Clorură de benzoil

Nu confundați cu Clorură de benzil.

Identificare
Clorură de benzoil



Nume IUPAC	Clorură de benzoil
Alte denumiri	Clorură de benzencarbonil
SMILES ClC(=O)c1ccccc1
Număr CAS	98-88-4
ChEMBL	CHEMBL2260719
PubChem CID	7412
Informații generale
Formulă chimică	C₇H₅ClO
Aspect	lichid incolor
Masă molară	140,57 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,21 g/mL
Starea de agregare	lichidă
Punct de topire	-1 °C
Punct de fierbere	197,2 °C
Solubilitate	reacționează cu apa
Temperatură de aprindere	72 °C
Coroziv, Toxic,
Fraze R	R22, R23, R34, R36, R37, R38, R45
Fraze S	S1/2, S26, S45
NFPA 704
0 0 0 W
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Clorura de benzoil (de asemenea cunoscută și ca clorură de benzencarbonil) este o clorură de acil cu formula C₆H₅COCl. Este un lichid incolor cu un miros iritant. Este adesea folositoare pentru producerea peroxizilor, dar și pentru fabricarea coloranților, parfumurilor, medicamentelor și rășinilor.

Obținere

Clorura de benzoil se poate obține de la (triclorometil) benzen, folosind ori apă ori acid benzoic: ^[1]

C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅COCl + 2 HCl

C₆H₅CCl₃ + C₆H₅CO₂H → 2 C₆H₅COCl + HCl

Ca și restul clorurilor de acil, poate fi preparată plecând de la acidul respectiv și alți agenți de clorinare (pentaclorură de fosfor și clorură de tionil). A fost sintetizată prima dată prin tratarea acidului benzoic cu clor. ^[2]

Proprietăți chimice

Clorura de benzoil este o clorură de acil tipică. Reacționează cu alcooli și aminele și dă esterii și amidele corespunzătoare. Suferă reacții de acilare Friedel–Crafts cu arenele, în urma cărora se obțin benzofenone corespunzătoare. În mod similar, reacționează cu apa pentru a produce acid clorhidric și acid benzoic:

C₆H₅COCl + H₂O → C₆H₅CO₂H + HCl

Peroxidul de benzoil se produce industrial în urma reacției dintre clorură de benzoil cu peroxid de hidrogen și hidroxid de sodiu:

2 C₆H₅COCl + H₂O₂ + 2 NaOH → (C₆H₅CO)₂O₂ + 2 NaCl + 2 H₂O

Referințe

^ Takao Maki, Kazuo Takeda “Benzoic Acid and Derivatives” în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_555 10.1002/14356007.a03_555
^ Friedrich Wöhler, Justus von Liebig (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.

[1] Takao Maki, Kazuo Takeda “Benzoic Acid and Derivatives” în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_555 10.1002/14356007.a03_555

[2] Friedrich Wöhler, Justus von Liebig (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.

[1]

[2]