WO2011148886A1

WO2011148886A1 - 有害生物防除剤

Info

Publication number: WO2011148886A1
Application number: PCT/JP2011/061730
Authority: WO
Inventors: 公彦後藤; 亮堀越; 和彦尾山; 芳正福田; 希中西; 匡人谷; 宣人箕輪; 正明三冨; 大村　智; 砂塚　敏明; 洋供田
Original assignee: ＭｅｉｊｉＳｅｉｋａファルマ株式会社
Priority date: 2010-05-24
Filing date: 2011-05-23
Publication date: 2011-12-01
Also published as: US20130131091A1; BR112012028760A2; CN103025161A; JPWO2011148886A1; EP2578084A4; EP2578084A1; AR082268A1

Abstract

　本発明は、有効成分として下式（Ｉ）で表される化合物またはその塩を一種またはそれ以上と農畜薬上許容可能な担体とを含有する、有害生物防除剤として用いられる組成物を提供する。　【化１】　[式中、Hetは、ピリジル基を表し、Xは、酸素原子を表し、R₁、R₂、R₃、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂は、水素原子を表し、R₄ 、R₅およびR₆は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-18アルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基を表し、R₈は、水素原子を表し、R_13a、R_13b、およびR_13ｃは、メチル基を表す]。

Description

有害生物防除剤

関連出願

　本特許出願は、先に出願された日本国特許出願である特願２０１０－１１８３９７号（出願日：２０１０年５月２４日）に基づく優先権の主張を伴うものであり、かかる先の特許出願における全開示内容は、引用することにより本明細書の開示の一部とされる。

　本発明はピリピロペン（Pyripyropene）類縁体を有効成分として含有してなる有害生物防除剤に関する。

　ピリピロペンＡは、これまでに特開平４－３６０８９５号公報（特許文献１）およびJournal of Antibiotics (1993),46(7),1168-9（非特許文献１）に記載されるように、ACAT（アシルCoA:コレステロールアシルトランスフェラーゼ）阻害活性を有し、例えばコレステロール蓄積に起因する疾患の治療への応用が期待されている。

　さらに、有機合成化学協会誌(1998),56巻6号,478-488頁（非特許文献２）、ＷＯ９４／０９４１７号公報（特許文献２）、特開平８－２５９５６９号公報（特許文献３）、特開平８－２６９０６２号公報（特許文献４）、およびＷＯ２００９／０８１９５７号公報(特許文献５)には、ピリピロペン類縁体および誘導体とそれらのACAT阻害活性について記載されている。

　また、Applied and Environmental Microbiology(1995),61(12),4429-35（非特許文献３）には、ピリピロペンＡがアメリカタバコガ幼虫に対し殺虫活性を有することが記載され、ＷＯ２００４／０６００６５号公報（特許文献６）にはピリピロペンＡがコナガ幼虫およびチャイロコメノゴミムシダマシに対して殺虫活性を有することが記載されている。しかしながら、これら文献には前記以外の害虫に対するピリピロペンＡの殺虫活性について具体的に記載されていない。

　また、ＷＯ２００６／１２９７１４号公報(特許文献７)、ＷＯ２００８／０６６１５３号公報(特許文献８)、ＷＯ２００９／０８１８５１号公報(特許文献９)には、ピリピロペン誘導体の１、７、１１位にエステル基を有する誘導体が殺虫活性を有することが記載されている。

　現在までに多数の有害生物防除剤が報告されている。しかしながら、薬剤抵抗性虫種や難防除虫種が認められ、また人畜に対する安全性等の課題を抱えている。したがって、優れた殺虫活性を有する新規な有害生物防除剤への希求は依然として存在しているといえる。

特開平４－３６０８９５号公報ＷＯ９４／０９４１７号公報特開平８－２５９５６９号公報特開平８－２６９０６２号公報ＷＯ２００９／０８１９５７号公報ＷＯ２００４／０６００６５号公報ＷＯ２００６／１２９７１４号公報ＷＯ２００８／０６６１５３号公報ＷＯ２００９／０８１８５１号公報

Journal of Antibiotics (1993),46(7),1168-9. 有機合成化学協会誌(1998),56巻6号,478-488頁. Applied and Environmental Microbiology (1995),61(12),4429-35.

　本発明者らは、今般、新たにピリピロペン類縁体が顕著な有害生物防除効果を有することを見出した。本発明は、かかる知見に基づくものである。

　従って、本発明の態様によれば、ピリピロペン類縁体を含んでなる有害生物防除剤としての組成物の提供をその目的としている。

　本発明による有害生物防除剤として用いられる組成物は、有効成分として下式（Ｉ）：

[式中、
　Hetは、置換されていてもよいヘテロ環基、
　置換されていてもよいフェニル基、
　置換されていてもよいC_1-18アルキル基、または
　置換されていてもよいC_2-18アルケニル基、を表し、
　Xは、酸素原子または、NR₉（R₉は水素原子、C_1-6アルキル基またはアリールC_1-6アルキル基を表す）を表し、
　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂は、同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して
　水素原子、
　水酸基、
　置換されていてもよいC_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、
　アダマンチルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールC_1-6アルキルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいC_2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいC_2-6アルキニルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよい飽和または不飽和のヘテロ環C_1-6アルキルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよい飽和または不飽和のヘテロ環C_2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、
　置換されていてもよいカルバモイル基、
　置換されていてもよいC_1-6アルキルスルホニルオキシ基、
　置換されていてもよいC_1-6アルキルスルホニル基、
　置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールC_1-6アルキルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールオキシカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールアミノカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールスルホニル基、
　置換されていてもよいアリールスルファニル基、
　置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環スルファニル基、
　置換されていてもよいC_1-6アルキルオキシ基、
　置換されていてもよいC_2-6アルケニルオキシ基、
　置換されていてもよいC_2-6アルキニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールオキシ基、
　C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、
　C_1-6アルキルチオ-C_1-6アルキルオキシ基、
　C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、
　置換されていてもよいC_1-6アルキルオキシカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基、
　置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環チオ基、
　置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環カルボニルオキシ基、
　置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環チオカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいリン酸基、
　置換されていてもよいC_1-6アルキル基、
　トリC_1-6アルキルシリルオキシ基、
　置換されていてもよい飽和または不飽和のヘテロ環基、
　アジド基、
　置換されていてもよいイミノ基、
　置換されていてもよいアミノ基、
　置換されていてもよいヒドラジノ基、
　シアノ基、
　ハロゲン原子、
　-O-N=C-Y1
（ここで、Y1は、水素原子、置換されていてもよいC_1-6アルキル基、置換されていてもよいC_3-7シクロアルキル基、置換されていてもよいC_2-6アルケニル基、置換されていてもよいC_2-6アルキニル基、置換されていてもよいC_1-6アルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基、または置換されていてもよいヘテロ環基を表す）を表すか、または
　R₁とR₂、R₃とR₄、R₆とR₇、R₁₁とR₁₂は、それぞれ独立して一緒になるかまたは、11位の炭素原子に置換する水素原子一原子とR₅が一緒になって、
　オキソ基、
　＝C-Y2（ここで、Y2は、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいイミノ基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシカルボニル基、置換されていてもよいC_1-6アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいフェノキシメチル基、置換されていてもよいアリールオキシメチル基、置換されていてもよいピリジルオキシメチル基、置換されていてもよいピリミジニルオキシメチル基、置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニル基、置換されていてもよいC_1-6アルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいC_1-4アルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルアミノカルボニルオキシ基、または置換されていてもよいヘテロ環アミノカルボニルオキシ基を表す）、または
　＝N-Q-Y3（ここで、Y3は、R₁’、 -Z-R₁’、 -Z-O -R₁’、または-Z-N(R₁’) (R₁”)を表し、Zは、結合、-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=O)-N-、-C(=S)-N-または-SO₂-を表し、Qは、Oまたは-N-R₅’を表し、R₁’とR₁”は、同一または異なってそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいC₁-C₁₂アルキル基、置換されていてもよいC₂-C₁₂アルケニル基、置換されていてもよいC₂-C₁₂アルキニル基、置換されていてもよいC₃-C₁₂-シクロアルキル基、置換されていてもよいC₅-C₁₂-シクロアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、または置換されていてもよいヘテロ環基であるかまたは、R₁’とR₁”は一緒になって、置換されていてもよい3～7員の飽和もしくは不飽和シクロアルキル、または酸素原子、窒素原子、硫黄原子、スルホキシド基、スルホン基から選択されるものを１～２個含む3～７員のヘテロ環を形成してもよく（ここで環に含まれてもよい炭素原子、および窒素原子は、C_1-8アルキル、ヒドロキシ-C_1-8アルキル、C_3-8シクロアルキル、C_2-8アルケニル、C_2-8アルキニル、フェニル、ベンジル、C_1-6アルキルカルボニル基、C_2-6アルケニルカルボニル基、C_1-6アルキルカルボニルメチル基、またはC_2-6アルケニルカルボニルメチル基で置換されていてもよい）、R₅’は、水素原子、C_1-8アルキル基、ヒドロキシ-C_1-8アルキル基、C_3-8シクロアルキル基、C_2-8アルケニル基、C_2-8アルキニル基、フェニル基、ベンジル基、C_1-6アルキルカルボニル基、C_2-6アルケニルカルボニル基、C_1-6アルキルカルボニルメチル基、またはC_2-6アルケニルカルボニルメチル基を表し、　
　Y3がR₁’で、Qが-N-R₅’である場合は、R₁’とR₅’は一緒になって、置換されていてもよい3～7員の飽和もしくは不飽和シクロアルキル、または酸素原子、窒素原子、硫黄原子、スルホキシド基、スルホン基から選択されるものを１～２個含む3～７員のヘテロ環を形成してもよく（環に含まれる炭素原子、および窒素原子は、C_1-8アルキル、ヒドロキシ-C_1-8アルキル、C_3-8シクロアルキル、C_2-8アルケニル、C_2-8アルキニル、フェニル、ベンジル、C_1-6アルキルカルボニル基、C_2-6アルケニルカルボニル基、C_1-6アルキルカルボニルメチル基、またはC_2-6アルケニルカルボニルメチル基からなる群より選択される基で置換されていてもよい）、ここでR₁’、R₁”、およびR₅’の各基に置換されていてもよい置換基とは、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキルオキシ基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキルチオ基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキルスルフィニル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキルスルホニル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキルカルボニル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルコキシカルボニル基、およびC_3-6トリアルキルシリル基からなる群より選択される基を表す）
を表し、または
　11位の炭素原子に置換する水素原子一原子とR₅が一緒になって、さらにホルミル基、
　カルボキシル基、
　アリールまたは飽和もしくは不飽和のヘテロ環で置換されていてもよいC_1-6アルキルオキシカルボニル基、
　C_1-6アルキルオキシで置換されていてもよいアリールC_1-6アルキルアミノカルボニル基、
　C_1-6アルキルアミノカルボニル基、
　飽和もしくは不飽和のヘテロ環アミノカルボニル基、
　ヒドロキシC_1-6アルキルアミノカルボニル基または、
　C_1-6アルキルオキシカルボニルおよび／またはアリール基で置換されていてもよいC_1-6アルキルアミノカルボニル基を表してもよく、または
　R₁とR₂、R₃とR₄、R₆とR₇、R₁₁とR₁₂は、それぞれ独立して、一緒になって、
　置換されていてもよい3～7員の飽和もしくは不飽和シクロアルキル、または
　酸素原子、窒素原子、硫黄原子、スルホキシド基、スルホン基から選択されるものを１～２個含む3～７員のヘテロ環を形成してもよく（環に含まれていてもよい炭素原子、および窒素原子は、C_1-8アルキル、ヒドロキシ-C_1-8アルキル、C_3-8シクロアルキル、C_2-8アルケニル、C_2-8アルキニル、フェニル、ベンジル、C_1-6アルキルカルボニル基、C_2-6アルケニルカルボニル基、C_1-6アルキルカルボニルメチル基、またはC_2-6アルケニルカルボニルメチル基で置換されていてもよい）を表し、または
　R₁またはR₂が存在せずに5位の炭素原子に置換する水素原子を失って5位－13位間で、またはR₆またはR₇が存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で、またはR₃またはR₄が存在せずに2位の炭素原子に置換する水素原子を失って1位－2位間で二重結合を表し、または
　R₃またはR₄と、R₅が一緒になって－O－CR₃’(R₄’)－O－（R₃’およびR₄’は同一または異なって、水素原子、C_1-6アルキル基、C_1-6アルキルオキシ基、C_2-6アルケニル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいアリールC_1-6アルキル基を表すかあるいは、R₃’およびR₄’が、一緒になってオキソ基、チオキソ基またはC_2-6アルキレン基を表す）、または－O－SiR₃’(R₄’)－O－（R₃’およびR₄’は前記と同じ意味を表す）を表し、
　R₈は、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、またはベンジル基を表し、
　R_13a、R_13b、およびR_13cは、同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、
　水酸基、ハロゲン原子および、シアノ基からなる群より選択される基で置換されていてもよいC_1-6アルキル基、または
　水酸基、ハロゲン原子および、シアノ基からなる群より選択される基で置換されていてもよいC_2-6アルケニル基を表す]で表される化合物またはその塩を一種またはそれ以上と農畜薬上許容可能な担体とを含有するものである。

　また、本発明によれば、有害生物防除剤の有効成分になり得る次式（Ｉ-ａ）

　(式中、Het、X、R₄、R₅、R₆、R₇およびR₈は前記で定義したことと同じ意味を示す)で表される化合物またはその塩が提供される。

　また、本発明によれば、有害生物防除剤の有効成分になり得る下式（Ｉ－ａ’）：

[式中、
　Hetは、置換されていてもよいピリジル基を表し、
　Xは、酸素原子を表し、
　R₄は、水酸基または、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₅は、水素原子、水酸基または、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基を表すかまたは、
　R₄とR₅が一緒になって－O－CR₃’(R₄’)－O－（R₃’およびR₄’は同一または異なって、水素原子、C_1-6アルキル基を表すかあるいは、R₃’およびR₄’が、一緒になってチオキソ基を表す）を表し、
　R₆は、水素原子、水酸基または、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₇およびR₈は、水素原子を表すかまたは、
　R₆またはR₇が存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で二重結合を表すがただし、
　以下の化合物：
　R₅、R₆およびR₇が水素原子を表し、R₄は水酸基、アセチルオキシ基、またはプロピオニルオキシ基を表す化合物、
　R₆およびR₇は水素原子を表し、R₄はアセチルオキシ基を表しかつR₅はプロピオニルオキシ基を表す化合物、
　R₆およびR₇は水素原子を表し、R₄およびR₅はアセチルオキシ基を表す化合物、

　R₆およびR₇は水素原子を表し、R₄はプロピオニルオキシ基を表しかつR₅がアセチルオキシ基を表す化合物、
　R₄およびR₅はアセチルオキシ基を表し、R₆はプロピオニルオキシ基を表しかつR₇は水素原子を表す化合物
を除く] で表される化合物またはその塩が提供される。

また、本発明によれば、有害生物防除剤の有効成分になり得る次式（Ｉ-ｂ）：

（式中、
　Hetは、置換されていてもよいピリジル基を表し、
　Xは、酸素原子を表し、
　R₄は、水酸基または、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₅は、水素原子、水酸基または、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₆は、水素原子、水酸基または、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₇は、水素原子を表すか、または、
　R₆またはR₇が存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で二重結合を表し、
　R₈は、水素原子を表すが、ただし、R₅、R₆が同時に水素原子を表すとき、R₄は水酸基を表すことはない）
で表される化合物またはその塩が提供される。

　また、本発明によれば、有害生物防除剤の有効成分になり得る次式（Ｉ-ｃ）：

（式中、
　Hetは、３－ピリジル基であり、
　Xは、酸素原子であり、
　R₁は、直鎖、分岐鎖、もしくは環状のC_1-6アルキルカルボニルオキシ基、またはC_1-６アルキルオキシ基、
　R₄は、C_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₅は、C_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₆は、水酸基、アセチルオキシ基またはC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₇およびR₈は、水素原子である）
で表される化合物またはその塩が提供される。

　そして本発明によれば、有効成分として、前記式（Ｉ－ａ）、式（Ｉ－ａ’）式（Ｉ－ｂ）または式（Ｉ－ｃ）で表される化合物またはその塩と、農畜薬上許容可能な担体とを含有する、有害生物防除剤として用いられる組成物が提供される。

　本発明による式（Ｉ）、式（Ｉ－ａ）、式（Ｉ－ａ’）、式（Ｉ－ｂ）、または式（Ｉ－ｃ）で表される化合物は、農園芸上の害虫、衛生害虫、動物の寄生虫、貯穀害虫、衣類害虫、家屋害虫に対して優れた防除効果を示すものであり、上記化合物を有効成分として含有する組成物は、有害生物防除剤として有利に利用することができる。また、一つの態様によれば、上記化合物を有効成分として含有する組成物は、有害生物防除に用いられる薬剤、すなわち抗有害生物薬剤として好適に用いることができる。

発明の具体的説明

　本明細書において「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を意味し、好ましくはフッ素、塩素、臭素である。
　また、本明細書において、基または基の一部としての「アルキル」、「アルケニル」、または「アルキニル」という語はそれぞれ、特に定義されていない限り、基が直鎖状、分岐鎖状、環状あるいはそれらの組み合わせのアルキル、アルケニルまたはアルキニルを意味する。また例えば、基または基の一部としての「Ｃ_１－６アルキル」という場合の「Ｃ_１－６」とは、該アルキル基の炭素数１～６個であることを意味する。さらにシクロアルキルの場合はその炭素数は少なくとも３個であることを意味する。
　また、本明細書において、基または基の一部としての「アリール」とは、フェニル基、またはナフチル基を表す。
　また、本明細書において「ヘテロ環」とは、同一または異なって、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子を１または複数個、好ましくは１～４個有する５～７員の飽和、不飽和または芳香族のヘテロ環、または窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子を１または複数個、好ましくは１～４個有する５～７員の飽和、不飽和または芳香族のヘテロ環、および５～７員の飽和、不飽和または芳香族の炭化水素環から選抜される２～４環が縮合したヘテロ環を意味し、好ましくは5～７員環のものを示す。
　また、本明細書において、アルキル基が「置換されていてもよい」とは、アルキル基上の１またはそれ以上の水素原子が１またはそれ以上の置換基（同一または異なっていてもよい）により置換されていてもよいことを意味する。置換基の最大数はアルキル上の置換可能な水素原子の数に依存して決定できることは当業者に明らかであろう。これらはアルキル基以外の官能基についても同様である。

　Hetが表す「ヘテロ環基」および、「フェニル基」は、置換されていてもよく、置換基としてはハロゲン原子、C_1-4アルキル基、C_1-4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、アセチル基またはアセチルオキシ基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、より好ましくは塩素原子またはトリフルオロメチル基である。
　Hetが表す「C_1-18アルキル基」は、好ましくは、C_1-6アルキル基であり、Hetが表す「C_2-18アルケニル基」は、好ましくは、C_2-6アルケニル基である。
　Hetが表す「C_1-18アルキル基」および、「C_2-18アルケニル基」は、置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキルオキシ基、シアノ基、フェニル基、ヘテロ環基、フェニルオキシ基、ヘテロ環オキシ基（これらフェニル基、ヘテロ環基、フェニルオキシ基、およびヘテロ環オキシ基は、ハロゲン原子、C_1-4アルキル基、C_1-4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、アセチル基、およびアセチルオキシ基からなる群より選択される基によって置換されていてもよい）が挙げられる。
　Hetが表すヘテロ環基、フェニル基、C_1-18アルキル基、またはC_2-18アルケニル基は、好ましくは、ヘテロ環基、フェニル基であり、より好ましくはピリジル基であり、特に好ましくは、3-ピリジル基である。

　Xが表す酸素原子または、NR₉（R₉は水素原子、C_1-6アルキル基またはアリールC_1-6アルキル基を表す）は、好ましくは酸素原子である。

　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「C_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基」は、好ましくはC_1-3アルキルアミノカルボニルオキシ基である。
　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「C_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基」は、置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、トリフルオロメトキシ基またはトリフルオロメチルチオ基が挙げられる。

　R₁、およびR₂が表す「C_1-18アルキルカルボニルオキシ基」は、好ましくは、C_1-6アルキルカルボニルオキシ基であり、置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、トリフルオロメトキシ基またはトリフルオロメチルチオ基が挙げられる。

　R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「C_1-18アルキルカルボニルオキシ基」は、好ましくはC_1-6アルキルカルボニルオキシ基であり、より好ましくは、プロピオニルオキシ基またはC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基である。このC_1-18アルキルカルボニルオキシ基は、置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、C_3-6シクロアルキル、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、フェニル基、ハロゲンで置換されていてもよいC_1-6アルキルオキシ基、ハロゲンで置換されていてもよいC_1-6アルキルチオ基、C_1-6アルキル基で置換されていてもよいオキシム基、ピリジル基またはピリジルチオ基が挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子、C_3-6シクロアルキルまたはピリジル基である。

　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「C_2-6アルケニルカルボニルオキシ基」は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基またはトリフルオロメトキシ基またはトリフルオロメチルチオ基が挙げられる。

　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「C_2-6アルキニルカルボニルオキシ基」は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基またはトリフルオロメトキシ基またはトリフルオロメチルチオ基が挙げられる。

　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「C_1-6アルキルオキシ基」、および「C_1-6アルキル基」は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、C_1-6アルキルオキシで置換されていてもよいアリール基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニル基、C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。

　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「C_2-6アルケニルオキシ基」は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。

　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「C_2-6アルキニルオキシ基」は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。

　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「アリールオキシ基」、および「アリールC_1-6アルキルオキシ基」のフェニル基は、置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルスルホニル基、シアノ基、ホルミル基、アジド基、グアニジル基、基-C(=NH)-NH₂または基-CH=N-O-CH₃が挙げられる。

　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「アリールカルボニルオキシ基」、「アリールC_1-6アルキルカルボニルオキシ基」、「アリールオキシカルボニルオキシ基」、および「アリールアミノカルボニルオキシ基」のフェニル基、アルキル基は、置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキル基、C_2-6アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルバモイル基、アミノ基、トリアルキルシリルオキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、アジド基、グアニジル基、C_1-6アルキル基で置換されていてもよいオキシム基、-OCF₂O-、OCH₂O-、-C(=NH)-NH₂または基-CH=N-O-CH₃が挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されたC_1-6アルキル基、シアノ基またはニトロ基が挙げられる。

　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「アリールスルホニルオキシ基」、「アリールスルホニル基」、および「アリールスルファニル基」のフェニル基は置換されていてもよく、置換基としてはハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルアミノカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC_1-6アルキルスルホニル基、シアノ基、ホルミル基、アジド基、グアニジル基または基-C(=NH)-NH₂または基-CH=N-O-CH₃が挙げられる。

　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「C_1-6アルキルスルホニルオキシ基」および「C_1-6アルキルスルホニル基」はそれぞれ、好ましくはC_1-3アルキルスルホニルオキシ基およびC_1-3アルキルスルホニル基である。
　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「C_1-6アルキルスルホニルオキシ基」、および「C_1-6アルキルスルホニル基」は、置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、トリフルオロメトキシ基またはトリフルオロメチルチオ基が挙げられる。

