WO2006137376A1

WO2006137376A1 - アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤

Info

Publication number: WO2006137376A1
Application number: PCT/JP2006/312281
Authority: WO
Inventors: Akiyoshi Kai; Takeo Wakita; Hiroyuki Katsuta; Kei Yoshida; Hidetaka Tsukada; Yusuke Takahashi; Nobuyuki Kawahara; Michikazu Nomura; Hidenori Daido
Original assignee: Mitsui Chemicals, Inc.
Priority date: 2005-06-21
Filing date: 2006-06-20
Publication date: 2006-12-28
Also published as: EG25646A; AU2006260299B2; TWI366561B; IL188013A0; KR100953478B1; MY150630A; KR20080016961A; AU2006260299A1; CN101203484A; AR054622A1; CA2612976C; ZA200800608B; JP5149003B2; CA2612976A1; MX295245B; TW200734290A; JPWO2006137376A1; IL188013A; US20090233962A1; SG138768A1

Description

アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤

技術分野

[0001] 本発明は、新規なアミド誘導体および該化合物を有効成分として含有する殺虫剤に関するものである。

背景技術

[0002] 国際公開第 2000Z55120号パンフレットならびに米国特許第 6548514号明細書には、医薬用途として本発明化合物と類似したィ匕合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。

[0003] 国際公開第 2000Z7980号パンフレットには、医薬用途として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められる力昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。

[0004] 米国特許公開第 2002— 032238号明細書には、医薬用途として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められる力昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。

[0005] 特許文献 1：国際公開第 2000Z55120号パンフレット

特許文献 2：米国特許第 6548514号明細書

特許文献 3：国際公開第 2000Z7980号パンフレット

特許文献 4:米国特許公開第 2002— 032238号明細書

発明の開示

[0006] 本発明は、一般式 (1)または一般式 (5)で表される化合物、該化合物を有効成分として含有する殺虫剤を提供する。

[0007] 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明の化合物は文献未記載の新規な化合物であり、顕著に優れた殺虫効果を有することから、殺虫剤としての新規な用途を見出し、本発明を完成するに至ったものである。

[0008] すなわち、本発明は以下のとおりである。 [0009] [1]

一般式 (1)

[0010] (化 1)

[0011] {式中、 A、 A、 A、 Aはそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原

1 2 3 4

子を示し、

R、 Rは互いに独立して水素原子、 C1 C4アルキル基、 C1— C4アルキルカル

1 2

ボニノレ基を示し、

G 、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、

1 2

Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、 C1— C3アルキル基、またはトリフルォロメチル基を示し、

nは 0から 4の整数を示し、

Qはフエ二ノレ基、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、アミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 CI— C4ハロアルキル力ルボニルォキシ基、 CI C4アルコキシカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 CI C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルアミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、フエ-ルァルキニル基またはフエニル基力選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フニル基、

炭素環基 (ここでの炭素環基とはナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルォレ -ル基、 9 ォキソフルォレ -ル基、ァダマンタ-ル基、アントラセ-ル基、またはノルボル-ル基を示す。 )、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、アミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 CI— C4ハロアルキル力ルボニルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルアミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、フエ-ルァルキニル基またはフエニル基力選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換炭素環基 (ここでの炭素環基とは

ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、フルォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、アントラセ-ル基またはノルボル-ル基を示す。 )、複素環基 (ここでの複素環基とはビラジニル基、ピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチオフヱ-ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、 1H イソインドリル基、 2、 3 ジヒドロ一べンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、アタリジ-ル基、またはジヒドロビラ二ル基を示す。 )、

あるいは、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、アミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 CI— C4ハロアルキル力ルボニルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルアミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、フエ-ルァルキニル基またはフエニル基力選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 (ここでの複素環基とは

ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、アタリジニル基またはジヒドロピラニル基を示す。）であり、

Qは

2

炭素環基 (ここでの炭素環基とは

ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フルォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を示す。 )、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なって、てもよ、 1以上の置換基を有する置換炭素環基 (ここでの炭素環基とは

複素環基 (ここでの複素環基とは

ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロビラ-ル基を示す。 )、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なって、てもよ、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (ここでの複素環基とは

ピラジュル基、ピリジン 2—ィル基、ピリジンー4ーィル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチオフヱ-ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、 1H イソインドリル基、 2、 3 ジヒドロ一べンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロビラ二ル基を示す。 )、 CI C6アルキル基、

ハロゲン原子、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ二ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4 アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C 4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ -ル基、またはフエ二ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 C1 C6アルキル基、

一般式 (2)で表される基

[0012] (化 2)

[0013] (式中、 Y、 Y、 Y、 Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ

1 2 3 4 5

水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、

ハロゲン原子、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C 3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ C1— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ -ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ- ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基またはアルキルシリル基力選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1 C6アルキル基、

C1— C6ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2 C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルコキシ基、

1以上の水酸基で置換されて、てもよ、C1—C6ハロアルキル基、

1つ以上の C1 C6ハロアルキル基で置換されていてもよい C1 C6ハロアルキル基、

1以上のアルコキシ基で置換されて、てもよ、C1—C6ハロアルキル基、

1以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよい C1 C6ハロアルキル基、 C 1 C6アルキルチオ基、

C 1 C6ハロアルキルチオ基、

水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルチオ基、

C 1 C6アルキルスルフィエル基、

C 1 C6ハロアルキルスルフィエル基、

水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 CI C6ハロアルキルスルフィエル基、 C 1 C6アルキルスルホ-ル基、

C 1 C6ハロアルキルスルホ-ル基、

水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルホ-ル基、

C1— C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1— C4 アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、

CI—C6アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C6ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1— C4ァルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、カルボキシル基、力ルバモイル基、 C1 C3アルキルアミノカルボ-ル基、フエ-ルァゾ基、ピリジルォキシ基、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換ピリジルォキシ基、フエニル基、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、複素環基 (ここでの複素環基とは

ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示す。）、

あるいは、

ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示す。）を示す。但し、

Y 、 Yが同一または異なっていても良ぐ

1 5

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 CI— C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホニル基、またはシァノ基を示す場合は、

Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1

3

C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホニル基である場合を除く。 )、もしくは、一般式（3)で表される基

[0014] (化 3)

[0015] (式中、 Υ 、 Υ 、 Υ 、 Υは同一または異なっていても良ぐ

6 7 8 9

水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 C1— C6ハロアルキル基、 C2— C4 ァルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロァルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C4 アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されていてもよい C 1— C6ハロアルキル基、 1以上のアルコキシ基で置換されて!、てもよ!/、C 1— C6ノヽ口アルキル基、 1以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよい C1— C6ハロアルキル基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキルスルフィエル基、 CI— C6ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C6アルキルスルホ二ル基、 C1 C6ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C6アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C6ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4ノヽ口アルキルカルボ-ルォキシ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、フエ-ル基、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 CI C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、複素環基 (ここでの複素環基とは

あるいは、

ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示す。）を示す。

但し、 Y 、 Yが同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 CI— C4アルキル基

6 9

、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3 アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示す場合は、 Yは CI— C4ハロアルコキシ基、 C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1—

8

C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル基である場合を除く。 )

を示す。 }で表される化合物。

[2]

一般式（1)において、

Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、

A 、 A 、 Aは炭素原子を示し、

2 3 4

R 、 Rは互いに独立して水素原子、または C1—C4アルキル基を示し、

1 2

G 、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、

1 2

Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルォロメチル基であり、

nは 0から 4の整数を示し、 Qはフエ二ノレ基、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ-ル基、

複素環基 (ここでの複素環基とは

ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示す。）、

あるいは、

ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示す。）であり、

Qは

2

一般式 (2)

[0017] (化 4)

[0018] (式中

Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ

1 5

ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチォ基、 CI C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、またはニトロ基を示し、

Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ

2 4

水素原子、ハロゲン原子、または C1 C6アルキル基を示し、

Yは

3

トリフルォロメチル基、 C1— C6パーフルォロアルコキシ基、ペンタフルォロサルファニル基、

水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルコキシ基、

水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C1— C6ハロアルキルスルフィエル基、あるいは水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルホ -ル基

を示す。）

で表される [ 1 ]に記載の化合物。

[3]

一般式（1)において、

Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、

A、 A、 Aは炭素原子を示し、

2 3 4

R、 Rは互いに独立して水素原子、または C1—C4アルキル基を示し、 G 、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、

1 2

nは 0から 4の整数を示し、

Qはフエ二ノレ基、

複素環基 (ここでの複素環基とは

あるいは、ハロゲン原子、 CI C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なっていても良い 1以上の置換基を有する置換複素環基 (ここでの複素環基とは

Qは

2

一般式 (2)

(化 5)

(式中、

Yは CI C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1— C 4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C 4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1— C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、または

ハロゲン原子、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C 3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ C1— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ -ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ- ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基またはアルキルシリル基力選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換されたじ 1 C4アルキル基を示し、

Yは、

5

ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチォ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、またはニトロ基を示し、

Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ

2 4

水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基を示し、

Yは

3

C1— C4ハロアルコキシ基、 C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1— C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1— C6パーフルォロアルキルスルホ-ル基、トリフルォロメチル基、 C1 C6パーフルォロアルコキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、

水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、または、水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、または C1— C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルホ -ル基を示す。）

で表される [ 1 ]に記載の化合物。

[4]

一般式（1)において、

Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、

A、 A、 Aは炭素原子を示し、

2 3 4

R、 Rは互いに独立して水素原子、または C1—C4アルキル基を示し、

1 2

G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、

1 2

nは 0から 4の整数を示し、

Qはフエ二ノレ基、

複素環基 (ここでの複素環基とは

あるいは、

Qは

2

一般式 (2)

[0023] (化 6)

[0024] (式中

Yは C1— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1— C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C6アルキルスルホ-ル基、または C1— C6ハロアルキルスルホ二ル基を示し、

Yは、ハロゲン原子、 CI C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチォ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、またはニトロ基を示し、

Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ

2 4

水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基を示し、

Y

3はハロゲン原子を示す。 )

で表される [ 1 ]に記載の化合物。

[5]

一般式（1)において、

Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、

A、 A、 Aは炭素原子を示し、

2 3 4

1 2

G 、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、

1 2

nは 0から 4の整数を示し、

Qはフエ二ノレ基、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 CI C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ-ル基、

複素環基 (ここでの複素環基とは

あるいは、

ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示す。）であり、

Qは

2

一般式 (4)

[0026] (化 7)

[0027] (式中、 Y 、 Yは同一または異なっていても良ぐ

1 5

ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ基、 C1— C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチォ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、ニトロ基を示し、

Y 、 Yは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、 C1—C6アルキ

2 4

ル基を示し、

Raはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、

Rb、 Rcはそれぞれ独立にハロゲン原子または C1 C6ハロアルキル基を示すことができ、少なくとも Rb,Rcのどちらか一方に、一つ以上の水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を有する。 )

で表される [ 1 ]に記載の化合物。 [0028] [6]

一般式（1)において R、 Rの少なくとも何れか一方が CI C4アルキル基である、

1 2

[ 1]から [5]の何れかに記載の化合物。

[0029] [7]

一般式 (5)

[0030] (化 8)

[0031] {式中、 A、 A、 A、 Aはそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原

1 2 3 4

子を示し、

Zは N(R )SO Qまたは N(R )Qを示し、

R、 Rは互いに独立して水素原子、 C1 C4アルキル基、または C1— C4アルキ

1 2

ノレカノレボニノレ基を示し、

Gは酸素原子または硫黄原子を示し、

nは 0から 4の整数を示し、

Qはフエ二ノレ基、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、アミノ基またはフエ- ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、

炭素環基 (ここでの炭素環基とは

複素環基 (ここでの複素環基とは

ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示す。）、

あるいは、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、アミノ基またはフエ- ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 (ここでの複素環基とは

ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示す。）であり、

Qは

2

フエニル基、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、炭素環基 (ここでの炭素環基とは

複素環基 (ここでの複素環基とは

C1 C6アルキル基、

あるいは、ハロゲン原子、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C 4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8 シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1—C3アルコキシ基、 C1— C3 ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C 3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1—C3アルキルスルホ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ C 1 C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキル力ルポニル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファニル基、またはフエ二ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 C1 C6アルキル基を示す。 }で表される化合物。

[0032] [8]

[ 1]から [7]の何れかに記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。

[0033] 本発明の化合物は低薬量で殺虫剤として優れた防除効果を示し、また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬などと組み合わせて使用することによつても優れた防除効果を示すものである。

発明を実施するための最良の形態

[0034] 本発明に係る化合物は、一般式（1)で表される。

[0035] (化 9)

{式中、 A、 A、 A、 Aはそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原

1 2 3 4

子を示し、

1 2

ボニノレ基を示し、

G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、 Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、 C1— C3アルキル基、またはトリフルォロメチル基を示し、

nは 0から 4の整数を示し、

Qはフエ二ノレ基、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、アミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 CI— C4ハロアルキル力ルボニルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルアミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、フエ-ルァルキニル基またはフエニル基力選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フニル基、

あるいは、

Qは

2

炭素環基 (ここでの炭素環基とは

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 CI C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なって、てもよ、 1以上の置換基を有する置換炭素環基 (ここでの炭素環基とは

複素環基 (ここでの複素環基とは

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 CI C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なって、てもよ、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (ここでの複素環基とは

ピラジュル基、ピリジン 2—ィル基、ピリジンー4ーィル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリァゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチオフヱ-ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、 1H イソインドリル基、 2、 3 ジヒドロ一べンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、ベンゾイミダゾリル基またはジヒドロビラ二ル基を示す。 )、

C1 C6アルキル基、

ハロゲン原子、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ二ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4 アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C 4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ -ル基、またはフエ二ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 CI C6アルキル基、

一般式 (2)で表される基

(化 10)

(式中、 Y、 Y、 Y、 Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ

1 2 3 4 5

水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、

1以上の水酸基で置換されて、てもよ、C1—C6ハロアルキル基、 1つ以上の CI C6ハロアルキル基で置換されていてもよい CI C6ハロアルキル基、

C 1 C6ハロアルキルチオ基、

C 1 C6アルキルスルフィエル基、

C 1 C6ハロアルキルスルフィエル基、

水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C 1 C6アルキルスルホ-ル基、

C 1 C6ハロアルキルスルホ-ル基、

CI—C6アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C6ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1— C4ァルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、カルボキシル基、力ルバモイル基、 C1 C3アルキルアミノカルボ-ル基、フエ-ルァゾ基、ピリジルォキシ基、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有するピリジルォキシ基フエニル基、

あるいは、

Y 、 Yが同一または異なっていても良ぐ

1 5

3

C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホニル基である場合を除く。 )、

もしくは、一般式（3)で表される基

[0039] (化 11)

