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WO2013124238A1 - Herbizid wirksame sulfinylaminobenzamide - Google Patents

Herbizid wirksame sulfinylaminobenzamide Download PDF

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WO2013124238A1
WO2013124238A1 PCT/EP2013/053176 EP2013053176W WO2013124238A1 WO 2013124238 A1 WO2013124238 A1 WO 2013124238A1 EP 2013053176 W EP2013053176 W EP 2013053176W WO 2013124238 A1 WO2013124238 A1 WO 2013124238A1
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WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
halo
heterocyclyl
ome
Prior art date
Application number
PCT/EP2013/053176
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English (en)
French (fr)
Inventor
Hartmut Ahrens
Ralf Braun
Arnim Köhn
Stefan Lehr
Hansjörg Dietrich
Dirk Schmutzler
Elmar Gatzweiler
Christopher Hugh Rosinger
Original Assignee
Bayer Intellectual Property Gmbh
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Filing date
Publication date
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Priority to PL13704472T priority patent/PL2817297T3/pl
Priority to EP13704472.3A priority patent/EP2817297B1/de
Priority to EA201491535A priority patent/EA026413B1/ru
Priority to BR112014020234A priority patent/BR112014020234B1/pt
Priority to ES13704472.3T priority patent/ES2566024T3/es
Priority to JP2014557070A priority patent/JP6189869B2/ja
Priority to CN201380010365.6A priority patent/CN104136421B/zh
Priority to US14/379,528 priority patent/US9198425B2/en
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Definitions

  • the invention relates to the technical field of herbicides, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and weeds in
  • WO 201 1/035874 A1 discloses herbicidally active N- (1,2,5-oxadiazol-3-yl) -benzamides.
  • WO 2004/052849 A1 discloses herbicidally active benzoyl derivatives which carry a sulfinylannino group in the 3-position of the phenyl ring. The herbicidal activity and / or the crop plant compatibility of those mentioned in these documents
  • Q means a remainder Q1, Q2, Q3 or Q4
  • R 1 ) 2 N (O) C, R, (R 1 ) 2 N, R 2 (O) n S, R 1 O (O) 2 S, (R 1 ) 2 N (O) 2 S and R 1 O- (Ci-C 6 ) alkyl are substituted, and wherein heterocyclyl n carries oxo groups
  • Z represents hydrogen, nitro, halogen, cyano, rhodano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, or halogen- (C 2 -C 6 ) -alkenyl , (C2-C6) alkynyl, halo (C 3 - C 6) -alkynyl, (C3-C6) cycloalkyl, halo (C3-C6) cycloalkyl, (Cs-CeJ-Cycloal
  • W is hydrogen, halogen, nitro, cyano, rhodano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, or halogen- (C 2 -C 6 ) -alkenyl , (C2-C6) alkynyl, halo (C 3 - C 6) -alkynyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, halo (C 3 -C 7) cycloalkyl, (Ci-Ce) - alkoxy, halo (Ci-Ce) alkoxy, (Ci-C 6) alkyl- (O) n S-, (Ci-C 6) -haloalkyl (O) n S-, (Ci-C 6) Alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1
  • R and R ' are each independently (Ci-C6) alkyl, halo (Ci- C6) alkyl, (C2-C6) alkenyl, halo (C2-C6) alkenyl, (C2- C 6) alkynyl, halo (C 3 -C 6) - alkynyl, (C3-C6) cycloalkyl, halo (C3-C6) cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, halo (C3-C6) cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci- C6) alkoxy (C 1 -C 6) -alkyl, phenyl,
  • R and R 'form together with the sulfur atom to which they are bonded, a 3- to 8-membered unsaturated, partially saturated or saturated ring which, in addition to the carbon atoms and the sulfur atom of the sulfoximino group, contains m ring members from the group from N (R 1 ), O and S (O) n , and wherein this ring in each case by s radicals from the group consisting of nitro, halogen, cyano, Rhodano, (Ci-C 6 ) alkyl, halogen (Ci -C 6) alkyl, (C3-C6) -cycloalkyl, R 1 O (O) C (R 1) 2 N (O) C, R, (R 1) 2 N, R 2 (O) n S, R 1 O (O) 2 S, (R 1 ) 2 N (O) 2 S and R 1 O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, and wherein this ring carries n
  • R " is hydrogen, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C2-C6) alkenyl, halo (C2-C6) alkenyl, (C2-C6 ) Alkynyl, halo (C 3 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, halo (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) - alkyl, halo (C 3 -C 6) - cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, R 1 (O) C- (Ci-C 6) alkyl, R 1 O (O) C- (Ci- C 6 ) -alkyl, (R 1 ) 2 N (O) C- (C 1 -C 6 ) -alkyl, NC- (
  • R x is (C 3 -C 7) -cycloalkyl, heteroaryl, heterocyclyl or phenyl, where the four radicals mentioned above are in each case represented by s radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 6) -alkyl, halogen- C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, S (O) n , (C 1 -C 6 ) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkoxy and (Ci -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl,
  • R Y is hydrogen, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C2-C6) alkenyl, halo (C2-C6) alkenyl, (C2-C6 ) alkynyl, halo (C3-C6) -alkynyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, (Ci-Ce) alkoxy, halo (Ci-C 6) alkoxy, (C2-C 6) Alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy, cyano, nitro, methylsulfanyl, methylsulfinyl, methylsulfonyl, acetylamino,
  • R z is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 1 O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 7 CH 2 , (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, halogen- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C2-C6) alkenyl, halo (C2-C6) alkenyl, (C 2 -C 6) - alkynyl, halo (C3-C6) -alkynyl, R 1 O, R 1 ( H) N, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylcarbonyl, dimethylamino, trifluoromethylcarbonyl, acetylamino, methylsulfanyl, methylsulfinyl, methylsulfonyl or in each case by s radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 6) -alky
  • Heterocyclyl carries n oxo groups
  • R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C2-C6) alkenyl, halo (C2-C6) alkenyl, (C2-C6 ) Alkynyl, halo (C 3 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkenyl, halo (C3-C6) cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci- C6) alkyl-O- (Ci- C 6 ) -alkyl, cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C
  • R 2 is (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C2-C6) alkenyl, halo (C 2 -C 6) - alkenyl, (C2-C 6) alkynyl, halo (C3-C6) -alkynyl, (C3-C6) -cycloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkenyl, halo (C3-C6) cycloalkyl, (C3-C6) - cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) - alkyl-O- (Ci-C 6) alkyl, cycloalkyl (Ci-C6) alkyl-O- (Ci-C 6) - alkyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -
  • R 3 represents hydrogen, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 - C 6) alkynyl, (C3-C6 ) -Cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl or phenyl,
  • R 4 denotes (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 - C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C3-C6) -cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl or phenyl, is hydrogen or (Ci- C 4 ) -alkyl, R 6 is (C 1 -C 4 ) -
  • R 7 is acetoxy, acetamido, N-methylacetamido, benzoyloxy, benzamido, N-methylbenzamido, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, benzoyl, methylcarbonyl, piperidinylcarbonyl, morpholinylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, aminocarbonyl,
  • Methylaminocarbonyl dimethylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl or in each case by s radicals from the group consisting of methyl, ethyl, methoxy, trifluoromethyl and halogen-substituted heteroaryl or heterocyclyl, n is e is 1 or 2, m is 0, 1, 2, 3 or 4, s means 0, 1, 2 or 3.
  • alkyl radicals having more than two carbon atoms may be straight-chain or branched.
  • Alkyl radicals mean e.g. Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i-hexyl and 1, 3-dimethylbutyl.
  • alkenyl means e.g. Allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl,
  • Alkynyl means e.g. Propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, 1-methyl-but-3-yn-1-yl.
  • the multiple bond can each be in any position of the unsaturated radical.
  • Cycloalkyl means a carbocyclic saturated ring system having three to six C atoms, e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • cycloalkenyl is a monocyclic alkenyl group having three to six carbon ring members, e.g. Cyclopropenyl, cyclobutenyl,
  • Cyclopentenyl and cyclohexenyl, wherein the double bond may be in any position.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Heterocyclyl means a saturated, partially saturated or fully unsaturated cyclic radical containing from 3 to 6 ring atoms, of which from 1 to 4 from the group Oxygen, nitrogen and sulfur come, and in addition by a
  • heterocyclyl is piperidinyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuranyl, dihydrofuranyl and oxetanyl
  • heteroaryl means an aromatic cyclic radical containing 3 to 6 ring atoms, of which 1 to 4 are from the group oxygen, nitrogen and sulfur, and additionally annealed by a benzo ring can be.
  • heteroaryl is benzimidazol-2-yl, furanyl, imidazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyridinyl, benzisoxazolyl, thiazolyl, pyrrolyl, pyrazolyl, thiophenyl, 1, 2,3-oxadiazolyl, 1, 2 4-oxadiazolyl, 1, 2,5-oxadiazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, 1, 2,4-triazolyl, 1, 2,3-triazolyl, 1, 2,5-triazolyl, 1, 3,4- Triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1, 3,4-thiadiazolyl, 1, 2,3-thiadiazolyl, 1, 2,5-thiadiazolyl, 2H-1,2,3, 4-tetrazolyl,
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • stereoisomers occur when S (O) n n is 1 in the grouping.
  • Stereoisomers also occur when the radicals R and R 'have different meanings.
  • Stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained in the preparation by customary separation methods, for example by chromatographic separation methods. Likewise, stereoisomers can be prepared by using stereoselective reactions using optically active
  • the invention also relates to all stereoisomers and mixtures thereof which are of the general formula (I), but not specifically defined.
  • the compounds of formula (I) can form salts. Salt formation can through
  • Suitable bases are, for example, organic amines such as trialkylamines, morpholine, piperidine or pyridine and
  • These salts are compounds in which the acidic hydrogen is replaced by an agriculturally suitable cation, for example metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts
  • metal salts in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts
  • alkylsulfonium and alkylsulfoxonium salts such as (C 1 -C 4 ) -trialkylsulfonium and (C 1 -C 4 ) -trialkylsulfoxonium salts.
  • the compounds of formula (I) can be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid, such as mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4, HSPO 4 or HNO 3, or organic acids, eg.
  • a suitable inorganic or organic acid such as mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4, HSPO 4 or HNO 3, or organic acids, eg.
  • carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid to form a basic group such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts.
  • These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion.
  • Q represents a remainder Q1, Q2, Q3 or Q4,
  • X is nitro, halo, cyano, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) - alkenyl, (C2-C6) -alkynyl, (C3- C 6) cycloalkyl, halo (C3-C6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl, halo (C3-C6) cycloalkyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, R 1 (O) C,
  • R 1 (R 1 ON ) C, R (O) C, (R 1 ) 2 N (O) C, R, (R 1 ) 2 N, R 1 (O) C (R 1 ) N, R 2 (O) 2 S (R 1 ) N, R 2 O (O) C (R 1 ) N, (R 1 ) 2 N (O) C (R 1 ) N, R 2 (O) n S, R 1 O (O) 2 S, (R 1 ) 2 N (O) 2 S, (R 5 O) 2 (O) P, R 1 (O) C- (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 1 O ( O) C- (Ci-C 6) -alkyl, (R 1) 2 N (O) C- (Ci-C 6) -alkyl, NC (Ci-C 6) - alkyl, R 1 O- (C -C 6) alkyl, (R 1) 2 N- (Ci-C 6) alkyl, R 1 O-
  • R and R 'form together with the sulfur atom to which they are bonded, a 3- to 8-membered unsaturated, partially saturated or saturated ring which, in addition to the carbon atoms and the sulfur atom of the sulfoximino group, contains m ring members from the group from N (R 1 ), O and S (O) n , and where this ring is in each case represented by s radicals from the group consisting of halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogen- (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 1 O (O) C, (R 1 ) 2 N (O) C, R 1 O, (R 1 ) 2 N, R 2 (O) n S, R 1 O (O) 2 S, (R 1 ) 2 N (O) 2 S and R 1 O- (Ci-C6) alkyl substituted, and which ring n
  • R x (Ci-C 6) alkyl, halo means (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C 2 - C6) alkenyl, (C 2 -C 6) Alkynyl, halogeno (C 3 -C 6) -alkynyl, where the six radicals mentioned above are in each case represented by s radicals from the group consisting of R 2 (O) n S, (R 1 ) 2 N, R 1 O, R 1 ( O) C, R (O) C, R 1 (O) CO, R 2 O (O) CO, R 1 (O) C (R 1 ) N, R 2 (O) 2 S (R 1 ) N, (C3-C6) -cycloalkyl, heteroaryl, heterocyclic and phenyl are substituted, wherein the four last mentioned radicals themselves by s radicals from the group consisting of (Ci-C6) -alkyl, hal
  • R z is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 1 O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, R 7 CH 2 , (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, halogen- (C 1 -C 6 ) - alkyl, R 1 O, R 1 (H) N, methoxycarbonyl, acetylamino or methylsulfonyl,
  • R 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, halogeno (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (C 1 -C 6 ) - alkyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 2 is (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl, halo (C 3 - C 6) -cycloal alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 5 is hydrogen or (C 1 -C 4) -alkyl
  • R 7 is acetoxy, acetamido, methoxycarbonyl or (C 3 -C 6) -cycloalkyl
  • n is 0, 1 or 2
  • m is 0, 1 or 2
  • s is 0, 1, 2 or 3.
  • Q represents a remainder Q1, Q2, Q3 or Q4,
  • X is nitro, halogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, trichloromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoroisopropyl, cyclopropyl, hydroxycarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxy, ethoxy, methylsulfanyl, methylsulfinyl, methylsulfonyl, Methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, methoxyethoxymethyl, methylthiomethyl,
  • Methylsulfinylmethyl or methylsulfonylmethyl Z means hydrogen, nitro, cyano, halogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl,
  • Trichloromethyl pentafluoroethyl, heptafluoroisopropyl, cyclopropyl, hydroxycarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxy, ethoxy, methylsulfanyl, methylsulfinyl or methylsulfonyl, W is hydrogen, chlorine or methyl,
  • R and R ' are each independently methyl, ethyl or n-propyl, or
  • R and R ' together with the sulfur atom to which they are attached form a 5- or 6-membered saturated ring containing, in addition to the carbon atoms and in addition to the sulfur atom of the sulfoximino group, m oxygen atoms,
  • R x represents methyl, ethyl, n-propyl, prop-2-en-1-yl, methoxyethyl, ethoxyethyl or methoxyethoxyethyl,
  • R Y is methyl, ethyl, n-propyl, chlorine or amino
  • R z is methyl, ethyl, n-propyl or methoxymethyl, m is 0 or 1
  • benzoic acid chlorides of the formula (II) or the benzoic acids on which they are based are known in principle and can be synthesized, for example, in accordance with WO 2004/052849 A1, WO 2008/035737 A1, WO 2009/1 16290 A1, WO 2010/016230 A1 and US 201 1 / 0144345 A1 described methods.
  • dehydrating reagents commonly used for amidation reactions such as B. 1, ⁇ -carbonyldiimidazole (CDI), dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 2,4,6-tripropyl-1, 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxides (T3P) used become.