　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「リン酸基」は置換されていてもよく、置換基としては、C_1-6アルキルまたはC_1-6アルキル、ハロゲン原子に置換されていてもよいフェニル基が挙げられる。

　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「C_1-6アルキルオキシカルボニルオキシ基」は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ハロゲンで置換されていてもよいC_1-6アルキルオキシ基またはハロゲンで置換されていてもよいC_1-6アルキルチオ基が挙げられる。

　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「カルバモイルオキシ基」、「カルバモイル基」、「アミノ基」、「イミノ基」、および「ヒドラジノ基」は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、トリフルオロメトキシ基またはトリフルオロメチルチオ基で置換されていてもよいC_1-6アルキル基が挙げられる。

　R₃’およびR₄’が表す、「アリール基」、および「アリールC_1-6アルキル基」におけるフェニル基は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、C_1-4アルキル基、C_1-4アルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基、アセチルオキシ基、またはジC_1-4アルキルアミノ基が挙げられる。

　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す「飽和または不飽和のヘテロ環基」、「飽和または不飽和のヘテロ環オキシ基」、「飽和または不飽和のヘテロ環カルボニルオキシ基」、「飽和または不飽和のヘテロ環-C_1-6アルキルカルボニルオキシ基」、「飽和または不飽和のヘテロ環-C_2-6アルケニルカルボニルオキシ基」、「飽和または不飽和のヘテロ環チオカルボニルオキシ基」、「飽和または不飽和のヘテロ環チオ基」、または「飽和または不飽和のヘテロ環スルファニル基」において、「飽和または不飽和のヘテロ環」としては、好ましくは、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１～３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環であり、より好ましくは、窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１～２個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環であり、さらに好ましくは、１～２個の窒素を含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環、１～２個の酸素を含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環、１～２個の硫黄を含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環、１個の窒素と１個の酸素とを含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環あるいは１個の窒素と１個の硫黄とを含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環である。
　より具体的には、上記「飽和または不飽和のヘテロ環」としては、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピラニル基、ピリダジニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、テトラゾリル基、テトラベンジルマンノシル基、マンノシル基、ベンゾ[b]チエニル基、2,2-ジフルオロベンゾ[d][1,3]ジオキソール基、インドリル基または、チエノピリジル基が挙げられ、好ましくはピリジル基、フラニル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、テトラヒドロピラニル基またはマンノシル基であり、より具体的には（2-または3-）チエニル基、（2-または3-）フリル基、（1-、2-または3-）ピロリル基、（1-、2-、4-または5-）イミダゾリル基、（1-、3-、4-または5-）ピラゾリル基、（3-、4-または5-）イソチアゾリル基、（3-、4-または5-）イソキサゾリル基、（2-、4-または5-）チアゾリル基、（2-、4-または5-）オキサゾリル基、（2-、3-または4-）ピリジル基または、（2-、4-、5-または6-）ピリミジニル基、（2-または3-）ピラジニル基、（3-または4-）ピリダジニル基、（2-、3-または4-）テトラヒドロピラニル基、（1-、2-、3-または4-）ピペリジニル基、（1-、2-または3-）ピペラジニル基、（2-、3-または4-）モルホリニル基が挙げられ、好ましくは、3-ピリジル基、2-フラニル基、5-チアゾリル基、1-イミダゾリル基、5-イミダゾリル基または2-テトラヒドロピラニル基が挙げられ、好ましくは2-テトラヒドロピラニル基、2-ピラジニル基または3-ピリジル基が挙げられ、より好ましくは3-ピリジル基である。

　上記「飽和または不飽和のヘテロ環カルボニルオキシ基」、「飽和または不飽和のヘテロ環チオカルボニルオキシ基」、「飽和または不飽和のヘテロ環スルファニル基」、「飽和または不飽和のヘテロ環C_1-6アルキルカルボニルオキシ基」、および「飽和または不飽和のヘテロ環C_2-6アルケニルカルボニルオキシ基」における、ヘテロ環は置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、C_1-4アルキル基、C_1-4アルキルオキシ基、C_1-4アルキルオキシで置換されていてもよいフェニル基、C_1-4アルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、アセチル基、アセチルオキシ基、ベンゾイル基、C_1-4アルキルオキシカルボニル基、オキソ基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子、C_1-4アルキル基、C_1-4アルキルオキシ基またはトリフルオロメチル基である。

　上記「飽和または不飽和のヘテロ環オキシ基」、「飽和または不飽和のヘテロ環基」、および「飽和または不飽和のヘテロ環チオ基」におけるヘテロ環は、置換されていてもよく、置換基としては、水酸基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、C_1-4アルキル基、C_1-4アルキルオキシ基、C_1-4アルキルオキシで置換されていてもよいフェニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、アセチル基またはアセチルオキシ基が挙げられ、好ましくは水酸基またはベンジルオキシ基である。

　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が表す-O-N=C-Y1におけるY1が表す「C_1-6アルキル基」、「C_3-7シクロアルキル基」、「C_2-6アルケニル基」、「C_2-6アルキニル基」、「C_1-6アルコキシ基」、「フェニル基」、「ヘテロ環基」、R₁とR₂、R₃とR₄、R₆とR₇、R₁₁とR₁₂が、それぞれ独立して一緒になるかまたは、11位の炭素原子に置換する水素原子一原子とR₅が一緒になって表す＝C-Y2におけるY2が表す「イミノ基」、「C_1-6アルコキシカルボニル基」、「フェニル基」、「ベンジル基」、「フェノキシメチル基」、「アリールオキシメチル基」、「ピリジルオキシメチル基」、「ピリミジニルオキシメチル基」、「C_1-6アルキルカルボニル基」、「C_1-6アルキルオキシカルボニル基」、「C_1-4アルキルアミノカルボニル基」、「フェニルアミノカルボニルオキシ基」、「ベンジルアミノカルボニルオキシ基」、または「ヘテロ環アミノカルボニルオキシ基」、および＝N-Q-Y3におけるY3おいてR₁’、 R₁”が表す、「C_1-12アルキル基」、「C_2-12アルケニル基」、「C_2-12アルキニル基」、「C_3-12シクロアルキル基」、「C_5-12シクロアルケニル基」、「アリール基」、および「ヘテロ環基」は、置換されていてもよく、置換基としては、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキルオキシ基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキルチオ基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキルスルフィニル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキルスルホニル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキルカルボニル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルコキシカルボニル基、およびC_3-6トリアルキルシリル基からなる群より選択される基が挙げられる。

　R₁とR₂、R₃とR₄、R₆とR₇、R₁₁とR₁₂が、それぞれ独立して一緒になるかまたは、11位の炭素原子に置換する水素原子一原子とR₅が一緒になって表す＝N-Q-Y3におけるY3おいてR₁’、 R₁”が一緒になって表す「3～7員の飽和もしくは不飽和シクロアルキル」、および「ヘテロ環」を構成する炭素原子、または窒素原子は、置換されていてもよく、置換基としては、C_1-8アルキル、ヒドロキシ-C_1-8アルキル、C_3-8シクロアルキル、C_2-8アルケニル、C_2-8アルキニル、フェニル、ベンジル、C_1-6アルキルカルボニル基、C_2-6アルケニルカルボニル基、C_1-6アルキルカルボニルメチル基、およびC_2-6アルケニルカルボニルメチル基からなる群より選択される基が挙げられる。

　R₁とR₂、R₃とR₄、R₆とR₇、R₁₁とR₁₂が、それぞれ独立して一緒になるかまたは、11位の炭素原子に置換する水素原子一原子とR₅が一緒になって表す＝N-Q-Y3においてY3がR₁’で、Qが-N-R₅’である場合にR₁’とR₅’が一緒になって表す「3～7員の飽和もしくは不飽和シクロアルキル」、および「ヘテロ環」を構成する炭素原子、または窒素原子は、置換されていてもよく、置換基としてはC_1-8アルキル、ヒドロキシ-C_1-8アルキル、C_3-8シクロアルキル、C_2-8アルケニル、C_2-8アルキニル、フェニル、ベンジル、C_1-6アルキルカルボニル基、C_2-6アルケニルカルボニル基、C_1-6アルキルカルボニルメチル基、またはC_2-6アルケニルカルボニルメチル基からなる群より選択される基が挙げられる。

　R₁とR₂、R₃とR₄、R₆とR₇、R₁₁とR₁₂が、それぞれ独立して一緒になって表す「3～7員の飽和もしくは不飽和シクロアルキル」、および「ヘテロ環」を構成する炭素原子、または窒素原子は、置換されていてもよく、置換基としては、C_1-8アルキル、ヒドロキシ-C_1-8アルキル、C_3-8シクロアルキル、C_2-8アルケニル、C_2-8アルキニル、フェニル、ベンジル、C_1-6アルキルカルボニル基、C_2-6アルケニルカルボニル基、C_1-6アルキルカルボニルメチル基、およびC_2-6アルケニルカルボニルメチル基からなる群より選択される基が挙げられる。

　R_13a、R_13b、およびR_13cが表す「C_1-6アルキル基」、および「C_2-6アルケニル基」は置換されていてもよく、置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、またはシアノ基が挙げられる。

式（Ｉ）、式（Ｉ－ａ）、式（Ｉ－ａ’）式（Ｉ－ｂ）または式（Ｉ－ｃ）で表される化合物、またはそれを含有する、有害生物防除剤として用いられる組成物
　本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）または式（Ｉ－ａ）で表される化合物において、Het₁は、置換されていてもよいピリジル基、またはフェニル基であり、より好ましくはピリジル基であり、特に好ましくは３－ピリジル基である。本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）または式（Ｉ－ａ）で表される化合物において、Xは、酸素原子である。

　本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）で表される化合物において、R₁は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、または置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基であり、より好ましくは、水素原子である。

　本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）で表される化合物において、R₂、R₃、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂は、水素原子である。

　本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）または式（Ｉ－ａ）で表される化合物において、R₄は、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-18アルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、または置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基であり、より好ましくは、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、または置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基であり、より好ましくは、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基であり、さらにより好ましくは、水酸基、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、特に好ましくは、水酸基、C_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基である。

　本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）または式（Ｉ－ａ）で表される化合物において、R₅は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-18アルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールC_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、または置換されていてもよいリン酸基であり、より好ましくは、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールC_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、または置換されていてもよいリン酸基であり、さらに好ましくは、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基であり、さらにより好ましくは、水素原子、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、特に好ましくは、水素原子、C_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基である。

　本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）または式（Ｉ－ａ）で表される化合物において、R₆は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールチオカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-18アルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基または、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環チオカルボニルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基または、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環チオカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基であり、さらにより好ましくは、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、特に好ましくは、水素原子、水酸基である。

　本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）または式（Ｉ－ａ）で表される化合物において、R₇は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子である。

　また本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）で表される化合物において、R₁とR₂は、それぞれ独立して一緒になって、オキソ基であるかまた、R₁またはR₂が存在せずに5位の炭素原子に置換する水素原子を失って5位－13位間で、またはR₆またはR₇が存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で二重結合であるかまたは、R₄とR₅が一緒になって－O－CR₃’(R₄’)－O－（R₃’およびR₄’は同一または異なって、水素原子、C_1-6アルキル基であるか、R₃’およびR₄’が、一緒になってチオキソ基を表す）または、R₆とR₇が、それぞれ独立して一緒になって、オキソ基である。

　本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）または式（Ｉ－ａ）で表される化合物において、R₈は、水素原子または、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子である。

　本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）で表される化合物において、R_13a、R_13b、およびR_13cは、メチル基である。

　また、本発明の別の好ましい態様によれば、式（Ｉ）で表される化合物において、
　Hetは、置換されていてもよいピリジル基、フェニル基であり、
　Xは、酸素原子または、NR₉（R₉は水素原子、C_1-6アルキル基またはアリールC_1-6アルキル基を表す）であり、
　R₂、R₃、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂は、水素原子であり、
　R₁は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基または、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基であり、
　R₄は、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-18アルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基または、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基であり、
　R₅は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-18アルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールC_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基または、置換されていてもよいリン酸基であり、
　R₆は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールチオカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-18アルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基または、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環チオカルボニルオキシ基であり、
　R₇は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原子であるかまたは、
　R₁とR₂は、それぞれ独立して一緒になって、オキソ基であるか、または、
　R₁またはR₂が存在せずに5位の炭素原子に置換する水素原子を失って5位－13位間で、またはR₆またはR₇が存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で二重結合であるかまたは、
　R₄とR₅は一緒になって－O－CR₃’(R₄’)－O－（R₃’およびR₄’は同一または異なって、水素原子、C_1-6アルキル基を表すかあるいは、R₃’およびR₄’が、一緒になってチオキソ基を表す）、または、
　R₆とR₇は、それぞれ独立して一緒になって、オキソ基であり、
　R₈は、水素原子または、ハロゲン原子であり、
　R_13a、R_13b、およびR_13cは、メチル基である。

　さらにまた、本発明の別の好ましい態様によれば、式（Ｉ）で表される化合物において、R₁、R₂、R₃、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂は、水素原子であり、
　R_13a、R_13b、およびR_13cは、メチル基である。

　また、本発明の別の好ましい態様によれば、式（Ｉ）で表される化合物において、Hetは、置換されていてもよいピリジル基であり、
　Xは、酸素原子または、NR₉（R₉は水素原子、C_1-6アルキル基またはアリールC_1-6アルキル基を表す）であり、
　R₁、R₂、R₃、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂は、水素原子であり、
　R₄は、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基または、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基であり、
　R₅は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールC_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基または、置換されていてもよいリン酸基であるかまたは、
　R₄とR₅は一緒になって－O－CR₃’(R₄’)－O－（R₃’およびR₄’は同一または異なって、水素原子、C_1-6アルキル基を表すかあるいは、R₃’およびR₄’が、一緒になってチオキソ基を表す）であり、
　R₆は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基または、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環チオカルボニルオキシ基であるかまたは、
　R₆またはR₇は存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で二重結合であり、
　R₈は、水素原子または、ハロゲン原子であり、
　R_13a、R_13b、およびR_13cは、メチル基である。

　さらにまた、本発明の別の好ましい態様によれば、式（Ｉ）で表される化合物において、
　Hetは、置換されていてもよいピリジル基であり、
　Xは、酸素原子であり、
　R₁、R₂、R₃、R₇、R₈、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂は、水素原子であり、
　R₄は、水酸基または、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₅は、水素原子または、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₆は、水素原子、水酸基または、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であるかまたは、
　R₆またはR₇は存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で二重結合であり、
　R_13a、R_13b、およびR_13cは、メチル基である。

　また、一つの態様によれば、式（Ｉ）で表される化合物において、
　Hetは、置換されていてもよいピリジル基、フェニル基であり、
　Xは、酸素原子または、NR₉（R₉は水素原子、C_1-6アルキル基またはアリールC_1-6アルキル基を表す）であり、
　R₁は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基または、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基であり、
　R₂は、水素原子であるか、または
　R₁とR₂は、それぞれ独立して一緒になって、オキソ基であるか、または
　R₁またはR₂は存在せずに5位の炭素原子に置換する水素原子を失って5位－13位間で二重結合であり、
　R₄は、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-18アルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、または置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基であり、
　R₅は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-18アルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールC_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基または、置換されていてもよいリン酸基であるか、または
　R₄とR₅は一緒になって－O－CR₃’(R₄’)－O－（R₃’およびR₄’は同一または異なって、水素原子、C_1-6アルキル基を表すかあるいは、R₃’およびR₄’が、一緒になってチオキソ基を表す）であり、
　R₆は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールチオカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-18アルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基、または置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環チオカルボニルオキシ基であり、
　R₇は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原子であるか、または
　R₆またはR₇が存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で二重結合であるか、または
　R₆とR₇は、一緒になって、オキソ基であり、
　R₈は、水素原子またはハロゲン原子であり、
　R₃、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が、水素原子であり、
　R_13a、R_13b、およびR_13cが、メチル基である。

　また、別の態様によれば、式（Ｉ）で表される化合物において、
　Hetは、置換されていてもよいピリジル基であり、
　Xが、酸素原子または、NR₉（R₉は水素原子、C_1-6アルキル基またはアリールC_1-6アルキル基を表す）であり、
　R₁、R₂、R₃、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂は、水素原子であり、
　R₄は、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、または置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基であり、
　R₅は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールC_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基または、置換されていてもよいリン酸基であるか、または
　R₄とR₅は一緒になって－O－CR₃’(R₄’)－O－（R₃’およびR₄’は同一または異なって、水素原子またはC_1-6アルキル基を表すか、あるいはR₃’およびR₄’が、一緒になってチオキソ基を表す）であり、
　R₆は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基、または、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環チオカルボニルオキシ基であり、
　R₇は、水素原子であるか、または
　R₆またはR₇が存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で二重結合であり、
　R₈は、水素原子またはハロゲン原子であり、
　R_13a、R_13b、およびR_13cは、メチル基である。

　また、別の態様によれば、式（Ｉ）で表される化合物において、
　Hetは、置換されていてもよいピリジル基であり、
　Xは、酸素原子であり、
　R₁、R₂、R₃、R₈、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂は、水素原子であり、
　R₄は、水酸基または、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₅は、水素原子または、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₆は、水素原子、水酸基、または置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₇は、水素原子であるか、または
　R₆またはR₇は存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で二重結合であり、
　R_13a、R_13b、およびR_13cが、メチル基である。

　また、本発明の一つの態様によれば、式（Ｉ）で表される化合物において、
　Hetは、置換されていてもよいピリジル基を表し、
　Xは、酸素原子を表し、
　R₁は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基または置換されていてもよいC_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基を表し、
　R₂は、水素原子を表し、または
　R₁とR₂は一緒になってオキソ基を形成し、または
　R₁またはR₂が存在せずに5位の炭素原子に置換する水素原子を失って5位－13位間で二重結合を表し、
　R₃は、水素原子を表し、
　R₄は、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-6アルキルスルホニルオキシ基、または、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環カルボニルオキシ基を表し、
　R₅は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-6アルキルスルホニルオキシ基、または、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環カルボニルオキシ基を表し、
　R₆は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-6アルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環カルボニルオキシ基、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環チオカルボニルオキシ基、C_1-6アルキルチオ-C_1-6アルキルオキシ基、または置換されていてもよいC_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基を表し、
　R₇は、水素原子、水酸基またはハロゲン原子を表し、または
　R₆とR₇は一緒になってオキソ基を形成し、
　R₈は、水素原子を表し、
　R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂は、水素原子を表し、
　R_13a、R_13bおよびR_13cは、水酸基、ハロゲン原子およびシアノ基からなる群より選択される基で置換されていてもよいC_1-6アルキル基を表す。

　また、本発明の別の態様によれば、式（Ｉ）で表される化合物において、
　Hetは、置換されていてもよいピリジル基を表し、
　Xは、酸素原子を表し、
　R₁は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよい窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１～３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環オキシ基、または、C_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基を表し、
　R₂は、水素原子を表し、または
　R₁とR₂は一緒になってオキソ基を形成し、または、
　R₁またはR₂が存在せずに5位の炭素原子に置換する水素原子を失って5位－13位間で二重結合を表し、
　R₃は、水素原子を表し、
　R₄は、水酸基、置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-3アルキルスルホニルオキシ基、または、置換されていてもよい窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１～３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環カルボニルオキシ基を表し、
　R₅は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-3アルキルスルホニルオキシ基、または置換されていてもよい窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１～３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環カルボニルオキシ基を表し、
　R₆は、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-3アルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよい窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１～３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環カルボニルオキシ基、置換されていてもよい窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１～３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環チオカルボニルオキシ基、C_1-3アルキルチオ-C_1-3アルキルオキシ基、または、C_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基を表し、
　R₇は、水素原子、水酸基またはハロゲン原子を表し、または
　R₆とR₇は一緒になってオキソ基を形成し、
　R₈は、水素原子を表し、
　R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂は、水素原子を表し、
　R_13a、R_13bおよびR_13cは、C_1-6アルキル基を表す。

　また、本発明の別の好ましい態様によれば、式（Ｉ）で表される化合物において、Hetは、３－ピリジル基を表し、
　Xは、酸素原子を表し、
　R₁は、水素原子、水酸基、C_1-6アルキルカルボニルオキシ基、C_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基、または、トリフルオロメチル基で置換されていてもよい窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１～３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環オキシ基を表し、
　R₂は、水素原子を表し、または
　R₁とR₂は一緒になってオキソ基を形成し、または
　R₁またはR₂が存在せずに5位の炭素原子に置換する水素原子を失って5位－13位間で二重結合を表し、
　R₃は、水素原子を表し、
　R₄は、水酸基、C_1-6アルキルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、C_1-3アルキルスルホニルオキシ基、または、トリフルオロメチル基で置換されていてもよい窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１～３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環カルボニルオキシ基を表し、
　R₅は、水素原子、水酸基、C_1-6アルキルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、C_1-3アルキルスルホニルオキシ基、または、トリフルオロメチル基で置換されていてもよい窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１～３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環カルボニルオキシ基を表し、
　R₆は、水素原子、水酸基、C_1-6アルキルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、C_1-3アルキルスルホニルオキシ基、C_1-3アルキルチオ-C_1-3アルキルオキシ基、C_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基、トリフルオロメチル基で置換されていてもよい窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１～３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環カルボニルオキシ基、または、トリフルオロメチル基で置換されていてもよい窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される１～３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の5-6員ヘテロ環チオカルボニルオキシ基を表し、
　R₇は、水素原子、水酸基またはハロゲン原子を表し、または
　R₆とR₇は一緒になってオキソ基を形成し、
　R₈は、水素原子を表し、
　R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂は、水素原子を表し、
　R_13a、R_13bおよびR_13cは、C_1-6アルキル基を表す。　

　また、一つの態様によれば、式（Ｉ－ａ’）で表される化合物において、
　Hetは、置換されていてもよいピリジル基を表し、
　Xは、酸素原子を表し、
　R₄は、水酸基、または置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₅は、水素原子、水酸基、または置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基を表すか、または、
　R₄とR₅は一緒になって－O－CR₃’(R₄’)－O－（R₃’およびR₄’は同一または異なって、水素原子またはC_1-6アルキル基を表すか、あるいはR₃’およびR₄’が、一緒になってチオキソ基を表す）を表し、
　R₆は、水素原子、水酸基または、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₇は、水素原子を表すか、または、
　R₆またはR₇が存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で二重結合を表すを表し、かつ
　R₈は水素原子を表すが、ただし、
　R₅、R₆、R₇が同時に水素原子を表すとき、R₄は水酸基、アセチルオキシ基、またはプロピオニルオキシ基を表すことはなく、
　R₆、R₇が同時に水素原子を表すとき、R₄がアセチルオキシ基を表しかつR₅がプロピオニルオキシ基を表すことはなく、
　R₆、R₇が同時に水素原子を表すとき、R₄およびR₅がアセチルオキシ基を表すことはなく、
　R₆、R₇が同時に水素原子を表すとき、R₄がプロピオニルオキシ基を表しかつR₅がアセチルオキシ基を表すことはなく、
　R₄およびR₅がアセチルオキシ基を表すとき、R₆がプロピオニルオキシ基を表しかつR₇が水素原子を表すことはない。

