Citosina: diferenças entre revisões
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{{Info/Química
| ImageFile1 = Cytosine_chemical_structure.png
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| ImageFileR2 = Cytosine-3D-vdW.png
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|IUPACName= 4-aminopyrimidin-2(1''H'')-one
|OtherNames= 4-amino-1''H''-pyrimidine-2-one
|Section1= {{Chembox Identifiers
| CASNo = 71-30-7
| CASNo_Ref = {{cascite}}
| PubChem= 597
| SMILES = C1=C(NC(=O)N=C1)N
| MeSHName= Cytosine
}}
|Section2 = {{Chembox Properties
| Formula= C<sub>4</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O
| MolarMass= 111.10 g/mol
| Appearance=
| Density=
| MeltingPt= 320–25 °C (decomp)
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'''Citosina''' é uma das quatro [[Base nitrogenada|bases nitrogenadas]] principais encontradas no [[Ácido desoxirribonucleico|DNA]] e [[Ácido ribonucleico|RNA]], juntamente com [[adenina]], [[guanina]] e [[timina]] ([[Uracilo|uracil]] no RNA). É um derivado de [[pirimidina]], com um anel aromático [[Composto heterocíclico|heterocíclico]] e dois substituintes ligados (um grupo amina na posição 4 e um grupo ceto na posição 2).
A fórmula química da citosina é C<sub>4</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O<ref>{{Citar periódico |ultimo=Ives |primeiro=Sumner |ultimo2=Stein |primeiro2=Jess |data=1967-02 |titulo=The Random House Dictionary of the English Language, the Unabridged Edition |url=http://dx.doi.org/10.2307/811703 |jornal=The English Journal |volume=56 |numero=2 |paginas=302 |doi=10.2307/811703 |issn=0013-8274}}</ref> e o seu [[nucleosídeo]] é a [[citidina]]. No [[Par de bases|emparelhamento de base]] Watson-Crick, a citosina forma três [[Ligação de hidrogênio|ligações de hidrogênio]] com uma guanina.
== História ==
{{esboço-biologia}}▼
A citosina foi descoberta e nomeada por Albrecht Kossel e Albert Neumann em 1894, quando foi hidrolisada a partir de tecidos do timo de bezerros.<ref>{{Citar periódico|ultimo=Kossel|primeiro=A.|ultimo2=Steudel|primeiro2=H.|data=1903-01|titulo=Weitere Untersuchungen über das Cytosin.|url=https://www.degruyter.com/view/j/bchm2.1903.38.issue-1-2/bchm2.1903.38.1-2.49/bchm2.1903.38.1-2.49.xml|jornal=Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie|lingua=en|volume=38|numero=1-2|paginas=49–59|doi=10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49|issn=0018-4888}}</ref> Uma estrutura foi proposta em 1903 e foi sintetizada (e, portanto, confirmada) no laboratório no mesmo ano.
Em 1998, a citosina foi usada em uma demonstração inicial do processamento de informações quânticas quando os pesquisadores da Universidade de Oxford implementaram o algoritmo Deutsch-Jozsa em um computador quântico de ressonância magnética nuclear de dois bits (NMRQC).<ref>{{Citar periódico|ultimo=Jones|primeiro=J. A.|ultimo2=Mosca|primeiro2=M.|data=1998-08|titulo=Implementation of a quantum algorithm on a nuclear magnetic resonance quantum computer|url=http://dx.doi.org/10.1063/1.476739|jornal=The Journal of Chemical Physics|volume=109|numero=5|paginas=1648–1653|doi=10.1063/1.476739|issn=0021-9606}}</ref>
== Reações químicas ==
A citosina pode ser encontrada como parte do DNA, como parte do RNA ou como parte de um nucleotídeo e forma par C-G com a guanina através de três ligações de hidrogênio.
[[Imagem:Parell de bases d'ADN GC.svg|centro|miniaturadaimagem|par citosina-guanina]]
Como trifosfato de citidina (CTP), pode atuar como um cofator para as enzimas e pode transferir um fosfato para converter o difosfato de adenosina (ADP) em trifosfato de adenosina (ATP). A citosina também pode ser metilada em 5-metilcitosina por uma enzima chamada DNA metiltransferase ou ser metilada e hidroxilada para produzir 5-hidroximetilcitosina.
A citosina é instável e sofre desaminação espontânea, formando uracil. Essa reação pode levar a uma mutação pontual se não for reparada pelas enzimas de reparo do DNA, como a uracil glicosilase, que cliva um uracil no DNA.
{{Referências}}
{{Controle de autoridade}}
{{ácidos nucleicos}}
{{Portal3|Química}}
[[Categoria:Genética]]
[[Categoria:Pirimidinas]]
[[
[[Categoria:Bases nitrogenadas]]
[[Categoria:Nucleobases]]
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