WO2016002949A1

WO2016002949A1 - 接着方法、接着用キットおよび接着材

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Publication number: WO2016002949A1
Application number: PCT/JP2015/069346
Authority: WO
Inventors: 朋直清水; 潤一郎山川
Original assignee: 株式会社トクヤマデンタル; 朋直清水; 潤一郎山川
Priority date: 2014-07-04
Filing date: 2015-07-03
Publication date: 2016-01-07
Also published as: US10285914B2; US20170156991A1; CN106413665B; EP3165215A1; CN106413665A; EP3165215A4

Abstract

ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材に対して強固に接着できること。（Ａ）重合性単量体と、（Ｂ）重合開始剤を構成する少なくとも一部の成分と、を含み、全重合性単量体中における、（ｐ２）分子内に２つ以上の重合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が５０質量％以上であり、かつ、（ｐ１ｈ１）分子内に１つ以上の重合性官能基および１つ以上の水素結合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が５質量％以上である接着材を、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材の表面に付与する接着材付与工程と、接着材を硬化させる硬化工程と、を含む接着方法、これに用いる接着材および接着用キット。

Description

接着方法、接着用キットおよび接着材

　本発明は、接着方法、接着用キットおよび接着材に関するものである。

　スーパーエンジニアリング樹脂は、電気・電子分野、航空宇宙分野、自動車産業、医療分野、一般工業分野等、幅広い用途に使用されている。このスーパーエンジニアリング樹脂の中でも、特にポリアリールエーテルケトン樹脂は、優れた化学的性質、物理的性質を有することから様々な分野での利用が有望視されている。

　たとえば、歯科治療の分野においては、このポリアリールエーテルケトン樹脂を歯科材料として用いる技術が提案されている（例えば、特許文献１）。ポリアリールエーテルケトン樹脂を歯科材料として用いる場合、歯質や他種の歯科材料と強固に接着させる事が必要となる。このような、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材と、歯質または他種の歯科材料などの部材とを接着させる技術として、様々な技術が提案されている（たとえば、特許文献２、非特許文献１～２）。

特開２０１３－１４４７７８号公報特表２０１０－５２１２５７号公報

ＤＥＮＴＡＬ　ＭＡＴＥＲＩＡＬＳ　２６（２０１０）　５５３－５５９ＤＥＮＴＡＬ　ＭＡＴＥＲＩＡＬＳ　２８（２０１２）　１２８０－１２８３

　一方、優れた化学的性質、物理的性質を持つポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材は、歯科用途に限らず様々な分野で広く利用されている。このため、技術分野や用途を問わず、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材に対してより強固に接着できる技術が求められている。

　本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材に対して強固に接着できる接着方法、ならびに、この接着方法に用いられる接着用キットおよび接着材を提供することを課題とする。

　上記課題は以下の本発明により達成される。すなわち、
　本発明の接着方法は、（Ａ）重合性単量体と、（Ｂ）重合開始剤を構成する少なくとも一部の成分と、を含み、全重合性単量体中における、（ｐ２）分子内に２つ以上の重合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が５０質量％以上であり、かつ、（ｐ１ｈ１）分子内に１つ以上の重合性官能基および１つ以上の水素結合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が５質量％以上である接着材を、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材の表面に付与する接着材付与工程と、接着材を硬化させる硬化工程と、を含むことを特徴とする。

　本発明の接着方法の一実施形態は、全重合性単量体中における、（ｐ２ｈ１ａ１）分子内に２つ以上の重合性官能基、１つ以上の水素結合性官能基および１つ以上の芳香環を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が２０質量％以上５０質量％以下であることを特徴とする。

　本発明の接着方法の他の実施形態は、接着材が、（Ｃ）揮発性溶媒を含むことが好ましい。

　本発明の接着方法の他の実施形態は、（Ｃ）揮発性溶媒が、ケトン基を有する非プロトン溶媒であることが好ましい。

　本発明の接着方法の他の実施形態は、接着材が、（Ｄ）無機化合物と反応する１つ以上の第一反応性基と、有機化合物と反応する１つ以上の第二反応性基とを少なくとも有するカップリング剤を含むことが好ましい。

　本発明の接着方法の他の実施形態は、（Ｄ）無機化合物と反応する１つ以上の第一反応性基と、有機化合物と反応する１つ以上の第二反応性基とを有するカップリング剤が、下記一般式（Ｉ）に示される分子構造を有していることが好ましい。

〔一般式（Ｉ）中、Ｍは、金属元素および半金属元素からなる群より選択される元素であり、Ｘは、第一反応性基であり、かつ、（ａ）水酸基、および、（ｂ）加水分解によって元素Ｍに対して水酸基が直接結合するＭ－ＯＨ構造を形成する官能基からなる群より選択される反応性基であり、Ｙは、第二反応性基であり、Ｚは、有機化合物および無機化合物のいずれとも反応しない非反応性の官能基である。
　また、ｍは１以上の整数であり、ｎは１以上の整数であり、ｌは０または１以上の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｌは、元素Ｍの原子価と同一の整数である。〕

　本発明の接着方法の他の実施形態は、一般式（Ｉ）に示す第一反応性基Ｘが、（ｂ）加水分解によって元素Ｍに対して水酸基が直接結合するＭ－ＯＨ構造を形成する官能基であり、（Ａ）重合性単量体の少なくとも１種が酸性基を有することが好ましい。

　本発明の接着方法の他の実施形態は、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材が、さらに無機酸化物を含むことが好ましい。

　本発明の接着方法の他の実施形態は、無機酸化物が、ケイ素を含む無機酸化物であることが好ましい。

　本発明の接着方法の他の実施形態は、水素結合性官能基として、メルカプト基が含まれることが好ましい。

　本発明の接着方法の他の実施形態は、メルカプト基が、重合性単量体分子の互変異性により生成する基であることが好ましい。

　本発明の接着方法の他の実施形態は、（Ｂ）重合開始剤として、少なくとも（Ｂｃ）化学重合開始剤が含まれると共に、接着材が、（Ｂｃ）化学重合開始剤を構成する一部の成分を含み、接着材と、（Ｂｃ）化学重合開始剤を構成する残余の成分を含む重合補助材とを接触させる接触工程を実施することで、硬化工程を開始することが好ましい。

　本発明の接着方法の他の実施形態は、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材が、歯科用部材であることが好ましい。

　本発明の接着用キットは、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材に対する接着に少なくとも用いられ、（Ａ）重合性単量体と、（Ｂ）重合開始剤を構成する少なくとも一部の成分と、を含み、全重合性単量体中における、（ｐ２）分子内に２つ以上の重合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が５０質量％以上であり、かつ、（ｐ１ｈ１）分子内に１つ以上の重合性官能基および１つ以上の水素結合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が２０質量％以上である接着材と、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材と、を少なくとも有することを特徴とする。

　本発明の接着用キットの一実施形態は、歯科用であることが好ましい。

　本発明の接着材は、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材に対する接着に少なくとも用いられ、（Ａ）重合性単量体と、（Ｂ）重合開始剤を構成する少なくとも一部の成分と、を含み、全重合性単量体中における、（ｐ２）分子内に２つ以上の重合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が５０質量％以上であり、かつ、（ｐ１ｈ１）分子内に１つ以上の重合性官能基および１つ以上の水素結合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が２０質量％以上であることを特徴とする。

　本発明の接着材は、歯科用であることが好ましい。

　本発明によれば、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材に対して強固に接着できる接着方法、ならびに、この接着方法に用いられる接着用キットおよび接着材を提供することができる。

　本実施形態の接着材は、（Ａ）重合性単量体と、（Ｂ）重合開始剤を構成する少なくとも一部の成分と、を含み、全重合性単量体中における、（ｐ２）分子内に２つ以上の重合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が５０質量％以上であり、かつ、（ｐ１ｈ１）分子内に１つ以上の重合性官能基および１つ以上の水素結合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が５質量％以上であることを特徴とする。本実施形態の接着材は、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材（以下、「第一部材」、と称す場合がある）に対する接着に少なくとも用いられる。また、本実施形態の接着用キットは、本実施形態の接着材およびポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材を少なくとも有するものであり、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材に対する接着に少なくとも用いられる。

　また、本実施形態の接着方法は、本実施形態の接着材を第一部材の表面に付与する接着材付与工程と、接着材を硬化させる硬化工程と、を含む。なお、接着材付与工程において、接着材は他の組成物と混合した混合物の状態で第一部材の表面に付与してもよく、硬化工程において、接着材は他の組成物と混合した混合物の状態で硬化させてもよい。また、接着材を第一部材の表面に付与する形態は、特に制限されず、たとえば、接着材を第一部材の表面に直接塗布したり、第一部材以外の他の部材の表面に接着材を塗布した後、他の部材を第一部材に接触させることで接着材を第一部材の表面に接触させたりできる。

　なお、第一部材は、接着に際して本実施形態の接着材と接触する被着面近傍部分が少なくともポリアリールエーテルケトン樹脂を含むものであれば、如何様な部材であってもよい。また、本実施形態の接着方法において、本実施形態の接着材の接着対象物は、第一部材のみであってもよく、第一部材および第二部材であってもよい。

　接着対象物が第一部材のみからなる場合は、たとえば、合口を設けたリング状の第一部材の一端と他端とを本実施形態の接着材を用いて接着することができる。また、穴や溝等の凹部が設けられた第一部材の凹部に本実施形態の接着材を充填する形態で接着してもよい。この場合、凹部を埋め込むと共に、凹部内に充填された接着材層と第一部材の凹部の内壁面とが接着される。

　また、接着対象物が第一部材および第二部材の２つの部材からなる場合は、第一部材と第二部材とを本実施形態の接着材を用いて接着する。ここで、第二部材は、本実施形態の接着材と接着可能な部材であれば特に制限されないが、たとえば、接着作業の開始前から固体状を成す部材（以下、「固体状第二部材」と称す場合がある）であってもよく、接着作業の開始前においてはペースト状あるいは液状を成し、接着作業中に硬化することにより、接着作業の完了後においては固体状を成す硬化性の部材（以下、「硬化性第二部材」と称す場合がある）であってもよい。

　固体状第二部材は、第一部材と同様に被着面近傍部分に少なくともポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材であってもよく、被着面近傍部分にポリアリールエーテルケトン樹脂を全く含まない部材（第一部材とは異なる部材）であってもよい。

　硬化性第二部材は、接着材として機能するものであってもよい。この場合、本実施形態の接着材の硬化物と、硬化性第二部材の硬化物とを強固に接着できる。これに加えて、硬化性第二部材をその他の固体部材（以下、「第三部材」と称す場合がある）との接着にも利用できる。たとえば、硬化性第二部材が、第三部材の表面に対して強固に接着する性質を有する部材であれば、第一部材側に本実施形態の接着材を付与し、第三部材側に硬化前の硬化性第二部材を付与して接着を行うことにより、第一部材と第三部材とを強固に接着することができる。第三部材は公知の固体部材であれば特に制限無く利用できるが、通常は、被着面近傍部分にポリアリールエーテルケトン樹脂を全く含まない部材（第一部材とは異なる部材）を利用することが好ましい。なお、第一部材、第二部材および第三部材の詳細については後述する。

　本実施形態の接着方法では、本実施形態の接着材を用いることで、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む第一部材に対して強固に接着することができる。なお、このような高い接着性が得られる理由は必ずしも明確ではない。しかしながら、本発明者らは、本実施形態の接着材と、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む第一部材の表面との親和性が極めて高いためであると推察している。すなわち、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む第一部材の表面に本実施形態の接着材を塗布することによって、（Ａ）重合性単量体を含む接着材が、第一部材の表面に存在する微細な凹凸などに侵入して嵌合を形成しつつ、表面に概ね均一な層を形成する事が出来る。この層を重合させることによって均一で強固な接着材層を形成する事が出来る。

　以下に、本実施形態の接着材に用いられる必須成分である（Ａ）重合性単量体および（Ｂ）重合開始剤に加えて、必要に応じて用いることができるその他の任意成分について説明する。

　（Ａ）重合性単量体
　接着材においては、接着材を構成する個々の分子間の相互作用や、これら分子と被着体表面との相互作用が極めて重要である。本願明細書では、この点を考慮して、接着材を構成する主要な材料である（Ａ）重合性単量体について説明する場合、上述した相互作用に大きな影響を及ぼす重合性単量体分子中の一部分の構造（官能基の種類・数）に特に着目した分類表記を必要に応じて用いる場合がある。

　ここで、「（Ａ）重合性単量体」を分子内に含まれる官能基の種類と数とによって分類する場合、分子内に必ず含まれる官能基の種類を表す記号と、分子内に必ず含まれる特定の官能基の最小数を表す数値とを組み合わせて表記する。すなわち、重合性官能基を記号“ｐ”、水素結合性官能基を記号“ｈ”、芳香環を記号“ａ”で表す場合、“ｐ２”は、分子内に２つ以上の重合性官能基を少なくとも有する重合性単量体を意味し、“ｐ１ｈ１”は、分子内に１つ以上の重合性官能基および１つ以上の水素結合性官能基を少なくとも有する重合性単量体を意味し、“ｐ２ｈ１”は、分子内に２つ以上の重合性官能基および１つ以上の水素結合性官能基を少なくとも有する重合性単量体を意味し、“ｐ２ｈ１ａ１”は、分子内に２つ以上の重合性官能基と１つ以上の水素結合性官能基と１つ以上の芳香環とを少なくとも有する重合性単量体を意味する。したがって、本願明細書においては、“ｐ２”等の分類表記を用いて、重合性単量体が分子内に少なくとも有する官能基の種類・最低数を略記する場合がある。たとえば、分子内に２つ以上の重合性官能基を少なくとも有する重合性単量体については、“ｐ２型重合性単量体”と略記することがある。また、分類表記中に所定の官能基を示す記号が含まれない場合、重合性単量体分子中の当該官能基の存在の有無は問わないものとする。

　なお、分子内に１つ以上の重合性官能基を少なくとも有する重合性単量体については、“ｐ１”と表記できるが、分子内に１つ以上の重合性官能基を少なくとも有する点は、本実施形態の接着材で用いられる全ての重合性単量体に共通する特徴である。このため、本願明細書において、重合性単量体分子が、分子内に１つ以上の重合性官能基を少なくとも有する場合、すなわち“ｐ１”として表記される場合、“ｐ１”のみの表示は省略する。

　それゆえ、たとえば、２つの重合性官能基と１つの水素結合性官能基と１つの芳香環とを有し、これら以外の官能基を有さない重合性単量体、および、３つの重合性官能基と２つの水素結合性官能基とを有し、これら以外の官能基を有さない重合性単量体は、ｐ２型重合性単量体に分類されると共に、ｐ１ｈ１型重合性単量体およびｐ２ｈ１型重合性単量体にも分類される。また、１つの重合性官能基と１つの水素結合性官能基と１つの芳香環とを有し、これら以外の官能基を有さない重合性単量体は、ｐ２型重合性単量体には分類されないが、ｐ１ｈ１型重合性単量体に分類されると同時に、ｐ１ｈ１ａ１型重合性単量体にも分類される。

　したがって、１，６－ビス（メタクリルエチルオキシカルボニルアミノ）２，２，４－トリメチルヘキサンなどのように具体的な物質名・分子構造により特定された重合性単量体は、複数種類の分類表記に該当する場合もあり得る。

　ここで、本実施形態の接着材に含まれる（Ａ）重合性単量体は、分子内に１つ以上の重合性官能基を少なくとも有する単量体である。「重合性官能基」としてはビニル基、スチリル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基等が挙げられる。重合性官能基は生体毒性の低さや重合活性の高さなどの点からラジカル重合性官能基が好ましく、ビニル基、スチリル基、アリル基等のなどの官能基も挙げられるが、重合速度や生体安全性の点から特に（メタ）アクリロイル基が好ましい。

　また、接着材に用いられる全重合性単量体中における、（ｐ２）分子内に２つ以上の重合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が５０質量％以上であることが必要であり、６０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがさらに好ましく、１００質量％であってもよい。ｐ２型重合性単量体の含有比率を５０質量％以上とすることにより、（Ａ）重合性単量体分子同士が重合して得られるポリマーが十分な網目構造を形成する事が出来、接着材層の強度が高くなる。その結果、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む第一部材の表面に存在する微細な凹凸に侵入した接着材の強度が高まり、ポリアリールエーテルケトン樹脂と接着材層との相互作用がより強くなり、高い接着性が得られる。

　さらに、接着材に用いられる全重合性単量体中における、（ｐ１ｈ１）分子内に１つ以上の重合性官能基および１つ以上の水素結合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が５質量％以上であり、２０質量％以上であることが好ましく、３０質量％以上であることがより好ましく、５０質量％以上であることがさらに好ましく、１００質量％であってもよい。ｐ１ｈ１型重合性単量体の含有比率を５質量％以上とすることにより、その水素結合性官能基同士の水素結合によって接着材層の強度がより高くなる。加えて、ｐ１ｈ１型重合性単量体の水素結合性官能基とポリアリールエーテルケトン樹脂のケトン基とが相互作用することによって、ポリアリールエーテルケトン樹脂と接着材層との相互作用がより高いものとなる。これらの作用によってより高い接着性が得られる。

　ここで言う水素結合とは、電気陰性度の大きな原子（Ｏ、Ｎ、Ｓ等）に結合し電気的に陽性に分極した水素原子（ドナー）と、孤立電子対を有する電気的に陰性な原子（アクセプター）との間に形成される結合性の相互作用のことを示している。本願明細書において、「水素結合性官能基」とは上記水素結合においてドナー且つアクセプターとして機能することのできる官能基であり、具体的には、水酸基、メルカプト基（チオール基）、アミノ基、ウレタン基、アミド基などを言う。なお、水素結合性官能基が水酸基である場合、この水酸基は、後述する酸性基の一部を構成するものであってもよい。

　また、水素結合性官能基は、重合性単量体分子の互変異性により生成するものであってもよい。互変異性により水素結合性官能基が生成する具体例としては、たとえば、重合性単量体分子中に含まれる一の水素結合性官能基（－ＯＨ、＞ＮＨなど）が、互変異性により消滅すると共に他の水素結合性官能基（－ＳＨ）が生成する場合などが挙げられる。

　（ｐ２）分子内に２つ以上の重合性官能基を少なくとも有する重合性単量体としては、公知のものが何ら制限無く使用できるが、たとえば、下記（Ｉ）～（ＩＩＩ）に示される分子内に２以上の（メタ）アクリロイル基を有するラジカル重合性単量体が挙げられる。

　（Ｉ）二官能ラジカル重合性単量体
２，２－ビス（メタクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２－ビス［４－（３－メタクリロイルオキシ）－２－ヒドロキシプロポキシフェニル］プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシテトラエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル）プロパン、２（４－メタクリロイルオキシジエトキシフェニル）－２（４－メタクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２（４－メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル）－２－（４－メタクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシプロポキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシイソプロポキシフェニル）プロパン、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、１，３－ブタンジオールジメタクリレート、１，４－ブタンジオールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート、１，９－ノナンジオールジメタクリレート、グリセリンジメタクリレート、ビス（２－メタクリロイルオキシエチル）ハイドロジェンホスフェート、ビス（６－メタクリロイルオキシヘキシル）ハイドロジェンホスフェート及びこれらのメタクリレートに対応するアクリレート；２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、３－クロロ－２－ヒドロキシプロピルメタクリレート等のメタクリレートあるいはこれらメタクリレートに対応するアクリレートのような－ＯＨ基を有するビニルモノマーと、ジイソシアネートメチルベンゼン、４，４‘－ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソフォロンジイソシアネート、メチレンビス（４－シクロヘキシルイソシアネート）のようなジイソシアネート化合物との付加体から得られるジアダクト；１，２－ビス（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）エチル、１，６－ビス（メタクリロイルエチルオキシカルボニルアミノ）２，２，４－トリメチルヘキサン等。

　（ＩＩ）三官能ラジカル重合性単量体
　トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールメタントリメタクリレート等のメタクリレート及びこれらのメタクリレートに対応するアクリレート等。