　また、本発明の一つの態様によれば、式（Ｉ－ａ’）で表される化合物において、Hetは、置換されていてもよいピリジル基を表し、
　Xは、酸素原子を表し、
　R₄は、水酸基または、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₅は、水素原子、または、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₆、R₇およびR₈は、水素原子を表し、

　また、本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ－ａ’）で表される化合物において、Hetは、置換されていてもよいピリジル基を表し、
　Xは、酸素原子を表し、
　R₄は、水酸基または、置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₅は、水素原子、または、置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₆、R₇およびR₈は、水素原子を表す。

　また、本発明のさらに好ましい別の態様によれば、式（Ｉ－ａ’）で表される化合物において、Hetは、3-ピリジル基を表し、
　Xは、酸素原子を表し、
　R₄は、水酸基またはC_1-6アルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₅は、水素原子またはC_1-6アルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₆は、水素原子を表し、
　R₇およびR₈は水素原子を表す。

　また、本発明の別の好ましい態様によれば、式（Ｉ－ａ’）で表される化合物において、Hetが、３－ピリジル基であり、
　Xが、酸素原子であり、
　R₄が、水酸基または、C_1-6アルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₅が、水素原子、水酸基または、C_1-6アルキルカルボニルオキシ基であるかまたは、R₄とR₅が一緒になって－O－CR₃’(R₄’)－O－（R₃’およびR₄’は同一または異なって、水素原子、C_1-6アルキル基を表す）であり、
　R₆が、水素原子、水酸基または、C_1-6アルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₇およびR₈が、水素原子である。

　また、本発明の一つの態様によれば、式（Ｉ－ｂ）で表される化合物において、Hetは、置換されていてもよいピリジル基を表し、
　Xは、酸素原子を表し、
　R₄は、水酸基または、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₅は、水素原子、または、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₆、R₇およびR₈は、水素原子を表す。

　また、本発明の別の好ましい態様によれば、式（Ｉ－ｂ）で表される化合物において、Hetが、３－ピリジル基であり、
　Xが、酸素原子であり、
　R₄が、水酸基または、C_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₅が、水素原子または、C_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₆が、水素原子または水酸基であり、
　R₇およびR₈が、水素原子である。

　また、本発明の別の好ましい態様によれば、式（Ｉ－ｃ）で表される化合物において、Hetが、３－ピリジル基であり、Xが、酸素原子であり、
　R₁が、アセチルオキシ基、C_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基またはメトキシ基であり、
　R₄が、C_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₅が、C_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₆が、水酸基、アセチルオキシ基またはC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₇およびR₈が、水素原子である。

　また、本発明の別のより好ましい態様によれば、式（Ｉ－ｃ）で表される化合物において、Hetが、３－ピリジル基であり、Xが、酸素原子であり、
　R₁が、アセチルオキシ基、C_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基またはメトキシ基であり、
　R₄およびR₅が、シクロプロパンカルボニルオキシ基であり、
　R₆が、水酸基、アセチルオキシ基またはシクロプロパンカルボニルオキシ基であり、
　R₇およびR₈が、水素原子である。

　式（Ｉ）、式（Ｉ-ａ）、式（Ｉ-ａ’）、式（Ｉ-ｂ）または式（Ｉ-ｃ）で表される化合物の塩としては、農畜薬上許容可能な塩が挙げられ、例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、または酢酸塩などの酸付加塩が挙げられる。

　上記式（Ｉ）、式（Ｉ-ａ）、式（Ｉ-ａ’）または式（Ｉ-ｃ）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の表１～３０に示される化合物が挙げられる。なお、以下の表において、Ｈ（＝）とは、R₁またはR₂の一方の水素原子および5位の水素原子、またはR₆またはR₇の一方の水素原子および8位の水素原子が存在せず5位-13位間が、または７位－8位間が二重結合であることを意味する。

　上記式（Ｉ-ｂ）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の表３１に示される化合物が挙げられる。

　式（Ｉ－ａ’）または式（Ｉ-ｂ）で表される化合物のうちより一層好ましい化合物としては、Hetが、3-ピリジル基であり、
　Xが、酸素原子であり、
　R₄が、C_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₅が、水素原子または、C_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₆が、水素原子または水酸基であり、
　R₇およびR₈が、水素原子である化合物が挙げられ、特に好ましくは化合物番号43-260、43-262または、43-713の化合物である。

製造方法
　式（Ｉ）で表される化合物のうち、
(1)次式（Ｉ－１）：

（式中、R_1aは水酸基、
　置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、
　アダマンチルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールC_1-6アルキルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいC_2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいC_2-6アルキニルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよい飽和または不飽和のヘテロ環C_1-6アルキルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよい飽和または不飽和のヘテロ環C_2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、
　置換されていてもよいカルバモイル基、
　置換されていてもよいC_1-6アルキルスルホニルオキシ基、
　置換されていてもよいC_1-6アルキルスルホニル基、
　置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールC_1-6アルキルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールオキシカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールアミノカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールスルホニル基、
　置換されていてもよいアリールスルファニル基、
　置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環スルファニル基、
　置換されていてもよいC_1-6アルキルオキシ基、
　置換されていてもよいC_2-6アルケニルオキシ基、
　置換されていてもよいC_2-6アルキニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールオキシ基、
　C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、
　C_1-6アルキルチオ-C_1-6アルキルオキシ基、
　C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、
　置換されていてもよいC_1-6アルキルオキシカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基、
　置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環チオ基、
　置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環カルボニルオキシ基、
　置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環チオカルボニルオキシ基、
　　置換されていてもよいリン酸基、
　　置換されていてもよいC_1-6アルキル基、
　　トリC_1-6アルキルシリルオキシ基、
　　置換されていてもよい飽和または不飽和のヘテロ環基、または
　　-O-N=C-Y1（ここでY1は、水素原子、置換されていてもよいC_1-6アルキル基、置換されていてもよいC_3-7シクロアルキル基、置換されていてもよいC_2-6アルケニル基、置換されていてもよいC_2-6アルキニル基、置換されていてもよいC_1-6アルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいヘテロ環基を表す）を表し、
　　R₄、R₅、R₆、R₇は前記式（Ｉ）で定義したことと同じ意味である）で表される化合物は、ピリピロペンAを原料として、特開平８－２５９５６９号公報、ＷＯ２００９／０８１９５７号公報、ＷＯ２００６／１２９７１４号公報、ＷＯ２００８／０６６１５３号公報に記載の方法で合成することができる。製造原料であるピリピロペンAは、有機合成化学協会誌（1998）,56巻6号，478－488頁またはＷＯ９４／０９４１７号公報に記載される方法によって製造できる。

　また、式（Ｉ）で表される化合物のうち、(2)次式（Ｉ－２）：

　(式中、R₄、R₅、R₆、R₇は前記式（Ｉ）で定義したことと同じ意味である)で表される化合物は、(1)の方法で合成できる次式（Ｉ－１’）：

　(式中、R₄、R₅、R₆、R₇は前記式（Ｉ）で定義したことと同じ意味である)で表される化合物を原料とし、特開平８－２６９０６２号公報、Journal of Antibiotics（1997）50（3）,229－36頁に記載の方法で合成することができる。

　また、式（Ｉ）で表される化合物のうち、(3)次式（Ｉ－３）：

　(式中、R₄、R₅、R₆、R₇は前記式（Ｉ）で定義したことと同じ意味である)で表される化合物は、(1)の方法で合成できる前記式（Ｉ－１’）を原料とし、特開平８－２６９０６３号公報に記載の方法で合成することができる。

　また、式（Ｉ）で表される化合物のうち、(4)次式（Ｉ－４）：

　（式（Ｉ－４）中、R₄、R₅、R₆、R₇は前記式（Ｉ）で定義したことと同じ意味である)で表される化合物は、公開技報２００８－５００９９７号公報に記載の方法で得られたピリピロペン類化合物の生産菌の培養物を、塩基で処理し、得られる次式の化合物（II）：

を原料として、特開平８－２５９５６９号公報、ＷＯ２００９／０８１９５７号公報、ＷＯ２００６／１２９７１４号公報、ＷＯ２００８／０６６１５３号公報に記載の方法で合成することができる。

　また、式（Ｉ）で表される化合物のうち、(5)次式（Ｉ－５）：

　（式（Ｉ－５）中、R₄、R₅、R₆、R₇、X、Hetは前記式（Ｉ）で定義したことと同じ意味であるが、Xが酸素原子である場合、Hetが置換されていない3-ピリジルを示さない)で表される化合物は、ピリピロペンAを原料として、Journal of Antibiotics（1997）50（3）,229－36頁に記載の方法で得られる次式（Ｉ－６）：

　（式（Ｉ－６）中、X、Hetは前記式（Ｉ）で定義したことと同じ意味であるが、Xが酸素原子である場合、Hetが置換されていない3-ピリジルを示さない)で表される化合物を原料として、特開平８－２５９５６９号公報、ＷＯ２００９／０８１９５７号公報、ＷＯ２００６／１２９７１４号公報、ＷＯ２００８／０６６１５３号公報に記載の方法で合成することができる。

　また、式（Ｉ）で表される化合物のうち、(6)次式（Ｉ－７）：

　(式（Ｉ－７）中、R_1aは前記式（Ｉ－１）で定義したことと同じ意味であり、R₄、R₅、R₆、R₇、X、Het は前記式（Ｉ）で定義したことと同じ意味であるが、Xが酸素原子である場合、Hetが置換されていない3-ピリジルを示さない)で表される化合物は、前記(5)で得られる式（Ｉ－５）で表される化合物からJournal of Antibiotics（1997）50（3）,229－36頁に記載の方法で、次式（Ｉ－８）：

　(式（Ｉ－８）中、R₄、R₅、R₆、R₇、X、Het は前記式（Ｉ）で定義したことと同じ意味であるが、Xが酸素原子である場合、Hetが置換されていない3-ピリジルを示さない)に記載の化合物を得、式（Ｉ－８）で表される化合物を原料として特開平８－２５９５６９号公報、ＷＯ２００９／０８１９５７号公報、ＷＯ２００６／１２９７１４号公報、ＷＯ２００８／０６６１５３号公報に記載の方法で合成することができる。

　また、式（Ｉ）で表される化合物のうち、(7)次式（Ｉ－９）：

　(式中、R₄、R₅、R₆、R₇、X、Hetは前記式（Ｉ）で定義したことと同じ意味であるが、Xが酸素原子である場合、Hetが置換されていない3-ピリジルを示さない)で表される化合物は、前記(6)で得られる式（Ｉ－８）で表される化合物から特開平８－２６９０６３号公報に記載の方法で合成することができる。

　また、式（Ｉ）で表される化合物のうち、(8)次式（Ｉ－１０）：

　(式中、R₄、R₅、R₆、R₇、X、Hetは前記式（Ｉ）で定義したことと同じ意味であるが、Xが酸素原子である場合、Hetが置換されていない3-ピリジルを示さない)で表される化合物は、前記(4)で得られる式（Ｉ－４）で表される化合物を原料とし、Journal of Antibiotics（1997）50（3）,229－36頁に記載の方法で得ることができる。

　また、式（Ｉ）で表される化合物のうち、(9)次式（Ｉ－１１）：

　(式中、R_1bはアジド基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいイミノ基、置換されていてもよいヒドラジノ基、シアノ基、またはハロゲン原子を表し、R₄、R₅、R₆、R₇、X、Hetは前記式（Ｉ）で定義したことと同じ意味である)で表される化合物は、前記(2)で得られる式（Ｉ－２）で表される化合物または、前記(5)で得られる式（Ｉ－５）で表される化合物を原料とし、実験化学講座（第4版　１９９２、丸善株式会社）等に記載の一般的な方法で得ることができる。

　また、式（Ｉ）で表される化合物のうち、(10)次式（Ｉ－１２）：

　（式（I-12）中、R₁、R₄、R₅、R₆、R₇、X、Hetは前記式（Ｉ）で定義したことと同じ意味であり、R₈’はシアノ基、ハロゲン原子またはベンジル基を表す）で表される化合物は、(1)～(9)で得られる次式（Ｉ－１３）：

（式（Ｉ－１３）中、R₁、R₄、R₅、R₆、R₇、X、Hetは前記式（Ｉ）で定義したことと同じ意味を表す）で表される化合物を原料とし、実験化学講座（第4版　１９９２、丸善株式会社）等に記載の一般的な方法で得ることができる。

　また、式（Ｉ）で表される化合物のうち、(11)次式（Ｉ－１４）：

（式中、R₉は酸素原子、メチル基、またはベンジル基を表し、R₁、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈は前記式（Ｉ）で定義したことと同じ意味を表す）で表される化合物は、前記(1)～(4)および(9)、(10)で得られる式（Ｉ－１５）：

（式中、R₁、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈は前記式（Ｉ）で定義したことと同じ意味を表す）で表される化合物を原料とし、特開平８－２６９０６４号公報に記載の方法で合成することができる。

　式（Ｉ）、式（Ｉ-ａ）、式（Ｉ－ａ’）、式（Ｉ-ｂ）または式（Ｉ-ｃ）で表される化合物またはそれらの塩が有効成分として防除効果を示す虫種としては、鱗翅目害虫（例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、アワヨトウ、アオムシ、コナガ、シロイチモジヨトウ、ニカメイガ、コブノメイガ、ハマキガ、シンクイガ、ハモグリガ、ドクガ、アグロティス属害虫（Agrotis spp）、ヘリコベルパ属害虫（Helicoverpa spp）、またはヘリオティス属害虫（Heliothis spp）など）、半翅目害虫（例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、Aphis fabae、トウモロコシアブラムシ、エンドウヒゲナガアブラムシ、ジヤガイモヒゲナガアブラムシ、マメアブラムシ、チューリップヒゲナガアブラムシ、Macrosiphum　avenae、Methopolophium dirhodum、ムギクビレアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、Rosy apple aphid、リンゴワタムシ、コミカンアブラムシ、またはミカンクロアブラムシなどのアブラムシ類（Aphididae、Adelgidae、またはPhy11oxeridae）、ツマグロヨコバイなどのヨコバイ類、チャノミドリヒメヨコバイなどのヒメヨコバイ類、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、またはセジロウンカなどのウンカ類、シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、またはアカヒゲホソミドリカスミカメなどのカメムシ類、タバココナジラミ、またはオンシツコナジラミなどのコナジラミ類（A1eyrodidae）、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、または、アカマルカイガラムシなどのカイガラムシ類（Diaspididae、Margarodidae、Ortheziidae、Ac1erdiae、Dacty1opiidae、Kerridae、Pseudococcidae、Coccidae、Eriococcidae、Asterolecaniidae、Beesonidae、Lecanodiaspididae、またはCerococcidea）など）、ミカンキジラミなどのキジラミ類、鞘翅目害虫（例えば、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、チヤイロコメノゴミムシダマシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルー
トワーム、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ、イネドロオイムシ、シンクイムシ類、またはカミキリムシ類など）、ダニ目（例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、またはミカンハダニなど）、膜翅目害虫（例えば、ハバチ類）、直翅目害虫（例えば、バッタ類）、双翅目害虫（例えば、イエバエまたはハモグリバエ類）、アザミウマ目害虫（例えば、ミナミキイロアザミウマまたはミカンキイロアザミウマなど）、植物寄生性線虫（例えば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、またはマツノザイセンチュウなど）、動物の寄生虫として、ノミ類（例えば、ネコノミ、ヒトノミ等）、シラミ類（例えば、ヒトジラミ、ケジラミ等）、ダニ類（例えば、オウシマダニ、フタトゲチマダニ、クリイロコイタマダニ、キチマダニ、ヒゼンダニ、ワクモ、トリサシダニ、イエダニ、ツツガムシ等）、アブ類、ハエ類（例えば、キンバエ等）、カ類（例えば、ヒトスジシマカ、アカイエカ等）、ブユ類、ヌカカ類、線虫類（例えば、糞線虫類（例えば乳頭糞線虫、糞線虫など）、鈎虫類（例えばイヌ鈎虫、ネコ鈎虫、ビズニ鈎虫など）、捻転胃虫、円虫類（例えばネズミ円虫）、毛様線虫類、変円虫類（例えば豚肺虫、広東住血線虫、猫肺虫など）、蟯虫類、盲腸虫類(例えば鶏回虫)、アニサキス線虫、回虫類(例えば豚回虫、馬回虫、犬回虫、猫回虫など)、スブルラ類、旋尾線虫類（例えば有棘顎口虫、猫胃虫、類円豚胃虫、大口馬胃虫、鶏胃虫、オステルターグ胃虫など）、糸条虫類（例えば犬糸条虫、頸部糸状虫など）、腎虫類、旋毛虫類（例えば犬鞭虫、旋毛虫など））など、吸虫類（例えば住血吸虫類（例えば日本住血吸虫、肝蛭）など）、鉤頭虫類（例えば大鉤頭虫、鎖状鉤頭虫など）、条虫類（例えば、擬葉類（例えばマンソン裂頭条虫など）、円葉類（例えば瓜実条虫、縮小条虫など）、多包条虫、単包条虫など）、原虫類などが挙げられ、好ましくい虫種としては、半翅目、双翅目、アザミウマ目害虫が挙げられ、特に好ましくは、半翅目害虫が挙げられる。

　半翅目害虫としては、好ましくはアブラムシ類（Aphididae、Adelgidae、またはPhy11oxeridaeが挙げられ、特にAphididaeが好ましい）、ヒメヨコバイ類、コナジラミ類、カメムシ類、またはカイガラムシ類（Diaspididae、Margarodidae、Ortheziidae、Ac1erdiae，Dacty1opiidae、Kerridae、Pseudococcidae、Coccidae、Eriococcidae、Asterolecaniidae、Beesonidae、Lecanodiaspididae、またはCerococcidae）、キジラミ類が挙げられ、より好ましくはモモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、チャノミドリヒメヨコバイ、タバココナジラミ、オンシツコナジラミ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、またはクワコナカイガラムシ、アカマルカイガラムシ、ミカンキジラミが挙げられる。

　式（Ｉ）、式（Ｉ-ａ）、式（Ｉ－ａ’）、式（Ｉ-ｂ）または式（Ｉ-ｃ）で表される化合物を有害生物防除剤として用いる場合、式（Ｉ）、式（Ｉ-ａ）、式（Ｉ－ａ’）、式（Ｉ-ｂ）または式（Ｉ-ｃ）で表される化合物をそのまま用いても良いが、式（Ｉ）、式（Ｉ-ａ）、式（Ｉ－ａ’）、式（Ｉ-ｂ）または式（Ｉ-ｃ）で表される化合物は、農畜薬上許容可能な適当な固体担体、液体担体、ガス状担体等、界面活性剤、分散剤、またはその他の製剤用補助剤とともに混合して、乳剤、ＥＷ剤、液剤、懸濁剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、ＤＬ粉剤、粉粒剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾル、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、またはマイクロカプセル剤等の任意の剤型として用いることができる。

　固体担体としては、例えば、タルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、または炭酸カルシウムなどが挙げられる。

　液体担体としては、例えば、メタノール、ｎ一ヘキサノール、またはエチレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、またはシクロヘキサノン等のケトン類、n一ヘキサン、ケロシン、または灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、またはメチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、またはテトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリルまたはイソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ダイズ油、綿実滴等の植物油類、ジメチルスルホキシド、または水などが挙げられる。

　また、ガス状担体としてはＬＰＧ、空気、窒素、炭酸ガス、またはジメチルエーテルなどが挙げられる。

　乳化、分散、または展着などのための界面活性剤、分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、またはリグニンスルホン酸塩などが用いられる。また、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、またはステアリン酸カルシウム等が用いられる。

　前記の担体、界面活性剤、分散剤、およびその他の製剤用補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。

　前記製剤中の有効成分の含有量は、特に限定されないが、好ましくは、乳剤で１－７５重量％、粉剤では０．３－２５重量％、水和剤では１－９０重量％、粒剤では０．５－１０重量％である。

　また本発明の別の態様によれば、前記式（Ｉ）、式（Ｉ－ａ）、式（Ｉ－ａ’）、式（Ｉ－ｂ）または式（Ｉ－ｃ）で表される化合物またはその塩の有効量を、水面、土壌、養液栽培における養液、養液栽培における固形培地、植物の種子、根、塊茎、球根、および根茎からなる群から選択される対象に適用することを含んでなる有害生物の防除方法が提供される。

　また、本発明の一つの態様によれば、前記式（Ｉ）、式（Ｉ－ａ）、式（Ｉ－ａ’）、式（Ｉ－ｂ）または式（Ｉ－ｃ）で表される化合物またはその塩の有効量を、有害生物またはその生育場所に適用することを含んでなる有害生物の防除方法が提供される。さらに好ましい態様によれば、前記式（Ｉ）、式（Ｉ－ａ）、式（Ｉ－ａ’）、式（Ｉ－ｂ）または式（Ｉ－ｃ）で表される化合物またはその塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる有害生物の防除方法が提供される。

　前記式（Ｉ）、式（Ｉ－ａ）、式（Ｉ－ａ’）、式（Ｉ－ｂ）または式（Ｉ－ｃ）で表される化合物またはその塩はそれ自体でも有害生物に対して優れた防除効果を示すのもであるが、他の有害生物防除剤と混合して用いることによって、それぞれ単独で使用するよりも優れた防除効果を示すことが期待できる。従って本発明によれば、式（Ｉ）、式（Ｉ－ａ）、式（Ｉ－ａ’）、式（Ｉ－ｂ）または式（Ｉ－ｃ）で表される化合物またはその塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを含んでなる有害生物防除用組成物が提供される。また、本発明の別の態様によれば、有用植物を有害生物から保護するため、前記有害生物防除用組成物の使用が提供される。また、別の態様によれば、有用植物を有害生物から保護するための剤の製造における、前記有害生物防除用組成物の使用が提供される。

　本発明の有害生物防除剤として用いられる組成物、化合物、およびそれらと他の有害生物防除剤との混合剤は、様々な植物に対して、多くの害虫防除のために用いられる。対象とする植物としては、米、コムギ、オオムギなどの麦類、トウモロコシ、あわ、きび、ひえ、食用ソルガム等の雑穀類、かんきつ、りんご、ぶどうなどの果樹類、きゅうり、かぼちゃ、メロン、キャベツ、なす、トマト、いちご等の野菜類、ばれいしょ、かんしょ、さといも等の芋類、あずき、いんげんまめ、大豆等の豆類、菜種などの油糧作物、牧草、ソルガム、飼料用トウモロコシ等の飼料作物、花き類・観葉植物、樹木類、茶、てんさい、さとうきび、ひまわり、ホップ、ワタ、タバコ、コーヒーノキ、芝、きのこ等が挙げられる。

　本発明の有害生物防除剤として用いられる組成物、化合物、およびそれらと他の有害生物防除剤との混合剤は、有害昆虫、植物、植物繁殖体（plant propagation materials）、具体的には、例えば種子、植物茎葉部、根部、土壌、水面、栽培用資材、および害虫の侵入を妨げることを必要とする部屋等に適用することにより利用することができる。
　本発明による化合物、混合物および組成物の処理は、害虫の侵入の前および後に行うことができる。

