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WO2004012752A2 - Procede d'obtention d'un extrait de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques - Google Patents

Procede d'obtention d'un extrait de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques Download PDF

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Publication number
WO2004012752A2
WO2004012752A2 PCT/FR2003/002377 FR0302377W WO2004012752A2 WO 2004012752 A2 WO2004012752 A2 WO 2004012752A2 FR 0302377 W FR0302377 W FR 0302377W WO 2004012752 A2 WO2004012752 A2 WO 2004012752A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
plant extract
obtaining
furan lipids
extract rich
avocado
Prior art date
Application number
PCT/FR2003/002377
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English (en)
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WO2004012752A3 (fr
Inventor
Antoine Piccirilli
Jacques Legrand
Original Assignee
Laboratoires Expanscience
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Publication date
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Priority claimed from FR0209666A external-priority patent/FR2843027B1/fr
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Priority to AU2003269064A priority patent/AU2003269064C1/en
Priority to CA2493981A priority patent/CA2493981C/fr
Priority to JP2004525476A priority patent/JP2006505515A/ja
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Priority to EP03750850A priority patent/EP1526861B1/fr
Priority to DE60317679T priority patent/DE60317679T2/de
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Publication of WO2004012752A3 publication Critical patent/WO2004012752A3/fr
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    • C11B1/02—Pretreatment
    • C11B1/04—Pretreatment of vegetable raw material

Definitions

  • the present invention relates to a process for obtaining a plant extract of avocado leaves rich in furan lipids.
  • the avocado comprises, in a known manner, specific lipids of the furan type, the main component of which is a linoleic furan:
  • R is a linear C 11 -C 19 hydrocarbon chain, preferably C ⁇ 3 -C ⁇ 7 saturated or comprising one or more ethylenic or acetylenic unsaturations.
  • the Applicant has thus perfected a process, making it possible to obtain a vegetable extract of avocado leaf rich in furan lipids, namely with a content varying from 20 to 80% and preferably 30 to 50%.
  • This process the raw material of which consists of avocado leaves, comprises the following stages:
  • the avocado leaves can come from avocados belonging to the following varieties: Hass, Fuerte, Ettinger, Bacon, Nabal, Anahe ⁇ m, Lula, Reed, Zutano, Queen, Criola Selva, Mexicana Canta, Region Dschang, Hall,. Booth, Peterson, Collinson Red or Alpha Krome and more advantageously the Hass, Fuerte and Reed varieties.
  • Several solvents can be used during the liquid-solid extraction step of the leaves, having possibly previously undergone dehydration.
  • the solvents can be chosen from the group consisting of alkanes, halogenated alkanes, ethers, esters, alcohols, aromatic compounds and supercritical fluids. Preferred, alone or as a mixture, hexane, ethanol, methanol, chloroform, dichloroethane, and ethyl acetate.
  • the heat treatment step is carried out at temperatures between 80 and 120 ° C. This heat treatment can last from 5 to 72 hours.
  • the heat treatment step can be carried out in the presence or not of an acid catalyst.
  • Acid catalysts in the broad sense are understood to be so-called homogeneous inorganic and organic catalysts such as hydrochloric, sulfuric, acetic or paratoluenesulfonic acids but also, and preferably, heterogeneous solid catalysts such as silica, alumina, silica-aluminas , zirconia, zeolites, acid resins.
  • acid aluminas with large specific surfaces will be chosen, that is to say at least equal to 200 m 2 / g.
  • the process can also include a step, prior to the liquid-solid extraction, of dehydrating the avocado leaves.
  • dehydration of avocado leaves is understood more generally to mean all of the techniques known to the skilled person and which make it possible to extract water from a compound. Among these techniques, mention may be made of drying under a stream of hot air or under a controlled atmosphere (eg nitrogen), at atmospheric pressure or under vacuum, in a thick or thin layer, but also drying by microwaves, drying by spraying, lyophilization and osmotic dehydration in solution (direct osmosis) or in solid phase (eg drying in osmotic bags).
  • the temperature during this dehydration stage will preferably be maintained, whatever the technique used, less than or equal to 80 ° C.
