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WO2011024451A1 - カルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

カルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2011024451A1
WO2011024451A1 PCT/JP2010/005237 JP2010005237W WO2011024451A1 WO 2011024451 A1 WO2011024451 A1 WO 2011024451A1 JP 2010005237 W JP2010005237 W JP 2010005237W WO 2011024451 A1 WO2011024451 A1 WO 2011024451A1
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WO
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group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
atom
Prior art date
Application number
PCT/JP2010/005237
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English (en)
French (fr)
Inventor
紀昌 横山
長岡　誠
和法 富樫
重 草野
Original Assignee
保土谷化学工業株式会社
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Publication date
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    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers

Definitions

  • the present invention relates to a compound suitable for an organic electroluminescence element, which is a self-luminous element suitable for various display devices, and to the element. Specifically, the present invention relates to a compound having a carbazole ring structure, and an organic electrolysis using the compound. The present invention relates to a luminescence element.
  • organic electroluminescence elements are self-luminous elements, they have been actively researched because they are brighter and more visible than liquid crystal elements, and can display clearly.
  • organic electroluminescence elements using organic materials practical by developing a laminated structure element that shares various roles with each material. They are composed of a phosphor capable of transporting electrons, tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq 3 ) and an aromatic amine compound capable of transporting holes, Was injected into the phosphor layer to emit light, whereby high luminance of 1000 cd / m 2 or more was obtained at a voltage of 10 V or less (see, for example, Patent Document 1 and Patent Document 2).
  • Non-Patent Document 2 the use of triplet excitons has been attempted for the purpose of further improving the luminous efficiency, and the use of phosphorescent emitters has been studied (for example, see Non-Patent Document 2).
  • the light emitting layer can also be prepared by doping a charge transporting compound generally called a host material with a phosphor or a phosphorescent light emitter.
  • a charge transporting compound generally called a host material with a phosphor or a phosphorescent light emitter.
  • the light injected from both electrodes is recombined in the light emitting layer to obtain light emission, but the hole injection property is improved, the electron blocking property to block the electrons injected from the cathode is increased, Further, by confining excitons generated in the light emitting layer, the probability of recombination of holes and electrons can be improved, and high light emission efficiency can be obtained. Therefore, the role of the hole transport material is important, and there is a demand for a hole transport material that has high hole injectability, high hole mobility, high electron blocking properties, and high durability against electrons. ing.
  • Aromatic amine derivatives shown in Patent Document 1 and Patent Document 2 have been known as hole transport materials that have been used in organic electroluminescence devices so far. Among these compounds, compounds having an excellent mobility of hole mobility of 10 ⁇ 3 cm / Vs or more are known, but due to insufficient electron blocking properties, Will pass through the light emitting layer, and the improvement of the light emission efficiency cannot be expected.
  • arylamine compounds having a substituted carbazole structure represented by the following formula for example, Compound A and Compound B have been proposed (for example, see Patent Documents 3 and 4).
  • JP-A-8-48656 Japanese Patent No. 3194657 JP 2006-151979 A WO2008 / 62636
  • the object of the present invention is as a high-efficiency, high-durability organic electroluminescence device material, excellent in hole injection / transport performance, electron blocking ability, high stability in a thin film state, and luminous efficiency It is an object of the present invention to provide an organic compound having high and excellent characteristics, and further to provide a highly efficient and highly durable organic electroluminescence device using this compound.
  • the physical characteristics of the organic compound to be provided by the present invention are as follows: (1) good hole injection characteristics; (2) high hole mobility; and (3) electron blocking ability. (4) The thin film state is stable. (5) The heat resistance is excellent.
  • the physical characteristics of the organic electroluminescent device to be provided by the present invention include (1) high luminous efficiency and power efficiency, (2) low emission start voltage, and (3) practical use. It can be mentioned that the drive voltage is low.
  • the present inventors have that the aromatic tertiary amine structure has a high hole transporting ability, the carbazole ring structure has excellent electron blocking properties, Focusing on the fact that both structures are excellent in heat resistance and thin film stability, a compound having a carbazole ring structure is designed and chemically synthesized, and various organic electroluminescence devices are prototyped using the compound. As a result of diligent evaluation of device characteristics, the present invention has been completed.
  • the present invention is a compound having a carbazole ring structure represented by the following general formula (1), and in an organic electroluminescence device having a pair of electrodes and at least one organic layer sandwiched between the pair of electrodes, It is an organic electroluminescent element characterized by being used as a constituent material of at least one organic layer.
  • R 1 and R 2 may be the same or different from each other and may be a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a straight chain having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • An alkenyl group, an optionally substituted linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, and an optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms Represents a group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, and these substitutions Simple group May be bonded to each other via a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring, r1 represents 0 or an integer of 1 to 3, and r2 represents 0 or an integer of 1
  • A1 and A2 may be the same or different from each other, A1 represents a monovalent group represented by the following general formula (2) or (3), and A2 represents the following general formulas (2) to ( 7) represents a monovalent group represented by 7), and B represents a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic ring.
  • R 3 and R 4 may be the same or different from each other, and may be a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a straight chain of 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • An alkenyl group, an optionally substituted linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, and an optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms Represents a group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, and these substitutions Simple group May be bonded to each other through a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring, r3 represents 0 or an integer of 1 to 4, and r4 represents 0 or an integer of 1
  • R5 and R6 may be the same or different from each other, and may be a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a straight chain of 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • An alkenyl group, an optionally substituted linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, and an optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms Represents a group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, and these substitutions Simple group May be bonded to each other via a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring, r5 represents 0 or an integer of 1 to 4, and r6 represents 0 or an integer of 1
  • R7 and R8 may be the same or different from each other, and may be a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a straight chain of 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • An alkenyl group, an optionally substituted linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, and an optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms Represents a group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, and these substitutions Simple group May be bonded to each other via a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring, and r7 and r8 may be the same as or different from each other, and may represent 0 or
  • Ar3 and Ar4 may be the same or different from each other, and each represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group. And these groups may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • R9 and R10 may be the same or different from each other, and may be a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a straight chain of 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • An alkenyl group, an optionally substituted linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, and an optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms Represents a group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, and these substitutions
  • Group A ring may be bonded to each other via a bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, r9 represents 0 or an integer of 1 to 4, and r10 represents 0 or 1 to
  • R11 and R12 may be the same or different from each other and may be a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a straight chain of 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • An alkenyl group, an optionally substituted linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, and an optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms Represents a group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, and these substitutions
  • Base A ring may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and r11 and r12 may be the same or different and may be 0 or an integer
  • Examples of “straight or branched alkyl group having 1 to 6”, “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms”, and “straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms” include And methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl, cyclopentyl, cycl Hexyl group, 1-adamantyl, 2-adamantyl, vinyl group, allyl group, isopropenyl group include a 2-butenyl group, and the like.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R1 to R12 in the general formulas (1) to (7), “having a substituent
  • substituents include , Deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, nitro group, phenyl group, phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, tetrakisphenyl group, naphthyl group, anthryl group, fluorenyl group, phenanthryl group, indenyl group, pyrenyl group And a pyridoindolyl group, and these substituents may be further substituted.
  • Specific examples of the “oxy group” include methyloxy group, ethyloxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, tert-butyloxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, and cyclopentyl. Oxy group, cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group, cyclooctyloxy group, 1-adamantyloxy group, 2-adamantyloxy And the like.
