Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

WO2004096836A1 - コク味付与機能を有する新規糖ペプチド及びペプチド、並びにこれらを使用する食品のコク味付与方法 - Google Patents

コク味付与機能を有する新規糖ペプチド及びペプチド、並びにこれらを使用する食品のコク味付与方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2004096836A1
WO2004096836A1 PCT/JP2004/005589 JP2004005589W WO2004096836A1 WO 2004096836 A1 WO2004096836 A1 WO 2004096836A1 JP 2004005589 W JP2004005589 W JP 2004005589W WO 2004096836 A1 WO2004096836 A1 WO 2004096836A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
food
peptide
taste
imparting
seasoning
Prior art date
Application number
PCT/JP2004/005589
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Takeshi Iwasaki
Naohiro Miyamura
Motonaka Kuroda
Masanori Kohmura
Original Assignee
Ajinomoto Co., Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ajinomoto Co., Inc. filed Critical Ajinomoto Co., Inc.
Priority to EP04728395A priority Critical patent/EP1619201B1/en
Priority to JP2005505845A priority patent/JP4458288B2/ja
Priority to DE602004010246T priority patent/DE602004010246T2/de
Publication of WO2004096836A1 publication Critical patent/WO2004096836A1/ja
Priority to US11/248,291 priority patent/US7615244B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08—Tripeptides
    • C07K5/0819—Tripeptides with the first amino acid being acidic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/10—Tetrapeptides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
    • C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08—Tripeptides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08—Tripeptides
    • C07K5/0802—Tripeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/0804—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
    • C07K5/0808—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 2 to 4 carbon atoms, e.g. Val, Ile, Leu
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/10—Tetrapeptides
    • C07K5/1002—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/1005—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
    • C07K5/101—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 2 to 4 carbon atoms, e.g. Val, Ile, Leu
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K9/00—Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K9/001—Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof the peptide sequence having less than 12 amino acids and not being part of a ring structure
    • C07K9/005—Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof the peptide sequence having less than 12 amino acids and not being part of a ring structure containing within the molecule the substructure with m, n > 0 and m+n > 0, A, B, D, E being heteroatoms; X being a bond or a chain, e.g. muramylpeptides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Definitions