　（ＩＩＩ）四官能ラジカル重合性単量体
　ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート及びジイソシアネートメチルベンゼン、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソフォロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンビス（４－シクロヘキシルイソシアネート）、４，４－ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレン－２，４－ジイソシアネートのようなジイソシアネート化合物とグリシドールジメタクリレートとの付加体から得られるジアダクト等。

　これら（ｐ２）分子内に２つ以上の重合性官能基を少なくとも有する重合性単量体は、必要に応じて複数の種類のものを併用しても良い。

　（ｐ１ｈ１）分子内に１つ以上の重合性官能基および１つ以上の水素結合性官能基を少なくとも有する重合性単量体としては、公知のものが何ら制限無く使用できる。ｐ１ｈ１型重合性単量体は、大別すると、＜ａ＞分子内に重合性官能基を１つのみ有する単官能型の重合性単量体と、＜ｂ＞分子内に重合性官能基を２つ以上有する多官能型の重合性単量体、言い換えれば、（ｐ２ｈ１）分子内に２つ以上の重合性官能基と１つ以上の水素結合性官能基とを有する重合性単量体が挙げられる。

　＜ａ＞ｐ１ｈ１型重合性単量体のうち単官能型の重合性単量体としては、公知のものが特に制限無く使用でき、例としては、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２-ヒドロキシプロピルメタクリレート、２－メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、２－メタクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンフォスフェート、６－メタクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンホスフェート、１０－メタクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンホスフェート、２－メタクリロイルオキシエチル２－ブロモエチルハイドロジェンフォスフェート、メタクリル酸、Ｎ－メタクリロイルグリシン、Ｎ－メタクリロイルアスパラギン酸、Ｎ－メタクリロイル－５－アミノサリチル酸、２－メタクリロイルオキシエチルハイドロジェンサクシネート、２－メタクリロイルオキシエチルハイドロジェンフタレート、２－メタクリロイルオキシエチルハイドロジェンマレート、６－メタクリロイルオキシエチルナフタレン－１，２，６－トリカルボン酸、Ｏ－メタクリロイルチロシン、Ｎ－メタクリロイルチロシン、Ｎ－メタクリロイルフェニルアラニン、Ｎ－メタクリロイル－ｐ－アミノ安息香酸、Ｎ－メタクリロイル－Ｏ－アミノ安息香酸、２－メタクリロイルオキシ安息香酸、３－メタクリロイルオキシ安息香酸、４－メタクリロイルオキシ安息香酸、Ｎ－メタクリロイル－５－アミノサリチル酸、Ｎ－メタクリロイル－４－アミノサリチル酸、１１－メタクリロイルオキシウンデカン－１，１－ジカルボン酸、１０－メタクリロイルオキシデカン－１，１－ジカルボン酸、１２－メタクリロイルオキシドデカン－１，１－ジカルボン酸、６－メタクリロイルオキシヘキサン－１，１－ジカルボン酸、４－（２－メタクリロイルオキシエチル）トリメリテート、４－メタクリロイルオキシエチルトリメリテート、４－メタクリロイルオキシブチルトリメリテート、４－メタクリロイルオキシヘキシルトリメリテート、４－メタクリロイルオキシデシルトリメリテート等のメタクリレート、及びこれらのメタクリレートに対応するアクリレート等などが挙げられる。

　＜ｂ＞ｐ１ｈ１型重合性単量体のうち多官能型の重合性単量体（ｐ２ｈ１型重合性単量体）としては、上記にｐ２型重合性単量体として例示したもののうち、分子内に水素結合性官能基も有するものを含め、公知のものが特に制限無く使用できる。例としては、２，２－ビス［４－（３－メタクリロイルオキシ）－２－ヒドロキシプロポキシフェニル］プロパン、グリセリンジメタクリレート、ビス（２－メタクリロイルオキシエチル）ハイドロジェンホスフェート、ビス（６－メタクリロイルオキシヘキシル）ハイドロジェンホスフェート及びこれらのメタクリレートに対応するアクリレート；２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、３－クロロ－２－ヒドロキシプロピルメタクリレート等のメタクリレートあるいはこれらメタクリレートに対応するアクリレートのような－ＯＨ基を有するビニルモノマーと、ジイソシアネートメチルベンゼン、４，４‘－ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソフォロンジイソシアネート、メチレンビス（４－シクロヘキシルイソシアネート）のようなジイソシアネート化合物との付加体から得られるジアダクト；１，２－ビス（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）エチル、１，６－ビス（メタクリロイルエチルオキシカルボニルアミノ）トリメチルヘキサン等が挙げられる。

　なお、接着材に配合されるｐ１ｈ１型重合性単量体は、単官能型の重合性単量体のみであってもよいが、多官能型の重合性単量体（ｐ２ｈ１型重合性単量体）であることがより好ましい。この場合、全重合性単量体におけるｐ２ｈ１型重合性単量体の含有比率は５％以上であることが好ましく、２０質量％以上であることが好ましく、３０質量％以上であることがより好ましく、５０質量％以上であることがさらに好ましく、１００質量％であってもよい。ｐ２ｈ１型重合性単量体の含有比率を５質量％以上とすることにより、単官能型のｐ１ｈ１型重合性単量体のみを用いる場合よりも、より高い接着性を得ることが容易になる。

　また、全重合性単量体中における、（ｐ２ｈ１ａ１）分子内に２つ以上の重合性官能基、１つ以上の水素結合性官能基および１つ以上の芳香環を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が２０質量％以上５０質量％以下であることが好ましい。言い換えれば、ｐ１ｈ１型重合性単量体として多官能型の重合性単量体（ｐ２ｈ１型重合性単量体）を用い、全重合性単量体中におけるｐ２ｈ１型重合性単量体の含有割合を２０質量％以上とする場合、ｐ２ｈ１型重合性単量体の一部又は全てが、ｐ２ｈ１ａ１型重合性単量体であることが好ましい。

　分子内に芳香環を有するｐ２ｈ１ａ１型重合性単量体を用いることによって、ｐ２ｈ１ａ１型重合性単量体の芳香環とポリアリールエーテルケトン樹脂の芳香環とがスタックを形成する。この場合、第一部材に含まれるポリアリールエーテルケトン樹脂と接着材層との相互作用がより高くなるため、この相互作用によってより高い接着性が得られる。

　なお、全重合性単量体中における、ｐ２ｈ１ａ１型重合性単量体の含有比率は、上述したように２０質量％以上５０質量％以下であることが好ましいが、含有比率の下限値は３０質量％以上であることがより好ましく、含有比率の上限値は４５質量％以下であることがより好ましい。含有比率を２０質量％以上とすることによって、第一部材に含まれるポリアリールエーテルケトン樹脂と接着材層との相互作用を強固なものとする事が可能となる。また、含有比率を５０質量％以下とすることにより、芳香環が過剰に存在することによりポリアリールエーテルケトン樹脂の芳香環とｐ２ｈ１ａ１型重合性単量体の芳香環との相互作用のバランスが崩れてしまうのを抑制できる。

　（ｐ２ｈ１ａ１）分子内に２つ以上の重合性官能基、１つ以上の水素結合性官能基および１つ以上の芳香環を少なくとも有する重合性単量体としては、ｐ２型重合性単量体として上記に例示したもののうち、分子内に水素結合性官能基および芳香環を有するものや、ｐ２ｈ１型重合性単量体として上記に例示したもののうち、分子内に芳香環を有するものを含め、公知のものが特に制限無く使用できる。例としては、２，２－ビス［４－（３－メタクリロイルオキシ）－２－ヒドロキシプロポキシフェニル］プロパン及びこのメタクリレートに対応するアクリレート；２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、３－クロロ－２－ヒドロキシプロピルメタクリレート等のメタクリレートあるいはこれらメタクリレートに対応するアクリレートのような－ＯＨ基を有するビニルモノマーと、ジイソシアネートメチルベンゼン、４，４‘－ジフェニルメタンジイソシアネートのような芳香族基を有するジイソシアネート化合物との付加から得られるジアダクト等が挙げられる。

　なお、ｐ１ｈ１型重合性単量体の水素結合性官能基としては、特にメルカプト基が含まれることが好ましい。接着材中にメルカプト基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体が含まれる場合、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む第一部材に対して高い接着性を長期間に渡って維持し、高い接着耐久性を得ることがより容易になる。このような高い接着耐久性が得られる理由は定かではないが、本発明者らは以下のように推察している。

　すなわち、ポリアリールエーテルケトン樹脂は疎水的な材料であるため、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む第一部材を湿潤な環境（たとえば、口腔内など）にて長期間保持した場合、第一部材と接着材との界面では、水分が接着材に対してより影響を与えやすくなる。そして、その結果、接着材の劣化を引き起こし、第一部材を湿潤な環境にて長期間保持した後の接着性が大きく低下すると推察される。一方、第一部材の表面に、水素結合性官能基としてメルカプト基を含むｐ１ｈ１型重合性単量体を含有する接着材を塗布すると、経時的に、水素結合性官能基としてメルカプト基を含むｐ１ｈ１型重合性単量体のメルカプト基が、ポリアリールエーテルケトン樹脂のケトン基と反応し、チオアセタール構造を形成する。このチオアセタール構造は、耐水性が高く加水分解が容易に起こらないなど比較的安定的な結合である。このため、長期間安定的に接着材と第一部材との間に結合が存在することが出来る。その結果、接着直後から高い接着性を発揮すると共に、高い接着性を長期間に渡って維持でき、高い接着耐久性が得られると推察される。　

　また、水素結合性官能基としてメルカプト基を含むｐ１ｈ１型重合性単量体を含有する接着材は、第一部材の中でもポリアリールエーテルケトン樹脂と無機酸化物とを含むポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料を用いて作製された第一部材に対する接着に用いることが好適である。この場合、さらに高い接着耐久性を得ることが容易である。このようなさらに高い接着耐久性が得られる理由は定かではないが、本発明者らは以下のように推察している。まず、第一部材に無機酸化物が含まれる場合、無機酸化物の表面酸点によって第一部材の被着面近傍を酸性状態にできる。このため、接着材に配合された水素結合性官能基としてメルカプト基を含むｐ１ｈ１型重合性単量体のメルカプト基と、第一部材に含まれるポリアリールエーテルケトン樹脂のケトン基との反応が酸によってより促進されるためであると推察される。なお、第一部材に無機酸化物が含まれない場合においても、接着材側に、分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量や、無機酸化物を配合することにより同様の効果を得えられると考えられる。しかしながら、第一部材の被着面近傍をより確実に酸性状態にできる観点からは、第一部材に無機酸化物を配合し、かつ、接着材に水素結合性官能基としてメルカプト基を含むｐ１ｈ１型重合性単量体を配合した方が、高い接着耐久性を得る上では有利と推察される。

　なお、水素結合性官能基としてメルカプト基を含むｐ１ｈ１型重合性単量体を含有する接着材と組み合わせるのに適したポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料に配合される無機酸化物としては公知の無機酸化物が利用できる。しかしながら、特に高い接着耐久性が得を得る観点からは、無機酸化物としては、シリカ、チタニア、シリカ－チタニア、シリカ－ジルコニアが好ましく、シリカが最も好ましい。

　水素結合性官能基としてメルカプト基を含むｐ１ｈ１型重合性単量体においても、既述したように、重合性官能基は、重合速度や生体安全性の点から特に（メタ）アクリロイル基が好ましい。したがって、水素結合性官能基としてメルカプト基を含むｐ１ｈ１型重合性単量体としては、メルカプト基と（メタ）アクリロイル基とを含有する重合性単量体が好ましい。メルカプト基と（メタ）アクリロイル基とを含有する重合性単量体としては、ｐ２型重合性単量体、ｐ１ｈ１型重合性単量体、ｐ２ｈ１ａ１型重合性単量体として先に例示したもののうち、（メタ）アクリロイル基を有する重合性単量体において、（メタ）アクリロイル基部分以外の部位の水素原子や水酸基をメルカプト基に置換した構造の重合性単量体を例示することができる。

　水素結合性官能基としてメルカプト基を含むｐ１ｈ１型重合性単量体としては、分子内に１つ以上の重合性官能基と１つ以上のメルプト基とを有するものであれば、特に制限なく利用することができ、例えば、下記化合物Ｉ群～化合物ＩＶ群、化合物Ｖ、化合物ＶＩ群、化合物ＶＩＩ～ＩＸに示すような遊離のメルカプト基を有する化合物が具体的に挙げられる。

　なお、メルカプト基は、重合性単量体分子の互変異性により生成する基であってもよい。このような互変異性によって分子内にメルカプト基を生成する重合性単量体は、ｐ１ｈ１型重合性単量体であることが特に好ましい。具体例としては、分子内にＳを有するｐ１ｈ１型重合性単量体において、互変異性により分子中のメルカプト基以外の水素結合性官能基（たとえば、－ＯＨ、＞ＮＨなど）の水素原子が、分子内のＳと結合してメルカプト基を生じる場合が挙げられる。このような重合性単量体も、接着材中においては、高い接着耐久性を得る上で上記に例示したような分子内に（恒久的に存在する）メルカプト基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体と同様に機能する。このような重合性単量体としては、例えば、下記一般式Ａ１～Ａ６に示すような化合物が挙げられる。

　一般式Ａ１～Ａ６中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基である。また、Ｒ^２は、炭素数１～１２の２価の飽和炭化水素基、－ＣＨ_２－Ｃ_６Ｈ_４－ＣＨ_２－基、－（ＣＨ_２）_ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）２－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－（ＣＨ_２）_ｐ－基（但し、ｏ及びｐはそれぞれ１～５の整数である。）、又は－ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２－基である。

　また、Ｚは、－ＯＣ（＝Ｏ）－基、－ＯＣＨ_２－基、又は－ＯＣＨ_２－Ｃ_６Ｈ_４－基であり（但し、これらいずれのＺ基においても、Ｚ基中の右端の炭素原子は、上記一般式Ａ１～Ａ３、Ａ６において不飽和結合を形成しかつＺ基の右隣に位置する炭素原子に結合し、Ｚ基中の左端の酸素原子は、上記一般式Ａ１～Ａ３、Ａ６においてＺ基の左隣にＲ^２基に結合している。）。また、Ｚ’は、－ＯＣ（＝Ｏ）－基（但し、－ＯＣ（＝Ｏ）－基の右端の炭素原子が、上記一般式Ａ４～Ａ５において不飽和結合を形成しかつＺ’基の右隣に位置する不飽和炭素に結合し、－ＯＣ（＝Ｏ）－基の左端の酸素原子が、上記一般式Ａ４～Ａ５においてＺ’基の左隣に位置するＲ^２基に結合している。）、－Ｃ_６Ｈ_４－基、又は結合手（ここで、基Ｚ’が結合手の場合とは基Ｒ^２と不飽和炭素が直接結合した状態をいう。）である。さらに、Ｙは、－Ｓ－、－Ｏ－、又は－Ｎ（Ｒ’）－（但し、Ｒ’は水素原子又は炭素数１～５のアルキル基である）である。

　なお、一般式Ａ１～Ａ６に示す化合物は、いずれも互変異性によってメルカプト基が生じる前の状態について示したものである。ここで、一般式Ａ１～Ａ５においては、これら化合物中の部分構造“－ＮＨ－Ｃ（＝Ｓ）－”が、互変異性より “－Ｎ＝Ｃ（－ＳＨ）－”に変換されることにより、メルカプト基が生じる。また、一般式Ａ６においては、この化合物中の部分構造“＞Ｐ（＝Ｓ）（－ＯＨ）”が、互変異性より “＞Ｐ（－ＳＨ）（＝Ｏ）”に変換されることにより、メルカプト基が生じる。

　これら一般式Ａ１～Ａ６に示す互変異性によって分子内にメルカプト基を生成する重合性単量体としては、たとえば、下記化合物ＸＩ群～化合物ＸＩＩＩに示す化合物が挙げられる。

　また、本実施形態の接着材では、分子内にメルカプト基を生成する重合性単量体として、上述した互変異性により分子内にメルカプト基を生成する重合性単量体以外にも、何らかの刺激（他の物質との反応させる化学的刺激、光照射などの物理的刺激など）によって分子内にメルカプト基を生成する重合性単量体を用いることもできる。この場合、刺激は、本実施形態の接着材を使用する前に付与することができる。例えば、ジスルフィド結合は還元剤と反応させることによって切断され、メルカプト基が生成することが知られている。よって、本実施形態の接着材中に、（Ａ）重合性単量体として、分子内にジスルフィド結合を有する重合性単量体が含まれる場合、接着材と還元剤とを接触あるいは混合させることができる。この場合、分子内にジスルフィド結合を有する重合性単量体中において、ジスルフィド結合が還元剤により切断されて、分子内にメルカプト基が生成する。すなわち、分子内にジスルフィド結合を有する重合性単量体は、化学的刺激（還元剤）により、水素結合性官能基としてメルカプト基を含むｐ１ｈ１型重合性単量体に変換される。

　接着材と還元剤とを接触あるいは混合させる態様としては、接着性に悪影響を与えない範囲で適宜利用できるが、たとえば、ａ）接着材の使用前に分子内にジスルフィド結合を有する重合性単量体と還元剤を混合し、得られた混合物を被着体に塗布する第一態様、ｂ）還元剤を含む組成物を被着面に塗付した後、さらに分子内にジスルフィド結合を有する重合性単量体を含有する接着材を塗付する第二態様、あるいは、ｃ）分子内にジスルフィド結合を有する重合性単量体を含有する接着材を被着面に塗布した後、還元剤を含有する組成物（例えば、還元剤を含有する歯科用セメントなど）を接着材の上から圧着する第三態様、などが利用可能である。なお、これら３つの態様の中でも、接触あるいは混合後に、水素結合性官能基としてメルカプト基を含むｐ１ｈ１型重合性単量体を十分に生成させることが容易である観点から、第一態様が好ましい。

　なお、分子内にジスルフィド結合を有する重合性単量体において、分子中に含まれる重合性官能基の数は１つ以上であれば特に限定されず、水素結合性官能基や芳香環は含まれていてもよく、含まれていなくてもよい。また、還元剤は、ジスルフィド結合を切断しうる物質であれば特に制限なく利用できる。

　以上に説明した水素結合性官能基としてメルカプト基を含むｐ１ｈ１型重合性単量体、あるいは、互変異性もしくは刺激によって分子内にメルカプト基を生成する重合性単量体は、１種又は２種以上を組み合わせて、接着材に配合することもできる。

　水素結合性官能基としてメルカプト基を含むｐ１ｈ１型重合性単量体として、遊離のメルカプト基を有する重合性単量体を配合した接着材では、接着材の貯蔵中に重合性官能基である二重結合への付加反応を起こすなどの保存安定性に特に注意しなければならない。この保存安定性の観点に着目すると、接着材には、互変異性あるいは刺激によってメルカプト基を生成する重合性単量体を配合することが好ましい。また、刺激によりメルカプト基が生成する重合性単量体を接着材に配合する場合、操作が煩雑になり易い上に、高い接着耐久性を得るために水素結合性官能基としてメルカプト基を含むｐ１ｈ１型重合性単量体が十分に生成されるよう使用方法に注意をしなければならないときがある。この操作性の観点に着目すると、接着材には、遊離のメルカプト基を有する重合性単量体、もしくは、互変異性によってメルカプト基を生成する重合性単量体を配合することが好ましい。よって、これらの点を総合すると、接着材には、互変異性によりメルカプト基を生成する重合性単量体を配合することが最も好ましい。

　なお、（ａ）分子内に恒久的に存在するメルカプト基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体、および、（ｂ）互変異性もしくは刺激によって分子内にメルカプト基が生成した後の状態のｐ１ｈ１型重合性単量体におけるメルカプト基は、第一部材に含まれるポリアリールエーテルケトン樹脂のケトン基と反応することによって高い接着耐久性を有すると推定される。このため、（ａ）分子内に恒久的に存在するメルカプト基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体においてはメルカプト基周囲の立体障害が小さいことが好ましく、（ｂ）互変異性もしくは刺激によって分子内にメルカプト基が生成した後の状態のｐ１ｈ１型重合性単量体においては、メルカプト基が生成した後の部位の周囲の立体障害が小さいことが好ましい。ここで、メルカプト基（あるいはメルカプト基が生成する部位）と重合性官能基との距離が短い場合、接着材中に含まれる重合性単量体同士の重合反応により生成したポリマー主鎖近傍にメルカプト基（あるいはメルカプト基が生成する部位）が存在することになる。このため、立体障害が大きくなり、ポリアリールエーテルケトン樹脂のケトン基とメルカプト基との反応性が低下する虞がある。それゆえ、重合性官能基とメルカプト基（あるいはメルカプト基が生成する部位）との間にはスペーサー基が存在していることが好ましい。