  • CDI ⁇ -carbonyldiimidazole
  • DCC dicyclohexylcarbodiimide
  • T3P 2,4,6-tripropyl-1, 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxides
  • alkylating agents such as alkyl halides, sulfonates or dialkyl sulfates can be used in the presence of a base.
  • 5-amino-1H-tetrazoles of the formula (III) are either commercially available or can be prepared analogously to methods known from the literature.
  • substituted 5-aminotetrazoles can be prepared from amino-tetrazole by the method described in Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923-924:
  • X is a leaving group such as iodo.
  • Substituted 5-aminotetrazoles can also be used, for example, as described in Journal of the
  • the 5-amino-1H-triazoles of the formula (III) are either commercially available or can be prepared analogously to methods known from the literature.
  • substituted 5-aminotriazoles can be prepared from aminotriazole according to the method described in Zeitschrift fur Chemie (1990), 30 (12), 436-437:
  • Substituted 5-aminotriazoles can also be synthesized, for example, as described in Chemische Berichte (1964), 97 (2), 396-404:
  • Substituted 5-aminotriazoles can also be synthesized, for example, as described in Angewandte Chem (1963), 75, 918:
  • the 4-amino-1, 2,5-oxadiazoles of the formula (VI) are either commercially available or known or can be prepared analogously to methods known from the literature.
  • 3-alkyl-4-amino-1,2,5-oxadiazoles can be prepared according to the method described in Russian
  • 3-aryl-4-amino-1, 2,5-oxadiazoles can be synthesized as described in Russian Chemical Bulletin, 54 (4), 1057-1059, (2005) or Indian Journal of Chemistry, Section B:
  • 3-Amino-4-halo-1, 2,5-oxadiazoles can be prepared, for example, from the commercially available 3,4-diamino-1, 2.5 by the method described in Heteroatom Chemistry 15 (3), 199-207 (2004) Oxadiazole be prepared by a Sandmeyer reaction:
  • Nucleophilic radicals R Y can be prepared as described in Journal of Chemical Research, Synopses, (6), 190, 1985 or in Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, (9), 2086-8, 1986 or in Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53 (3), 596-614, 2004, by substitution of the leaving group L in 3-amino-1, 2,5-oxadiazoles.
  • L stands for a leaving group such. As chlorine, bromine, iodine, mesyloxy, tosyloxy, trifluorosulfonyloxy etc.
  • dehydrating reagents commonly used for amidation reactions such as B. 1, ⁇ -carbonyldiimidazole (CDI), dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 2,4,6-tripropyl-1, 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc . are used.
  • CDI ⁇ -carbonyldiimidazole
  • DCC dicyclohexylcarbodiimide
  • T3P 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide
  • the cyclization can be carried out according to the procedure described in Synth. Commun. 31 (12), 1907-1912 (2001) or Indian J. Chem., Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry; Vol. 43 (10), 2170-2174 (2004).
  • the compound of formula (VIII) used in Scheme 8 can be prepared by reacting an acyl isothiocyanate of formula (X) with a hydrazide of formula (IX) according to the method described in Synth. Commun. 25 (12), 1885-1892 (1995).
  • the amines of the formula (XII) are either commercially available or known in the literature or can be prepared, for example, by base-catalyzed alkylation or by reductive amination or by the method described in Scheme 14 by nucleophilic substitution of a leaving group L by amines R " -NH2 where L is a leaving group such as chlorine, bromine, iodine, mesyloxy, tosyloxy, trifluorosulfonyloxy, etc.
  • benzoic acids carrying a sulfoxide are not readily converted into their acid chlorides.
  • the work-up of the respective reaction mixtures is generally carried out by known methods, for example by crystallization, aqueous-extractive
  • the listed equipment leads to a modular procedure, in which the individual work steps are automated, but between the work steps, manual operations must be performed.
  • This can be circumvented by using partially or fully integrated automation systems where the respective automation modules are operated for example by robots.
  • Such automation systems can be obtained, for example, from Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA.
  • the implementation of single or multiple synthetic steps can be supported by the use of polymer-supported reagents / Scavanger resins.
  • Synthesis methods allow a number of protocols known from the literature, which in turn can be carried out manually or automatically.
  • the reactions can be carried out, for example, by means of IRORI technology in microreactors (microreactors) from Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA.
  • the preparation according to the methods described herein provides compounds of formula (I) and their salts in the form of substance collections containing libraries to be named.
  • the present invention also provides libraries containing at least two compounds of formula (I) and their salts.
  • the present invention therefore also provides a method for controlling unwanted plants or for regulating the growth of plants, preferably in plant crops, wherein one or more of the present invention
  • Compound (s) on the plants e.g., weeds such as mono- or dicotyledons
  • the compounds of the invention may be e.g. in pre-sowing (possibly also by incorporation into the soil), pre-emergence or Nachauflaufmaschine be applied.
  • some representatives of the monocotyledonous and dicotyledonous weed flora can be mentioned, which can be controlled by the compounds according to the invention, without the intention of limiting them to certain species.
  • the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth prior to germination, either the emergence of the weed seedlings is completely prevented or the weeds grow up to the cotyledon stage, but then stop their growth and finally die after three to four weeks
  • Ipomoea Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, or monocotyledonous cultures of the genera Allium, Pineapple, Asparagus, Avena,
  • Crops such as agricultural crops or ornamental plantings.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses. Other special
  • the application of the compounds of the invention or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants eg.
  • cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn or cultures of sugar beet, cotton, soy, rape, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • the compounds according to the invention can preferably be employed as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been made genetically resistant.
  • Glufosinate see, for example, EP-A-0242236, EP-A-242246) or glyphosate
  • transgenic crops for example cotton, with the ability
  • Bacillus thuringiensis toxins Bacillus thuringiensis toxins (Bt toxins) to produce, which the
  • transgenic crops with modified fatty acid composition (WO 91/13972).
  • transgenic crops characterized by a combination z. B. the o. G.
  • Plasmids are introduced which allow mutagenesis or a sequence change by recombination of DNA sequences. With the help of standard methods z. For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added. For the connection of the DNA fragments with one another adapters or linkers can be attached to the fragments.
  • the production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one
  • DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
  • the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. But to achieve the localization in a particular compartment, z.
  • the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment. Such sequences are known in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad., U.S.A. 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). Expression of the nucleic acid molecules can also be found in the
  • the transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques.
  • the transgenic plants may in principle be plants of any plant species, ie both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
  • transgenic plants are available, the altered properties by
  • the compounds of the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth factors, such as. B. Dicamba or against
  • Herbicides containing essential plant enzymes e.g. As acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or Hydroxyphenylpyruvat dioxygenases (HPPD) inhibit or herbicides from the group of sulfonylureas, the glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogues, resistant.
  • ALS acetolactate synthases
  • EPSP synthases glutamine synthases
  • HPPD Hydroxyphenylpyruvat dioxygenases
  • Harmful plants often have effects that are specific for application in the particular transgenic culture, such as altered or specially extended weed spectrum that can be controlled
  • the invention therefore also relates to the use of the compounds according to the invention as herbicides for controlling harmful plants in transgenic crop plants.
  • the compounds of the invention may be in the form of wettable powders
  • emulsifiable concentrates emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules are used in the usual preparations.
  • Subject of the invention are Therefore, herbicidal and plant growth regulating agents containing the compounds of the invention.
  • the compounds according to the invention can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are predetermined. Possible formulation options are, for example: wettable powder (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates,
  • EC emulsifiable concentrates
  • EW emulsions
  • Water-in-oil emulsions sprayable solutions, suspension concentrates (SC), oil- or water-based dispersions, oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusts (DP), mordants, granules for litter and soil application, granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG),
  • the necessary formulation auxiliaries such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and are, for example
  • Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and contain surfactants of the ionic and / or nonionic type (wetting agent, dispersing agent) in addition to the active ingredient, apart from a diluent or inert substance.
  • surfactants of the ionic and / or nonionic type wetting agent, dispersing agent
  • Formulation aids mixed.
  • Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in one
  • organic solvents e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more surfactants of ionic and / or nonionic type (emulsifiers).
  • emulsifiers which may be used are: alkylarylsulfonic acid calcium salts, such as
  • Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as
  • Fatty acid polyglycol esters alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers,
  • Propylene oxide-ethylene oxide condensation products alkyl polyethers, sorbitan esters, e.g. Sorbitan fatty acid esters or polyoxethylenesorbitan esters such as e.g.
  • Dusts are obtained by milling the active ingredient with finely divided solids, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • finely divided solids e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • Suspension concentrates may be water or oil based. You can for example, by wet grinding by means of commercial bead mills and, if appropriate, addition of surfactants, such as those mentioned above in the other
  • Emulsions e.g. Oil-in-water emulsions (EW) can be prepared, for example, by means of stirrers, colloid mills and / or static mixers using aqueous organic solvents and optionally surfactants, as described e.g. listed above for the other formulation types.
  • Granules can be prepared either by spraying the active ingredient on adsorptive, granulated inert material or by applying
  • Active substance concentrates by means of adhesives, e.g. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
  • adhesives e.g. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils
  • carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
  • Water-dispersible granules are generally prepared by the usual methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material.
  • the agrochemical preparations generally contain from 0.1 to 99% by weight, in particular from 0.1 to 95% by weight, of compounds according to the invention.
  • the active ingredient concentration is about 10 to 90 wt .-%
  • the Residual to 100 wt .-% consists of conventional formulation ingredients.
  • the active substance concentration can be about 1 to 90,
  • Dust-like formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient.
  • the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which
  • Granulation aids, fillers, etc. are used. In the water
  • the content of active ingredient is for example between 1 and 95 wt .-%, preferably between 10 and 80 wt .-%.
  • the active substance formulations mentioned optionally contain the customary adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, preserving,
  • Mixture formulations or in the tank mix are, for example, known active substances which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase,
  • Glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase can be used, e.g. from Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 14th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003 and cited therein.
  • the formulations present in commercially available form are optionally diluted in customary manner, for example in the case of wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dusty preparations, ground or spreading granules and sprayable
  • Solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • the type of herbicide used u.a. varies the required application rate of the compounds of formula (I). It can vary within wide limits, e.g. between 0.001 and 1.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.005 and 750 g / ha.
  • Step 1 Synthesis of methyl 2,4-dichloro-3- (nonafluoro-n-butylsulfonyloxy) benzoate
  • Step 2 Synthesis of 2,4-dichloro-3 - ⁇ [diethyl (oxo) -A4-sulfanylidene] amino ⁇ benzoic acid methyl ester
  • Step 3 Synthesis of 2,4-dichloro-3 - ⁇ [diethyl (oxo) -A4-sulfanylidene] amino ⁇ benzoic acid
  • Step 4 Synthesis of 2,4-dichloro-3 - ⁇ [diethyl (oxo) -A4-sulfanylidene] amino ⁇ -N- (1-methyltetrazol-5-yl) -benzamide
  • Step 1 Synthesis of 2,4-dichloro-3 - [(4-oxido-1,4-oxato-4-ylidene) amino] benzoate
  • (+/-) - 2,2'-bis (diphenylphosphino) -1, 1'-binaphthyl and 4.8 g (14 mmol) of cesium carbonate were added. The mixture was then purged again with nitrogen for 15-20 minutes. The reaction mixture was refluxed for 4 hours. For work-up, the contents were cooled to RT, poured onto ice-water and then the mixture was extracted with CH 2 Cl 2. The organic phase was dried and distilled under vacuum. The recovered crude product was purified by chromatography to isolate 1 .8 g of clean product.
  • Step 2 Synthesis of 2,4-dichloro-3 - [(4-oxido-1,4-A4-oxathian-4-ylidene) amino] benzoic acid
  • Step 3 Synthesis of 2,4-dichloro-3 - [(4-oxido-1,4-A4-oxathian-4-ylidene) amino] -N- (4-methyl-1, 2,5-oxadiazole-3 yl) benzamide
  • n-Pr n-propyl
  • i-Pr isopropyl
  • Q1 and R x is an ethyl group and R 'and W each
  • Q1 and R x is an n-propyl group and R "are each hydrogen and W

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Abstract

Es werden Sulfinylaminobenzamide der allgemeinen Formel (I) als Herbizide beschrieben. In dieser Formel (I) stehen R, R', R", X, W und Z für Reste wie Wasserstoff, organische Reste wie Alkyl, und andere Reste wie Halogen. Q steht für einen Tetrazolyl-, Triazolyl oder Oxadiazolylrest.

Description

Herbizid wirksame Sulfinylaminobenzamide
Beschreibung
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in
Nutzpflanzenkulturen.
Aus WO 201 1/035874 A1 sind herbizid wirksame N-(1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl)benzamide bekannt. WO 2004/052849 A1 offenbart herbizid wirksame Benzoyl-Derivate, die in 3- Position des Phenylrings eine Sulfinylannino-Gruppe tragen. Die herbizide Wirksamkeit und/oder die Kulturpflanzenverträglichkeit der in diesen Schriften genannten
Verbindungen ist jedoch nicht immer ausreichend.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war die Bereitstellung von herbizid wirksamen Verbindungen mit gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten
Verbindungen verbesserten Eigenschaften.