  • the present invention relates to a glycopeptide and a peptide having a taste-enhancing action, particularly a kokumi-imparting action, and more particularly to such a glycopeptide and a peptide itself, the glycopeptide and / or the peptide.
  • Kokumi means a taste that cannot be expressed with the five basic tastes (sweet, salty, sour, bitter umami), and is not only a basic taste, such as thickness 'Hirogari ⁇ Sustainability', but also a basic taste. A taste that enhances the taste around it.
  • daltathione Japanese Patent No. 1464928
  • a heated product of gelatin and tropomyosin Japanese Patent Application Laid-Open No. H10-2766709.
  • an object of the present invention is to be able to be used more versatile, to have a stronger taste improving effect, to give a rich taste, that is, to enhance the basic taste and the thickness and spreading accompanying it.
  • Sustainability To provide food materials that can provide unity and the like.
  • a substance having an extremely strong kokumi taste imparting function when added to a food or drink can be used as a simple substance. I decided to release it. In addition, since the amount of the substance to be isolated may be extremely small, judgment by sensory evaluation was also used.
  • the present inventor decided to isolate a seasoning material having an extremely strong kokumi imparting function as a raw material when added to food or drink, even if added in a small amount. This is because, in conventional experiments aimed at isolating the kokumi-imparting components, the function became ambiguous as the fractionation progressed, and it was often impossible to fractionate until the isolation of the substance. is there. Therefore, as a raw material suitable for the purpose of the present invention, Seasoning ingredients made of wheat protein-containing ingredients by koji mold were selected. This seasoning material exhibited a kokumi-imparting function when added at 0.01% to food and drink, and was therefore the optimal raw material for the purpose of the present invention.
  • the present inventor has found that the substance having a kokumi imparting function of the above-mentioned material is contained in a large amount in fractions having a molecular weight of 1,000 or more, and is not limited to the peptides that have been conventionally referred to. It was found that a large amount of polysaccharide was also contained.
  • the present inventor fractionated the fraction having a molecular weight of 1,000 or more of the above-mentioned material by various methods, separated and obtained a substance having a kokumi-imparting function, subjected it to analysis and sensory evaluation.
  • a sugar peptide represented by the following formula (I) or ( ⁇ ) was isolated as a substance having a kokumi imparting function.
  • the present invention relates to glycopeptides and peptides having a taste-enhancing action, particularly a kokumi-imparting action, and more specifically, such glycopeptides and peptides themselves, the glycopeptides and / or Or a method for imparting kokumi of a food or a seasoning using a peptide, a method for improving the kokumi of a food using the seasoning containing the sugar peptide and Z or a peptide, and a method for improving the kokumi of such a food. It relates to foods or seasonings with a rich taste.
  • glycopeptides and peptides are summarized by the following general formula (a), and among these glycopeptides and peptides, those represented by the following general formula (b) are particularly effective in improving taste. Excellent.
  • the present invention first relates to glycopeptides and peptides represented by the following general formula), and specific examples thereof include the above-mentioned sequence formulas (I), ( ⁇ ), ( ⁇ ), (IV), (V) or
  • glycopeptides and peptides have no noticeable taste in an aqueous solution, but when added to food, even at a concentration of 1 ppb with respect to food, taste improving effects such as imparting a kokumi taste can be obtained. It is specially provided that
  • a sn represents an asparagine residue
  • His represents a histidine residue
  • X represents hydrogen or a sugar chain
  • a and B each independently represent hydrogen or any amino acid residue.
  • branbeptide is one in which one or more sugars are bound to asparagine, which is one of the amino acids constituting the peptide portion, and the type of sugar constituting the sugar chain is particularly There is no restriction.
  • the peptide represented by the sequence formula ( ⁇ ⁇ ), (IV), (V) or (VI) according to the present invention is itself bound to a carbohydrate capable of obtaining a taste-enhancing effect such as imparting a full-bodied taste to form a glycopeptide. This enhances the kokumi function.
  • the sugar peptides and peptides having a kokumi-imparting function of the present invention need to have at least an A sn -His dipeptide structure in their structures, and they are triptides and tetrapeptides. , The taste-improving power increases.
  • glycopeptides and peptides of the present invention can be synthesized, but can usually be obtained by enzymatically hydrolyzing a material containing protein with an enzyme.
  • a material containing such a protein a glycopeptide or a peptide represented by any one of the general formulas (a) or (b) or the sequence formulas (I) to (VI) may be added to a hydrolyzate of
  • any protein and a raw material containing the same may be used.
  • any protein such as a plant protein, an animal protein, and a protein derived from yeast cells can be used.
  • Plant proteins include seed proteins such as wheat protein, soy protein, and corn protein. Among them, wheat protein is particularly suitable because of the amino acid abundance ratio.
  • Enzymes used for protein hydrolysis according to the present invention include naturally occurring enzymes that are metabolized by using microorganisms and the like, as long as they are capable of enzymatically decomposing a protein as a raw material or a raw material containing the same.
  • Commercially available enzyme preparations can be used. One or more of these enzymes may be used in combination.
  • the pH and reaction temperature for enzymatic hydrolysis treatment of an arbitrary protein or a raw material containing the protein may be appropriately determined under the optimum conditions for the enzyme to be used or conditions similar thereto.
  • the pH can be adjusted by adding an acceptable acid or alcohol to the food or drink.
  • the processing time for enzymatic hydrolysis of protein or a raw material containing it varies depending on the type of protein hydrolase used, the amount used, temperature, pH and other conditions relating to decomposition, but is too long.
  • the time is preferably from 20 to 100 hours, since the quality may be adversely affected, for example, decomposition and browning may proceed unnecessarily.
  • Hydrolysis conditions for proteins which are preferred for obtaining glycopeptides or peptides represented by any one of the sequence formulas (I) to (VI), may be determined by those skilled in the art from time to time during hydrolysis.
  • Yo ⁇ v Mel be determined by, for example, by analyzing the degradation product was sampled.
  • Materials containing proteins hydrolyzed by enzymes can be used to recover the liquid portion by a general method such as filtration or centrifugation to obtain the seasoning containing the sugar peptide and Z or peptide of the present invention.
  • Such seasonings can be activated carbon or ultrafiltered Decolorization using a membrane, etc., separation and purification by membrane separation using various types of chromatography and dialysis membranes, etc., and concentration treatment such as reduction and concentration under reduced pressure, followed by purification such as decolorization, purification, and concentration It can also be used as a seasoning.
