ทาแลมพิซิลลิน
ข้อมูลทางคลินิก | |
---|---|
AHFS/Drugs.com | International Drug Names |
รหัส ATC | |
ตัวบ่งชี้ | |
| |
เลขทะเบียน CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEMBL | |
ECHA InfoCard | 100.051.194 |
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี | |
สูตร | C24H23N3O6S |
มวลต่อโมล | 481.52 g·mol−1 |
แบบจำลอง 3D (JSmol) | |
| |
| |
7 (what is this?) (verify) | |
ทาแลมพิซิลลิน (Talampicillin) เป็นยาปฏิชีวนะกลุ่มเบตาแลคแทมในตระกูลเพนิซิลลิน เป็นโปร-ดรักภายใต้ภาวะที่เป็นกรดซึ่งให้ทางการรับประทาน ไม่ได้รับการอนุมัติจากองค์การอาหารและยาสหรัฐให้ใช้ในสหรัฐอเมริกา ในผู้เป็นโรคตับควรหลีกเลี่ยง
การสังเคราะห์
[แก้]แอมพิซิลลิน ยังคงเป็นสารในกลุ่มเพนิซิลลินที่เลือกใช้สำหรับรักษาการติดเชื้อหลายชนิด เนื่องจากมีฤทธิ์ในช่องปากและมีฤทธิ์ที่ดีในการต่อต้านแบคทีเรียแกรมลบ มีการตรวจสอบโปร-ดรักจำนวนหนึ่งในความพยายามที่จะปรับปรุงตามลักษณะทางเภสัชพลศาสตร์ และหนึ่งในนั้นคือทาแลมพิซิลลิน
การสังเคราะห์แบบหนึ่งเกี่ยวข้องกับการป้องกันหมู่อะมิโนปฐมภูมิของแอมพิซิลลิน (1) ทำปฏิกริยาเป็นอีนามีนโดยเอทิลอะซีโตอะซีเตต (2) จากนั้นจึงทำปฏิกิริยากับ 3-โบรมอพทาไลด์ ทำให้เกิดสารประกอบเอสเทอร์ (3) และอีนามีนถูกไฮโดรไลซ์อย่างระมัดระวังด้วยกรดไฮโดรคลอริกเจือจางในอะซีโตไนไตรล์ได้ผลผลิตเป็นทาแลมพิซิลลิน (4)
อ้างอิง
[แก้]- ↑ Isaka I, Nakano K, Kashiwagi T, Koda A, Horiguchi H (มกราคม 1976). "Lactol esters of ampicillin". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 24 (1): 102–7. doi:10.1248/cpb.24.102. PMID 1269054.
- ↑ Clayton JP, Cole M, Elson SW, Ferres H, Hanson JC, Mizen LW, Sutherland R (ธันวาคม 1976). "Preparation, hydrolysis, and oral absorption of lactonyl esters of penicillins". Journal of Medicinal Chemistry. 19 (12): 1385–91. doi:10.1021/jm00234a007. PMID 826629.
- ↑ DE 2228012, Ferres H, Clayton MP, "Phthalide penicillin ester intermediates", issued 1972, assigned to Beecham
- ↑ US 3860579, Ferres H, Clayton MP, "Phthalide Peniclillin Ester and Salts", issued 1975, assigned to Beecham
- ↑ US 3951954, Murakami, "Novel oxofuryl ester derivatives of penicillin and cephalosporin", issued 1976, assigned to Yamanouchi
แหล่งข้อมูลอื่น
[แก้]- วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ทาแลมพิซิลลิน