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R1 to R12 in the general formulas (1) to (7), “having a substituent;
  • Specific examples of the “substituent” in the “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” include deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, nitro group, phenyl group, phenyl group, biphenylyl Group, terphenylyl group, tetrakisphenyl group, naphthyl group, anthryl group, fluorenyl group, phenanthryl group, indenyl group, pyrenyl group, and pyridoindolyl group, and these substituents may be further substituted.
  • aryloxy group in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R1 to R12 in the general formulas (1) to (7), specifically, a phenoxy group, a biphenylyloxy group, Examples thereof include a terphenylyloxy group, a naphthyloxy group, an anthryloxy group, a phenanthryloxy group, a fluorenyloxy group, an indenyloxy group, a pyrenyloxy group, and a perylenyloxy group.
  • substituents in the “substituted aryloxy group” represented by R1 to R12 in the general formulas (1) to (7) include a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, Trifluoromethyl group, nitro group, linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, linear or branched group having 2 to 6 carbon atoms Alkenyl group, linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms, phenyl group, naphthyl group, anthryl group, styryl group, phenoxy group, tolyloxy group , Benzyloxy group, phenethyloxy group and the like, and these substituents may be further substituted. These substituents may be bonded to each other via a single bond
  • a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon “a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring”, “substituted or As the “divalent group of aromatic hydrocarbon”, “divalent group of aromatic heterocyclic ring”, and “divalent group of condensed polycyclic aromatic” in “unsubstituted fused polycyclic aromatic divalent group”, Specifically, phenylene group, biphenylene group, terphenylene group, tetrakisphenylene group, naphthylene group, anthrylene group, phenanthrylene group, fluorenylene group, phenanthrolylene group, indenylene group, pyrenylene group, peryleneylene group, fluoranthenylene group, Triphenylenylene, pyridinylene, pyrimidinylene, quinolylene, isoquinolylene, in
  • compounds having a carbazole ring structure represented by the general formula (1) compounds having a carbazole ring structure represented by the following general formulas (1a), (1b), (1c) and (1d) are: It is preferable for use in an organic electroluminescence device.
  • R 1, R 2, R 3 and R 4 may be the same or different from each other and may have a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group or a substituent having 1 to 1 carbon atoms.
  • R 1, R 2, R 3 and R 4 may be the same or different from each other and may have a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group or a substituent having 1 to 1 carbon atoms.
  • R 1, R 2, R 5 and R 6 may be the same or different from each other and may have a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a substituent having 1 to 1 carbon atoms.
  • R 1, R 2, R 5 and R 6 may be the same or different from each other and may have a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a substituent having 1 to 1 carbon atoms.
  • the compound having a carbazole ring structure represented by the general formula (1) of the present invention is a novel compound, has an electron blocking ability superior to conventional hole transport materials, and has a stable thin film state. is there.
  • the compound having a carbazole ring structure represented by the general formula (1) of the present invention is a structure of a hole injection layer and / or a hole transport layer of an organic electroluminescence element (hereinafter abbreviated as an organic EL element).
  • an organic EL element can be used as material.
  • a material with higher hole injection properties, higher mobility, higher electron blocking properties, and higher electron stability than conventional materials it is possible to confine excitons generated in the light emitting layer.
  • the probability of recombination of holes and electrons can be improved, high luminous efficiency can be obtained, the driving voltage is lowered, and the durability of the organic EL element is improved.
  • the compound having a carbazole ring structure represented by the general formula (1) of the present invention can also be used as a constituent material of an electron blocking layer of an organic EL device.
  • the driving voltage is lowered and current resistance is maintained while having high luminous efficiency. Is improved and the maximum light emission luminance of the organic EL element is improved.
  • the compound having a carbazole ring structure represented by the general formula (1) of the present invention can also be used as a constituent material of a light emitting layer of an organic EL element.
  • the material of the present invention which has excellent hole transportability compared to conventional materials and has a wide band gap, is used as a host material for the light-emitting layer, and supports a fluorescent or phosphorescent emitter called a dopant to emit light. By using it as a layer, it has the effect
  • the organic EL device of the present invention uses a compound having a carbazole ring structure, which has a higher hole mobility than conventional hole transport materials, an excellent electron blocking ability, and a stable thin film state. Therefore, high efficiency and high durability can be realized.
  • the compound having a carbazole ring structure of the present invention is useful as a constituent material of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer or a light emitting layer of an organic EL device, and has an excellent electron blocking ability and a stable thin film state. Excellent heat resistance.
  • the organic EL device of the present invention has high luminous efficiency and high power efficiency, which can reduce the practical driving voltage of the device. The emission start voltage can be lowered and the durability can be improved.
  • FIG. 1 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 8).
  • 2 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 2 of the present invention (Compound 13).
  • FIG. FIG. 4 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 3 of the present invention (Compound 14).
  • FIG. 3 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 4 of the present invention (Compound 22).
  • FIG. 6 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 5 of the present invention (Compound 26).
  • FIG. 6 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 6 of the present invention (Compound 38).
  • FIG. 6 is a diagram showing EL device configurations of Examples 9 to 12 and Comparative Examples 1 and 2. It is the figure which showed the EL element structure of Examples 13 and 14 and the comparative example 3.
  • FIG. 6 is a diagram showing EL device configurations of Examples 9 to 12 and Comparative Examples 1 and 2. It is the figure which showed
  • the compound having a carbazole ring structure of the present invention is a novel compound, and these compounds can be synthesized as follows, for example.
  • 3-bromo-9-arylcarbazole was synthesized by bromination of the corresponding 9-position carbazole substituted with an aryl group with N-bromosuccinimide or the like (see, for example, Non-Patent Document 3).
  • a boronic acid or boronic acid ester synthesized by a reaction of a bromo compound with pinacolborane, bis (pinacolato) diboron or the like see, for example, Non-Patent Document 4
  • various halogeno-9H-carbazoles such as Suzuki coupling
  • N-aryl-9′H-carbazol-3′-yl N-aryl-9′H-carbazol-3′-yl
  • a compound having a carbazole ring structure by a condensation reaction such as an Ullmann reaction between N-aryl-9′H-carbazol-3′-yl) -9H-carbazole and an aryl halide substituted with various diarylamino groups can be synthesized.
  • Tg glass transition point
  • work function index of hole transportability
  • the glass transition point (Tg) was determined with a high-sensitivity differential scanning calorimeter (manufactured by Bruker AXS, DSC3100S) using powder.
  • the work function was measured using an atmospheric photoelectron spectrometer AC-3 manufactured by Riken Keiki Co., Ltd. after a 100 nm thin film was prepared on the ITO substrate.
  • the structure of the organic EL device of the present invention includes an anode, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and a cathode sequentially on the substrate, and between the anode and the hole transport layer. And those having an electron injection layer between the electron transport layer and the cathode.
  • these multilayer structures several organic layers can be omitted.
  • a structure having an anode, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and a cathode sequentially on a substrate can be used. .
  • an electrode material having a large work function such as ITO or gold is used.
  • a hole injection layer of the present invention in addition to the compound having a carbazole ring structure represented by the general formula (1) of the present invention, a porphyrin compound typified by copper phthalocyanine, a starburst type triphenylamine derivative, A material such as triphenylamine tetramer or a coating-type polymer material can be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • N, N′-diphenyl-N, N′-di (m-tolyl) benzidine (
  • N, N′-diphenyl-N, N′-di ( ⁇ -naphthyl) benzidine (hereinafter abbreviated as NPD)
  • NPD N, N, N ′, N′-tetrabiphenylylbenzidine
  • Benzidine derivatives such as various triphenylamine trimers and tetramers can be used.