Es wurde nun gefunden, dass bestimmte Sulfinylaminobenzamide als Herbizide besonders gut geeignet sind. Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Sulfinylaminobenzamide der Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000003_0001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4
Figure imgf000004_0001
(Q1 ) (Q2) (Q3) (Q4)
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen- (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R1)2N(O)C,
R1(R )N(O)C, (R1)2N(R1)N(O)C, R1(O)C(R1)N(O)C, R2O(O)C(R1)N(O)C,
(R1)2N(O)C(R1)N(O)C, R2(O)2S(R1)N(O)C, R1O(O)2S(R1)N(O)C,
(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C, R , R1(O)CO, R2(O)2SO, R2O(O)CO, (R1)2N(O)CO, (R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R1O(O)2S(R1)N, (R1)2N(O)2S(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, R1(O)C(R1)N(O)2S,
R2O(O)C(R1)N(O)2S, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1O)(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N(O)C- (Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R (O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)- Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2SO-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)CO- (Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N-(Ci- C6)-Alkyl, R1O(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)nS-(Ci- C6)-Alkyl, R1O(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N(O)2S-(Ci- C6)-Al kyl , R2O(O)C(R1 )N(O)2S-(Ci -C6)-Al kyl , (R1 )2N(O)C(R1 )N(O)2S-(Ci -C6)-Al kyl , (R5O)2(O)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R1O(O)C,
(R1)2N(O)C, R , (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, Z bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3- C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (Cs-CeJ-CycloalkyKCi-Ce)- alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, R1(R )N(O)C, (R1)2N(R1)N(O)C, R1(O)C(R1)N(O)C, R2O(O)C(R1)N(O)C, (R1)2N(O)C(R1)N(O)C, R2(O)2S(R1)N(O)C, R1O(O)2S(R1)N(O)C,
(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C, R , R1(O)CO, R2(O)2SO, R2O(O)CO, (R1)2N(O)CO, (R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R1O(O)2S(R1)N, (R1)2N(O)2S(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, R1(O)C(R1)N(O)2S,
R2O(O)C(R1)N(O)2S, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1O)(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N(O)C- (Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R (O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)- Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2SO-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)CO- (Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N-(Ci- C6)-Alkyl, R1O(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)nS-(Ci- C6)-Alkyl, R1O(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N(O)2S-(Ci- C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R5O)2(O)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R1O(O)C,
(R1)2N(O)C, R , (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
W bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3- C6)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C7)-cycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen- (Ci-Ce)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl-(O)nS-, (Ci-C6)-Halogenalkyl-(O)nS-, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-halogenalkyl, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R1)2N, R1(O)C(R1)N oder R2(O)2S(R1)N, R und R' bedeuten unabhängig voneinander jeweils (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)- alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die drei letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R (O)C, (R1)2N(O)C, R , (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)- Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
oder R und R' bilden gemeinsam mit dem Schwefel -Atom, an dem sie gebunden sind, einen 3- bis 8-gliedrigen ungesättigten, teilgesättigten oder gesättigten Ring, der außer den Kohlenstoffatomen und außer dem Schwefelatom der Sulfoximinogruppe jeweils m Ringglieder aus der Gruppe bestehend aus N(R1), O und S(O)n enthält, und wobei dieser Ring jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, R , (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)-Alkyl, substituiert ist, und wobei dieser Ring n Oxogruppen trägt,
R" bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(Ci- C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)-Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2SO-(Ci- C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C, R (O)C, (R1)2N(O)C, R , (R1)2N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R2(O)2S, oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Nitro, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Benzyl, Rx bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2- C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, wobei die sechs vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, (R6)3Si, (R5O)2(O)P, R2(O)nS, (R1)2N, R1O, R1(O)C, R1O(O)C, R1(O)CO, R2O(O)CO, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl und Phenyl substituiert sind, und wobei die vier letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
oder Rx bedeutet (C3-C7)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die vier vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkyl- S(O)n, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl substituiert sind,
RY bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, Cyano, Nitro, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Acetylamino,
Benzoylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl,
Ethoxycarbonylmethyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl,
Trifluormethylcarbonyl, Halogen, Amino, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylanninocarbonyl, Methoxymethyl, oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-Ce)- alkoxy und Halogen substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Rz bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R7CH2, (C3-C7)- Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, R1O, R1(H)N, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylcarbonyl, Dimethylamino, Trifluormethylcarbonyl, Acetylamino, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkyl- S(O)n, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl, Benzyl oder Phenyl, wobei
Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci- C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci- C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-O-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-N(R3)-(Ci-C6)- alkyl, Phenyl-S(O)n-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-S(O)n-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-S(O)n- (Ci-C6)-alkyl, wobei die fünfzehn letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R3O(O)C, (R3)2N(O)C, R3O, (R3)2N, R4(O)nS, R3O(O)2S, (R3)2N(O)2S und R3O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)- alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-Ce)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-O-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-N(R3)-(Ci-C6)- alkyl, Phenyl-S(O)n-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-S(O)n-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-S(O)n- (Ci-C6)-alkyl, wobei die fünfzehn letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R3O(O)C, (R3)2N(O)C, R3O, (R3)2N, R4(O)nS, R3O(O)2S, (R3)2N(O)2S und R3O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt,
R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2- C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl oder Phenyl, R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl oder Phenyl, bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl, R6 bedeutet (Ci-C4)-Alkyl,
R7 bedeutet Acetoxy, Acetamido, N-Methylacetamido, Benzoyloxy, Benzamido, N- Methylbenzamido, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl, Morpholinylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Aminocarbonyl,
Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl oder Heterocyclyl, n bedeutet e 1 oder 2, m bedeutet 0, 1 , 2, 3 oder 4, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3.
In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können Alkylreste mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl. Analog bedeutet Alkenyl z.B. Allyl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl,
2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl. Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-in-1 -yl. Die Mehrfachbindung kann sich jeweils in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden. Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit drei bis sechs C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Analog bedeutet Cycloalkenyl eine monocyclische Alkenylgruppe mit drei bis sechs Kohlenstoffringgliedern, z.B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl,
Cyclopentenyl und Cyclohexenyl, wobei sich die Doppelbindung an beliebiger Position befinden kann.
Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder lod.
Heterocyclyl bedeutet einen gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen
Benzoring annelliert sein kann. Beispielsweise steht Heterocyclyl für Piperidinyl, Pyrrolidinyl, Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl und Oxetanyl, Heteroaryl bedeutet einen aromatischen cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring annelliert sein kann.
Beispielsweise steht Heteroaryl für Benzimidazol-2-yl, Furanyl, Imidazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Benzisoxazolyl, Thiazolyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, 1 ,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,5- Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,5-Triazolyl, 1 ,3,4- Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 ,2,3,4-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,5-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,4-Thiatriazolyl und 1 ,2,3,5-Thiatriazolyl.
Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so ist darunter zu verstehen, daß diese Gruppe durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert ist. Analoges gilt für den Aufbau von Ringsystemen durch verschiedene Atome und Elemente. Dabei sollen solche Verbindungen vom Anspruchsbegehren ausgenommen sein, von denen der Fachmann weiß, dass sie unter
Normalbedingungen chemisch instabil sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Ebenso treten Stereoisomere auf, wenn in der Gruppierung S(O)n n für 1 steht. Stereoisomere treten ebenfalls auf, wenn die Reste R und R' unterschiedliche Bedeutungen haben. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver
Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind. Die Verbindungen der Formel (I) können Salze bilden. Salzbildung kann durch
Einwirkung einer Base auf solche Verbindungen der Formel (I) erfolgen, die ein acides Wasserstoffatom tragen, z.B. im Falle von R". Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin oder Pyridin sowie
Ammonium-, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogen- carbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRR*R**R***]+, worin R, R*, R** und R*** unabhängig voneinander jeweils einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C4)-Trialkylsulfonium- und (Ci-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze.
Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, HsPO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
Figure imgf000011_0001
(Q1 ) (Q2) (Q3) (Q4) X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C,
R1(R1ON=)C, R (O)C, (R1)2N(O)C, R , (R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)- Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl,
R2(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(O)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R5O)2(O)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R1O, (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R (O)C, (R1)2N(O)C, R , (R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)- Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl,
R2(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(O)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R5O)2(O)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R1O, (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, W bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl-(O)nS-, R1O(O)C, (R1)2N, R1(O)C(R1)N oder R2(O)2S(R1)N, R und R' bedeuten unabhängig voneinander jeweils (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocydyl, wobei die drei letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, R1O, (R1)2N, R2(O)nS, und R1O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocydyl n
Oxogruppen trägt,
oder R und R' bilden gemeinsam mit dem Schwefel -Atom, an dem sie gebunden sind, einen 3- bis 8-gliedrigen ungesättigten, teilgesättigten oder gesättigten Ring, der außer den Kohlenstoffatomen und außer dem Schwefelatom der Sulfoximinogruppe jeweils m Ringglieder aus der Gruppe bestehend aus N(R1), O und S(O)n enthält, und wobei dieser Ring jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (C1-C6)- Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, R1O, (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)-Alkyl, substituiert ist, und wobei dieser Ring n
Oxogruppen trägt,
R" bedeutet Wasserstoff,
Rx bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2- C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, wobei die sechs vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus R2(O)nS, (R1)2N, R1O, R1(O)C, R (O)C, R1(O)CO, R2O(O)CO, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocydyl und Phenyl substituiert sind, wobei die vier letztgenannten Reste selber wieder durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci- C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocydyl n Oxogruppen trägt, oder Rx bedeutet (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei dieser Rest jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-Ce)-Alkyl und Halogen-(Ci-C6)-alkyl substituiert ist, RY bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Methoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Halogen, Amino,
Aminocarbonyl oder Methoxymethyl,
Rz bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R7CH2, (C3-C7)- Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R1O, R1(H)N, Methoxycarbonyl, Acetylamino oder Methylsulfonyl,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)- alkyl, Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-O-(Ci-Ce)- alkyl, Heteroaryl-O-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-O-(Ci-C6)-alkyl, wobei die neun letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R3O(O)C, (R3)2N(O)C, R3O, (R3)2N, R4(O)nS und R3O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3- C6)-cycloal kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al kyl , (Ci -C6)-Al kyl-O-(Ci -C6)-al kyl ,
Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-O-(Ci-Ce)- alkyl, Heteroaryl-O-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-O-(Ci-C6)-alkyl, wobei die neun letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R3O(O)C, (R3)2N(O)C, R3O, (R3)2N, R4(O)nS und R3O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl, R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl,
R5 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C )-Alkyl, R7 bedeutet Acetoxy, Acetamido, Methoxycarbonyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, m bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
Figure imgf000015_0001
(Q1 ) (Q2) (Q3) (Q4)
X bedeutet Nitro, Halogen, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluornnethyl, Trichlormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorisopropyl, Cyclopropyl, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxyethoxymethyl, Methylthiomethyl,
Methylsulfinylmethyl oder Methylsulfonylmethyl, Z bedeutet Wasserstoff, Nitro, Cyano, Halogen, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluornnethyl,
Trichlormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorisopropyl, Cyclopropyl, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl, W bedeutet Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
R und R' bedeuten unabhängig voneinander jeweils Methyl, Ethyl oder n-Propyl, oder
R und R' bilden gemeinsam mit dem Schwefel -Atom, an dem sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring, der außer den Kohlenstoffatomen und außer dem Schwefelatom der Sulfoximinogruppe m Sauerstoffatome enthält,
R" bedeutet Wasserstoff,
Rx bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, Prop-2-en-1 -yl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder Methoxyethoxyethyl,
RY bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, Chlor oder Amino,
Rz bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Methoxymethyl, m bedeutet 0 oder 1
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen Q für Q1 oder Q2 steht, können
beispielsweise nach der in Schema 1 angegebenen Methode durch basenkatalysierte Umsetzung eines Benzoesäurechlorids (II) mit einem 5-Amino-1 -H-1 ,2,4-triazol bzw. 5- Amino-1 H-tetrazol (III) hergestellt werden:
Schema 1
Figure imgf000016_0001
(Iii) (ll) (l) Darin steht B für CH oder N.
Die Benzoesäurechloride der Formel (II) beziehungsweise die ihnen zugrunde liegenden Benzoesäuren sind grundsätzlich bekannt und können beispielsweise gemäß den in WO 2004/052849 A1 , WO 2008/035737 A1 , WO 2009/1 16290 A1 , WO 2010/016230 A1 und US 201 1/0144345 A1 beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen Q für Q1 oder Q2 steht, können auch nach der in Schema 2 angegebenen Methode durch Umsetzung einer Benzoesäure der Formel (IV) mit einem 5-Amino-1 -H-1 ,2,4-triazol bzw. 5-Amino-1 H-tetrazol (III) hergestellt werden:
Schema 2
Figure imgf000017_0001
Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien, die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 ,Γ-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) eingesetzt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen Q für Q1 oder Q2 steht, können auch nach der in Schema 3 angegebenen Methode durch Umsetzung eines N-(1 H-1 ,2,4- triazol-5-yl)benzamids oder eines N-(1 H-tetrazol-5-yl)benzamids hergestellt werden: Schema 3
Figure imgf000018_0001
(V) (l)
Für diese in Schema 3 genannte Reaktion können Alkylierungsmittel wie Alkyl- halogenide, -sulfonate oder Dialkylsulfate in Gegenwart einer Base eingesetzt werden.
Die 5-Amino-1 H-tetrazole der Formel (III) sind entweder käuflich erhältlich oder können analog zu literaturbekannten Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können substituierte 5-Aminotetrazole nach der in Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923-924 beschriebenen Methode aus Amino-tetrazol hergestellt werden:
Figure imgf000018_0002
In der vorstehend genannten Reaktion bedeutet X eine Abgangsgruppe wie lod Substituierte 5-Aminotetrazole können zum Beispiel auch wie in Journal of the
American Chemical Society (1954) 76, 88-89 beschrieben, synthetisiert werden
Figure imgf000018_0003
Die 5-Amino-1 H-triazole der Formel (III) sind entweder käuflich erhältlich oder können analog zu literaturbekannten Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können substituierte 5-Aminotriazole nach der in Zeitschrift für Chemie (1990), 30(12), 436 - 437 beschriebenen Methode aus Aminotriazol hergestellt werden:
Figure imgf000019_0001
Substituierte 5-Aminotriazole können auch zum Beispiel wie in Chemische Berichte (1964), 97(2), 396-404 beschrieben synthetisiert werden:
Figure imgf000019_0002
Substituierte 5-Aminotriazole können auch zum Beispiel wie in Angewandte Chem (1963), 75, 918 beschrieben, synthetisiert werden:
Figure imgf000019_0003
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen Q für Q3 steht, können beispielsweise nach der in Schema 4 angegebenen Methode durch basen katalysierte Umsetzung eines Benzoesäurechlorids (II) mit einem 4-Amino-1 ,2,5-oxadiazol (VI) hergestellt werden: Schema 4
Figure imgf000020_0001
(VI) (II) (I)
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 5 angegebenen Methode durch Umsetzung einer Benzoesäure der Formel (IV) mit einem 4-Amino- 1 ,2,5-oxadiazol (VI) hergestellt werden:
Schema 5
Figure imgf000020_0002
(VI) (IV) (I)
Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 ,Γ-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc., eingesetzt werden.
Die 4-Amino-1 ,2,5-oxadiazole der Formel (VI) sind entweder käuflich erhältlich oder bekannt oder können analog zu literaturbekannten Methoden hergestellt werden.
Beispielsweise können 3-Alkyl-4-amino-1 ,2,5-oxadiazole nach der in Russian
Chemical Bulletin, Int. Ed., Vol. 54, No. 4, S. 1032-1037 (2005) beschriebenen
Methode aus ß-Ketoestern hergestellt werden:
Figure imgf000020_0003
3-Aryl-4-amino-1 ,2,5-oxadiazole können zum Beispiel wie in Russian Chemical Bulletin, 54(4), 1057-1059, (2005) oder Indian Journal of Chemistry, Section B:
Organic Chemistry Induding Medicinal Chemistry, 26B(7), 690-2, (1987) beschrieben, synthetisiert werden:
Figure imgf000021_0001
3-Amino-4-Halogen-1 ,2,5-oxadiazole können beispielsweise nach der in Heteroatom Chemistry 15(3), 199-207 (2004) beschrieben Methode aus dem käuflich erhältlichen 3,4-Diamino-1 ,2,5-oxadiazol durch eine Sandmeyer-Reaktion hergestellt werden:
Figure imgf000021_0002
Nucleophile Reste RY können wie in Journal of Chemical Research, Synopses, (6), 190, 1985 oder in Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, (9), 2086-8, 1986 oder in Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53(3), 596-614, 2004 beschrieben, durch Substitution der Austrittsgruppe L in 3-Amino-1 ,2,5-oxadiazolen eingeführt werden. L steht für eine Abgangsgruppe wie z. B. Chlor, Brom, Jod, Mesyloxy, Tosyloxy, Trifluorsulfonyloxy etc.