　この場合、一般式Ａ１～Ａ６においては、Ｒ^２は、主鎖の原子数が４以上である、すなわち、炭素数４～１２の２価の飽和炭化水素基、－ＣＨ_２－Ｃ_６Ｈ_４－ＣＨ_２－基、－（ＣＨ_２）_ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－（ＣＨ_２）_ｐ－基（但し、ｏ及びｐはそれぞれ１～５の整数である。）、又は－ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２－基であることが好ましい。さらに、主鎖の原子数が６以上である、すなわち、炭素数６～１２の２価の飽和炭化水素基、－ＣＨ_２－Ｃ_６Ｈ_４－ＣＨ_２－基、－（ＣＨ_２）_ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－（ＣＨ_２）_ｐ－基（但し、ｏ及びｐはそれぞれ１～５の整数で、ｏ＋ｐが３以上である）であることがより好ましい。この中でも特に、Ｒ^２は炭素数６～１２の２価の飽和炭化水素基であることが好ましい。このような炭素数６～１２の２価の飽和炭化水素基としては、例えば、１，６－ヘキシレン基、１，１０－デカチレン基、１，１１－ウンデカチレン基などが挙げられる。

　互変異性によって分子内にメルカプト基を生成する重合性単量体を用いる場合、互変異性によってメルカプト基を生じ得る官能基としては、接着耐久性の観点からチオウラシル基であることがより好ましい。すなわち、一般式Ａ１～Ａ６の化合物において、一般式Ａ１、Ａ２の化合物であることがより好ましい。

　水素結合性官能基としてメルカプト基を含むｐ１ｈ１型重合性単量体を接着材に配合する場合、全重合性単量体中における含有比率は特に限定されないが、含有比率は、０．００５質量％～１０質量％の範囲であることが好ましく、０．０１質量％～５質量％の範囲であることがより好ましく、０．０３質量％～１質量％の範囲であることが更に好ましい。これは、互変異性あるいは刺激によって分子内にメルカプト基を生成する重合性単量体を接着材に配合する場合も同様である。

　含有比率を０．０１質量％以上とすることにより、より高い接着耐久性を得ることが容易となる。また、含有比率を１０質量％以下とすることより接着材の保存安定性が悪化するのをより確実に抑制できる。なお、接着材に配合された重合性単量体の重合性官能基がラジカル重合性官能基である場合に、接着材の重合性単量体がラジカル重合によって重合硬化するに際して、メルカプト基が連鎖移動剤として働きうる。このため、ラジカル重合の効率が低下し、特に接着初期において第一部材表面に塗布した接着材の層の強度が低下し、接着直後の接着性が低下する虞もある。しかしながら、含有比率を１０質量％以下とすることより、このような接着直後の接着性の低下もより確実に抑制できる。

　また、（Ａ）重合性単量体としては、分子内に１つ以上の酸性基を少なくとも有する重合性単量体を用いることもできる。ここで、酸性基とは、ホスフィニコ基｛＝Ｐ（＝Ｏ）ＯＨ｝、ホスホノ基｛－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２｝、カルボキシル基｛－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ｝、スルホ基（－ＳＯ_３Ｈ）などの－ＯＨを有する遊離の酸基のみならず、上記に例示した－ＯＨを有する酸性基の２つが脱水縮合した酸無水物構造（例えば、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－）、あるいは、上記に例示した－ＯＨを有する酸性基の－ＯＨがハロゲンに置換された酸ハロゲン化物基（例えば、－Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ）などのように当該基を有する重合性単量体の水溶液または水懸濁液が酸性を示す基を意味する。酸性基は、ｐＫａが５より小さいものが好ましい。分子内に１つ以上の酸性基を少なくとも有する重合性単量体は、酸性基中に水素結合性官能基である水酸基が１つ以上含まれるため、ｐ１ｈ１型重合性単量体の１種に分類される。なお、酸無水物構造および酸ハロゲン化物基は、接着材の使用時においては、系の水分と反応して容易に水酸基を一部に含む酸性基を生成する。このため、酸無水物構造あるいは酸ハロゲン化物基を含む重合性単量体も、接着材の機能という観点からｐ１ｈ１型重合性単量体の１種に分類できる。よって、本願明細書においては、ａ）分子内に恒久的に存在する酸性基を有するタイプの重合性単量体、および、酸無水物構造あるいは酸ハロゲン化物基を有するタイプの重合性単量体の双方を、「分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量」と称する。

　分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体としては、具体的に例示すると、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンフォスフェート、ビス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）ハイドロジェンホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンフォスフェート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンフォスフェート、ビス（６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル）ハイドロジェンフォスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル２－ブロモエチルハイドロジェンフォスフェートなどの、分子内にホスフィニコオキシ基またはホスホノオキシ基を有する重合性単量体、ならびに、これらの酸無水物および酸ハロゲン化物が挙げられる。

　また、（メタ）アクリル酸、Ｎ－（メタ）アクリロイルグリシン、Ｎ－（メタ）アクリロイルアスパラギン酸、Ｎ－（メタ）アクリロイル－５－アミノサリチル酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルハイドロジェンサクシネート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルハイドロジェンフタレート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルハイドロジェンマレート、６－（メタ）アクリロイルオキシエチルナフタレン－１，２，６－トリカルボン酸、Ｏ－（メタ）アクリロイルチロシン、Ｎ－（メタ）アクリロイルチロシン、Ｎ－（メタ）アクリロイルフェニルアラニン、Ｎ－（メタ）アクリロイル－ｐ－アミノ安息香酸、Ｎ－（メタ）アクリロイル－Ｏ－アミノ安息香酸、ｐ－ビニル安息香酸、２－（メタ）アクリロイルオキシ安息香酸、３－（メタ）アクリロイルオキシ安息香酸、４－（メタ）アクリロイルオキシ安息香酸、Ｎ－（メタ）アクリロイル－５－アミノサリチル酸、Ｎ－（メタ）アクリロイル－４－アミノサリチル酸などの、分子内に１つのカルボキシル基を有する重合性単量体、ならびに、これらの酸無水物および酸ハロゲン化物が挙げられる。

　また、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデカン－１，１－ジカルボン酸、１０－（メタ）アクリロイルオキシデカン－１，１－ジカルボン酸、１２－（メタ）アクリロイルオキシドデカン－１，１－ジカルボン酸、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキサン－１，１－ジカルボン酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－３’－メタクリロイルオキシ－２’－（３，４－ジカルボキシベンゾイルオキシ）プロピルサクシネート、１，４－ビス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）ピロメリテート、Ｎ，ｏ－ジ（メタ）アクリロイルチロシン、４－（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）トリメリテート、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリテート、４－（メタ）アクリロイルオキシブチルトリメリテート、４－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルトリメリテート、４－（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメリテート、４－アクリロイルオキシブチルトリメリテート、６－（メタ）アクリロイルオキシエチルナフタレン－１，２，６－トリカルボン酸無水物、６－（メタ）アクリロイルオキシエチルナフタレン－２，３，６－トリカルボン酸無水物、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルカルボニルプロピオノイル－１，８－ナフタル酸無水物、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルナフタレン－１，８－トリカルボン酸無水物などの、分子内に複数のカルボキシル基あるいはその酸無水物基を有する重合性単量体、ならびに、これらの酸無水物および酸ハロゲン化物が挙げられる。

　また、ビニルホスホン酸、ｐ－ビニルベンゼンホスホン酸などの、分子内にホスホノ基を有する重合性単量体が挙げられる。

　また、２－（メタ）アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ｐ－ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルスルホン酸などの分子内にスルホ基を有する重合性単量体が挙げられる。

　また、上記例示されたもの以外にも、既述した＜ａ＞ｐ１ｈ１型重合性単量体のうち単官能型の重合性単量体、および、＜ｂ＞ｐ１ｈ１型重合性単量体のうち多官能型の重合性単量体として例示したもののうち、酸性基を含むものも好適に使用でき、また、特開昭５４－１１１４９号公報、特開昭５８－１４００４６号公報、特開昭５９－１５４６８号公報、特開昭５８－１７３１７５号公報、特開昭６１－２９３９５１号公報、特開平７－１７９４０１号公報、特開平８－２０８７６０号公報、特開平８－３１９２０９号公報、特開平１０－２３６９１２号公報、特開平１０－２４５５２５号公報などに開示されている接着材の成分として記載されている重合性単量体も好適に使用できる。

　これらの分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量は単独で用いても、複数の種類のものを併用しても良いが、後述する（Ｄ）カップリング剤と組み合わせて用いることが特に好ましい。

　また、接着材に用いる重合開始剤として、化学重合開始剤を用いる場合において、接着材に化学重合開始剤の一部の成分として第４周期の遷移金属化合物が用いられる場合も、分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体を用いることが好適である。この場合、分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体により接着材が酸性化されるため、化学重合開始剤として第４周期の遷移金属化合物と有機過酸化物とを少なくとも組み合わせて用いる場合に、これら物質同士の反応を活性化させることがより容易になる。なお、これらの化学重合開始剤を構成する各成分の詳細については後述する。

　さらに、必要に応じて、上記に説明した各種の重合性単量体のいずれにも該当しない重合性単量体、すなわち、分子内に重合性官能基を１つのみ有し、かつ、水素結合性官能基、酸性基、芳香環、互変異性によりメルカプト基を生成する部分構造、還元剤等の刺激によりメルカプト基を生成する部分構造のいずれも有さない重合性単量体を用いてもよい。このような重合性単量体としては、たとえば、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、グリシジルメタクリレート等のメタクリレート、及びこれらのメタクリレートに対応するアクリレート等の重合性単量体が挙げられる。

　（Ｂ）重合開始剤
　本実施形態の接着方法では、接着に際して、第一部材の表面と接着材とが接触すると、（Ａ）重合性単量体を含む接着材が第一部材の表面に存在する微細な凹凸などに侵入し、その後、（Ａ）重合性単量体が重合することによって、第一部材の表面と接着材との間に嵌合を形成し、均一で強固な接着材層が形成されると共に、第一部材の表面と接着材層との間も強固に接合される。そのため、接着材が重合開始剤を含まず、（Ａ）重合性単量体を硬化させる事が出来ない場合、均一で強固な接着材層を形成する事が出来ない。ゆえに、本実施形態の接着材には、重合開始剤を構成する少なくとも一部の成分も配合される。重合開始剤としては、光重合開始剤、化学重合開始剤あるいは熱重合開始剤を用いることができ、２種類以上の重合開始剤を組み合わせて利用することもできる。

　なお、接着材を硬化させる際に簡便に行う事が出来る観点からは、３種類の重合開始剤のうち、光重合開始剤および／または化学重合開始剤を用いることが好ましく、光重合開始剤が最も好ましい。以下にこれら３種類の重合開始剤についてより詳細に説明する。

　光重合開始剤としては、公知の光重合開始剤が何ら制限なく使用できる。代表的な光重合開始剤としては、α－ジケトン類及び第三級アミン類の組み合わせ、アシルホスフィンオキサイド及び第三級アミン類の組み合わせ、チオキサントン類及び第三級アミン類の組み合わせ，α－アミノアセトフェノン類及び第三級アミン類の組み合わせ，アリールボレート類及び光酸発生剤類の組み合わせ等の光重合開始剤が挙げられる。

　上記各種光重合開始剤に好適に使用される各種化合物を例示すると、α－ジケトン類としては、カンファーキノン、ベンジル、α－ナフチル、アセトナフテン、ナフトキノン、ｐ，ｐ'－ジメトキシベンジル、ｐ，ｐ'－ジクロロベンジルアセチル、１，２－フェナントレンキノン、１，４－フェナントレンキノン、３，４－フェナントレンキノン、９，１０－フェナントレンキノン等が挙げられる。

　三級アミンとしては、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｍ－トルイジン、ｐ－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ｍ－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ｐ－ジメチルアミノベンズアルデヒド、ｐ－ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸アミルエステル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアンスラニリックアシッドメチルエステル、Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシエチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジヒドロキシエチル－ｐ－トルイジン、ｐ－ジメチルアミノフェネチルアルコール、ｐ－ジメチルアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－３，５－キシリジン、４－ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－α－ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－β－ナフチルアミン、トリブチルアミン、トリプロピルアミン、トリエチルアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルドデシルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルステアリルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルメタクリレート、２，２'－（ｎ－ブチルイミノ）ジエタノール等が挙げられる。これらは、単独又は２種以上を配合して使用することができる。

　アシルホスフィンオキサイド類としては、ベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，６－ジメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，６－ジクロロベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，３，５，６－テトラメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。

　チオキサントン類としては、２－クロロチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン等が挙げられる。

　α－アミノアセトフェノン類としては、２－ベンジル－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１、２－ベンジル－ジエチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１、２－ベンジル－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－プロパノン－１、２－ベンジル－ジエチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－プロパノン－１、２－ベンジル－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ペンタノン－１、２－ベンジル－ジエチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ペンタノン－１等が挙げられる。

　上記光重合開始剤は単独で用いても、２種類以上のものを混合して用いても良い。

　化学重合開始剤は、２成分以上からなり、使用直前に全成分が混合されることにより室温近辺で重合活性種を生じる重合開始剤である。このような化学重合開始剤としては、アミン化合物／有機過酸化物系のものが代表的である。

　該アミン化合物を具体的に例示すると、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエタノール－ｐ－トルイジンなどの芳香族アミン化合物が例示される。

　代表的な有機過酸化物としては、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシエステル、ジアリールパーオキサイドなどが挙げられる。

　有機過酸化物を具体的に例示すると、ケトンパーオキサイド類としては、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド等が挙げられる。

　パーオキシケタール類としては、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）３，３，５－トリメチルシクロヘキサノン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロデカン、２，２－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ブタン、ｎ－ブチル４，４－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）バレレート、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン等が挙げられる。

　ハイドロパーオキサイド類としては、Ｐ－メタンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンパーオキサイド、１，１，３，３－テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ―ヘキシルハイドロパーオキサイド、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド等が挙げられる。

　ジアルキルパーオキサイドとしては、α，α－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン－３等が挙げられる。

　ジアシルパーオキサイド類としては、イソブチリルパーオキサイド、２，４－ジクロロベンゾイルパーオキサイド、３，５，５－トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステアリルパーオキサイド、スクシニックアシッドパーオキサイド、ｍ－トルオイルベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド類が挙げられる。

　パーオキシジカーボネート類としては、ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ－２－エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ－２－エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ－２－メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ（３－メチル－３－メトキシブチル）パーオキシジカーボネート等が挙げられる。

　パーオキシエステル類としては、α，α－ビス（ネオデカノイルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ－ブチルパーオキシピバレート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、２，５－ジメチル－２，５－ビス（２－エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ－ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシマレイックアシッド、ｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシラウレート、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｍ－トルオイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキシルモノカーボネート、ｔ－ヘキシルパーオキシベンゾエート、２，５－ジメチル－２，５ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシアセテート、ｔ－ブチルパーオキシ－ｍ－トルオイルベンゾエート、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）イソフタレート等が挙げられる。

　また、ｔ－ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等も好適な有機過酸化物として使用できる。

　使用する有機過酸化物は、適宜選択して使用すればよく、単独又は２種以上を組み合わせて用いても何等構わないが、中でもハイドロパーオキサイド類、ケトンパーオキサイド類、パーオキシエステル類及びジアシルパーオキサイド類が重合活性の点から特に好ましい。さらにこの中でも、接着材の保存安定性の点から１０時間半減期温度が６０℃以上の有機過酸化物を用いるのが好ましい。

　該有機過酸化物と該アミン化合物からなる開始剤系にさらに、ベンゼンスルフィン酸やｐ－トルエンスルフィン酸及びその塩などのスルフィン酸を加えた系、５－ブチルバルビツール酸などのバルビツール酸系開始剤を配合しても何ら問題なく使用できる。

　また、アリールボレート化合物が酸により分解してラジカルを生じることを利用した、アリールボレート化合物／酸性化合物系の重合開始剤を用いることもできる。

　アリールボレート化合物は、分子中に少なくとも１個のホウ素－アリール結合を有する化合物であれば特に限定されず公知の化合物が使用できるが、その中でも、保存安定性を考慮すると、１分子中に３個または４個のホウ素－アリール結合を有するアリールボレート化合物を用いることが好ましく、さらには取り扱いや合成・入手の容易さから４個のホウ素－アリール結合を有するアリールボレート化合物がより好ましい。

　１分子中に３個のホウ素－アリール結合を有するアリールボレート化合物として、モノアルキルトリフェニルホウ素、モノアルキルトリス（ｐ－クロロフェニル）ホウ素、モノアルキルトリス（ｐ－フルオロフェニル）ホウ素、モノアルキルトリス（３，５－ビストリフルオロメチル）フェニルホウ素、モノアルキルトリス［３，５－ビス（１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－メトキシ－２－プロピル）フェニル］ホウ素、モノアルキルトリス（ｐ－ニトロフェニル）ホウ素、モノアルキルトリス（ｍ－ニトロフェニル）ホウ素、モノアルキルトリス（ｐ－ブチルフェニル）ホウ素、モノアルキルトリス（ｍ－ブチルフェニル）ホウ素、モノアルキルトリス（ｐ－ブチルオキシフェニル）ホウ素、モノアルキルトリス（ｍ－ブチルオキシフェニル）ホウ素、モノアルキルトリス（ｐ－オクチルオキシフェニル）ホウ素、モノアルキルトリス（ｍ－オクチルオキシフェニル）ホウ素（ただし、いずれの化合物においてもアルキルはｎ－ブチル、ｎ－オクチル又はｎ－ドデシルのいずれかを示す）の、ナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩、トリブチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、メチルピリジニウム塩、エチルピリジニウム塩、ブチルピリジニウム塩、メチルキノリニウム塩、エチルキノリニウム塩又はブチルキノリニウム塩等を挙げることができる。

　１分子中に４個のホウ素－アリール結合を有するアリールボレート化合物として、テトラフェニルホウ素、テトラキス（ｐ－クロロフェニル）ホウ素、テトラキス（ｐ－フルオロフェニル）ホウ素、テトラキス（３，５－ビストリフルオロメチル）フェニルホウ素、テトラキス［３，５－ビス（１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－メトキシ－２－プロピル）フェニル］ホウ素、テトラキス（ｐ－ニトロフェニル）ホウ素、テトラキス（ｍ－ニトロフェニル）ホウ素、テトラキス（ｐ－ブチルフェニル）ホウ素、テトラキス（ｍ－ブチルフェニル）ホウ素、テトラキス（ｐ－ブチルオキシフェニル）ホウ素、テトラキス（ｍ－ブチルオキシフェニル）ホウ素、テトラキス（ｐ－オクチルオキシフェニル）ホウ素、テトラキス（ｍ－オクチルオキシフェニル）ホウ素〔ただし、いずれの化合物においてもアルキルはｎ－ブチル、ｎ－オクチル又はｎ－ドデシルのいずれかを示す〕の、ナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩、トリブチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、メチルピリジニウム塩、エチルピリジニウム塩、ブチルピリジニウム塩、メチルキノリニウム塩、エチルキノリニウム塩又はブチルキノリニウム塩等を挙げることができる。