　本発明は、動物に寄生する有害生物に対する駆除も含んでおり、動物寄生性有害生物が生育しているまたは生育が予想される生育場所、動物の飼育地、餌、植物、種、土壌、資材および飼育環境、あるいは動物寄生性有害生物の侵入を妨げることを必要とする資材、植物、種子、土壌、水面に適用して行うことができる。

　本発明において適用の対象とする植物繁殖体（plant propagation materials）とは、植物の増殖に使用される繁殖能力を有する植物、例えば、種子、切り枝、塊茎の一部分を取り出したものを意味し、具体的には、種、根、果実、塊茎、鱗茎、球茎、根茎、シュート、新芽など（これらに限定されるものではない）である。発芽あるいは出根の後、植え替えられた苗や幼植物も含まれる。これらの植物繁殖体（plant propagation materials）に対して、植物を保護する薬剤は、定植時あるいは移植時に予防的に適応される。

　本発明において適応の対象とする有用植物（cultivated plants）には、植物育種、突然変異及び／又は遺伝子工学的方法によって遺伝子が修飾されたものを含んでいる。遺伝子組み換え植物（GMO）とは、自然界の変異、交雑による育種では得られない、遺伝子組み換えDNAの技術を用いて得た植物である。典型的な例としては、ある種の形質を付するために、1または複数の遺伝子を導入した植物である。例えば、このような遺伝子修飾には、標的タンパク（オリゴおよびポリペプチドも含む）の翻訳後修飾、例えばグリコシレーション、またはプレニル化、アセチル化、ファルネシル化、ポリエチレングルコシル構造の付加など(e.g. as disclosed in Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8., Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66, Nat Protoc. 2007;2(5):1225-35., Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct;10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28., Biomaterials. 2001 Mar;22(5):405-17, Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21)を含むがこの限りではない
。

　本発明において適応の対象とする、有用植物（cultivated plants）には、ある種の除草剤に対する耐性を有するものであり、例えば、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（hydroxy-phenylpyruvate dioxygenase (HPPD)）阻害剤;　例えばアセト乳酸合成酵素（acetolactate synthase (ALS) ）阻害剤、具体的にはスルホニルウレア系除草剤（sulfonyl ureas (see e. g. US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218,WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073) ）またはイミダゾリノン系除草剤（imidazolinones (see e. g. US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073)）など; enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase (EPSPS) 阻害剤inhibitors, such as glyphosate (see e. g. WO 92/00377); グルタミン合成阻害剤（glutamine synthetase (GS) inhibitors）例えばグルホシネート（glufosinate (see e. g. EP-A-0242236,EP-A-242246)）またはオキシニル除草剤（oxynil herbicides (see e. g. US 5,559,024)）などである。これらの除草剤の耐性植物は、従来の育種の方法あるいは遺伝子組み換えの手法により得ることができる。

　従来の育種の方法により除草剤に対する耐性が付与された作物の例としては、例えばイマザモックスなどのイミダゾリノン系除草剤に対して耐性にされたClearfield(R)（登録商標）サマーレイプ（summer rape）（ナタネ）があげられる。遺伝子組み換え法により除草剤に対して耐性が付与された作物としては、例えばグリホサート（glyphosate）および　グルホシネート（glufosinate）に対する耐性を付与されたダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート、ナタネなどが挙げられ、具体的にはそれぞれRoundupReady(R) （登録商標）および LibertyLink(R) （登録商標）の商標名で商業的に入手可能である。

　本発明において適応の対象とする有用植物（cultivated plants）には、組み換えDNAの手法により１つまたはそれ以上の殺虫性タンパクを合成できるようにされたものも含まれる。例えばδ―エンドトキシン：具体的には CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1),Cry9cなど;植物性殺虫性タンパク (VIP)：具体的には VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A;線虫に寄生するバクテリア由来の殺虫性タンパク：具体的にはPhotorhabdus spp. or Xenorhabdus spp.; 動物により産生される毒素：具体的には、サソリ毒（scorpion toxins）、クモ毒（arachnid toxins）、カリバチ毒（wasp toxins）、及び他の昆虫特異的神経毒（insect-specific neurotoxins）;真菌により産生される毒素：具体的には放線菌毒素（Streptomycetes toxins）；植物レクチン（plant lectins）：具体的にはエンドウレクチン（pea lectins）、オオムギレクチン（barley lectins）; 凝集素（agglutinins）;プロテイナーゼ阻害剤（proteinase inhibitors）：具体的にはトリプシン阻害剤（trypsin inhibitors）、セリンプロテアーゼ阻害剤（serine protease inhibitors）、パタチン（patatin,）、シスタチン（cystatin）、パパイン阻害剤（papain inhibitors）;リボソーム不活性化タンパク質（ribosome-inactivating proteins (RIP)）：具体的にはリシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン（abrin）、ルフィン
（luffin）、サポリン（saporin）、ブリオジン（bryodin）;ステロイド代謝酵素（steroid metabolism enzymes）：具体的には３－ヒドロキシステロイド－オキシダーゼ（3-hydroxysteroid oxidase）、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ（ecdysteroid-IDP-glycosyl-transferase）、コレステロールオキシダーゼ（cholesterol oxidases）、エクジソン阻害剤（ecdysone inhibitors）、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼ（HMG-CoA-reductase）;イオンチャンネル遮断剤（ion channel blockers）：具体的にはナトリウムおよびカルシウムチャネル;幼若ホルモンエステラーゼ（juvenile hormone esterase）；利尿ホルモン受容体（diuretic hormone receptors (helicokinin receptors)）;スチルベンシンターゼ（stilben synthase）；ビベンジルシンターゼ（bibenzyl synthase）；キチナーゼ（chitinases）；グルカナーゼ（glucanases）などが挙げられる。

　本発明において適用の対象とする有用植物に導入されうる殺虫性タンパクまたは毒素には、プレトキシン（pre-toxins）、ハイブリッドタンパク（hybrid proteins）, トランケートトキシン（truncated toxins）および修飾されたタンパクも含まれる。
ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新規な組み合わせにより組み換え技術によって産生される (see, for example WO 02/015701)。このような毒素又はこのような毒素を合成することの出来る遺伝子組み換え植物の例は、例えばEP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 und WO 03/052073に開示されている。このような遺伝子組み換え植物の産生の方法は、一般的に当業者により知られており、例えば上記の刊行物中に記載されている。
　このような遺伝子組み換え植物中に含まれる殺虫性タンパクは、植物内で合成されることにより、昆虫の任意の分類群、特に甲虫（鞘翅目昆虫（Coleopotera））、ハエ（双翅目昆虫（Diptera））、チョウ・ガ（鱗翅目（Lepidoptera））、および植物寄生性線虫（Nematoda）に対する耐性を有する。

　本発明において適応の対象とする有用植物（cultivated plants）には、組み換えDNAの手法によりバクテリア、ウイルス、病原性糸状菌に対する抵抗性または耐性を増強するタンパクを、１つまたはそれ以上の合成できるようにされたものも含まれる。そのようなタンパクとしては、例えばいわゆる「病原性関連タンパク質」(PR proteins, 例えば EP-A 0 392 22に記載)；植物病害抵抗性遺伝子（plant disease resistance genes）例えばメキシコの野性のバレイショSolanum bulbocastanumから得られた疫病菌（Phytophthora infestans）に対する抵抗性を有するバレイショ；T4-lyso-zym (例えば植物病原性バクテリアErwinia amylvoraに対する抵抗性が増強されたタンパクを生産するバレイショ)などが挙げられる。このようなタンパクを合成することの出来る遺伝子組み換え植物の産生の方法は、一般的に当業者により知られており、上記文献中に記載されている。

　本発明において適応の対象とする有用植物（cultivated plants）には、組み換えDNAの手法により生産性（例えばバイオマス生産、穀物収量、糖含量、オイル含量、またはタンパク含量等）、干ばつ・塩分その他の生育環境の極限に対する耐性、昆虫、菌、バクテリア、ウイルスに対する耐性を向上させるタンパクを、１つまたはそれ以上の合成できるようにされたものも含まれる。

　本発明において適応の対象とする有用植物（cultivated plants）には、組み換えDNAの手法によりヒトや動物にとっての栄養を改善させる成分、例えば、健康を増進させる長鎖オメガ３脂肪酸や不飽和オメガ９脂肪酸、の成分量または新しい成分の生産を変化させるタンパクを、１つまたはそれ以上の合成できるようにされたものも含まれる(例えばNexera(R) rapeなど)。

　本発明が適応の対象とする有用植物（cultivated plants）には、組み換えDNAの手法により原料生産を改善する成分の成分量または新しい成分の生産を変化させるタンパクを、１つまたはそれ以上の合成できるようにされたものも含まれる(例えばアミロペクチンを増産するバレイショ　Amflora(R) potato　など)。

　前記式（Ｉ）、式（Ｉ－ａ）、式（Ｉ－ａ’）、式（Ｉ－ｂ）または式（Ｉ－ｃ）の化合物、またはそれらの化合物を含有する有害生物防除剤として用いられる組成物を植物または土壌に適用する手法としては、好ましくは散布処理、土壌処理、表面処理、または薫蒸処理などが挙げられる。散布処理としては、例えば、散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、または水面施用が挙げられる。また、土壌処理としては、例えば、土壌潅注または土壌混和が挙げられる。また、表面処理としては、例えば、塗布、粉衣、または被覆することが挙げられる。さらに、薫蒸処理としては、例えば、土壌注入後、ポリフィルムで土壌を覆うことが挙げられる。したがって、本発明による防除方法には、式（Ｉ）、式（Ｉ－ａ）、式（Ｉ－ａ’）、式（Ｉ－ｂ）または式（Ｉ－ｃ）で表される化合物またはそれらを含む製剤を、密閉された空間において薫蒸処理によって適用する方法も含まれる。

　式（Ｉ）、式（Ｉ－ａ）、式（Ｉ－ａ’）、式（Ｉ－ｂ）または式（Ｉ－ｃ）の化合物で表される化合物もしくはそれらの塩に混合可能な他の有害生物防除剤としては、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤であり、具体的な薬剤としては、例えば、ペスティサイドマニュアル（第13版 The　British　Crop　Protection　Counci1発行）およびシブヤインデックス（SHIBUYA INDEX 第14版、2009年、SHIBUYA INDEX RESEARCH　GROUP発行）に記載のものが挙げられる。より具体的には、次のM.1.～M.27.に示されるとおり、
M.1. 有機リン系殺虫剤としては、acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, chlorethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, coumaphos, cyanophos, demeton-S-methyl, diazinon, dichlorvos/ DDVP, dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, disulfoton, EPN, ethion, ethoprophos, famphur, fenamiphos, fenitrothion, fenthion, flupyrazophos, fosthiazate, heptenophos, isoxathion, malathion, mecarbam, methamidophos, methidathion, mevinphos, monocrotophos, naled, omethoate, oxydemeton-methyl, parathion, parathion-methyl, phenthoate, phorate, phosalone, phosmet, phosphamidon, phoxim, pirimiphos-methyl, profenofos, propetamphos, prothiofos, pyraclofos, pyridaphenthion, quinalphos, sulfotep, tebupirimfos, temephos, terbufos, tetrachlorvinphos, thiometon, triazophos, trichlorfon, vamidothionが挙げられ、
M.2. カーバメート系殺虫剤としては、 aldicarb, alanycarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb,fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, trimethacarb, XMC, xylylcarb, triazamateが挙げられ、
M.3. ピレスロイド系殺虫剤としては、acrinathrin, allethrin, d-cis-trans allethrin, d-trans allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin S-cylclopentenyl, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin,
esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, tau-fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, metofluthrin, permethrin, phenothrin, prallethrin, profluthrin, pyrethrin (pyrethrum), resmethrin, silafluofen, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin, transfluthrinが挙げられ、
M.4. 幼若ホルモン様化合物としては、 hydroprene, kinoprene, methoprene, fenoxycarb, pyriproxyfenが挙げられ、
M.5. ニコチン受容体アゴニストおよびアンタゴニストとしては、acetamiprid, bensultap, cartap hydrochloride, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxam, nitenpyram, nicotine, spinosad (allosteric agonist), spinetoram (allosteric agonist), thiacloprid, thiocyclam, thiosultap-sodium and AKD1022が挙げられ、
M.6. GABA作動性クロリドチャンネルアンタゴニストとしては、chlordane, endosulfan, gamma-HCH (lindane), ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriproleが挙げられ、
M.7. クロリドチャンネル活性化化合物としては、abamectin, emamectin benzoate, milbemectin, lepimectinが挙げられ、
M.8. ミトコンドリア呼吸鎖複合体I阻害物質としては、fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, flufenerim, rotenoneが挙げられ、M.9. ミトコンドリア呼吸鎖複合体II阻害物質としては、acequinocyl, fluacyprim, hydramethylnonが挙げられ、
M.10. 脱共役剤としては、chlorfenapyr, DNOCが挙げられ、
M.11. その他酸化的リン酸化阻害物質としては、azocyclotin, cyhexatin, diafenthiuron, fenbutatin oxide, propargite, tetradifonが挙げられ、
M.12. 脱皮阻害物質としては、cyromazine, chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozideが挙げられ、
M.13. 協力剤としては、piperonyl butoxide, tribufosが挙げられ、
M.14. ナトリウムチャンネル阻害剤としては、indoxacarb, metaflumizoneが挙げられ、
M.15. 燻蒸剤としては、methyl bromide, chloropicrin sulfuryl fluorideが挙げられ、M.16. 選択的摂食阻害剤としては、crylotie, pymetrozine, flonicamidが挙げられ、
M.17. ダニ成長阻害剤としては、clofentezine, hexythiazox, etoxazoleが挙げられ、
M.18. キチン生合成阻害剤としては、buprofezin, bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuronが挙げられ、
M.19. 脂質生合成阻害剤としては、spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramatが挙げられ、
M.20. オクトパミン様物質としては、amitrazが挙げられ、
M.21. リアノジン受容体作用物質としては、flubendiamide and the phtalamid compound(R)-, (S)- 3- Chlor-N1-{2-methyl-4-[1,2,2,2 -tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl}-N2-(1-methyl-2-methylsulfonylethyl)phthalamid(M21.1)が挙げられ、
M.22. イソキサゾール誘導体としては、 4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-pyridin-2-ylmethyl-benzamide (M22.1),
4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-benzamide (M22.2),
4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-[(2,2,2-trifluoro-ethylcarbamoyl)-methyl]-benzamide (M22.3),
4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-naphthalene-1-carboxylic acid [(2,2,2-trifluoro-ethylcarbamoyl)-methyl]-amide (M22.4),
4-[5-(3,5-Dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-N-[(methoxyimino)methyl]-2-methylbenzamide (M22.5) ,
4-[5-(3-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-[(2,2,2-trifluoro-ethylcarbamoyl)-methyl]-benzamide (M22.6),
4-[5-(3-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-naphthalene-1-carboxylic acid [(2,2,2-trifluoro-ethylcarbamoyl)-methyl]-amide (M22.7)，または
5-[5-(3,5-Dichloro-4-fluoro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-[1,2,4]triazol-1-yl-benzonitrile (M22.8)が挙げられ、
M.23. アントラニルアミド化合物としては、chloranthraniliprole, cyantraniliprole, 5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid [4-cyano-2-(1-cyclopropyl-ethylcarbamoyl)-6-methyl-phenyl]-amide (M23.1),
5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid [2-chloro-4-cyano-6-(1-cyclopropyl-ethylcarbamoyl)-phenyl]-amide (M23.2),
5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid [2-bromo-4-cyano-6-(1-cyclopropyl-ethylcarbamoyl)-phenyl]-amide(M23.3),
5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid [2-bromo-4-chloro-6-(1-cyclopropyl-ethylcarbamoyl)-phenyl]-amide(M23.4),
5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid [2,4-dichloro-6-(1-cyclopropyl-ethylcarbamoyl)-phenyl]-amide (M23.5),
5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid [4-chloro-2-(1-cyclopropyl-ethylcarbamoyl)-6-methyl-phenyl]-amide (M23.6),
N'-(2-{[5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-5-chloro-3-methyl-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid methyl ester (M23.7),
N'-(2-{[5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-5-chloro-3-methyl-benzoyl)-N'-methyl-hydrazinecarboxylic acid methyl ester (M23.8),
N'-(2-{[5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-5-chloro-3-methyl-benzoyl)-N,N'-dimethyl-hydrazinecarboxylic acid methyl ester (M23.9),
N'-(3,5-Dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-benzoyl)-hydrazinecarboxylic acid methyl ester (M23.10),N'-(3,5-Dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-benzoyl)-N'-methyl-hydrazinecarboxylic acid methyl ester (M23.11)、または
N'-(3,5-Dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-benzoyl)-N,N'-dimethyl-hydrazinecarboxylic acid methyl ester (M23.12)が挙げられ、
M.24. マロノニトリル化合物としては、 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)-2-(3,3,3-trifluoro-propyl)malononitrile (CF₂H-CF₂-CF₂-CF₂-CH₂-C(CN)₂-CH₂-CH₂-CF₃) (M24.1) または、
2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)-malonodinitrile (CF₂H-CF₂-CF₂-CF₂-CH₂-C(CN)₂-CH₂-CH₂-CF₂-CF₃) (M24.2)が挙げられ、
M.25. 微生物殺虫剤としては、Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionisが挙げられ、
M.26. アミノフラノン化合物としては、4-{[(6-Bromopyrid-3-yl)methyl](2-fluoroethyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.1),
4-{[(6-Fluoropyrid-3-yl)methyl](2,2-difluoroethyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.2),
4-{[(2-Chloro1,3-thiazolo-5-yl)methyl](2-fluoroethyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.3),
4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](2-fluoroethyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.4),
4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](2,2-difluoroethyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.5),
4-{[(6-Chloro-5-fluoropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.6),
4-{[(5,6-Dichloropyrid-3-yl)methyl](2-fluoroethyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.7),
4-{[(6-Chloro-5-fluoropyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.8),
4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.9) または、
4-{[(6-Chloropyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (M26.10)が挙げられ、
M.27. その他殺虫剤としては、 aluminium phosphide, amidoflumet, benclothiaz, benzoximate, bifenazate, borax, bromopropylate, cyanide, cyenopyrafen, cyflumetofen,chinomethionate, dicofol, fluoroacetate, phosphine, pyridalyl, pyrifluquinazon,sulfur, organic sulfur compounds, tartar emetic, sulfoxaflor, N-R'-2,2-dihalo-1-R''cyclo-propanecarboxamide-2-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)hydrazone， N-R'-2,2-di(R''')propionamide-2-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-hydrazone（ここで R' はメチル、エチル、またはクロロかブロモから選択されるハロゲン, R''は水素原子またはメチル、 R''' はメチルまたはエチルを表す）, 4-But-2-ynyloxy-6-(3,5-dimethyl-piperidin-1-yl)-2-fluoro-pyrimidine (M27.1), Cyclopropaneacetic acid, 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-cyclopropylacetyl)oxy]methyl]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-12-hydroxy-4,6a,12b-trimethyl-11-oxo-9-(3-pyridinyl)-2H,11H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-3,6-diyl] ester(M27.2) 、または8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluoromethyl-phenoxy)-3-(6-trifluoromethyl-pyridazin-3-yl)-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane(M27.3)などがが挙げられる。
　なお、パラオキソンおよびその入手については、Farm Chemicals Handbook, Volume 88,（Meister Publishing Company, 2001）に記載されている。 Flupyrazofos については、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243および US 4822779に記載されている。AKD 1022とその入手については US 6300348に記載されている。アントラニルアミド化合物 M23.1から M23.6 については、WO2008/72743 および WO 200872783に、 M23.7 から M23.12については、WO2007/043677に記載されている。フタルアミド化合物 M 21.1 については、WO2007/101540に記載されている。アルキニルエーテル化合物M27.1 については例えばJP 2006131529等に記載されている。有機サルファ化合物については、WO 2007060839に記載されている。イソキサゾール化合物 M 22.1 からM 22.8については、例えば WO2005/085216, WO2007/079162, WO2007/026965, WO2009/126668 , WO2009/051956等に記載されている。アミノフラノン化合物 M26.1 から M26.10については、例えば、WO2007/115644等に記載されている。ピリピロペン誘導体 M 27.2については、WO 2008/66153 および WO 2008/108491に記載されている。ピリダジン化合物 M 27.3 については、JP2008/115155に記載されている。M24.1およびM24.2のようなマロノニトリル化合物は、 WO02/089579, WO02/090320, WO02/090321, WO 04/006677, WO05/068423, WO05/068432 , WO05/063694等に記載されている。

　また、本発明の別の態様によれば、有害生物防除剤としての、式（Ｉ）、式（Ｉ－ａ）または、式（Ｉ－ａ’）で表される化合物またはその農畜薬上許容可能な塩の使用が提供される。さらに、本発明の別の態様によれば、有害生物防除剤としての、式（Ｉ－ｂ）または式（１－ｃ）で表される化合物またはその農畜薬上許容可能な塩の使用が提供される。また、本発明のさらに別の態様によれば、有害生物防除剤の製造における、式（Ｉ）、式（Ｉ－ａ）、式（Ｉ－ａ’）、式（Ｉ－ｂ）または式（１－ｃ）で表される化合物またはその農畜薬上許容可能な塩で表される化合物またはその農畜薬上許容可能な塩の使用が提供される。

　以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

合成例１：化合物43-4
　J. Antibiot. 1996, 49, 292に記載の方法で得たピリピロペンO(30 mg) をメタノール-水（19：1、2 mL)に溶解して、炭酸カリウム(20 mg)を加えた。室温で22時間半撹拌した後
、酢酸(0.1 mL)を加え、濃縮した。酢酸エチル、水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで、1.11-ジ-デアセチルピリピロペンOの粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物43-4（23 ｍｇ）を得た。
ESI-MS；426 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.89 (3H, s), 0.97 (3H, s), 1.14 (1H,dt, J = 4.2, 12.8 Hz), 1.20-1.25 (1H, m), 1.28 (3H, s), 1.45-1.59 (3H, m), 1.64-1.75 (3H, m), 1.82 (1H, dt, J = 3.5, 9.6 Hz), 2.11-2.14 (1H, m), 2.25 (1H, dd, J = 12.8, 17.1 Hz), 2.54 (1H, dd, J = 4.6, 17.1 Hz), 3.45 (1H, d, J = 10.3 Hz), 3.68 (1H, dd, J = 5.0, 11.2 Hz), 3.75 (1H, d, J = 10.3 Hz), 6.42 (1H, s), 7.39 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.10 (1H, ddd, J = 1.6, 2.0, 8.0 Hz), 8.65 (1H, dd, J = 1.6, 4.8 Hz), 8.99 (1H, d, J = 2.0 Hz)

