Adenozyna

Adenozyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	9-β-D-rybofuranozylo-9H-puryno-6-amina
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. adenosinum
inne	rybozyd adeniny
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H13N5O4
Masa molowa	267,24 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	58-61-7
PubChem	60961
DrugBank	DB00640
SMILES
	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)CO)O)O
InChI
	InChI=1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
	InChIKey
	OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalna: 5,1 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	praktycznie nierozpuszczalna w acetonie i etanolu
Temperatura topnienia	235,5 °C
Kwasowość (pKa)	pKa1 3,6; pKa2 12,4
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-01]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	AU7175000
Dawka śmiertelna	LD50 >20 g/kg (mysz, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	tymidyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C01EB10
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	<10 s
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	0%
Metabolizm	komórkowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Adenozyna – organiczny związek chemiczny z grupy nukleozydów, zbudowany z adeniny połączonej z pierwszym węglem pierścienia rybozy wiązaniem β-N⁹-glikozydowym.

Adenozyna odgrywa ważną rolę w wielu procesach biochemicznych:

transport energii – jako trifosforan adenozyny (ATP) i difosforan adenozyny (ADP),
przekazywanie informacji genetycznej – jako składnik RNA,
przekazywanie informacji w transdukcji sygnału – jako wtórny przekaźnik cAMP,
działa jako neuroprzekaźnik hamujący w ośrodkowym układzie nerwowym (OUN),
uczestniczy w reakcjach metylacji jako S-adenozylometionina,
reguluje średnicę naczyń jako metabolit ATP – powoduje skurcz naczyń nerkowych i rozkurcz pozostałych łożysk naczyniowych. Jest istotnym metabolitem w autoregulacji krążenia mózgowego oraz przepływu wrotnego przez wątrobę^[7].

Adenozyna jako lek

Stosowana jako lek w napadowym częstoskurczu nadkomorowym oraz częstoskurczu z wąskimi zespołami QRS przy zachowanej miarowości rytmu serca^[8]. Działa rozszerzająco na naczynia krwionośne. Ze względu na krótki okres półtrwania podaje się ją w bolusie do żył kończyny górnej lub żył centralnych i natychmiast podaje u dzieci 3–5 ml roztworu soli fizjologicznej celem przepłukania^[9].

↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-88.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-139.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 3-10.
↑ Adenosine (nr PHR1138) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Adenosine (nr PHR1138) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-08-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Władysław ZygmuntW.Z. Traczyk Władysław ZygmuntW.Z., AndrzejA. Trzebski AndrzejA., Fizjologia człowieka z elementami fizjologii stosowanej i klinicznej, 2009 .
↑ Zaawansowane zabiegi resuscytacyjne – algorytm postępowania w tachykardii [online], Polska Rada Resuscytacji za European Resuscitation Council, 2010 [dostęp 2012-12-16] [zarchiwizowane z adresu 2011-01-24] .
↑ Joseph D.J.D. Losek Joseph D.J.D. i inni, Adenosine and Pediatric Supraventricular Tachycardia in the Emergency Department: Multicenter Study and Review, „Annals of Emergency Medicine”, 33 (2), s. 185–191, DOI: 10.1016/s0196-0644(99)70392-6, PMID: 9922414 .

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).