[0040] (式中、 Y 、 Y 、 Y 、 Yは同一または異なっていても良ぐ

6 7 8 9

水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 C1— C6ハロアルキル基、 C2— C4 ァルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロァルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C4 アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 1以上の水酸基で置換されていてもよい C 1— C6ハロアルキル基、 1以上のアルコキシ基で置換されて!、てもよ!/、C 1— C6ノヽ口アルキル基、 1以上のハロアルコキシ基で置換されていてもよい C1— C6ハロアルキル基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチオ基、 C1— C6アルキルスルフィエル基、 CI— C6ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C6アルキルスルホ二ル基、 CI C6ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C6アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C6ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4ノヽ口アルキルカルボ-ルォキシ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、フエ-ル基、

ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示す。）、あるいは、

ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N—ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示す。）を示す。

但し、 Y、 Yが同一または異なっていても良ぐハロゲン原子、 CI— C4アルキル基

6 9

、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3 アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示す場合は、 Yは CI C4ハロアルコキシ基、 C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1—

8

を示す。 }

[0041] また、本発明に係る化合物は、一般式 (5)で表される。

一般式 (5)

[0042] (化 12)

(5)

2

[0043] {式中、 A、 A、 A、 Aはそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原

1 2 3 4

子を示し、

Zは N(R )SO Qまたは N(R )Qを示し、

1 2

ノレカノレボニノレ基を示し、

Gは酸素原子または硫黄原子を示し、

nは 0から 4の整数を示し、

Qはフエ二ノレ基、

炭素環基 (ここでの炭素環基とは

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なって、てもよ、 1以上の置換基を有する置換炭素環基 (ここでの炭素環基とはナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フルォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を示す。 )、

複素環基 (ここでの複素環基とは

あるいは、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、アミノ基またはフエ- ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換複素環基 (ここでの複素環基とはピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、ベンゾフラ-ル基、ベンゾチォフ -ル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソィンドリル基、 1H—イソインドリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシュル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示す。）であり、

Qは

2

フエニル基、

ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、 C3— C8シクロアルキル基、インダニル基、フルォレニル基、 9 ォキソフルォレニル基、ァダマンタ-ル基、またはノルボル-ル基を示す。 )、ハロゲン原子、 CI C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なって、てもよ、 1以上の置換基を有する置換炭素環基 (ここでの炭素環基とは

複素環基 (ここでの複素環基とは

C1 C6アルキル基、

あるいは、ハロゲン原子、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C 4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8 シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1—C3アルコキシ基、 C1— C3 ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C 3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1—C3アルキルスルホ-ル基、 CI C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ C 1 C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボニル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファニル基、またはフエ二ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 C1 C6アルキル基を示す。 }

本発明の一般式（1)などの一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。

[0044] 「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。

[0045] 「Ca—Cb (a、 bは 1以上の整数を表す）」との表記は、例えば、「C1— C3」とは炭素原子数が 1〜3個であることを意味し、「C2— C6」とは炭素原子数が 2〜6個であることを意味し、「じ1ーじ4」とは炭素原子数が1〜4個でぁることを意味する。

[0046] 「n—」とはノルマルを意味し、「i―」はイソを意味し、「s 」はセカンダリーを意味し、「t -」はターシャリーを意味する。

[0047] 「C1—C3アルキル基」とは例えば、メチル、ェチル、 n—プロピル、 i—プロピル、シクロプロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキル基を示し、「C1— C4アルキル基」とは「C1— C3アルキル基」に加えて例えば、 n—ブチル、 s プチル、 iーブチル、 t ブチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4 個のアルキル基を示し、「じ1ーじ6ァルキル基」とは「じ1ーじ4ァルキル基」に加えて例えば、 n—ペンチル、 2 ペンチル、 3 ペンチル、ネオペンチル、 n—へキシル、 2 一へキシル、 4ーメチルー 2 ペンチル、 3—メチルー n—ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキル基を示す。

[0048] 「C1 C3ハロアルキル基」とは例えば、モノフルォロメチル、ジフルォロメチル、トリフノレオロメチノレ、モノクロロメチノレ、ジクロロメチノレ、トリクロロメチノレ、モノブロモメチノレ

、ジブロモメチル、トリブロモメチル、 1 フルォロェチル、 2—フルォロェチル、 2, 2 ジフノレオロェチノレ、 2, 2, 2—トリフノレオロェチノレ、 1 クロロェチノレ、 2—クロロェチノレ、 2, 2—ジクロロェチノレ、 2, 2, 2—トリクロロェチノレ、 1ーブロモェチノレ、 2—ブロモェチル、 2, 2—ジブ口モェチノレ、 2, 2, 2—トリブロモェチル、 2—ョードエチル、ペンタフノレォロェチノレ、 3—フノレオロー n—プロピノレ、 3—クロ口一 n—プロピノレ、 3—ブロモ —n—プロピノレ、 1, 3 ジフノレオロー 2 プロピノレ、 1, 3 ジクロロ一 2 プロピノレ、 1 , 1, 1 トリフノレオロー 2 プロピノレ、 1 クロロー 3 フノレオロー 2 プロピノレ、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ 2 プロピル、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ 2 クロロー 2 プロピル、 2, 2, 3, 3, 3 ペンタフルオロー n—プロピル、ヘプタフルオロー i—プロピノレ、ヘプタフノレオロー _n—プロピノレ、 1ーブロモー 1, 1, 2, 3, 3, 3— へキサフルオロー 2—プロピルなどの同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキル基を示し、「じ1ーじ4ハロァルキル基」とは「じ1ーじ3ハロァルキル基」に加えて例えば、 4 フルオロー n—ブチル、ノナフルオロー n—ブチル、ノナフルオロー 2 ブチルなどの同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル基を示し、「C1—C6ハロアルキル基」とは「C1—C4ハロアルキル基」に加えて例えば、 6, 6, 6 トリフルォロ— n 一へキシル、ノナフルオロー n—ブチル、ノナフルオロー 2—ブチルなどの同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキル基を示す。

[0049] 「C2— C4アルケ-ル基」とは例えば、ビュル、ァリル、 2 ブテュル、 3 ブテュルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数 2〜4個のアルケニル基を示し、「 C2— C4ハロァルケ-ル基」とは例えば、 3, 3 ジフルオロー 2—プロべ-ル、 3, 3 —ジクロ口一 2—プロべ-ノレ、 3, 3 ジブ口モー 2—プロべ-ノレ、 2, 3 ジブ口モー 2 プロぺニル、 4, 4ージフルオロー 3—ブテニル、 3, 4, 4ートリブ口モー 3—ブテニルなどの同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜4個のアルケ-ル基を示す。

[0050] 「C2— C4アルキ-ル基」とは例えば、プロパルギル、 1ーブチンー3 ィル、 1ーブチン 3—メチルー 3—ィルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜4個のアルキ-ル基を示し、「C2— C4ハロアルキ-ル基」とは例えば、同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜4個のァルケ-ル基を示す。

[0051] 「C3— C8シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、 2—メチルシクロペンチル、 3—メチルシクロペンチル、シクロへキシル、シクロヘプチルなどの環状構造を有する炭素原子数 3〜8個のシクロアルキル基を示し、「 C3— C8ハロシクロアルキル基」とは例えば、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロシクロブチル、 2 クロロシクロへキシル、 4 クロロシクロへキシルなどの同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数 3〜 8個のシクロアルキル基を示す。

[0052] 「C1—C3アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、 n—プロピルォキシ、イソプ口ピルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルコキシ基を示し、「じ1ーじ4ァルコキシ基」とは「じ1ーじ3ァルコキシ基」に加ぇて例ぇば、 2 ブチルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルコキシ基を示し、「C1— C3ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルォロメトキシ、 1, 1, 2 トリフルォロェ卜キシ、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ 2 プロピルォキシ、 2, 2, 2~ b リフルォロエトキシ、 2 クロ口エトキシ， 3 フルオロー n—プロピルォキシ、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロエトキシ、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルォキシなどの同一または異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のハロアルコキシ基を示し、「C1— C4ハロアルコキシ基」とは「C1— C3ハロアルコキシ基」に加えて例えば、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルオロー _n—プロピルォキシ、 1, 1, 1, 3, 3, 4, 4, 4ーォクタフルオロー 2 ブチルォキシなどの同一または異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のハロアルコキシ基を示す。

[0053] 「C1 C3アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、ェチルチオ、 n プロピルチォ、 i プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルチオ基を示し、「じ1ーじ4ァルキルチォ基」とは「じ1ーじ3ァルキルチオ基」に加えて例えば、 n—ブチルチオ、 iーブチルチオ、 s ブチルチオ、 t プチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1 〜4個のアルキルチオ基を示し、「じ1ーじ6ァルキルチォ基」とは「じ1ーじ4ァルキルチォ基」〖こカ卩えて例えば、 n—ペンチルチオ、 n—へキシルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルチオ基を示す。

[0054] 「C1 C3ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルォロメチルチオ、ペンタフルォロェチルチオ、 2—フルォロェチルチオ、 2, 2, 2—トリフルォロェチルチオ、ヘプタフルオロー _n—プロピルチオ、ヘプタフルオロー i プロピルチオ、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルチオ、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルチオなどの同一または異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルチオ基を示し、「C1—C4ハロアルキルチオ基」とは「C1 C3ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノナフルオロー n—ブチルチオ、ノナフルオロー s ブチルチオ、 4, 4, 4 トリフルオロー n—ブチルチオなどの同一または異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキルチオ基を示し、「C1 C6ハロアルキルチオ基」とは「C1— C4ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、パーフルオロー n—ペンチルチオ、パーフルオロー n—へキシルチオなどの同一または異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルチオ基を示す。

[0055] 「C1—C3アルキルスルフィエル基」とは例えば、メチルスルフィエル、ェチルスルフィニノレ、 n—プロピノレスノレフィ-ノレ、 i—プロピノレスノレフィ-ノレ、シクロプロピノレスノレフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルフィニル基を示し、「C1—C6アルキルスルフィエル基」とは「C1—C3アルキルスルフィエル基」に加えて例えば、 n—ブチルスルフィエル、 tーブチルスルフィエル、 n—ペンチルスルフィニル、 _n—へキシルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1

〜6個のアルキルスルフィエル基を示す。

[0056] 「C1— C3ハロアルキルスルフィエル基」とは例えば、トリフルォロメチルスルフィエル、ペンタフルォロェチルスルフィニル、 2, 2, 2—トリフルォロェチルスルフィニル、へプタフノレォロ n プロピノレスノレフィニノレ、ヘプタフノレォロ i プロピノレスノレフィニノレ、 1, 1, 2, 2—テ卜ラフルォロェチルスルフィエル、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォ口プロピルスルフィエルなどの同一または異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルフィ -ル基を示し、「C1— C6ハロアルキルスルフィエル基」とは「C1— C3ハロアルキルスルフィ-ル基」に加えて例えば、ノナフルオロー n—ブチルスルフィエル、ノナフルォロー s ブチルスルフィニル、 4, 4, 4 トリフルオロー n—ブチルスルフィニル、パーフノレオ口ペンチルスルフィ -ル、パーフルォロ n—へキシルスルフィ-ルなどの同一または異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルスルフィニル基を示す。

[0057] 「C1—C3アルキルスルホ-ル基」とは例えば、メチルスルホ -ル、ェチルスルホ- ノレ、 n プロピノレスノレホ-ノレ、 i プロピノレスノレホ-ノレ、シクロプロピノレスノレホ-ノレなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルホ二ル基を示し、「C 1—C6アルキルスルホ-ル基」とは「C1— C3アルキルスルホ-ル基」に加えて例えば、 n—ブチノレスノレホ -ノレ、 t—ブチノレスノレホ -ノレ、 n—ペンチノレスノレホ -ノレ、 n—へキシルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルスルホ-ル基を示す。

[0058] 「C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基」とは例えば、トリフルォロメチルスルホ -ル、ペンタフルォロェチルスルホニル、 2, 2, 2—トリフルォロェチルスルホニル、ヘプタフノレオロー _n—プロピノレスノレホ二ノレ、ヘプタフノレオロー i—プロピノレスノレホ二ノレ、 1, 1, 2

, 2—テトラフルォロェチルスルホニル、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルスルホ-ルなどの同一または異なっていてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルホ二ル基を示し、「じ1ーじ6ハロァルキルスルホ-ル基」とは「じ1ーじ3ハロァルキルスルホ-ル基」に加えて例えば、ノナフルオロー n—ブチルスルホ -ル、ノナフルオロー s ブチルスルホニル、 4, 4, 4 トリフルオロー n—ブチルスルホニル、パーフルオロー n ペンチルスルホニル、パーフルオロー n—へキシルスルホ -ルなどの同一または異なって!/ヽてもよい 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルスルホ -ル基を示す。

[0059] 「ァリールスルホ-ルォキシ基」とは例えば、フエ-ルスルホ -ルォキシ、 p トルェンスルホニルォキシ、 1 ナフチルスルホニルォキシ、 2—ナフチルスルホニルォキシ、アントリルスルホニルォキシ、フエナントリルスルホニルォキシ、ァセナフチレニルスルホ-ルォキシなどの芳香環を有する炭素原子数 6〜14個のァリールスルホ -ル基を示す。

[0060] 「C1— C4アルキルアミノ基」とは例えば、メチルァミノ、ェチルァミノ、 n—プロピルァミ入 i—プロピルアミ入 _n—ブチルァミノ、シクロプロピルァミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数 1〜4個のアルキルアミノ基を示し、「ジ CI—C4ァルキルアミノ基」とは例えば、ジメチルアミ入ジェチルアミ入 N ェチルー N—メチルァミノなどの同一または異なっていてもよい直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1 〜4個のアルキル基 2つにより置換されたアミノ基を示す。

[0061] 「C1 C4パーフルォロアルキル基」とは例えば、トリフルォロメチル、ペンタフルォロェチル、ヘプタフルオロー _n—プロピル、ヘプタフルオロー i—プロピル、ノナフルォロー n—ブチル、ノナフルオロー 2—ブチル、ノナフルオロー i ブチルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル基を示し、「C2— C6パーフルォロアルキル基」とは例えば、ペンタフルォロェチル、ヘプタフルオロー n—プロピル、ヘプタフルオロー i—プロピル、ノナフルオロー n—ブチル、ノナフルオロー 2—ブチル、ノナフルオロー iーブチル、ゥンデ力フルオロー n— ペンチル、トリデカフルオロー n—へキシルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜6個のアルキル基を示す。

[0062] 「C1 C6パーフルォロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルォロメチルチオ、ペンタフルォロェチルチオ、ヘプタフルオロー _n—プロピルチオ、ヘプタフルオロー iープロピルチオ、ノナフルオロー n—ブチルチオ、ノナフルオロー 2—ブチルチオ、ノナフルオロー iーブチルチオ、ゥンデ力フルオロー _n—ペンチルチオ、トリデカフルオロー n 一へキシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルチオ基を示す。 [0063] 「C1— C6パーフルォロアルキルスルフィエル基」とは例えば、トリフルォロメチルスノレフィニノレ、ペンタフノレォロェチノレスノレフィニノレ、ヘプタフノレオロー _n—プロピノレスノレフィニル、ヘプタフルオロー i プロピルスルフィニル、ノナフルオロー _n—ブチルスルフィニル、ノナフルオロー 2—ブチルスルフィニル、ノナフルオロー iーブチルスルフィ -ル、ゥンデ力フルオロー n—ペンチルスルフィエル、トリデカフルオロー n—へキシルスルフィニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルスルフィエル基を示す。