Figure imgf000021_0003
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen Q für Q4 steht, können beispielsweise nach der in Schema 6 angegebenen Methode durch basen katalysierte Umsetzung eines Benzoesäurechlorids (II) mit einem 2-Amino-1 ,3,4-oxadiazol (VII) hergestellt werden:
Schema 6
Figure imgf000022_0001
(VII) (Ii) (i)
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 7 angegebenen Methode durch Umsetzung einer Benzoesäure der Formel (IV) mit einem 2-Amino- 1 ,3,4-oxadiazol (VII) hergestellt werden:
Schema 7
Figure imgf000022_0002
(VII) (IV) (I)
Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien, die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 ,Γ-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc. eingesetzt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 8 angegebenen Methode durch Cyclisierung einer Verbindung der Formel (VIII) hergestellt werden: Schema 8
Figure imgf000023_0001
(VIII) (l)
Die Cyclisierung kann gemäß der in Synth. Commun. 31 (12), 1907-1912 (2001 ) oder der in Indian J. Chem., Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry; Vol. 43 (10), 2170-2174 (2004) beschriebenen Methoden durchgeführt werden.
Schema 9
Figure imgf000023_0002
Die in Schema 8 eingesetzte Verbindung der Formel (VIII) kann durch Umsetzung eines Acylisothiocyanats der Formel (X) mit einem Hydrazid der Formel (IX) gemäß der in Synth. Commun. 25(12), 1885-1892 (1995) beschriebenen Methode hergestellt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen, in denen der Substituent R" nicht Wasserstoff bedeutet, können beispielsweise nach der in Schema 10 angegebenen Methode durch Umsetzung eines N-(1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl)-, N-(1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl), N-(Tetrazol-5-yl)- oder N-(Triazol-5-yl)- arylcarbonsäureamids (I) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XI), wobei L für eine Abgangsgruppe wie z. B. Chlor, Brom, Jod, Mesyloxy, Tosyloxy, Trifluorsulfonyloxy etc. steht, hergestellt werden: Schema 10
Figure imgf000024_0001
(l) (XI) (l)
Die Verbindungen der Formel (XI) sind entweder käuflich oder können nach bekannten in der Literatur beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 1 1 angegebenen Methode durch Umsetzung eines Amins der Formel (XII) mit einem Säurechlorid (II), wie zum Beispiel in J. Het: Chem. (1972), 9 (1 ), 107-109) beschrieben, hergestellt werden:
Sche
Figure imgf000024_0002
(XI I) (N)
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 12 angegebenen Methode durch Umsetzung eines Amins der Formel (XII) mit einer Säure der Formel (IV) hergestellt werden:
Sche
Figure imgf000024_0003
(XI I) (IV) (I) Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien, die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 ,Γ-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc. eingesetzt werden.
Die Amine der Formel (XII) sind entweder käuflich oder in der Literatur bekannt oder können beispielsweise nach der in Schema 13 beschriebenen Methoden durch basenkatalysierte Alkylierung oder durch reduktive Aminierung oder nach der in Schema 14 beschriebenen Methode durch nucleophile Substitution einer Abgangsgruppe L durch Amine R"-NH2 hergestellt werden, wobei L für eine Abgangsgruppe wie z. B. Chlor, Brom, Jod, Mesyloxy, Tosyloxy, Trifluorsulfonyloxy etc. steht.
Schema 13
Q H
N Q H
N
H
R'
(XIII) (XII)
Schema 14
% + R„/NH2 > « H
K I
R"
(XIV) (XII)
Die Amine der Formel (XII) können auch durch Cyclisierungsreaktionen wie zum Beispiel in J. Org. Chem. 73(10), 3738-3744 (2008) für Q = Q1 oder in Buletinul Institutului Politehnic din lasi (1974), 20(1 -2), 95-99 oder in J. Org. Chem. 67(21 ), 7361 -7364 (2002) für Q = Q4 beschrieben, hergestellt werden.
Es kann zweckmäßig sein, Reaktionsschritte in ihrer Reihenfolge zu ändern. So sind Benzoesäuren, die ein Sulfoxid tragen, nicht ohne weiteres in ihre Säurechloride zu überführen. Hier bietet sich an, zunächst auf Thioether-Stufe das Amid zu herzustellen und danach den Thioether zum Sulfoxid zu oxidieren. Es ist möglicherweise von Vorteil, das Sulfoximin erst am Ende der Synthesesequenz auf der Benzamid-Stufe zu generieren.
Die Aufarbeitung der jeweiligen Reaktionsmischungen erfolgt in der Regel nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Kristallisation, wässrig-extraktive
Aufarbeitung, durch chromatographische Methoden oder durch Kombination dieser Methoden.
Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in
parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise
automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die
Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist.
Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso- Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International,
Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 1 1 3AZ, England oder
MultiPROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham,
Massachusetts 02451 , USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden. Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer-supported reagents/Scavanger-Harze unterstützt werden. In der
Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1 , Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution- Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).
Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende
Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 und
Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. Die Verwendung von Festphasen- unterstützten
Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden.
Sowohl an fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe und a. Stadler), Verlag Wiley, 2005.
Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) (und/oder deren Salze), im folgenden zusammen als„erfindungsgemäße Verbindungen" bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere erfindungsgemäße
Verbindung(en) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle
Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyl- octenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen
vollkommen ab.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide
Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium,
Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena,
Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen
erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in
Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende
wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann. Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere
Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen
beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen
gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/1 1376, WO 92/14827,
WO 91/19806),
transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ
Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate
(WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind,
transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit
Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die
Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).
- transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).
gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder
Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte
Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461 )
- gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398).
Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming")
transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen
transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g.
neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking")
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt, siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ). Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in
Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA- Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer
entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines
Cosuppressionseffekt.es oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991 ), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den
Organellen der Pflanzenzellen stattfinden. Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch
Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen
Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber
Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte
Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern,
emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate,
emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und
Wasser-in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG),
ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden
beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie",
Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise
beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid
Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of
Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt,
"Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Geeignete Safener sind
beispielsweise Mefenpyr-diethyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet-mexyl und Dichlormid.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine,
Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate,
ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe
beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den
Formulierungshilfsmitteln vermischt.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem
organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie
Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie
Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether,
Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B.
Polyoxyethylensorbitanfettsäureester. Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen
Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden. Emulsionen, z.B. ÖI-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von
Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B.
Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961 , Seiten 81 -96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101 -103.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei
emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90,
vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche
Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser
dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-,
Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer,
Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase,
Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441 -445 oder "The Pesticide Manual", 14th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare
Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 1 ,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 750 g/ha.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.
A. Chemische Beispiele
Synthese von 2,4-Dichlor-3-{[diethyl(oxido)-A4-sulfanyliden]amino}-N-(1 -methyltetrazol- 5-yl)-benzamid (Tabellenbeispiel Nr. 1 -14)
Schritt 1 : Synthese von 2,4-Dichlor-3-(nonafluor-n-butylsulfonyloxy)benzoesäure- methylester
9.5 g (43.0 mmol) 2,4-Dichlor-3-hydroxybenzoesäuremethylester wurden in 240 ml Acetonitril mit 8.6 g (62.2 mmol) Kaliumcarbonat und danach mit 9.5 ml (52.8 mmol) Nonafluor-n-butansulfonsäurechlorid versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 16 h bei Raumtemperatur (RT) gerührt. Zur Aufarbeitung wurde der Inhalt auf Eiswasser gegossen und die Mischung wurde mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wurde getrocknet und das Filtrat wurde am Rotationsverdampfer vom
Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt, wobei 3.5 g sauberes Produkt erhalten wurden.
Schritt 2: Synthese von 2,4-Dichlor-3-{[diethyl(oxido)-A4-sulfanyliden]amino}benzoe- säuremethylester
9.5 g (18.9 mmol) 2,4-Dichlor-3-(nonafluor-n-butylsulfonyloxy)benzoesäuremethylester wurden in 100 ml Toluol gelöst. Die Lösung wurde unter Stickstoffatmosphäre mit Stickstoff 5 - 10 Minuten gespült. Anschließend wurden nacheinander 2.83 g (23.3 mmol) S,S-Diethylsulfoximin, 0.19 g (0.846 mmol) Palladium(ll)acetat, 0.84 g (1 .35 mmol) (+/-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1 ,1 '-binaphthyl sowie 9.8 g (30.1 mmol) Cäsiumcarbonat zugegeben. Anschließend wurde die Mischung nochmals 15 -20 Minuten mit Stickstoff gespült. Die Reaktionsmischung wurde 4 h lang unter Rückfluss erhitzt. Zur Aufarbeitung wurde der Inhalt auf RT abgekühlt, auf Eiswasser gegossen und anschließend wurde die Mischung mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wurde getrocknet und unter Vakuum destilliert. Das gewonnene Rohprodukt wurde chromatographisch gereinigt, wobei 4.5 g sauberes Produkt isoliert wurden.
Schritt 3: Synthese von 2,4-Dichlor-3-{[diethyl(oxido)-A4-sulfanyliden]amino}benzoe- säure
4.5 g (13.9 mmol) 2,4-Dichlor-3-{[diethyl(oxido)-A4-sulfanyliden]amino}benzoesäure- methylester wurden in 160 ml Ethanol gelöst. Anschließend wurden 16.8 ml (42 mmol) einer wässrigen, 10 %-igen Natronlauge tropfenweise zugegeben. Der Inhalt wurde danach 3 h bei RT gerührt. Zur Aufarbeitung wurde das Ethanol unter Vakuum am Rotationsverdampfer entfernt. Der Rückstand wurde mit Wasser versetzt und die Mischung wurde mit Diethylether gewaschen. Die wässrige Phase wurde mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wurde getrocknet und das Filtrat wurde am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Als Rückstand wurden 3.5 g des Produkts isoliert.
Schritt 4: Synthese von 2,4-Dichlor-3-{[diethyl(oxido)-A4-sulfanyliden]amino}-N-(1 - methyltetrazol-5-yl)-benzamid
250 mg (0.81 mmol) 2,4-Dichlor-3-{[diethyl(oxido)-A4-sulfanyliden]amino}benzoesäure und 1 12 mg (1 .13 mmol) 5-Amino-1 -methyl-1 H-tetrazol wurden in 7.5 ml Pyridin mit
133 mg (1 .05 mmol) Oxalsäuredichlorid versetzt und dann drei Tage bei RT gerührt.
Zur Aufarbeitung wurde eingeengt und der Rückstand wurde mit CH2CI2 und einer gesättigten wässrigen Natnumhydrogencarbonatlosung gerührt. Die organische Phase wurde erneut eingeengt und der Rückstand chromatographisch gereinigt, wobei 170 mg sauberes Produkt erhalten wurden.
Synthese von 2,4-Dichlor-3-[(4-oxido-1 ,4-A4-oxathian-4-yliden)amino]-N-(4-methyl- 1 ,2,5-oxadiazol-3-yl)-benzamid (Tabellenbeispiel Nr. 6-102)
Schritt 1 : Synthese von 2,4-Dichlor-3-[(4-oxido-1 ,4-A4-oxathian-4-yliden)amino]- benzoesäuremethylester
5 g (9.94 mmol) 2,4-Dichlor-3-(nonafluor-n-butylsulfonyloxy)benzoesäuremethylester wurden in 100 ml Toluol gelöst. Die Lösung wurde unter Stickstoffatmosphäre mit Stickstoff 5 - 10 Minuten gespült. Anschließend wurden nacheinander 1 .6 g (1 1 .9 mmol) 2H-4A4-1 ,4-Oxathiin-4-imin-4-oxid, 0.1 g (0.46 mmol) Palladium(ll)acetat, 0.43 g (0.7 mmol) (+/-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1 ,1 '-binaphthyl sowie 4.8 g (14 mmol) Cäsiumcarbonat zugegeben. Anschließend wurde die Mischung nochmals 15 -20 Minuten mit Stickstoff gespült. Die Reaktionsmischung wurde 4 h lang unter Rückfluss erhitzt. Zur Aufarbeitung wurde der Inhalt auf RT abgekühlt, auf Eiswasser gegossen und anschließend wurde die Mischung mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wurde getrocknet und unter Vakuum destilliert. Das gewonnene Rohprodukt wurde chromatographisch gereinigt, wobei 1 .8 g sauberes Produkt isoliert wurden.
Schritt 2: Synthese von 2,4-Dichlor-3-[(4-oxido-1 ,4-A4-oxathian-4-yliden)amino]- benzoesäure
1 .8 g (5.32 mmol) 2,4-Dichlor-3-[(4-oxido-1 ,4-A4-oxathian-4-yliden)amino]benzoe- säuremethylester wurden in 40 ml Methanol gelöst. Anschließend wurden 31 ml (77.5 mmol) einer wässrigen, 10 %-igen Natronlauge zugegeben. Der Inhalt wurde danach 1 h bei RT gerührt. Zur Aufarbeitung wurde das Methanol unter Vakuum am
Rotationsverdampfer entfernt. Der Rückstand wurde mit Wasser versetzt und die Mischung wurde mit Diethylether gewaschen. Die wässrige Phase wurde mit 1 M Salzsäure angesäuert und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wurde getrocknet und das Filtrat wurde am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Als Rückstand wurden 1 .2 g des Produkts isoliert.