　上記で例示した各種のアリールボレート化合物は２種以上を併用しても良い。

　上述したアリールボレート化合物／酸性化合物系の重合開始剤に、更に有機過酸化物及び／又は遷移金属化合物を組み合わせて用いることも好適である。有機過酸化物としては前記した通りである。遷移金属化合物としては＋ＩＶ価及び／又は＋Ｖ価のバナジウム化合物が好適である。該＋ＩＶ価及び／又は＋Ｖ価のバナジウム化合物を具体的に例示すると、四酸化二バナジウム（ＩＶ）、酸化バナジウムアセチルアセトナート（ＩＶ）、シュウ酸バナジル（ＩＶ）、硫酸バナジル（ＩＶ）、オキソビス（１－フェニル－１，３－ブタンジオネート）バナジウム（ＩＶ）、ビス（マルトラート）オキソバナジウム（ＩＶ）、五酸化バナジウム（Ｖ）、メタバナジン酸ナトリウム（Ｖ）、メタバナジン酸アンモン（Ｖ）、等のバナジウム化合物が挙げられる。

　また、遷移金属化合物／有機過酸化物系の化学重合開始剤も挙げられる。該遷移金属化合物を具体的に例示すると、例えば、四酸化二バナジウム（ＩＶ）、酸化バナジウムアセチルアセテート（ＩＶ）、シュウ酸バナジル（ＩＶ）、硫酸バナジル（ＩＶ）、オキソビス（１－フェニル－１，３－ブタンジオネート）バナジウム（ＩＶ）、ビス（マルトラート）オキソバナジウム（ＩＶ）、互酸化バナジウム（Ｖ）、メタバナジン酸ナトリウム（Ｖ）、メタバナジン酸アンモン（Ｖ）等のバナジウム化合物、ヨウ化スカンジウム（ＩＩＩ）等のスカンジウム化合物、塩化チタン（ＩＶ）、チタニウム（ＩＶ）テトライソプロポキシド等のチタン化合物、塩化クロム（ＩＩ）、塩化クロム（ＩＩＩ）、クロム酸、クロム酸塩等のクロム化合物、酢酸マンガン（ＩＩ）、ナフテン酸マンガン（ＩＩ）等のマンガン化合物、酢酸鉄（ＩＩ）、塩化鉄（ＩＩ）、酢酸鉄（ＩＩＩ）、塩化鉄（ＩＩＩ）等の鉄化合物、酢酸コバルト（ＩＩ）、ナフテン酸コバルト（ＩＩ）等のコバルト化合物、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル化合物、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の銅化合、塩化亜鉛（ＩＩ）、酢酸亜鉛（ＩＩ）等の亜鉛化合物が例示される。これらの遷移金属化合物の中でも、高い接着性が得られやすいことなどから、＋ＩＶ価及び／又は＋Ｖ価のバナジウム化合物を用いることが好ましい。有機過酸化物としては、例えば上記に例示したものが挙げられる。

　また、化学重合開始剤としては、ラジカル重合性の化学重合開始剤として、酸化剤と還元剤とからなるレドックス反応を用いたものも好適に使用できる。たとえば、既述したアミン化合物／有機過酸化物系の化学重合開始剤も、酸化剤と還元剤とからなるレドックス反応を用いた化学重合開始剤の１種である。

　レドックス反応を用いた化学重合開始剤の酸化剤としては、無機過酸化物、有機過酸化物が挙げられる。例えば、無機過酸化物としては、具体的には、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過硫酸アルミニウム、過硫酸アンモニウム、塩素酸カリウム、臭素酸カリウム、過リン酸カリウムなどが挙げられる。また、有機過酸化物としては、既述したアミン化合物／有機過酸化物系の化学重合開始剤に用いられる有機過酸化物の中でも、接着材の保存安定性の点から下記に示す１０時間半減期温度が６０℃以上の有機過酸化物を好適に利用することができる。

　すなわち、このような有機過酸化物としては、Ｐ－メタンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンパーオキサイド、１，１，３，３－テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド類、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、２，５－ジメチル－２，５－ビス（２－エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ヘキシルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ－ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシマレイックアシッド、ｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシラウレート、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキシルモノカーボネート、ｔ－ヘキシルパーオキシベンゾエート、２，５－ジメチル－２，５ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシアセテート、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）イソフタレート等のパーオキシエステル類、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、スクシニックアシッドパーオキサイド、ｍ－トルオイルベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類が挙げられる。

　また、ｔ－ブチルトリメチルシリルパーオキサイドも１０時間半減期温度が６０℃以上の有機過酸化物として挙げられる。

　レドックス反応の酸化剤として過酸化物を用いた化学重合開始剤の還元剤としては、例えば、アミン化合物、スルフィン酸化合物、チオ尿素化合物、オキシム化合物、遷移金属化合物などが挙げられる。

　アミン化合物を具体的に例示すると、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエタノール－ｐ－トルイジンなどの芳香族アミン化合物が例示される。

　スルフィン酸化合物としては、スルフィン酸化合物やその塩を用いる事が出来、具体例としては、ｐ－トルエンスルフィン酸、ｐ－トルエンスルフィン酸ナトリウム、ｐ－トルエンスルフィン酸カリウム、ｐ－トルエンスルフィン酸リチウム、ｐ－トルエンスルフィン酸カルシウム、ベンゼンスルフィン酸、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、ベンゼンスルフィン酸カリウム、ベンゼンスルフィン酸リチウム、ベンゼンスルフィン酸カルシウム、２，４，６－トリメチルベンゼンスルフィン酸、２，４，６－トリメチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６－トリメチルベンゼンスルフィン酸カリウム、２，４，６－トリメチルベンゼンスルフィン酸リチウム、２，４，６－トリメチルベンゼンスルフィン酸カルシウム、２，４，６－トリエチルベンゼンスルフィン酸、２，４，６－トリエチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６－トリエチルベンゼンスルフィン酸カリウム、２，４，６－トリエチルベンゼンスルフィン酸リチウム、２，４，６－トリエチルベンゼンスルフィン酸カルシウム、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸カリウム、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸リチウム、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸カルシウム等が挙げられ、ｐ－トルエンスルフィン酸ナトリウム、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６－トリエチルベンゼンスルフィン酸ナトリウムが好ましい。

　チオ尿素化合物の例としては、チオ尿素、メチルチオ尿素、エチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’－ジメチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’－ジエチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’－ジ－ｎ－プロピルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、トリエチルチオ尿素、トリ－ｎ－プロピルチオ尿素、トリシクロヘキシルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、テトラエチルチオ尿素、テトラ－ｎ－プロピルチオ尿素、テトラシクロヘキシルチオ尿素、１－（２－ピリジル）－２－チオ尿素などが挙げられる。

　オキシム化合物の例としては、メチルエチルケトンオキシム、メチルイソブチルケトンオキシム、アセトフェノンオキシム、Ｐ，Ｐ’－ジベンゾイルキノンジオキシムなどが挙げられる。

　遷移金属化合物としては、特に第４周期の遷移金属化合物が好適に使用できる。第４周期の遷移金属化合物とは、周期表第４周期の３～１２族の金属化合物であり、具体的には、スカンジウム（Ｓｃ）、チタン（Ｔｉ）、バナジウム（Ｖ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン（Ｍｎ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）の各々の金属化合物である。なお、上記各遷移金属元素は、各々が複数の価数を取りうるが、安定に存在できる価数で還元剤として働きうるものであれば、本発明のプライマーもしくは歯科用硬化性組成物に配合可能である。このような化合物の代表的な具体例としては、四酸化二バナジウム（ＩＶ）、酸化バナジウムアセチルアセトナート（ＩＶ）、シュウ酸バナジル（ＩＶ）、硫酸バナジル（ＩＶ）、オキソビス（１－フェニル－１，３－ブタンジオネート）バナジウム（ＩＶ）、ビス（マルトラート）オキソバナジウム（ＩＶ）等の＋ＩＶ価のバナジウム化合物、塩化クロム（ＩＩ）等の＋ＩＩ価のクロム化合物、酢酸マンガン（ＩＩ）、ナフテン酸マンガン（ＩＩ）等の＋ＩＩ価のマンガン化合物、酢酸鉄（ＩＩ）、塩化鉄（ＩＩ）、硫酸鉄（ＩＩ）等の＋ＩＩ価の鉄化合物、酢酸コバルト（ＩＩ）、ナフテン酸コバルト（ＩＩ）等の＋ＩＩコバルト化合物、ナフテン酸ニッケル、塩化ニッケル（ＩＩ）等の＋ＩＩ価のニッケル化合物、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）等の＋Ｉ価の銅化合物等が挙げられる。

　これらの酸化剤又は還元剤は、それぞれ２種以上のものを併用することができる。

　また、熱重合開始剤としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ｐ－クロロベンゾイルパーオキサイド、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物、トリブチルボラン、トリブチルボラン部分酸化物、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラキス（ｐ－フルオロフェニル）ホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸トリエタノールアミン塩等のホウ素化合物、５－ブチルバルビツール酸、１－ベンジル－５－フェニルバルビツール酸等のバルビツール酸類、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、ｐ－トルエンスルフィン酸ナトリウム等のスルフィン酸塩類等が挙げられる。

　これら重合開始剤の接着材中の配合量は、（Ａ）重合性単量体１００質量部に対して、０．０１～１０質量部の範囲である事が好ましく、０．１～８質量部である事がより好ましい。重合開始剤量の配合量が０．０１質量部未満では、特に接着直後において、接着材の硬化が不十分となり、接着材層の強度が低下する場合がある。一方、重合開始剤の配合量が１０質量部を超える場合、未反応で残存した重合開始剤や反応した重合開始剤の残渣が多くなり、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む第一部材と接着材層との相互作用に悪影響を与え、特に長期的な接着性を低下させる要因となりうる虞がある。

　なお、本実施形態の接着材には、重合開始剤を構成する少なくとも一部の成分が配合される。この場合、ａ）接着材に、重合開始剤を構成する一部の成分のみが配合される第一態様、および、ｂ）接着材に、重合開始剤を構成する全成分が配合される第二態様、のいずれかを選択できる。

　第一態様および第二態様のいずれを選択するかは、接着方法、接着に用いる第一部材等の接着対象物の組成・形状、使用する重合開始剤の種類・組成など、接着する際の諸条件に応じて適宜選択できる。しかしながら、重合開始剤として光重合開始剤あるいは熱重合開始剤を用いる場合は、通常、第二態様を採用することが好ましい。一方、重合開始剤として化学重合開始剤を用いる場合は、第一態様および第二態様のいずれかを適宜採用すればよい。

　ここで、（Ａ）重合開始剤として少なくとも化学重合開始剤を用いる場合において、第二態様を採用したときは、本実施形態の接着材は、化学重合開始剤を構成する一部の成分（第一成分）を含む第一材と、化学重合開始剤を構成する残余の成分（第二成分）を含む第二材とを含む。すなわち、第一材および第二材を含む接着材全体には、化学重合開始剤の全成分が含まれる。この場合、接着材を使用する直前に第一材と第二材とが混合される。また、化学重合開始剤以外の接着材を構成する各成分は、第一材と第二材とに適宜分配して配合される。たとえば、化学重合開始剤以外の接着材を構成する各成分を、第一材と第二材とに等量づつ配合することができる。

　また、（Ａ）重合開始剤として少なくとも化学重合開始剤を用いる場合において、第一態様を採用したときは、本実施形態の接着材として、（Ａ）重合性単量体と、化学重合開始剤を構成する一部の成分（第一成分）とを含む接着材が用いられる。また、化学重合開始剤を構成する残余の成分（第二成分）は、重合補助材に配合される。この場合、接着材と、重合補助材とを接触させる接触工程を実施すればよい。接触工程を実施することで、接着材に含まれる（Ａ）重合性単量体の重合反応が開始され、硬化工程が開始され、進行する。なお、「接着材と、重合補助材とを接触させる」とは、（ｉ）接着材と、重合補助材とが各々層を成して積層されるように接触する場合のみならず、（ｉｉ）互いが混合されるような場合も意味する。但し、通常は、接着材と、重合補助材とが各々層を成して積層されるように接触させることが特に好ましい。また、接着材と、重合補助材とを混合させる場合、重合補助材としては重合性単量体を含まない組成物が用いられる。

　ここで、接触工程は、接着材と重合補助材とが接触できるのであれば如何様な形態で実施してもよいが、たとえば、第一部材などの被着物に接着材を付与した後、さらにその上に重合補助材を付与することで実施してもよく、第一部材などの被着物に付与する前に、接着材と重合補助材とを十分に混合することで実施してもよい。接触工程としてどのような形態を採用するかは、化学重合開始剤の反応性や、接着材に含まれる第一成分および重合補助材に含まれる第二成分の濃度、接着に用いる被着物の形状・サイズ・用途等、用途に応じて決定される接着材の硬化時間などを考慮して適宜選択できる。なお、接触工程において接着材と重合補助材とを十分に混合する場合、接着材付与工程は、接着材と重合補助材との混合物を第一部材の表面に付与することで実施され、硬化工程は、接着材と重合補助材との混合物を硬化させることで実施される。

　また、第一部材と硬化性第二部材との接着を行う場合、重合補助材は、硬化性第二部材の機能も有していてもよい。硬化性第二部材の機能も備えた重合補助材としては、たとえば、接着材を硬化させるための化学重合開始剤を構成する残余の成分に加えて、重合性単量体や重合補助材自体を硬化させるための重合開始剤などを含む組成物を利用することができる。この場合、接着材と硬化性第二部材の機能も備えた重合補助材とを接触させることで、接着材層を介して第一部材と第二部材（硬化性第二部材の機能も備えた重合補助材の硬化物）とを接着できる。また、第三部材をさらに用いる場合は、第一部材と第三部材とを、接着材層および第二部材層（硬化性第二部材の機能も備えた重合補助材が硬化した層）を介して接着できる。この場合、接着部分は、第一部材、接着材層、第二部材層、第三部材の順に積層された層構造を有する。

　なお、接触工程において、（ｉ）接着材と、重合補助材とが各々層を成して積層されるように接触させる場合、重合補助材の組成は化学重合開始剤を構成する残余の成分を含むものであれば、その他の成分は特に制限されない。その他の成分としては、たとえば、重合性単量体、溶媒、充填材、熱重合開始剤、光重合開始剤、顔料などが挙げられる。これらのその他の成分は、本実施形態の接着材に利用可能な材料も含め、公知の材料が適宜利用できる。また、重合補助材を硬化性第二部材としても利用する場合は、化学重合開始剤を構成する残余の成分と重合性単量体とが少なくとも含まれ、さらに充填材が含まれることが好ましい。また、接触工程において、（ｉｉ）接着材と、重合補助材とが混合される場合、既述したように、重合補助材としては重合性単量体を含まない組成物が用いられる。このような重合補助材としては、たとえば、化学重合開始剤を構成する残余の成分（第二成分）と、揮発性溶媒とを含む組成物や、当該組成物にバインダー樹脂などの増粘材をさらに加えた組成物などが挙げられる。

　また、化学重合開始剤としてレドッックス反応を用いた化学重合開始剤を例に挙げれば、接着材に酸化剤が含まれ、重合補助材に還元剤が含まれてもよく、その逆であってもよい。しかしながら、より高い接着性が得られる観点からは、接着材に還元剤が含まれ、重合補助材に酸化剤が含まれることが好ましい。この原因は詳しく分かっていないが、接着材に還元剤を配合することによって、この接着材をポリアリールエーテルケトン樹脂を含む第一部材の表面に付与した際に、接着材中の還元剤がポリアリールエーテルケトン樹脂に作用し、そのカルボニル基の一部を還元することで、２つのアリーレン基と水酸基と水素原子を置換基として有する炭素原子とが第一部材の表面に生成する。このような２つのアリーレン基、水酸基、および、水素原子を置換基として有する炭素原子上には、水素引き抜きによって容易にラジカルが発生するため、重合補助材と接触・混合した接着材が重合硬化する際に、第一部材表面に生成した水酸基に隣接する炭素原子と積層した（Ａ）重合性単量体との間に、結合を形成する。その結果、接着性が向上すると推察している。

　また、接着材に配合する還元剤は、化学重合開始剤としての活性の高さや接着材が重合補助材と接触する直前まで可能な限り高い流動性を保っていることや保存安定性などのバランスから、第４周期の遷移金属化合物を配合する事が好ましく、＋ＩＶ価のバナジウム化合物である事がさらに好ましい。

　なお、接着材に第４周期の遷移金属化合物を使用する場合、接着材にアミン化合物を配合すると、アミン化合物を配合しないときと比較して接着強さ向上効果が若干低下することから、接着材にアミン化合物を配合しないことが好ましい。これは、アミン化合物が第４周期の遷移金属化合物中の遷移金属に配位し、該第４周期の遷移金属化合物の活性を低下させているためと予想される。

　（Ｃ）揮発性溶媒
　本実施形態の接着材には、通常、揮発性溶媒がさらに配合されることが好ましい。揮発性溶媒を含有する接着材は、その粘度が低くなる。このため、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む第一部材表面の微細な凹凸に接着材が侵入しやすくなり、且つ均一な接着材層を形成する上でも有利でとなる。また、（Ａ）重合性単量体が溶媒中を移動することにより、ｐ１ｈ１型重合性単量体中の水素結合性官能基がポリアリールエーテルケトン樹脂と相互作用を形成するためにふさわしい位置に移動しやすくなるため、ポリアリールエーテルケトン樹脂と接着材層との相互作用がより強くなりうる。これは、（Ａ）重合性単量体として、さらにｐ２ｈ１ａ１型重合性単量体を用いる場合も同様である。すなわち、揮発性溶媒は、ｐ２ｈ１ａ１型重合性単量体中の芳香環がポリアリールエーテルケトン樹脂と相互作用を形成するためにふさわしい位置に移動するのを促進できる。

　ここで、溶媒は、接着材を含む塗膜層へ流動性を与えるという役割を果たした後は系から取り除かれる事が好ましく、揮発性である必要がある。本願明細書において、「揮発性溶媒」とは２０℃における蒸気圧が１．０ＫＰａ以上であることを言う。ただし、揮発性溶媒は十分に揮発して接着材層に残留して悪影響を与えない事が好ましいため、２０℃における蒸気圧は２．０ＫＰａ以上である事がより好ましく、５．０ＫＰａ以上である事が更に好ましい。一方、揮発性溶媒の揮発が速すぎる場合には、ｐ１ｈ１型重合性単量体中の水素結合性官能基や、必要に応じて用いられるｐ２ｈ１ａ１型重合性単量体中の芳香環がポリアリールエーテルケトン樹脂と相互作用を形成するためにふさわしい位置へ移動するのを促進する効果が得られにくくなる。そのため、揮発性溶媒の２０℃における蒸気圧は６０ＫＰａ以下である事が好ましく、５０ＫＰａ以下である事が更に好ましい。また、揮発性溶媒の沸点は特に限定されないが、沸点が低い方が接着材を第一部材の表面に塗布した後に取り除きやすいことから、揮発性溶媒の７６０ｍｍＨｇでの沸点は１００℃以下である事が好ましく、８０℃以下である事がさらに好ましい。

　また、揮発性溶媒を使用する効果としては、第一部材の表面に接着材を塗布する際により塗布しやすくなり、取り扱いがより容易となることが挙げられる。

　揮発性溶媒は、ケトン基を有する事が好ましい。ケトン基を有する揮発性溶媒を用いることによって、第一部材と接着材との親和性が向上し、接着材が第一部材表面の微細な凹凸に侵入しやすくなり、第一部材と接着材層の相互作用がより強くなり、接着性が向上する。

　揮発性溶媒は非プロトン性である事が好ましい。プロトン性である場合、揮発性溶媒から供与されたプロトンとポリアリールエーテルケトン樹脂のカルボニル基の相互作用により、接着材に含まれるｐ１ｈ１型重合性単量体の水素結合性官能基とポリアリールエーテルケトン樹脂のカルボニル基の相互作用を阻害される。その結果、第一部材と接着材層との相互作用がより弱くなり、接着性向上の効果が限定的なものとなる場合がある。

　使用できる揮発性溶媒としては、例えば、非プロトン性のものとしては、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルｎ－プロピルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ペンタン、ヘキサン、トルエン、酢酸エチルのような非アルコール系溶媒などが、プロトン性のものとしては、メタノール、エタノール、1－プロパノール、イソプロパノールといったアルコール系溶媒、水などが挙げられる。