合成例２：化合物43-262および化合物43-705
　合成例１で得られた化合物43-4 (22 mg) を酢酸エチル(1 mL)に懸濁して、ピリジン(20 mg)、シクロプロパンカルボニルクロリド(22 mg)を加えた。室温で4時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで、1,11-ジ-O-シクロプロパンカルボニル1.11-ジ-デアセチルピリピロペンOおよび11-O-シクロプロパンカルボニル1.11-ジ-デアセチルピリピロペンOの粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物43-262（17 ｍｇ）および化合物43-705（4 mg）を得た。
化合物43-262
ESI-MS；562 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.88 (3H, s), 0.99 (3H, s), 0.84-1.08(8H, m), 1.21 (1H, dt, J = 3.6, 13.4 Hz), 1.28 (3H, s), 1.43-1.48 (2H, m), 1.56-1.73 (6H, m), 1.81-1.85 (2H, m), 2.13-2.16 (1H, m), 2.26 (1H, dd, J = 12.8, 17.1 Hz), 2.55 (1H, dd, J = 4.6, 17.1 Hz), 3.71 (1H, d, J = 11.7 Hz), 3.93 (1H, d, J = 11.7 Hz), 4.82 (1H, dd, J = 4.7, 12.0 Hz), 6.44 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.12 (1H, ddd, J = 1.4, 2.0, 8.0 Hz), 8.66 (1H, dd, J = 1.4, 4.8 Hz), 9.00 (1H, d, J = 2.0 Hz)

化合物43-705
ESI-MS；494 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.80 (3H, s), 0.89-0.94 (2H, m), 0.96(3H, s), 1.00-1.04 (2H, m), 1.13 (1H, dt, J = 4.2, 12.8 Hz), 1.29 (3H, s), 1.30-1.33 (1H, m), 1.42-1.52 (1H, m), 1.57 (1H, dd, J = 4.8, 12.8 Hz), 1.60-1.65 (1H, m), 1.66-1.70 (1H, m), 1.73-1.76 (3H, m), 1.83 (1H, dt, J = 3.2, 13.2 Hz), 2.14-2.18 (1H, m), 2.26 (1H, dd, J = 12.8, 17.2 Hz), 2.56 (1H, dd, J = 4.8, 17.2 Hz), 3.42 (1H, dd, J = 5.6, 10.4 Hz), 3.79 (1H, d, J = 11.2 Hz), 4.28 (1H, d, J = 11.2 Hz), 6.43 (1H, s), 7.40 (1H, dd, J = 5.2, 8.0 Hz), 8.11 (1H, ddd, J = 1.6, 2.0, 8.4 Hz), 8.66 (1H, m), 9.00 (1H, m)

合成例３：化合物43-5
　特開平8-239385に記載の方法で得たピリピロペンE(29 mg) をメタノール-水（19：1、1 mL)に溶解して、炭酸カリウム(53 mg)を加えた。室温で20時間半撹拌した後、酢酸(0.1 mL)を加え、減圧下濃縮した。クロロホルム－メタノール（10：1、1 mL）の混合溶媒を加え、濾過により不溶物を除去した後、減圧下で溶媒を留去することで、1-デアセチルピリピロペンＥの粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物43-5（18 mg）を
得た。
ESI-MS；410 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.82 (3H, s), 0.92 (3H, s), 0.99-1.02(1H, m), 1.03 (3H, s), 1.12 (1H, dt, J = 4.0, 12.8 Hz), 1.27 (3H, s), 1.40-1.46(1H, m), 1.50 (1H, dd, J = 4.4, 12.8 Hz), 1.62-1.74 (3H, m), 1.79-1.83 (2H, m),2.14 (1H, dt, J = 3.2, 12.4 Hz), 2.24 (1H, dd, J = 12.4, 16.8 Hz), 2.53 (1H, dd, J = 4.8, 16.8 Hz), 3.25 (1H, dd, J = 4.0, 11.2 Hz), 6.42 (1H, s), 7.38 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.10 (1H, ddd, J = 1.6, 2.0, 8.0 Hz), 8.65 (1H, dd, J = 1.6, 4.8 Hz), 8.99 (1H, d, J = 2.0 Hz)

合成例４：化合物43-713
　合成例３で得られた化合物43-5 (10 mg) を酢酸エチル(1 mL)に懸濁して、ピリジン(10 mg)、シクロプロパンカルボニルクロリド(10 mg)を加えた。室温で4時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで、1-O-シクロプロパンカルボニル1-デアセチルピリピロペンＥの粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物43-713（8mg）を得た。
ESI-MS；478 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.84-0.88 (2H, m), 0.91 (3H, s), 0.92(3H, s), 0.95 (3H, s), 0.98-1.01 (2H, m), 1.07-1.11 (1H, m), 1.18 (1H, dt, J = 3.6, 13.1 Hz), 1.27 (3H, s), 1.40-1.48 (1H, m), 1.52 (1H, dd, J = 4.8, 12.8 Hz), 1.59-1.74 (4H, m), 1.79-1.83 (2H, m), 2.14 (1H, dt, J = 3.1, 12.6 Hz), 2.24 (1H, dd, J = 13.0, 17.2 Hz), 2.52 (1H, dd, J = 4.7, 17.2 Hz), 4.51 (1H, dd, J = 4.8, 11.6 Hz), 6.43 (1H, s), 7.39 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.11 (1H, ddd, J = 1.6, 1.6, 8.0 Hz), 8.66 (1H, dd, J = 1.6, 4.8 Hz), 9.00 (1H, d, J = 1.6 Hz)

合成例５：化合物43-1
　培養ブロスの酢酸エチル抽出液に水酸化ナトリウム水溶液を加え、一晩撹拌した後、不溶物を濾過により分離した。濾液を減圧下で濃縮して、化合物43-1の粗生成物(5.0 g)を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC300, ジクロロメタン：メタノール = 90:10→0：100）にて精製し、さらにHPLC分取（アセトニトリル：水＝20：80、L-column 4.6×150 mm）にて精製して、化合物43-1（440 mg）を得た。
ESI-MS；442 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (DMSO-ｄ₆) δ0.55 (3H, s), 0.85 (3H, s), 0.97-1.03 (1H, m), 1.14 (3H, s), 1.26-1.34 (1H, m), 1.37-1.44 (2H, m), 1.53-1.57 (3H, m), 1.72 (1H, m), 2.19 (1H, dd, J = 12.6, 17.0 Hz), 2.31 (1H, dd, J = 4.8, 17.0 Hz), 3.06 (1H, dd, J = 4.8, 10.5 Hz), 3.35-3.38 (1H, m), 3.43-3.47 (1H, m), 3.60 (1H, m), 4.24 (1H, d, J = 5.1 Hz), 4.51 (1H, t, J = 5.0 Hz), 4.99 (1H, d, J = 5.2 Hz), 6.91 (1H, s), 7.51 (1H, dd, J = 4.8, 7.9 Hz), 8.21 (1H, ddd, J = 1.8, 2.0, 7.9 Hz), 8.65 (1H, dd, J = 1.8, 4.8 Hz), 9.03 (1H, d, J = 2.0 Hz)

合成例６：化合物43-259
　化合物43-1 (100 mg) を酢酸エチル(2 mL)に懸濁して、ピリジン(0.4 mL)、シクロプロパンカルボニルクロリド(237 mg)を加えた。室温で14時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物43-259（19 mg）を得た。
ESI-MS；646 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.84-0.89 (4H, m), 0.89 (3H, s), 0.91-0.99 (4H, m), 1.02 (3H, s), 1.03-1.11 (4H, m), 1.16-1.24 (1H, m), 1.34 (3H, s), 1.50-1.77 (7H, m), 1.81-1.91 (3H, m), 2.34 (1H, dd, J = 12.8, 17.2 Hz), 2.58 (1H, dd, J = 4.8, 17.2 Hz), 3.73 (1H, d, J = 11.6 Hz), 3.84 (1H, d, J = 11.6 Hz), 4.79 (1H, dd, J = 4.8, 11.6 Hz), 5.04 (1H, dd, J = 4.8, 11.6 Hz), 6.43 (1H, s), 7.38 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.10 (1H, ddd, J = 2.0, 2.0, 8.0 Hz), 8.65 (1H, dd, J = 2.0, 4.8 Hz), 9.00 (1H, d, J = 2.0 Hz)

合成例７：化合物43-260
　化合物43-259 (340 mg) をメタノール-水(9：1、10 mL)に懸濁して、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン (40 mg)を加えた。室温で1時間撹拌した後、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン (40 mg)を追加した。さらに4.5時間撹拌した後、酢酸（0.1 mL）を加え反応を止め、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Mega Bond Elut (Varian)、ヘキサン:アセトン=5:2→1：1）および分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物43-260（57 mg）を得た。
ESI-MS；578 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.83-0.90 (4H, m), 0.89 (3H, s), 0.96-1.04 (4H, m), 1.00 (3H, s), 1.15-1.22 (1H, m), 1.29 (3H, s), 1.50-1.62 (5H, m), 1.65-1.76 (1H, m), 1.80-1.89 (3H, m), 2.34 (1H, dd, J = 13.2, 16.8 Hz), 2.56 (1H, dd, J = 4.8, 16.8 Hz), 3.77 (1H, d, J = 11.6 Hz), 3.81-3.84 (1H, m), 3.87 (1H, d, J = 11.6 Hz), 4.81 (1H, dd, J = 4.8, 11.6 Hz), 6.49 (1H, s), 7.40 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.11 (1H, ddd, J = 1.6, 1.6, 8.0 Hz), 8.67 (1H, dd, J = 1.6, 4.8 Hz), 8.99 (1H, d, J = 1.6 Hz)

合成例８：化合物1-6
　合成例5と同様の方法により化合物1-6（20 mg）を得た。
ESI-MS；442 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (DMSO-d₆) δ0.70 (3H, s), 0.90 (3H, s), 0.97 (1H, m), 1.14-1.19 (1H, m), 1.23 (3H, s), 1.25 (1H, d, J = 3.3 Hz), 1.42-1.49 (1H, m), 1.52 (3H, s), 1.55-1.61 (2H, m), 1.73 (1H, dd, J = 4.2, 13.0 Hz), 1.95 (1H, m), 3.03 (1H, ddd, J = 4.8, 5.7, 11.1 Hz), 3.57 (1H, ddd, J = 5.0, 5.9, 11.6 Hz), 4.38 (1H, d, J = 5.1 Hz), 4.75 (1H, dd, J = 3.4, 5.5 Hz), 4.98 (1H, d, J = 5.2Hz), 5.26 (1H, d, J = 5.7 Hz), 6.90 (1H, s), 7.53 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.22 (1H, ddd, J = 1.9, 1.9, 8.3 Hz), 8.67 (1H, dd, J = 1.4, 4.8 Hz), 9.05 (1H, d,
J = 1.8 Hz)

合成例９：化合物8-260
　J. Antibiot. 50(3), 229,1997に記載されているフェニルピロペンAを含む粗生成物を原料として、WO2009/022702に記載されている方法と同様の方法により化合物8-260 (10 mg)を得た。
ESI-MS；615 m/z (M+Na)⁺； ¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.83-0.89 (4H, m), 0.91 (3H, s), 0.96-1.01 (4H, m), 1.35 (1H, dt, J = 4.7, 13.4 Hz), 1.42 (3H, s), 1.45 (1H, m), 1.49 (1H, m), 1.55-1.63 (3H, m), 1.65 (3H, s), 1.81-1.91 (3H, m), 2.16 (1H, dt, J =3.5, 13.2 Hz), 3.75 (1H, d, J = 11.8 Hz), 3.77-3.81 (1H, m), 3.86 (1H, d, J = 11.8 Hz), 4.82 (1H, dd, J = 5.0, 11.5 Hz), 4.99 (1H, d, J = 4.2 Hz), 6.45 (1H, s), 7.42-7.48 (3H, m), 7.78-7.81 (2H, m)

合成例１０：化合物1-709
　化合物1-6(28 mg) をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に懸濁して、ピリジン(45 mg)、シクロプロパンカルボニルクロリド(40 mg)を加えた。0℃で2時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、乾燥した後に、酢酸エチル(1 mL)に懸濁して、ピリジン(100 mg)、シクロプロパンカルボニルクロリド(100 mg)を加えた。室温で19時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで、化合物1-709の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-709（12 mg）を得た。
ESI-MS；578 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.85-0.87 (4H, m), 0.91 (3H, s), 0.93(3H, s), 0.95-1.00 (4H, m), 1.09-1.19 (1H, m), 1.29-1.38 (1H, m), 1.41 (3H, s),1.46 (1H, d, J = 4.0 Hz), 1.58-1.67 (3H, m), 1.72 (3H, s), 1.77-1.81 (2H, m), 1.99 (1H, dd, J = 4.0, 13.2 Hz), 2.14 (1H, m), 4.51 (1H, t, J = 8.4 Hz), 4.92-5.03 (2H, m), 6.51 (1H, s), 7.53 (1H, m), 8.23 (1H, m), 8.72 (1H, m), 9.06 (1H, m)

合成例１１：化合物1-700
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリ-デアセチルピリピロペンA (20 mg)、シクロプロパンカルボン酸（19 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(84 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(5 mg)を加えた。室温で6時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-700（8 mg）を得た。
ESI-MS；594 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.82 (3H, s), 0.89-0.98 (4H, m), 1.02-1.13 (4H, m), 1.28 (1H, dt, J = 4.4, 12.0 Hz), 1.39-1.42 (1H, m), 1.42 (3H, s),1.51 (1H, d, J = 4.0 Hz), 1.61-1.73 (3H, m), 1.72 (3H, s), 1.81-1.84 (2H, m), 1.90 (1H, m), 2.16 (1H, m), 3.37 (1H, dd, J = 5.2, 11.2 Hz), 3.62 (1H, d, J = 12.0 Hz), 4.35 (1H, d, J = 12.0 Hz), 5.00 (1H, d, J = 4.4 Hz), 5.02-5.06 (1H, m), 6.46 (1H, s), 7.42 (1H, m), 8.11 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.70 (1H, m), 9.02 (1H, m)

合成例１２：化合物1-948
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリ-デアセチルピリピロペンA（20 mg）とシクロプロパンカルボン酸（19 mg）を無水N, N－ジメチルホルムアミド（1 ml）に溶解し、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）－カルボジイミド　塩酸塩（84 mg）、4-ジメチルアミノピリジン（5 mg）を加えた。室温で6時間撹拌後、反応溶液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を得た。これを分取薄層カラムクロマトグラフィー（Merck シリカゲル60Ｆ₂₅₄ 0.5 mm、クロロホルム：メタノール＝10：1）にて精製して、化合物1-948（9.0 mg）を得た。
ESI-MS；m/z 526 (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCL₃) δ 0.83 (3H, s), 0.88-0.95 (2H, m), 1.00-1.08 (2H, m), 1.26 (1H, m), 1.33 (1H, m), 1.40 (3H, s), 1.43 (1H, m), 1.57-1.74(2H, m), 1.67 (3H, s), 1.79-1.88 (2H, m), 1.93 (1H, m), 2.15 (1H, m), 2.97 (1H, s), 3.41 (1H, dd, J = 5.2, 11.2 Hz), 3.75 (1H, d, J = 11.6 Hz), 3.82 (1H, dd, J= 5.2, 11.6 Hz), 4.28 (1H, d, J = 11.6 Hz), 5.00 (1H, d, J = 4.0 Hz), 6.53 (1H, s), 7.43 (1H, dd, J = 4.4, 8.0 Hz), 8.12 (1H, dt, J = 8.4 Hz), 8.70 (1H, m), 9.02 (1H, m)

合成例１３：化合物1-1346
　WO2009/022702に記載の方法で合成した1,11-O-アセトナイド-1,7,11-トリ-デアセチルピリピロペンA（100 mg）を酢酸エチル(2 mL)に懸濁して、ピリジン(63 mg)、シクロプロパンカルボニルクロリド(63 mg)を加えた。室温で9時間撹拌した後、ピリジン(63 mg)、シクロプロパンカルボニルクロリド(63 mg)を追加した。さらに室温で14時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-1346（10 mg）を得た。
ESI-MS；566 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.95-0.98 (2H, m), 1.10 (3H, s), 1.04-1.15 (3H, m), 1.37 (1H, dt, J = 3.2, 13.2 Hz), 1.43 (3H, s), 1.44 (6H, s), 1.50(1H, d, J = 4.0 Hz), 1.58-1.66 (3H, m), 1.71 (3H, s), 1.68-1.74 (1H, m), 1.76-1.83 (1H, m), 2.22 (1H, m), 3.04 (1H, brs), 3.48 (2H, s), 3.54 (1H, dd, J = 3.6, 12.0 Hz), 4.97-5.01 (2H, m), 6.47 (1H, s), 7.42 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.11 (1H, ddd, J = 2.0, 2.0, 8.0 Hz), 8.69 (1H, dd, J = 2.0, 4.8 Hz), 9.02 (1H, d, J = 2.0 Hz)

合成例１４：化合物1-703
　合成例１３で得られた化合物1-1346 (42 mg)をテトラヒドロフラン(0.5 mL)に溶解し、0℃で水(0.6 mL)、酢酸(1.0 mL)を加えた。室温で21時間撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣に炭酸水素ナトリウム水溶液、クロロホルムを加え、不溶物を濾取することで化合物1-703（16 mg）を得た。
ESI-MS；526 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (DMSO-d₆) δ 0.57 (3H, s), 0.89-0.99 (4H, m), 1.14-1.25 (1H, m), 1.30 (3H, s), 1.40-1.70 (6H, m), 1.67 (3H, s), 1.78 (1H, m), 1.94 (1H, m), 2.99 (1H, m), 3.34 (1H, m), 3.46 (1H, m), 4.27 (1H, d, J = 4.8 Hz), 4.51 (1H, t, J = 4.8 Hz), 4.78 (1H, m), 4.88 (1H, dd, J = 5.2, 11.2 Hz), 5.43 (1H, d, J = 5.6 Hz), 6.88 (1H, s), 7.52 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.27 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.66 (1H, d, J = 4.8 Hz), 9.08 (1H, s)

合成例１５：化合物43-1343
　化合物43-4（1.0 g）をN,N-ジメチルホルムアミド(15 mL)に懸濁して、2,2-ジメトキシプロパン(1.5 g)、p-トルエンスルホン酸1水和物(150 mg)を加えた。室温で17時間撹拌した後、トリエチルアミンで反応を止め、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Mega Bond Elut (Varian)、ヘキサン:アセトン=4:1→1:1）にて精製して、化合物43-1343（58 mg）を得た。
ESI-MS；466 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.97 (3H, s), 1.08 (3H, s), 1.19 (1H,dt, J = 3.6, 13.2 Hz), 1.27 (3H, s), 1.41-1.46 (2H, m), 1.43 (3H, s), 1.45 (3H,s), 1.49-1.58 (3H, m), 1.64-1.71 (2H, m), 1.87 (1H, dt, J = 3.6, 13.2 Hz), 2.12(1H, dt, J = 3.2, 12.4 Hz), 2.25 (1H, dd, J = 13.2, 17.2 Hz), 2.53 (1H, dd, J =4.8, 17.2 Hz), 3.48 (1H, d, J = 10.8 Hz), 3.51 (1H, m), 3.55 (1H, d, J = 10.8 Hz), 6.42 (1H, s), 7.39 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.10 (1H, ddd, J = 1.6, 2.0, 8.0 Hz), 8.66 (1H, dd, J = 1.6, 4.8 Hz), 8.99 (1H, d, J = 2.0 Hz)

合成例１６：化合物134-749
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチルピリピロペンA(20 mg)をテトラヒドロフラン(1 mL)に溶解して、ジイソプロピルエチルアミン(56 mg)、臭化メトキシメチル(82 mg)を加えた。室温で3時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物134-749（7 mg）を得た。
ESI-MS；634 m/z (M+H)⁺

合成例１７：化合物135-751
　WO2006/129714に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチル-1,11-ジ-O-プロピオニルピリピロペンA(30 mg)をジクロロメタン(2 mL)に溶解して、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン(155 mg)、ピリジン塩酸塩(18 mg)を加えた。室温で26時間撹拌した後、水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物135-751（9 mg）を得た。
ESI-MS；738 m/z (M+H)⁺

合成例１８：化合物134-752
　WO2006/129714に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチル-1,11-ジ-O-プロピオニルピリピロペンA(20 mg)をテトラヒドロフラン(2 mL)に溶解して、ジイソプロピルエチルアミン(18 mg)、臭化メトキシメチル(31 mg)を加えた。室温で16時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物134-752（10 mg）を得た。
ESI-MS；658 m/z (M+H)⁺

合成例１９：化合物139-136
　WO2006/129714に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチル-1,11-ジ-O-プロピオニルピリピロペンA(30 mg)をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、トリエチルアミン(64 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(12 mg)、1-プロピルイソシアナート(27 mg)を加えた。室温で24時間撹拌した後、トリエチルアミン(64 mg)、N,N-ジメチルアミノピリジン(12 mg)、1-プロピルイソシアナート(27 mg)を追加した。さらに室温で4日間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物139-136（25 mg）を得た。
ESI-MS；740 m/z (M+H)⁺

合成例２０：化合物92-111
　J. Antibiot. ,50(3),229,1997に記載されている方法により合成した化合物92-1(18 mg)をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、トリエチルアミン(37 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(0.5 mg)、プロピオン酸無水物(16 mg)を加えた。室温で6時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物92-111（7 mg）を得た。
ESI-MS；624 m/z (M+H)⁺

合成例２１：化合物4-111
　化合物92-111 (7 mg)をエタノール(0.5 mL)に懸濁して、室温で塩化セリウム7水和物(42 mg)を加え、0℃に冷却した後、水素化ホウ素ナトリウム(4 mg)を加えた。6時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物4-111（5 mg）を得た。
ESI-MS；626 m/z (M+H)⁺

合成例２２：化合物93-111
　J. Antibiot. ,50(3),229,1997に記載されている方法により合成した化合物93-1 (28 mg)をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、トリエチルアミン(55 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(0.7 mg)、プロピオン酸無水物(24 mg)を加えた。室温で6時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物93-111（7 mg）を得た。
ESI-MS；624 m/z (M+H)⁺

合成例２３：化合物5-111
　化合物93-111 (7 mg)をエタノール(0.5 mL)に懸濁して、室温で塩化セリウム7水和物(42 mg)を加え、0℃に冷却した後、水素化ホウ素ナトリウム(4 mg)を加えた。6時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物5-111（1 mg）を得た。
ESI-MS；626 m/z (M+H)⁺

合成例２４：化合物103-8
　J. Antibiot. ,49(11),1133,1996に記載の方法で合成した化合物89-8(20 mg)をエタノール-水(10：1、2 mL)に懸濁して、室温でベンジルアミン(184 mg)を加え、38時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。クロロホルムと水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F2540.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物103-8（14 mg）を得た。
ESI-MS；671 m/z (M+H)⁺

合成例２５：化合物19-8
　化合物103-8(36 mg)をメタノール(1 mL)に懸濁して、室温で塩化セリウム7水和物(36 mg)を加えた。0℃に冷却した後、水素化ホウ素ナトリウム(20 mg)を加えた。1時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。クロロホルムと水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物19-8（3 mg）を得た。
ESI-MS；673 m/z (M+H)⁺

合成例２６：化合物107-8
　J. Antibiot. ,49(11),1133,1996に記載の方法で合成した化合物89-8 (20 mg)をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に懸濁して、室温でN-クロロスクシンイミド(6 mg)を加え、4日間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物107-8（3 mg）を得た。
ESI-MS；616 m/z (M+H)⁺

合成例２７：化合物32-8
　ピリピロペンA(30 mg)をN,N-ジメチルホルムアミド(2 mL)に溶解して、室温でN-ブロモスクシンイミド(18 mg)を加え、14時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物32-8（18 mg）を得た。
ESI-MS；662 m/z (M+H)⁺