  • PEDOT poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
  • PSS poly (styrene sulfonate)
  • the electron blocking layer of the present invention in addition to the compound having a carbazole ring structure represented by the general formula (1) of the present invention, 4,4 ′, 4 ′′ -tri (N-carbazolyl) triphenylamine (hereinafter, Carbazole derivatives such as 9,9-bis [4- (carbazol-9-yl) phenyl] fluorene, 1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene (hereinafter abbreviated as mCP) 9- [4- (carbazol-9-yl) phenyl] -9- [4- (triphenylsilyl) phenyl] -9H-fluorene represented by a triphenylsilyl group and a compound having a triarylamine structure, etc.
  • a compound having an electron blocking action can be used.
  • the light-emitting layer of the present invention various metal complexes, anthracene derivatives, bisstyrylbenzene derivatives, pyrene derivatives, oxazole derivatives, polyparaphenylene vinylene derivatives, etc. may be used in addition to metal complexes of quinolinol derivatives such as Alq 3. it can.
  • the light-emitting layer may be composed of a host material and a dopant material.
  • thiazole Derivatives, benzimidazole derivatives, polydialkylfluorene derivatives and the like can be used.
  • the dopant material quinacridone, coumarin, rubrene, perylene, and derivatives thereof, benzopyran derivatives, rhodamine derivatives, aminostyryl derivatives, and the like can be used. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • a phosphorescent material can be used as the light emitting material.
  • a green phosphorescent emitter such as Ir (ppy) 3
  • a blue phosphorescent emitter such as FIrpic or FIr6
  • a red phosphorescent emitter such as Btp 2 Ir (acac)
  • carbazole derivatives such as 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl (hereinafter abbreviated as CBP), TCTA, mCP, etc.
  • CBP 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl
  • TCTA 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl
  • mCP mCP
  • TPBI 1,3,5-phenylene-tris (1-phenyl-1H-benzimidazole)
  • various rare earth complexes such as bathocproin (hereinafter abbreviated as BCP) and metal complexes of quinolinol derivatives. Can do. These materials may also serve as the material for the electron transport layer.
  • various metal complexes in addition to metal complexes of quinolinol derivatives including Alq 3 , various metal complexes, triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, carbodiimide derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, siloles Derivatives and the like can be used. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • alkali metal salts such as lithium fluoride and cesium fluoride
  • alkaline earth metal salts such as magnesium fluoride
  • metal oxides such as aluminum oxide, and the like
  • an electrode material having a low work function such as aluminum, or an alloy having a lower work function such as a magnesium silver alloy, a magnesium indium alloy, or an aluminum magnesium alloy is used as the electrode material.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium 0.85 g was added and heated, and stirred at 74 ° C. for 3.5 hours. After adding 100 ml of toluene and heating, the mixture was further stirred at 80 ° C. for 1 hour, cooled to 50 ° C., insoluble matters were removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a pale yellow crude product. 300 ml of toluene was added to the crude product to dissolve it, and after adsorption purification using 16.11 g of NH silica gel, it was concentrated under reduced pressure to obtain a white powder.
  • the white powder was purified by performing dispersion washing while heating with 35 ml of ethyl acetate, and 1.96 g of 9-phenyl-9H, 9′H- [3,3 ′] bicarbazolyl (yield 32.7%). A white powder was obtained.
  • the structure of the obtained white powder was identified using NMR. The result of 1H-NMR measurement is shown in FIG.
  • the mixture was stirred at 205 ° C. for 6.5 hours.
  • the mixture was cooled to 90 ° C., extracted with 50 ml of toluene, concentrated under reduced pressure, and crystallized from 30 ml of n-hexane to obtain a pale yellow crude product.
  • the structure of the obtained white powder was identified using NMR. The result of 1H-NMR measurement is shown in FIG.
  • the glass transition point was calculated
  • the compound of the present invention has a glass transition point of 100 ° C. or higher, which indicates that the thin film state is stable in the compound of the present invention.
  • the compound of the present invention exhibits a suitable energy level as compared with the work function 5.4 eV of general hole transport materials such as NPD and TPD, and has a good hole transport capability.
  • the organic EL element has a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, a light emitting layer 5, an electron transport layer on a glass substrate 1 on which an ITO electrode is previously formed as a transparent anode 2 as shown in FIG. 7, an electron injection layer 8 and a cathode (aluminum electrode) 9 were deposited in this order.
  • the glass substrate 1 on which ITO having a thickness of 150 nm was formed was washed with an organic solvent, and then the surface was washed by oxygen plasma treatment. Then, this glass substrate with an ITO electrode was mounted in a vacuum vapor deposition machine and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less. Subsequently, a compound 86 having the following structural formula was formed to a thickness of 20 nm as the hole injection layer 3 so as to cover the transparent anode 2. On this hole injection layer 3, the compound (Compound 8) of Example 1 of the present invention was formed as a hole transport layer 4 so as to have a film thickness of 40 nm.
  • On this emitting layer 5 was formed to have the Alq 3 film thickness 30nm as the electron transport layer 7.
  • lithium fluoride was formed as the electron injection layer 8 so as to have a film thickness of 0.5 nm.
  • aluminum was deposited to a thickness of 150 nm to form the cathode 9.
  • the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the organic EL device produced using the compound of Example 1 (Compound 8) of the present invention.
  • Example 11 An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 9 by replacing the material of the hole transport layer 4 in Example 9 with the compound of Example 4 of the present invention (Compound 22). About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 12 An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 9 by replacing the material of the hole transport layer 4 in Example 9 with the compound of Example 5 of the present invention (Compound 26). About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 9 An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 9 by replacing the material of the hole transport layer 4 in Example 9 with the compound of Example 6 of the present invention (Compound 38). About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 1 For comparison, an organic EL device was produced under the same conditions as in Example 9 by replacing the material of the hole transport layer 4 in Example 9 with the compound B. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 2 For comparison, an organic EL device was produced under the same conditions as in Example 9 by replacing the material of the hole transport layer 4 in Example 9 with the compound 89 having the following structural formula. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • the driving voltage when a current density of 10 mA / cm 2 was passed was 5.62 V for compound B and 4.87 V for compound 89, and the compound of Example 1 of the present invention (compound In 8), the voltage was lowered to 4.70V.
  • the compounds of Examples 4 to 6 (Compound 22, Compound 26, Compound 38) also had a lower voltage than Compound B.
  • the power efficiency of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 8) was improved to 5.39 lm / W with respect to 5.06 lm / W of Compound B and 5.06 lm / W of Compound 89.
  • the organic EL device using the compound having a carbazole ring structure of the present invention is improved in power efficiency and practical use as compared with the known organic EL device using the compound B. It was found that a reduction in driving voltage can be achieved.
  • the organic EL element has a hole transport layer 4, a light emitting layer 5, a hole blocking layer 6, an electron transport layer on a glass substrate 1 on which an ITO electrode is previously formed as a transparent anode 2. 7, an electron injection layer 8 and a cathode (aluminum electrode) 9 were deposited in this order.
  • BCP was formed as a hole blocking layer 6 so as to have a film thickness of 10 nm.
  • Alq 3 was formed as an electron transport layer 7 so as to have a film thickness of 30 nm.