　これらの揮発性溶媒は単独で使用しても良いし、均一に混合できる場合には複数を混合しても良い。これらの揮発性溶媒の中でも、ケトン基を有する非プロトン性溶媒であり、且つ生体安全性などの点から、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルｎ－プロピルケトン、メチルイソブチルケトンがより好ましく、アセトンが最も好ましい。

　なお、これらの揮発性溶媒は、本実施形態の接着材を第一部材に塗布後、該接着材を硬化させる前に、エアブロー等によって除去される。

　揮発性溶媒の配合量は、特に制限されるものではないが、（Ａ）重合性単量体１００質量部に対して１０質量部から３０００質量部の範囲で、本実施形態の接着材の用途に応じて適宜選択されることが好ましい。しかしながら、特に低い粘度が要求されない用途で本実施形態の接着材を用いる場合、揮発性溶媒の配合量は、（Ａ）重合性単量体１００質量部に対して１０質量部から５００質量部の範囲が好ましく、２０質量部から４００質量部の範囲が好ましく、５０質量部から３００質量部の範囲が最も好ましい。揮発性溶媒の配合量を１０質量部以上とすることで、接着材の粘度を十分に低くできる。このため、第一部材表面の微細な凹凸に接着材を侵入させることがより容易になる上に、均一な接着材層を形成する効果もより得られ易い。また、重合性単量体が溶媒中を移動してポリアリールエーテルケトン樹脂材料と相互作用するために適切な位置に移動する効果もより得られ易い。また、揮発性溶媒の配合量を５００質量部以下とすることにより、接着材中における（Ａ）重合性単量体の相対的割合を大きくできる。その結果、第一部材表面に接着材を塗布した際に第一部材表面に十分な量の（Ａ）重合性単量体を存在させることができる。それゆえ、均一で強固な接着材層をより確実に形成でき、かつ、高い接着性をより確実に得ることができる。

　なお、接着材には、揮発性溶媒と共に、２０℃における蒸気圧が１．０ＫＰａ未満の揮発性が低い溶媒を配合しても良い。ただし、接着材に揮発性が低い溶媒が多量に含まれる場合、第一部材に含まれるポリアリールエーテルケトン樹脂と接着材の（Ａ）重合性単量体の相互作用が阻害されたり、接着材の（Ａ）重合性単量体の重合硬化が阻害されることにより、接着性が低下する虞がある。そのため、接着材に配合される揮発性が低い溶媒は、揮発性溶媒の配合量に対して１０質量％以下である事が好ましく、１質量％以下である事が更に好ましく、０．１質量％以下である事が最も好ましい。

（Ｄ）カップリング剤
　本実施形態の接着材には、必要に応じて、無機化合物と反応する１つ以上の第一反応性基と、有機化合物と反応する１つ以上の第二反応性基とを少なくとも有するカップリング剤がさらに配合されていてもよい。特に、第一部材の少なくとも被着面近傍部分あるいは第一部材全体が、ポリアリールエーテルケトン樹脂と無機酸化物などの無機化合物とを含むポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料を用いて作製されている場合において、カップリング剤を用いることが好ましい。なお、カップリング剤を配合した接着材を用いた接着に好適な第一部材の材料組成の詳細については後述する。

　第一部材が無機化合物を含む場合、カップリング剤を含む接着材は、カップリング剤含まない接着材と比べて、第一部材に対してより高い接着性を得ることができる。

　カップリング剤としては公知のものが制限なく使用でき、一般的なものとして、下記一般式（Ｉ）に示される構造を有する物質が挙げられる。

　一般式（Ｉ）中、Ｍは、金属元素および半金属元素からなる群より選択される元素であり、Ｘは、第一反応性基であり、かつ、（ａ）水酸基、および、（ｂ）加水分解によって元素Ｍに対して水酸基が直接結合するＭ－ＯＨ構造を形成する官能基からなる群より選択される反応性基であり、Ｙは、第二反応性基であり、Ｚは、有機化合物および無機化合物のいずれとも反応しない非反応性の官能基である。また、ｍは１以上の整数であり、ｎは１以上の整数であり、ｌは０または１以上の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｌは、元素Ｍの原子価と同一の整数である。

　カップリング剤としては、例えば一般式（Ｉ）中の元素Ｍが珪素であるシランカップリング剤、チタンであるチタネート系カップリング剤、アルミニウムであるアルミネート系カップリング剤、ジルコニウムであるジルコネート系カップリング剤などがあるが、接着性及び取扱い性の観点から特にシランカップリング剤が好適である。

　一般式（Ｉ）中の第一反応性基Ｘは、（ａ）水酸基（ＯＨ）、あるいは、（ｂ）加水分解によって元素Ｍに対して水酸基（ＯＨ）が直接結合するＭ－ＯＨ構造を生成する官能基である。（ｂ）に示す官能基としては、アルコキシ基、アクリロキシ基、ハロゲノ基、アミノ基などを例示する事が出来る。（ａ）に示す水酸基により形成されるＭ－ＯＨ構造、あるいは、（ｂ）に示す官能基の加水分解により生成するＭ－ＯＨの構造がポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料中の無機酸化物と反応することによって、接着性が得られると推測される。一般式（Ｉ）中の第一反応性基Ｘは、その保存安定性の観点から、保管中にはＭ－ＯＨ構造が少なく、使用直前に例えば酸性化合物と混合することによって加水分解が進行し元素Ｍに水酸基（ＯＨ）が直接結合するＭ－ＯＨ構造を多数生成する官能基である事が好ましく、このような官能基としては、例えば、アルコキシ基、アクリロキシ基などが挙げられる。保存中に水酸基が多量に生成した場合、この水酸基同士の縮合反応が起こり、接着材がゲル化してしまうなど、長期間保管できない虞がある。そのため、Ｘはアルコキシ基、アクリロキシ基などの官能基であることが好ましく、取扱いが容易などの点から炭素数１～５のアルコキシ基であること、すなわち第一反応性基ＸがＯＲ（Ｒは炭素数１～５のアルキル基）であることがより好ましく、特にメトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基であることが更に好ましい。

　一般式（Ｉ）中の第二反応性基Ｙは重合性官能基を含む官能基であり、この官能基によってカップリング剤と接着材に含まれる（Ａ）重合性単量体との間に結合を形成し、均一で強固な接着材の層を形成し、接着性が向上する。第二反応性基Ｙが有する重合性官能基は生体毒性の低さや重合活性の高さなどの点からラジカル重合性官能基が好ましい。該ラジカル重合性官能基としては、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、スチリル基、アリル基等のなどの官能基が挙げられるが、重合速度や生体安全性の点から特に（メタ）アクリロイル基が好ましい。

　一般式（Ｉ）中のＺは、有機化合物および無機化合物のいずれとも反応しない非反応性の官能基である限りいかなる官能基であっても良く、例えば、水素原子、アルキル基、アリール基などが挙げられる。

　一般式（Ｉ）中のｍ、ｎ、ｌはそれぞれ、官能基Ｘ、Ｙ、Ｚの数を表す。そのため、ｍ＋ｎ＋ｌは元素Ｍの原子価と一致する。また、第一反応性基Ｘ及び第二反応性基Ｙは、ポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料を含む第一部材との接着性をさらに向上させるためには必須の官能基であるため、ｍ、ｎはそれぞれ独立に１以上の整数である。一方、官能基Ｚは上述した接着性向上効果を得るために必ずしも必須である官能基ではないため、ｌは０もしくは１以上の整数である。第一反応性基Ｘはポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料と接着材との間の結合の強さに、第二反応性基Ｙは接着材の層の強度に強く関ってくる。このため、ｍ、ｎの数が大きい方がポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料と接着材との相互作用がより強固なものとなり、より高い接着性が得られる。そのため、ｌは０または１であることが好ましく、０である事がより好ましい。また、第一反応性基Ｘに由来するＭ－ＯＨ構造によるポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料と接着材との間の結合の強さが特に接着性に強く影響することから、ｍは２以上である事が特に好ましい。すなわち、例えば元素Ｍが原子価が４の珪素であるシランカップリング剤の場合、ｍ＝３、ｎ＝１、ｌ＝０の組み合わせ、ｍ＝２、ｎ＝２、ｌ＝０の組み合わせ、あるいは、ｍ＝２、ｎ＝１、ｌ＝１の組み合わせが好ましく、ｍ＝３、ｎ＝１、ｌ＝０の組み合わせ、または、ｍ＝２、ｎ＝２、ｌ＝０の組み合わせがさらに好ましく、ｍ＝３、ｎ＝１、ｌ＝０の組み合わせが特に好ましい。

　なお、カップリング剤は、上記一般式（Ｉ）に示す化合物以外にも、２つ以上の一般式（Ｉ）に示す化合物が、シロキサン結合で繋がっている化合物、あるいは、アルキレン基などのその他の官能基を介して繋がっている化合物であっても使用可能である。

　好適なカップリング剤として、一般式（ＩＩ）に示すものが挙げられる。

　ここで、一般式（ＩＩ）中、Ｍは、一般式（Ｉ）に示す場合と同様に金属元素および半金属元素からなる群より選択される元素を、Ｒ^１は炭素数１～５のアルキル基を、Ｒ^２はアルキレン基、アリーレン基、アルキレンアリーレン基、アリーレンアルキレン基のいずれかを表す（ただし、これらの官能基には、ポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料を含む第一部材との接着性を向上させる効果を著しく阻害しない限り、側鎖としていかなる官能基を有していても良いが、例えば水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基などが挙げられる。また、該官能基がエーテル結合、エステル結合、アミド結合、アミノ基などを介して複数つながったものでもよい。）。また、Ｒ^３は水素原子またはメチル基を、Ｚは水素原子または炭素数１～５のアルキル基を表す。また、ｍ、ｎ、ｌはそれぞれ官能基の数を表しており、ｍ、ｎはそれぞれ独立に１以上の整数、ｌは０もしくは１以上の整数である。ｍ＋ｎ＋ｌは元素Ｍの原子価と一致する。なお、Ｒ^１はメチル基またはエチル基であることがより好ましい。Ｒ^２は主鎖の炭素数が１～１５のアルキレン基または主鎖の炭素数が６～２０のアリーレン基、アルキレンアリーレン基、アリーレンアルキレン基であることがより好ましい。Ｚは水素原子またはメチル基であることがより好ましい。ｌは０であることがより好ましい。なお、アルキレンアリーレン基は、一般式（ＩＩ）中、アルキレン基部分が酸素原子に、アリーレン基部分が元素Ｍに結合する基であり、アリーレンアルキレン基は、アリーレン基部分が酸素原子に、アルキレン基部分が元素Ｍに結合する基である。これは以下に示す一般式（ＩＩＩ）においても同様である。

　一般式（ＩＩ）中の元素Ｍは、上述のように珪素であることが好ましく、このようなカップリング剤は下記の一般式（ＩＩＩ）のように表すことができる。

　ここで、一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ^１は炭素数１～５のアルキル基を、Ｒ^２はアルキレン基、アリーレン基、アルキレンアリーレン基、アリーレンアルキレン基のいずれかを表す（ただし、これらの官能基には、ポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料を含む第一部材との接着性を向上させる効果を著しく阻害しない限り、側鎖としていかなる官能基を有していても良いが、例えば水素原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基などが挙げられる。また、該官能基がエーテル結合、エステル結合、アミド結合、アミノ基などを介して複数つながったものでもよい。）。また、Ｒ^３は水素原子またはメチル基を、Ｚは水素原子または炭素数１～５のアルキル基を表す。また、また、ｍ、ｎ、ｌはそれぞれ官能基の数を表しており、ｍ、ｎはそれぞれ独立に１以上の整数、ｌは０もしくは１以上の整数である。ｍ＋ｎ＋ｌ＝４である。なお、Ｒ^１はメチル基、エチル基またはプロピル基であることがより好ましい。Ｒ^２は主鎖の炭素数が１～１５のアルキレン基または主鎖の炭素数が６～２０のアリーレン基、アルキレンアリーレン基、アリーレンアルキレン基であることがより好ましい。Ｚは水素原子またはメチル基であることがより好ましい。ｍ、ｎ、ｌは、ｍ＝３、ｎ＝１、ｌ＝０の組み合わせ、ｍ＝２、ｎ＝２、ｌ＝０の組み合わせ、あるいは、ｍ＝２、ｎ＝１、ｌ＝１の組み合わせが好ましく、ｍ＝３、ｎ＝１、ｌ＝０の組み合わせがより好ましい。

　好適に使用されるカップリング剤としては、例えばシランカップリング剤を例示すると、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリイソプロピルシラン、γ－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリス（メトキシエトキシ）シラン、γ－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ω－メタクリロイルオキシデシルトリメトキシシラン、（メタクリロキシメチル）メチルジメトキシシラン、（メタクリロキシメチル）メチルジエトキシシラン、メタクリロキシメチルトリメトキシシラン、Ｏ－（メタクリロイルオキシエチル）－Ｎ－（トリエトキシシリルプロピル）カルバメート、Ｎ－（３－メタクリロイル－２－ヒドロキシプロピル）－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－（ｎ－メタクリロイルオキシフェニル）プロピルトリメトキシシラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリイソプロポキシシラン、３－（３－メトキシ－４－メタクリロイルオキシフェニル）プロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。

　上記のカップリング剤は１種又は２種以上を組み合わせて使用することもできる。

　カップリング剤の配合量は特に制限されないが、カップリング剤および（Ａ）重合性単量体の総量１００質量部に対して、１～３０質量部の範囲が好ましく、２～２０質量部の範囲がより好ましく、３～１０質量部の範囲が更に好ましい。カップリング剤の配合量を１～３０質量部の範囲内とすることにより、ポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料が含まれる第一部材に対する接着性をより向上させることができる。この理由は、カップリング剤の配合量を１質量部以上とすることにより、第一部材表面に存在する無機化合物と、カップリング剤との間で十分な結合が形成し易くなるためである。これに加えて、カップリング剤の配合量を３０質量部以下とすることで、第一部材表面に存在する無機化合物近傍において過剰なカップリング剤がＭ－ＯＨ構造同士で脱水縮合した脆弱な層が形成されるのを抑制できるためである。

　カップリング剤として、一般式（Ｉ）中の第一反応性基Ｘが、加水分解によって元素Ｍに水酸基（ＯＨ）が直接結合するＭ－ＯＨ構造を生成する官能基を使用する場合、（Ａ）重合性単量体として分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体を使用することもまた好ましい。分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体を使用することによって、カップリング剤の加水分解反応を促進し効率的にＭ－ＯＨ構造を生成する事が可能となる。その結果、ポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料に含まれる無機化合物との間の反応がより進行し、接着性が向上する。

　ただし、分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体を接着材に配合する場合、分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体とカップリング剤とを同一の包装にて保管をしても良いが、保存安定性の観点から、カップリング剤を含む接着材成分と、分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体を含む接着材成分とを、別々に包装して保管することが好ましい。これは、カップリング剤と分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体とを混合した状態で保管した場合、保管中に、加水分解によって元素Ｍに水酸基（ＯＨ）が直接結合するＭ－ＯＨ構造を生成する官能基の加水分解反応が進行してしまうためである。この場合、保存安定性が高いという上記官能基の利点が得られにくくなる。

　カップリング剤を用いる場合における分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量の配合量は、全重合性単量体１００質量部に対して１～４０質量部が好ましく、５～２０質量部がより好ましい。分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体の配合量を１質量％以上とすることにより、カップリング剤中の第一反応性基Ｘ（加水分解によりＭ－ＯＨ構造を生成する官能基）の加水分解が十分に促進でき、高い接着性をより確実に得ることができる。また、分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体の配合量を４０質量部以下とすることにより、接着材の吸水性が必要以上に高くなるのを抑制できる。それゆえ、接着材を湿潤な環境（たとえば、口腔内など）で使用しても、接着材層が過度に吸水して劣化が生じ難くなるので、特に長期的な接着性の低下をより確実に抑制できる。

　また、本実施形態の接着材には、必須成分としてｐ１ｈ１型重合性単量体が用いられる。このため一般式（Ｉ）～（ＩＩＩ）に示すカップリング剤をさらに用いた場合、カップリング剤の第一反応性基Ｘが水酸基である場合は、この水酸基を含むＭ－ＯＨ構造と、ｐ１ｈ１型重合性単量体の水素結合性官能基とが相互作用することで接着材層の結合強度を向上させる効果があると推察される。また、カップリング剤の第一反応性基Ｘが加水分解によってＭ－ＯＨ構造を形成する官能基である場合は、この官能基の加水分解により生じたＭ－ＯＨ構造と、ｐ１ｈ１型重合性単量体の水素結合性官能基とが相互作用することで接着材層の結合強度を向上させる効果があると推察される。すなわち、これらの作用によって、より高い接着性が得られると期待される。

（Ｅ）その他の成分
　本実施形態の接着材には、必要に応じて充填材を含有させても良い。充填材は特に制限無く公知の無機充填材、有機充填材、有機無機複合充填材などが利用できる。充填材を含有することにより、第一部材の表面に存在する微細な凹凸に侵入した接着材の強度が高まり、第一部材と接着材層の相互作用がより強くなり、高い接着性が得られやすくなる。

　無機充填材の例としては、石英、シリカ、シリカ－アルミナ、シリカ－チタニア、シリカ－ジルコニア、ランタンガラス、バリウムガラス、ストロンチウムガラス、フルオロアルミノシリケートガラスなどが挙げられる。なお、これら無機充填材を使用する場合は、シランカップリング処理されたものが好ましい。シランカップリング剤としては、例えば、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、ヘキサメチルジシラザン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ－メタクロイルオキシプロピルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、γ－クロロプロピルトリメトキシシラン、γ－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、１１－メタクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、１１－メタクリロイルオキシウンデシルメチルジメトキシシランなどが挙げられる。

　有機充填材の例としては、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルメタクリレート－ポリエチルメタクリレート共重合体、エチレン－酢酸ビニル共重合体、スチレン－ブタジエン共重合体、アクリロニトリル－スチレン共重合体、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合体などの有機高分子からなる粒子が挙げられる。

　有機無機複合充填材の例としては、前述の無機粒子と重合性単量体を混合した後、重合させ、粉砕して得られる粒状の有機無機複合充填材が挙げられる。

　一方で、接着材が充填材を多量に含有していると、接着材の粘度が高くなり接着性が低下する傾向にある。これに加えて、接着材に含まれるｐ１ｈ１型重合性単量体の水素結合性官能基とポリアリールエーテルケトン樹脂のカルボニル基との相互作用が得られにくくなり、接着性が低下してしまう場合もある。これは、接着材に、さらにｐ２ｈ１ａ１型重合性単量体が含まれる場合も同様である。ｐ２ｈ１ａ１型重合性単量体の芳香環とポリアリールエーテルケトン樹脂の芳香環との相互作用が得られにくくなるためである。そのため、充填材の接着材への添加量は、（Ａ）重合性単量体１００質量部に対して４００質量部以下が好ましく、１００質量部以下がより好ましく、５０質量部以下がより好ましく、２０質量部以下がより好ましく、１０質量部以下がより好ましい。

　上記充填材の粒径や形状は特に制限されないが、均一な接着材層を形成する観点から、粒径が小さいことが好ましい。充填材の粒径としては、透過型電子顕微鏡で測定した任意の１００粒の平均一次粒径が１００μｍ以下である事が好ましく、０．０１～１０μｍがより好ましく、０．０１μｍ～１μｍが更に好ましい。

　また、接着材には、必要に応じて重合禁止剤、重合抑制剤、染料、顔料、香料など（Ａ）～（Ｄ）に示した成分以外の成分が含まれていても良い。

＜接着材の諸物性および製造方法＞
　本実施形態の接着材を用いて接着を行う場合、接着材が、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む第一部材の表面に存在する微細な凹凸に侵入することが、高い接着性を得るために重要である。加えて、ポリアリールエーテルケトン樹脂の官能基と接着材の（Ａ）重合性単量体の官能基とが相互作用する事も高い接着性を得るために重要である。そのため、接着材は第一部材の表面に塗布する際に、低粘度であることがより好ましい。接着材の粘度が低ければ、接着材は第一部材の表面に存在する微細な凹凸に侵入しやすくなる。