  • the seasoning containing the sugar peptide and Z or peptide of the present invention can be made into a powdery seasoning having excellent storage stability without adding salt if powdered by a method such as spray drying or freeze vacuum drying. Can be done.
  • an ultrafiltration membrane can be obtained from the protein hydrolyzate or the sugar peptide and / or ⁇ or peptide-containing seasoning of the present invention. Isolate and purify these by using known separation and purification methods such as reverse osmosis membrane, dialysis membrane, normal phase HPLC, reverse phase HPLC, ion exchange chromatography, gel filtration chromatography, and affinity chromatography. I can do it.
  • the seasoning containing the bran beptide and / or peptide of the present invention when added to foods and drinks, gives the foods not only a rich taste but also an aftertaste tightness, a ripening feeling, etc., and umami seasonings and the like. It has the effect of improving the taste of food and drink as a whole even without ⁇ iiti.
  • the foods that can improve the taste, such as the addition of richness, by the sugar peptides and Z or peptides of the present invention can be obtained in a wide variety of foods such as soups and various processed foods, but are particularly effective in fermented seasonings and fermented foods. Is obtained. In other words, fermented seasonings and fermented foods such as soy sauce, miso, and cheese, and fermented foods, and foods and drinks using these fermented foods, have a more pronounced effect. Taste-improving effects, such as a sense of tightness, can be imparted.
  • the glycopeptide and / or the peptide of the present invention is added to a food
  • physical properties such as a dry powder, a paste, and a solution.
  • the function of imparting a kokumi taste is provided in the range of 1 ppb to: L, 000 ppm, preferably 1 ppb to 100 ppm. Therefore, the addition to foods and seasonings can be carried out using raw materials before production, during production, after completion, just before eating, during eating, etc. Even if it is added, the effect of imparting kokumi can be obtained
  • Example 1 Synthesis of sugar peptides and synthesis of peptides and kokumi-imparting function> Wheat dalten "SWP-5AJ (amiramune ring) 500 g was added to 2 L of city water, and after sufficient dispersion, A wheat dartene dispersion was prepared by heat sterilization at 120 ° C for 20 minutes Separately, 30 g of soybean protein “Essan Protein F” (manufactured by Ajinomoto Oil Co., Ltd.) was added to 2 L of city water and dispersed.
  • SWP-5AJ amiramune ring 500 g was added to 2 L of city water, and after sufficient dispersion, A wheat dartene dispersion was prepared by heat sterilization at 120 ° C for 20 minutes
  • 30 g of soybean protein “Essan Protein F” manufactured by Ajinomoto Oil Co., Ltd.
  • the powdery wheat darten enzymatically degraded seasoning thus obtained was dissolved in water, and the obtained aqueous solution was fractionated using an ultrafiltration membrane “Prep / Scale-TFF PLAC 1KJ (manufactured by Millipore)”.
  • the obtained fraction having a molecular weight of 1,000 or more was further fractionated by gel filtration rsuperdex 75 pg26 / 60j (manufactured by Araershara Biosciences) using a UV detector to fractionate the fraction showing absorption at 280 nm.
  • This fraction was fractionated by reverse-phase HPLC (rcapcellpack C-18 UGJ (manufactured by Shiseido Co., Ltd.)) into fractions 1 to 12.
  • A is a 0.05% aqueous solution of trifluoroacetic acid
  • the solvent B was a 0.05% aqueous solution of trifluoroacetic acid 50% acetutrile.
  • the column was flushed with solvent 8. After injecting the sample, the ratio of solvent B was adjusted to 100% in 50 minutes.
  • sequence formulas (I) to (m) Glycopeptides and peptides represented by sequence formulas (I) to (m) (hereinafter, sequence formulas (I).
  • glycopeptide I glycopeptide I
  • peptide ffl a concentration of 0.1 lpp b ⁇ l. 0 ppm, and a concentration of 0.1 fppb ⁇ for peptide ffl to eat: L OOp pm .
  • a chicken soup with no additives was prepared, and three types of sugar peptides and peptides were tested by a two-point comparison test using 16 taste panels (sensory evaluation by 16 panelists) ) was implemented. The results are shown in Table 1 below.
  • glycopeptide I glycopeptide I
  • glycopeptide ⁇ glycopeptide ⁇
  • peptide ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ each had a significant difference in the effect of addition from 1 ppb at the time of eating, so lppp was set as the lower threshold.
  • the second step was carried out to verify the taste-enhancing effect of the enzyme-decomposed solution of wheat gluten, which is a seasoning containing three kinds of glycopeptides and peptides, on noodles.
  • 0.1% of enzymatically-degraded wheat dartene seasoning (decolorized liquid from which activated carbon was removed in Example 1) was added to the noodle soup prescribed in the table, and the taste panel was subjected to a two-point comparison test method using the noodle soup without addition as a control.
  • the results are shown in Table 8 below.
  • Example 7 Effect of improving taste in cheese sauce.>-In the same manner as in the sensory evaluation in Example 1, the enzyme decomposed solution of wheat gluten, which is a seasoning containing three kinds of sugar peptides and peptides, was used. In order to verify the taste-improving effect on the cheese sauce, the cheese sauce formulated in Table 4 was mixed with wheat dartene enzyme ⁇ »seasoning (powdered from the decolorizing solution from which activated carbon was removed in Example 1). A sensory evaluation was conducted by 20 taste panels using a two-point comparison test method with the addition of 0% and no cheese sauce as a control. The results are shown in Table 9 below.
  • Example 2 In the same manner as in the sensory evaluation in Example 1, in order to verify the taste-improving effect of the enzyme digestion solution of wheat darten, which is a seasoning containing three kinds of sugar peptides and peptides, in tomato soup, To the tomato soup formulated in the table was added 0.055% of a wheat dartene enzyme-degrading seasoning (pulverized decolorized liquid from which activated carbon was removed in Example 1), and two points were added to the unadded tomato soup as a control. Sensory evaluation was performed by 16 taste panels using the comparative test method. The results are shown in Table 12 below.
  • Example 14 In the same manner as in the sensory evaluation in Example 1, in order to verify the taste improving effect of the wheat gluten enzyme-decomposed seasoning, which is a seasoning containing three kinds of bran peptides and peptides, in miso, the following 13 To the miso ramen soup formulated in the table, enzymatically decomposed wheat gluten seasoning (powdered decolorized solution from which activated carbon was removed in Example 1) was added at 0,05%, and the miso ramen soup without addition was added. The sensory evaluation was carried out by 13 taste panels using a two-point comparison test method. The results are shown in Table 14 below.
  • glycopeptides and Z or peptides having a kokumi-imparting effect on foods containing the same there are provided a seasoning containing strong sugar saccharide and Z or beptide having a taste improving effect such as a kokumi imparting effect of food.
  • a kokumi taste is imparted to a food by directly or as a glycopeptide and / or a peptide-containing seasoning by admixing the glycopeptide and / or the peptide with the food, and The taste can be improved.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