  • the present invention it is preferred in the context of the present invention to stop dehydration when the residual humidity reaches the threshold of 5%.
  • drying in ventilated dryers in a thin layer and under a stream of hot air, at a temperature of between 70 and 75 °. It is preferred.
  • the duration of the operation can vary from 5 to 72 hours.
  • the method is implemented according to the following succession of steps:
  • Step 1 heat treatment of avocado leaves
  • Step 2 liquid-solid extraction of avocado leaves
  • Step 3 evaporation of the solvent under vacuum until a desolvented plant extract is obtained.
  • the method is implemented according to the following succession of steps:
  • Step 2 evaporation of the solvent under vacuum until a desolvented plant extract is obtained
  • the method is implemented according to the following succession of steps:
  • Step 3 evaporation of the solvent under vacuum until a plant extract is obtained
  • the sheets are advantageously ground before any operation carried out within the framework of the process of the invention.
  • the present invention finally relates to a plant extract of avocado leaves capable of being obtained by the process according to the invention, including according to all of its variants.
  • Example 1 one kilogram of avocado leaves of the Hass variety is carefully ground.
  • the ground material obtained (320 g) is brought into contact with 2 liters of ethanol and then brought to reflux for 5 hours. Once cooled, the mixture is filtered through a buchner and the cake washed with three times 100 ml of ethanol.
  • the solvent is then evaporated in vacuo using a rotary evaporator, then drawn under vacuum for another hour after total removal of the solvent.
  • the extract obtained is then placed in an oven at 100 ° C for 24 hours, then analyzed. 23 g of extract are obtained according to this process.
  • Example 2 one kilogram of avocado leaves of the Fuerte variety is carefully ground.
  • the ground material obtained (305 g) is brought into contact with 2 liters of hexane and then brought to reflux for 5 hours. Once cooled, the mixture is filtered through a buchner and the cake washed with three times 100 ml of hexane. Once gathered, the hexane phases are dried in the presence of Na 2 S0 4 .
  • the hexane is then evaporated under vacuum using a rotary evaporator, then drawn under vacuum for a further hour after complete removal of the solvent.
  • the extract obtained is then placed in an oven at 100 ° C for 24 hours, then analyzed. 26 g of extract are obtained according to this process.
  • Incineration residue ⁇ 0.1% Volatile content: ⁇ 0.1% Furanic lipid content: 46%
  • Example 3 one kilogram of avocado leaves of the Hass variety is carefully ground. The ground material is brought into contact, with stirring, for 5 hours, with 10 liters of methanol, 10 liters of chloroform and 10 liters of salt water (1% NaCl). The mixture is then centrifuged and the solid pellet removed. The lower liquid phase is recovered and then dried over Na 2 S0. The solvents are then evaporated in vacuo using a rotary evaporator, then drawn under vacuum for another hour after total removal of the solvents. The extract obtained is then placed in an oven at 100 ° C for 24 hours, then analyzed. 21 g of extract are obtained according to this process.
  • Example 4 one kilogram of avocado leaves of the Hass variety is carefully ground. The ground material is then dried in an oven, under a stream of hot air, at 110 ° C for 24 hours. 302 g of dry matter are then recovered. The latter is then brought into contact with 2 liters of hexane and then brought to reflux for 5 hours. Once cooled, the mixture is filtered through a buchner and the cake washed with three times 100 ml of hexane. The hexane is then evaporated under vacuum using a rotary evaporator, then drawn under vacuum for a further hour after complete removal of the solvent. 31 g of extract are obtained according to this process.
  • Example 5 one kilogram of Hass variety avocado leaves is carefully ground. The ground material is then dried in an oven, under a stream of hot air, at
  • Incineration residue ⁇ 0.1% Volatile content: ⁇ 0.1% - Furan lipid content: 2%

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Abstract

La présente invention concerne un procédé d'obtention d'un extrait de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques, dont la matière première est constituée de feuilles d'avocatier, et qui comprend les étapes suivantes : une étape d'extraction liquide-solide suivie d'une évaporation sous vide et une étape de traitement thermique entre 80 et 120°C que l'on poursuit pendant une durée comprise entre 5 et 72 heures, ces deux étapes pouvant être mises en oeuvre dans cet ordre ou dans l'ordre inverse.