　また、第一部材に対して接着材の塗布性を向上させたり、接着時の取り扱いの容易とする観点から、接着材の粘度としては、２３℃において、０．３ｃＰ～３０００ｃＰの範囲である事が好ましく、０．４ｃＰ～５００ｃＰの範囲である事がより好ましく、０．５ｃＰ～３０ｃＰの範囲である事が更に好ましく、０．５ｃＰ～１０ｃＰの範囲が最も好ましい。なお、接着材の粘度は、接着材に対して揮発性溶媒をさらに配合することで調整することもできる。粘度の測定は、測定中の重合による粘度変化を防止するために赤色灯下にて、２３℃に保った恒温室内で、コーンプレート型粘度計を用いて行えば良い。

　本実施形態の接着材の製造方法は、特に限定されるものではなく、公知の接着材の製造方法に従えばよい。一般的には、配合される全成分を秤取り、均一になるまでよく混合すればよい。

＜接着方法、第一部材、第二部材および第三部材＞
　本実施形態の接着材は、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む第一部材に対する接着に少なくとも用いられるのであれば、本実施形態の接着材を用いた接着方法は特に限定されない。また、接着に際しては、重合補助材などの他の組成物を併用してもよい。また、接着材に揮発性溶媒が含まれる場合には、第一部材の表面に形成された接着材の塗膜層を硬化させる前に、自然乾燥やエアブローなどにより塗膜層中の揮発性溶媒を除去することができる。

　また、本実施形態の接着材は、被着面が粗ぞう化された第一部材に対して使用する事がより好ましい。被着面が粗ぞう化された第一部材は、表面の凹凸が増加するため、この被着面に対して本実施形態の接着材を適用することによって、より高い接着性を得る事が出来る。被着面の粗ぞう化処理は、本実施形態の接着材を第一部材に付与する前に、実施すれば良い。粗ぞう化処理方法としては特に限定されず公知の粗ぞう化処理方法が利用できるが、簡便性および安全性の観点からはサンドブラスト処理が好ましい。サンドブラスト処理は、一般的には粒径が数μｍ～数百μｍのアルミナ粒子を、サンドブラスト装置を用いて数十ＫＰａ～数ＭＰａの圧力で第一部材の被着面に噴射することで実施できる。

　接着の手順は、接着対象物や接着材に含まれる重合開始剤の種類などに応じて適宜決定できる。接着対象物として第一部材のみを用いる場合は、たとえば、接着材を第一部材の表面に塗布した後、接着材を硬化させればよい。重合開始剤として熱重合開始剤あるいは光重合開始剤を用いている場合は、塗布後に加熱あるいは光照射により接着材を硬化させることができる。また、重合開始剤として化学重合開始剤を用いている場合は、予め接着材と重合補助材とを混合した混合物を第一部材の表面に塗布してもよいし、接着材と重合補助材とを別々に、第一部材の表面に塗布することで、第一部材の表面上において接着材と重合補助材とを接触させればよい。この場合、接着材の硬化は、接着材と重合補助材とが接触した時点から開始される。

　接着対象物として第一部材および固体状第二部材を用いる場合は、たとえば、接着材を第一部材あるいは固体状第二部材の少なくとも一方の部材の表面に塗布した後、第一部材と固体状第二部材とを接着材の塗膜層を介して接触させ、その後、接着材を硬化させればよい。重合補助材を用いている場合は、接着材と重合補助材とを混合した混合物を、第一部材あるいは固体状第二部材の少なくとも一方の表面に塗布した後、混合物からなる塗膜層を介して第一部材と固体状第二部材とを貼り合せて接着できる。あるいは、一方の部材の表面に接着材を塗布し、他方の部材の表面に重合補助材を塗布した後、第一部材と固体状第二部材とを貼り合せて接着できる。

　接着対象物として第一部材および硬化性第二部材を用いる場合は、たとえば、接着材を第一部材の表面に塗布した後、さらに硬化性第二部材を塗布し、接着材と硬化性第二部材とを同時に硬化させる１ステップの硬化処理を実施してもよいし、接着材の塗布と硬化とを順次行った後に、硬化性第二部材の塗布と硬化とを順次を行う２ステップの硬化処理を実施してもよい。硬化処理のタイミング、回数、硬化方法（熱硬化、光硬化、化学硬化）は、接着材および硬化性第二部材に配合される重合開始剤の種類に応じて適宜選択できる。

　なお、接着材が化学重合開始剤の一部の成分を含む場合、硬化性第二部材（重合補助材）には、（接着材を硬化させるための）化学重合開始剤の残余の成分と、硬化性第二部材（重合補助材）を硬化させるための重合開始剤（全成分）と、重合性単量体とが少なくとも含まれ、充填材をさらに含むことが好ましい。なお、硬化性第二部材（重合補助材）を硬化させるための重合開始剤が化学重合開始剤である場合には、（接着材を硬化させるための）化学重合開始剤の残余の成分は、硬化性第二部材（重合補助材）を硬化させるための化学重合開始剤の一部の成分を兼ねていることが好ましい。

　また、接着材が化学重合開始剤を全く含まず、熱重合開始剤および光重合開始剤の少なくともいずれかの重合開始剤を含む場合、硬化性第二部材は、重合開始剤（全成分）と、重合性単量体とが少なくとも含まれ、充填材をさらに含むことが好ましい。

　また、第三部材をさらに用いる場合は、たとえば、接着材を第一部材の表面に塗布し、硬化性第二部材を第三部材の表面に塗布した後、第一部材の接着材が塗布された面と第三部材の硬化性第二部材が塗布された面とを接触させ、その後、接着材および硬化性第二部材を硬化させればよい。この場合、第一部材と第三部材とを接触させる前に、接着材および硬化性第二部材のいずれか一方の部材を先に硬化させ、第一部材と第三部材とを接触させた後に他方の部材を硬化させることもできる。

　また、第一部材の表面に接着材と硬化性第二部材とをこの順に塗布した後、第一部材の接着材および硬化性第二部材が塗布された面と第三部材とを接触させ、その後、接着材および硬化性第二部材を硬化させてもよい。この場合、第一部材の表面に接着材を塗布して硬化させた後、さらに硬化性第二部材を塗布し、さらに第一部材の硬化性第二部材が塗布された面と第三部材とを接触させた後に硬化性第二部材を硬化させてもよい。あるいは、第三部材の表面に硬化性第二部材と接着材とをこの順に塗布した後、第三部材の硬化性第二部材および接着材が塗布された面と第一部材とを接触させ、その後、硬化性第二部材および接着材を硬化させてもよい。この場合、第三部材の表面に硬化性第二部材を塗布して硬化させた後、さらに接着材を塗布し、さらに第三部材の接着材が塗布された面と第一部材とを接触させた後に接着材を硬化させてもよい。なお、接着材や硬化性第二部材を塗布する部材、タイミングや、これらの部材を硬化させるタイミングは適宜選択することができる。

　本実施形態の接着方法に利用される第一部材は、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材であれば特に限定されない。但し、第一部材の少なくとも被着面近傍部分を構成する材料（被着部構成材料）には、ポリアリールエーテルケトン樹脂が含まれていることが必要であり、被着部構成材料中にはポリアリールエーテルケトン樹脂を２０質量％以上含有していることが好ましく、３０質量％以上含有していることがより好ましい。被着部構成材料がポリアリールエーテルケトン樹脂を２０質量％以上含有することにより、接着材に含まれるｐ１ｈ１型重合性単量体の水素結合性官能基とポリアリールエーテルケトン樹脂のケトン基との相互作用をより大きくすることができるため、より高い接着性を得ることが容易となる。さらに、接着材にｐ２ｈ１ａ１型重合性単量体が含まれる場合には、ｐ２ｈ１ａ１型重合性単量体の芳香環とポリアリールエーテルケトン樹脂の芳香環とのスタック形成による相互作用をより大きくできるため、さらに高い接着性を得ることができる。これに加えて、被着部構成材料の強度をより高めることができる。

　なお、第一部材は、全体が被着部構成材料から構成されていてもよく被着面近傍部分を含む一部分が被着部構成材料から構成され、その他の部分が被着部構成材料とは異なる材料から構成されていてもよい。また、被着部構成材料は、ポリアリールエーテルケトン樹脂のみから構成されてもよいが、ポリアリールエーテルケトン樹脂とその他の材料とを混合したものであってもよい。その他の材料としては、ポリアリールエーテルケトン樹脂以外のその他の樹脂や充填材が挙げられ、その他にも微量成分として、顔料、安定化剤などの各種添加剤が挙げられる。

　ポリアリールエーテルケトン樹脂は、その構造単位として、芳香族基、エーテル基（エーテル結合）およびケトン基（ケトン結合）を少なくとも含む熱可塑性樹脂であり、多くは、フェニレン基がエーテル基およびケトン基を介して結合した直鎖状のポリマー構造を持つ。ポリアリールエーテルケトン樹脂の代表例としては、ポリエーテルケトン（ＰＥＫ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、ポリエーテルケトンケトン（ＰＥＫＫ）、ポリエーテルケトンエーテルケトンケトン（ＰＥＫＥＫＫ）などが挙げられる。なお、ポリアリールエーテルケトン樹脂の構造単位を構成する芳香族基は、ビフェニル構造などのようにベンゼン環を２つまたはそれ以上有する構造を持ったものでもよい。また、ポリアリールエーテルケトン樹脂の構造単位中には、スルホニル基または共重合可能な他の単量体単位が含まれていてもよい。

　ポリアリールエーテルケトン樹脂とブレンドすることが可能なその他の樹脂としては、特に制限されるものではないが、剛性や強靭性などのポリアリールエーテルケトン樹脂の物性を大幅に劣化させるもので無い樹脂が好ましく、例えば、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリフタルアミド樹脂、ポリテトラフルオロエチレン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂などが挙げられる。ポリアリールエーテルケトン樹脂とその他の樹脂をブレンドする場合、樹脂ブレンド物中におけるポリアリールエーテルケトン樹脂の配合割合は５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることが更に好ましく、９９質量％以上であることが更に好ましい。

　ポリアリールエーテルケトン樹脂に配合できる充填材としては、公知のものが特に制限無く利用できるが、無機充填材（無機化合物）が好適である。無機化合物としては、シリカなどの無機酸化物、ＳｉＣ、ＳｉＮなどの非酸化物系の無機化合物のいずれを用いてもよいが、無機酸化物を用いることが好ましい。無機酸化物の材質としては、たとえば、シリカガラス、ホウケイ酸ガラス、ソーダガラス、アルミノシリケートガラス、およびフルオロアルミノシリケートガラス、重金属（たとえばバリウム、ストロンチウム、ジルコニウム）を含むガラス；それらのガラスに結晶を析出させた結晶化ガラス、ディオプサイド、リューサイトなどの結晶を析出させた結晶化ガラスなどのガラスセラミックス；シリカ－ジルコニア、シリカ－チタニア、シリカ－アルミナなどの複合無機酸化物；あるいはそれらの複合酸化物にＩ族無機酸化物を添加した酸化物；シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニアなどの無機酸化物；などが挙げられる。これらの無機化合物は１種類のみを用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

　なお、被着部構成材料が、無機化合物とポリアリールエーテルケトン樹脂とを含むポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料から構成される場合においても、上述した場合と同様の理由により、ポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料中には、ポリアリールエーテルケトン樹脂が２０質量％以上含まれることが好ましく、３０質量％以上含まれることが好ましい。

　また、ポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料中には、無機化合物が１５質量％以上含まれることが好ましく、２５質量％以上含まれることが好ましい。また、ポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料中の無機化合物の配合割合は７０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以下であることがより好ましい。

　このようなポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料としては、ａ）ポリアリールエーテルケトン樹脂と無機化合物とのみを混合した複合材料、ｂ）ポリアリールエーテルケトン樹脂とその他の樹脂との混合物からなる樹脂マトリックスと無機化合物と混合をした複合材料、ｃ）ａ）またはｂ）に示す複合材料に対して、顔料、安定化剤などの微量成分をさらに添加した複合材料などが挙げられる。

　また、２０質量％以上のポリアリールエーテルケトン樹脂と１５質量％以上の無機化合物とが含まれるポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料は、ａ）ポリアリールエーテルケトン樹脂単独や、その他の樹脂単独、ポリアリールエーテルケトン樹脂とその他の樹脂との混合物と比べて、高い機械的強度を容易に得ることができ、ｂ）無機化合物のみからなる材料と比べて脆性破壊に強く、ｃ）金や白金などの一部の耐腐食性に優れた高価な金属材料を除いた一般的な金属材料と比べると耐水性や耐腐食性に優れるという特徴を持つ。このようなポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料を、少なくとも被着部構成材料として用いた第一部材に対する接着には、既述したようにカップリング剤を含む接着材を用いることが好適である。

　なお、機械的強度の観点ではポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料における無機化合物の配合割合は多い方が好ましいが、配合割合が多すぎる場合は、ポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料を製造することが困難になる場合がある。また、ポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料を構成するマトリックス中において、無機化合物とポリアリールエーテルケトン樹脂との分離が生じやすくなる。このためカップリング剤を用いた接着材では、カップリング剤と無機化合物との間の結合の形成による接着性向上の効果が得られにくくなる。しかしながら、このような問題は、ポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料における無機化合物の配合割合を７０質量％以下とすることでより回避することが容易になる。

　ポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料に用いる無機化合物としては、既述した無機化合物が適宜利用できるが、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、シリカ－ジルコニア、シリカ－チタニア、シリカ－アルミナなどの無機酸化物を用いることが好ましく、シリカ、シリカ－ジルコニア、シリカ－チタニア、シリカ－アルミナなどのケイ素を含む無機酸化物を用いることがより好ましい。特に、カップリング剤を含む接着材を用いる場合において、ケイ素を含む無機酸化物は、カップリング剤（特にシランカップリング剤）との反応性が高く、より高い接着性を得ることができる。

　また、固体状第二部材は公知の固体材料からなる部材であれば特に制限されないが、第一部材と同様にポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材であることが好ましい。但し、材料組成や部材の構造について、第一部材と固体状第二部材とは、同一であっても異なっていてもよい。固体状第二部材が、第一部材と同様にポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材からなる場合、本実施形態の接着材は、第一部材に対して接着した場合と同様に、固体状第二部材に対しても高い接着性で接着することが可能である。固体状第二部材を構成する材料としては、たとえば、ａ）ポリアリールエーテルケトン樹脂等の各種の樹脂、樹脂以外の有機物を主成分とする材料（パルプ材など）、金属、第一部材で用いることができるものと同様の無機化合物などの人工的に製造もしくは精製された材料、ｂ）ａ）に示す材料を２種類以上用いた複合材料、あるいは、ｃ）歯牙や骨などの非人工的な生体材料などであってもよい。さらに、固体状第二部材においても、第一部材と同様に、全体が被着部構成材料から構成されていてもよく被着面近傍部分を含む一部分が被着部構成材料から構成され、その他の部分が被着部構成材料とは異なる材料から構成されていてもよい。

　また、硬化性第二部材の組成については既述したように、重合開始剤および重合性単量体を少なくとも含み、さらに充填材が含まれることが好ましい。なお、硬化性第二部材の硬化に用いられる重合開始剤が化学重合開始剤である場合、硬化性第二部材は、通常、化学重合開始剤の一部の成分を含む第一材と、化学重合開始剤の残余の成分を含む第二材と、から構成され、使用時に第一材と第二材とが混合される。硬化性第二部材を構成する各成分としては、本実施形態の接着材で使用可能な材料を適宜組み合わせて利用できる。但し、硬化性第二部材の組成は、通常、接着に実際に使用される本実施形態の接着材とは異なる組成が選択される。なお、硬化性第二部材は重合性単量体を含むため、硬化性第二部材と本実施形態の接着材とは強固に接着される。また、第三部材もさらに用いる場合、硬化性第二部材に含まれる重合性単量体は、第三部材の表面とも相互作用し、硬化性第二部材と第三部材とを接着することができる。なお、硬化性第二部材の組成は、第三部材の被着部構成材料と親和性の高い組成を選択することが好ましい。また、硬化性第二部材を用いる場合、接着に際して、本実施形態の接着材と、硬化性第二部材とは、混合せずに、層を成すように積層させる形態で接触させる必要がある。

　第三部材については公知の固体材料からなる部材であれば特に制限されず、固体状第二部材と同様の部材を用いることができる。しかしながら、第三部材としては、通常、被着部構成材料がポリアリールエーテルケトン樹脂を含まない部材を用いることが好ましい。

＜歯科分野での接着＞
　本実施形態の接着方法、ならびに、これに用いる接着材および接着用キットは、如何様な用途にも用いることができる。また、接着対象物としてはその用途に応じた第一部材が少なくとも用いられ、さらに、必要に応じてａ）固体状第二部材、ｂ）硬化性第二部材、あるいは、ｃ）硬化性第二部材および第三部材、が用いられる。しかしながら、本実施形態の接着方法、ならびに、これに用いる接着材および接着用キットは歯科分野において用いられることが好ましい。

　この場合、歯科用部材として用いることができる第一部材（歯科用第一部材）としては、ポリアリールエーテルケトン樹脂を用いて一部分または全体が作製された義歯、人工歯、義歯床、歯科用インプラント、歯冠修復材料、支台築造材料などが挙げられる。また、歯科用部材として用いることができる硬化性第二部材（歯科用硬化性第二部材）としては、歯科用コンポジットレジンや、歯科用セメント、歯科用硬質レジン、歯科用ボンディング材、歯科用即時重合レジンなどが挙げられる。さらに、第三部材としては、天然の歯牙、歯科用金属材料、歯科用レジン系材料、歯科用セラミック材料などが挙げられる。

　歯科治療に際して実施される接着態様としては治療目的に応じて適宜選択されるが、代表的には以下に例示する接着態様が挙げられる。
（Ａ）歯科用第一部材の表面に本実施形態の接着材を塗布し、さらに、歯科用硬化性第二部材を塗布した後に、本実施形態の接着材と歯科用硬化性第二部材とを同時に硬化させる接着態様
（Ｂ）歯科用第一部材の表面に本実施形態の接着材を塗布した後、接着材を硬化させ、さらに、歯科用硬化性第二部材を塗布した後、歯科用硬化性第二部材を硬化させる接着態様
（Ｃ）第三部材の表面に、歯科用硬化性第二部材を塗布し、次に、本実施形態の接着材を塗布し、最後に、接着材が塗布された部分に第一部材を接触させた状態で、歯科用硬化性第二部材および本実施形態の接着材を同時に硬化させる接着態様

　なお、接着材に含まれる重合開始剤が光重合開始剤、熱重合開始剤、あるいは、化学重合開始剤（全成分）である場合は、接着態様（Ａ）～（Ｃ）のいずれでも接着を行うことができる。また、接着材に含まれる重合開始剤が、化学重合開始剤の一部の成分である場合は、接着態様（Ａ）または（Ｃ）で接着を行うことができる。

　接着態様（Ａ）および接着態様（Ｂ）において、接着材および歯科用硬化性第二部材に用いる重合開始剤として、たとえば、光重合開始剤が用いられる場合、硬化処理は光照射を行うことで実施される。この場合、歯科用硬化性第二部材は、たとえば、歯牙の欠損部の修復などに使用されるいわゆる歯科用コンポジットレジンとして用いられ、重合性単量体、光重合開始剤、充填材を少なくとも含む。また、歯科用第一部材としては、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む材料を用いて作製された人工歯などが挙げられる。また、接着態様（Ａ）おいて、接着材および歯科用硬化性第二部材に用いる重合開始剤として化学重合開始剤が用いられる場合、接着材の硬化は、接着材と歯科用硬化性第二部材（重合補助材）とが接触することで開始される。歯科用硬化性第二部材の硬化は、歯科用硬化性第二部材中に含まれる（歯科用硬化性第二部材を硬化させるための）化学重合開始剤により開始される。この場合、歯科用硬化性第二部材は、たとえば、歯科用セメントとして用いられ、重合性単量体、化学重合開始剤、充填材を少なくとも含む。また、歯科用第一部材としては、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む材料を用いて作製された人工歯などが挙げられる。