  • lithium fluoride was formed as the electron injection layer 8 so as to have a film thickness of 0.5 nm.
  • aluminum was deposited to a thickness of 150 nm to form the cathode 9.
  • the characteristic measurement was performed at normal temperature in the atmosphere.
  • Table 2 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a current of 10 mA / cm 2 was passed through the organic EL device produced using the compound 8 of Example 1 of the present invention.
  • Example 10 An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 13 by replacing the material of the hole transport layer 4 in Example 13 with the compound of Example 6 of the present invention (Compound 38). About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 3 For comparison, an organic EL device was produced in the same manner as in Example 13, except that the material of the hole transport layer 4 in Example 13 was replaced with the compound 89.
  • Table 2 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a current density of 10 mA / cm 2 was passed through the produced organic EL element.
  • the driving voltage when a current density of 10 mA / cm 2 was passed was 5.35 V for compound 89 (Compound 8) compared to 5.89 V for compound 89, In the compound of Example 6 (Compound 38), the voltage was lowered to 5.30 V. Also in terms of power efficiency, the compound of Example 1 of the present invention (Compound 8) is 18.30 lm / W compared to 10.13 lm / W of Compound 89, and the compound of Example 6 (Compound 38) is 16.82 lm / W. W and greatly improved.
  • the phosphorescent organic EL device using the compound having a carbazole ring structure of the present invention is compared with the phosphorescent organic EL device using the known compound 89. It has been found that an improvement in power efficiency and a reduction in practical driving voltage can be achieved.
  • the compound having a compound having a carbazole ring structure of the present invention is excellent as a compound for an organic EL device because it has a high hole transport capability, an excellent electron blocking capability, and a stable thin film state.
  • an organic EL device using the compound, high luminous efficiency and power efficiency can be obtained, practical driving voltage can be lowered, and durability can be improved. For example, it has become possible to develop home appliances and lighting.

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Abstract

【課題】高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、正孔の注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高く、発光効率が高い優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。 【解決手段】下記一般式で表されるカルバゾール環構造を有する化合物であり、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。

Description

カルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に適した化合物と該素子に関するものであリ、詳しくはカルバゾール環構造を有する化合物と、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
　有機エレクトロルミネッセンス素子は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。
　１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体、トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑ３と略称する）と正孔を輸送することのできる芳香族アミン化合物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度を得た（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
　現在まで、有機エレクトロルミネッセンス素子の実用化のために多くの改良がなされ、各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されている（例えば、非特許文献1参照）。
　また発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光体の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
　発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光体や燐光発光体をドープして作製することもできる。上記の講習会予稿集に記載されているように、有機エレクトロルミネッセンス素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える。
　有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高め、更には発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、正孔と電子が再結合する確率を向上させ、高発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。
　これまで有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、特許文献１および特許文献２に示される芳香族アミン誘導体が知られていた。これらの化合物の中には、正孔の移動度が１０－３ｃｍ／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物が知られているが、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できない。
　これらを改良した化合物として、下記の式で表される置換カルバゾール構造を有するアリールアミン化合物（例えば、化合物Ａおよび化合物Ｂ）が提案されている（例えば、特許文献３および４参照）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物Ｂ）
　しかしながら、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、発光効率などの改良はされているものの、十分とはいえず、また、低電圧化や電流効率も十分とはいえないため、さらなる高発光効率化が求められている。
特開平８－４８６５６号公報 特許第３１９４６５７号公報 特開２００６－１５１９７９号公報 ＷＯ２００８／６２６３６号公報
応用物理学会第９回講習会予稿集５５～６１ページ（２００１） 応用物理学会第９回講習会予稿集２３～３１ページ（２００１） Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ．，ｖｏｌ．８９，１１２３（２００６） Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６０，７５０８（１９９５） Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１１，５１３（１９８１）
　本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、正孔の注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高く、発光効率が高い優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
　本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）正孔の注入特性が良いこと、（２）正孔の移動度が大きいこと、（３）電子阻止能力に優れること、（４）薄膜状態が安定であること（５）耐熱性に優れていることをあげることができる。また、本発明が提供しようとする有機エレクトロルミネッセンス素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率および電力効率が高いこと、（２）発光開始電圧が低いこと、（３）実用駆動電圧が低いことをあげることができる。
　そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、芳香族三級アミン構造が高い正孔輸送能力を有していることと、カルバゾール環構造が電子阻止性に優れていること、さらには双方の構造が、耐熱性と薄膜安定性に優れているということに着目して、カルバゾール環構造を有する化合物を設計して化学合成し、該化合物を用いて種々の有機エレクトロルミネッセンス素子を試作し、素子の特性評価を鋭意行なった結果、本発明を完成するに至った。
　すなわち本発明は、下記一般式（１）で表されるカルバゾール環構造を有する化合物であり、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
　（式中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ１は０または１～３の整数を表し、ｒ２は０または１～４の整数を表し、Ａ１、Ａ２は相互に同一でも異なっていてもよく、Ａ１は下記一般式（２）または(３)で表される１価基を表し、Ａ２は下記一般式（２）～(７)で表される１価基を表し、Ｂは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｃは単結合、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。但し、Ａ１とＡ２が同時に下記一般式（２）となることはないものとする。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２）
　（式中、Ｒ３、Ｒ４は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ３は０または１～４の整数を表し、ｒ４は０または１～３の整数を表し、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３）
　（式中、Ｒ５、Ｒ６は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ５は０または１～４の整数を表し、ｒ６は０または１～５の整数を表し、Ａｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４）