Description

PROCEDE D'OBTENTION D'UN EXTRAIT DE FEUILLES D'AVOCATIER RICHE EN LIPIDES FURANIQUES
La présente invention concerne un procédé d'obtention d'un extrait végétal de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques.
L'avocat comprend de manière connue des lipides particuliers de type furanique, dont le principal composant est un furane linoléique :
Figure imgf000002_0001
Ainsi, « Par lipides furaniques d'avocat », on entend selon l'invention les composants répondant à la formule :
Figure imgf000002_0002
dans laquelle R est une chaîne linéaire hydrocarbonée en C11-C19 de préférence Cι3-Cχ7 saturée ou comprenant une ou plusieurs insaturations éthyléniques ou acétyléniques. Ces lipides furaniques d'avocat ont été décrits notamment dans Farines, M. et al, 1995, J. of Am . Oil Chem. Soc . 72, 473.
Actuellement, les voies de synthèse connues d'obtention de lipides furaniques et couramment utilisées partent des avocats sous forme de fruits comme matière première. Compte tenu de l'intérêt thérapeutique des lipides furaniques d'avocat pour leur action bénéfique et curative sur le tissu conjonctif, notamment dans les pathologies inflammatoires telles que l'arthrose, les parodontites et la sclerodermie, et de leur coût élevé en général, il existe donc un intérêt fort à trouver des voies alternatives de préparation de ces lipides furaniques d'avocat.
La demanderesse a ainsi mis au point un procédé, permettant d'obtenir un extrait végétal de feuille d'avocatier riche en lipides furaniques, à savoir d'une teneur variant de 20 à 80% et de préférence 30 à 50%.
Ce procédé, dont la matière première est constituée de feuilles d'avocatier, comprend les étapes suivantes :
- une étape d'extraction liquide-solide suivie d'une evaporation sous vide et, une étape de traitement thermique entre 80 et 120°C.
Ces deux étapes peuvent être mises en œuvre dans cet ordre ou dans l'ordre inverse.
Les feuilles d'avocatier peuvent provenir des avocatiers appartenant aux variétés suivantes : Hass, Fuerte, Ettinger, Bacon, Nabal , Anahe±m, Lula , Reed, Zutano , Queen , Criola Selva , Mexicana Canta , Région Dschang, Hall ,. Booth, Peterson , Collinson Red ou Alpha Krome et plus avantageusement aux variétés Hass, Fuerte et Reed. Plusieurs solvants peuvent être utilisés lors de l'étape d'extraction liquide-solide des feuilles, ayant éventuellement préalablement subi une déshydratation. Les solvants peuvent être choisis dans le groupe constitué par les alcanes, les alcanes halogènes, les éthers, les esters, les alcools, les composés aromatiques et les fluides supercritiques. On préfère, seul ou en mélange, l'hexane, l'éthanol, le méthanol, le chloroforme, le dichloro éthane, et l'acétate d'éthyle.
L'étape de traitement thermique, qu'elle intervienne directement sur les feuilles ou au stade de l'extrait végétal, est mise en œuvre à des températures comprises entre 80 et 120°C. Ce traitement thermique peut durer de 5 à 72 heures.
Selon le procédé de l'invention, l'étape de traitement thermique peut se faire en présence ou non d'un catalyseur acide. On entend par catalyseurs acides au sens large les catalyseurs minéraux et organiques dits homogènes tels que les acides chlorhydrique, sulfurique, acétique ou paratoluènesulfonique mais aussi, et de préférence, les catalyseurs solides hétérogènes tels que la silice, l'alumine, les silices-alumines, les zircones, les zeolithes, les résines acides. On choisira en particulier les alumines acides de grandes surfaces spécifiques, c'est à dire au moins égales à 200 m2/g.
