Alliina
Alliina – siarkoorganiczny związek chemiczny z grupy tioaminokwasów – sulfotlenek S-alkilocysteiny (allilowa pochodna cysteiny). Jest aminokwasem zawierającym siarkę.
| ||||||||||||||||||||||||
 Forma mezomeryczna S+ −O− | ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H11NO3S | |||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
177,22 g/mol | |||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwne, bezwonne kryształy lub biały proszek | |||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||
Historia
edytujAlliinę wyodrębnili w 1948 roku szwajcarscy chemicy Arthur Stoll i Ewald Seebeck pracujący w firmie Sandoz w Bazylei[3][4].
Właściwości
edytujZwiązek ten w temperaturze pokojowej tworzy bezbarwne kryształy, bez zapachu. Nie posiada właściwości abiotycznych.
Uznawany jest za prekursora zapachu i smaku czosnku. Podczas rozdrabniania czosnku następuje uaktywnienie obecnego w świeżym czosnku enzymu allinazy, pod którego wpływem alliina ulega hydrolizie, wskutek czego powstaje allicyna, kwas pirogronowy i amoniak.
Dalszymi produktami rozkładu są toksyczne: akroleina i alkohol allilowy[5][6].
Alliina jest łatwo rozpuszczalna w wodzie, bezwonna i nie wykazuje antybiotycznego działania. Enzym występujący w różnych odmianach czosnku zwany allinazą uaktywnia się w rozdrobnionym (posiekanym) czosnku i wywołuje bardzo szybko rozkład alliiny do allicyny – związku wykazującego ostry, dławiący zapach i silne antybiotyczne działanie.
Przekształceniu alliiny do allicyny towarzyszy powstawanie kwasu pirogronowego i amoniaku. W czasie dłuższego przechowywania rozdrobnionego czosnku lub jego destylacji z parą wodną następuje odszczepienie tlenu z allicyny i tworzy się disiarczek diallilu i polisiarczki allilu obok analogicznych związków tworzących się z homologów alliiny.
Związki te są składnikami olejku otrzymywanego z wydajnością od 0,1 do 0,36% przez destylację z parą wodną świeżych główek czosnku. W olejku tym wykryto m.in.: di-, tri- oraz tetrasiarczek diallilu, disiarczek dipropylu, disiarczek propyloallilowy, disiarczek dimetylu i inne disiarczki (związki z mostkiem dwusiarczkowym).
Przypisy
edytuj- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-14, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b Alliina [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 74264 [dostęp 2021-10-31]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ A. Stoll, E. Seebeck, Über den enzymatischen Abbau des Alliins und die Eigenschaften der Alliinase. 2. Mitteilung über Allium-Substanzen, „Helvetica Chimica Acta”, 32 (1), 1949, s. 197–205, DOI: 10.1002/hlca.19490320129 (niem.).
- ↑ Arthur Stoll, Ewald Seebeck, Chemical Investigations on Alliin, the Specific Principle of Garlic, „Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology”, 1951, s. 377–400, DOI: 10.1002/9780470122563.ch8 (ang.).
- ↑ Katey M. Lemar i inni, Allyl alcohol and garlic (Allium sativum) extract produce oxidative stress in Candida albicans, „Microbiology”, 151 (10), 2005, s. 3257–3265, DOI: 10.1099/mic.0.28095-0, PMID: 16207909 (ang.).
- ↑ I. Chung i inni, Synergistic antiyeast activity of garlic oil and allyl alcohol derived from alliin in garlic, „Journal of Food Science”, 72 (9), 2007, M437–M440, DOI: 10.1111/j.1750-3841.2007.00545.x, PMID: 18034739 (ang.).