[0064] 「C1— C6パーフルォロアルキルスルホ-ル基」とは例えば、トリフルォロメチルスルホニノレ、ペンタフノレォロェチノレスノレホニノレ、ヘプタフノレオロー _n—プロピノレスノレホニノレ

、ヘプタフルオロー i—プロピルスルホニル、ノナフルオロー n—ブチルスルホニル、ノナフルオロー 2—ブチルスルホ -ル、ノナフルオロー iーブチルスルホ -ル、ゥンデ力フルォロペンチルスルホ -ル、トリデカフルォロ n へキシルスルホ -ルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルスルホ二ル基を示す。

[0065] 「アルキルシリル基」とは例えば、メチルシリル基、トリメチルシリル基、ェチルシリル基などのケィ素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル鎖を示す。

[0066] 本発明の一般式（1)または一般式 (5)で表される化合物は、その構造式中に、 1個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、 2種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（1)または一般式 (5)で表される化合物は、その構造式中に、炭素-炭素二重結合に由来する 2種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。

[0067] 本発明の一般式（1)などで表される化合物中の置換基などで好ましい置換基または原子は以下のとおりである。

[0068] A 、 A 、 A 、 Aとして好ましくは、 Aが炭素原子、窒素原子もしくは酸化された窒

1 2 3 4 1

素原子であると同時に A 、 A 、 Aが全て炭素原子であり、さらに好ましくは、 A 、 A

2 3 4 1 2

、 A 、 Aが全て炭素原子である。 [0069] として好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ェチル基である。

Rとして好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素

2

原子、メチル基、ェチル基である。

G 、 Gとして好ましくは、共に酸素原子である。

1 2

nとして好ましくは、 0、 1、 2であり、さらに好ましくは、 0もしくは 1である。

Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もしくはフッ素原子である。

[0070] Qとして好ましくは、フエ-ル基、あるいは、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C 1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6 ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3 アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ノヽ口アルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ-ル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、ァセチルァミノ基から選択される 1以上の同一または異なって、てもよ、置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2 C4ハロアルキ-ル基、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1 —C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C3ハロアルキルスルフィ-ル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ二ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、ァセチルァミノ基力選択される 1以上の同一または異なって、てもよ、置換基を有する置換ピリジル基である。 [0071] としてさらに好ましくは、

フエニル基、

フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルォロメチル基、メトキシ基、トリフルォロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィエル基、メチルスルホ- ル基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホニル基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ基、シァノ基、ニトロ基から選択される

1から 3個の同一または異なって、てもよ、置換基を有する置換フエニル基、ピリジル基、

フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルォロメチル基、メトキシ基、トリフルォロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィエル基、メチルスルホ- ル基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホニル基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ基、シァノ基、ニトロ基から選択される 1から 2個の同一または異なっていてもよい置換基を有する置換ピリジル基である。

[0072] Qとして好ましくは、一般式（2)、一般式（3)または一般式 (4)で表される置換フ

2

-ル基もしくは置換ピリジル基であり、その中で一般式（2)である場合には

(i)

Y、 Yとして好ましくは、同一または異なっていても良ぐフッ素原子、塩素原子、

1 5

臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、ェチル基、 n プロピル基、 i プロピル基、 n—ブチル基、 2—ブチル基、トリフルォロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィ-ル基、メチルスルホ -ル基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、シァノ基であり、

Y、 Yとして好ましくは、水素原子であり、

2 4

Yとして好ましくは、トリフルォロメチル基、ペンタフルォロサルファ-ル基、

3

1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ基、 2, 2, 2 トリフルォロ 1—トリフルォロメチルエトキシ基、 2—トリフルォロメトキシ— 1, 1, 2—トリフルォロエトキシ基、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロエトキシ基、

1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルチオ基、 2, 2, 2 トリフルォロ 1—トリフルォロメチルェチルチオ基、 2—トリフルォロメトキシー 1, 1, 2—トリフルォロェチルチォ基、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルチオ基、

1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルスルフィエル基、 2, 2, 2 トリフルオロー 1 トリフルォロメチルェチルスルフィエル基、 2—トリフルォロメトキシ 1, 1, 2—トリフルォロェチルスルフィ-ル基、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルスルフィエル基、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルスルホ-ル基、 2, 2, 2 トリフルォロ 1 トリフルォロメチルェチルスルホ -ル基、 2—トリフルォロメトキシ 1, 1, 2—トリフルォロェチルスルホ -ル基、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルスルホ -ル基、であるか、

(ϋ)

Yとして好ましくは、

ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、メチルスルフィエルメチル基、メチルスルホニルメチル基、ァセチル基、トリフルォロアセチル基、ァセトキシ基、ェチルカルボ-ルォキシ基、トリフルォロアセトキシ基、メトキシカルボ-ル基、ェトキシカルボ-ル基、ァセチルァミノ基、トリフルォロアセチルァミノ基、メチルスルホ -ルォキシ基、トリフルォロメチルスルホ-ルォキシ基であり、

Y ヨウ

5として好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、素原子、メチル基、ェチル基、 n プロピル基、 i プロピル基、 n ブチル基、 2—ブチル基、トリフルォロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィ-ル基、メチルスルホ -ル基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィ-ル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、シァノ基であり、

Y、 Yとして好ましくは、水素原子であり、

2 4

Yとして好ましくは、ペンタフルォロェチル基、ヘプタフルオロー n プロピル基、へ

3

プタフルオロー i プロピル基、ノナフルオロー n ブチル基、ノナフルオロー 2—ブチル基、ノナフルオロー i ブチル基、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチォ基、ヘプタフルオロー n プロピルチオ基、ヘプタフルオロー i プロピルチオ基、ノナフルオロー n—ブチルチオ基、ノナフルオロー 2—ブチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィ-ル基、ペンタフルォロェチルスルフィ-ル基、ヘプタフルオロー n—プ口ピルスルフィエル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルフィエル基、ノナフルオロー n—ブチルスルフィエル基、ノナフルオロー 2—ブチルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチルスルホ -ル基、ヘプタフルオロー _n—プロピルスルホ-ル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルホ-ル基、ノナフルオロー n— ブチルスルホ -ル基、ノナフルオロー 2—ブチルスルホ -ル基、トリフルォロメチル基、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ基、 2, 2, 2 トリフルォロ 1—トリフルォロメチルエトキシ基、 2—トリフルォロメトキシ— 1, 1, 2—トリフルォロエトキシ基、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロエトキシ基、

1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルスルフィエル基、 2, 2, 2 トリフルオロー 1 トリフルォロメチルェチルスルフィエル基、 2—トリフルォロメトキシ 1, 1, 2—トリフルォロェチルスルフィ-ル基、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルスルフィエル基、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルスルホ-ル基、 2, 2, 2 トリフルォロ 1 トリフルォロメチルェチルスルホ -ル基、 2—トリフルォロメトキシ 1, 1, 2—トリフルォロェチルスルホ -ル基、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルスルホ -ル基であるか、

(iii)

Yとして好ましくは、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロェチル基、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、ヘプタフルォロプロピルチオ基、ヘプタフルォロイソプロピルチオ基、トリフルォロメチルスルフィ-ル基、ペンタフルォロェチルスルフィ-ル基、ヘプタフルォロプロピルスルフィエル基、ヘプタフルォロイソプロピルスルフィ-ル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチルスルホ- ル基、ヘプタフルォロプロピルスルホ-ル基、ヘプタフルォロイソプロピルスルホ-ル基であり、

Yとして好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、ェ

5

チル基、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロェチル基、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、ヘプタフルォロプロピルチオ基、ヘプタフルォロイソプロピルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、ペンタフルォロェチルスルフィエル基、ヘプタフルォロプロピルスルフィエル基、ヘプタフルォロイソプロピルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチルスルホ -ル基、ヘプタフルォロプロピルスルホ-ル基、ヘプタフルォロイソプロピルスルホ-ル基であり、

Y、 Yとして好ましくは、水素原子であり、

2 4

Yとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、

3

一般式 (4)である場合には

1 5

Y、 Y

2 4として好ましくは、水素原子であり、

Raがブロモジフルォロ基、 Rbがフッ素原子、 Rcがトリフルォロメチル基である力、 Ra 力 Sクロロジフルォロ基、 Rbがヒドロキシ基、 Rcがクロロジフルォロメチル基であることが好ましい。

[0073] 本発明の一般式（1)で表される化合物としては、以下の化合物 I〜VIIIの化合物を例示することができる。これらの化合物は、防除効果の観点力も好ましく用いることができる。

[0074] (化合物 I)

一般式（1)において、

Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、

A、 A、 Aは炭素原子を示し、

2 3 4

1 2

G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、

1 2

nは 0から 4の整数を示し、 Qはフエ二ノレ基、

複素環基 (ここでの複素環基とは

あるいは、

Qは

2

一般式 (2)

[0075] (化 13)

[0076] (式中

Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ

1 5

Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ

2 4

水素原子、ハロゲン原子、または C1 C6アルキル基を示し、

Yは

3

水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C1— C6ハロアルキルスルフィエル基、あるいは水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルホ -ル基を示す。）で表される化合物 I。

(化合物 II)

一般式（1)において、

Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、

A、 A、 Aは炭素原子を示し、

2 3 4

1 2

G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、 Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルォロメチル基であり、

nは 0から 4の整数を示し、

Qはフエ二ノレ基、

複素環基 (ここでの複素環基とは

あるいは、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なっていても良い 1以上の置換基を有する置換複素環基 (ここでの複素環基とは

Qは

2

一般式 (2)

[0078] (化 14)

[0079] (式中 Yは CI C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1— C 4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C 4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1— C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、または

Yは、

5

Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ

2 4

水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基を示し、

Yは

3

C1— C4ハロアルコキシ基、 C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1— C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1— C6パーフルォロアルキルスルホ-ル基、

水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、または、水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、または C1— C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルホ -ル基を示す。）で表される化合物 II。

(化合物 III)

一般式（1)において、

Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、

A、 A、 Aは炭素原子を示し、

2 3 4

1 2

G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、

1 2

nは 0から 4の整数を示し、

Qはフエ二ノレ基、

複素環基 (ここでの複素環基とは

あるいは、

Qは

2

一般式 (2)

[0081] (化 15)

[0082] (式中

Yは、

ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、 CI— C6ハロアルキル基、 CI— C6アルコキシ基、 CI C6ハロアルコキシ基、 C1— C6アルキルチオ基、 C1— C6ハロアルキルチォ基、 C1 C6アルキルスルフィエル基、 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 C1 —C6アルキルスルホ-ル基、 CI— C6ハロアルキルスルホ-ル基、シァノ基、またはニトロ基を示し、

Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ

2 4

水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基を示し、

Y

3はハロゲン原子を示す。 )

で表される化合物 III。

(化合物 IV)

一般式（1)において、

Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、

A、 A、 Aは炭素原子を示し、

2 3 4

1 2

G 、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、

1 2

nは 0から 4の整数を示し、

Qはフエ二ノレ基、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 CI C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエ-ル基、

複素環基 (ここでの複素環基とは

あるいは、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なって、てもよ、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (ここでの複素環基とはピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示す。）であり、

Qは

2

一般式 (4)

[0084] (化 16)

[0085] (式中、 Y 、 Yは同一または異なっていても良ぐ

1 5

2 4

ル基を示し、

Raはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、

で表される化合物 IV。

[0086] (化合物 v〜vm) 化合物 I〜IVにおいて、 R、 Rの少なくとも何れか一方が CI C4アルキル基であ

1 2

る化合物 v〜vm。

[0087] 一般式（1)ならびに一般式 (5)で表される化合物は以下に記載する製造方法 1〜1 1の方法で製造することができる。以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示し、それに従うことにより本発明の化合物の製造が可能であるが、製造方法経路は以下に示す製造方法に限定されるものではない。

[0088] 以下の製造方法に示される一般式において、 Qは [1]に記載の意味を示すか、も

2

しくは一般式 (2)

[0089] (化 17)

[0090] (式中、 Y、 Y、 Y、 Y、 Yは [1]と同じものを示す。）、

1 2 3 4 5

または、一般式（3)

(化 18)

[0092] (式中、 Y、 Y、 Y、 Yは [1]と同じものを示す。 )

6 7 8 9

であることを示す。

[0093] 製造方法 1

[0094] (化 19)

[0095] (式中、 Eは一 C ( = G )—または一 SO—を示し、 A A A A G G R R

1 2 1 2 3 4 1 2 1 X n Q Qは [1]と同じものを示し、 Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離

2 1 2

能を有する官能基を表す。 )

[0096] 1一（i) : 一般式（19) + —般式（20) → 一般式（21)

一般式（19)で表される脱離基を有する m トロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式 (20)で表される芳香族ァミン誘導体を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式 (21)で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。

[0097] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩ィ匕炭素などのハロゲンィ匕炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの-トリル類、 1, 3—ジメチルー 2 —イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2 種以上混合して使用することができる。

[0098] また、塩基としては、トリェチルァミン、トリー n—ブチルァミン、ピリジン、 4—ジメチルアミノビリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウムなどの水酸ィ匕ァルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二力リウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（19)で表される化合物に対して 0. 0 1〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。

[0099] 反応温度は、 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良、。

[0100] 一般式（19)で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は芳香族カルボン酸から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ノ、ロゲン化剤としては、例えば、塩ィ匕チォニル、臭化チォニル、ォキシ塩化リン、ォキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。

[0101] 一方、ハロゲン化剤を使用せずに m—-トロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（20 )で表される化合物力一般式 (21)で表される化合物を製造することが可能であり、その方法としては、例えば、 Chem. Ber. p. 788 (1970)〖こ記載の方法〖こ従うことにより、 1—ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、 N, Ν'—ジシクロへキシルカルポジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、 1—ェチル 3— (3 ジメチルァミノプロピル)力ルボジイミド、 1, 1 '—カルボ-ルビス 1H—イミダゾールなどを示すことができる。

[0102] また、一般式（21)で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、 J. Am. Chem. Soc. p. 5012 ( 1967)に記載の方法に従うことにより、一般式（21)で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジェチルァセチル、塩ィ匕トリメチルァセチルなどを示すことができる。

[0103] 縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無ぐ適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよぐ反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。

[0104] l - (ii) : 一般式（21) → 一般式（22)

一般式（21)で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（22)で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ (無水物）、鉄粉、亜鉛粉など)を用いる方法を例示することできる。

[0105] 前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、ノラジウム一カーボンなどのパラジゥム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジゥム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジォキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、 0. 1〜： LOMPa、反応温度は、— 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分力 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式 (22)の化合物を効率よく製造することができる。

[0106] 後者の方法としては、 "Organic Syntheses"Coll. Vol. Ill P. 453に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ (無水物）を使用する方法を例示することができる。