　接着態様（Ｃ）においては、接着材および歯科用硬化性第二部材に用いる重合開始剤として、たとえば、化学重合開始剤が用いられる場合、硬化処理は、接着材と歯科用硬化性第二部材とが接触することで開始される。この場合、本実施形態の接着材は、自己接着性を持つ歯科用プライマーとして用いられる。また、歯科用硬化性第二部材は、接着材の重合補助材としても機能するものであり、たとえば、いわゆる歯科用セメントとして用いることができる。この歯科用セメントには、重合性単量体、接着材を硬化させるための化学重合開始剤の残余の成分、歯科用セメント自体を硬化させる目的で配合される重合開始剤および充填材が少なくとも含まれる。また、第一部材としては、たとえば、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む材料を用いて作製された歯冠修復部材が例示でき、第三部材としては欠損部を有する天然の歯牙などが挙げられる。

　歯科用部材には、口腔内での使用に耐え得る特性として、噛合せ時に繰り返し加わる圧力に耐え得る機械的強度や、唾液に対する耐水性が求められるが、優れた機械的強度と化学的耐久性を有するポリアリールエーテルケトン樹脂を含む歯科用第一部材ではこれらのニーズに十分に応えることが極めて容易である。

　なお、歯科用材料、特に歯科用修復材料として用いられるポリアリールエーテルケトン樹脂としては、色調および物性の観点から、主鎖を構成するエーテル基とケトン基とが、エーテル・エーテル・ケトンの順に並んだ繰り返し単位を有するポリエーテルエーテルケトン、もしく、エーテル・ケトン・ケトンの順に並んだ繰り返し単位を有するポリエーテルケトンケトンである事が用いることが好ましい。そして、それらの中でも本実施形態の接着方法に用いる歯科用第一部材としては、接着材を構成するｐ１ｈ１型重合性単量体の水素結合性官能基と相互作用をする、ケトン基を多く有しているポリエーテルケトンケトンがより好ましい。この場合、歯科用第一部材に用いられる全ポリアリールエーテルケトン樹脂のうち、ポリエーテルケトンケトンの占める割合は５０質量％以上である事がより好ましい。

　また、より高い機械的強度が得られる観点からは、歯科用第一部材を構成する材料としては、上述したポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料を用いることが好ましい。さらに、口腔内で長期に渡って使用する上で、天然歯に類似した色調の得やすさ、安全性なども考慮すると、ポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料に用いられる無機化合物としては、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、シリカ－ジルコニア、シリカ－チタニア、シリカ－アルミナなどの無機酸化物を用いることが好ましく、シリカ、シリカ－ジルコニア、シリカ－チタニア、シリカ－アルミナなどのケイ素を含む無機酸化物を用いることがより好ましい。また、歯科用第一部材は、部材全体がポリアリールエーテルケトン樹脂から構成されることが好ましく、部材全体がポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料から構成されることがより好ましい。

　なお、歯科用第一部材と他の歯科用部材とを接着する場合、他の分野で用いる部材同士の接着と同様に高い接着性が得られることが必要である。しかしながら、歯科分野における接着では、他の分野での接着とは異なる特有の事情として、さらに以下に示す特性も出来る限り満たされることがより望まれる。
（ａ）潤湿な口腔内においても高い接着性が長期に渡って維持できること（高い接着耐久性）
（ｂ）狭い口腔内での接着作業が簡易かつ容易であること（優れた操作性）
（ｃ）歯科治療毎に極少量づつ接着材を使用するために、長期に渡って変質を起こさずに接着材を保存できること（優れた保存安定性）

　しかしながら、本実施形態の接着方法では、接着材に用いる（Ａ）重合性単量体として、水素結合性官能基としてメルカプト基を含むｐ１ｈ１型重合性単量体を用いた場合、より高い接着耐久性を得ることができ、接着材に用いる（Ａ）重合性単量体として、互変異性によって分子内にメルカプト基を生成する重合性単量体を用いれば、高い接着耐久性と、優れた操作性と、優れた保存安定性とを同時に両立させることができる。また、接着に際してポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料を含む歯科用第一部材を用いる場合、加水分解によりＭ－ＯＨ構造を生成する官能基からなる第一反応性基Ｘを有するカップリング剤を含む接着材を用いれば、優れた保存安定性を得ることができる。

　また、歯冠修復部材などの歯科用第一部材と、天然の歯牙などの歯科用第三部材とを、現在市販されている歯科用接着材や歯科用硬化性第二部材（歯科用セメント）を用いて接着する場合、たとえば、以下に示すような問題が生じやすい。
（ｉ）歯科用第一部材が、歯科用第三部材に対して浮き上がったり位置ずれした状態で接着される。このため、接着後に、歯科用第一部材の切削作業が必要になり、歯科医師や患者の負担が増大する。
（ｉｉ）歯科用第一部材と歯科用第三部材との間に形成される歯科用接着材の硬化層が肉厚になる。このため、見た目が悪く、審美性が劣化する。

　しかしながら、化学重合開始剤を構成する一部の成分を含む本実施形態の接着材と、化学重合開始剤を構成する残余の成分を含む歯科用セメント（硬化性第二部材の機能も兼ねる重合補助材）とを用いて歯科用第一部材と歯科用第三部材とを接着すれば、上述した問題を抑制することができる。この場合、接着材と歯科用セメントとが接触してから接着材が十分に硬化するまでに、ある程度の時間を要する。このため、接着に際して歯科用第一部材と歯科用第三部材とを圧着することで、完全に硬化する前の流動性を持った接着材層を薄くできるためである。

＜接着用キット＞
　本実施形態の接着用キットは、本実施形態の接着材および第一部材を少なくとも有するものであればよい。この場合、接着用キットには、複数個の第一部材が含まれていてもよく、これら複数個の第一部材の形状・サイズは互いに同一であっても異なっていてもよい。また、接着用キットには、固体状第二部材、および／または、硬化性第二部材が含まれていてもよい。また、接着用キットに硬化性第二部材が含まれる場合には、さらに第三部材が含まれていてもよい。この場合、接着用キットに含まれるこれらの第二部材および第三部材の個数、形状、サイズも特に限定されない。また、接着用キットに含まれる接着材が、重合開始剤として化学重合開始剤の一部の成分を含む場合、接着用キットには、重合補助材も含まれる。

　以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。実施例中に示した略号、称号については以下のとおりである。

［分子内に２以上の重合性官能基を有する重合性単量体］
（分子内に水素結合性官能基及び芳香環を有するもの）
・ｂｉｓＧＭＡ：２，２－ビス［４－（３－メタクリロイルオキシ）－２－ヒドロキシプロポキシフェニル］プロパン

（分子内に水素結合性官能基を有し、かつ、芳香環を有さないもの）
・ＵＤＭＡ：１，６－ビス（メタクリルエチルオキシカルボニルアミノ）２，２，４－トリメチルヘキサン
・ＰＭ２：ビス（２－メタクリロイルオキシエチル）ハイドロジェンホスフェート
　なお、ＰＭ２は、水素結合性官能基である水酸基を一部に含む酸性基も有している

（分子内に水素結合性官能基及び芳香環を有さないもの）
・３Ｇ：トリエチレングリコールジメタクリレート
・Ｄ－２．６Ｅ：２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン

［分子内に１つの重合性官能基を有する重合性単量体］
（分子内に水素結合性官能基を有するもの）
・ＰＭ１：２－メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート
　なお、ＰＭ１は、水素結合性官能基である水酸基を一部に含む酸性基も有している
・ＨＥＭＡ：２－ヒドロキシエチルメタクリレート

・ＭＴＵ－６：下記化学式参照
・ＭＭＴ－１１：下記化学式参照
・ＶＴＤ：下記化学式参照
・５ＶＳ：下記化学式参照
　なお、ＭＴＵ－６、ＭＭＴ－１１、ＶＴＤおよび５ＶＳは、いずれも互変異性によって分子内にメルカプト基が生成される重合性単量体である。

（分子内に水素結合性官能基を有さないもの）
・ＭＭＡ：メチルメタクリレート

［カップリング剤］
（シランカップリング剤）
・ＭＰＳ：γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン
・ＭＤＳ：ω－メタクリロイルオキシデシルトリメトキシシラン
・ＭＢＳ：３－（３－メトキシ－４－メタクリロイルオキシフェニル）プロピルトリメトキシシラン

［重合開始剤］
＜光重合開始剤＞
（α－ジケトン）
・ＣＱ：カンファーキノン
（アミン化合物）
・ＤＭＢＥ：ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル

＜化学重合開始剤＞
（有機過酸化物）
・ＢＰＯ：ベンゾイルパーオキサイド
（三級アミン）
・ＤＥＰＴ：Ｎ，Ｎ－ジエタノール－ｐ－トルイジン
（＋ＩＶ価のバナジウム化合物）
・ＢＭＯＶ：ビス（マルトラート）オキソバナジウム（ＩＶ）

［揮発性溶媒］
・ＩＰＡ：イソプロピルアルコール

［充填材］
・Ｆ１：平均一次粒径１８ｎｍのシリカ、メチルトリクロロシラン表面処理物
・Ｆ２：球状シリカ－ジルコニア（平均粒径０．４μｍ）をγ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランにより表面処理したもの
・Ｆ３：不定形シリカ－ジルコニア（平均粒径３μｍ）をγ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランにより表面処理したもの

（被着体（第一部材）の作製）
＜第一部材Ｃ１の作製＞
　被着体（第一部材）を構成する材料としては、ポリエーテルエーテルケトン樹脂（ダイセルエボニック社製：ＶＥＳＴＡＫＥＥＰ　Ｍ２Ｇ）と、充填材（無機酸化物）としてγ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランにて表面処理をした球状シリカ（体積平均粒径１．０μｍ）とを、ポリエーテルエーテルケトン樹脂１００体積部に対して充填材が３９体積部となるように混合した複合材料（ポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料）を用いた。なお、この複合材料中におけるポリエーテルエーテルケトン樹脂の含有量は６０．３質量％であり、残部が無機酸化物である。これらの材料は以下の手順で混合した。まず、ポリエーテルエーテルケトン樹脂と無機酸化物とを所定の量計量し、これを混練ラボプラストミル（東洋精機社製）へ投入した。そして、これらの材料を、試験温度３７０℃、回転数１００ｒｐｍの条件で５分間溶融混練を行った。さらに、溶融混練によって得られた溶融混練物を、熱プレス機により厚さ約２ｍｍの板状に成形することで、第一部材Ｃ１を得た。

＜第一部材Ｃ２の作製＞
　被着体（第一部材）を構成する材料としては、ポリエーテルエーテルケトン樹脂（ダイセルエボニック社製：ＶＥＳＴＡＫＥＥＰ　Ｍ２Ｇ）と、充填材（無機酸化物）としてγ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランにて表面処理をした球状シリカ（体積平均粒径１．０μｍ）とを、ポリエーテルエーテルケトン樹脂１００体積部に対して充填材が１５体積部となるように混合した複合材料（ポリアリールエーテルケトン樹脂複合材料）を用いた。なお、この複合材料中におけるポリエーテルエーテルケトン樹脂の含有量は７９．８質量％であり、残部が無機酸化物である。これらの材料は以下の手順で混合した。まず、ポリエーテルエーテルケトン樹脂と無機酸化物とを所定の量計量し、これを混練ラボプラストミル（東洋精機社製）へ投入した。そして、これらの材料を、試験温度３７０℃、回転数１００ｒｐｍの条件で５分間溶融混練を行った。さらに、溶融混練によって得られた溶融混練物を、熱プレス機により厚さ約２ｍｍの板状に成形することで、第一部材Ｃ２を得た。

＜第一部材Ｃ３の作製＞
　ポリエーテルエーテルケトン樹脂（ダイセルエボニック社製：ＶＥＳＴＡＫＥＥＰ　Ｍ２Ｇ）を、熱プレス機により厚さ約２ｍｍの板状に成形することで、第一部材Ｃ３を得た。

　各試験方法については以下のとおりである。
（初期引っ張り接着強さ測定）
　第一部材の被着面を＃８００の耐水研磨紙で磨いた後にサンドブラスト処理（サンドブラスト装置を使用して粒径約５０μｍのアルミナ粒子を約０．２ＭＰａの圧力で１０秒間吹き付けた）を行い、第一部材の被着面を粗ぞう化した。その後、被着面が粗ぞう化された第一部材を、水に浸して超音波に５分間晒し、続いてアセトンに浸して超音波に５分間晒すことで洗浄を行った。次いで、被着面に直径３ｍｍの穴を有する両面テープを貼り付けた。

　次いで、この穴に調製した接着材を塗布し、６０秒間放置後、圧縮空気を約１０秒間吹き付けて乾燥し、必要に応じて歯科用照射器（トクソーパワーライト、株式会社トクヤマデンタル製；光出力密度７００ｍＷ／ｃｍ^２）にて１０秒間接着材に対して光照射を行い硬化させた。その上に硬化性第二部材として歯科用セメント（ビスタイトＩＩ、トクヤマデンタル社製）を塗布し、さらにその上にステンレス製アタッチメントを圧接することで、接着試験片を作製した。なお、歯科用照射器を用いた光照射は、接着材が光重合開始剤を含む場合のみ実施した。また、接着材が、重合開始剤として化学重合開始剤を構成する一部の成分を含む場合には、接着材の重合補助材も兼ねる硬化性第二部材として、ビスタイトＩＩあるいは別途作製した硬化性第二部材を用いた。

　上述の接着試験片を３７℃で２４時聞保持した後、引っ張り試験機（オートグラフ、株式会社島津製作所製）を用いて、クロスヘッドスピード２ｍｍ／ｍｉｎにて引っ張り試験を行い、第一部材と接着材との初期引っ張り接着強さを測定した。第一部材と接着材との引っ張り接着強さの測定は、各実施例あるいは各比較例の接着材につき、各種試験片４本についてそれぞれ測定し、平均値と標準偏差（Ｓ．Ｄ．）とを求めた。

（耐久引っ張り接着強さ測定）
　第一部材の被着面を＃８００の耐水研磨紙で磨いた後にサンドブラスト処理（サンドブラスト装置を使用して粒径約５０μｍのアルミナ粒子を約０．２ＭＰａの圧力で１０秒間吹き付けた）にて粗ぞう化を行った。その後、被着面が粗ぞう化された第一部材を、水に浸して超音波に５分間晒し、続いてアセトンに浸して超音波に５分間晒すことで洗浄を行った。次いで、被着面に直径３ｍｍの穴を有する両面テープを貼り付けた。

　次いで、この穴に調製した接着材を塗布し、１０秒間静置後、圧縮空気を約１０秒間吹き付けて乾燥し、必要に応じて歯科用照射器（トクソーパワーライト、株式会社トクヤマデンタル製；光出力密度７００ｍＷ／ｃｍ^２）にて１０秒間接着材に対して光照射を行い硬化させた。その上に硬化性第二部材として歯科用セメント（ビスタイトＩＩ、トクヤマデンタル社製）を塗布し、さらにその上にステンレス製アタッチメントを圧接することで、接着試験片を作製した。なお、歯科用照射器を用いた光照射は、接着材が光重合開始剤を含む場合のみ実施した。また、接着材が、重合開始剤として化学重合開始剤を構成する一部の成分を含む場合には、接着材の重合補助材も兼ねる硬化性第二部材として、ビスタイトＩＩあるいは別途作製した硬化性第二部材を用いた。

　上述の接着試験片を３７℃で２４時聞保持した後、熱衝撃試験機に入れ、４℃の水槽に１分間浸漬後、６０℃の水槽に移して１分間浸漬し、再び４℃の水槽に戻す操作を３０００回繰り返した。その後、引っ張り試験機（オートグラフ、株式会社島津製作所製）を用いて、クロスヘッドスピード２ｍｍ／ｍｉｎにて引っ張り試験を行い、第一部材と接着材との耐久引っ張り接着強さを測定した。第一部材と接着材との耐久引っ張り接着強さの測定は、各実施例あるいは各比較例につき、各種試験片５本についてそれぞれ測定し、平均値と標準偏差（Ｓ．Ｄ．）とを求めた。

（接着耐久性）
　下記数式に基づいて、接着耐久性を求めた。なお、式中の「耐久引っ張り接着強さ」および「初期引っ張り接着強さ」の値は、上述した２種類の引っ張り接着強さ測定により求めた平均値を用いた。

　（接着材層厚み）
　第一部材の被着面を＃８００の耐水研磨紙で磨いた後にサンドブラスト処理（サンドブラスト装置を使用して粒径約５０μｍのアルミナ粒子を約０．２ＭＰａの圧力で１０秒間吹き付けた）を行い、第一部材の被着面を粗ぞう化した。その後、被着面が粗ぞう化された第一部材を、水に浸して超音波に５分間晒し、続いてアセトンに浸して超音波に５分間晒すことで洗浄を行った。

　次に、被着面に接着材を塗布し、１０秒間静置後、圧縮空気を約１０秒間吹き付けて乾燥し、必要に応じて歯科用照射器（トクソーパワーライト、株式会社トクヤマデンタル製；光出力密度７００ｍＷ／ｃｍ^２）にて１０秒間接着材に対して光照射を行い硬化させた。その上に硬化性第二部材として歯科用セメント（ビスタイトＩＩ、トクヤマデンタル社製）を塗布し、さらにその上に歯科用硬質レジン（トクヤマデンタル社製：パールエステ）を硬化させて作製したアタッチメントを圧接することで、試験片を作製した。なお、歯科用照射器を用いた光照射は、接着材が光重合開始剤を含む場合のみ実施した。また、接着材が、重合開始剤として化学重合開始剤を構成する一部の成分を含む場合には、接着材の重合補助材も兼ねる硬化性第二部材として、ビスタイトＩＩあるいは別途作製した硬化性第二部材を用いた。また、被着面に塗布する単位面積当たりの接着材量は、各実施例および比較例においてほぼ同一に設定した。

　上述の試験片を３７℃で２４時聞保持した後、ダイヤモンドカッターを用いて被着面に対して垂直に試験片を切断することにより、接着部位の断面を露出させた。この接着部位の断面を＃３０００の耐水研磨紙で磨いた後、レーザー顕微鏡（キーエンス社製）で接着材の層の厚さを接着材層厚みとして測定した。

　＜実施例１＞
　（Ａ）重合性単量体としてｂｉｓＧＭＡを５０ｇ、３Ｇを５０ｇ、（Ｂ）重合開始剤としてＣＱを２ｇ、ＤＭＢＥを２ｇ、（Ｃ）揮発性溶媒としてアセトンを１００ｇ添加し、攪拌混合して実施例１に係る接着材を得た。接着材の組成を表１に示す。被着体として第一部材Ｃ１を使用し、該接着材を使用して初期引っ張り接着強さ、耐久接着引っ張り強さ、接着材層厚みを測定した。なお、接着材に対して光照射を行って試験を行った。結果を表４に示す。

　＜実施例２＞
　（Ａ）重合性単量体としてｂｉｓＧＭＡを２０ｇ、３Ｇを８０ｇ、（Ｂ）重合開始剤としてＣＱを２ｇ、ＤＭＢＥを２ｇ、（Ｃ）揮発性溶媒としてアセトンを１００ｇ添加し、攪拌混合して実施例２に係る接着材を得た。接着材の組成を表１に示す。被着体として第一部材Ｃ１を使用し、該接着材を使用して初期引っ張り接着強さを測定した。なお、接着材に対して光照射を行って試験を行った。結果を表４に示す。

　＜実施例３～１４、１６～１８、比較例１～５＞
　表１に示す組成に変更した以外は、実施例２に準じて接着材を得て、初期引っ張り強さの測定を行った。接着材の組成を表１および表３に示す。評価結果を表４に示す。

　＜実施例１５＞
　（Ａ）重合性単量体としてｂｉｓＧＭＡを５０ｇ、３Ｇを５０ｇ、（Ｂ）重合開始剤としてＣＱを２ｇ、ＤＭＢＥを２ｇ、（Ｃ）揮発性溶媒としてアセトンを１００ｇ、充填剤成分としてＦ１を７０ｇ添加し、攪拌混合して実施例２に係る接着材を得た。接着材の組成を表１に示す。被着体として第一部材Ｃ１を使用し、該接着材を使用して初期引っ張り接着強さを測定した。なお、接着材に対して光照射を行って試験を行った。結果を表４に示す。