合成例２８：化合物109-8
　J. Antibiot. ,49(11),1133,1996に記載の方法で合成した化合物89-8 (20 mg)をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に懸濁して、室温でN-ブロモスクシンイミド(12 mg)を加え、22時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物109-8（4 mg）を得た。
ESI-MS；660 m/z (M+H)⁺

合成例２９：化合物72-113
　WO2006/129714に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチル-1,11-ジ-O-プロピオニルピリピロペンA(30 mg)をジメチルスルホキシド(0.6 mL)に溶解して、無水酢酸(0.6 mL)、酢酸(0.6 mL)を加えた。室温で24時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物72-113（5 mg）を得た。
ESI-MS；550 m/z (M+H)⁺

合成例３０：化合物1-145
　WO2006/129714に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチル-1,11-ジ-O-プロピオニルピリピロペンA (20 mg)、ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸（19 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(28 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(8 mg)を加えた。室温で12時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-145（24 mg）を得た。
ESI-MS；730 m/z (M+H)⁺

合成例３１：化合物1-146
　WO2006/129714に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチル-1,11-ジ-O-プロピオニルピリピロペンA (20 mg)、3,4-メチレンジオキシ安息香酸（35 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(28 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(8 mg)を加えた。室温で6時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-146（8 mg）を得た。
ESI-MS；718 m/z (M+H)⁺

合成例３２：化合物1-3
　WO2008/066153に記載の方法で合成した化合物1-261（4.1 g）をメタノール-水(19：1、40mL)に懸濁して、室温で炭酸カリウム(5.8 g)を加え、24時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。酢酸エチルと水を加えた後、不溶物を吸引濾過により取得し、酢酸エチルで洗浄することで、化合物1-3（2.1 g）を得た。
ESI-MS；456 m/z (M+H)^+ ; 1H-NMR (DMSO-d₆) δ 0.61 (3H, s), 1.20-1.26 (1H, m), 1.47 (3H, s), 1.53-1.62 (2H, m), 1.69 (3H, s), 1.72 (2H, m), 2.01-2.05 (1H, m), 2.33 (1H, d, J = 13.2 Hz), 2.82 (1H, dd, J = 4.6, 4.7 Hz), 2.97 (1H, dd, J = 4.9, 10.5 Hz), 3.36 (1H, m), 3.43-3.48 (1H, m), 4.34 (1H, d, J = 5.1 Hz), 4.54 (1H, dd, J = 4.6, 4.7 Hz), 4.82 (1H, dd, J = 3.2, 5.6 Hz), 5.57 (1H, d, J = 5.8 Hz), 7.10 (1H, s), 7.54 (1H, dd, J = 4.9, 8.1 Hz), 8.26 (1H, ddd, J = 1.2, 2.2, 8.0 Hz), 8.67 (1H, dd, J = 1.2, 4.9 Hz), 9.09 (1H, d, J = 2.2 Hz)

合成例３３：化合物1-1382
　合成例３２で得られた化合物1-3（700 mg）をピリジン（9 mL）に溶解して、tert-ブチルジメチルシリルクロリド（700 mg）を加えた。室温で16時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチルを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Mega Bond Elut (Varian)、ヘキサン:アセトン=3:1）にて精製して、化合物1-1382（525 mg）を得た。
ESI-MS；570 m/z (M+H)⁺

合成例３４：化合物1-1386
　合成例３３で得られた化合物1-1382（600 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド（5 mL）に溶解し、0℃でピリジン(500 mg)、シクロプロパンカルボニルクロリド（550 mg）を加えた。同温で4時間撹拌した後、ピリジン(500 mg)、シクロプロパンカルボニルクロリド（550mg）を追加した。さらに2時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Mega Bond Elut(Varian)、ヘキサン:アセトン=10:3）にて精製して、化合物1-1386（627 mg）を得た。
ESI-MS；638 m/z (M+H)⁺

合成例３５：化合物1-708
　合成例３４で得られた化合物1-1386（300 mg）をテトラヒドロフラン（1.5 mL）に溶解し、0℃でピリジン（0.45 mL）、フッ化水素・ピリジンコンプレックス（0.54 mL）を加えた。室温で14時間撹拌した後、0℃に冷却し、炭酸水素ナトリウム水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Mega Bond Elut (Varian)、クロロホルム:メタノール=100:1）にて精製して、化合物1-708（140 mg）を得た。
ESI-MS；524 m/z (M+H)⁺ ； ¹H-NMR (CDCL₃) δ 0.80 (3H, s), 0.87-0.95 (2H, m), 1.00-1.04 (2H, m), 1.41 (1H, m), 1.61 (3H, s), 1.63-1.71 (2H, m), 1.79 (3H, s), 1.80-1.83 (1H, m), 2.00-2.05 (2H, m), 2.28 (1H, m), 2.61-2.73 (2H, m), 2.80 (1H, m), 2.96 (2H, m), 3.22 (1H, m), 4.93 (1H, dd, J = 4.6, 12.2 Hz), 5.04 (1H, m), 6.71 (1H, s), 7.42 (1H, dd, J = 4.9, 8.1 Hz), 8.11 (1H, ddd, J = 1.8, 2.2, 8.1 Hz),8.69 (1H, dd, J = 1.4, 4.9 Hz), 9.01 (1H, d, J = 2.4 Hz)

合成例３６：化合物1-707
　合成例３２で得られた化合物1-3（500 mg）をN-メチルピロリジノン（5 mL）に溶解し、0℃でシクロプロパンカルボニルクロリド（230 mg）を加えた。同温で14時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Mega Bond Elut (Varian)、ヘキサン:アセトン=5:1→2:1）にて精製して、化合物1-707（324 mg）を得た。
ESI-MS；524 m/z (M+H)⁺;¹H-NMR (CDCL₃) δ 0.88 (3H, s), 0.88-0.91 (2H, m), 0.98-1.02 (2H, m), 1.35 (1H, m), 1.55-1.60 (1H, m), 1.61 (3H, s), 1.69 (1H, m), 1.75(1H, d, J = 3.7 Hz), 1.82 (3H, s), 1.85-1.94 (2H, m), 2.26 (1H, m), 2.58-2.66 (2H, m), 2.80 (1H, dd, J = 4.6, 4.7 Hz), 3.04 (1H, d, J = 1.9 Hz), 3.36-3.41 (1H, m), 3.57 (1H, d, J = 1.9 Hz), 4.35 (1H, d, J = 2.0 Hz), 5.07 (1H, m), 6.71 (1H, s), 7.43 (1H, dd, J = 4.8, 8.3 Hz), 8.12 (1H, ddd, J = 1.8, 2.2, 8.1 Hz), 8.70 (1H, dd, J = 1.8, 4.8 Hz), 9.02 (1H, d, J = 2.2 Hz)

合成例３７：化合物1-1381
　WO2009/022702に記載されている方法で合成した 1,7,11-トリデアセチル-7- （tert-ブチルジメチルシリル）ピリピロペンA（500 mg）をピリジン（7 mL）に溶解して、tert-ブチルジメチルシリルクロリド（396 mg）を加えた。室温で16時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Mega Bond Elut (Varian)、ヘキサン:アセトン=10:1→3:1）にて精製して、化合物1-1381（480 mg）を得た。
ESI-MS；686 m/z (M+H)⁺

合成例３８：化合物1-1384
　合成例３７で得られた化合物1-1381（480 mg）を酢酸エチル（5 mL）に懸濁して、室温でピリジン（277 mg）、シクロプロパンカルボニルクロリド（293 mg）を加えた。同温で4時間撹拌した後、ピリジン（277 mg）、シクロプロパンカルボニルクロリド（293 mg）を追加した。さらに2時間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Mega Bond Elut (Varian)、ヘキサン:アセトン=20:1）にて精製して、化合物1-1384（499 mg）を得た。
ESI-MS；754 m/z (M+H)⁺

合成例３９：化合物1-701
　合成例３８で得られた化合物1-1384（350 mg）をテトラヒドロフラン（2 mL）に溶解し、0℃でピリジン（0.5 mL）、フッ化水素・ピリジンコンプレックス（0.6 mL）を加えた。
　室温で22時間撹拌した後、0℃に冷却し、炭酸水素ナトリウム水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Mega Bond Elut (Varian)、クロロホルム:メタノール=40:1）にて精製して、化合物1-701（146 mg）を得た。
ESI-MS；m/z 526 (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCL₃) δ 0.75 (3H, s), 0.87-0.95 (2H, m), 1.01-1.05 (2H, m), 1.24-1.35 (2H, m), 1.41 (3H, s), 1.49 (1H, m), 1.59-1.74 (3H, m),1.65 (3H, s), 1.95-2.06 (2H, m), 2.18 (1H, m), 2.45 (1H, brs), 2.90 (1H, s), 2.93 (1H, d, J = 12.7 Hz), 3.34 (1H, m), 3.91 (1H, dd, J = 5.2, 11.6 Hz), 4.89 (1H, dd, J = 4.6, 12.2 Hz), 4.97 (1H, d, J = 4.0 Hz), 6.54 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J = 4.4, 8.0 Hz), 8.11 (1H, ddd, J = 1.4, 1.6, 8.4 Hz), 8.69 (1H, dd, J = 1.6, 4.6 Hz), 9.01 (1H, d, J = 1.7 Hz)

合成例４０：化合物1-1246
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリ-デアセチルピリピロペンA（20 mg）をピリジン(0.5 mL)に懸濁して、室温でtert-ブチルジメチルシリルクロリド（39 mg）を加えた。17時間撹拌した後、メタノール加え、減圧下で濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-1246（16 mg）を得た。
ESI-MS；572 m/z (M+H)⁺

合成例４１：化合物1-1385
　合成例４０で得られた化合物1-1246(12 mg)、シクロプロパンカルボン酸（22 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(36 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(4 mg)を加えた。室温で15時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-1385（11 mg）を得た。
ESI-MS；708 m/z (M+H)⁺

合成例４２：化合物1-699
　合成例４１で得られた化合物1-1385 (11 mg)をテトラヒドロフラン（0.5 mL）に溶解して、テトラ-n-ブチルアンモニウムフルオリド（47 μL, 1.0M テトラヒドロフラン溶液）を加えた。室温で17時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、
ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-699（1.5 mg）を得た。
ESI-MS；594 m/z (M+H)⁺

合成例４３：化合物89-260
　WO2006/129714に記載されている方法で合成した化合物1-260（20 mg）をジクロロメタン(1 mL)に溶解して、0℃でデスマーチンペルオージナン（21 mg）を加えた。3時間撹拌した後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物89-260（4 mg）を得た。
ESI-MS；592 m/z (M+H)⁺

合成例４４：化合物72-260
　WO2006/129714に記載されている方法で合成した化合物1-260（100 mg）をテトラヒドロフラン(1 mL)に溶解して、室温でp-トルエンスルホン酸1水和物（64 mg）を加えた。24時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物72-260（95 mg）を得た。
ESI-MS；576 m/z (M+H)⁺ ;¹H-NMR (CD₃OD) δ 0.88-0.92 (8H, m), 0.94 (3H, s), 1.28(3H, s), 1.30-1.34 (1H, m), 1.54 (3H, s), 1.56-1.70 (4H, m), 1.83-1.89 (3H, m),2.07 (1H, t, J = 3.4, 13.1 Hz), 3.80 (1H, d, J = 11.9 Hz), 3.91 (1H, d, J = 11.9 Hz), 3.95 (1H, dd, J = 4.9, 11.5 Hz), 4.75-4.80 (1H, m), 6.28 (1H, s), 6.95 (1H, s), 7.56 (1H, dd, J = 4.8, 8.1 Hz), 8.27 (1H, ddd, J = 1.6, 2.3, 8.1 Hz), 8.63 (1H, dd, J = 1.6, 4.8 Hz), 9.04 (1H, d, J = 2.3 Hz)

合成例４５：化合物1-264
　WO2006/129714に記載されている方法で合成した化合物1-260（30 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、室温でトリエチルアミン（46 mg）、4-ジメチルアミノピリジン(12 mg)、無水酢酸（31 mg）を加えた。30分間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-264（30 mg）を得た。ESI-MS；636 m/z (M+H)⁺ ； ¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.84-0.89 (4H, m), 0.89 (3H, s), 0.90-1.06 (4H, m), 1.37 (1H, dt, J = 3.8, 13.2 Hz), 1.45 (3H, s), 1.53 (1H, d, J = 4.0 Hz), 1.55-1.67 (4H, m), 1.70 (3H, s), 1.79-1.87 (2H, m), 1.89-1.94 (2H, m), 2.14-2.18 (1H, m), 2.16 (3H, s), 2.97 (1H, d, J = 2.0 Hz), 3.77 (2H, s), 4.81 (1H, dd, J = 4.8, 11.7 Hz), 5.00 (1H, m), 5.02 (1H, dd, J = 5.0, 11.4 Hz), 6.46 (1H, s), 7.40 (1H, dd, J = 4.9, 8.0 Hz), 8.09 (1H, dt, J = 1.9, 8.1 Hz), 8.68 (1H,
dd, J = 1.6, 4.8 Hz), 9.00 (1H, d, J = 2.0 Hz)

合成例４６：化合物1-265
　WO2006/129714に記載されている方法で合成した化合物1-260（20 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、室温でトリエチルアミン（41 mg）、4-ジメチルアミノピリジン(8 mg)、プロピオン酸無水物（26 mg）を加えた。4時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-265（14 mg）を得た。
ESI-MS；650 m/z (M+H)⁺

合成例４７：化合物1-267
　WO2006/129714に記載されている方法で合成した化合物1-260（20 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、室温でトリエチルアミン（31 mg）、4-ジメチルアミノピリジン(8 mg)、イソ酪酸無水物（32 mg）を加えた。6時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-267（18 mg）を得た。
ESI-MS；664 m/z (M+H)⁺

合成例４８：化合物1-268
　WO2006/129714に記載されている方法で合成した化合物1-260（20 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、室温でトリエチルアミン（31 mg）、4-ジメチルアミノピリジン(8 mg)、ピバリン酸無水物（38 mg）を加えた。6時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-268（3 mg）を得た。
ESI-MS；678 m/z (M+H)⁺

合成例４９：化合物1-269および化合物72-269
　WO2006/129714に記載されている方法で合成した化合物1-260（40 mg）をピリジン(1 mL)に溶解して、0℃でメタンスルホニルクロリド（23 mg）を加えた。1時間撹拌した後、減圧下で濃縮することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-269（7 mg）および化合物72-269（2 mg）を得た。
化合物1-269 : ESI-MS；672 m/z (M+H)⁺
化合物72-269 : ESI-MS；654 m/z (M+H)⁺

合成例５０：化合物1-272
　WO2006/129714に記載されている方法で合成した化合物1-260（20 mg）、安息香酸（25 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(26 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(4 mg)を加えた。室温で6時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-272（21 mg）を得た。
ESI-MS；698 m/z (M+H)⁺

合成例５１：化合物1-273
　WO2006/129714に記載されている方法で合成した化合物1-260（20 mg）、ピコリン酸（25 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(26 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(4 mg)を加えた。室温で6時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-273（22 mg）を得た。
ESI-MS；699 m/z (M+H)⁺

合成例５２：化合物1-276
　WO2006/129714に記載されている方法で合成した化合物1-260（50 mg）をトルエン(3 mL)に溶解して、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール(90 mg)を加えた。2時間半加熱還流した後、室温まで放冷して水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-276（41 mg）を得た。
ESI-MS；704 m/z (M+H)⁺

合成例５３：化合物1-948
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチルピリピロペンA(20 mg)（20 mg）、シクロプロパンカルボン酸（19 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(84 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(5 mg)を加えた。室温で6時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して
、化合物1-948（9 mg）を得た。
ESI-MS；526 m/z (M+H)⁺

合成例５４：化合物1-356
　合成例５３で得られた化合物1-948（30 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、室温でトリエチルアミン（52 mg）、4-ジメチルアミノピリジン(14 mg)、無水酢酸（70 mg）を加えた。20分間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-356（27 mg）を得た。
ESI-MS；610 m/z (M+H)⁺

合成例５５：化合物1-389
　合成例５４で得られた化合物1-356 (27 mg) をメタノール-水(9：1、5 mL)に懸濁して、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン (7 mg)を加えた。0℃で1時間半撹拌した後、酢酸（0.1 mL）を加え反応を止め、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-389（7 mg）を得た。
ESI-MS；568 m/z (M+H)⁺

合成例５６：化合物1-357および化合物114-357
　合成例５３で得られた化合物1-948（20 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、室温でトリエチルアミン（35 mg）、4-ジメチルアミノピリジン(9 mg)、無水酢酸（50 mg）を加えた。4時間半撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-357（12 mg）および化合物114-357（6 mg）を得た。
化合物1-357 : ESI-MS；638 m/z (M+H)⁺
化合物114-357 : ESI-MS；694 m/z (M+H)⁺

合成例５７：化合物1-390
　合成例５６で得られた化合物1-357(18 mg) をメタノール-水(9：1、3 mL)に懸濁して、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン (5 mg)を加えた。0℃で1時間半撹拌した後、酢酸（0.1 mL）を加え反応を止め、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-390（6 mg）を得た。
ESI-MS；582 m/z (M+H)⁺

合成例５８：化合物1-359
　合成例５３で得られた化合物1-948（20 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、室温でトリエチルアミン（35 mg）、4-ジメチルアミノピリジン(9 mg)、イソ酪酸無水物（60 mg）を加えた。15時間半撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-359（21 mg）を得た。
ESI-MS；666 m/z (M+H)⁺

合成例５９：化合物1-360および化合物1-641
　合成例５３で得られた化合物1-948（20 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、室温でトリエチルアミン（35 mg）、4-ジメチルアミノピリジン(9 mg)、ピバリン酸無水物（71 mg）を加えた。15時間半撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-360（3 mg）および化合物1-641（11 mg）を得た。
化合物1-360 : ESI-MS；694 m/z (M+H)⁺
化合物1-641 : ESI-MS；610 m/z (M+H)⁺

合成例６０：化合物1-364
　合成例５３で得られた化合物1-948（20 mg）、安息香酸（56 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(73 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(5 mg)を加えた。室温で13時間半撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-364（17 mg）を得た。
ESI-MS；734 m/z (M+H)⁺

合成例６１：化合物1-361および化合物1-394
　合成例５３で得られた化合物1-948（20 mg）をピリジン(1 mL)に溶解して、0℃でメタンスルホニルクロリド（15 mg）を加えた。1時間撹拌した後、減圧下で濃縮することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-361（6 mg）および化合物1-394（17 mg）を得た。
化合物1-361 : ESI-MS；682 m/z (M+H)⁺
化合物1-394 : ESI-MS；604 m/z (M+H)⁺

合成例６２：化合物1-744
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチルピリピロペンA（20 mg）、安息香酸（8 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(34 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(1 mg)を加えた。室温で4時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-744 (11 mg）を得た。
ESI-MS；562 m/z (M+H)⁺

合成例６３：化合物1-342
　合成例６２で得られた化合物1-744（11 mg）、シクロプロパンカルボン酸（20 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(34 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(4 mg)を加えた。室温で7時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-342(8 mg）を得た。
ESI-MS；698 m/z (M+H)⁺

合成例６４：化合物1-1176および化合物1-1171
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチルピリピロペンA（20 mg）をピリジン(1 mL)に溶解して、0℃でメタンスルホニルクロリド（5 mg）を加えた。30分間撹拌した後、減圧下で濃縮することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-1176（6 mg）および化合物1-1171（6 mg）を得た。
化合物1-1176 : ESI-MS；536 m/z (M+H)⁺
化合物1-1171 : ESI-MS；614 m/z (M+H)⁺

合成例６５：化合物1-329および化合物1-673
　合成例６４で得られた化合物1-1176（6 mg）、シクロプロパンカルボン酸（12 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(21 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(2 mg)を加えた。室温で4時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-329（1 mg）および化合物1-673 (2 mg）を得た。
化合物1-329 : ESI-MS；672 m/z (M+H)⁺
化合物1-673 : ESI-MS；604 m/z (M+H)⁺

合成例６６：化合物1-1387
　合成例６４で得られた化合物1-1171（6 mg）、シクロプロパンカルボン酸（6 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(9 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(1 mg)を加えた。室温で4時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-1387 (3 mg）を得た。
ESI-MS；682 m/z (M+H)⁺

合成例６７：化合物1-1188および化合物1-1183
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチルピリピロペンA（30 mg）をピリジン(1 mL)に溶解して、0℃でエタンスルホニルクロリド（5 mg）を加えた。４時間撹拌した後、減圧下で濃縮することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-1188（15 mg）および化合物1-1183（11 mg）を得た。
化合物1-1188 : ESI-MS；550 m/z (M+H)⁺
化合物1-1183 : ESI-MS；642 m/z (M+H)⁺

合成例６８：化合物1-330
　合成例６７で得られた化合物1-1188（15 mg）、シクロプロパンカルボン酸（28 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(47 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(5 mg)を加えた。室温で7時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-330 (12 mg）を得た。
ESI-MS；686 m/z (M+H)⁺

合成例６９：化合物1-1388
　合成例６７で得られた化合物1-1183（11 mg）、シクロプロパンカルボン酸（9 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(13 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(2 mg)を加えた。室温で7時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-1388(7 mg）を得た。
ESI-MS；710 m/z (M+H)⁺

合成例７０：化合物1-365
　合成例６２で得られた化合物1-744（20 mg）、ピコリン酸（56 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(73 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(5 mg)を加えた。室温で13時間半撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）
にて精製して、化合物1-365（14 mg）を得た。
ESI-MS；736 m/z (M+H)⁺

合成例７１：化合物1-1440および化合物1-1441
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチルピリピロペンA（20 mg）、ピコリン酸（8 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(34 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(1 mg)を加えた。室温で4時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-1440(10 mg）
および化合物1-1441 (6 mg）を得た。
化合物1-1440 : ESI-MS；563 m/z (M+H)⁺
化合物1-1441 : ESI-MS；668 m/z (M+H)⁺

合成例７２：化合物1-355
　合成例７１で得られた化合物1-1441（6 mg）、シクロプロパンカルボン酸（5 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(6 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(1 mg)を加えた。室温で7時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-355(2 mg）を得た。
ESI-MS；736 m/z (M+H)⁺

合成例７３：化合物1-333
　合成例７１で得られた化合物1-1440（10 mg）、シクロプロパンカルボン酸（18 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(31 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(3 mg)を加えた。室温で7時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して化合物1-333 (4 mg）を得た。
ESI-MS；699 m/z (M+H)⁺

合成例７４：化合物1-716
　WO2006/129714に記載されている合成法により得た化合物1-715 (44 mg) をメタノール-水(9：1、1 mL)に懸濁して、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン (10 mg)を加えた。室温で15時間撹拌した後、酢酸（0.1 mL）を加え反応を止め、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-716（15 mg）を得た。
ESI-MS；622 m/z (M+H)⁺

合成例７５：化合物1-742および化合物1-743
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチルピリピロペンA（20 mg）、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（124 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(84 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(5 mg)を加えた。室温で5時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、アセトン:ヘキサン=1:1）にて精製して、化合物1-742(17 mg）および化合物1-743 (1 mg）を得た。
化合物1-742 : ESI-MS；830 m/z (M+H)⁺
化合物1-743 : ESI-MS；706 m/z (M+H)⁺