本出願には、呈味向上作用、特にコク味付与作用を有する糖ペプチド及びペプチドに関し、詳しくは、そのような糖ペプチド及びペプチドそのもの、該糖ペプチド及び／またはペプチドを用いた食品または調味料のコク味付与方法、該糖ペプチド及び／またはペプチドを含有する調味料を用いた食品のコク味向上方法、並びに、このようなコク味向上方法によってコク味の付与された食品または調味料が開示されている。本発明によれば、より汎用的に使用でき、より強い呈味向上効果を持ち、コク味の付与、即ち基本味の増強とそれに伴う厚み・ひろがり・持続性・まとまりなどを付与することのできる食品素材を提供することができる。

Description

明細書 コク味付与機能を有する新規糖べプチド及ぴぺプチド、 並びにこれらを使用する食品のコク味付与方法
(技術分野） 本発明は、 呈味向上作用、 特にコク味付与作用を有する糖ペプチド及ぴぺプチ ドに関し、 さらに詳しくは、 そのような糖ペプチド及びペプチドそのもの、 該糖 ぺプチド及び/またはべプチドを用いた食品または調味料のコク味付与方法、 該 糖ぺプチド及び/またはぺプチドを含有する調味料を用いた食品のコク味向上方 法、 並びに、 このようなコク味向上方法によってコク味の付与された食品または 調味料に関する。
(背景技術） コク味とは五基本味 （甘味、 塩味、 酸味、 苦味おょぴうま味） では表せない味 を意味し、 厚み 'ひろがり ·持続性 'まとまりなど、 基本味だけでは無く、 基本 味の周辺の味をも増強した味を言う。 従来コク味を付与する為の方法はいくつか 報告されており、 ダルタチオン （特許第 1 4 6 4 9 2 8号公報） 、 ゼラチン及び トロポミオシンの加熱物 （特開平 1 0— 2 7 6 7 0 9号公報） 、 スルホン基含有 化合物 （特開平 8 - 2 8 9 7 6 0号公報） などを添加する方法が知られている。 また、 上記以外のコク味付与の方法として、 調味料中のペプチドが占める割合 を増やす事によるコク味の付与が試みられてきた （食品と開発， 3 1卷， 1 2号 ， 1 7— 2 0頁， 1 9 9 6年） 。 これは食品全体に占めるペプチド量を多くし、 その食品全体またはこれを添加した食品にコク味を付与させようとする試みであ つたが、 力価が弱い上に苦味ペプチドにより苦味を付与してしまうなど、 望まれ る効果を得られなかった。 また、 特開 2 0 0 2— 3 3 5 9 0 4号公報に記載のよ うに、 不特定のぺプチドと糖をメイラード反応により結合させてコク味を付与す る調味料を提供しようと試みもあったが、 その効果はさほど強いものでは無かつ た上に、 苦味ゃ褐変物による着色など、 食品に添加した際に負の効果を付与して しまうものが多かった。
(発明の開示） '
[発明が解決しようとする課題]
前項記載の従来技術の背景下において、 本発明の目的は、 より汎用的に使用で き、 より強い呈味向上効果を持ち、 コク味の付与、 即ち基本味の増強とそれに伴 う厚み ·ひろがり ·持続性 ·まとまりなどを付与することのできる食品素材を提 供することにある。
[課題を解決するための手段]
本発明者は前項記載の目的を達成すべく鋭意研究の結果、 食品 （調味料を含む ) にコク味を付与する作用に優れた新規糖べプチド及びべプチドを発見するに至 つた。 以下、.これを詳述する。
本発明では、 コク味付与を始めとする呈味向上効果を持つ成分を探索する上で 、 飲食物に添加すると極めて強いコク味付与機能を持った調味料から、 その機能 を持った物質を単離することとした。 また、 単離される物質が極めて微量である 可能性があることから、 官能評価による判断も併せて用いることとした。
まず、 原素材の選択に際して、 本発明者は飲食物に添加した際、 少量の添加で も極めて強いコク味付与機能を持つ調味料素材を原素材として、 これより単離す ることとした。 これは従来のコク味付与成分の単離を目的にした実験では、 分画 が進むにつれて機能が曖昧になり、 物質単離にいたるまでの分画が出来なくなつ てしまうことが多かった為である。 そこで、 本発明の目的に適する原素材として 麹菌によつて小麦タンパクを含んだ素材を した調味料素材を選択した。 この 調味料素材は飲食物へ 0. 0 1 %の添加でコク味付与機能を発現するため、 本発 明の目的には最適な原素材であった。
本発明者は鋭意研究を重ねた結果、 上記素材のコク味付与機能を有する物質は 分子量 1 , 0 0 0以上の画分にも多く含まれており、 さらに従来言われてきたべ プチドだけではなく多糖類も多く含まれていることが分かった。
そこで、 本発明者は上記素材の分子量 1， 0 0 0以上の画分を各種の方法で分 画してコク味付与機能を持つた物質を分離取得、 分析並びに官能評価に供した。 その結果、 コク味付与機能を持つ物質として下記配列式 （I ) または （Π ) で示 される糖べプチドが単離された。 両糖ぺプチドの糖鎖部分のみの報告は存在する
(J. Chromatogr. , 434： p. 51-60， 1988年） 。 し力 し、 糖鎖部分に呈味機能が あるという報告は無い。 また、 商糖ペプチドに共通したペプチドである下記配列 式 （ΠΙ) 、 (IV) 、 (V) または （VI) で表されるペプチドは新規ペプチドであ り、 これに糖鎖が結合した、 配列式 （I ) または （Π) で表わされる糖ペプチド の報告は無く、 これらの糖べプチドは全く新規の糖べプチドである。 配列式（ I ) Val— Asn- His— Thr
Man、
ノ Man一 GlcNAc一 GlcNAc」
Wlan I |
Xyi Fuc 配列式（n) Val― Asn— His— Thr
Man、
Man- GlcNAc -GlcNAc-J
Xyl Fuc 配列式 (m) 配列式 (iv)
Val一 Asn- His— Thr Val— Asn— His 配列式（v) 配列式 (VI)
Asn— His— Thr Asn— His
[式中、 Va 1、 As n、 H i sおよび Th rは、 後記一般式 (b) におけると 同じ意味を有し、 そして G l cNAcは N—ァセチルーダルコサミン残基を、 F u cはフコース残基を、 Ma nはマンノース残基を、 そして Xy lはキシロース 残基をそれぞれ表わす。 ]
これら糠べプチド及びぺプチドを官能評価に供した時、 6者はいずれも水溶液 ではほぼ無味だったが、 食品に添加した場合.に 極少量でその食品にコク味付与 機能を発揮することを見出し、 これらの知見に基づいて本発明を完成するに至つ た。
すなわち、 本発明は、 前述のように、 呈味向上作用、 特にコク味付与作用を有 する糖ペプチド及びペプチドに関し、 詳しくは、 そのような糖ペプチド及びぺプ チドそのもの、 該糖ぺプチド及び/またはべプチドを用いた食品または調味料の コク味付与方法、 該糖ぺプチド及び Zまたはべプチドを含有する調味料を用いた 食品のコク味向上方法、 並びに、 このようなコク味向上方法によってコク味の付 与された食品または調味料に関する。