Schritt 3: Synthese von 2,4-Dichlor-3-[(4-oxido-1 ,4-A4-oxathian-4-yliden)amino]-N-(4- methyl-1 ,2,5-oxadiazol-3-yl)-benzamid
200 mg (0.62 mmol) 2,4-Dichlor-3-[(4-oxido-1 ,4-A4-oxathian-4-yliden)amino]- benzoesäure und 67.2 mg (0.68 mmol) 4-Methyl-1 ,2,5-oxadiazol-3-yl-amin wurden in 15 ml CH2CI2 mit 589 mg (0.93 mmol; 50%ige Lösung in THF) 2,4,6-Tripropyl- 1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinan-2,4,6-trioxid versetzt. Das Gemisch wurde 1 h bei RT gerührt. Anschließend wurden 312 mg (3.09 mmol) NEt.3 tropfenweise zugegeben, danach eine katalytische Menge 4-(Dimethylamino)pyridin. Der Inhalt wurde drei Tage bei RT gerührt. Zur Aufarbeitung wurde das Gemisch mit 1 M Salzsäure gewaschen. Nach der Phasentrennung wurde der Inhalt eingeengt und der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt, wobei 90 mg sauberes Produkt erhalten wurden. Die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Beispiele wurden analog oben genannten Methoden hergestellt beziehungsweise sind analog oben genannten Methoden erhältlich. Die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen sind ganz besonders bevorzugt
Die verwendeten Abkürzungen bedeuten:
Et = Ethyl Me = Methyl n-Pr = n-Propyl i-Pr = Isopropyl c-Pr = Cyclopropyl Ph = Phenyl
Tabelle 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für
Q1 und Rx für eine Methylgruppe stehen sowie R" und W jeweils
Wasserstoff bedeuten
Figure imgf000041_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
1-16 Cl I Et Et
1-17 Cl CF3 Et Et
1-18 Cl CHF2 Et Et
1-19 Cl CF2CI Et Et
1-20 Cl OMe Et Et
1-21 Cl N02 Et Et
1-22 Cl S02Me Et Et
1-23 OMe Me Et Et
1-24 OMe F Et Et
1-25 OMe Cl Et Et
1-26 OMe Br Et Et
1-27 OMe I Et Et
1-28 OMe CF3 Et Et
1-29 OMe CHF2 Et Et
1-30 OMe CF2CI Et Et
1-31 OMe OMe Et Et
1-32 OMe N02 Et Et
1-33 OMe S02Me Et Et
1-34 S02Me Me Et Et
1-35 S02Me F Et Et
1-36 S02Me Cl Et Et
1-37 S02Me Br Et Et
1-38 S02Me I Et Et
1-39 S02Me CF3 Et Et
1-40 S02Me CHF2 Et Et
1-41 S02Me CF2CI Et Et
1-42 S02Me OMe Et Et
1-43 S02Me N02 Et Et
1-44 S02Me S02Me Et Et
1-45 Me Me - (CH2)5 -
1-46 Me F - (CH2)5 -
1-47 Me Cl - (CH2)5 -
1-48 Me Br - (CH2)5 -
1-49 Me I - (CH2)5 -
1-50 Me CF3 - (CH2)5 -
1-51 Me CHF2 - (CH2)5 - Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
1-52 Me CF2CI - (CH2)5 -
1-53 Me OMe - (CH2)5 -
1-54 Me N02 - (CH2)5 -
1-55 Me S02Me - (CH2)5 -
1-56 Cl Me - (CH2)5 -
1-57 Cl F - (CH2)5 -
1-58 Cl Cl - (CH2)5 - (400 MHz, DMSO-de δ, ppm) 7.55 (d,1 H),
7.31 (d,1 H), 3.99 (s,3H), 3.42 - 3.25 (m,4H), 2.13 - 2.05 (m,2H), 1.98 - 1.88 (m,2H), 1.70 - 1.55 (m,2H)
1-59 Cl Br - (CH2)5 -
1-60 Cl I - (CH2)5 -
1-61 Cl CF3 - (CH2)5 -
1-62 Cl CHF2 - (CH2)5 -
1-63 Cl CF2CI - (CH2)5 -
1-64 Cl OMe - (CH2)5 -
1-65 Cl N02 - (CH2)5 -
1-66 Cl S02Me - (CH2)5 -
1-67 OMe Me - (CH2)5 -
1-68 OMe F - (CH2)5 -
1-69 OMe Cl - (CH2)5 -
1-70 OMe Br - (CH2)5 -
1-71 OMe I - (CH2)5 -
1-72 OMe CF3 - (CH2)5 -
1-73 OMe CHF2 - (CH2)5 -
1-74 OMe CF2CI - (CH2)5 -
1-75 OMe OMe - (CH2)5 -
1-76 OMe N02 - (CH2)5 -
1-77 OMe S02Me - (CH2)5 -
1-78 S02Me Me - (CH2)5 -
1-79 S02Me F - (CH2)5 -
1-80 S02Me Cl - (CH2)5 -
1-81 S02Me Br - (CH2)5 -
1-82 S02Me I - (CH2)5 -
1-83 S02Me CF3 - (CH2)5 -
1-84 S02Me CHF2 - (CH2)5 -
1-85 S02Me CF2CI - (CH2)5 - Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
1-86 S02Me OMe - (CH2)5 -
1-87 S02Me N02 - (CH2)5 -
1-88 S02Me S02Me - (CH2)5 -
1-89 Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
1-90 Me F - (CH2)20(CH2)2 -
1-91 Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
1-92 Me Br - (CH2)20(CH2)2 -
1-93 Me I - (CH2)20(CH2)2 -
1-94 Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
1-95 Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
1-96 Me CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
1-97 Me OMe - (CH2)20(CH2)2 -
1-98 Me NO2 - (CH2)20(CH2)2 -
1-99 Me S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
1-100 Cl Me - (CH2)20(CH2)2 -
1-101 Cl F - (CH2)20(CH2)2 -
1-102 Cl Cl - (CH2)20(CH2)2 - (400 MHz, DMSO-de δ, ppm) 7.55 (d,1 H),
7.32 (d,1 H), 4.20 (m,2H), 4.02 (m,2H), 3.95 (s,3H), 3.55 - 3.37 (m,4H)
1-103 Cl Br - (CH2)20(CH2)2 -
1-104 Cl I - (CH2)20(CH2)2 -
1-105 Cl CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
1-106 Cl CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
1-107 Cl CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
1-108 Cl OMe - (CH2)20(CH2)2 -
1-109 Cl NO2 - (CH2)20(CH2)2 -
1-110 Cl S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
1-111 OMe Me - (CH2)20(CH2)2 -
1-112 OMe F - (CH2)20(CH2)2 -
1-113 OMe Cl - (CH2)20(CH2)2 -
1-114 OMe Br - (CH2)20(CH2)2 -
1-115 OMe I - (CH2)20(CH2)2 -
1-116 OMe CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
1-117 OMe CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
1-118 OMe CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
1-119 OMe OMe - (CH2)20(CH2)2 -
1-120 OMe NO2 - (CH2)20(CH2)2 - Nr. X z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
1-121 OMe S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
1-122 S02Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
1-123 S02Me F - (CH2)20(CH2)2 -
1-124 S02Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
1-125 S02Me Br - (CH2)20(CH2)2 -
1-126 S02Me I - (CH2)20(CH2)2 -
1-127 S02Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
1-128 S02Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
1-129 S02Me CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
1-130 S02Me OMe - (CH2)20(CH2)2 -
1-131 S02Me N02 - (CH2)20(CH2)2 -
1-132 S02Me S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
1-133 Cl COOMe Et Et
1-134 Cl COOMe - (CH2)5 -
1-135 Cl COOMe - (CH2)20(CH2)2 -
Tabelle 2: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für
Q1 und Rx für eine Ethylgruppe stehen sowie R" und W jeweils
Wasserstoff bedeuten
Figure imgf000045_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
2-1 Me Me Et Et
2-2 Me F Et Et
2-3 Me Cl Et Et
2-4 Me Br Et Et
2-5 Me I Et Et
2-6 Me CF3 Et Et
2-7 Me CHF2 Et Et
2-8 Me CF2CI Et Et
2-9 Me OMe Et Et Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
2-10 Me N02 Et Et
2-11 Me S02Me Et Et
2-12 Cl Me Et Et
2-13 Cl F Et Et
2-14 Cl Cl Et Et (400 MHz, DMSO-de δ, ppm) 7.53 (d,1 H),
7.28 (d,1 H), 4.34 (q,2H), 1.46 (t,3H), 1.33 (t,6H)
2-15 Cl Br Et Et
2-16 Cl I Et Et
2-17 Cl CF3 Et Et
2-18 Cl CHF2 Et Et
2-19 Cl CF2CI Et Et
2-20 Cl OMe Et Et
2-21 Cl N02 Et Et
2-22 Cl S02Me Et Et
2-23 OMe Me Et Et
2-24 OMe F Et Et
2-25 OMe Cl Et Et
2-26 OMe Br Et Et
2-27 OMe I Et Et
2-28 OMe CF3 Et Et
2-29 OMe CHF2 Et Et
2-30 OMe CF2CI Et Et
2-31 OMe OMe Et Et
2-32 OMe N02 Et Et
2-33 OMe S02Me Et Et
2-34 S02Me Me Et Et
2-35 S02Me F Et Et
2-36 S02Me Cl Et Et
2-37 S02Me Br Et Et
2-38 S02Me I Et Et
2-39 S02Me CF3 Et Et
2-40 S02Me CHF2 Et Et
2-41 S02Me CF2CI Et Et
2-42 S02Me OMe Et Et
2-43 S02Me N02 Et Et
2-44 S02Me S02Me Et Et
H),
Figure imgf000047_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
2-79 S02Me F - (CH2)5 -
2-80 S02Me Cl - (CH2)5 -
2-81 S02Me Br - (CH2)5 -
2-82 S02Me I - (CH2)5 -
2-83 S02Me CF3 - (CH2)5 -
2-84 S02Me CHF2 - (CH2)5 -
2-85 S02Me CF2CI - (CH2)5 -
2-86 S02Me OMe - (CH2)5 -
2-87 S02Me N02 - (CH2)5 -
2-88 S02Me S02Me - (CH2)5 -
2-89 Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
2-90 Me F - (CH2)20(CH2)2 -
2-91 Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
2-92 Me Br - (CH2)20(CH2)2 -
2-93 Me I - (CH2)20(CH2)2 -
2-94 Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
2-95 Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
2-96 Me CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
2-97 Me OMe - (CH2)20(CH2)2 -
2-98 Me N02 - (CH2)20(CH2)2 -
2-99 Me S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
2-100 Cl Me - (CH2)20(CH2)2 -
2-101 Cl F - (CH2)20(CH2)2 -
2-102 Cl Cl - (CH2)20(CH2)2 - (400 MHz, DMSO-de δ, ppm) 7.58 (d,1 H),
7.34 (d,1 H), 4.35 (q,2H), 4.20 (m,2H), 4.04 (m,2H), 3.56 - 3.48 (m,2H), 3.48 - 3.41 (m,2H), 1.46 (t,3H)
2-103 Cl Br - (CH2)20(CH2)2 -
2-104 Cl I - (CH2)20(CH2)2 -
2-105 Cl CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
2-106 Cl CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
2-107 Cl CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
2-108 Cl OMe - (CH2)20(CH2)2 -
2-109 Cl N02 - (CH2)20(CH2)2 -
2-110 Cl S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
2-111 OMe Me - (CH2)20(CH2)2 -
2-112 OMe F - (CH2)20(CH2)2 - Nr. X z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
2-113 OMe Cl - (CH2)20(CH2)2 -
2-114 OMe Br - (CH2)20(CH2)2 -
2-115 OMe I - (CH2)20(CH2)2 -
2-116 OMe CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
2-117 OMe CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
2-118 OMe CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
2-119 OMe OMe - (CH2)20(CH2)2 -
2-120 OMe N02 - (CH2)20(CH2)2 -
2-121 OMe S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
2-122 S02Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
2-123 S02Me F - (CH2)20(CH2)2 -
2-124 S02Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
2-125 S02Me Br - (CH2)20(CH2)2 -
2-126 S02Me I - (CH2)20(CH2)2 -
2-127 S02Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
2-128 S02Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
2-129 S02Me CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
2-130 S02Me OMe - (CH2)20(CH2)2 -
2-131 S02Me N02 - (CH2)20(CH2)2 -
2-132 S02Me S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
2-133 Cl COOMe Et Et
2-134 Cl COOMe - (CH2)5 -
2-135 Cl COOMe - (CH2)20(CH2)2 -
Tabelle 3: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für
Q1 und Rx für eine n-Propylgruppe stehen sowie R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten
Figure imgf000049_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
3-1 Me Me Et Et
3-2 Me F Et Et Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1 H-NMR)
3-3 Me Cl Et Et
3-4 Me Br Et Et
3-5 Me I Et Et
3-6 Me CF3 Et Et
3-7 Me CHF2 Et Et
3-8 Me CF2CI Et Et
3-9 Me OMe Et Et
3-10 Me N02 Et Et
3-1 1 Me S02Me Et Et
3-12 Cl Me Et Et
3-13 Cl F Et Et
3-14 Cl Cl Et Et (400 MHz, DMSO-de δ, ppm) 7.52 (d, 1 H), 7.25
(d, 1 H), 4.28 (t,2H), 1.87 (q,2H), 1.33 (t,6H), 0.87 (t,3H)
3-15 Cl Br Et Et
3-16 Cl I Et Et
3-17 Cl CF3 Et Et
3-18 Cl CHF2 Et Et
3-19 Cl CF2CI Et Et
3-20 Cl OMe Et Et
3-21 Cl N02 Et Et
3-22 Cl S02Me Et Et
3-23 OMe Me Et Et
3-24 OMe F Et Et
3-25 OMe Cl Et Et
3-26 OMe Br Et Et
3-27 OMe I Et Et
3-28 OMe CF3 Et Et
3-29 OMe CHF2 Et Et
3-30 OMe CF2CI Et Et
3-31 OMe OMe Et Et
3-32 OMe N02 Et Et
3-33 OMe S02Me Et Et
3-34 S02Me Me Et Et
3-35 S02Me F Et Et
3-36 S02Me Cl Et Et
3-37 S02Me Br Et Et Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
3-38 S02Me I Et Et
3-39 S02Me CF3 Et Et
3-40 S02Me CHF2 Et Et
3-41 S02Me CF2CI Et Et
3-42 S02Me OMe Et Et
3-43 S02Me N02 Et Et
3-44 S02Me S02Me Et Et
3-45 Me Me - (CH2)5 -
3-46 Me F - (CH2)5 -
3-47 Me Cl - (CH2)5 -
3-48 Me Br - (CH2)5 -
3-49 Me I - (CH2)5 -
3-50 Me CF3 - (CH2)5 -
3-51 Me CHF2 - (CH2)5 -
3-52 Me CF2CI - (CH2)5 -
3-53 Me OMe - (CH2)5 -
3-54 Me N02 - (CH2)5 -
3-55 Me S02Me - (CH2)5 -
3-56 Cl Me - (CH2)5 -
3-57 Cl F - (CH2)5 -
3-58 Cl Cl - (CH2)5 - (400 MHz, DMSO-de δ, ppm) 7.54 (d,1 H), 7.27
(d,1 H), 4.29 (t,2H), 3.42 - 3.25 (m,4H), 2.13 - 2.05 (m,2H), 2.00 - 1.82 (m,4H), 1.70 - 1.51 (m,2H), 0.87 (t,3H)
3-59 Cl Br - (CH2)5 -
3-60 Cl I - (CH2)5 -
3-61 Cl CF3 - (CH2)5 -
3-62 Cl CHF2 - (CH2)5 -
3-63 Cl CF2CI - (CH2)5 -
3-64 Cl OMe - (CH2)5 -
3-65 Cl N02 - (CH2)5 -
3-66 Cl S02Me - (CH2)5 -
3-67 OMe Me - (CH2)5 -
3-68 OMe F - (CH2)5 -
3-69 OMe Cl - (CH2)5 -
3-70 OMe Br - (CH2)5 -
3-71 OMe I - (CH2)5 - Nr. X z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
3-72 OMe CF3 - (CH2)5 -
3-73 OMe CHF2 - (CH2)5 -
3-74 OMe CF2CI - (CH2)5 -
3-75 OMe OMe - (CH2)5 -
3-76 OMe N02 - (CH2)5 -
3-77 OMe S02Me - (CH2)5 -
3-78 S02Me Me - (CH2)5 -
3-79 S02Me F - (CH2)5 -
3-80 S02Me Cl - (CH2)5 -
3-81 S02Me Br - (CH2)5 -
3-82 S02Me I - (CH2)5 -
3-83 S02Me CF3 - (CH2)5 -
3-84 S02Me CHF2 - (CH2)5 -
3-85 S02Me CF2CI - (CH2)5 -
3-86 S02Me OMe - (CH2)5 -
3-87 S02Me N02 - (CH2)5 -
3-88 S02Me S02Me - (CH2)5 -
3-89 Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
3-90 Me F - (CH2)20(CH2)2 -
3-91 Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
3-92 Me Br - (CH2)20(CH2)2 -
3-93 Me I - (CH2)20(CH2)2 -
3-94 Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
3-95 Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
3-96 Me CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
3-97 Me OMe - (CH2)20(CH2)2 -
3-98 Me N02 - (CH2)20(CH2)2 -
3-99 Me S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
3-100 Cl Me - (CH2)20(CH2)2 -
3-101 Cl F - (CH2)20(CH2)2 -
3-102 Cl Cl - (CH2)20(CH2)2 - (400 MHz, DMSO-de δ, ppm) 7.57 (d,1 H), 7.31
(d,1 H), 4.29 (t,2H), 4.22 - 4.15 (m,2H), 4.02 (m,2H), 3.55 - 3.40 (m,4H), 1.87 (m,2H), 0.87 (t,3H)