合成例７６：化合物1-745
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチルピリピロペンA（30 mg）、ニコチン酸（161 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(2 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(126 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(80 mg)を加えた。室温で14時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-745(34 mg)を得た。
ESI-MS；773 m/z (M+H)⁺

合成例７７：化合物1-746
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチルピリピロペンA（20 mg）、ピコリン酸（32 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(84 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(5 mg)を加えた。室温で5時間撹拌した後、水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-746(28 mg)を得た。
ESI-MS；773 m/z (M+H)⁺

合成例７８：化合物1-748
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチルピリピロペンA（30 mg）、6-トリフルオロメチルニコチン酸（250 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(2 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(126 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(80 mg)を加えた。室温で17時間半撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製
して、化合物1-748(31 mg)を得た。
ESI-MS；977 m/z (M+H)⁺

合成例７９：化合物1-747
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチルピリピロペンA（30 mg）、4-トリフルオロメチルニコチン酸（250 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(2 mL)に溶解して、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(126 mg)、4-ジメチルアミノピリジン(80 mg)を加えた。室温で17時間半撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-747(36 mg)を得た。
ESI-MS；977 m/z (M+H)⁺

合成例８０：化合物72-763
　WO2006/129714に記載されている方法により合成した化合物1-112 (30 mg) をジメチルスルホキシド(0.6 mL)に溶解して、無水酢酸(0.6 mL)、酢酸 (0.6 mL)を加えた。室温で24時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物72-763（13 mg）を得た。
ESI-MS；612 m/z (M+H)⁺

合成例８１：化合物1-1043
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチルピリピロペンA（20 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、室温でトリエチルアミン（132 mg）、4-ジメチルアミノピリジン(27 mg)、エチルイソシアナート(62 mg）を加えた。12時間半撹拌した後、エチルイソシアナート(62 mg）を追加した。さらに24時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-1043（7 mg）を得た。
ESI-MS；671 m/z (M+H)⁺

合成例８２：化合物89-261
　WO2006/129714に記載の方法で合成した化合物1-260（20 mg）をジクロロメタン(1 mL)に溶解して、0℃でデスマーチンペルオージナン（57 mg）を加えた。1時間半撹拌した後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物89-261（18 mg）を得た。
ESI-MS；590 m/z (M+H)⁺

合成例８３：化合物1-1182
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチルピリピロペンA（20 mg）をピリジン(1 mL)に溶解して、0℃でエタンスルホニルクロリド（10 mg）を加えた。9時間撹拌した後、減圧下で濃縮することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物1-1182（7 mg）を得た。
ESI-MS；734 m/z (M+H)⁺

合成例８４：化合物72-1228および化合物1-1228
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチルピリピロペンA（20 mg）をピリジン(1 mL)に溶解して、0℃でシクロプロパンスルホニルクロリド（10 mg）を加えた。30分間撹拌した後、減圧下で濃縮することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、クロロホルム:メタノール=10:1）にて精製して、化合物72-1228（5 mg）および化合物1-1228 (4 mg)を得た。
化合物72-1228 : ESI-MS；544 m/z (M+H)⁺
化合物1-1228 : ESI-MS；562 m/z (M+H)⁺

合成例８５：化合物1-1259
　WO2006/129714に記載の方法で合成した化合物1-260（300 mg）をジクロロメタン(5 mL)に溶解して、室温で4-ジメチルアミノピリジン（246 mg）を加え、0℃に冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(285 mg）を加えた。2時間半撹拌した後、水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、得られた残渣をN,N-ジメチルホルムアミド(3 mL)、ヘキサメチルホスホリックトリアミド(3 mL)に溶解して、酢酸リチウム（334 mg）を加えた。60℃で14時間半撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Mega Bond Elut (Varian)、ヘキサン:アセトン=9:1→2:1）にて精製して、化合物1-1259（274 mg）を得た。
ESI-MS；636 m/z (M+H)⁺

合成例８６：化合物1-1262
　WO2006/129714に記載の方法で合成した化合物1-260（200 mg）をジクロロメタン(3 mL)に溶解して、室温で4-ジメチルアミノピリジン（123 mg）を加え、0℃に冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(142 mg）を加えた。3時間撹拌した後、水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで残渣（329 mg）を得た。得られた残渣（82 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、塩化リチウム（130 mg）を加えた。室温で20時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-1262（38 mg）を得た。
ESI-MS；612 m/z (M+H)⁺ ;¹H-NMR (CDCL₃) δ 0.81-0.87 (4H, m), 0.90 (3H, s), 0.98-1.03 (4H, m), 1.45 (3H, s), 1.45-1.54 (1H, m), 1.56-1.64 (2H, m), 1.78 (3H, s),1.80-1.88 (1H, m), 1.92-1.96 (1H, m), 1.99-2.00 (2H, m), 2.10-2.22 (3H, m), 2.88 (1H, d, J = 3.5 Hz), 3.61 (1H, d, J = 11.9 Hz), 3.95 (1H, d, J = 11.9 Hz), 4.43 (1H, t, J = 2.7 Hz), 4.93 (1H, dd, J = 4.8, 11.7 Hz), 5.05 (1H, dd, J = 3.2, 3.4 Hz), 6.53 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.10 (1H, ddd, J = 1.2, 1.8, 8.0 Hz), 8.69 (1H, dd, J = 1.2, 4.8 Hz), 9.02 (1H, d, J = 1.8 Hz)

合成例８７：化合物1-1263
　WO2006/129714に記載の方法で合成した化合物1-260（200 mg）をジクロロメタン(3 mL)に溶解して、室温で4-ジメチルアミノピリジン（123 mg）を加え、0℃に冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(142 mg）を加えた。3時間撹拌した後、水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで残渣（329 mg）を得た。得られた残渣（80 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、臭化リチウム（170 mg）を加えた。室温で20時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-1263（26 mg）を得た。
ESI-MS；656 m/z (M+H)⁺ ;¹H-NMR (CDCL₃) δ 0.80-0.88 (4H, m), 0.91 (3H, s), 0.98-1.03 (4H, m), 1.46 (3H, s), 1.49 (1H, m), 1.56-1.64 (2H, m), 1.81 (3H, s), 1.84-1.96 (2H, m), 2.03 (1H, d, J = 4.0 Hz), 2.07 (1H, m), 2.13-2.18 (2H, m), 2.27 (1H, m), 2.91 (1H, d, J = 2.0 Hz), 3.64 (1H, d, J = 12.0 Hz), 3.91 (1H, d, J = 12.0 Hz), 4.62 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.94 (1H, dd, J = 4.8, 12.0 Hz), 5.05 (1H, dd,J = 3.2, 3.6 Hz), 6.52 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.11 (1H, ddd, J = 1.2, 2.0, 8.0 Hz), 8.69 (1H, dd, J = 1.2, 4.8 Hz), 9.02 (1H, d, J = 2.0 Hz)　

合成例８８：化合物1-1264
　WO2006/129714に記載の方法で合成した化合物1-260（200 mg）をジクロロメタン(3 mL)に溶解して、室温で4-ジメチルアミノピリジン（123 mg）を加え、0℃に冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(142 mg）を加えた。3時間撹拌した後、水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで残渣（329 mg）を得た。得られた残渣（80 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、ヨウ化ナトリウム（180 mg）を加えた。室温で20時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-1264（16 mg）を得た。
ESI-MS；704 m/z (M+H)⁺ ;¹H-NMR (CDCL₃) δ 0.81-0.90 (4H, m), 0.92 (3H, s), 0.97-1.06 (4H, m), 1.47 (3H, s), 1.51-1.60 (3H, m), 1.83 (3H, s), 1.85-1.99 (3H, m),2.05-2.10 (1H, m), 2.13-2.17 (2H, m), 2.22-2.25 (1H, m), 2.84 (1H, d, J = 2.0 Hz), 3.71 (1H, d, J = 12.0 Hz), 3.84 (1H, d, J = 12.0 Hz), 4.84 (1H, t, J = 2.1 Hz), 4.96 (1H, dd, J = 4.8, 12.0 Hz), 5.03 (1H, dd, J = 2.4, 4.0 Hz), 6.51 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.11 (1H, ddd, J = 1.2, 1.6, 8.0 Hz), 8.69 (1H, dd, J = 1.2, 4.8 Hz), 9.03 (1H, d, J = 1.6 Hz)

合成例８９：化合物1-263
　合成例８８で得られた化合物1-1264（50 mg）をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、アジ化ナトリウム（70 mg）、15-クラウン-5（10 mg）を加えた。90℃で16時間撹拌した後、放冷して水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-263（37 mg）を得た。
ESI-MS；576 m/z (M+H)⁺ ;¹H-NMR (CDCL₃) δ 0.82-0.88 (4H, m), 0.93 (3H, s), 0.95-1.02 (4H, m), 1.33 (3H, s), 1.49-1.53 (1H, m), 1.55-1.62 (2H, m), 1.70 (3H, s),1.83-1.91 (1H, m), 1.95 (1H, d, J = 3.8 Hz), 1.96-1.98 (1H, m), 2.11 (1H, dt, J= 3.3, 11.9 Hz), 2.34 (1H, s), 2.82 (1H, brs), 3.79 (1H, d, J = 11.9 Hz), 3.93 (1H, d, J = 11.9 Hz), 4.88 (1H, dd, J = 5.0, 11.7 Hz), 4.99 (1H, d, J = 3.4 Hz), 5.85 (1H, dd, J = 2.6, 10.4 Hz), 5.88 (1H, d, J = 11.4 Hz), 6.48 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.11 (1H, ddd, J = 1.6, 2.3, 8.0 Hz), 8.69 (1H, dd, J
= 1.6, 4.8 Hz), 9.03 (1H, d, J = 2.3 Hz)

合成例９０：化合物1-1258
　合成例８５で得られた化合物1-1259（270 mg）をメタノール-水(9：1、5 mL)に懸濁して、0℃で炭酸カリウム（29 mg）を加えた。0℃で1時間撹拌した後、炭酸カリウム（29 mg）を追加した。さらに、3時間半撹拌した後、酢酸（0.1 mL）を加え反応を止め、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物1-1258（51 mg）を得た。
ESI-MS；594 m/z (M+H)⁺

合成例９１：化合物1-1390
　WO2009/022702に記載の方法で合成した1,11-O-アセトナイド-1,7,11-トリ-デアセチルピリピロペンA（168 mg）をN, N－ジメチルホルムアミド（2 mL）に溶解し、イミダゾール（92 mg）、tert－ブチルジメチルクロロシラン（204 mg）を加えた。室温で22時間撹拌後、反応溶液を水にあけ、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を得た。これを分取薄層カラムクロマトグラフィー（Merck シリカゲル60Ｆ₂₅₄ 0.5 mm、クロロホルム：メタノール＝20：1）にて精製して、化合物1-1390（187 mg）を得た。
ESI-MS；m/z 612 (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl₃) δ 0.11 (3H, s), 0.16 (3H, s), 0.96 (9H, s), 1.03 (1H, m), 1.10 (3H, s), 1.33 (1H, dt, J = 3.6, 12.8 Hz), 1.40 (3H, s), 1.43 (3H, s), 1.44 (3H, s), 1.39-1.44 (1H, m), 1.55-1.58 (2H, m), 1.58 (3H, s), 1.64 (1H, q, J = 12.0 Hz), 1.81 (1H, dq, J = 3.6, 12.8 Hz), 2.20 (1H, dt, J = 3.2, 12.8 Hz), 2.81 (1H, d, J = 1.6 Hz), 3.42 (1H, d, J = 10.8 Hz), 3.51 (1H, d, J= 10.4 Hz), 3.50-3.53 (1H, m), 3.72 (1H, dd, J = 4.8, 11.2 Hz), 4.97 (1H, m), 6.35 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.10 (1H, dt, J = 1.6, 8.0 Hz), 8.69 (1H, dd, J = 1.6, 4.8 Hz), 9.00 (1H, d, J = 2.0 Hz)

合成例９２：化合物1-1389
　合成例９１で得られた化合物1-1390（116 mg）をテトラヒドロフラン（1 mL）に溶解し、0℃で63％酢酸（4 mL）を加えた。室温で24時間撹拌後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を得た。これを分取薄層カラムクロマトグラフィー（Merck シリカゲル60Ｆ₂₅₄ 0.5 mm、クロロホルム：メタノール＝10：1）にて精製して、化合物1-1389（91 mg）を得た。
ESI-MS；m/z 572 (M+H)⁺； ¹H-NMR (CD₃OD) δ 0.08 (3H, s), 0.13 (3H, s), 0.64 (3H, s), 0.90 (9H, s), 1.19 (1H, dt, J = 3.6, 12.8 Hz), 1.31 (3H, s), 1.33-1.36 (2H, m), 1.48 (1H, t, J = 12.0 Hz), 1.53 (3H, s), 1.62-1.80 (3H, m), 1.99-2.03 (1H, m), 3.16 (1H, d, J = 10.8 Hz), 3.44 (1H, d, J = 10.8 Hz), 3.56 (1H, dd, J = 4.8, 11.6 Hz), 3.76 (1H, dd, J = 5.2, 11.2 Hz), 4.86 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.47 (1H, s), 7.47 (1H, ddd, J = 0.8, 4.8, 8.0 Hz), 8.17 (1H, dt, J = 2.0, 8.4 Hz), 8.55 (1H, dd, J = 2.0, 4.8 Hz), 8.91 (1H, dd, J = 0.8, 2.4 Hz)

合成例９３：化合物1-1244
　特開平8-259569に記載されている方法により合成した1,7,11-トリデアセチルピリピロペンA（20 mg）をジクロロメタン(1 mL)に溶解して、0℃で2,6-ルチジン（28 mg）、トリフルオロメタンスルホン酸tert-ブチルジメチルシリル（28 mg）を加えた。4時間半撹拌した後、水を加え、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、酢酸エチル:ヘキサン=1:2）にて精製して、化合物1-1244（32 mg）を得た。
ESI-MS；800 m/z (M+H)⁺

合成例９４：化合物226-264
　WO2009/022702に記載の方法で得られた化合物1-264(1.0 g) をN,N-ジメチルホルムアミド(10 mL)に溶解して、トリエチルアミン(1.6 g)、N-ジメチルアミノピリジン(191 mg)を加えた。0℃に冷却して無水酢酸(1.6 g)を加えた。室温で4時間半撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで、化合物226-264 の粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（Mega Bond Elut (Varian)、ヘキサン:アセトン=3:1）にて精製して、化合物226-264 （877 ｍｇ）を得た。
ESI-MS；678 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl3) δ 0.83-0.90 (4H, m), 0.87 (3H, s), 0.96-1.06 (4H, m), 1.13 (3H, s), 1.25-1.32 (1H, m), 1.54-1.66 (4H, m), 1.74 (3H, s), 1.68-1.90 (4H, m), 2.11 (3H, s), 2.18 (3H, s), 2.40-2.44 (1H, m), 3.74 (1H, d, J = 12.0 Hz), 3.78 (1H, d, J = 12.0 Hz), 4.82 (1H, dd, J = 4.8, 11.6 Hz), 5.02-5.06 (1H, m), 6.38 (1H, d, J = 3.6 Hz), 6.42 (1H, s), 7.40 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.11 (1H, ddd, J = 1.6, 1.6, 8.0 Hz), 8.69 (1H, dd, J = 1.6, 4.8 Hz), 9.00 (1H, d, J = 1.6 Hz)

合成例９５：化合物121-264
　化合物226-264　(100 mg) をメタノール（1 mL)に溶解して、5％塩酸(82 mg)を加えた。室温で47時間撹拌した後、トリエチルアミンを加え、減圧下で溶媒を留去することで、化合物121-264の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=2:1）にて精製して、化合物121-264（10 ｍｇ）を得た。
ESI-MS；650 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl3) δ 0.85-0.88 (4H, m), 0.90 (3H, s), 0.96-1.05 (4H, m), 1.38 (3H, s), 1.31-1.40 (1H, m), 1.47 (1H, d, J = 3.2 Hz), 1.54-1.64 (4H, m), 1.71 (3H, s), 1.79 (1H, dd, J = 3.6, 12.6 Hz), 1.83-1.95 (2H, m), 2.01-2.05 (1H, m), 2.17 (3H, s), 3.59 (3H, s), 3.76 (2H, s), 4.68 (1H, d, J = 2.8 Hz), 4.81 (1H, dd, J = 4.8, 12.0 Hz), 4.97 (1H, dd, J = 4.8, 12.0 Hz), 6.39 (1H, s), 7.40 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.10 (1H, ddd, J = 1.6, 1.6, 8.0 Hz), 8.68 (1H, dd, J = 1.6, 4.8 Hz), 9.01 (1H, d, J = 1.6 Hz)

合成例９６：化合物121-260
　化合物121-264 (10 mg) をメタノール-水（10：1、1.1 mL)に溶解して、炭酸カリウム(6 mg)を加えた。0℃で9時間撹拌した後、酢酸(0.1 mL)を加え、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで、化合物121-260 の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F₂₅₄ 0.5 mm、クロロホルム:アセトン=2:1）にて精製して、化合物121-260 （4.5 ｍｇ）を得た。
ESI-MS；608 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl3) δ 0.85-0.87 (4H, m), 0.91 (3H, s), 0.97-0.98 (4H, m), 1.36 (3H, s), 1.31-1.45 (3H, m), 1.55-1.64 (3H, m), 1.69 (3H, s), 1.79-1.93　(3H, m), 2.01-2.04 (1H, m), 2.73 (1H, brs), 3.61 (3H, s), 3.73-3.76 (1H, m), 3.74 (1H, d, J = 11.6 Hz), 3.85 (1H, d, J = 11.6 Hz), 4.67 (1H, d, J = 2.8 Hz), 4.81 (1H, dd, J = 4.8, 11.6 Hz), 6.47 (1H, s), 7.42 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.11 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.68 (1H, d, J = 4.0 Hz), 8.99 (1H, s)

合成例９７：化合物227-264
　WO2009/022702に記載の方法で得られた化合物1-264(1.0 g) を酢酸エチル(10 mL)に懸濁して、ピリジン(3.7 g)、シクロプロパンカルボニルクロリド(4.9 g)を加えた。40℃で8時間半撹拌した後、メタノールを加えて減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで、化合物227-264 の粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Mega Bond Elut (Varian)、ヘキサン:アセトン=5:1）にて精製して、化合物227-264（220 mg）を得た。
ESI-MS；704 m/z (M+H)⁺；¹H-NMR (CDCl3) δ 0.84-0.90 (6H, m), 0.87 (3H, s), 0.95-1.06 (6H, m), 1.14 (3H, s), 1.23-1.33 (1H, m), 1.54-1.65 (5H, m), 1.73 (3H, s), 1.69-1.90 (4H, m), 2.18 (3H, s), 2.42-2.45 (1H, m), 3.74 (1H, d, J = 12.0 Hz), 3.78 (1H, d, J = 12.0 Hz), 4.82 (1H, dd, J = 4.4, 12.0 Hz), 5.02-5.08 (1H, m), 6.39 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.42 (1H, s), 7.40 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.10 (1H, ddd, J = 2.0, 2.0, 8.0 Hz), 8.68 (1H, dd, J = 2.0, 4.8 Hz), 9.00 (1H, d, J = 2.0 Hz)

合成例９８：化合物227-260
　化合物227-264 (220 mg) をメタノール-水（10：1、2.2 mL)に溶解して、炭酸カリウム(18 mg)を加えた。0℃で4時間半撹拌した後、酢酸を加え、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで、化合物227-260の粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Mega Bond Elut (Varian)、ヘキサン:アセトン=3:1）にて精製して、化合物227-260（100 mg）を得た。
ESI-MS；662 m/z　(M+H)⁺；¹H-NMR (CDCl3) δ 0.81-0.92 (6H, m), 0.89 (3H, s), 0.93-1.07 (6H, m), 1.13 (3H, s), 1.22-1.26 (1H, m), 1.47 (1H, d, J = 12.0 Hz), 1.57-1.66 (6H, m), 1.70 (3H, s), 1.84-1.87 (2H, m), 2.42 (1H, d, J = 13.2 Hz), 2.84 (1H, brs), 3.71 (1H, d, J = 11.6 Hz), 3.80-3.82 (1H, m), 3.87 (1H, d, J = 11.6 Hz), 4.82 (1H, dd, J = 4.0, 11.6 Hz), 6.38 (1H, s), 6.50 (1H, s), 7.42 (1H, dd, J = 5.2, 7.2 Hz), 8.12 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.68 (1H, d, J = 4.0 Hz), 9.00 (1H, s)

合成例９９：化合物72-263
　WO2006/129714に記載の方法で得られた化合物1-260(20 mg)をトルエン（2 ml）に溶解し、室温で1，1’－チオカルボニルジイミダゾール(36 mg)を加え、14時間加熱還流した。室温まで冷却した反応液に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで、化合物72-263 の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F₂₅₄ 0.5 mm、アセトン：ヘキサン＝1：1）にて精製することで、化合物72-263（1.4 mg）を得た。
ESI-MS；558 m/z　(M+H)⁺

合成例１００：化合物97-8
　J. Antibiot., 49(11), 1133, 1996に記載の方法で合成した化合物89-8(20 mg)をエタノール（2 mL)に溶解して、室温で28％アンモニア水(114 mg)を加え、39時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。クロロホルムと水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで、化合物97-8の粗生成物を得た。粗生成物を粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物97-8（11 mg）を得た。
ESI-MS；581 m/z　(M+H)⁺

合成例１０１：化合物227-259
　化合物227-260　(30 mg) をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、ピリジン(21 mg)、シクロプロパンカルボニルクロリド(14 mg)を加えた。0℃で4時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで、化合物227-259の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物227-259（9.8 mg）を得た。
ESI-MS；730 m/z (M+H)⁺； ¹H-NMR (CDCl3) δ 0.83-0.91 (8H, m), 0.87 (3H, s), 0.95-1.12 (8H, m), 1.14 (3H, s), 1.21-1.26 (1H, m), 1.54-1.64 (5H, m), 1.75 (3H, s), 1.67-1.89 (5H, m), 2.42-2.45 (1H, m), 3.72 (1H, d, J = 11.6 Hz), 3.79 (1H, d, J = 11.6 Hz), 4.80 (1H, dd, J = 4.8, 11.6 Hz), 5.01-5.07 (1H, m), 6.38 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.41 (1H, s), 7.40 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.11 (1H, ddd, J = 1.6, 2.0, 8.0 Hz), 8.68 (1H, dd, J = 1.6, 4.8 Hz), 9.01 (1H, d, J = 2.0 Hz)