　（式中、Ｒ７、Ｒ８は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ７、ｒ８は互いに同一でも異なってもよく、０または１～４の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５）
　（式中、Ａｒ３、Ａｒ４は、互いに同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、これらの基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（６）
　（式中、Ｒ９、Ｒ１０は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ９は０または１～４の整数を表し、ｒ１０は０または１～３の整数を表し、Ａｒ５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｄは置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（７）
　（式中、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ１１、ｒ１２は互いに同一でも異なってもよく、０または１～３の整数を表し、Ａｒ６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは炭素原子または窒素原子を表す。ここでＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそのいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ１２の置換基を有さないものとする。）
　一般式（１）～（７）中のＲ１～Ｒ１２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、などをあげることができる。
　一般式（１）～（７）中のＲ１～Ｒ１２で表される「置換基を有している炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有している炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有している炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ピリドインドリル基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていても良い。
　一般式（１）～（７）中のＲ１～Ｒ１２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができる。
　一般式（１）～（７）中のＲ１～Ｒ１２で表される「置換基を有している炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、「置換基を有している炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ピリドインドリル基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていても良い。
　一般式（１）～（７）中のＲ１～Ｒ１２、Ａｒ１～Ａｒ６で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
　一般式（１）～（７）中のＲ１～Ｒ１２、Ａｒ１～Ａｒ６で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、スチリル基、フェノキシ基、トリルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていても良い。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）～（７）中のＲ１～Ｒ１２で表される、「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェノキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。
　一般式（１）～（７）中のＲ１～Ｒ１２で表される、「置換アリールオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、スチリル基、フェノキシ基、トリルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていても良い。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）中のＢ、Ｃで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「芳香族炭化水素の２価基」、「芳香族複素環の２価基」、「縮合多環芳香族の２価基」としては、具体的に、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、テトラキスフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、フルオレニレン基、フェナントロリレン基、インデニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、インドリレン基、カルバゾリレン基、キノキサリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ナフチリジニレン基、フェナントロリニレン基、アクリジニレン基、チエニレン基、ベンゾチエニレン基、ジベンゾチエニレン基などをあげることができる
　一般式（１）中のＢ、Ｃで表される、「置換芳香族炭化水素の２価基」、「置換芳香族複素環の２価基」、「置換縮合多環芳香族の２価基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、スチリル基、フェノキシ基、トリルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていても良い。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　尚、前記一般式（１）で表されるカルバゾール環構造を有する化合物のうち、下記一般式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）及び（１ｄ）で表されるカルバゾール環構造を有する化合物が有機エレクトロルミネッセンス素子に用いるのに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ１、ｒ４は互いに同一でも異なってもよく、０または１～３の整数を表し、ｒ２、ｒ３は互いに同一でも異なってもよく、０または１～４の整数を表し、Ａｒ１、Ａｒ３、Ａｒ４は、互いに同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ３とＡｒ４が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｂ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ１、ｒ４は互いに同一でも異なってもよく、０または１～３の整数を表し、ｒ２、ｒ３は互いに同一でも異なってもよく、０または１～４の整数を表し、Ａｒ１、Ａｒ３、Ａｒ４は、互いに同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ３とＡｒ４が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｃ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ１は、０または１～３の整数を表し、ｒ２、ｒ５は互いに同一でも異なってもよく、０または１～４の整数を表し、ｒ６は、０または１～５の整数を表し、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、互いに同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ３とＡｒ４が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｄ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ１は、０または１～３の整数を表し、ｒ２、ｒ５は互いに同一でも異なってもよく、０または１～４の整数を表し、ｒ６は、０または１～５の整数を表し、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、互いに同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ３とＡｒ４が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　本発明の一般式（１）で表される、カルバゾール環構造を有する化合物は新規な化合物であり、従来の正孔輸送材料より、優れた電子の阻止能力を有し、かつ薄膜状態が安定である。
　本発明の一般式（１）で表される、カルバゾール環構造を有する化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以後、有機ＥＬ素子と略称する。）の正孔注入層および／または正孔輸送層の構成材料として使用することができる。従来の材料に比べて正孔の注入性が高く、移動度が大きく、電子阻止性が高く、しかも電子に対する安定性が高い材料を用いることによって、発光層内で生成した励起子を閉じ込めることができ、さらに正孔と電子が再結合する確率を向上させ、高発光効率を得ることができるとともに、駆動電圧が低下して、有機ＥＬ素子の耐久性が向上するという作用を有する。
　本発明の一般式（１）で表される、カルバゾール環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子阻止層の構成材料としても使用することができる。優れた電子の阻止能力とともに従来の材料に比べて正孔輸送性に優れ、かつ薄膜状態の安定性の高い材料を用いることにより、高い発光効率を有しながら、駆動電圧が低下し、電流耐性が改善されて、有機ＥＬ素子の最大発光輝度が向上するという作用を有する。
　本発明の一般式（１）で表される、カルバゾール環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料としても使用することができる。従来の材料に比べて正孔輸送性に優れ、かつバンドギャップの広い本発明の材料を発光層のホスト材料として用い、ドーパントと呼ばれている蛍光発光体や燐光発光体を担持させて、発光層として用いることにより、駆動電圧が低下し、発光効率が改善された有機ＥＬ素子を実現できるという作用を有する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、従来の正孔輸送材料より正孔の移動度が大きく、優れた電子の阻止能力を有し、かつ薄膜状態が安定な、カルバゾール環構造を有する化合物を用いているため、高効率、高耐久性を実現することが可能となった。
　本発明のカルバゾール環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層あるいは発光層の構成材料として有用であり、電子阻止能力に優れ、薄膜状態が安定で、耐熱性に優れている。本発明の有機ＥＬ素子は発光効率および電力効率が高く、このことにより素子の実用駆動電圧を低くさせることができる。発光開始電圧を低くさせ、耐久性を改良することができる。
本発明実施例１の化合物（化合物８）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例２の化合物（化合物１３）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例３の化合物（化合物１４）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例４の化合物（化合物２２）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例５の化合物（化合物２６）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例６の化合物（化合物３８）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 実施例９～１２、比較例１、２のＥＬ素子構成を示した図である。 実施例１３、１４、比較例３のＥＬ素子構成を示した図である。
　本発明のカルバゾール環構造を有する化合物は新規な化合物であり、これらの化合物は例えば、以下のように合成できる。まず、相当する９位をアリール基で置換されたカルバゾールをＮ－ブロモスクシンイミドなどによるブロモ化を行うことによって、３－ブロモ－９－アリールカルバゾールを合成し（例えば、非特許文献３参照）、このブロモ体とピナコールボランやビス(ピナコラート)ジボロンなどとの反応で合成されるボロン酸またはボロン酸エステル（例えば、非特許文献４参照）と、種々のハロゲノ－９Ｈ－カルバゾールとをＳｕｚｕｋｉカップリングなどのクロスカップリング反応（例えば、非特許文献５参照）を行うことによって、Ｎ－アリール－９’Ｈ－カルバゾール－３’－イル）－９Ｈ－カルバゾールを合成することができる。さらに、Ｎ－アリール－９’Ｈ－カルバゾール－３’－イル）－９Ｈ－カルバゾールと、種々のジアリールアミノ基で置換されたアリールハライドとのウルマン反応などの縮合反応によって、カルバゾール環構造を有する化合物を合成することができる。
　一般式（１）で表されるカルバゾール環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８５）