ここに、 これらの糖ペプチド及びペプチドは、 下記一般式 （a) で総括され、 これらの糖ペプチド及ぴペプチドのなかでも、 特に下記一般式 (b) で表わされ るものが呈味向上作用に優れる。
一般式 (a) 般式 (b)
A— Asn—His— B Val一 Asn— His— Thr (発明を実施するための最良の形態) 以下、 本発明を詳細に説明する。
本発明は、 先ず、 下記一般式 ) で表される糖ペプチド及びペプチドに関し 、 その具体例として上記配列式 （I ) 、 （Π) 、 （ΠΓ) 、 (IV) 、 (V) または
CVI) で示されるものを挙げることができる。 これらの糖ペプチド及びペプチド は、 前記のように、 水溶液では特筆すべき呈味は無いが、 食品に添加した場合に は、 食品に対して 1 p p bの濃度でもコク味付与等の呈味向上作用を有すること を特 ί敷とする。
一般式 (a)
Figure imgf000006_0001
[式中、 A s nはァスパラギン残基を、 H i sはヒスチジン残基をそれぞれ表わ し、 また Xは水素または糖鎖、 そして Aおよび Bはそれぞれ独立に水素または任 意のアミノ酸残基を表わす。 ]
本発明で言うところの糠べプチドとは、 ぺプチド部分を構成するアミノ酸の 1 つであるであるァスパラギンに、 糖が 1つ以上結合したものであり、 糖鎖を構成 する糖の種類は特に制限されるものではない。 本発明における配列式 （ΠΙ) 、 ( IV) 、 (V) または （VI) に示されるペプチドはそれ自体でもコク味付与等の呈 味向上効果が得られる力 糖が結合し糖ぺプチドとなることでそのコク味付与の 機能が強まる特徴をもつ。 ，
本発明のコク味付与機能を有する糖ぺプチド及びぺプチドは、 その構造中に最 低限 A s n -H i sのジぺプチド構造を有することが必要であり、 トリぺプチド 、 テトラペプチドとなるに従い、 呈味向上力が増す。
本発明の糖ペプチド及びペプチドは、 合成することも可能であるが、 通常はタ ンパク質を含む素材を酵素によつて加水^^したものより得ることができる。 そのようなタンパク質を含む素材としては、 の加水分解物に一般式 ( a ) ま たは （b ) あるいは配列式 （I ) 〜 （VI) のいずれかで表される糖ペプチドまた はぺプチドが含有されるものであれば特別の制限はなく、 任意のタンパク質及び これを含む原料素材でよく、 例えば植物タンパク質、 動物タンパク質、 酵母菌体 由来のタンパク質など、 いずれのタンパク質も用いることができる。 植物タンパ クとしては、 小麦タンパク質、 大豆タンパク質、 トウモロコシタンパク質などの 種子タンパク質などが挙げられる。 この中では、 アミノ酸の存在比の理由から特 に小麦タンパク質が適している。
本発明に従ってタンパク質の加水分解に用いる酵素は、 原料となるタンパク質 またはこれを含む原料素材を酵素分解することが出来るものであれば、 微生物等 を用いることにより代謝される天然由来の酵素の他、 市販の酵素製剤を使用する ことができる。 これらの酵素は一種または複数種を併用してもよい。
任意のタンパク質またはこれを含む原料素材を酵素加水分解処理する際の p H や反応温度は、 使用する酵素の最適条件またはそれに近い条件を適宜用いればよ い。 p Hは飲食品に許容される酸やアル力リを添加することで調整することが出 来る。
タンパク質またはこれを含む原料素材を酵素加水分解処理する際の処理時間は 使用するタンパク質加水分解酵素の種類、 使用量、 温度、 p Hなどの分解に関わ る条件により異なるが、 必要以上に長すぎると無用に分解ゃ褐変が進むなど、 品 質に悪影響を及ぼすことがあるため、 2 0〜1 0 0時間であることが好ましい。 配列式 （I ) 〜 （VI) のいずれかで表される糖ペプチドやペプチドを得るのに好 ましい、 タンパク質の加水分解処理条件は、 当業者であれば、 加水分解処理の間 に時々加水分解物をサンプリングして分析することによるなどして定めることは 容勿 vめる。
酵素により加水分解されたタンパク質を含む素材は、 ろ過、 遠心分離などの一 般的な方法で液体部分を回収することで本発明の糖べプチド及び Zまたはぺプチ ドが含まれた調味料を得ることができる。 このような調味料は活性炭や限外ろ過 膜などによる脱色処理、 各種クロマトグラフィーや透析膜などを使用する膜分離 等による分離精製処理、 ¾縮や減圧濃縮等の濃縮処理をして、 脱色、 精製、 濃 縮等の処理に付した精製調味料として用いるこ もできる。 また、 本発明の糖ぺ プチド及び Zまたはぺプチドを含む調味料はスプレードライ、 凍結真空乾燥など の方法により粉末化すれば食塩などを加えることなく保存安定性に優れる粉末調 眛料とすることが出来る。
また、 本発明の糖ペプチド及び/またはペプチドを得たい場合には、 前記のタ ンパク質加水分解物または本発明の上記糖ぺプチド及び/ ^またはぺプチド含有調 味料から限外ろ過膜、 逆浸透膜、 透析膜、 順相 H P L C、 逆相 H P L C、 イオン 交換クロマトグラフィー、 ゲルろ過クロマトグラフィー、 ァフィ-ティークロマ トグラフィ一など、 公知の分離精製処理方法を用いることによりこれらを単離精 製することが出来る。
本発明の糠べプチド及び/またはぺプチドを含有する調味料は、 これを飲食物 に添加することによって、 飲食物にコク味のほか後味のしまり、 熟成感等も付与 し、 うま味調味料などを特に ^iitiしなくとも飲食物全体の味を向上する効果があ る。
本発明の糖ぺプチド及ぴ Zまたはべプチドによるコク味付与等の呈味向上効果 が得られる食品は、 スープ類や各種加工食品など多種にわたるが、 特に発酵調味 料や発酵食品において顕著な効果が得られる。 すなわち、 醤油、 味噌、 チーズな どの発酵調味料や発酵食品及びこれらを用いた飲食物などでより顕著な効果があ り、 これらの食品に厚み'広がり 'まとまり等のコク味付与の他、 後味のしまり 感向上など呈味向上効果を付与することが出来る。
本発明の糖ぺプチド及び/またはぺプチドを食品に添加する際は乾燥粉末、 ぺ 一スト、 溶液など物性に制限は無い。 また、 該糖ペプチド及ぴ Zまたはペプチド は、 喫食時、 飲食物中に 1 p p b〜： L , 0 0 0 p p m、 好ましくは 1 p p b〜l O O p p mの範囲で添加されればそのコク味付与機能を発現するので、 食品並び に調味料への添加は製造前の原料、 製造中、 完成後、 喫食直前、 喫食中など、 い つ添加してもコク味付与の効果を得ることが出来る
(実施例) 以下、 本発明について実施例より説明するが、 本発明の技術範囲はこれら実施 例によって制 Ifされるものではない。
