Cetoprofeno
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| Cetoprofeno Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Ácido (RS)-2-(3-benzoil-fenil)propanóico[1] |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB01009 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | M01,M01AE17, M02AA10 |
| Primeiro nome comercial ou de referência | Artrosil, Profenid, Bi-Profenid |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C16H14O3 |
| Massa molar | 254.26 g mol-1 |
| Aparência | pó cristalino, branco ou quase branco.[1] |
| Ponto de fusão | |
| Solubilidade em água | praticamente insolúvel na água[1] 255±2 mg·l-1 (37 °C, pH 1,2))[3] 529±5 mg·l-1 (37 °C, pH 4,5)[3] |
| Solubilidade | facilmente solúvel na acetona, no álcool e no cloreto de metileno.[1] |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | via oral, via retal, via tópica e injetável[4] |
| Metabolismo | parcialmente hepático via CYP3A4 |
| Meia-vida biológica | 2 horas.[4] Geralmente mais longa em idosos.[5] |
| Ligação plasmática | 99%[4] |
| Excreção | urina e fezes[4] |
| Volume de distribuição | 0.14[6] L/kg |
| Riscos associados | |
| Frases R | R25, R36/37/38 |
| Frases S | S26, S45 |
| LD50 | 62,4 mg·kg-1 (Rato p.o.) [7] |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Benzofenona Fenoprofeno (ácido 2-(3-fenoxifenil)-propanoico) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Cetoprofeno (em latim ketoprofenum) é um fármaco da classe dos anti-inflamatórios não-esteróides (AINE), com efeitos analgésicos, anti-inflamatório e anti-reumático. Atua por inibição da produção de prostaglandinas e agregação plaquetária.[4] Usado na medicina veterinária e humana, prevalentemente em animais de pequeno porte, quimicamente trata-se de um derivado do ácido arilcarboxílico, pertencente ao grupo do ácido propiônico.[8]
O cetoprofeno está indicado para o tratamento de sinais e sintomas da inflamação, como por exemplo traumas e fraturas, artrites e artroses, contusões, lombalgia (dor nas costas) e cervicalgias (torcicolos), além de inflamação da garganta. O cetoprofeno também é efetivo no alívio dos sintomas da dismenorréia.
Sintetizado em 1967 por químicos da Rhône-Poulenc, foi comercializado pela primeira vez em 1973 no Reino Unido e na França.[9][10]
Farmacocinética, mecanismo de ação e metabolismo
[editar | editar código-fonte]O cetoprofeno age inibindo a síntese de prostaglandinas através do bloqueio potente das enzimas ciclooxigenases. É conhecido por sua dupla ação sobre a COX-1 e COX-2. Aparentemente pode estabilizar as membranas lisossômicas e antagonizar as ações da bradicinina.[5] Absorvido rapidamente pela via oral, atinge pico de concentração plasmática em 1 ou 2 horas.[5] Liga-se 99% às proteínas plasmáticas e é conjugado com o ácido glicurônico no fígado; o conjugado é eliminado na urina.[5] Sua ação analgésica é central e atravessa a barreira hematoencefálica.[8]
Efeitos colaterais
[editar | editar código-fonte]Podem ocorrer raramente dor de estômago, náusea, vômitos, diarreia ou constipação. Dores de cabeça, vertigem, tontura. Reações alérgicas da pele e mais raramente reações alérgicas respiratórias como asma, angioedema de glote, choque anafilático.
Precauções
[editar | editar código-fonte]O medicamento pode afetar a eficácia de DIUs. Os médicos observam e avaliam o uso com mais rigor em pacientes caso eles possuam as seguintes condições: anemia, função cardíaca comprometida, alterações da função renal e hepática, antecedentes de gastrite ou úlcera gastro-duodenal, discrasias sanguíneas e os que usam coagulantes. Seu fator de risco na gravidez é C/D.
Em caso de formulações tópicas o indivíduo não pode tomar sol. Geralmente, também em produtos cosméticos e filtros solares existe octocrileno substância que pode causar reações adversas em uso concomitante com o fármaco.
Interações
[editar | editar código-fonte]Existem, de acordo com o sítio estadunidense Drugs.com, 327 interações medicamentosas conhecidas com o cetoprofeno. Destas, 37 são importantes, 280 moderadas e 10 são menores em grau de risco.[11]
Referências
[editar | editar código-fonte]- ↑ a b c d e Farmacopeia Portuguesa, VII.
- ↑ Thieme Chemistry, ed. (2008). RÖMPP Online - Version 3.2. Stuttgart: Georg Thieme
- ↑ a b Tsinman, K; Avdeef, A; Tsinman, O; Voloboy, D (2009), «Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs» [Método de dissolução de pó para estimar taxas intrínsecas de dissolução de disco rotativo de drogas de baixa solubilidade], Pharm. Res. (em inglês), 26: 2093–2100, doi:10.1007/s11095-009-9921-3.
- ↑ a b c d e «Bula do Profenid» (PDF). Bulário da Anvisa. Sanofi-Aventis. Consultado em 9 de junho de 2011
- ↑ a b c d Goodman; Gilman (2005), As bases farmacológicas da terapêutica, tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al, Rio de Janeiro: McGraw-Hill.
- ↑ «Ketoprofen» [Cetoprofeno]. Drugs (em inglês). Consultado em 12 de junho de 2011
- ↑ Catálogo da Sigma-Aldrich, Cetoprofeno, consultado em 7 Abril 2011
- ↑ a b OLIVEIRA, André Lacerda de Abreu. et. al. Avaliação clínica dos efeitos analgésicos do cetoprofeno em atendimentos emergenciais de cães e relato de dois casos em gatos. Jornal Brasileiro de Ciência Animal 2009 2 (4): 219-227.
- ↑ Therapeutics in rheumatology [Terapêutica da reumatologia] (em inglês), p. 219.
- ↑ Kantor, T. G (maio–junho de 1986), «Ketoprofen: a review of its pharmacologic and clinical properties» [Cetoprofeno: uma revisão de suas propriedades farmacológicas e clínicas], Pharmacotherapy, 6 (3): 93–103.
- ↑ «Ketoprofen Drug Interactions» [Interações medicamentosas do cetoprofeno]. Drugs (em inglês). Consultado em 12 de junho de 2011