　これらの化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行なった。物性値として、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔輸送性の指標となるものである。
　ガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によって求めた。
　仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、理研計器製の大気中光電子分光装置ＡＣ－３型を用いて測定した。
　本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、電子輸送層、陰極からなるもの、また、陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略することが可能であり、例えば基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を有する構成とすることもできる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の正孔注入層として、本発明の一般式（１）で表されるカルバゾール環構造を有する化合物のほか、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の正孔輸送層として、本発明の一般式（１）で表されるカルバゾール環構造を有する化合物のほか、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）やＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の電子阻止層として、本発明の一般式（１）で表されるカルバゾール環構造を有する化合物のほか、４，４’,４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。
　本発明の発光層として、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成しても良く、ホスト材料として、本発明の一般式（１）で表されるカルバゾール環構造を有する化合物のほか、前記発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　また、発光材料として燐光発光材料を使用することも可能である。燐光発光体としては、Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などに加え、本発明の一般式（１）で表されるカルバゾール環構造を有する化合物を用いることができる。電子輸送性のホスト材料として２，２’,２’’－(１，３，５－フェニレン)－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（以後、ＴＰＢIと略称する）などを用いることができ、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
　本発明の正孔阻止層として、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体、キノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体などを用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。
　本発明の電子輸送層として、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができる。
　本発明の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
［実施例１］
　＜ジフェニル－〔４’－（９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－［３，３’］ビカルバゾリル－９－イル）ビフェニル－４－イル〕アミン（化合物８）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、３－ブロモ－９Ｈ－カルバゾール３．６ｇ、９－フェニル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾール６．０ｇ、トルエン４０ｍｌ、エタノール１０ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１１ｍｌを加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．８５ｇを加えて加熱し、７４℃で３．５時間攪拌した。トルエン１００ｍｌを加えて加熱し、８０℃で１時間さらに撹拌した後、５０℃まで冷却して不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下で濃縮することによって黄白色の粗製物を得た。粗製物にトルエン３００ｍｌを加えて溶解し、ＮＨシリカゲル１６．１１ｇを用いた吸着精製を行った後、減圧下で濃縮して白色粉体を得た。白色粉体を酢酸エチル３５ｍｌによる加熱しながらの分散洗浄を行うことによって精製し、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－[３，３’] ビカルバゾリル１．９６ｇ（収率３２．７％）の白色粉体を得た。
　窒素置換した反応容器に、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－[３，３’] ビカルバゾリル１．８０g、Ｎ－（４’－ヨード－ビフェニル－４－イル）－ジフェニルアミン１．８８ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．０７ｇ、銅粉０．０１３ｇ、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）サリチル酸０．０５ｇ、炭酸カリウム０．８７ｇ、ドデシルベンゼン２０ｍｌを加えて加熱し、２１０℃で４時間攪拌した。９０℃まで冷却し、トルエン３０ｍｌを加えて抽出した後、減圧下で濃縮し、ｎ－ヘキサン２０ｍｌから結晶化することによって、淡黄白色粉体を得た。淡黄白色粉体にトルエン／メタノールを用いた再結晶による精製を２回繰り返すことによって、ジフェニル－〔４’－（９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－［３，３’］ビカルバゾリル－９－イル）ビフェニル－４－イル〕アミン（化合物８）２．３４ｇ（収率７６．５％）の白色粉体を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図１に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．５６（２Ｈ）、８．２７(２Ｈ)、７．９１（２Ｈ）、７．８２(２Ｈ)、７．６５－７．７１（８Ｈ）、７．４７－７．６５(４Ｈ)、７．３７－７．４２（３Ｈ）、７．２５－７．２９（６Ｈ）、７．１３－７．１７（６Ｈ）、７．０３（２Ｈ）。
［実施例２］
　＜ビフェニル－４－イル－〔４’－（９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－［３，３’］ビカルバゾリル－９－イル）ビフェニル－４－イル〕－フェニルアミン（化合物１３）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、９－（４－ブロモフェニル）－９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－［３，３’］ビカルバゾリル１１ｇ、ビフェニル－４－イル－〔４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）フェニル〕－フェニルアミン９ｇ、トルエン１３０ｍｌ、エタノール３０ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３０ｍｌを加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。トリフェニルホスフィン０．６７ｇを加えて加熱し、７０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却し、有機層を採取した後、飽和食塩水１００ｍｌによる洗浄、硫酸マグネシウムによる脱水を行ってから、減圧下で濃縮することによって、粗製物を得た。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフによって精製し、ビフェニル－４－イル－〔４’－（９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－［３，３’］ビカルバゾリル－９－イル）ビフェニル－４－イル〕－フェニルアミン（化合物１３）１４．６ｇ（収率７４％）の白色粉体を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図２に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．５７（２Ｈ）、８．２７（２Ｈ）、７．９２（２Ｈ）、７．８３（２Ｈ）、７．１８－７．７２（３２Ｈ）、７．０６（１Ｈ）。
［実施例３］
　＜ビス（ビフェニル－４－イル）－〔４’－（９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－［３，３’］ビカルバゾリル－９－イル）ビフェニル－４－イル〕アミン（化合物１４）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、９－（４－ブロモフェニル）－９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－［３，３’］ビカルバゾリル１１ｇ、ビス（ビフェニル－４－イル）－〔４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）フェニル〕アミン１２ｇ、トルエン１４０ｍｌ、エタノール３５ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２９ｍｌを加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。トリフェニルホスフィン０．６８ｇを加えて加熱し、７０℃で８時間攪拌した。室温まで冷却し、有機層を採取した後、飽和食塩水１５０ｍｌによる洗浄、硫酸マグネシウムによる脱水を行ってから、減圧下で濃縮することによって、粗製物を得た。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフによって精製し、ビス（ビフェニル－４－イル）－〔４’－（９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－［３，３’］ビカルバゾリル－９－イル）ビフェニル－４－イル〕アミン（化合物１４）１２．２ｇ（収率７１％）の白色粉体を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図３に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４５個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．５７（２Ｈ）、８．２７（２Ｈ）、７．９２（２Ｈ）、７．８２（２Ｈ）、７．２４－７．６３（３７Ｈ）。
［実施例４］
　＜ジフェニル－〔２－（９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－［３，３’］ビカルバゾリル－９－イル）９，９－ジメチルフルオレン－７－イル〕アミン（化合物２２）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－[３，３’] ビカルバゾリル１．０g、Ｎ－（２－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン－７－イル）－ジフェニルアミン１．０８ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．０４ｇ、銅粉０．００８ｇ、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）サリチル酸０．０３１ｇ、炭酸カリウム０．５１ｇ、ドデシルベンゼン５ｍｌを加えて加熱し、２１５℃で１１時間攪拌した。１００℃まで冷却し、トルエン５０ｍｌを加えて抽出した後、減圧下で濃縮し、ｎ－ヘキサン１０ｍｌから結晶化することによって、茶色の粗晶を得た。この粗晶にトルエン３０ｍｌを加えて溶解し、シリカゲル８．７ｇを用いた吸着精製を２回繰り返して茶褐色の粗製物を得た。粗製物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶媒による分散洗浄、続いて酢酸エチルによる分散洗浄を繰り返し、さらにトルエン／メタノールの混合溶媒で晶析させることによって、白色粉体を得た。得られた粉体を酢酸エチルによる分散洗浄、メタノールによる分散洗浄を行った後、減圧下で乾燥することによって、ジフェニル－〔２－（９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－［３，３’］ビカルバゾリル－９－イル）９，９－ジメチルフルオレン－７－イル〕アミン（化合物２２）０．８７ｇ（収率４６．３％）の白色粉体を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図４に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．５３（２Ｈ）、８．２３(２Ｈ)、７．９０(１Ｈ)、７．７８（２Ｈ）、７．６７－７．７１(２Ｈ)、７．６０－７．６２（４Ｈ）、７．３３－７．５５(８Ｈ)、７．２６（１Ｈ）、７．２０－７．２４（６Ｈ）、７．１０（４Ｈ）、６．９６－７．０３（３Ｈ）、１．４７（６Ｈ）。