Le procédé peut également comprendre une étape, préalable à l'extraction liquide-solide, de déshydratation des feuilles d'avocatier. On entend plus généralement par déshydratation des feuilles d'avocatier, l'ensemble des techniques connues de l'homme de métier et qui permettent d'extraire l'eau d'un composé. Parmi ces techniques on peut citer le séchage sous courant d'air chaud ou sous atmosphère contrôlée (ex. azote) , à pression atmosphérique ou sous vide, en couche épaisse ou couche mince, mais encore le séchage par micro-ondes, le séchage par pulvérisation, la lyophilisation et la déshydratation osmotique en solution (osmose directe) ou en phase solide (ex. séchage en sacs osmotiques) .
D'une façon générale, la température lors de cette étape de déshydratation sera de préférence maintenue, quelle que soit la technique employée, inférieure ou égale à 80°C.
Par ailleurs, on préfère dans le cadre de la présente invention arrêter la déshydratation lorsque l'humidité résiduelle atteint le seuil de 5%. Dans le cadre du présent procédé, pour des raisons de facilité de mise en œuvre industrielle et pour des raisons de coût, le séchage en séchoirs ventilés, en couche mince et sous courant d'air chaud, à une température comprise entre 70 et 75°C est préféré. La durée de l'opération peut varier de 5 à 72 heures.
Selon une première variante, le procédé est mis en œuvre selon la succession d'étapes suivantes :
- Etape 1 : traitement thermique des feuilles d' avocatier, Etape 2 : extraction liquide-solide des feuilles d' avocatier, - Etape 3 : evaporation sous vide du solvant jusqu'à obtention d'un extrait végétal désolvanté.
Selon une deuxième variante, le procédé est mis en œuvre selon la succession d'étapes suivantes :
- Etape 1 : extraction liquide-solide des feuilles d'avocatier,
- Etape 2 : evaporation sous vide du solvant jusqu'à obtention d'un extrait végétal désolvanté,
- Etape 3 : traitement thermique de l'extrait végétal.
Selon une dernière variante, le procédé est mis en œuvre selon la succession d'étapes suivantes :
- Etape 1 : déshydratation des feuilles d'avocatier,
- Etape 2 : extraction liquide-solide des feuilles d'avocatier,
- Etape 3 : evaporation sous vide du solvant jusqu'à obtention d'un extrait végétal,
- Etape 4 : traitement thermique de l'extrait végétal.
Les feuilles sont avantageusement broyées avant toute opération effectuée dans le cadre du procédé de 1' invention.
La présente invention concerne enfin un extrait végétal de feuilles d'avocatier susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'invention, y compris selon toutes ses variantes .
Les exemples suivants, non limitatifs, illustrent l' invention.
Exemple 1 : un kilogramme de feuilles d'avocatier de la variété Hass, est soigneusement broyé. Le broyât obtenu (320 g) est mis en contact avec 2 litres d' éthanol puis porté à reflux pendant 5 heures. Une fois refroidi le mélange est filtré sur buchner et le gâteau lavé par trois fois 100 ml d' éthanol. Le solvant est ensuite évaporé sous vide à l'aide d'un évaporateur rotatif, puis tiré sous vide pendant encore une heure après élimination totale du solvant. L'extrait obtenu est alors mis à l'étuve à 100 °C pendant 24 heures, puis analysé. On obtient selon ce procédé 23 g d'extrait.
L'analyse physico-chimique et chromatographique de cet extrait a donné les résultats suivants :
Résidu à l'incinération : < 0,1 % Teneurs en composés volatils : < 0,1 % Teneur en lipides furaniques : 42 %
Exemple 2 : un kilogramme de feuilles d'avocatier de la variété Fuerte, est soigneusement broyé. Le broyât obtenu (305 g) est mis en contact avec 2 litres d'hexane puis porté à reflux pendant 5 heures. Une fois refroidi, le mélange est filtré sur buchner et le gâteau lavé par trois fois 100 ml d'hexane. Une fois rassemblées, les phases hexaniques sont séchées en présence de Na2S04. L'hexane est ensuite évaporé sous vide à l'aide d'un évaporateur rotatif, puis tiré sous vide pendant encore une heure après élimination totale du solvant. L'extrait obtenu est alors mis à l'étuve à 100°C pendant 24 heures, puis analysé. On obtient selon ce procédé 26 g d'extrait.
