Imid
U organskoj hemiji, imid je funkcionalna grupa koja se sastoji od dve karbonilne grupe vezane za azot. Ta jedinjenja su strukturno srodna sa kiselinskim anhidridima. Odnosi između estara i amida, i između imida i anhidrida su analogni. Grupe izvedene iz amina su manje reaktivne. U pogledu komercijalnih primena, imidi su najbolje poznati kao komponente polimera visoke jačine.[1][2][3][4]
Nomenklatura
[уреди | уреди извор]Termin "imid" označava derivate imida (NH), kao i njegove organske derivate (RN). Organska funkcionalna grupa sadrži dve acilne grupe vezane za NH ili NR.
Većina imida je izvedena iz dikarboksilnih kiselina i njihova imena odražavaju ime odgovarajuće kiseline. Primeri su sukcinimid koji je izveden iz ćilibarne kiseline i fthalimid izveden iz fthalinske kiseline. Za imide izvedene iz amina (vs. amonijaka), N-supstituent se označava prefiksom, e.g. N-etilsukcinimid je derivat ćilibarne kiseline i etilamina.
Karbodiimidi, koji imaju formulu RN=C=NR, nisu srodni sa imidima.
Ligand u koordinacionoj hemiji sa formulom NH je poznat kao imid.
Osobine
[уреди | уреди извор]Pošto su veoma polarni, imidi su rastvorni u polarnim rastvaračima. N-H centar imida izvedenih iz amonijaka je kiseo i može da učestvuje u vodoničnom vezivanju. Za razliku od strukturno srodnih anhidrida, oni su otporni na hidrolizu.
Rasprostranjenost i primena
[уреди | уреди извор]Mnogi polimeri visoke veličine, kao i električno provodni polimeri, sadrže imidne podjedinice, i.e. oni su poliimidi. Primer takvog polimera je kapton gde se ponavljajuće jedinice sastoje od dve imidne grupe izvedene iz aromatičnih tetrakarboksilnih kiselina.[5] Drugi primer poliimida je poliglutarimid koji tipično sadrži polimetilmetakrilat (PMMA) i amonijak ili primarni amin, i koji se formira aminolizom i ciklizacijom PMMA na visokoj temperaturi i pritisku, tipično u ekstruderu. Ta tehnika se naziva reaktivna ekstruzija. Komercijalni poliglutarimidni proizvodi bazirani na metilaminskim PMMA derivatima se nazivaju kamaks. Čvrstoća tih materijala odražava krutost imidne funkcionalne grupe.
Zainteresovanost u bioaktivnost imidnih jedinjenja je bila podstaknuta ranim otkrićem visoke bioaktivnosti cikloheksimida kao inhibitora proteinske biosinteze u pojedinim organizmima. Talidomid, poznat po neželjenim efektima, je jedan od rezultata tih istraživanja. Brojni fungicidi i herbicidi sadrže imidnu funkcionalnu grupu. Primeri su kaptan, koji je izašao iz upotrebe zbog njegovih karcinogenih svojstava, i procimidon.[6]
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd изд.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
- ^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.
- ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ Walter W. Wright and Michael Hallden-Abberton "Polyimides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a21_253. Недостаје или је празан параметар
|title=(помоћ) - ^ Peter Ackermann, Paul Margot, Franz Müller “Fungicides, Agricultural“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a12_085. Недостаје или је празан параметар
|title=(помоћ)
Spoljašnje veze
[уреди | уреди извор]| Државне | |
|---|---|
| Остале | |