3-103 Cl Br - (CH2)20(CH2)2 -
3-104 Cl I - (CH2)20(CH2)2 -
3-105 Cl CF3 - (CH2)20(CH2)2 - Nr. X z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
3-106 Cl CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
3-107 Cl CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
3-108 Cl OMe - (CH2)20(CH2)2 -
3-109 Cl N02 - (CH2)20(CH2)2 -
3-110 Cl S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
3-111 OMe Me - (CH2)20(CH2)2 -
3-112 OMe F - (CH2)20(CH2)2 -
3-113 OMe Cl - (CH2)20(CH2)2 -
3-114 OMe Br - (CH2)20(CH2)2 -
3-115 OMe I - (CH2)20(CH2)2 -
3-116 OMe CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
3-117 OMe CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
3-118 OMe CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
3-119 OMe OMe - (CH2)20(CH2)2 -
3-120 OMe N02 - (CH2)20(CH2)2 -
3-121 OMe S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
3-122 S02Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
3-123 S02Me F - (CH2)20(CH2)2 -
3-124 S02Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
3-125 S02Me Br - (CH2)20(CH2)2 -
3-126 S02Me I - (CH2)20(CH2)2 -
3-127 S02Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
3-128 S02Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
3-129 S02Me CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
3-130 S02Me OMe - (CH2)20(CH2)2 -
3-131 S02Me N02 - (CH2)20(CH2)2 -
3-132 S02Me S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
3-133 Cl COOMe Et Et
3-134 Cl COOMe - (CH2)5 -
3-135 Cl COOMe - (CH2)20(CH2)2 - Tabelle 4: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q1 und Rx für eine (2-Methoxyethyl)gruppe stehen sowie R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000054_0002
Nr. X z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
4-29 OMe CHF2 Et Et
4-30 OMe CF2CI Et Et
4-31 OMe OMe Et Et
4-32 OMe N02 Et Et
4-33 OMe S02Me Et Et
4-34 S02Me Me Et Et
4-35 S02Me F Et Et
4-36 S02Me Cl Et Et
4-37 S02Me Br Et Et
4-38 S02Me I Et Et
4-39 S02Me CF3 Et Et
4-40 S02Me CHF2 Et Et
4-41 S02Me CF2CI Et Et
4-42 S02Me OMe Et Et
4-43 S02Me N02 Et Et
4-44 S02Me S02Me Et Et
4-45 Me Me - (CH2)5 -
4-46 Me F - (CH2)5 -
4-47 Me Cl - (CH2)5 -
4-48 Me Br - (CH2)5 -
4-49 Me I - (CH2)5 -
4-50 Me CF3 - (CH2)5 -
4-51 Me CHF2 - (CH2)5 -
4-52 Me CF2CI - (CH2)5 -
4-53 Me OMe - (CH2)5 -
4-54 Me N02 - (CH2)5 -
4-55 Me S02Me - (CH2)5 -
4-56 Cl Me - (CH2)5 -
4-57 Cl F - (CH2)5 -
4-58 Cl Cl - (CH2)5 -
4-59 Cl Br - (CH2)5 -
4-60 Cl I - (CH2)5 -
4-61 Cl CF3 - (CH2)5 -
4-62 Cl CHF2 - (CH2)5 -
4-63 Cl CF2CI - (CH2)5 -
4-64 Cl OMe - (CH2)5 - Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
4-65 Cl N02 - (CH2)5 -
4-66 Cl S02Me - (CH2)5 -
4-67 OMe Me - (CH2)5 -
4-68 OMe F - (CH2)5 -
4-69 OMe Cl - (CH2)5 -
4-70 OMe Br - (CH2)5 -
4-71 OMe I - (CH2)5 -
4-72 OMe CF3 - (CH2)5 -
4-73 OMe CHF2 - (CH2)5 -
4-74 OMe CF2CI - (CH2)5 -
4-75 OMe OMe - (CH2)5 -
4-76 OMe N02 - (CH2)5 -
4-77 OMe S02Me - (CH2)5 -
4-78 S02Me Me - (CH2)5 -
4-79 S02Me F - (CH2)5 -
4-80 S02Me Cl - (CH2)5 -
4-81 S02Me Br - (CH2)5 -
4-82 S02Me I - (CH2)5 -
4-83 S02Me CF3 - (CH2)5 -
4-84 S02Me CHF2 - (CH2)5 -
4-85 S02Me CF2CI - (CH2)5 -
4-86 S02Me OMe - (CH2)5 -
4-87 S02Me N02 - (CH2)5 -
4-88 S02Me S02Me - (CH2)5 -
4-89 Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
4-90 Me F - (CH2)20(CH2)2 -
4-91 Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
4-92 Me Br - (CH2)20(CH2)2 -
4-93 Me I - (CH2)20(CH2)2 -
4-94 Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
4-95 Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
4-96 Me CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
4-97 Me OMe - (CH2)20(CH2)2 -
4-98 Me N02 - (CH2)20(CH2)2 -
4-99 Me S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
4-100 Cl Me - (CH2)20(CH2)2 - Nr. X z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
4-101 Cl F - (CH2)20(CH2)2 -
4-102 Cl Cl - (CH2)20(CH2)2 -
4-103 Cl Br - (CH2)20(CH2)2 -
4-104 Cl I - (CH2)20(CH2)2 -
4-105 Cl CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
4-106 Cl CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
4-107 Cl CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
4-108 Cl OMe - (CH2)20(CH2)2 -
4-109 Cl N02 - (CH2)20(CH2)2 -
4-110 Cl S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
4-111 OMe Me - (CH2)20(CH2)2 -
4-112 OMe F - (CH2)20(CH2)2 -
4-113 OMe Cl - (CH2)20(CH2)2 -
4-114 OMe Br - (CH2)20(CH2)2 -
4-115 OMe I - (CH2)20(CH2)2 -
4-116 OMe CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
4-117 OMe CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
4-118 OMe CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
4-119 OMe OMe - (CH2)20(CH2)2 -
4-120 OMe N02 - (CH2)20(CH2)2 -
4-121 OMe S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
4-122 S02Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
4-123 S02Me F - (CH2)20(CH2)2 -
4-124 S02Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
4-125 S02Me Br - (CH2)20(CH2)2 -
4-126 S02Me I - (CH2)20(CH2)2 -
4-127 S02Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
4-128 S02Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
4-129 S02Me CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
4-130 S02Me OMe - (CH2)20(CH2)2 -
4-131 S02Me N02 - (CH2)20(CH2)2 -
4-132 S02Me S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
4-133 Cl COOMe Et Et
4-134 Cl COOMe - (CH2)5 -
4-135 Cl COOMe - (CH2)20(CH2)2 - Tabelle 5: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q2 und Rx für eine Methylgruppe stehen sowie R" und W jeweils
Wasserstoff bedeuten
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000058_0002
Nr. X z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
5-29 OMe CHF2 Et Et
5-30 OMe CF2CI Et Et
5-31 OMe OMe Et Et
5-32 OMe N02 Et Et
5-33 OMe S02Me Et Et
5-34 S02Me Me Et Et
5-35 S02Me F Et Et
5-36 S02Me Cl Et Et
5-37 S02Me Br Et Et
5-38 S02Me I Et Et
5-39 S02Me CF3 Et Et
5-40 S02Me CHF2 Et Et
5-41 S02Me CF2CI Et Et
5-42 S02Me OMe Et Et
5-43 S02Me N02 Et Et
5-44 S02Me S02Me Et Et
5-45 Me Me - (CH2)5 -
5-46 Me F - (CH2)5 -
5-47 Me Cl - (CH2)5 -
5-48 Me Br - (CH2)5 -
5-49 Me I - (CH2)5 -
5-50 Me CF3 - (CH2)5 -
5-51 Me CHF2 - (CH2)5 -
5-52 Me CF2CI - (CH2)5 -
5-53 Me OMe - (CH2)5 -
5-54 Me N02 - (CH2)5 -
5-55 Me S02Me - (CH2)5 -
5-56 Cl Me - (CH2)5 -
5-57 Cl F - (CH2)5 -
5-58 Cl Cl - (CH2)5 -
5-59 Cl Br - (CH2)5 -
5-60 Cl I - (CH2)5 -
5-61 Cl CF3 - (CH2)5 -
5-62 Cl CHF2 - (CH2)5 -
5-63 Cl CF2CI - (CH2)5 -
5-64 Cl OMe - (CH2)5 - Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
5-65 Cl N02 - (CH2)5 -
5-66 Cl S02Me - (CH2)5 -
5-67 OMe Me - (CH2)5 -
5-68 OMe F - (CH2)5 -
5-69 OMe Cl - (CH2)5 -
5-70 OMe Br - (CH2)5 -
5-71 OMe I - (CH2)5 -
5-72 OMe CF3 - (CH2)5 -
5-73 OMe CHF2 - (CH2)5 -
5-74 OMe CF2CI - (CH2)5 -
5-75 OMe OMe - (CH2)5 -
5-76 OMe N02 - (CH2)5 -
5-77 OMe S02Me - (CH2)5 -
5-78 S02Me Me - (CH2)5 -
5-79 S02Me F - (CH2)5 -
5-80 S02Me Cl - (CH2)5 -
5-81 S02Me Br - (CH2)5 -
5-82 S02Me I - (CH2)5 -
5-83 S02Me CF3 - (CH2)5 -
5-84 S02Me CHF2 - (CH2)5 -
5-85 S02Me CF2CI - (CH2)5 -
5-86 S02Me OMe - (CH2)5 -
5-87 S02Me N02 - (CH2)5 -
5-88 S02Me S02Me - (CH2)5 -
5-89 Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
5-90 Me F - (CH2)20(CH2)2 -
5-91 Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
5-92 Me Br - (CH2)20(CH2)2 -
5-93 Me I - (CH2)20(CH2)2 -
5-94 Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
5-95 Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
5-96 Me CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
5-97 Me OMe - (CH2)20(CH2)2 -
5-98 Me N02 - (CH2)20(CH2)2 -
5-99 Me S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
5-100 Cl Me - (CH2)20(CH2)2 - Nr. X z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
5-101 Cl F - (CH2)20(CH2)2 -
5-102 Cl Cl - (CH2)20(CH2)2 -
5-103 Cl Br - (CH2)20(CH2)2 -
5-104 Cl I - (CH2)20(CH2)2 -
5-105 Cl CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
5-106 Cl CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
5-107 Cl CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
5-108 Cl OMe - (CH2)20(CH2)2 -
5-109 Cl N02 - (CH2)20(CH2)2 -
5-110 Cl S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
5-111 OMe Me - (CH2)20(CH2)2 -
5-112 OMe F - (CH2)20(CH2)2 -
5-113 OMe Cl - (CH2)20(CH2)2 -
5-114 OMe Br - (CH2)20(CH2)2 -
5-115 OMe I - (CH2)20(CH2)2 -
5-116 OMe CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
5-117 OMe CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
5-118 OMe CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
5-119 OMe OMe - (CH2)20(CH2)2 -
5-120 OMe N02 - (CH2)20(CH2)2 -
5-121 OMe S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
5-122 S02Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
5-123 S02Me F - (CH2)20(CH2)2 -
5-124 S02Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
5-125 S02Me Br - (CH2)20(CH2)2 -
5-126 S02Me I - (CH2)20(CH2)2 -
5-127 S02Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
5-128 S02Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
5-129 S02Me CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
5-130 S02Me OMe - (CH2)20(CH2)2 -
5-131 S02Me N02 - (CH2)20(CH2)2 -
5-132 S02Me S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
5-133 Cl COOMe Et Et
5-134 Cl COOMe - (CH2)5 -
5-135 Cl COOMe - (CH2)20(CH2)2 - Tabelle 6: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q3 und Ry für eine Methylgruppe stehen sowie R" und W jeweils
Wasserstoff bedeuten
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000062_0002
Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
6-26 OMe Br Et Et
6-27 OMe I Et Et
6-28 OMe CF3 Et Et
6-29 OMe CHF2 Et Et
6-30 OMe CF2CI Et Et
6-31 OMe OMe Et Et
6-32 OMe N02 Et Et
6-33 OMe S02Me Et Et
6-34 S02Me Me Et Et
6-35 S02Me F Et Et
6-36 S02Me Cl Et Et
6-37 S02Me Br Et Et
6-38 S02Me I Et Et
6-39 S02Me CF3 Et Et
6-40 S02Me CHF2 Et Et
6-41 S02Me CF2CI Et Et
6-42 S02Me OMe Et Et
6-43 S02Me N02 Et Et
6-44 S02Me S02Me Et Et
6-45 Me Me - (CH2)5 -
6-46 Me F - (CH2)5 -
6-47 Me Cl - (CH2)5 -
6-48 Me Br - (CH2)5 -
6-49 Me I - (CH2)5 -
6-50 Me CF3 - (CH2)5 -
6-51 Me CHF2 - (CH2)5 -
6-52 Me CF2CI - (CH2)5 -
6-53 Me OMe - (CH2)5 -
6-54 Me N02 - (CH2)5 -
6-55 Me S02Me - (CH2)5 -
6-56 Cl Me - (CH2)5 -
6-57 Cl F - (CH2)5 -
6-58 Cl Cl - (CH2)5 - (400 MHz, DMSO-de δ, ppm) 7.54
(d,1 H), 7.26 (d,1 H), 3.43 - 3.26 (m,4H), 2.38 (s,3H), 2.13 - 2.05 (m,2H), 1.94 (m,2H), 1.62 (m,2H)
6-59 Cl Br - (CH2)5 - Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
6-60 Cl I - (CH2)5 -
6-61 Cl CF3 - (CH2)5 -
6-62 Cl CHF2 - (CH2)5 -
6-63 Cl CF2CI - (CH2)5 -
6-64 Cl OMe - (CH2)5 -
6-65 Cl N02 - (CH2)5 -
6-66 Cl S02Me - (CH2)5 -
6-67 OMe Me - (CH2)5 -
6-68 OMe F - (CH2)5 -
6-69 OMe Cl - (CH2)5 -
6-70 OMe Br - (CH2)5 -
6-71 OMe I - (CH2)5 -
6-72 OMe CF3 - (CH2)5 -
6-73 OMe CHF2 - (CH2)5 -
6-74 OMe CF2CI - (CH2)5 -
6-75 OMe OMe - (CH2)5 -
6-76 OMe N02 - (CH2)5 -
6-77 OMe S02Me - (CH2)5 -
6-78 S02Me Me - (CH2)5 -
6-79 S02Me F - (CH2)5 -
6-80 S02Me Cl - (CH2)5 -
6-81 S02Me Br - (CH2)5 -
6-82 S02Me I - (CH2)5 -
6-83 S02Me CF3 - (CH2)5 -
6-84 S02Me CHF2 - (CH2)5 -
6-85 S02Me CF2CI - (CH2)5 -
6-86 S02Me OMe - (CH2)5 -
6-87 S02Me N02 - (CH2)5 -
6-88 S02Me S02Me - (CH2)5 -
6-89 Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
6-90 Me F - (CH2)20(CH2)2 -
6-91 Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
6-92 Me Br - (CH2)20(CH2)2 -
6-93 Me I - (CH2)20(CH2)2 -
6-94 Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
6-95 Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 - Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
6-96 Me CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
6-97 Me OMe - (CH2)20(CH2)2 -
6-98 Me N02 - (CH2)20(CH2)2 -
6-99 Me S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
6-100 Cl Me - (CH2)20(CH2)2 -
6-101 Cl F - (CH2)20(CH2)2 -
6-102 Cl Cl - (CH2)20(CH2)2 - (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.44
(d,1 H), 7.37 (d,1 H), 4.35 - 4.31 (m,2H), 4.21 - 4.15 (m,2H), 3.55 (m,2H), 3.31 (m,2H), 2.49 (s,3H)
6-103 Cl Br - (CH2)20(CH2)2 -
6-104 Cl I - (CH2)20(CH2)2 -
6-105 Cl CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
6-106 Cl CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
6-107 Cl CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
6-108 Cl OMe - (CH2)20(CH2)2 -
6-109 Cl N02 - (CH2)20(CH2)2 -
6-110 Cl S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
6-111 OMe Me - (CH2)20(CH2)2 -
6-112 OMe F - (CH2)20(CH2)2 -
6-113 OMe Cl - (CH2)20(CH2)2 -
6-114 OMe Br - (CH2)20(CH2)2 -
6-115 OMe I - (CH2)20(CH2)2 -
6-116 OMe CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
6-117 OMe CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
6-118 OMe CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
6-119 OMe OMe - (CH2)20(CH2)2 -
6-120 OMe N02 - (CH2)20(CH2)2 -