L'analyse physico-chimique et chromatographique de cet extrait a donné les résultats suivants :
Résidu à l'incinération : < 0,1 % Teneurs en composés volatils : < 0,1 % Teneur en lipides furaniques : 46 %
Exemple 3 : un kilogramme de feuilles d' avocatier de la variété Hass, est soigneusement broyé. Le broyât est mis en contact, sous agitation, pendant 5 heures, avec 10 litres de méthanol, 10 litres de chloroforme et 10 litres d'eau salée (à 1% de NaCl) . Le mélange est ensuite centrifugé et le culot solide éliminé. La phase liquide inférieure est récupérée puis séchée sur Na2S0 . Les solvants sont alors évaporés sous vide à l'aide d'un évaporateur rotatif, puis tiré sous vide pendant encore une heure après élimination totale des solvants. L'extrait obtenu est alors mis à l'étuve à 100°C pendant 24 heures, puis analysé. On obtient selon ce procédé 21 g d' extrait.
L'analyse physico-chimique et chromatographique de cet extrait a donné les résultats suivants : Résidu à l'incinération : < 0,1 % Teneurs en composés volatils : < 0,1 Teneur en lipides furaniques : 46 %
Exemple 4 : un kilogramme de feuilles d'avocatier de la variété Hass, est soigneusement broyé. Le broyât est ensuite séché à l'étuve, sous un courant d'air chaud, à 110 °C pendant 24 heures. On récupère alors 302 g de matière sèche. Cette dernière est alors mise en contact avec 2 litres d'hexane puis porté à reflux pendant 5 heures. Une fois refroidi, le mélange est filtré sur buchner et le gâteau lavé par trois fois 100 ml d'hexane. L'hexane est ensuite évaporé sous vide à l'aide d'un évaporateur rotatif, puis tiré sous vide pendant encore une heure après élimination totale du solvant. On obtient selon ce procédé 31 g d'extrait.
L'analyse physico-chimique et chromatographique de cet extrait a donné les résultats suivants :
- Résidu à l'incinération : < 0,1 %
Teneurs en composés volatils : < 0,1 % - Teneur en lipides furaniques : 41 %
Exemple 5 : un kilogramme de feuilles d'avocatier de la variété Hass, est soigneusement broyé. Le broyât est ensuite séché à l'étuve, sous un courant d'air chaud, à
70 °C pendant 72 heures. On récupère alors 315 g de matière sèche. L'humidité résiduelle présente dans les feuilles est alors de 4,8 %. Cette matière déshydratée est alors mise en contact avec 2 litres d'hexane puis portée à reflux pendant 5 heures. Une fois refroidi, le mélange est filtré sur buchner et le gâteau lavé par trois fois 100 ml d'hexane. L'hexane est ensuite évaporé sous vide à l'aide d'un évaporateur rotatif, puis tiré sous vide pendant encore une heure après élimination totale du solvant. L'extrait obtenu est alors mis à l'étuve à 100°C pendant 24 heures, puis analysé. On obtient alors selon ce procédé 23 g d'extrait.
L'analyse physico-chimique et chromatographique de cet extrait a donné les résultats suivants :
Résidu à l'incinération : < 0,1 % Teneurs en composés volatils : < 0,1 % Teneur en lipides furaniques : 38 %
Exemple comparatif / Procédé sans chauffage poussé des feuilles
Exemple : un kilogramme de feuilles d' avocatier de la variété Hass, est soigneusement broyé. Le broyât est ensuite séché à l'étuve, sous un courant d'air chaud, à 60 °C pendant 96 heures. On récupère alors 307 g de matière sèche. Cette dernière est alors mise en contact avec 2 litres d'hexane puis porté à reflux pendant 5 heures. Une fois refroidi, le mélange est filtré sur buchner et le gâteau lavé par trois fois 100 ml d'hexane. L'hexane est ensuite évaporé sous vide à l'aide d'un évaporateur rotatif, à 60°C, puis tiré sous vide pendant encore une heure après élimination totale du solvant. On obtient selon ce procédé 27 g d'extrait.