[0107] l - (iii) : 一般式（22) + —般式（23) → 一般式（24)

一般式 (22)で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体と一般式 (2 3)で表される化合物を溶媒中で反応させることにより、一般式 (24)で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。

[0108] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩ィ匕炭素などのハロゲンィ匕炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの-トリル類、 1, 3—ジメチルー 2 —イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2 種以上混合して使用することができる。 [0109] また、塩基としては、トリェチルァミン、トリー n—ブチルァミン、ピリジン、 4 ジメチルアミノビリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウムなどの水酸ィ匕ァルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二力リウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（22)で表される化合物に対して 0. 0 1〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、 1一（i)に記載した縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法を用 Vヽても製造することが可能である。

[0110] l - (iv) : 一般式（24) + —般式（25) → 一般式（26)

一般式 (24)で表される化合物と、一般式 (25)で表される脱離基を有するアルキル化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式 (26)で表される本発明化合物を製造することができる。一般式 (25)で表される化 V合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化工チル、臭化 n プロピルなどのアルキルハライド類、塩化ァセチルなどのハロゲンィ匕ァシル類などを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、 1— (i)に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、 1— (i)の例示に従うことができる。

[0111] また、別法として一般式（25)で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジェチル硫酸などのアルキル化剤を一般式（24)で表される化合物に反応させることによつても、一般式 (26)で表される化合物を製造することが可能である。

[0112] 製造方法 2

[0113] (化 20)

[0114] (式中、 Eは C ( = G )—または SO を示し、 A 、 A 、 A 、 A 、 G 、 G 、 R 、 R X n Q Qは [1]と同じものを示し、 Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離

2 1 2

能を有する官能基を示し、 Halはハロゲン原子を示す。 )

[0115] 2—（i): 一般式（27)+ —般式（23) → 一般式（28)

一般式 (27)で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、 l-(i)に記載の条件に従い、一般式 (23)で表される化合物と反応させることにより、一般式（ 28)で表されるァシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。

[0116] 2 -（ii): 一般式（28) → 一般式（29)

一般式（28)で表される化合物を塩ィ匕チォ -ル、ォキザリルクロリド、ホスゲン、ォキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チォ -ル、三臭化リン、ジェチルァミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（29)で表される化合物を製造することができる。

[0117] 2—（iii): 一般式（29)+ —般式（20) → 一般式（30)

一般式 (29)で表される化合物と一般式 (20)で表される化合物とを、 1一（i)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式 (30)で表される化合物を製造することができる。

[0118] 2-(iv): 一般式（28)+ —般式（20) → 一般式（30)

一般式 (28)で表される化合物を、 l-(i)に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従!、、一般式 (20)で表される化合物と反応させることにより、一般式 (30)で表される化合物を製造することができる。

[0119] 製造方法 3

[0120] (化 21)

[0121] (式中、 Eは一 C( = G )—または一 SO—を示し、 A A A A G R R X

1 2 1 2 3 4 1 1 2 n Q Qは [1]と同じものを示し、 Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を

1 2

有する官能基を表す。 ) [0122] 3—（i): 一般式（31) → 一般式（32)

Sy 463ページ（1993年）や Synthesis p.829 (1984)などに記載の公知の条件に従い、一般式 (31)で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式 (32)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。

[0123] 3—（ii): 一般式（32)+ —般式（23) → 一般式（33)

一般式 (32)で表される化合物と一般式 (23)で表される化合物とを、 1一（i)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式 (33)で表される化合物を製造することができる。

[0124] 製造方法 4

(化 22)

[0126] (式中、 A、A、A、A、R、R、X、n、Q、Qは [1]と同じものを示す。）

1 2 3 4 1 2 1 2

[0127] 一般式（34)で表される化合物から、 3— (i)に記載の条件に従って、一般式（35) 及び一般式 (36)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら 2つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。

[0128] 製造方法 5

[0129] (化 23)

[0130] (式中、 Eは C( = G )—または SO を示し、 A、A、A、A、G、G、R、R

1 2 1 2 3 4 1 2 1 、 X、 n、 Q、 Qは [1]と同じものを示し、 Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離

2 1 2

能を有する官能基を表す。 )

[0131] 5- (i) : 一般式（37) → 一般式（38)

例えば、】. Org. Chem. p. 280 (1958)に記載の条件に従うことにより、アンモ- ァを使用してアミノ化反応を行、、一般式 (38)で表される化合物を製造することが可能である力反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無ぐ適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよぐ反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、ァンモユアのほかに、メチルァミン、ェチルァミンなどを示すこともできる。

[0132] 5—（ii) : 一般式（38) + —般式（23) → 一般式（39)

一般式 (38)で表される化合物と一般式 (23)で表される化合物とを、 1一（i)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式 (39)で表される化合物を製造することができる。

[0133] 製造方法 6

[0134] (化 24)

[0135] (式中、 R Y、 Yは [1]と同じ意味を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立に、水素原子、

2、 2 4 1 5

メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、 Rは C1 C6パーフルォロアル f

キル基を示し、 mは 1、 2を示す。 )

[0136] 6- (i) : 一般式 (40) + —般式 (41) → 一般式 (42)

J. Fluorine Chem. p. 207 (1994)〖こ記載の方法に準じ、一般式（40)で表されるアミノチオフェノール類と一般式 (41)で表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、一般式 (42)で表される化合物を製造することができる。

[0137] 一般式 (41)で表されるヨウ化ハロアルキルとしては、例えば、ヨウ化トリフルォロメチル、ヨウ化ペンタフルォロェチル、ヨウ化へプタフルオロー n プロピル、ヨウ化へプタフルォロイソプロピル、ヨウ化ノナフルオロー _n—ブチル、ヨウ化ノナフルォロイソブチルなどを示すことができ、これらは一般式 (40)で表される化合物に対して、 1〜10倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。

[0138] 本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、水、ベンゼン、トルェン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素などのハロゲンィ匕炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1 , 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの-トリル類、 1, 3 ジメチル— 2—イミダゾリジノン、へキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良ヽ。

[0139] 6—（ii) : 一般式 (42) → 一般式 (43)

適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式 (43)で表される化合物を製造することができ、例えば、 Synth. Commun. p. 1261 (1989)に記載の方法を示すことができる。

[0140] ハロゲンィ匕剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、 N—クロロコハク酸イミド、 N— ブロモコハク酸イミド、 N ョードコハク酸イミドなどを示すことができ、これらは一般式 (42)で表される化合物に対して、 1〜10倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい

[0141] 本工程では、溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの二トリル類、 1, 3 ジメチル— 2—イミダゾリジノン、へキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

[0142] 6—（iii) : 一般式 (43) → 一般式 (44)

適当な酸化剤を用いることにより、一般式 (44)で表される化合物を製造することができ、例えば、 Tetrahedron Lett. p. 4955 (1994)に記載の方法を示すことができる。

[0143] 酸化剤としては例えば、 m クロ口過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸ィ匕セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸ァシル、ヨウ素、臭素、 N ブロモコハク酸イミド、ョードシルベンジル、次亜塩素酸 t—ブチルなどを示すことができる。

[0144] 本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐこれらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、 20°C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

[0145] 6—（iv) : —般式 (43) → 一般式 (43— 2)

適当なメチル化剤を用いることにより、一般式 (43)で表される化合物から一般式 (4 3- 2) (式中、 Y、 Yのどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を

1 5

製造することが可能である。本工程では、例えば、 Tetrahedron Lett. p. 6237 (2 000)に記載の方法を示すことができる。 [0146] 6- (v) : 一般式 (43— 2) → 一般式 (44 2)

製造方法 6— (iii)に記載の方法に従うことにより、一般式 (44 2) (式中、少なくとも Y、 Yのどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造すること

1 5

ができる。

[0147] また、一般式 (43)、一般式 (44)、一般式 (43— 2)、一般式 (44 2)で表されるァ二リン誘導体を用いて、本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。

[0148] 同様の方法により，一般式（2)中 Y、 Y、 Y、 Yが C1 C6パーフルォロアルキル

1 2 4 5

チォ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1— C6パーフルォロアルキルスルホニル基である本発明記載の一般式（1)で表される化合物を製造することができる。

[0149] 製造方法 7

[0150] (化 25)

[0151] (式中、 R、 Y、 Y [1] 、 Y

2 2 4はと同じ意味を示し、 Y

1 5はそれぞれ、水素原子、メチル基

、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、 Rは C1 C6パーフルォロアルキル基を f

示し、 mは 1、 2を示す。 )

一般式 (45)で表される化合物を出発原料として、製造方法 6に従うことにより、一般式 (47)で表されるァ-リン誘導体を製造することができ、さらに本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。

[0152] 同様の方法により，一般式（2)中 Y、 Y、 Y、 Yが C1 C6パーフルォロアルキル

1 2 4 5

チォ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、 C1— C6パーフルォロアルキルスルホニル基である本発明記載の一般式（1)で表される化合物を製造することができる。 [0153] 製造方法 8

[0154] (化 26)

[0155] (式中、 A、A、A、A、X、n、G、R、Qは [1]と同じものを示す。）

1 2 3 4 2 2 2

一般式 (48)で表される化合物を溶媒中、塩基を用いて、反応剤と反応させて、一般式 (49)で表される化合物を製造することができる。

[0156] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することがでさる。

[0157] 塩基としては、例えば、トリェチルァミン、トリブチルァミン、ピリジン、 4—ジメチルァミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、 n— ブチルリチウムなどの有機リチウム類、ェチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬類などを示すことができる。 [0158] これらの塩基は、一般式 (48)で表される化合物に対して 0. 01から 5倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。

[0159] 反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、臭化工チル、ヨウ化トリフルォロメチル、ヨウィ匕 2, 2, 2—トリフルォロェチルなどのハロゲン化アルキル類、ヨウ化ァリルなどのハロゲン化ァリル類、臭化プロパルギルなどのハロゲン化プロパルギル類、塩化ァセチルなどのハロゲン化ァシル類、トリフルォロ酢酸無水物などの酸無水物、ジメチル硫酸

、ジェチル硫酸などのアルキル硫酸類を示すことができる。

[0160] これらの反応剤は、一般式 (48)で表される化合物に対して 1から 5倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。

[0161] 反応温度は 80°Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればょヽ。

[0162] 製造方法 9

[0163] (ィ匕 27)

[0164] (式中、 A、A、A、A、X、n、G、R、R、Qは [1]と同じものを示す。）

1 2 3 4 2 1 2 2

[0165] 9一（i) : 一般式（22) → 一般式（50)

一般式 (22)で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式 (50)で表される化合物を製造することができる。

[0166] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。

[0167] 触媒としてはパラジウムカーボン、水酸ィ匕パラジウムカーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。

アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、ァセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルォロアセトアルデヒド、ジフルォロアセトアルデヒド、フルォロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブ口モアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。

[0168] ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルォロアセトン、メチルェチルケトンなどのケトン類を示すことができる。

[0169] 反応圧力は 1気圧から 100気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。反応温度は 20°Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればょヽ。

[0170] 9一（ii) : 一般式（22) → 一般式（50) (別法 1)

一般式 (22)で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤を処理することにより、一般式 (50)で表される化合物を製造することができる。

[0171] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。

[0172] 還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシァノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートポロハイドライドなどのポロハイドライド類などを示すことができる。

[0173] アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、ァセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルォロアセトアルデヒド、ジフルォロアセトアルデヒド、フルォロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブ口モアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。

[0174] ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルォロアセトン、メチルェチルケトンなどのケトン類を示すことができる。

[0175] 反応温度は 20°C力も使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればょヽ。

[0176] 9一（iii) : 一般式（22) → 一般式（50) (別法 2)

一般式 (22)で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、適当な添加剤によって処理することにより、一般式（50)において、 Rカチル基である化合物を製造することができる。

[0177] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。

[0178] ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルォロギ酸、ホルミル (2 , 2—ジメチルプロピオン酸）などのギ酸無水物類、ギ酸フエ-ルなどのギ酸エステル類、ペンタフルォ口べンズアルデヒド、ォキサゾールなどを示すことができる。

[0179] 添加剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソジゥムボロハイドライド、ソジゥムシァノボロハイドライドなどのポロハイドライド類、ボロン酸、水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる。

[0180] 反応温度は 20°C力も使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればょヽ。

[0181] 製造方法 10

[0182] (ィ匕 28)

[0183] (式中、 A、A、A、A、G、R、R、X、n、Q、Qは [1]と同じものを示し、 Halは

1 2 3 4 2 1 2 1 2

ハロゲン原子を示す。 )

[0184] 10—（i) : 一般式（22) + —般式（51) → 一般式（52)

Tetrahedron Letters p. 3789 (1999)などに記載の公知の条件に従い、一般式 (22)で表される化合物と一般式 (51)で表される化合物とを反応させることにより、一般式 (52)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。

[0185] 10—（ii) : 一般式（52) + —般式（25) → 一般式（53)

一般式（52)で表される化合物と一般式（25)で表される化合物とを、 l - (iv)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式 (53)で表される化合物を製造することができる。

[0186] 製造方法 11 [0187] (化 29)

[0188] (式中、 A、A、A、A、G、R、R、X、n、Q、Qは [1]と同じものを示し、 Halは

1 2 3 4 2 1 2 1 2

ハロゲン原子を示す。 )

[0189] 11一（i) : 一般式（54) → 一般式（55)

一般式（54)で表される化合物を、 2- (ii)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式 (55)で表される化合物を製造することができる。

[0190] 11一（ii) : 一般式（55) + —般式（20) → 一般式（56)

一般式 (55)で表される化合物と一般式 (20)で表される化合物とを、 1一（i)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式 (56)で表される化合物を製造することができる。

[0191] l l - (iii) : 一般式（54) + —般式（20) → 一般式（56)

一般式 (54)で表される化合物を、 l - (i)に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従!、、一般式 (20)で表される化合物と反応させることにより、一般式 (56)で表される化合物を製造することができる。

[0192] 前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。

[0193] 以下、第 1表力も第 4表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式（1)または一般式 (5)で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

[0194] なお、表中、「n—」はノルマルを、「Me」はメチル基を、「Et」はェチル基を、「n—Pr 」はノルマルプロピル基を、「i Pr」はイソプロピル基を、「n— Bu」はノルマルブチル基を、「i Bu」はイソブチル基を、「s 11」はセカンダリーブチル基を、「t Bu」はターシャリーブチル基を、「H」は水素原子を、「0」は酸素原子を、「S」は硫黄原子を、「C」は炭素原子を、「N」は窒素原子を、「F」はフッ素原子を、「C1」は塩素原子を、「 Br」は臭素原子を、「I」はヨウ素原子を、「CF」はトリフルォロメチル基をそれぞれ表

3

すものである。

[0195] 一般式 (A)

[0196] (ィ匕 30)

[0197] (表 1)

第 1表（1)

(表 2)

第 1表（2)

(表 3)

第 1表（3)

(表 4)

第 1表 (4)

