Glibenklamid

Glibenklamid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-[[4-[2-[(5-chloro-2-metoksybenzoilo)amino]etylo]fenylo]sulfonylo]-3-cykloheksylomocznik
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Glibenclamidum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C23H28ClN3O5S
Masa molowa	494,00 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	10238-21-8
PubChem	3488
DrugBank	DB01016
SMILES
	COC1=C(C=C(C=C1)Cl)C(=O)NCCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)NC(=O)NC3CCCCC3
InChI
	InChI=1S/C23H28ClN3O5S/c1-32-21-12-9-17(24)15-20(21)22(28)25-14-13-16-7-10-19(11-8-16)33(30,31)27-23(29)26-18-5-3-2-4-6-18/h7-12,15,18H,2-6,13-14H2,1H3,(H,25,28)(H2,26,27,29)
	InChIKey
	ZNNLBTZKUZBEKO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,38 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	4 mg/l (27 °C); 1,1 mg/l (37 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	chlorek metylenu: dość trudno; etanol: ≥2 g/l; metanol: trudno; DMSO: rozpuszczalny
Temperatura topnienia	168–174 °C
logP	4,7
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	YS4725200
Dawka śmiertelna	LD50 2700 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A10 BB01
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Działanie	hipoglikemizujące
Okres półtrwania	1,4–1,8 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	ok. 99%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	50% z kałem, 50% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	0,125 l/kg
	Multimedia w Wikimedia Commons

Glibenklamid (łac. Glibenclamidum) – lek przeciwcukrzycowy, pochodna sulfonylomocznika II generacji. Silnie stymuluje wydzielanie insuliny z komórek trzustki oraz zwiększa wrażliwość tkanek, głównie wątroby na działanie insuliny.

Farmakokinetyka

Glibenklamid w około 50% wchłania się z przewodu pokarmowego, prawie w 100% wiąże się z białkami osocza. Biologiczny okres półtrwania wynosi około 15 godzin.

Wskazania

cukrzyca typu 2
niektóre postacie cukrzycy wtórnej i skojarzonej

Przeciwwskazania

cukrzyca typu 1
śpiączka cukrzycowa
kwasica cukrzycowa
ketonuria
ostre choroby zakaźne
rozległe urazy
zaburzenia czynności wątroby lub nerek

Działania niepożądane

nadmierne obniżenie poziomu cukru we krwi
brak apetytu
nudności
gorączka
skórne reakcje alergiczne

Preparaty

Euclamin – tabletki 0,005 g

Dawkowanie

Doustnie. Dawkę oraz częstotliwość stosowania leku ustala lekarz. Zwykle 2,5–15 mg na dobę w 2-3 dawkach podzielonych.

Uwagi

W momencie wejścia do lekospisów glibenklamid był najsilniej działającą pochodną sulfonylomocznika (i pierwszą pochodną II generacji) umożliwiając kontynuowanie terapii w bardziej zaawansowanych stadiach cukrzycy typu II. Zsyntetyzowanie nowszych pochodnych sulfonylomocznika (np. glimepiryd) które nie wywołują hiperinsulinemii międzyposiłkowej a dodatkowo wykazują tzw. działanie pozatrzustkowe – sprawiło, że glibenklamid obecnie został w wielu krajach wycofany z lecznictwa.

W czasie leczenia glibenklamidem należy kontrolować stężenie glukozy we krwi i w moczu.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b Glybenclamide (nr G0639) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b ^c Glibenklamid. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-01]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b Glyburide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-01] (ang.).
↑ Glyburide, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01016 (ang.).

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[SA-2] Glybenclamide (nr G0639) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[AKRON-3] Glibenklamid. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-01]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-4] Glyburide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-01] (ang.).

[DB-5] Glyburide, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01016 (ang.).

[1]

[3]

[4]

[2]

[5]