<実施例 1 ：糖ぺプチドの分敢及びぺプチドの合成並びにコク味付与機能〉 小麦ダルテン 「SWP— 5 AJ (アミラムネ環） 5 0 0 gを市水 2 Lに加え、 十分に分散後、 1 2 0°Cで 2 0分加熱殺菌して小麦ダルテン分散液を作成した。 別途、 大豆タンパク 「エスサンプロテン F」 （味の素製油社製） 3 0 gを、 市水 2 Lに加え分散後、 1 2 0でで 2 0分加熱殺菌して脱脂大豆分散液を作成し、 こ れに予め培地で前培養したァスペルギルス 'オリーゼを 1 % (V/V) になるよ うに添加し、 フアーメンタージャーにて 3 0 °Cで 3 6時間培養を行った。 前記小 麦グルテン分散液 2 Lに、 上記ァスペルギルス ·'ォリーゼ培養物 0. 6 Lを加え 、 ファーメンタージャーにて通気攪拌を行いながら 3 6でで 7 2時間加水分解反 応を行った。 この分解液を、 ヌッチェを用いて固液分離し、 さらにその濾液に活 性炭 6 0 gを加え、 6 0°Cで 1 0分加熱して脱色した。 得られた脱色液を、 ヌッ チェを用いて活性炭を除去し、 その濾液を凍結乾燥機により乾燥させて粉末状の 小麦グルテン酵素分解調味料を得た。
このようにして得られた粉末状小麦ダルテン酵素分解調味料を水に溶解し、 得 られた水溶液を限外ろ過膜 「Prep/Scale- TFF PLAC 1KJ (MILLIP0RE社製） によ り分画した。 得られた分子量 1 , 0 0 0以上の画分をさらにゲルろ過 rsuperdex 75 pg26/60j (Araershara Biosciences社製） にて UV検出器により 2 8 0 n m の吸収が見られた画分を分画した。 この画分を、 逆相 H P L C ( rcapcellpack C - 18 UGJ (資生堂社製） ) により 1〜1 2の画分に分画した。 分画には 2種の 溶媒 Aおよび Bを使用した。 溶媒 Aは 0. 0 5 %トリフルォロ酢酸水溶液、 そし て溶媒 Bは 0. 05 %トリフルォロ酢酸 50 %ァセトュトリル水溶液であった。 カラムは溶媒八で¾させた。 試料を注入後、 溶媒 Bの割合を,的に增カ卩させ て 50分で 100%にした。
各画分を市販チキンコンソメスープ （味の素社製） を 2 gZl 0 Oml水に調 整したものに添加して官能評価に供したところ、 呈味向上効果の特に強い 2画分 が存在した。 この 2画分を再度逆相 HP LC ( 「Carbon - 500」 （東ソーネ ±¾) ) で分画した。 次の条件を使用して 44. 8分と 46. 6分に二つのピークを得た 。 分画には、 2種の溶媒 Aおよび Bを使用した。 溶媒 Aは 0. 05 %トリフル ォロ酢酸水溶液、 そして溶媒 Bは 0 , 05 %トリフルォロ酢酸 50 %ァセトニト リル水溶液であった。 カラムは溶媒 Aで平衡させた。 試料を注入後、 溶媒 Bの割 合を直線的に増加させて 167分で 100%にした。 分取した二つのピークを L C-MS/MS (液体クロマトグラフィ一一タンデム質量分析装置） にて分析し たところ、 前者のピークは、 フラグメントが [M+H] +==m/z 1640、 1494、 1478、 1362、 1332、 1316、 1200、 1184、 1 038、 876、 819、 673、 470であることを確認した。 また、 後者の ピークは、 フラグメントが [M+H] +=mノ z 1478、 1346、 133 2、 1316、 1200、 1184、 1038、 876、 819、 673、 47 0であることを確認した。 さらに、 NMR、 ペプチドシークェンサ一、酵素^? 処理等、 既知の分析方法 （高橋禮子編著 「生化学実験法 23 ：糖蛋白質糖鎖研究 法」 （1989年 学会出版センター発行） ) により分析したところ、 前者およ ぴ後者のピークは、 それぞれ、 前記配列式 （I) および （Π) で表される構造を 持つた糖べプチドによるものであることが分かつた。
この二つの糖ペプチドには共通のペプチド部分 （配列式 （ffl) 、 (IV) 、 (V ) 及び （VI) ) が存在していたため、 このペプチドの呈味向上作用を urnするた めにこれを 「433A Peptide Synthesizerj (Applied Biosystems¾¾) により合 成し、 逆相 HPLC ( 「Carbon- 500J (東ソーネ環） ) で精製した。 分画には 2 種の溶媒 Aおよび Bを使用した。 溶媒 Aは 0. 05 %トリフルォロ酢酸水溶液、 そして溶媒 Bは 0. 05 %トリフルォロ酢酸 50 %ァセトニトリル水溶液であつ た。 カラムは溶媒 Aで平衡させた。 試料を注入後、 溶媒 Bの割合を直線的に増加 させて 167分で 100 %にした。 このようにして精製し、 配列式 （ffl) 、 (IV ) 、 (V) 及び （VI) で表されるペプチドを得た。
配列式 (I) 〜 (m) で表される糖ペプチド及びペプチド （以下、 配列式 （I
) 〜 （ΙΠ) で表わされる糖ペプチド及びペプチドをそれぞれ糖ペプチド I、 糖ぺ プチド Π、 およびペプチド fflと称することがある） のコク味付与機能と閾値を確 認する為、 チキンコンソメスープに糖べプチド Iおよぴ糖ぺプチド]!を喫食時の 濃度が 0. l pp b〜l. 0 p pmに、 そしてペプチド fflを喫食時の濃度が 0. l p p b〜： L OOp pmになるように添加し、 対照として無添加のチキンコンソ メスープを用意して 3種の糖べプチド及ぴぺプチドをそれぞれを二点比較試験法 で味覚パネル 16人による官能評価 （よりコク味があるほうを選択） を実施した 。 結果を下記第 1表に示す。 上記官能評価により、 糖ペプチド I、 糖ペプチド Π 、 およびペプチド ΠΙはそれぞれ喫食時 1 p p bから添加効果に有意の差があった 為、 l p p bを閾値下限と設定した。
第 1表： チキンコンソメスープにおける評価 （n=16)
Figure imgf000011_0001
(***:危険率 0.1%、**:危険率1%、*:危険率5%)
<実施例 2 ：糖ぺプチド及ぴぺプチドの呈味向上作用 >
実施例 1における官能評価と同様にして、 五基本味の溶液への呈味向上作用を 検証する為、 グルタミン酸ナトリウムの 0. 45 %水溶液、 ィノシン酸ナトリウ ムの 0. 05 %水溶液、 d 1一酒石酸ナトリウムの 0. 06 %水溶液、 サッカロ ースの 2. 4%水溶液、 塩化ナトリウムの 0. 9%水溶液、 およびカフェインの 0. 1%水溶液に、 それぞれ、 10 Op p b添加し、 無添 Λ口の各水溶液を対照と してそれぞれ官能評価を実施した。 その結果、 3種の糠ペプチド及びペプチドの 全てに甘味並びに酸味の呈味向上効果が、 そして 2種の糖ぺプチドに苦味の増強 があると評価された。 く実施例 3 ：めんつゆへの呈味向上作用〉
実施例 1における官能評価と同様にして、 めんつゆへの呈味向上作用を検証す る為、 下記第 2表に処方するめんつゆに 3種の糖ぺプチド及ぴぺプチドをそれぞ れ 1 p p b添加し、 無添加のめんつゆを対照としてそれぞれ二点比較試験法で味 覚パネル 16人による官能評価を実施した。 結果を下記第 3表に示す。
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0002
