Tiocijanat

Tiocijanat
Nazivi
	IUPAC naziv cijanosulfanid
	Drugi nazivi sulfocijanat, tiocijanid
Identifikacija
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:18022 ;
ChemSpider	8961 ;
PubChem C ID	9322;
	SMILES [S-]C#N; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	SCN-
Molarna masa	58,0824
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Tiocijanat ili rodanid je anjon [SCN]⁻. On je konjugovana baza tiocijanske kiseline. Primeri jedinjenja sa ovom grupom su bezbojne soli kalijum tiocijanat i natrijum tiocijanat. Živa(II) tiocijanat je nekad korištena u pirotehničkim smesama. Organska jedinjenja koja sadrže ovu funkcionalnu grupu se takođe nazivaju tiocijanatima.

Tiocijanat je analogan cijanatnom jonu, [OCN]⁻, kiseonik je zamenjen sumporom. [SCN]⁻ je jedan od pseudohalida, u smislu sličnosti njegovih reakcija sa halidnim jonima. Tiocijanat se formira reakcijom elementarnog sumpora ili tiosulfata sa cijanidom:

8 CN⁻ + S₈ → 8 SCN⁻

CN⁻ + S₂O₃²⁻ → SCN⁻ + SO₃²⁻

Drugu reakciju katalizuje enzim sulfotransferaza, poznat kao rodanaza. Ta reakcija je relevantna za detoksifikaciju cijanida u telu.

Struktura, vezivanje i koordinaciona hemija

Tiocijanat približno jednako deli svoje negativno naelektrisanje između sumpora i azota. Konsekventno, tiocijanat može da deluje kao nukleofil na bilo sumporu ili azotu. [SCN]⁻ takođe može da premoštava (M−SCN−M) ili čak tri metala (>SCN− ili −SCN<). Eksperimentalna evidencija dovodi do opštog zaključka da klasa A metala teži da formira N-vezane tiocijanatne komplekse, dok metali klase B formiraju S-vezane tiocijanatne komplekse. Drugi faktori, e.g. kinetika i rastvorljivost, ponekad imaju uticaja, te dolazi do izomerizma veza, na primer [Co(NH₃)₅(NCS)]Cl₂ i [Co(NH₃)₅(SCN)]Cl₂.^[3]

Organski tiocijanati

Tiocijanatni derivati organiskih jedinjenja i prelaznih metala mogu da postoje kao izomeri veza. U tiocijanatima, organska grupa (ili metalni jon) je vezan za sumpor: R−S−C≡N ima S-C jednostruku vezu i C-N trostruku vezu.^[4] U izotiocijanatima, supstituent je vezan za azot: R−N=C=S ima S-C dvostruku vezu i C-N dvostruku vezu:

Feniltiocijanat i fenilizotiocijanat su izomerno vezani

Organski tiocijanati se mogu hidrolizovati do tiokarbamata.^[5]^[6]

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. стр. 326. ISBN 0080379419.
^ Guy, R. G. (1977). „Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates”. Ур.: Patai, S. Chemistry of Cyanates and Their Derivatives. 2. New York: John Wiley.
^ Randolph Riemschneider; G. Orlick (1952). „Die Schmelzpunkte primärer Monothiocarbamidsäure-S-n-alkyl-ester Thiocarbamate. VI. Mitteilung”. Angewandte Chemie. 64 (15): 429. doi:10.1002/ange.19520641506.
^ R. Riemschneider; F. Wojahn & G. Orlick (1951). „Thiocarbamates. III.1 Aryl Thiocarbamates from Aryl Thiocyanates”. Journal of the American Chemical Society. 73 (12): 5905—5907. doi:10.1021/ja01156a552.

Spoljašnje veze

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[G&E-3] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. стр. 326. ISBN 0080379419.

[4] Guy, R. G. (1977). „Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates”. Ур.: Patai, S. Chemistry of Cyanates and Their Derivatives. 2. New York: John Wiley.

[5] Randolph Riemschneider; G. Orlick (1952). „Die Schmelzpunkte primärer Monothiocarbamidsäure-S-n-alkyl-ester Thiocarbamate. VI. Mitteilung”. Angewandte Chemie. 64 (15): 429. doi:10.1002/ange.19520641506.

[6] R. Riemschneider; F. Wojahn & G. Orlick (1951). „Thiocarbamates. III.1 Aryl Thiocarbamates from Aryl Thiocyanates”. Journal of the American Chemical Society. 73 (12): 5905—5907. doi:10.1021/ja01156a552.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]