［実施例５］
　＜ジフェニル－［４’－｛３－〔（ジフェニルアミノ）フェニル－４－イル〕－９Ｈ－カルバゾリル－９－イル｝ビフェニル－４－イル］アミン（化合物２６）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、実施例１と同様にして合成した３－〔（ジフェニルアミノ）フェニル－４－イル〕－９Ｈ－カルバゾール１．５ｇ、Ｎ－（４’－ヨード－ビフェニル－４－イル）－ジフェニルアミン１．６３g、亜硫酸水素ナトリウム０．０６ｇ、銅粉０．０１２ｇ、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）サリチル酸０．０５ｇ、炭酸カリウム０．７６ｇ、ドデシルベンゼン１０ｍｌを加えて加熱し、２０５℃で６．５時間攪拌した。９０℃まで冷却し、トルエン５０ｍｌを加えて抽出した後、減圧下で濃縮し、ｎ－ヘキサン３０ｍｌから結晶化することによって、淡黄色の粗製物を得た。粗製物を酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶媒による再結晶、酢酸エチルによる分散洗浄、続いてメタノールによる分散洗浄を行うことによって、ジフェニル－［４’－｛３－〔（ジフェニルアミノ）フェニル－４－イル〕－９Ｈ－カルバゾリル－９－イル｝ビフェニル－４－イル］アミン（化合物２６）２．１６ｇ（収率８１．２％）の白色粉体を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図５に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．４３（１Ｈ）、８．２２(１Ｈ)、７．８９(２Ｈ)、７．６４－７．６８(７Ｈ)、７．４６－７．５３（２Ｈ）、７．３９(１Ｈ)、７．２４－７．２９（９Ｈ）、７．１１－７．１７（１２Ｈ）、６．９８－７．０５（４Ｈ）
［実施例６］
　＜ジフェニル－［２－｛３－〔（ジフェニルアミノ）フェニル－４－イル〕－９Ｈ－カルバゾリル－９－イル｝－９，９－ジメチルフルオレン－７－イル］アミン（化合物３８）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、実施例１と同様にして合成した３－〔（ジフェニルアミノ）フェニル－４－イル〕－９Ｈ－カルバゾール１．０３ｇ、Ｎ－（２－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン－７－イル）－ジフェニルアミン１．１g、亜硫酸水素ナトリウム０．０４ｇ、銅粉０．００８ｇ、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）サリチル酸０．０３１ｇ、炭酸カリウム０．５２ｇ、ドデシルベンゼン８ｍｌを加えて加熱し、２１０～２１５℃で２６時間攪拌した。９０℃まで冷却し、トルエン３０ｍｌを加えて抽出した後、減圧下で濃縮し、赤褐色の粗製物を得た。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフによって精製し、さらに酢酸エチル／ｎ－ヘキサンの混合溶媒による晶析、続いてメタノールによる分散洗浄を行うことによって、ジフェニル－［２－｛３－〔（ジフェニルアミノ）フェニル－４－イル〕－９Ｈ－カルバゾリル－９－イル｝－９，９－ジメチルフルオレン－７－イル］アミン（化合物３８）１．４９ｇ（収率７７．６％）の淡黄色粉体を得た。
　得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図６に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．４３（１Ｈ）、８．２２(１Ｈ)、７．９３(１Ｈ)、７．６５－７．７３(５Ｈ)、７．５５（１Ｈ）、７．４８(１Ｈ)、７．４５（１Ｈ）、７．３８（１Ｈ）、７．２３－７．３０（１０Ｈ）、７．１１－７．１７（１０Ｈ）、７．０６（１Ｈ）、６．９８－７．０２（４Ｈ）、１．５０（６Ｈ）
［実施例７］
　本発明の化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によってガラス転移点を求めた。
　　　　　　　　　　　　　　　　　ガラス転移点
　本発明実施例１の化合物　　　　　１３７℃
　本発明実施例２の化合物　　　　　１４４℃
　本発明実施例３の化合物　　　　　１５８℃
　本発明実施例４の化合物　　　　　１５２℃
　本発明実施例５の化合物　　　　　１２６℃
　本発明実施例６の化合物　　　　　１３７℃
　本発明の化合物は１００℃以上のガラス転移点を有しており、本発明の化合物において薄膜状態が安定であることを示すものである。
［実施例８］
　本発明の化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ－３型）で仕事関数を測定した。
　　　　　　　　　　　　　　　　　仕事関数
　本発明実施例１の化合物　　　　　５．５４ｅＶ
　本発明実施例２の化合物　　　　　５．５３ｅＶ
　本発明実施例３の化合物　　　　　５．５４ｅＶ
　本発明実施例４の化合物　　　　　５．５１ｅＶ
　本発明実施例５の化合物　　　　　５．５５ｅＶ
　本発明実施例６の化合物　　　　　５．５３ｅＶ
　このように本発明の化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることがわかる。
［実施例９］
　有機ＥＬ素子は、図７に示すような、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９の順に蒸着して作製した。
　具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、酸素プラズマ処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の化合物８６を膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として本発明実施例１の化合物（化合物８）を膜厚４０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、発光層５として下記構造式の化合物８７と下記構造式の化合物８８を、蒸着速度比が化合物８７：化合物８８＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この発光層５の上に、電子輸送層７としてＡｌｑ３を膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚０．５ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１５０ｎｍとなるように蒸着して陰極９を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
　本発明の実施例１の化合物（化合物８）を使用して作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８８）
［実施例１０］
　実施例９における正孔輸送層４の材料を、本発明実施例４の化合物（化合物２２）に代え、実施例９と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［実施例１１］
　実施例９における正孔輸送層４の材料を、本発明実施例５の化合物（化合物２６）に代え、実施例９と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［実施例１２］
　実施例９における正孔輸送層４の材料を、本発明実施例６の化合物（化合物３８）に代え、実施例９と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　［比較例１］
　比較のために、実施例９における正孔輸送層４の材料を前記化合物Ｂに代え、実施例９と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　［比較例２］
　比較のために、実施例９における正孔輸送層４の材料を下記構造式の化合物８９に代え、実施例９と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１に示す様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの駆動電圧は、化合物Ｂの５．６２Ｖ、化合物８９の４．８７Ｖに対して本発明の実施例１の化合物（化合物８）では４．７０Ｖと低電圧化した。また、実施例４～６の化合物（化合物２２、化合物２６、化合物３８）も化合物Ｂより低電圧化した。そして、電力効率においても化合物Ｂの５．０６ｌｍ／Ｗ、化合物８９の５．０６ｌｍ／Ｗに対して本発明の実施例１の化合物（化合物８）では５．３９ｌｍ／Ｗと向上し、実施例４～６の化合物（化合物２２、化合物２６、化合物３８）では５．６９～６．４１ｌｍ／Ｗと大きく向上した。
　以上の結果から明らかなように、本発明のカルバゾール環構造を有する化合物を用いた有機ＥＬ素子は、既知の前記化合物Ｂを用いた有機ＥＬ素子と比較しても、電力効率の向上や、実用駆動電圧の低下を達成できることがわかった。
　上記と同一の有機ＥＬ素子を用いて発光開始電圧を測定した結果を以下に示した。
　有機ＥＬ素子　　　化合物　　　　　　発光開始電圧［Ｖ］
　実施例９　　　　　化合物８　　　　　２．７
　比較例１　　　　　化合物Ｂ　　　　　２．９
　比較例２　　　　　化合物８９　　　　２．８
　その結果、化合物Ｂを使用した比較例１、化合物８９を使用した比較例２に対し、実施例９では発光開始電圧を低電圧化していることがわかる。
［実施例１３］
　有機ＥＬ素子は、図８に示すような、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔輸送層４、発光層５、正孔阻止層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９の順に蒸着して作製した。
　具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒洗浄した後に、酸素プラズマ処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔輸送層４として、本発明実施例１の化合物（化合物８）を膜厚５０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、発光層５としてＴＰＢＩとＩｒ（ｐｐｙ）３を、組成比がＴＰＢＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）３＝９２：８となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層５の上に、正孔阻止層６としてＢＣＰを膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この正孔阻止層６の上に、電子輸送層７としてＡｌｑ３を膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚０．５ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１５０ｎｍとなるように蒸着して陰極９を形成した。このように作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
　本発明の実施例１の化合物８を使用して作製した有機ＥＬ素子に電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
［実施例１４］
　実施例１３における正孔輸送層４の材料を本発明実施例６の化合物（化合物３８）に代え、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
　［比較例３］
　比較のために、実施例１３における正孔輸送層４の材料を前記化合物８９に代え、実施例１３と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子に電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光特性の測定結果を表２にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表２に示す様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの駆動電圧は、化合物８９の５．８９Ｖに対して本発明の実施例１の化合物（化合物８）では５．３５Ｖ、実施例６の化合物（化合物３８）では５．３０Ｖと低電圧化した。そして、電力効率においても化合物８９の１０．１３ｌｍ／Ｗに対して本発明の実施例１の化合物（化合物８）では１８．３０ｌｍ／Ｗ、実施例６の化合物（化合物３８）では１６．８２ｌｍ／Ｗと大きく向上した。
　以上の結果から明らかなように、本発明のカルバゾール環構造を有する化合物を用いたリン光性の有機ＥＬ素子は、既知の前記化合物８９を用いたリン光性の有機ＥＬ素子と比較しても、電力効率の向上や、実用駆動電圧の低下を達成できることがわかった。
　本発明のカルバゾール環構造を有する化合物を有する化合物は、正孔輸送能力が高く、電子阻止能力に優れており、薄膜状態が安定であるため、有機ＥＬ素子用の化合物として優れている。該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、高い発光効率および電力効率を得ることができるとともに、実用駆動電圧を低下させることができ、耐久性を改善させることができる。例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