(表 5)

第 1表（5)

(表 6)

第 1表（6)

(表 7)

第 1表（7)

(表 8)

第 1表（8)

(表 9)

第 1表 (9)

(表 10)

第 1表（10)

(表 11)

第 1表（11)

(表 12)

第 1表（12)

(表 13)

第 1表（13)

(表 14)

第 1表（14)

(表 15) 第 1表（15)

(表 16)

第 1表（16)

(表 17) 第 1表（17)

(表 18)

第 1表（18)

(表 19)

第 1表（19)

(表 20)

第 1表（20)

(表 21)

第 1表（21)

(表 22)

第 1表（22)

(表 23)

第 1表（23)

(表 24)

第 1表（24)

(表 25)

第 1表（25)

(表 26)

第 1表（26)

化合物番号 Qi ΑΊ A'₂ A'₃ A Ri R₂ Q₂

5 -クロ口ベンゾォキサゾ一ル-

1-496 フエニル CH CH CH CH H H

2-ィル

4,6-ジブロモ- 3H-ベンゾ [d]イミダ

1-497 フエニル CH CH CH CH H H

ゾ一ル -5-ィル

2 -クロ口ピリジン- 4,6-ジブロモ- 3H-ベンゾ [d]イミダ

1-498 CH CH CH CH H H

3-ィルゾ一ル -5-ィル

1-499 フエニル CH CH CH CH H H キノリン - 8-ィル

1-500 フエニル CH CH CH CH H H キノリン - 3-ィル

1-501 フエニル CH CH CH CH H H イソキノリン 1—イリレ

1-502 フエニル CH CH CH CH H H 4 -フエ二ルァゾフエニル

1-503 フエニル CH CH CH CH H H 4-フヱ二ルチアゾ-ル- 2-ィル

1-504 フエニル CH CH CH CH H H 3 -メチルイソチアゾ一ル- 5 -ィル

1-505 フエニル CH CH CH CH H H 5-フヱニル- 2H-ピラゾ一ル- 3-ィルフエニル CH CH CH CH H H フルオレン - 2-イリレ

1-507 フエニル CH CH CH CH H H 9-ォキソフルオレン- 2-ィル

1-508 フエニル CH CH CH CH H H ァダマンタン- 1 -ィル

1-509 フエニル CH CH CH CH H H ァダマンタン- 2-ィル

1-510 フエニル CH CH CH CH H H 3H-イソインド一ル- 1 -ィル

1-51 1 フエニル CH CH CH CH H H 2,6 -ジメチルピリミジン- 4 -ィル

1-512 フエニル CH CH CH CH H H 3,4 -ジシァノフエニル

5 -メチルチオ - 1 H- [1 ,2,4]

1-513 フエニル CH CH CH CH H H

トリァゾ一ル- 3-ィル

1-514 フエニル CH CH CH CH H H 5 -ブロモチアゾ一ル- 2-ィル

1-515 フエニル CH CH CH CH H H 4 -メチルチアゾ一ル- 2 -ィル [0223] (表 27) 第 1表（27)

[0224] (表 28)

第 1表（28)

(表 29)

第 1表（29)

(表 30)

第 1表（30)

(表 31)

第 1表（31)

(表 32)

第 2表（1)

(表 33)

第 2表（2)

(表 34)

2 （3)

(表 35)

第 2表 (4)

(表 36)

第 2表（5)

(表 37)

第 2表（6)

(表 38)

第 2表（7)

(表 39)

第 2表（8)

(表 40)

第 2表 (9)

(表 41)

第 2表（10)

(表 42)

第 2表（11)

(表 43)

第 2表（12)

一般式 (B) (化 31)

0 (表 44) 第 3表（1)

(表 45)

第 3表（2)

表 46)

第 3表（3)

一般式 (C) (化 32)

(表 47) 第 4表（1)

(表 48)

第 4表（2)

表 49) 第 4表（3)

以下、第 5表に本発明の一般式（1)または一般式 (5)で表される化合物の物性値を示す。ここに示した¹ H— NMRのシフト値は、テトラメチルシランを内部基準物質として使用している。 (表 50)

)〔〕02513

e),, DMSOd 8.38dJI

)( MSM土

)( MSM土

姍) (5

*)(8 §)s9

〔〕0259

¾)026062

〔〕0261

0268

〔0269

〔〕0271

〔〕

第 5表（30)

本発明における有害生物とは、農園芸分野又は畜産、衛生分野における害虫を意味する。本発明の一般式（1)または一般式 (5)で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は、水稲、果榭、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適しており、例えば、ゥリノメイ 7J (Diaphania indica)、テヤノ、マ = (Homona magnanima 、ノヽィマダラノメイガ (Hellulla undalis)、リンゴコカクモンノヽマキ (Adoxophyes orana fa sciata)、チヤノコカクモンノヽマキ (Adoxophyes sp. )、ミダレカクモンノヽマキ (Arch ips fuscocupreanus)、モモシンクイカ (Carposina niponensis 、リンゴコシンクィ (Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta)、マメシンクィ 7 (Legummivora glycmivorella)、クヮヒメノヽマ = (Olethreutes mori)、カンノヽモグリ！ (Phyllocnistis citrella)、力キノへタムシ！ (Stathmopoda masinis sa)、チヤノホソガ（Caloptilia thevivora)、リンゴハマキホソガ（Caloptilia zachr ysa)、 = ンモンホソ刀 ( Phyllonory cter ringoniella)、ナシホソカ (Spulerrina as taurota)、 /'ケノヽテヨウ (Papilio xuthus)、モンシロチョウ (Piers rapae curcivo ra)、ォォタノくコガ (Heliothis armigera)、コドリンカ (Lapsey resia pomonella )、コナガ (Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ (Argyresthia conjugella)、モモシンクイガ (Carposina niponensis)、二力メイガ (Chilo suppressalis)、コフノメイガ (Cnaphalocrocis medinalis)、チヤマタフメイガ (Ephestia elutella)、クヮノメイガ (Glyphodes pyloalis)、イッテンォォメイガ (Scirpophaga incertulas) 、イチモンジセセリ (Parnara guttata)、ァヮョトウ (Pseudaletia separata)、イネョトウ (sesamia mferens)、ョトウ刀 (Mamestra brassicae)、ノヽスモンョトウ (Spo doptera litura)、シロナモンジョトウ (Spodoptera exigua)、タマナヤガ (Agrot is ipsilon)、カブラャガ（Agrotis segetum)、タマナギンゥヮノ (Autographa ni grisigna)、イラクサギンゥヮバ（Trichoplusia ni)などの鱗翅目害虫、フタテンョコノィ (Macrosteles fascifrons)、ツマグロョコノィ (Nephotettix cincticeps)、トビイロゥンカ (Nilaparvata lugens)、ヒメトビゥンカ (Laodelphax striatellus)、セジロウンカ (Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ（Diaphorina citri)、ブドウコナンフ (Aieurolobus taonabae)、ンノレノヽ ~~リ ~~フコナンフ (Bermisia argentifol ii)、タノくココナジラミ (Bemisia tabaci)、オンシッコナジラミ (Trialeurodes vapor ariorum)、 -セダイコンアブラムシ (Lipaphis erysimi)、ヮタアブラムシ (Aphis g ossypii)、ユキャナギアブラムシ（Aphis Citricola)、モモァカアブラムシ（Myzus persicae 、ッノロウムシ (Ceroplastes ceriferus)、クヮコナカイカフムシ (Pseudo coccus comstocid)、フンコナカイ； yフムン (Planococcus raunhiaeノ、 ^カンヮタカイカフムシ (Pulvinaria aurantii)、ミカンマノレカイカフムシ (Pseudaonidia du plex)、ナシマノレカイカフムシ (Comstockaspis perniciosa;、ヤノ不カイカフムシ ( Unaspis yanonensis)、チヤバネアォカメムシ（Plautia Stali)、クサギカメムシ（H alyomorpha mista)などの半翅目害虫、ヒメコガネ (Anomala rufocuprea)、マメコガ不 (Popillia japonica)、タノくコシノンムシ (Lasioderma serricorne)、ヒフタ³ rクイムシ (Lyctusbrunneus 、ニシュゥャホシアントウ (Epilachna vigintiotop unctata)、ァズキゾゥムシ (Callosobruchus chinensis)、ャサイゾゥムシ (Listro deres costirostris)、コクゾゥムン (Sitophilus zeamais)、ヮタゾゥムン Antho nomus gradis gradis)、イネズソゥムシ (Lissorhoptrus oryzophilus)、ゥリノヽムン (Aulacophora femoralis)、ィ不ドロオイムシ (Oulema oryzae)、 = スンノノヽムシ (Phyllotreta striolata)、マツノキクイムシ (Tomicus piniperda)、コロラドポテトビートル (Leptinotarsa decemlineata)、メキシカンビートビートル (Epilach na varivestis)、コーンノレートワーム類 (Diabrotica sp. 、キホンカキリ (Psacot hea hilaris)、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca)などの甲虫目害虫、ゥリミノェ (Dacus (Bactrocera) dorsalis)、イネノヽモグリノェ (Agromyza oryzae) 、タマネギバエ（Delia antiqua)、タネバエ（Delia platura)、ダイズサャタマバエ（ Asphondylia sp. )、ィエノェ (Musca domesticaリ、ナモグリノくェ (Chromatom yia horticolajゝマメノヽモグリノくェ (Liriomyza trifolii)ゝナスノヽモグリノくェ (Lirio myza bryoniae)、ァカイエ力（Culex pipiens pipiens)などの双翅目害虫、ミナミネグサレセンチユウ（Pratylenchus coffeae)、ネグサレセンチユウ（Pratylenchu s sp. )、ジャガイモシストセンチユウ（Globodera rostochiensis)、ネコブセンチュゥ (Meloidogyne sp. )、カン不センテユウ、丄、 ylemchulus semipenetrans八- セネグサレセンチユウ (Aphelenchus avenae)、ノヽガレセンチユウ (Aphelenchoid es ritzemabosi)などのハリセンチユウ目害虫、ミナミキイロアザミゥマ（Thrips pal mi)、ミカンキイロアザミゥマ（Frankliniella occidentalis)、チヤノキイロアザミゥマ（ Scirtothrips dorsalis)、キイロハナァザミゥマ（Thrips flavus)、ネギアザミゥマ（ Thrips tabaci)などのァザミゥマ目害虫、チヤパネゴキブリ (Blattella germanica )、ヮモンコゃブリ (Periplaneta americana)、コノ不ィナゴ (Oxya yezoensis などの直翅目害虫などに対して、強い殺虫効果を有するものである。

[0279] 本発明の一般式（1)または (5)で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、水田作物、畑作物、果榭、野菜、その他の作物及び花卉などに被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前または発生が確認された時点で、水田、畑、果榭、野菜、その他の作物、花卉などの水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の殺虫剤としての効果が得られるものである。

[0280] 本発明の殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、一般式（1)または（5)で表される化合物はこれらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。 [0281] 本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良ぐ固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、榭皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、タルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類 (例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類 (例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類 (例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、ィォゥ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシゥムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。

[0282] 液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できる力これらは単独でもしくは 2種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類 (例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプチルケトン、シクロへキサノンなど）、エーテル類（例えばジェチルエーテル、ジォキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類 (例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類 (例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲンィ匕炭化水素類 (例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ口ベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸ェチル、酢酸ブチル、プロピオン酸ェチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジォクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジェチルホルムアミド、ジメチルァセトアミドなど）、二トリル類 (例えばァセトニトリルなど）を挙げることができる。

[0283] 補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は 2種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。 [0284] 有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び Zまたは湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシェチレン榭脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシェチレンソルビタンモノォレエート、アルキルァリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグ-ンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことがでさる。

[0285] また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び Zまたは結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビュルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグ-ンスルホン酸塩などの補助剤を使用することがでさる。

[0286] 固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。

[0287] なお、本発明の一般式（1)または（5)で表される化合物は光、熱、酸ィ匕などに安定であるが、必要に応じ酸ィ匕防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えば BHT(2, 6 ジー tーブチルー 4 メチルフエノール）、 BHA (ブチルヒドロキシァ-ソール）のようなフエノール誘導体、ビスフエノール誘導体、またフエ-ルー a ナフチルァミン、フエ-ル β ナフチルァミン、フエネチジンとアセトンの縮合物などのァリールアミン類あるいはべンゾフエノン系化合物類を安定剤として適量カ卩えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。

[0288] 本発明の一般式（1)または（5)で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では 0. 5〜20重量％、乳剤では 5〜50重量％、水和剤では 10〜90重量％、粒剤では 0 . 1〜20重量％およびフロアブル製剤では 10〜90重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では 60〜99重量％、乳剤では 40〜95重量％、水和剤では 10〜90重量％、粒剤では 80〜99重量％、およびフロアブル製剤では 10〜90重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では 0. 1〜20重量％、乳剤では 1〜20重量％、水和剤では 0. 1〜20重量％、粒剤では 0. 1〜20重量％およびフロアブル製剤では 0. 1〜 20重量％である。

[0289] 各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分 0. 0001〜5000p pm、好ましくは 0. 01〜1000ppmの濃度で使用するのが好ましい。また、 10aあたりの施用量は、一般に有効成分で l〜300gである。

[0290] 本発明の一般式 (1)または (5)で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は単独で水稲、果榭、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、更に、同時に発生する多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るために、他の殺虫剤及び Zまたは殺菌剤の 1種以上を組み合わせて使用してもよい。

[0291] [実施例]

次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

[0292] [実施例 1 1]

5 -ァミノ 6—ブロモ 8—ヘプタフルォロイソプロピルキノリンの製造

5 ァミノ一 8 ヘプタフルォロイソプロピルキノリン 1. 2 lgの Ν,Ν-ジメチルホルムァミド 5ml溶液を氷水浴下で撹拌し、次いで、 Ν,Ν-ジメチルホルムアミド 10mlに溶解した N ブロモコハク酸イミド 0. 69gを滴下装入した。氷水浴下で 1時間、室温で 4時間撹拌後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えて、有機相を分取した。水で 2回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリ力ゲルカラムクロマトグラフィー（n-へキサン：酢酸ェチル = 8： 1→4： 1)で精製することにより、標記化合物 1. 09g (収率 72%)を淡褐色固体として得た。 'H-NMRCCDCl ) δ 4.98 (2H, broad— s), 7.43(1H, dd, J = 3

3

.9, 8.3Hz), 8.08(1H, d, J = 1.0Hz), 8.13(1H, dd, J = 1. 5, 8.3Hz), 8.91(1H, dd, J = 1.5, 3.9Hz) .