6-121 OMe S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
6-122 S02Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
6-123 S02Me F - (CH2)20(CH2)2 -
6-124 S02Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
6-125 S02Me Br - (CH2)20(CH2)2 -
6-126 S02Me I - (CH2)20(CH2)2 -
6-127 S02Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
6-128 S02Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
6-129 S02Me CF2CI - (CH2)20(CH2)2 - Nr. X z R R' Physikalische Daten (1 H-NMR)
6-130 S02Me OMe - (CH2)20(CH2)2 -
6-131 S02Me NO2 - (CH2)20(CH2)2 -
6-132 S02Me S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
6-133 Cl COOMe Et Et
6-134 Cl COOMe - (CH2)5 -
6-135 Cl COOMe - (CH2)20(CH2)2 -
Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q4 und Rz für eine Methylgruppe stehen sowie R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten
Figure imgf000066_0001
Nr. X z R R' Physikalische Daten (1 H-NMR)
7-1 Me Me Et Et
7-2 Me F Et Et
7-3 Me Cl Et Et
7-4 Me Br Et Et
7-5 Me I Et Et
7-6 Me CF3 Et Et
7-7 Me CHF2 Et Et
7-8 Me CF2CI Et Et
7-9 Me OMe Et Et
7-10 Me N02 Et Et
7-1 1 Me S02Me Et Et
7-12 Cl Me Et Et
7-13 Cl F Et Et
7-14 Cl Cl Et Et (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.39 (d, 1 H), 7.31
(d, 1 H), 3.31 (q,4H), 2.55 (s,3H), 1.49 (t,6H)
7-15 Cl Br Et Et
7-16 Cl I Et Et
7-17 Cl CF3 Et Et Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
7-18 Cl CHF2 Et Et
7-19 Cl CF2CI Et Et
7-20 Cl OMe Et Et
7-21 Cl N02 Et Et
7-22 Cl S02Me Et Et
7-23 OMe Me Et Et
7-24 OMe F Et Et
7-25 OMe Cl Et Et
7-26 OMe Br Et Et
7-27 OMe I Et Et
7-28 OMe CF3 Et Et
7-29 OMe CHF2 Et Et
7-30 OMe CF2CI Et Et
7-31 OMe OMe Et Et
7-32 OMe N02 Et Et
7-33 OMe S02Me Et Et
7-34 S02Me Me Et Et
7-35 S02Me F Et Et
7-36 S02Me Cl Et Et
7-37 S02Me Br Et Et
7-38 S02Me I Et Et
7-39 S02Me CF3 Et Et
7-40 S02Me CHF2 Et Et
7-41 S02Me CF2CI Et Et
7-42 S02Me OMe Et Et
7-43 S02Me N02 Et Et
7-44 S02Me S02Me Et Et
7-45 Me Me - (CH2)5 -
7-46 Me F - (CH2)5 -
7-47 Me Cl - (CH2)5 -
7-48 Me Br - (CH2)5 -
7-49 Me I - (CH2)5 -
7-50 Me CF3 - (CH2)5 -
7-51 Me CHF2 - (CH2)5 -
7-52 Me CF2CI - (CH2)5 -
7-53 Me OMe - (CH2)5 - Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
7-54 Me N02 - (CH2)5 -
7-55 Me S02Me - (CH2)5 -
7-56 Cl Me - (CH2)5 -
7-57 Cl F - (CH2)5 -
7-58 Cl Cl - (CH2)5 - (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.35 (d,1 H), 3.49
(m,2H), 3.33 - 3.23 (m,2H), 2.57 (s,3H)
7-59 Cl Br - (CH2)5 -
7-60 Cl I - (CH2)5 -
7-61 Cl CF3 - (CH2)5 -
7-62 Cl CHF2 - (CH2)5 -
7-63 Cl CF2CI - (CH2)5 -
7-64 Cl OMe - (CH2)5 -
7-65 Cl N02 - (CH2)5 -
7-66 Cl S02Me - (CH2)5 -
7-67 OMe Me - (CH2)5 -
7-68 OMe F - (CH2)5 -
7-69 OMe Cl - (CH2)5 -
7-70 OMe Br - (CH2)5 -
7-71 OMe I - (CH2)5 -
7-72 OMe CF3 - (CH2)5 -
7-73 OMe CHF2 - (CH2)5 -
7-74 OMe CF2CI - (CH2)5 -
7-75 OMe OMe - (CH2)5 -
7-76 OMe N02 - (CH2)5 -
7-77 OMe S02Me - (CH2)5 -
7-78 S02Me Me - (CH2)5 -
7-79 S02Me F - (CH2)5 -
7-80 S02Me Cl - (CH2)5 -
7-81 S02Me Br - (CH2)5 -
7-82 S02Me I - (CH2)5 -
7-83 S02Me CF3 - (CH2)5 -
7-84 S02Me CHF2 - (CH2)5 -
7-85 S02Me CF2CI - (CH2)5 -
7-86 S02Me OMe - (CH2)5 -
7-87 S02Me N02 - (CH2)5 -
7-88 S02Me S02Me - (CH2)5 - Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
7-89 Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
7-90 Me F - (CH2)20(CH2)2 -
7-91 Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
7-92 Me Br - (CH2)20(CH2)2 -
7-93 Me I - (CH2)20(CH2)2 -
7-94 Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
7-95 Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
7-96 Me CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
7-97 Me OMe - (CH2)20(CH2)2 -
7-98 Me NO2 - (CH2)20(CH2)2 -
7-99 Me S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
7-100 Cl Me - (CH2)20(CH2)2 -
7-101 Cl F - (CH2)20(CH2)2 -
7-102 Cl Cl - (CH2)20(CH2)2 - (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.41 (d,1 H), 7.36
(d,1 H), 4.32 (m,2H), 4.19 (m,2H), 3.57 (m,2H), 3.31 (m,2H), 2.55 (s,3H)
7-103 Cl Br - (CH2)20(CH2)2 -
7-104 Cl I - (CH2)20(CH2)2 -
7-105 Cl CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
7-106 Cl CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
7-107 Cl CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
7-108 Cl OMe - (CH2)20(CH2)2 -
7-109 Cl NO2 - (CH2)20(CH2)2 -
7-110 Cl S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
7-111 OMe Me - (CH2)20(CH2)2 -
7-112 OMe F - (CH2)20(CH2)2 -
7-113 OMe Cl - (CH2)20(CH2)2 -
7-114 OMe Br - (CH2)20(CH2)2 -
7-115 OMe I - (CH2)20(CH2)2 -
7-116 OMe CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
7-117 OMe CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
7-118 OMe CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
7-119 OMe OMe - (CH2)20(CH2)2 -
7-120 OMe NO2 - (CH2)20(CH2)2 -
7-121 OMe S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
7-122 S02Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
7-123 S02Me F - (CH2)20(CH2)2 - Nr. X z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
7-124 S02Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
7-125 S02Me Br - (CH2)20(CH2)2 -
7-126 S02Me I - (CH2)20(CH2)2 -
7-127 S02Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
7-128 S02Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
7-129 S02Me CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
7-130 S02Me OMe - (CH2)20(CH2)2 -
7-131 S02Me N02 - (CH2)20(CH2)2 -
7-132 S02Me S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
7-133 Cl COOMe Et Et
7-134 Cl COOMe - (CH2)5 -
7-135 Cl COOMe - (CH2)20(CH2)2 -
Tabelle 8: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form der
Natriumsalze, worin Q für Q1 und Rx für eine Methylgruppe stehen sowie W Wasserstoff bedeutet
Figure imgf000070_0001
Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
8-1 Me Me Et Et
8-2 Me Cl Et Et
8-3 Me CF3 Et Et
8-4 Me CHF2 Et Et
8-5 Cl Me Et Et
8-6 Cl Cl Et Et
8-7 Cl CF3 Et Et
8-8 Cl CHF2 Et Et
8-9 OMe Me Et Et
8-10 OMe Cl Et Et
8-11 OMe CF3 Et Et
8-12 OMe CHF2 Et Et Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
8-13 S02Me Me Et Et
8-14 S02Me Cl Et Et
8-15 S02Me CF3 Et Et
8-16 S02Me CHF2 Et Et
8-17 Me Me - (CH2)5 -
8-18 Me Cl - (CH2)5 -
8-19 Me CF3 - (CH2)5 -
8-20 Me CHF2 - (CH2)5 -
8-21 Cl Me - (CH2)5 -
8-22 Cl Cl - (CH2)5 -
8-23 Cl CF3 - (CH2)5 -
8-24 Cl CHF2 - (CH2)5 -
8-25 OMe Me - (CH2)5 -
8-26 OMe Cl - (CH2)5 -
8-27 OMe CF3 - (CH2)5 -
8-28 OMe CHF2 - (CH2)5 -
8-29 S02Me Me - (CH2)5 -
8-30 S02Me Cl - (CH2)5 -
8-31 S02Me CF3 - (CH2)5 -
8-32 S02Me CHF2 - (CH2)5 -
8-33 Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
8-34 Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
8-35 Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
8-36 Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
8-37 Cl Me - (CH2)20(CH2)2 -
8-38 Cl Cl - (CH2)20(CH2)2 -
8-39 Cl CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
8-40 Cl CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
8-41 OMe Me - (CH2)20(CH2)2 -
8-42 OMe Cl - (CH2)20(CH2)2 -
8-43 OMe CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
8-44 OMe CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
8-45 S02Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
8-46 S02Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
8-47 S02Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
8-48 S02Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 - Nr. X z R R' Physikalische Daten (1 H-NMR)
8-49 Cl COOMe Et Et
8-50 Cl COOMe - (CH2)5 -
8-51 Cl COOMe - (CH2)20(CH2)2 -
Tabelle 9: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q3 und Ry für Chlor stehen sowie R" und W jeweils Wasserstoff bedeuten
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000072_0002
Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
9-22 Cl S02Me Et Et
9-23 OMe Me Et Et
9-24 OMe F Et Et
9-25 OMe Cl Et Et
9-26 OMe Br Et Et
9-27 OMe I Et Et
9-28 OMe CF3 Et Et
9-29 OMe CHF2 Et Et
9-30 OMe CF2CI Et Et
9-31 OMe OMe Et Et
9-32 OMe N02 Et Et
9-33 OMe S02Me Et Et
9-34 S02Me Me Et Et
9-35 S02Me F Et Et
9-36 S02Me Cl Et Et
9-37 S02Me Br Et Et
9-38 S02Me I Et Et
9-39 S02Me CF3 Et Et
9-40 S02Me CHF2 Et Et
9-41 S02Me CF2CI Et Et
9-42 S02Me OMe Et Et
9-43 S02Me N02 Et Et
9-44 S02Me S02Me Et Et
9-45 Me Me - (CH2)5 -
9-46 Me F - (CH2)5 -
9-47 Me Cl - (CH2)5 -
9-48 Me Br - (CH2)5 -
9-49 Me I - (CH2)5 -
9-50 Me CF3 - (CH2)5 -
9-51 Me CHF2 - (CH2)5 -
9-52 Me CF2CI - (CH2)5 -
9-53 Me OMe - (CH2)5 -
9-54 Me N02 - (CH2)5 -
9-55 Me S02Me - (CH2)5 -
9-56 Cl Me - (CH2)5 -
9-57 Cl F - (CH2)5 - Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
9-58 Cl Cl - (CH2)5 - (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.48 (d,1 H),
7.45 (d,1 H), 3.40 - 3.25 (m,4H), 2.30 - 2.11 (m,4H), 1.88 - 1.80 (m,1 H), 1.70 - 1.53 (m,1 H)
9-59 Cl Br - (CH2)5 -
9-60 Cl I - (CH2)5 -
9-61 Cl CF3 - (CH2)5 -
9-62 Cl CHF2 - (CH2)5 -
9-63 Cl CF2CI - (CH2)5 -
9-64 Cl OMe - (CH2)5 -
9-65 Cl N02 - (CH2)5 -
9-66 Cl S02Me - (CH2)5 -
9-67 OMe Me - (CH2)5 -
9-68 OMe F - (CH2)5 -
9-69 OMe Cl - (CH2)5 -
9-70 OMe Br - (CH2)5 -
9-71 OMe I - (CH2)5 -
9-72 OMe CF3 - (CH2)5 -
9-73 OMe CHF2 - (CH2)5 -
9-74 OMe CF2CI - (CH2)5 -
9-75 OMe OMe - (CH2)5 -
9-76 OMe N02 - (CH2)5 -
9-77 OMe S02Me - (CH2)5 -
9-78 S02Me Me - (CH2)5 -
9-79 S02Me F - (CH2)5 -
9-80 S02Me Cl - (CH2)5 -
9-81 S02Me Br - (CH2)5 -
9-82 S02Me I - (CH2)5 -
9-83 S02Me CF3 - (CH2)5 -
9-84 S02Me CHF2 - (CH2)5 -
9-85 S02Me CF2CI - (CH2)5 -
9-86 S02Me OMe - (CH2)5 -
9-87 S02Me N02 - (CH2)5 -
9-88 S02Me S02Me - (CH2)5 -
9-89 Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
9-90 Me F - (CH2)20(CH2)2 -
9-91 Me Cl - (CH2)20(CH2)2 - Nr. X Z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
9-92 Me Br - (CH2)20(CH2)2 -
9-93 Me I - (CH2)20(CH2)2 -
9-94 Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
9-95 Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
9-96 Me CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
9-97 Me OMe - (CH2)20(CH2)2 -
9-98 Me N02 - (CH2)20(CH2)2 -
9-99 Me S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
9-100 Cl Me - (CH2)20(CH2)2 -
9-101 Cl F - (CH2)20(CH2)2 -
9-102 Cl Cl - (CH2)20(CH2)2 - (400 MHz, DMSO-de δ, ppm) 7.57
(d,1 H), 7.27 (d,1 H), 4.23 - 4.12 (m,2H), 4.06 - 3.97 (m,2H), 3.55 - 3.40 (m,4H)
9-103 Cl Br - (CH2)20(CH2)2 -
9-104 Cl I - (CH2)20(CH2)2 -
9-105 Cl CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
9-106 Cl CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
9-107 Cl CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
9-108 Cl OMe - (CH2)20(CH2)2 -
9-109 Cl N02 - (CH2)20(CH2)2 -
9-110 Cl S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
9-111 OMe Me - (CH2)20(CH2)2 -
9-112 OMe F - (CH2)20(CH2)2 -
9-113 OMe Cl - (CH2)20(CH2)2 -
9-114 OMe Br - (CH2)20(CH2)2 -
9-115 OMe I - (CH2)20(CH2)2 -
9-116 OMe CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
9-117 OMe CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
9-118 OMe CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
9-119 OMe OMe - (CH2)20(CH2)2 -
9-120 OMe N02 - (CH2)20(CH2)2 -
9-121 OMe S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
9-122 S02Me Me - (CH2)20(CH2)2 -
9-123 S02Me F - (CH2)20(CH2)2 -
9-124 S02Me Cl - (CH2)20(CH2)2 -
9-125 S02Me Br - (CH2)20(CH2)2 -
9-126 S02Me I - (CH2)20(CH2)2 - Nr. X z R R' Physikalische Daten (1H-NMR)
9-127 S02Me CF3 - (CH2)20(CH2)2 -
9-128 S02Me CHF2 - (CH2)20(CH2)2 -
9-129 S02Me CF2CI - (CH2)20(CH2)2 -
9-130 S02Me OMe - (CH2)20(CH2)2 -
9-131 S02Me N02 - (CH2)20(CH2)2 -
9-132 S02Me S02Me - (CH2)20(CH2)2 -
9-133 Cl COOMe Et Et
9-134 Cl COOMe - (CH2)5 -
9-135 Cl COOMe - (CH2)20(CH2)2 -
Formulierungsbeispiele
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile
ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3 Gew.-Teilen
Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem
Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer
Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator. e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man
75 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,
5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat,
3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und
7 Gew.-Teile Kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert. f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
25 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,
5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium
2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol,
17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und
50 Gew.-Teile Wasser
auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
C. Biologische Beispiele
1 . Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Vorauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in
Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.
Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten
Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der
Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr. 6-102, 6-014 und 6-058 bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha jeweils eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus und Matricaria inodora.
2. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in
Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.
Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen
Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigen zahlreiche erfindungsgemäße Verbindungen bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha jeweils eine hervorragende Wirkung gegen eine Vielzahl unerwünschter Pflanzen. 3. Vergleichsversuche
Entsprechend den genannten Bedingungen zur Prüfung der herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen im Vorauflauf wurden Vergleichsversuche zwischen
erfindungsgemäßen und aus WO 201 1/035874 A1 bekannten Verbindungen durchgeführt. Die Versuchergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemäßen
Verbindungen eine überlegene Wirkung gegen zahlreiche Schadpflanzen aufweisen.
Die hier verwendeten Abkürzungen bedeuten
ABUTH Abutilon theophrasti AMARE Amaranthus retroflexus AVEFA Avena fatua MATIN Matricaria inodora
PHBPU Pharbitis purpureum STEME Stellaria media
VERPE Veronica persica Tabelle A HerbizideWirkung im Vorauflauf
Figure imgf000079_0002
Tabelle B HerbizideWirkung im Vorauflauf
Figure imgf000079_0001
abelle C HerbizideWirkung im Vorauflauf
Figure imgf000080_0001

Claims

Patentansprüche
1 . Sulfinylaminobenzamide der Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000081_0001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
Figure imgf000081_0002
(Q1 ) (Q2) (Q3) (Q4)
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen- (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R1)2N(O)C,
R1(R )N(O)C, (R1)2N(R1)N(O)C, R1(O)C(R1)N(O)C, R2O(O)C(R1)N(O)C,
(R1)2N(O)C(R1)N(O)C, R2(O)2S(R1)N(O)C, R1O(O)2S(R1)N(O)C,
(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C, R , R1(O)CO, R2(O)2SO, R2O(O)CO, (R1)2N(O)CO, (R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R1O(O)2S(R1)N, (R1)2N(O)2S(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, R1(O)C(R1)N(O)2S,
R2O(O)C(R1)N(O)2S, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1O)(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N(O)C- (Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R (O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)- Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2SO-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)CO- (Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N-(Ci- C6)-Alkyl, R1O(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)nS-(Ci- C6)-Alkyl, R1O(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N(O)2S-(Ci- C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R5O)2(O)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R1O(O)C,
(R1)2N(O)C, R , (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3- C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (Cs-CeJ-CycloalkyKCi-Ce)- alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, R1(R )N(O)C, (R1)2N(R1)N(O)C, R1(O)C(R1)N(O)C, R2O(O)C(R1)N(O)C, (R1)2N(O)C(R1)N(O)C, R2(O)2S(R1)N(O)C, R1O(O)2S(R1)N(O)C,
(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C, R , R1(O)CO, R2(O)2SO, R2O(O)CO, (R1)2N(O)CO, (R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R1O(O)2S(R1)N, (R1)2N(O)2S(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, R1(O)C(R1)N(O)2S,
R2O(O)C(R1)N(O)2S, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1O)(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N(O)C- (Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)- Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2SO-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)CO- (Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N-(Ci- C6)-Alkyl, R1O(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)nS-(Ci- C6)-Alkyl, R1O(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N(O)2S-(Ci- C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R5O)2(O)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R1O(O)C,
(R1)2N(O)C, R , (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
W bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3- C6)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C7)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen- (Ci-Ce)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl-(O)nS-, (Ci-C6)-Halogenalkyl-(O)nS-, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-halogenalkyl, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R1O(O)C, (R1)2N, R1(O)C(R1)N oder R2(O)2S(R1)N,
R und R' bedeuten unabhängig voneinander jeweils (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)- alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die drei letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R (O)C, (R1)2N(O)C, R , (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)- Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
oder R und R' bilden gemeinsam mit dem Schwefel -Atom, an dem sie gebunden sind, einen 3- bis 8-gliedrigen ungesättigten, teilgesättigten oder gesättigten Ring, der außer den Kohlenstoffatomen und außer dem Schwefelatom der Sulfoximinogruppe jeweils m Ringglieder aus der Gruppe bestehend aus N(R1), O und S(O)n enthält, und wobei dieser Ring jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, R , (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)-Alkyl, substituiert ist, und wobei dieser Ring n Oxogruppen trägt,
R" bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(Ci- C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)-Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)CO-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2SO-(Ci- C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2(O)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C, R (O)C, (R1)2N(O)C, R , (R1)2N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R2(O)2S, oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Nitro, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Benzyl,
Rx bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2- C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, wobei die sechs vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, (R6)3Si, (R5O)2(O)P, R2(O)nS, (R1)2N, R1O, R1(O)C, R1O(O)C, R1(O)CO, R2O(O)CO, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl und Phenyl substituiert sind, und wobei die vier letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
oder Rx bedeutet (C3-C7)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die vier vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkyl- S(O)n, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl substituiert sind,
RY bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, Cyano, Nitro, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Acetylamino,
Benzoylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl,
Ethoxycarbonylmethyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl,
Trifluormethylcarbonyl, Halogen, Amino, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methoxymethyl, oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-Ce)- alkoxy und Halogen substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, Rz bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R7CH2, (C3-C7)- Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, R1O, R1(H)N, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylcarbonyl, Dimethylamino, Trifluormethylcarbonyl, Acetylamino, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkyl- S(O)n, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci- C4)-alkyl substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl, Benzyl oder Phenyl, wobei
Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C1- C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci- C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-O-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-N(R3)-(Ci-C6)- alkyl, Phenyl-S(O)n-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-S(O)n-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-S(O)n- (Ci-C6)-alkyl, wobei die fünfzehn letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R3O(O)C, (R3)2N(O)C, R3O, (R3)2N, R4(O)nS, R3O(O)2S, (R3)2N(O)2S und R3O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt, R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)- alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-Ce)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-O-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-O-(Ci-C6)-alkyl,
Phenyl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-N(R3)-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-N(R3)-(Ci-C6)- alkyl, Phenyl-S(O)n-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-S(O)n-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-S(O)n- (Ci-C6)-alkyl, wobei die fünfzehn letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R3O(O)C, (R3)2N(O)C, R3O, (R3)2N, R4(O)nS, R3O(O)2S, (R3)2N(O)2S und R3O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n
Oxogruppen trägt, R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2- C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl oder Phenyl,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl oder Phenyl,
R5 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C )-Alkyl, R6 bedeutet (Ci-C4)-Alkyl, R7 bedeutet Acetoxy, Acetamido, N-Methylacetamido, Benzoyloxy, Benzamido, N- Methylbenzamido, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl, Morpholinylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl oder Heterocyclyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, m bedeutet 0, 1 , 2, 3 oder 4, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3.
2. Sulfinylaminobenzamide nach Anspruch 1 , worin
Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
Figure imgf000087_0001
(Q1 ) (Q2) (Q3) (Q4)
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C,
R1(R1ON=)C, R (O)C, (R1)2N(O)C, R , (R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)- Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl,
R2(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(O)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R5O)2(O)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R1O, (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S und R1O-(Ci-Ce)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, R1(O)C, R1(R1ON=)C, R (O)C, (R1)2N(O)C, R , (R1)2N, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, R2O(O)C(R1)N, (R1)2N(O)C(R1)N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S, (R5O)2(O)P, R1(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C-(Ci-C6)-Alkyl, NC-(Ci-C6)- Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N-(Ci-C6)-Alkyl, R1(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl,
R2(O)2S(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, R2O(O)C(R1)N-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)C(R1)N-(Ci-C6)- Alkyl, R2(O)nS-(Ci-C6)-Alkyl, R1O(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R1)2N(O)2S-(Ci-C6)-Alkyl, (R5O)2(O)P-(Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R1O, (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocydyl n
Oxogruppen trägt,
W bedeutet Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkyl-(O)nS-, R1O(O)C, (R1)2N, R1(O)C(R1)N oder R2(O)2S(R1)N,
R und R' bedeuten unabhängig voneinander jeweils (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocydyl, wobei die drei letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, R1O, (R1)2N, R2(O)nS, und R1O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocydyl n
Oxogruppen trägt,
oder R und R' bilden gemeinsam mit dem Schwefel -Atom, an dem sie gebunden sind, einen 3- bis 8-gliedrigen ungesättigten, teilgesättigten oder gesättigten Ring, der außer den Kohlenstoffatomen und außer dem Schwefelatom der Sulfoximinogruppe jeweils m Ringglieder aus der Gruppe bestehend aus N(R1), O und S(O)n enthält, und wobei dieser Ring jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (C1-C6)- Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R1O(O)C, (R1)2N(O)C, R1O, (R1)2N, R2(O)nS, R1O(O)2S, (R1)2N(O)2S und R1O-(Ci-C6)-Alkyl, substituiert ist, und wobei dieser Ring n
Oxogruppen trägt, R" bedeutet Wasserstoff,
Rx bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2- C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, wobei die sechs vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus R2(O)nS, (R1)2N, R1O, R1(O)C, R1O(O)C, R1(O)CO, R2O(O)CO, R1(O)C(R1)N, R2(O)2S(R1)N, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocydyl und Phenyl substituiert sind, wobei die vier letztgenannten Reste selber wieder durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci- C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocydyl n Oxogruppen trägt, oder Rx bedeutet (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei dieser Rest jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-Ce)-Alkyl und Halogen-(Ci-C6)-alkyl substituiert ist,
RY bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Methoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Halogen, Amino,
Aminocarbonyl oder Methoxymethyl, Rz bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, R1O-(Ci-C6)-Alkyl, R7CH2, (C3-C7)-
Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R1O, R1(H)N, Methoxycarbonyl, Acetylamino oder Methylsulfonyl,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)- alkyl, Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-O-(Ci-Ce)- alkyl, Heteroaryl-O-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-O-(Ci-C6)-alkyl, wobei die neun letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R3O(O)C, (R3)2N(O)C, R3O, (R3)2N,
R4(O)nS und R3O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3- C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl,
Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl-O-(Ci-Ce)- alkyl, Heteroaryl-O-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-O-(Ci-C6)-alkyl, wobei die neun letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, R3O(O)C, (R3)2N(O)C, R3O, (R3)2N,
R4(O)nS und R3O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R3 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl, R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl,
R5 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C )-Alkyl,
R7 bedeutet Acetoxy, Acetamido, Methoxycarbonyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, m bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3.
3. Sulfinylaminobenzamide nach Anspruch 1 oder 2, worin
Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4,
Figure imgf000090_0001
(Q1 ) (Q2) (Q3) (Q4)
X bedeutet Nitro, Halogen, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluornnethyl, Chlordifluornnethyl, Dichlorfluornnethyl, Trichlormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluonsopropyl, Cyclopropyl, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxyethoxymethyl, Methylthiomethyl,
Methylsulfinylmethyl oder Methylsulfonylmethyl,
Z bedeutet Wasserstoff, Nitro, Cyano, Halogen, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, Trifluormethyl, Difluornnethyl, Chlordifluornnethyl, Dichlorfluornnethyl,
Trichlormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorisopropyl, Cyclopropyl, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl, W bedeutet Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
R und R' bedeuten unabhängig voneinander jeweils Methyl, Ethyl oder n-Propyl, oder
R und R' bilden gemeinsam mit dem Schwefel -Atom, an dem sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring, der außer den Kohlenstoffatomen und außer dem Schwefelatom der Sulfoximinogruppe m Sauerstoffatome enthält, R" bedeutet Wasserstoff,
Rx bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, Prop-2-en-1 -yl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder Methoxyethoxyethyl, RY bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, Chlor oder Amino,
Rz bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Methoxymethyl, m bedeutet 0 oder 1 .
4. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen herbizid wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
5. Herbizide Mittel nach Anspruch 4 in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln.
6. Herbizide Mittel nach Anspruch 4 oder 5 enthaltend mindestens einen weiteren Pestizid wirksamen Stoff aus der Gruppe Insektizide, Akarizide, Herbizide, Fungizide, Safener und Wachstumsregulatoren.
7. Herbizide Mittel nach Anspruch 6 enthaltend einen Safener.
8. Herbizide Mittel nach Anspruch 7 enthaltend cyprosulfamid, cloquintocet-mexyl, mefenpyr-diethyl oder isoxadifen-ethyl.
9. Herbizide Mittel nach einem der Ansprüche 6 bis 8 enthaltend ein weiteres Herbizid.
10. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder eines herbiziden Mittels nach einem der Ansprüche 4 bis 9 auf die Pflanzen oder auf den Ort des unerwünschten Pflanzenwachstums appliziert.
1 1 . Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder von herbiziden Mitteln nach einem der Ansprüche 4 bis 9 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.
12. Verwendung nach Anspruch 1 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden.
13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Nutzpflanzen transgene Nutzpflanzen sind.
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