Catalisador de Lindlar

O catalisador de Lindlar está comercialmente disponível, mas também pode ser preparado pela redução de cloreto de paládio com uma pasta de carbonato de cálcio (CaCO₃) seguida da adição de acetato plumboso.^[1][2] Uma variedade de outros venenos de catalisador podem ser usados, incluindo óxido de chumbo e quinolina. O teor de paládio no catalisador é, geralmente, de 5% em massa.

O catalisador é utilizado para a hidrogenação de alcinos a alcenos (isso é, sem redução adicional a alcanos). O chumbo é responsável por desativar os sítios de paládio. A posterior desativação do catalisador com quinolina (ou 3,6-ditia-1,8-octanodiol) aumenta sua seletividade, evitando a formação de alcanos. Assim, se um composto contém uma ligação dupla e uma ligação tripla, apenas a ligação tripla é reduzida. Um exemplo é a redução de fenilacetileno a estireno:

 

A hidrogenação de alcinos com o catalisador de Lindlar é estereoespecífica, ocorrendo via adição sin para produzir o alceno cis.^[3] Por exemplo, a hidrogenação do ácido acetilenodicarboxílico usando o catalisador de Lindlar fornece ácido maleico em vez de ácido fumárico .

 

Um exemplo do uso comercial é a síntese orgânica de vitamina A, que envolve uma redução de alcino com o catalisador de Lindlar. Esses catalisadores também são utilizados na síntese de vitamina K.^[4]

• Níquel Urushibara