[0293] [実施例 1 2]

N— (6—ブロモ 8—ヘプタフルォロイソプロピルキノリン一 5—ィル） 3—二トロべンズアミドの製造

3 二トロべンゾイルクロリド 0.47g、 5 アミノー 6 ブロモー 8 ヘプタフルォロイソプロピルキノリン 1.5gをピリジン 5mlに加えて室温で撹拌した。 5時間後、反応溶液に酢酸ェチルと 1N塩酸をカ卩えて有機相を分取し、水で 2回、飽和重曹水で 3回洗浄した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン 8ml、メタノール 2 mlの混合溶媒に溶解し、氷水浴下で撹拌したところへ、水酸ィ匕ナトリウム 0.10gを加えて 1時間撹拌し、さらに室温で 4時間撹拌した。反応溶液に酢酸ェチルと水を加えて有機相を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-へキサン：酢酸ェチル =4： 1)で精製することにより、標記化合物 0.72g (収率 52%)を白色アモルファスとして得た。

— NMR(CDCl) δ 7.41 (1Η, dd, J = 3.9, 8.3Hz), 7.61 (1H,

3

t, J = 7.8Hz), 8.15(1H, dd, J = 1.5, 8.3Hz), 8.25(1H, s), 8.28(1H, d, J = 7.8Hz), 8.39(1H, d, J = 7.8Hz), 8. 84 (1H, s), 8.87(1H, s), 8.92(1H, dd, J = 1.5, 3.9Hz) .

[0294] [実施例 1 3]

N— (6—ブロモ 8—ヘプタフルォロイソプロピルキノリン一 5—ィル） 3—ァミノべンズアミドの製造

N— (6—ブロモ 8—ヘプタフルォロイソプロピルキノリン一 5—ィル） 3—二トロべンズアミド 0.70g、塩化第一スズ（無水） 0.98gの EtOHlOml溶液に、濃塩酸 lml を加えて、 60°Cで 1時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、炭酸カリウムで中和後、析出する不溶物をセライトを用いて濾去した。酢酸ェチルで不溶物を洗浄し、濾液に合わせて有機相を分取した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して析出した固体をへキサンで洗浄することにより、標記化合物 0.56g (収率 8 5%)を淡橙色固体として得た。

ェ!！一 NMR(DMSO— d6) δ 5. 41 (2Η, broad— s), 6. 83(1H, dd, J = 1. 5, 9. 3Hz), 7. 20-7. 27 (3H, m), 7. 76 (1H, dd, J = 4.4, 8. 8Hz), 8.40-8.43(2H, m), 9. 06(1H, dd, J = 1. 5, 4.4Hz) , 10. 58(1H, s).

[0295] [実施例 1 4]

N— (6 ブロモ 8 ヘプタフルォロイソプロピルキノリン一 5—ィル） 3— [(2 フルォ口べンゾィル）ァミノ]ベンズアミド (化合物番号 1 304)の製造

N— (6—ブロモ 8—ヘプタフルォロイソプロピルキノリン一 5—ィル） 3—ァミノべンズアミド 0. 15g、ピリジン 0. 03gをテトラヒドロフラン 5mlにカ卩えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン lmlに溶解した 2 フルォロベンゾイルクロリド 0. 05gを滴下装入した。室温で 1時間撹拌した後、酢酸ェチルと 1N塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で 1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗净することにより、標記化合物 0. 17g (収率 88%)を白色固体として得た。

— NMR(DMSO— d ) δ 7. 33-7.40(2H, m), 7. 57-7. 63(2Η,

6

m), 7. 68-7. 73(1Η, m), 7. 77(1Η, dd, J = 3. 9, 8. 8Hz), 7. 90 (1H, d, J = 7. 8Hz), 8. 03 (1H, d, J = 7. 8Hz), 8.41— 8. 49 (3H, m), 9. 08(1H, dd, J = 1. 5, 3. 9Hz), 10. 70(1H, s), 10. 84(1H, s).

[0296] [実施例 2—1]

N- (4 ヘプタフルォロイソプロピル 2—メチルスルホユルフェ-ル） N—メチル 3— -トロベンズアミドの製造

60%水素化ナトリウム 0. 15gをテトラヒドロフラン 5mlに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン 5mlに溶解した N— (4 ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチルスルホ- ルフエニル） 3 -トロベンズアミド 1. 5gを室温で滴下装入した。 30分間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン 5mlに溶解したヨウ化メチル 0. 94gを滴下装入した。次いで、 70°Cに昇温して、 12時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。有機相を分取して、水で 1回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一 (n-へキサン:酢酸ェチル =6:1)で精製することにより、標記化合物 0.98g (収率 64%)を淡黄色固体として得た。

— NMR(CDCl) δ 3.21 (3Η, s), 3.39 (3H, s), 7.64(1H, d,

3

J = 8.3Hz), 7.73(1H, t, J = 7.8Hz), 8.03(1H, d, J = 8 .3Hz), 8.07(1H, d, J = 7.8Hz), 8.38— 8.41 (2H, m), 8.55 (1H, s).

[0297] [実施例 2— 2]

N- (4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチルスルホフエ-ル） N—メチル 3 —ァミノべンズアミドの製造

N- (4 ヘプタフルォロイソプロピル 2—メチルスルホユルフェ-ル） N—メチノレ 3 二卜口べンズアミド 0.93g、塩ィ匕第一スズ（無水） 1.40gをエタノーノレ 20mlに加え、次いで、濃塩酸 2mlを滴下装入した。装入後、 60°Cに昇温し、 1.5時間撹拌して、反応溶液を氷水に注いだ。炭酸カリウムで中和操作を行い、酢酸ェチルをカロえた後、析出した不溶物をセライトを用いて濾去した。セライト上の濾集物は酢酸ェチルでよく洗浄した。濾液の有機相を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n_へキサン：酢酸ェチル =1:1)で精製することにより、標記化合物 0.82g (収率 94%)を無色油状物として得た。

— NMR(CDCl) δ 3. 19(3H, s), 3.39 (3H, s), 3.88 (2H, bro

3

ad-s), 6.80(1H, d, J = 7.8Hz), 6.96(1H, s), 7.04 (1H, d , J = 7.8Hz), 7.26(1H, t, J = 7.8Hz), 7.60(1H, d, J = 7.8Hz), 7.99(1H, d, J = 7.8Hz), 8.40(1H, s) .

[0298] [実施例 2— 3]

N- (4 ヘプタフルォロイソプロピル 2—メチルスルホユルフェ-ル） N—メチル 3—（2 フルォ口べンゾィルァミノ）ベンズアミド（化合物番号 1 603)の製造実施例 1 4に記載した条件に従って標記化合物を製造した。白色固体。

— NMR(CDC1 ) δ 3.22 (3Η, s), 3.42 (3H, s), 7.17— 7.23(1H, m),

3

7.29-7.35 (2H, m), 7.49— 7.57 (2H, m), 7.64(1H, d, J = 8.3Hz), 7. 81-7.83(1H, m), 8.00— 8.10 (2H, m), 8.14— 8. 18(1H, m), 8.41(1 H, s), 8.62(1H, d, J=15.1Hz) .

[0299] [実施例 3— 1]

3—（ベンゾィルァミノ)安息香酸の製造

3 ァミノ安息香酸 1.37gと水酸ィ匕ナトリウム 0.4gを水 50mlに加えた溶液に、氷浴下、塩ィ匕ベンゾィル 1.41gと水酸ィ匕ナトリウム 0.4gを水 5mlに溶解した溶液を同時に滴下し、室温で 6時間攪拌した。 1N塩酸を加えて反応溶液を pHlとした後、析出した固体を濾集することにより、標記化合物 1.92g (収率 80%)を白色固体として得た。

— NMR(CDCl) δ 7.40-7.56(5H, m), 7.78(1H, d, J = 7.8Hz

3

), 8.00 (2H, d, J = 8.3Hz), 8. 15(1H, d, J = 7.8Hz), 8.35(1H , t, J = 2. OHz), 9.89(1H, s) .

[0300] [実施例 3— 2]

3—（ベンゾィルァミノ)安息香酸クロリドの製造

3- (ベンゾィルァミノ)安息香酸 1.5gをトルエン 10mlに懸濁した溶液に塩ィ匕チォ -ル 2mlを加えて、 2時間還流条件下で撹拌した。室温に戻した後、溶媒を減圧下で留去して、標記化合物 1.53g (収率 95%)を白色固体として得た。

— NMR(CDCl) δ 7.51-7.62(4H, m), 7.90 (2H, d, J = 7.3

3

Hz), 7.93(1H, s), 7.97(1H, s), 8.15(1H, dt, J = 1.0, 5.9 Hz), 8.28(1H, t, J = 2.0Hz).

[0301] [実施例 3— 3]

N—べンゾチアゾールー 6—ィル 3—（ベンゾィルァミノ）ベンズアミド（ィ匕合物番号 1-492)の製造

6 ァミノべンゾチアゾール 0. lgとピリジン 0. lgをテトラヒドロフラン 5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン lmlに溶解した 3— (ベンゾィルァミノ)安息香酸クロリド 0. 2gを滴下装入した。室温で 1時間撹拌した後、酢酸ェチルと 1N塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で 1回洗浄した後、無水硫酸マグネシゥムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-へキサン：酢酸ェチル = 3： 1)にて精製し、標記化合物 0. 15g (収率 52%)を白色固体として得た。

MS (APCI) = 374 (M+ 1)

[0302] [実施例 4 1]

2, 6 ジフルオロー 3 -トロ安息香酸の製造

2, 6 ジフルォロ 3 -トロべンゾ-トリル 0. 73gを 90%硫酸水溶液 5mlに加え、 120°Cで 2時間、攪拌した。室温まで冷却後、亜硝酸ナトリウム 21. 9gが溶解した水溶液 5mlを加えた後、 80°Cで 1時間攪拌した。室温まで冷却後、氷に排出し、酢酸ェチルで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸ェチル 100%)にて精製し、標記化合物 1. 80g (収率 96%)を白色固体として得た。

IR (KBr, cm"¹)； 3098, 1720, 1625, 1545, 1477, 1353.

[0303] [実施例 4 2]

3 アミノー 2, 6 ジフルォロ安息香酸の製造

2, 6 ジフルオロー 3 -トロ安息香酸、 10%パラジウムカーボンをメタノール 1 0mlに加えた溶液を、水素雰囲気下、室温で 2時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去し、標記化合物 (収率 93%)を白色固体として得た。

[0304] [実施例 4 3]

N— (4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2—メチルフエ-ル） 3— (ベンゾィルァミノ )一 2, 6 ジフルォロベンズアミド（ィ匕合物番号 1 601)の製造

3 ァミノ 2, 6 ジフルォロ安息香酸を用 V、て実施例 3— 1に記載した条件に従つて 3 （ベンゾィルァミノ） - 2, 6 ジフルォロ安息香酸を調製した後、実施例 3— 2 に記載した条件に従って 3—（ベンゾィルァミノ） - 2, 6—ジフルォロ安息香酸クロリドを調製し、 4 ヘプタフルォロイソプロピル 2—メチルァ-リンを用いて実施例 3— 3 に記載した条件に従い、標記化合物を製造した。 H- NMR (DMSO- d ) δ 2. 37 (3H, s) , 7. 29— 8. 01 (10H, m) , 10. 3 (1H

6

, s) , 10. 6 (1H, s) .

[0305] [実施例 5— 1]

3—（ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リンの製造

3 アミノチォフエノール 1. 25gとトリェチルァミン 1. l lgのァセトニトリル溶液 20ml に 1—ョードヘプタフルオロー n—プロパン 5. 91gを加えて、室温で 3時間攪拌した。エーテルで希釈した後、 1N水酸ィ匕ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-へキサン：酢酸ェチル =4： 1)にて精製し、標記化合物 0. 38g (収率 14%)を得た。

[0306] [実施例 5— 2]

2, 4, 6 トリブロモ—3— (ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リンの製造 3—（ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リン 0. 38gを Ν,Ν-ジメチルホルムアミド 10mlに加えた溶液に、 N—ブロモコハク酸イミド 0. 72gを装入した。 60°Cで 2時間撹拌した後、エーテルと水を加えて有機相を分取した。有機相を水で 2回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-へキサン:酢酸ェチル =8 : 1)にて精製し、標記化合物 0. 6 lg (収率 89%)を赤色油状物として得た。

'H-NMR (CDC1 ) δ 4. 87 (2Η, s) , 7. 83 (1H, s) .

3

[0307] [実施例 5— 3]

N- {2, 4, 6 トリブ口モー 3 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）}フエ-ル 3 -トロベンズアミドの製造

2, 4, 6 トリブロモ—3— (ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リン 0. 61g、 3 -トロベンゾイルクロリド 0. 43gをピリジン 20mlに加えて 70°Cで 2時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液にカ卩えた。有機相を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-へキサン:酢酸ェチル =4 : 1)にて精製し、標記化合物 0. 69g (収率 89%)を白色固体として得た。

'H-NMR (CDC1 ) δ 7. 76 (1H, t, J = 7. 8Hz) , 7. 78 (1H, s) , 8. 15(1H, s), 8.32(1H, d, J = 7.8Hz), 8.47— 8.50(1H, m) , 8.79(1H, s).

[0308] [実施例 5— 4]

N-{2, 4, 6 トリブ口モー 3 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）}フエ-ル 3 —ァミノべンズアミドの製造

N-{2, 4, 6 トリブ口モー 3 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）}フエ-ル 3 -トロべンズアミド 0.69g、塩化第一スズ無水物 0.60gをエタノール 20mlにカロえて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸 lmlをカ卩えて、 60°Cで 2時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸ェチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機相を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、へキサンで洗浄することにより、標記化合物 0.62g (収率 94%)を白色固体として得た。

'H-NMR (CDC1 ) δ 3.89 (2Η, s), 6.89(1H, dt, J = 6.4, 2.

3

4Hz), 7.27-7.31 (3H, m), 7.64 (1H, s), 8.11(1H, s) .

[0309] [実施例 5— 5]

N-(2, 4, 6 トリブ口モー 3 へプタフルオロー n—プロピルチオ）フエ-ル 3—（ 2 クロ口ピリジン 3 カルボ-ルァミノ）ベンズアミド（化合物番号 1 -391)の製造

N-{2, 4, 6 トリブ口モー 3 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）}フエ-ル 3 ーァミノべンズアミド 0.15g、ピリジン 0.04gをテトラヒドロフラン 5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン lmlに溶解した 2 クロ口ニコチン酸クロリド 0.05 gを滴下装入した。室温で 1時間撹拌した後、酢酸ェチルと 1N塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で 1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-へキサン：酢酸ェチル = 3： 1)にて精製し、標記化合物 0.17g (収率 94%)を油状物として得た。

'H-NMR (CDC1 ) δ 7.44(1H, dd, J = 4.9, 7.8Hz), 7.57(1

3

H, t, J = 7.8Hz), 7.79(1H, d, J = 7.8Hz), 7.87-7.91(2 H, m), 8.13(1H, s), 8.23(1H, dd, J = 2.0, 7.8Hz), 8.31 (1H, s), 8.42(1H, s), 8.55(1H, dd, J = 2.0, 4.9Hz) .

