Sulfadiazyna

Sulfadiazyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-amino-N-pirymidyn-2-ylobenzenosulfonamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. sulfadiazinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H10N4O2S
Masa molowa	250,28 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	68-35-9
PubChem	5215
DrugBank	DB00359
SMILES
	C1=CN=C(N=C1)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
InChI
	InChI=1S/C10H10N4O2S/c11-8-2-4-9(5-3-8)17(15,16)14-10-12-6-1-7-13-10/h1-7H,11H2,(H,12,13,14)
	InChIKey
	SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	77 mg/l
Temperatura topnienia	255,5 °C
logP	−0,09
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-08]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H315, H317, H319, H334
Zwroty P	P261, P280, P284, P304+P340, P342+P311
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01EC02
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	7-12 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	20–55%
Metabolizm	40% w wątrobie
Wydalanie	65–80% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna
	Multimedia w Wikimedia Commons

Sulfadiazyna (łac. sulfadiazinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, sulfonamid o działaniu bakteriostatycznym.

Mechanizm działania

Mechanizm działania sulfadiazyny polega na zaburzeniu syntezy kwasów nukleinowych bakterii poprzez hamowanie przemiany kwasu p-aminobenzoesowego w kwas foliowy^[4].

Zastosowanie

sulfadiazyna jest sulfonamidem o działaniu bakteriostatycznym o aktywności w stosunku do bakterii Gram-dodatnich w szczególności paciorkowców grupy A, niektórych szczepów Streptococcus pneumoniae, Bacillus anthracis, Nocardia (szczególnie Nocardia asteroides), a w mniejszym stopniu gronkowców i Clostridium perfringens oraz Gram-ujemnych z których często wrażliwe są Haemophilus influenzae i Haemophilus ducreyi, wrażliwość jest zmienna wśród enterobakterii, niekiedy wrażliwe są Escherichia coli, Klebsiella, Proteus, Salmonella, Serratia oraz Vibrio cholerae, istnieją doniesienia również o wrażliwości pośród Actinomyces, Brucella, Legionella, Yersinia pestis, Chlamydie i Burkholderia pseudomallei^[5],
sulfadiazyna w połączeniu z trimetoprymem lub tetroksoprymem ma podobne działanie jak kotrimoksazol, może być również łączona z sulfamerazyną^[4].

Sulfadiazyna znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[6].

Sulfadiazyna nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[7].

Działania niepożądane

Działania niepożądane sulfadiazyny są częstsze u wolnych acetylatorów^[5]. Głównymi działania ubocznymi sulfonamidów są ból głowy, nudności, biegunka, wysypka oraz hiperkaliemia^[4]^[8].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Sulfadiazine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5215 (ang.).
↑ Sulfadiazyna (nr S8626) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-06-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Drugs and Supplements Sulfadiazine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-06-08]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 775–776. ISBN 978-83-60135-95-2.
↑ ^a ^b Wockhardt UK Ltd: Sulfadiazine 500mg Tablets BP Summary of Product Characteristics. Medicines & Healthcare products Regulatory Agency, 2015. [dostęp 2018-06-08]. [zarchiwizowane z tego adresu (2018-06-12)]. (ang.).
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 17. [dostęp 2018-06-08]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-08].
↑ Biseptol (200 mg + 40 mg)/5 ml, zawiesina doustna – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-06-08]. [zarchiwizowane z tego adresu (2018-06-12)].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Sulfadiazine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5215 (ang.).

[SA-US-2] Sulfadiazyna (nr S8626) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-06-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Mayo-3] Drugs and Supplements Sulfadiazine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-06-08]. (ang.).

[Podlewski-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 775–776. ISBN 978-83-60135-95-2.

[Sulfadiazine-5] Wockhardt UK Ltd: Sulfadiazine 500mg Tablets BP Summary of Product Characteristics. Medicines & Healthcare products Regulatory Agency, 2015. [dostęp 2018-06-08]. [zarchiwizowane z tego adresu (2018-06-12)]. (ang.).

[WHO-6] WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 17. [dostęp 2018-06-08]. (ang.).

[Wykaz_2018-7] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-08].

[Biseptol-8] Biseptol (200 mg + 40 mg)/5 ml, zawiesina doustna – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-06-08]. [zarchiwizowane z tego adresu (2018-06-12)].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]