Seskviterpen

Seskviterpeni su klasa terpena koji se sastoje od tri izoprenske jedinice i imaju molekulsku formulu C₁₅H₂₄. Kao i monoterpeni, seskviterpeni mogu da budu aciklični ili da sadrže prstene, uključujući mnoge jedinstvene kombinacije. Biohemijekse modifikacije kao što su oksidacija ili premeštanje proizvode srodne seskviterpenoide.

Gljiva *Phallus indusiatus* iz Kvinslenda, Australija, koja proizvoidi dva jedinstvena seskviterpena

Seskviterpeni se prirodno javljaju u biljkama i insektima, npr. kao semiohemikalije, e.g. odbrambeni agensi ili feromoni.

Aciklični

Kad geranil pirofosfat reaguje sa izopentenil pirofosfatom, rezultat je 15 ugljenika dug farnezil pirofosfat, which is an intermedijer u biosintezi seskviterpena kao što je farnezen. Oksidacija može da proizvede seskviterpenoide, npr. farnezol.

Monociklični

Sa povećanjem dužine lanca i dodatnim dvostrukim vezama, do ciklizacije može doći na brojne druge načine, te stoga postoji znatan broj cikličnih seskviterpena. Pored uobičajenih šestoatomskih prstena (npr. zingiberen), ciklizacija od jednog kraja lanca do drugog može da dovede do makrocikličnih prstenova kao što je humulen.

Biciklični

Osim uobičajenih šestoatomskih prstenova (npr. kadineni), jedan od klasičnih bicikličnih seskviterpena je kariofilen, iz ulja klinčića, koji ima prsten sa devet atoma i ciklobutanski prsten. Dodatakom višestrukih veza se formiraju aromatični biciklični seskviterpenoidi kao što su vetivazulen i gvajazulen.

Triciklični

Dodatak trećeg prstena dalje uvećava broj mogućih struktura. Primer takvih struktura su longifolen, kopaen i alkohol patholol.

Diktioforin A i B

Dva nova seskviterpena su identifikovana iz gljivica, diktioforin A i B.^[2]

Reference

^ Rodriguez1, Eloy; et al. (1976). „Biological activities of sesquiterpene lactones”. Phytochemistry. 15: 1573—1580.
^ Kawagishi; et al. (1997). „Dictyophorines A and B, two stimulators of NGF-synthesis from the mushroom Dictyophora indusiata”. Phytochemistry. 45: 1203—1205.

Spoljašnje veze

Sesquiterpenes на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)

[1] Rodriguez1, Eloy; et al. (1976). „Biological activities of sesquiterpene lactones”. Phytochemistry. 15: 1573—1580.

[2] Kawagishi; et al. (1997). „Dictyophorines A and B, two stimulators of NGF-synthesis from the mushroom Dictyophora indusiata”. Phytochemistry. 45: 1203—1205.

[1]

[2]