[0310] [実施例 6— 1]

5 -トロ 2— (2、 2、 2 トリフルォロ 1—トリフルォロメチルエトキシ）ピリジンの製造

60%水素化ナトリウム 2.45g(61.2mmol)をテトラヒドロフラン 15mlに装入し、 5 。Cまで冷去 P後、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフノレオロー 2 プロノノーノレ 10.6gを滴下した。 5°Cで 30分攪拌後、テトラヒドロフラン 10mlに溶解させた 2 クロ口一 5 ニトロピリジン 5. Ogを滴下し、室温で 3時間攪拌した。室温で 3日間放置後、水を加え、酢酸ェチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-へキサン:酢酸ェチル =10:1)にて精製し、標記化合物 8.4gを黄色油状物として得た (収率 92 %)。

- NMR(CDCl) δ 6.57 (1Η, septet) , 7.13 (1H, d, J =8.8Hz

3

), 8.54 (1H, dd, J =8.8, 2.9Hz), 9.09 (1H, d, J =2.9Hz)

[0311] [実施例 6— 2]

5 ァミノ一 2— (2、 2、 2 トリフルォロ一 1—トリフルォロメチルエトキシ）ピリジンの製造

5 二トロ 2— (2、 2、 2 トリフルォロ 1—トリフルォロメチルエトキシ）ピリジンを用いて実施例 2— 2に記載した条件に従って標記化合物を製造した (収率 97%)。 'H-NMRCCDCl ) δ 3.53 (2Η, brs), 6.40 (1H, septet, J =6.4

3

Hz), 6.77 (1H, d, J =8.8Hz), 7.09 (1H, dd, J =2.9, 8.8 Hz), 7.60 (1H, d, J =2.9Hz) .

[0312] [実施例 6— 3]

6 ブロモ 5 ァミノ一 2— (2、 2、 2 トリフルォロ一 1—トリフルォロメチルェトキシ)ピリジンの製造

5 ァミノ一 2— (2、 2、 2 トリフルォロ一 1—トリフルォロメチルエトキシ）ピリジン 2. Ogを Ν,Ν-ジメチルホルムアミド 15mlに装入し、 N ブロモコハク酸 1.36gを室温で添加した。室温で 2時間攪拌した後、酢酸ェチルを加え、水で洗浄した。無水硫酸マグネシゥムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-へキサン：酢酸ェチル = 10:1)にて精製し、標記化合物 2.35gを油状物として得た (収率： 90%)。

'H-NMRCCDCl ) δ 3.92 (2Η, brs), 6.23 (1H, septet, J =7.4

3

Hz), 6.77 (1H, d, J =8.3Hz), 7.12 (1H, d, J =8.3Hz) .

[0313] [実施例 6— 4]

?^ [2—ブロモー4ー（2, 2, 2 トリフルオロー 1 トリフルォロメチルエトキシ）ピリジン— 3—ィル] 3—二トロべンズアミドの製造

6 ブロモ 5 ァミノ一 2— (2、 2、 2 トリフルォロ一 1—トリフルォロメチルェトキシ)ピリジンを用いて実施例 1 2に記載した条件に従って標記化合物を製造した (収率： 92%)。

'H-NMRCCDCl ) δ 6.31 (1Η, septet, J =5.8Hz), 7.06 (1H, d

3

, J =8.8Hz), 7.77 (1H, t, J =8.3Hz), 8.25— 8.29 (2H, m ), 8.47-8.50 (1H, m), 8.77— 8.82 (2H, m) .

[0314] [実施例 6— 5]

?^ [2—ブロモー4ー（2, 2, 2 トリフルオロー 1 トリフルォロメチルエトキシ）ピリジン一 3—ィル] 3—ァミノべンズアミドの製造

?^ [2—ブロモー4ー（2, 2, 2 トリフルオロー 1 トリフルォロメチルエトキシ）ピリジン— 3—ィル] 3 二トロべンズアミドを用いて実施例 1— 3に記載した条件に従って標記化合物を製造した (収率 :81%)。

'H-NMRCCDCl ) δ 3.90 (2Η, brs), 6.29 (1H, septet, J =5.9

3

Hz), 6.88— 6.91 (1H, m), 7.00 (1H, d, J =8.8Hz), 7.21— 7.32 (3H, m), 8.23 (1H, brs), 8.85 (1H, d, J =8.8Hz) .

[0315] [実施例 6— 6]

?^ [2—ブロモー6—（2, 2, 2 トリフルオロー 1 トリフルォロメチルエトキシ）ピリジン 3 ィル] 3 （ベンゾィルァミノ）ベンズアミド（ィ匕合物番号 1— 387)の製造 ?^ [2—ブロモー4ー（2, 2, 2 トリフルオロー 1 トリフルォロメチルエトキシ）ピリジン一 3 ィル] 3 -ァミノべンズアミドと塩化ベンゾィルを用、て実施例 1— 4に記載した条件に従って標記化合物を製造した (収率： 76%)。

'H-NMRCCDCl ) δ 6.30 (1Η, septet, J =6.8Hz), 7.01 (1H, d

3

, J =8.8Hz), 7.49-7.61 (4H, m), 7.68 (1H, dd, J =1.0, 7.8Hz), 7.88-7.91 (2H, m), 7.96— 8.01 (2H, m), 8.26 (1 H, t, J =1.9Hz), 8.33 (1H, s), 8.81 (1H, d, J =8.8Hz) .

[0316] [実施例 7— 1]

N— (2—ブロモ—6—メチル—4—ピバロィルォキシフエ-ル） 3— -トロべンズァミドの製造

Tetrahedronl2263— 12276ページ（1995年）に記載の方法に従って合成した 2 -メチル 4 (ピバロィルォキシ)ァ-リンを用

、て実施例 1—1に記載した条件に従って 2 ブロモ—6—メチル—4— (ビバロイルォキシ）ァ-リンを調製し、 1—2に記載した条件に従って標記化合物を製造した (収率： 52%)。

- NMR( CDC1) δ 1.36(9H, s), 2.36(3H, s), 7.00(1H, d, J = 2.0

3

Hz), 7.27(1H, d, J = 2.0Hz), 765(1H, br. ), 7.74 (1H, t, J = 8.3Hz), 8 .31 (1H, dd, J=l.5, 6.3Hz), 8.44— 8.47(1H, m), 8.79(1H, t, J = 2. 0Hz).

[0317] [実施例 7— 2]

N— (2 ブロモー 6—メチル 4 ヒドロキシフエ-ル） 3 ァミノべンズアミドの製造

N— (2 ブロモー 6—メチル—4—ピバロィルォキシフエ-ル） 3 -トロべンズァミドと水酸ィ匕ナトリウム水溶液をメタノールに加え、 70°Cで 3時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣を酢酸ェチルに溶解し、 2N塩酸水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-へキサン:酢酸ェチル = 1： 1)で精製することにより、 N- (2 ブロモー 6—メチルー 4ーヒドロキシフエ-ル） 3 -トロベンズアミドを得た後、実施例 1— 3に記載した条件に従って標記化合物を製造した (収率 97%)。 [0318] [実施例 7— 3]

N— (2—ブロモ 4—ヒドロキシ一 6—メチル一フエ-ル） 3— (ベンゾィルァミノ）ベンズアミドの製造 (ィ匕合物番号 1 484)

N— (2—ブロモー 6—メチル 4—ヒドロキシフエ-ル） 3—ァミノべンズアミドを用 V、て実施例 1—4に記載した条件に従って標記化合物を製造した (収率 95%)。 'H-NMRC DMSO-d ) δ 2.16 (3Η, s), 6.72(1H, d, J = 2.4Hz), 6.

6

94 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.50— 7.63 (4H, m) , 7.74(1H, d, J = 8.3Hz) , 7.98-8.05(3H, m), 8.32(1H, s), 9.79 (1H, s), 9.81(1H, s),

10.4(1H, s).

[0319] [実施例 7— 4]

N— (2 ブロモ—6—メチル—4—トリフルォロメタンスルホ-ルォキシフエ-ル） 3 （ベンゾィルァミノ)ベンズアミドの製造 (化合物番号 1 369)

N— (2—ブロモ—6—メチル—4—ヒドロキシフエ-ル） 3— (ベンゾィルァミノ）ベンズアミド 0.2gと、トリフルォロメタンスルホ-ル無水物 0.14gとをピリジンに加えて 80 °Cで 7時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n_へキサン:酢酸ェチル =1:1)で精製することにより、標記化合物 0 .08g (収率 31%)を得た。

- NMR( DMSO-d ) δ 2.32 (3Η, s), 7.52— 7.63 (5H, m), 7.76 (

6

1H, d, J = 7.8Hz), 7.87(1H, d, J = 2.7Hz), 8.00(2H, dd, J=l.5, 7. 8Hz), 8.06 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.37(1H, s), 10.18(1H, s), 10.4 7(1H, s).

[0320] [実施例 7— 5]

N— [2 ブロモ—6—メチル—4— (p トルエンスルホ -ルォキシ）フエ-ル] 3— (ベンゾィルァミノ)ベンズアミドの製造 (ィ匕合物番号 1—485)

N— (2—ブロモ—6—メチル—4—ヒドロキシフエ-ル） 3— (ベンゾィルァミノ）ベンズアミド 0.30g, 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロイソプロピル p トルエンスルホネート 0.23g,炭酸カリウム 0.19g, 18 クラウン— 6エーテル 0.03gを Ν,Ν-ジメチルホルムアミド 5mlに加え， 70°Cで 6時間攪拌した。酢酸ェチル 100mlを加え，水（5 Oml X 2)で洗浄した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-へキサン:酢酸ェチル = 3:1)で精製することにより、標記化合物 0.05g (収率 13%)を得た。

1H NMR( CDC1 ) δ 2.29 (3Η, s), 2.48 (3H, s), 6.94(1H, d

3

, J = 2.9Hz), 7.14(1H, d, J = 2.9Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.3Hz) , 7.51-7.61(5H, m), 7.71-7.77(3H, m), 7.88-7.92(3H, m), 7.99(1H, br. s) , 8.28(1H, s) .

[0321] [実施例 8— 1]

N-(2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3—ニトロべンズアミドの製造

2, 6—ジメチル— 4—ヘプタフルォロイソプロピルァ-リン 20. Og、ピリジン 11. Og をテトラヒドロフラン 100mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン 20ml に溶解した 3—二トロべンゾイルクロリド 13. Ogをゆっくりと滴下装入した。室温で、 10 時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機相を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、へキサンージイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、標記化合物 26. Og (収率 85%)を白色固体として得た。

- NMR(CDCl) δ 2.33 (6Η, s), 7.37 (2H, s), 7.68(1H, s),

3

7.72(1H, t, J = 8. 1Hz), 8.28(1H, d, J = 8. 1Hz), 8.44 ( 1H, dd, J = 1.2 , 8.1Hz), 8.75(1H, t, J = 1.2Hz)

[0322] [実施例 8— 2]

N-(2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3—ァミノべンズアミドの製造

N— (2, 6—ジメチルー 4—ヘプタフルォロイソプロピル）フエニル 3—ニトロべンズアミド 0.90g、塩化第一スズ無水物 1.56gをエタノール 25mlに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸 2mlを加えて、 60°Cで 1時間撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸ェチルをカ卩えて、不溶物を濾去した後、有機相を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、へキサンで洗浄することにより、標記化合物 0.44g (収率 53%)を白色固体として得た。

- NMR(CDCl) δ 2.34 (6Η, s), 3.87(2H, broad) , 6.86— 6.8

3

9(1H, m), 7.20-7.35 (6H, m)

[0323] [実施例 8— 3]

N- [2, 6 ジメチルー 4 （ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル] 3—（4 -ト口フエ-ルァミノ)ベンズアミド (化合物番号 5— 9)の製造

N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フエ-ル 3 ァミノべンズアミド 0.3g、 4 ブロモニトロベンゼン 0.18gゝ 9, 9 ジメチル— 4, 5 ビス（ジフエ -ルフォスフイノ)キサンテン 2 lmg、炭酸セシウム 0.29gを反応容器に装入し、窒素気流下、 15分、室温で攪拌した。酢酸パラジウム 6mgを装入した後、 90°Cで 6時間、窒素雰囲気下で反応させた。室温まで冷却後、酢酸ェチルを装入し、水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-へキサン：酢酸ェチル = 10： 1→8： 2→2： 1)にて精製し、標記化合物 0.16g (収率 74%)を黄色結晶として得た。

'H-NMRCCDCl ) δ 2.36 (6Η, s), 6.50 (1H, brs), 7.02 (2H,

3

d, J =8.7Hz), 7.38 (2H, s), 7.42 (1H, s), 7.46 (1H, d , J =7.8Hz), 7.53 (1H, t, J =7.8Hz), 7.60 (1H, d, J =7 .8Hz), 7.91 (1H, brs), 8. 19 (2H, d, J =8.7Hz) .

[0324] [実施例 9 1]

N- [3-[(2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピルフエ-ル）ァミノカルボ -ル]フエ-ル] 4 クロ口ベンゼンスルホンアミドの製造（化合物番号 4 6)の製造

実施例 8— 2で製造した N— (2, 6 ジメチルー 4 ヘプタフルォロイソプロピル）フェ-ル 3 ァミノべンズアミド 0.30gをピリジン 5mlに加えた溶液に、 4 クロ口ベンゼンスルホユルクロリド 0.16gを装入し、室温で 2時間撹拌した。次いで、酢酸ェチルを加えた後、氷水に注いだ。濃塩酸を用いて水相を酸性にし、有機相を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で 2回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-へキサン:酢酸ェチル =2:1)で精製することにより、標記化合物 0.30g (収率 70%)を白色アモルファスとして得た。

- NMR(CDCl) δ 2.29 (6Η, s), 7.32-7.39(6H, m), 7.58— 7

3

.66 (6H, m).

[0325] [実施例 10— 1]

4-(l, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ） -トロベンゼンの製造 p -トロフエノール 4.63gと水酸ィ匕カリウム 0.56gを Ν,Ν-ジメチルホルムアミド 10 0mlに加えた溶液に、へキサフルォロプロペンを室温で吹き込んだ後、 50°Cで 1時間、攪拌した。次いで酢酸ェチルと水を加えた後、有機相を分取した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-へキサン:酢酸ェチル =20:1)で精製することによって、標記化合物 3.81g (収率 42%)を黄色油状物として得た。

'H-NMR (CDC1 ) δ 5.06 (1Η, ddt, J =44.0, 11.2, 5.2Hz),

3

7.39 (2H, d, J =8.8Hz), 8.30 (2H, d, J =8.8Hz) .

[0326] [実施例 10— 2]

4-(l, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ）ーァ-リンの製造

4-(1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ） -トロベンゼンを用いて実施例 1 3に記載した条件にしたがって標記化合物を油状物として得た。

'H-NMR (CDC1 ) δ 3.69 (2Η, brs), 4.96 (1H, dddd, J =44

3

.0, 11.2, 11.2, 5.6Hz), 6.64 (2H, d, J =8.8Hz), 6.98 ( 2H, d, J =8.8Hz).