***: 0.196、**: 率 1%、*:危険率 596) く実施例 4 ：チーズソースへの呈味向上作用 >
実施例 1における官能評価と同様にして、 チーズソ ^スへの呈味向上作用を検 証する為、 下記第 4表に処方するチーズソースに 3種の糖ぺプチド及びぺプチド をそれぞれ 1 p p m添加し、 無添加のチーズソースを対照としてそれぞれ二点比 較試験法で味覚パネル 1 4人による官能評価を実施した。 結果を下記第 5表に示 す。
第 4表： チーズソース処方
Figure imgf000013_0001
クリーム状になるまで加熱撹袢して使用 第 5表： チーズソースにおける評価 （n = 14)
Figure imgf000013_0002
(***:危険率 0. 1 %、**:危険率1 %、*:危険率5%)
<実施例 5 ： ビーフエキスへの呈味向上作用 >
実施例 1における官能評価と同様にして、 市販ビーフエキス （Bordonネ： t¾) へ の呈味向上作用を検証する為、 下記第 6表に処方する配合比のビーフエキス溶液 に 3種の糖ぺプチド及ぴぺプチドをそれぞれ 1ひ p p b添加し、 無添加のビーフ エキス溶液を対照としてそれぞれ二点比較試験法で味覚パネル 1 6人による官能 評価を実施した。 結果を下記第 7表に示す。 第 6表： ビーフエキス溶液処方
Figure imgf000014_0001
攒拌 ·溶解後使用
第 7表： ビーフエキス溶液における評価 （n=16)
Figure imgf000014_0002
(***:危険率 0. 1 %、**:危険率1 %、*:危険率5%)
<実施例 6 ：めんつゆへの呈味向上作用〉
実施例 1における官能評価と同様にして、 3種の糖ペプチド及びペプチドを含 む調味料である、 小麦グルテン酵素分解液のめんっゆへの呈味向上作用を検証す る為、 前記第 2表に処方するめんつゆに小麦ダルテン酵素分解調味料 （実施例 1 の活性炭を除去した脱色液） を 0 . 1 %添加し、 無添加のめんつゆを対照として 二点比較試験法で味覚パネル 2 0人による官能評価を実施した。 結果を下記第 8 表に示す。
第 8表： めんつゆにおける評価 (n=20)
Figure imgf000014_0003
(***:恷険率 0. 1 %、**:危険率 %、*:危険率 5%) <実施例 7 ：チーズソースへの呈味向上作用. > - 実施例 1における官能評価と同様にして、 3種の糖べプチド及ぴぺプチドを含 む調味料である、 小麦グルテン酵素分解液のチーズソースへの呈味向上作用を検 証する為、 前記第 4表に処方するチーズソースに小麦ダルテン酵素^ »調味料 ( 実施例 1の活性炭を除去した脱色液を粉末化したもの） を 0 . 0 5 %添加し、 無 添加のチーズソースを対照として二点比較試験法で味覚パネル 2 0人による官能 評価を実施した。 結果を下記第 9表に示す。
第 9表： チーズソースにおける評価 (n=20)
Figure imgf000015_0001
(***:危険率 0. 1 %、**:危険率 %、*:危険率 5%)
<実施例 8 ： ビーフエキスへの呈味向上作用 >
実施例 1における官能評価と同様にして、 3種の糖ぺプチド及ぴぺプチドを含 む調味料である、 小麦ダルテン酵素分解液の市販ビーフエキスへの呈味向上作用 を検証する為、 上記第 6表に処方する配合比のビーフエキス溶液に小麦グルテン 酵素分解調味料 （実施例 1の活性炭を除去した脱色液を粉末ィ匕したもの） を 0 . 0 1 %添加し、 無添加のビーフエキス溶液を対照として二点比較試験法で味覚パ ネル 1 6人による官能評価を実施した。 結果を下記第 1 0表に示す。
第 10表： ビーフエキス溶液における評価 (η=16)
Figure imgf000015_0002
(***:危険率 0. 1 %、**:危険率 96、*:危険率 5%) く実施例 9 ： トマトスープにおける呈味向上作用 >
実施例 1における官能評価と同様にして、 3種の糖ぺプチド及びべプチドを含 む調味料である、 小麦ダルテン酵素分解液のトマトスープにおける呈味向上作用 を検証する為、 下記第 1 1表に処方するトマトスープに小麦ダルテン酵素分解調 味料 （実施例 1の活性炭を除去した脱色液を粉末化したもの） を 0. 0 5 %添加 し、 無添加のトマトスープを対照として二点比較試験法で味覚パネル 1 6人によ る官能評価を実施した。 結果を下記第 1 2表に示す。
第 1 1表： トマトスープ^:方
Figure imgf000016_0001
溶解 ·加熱携拌してから使用
第 12表： トマトスープにおける評価 (n=16)
Figure imgf000016_0002
(***:危 率 0. 1 %、**:危険率 %、*:危険率 5%) <実施例 1 0 ：味噌における呈味向上作用 >
実施例 1における官能評価と同様にして、 3種の糠ぺプチド及ぴぺプチドを含 む調味料である、 小麦グルテン酵素分解調味料の味噌における呈味向上作用を検 証する為、 下記第 1 3表に処方する味噌ラーメンスープに小麦グルテン酵素分解 調味料 （実施例 1の活性炭を除去した脱色液を粉末化したもの)' を 0 , 0 5 %添 加し、 無添加の味噌ラーメンスープを対照として二点比較試験法で味覚パネル 1 3人による官能評価を実施した。 結果を下記第.1 4表に示す。
第 13表： 味噌熱水溶液の処方
Figure imgf000017_0001
攪拌して溶解した後使用 ，
第 14表： 味嚕熱水溶液における評価 (n=13)
Figure imgf000017_0002
険率 0. 1 %、**:危険率 %、*:危険率 5%) く実施例 1 1 ： ビーフエキスへの呈味向上作用 >
実施例 1における官能評価と同様にして、 市販ビーフエキス （Bordon社製） へ の呈味向上作用を検証するため、 前述の第 6表に処方する配合比のビーフエキス 溶液に、 下記第 1 5表に示す糖べプチド及ぴぺプチドをそれぞれ 1 0 p p b、 1 p p m、 1 0 0 p p m添カ卩し、 無添加のビーフエキス溶液を対照として味覚パネ ル 1 4人における官能評価を実施した。 結果も第 1 5表に示す。
なお、 下記第 1 5表の結果を示した表における記号の意味は以下の通りである
Δ：コントロールと同等またはそれ以下、 〇：コントロールよりコク味が強い、 ◎：コントロールより明らかにコク味が強い
第 1 5表： ビーフエキスにおける評価
Figure imgf000018_0001
(産業上の利用可能性) 本発明によれば、 それを含有せしめた食品へのコク味付与作用を持った糖ぺプ チド及び Zまたはペプチドが提供される。 また、 本発明によれば、 食品のコク味 付与作用など、 呈味向上効果が強レヽ糖ぺプチド及び Zまたはべプチド含有調味料 が提供される。 さらにまた、 本発明によれば、 糖ペプチド及び/またはペプチド を直接に或いは糖ぺプチド及び/またはぺプチド含有調味料として食品に勸卩す ることにより、 食品にコク味を付与し、 食品の呈味を向上することができる。