　＜実施例１９＞
　（Ａ）重合性単量体としてｂｉｓＧＭＡを５０ｇ、３Ｇを５０ｇ、（Ｂ）重合開始剤として（Ｂｃ）化学重合開始剤を構成する一部の成分としてＢＭＯＶを０．１ｇ、（Ｃ）揮発性溶媒としてアセトンを１００ｇ添加し、攪拌混合して実施例１９に係る接着材を得た。接着材の組成を表２に示す。被着体として第一部材Ｃ１を使用し、該接着材を使用して初期引っ張り接着強さ、接着材層の厚みを測定した。なお、接着材に対して光照射を行わずに試験を行った。

　また、硬化性第二部材（重合補助材）として、重合性単量体成分としてＤ－２．６Ｅを４ｇ、ｂｉｓＧＭＡを１ｇ、３Ｇを３ｇ、ＰＭ１を１ｇ、ＰＭ２を１ｇ，硬化性第二部材を硬化させるための化学重合開始剤成分としてＤＥＰＴを０．３ｇ、硬化性第二部材を硬化させるための化学重合開始剤成分且つ接着材の硬化に用いる（Ｂｃ）化学重合開始剤の残余の成分としてＢＰＯ、充填材成分としてＦ２を１７．５ｇ、Ｆ３を１２．５ｇを用いた。なお、硬化性第二部材の調整および使用は以下の手順で実施した。まず、ＢＰＯを除く各成分を上述した配合量で混合してペーストを作製した。次に、測定試験の直前にペースト１ｇに対して８．７ｍｇのＢＰＯを添加混合して硬化性第二部材を作製し、測定試験に使用した。結果を表４に示す。

　＜実施例２０＞
　（Ａ）重合性単量体としてｂｉｓＧＭＡを５０ｇ、３Ｇを５０ｇ、（Ｂ）重合開始剤として（Ｂｃ）化学重合開始剤を構成する一部の成分としてＢＭＯＶを０．１ｇ、（Ｃ）揮発性溶媒としてアセトンを１００ｇ添加し、攪拌混合して実施例２０に係る接着材を得た。接着材の組成を表２に示す。被着体として第一部材Ｃ１を使用し、該接着材を使用して初期引っ張り接着強さ、接着材層の厚みを測定した。なお、接着材に対して光照射を行わずに試験を行った。また、硬化性第二部材（重合補助材）としてはビスタイトＩＩを用いた。このビスタイトＩＩは、（Ｂｃ）化学重合開始剤を構成する残余の成分としてＢＰＯを含んでいるものである。

　＜実施例２１＞
　（Ａ）重合性単量体としてｂｉｓＧＭＡを５０ｇ、３Ｇを５０ｇ、（Ｂ）重合開始剤として（Ｂｃ）化学重合開始剤を構成する一部の成分としてＢＰＯを０．１ｇ、（Ｃ）揮発性溶媒としてアセトンを１００ｇ添加し、攪拌混合して実施例２１に係る接着材を得た。接着材の組成を表２に示す。被着体として第一部材Ｃ１を使用し、該接着材を使用して初期引っ張り接着強さ、接着材層の厚みを測定した。なお、接着材に対して光照射を行わずに試験を行った。

　また、硬化性第二部材（重合補助材）として、重合性単量体成分としてＤ－２．６Ｅを４ｇ、ｂｉｓＧＭＡを１ｇ、３Ｇを３ｇ、ＰＭ１を１ｇ、ＰＭ２を１ｇ，硬化性第二部材を硬化させるための化学重合開始剤成分且つ接着材の硬化に用いる（Ｂｃ）化学重合開始剤の残余の成分としてＤＥＰＴを０．３ｇ、硬化性第二部材を硬化させるための化学重合開始剤成分としてＢＰＯ、充填材成分としてＦ２を１７．５ｇ、Ｆ３を１２．５ｇを用いた。なお、硬化性第二部材の調整および使用は以下の手順で実施した。まず、ＢＰＯを除く各成分を上述した配合量で混合してペーストを作製した。次に、測定試験の直前にペースト１ｇに対して８．７ｍｇのＢＰＯを添加混合して硬化性第二部材を作製し、測定試験に使用した。結果を表４に示す。　

　＜実施例２２＞
　（Ａ）重合性単量体としてｂｉｓＧＭＡを５０ｇ、３Ｇを５０ｇ、（Ｂ）重合開始剤として（Ｂｃ）化学重合開始剤を構成する一部の成分としてＤＥＰＴを０．１ｇ、（Ｃ）揮発性溶媒としてアセトンを１００ｇ添加し、攪拌混合して実施例１９に係る接着材を得た。接着材の組成を表２に示す。被着体として第一部材Ｃ１を使用し、該接着材を使用して初期引っ張り接着強さ、接着材層の厚みを測定した。なお、接着材に対して光照射を行わずに試験を行った。

　また、硬化性第二部材（重合補助材）として、重合性単量体成分としてＤ－２．６Ｅを４ｇ、ｂｉｓＧＭＡを１ｇ、３Ｇを３ｇ、ＰＭ１を１ｇ、ＰＭ２を１ｇ，硬化性第二部材を硬化させるための化学重合開始剤成分としてＤＥＰＴを０．３ｇ、硬化性第二部材を硬化させるための化学重合開始剤成分且つ接着材の硬化に用いる（Ｂｃ）化学重合開始剤の残余の成分としてＢＰＯ、充填材成分としてＦ２を１７．５ｇ、Ｆ３を１２．５ｇを用いた。なお、硬化性第二部材の調整および使用は以下の手順で実施した。まず、ＢＰＯを除く除く各成分を上述した配合量で混合してペーストを作製した。次に、測定試験の直前にペースト１ｇに対して８．７ｍｇのＢＰＯを添加混合して硬化性第二部材を作製し、測定試験に使用した。結果を表４に示す。

　＜実施例２３＞
　（Ａ）重合性単量体としてｂｉｓＧＭＡを３０ｇ、３Ｇを２０ｇ、ＰＭ１を１５ｇ、ＰＭ２を１５ｇ、（Ｂ）重合開始剤として（Ｂｃ）化学重合開始剤を構成する一部の成分としてＢＭＯＶを０．１ｇ、（Ｃ）揮発性溶媒としてアセトンを１００ｇ添加し、攪拌混合して実施例１９に係る接着材を得た。接着材の組成を表２に示す。被着体として第一部材Ｃ１を使用し、該接着材を使用して初期引っ張り接着強さ、接着材層の厚みを測定した。なお、接着材に対して光照射を行わずに試験を行った。

　＜実施例２４＞
　（Ａ）重合性単量体としてｂｉｓＧＭＡを２０ｇ、３Ｇを２０ｇ、ＰＭ１を８ｇ、ＰＭ２を８ｇ、（Ｂ）重合開始剤としてＣＱを１ｇ、ＤＭＢＥを１ｇ、（Ｃ）揮発性溶媒としてアセトンを５０ｇ添加し、攪拌混合して組成物Ａを得た。（Ａ）重合性単量体としてｂｉｓＧＭＡを２０ｇ、３Ｇを２０ｇ、ＭＰＳを４ｇ、（Ｂ）重合開始剤としてＣＱを１ｇ、ＤＭＢＥを１ｇ、（Ｃ）揮発性溶媒としてアセトンを５０ｇ添加し、攪拌混合して組成物Ｂを得た。組成物Ａと組成物Ｂとを等量採取し混合して実施例２４に係る接着材を得て、素早く試験に使用した。接着材の組成を表３に示す。被着体として第一部材Ｃ１を使用し、該接着材を使用して初期引っ張り接着強さを測定した。なお、接着材に対して光照射を行って試験を行った。結果を表４に示す。

　＜実施例２５、２６＞
　表３に示す組成に変更した以外は、実施例２４に準じて接着材を得て、初期引っ張り強さの測定を行った。接着材の組成を表３に示す。評価結果を表４に示す。

　＜実施例２７＞
　（Ａ）重合性単量体としてｂｉｓＧＭＡを４９．９５ｇ、３Ｇを４９．９５ｇ、ＭＴＵ－６を０．１ｇ、（Ｂ）重合開始剤としてＣＱを２ｇ、ＤＭＢＥを２ｇ、（Ｃ）揮発性溶媒としてアセトンを１００ｇ添加し、攪拌混合して実施例２７に係る接着材を得た。接着材の組成を表３に示す。被着体として第一部材Ｃ１を使用し、該接着材を使用して初期引っ張り接着強さ、耐久接着引っ張り強さを測定した。なお、接着材に対して光照射を行って試験を行った。結果を表４に示す。

　＜実施例２８～３０＞
　表３に示す組成に変更した以外は、実施例２７に準じて接着材を得て、初期引っ張り強さ、耐久引っ張り接着強さの測定を行った。接着材の組成を表３に示す。評価結果を表４に示す。

　＜実施例３１＞
　（Ａ）重合性単量体としてｂｉｓＧＭＡを１９．９８７５ｇ、３Ｇを１９．９８７５ｇ、ＰＭ１を８ｇ、ＰＭ２を８ｇ、ＭＴＵ－６を０．０５ｇ、（Ｂ）重合開始剤としてＣＱを１ｇ、ＤＭＢＥを１ｇ、（Ｃ）揮発性溶媒としてアセトンを５０ｇ添加し、攪拌混合して組成物Ａを得た。（Ａ）重合性単量体としてｂｉｓＧＭＡを１９．９８７５ｇ、３Ｇを１９．９８７５ｇ、ＭＰＳを４ｇ、ＭＴＵ－６を０．０５ｇ、（Ｂ）重合開始剤としてＣＱを１ｇ、ＤＭＢＥを１ｇ、（Ｃ）揮発性溶媒としてアセトンを５０ｇ添加し、攪拌混合して組成物Ｂを得た。組成物Ａと組成物Ｂを等量採取し混合して実施例２４に係る接着材を得て、素早く試験に使用した。接着材の組成を表３に示す。被着体として第一部材Ｃ１を使用し、該接着材を使用して初期引っ張り接着強さ、耐久引っ張り接着強さを測定した。なお、接着材に対して光照射を行って試験を行った。結果を表４に示す。

　＜実施例３２＞
　被着体として第一部材Ｃ２を使用した以外は、実施例２７と同一の接着材・同一の手法で初期引っ張り接着強さ、耐久接着引っ張り強さを測定した。

　＜実施例３３＞
　被着体として第一部材Ｃ３を使用した以外は、実施例２７と同一の接着材・同一の手法で初期引っ張り接着強さ、耐久接着引っ張り強さを測定した。

　評価結果表４について、実施例１～３１は、比較例１～５と比較して、全て高い初期引っ張り接着強さが得られた。

　重合性単量体の組成のみが互いに異なる接着材を用いた実施例１～９，１５，１７，１８，２４～３１で比較した場合、ｐ２ｈ１型重合性単量体が５質量部以上配合されている実施例１～６，８，２４～３１は、ｐ２ｈ１型重合性単量体が５質量部未満である実施例７，１７，１８と比較して、高い接着強さが得られた。また、ｐ２ｈ１ａ１型重合性単量体が全重合性単量体の２０質量％～５０質量％の範囲である実施例１，２，８，２４～３１は、ｐ２ｈ１ａ１型重合性単量体が全重合性単量体の２０質量％未満もしくは５０質量％を超える実施例３～７，９，１５，１７，１８と比較して、より高い接着強さを示した。

　更に、カップリング剤が配合されている実施例２４～２６，３１は、カップリング剤が配合されていない、実施例１～９，１５，１７，１８，２７～３０と比較して、高い接着強さを示した。

　揮発性溶媒の配合量のみが互いに異なる接着材を用いた実施例１と１６のグループ内で比較した場合、揮発性溶媒の配合量が重合性単量体１００質量部に対して１０～５００質量部の範囲である実施例１は、配合量が１０～５００質量部の範囲ではない実施例１６と比較して、高い接着強さが得られた。また、揮発性溶媒の配合量のみが互いに異なる接着材を用いた実施例７，１０～１３のグループ内で比較した場合、揮発性溶媒の配合量が重合性単量体１００質量部に対して５０～３００質量部の範囲である実施例７，１１，１２は、揮発性溶媒の配合量が重合性単量体１００質量部に対して５０質量部未満である実施例１３，および、３００質量部を超える実施例１０と比較して、高い接着強さを示した。　

　揮発性溶媒の種類のみが互いに異なる実施例１と実施例１４を比較すると、非プロトン性溶媒であるアセトンを使用した実施例１の方が、プロトン性溶媒であるＩＰＡを使用した実施例１４と比較して高い接着強さを示した。

　重合性単量体の組成のみが互いに異なる接着材を用いた実施例１，２７～３１において接着耐久性を比較した場合、互変異性により分子内にメルカプト基を生成するｐ１ｈ１型重合性単量体が配合された実施例２７～３１は、互変異性により分子内にメルカプト基を生成するｐ１ｈ１型重合性単量体が配合されていない実施例１と比較して、高い接着耐久性を示した。更に、互変異性により分子内にメルカプト基を生成するｐ１ｈ１型重合性単量体の種類が互いに異なる実施例２７～３０を比較すると、互変異性によってメルカプト基を生じ得る官能基がチオウラシル基である実施例２７は、互変異性によってメルカプト基を生じ得る官能基がチオウラシル基以外の官能基である実施例２８～３０と比較して若干高い接着耐久性を示した。また、互変異性により分子内にメルカプト基を生成するｐ１ｈ１型重合性単量体の重合性官能基が（メタ）アクリロイル基である実施例２７，２８は、ビニル基である実施例２９，３０と比較して若干高い初期引っ張り接着強さを示した。

　重合開始剤の組成のみが互いに異なる実施例１，１９～２２を比較すると、（Ｂ）重合開始剤として（Ｂｃ）化学重合開始剤を構成する一部の成分を配合した実施例１９～２２は、（Ｂ）重合開始剤として光重合開始剤を使用した実施例１と比較して、初期接着強さは若干低くなったが接着材層厚みは薄いものとなった。実施例１９～２２の初期引っ張り接着強さを比較すると、（Ｂｃ）化学重合開始剤を構成する一部の成分として、第４周期の遷移金属化合物である＋ＩＶ価のバナジウム化合物ＢＭＯＶが配合された実施例１９，２０が、有機過酸化物であるＢＰＯを配合した実施例２１、三級アミンであるＤＥＰＴを配合した実施例２２と比較して高い接着強さを示した。

　同量のＢＭＯＶが配合されており、重合性単量体の組成のみが互いに異なる接着材を使用した実施例１９と２３を比較すると、分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体を配合した実施例２３は、分子内に酸性基を有するｐ１ｈ１型重合性単量体を配合していない実施例１９と比較して、高い接着強さを示した。

　同一の接着材を使用し、第一部材の無機酸化物の配合量が互いに異なる実施例２７，３２，３３を比較すると、第一部材の無機酸化物の配合量が１５質量％以上である実施例２７，３２は、１５質量％未満である実施例３３と比較して、高い接着耐久性を示した。また、第一部材の無機酸化物の配合量が２５質量％以上である実施例２７は、２５％未満である実施例３２，３３と比較して高い接着耐久性を示した。

Claims

　（Ａ）重合性単量体と、（Ｂ）重合開始剤を構成する少なくとも一部の成分と、を含み、
　全重合性単量体中における、（ｐ２）分子内に２つ以上の重合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が５０質量％以上であり、かつ、（ｐ１ｈ１）分子内に１つ以上の重合性官能基および１つ以上の水素結合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が５質量％以上である接着材を、ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材の表面に付与する接着材付与工程と、
　前記接着材を硬化させる硬化工程と、を含むことを特徴とする接着方法。
　全重合性単量体中における、（ｐ２ｈ１ａ１）分子内に２つ以上の重合性官能基、１つ以上の水素結合性官能基および１つ以上の芳香環を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が２０質量％以上５０質量％以下であることを特徴とする請求項１に記載の接着方法。
　前記接着材が、（Ｃ）揮発性溶媒を含むことを特徴とする請求項１または２に記載の接着方法。
　（Ｃ）揮発性溶媒が、ケトン基を有する非プロトン溶媒であることを特徴とする請求項３に記載の接着方法。
　前記接着材が、（Ｄ）無機化合物と反応する１つ以上の第一反応性基と、有機化合物と反応する１つ以上の第二反応性基とを少なくとも有するカップリング剤を含むことを特徴とする請求項１～４のいずれか１つに記載の接着方法。
　（Ｄ）無機化合物と反応する１つ以上の第一反応性基と、有機化合物と反応する１つ以上の第二反応性基とを有するカップリング剤が、下記一般式（Ｉ）に示される分子構造を有していることを特徴とする請求項５に記載の接着方法。

〔前記一般式（Ｉ）中、Ｍは、金属元素および半金属元素からなる群より選択される元素であり、Ｘは、前記第一反応性基であり、かつ、（ａ）水酸基、および、（ｂ）加水分解によって元素Ｍに対して水酸基が直接結合するＭ－ＯＨ構造を形成する官能基からなる群より選択される反応性基であり、Ｙは、前記第二反応性基であり、Ｚは、前記有機化合物および前記無機化合物のいずれとも反応しない非反応性の官能基である。
　また、ｍは１以上の整数であり、ｎは１以上の整数であり、ｌは０または１以上の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｌは、前記元素Ｍの原子価と同一の整数である。〕
　前記一般式（Ｉ）に示す前記第一反応性基Ｘが、（ｂ）加水分解によって元素Ｍに対して水酸基が直接結合するＭ－ＯＨ構造を形成する官能基であり、
　（Ａ）重合性単量体の少なくとも１種が酸性基を有することを特徴とする請求項６に記載の接着方法。
　前記ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材が、さらに無機酸化物を含むことを特徴とする請求項５～７のいずれか１つに記載の接着方法。
　前記無機酸化物が、ケイ素を含む無機酸化物であることを特徴とする請求項８に記載の接着方法。
　前記水素結合性官能基として、メルカプト基が含まれることを特徴とする請求項１～９のいずれか１つに記載の接着方法。
　前記メルカプト基が、重合性単量体分子の互変異性により生成する基であることを特徴とする請求項１０に記載の接着方法。
　（Ｂ）重合開始剤として、少なくとも（Ｂｃ）化学重合開始剤が含まれると共に、前記接着材が、（Ｂｃ）化学重合開始剤を構成する一部の成分を含み、
　前記接着材と、（Ｂｃ）化学重合開始剤を構成する残余の成分を含む重合補助材とを接触させる接触工程を実施することで、前記硬化工程を開始することを特徴とする請求項１～１１のいずれか１つに記載の接着方法。
　前記ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材が、歯科用部材であることを特徴とする請求項１～１２のいずれか１つに記載の接着方法。
　ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材に対する接着に少なくとも用いられ、
　（Ａ）重合性単量体と、（Ｂ）重合開始剤を構成する少なくとも一部の成分と、を含み、
　全重合性単量体中における、（ｐ２）分子内に２つ以上の重合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が５０質量％以上であり、かつ、（ｐ１ｈ１）分子内に１つ以上の重合性官能基および１つ以上の水素結合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が２０質量％以上である接着材と、
　前記ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材と、
　を少なくとも有することを特徴とする接着用キット。
　歯科用であることを特徴とする請求項１４に記載の接着用キット。
　ポリアリールエーテルケトン樹脂を含む部材に対する接着に少なくとも用いられ、
　（Ａ）重合性単量体と、（Ｂ）重合開始剤を構成する少なくとも一部の成分と、を含み、
　全重合性単量体中における、（ｐ２）分子内に２つ以上の重合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が５０質量％以上であり、かつ、（ｐ１ｈ１）分子内に１つ以上の重合性官能基および１つ以上の水素結合性官能基を少なくとも有する重合性単量体の含有比率が２０質量％以上であることを特徴とする接着材。
　歯科用であることを特徴とする請求項１６に記載の接着材。