[0327] [実施例 10— 3]

2, 6 ジブ口モー 4ー（1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ）ーァ-リンの製造

N プロモコハク酸イミドを 2当量用いて、実施例 1—1に記載した条件にしたがつて標記化合物を油状物として得た。 Ή-NMR (CDC1 ) δ 4.51 (2H, brs), 4.96 (1H, dddd, J =44

3

.0, 11.2, 11.2, 6.0Hz), 7.30 (2H, s) .

[0328] [実施例 10— 4]

N-(2, 6 ジブ口モー 4— (1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ）フエ- ル） 3— -トロベンズアミドの製造

実施例 1 2に記載した条件にしたがって標記化合物を固体として得た。 'H-NMR (CDC1 ) δ 5.01 (1Η, brd, J =44.0Hz), 7.52 (1H,

3

s), 7.57-7.78 (2H, m), 8.13 (1H, d, J =7.6Hz), 8.32— 8 .38 (2H, m), 8.65 (1H, s) .

[0329] [実施例 10— 5]

N-(2, 6 ジブ口モー 4— (1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ）フエ- ル） 3—ァミノべンズアミドの製造

実施例 1 3に記載した条件にしたがって標記化合物を固体として得た。 'H-NMR (DMSO-d ) δ 5.18 (2Η, brs), 6.26 (1H, brd, J =

6

44.0Hz), 6.80 (1H, d, J =6.4Hz), 7.14 (2H, t, J =7.6Hz ), 7.20 (1H, s), 7.63 (2H, s), 10.14 (1H, s) .

[0330] [実施例 10— 6]

N-(2, 6 ジブ口モー 4— (1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロポキシ）フエ- ル） 3— [(2 フルォ口べンゾィル）ァミノ]ベンズアミド（ィ匕合物番号 2— 8)の製造実施例 1 4に記載した条件にしたがって標記化合物をアモルファスとして得た。 'H-NMR (CDC1 ) δ 5.01 (1Η, brd, J =44.0Hz), 7.23 (2H,

3

d, J =8.0Hz), 7.42 (4H, t, J =7.2Hz), 7.52— 7.55 (6H, m), 7.65 (2H, d, J =7.6Hz), 7.82 (4H, d, J =8.0Hz), 8

.02 (2H, s), 8.25 (2H, s) .

[0331] 次に、本発明の一般式（1)または（5)で表された化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。

[0332] [製剤例 1] 一般式（1)または（5)で表される本発明化合物 20部、ソルポール 355S (東邦化学工業製、界面活性剤） 10部、キシレン 70部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た

[0333] [製剤例 2]

一般式（1)または（5)で表される本発明化合物 10部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 2部、リグ-ンスルホン酸ナトリウム 1部、ホワイトカーボン 5部、珪藻土 82 部、以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。

[0334] [製剤例 3]

一般式（1)または（5)で表される本発明化合物 0. 3部、ホワイトカーボン 0. 3部を均一に混合し、クレー 99. 2部、ドリレス A (三共製) 0. 2部をカ卩えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。

[0335] [製剤例 4]

一般式（1)または（5)で表される本発明化合物 2部、ホワイトカーボン 2部、リグニンスルホン酸ナトリウム 2部、ベントナイト 94部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。

[0336] [製剤例 5]

一般式（1)または（5)で表される本発明化合物 20部およびポリビニルアルコールの 20%水溶液 5部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの 0. 8%水溶液 75部をカロえて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。

[0337] さらに、本発明の一般式（1)または（5)で表される化合物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

[0338] [試験例 1]

ハスモンョトウ（Spodoptera litura)に対する殺虫試験

試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を 30秒間浸潰し風乾後、 7 cmのポリエチレンカップに入れノヽスモンョトウ 2齢幼虫を放虫した。 25°C恒温室にて放置し、 6日後に生死虫数を調査した。 1区 5匹 2連制で行った。

その結果、 lOOppmにおいて、ィ匕合物番号 1— 1、 1— 96、 1— 159、 1— 163、 1 264、 1— 265、 1— 266、 1— 303、 1— 304、 1— 305、 1— 306、 1— 307、 1— 30

8、 1— 309、 1— 311、 1— 312、 1— 315、 1— 316、 1— 331、 1— 332、 1— 333、 1— 337、 1— 339、 1— 345、 1— 346、 1— 367、 1— 368、 1— 369、 1— 371、 1— 373、 1— 374、 1— 376、 1— 377、 1— 384、 1— 385、 1— 386、 1— 387、 1— 39

1、 1—406、 1—409、 1—412、 1—414、 1—418、 1—421、 1—426、 1—492、 1— 517、 1— 518、 1— 539、 1— 553、 1— 567、 1— 568、 1— 569、 1— 572、 1— 573、 1 - 574, 1— 575、 1— 576、 1— 577、 1— 578、 1— 579、 1— 581、 1— 58

2、 1— 584、 1— 585、 1— 586、 1— 587、 1— 589、 1— 591、 1— 592、 1— 593、

1— 595、 1— 596、 1— 597、 1— 598、 1— 599、 1— 600、 1— 605、 2—1、 2— 8、 2—159、 2—160、 2—163、 2—166、 2—167、 2—170、 2—173、 2—174、 2— 175、 2—178、 2—183、 2—184、 2—185、 2— 186、 2—187、 2—189、 2—19 0、 2—192、 2—194、 2—195、 2—196、 2—198、 2—199、 2— 200、 2— 201、

2— 202、 2— 203、 2— 204、 2— 210、 2— 211、 2— 212、 2— 213、 2— 214、 2— 215、 2— 216、 2— 217、 2— 218、 2— 219、 2— 220、 4—1、 4— 6、 4—10、 4— 2

3、 4— 24、 4— 25、 4— 26、 4— 31、 4— 32、 4— 33、 4— 34、 5— 5、 5— 9、 5— 12 、 5— 13、 5— 21、 5— 23、 5— 24、 5— 27、 5— 28、 5— 29、 5— 33力 0%以上の死虫率を示した。

[試験例 2]

コナガ（Plutella xylostella)に対する殺虫試験

試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を 30秒間浸潰し風乾後、 7 cmのポリエチレンカップに入れコナガ 2齢幼虫を放虫した。 25°C恒温室にて放置し、 6日後に生死虫数を調査した。 1区 5匹 2連制で行った。

その結果、 lOOppmにおいて、ィ匕合物番号 1— 159、 1— 303、 1— 304、 1— 305、 1— 306、 1— 307、 1— 308、 1— 309、 1— 310、 1— 315、 1— 316、 1— 339、 1— 340、 1— 366、 1— 367、 1— 368、 1— 369、 1— 371、 1— 372、 1— 373、 1— 37

4、 1— 376、 1— 380、 1— 384、 1— 386、 1— 387、 1—409、 1—414、 1—415、 1—416、 1—417、 1—421、 1—423、 1—425、 1—426、 1—428、 1—429、 1—

430、 1—433、 1—434、 1—435、 1—436、 1—437、 1—439、 1—441、 1—45 6、 1—462、 1—487、 1—489、 1—490、 1— 517、 1— 539、 1— 550、 1— 562、

1— 566、 1— 567、 1— 568、 1— 569、 1— 571、 1— 572、 1— 573、 1— 596、 1— 597、 1— 598、 1— 599、 2—1、 2— 8、 2—159、 2—160、 2—163、 2—166、 2— 167、 2—170、 2—174、 2—175、 2—178、 2— 183、 2—184、 2—185、 2—18 6、 2—187、 2—188、 2—189、 2—197、 2—198、 2—199、 2— 200、 2— 204、

2— 207、 2— 210、 2— 211、 2— 212、 2— 213、 2— 214、 2— 215、 2— 216、 2— 217、 2— 218、 2— 220、 4—1、 4— 2、 4— 6、 4—10、 4— 23、 4— 24、 4— 25、 4

— 26、 4— 27、 4— 28、 4— 29、 4— 32、 4— 34、 5— 9、 5— 12、 5— 21、 5— 23、 5

— 24、 5— 25、 5— 26、 5— 27力 0%以上の死虫率を示した。

[試験例 3]

ヒメトビゥンカ（Laodelphax striatellus)に対する殺虫試験

試験化合物を所定濃度に希釈したアセトン溶液をイネ幼苗に散布し風乾後、ヒメトビゥン力 10匹を供試した。薬剤は全て原体を用いた。 25°C恒温室にて放置し、処理

6日後に生存虫数を調査した。 1区 10匹 1連制で行った。

その結果、 lOOOppmにおいて、ィ匕合物番号 1— 367、 1— 572、 2— 183、 2— 200 、 1— 304、 1— 303、 1— 305、 1—496、 1—499、 1— 558、 1— 559、 1— 592、 2

— 194、 4— 32、 5— 29力 0%以上の死虫率を示した。

Claims

請求の範囲一般式 (1)

(化 1)

G₂

1 2 3 4

子を示し、

1 2

ボニノレ基を示し、

G 、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、

1 2

nは 0から 4の整数を示し、

Qはフエ二ノレ基、

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、アミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 CI— C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 CI— C4ハロアルキル力ルボニルォキシ基、 CI— C4アルコキシカルボ-ル基、 CI— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 CI C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルアミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、フエ-ルァルキニル基またはフエニル基力選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フニル基、

あるいは、

Qは

2

炭素環基 (ここでの炭素環基とは

複素環基 (ここでの複素環基とは

一般式 (2)で表される基

(化 2)

(式中、 Y、 Y、 Y、 Y、 Y

1 2 3 4 5は同一または異なっていても良ぐ

水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基、

ハロゲン原子、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C 3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ C1— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 CI C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ -ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ- ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基またはアルキルシリル基力選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C 1 C6アルキル基、

C 1 C6ハロアルキルチオ基、

C 1 C6アルキルスルフィエル基、

C 1 C6ハロアルキルスルフィエル基、

水素原子、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、 C1 C6アルコキシ基、または C1—C6ハロアルコキシ基力も選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基によって置換された置換 C1 C6ハロアルキルスルフィエル基、 CI - C6アルキルスルホ-ル基、

C 1 C6ハロアルキルスルホ-ル基、

CI—C6アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C6ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4アルキルカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1— C4ァルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、カルボキシル基、力ルバモイル基、 C1 C3アルキルアミノカルボ-ル基、フエ-ルァゾ基、ピリジルォキシ基、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換ピリジルォキシ基、

フエニル基、ハロゲン原子、 CI C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、複素環基 (ここでの複素環基とは

あるいは、

Y 、 Yが同一または異なっていても良ぐ

1 5

3

もしくは、一般式（3)で表される基

(式中、 Y 、 Y 、 Y 、 Yは同一または異なっていても良ぐ

6 7 8 9

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 CI C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換フエニル基、複素環基 (ここでの複素環基とは

あるいは、

6 9

8

を示す。 }で表される化合物。

一般式（1)において、

Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、

A、 A、 Aは炭素原子を示し、

2 3 4

1 2

G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、

1 2

nは 0から 4の整数を示し、

Qはフエ二ノレ基、

複素環基 (ここでの複素環基とは

あるいは、

Qは

2

一般式 (2)

(化 4)

(式中、

Y 、 Yは同一または異なっていても良ぐ

1 5

Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ

2 4

水素原子、ハロゲン原子、または C1 C6アルキル基を示し、

Yは

3

を示す。）

で表される請求項 1に記載の化合物。

一般式（1)において、

Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、

A、 A、 Aは炭素原子を示し、

2 3 4

1 2

G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、

1 2

Xは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルォロメチル基であり、 nは 0から 4の整数を示し、

Qはフエ二ノレ基、

複素環基 (ここでの複素環基とは

あるいは、

Qは

2

一般式 (2)

(化 5)

(式中

Yは C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1— C 4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C 4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1— C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、または

Yは、

5

Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ

2 4

水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基を示し、

Yは

3

で表される請求項 1に記載の化合物。

一般式（1)において、

Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、

A、 A、 Aは炭素原子を示し、

2 3 4

1 2

G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、

1 2

nは 0から 4の整数を示し、

Qはフエ二ノレ基、

複素環基 (ここでの複素環基とは

あるいは、

Qは

2

一般式 (2)

(化 6)

(式中

Yは、

Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ

2 4

水素原子、ハロゲン原子、 C1 C6アルキル基を示し、

Y

3はハロゲン原子を示す。 )

で表される請求項 1に記載の化合物。

一般式（1)において、

Aは炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、

A、 A、 Aは炭素原子を示し、

2 3 4

1 2

G、 Gは互いに独立して酸素原子または硫黄原子を示し、

1 2

nは 0から 4の整数を示し、

Qはフエ二ノレ基、

複素環基 (ここでの複素環基とは

ピラジュル基、ピリジル基、ピリジン— N ォキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、 2、 3 ジヒドローべンゾ [1, 4]ジォキシニル基、ベンゾ [1、 3]ジォキソリル基、テトラヒドロビラ-ル基、またはジヒドロビラ-ル基を示す。）、

あるいは、

Qは

2

一般式 (4)

(化 7)

(式中、 Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ

1 5

Y、 Yは同一または異なっていても良ぐ水素原子、ハロゲン原子、 C1—C6アルキ

2 4

ル基を示し、

Raはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示し、

で表される請求項 1に記載の化合物。

[6] 一般式（1)において R、 Rの少なくとも何れか一方が C1 C4アルキル基である、

1 2

請求項 1から請求項 5の何れかに記載の化合物。

[7] 一般式 (5)

(化 8) ³ 八 A ₄ 2

G₂

{式中、 A、 A、 A、 A QNIはそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原

1 2 3 4

子を示し、

Zは N(R )SO Qまたは N(R )Qを示し、

1 2

ノレカノレボニノレ基を示し、

Gは酸素原子または硫黄原子を示し、

nは 0から 4の整数を示し、

Qはフエ二ノレ基、

炭素環基 (ここでの炭素環基とは

複素環基 (ここでの複素環基とは

あるいは、

Qは

2

フエニル基、

複素環基 (ここでの複素環基とは

ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、置換された CI— C4 アルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ- ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチォ基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ノヽ口アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、二トロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルキルカルボニル基、 CI C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1 C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C 1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C 1 C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファ-ル基、またはフエ-ル基から選択される同一または異なって、てもよ、 1以上の置換基を有する置換複素環基 (ここでの複素環基とは

C1 C6アルキル基、

あるいは、ハロゲン原子、 C1— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル基、 C2— C 4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基、 C3— C8 シクロアルキル基、 C3— C8ハロシクロアルキル基、 C1—C3アルコキシ基、 C1— C3 ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C 3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1—C3アルキルスルホ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1 C4アルキルアミノ基、ジ C 1 C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4アルキルカルボニル基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4ハロアルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシカルボ-ル基、 C1— C4ハロアルコキシカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルァミノ基、 C1— C4ハロアルキルカルボ-ルァミノ基、 C1 C4アルキルスルホ-ルォキシ基、 C1— C4ハロアルキルスルホ-ルォキシ基、ァリールスルホ-ルォキシ基、ペンタフルォロサルファニル基、またはフエ二ル基カも選択される同一または異なっていてもよい 1以上の置換基を有する置換 C1 C6アルキル基を示す。 }で表される化合物。

請求項 1から請求項 7の何れかに記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。