L'analyse physico-chimique et chromatographique de cet extrait a donné les résultats suivants :
Résidu à l'incinération : < 0,1 % Teneurs en composés volatils : < 0,1 % - Teneur en lipides furaniques : 2 %
Conclusion : en absence de chauffage poussé des feuilles, de l'extrait obtenu ou de l'extrait obtenu des feuilles fraîches ou déshydratées après extraction à l'aide d'un solvant, l'extrait final obtenu ne contient pratiquement pas de lipides furaniques (teneur largement inférieure à 5 %) .

Claims

Revendications
1. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques, caractérisé en ce que la matière première est constituée des feuilles d' avocatier et le procédé comprend les étapes suivantes :
- une étape d'extraction liquide-solide suivie d'une evaporation sous vide et une étape de traitement thermique entre 80 et 120°C, ces deux étapes pouvant être mises en œuvre dans cet ordre ou dans l'ordre inverse.
2. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques, caractérisé en ce que les feuilles d'avocatier proviennent des avocatiers appartenant aux variétés suivantes : Hass, Fuerte, Ettlnger, Bacon , Nabal , Anaheim, Lula , Reed, Zutano, Queen , Criola Selva , Mexicana Canta , Région Dschang, Hall , Booth, Peterson , Collinson Red ou Alpha Krome.
3. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que le traitement thermique est mis en œuvre pendant une durée variant entre 5 et 72 heures.
4. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le ou les solvants appropriés lors de l'étape d'extraction liquide- solide sont choisis dans le groupe constitué par les alcanes, les alcanes halogènes, les éthers, les esters, les alcools, les composés aromatiques et les fluides supercritiques .
5. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon la revendication 4, caractérisé en ce que le ou les solvants appropriés lors de l'étape d'extraction liquide-solide sont choisis dans le groupe constitué par l'hexane, l' éthanol, le méthanol, le chloroforme, le dichlorométhane, et l'acétate d'éthyle, pris seul ou en mélange.
6. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon la revendication 1 à 5, caractérisé en ce que le procédé comprend une étape préalable à l'extraction, de déshydratation des feuilles d' avocatier.
7. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon la revendication 6, caractérisé en ce que la déshydratation est choisie parmi le groupe constitué par le séchage sous courant d'air chaud ou sous atmosphère contrôlée, la séchage à pression atmosphérique ou sous vide, en couche épaisse ou couche mince, le séchage par micro-ondes, le séchage par pulvérisation, la lyophilisation et la déshydratation osmotique en solution ou en phase solide.
8. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon la revendication 7, caractérisé en ce que la déshydratation consiste en un séchage en séchoirs ventilés, en couche mince et sous courant d'air chaud, à une température comprise entre 70 et 75°C.
9. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que, le procédé est mis en œuvre selon la succession d'étapes suivantes :
Etape 1 : traitement thermique des feuilles d' avocatier, - Etape 2 : extraction liquide-solide des feuilles d' avocatier,
Etape 3 : evaporation sous vide du solvant jusqu'à obtention d'un extrait végétal désolvanté.
10. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que, le procédé est mis en œuvre selon la succession d'étapes suivantes :
Etape 1 : extraction liquide-solide des feuilles d'avocatier,
Etape 2 : evaporation sous vide du solvant jusqu'à obtention d'un extrait végétal désolvanté,
- Etape 3 : traitement thermique de l'extrait végétal.
11. Procédé d'obtention d'un extrait végétal riche en lipides furaniques selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que le procédé est mis en œuvre selon la succession d'étapes suivantes :
- Etape 1 : déshydratation des feuilles d'avocatier, - Etape 2 : extraction liquide-solide des feuilles d' avocatier, Etape 3 : evaporation sous vide du solvant jusqu'à obtention d'un extrait végétal,
Etape 4 : traitement thermique de l'extrait végétal.
12. Extrait végétal de feuilles d'avocatier susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11.
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