合成例１０２：化合物121-259
　化合物121-260 (20 mg) をN,N-ジメチルホルムアミド(1 mL)に溶解して、ピリジン(16 mg)、シクロプロパンカルボニルクロリド(10 mg)を加えた。0℃で2時間半撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで、化合物121-259の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物121-259（9.1 mg）を得た。
ESI-MS；676 m/z (M+H)⁺；　¹H-NMR (CDCl3) δ 0.84-1.11 (12H, m), 0.90 (3H, s), 1.31-1.40 (1H, m), 1.38 (3H, s), 1.46 (1H, d, J = 3.2 Hz), 1.55-1.64 (4H, m), 1.68-1.73 (1H, m), 1.73 (3H, s), 1.79-1.95 (3H, m), 2.01-2.05 (1H, m), 3.61 (3H, s), 3.71 (1H, d, J = 11.6 Hz), 3.81 (1H, d, J = 11.6 Hz), 4.67 (1H, d, J = 2.8 Hz), 4.79 (1H, dd, J = 4.8, 11.6 Hz), 4.96 (1H, dd, J = 4.8, 11.6 Hz), 6.39 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.11 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.68 (1H, d, J = 4.8 Hz), 9.01 (1H, s)

合成例１０３：化合物226-259
　WO2006/129714に記載の方法で得られた化合物1-259(30 mg) をジクロロメタン(1 mL)に溶解して、トリエチルアミン(46 mg)、N-ジメチルアミノピリジン(5 mg)、無水酢酸(46 mg)を加えた。室温で13時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去することで、化合物226-259の粗生成物を得た。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（Merck シリカゲル60F254 0.5 mm、ヘキサン:アセトン=1:1）にて精製して、化合物226-259（23 ｍｇ）を得た。
ESI-MS；704 m/z　(M+H)⁺；¹H-NMR (CDCl3) δ 0.83-0.89 (6H, m), 0.87 (3H, s), 0.95-1.10 (6H, m), 1.13 (3H, s), 1.25-1.32 (1H, m), 1.54-1.64 (5H, m), 1.72 (3H, s), 1.67-1.90 (4H, m), 2.11 (3H, s), 2.40-2.43 (1H, m), 3.72 (1H, d, J = 11.6 Hz), 3.79 (1H, d, J = 11.6 Hz), 4.80 (1H, dd, J = 4.8, 11.6 Hz), 5.01-5.07 (1H, m), 6.37 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.41 (1H, s), 7.40 (1H, dd, J = 4.8, 8.0 Hz), 8.11 (1H, ddd, J = 1.6, 2.0, 8.0 Hz), 8.68 (1H, dd, J = 1.6, 4.8 Hz), 9.00 (1H, d, J = 2.0 Hz)

製剤例１：水和剤　
　化合物43-260　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量％
　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量％
　ケイソウ土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５重量％
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　４重量％
　ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
　上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。

製剤例２：粉剤　
　化合物43-260　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０重量％
　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３７重量％
ステアリン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
　上記成分を均一に混合して粉剤を得た。

製剤例３：乳剤　
　化合物72-260　　　　　　　　　２０重量％
　Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド　２０重量％
　ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社）　　　　　５０重量％
　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　１０重量％
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。

製剤例４：粒剤　
　化合物1-1258　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０重量％
　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４３重量％
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　２重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。

製剤例５：フロアブル剤　
　化合物1-1264　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５重量％
　ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩　　　　　　　　５重量％
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　６重量％
　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量％
　キサンタンガム１％水溶液　　　　　　　　　　　　　　　　３重量％
　ＰＲＯＮＡＬ　ＥＸ－３００（東邦化学工業株式会社）０．０５重量％
　ＡＤＤＡＣ　８２７（ケイ・アイ化成株式会社）　　　０．０２重量％
　水　　　　　　加えて１００重量％
上記配合からキサンタンガム１％水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム１％水溶液と残りの水を加え１００重量％としてフロアブル剤を得た。

試験例１：モモアカアブラムシ防除試験
　ポット栽培したキャベツからΦ２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、５．０ｃｍシャーレに入れた。これにアブラムシ成虫を４頭放飼した。その１日後、成虫を取り除いた。リーフディスクに産まれた１令幼虫の数を１０頭に調整し、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した２０ｐｐｍの薬液を散布した。風乾後、シャーレに蓋をして、２５℃の恒温室（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、後記する式に従って死虫率を算出した。
　死虫率（％）＝{死亡虫数　／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
試験の結果、化合物1-145、1-146、1-264、1-265、1-267、1-268、1-269、1-272、1-273、1-276、1-329、1-330、1-333、1-342、1-355、1-356、1-357、1-359、1-360、1-361、1-364、1-365、1-389、1-390、1-394、1-641、1-700、1-716、1-745、1-746、1-748、1-1262、1-1263、1-1264、72-763、72-113、72-260、89-260、114-357、135-751、139-136が、８０％以上の殺虫活性を示した。

試験例２：モモアカアブラムシ（Myzus persicae）防除試験
　ポット栽培したキャベツからΦ２．８ｃｍのリーフディスクを切り抜き、５．０ｃｍシャーレに入れた。これにアブラムシ成虫を４頭放飼した。その１日後、成虫を取り除いた。リーフディスクに産まれた１令幼虫の数を１０頭に調整し、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した０．１５６ｐｐｍの薬液を散布した。風乾後、シャーレに蓋をして、２５℃の恒温室（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、後記する式に従って死虫率を算出した。
　死虫率（％）＝{死亡虫数　／（生存虫数十死亡虫数）}×１００試験の結果、化合物1-264、1-265、1-267、1-268、1-269、1-272、1-273、1-276、1-330、1-357、1-359、1-360、1-389、1-390、1-394、1-641、1-716、1-1262が、８０％以上の殺虫活性を示した。

試験例３：ワタアブラムシ（Aphis gossypii）防除試験
　ポット栽培したキュウリからΦ２．０ｃｍのリーフディスクを切り抜き、５．０ｃｍシャーレに入れた。これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した５ｐｐｍの薬液を散布した。風乾後、これにアブラムシ１令幼虫を１０頭放飼した。その後、シャーレに蓋をして、２５℃の恒温室（１６時間明期－８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、後記する式に従って死虫率を算出した。
　死虫率（％）＝{死亡虫数　／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
試験の結果、化合物1-3、1-357、1-361、1-389、1-394、1-701、1-707、1-708、1-709、1-1258、43-260、43-262、43-713、72-260、121-259、121-260、121-264、226-259、226-264、227-259、227-260、227-264が、８０％以上の殺虫活性を示した。

試験例４：オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）防除試験
Φ１．６ｃｍのインゲンリーフディスクを、プラスチックシャーレに入れた脱脂綿上にのせ、これに５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した５ｐｐｍの薬液を散布した。風乾後、これに成虫を5頭ずつ放飼した。放飼後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼６日後に幼虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。２反復。
　死虫率（％）＝｛死亡虫数／（生存虫数＋死亡虫数）｝×１００
その結果、化合物1-269、1-389、1-701、1-708、1-1264が、死虫率８０％以上の高い殺虫効果を示した。

Claims

　有効成分として下式（Ｉ）で表される化合物またはその塩を一種またはそれ以上と農畜薬上許容可能な担体とを含有する、有害生物防除剤として用いられる組成物：

[式中、
　Hetは、置換されていてもよいヘテロ環基または、
　置換されていてもよいフェニル基、
　置換されていてもよいC_1-18アルキル基、または
　置換されていてもよいC_2-18アルケニル基、を表し、
　Xは、酸素原子または、NR₉（R₉は水素原子、C_1-6アルキル基またはアリールC_1-6アルキル基を表す）を表し、
　R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂は、同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して
　水素原子、
　水酸基、
　置換されていてもよいC_1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、
　アダマンチルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールC_1-6アルキルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいC_2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいC_2-6アルキニルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよい飽和または不飽和のヘテロ環C_1-6アルキルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよい飽和または不飽和のヘテロ環C_2-6アルケニルカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、
　置換されていてもよいカルバモイル基、
　置換されていてもよいC_1-6アルキルスルホニルオキシ基、
　置換されていてもよいC_1-6アルキルスルホニル基、
　置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールC_1-6アルキルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールオキシカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールアミノカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールスルホニル基、
　置換されていてもよいアリールスルファニル基、
　置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環スルファニル基、
　置換されていてもよいC_1-6アルキルオキシ基、
　置換されていてもよいC_2-6アルケニルオキシ基、
　置換されていてもよいC_2-6アルキニルオキシ基、
　置換されていてもよいアリールオキシ基、
　C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、
　C_1-6アルキルチオ-C_1-6アルキルオキシ基、
　C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、
　置換されていてもよいC_1-6アルキルオキシカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基、
　置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環チオ基、
　置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環カルボニルオキシ基、
　置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環チオカルボニルオキシ基、
　置換されていてもよいリン酸基、
　置換されていてもよいC_1-6アルキル基、
　トリC_1-6アルキルシリルオキシ基、
　置換されていてもよい飽和または不飽和のヘテロ環基、
　アジド基、
　置換されていてもよいイミノ基、
　置換されていてもよいアミノ基、
　置換されていてもよいヒドラジノ基、
　シアノ基、
　ハロゲン原子、
　-O-N=C-Y1
　（ここで、Y1は、水素原子、置換されていてもよいC_1-6アルキル基、置換されていてもよいC_3-7シクロアルキル基、置換されていてもよいC_2-6アルケニル基、置換されていてもよいC_2-6アルキニル基、置換されていてもよいC_1-6アルコキシ基、または置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいヘテロ環基を表す）を表すか、または
　R₁とR₂、R₃とR₄、R₆とR₇、R₁₁とR₁₂は、それぞれ独立して一緒になるかまたは、11位の炭素原子に置換する水素原子一原子とR₅が一緒になって、
　オキソ基、
　＝C-Y2（ここで、Y2は、ニトロ基、シアノ基、置換されていてもよいイミノ基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシカルボニル基、置換されていてもよいC_1-6アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいフェノキシメチル基、置換されていてもよいアリールオキシメチル基、置換されていてもよいピリジルオキシメチル基、置換されていてもよいピリミジニルオキシメチル基、置換されていてもよいC_1-6アルキルカルボニル基、置換されていてもよいC_1-6アルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいC_1-4アルキルアミノカルボニル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルアミノカルボニルオキシ基、または置換されていてもよいヘテロ環アミノカルボニルオキシ基を表す）、または
　＝N-Q-Y3（ここで、Y3は、R₁’、-Z-R₁’、 -Z-O -R₁’、または-Z-N(R₁’) (R₁”)を表し、Zは、結合、-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=O)-N-、-C(=S)-N-または-SO₂-を表し、Qは、Oまたは-N-R₅’を表し、R₁’とR₁”は、同一または異なってそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいC₁-C₁₂アルキル基、置換されていてもよいC₂-C₁₂アルケニル基、置換されていてもよいC₂-C₁₂アルキニル基、置換されていてもよいC₃-C₁₂-シクロアルキル基、置換されていてもよいC₅-C₁₂-シクロアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、または置換されていてもよいヘテロ環基であるかまたは、R₁’とR₁”は一緒になって、置換されていてもよい3～7員の飽和もしくは不飽和シクロアルキル、または酸素原子、窒素原子、硫黄原子、スルホキシド基、スルホン基から選択されるものを１～２個含む3～７員のヘテロ環を形成してもよく（ここで環に含まれてもよい炭素原子、および窒素原子は、C₁-C₈アルキル、ヒドロキシ-C₁-C₈アルキル、C₃-C₈シクロアルキル、C₂-C₈アルケニル、C₂-C₈アルキニル、フェニル、ベンジル、C_1-6アルキルカルボニル基、C_2-6アルケニルカルボニル基、C_1-6アルキルカルボニルメチル基、またはC_2-6アルケニルカルボニルメチル基で置換されていてもよい）、R₅’は、水素原子、C_1-8アルキル基、ヒドロキシ-C_1-8アルキル基、C_3-8シクロアルキル基、C_2-8アルケニル基、C_2-8アルキニル基、フェニル基、ベンジル基、C_1-6アルキルカルボニル基、C_2-6アルケニルカルボニル基、C_1-6アルキルカルボニルメチル基、またはC_2-6アルケニルカルボニルメチル基を表し、
　　Y3がR₁’で、Qが-N-R₅’である場合は、R₁’とR₅’は一緒になって、置換されていてもよい3～7員の飽和もしくは不飽和シクロアルキル、または酸素原子、窒素原子、硫黄原子、スルホキシド基、スルホン基から選択されるものを１～２個含む3～７員のヘテロ環を形成してもよく（環に含まれる炭素原子、および窒素原子は、C_1-8アルキル、ヒドロキシ-C_1-8アルキル、C_3-8シクロアルキル、C_2-8アルケニル、C_2-8アルキニル、フェニル、ベンジル、C_1-6アルキルカルボニル基、C_2-6アルケニルカルボニル基、C_1-6アルキルカルボニルメチル基、またはC_2-6アルケニルカルボニルメチル基からなる群より選択される基で置換されていてもよい）、ここでR₁’、R₁”、およびR₅’の各基に置換されていてもよい置換基とは、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキルオキシ基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキルチオ基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキルスルフィニル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキルスルホニル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルキルカルボニル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC_1-4アルコキシカルボニル基、およびC_3-6トリアルキルシリル基からなる群より選択される基を表す）
　を表し、または
　11位の炭素原子に置換する水素原子一原子とR₅が一緒になって、さらにホルミル基、
　カルボキシル基、
　アリールまたは飽和もしくは不飽和のヘテロ環で置換されていてもよいC_1-6アルキルオキシカルボニル基、
　C_1-6アルキルオキシで置換されていてもよいアリールC_1-6アルキルアミノカルボニル基、
　C_1-6アルキルアミノカルボニル基、
　飽和もしくは不飽和のヘテロ環アミノカルボニル基、
　ヒドロキシC_1-6アルキルアミノカルボニル基、または
　C_1-6アルキルオキシカルボニルおよび／またはアリール基で置換されていてもよいC_1-6アルキルアミノカルボニル基
　を表してもよく、または
　R₁とR₂、R₃とR₄、R₆とR₇、R₁₁とR₁₂は、それぞれ独立して、一緒になって、
　置換されていてもよい3～7員の飽和もしくは不飽和シクロアルキル、または
　酸素原子、窒素原子、硫黄原子、スルホキシド基、スルホン基から選択されるものを１～２個含む3～７員のヘテロ環を形成してもよく（環に含まれていてもよい炭素原子、および窒素原子は、C_1-8アルキル、ヒドロキシ-C_1-8アルキル、C_3-8シクロアルキル、C_2-8アルケニル、C_2-8アルキニル、フェニル、ベンジル、C_1-6アルキルカルボニル基、C_2-6アルケニルカルボニル基、C_1-6アルキルカルボニルメチル基、またはC_2-6アルケニルカルボニルメチル基で置換されていてもよい）を表し、または
　R₁またはR₂が存在せずに5位の炭素原子に置換する水素原子を失って5位－13位間で、またはR₆またはR₇が存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で、またはR₃またはR₄が存在せずに2位の炭素原子に置換する水素原子を失って1位－2位間で二重結合を表し、または
　R₃またはR₄と、R₅が一緒になって－O－CR₃’(R₄’)－O－（R₃’およびR₄’は同一または異なって、水素原子、C_1-6アルキル基、C_1-6アルキルオキシ基、C_2-6アルケニル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいアリールC_1-6アルキル基を表すかあるいは、R₃’およびR₄’が、一緒になってオキソ基、チオキソ基またはC_2-6アルキレン基を表す）、または－O－SiR₃’(R₄’)－O－（R₃’およびR₄’は前記と同じ意味を表す）を表し、
　R₈は、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、またはベンジル基を表し、
　R_13a、R_13b、およびR_13cは、同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、
　水酸基、ハロゲン原子および、シアノ基からなる群より選択される基で置換されていてもよいC_1-6アルキル基、または
　水酸基、ハロゲン原子および、シアノ基からなる群より選択される基で置換されていてもよいC_2-6アルケニル基を表す]。
　式（Ｉ）における
　Hetが、置換されていてもよいピリジル基、フェニル基であり、
　 Xが、酸素原子または、NR₉（R₉は水素原子、C_1-6アルキル基またはアリールC_1-6アルキル基を表す）であり、
　R₂、R₃、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が、水素原子であり、
　R₁が、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基または、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基であり、
　R₄が、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-18アルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基または、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基であり、
　R₅が、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-18アルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールC_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基または、置換されていてもよいリン酸基であり、
　R₆が、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールチオカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC_1-18アルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基または、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環チオカルボニルオキシ基であり、
　R₇が、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原子であるかまたは、
　R₁とR₂が、それぞれ独立して一緒になって、オキソ基であるか、または、
　R₁またはR₂が存在せずに5位の炭素原子に置換する水素原子を失って5位－13位間で、またはR₆またはR₇が存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で二重結合であるかまたは、
　R₄とR₅が一緒になって－O－CR₃’(R₄’)－O－（R₃’およびR₄’は同一または異なって、水素原子、C_1-6アルキル基を表すかあるいは、R₃’およびR₄’が、一緒になってチオキソ基を表す）であり、または
　R₆とR₇が、それぞれ独立して一緒になって、オキソ基であり、
　R₈が、水素原子または、ハロゲン原子であり、
　R_13a、R_13b、およびR_13cが、メチル基である化合物またはそれらの塩を一種またはそれ以上含んでなる、請求項１に記載の組成物。
　式（Ｉ）における
　R₁、R₂、R₃、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が、水素原子であり、
　R_13a、R_13b、およびR_13cが、メチル基である化合物またはそれらの塩を一種またはそれ以上含んでなる、請求項１または２に記載の組成物。
　式（Ｉ）における
　Hetが、置換されていてもよいピリジル基であり、
　Xが、酸素原子または、NR₉（R₉は水素原子、C_1-6アルキル基またはアリールC_1-6アルキル基を表す）であり、
　R₁、R₂、R₃、R₇、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が、水素原子であり、
　R₄が、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基または、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基であり、
　R₅が、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアリールC_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基または、置換されていてもよいリン酸基であるかまたは、
　R₄とR₅が一緒になって－O－CR₃’(R₄’)－O－（R₃’およびR₄’は同一または異なって、水素原子、C_1-6アルキル基を表すかあるいは、R₃’およびR₄’が、一緒になってチオキソ基を表す）であり、
　R₆が、水素原子、水酸基、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ-C_1-6アルキルオキシ基、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環オキシ基または、置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のヘテロ環チオカルボニルオキシ基であるかまたは、
　R₆またはR₇が存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で二重結合であり、
　R₈が、水素原子または、ハロゲン原子であり、
　R_13a、R_13b、およびR_13cが、メチル基である化合物またはそれらの塩を一種またはそれ以上含んでなる、請求項１に記載の組成物。
　式（Ｉ）における
　Hetが、置換されていてもよいピリジル基であり、
　Xが酸素原子であり、
　R₁、R₂、R₃、R₇、R₈、R_10a、R_10b、R₁₁およびR₁₂が、水素原子であり、
　R₄が、水酸基または、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₅が、水素原子または、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₆が、水素原子、水酸基または、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であるかまたは、
　R₆またはR₇が存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で二重結合であり、
　R_13a、R_13b、およびR_13cが、メチル基である化合物またはそれらの塩を一種またはそれ以上含んでなる、請求項１に記載の組成物。
　下式（Ｉ－ａ’）で表される化合物またはその塩：

[式中、
　Hetは、置換されていてもよいピリジル基を表し、
　Xは、酸素原子を表し、
　R₄は、水酸基または、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₅は、水素原子、水酸基または、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基を表すかまたは、
　R₄とR₅が一緒になって－O－CR₃’(R₄’)－O－（R₃’およびR₄’は同一または異なって、水素原子、C_1-6アルキル基を表すかあるいは、R₃’およびR₄’が、一緒になってチオキソ基を表す）を表し、
　R₆は、水素原子、水酸基または、置換されていてもよいC_1-18アルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₇およびR₈は、水素原子を表すかまたは、
　R₆またはR₇が存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で二重結合を表すを表すが、ただし、
　以下の化合物：
　R₅、R₆およびR₇が水素原子を表し、R₄は水酸基、アセチルオキシ基、またはプロピオニルオキシ基を表す化合物、
　R₆およびR₇は水素原子を表し、R₄はアセチルオキシ基を表しかつR₅はプロピオニルオキシ基を表す化合物、
　R₆およびR₇は水素原子を表し、R₄およびR₅はアセチルオキシ基を表す化合物、
　R₆およびR₇は水素原子を表し、R₄はプロピオニルオキシ基を表しかつR₅がアセチルオキシ基を表す化合物、
　R₄およびR₅はアセチルオキシ基を表し、R₆はプロピオニルオキシ基を表しかつR₇は水素原子を表す化合物
を除く]。
　下式（Ｉ－ｂ）で表される化合物またはその塩

[式中、
　Hetは、置換されていてもよいピリジル基を表し、
　Xは、酸素原子を表し、
　R₄は、水酸基または、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₅は、水素原子、水酸基、または置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₆は、水素原子、水酸基または、置換されていてもよいC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基を表し、
　R₇は、水素原子を表すか、または
　R₆またはR₇が存在せずに8位の炭素原子に置換する水素原子を一原子失って7位-8位間で二重結合を表し、
　R₈は、水素原子を表すが、ただし、R₅、R₆が同時に水素原子を表すとき、R₄は水酸基を表すことはない]。
　下式（Ｉ－ｃ）で表される化合物またはその塩：

[式中、
　Hetは、３－ピリジル基であり、
　Xは、酸素原子であり、
　R₁は、直鎖、分岐鎖、もしくは環状のC_1-6アルキルカルボニルオキシ基またはC_1-６アルキルオキシ基を表し、
　R₄は、C_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₅は、C_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₆は、水酸基、アセチルオキシ基またはC_3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基であり、
　R₇およびR₈は、水素原子である]。
　有効成分として請求項６に記載の式（I－ａ’）で表される化合物またはその塩と、農畜薬上許容可能な担体とを含有する、有害生物防除剤として用いられる組成物。
　有効成分として請求項７に記載の式（I－ｂ）で表される化合物またはその塩と、農畜薬上許容可能な担体とを含有する、有害生物防除剤として用いられる組成物。
　有効成分として請求項８に記載の式（I－ｃ）で表される化合物またはその塩と、農畜薬上許容可能な担体とを含有する、有害生物防除剤として用いられる組成物。
　請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物またはその塩の有効量を、有害生物またはその生育場所に適用することを含んでなる、有害生物の防除方法。
　請求項６に記載の式（I－ａ’）で表される化合物またはその塩の有効量を、有害生物またはその生育場所に適用することを含んでなる、有害生物の防除方法。
　請求項７に記載の式（I－ｂ）で表される化合物またはその塩の有効量を、有害生物またはその生育場所に適用することを含んでなる、有害生物の防除方法。
　請求項８に記載の式（I－ｃ）で表される化合物またはその塩の有効量を、有害生物またはその生育場所に適用することを含んでなる、有害生物の防除方法。
　有効成分として請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物またはその塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを含有してなる、有害生物防除用組成物。
　有効成分として請求項６に記載の式（I－ａ’）で表される化合物またはその塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを含有してなる、有害生物防除用組成物。
　有効成分として請求項７に記載の式（I－ｂ）で表される化合物またはその塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを含有してなる、有害生物防除用組成物。
　有効成分として請求項８に記載の式（I－ｃ）で表される化合物またはその塩の少なくとも一種と、他の有害生物防除剤の少なくとも一種とを含有してなる、有害生物防除用組成物。
　有害生物から有用植物を保護するための、請求項１６～１９のいずれか一項に記載の有害生物防除用組成物の使用。