　１　ガラス基板
　２　透明陽極
　３　正孔注入層
　４　正孔輸送層
　５　発光層
　６　正孔阻止層
　７　電子輸送層
　８　電子注入層
　９　陰極

Claims (17)

  1. 　下記一般式（１）で表される、カルバゾール環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
    　（式中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ１は０または１～３の整数を表し、ｒ２は０または１～４の整数を表し、Ａ１、Ａ２は相互に同一でも異なっていてもよく、Ａ１は下記一般式（２）または(３)で表される１価基を表し、Ａ２は下記一般式（２）～(７)で表される１価基を表し、Ｂは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｃは単結合、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。但し、Ａ１とＡ２が同時に下記一般式（２）となることはないものとする。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２）
    　（式中、Ｒ３、Ｒ４は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ３は０または１～４の整数を表し、ｒ４は０または１～３の整数を表し、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３）
    　（式中、Ｒ５、Ｒ６は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ５は０または１～４の整数を表し、ｒ６は０または１～５の整数を表し、Ａｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４）
    　（式中、Ｒ７、Ｒ８は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ７、ｒ８は互いに同一でも異なってもよく、０または１～４の整数を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５）
    　（式中、Ａｒ３、Ａｒ４は、互いに同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、これらの基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（６）
    　（式中、Ｒ９、Ｒ１０は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ９は０または１～４の整数を表し、ｒ１０は０または１～３の整数を表し、Ａｒ５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｄは置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（７）
    　（式中、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ１１、ｒ１２は互いに同一でも異なってもよく、０または１～３の整数を表し、Ａｒ６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは炭素原子または窒素原子を表す。ここでＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそのいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ１２の置換基を有さないものとする。）
  2. 　前記一般式（１）においてＡ１が前記一般式（２）で表される１価基である、請求項１記載のカルバゾール環構造を有する化合物。
  3. 　前記一般式（１）においてＡ２が前記一般式（２）で表される１価基である、請求項１または請求項２に記載のカルバゾール環構造を有する化合物。
  4. 　前記一般式（１）においてＡ２が前記一般式（３）で表される１価基である、請求項１または請求項２に記載のカルバゾール環構造を有する化合物。
  5. 　前記一般式（１）においてＡ２が前記一般式（４）で表される１価基である、請求項１または請求項２に記載のカルバゾール環構造を有する化合物。
  6. 　前記一般式（１）においてＡ２が前記一般式（５）で表される１価基である、請求項１または請求項２に記載のカルバゾール環構造を有する化合物。
  7. 　下記一般式（１ａ）で表される、請求項６記載のカルバゾール環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａ）
    　（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ１、ｒ４は互いに同一でも異なってもよく、０または１～３の整数を表し、ｒ２、ｒ３は互いに同一でも異なってもよく、０または１～４の整数を表し、Ａｒ１、Ａｒ３、Ａｒ４は、互いに同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ３とＡｒ４が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  8. 　下記一般式（１ｂ）で表される、請求項６記載のカルバゾール環構造を有する化合物。
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｂ）
    　（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ１、ｒ４は互いに同一でも異なってもよく、０または１～３の整数を表し、ｒ２、ｒ３は互いに同一でも異なってもよく、０または１～４の整数を表し、Ａｒ１、Ａｒ３、Ａｒ４は、互いに同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ３とＡｒ４が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  9. 　前記一般式（１）においてＡ１が前記一般式（３）で表される１価基である、請求項１記載のカルバゾール環構造を有する化合物。
  10. 　前記一般式（１）においてＡ２が前記一般式（５）で表される１価基である、請求項９に記載のカルバゾール環構造を有する化合物。
  11. 　下記一般式（１ｃ）で表される、請求項１０記載のカルバゾール環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｃ）
    　（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ１は、０または１～３の整数を表し、ｒ２、ｒ５は互いに同一でも異なってもよく、０または１～４の整数を表し、ｒ６は、０または１～５の整数を表し、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、互いに同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ３とＡｒ４が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  12. 　下記一般式（１ｄ）で表される、請求項１０記載のカルバゾール環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｄ）
    　（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ１は、０または１～３の整数を表し、ｒ２、ｒ５は互いに同一でも異なってもよく、０または１～４の整数を表し、ｒ６は、０または１～５の整数を表し、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、互いに同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ３とＡｒ４が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  13. 　一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、下記一般式（１）で表されるカルバゾール環構造を有する化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
    　（式中、Ｒ１、Ｒ２は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ１は０または１～３の整数を表し、ｒ２は０または１～４の整数を表し、Ａ１、Ａ２は相互に同一でも異なっていてもよく、Ａ１は下記一般式（２）または(３)で表される１価基を表し、Ａ２は下記一般式（２）～(７)で表される１価基を表し、Ｂは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ｃは単結合、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。但し、Ａ１とＡ２が同時に下記一般式（２）となることはないものとする。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２）
    　（式中、Ｒ３、Ｒ４は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ３は０または１～４の整数を表し、ｒ４は０または１～３の整数を表し、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３）
    　（式中、Ｒ５、Ｒ６は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ５は０または１～４の整数を表し、ｒ６は０または１～５の整数を表し、Ａｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４）
    　（式中、Ｒ７、Ｒ８は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ７、ｒ８は互いに同一でも異なってもよく、０または１～４の整数を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５）
    　（式中、Ａｒ３、Ａｒ４は、互いに同一でも異なってもよく置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、これらの基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（６）
    　（式中、Ｒ９、Ｒ１０は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ９は０または１～４の整数を表し、ｒ１０は０または１～３の整数を表し、Ａｒ５は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｄは置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（７）
    　（式中、Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに同一でも異なってもよく重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ｒ１１、ｒ１２は互いに同一でも異なってもよく、０または１～３の整数を表し、Ａｒ６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは炭素原子または窒素原子を表す。ここでＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそのいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ１２の置換基を有さないものとする。）
  14. 　前記した有機層が正孔輸送層であり、前記一般式（１）で表される化合物が、該正孔輸送層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項１３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記した有機層が電子阻止層であり、前記一般式（１）で表される化合物が、該電子阻止層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項１３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記した有機層が正孔注入層であり、前記一般式（１）で表される化合物が、該正孔注入層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項１３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記した有機層が発光層であり、前記一般式（１）で表される化合物が、該発光層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項１３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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