Claims

請求の範囲
1. 下記一般式 (a) で表される構造をもつことを特徴とする糠ペプチドまた はぺプチド。
一般式 (a)
Figure imgf000019_0001
[式中、 A s nはァスパラギン残基を、 Hi sはヒスチジン残基をそれぞれ表わ し、 また Xは水素または糖鎖、 そして Aおよび Bはそれぞれ独立に水素または任 意のアミノ酸残基を表わす。 ]
2. 請求項 1記載の糖ペプチド及び/またはペプチドを、 食品または調味料に 対して 1 p pb〜： L, O OOp pm (w/w) 含有させるように添加することを 特徴とする食品または調味料のコク味付与方法。
3. 請求項 2記载の調味料を食品に対して 0. 01〜10% (w/w) 含有さ せるように添加することを特徴とする食品のコク味付与方法。
4. 下記一般式 (b) で表される構造をもつことを特徴とする糖ペプチドまた はぺプチド。
一般式 (b)
Val一 Asn— His— Thr
Figure imgf000019_0002
[式中、 Va 1はパリン残基を、 As nはァスパラギン残基を、 Hi sはヒスチ ジン残基を、 そして Th rはスレオニン残基をそれぞれ表わし、 また Xは水素ま たは糖鎖を表わす。 ]
5. 請求項 4記載の糖ペプチド及び/またはペプチドを、 食品または調味料に 対して 1 p p b〜l, O OO p pm (w/w) 含有させるように勵卩することを 特徴とする食品または調味料のコク味付与方法。
6. 請求項 5記載の調味料を食品に対して 0. 01〜10% (w/w) 含有さ せるように添加することを特徴とする食品のコク味付与方法。
7. 下記配列式 （I) 、 （Π) 、 （M) 、 (IV) 、 (V) または （VI) に示す 構造を有することを特徴とする糖ぺプチドまたはぺプチド。 配列式（ I ) Val一 Asn— His— Thr c-i
Figure imgf000020_0001
配列式（n) Val— Asn— His
Man
Man - GlcNAc GlcNAc-1
J
Xyl Fuc 配列式（no 配列式 (IV)
Val一 Asn- His— Thr Val— Asn— His 配列式 (v) 配列式 (VI)
Asn— His— Thr Asn— His
[式中、 Va 1、 As n、 H i sおよび Th rほ、 それぞれ、 前記一般式 （b) におけると同じ意味を有し、 そして Gl cNAcは N—ァセチル一ダルコサミン 残基を、 Fu cはフコース残基を、 Ma nはマンノース残基を、 そして Xy lは キシロース残基をそれぞれ表わす。 ]
8. 配列式 （I) 、 （Π) 、 （ΠΙ) 、 (IV) 、 (V) または （VI) に示す構造 を有する糖ぺプチドまたはぺプチドを、 1種類以上食品または調味料に対して合 計して l p p b〜l, OOOp pm (w/w) 含有させるように勵卩することを 特徴とする食品または調味料のコク味付与方法。
9. 請求項 8記載の調味料を食品に対して 0. 01〜10% (w/w) 含有さ せるように添加することを特徴とする食品のコク味付与方法。
1 0. 請求項 2〜3、 5〜6および 8〜9のいずれかに記載の方法によってコ ク味を付与された食品または調味料。
PCT/JP2004/005589 2003-04-25 2004-04-20 コク味付与機能を有する新規糖ペプチド及びペプチド、並びにこれらを使用する食品のコク味付与方法 WO2004096836A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04728395A EP1619201B1 (en) 2003-04-25 2004-04-20 Novel glycopeptide or peptide capable of imparting rich taste and method of imparting rich taste to food therewith
JP2005505845A JP4458288B2 (ja) 2003-04-25 2004-04-20 コク味付与機能を有する新規糖ペプチド及びペプチド、並びにこれらを使用する食品のコク味付与方法
DE602004010246T DE602004010246T2 (de) 2003-04-25 2004-04-20 Neues glycopeptid oder peptid, das dazu fähig ist, geschmacksreichtum zu verleihen, und verfahren, bei dem man nahrungsmitteln damit reichen geschmack verleiht
US11/248,291 US7615244B2 (en) 2003-04-25 2005-10-13 Glycopeptide and peptide having a kokumi taste imparting function, and method of imparting the kokumi taste to foods

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003-122569 2003-04-25
JP2003122569 2003-04-25
JP2003137713 2003-05-15
JP2003-137713 2003-05-15

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US11/248,291 Continuation US7615244B2 (en) 2003-04-25 2005-10-13 Glycopeptide and peptide having a kokumi taste imparting function, and method of imparting the kokumi taste to foods

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2004096836A1 true WO2004096836A1 (ja) 2004-11-11

Family

ID=33422052

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2004/005589 WO2004096836A1 (ja) 2003-04-25 2004-04-20 コク味付与機能を有する新規糖ペプチド及びペプチド、並びにこれらを使用する食品のコク味付与方法

Country Status (8)

Country Link
US (1) US7615244B2 (ja)
EP (1) EP1619201B1 (ja)
JP (1) JP4458288B2 (ja)
KR (1) KR101033117B1 (ja)
DE (1) DE602004010246T2 (ja)
MY (1) MY141671A (ja)
TW (1) TWI331510B (ja)
WO (1) WO2004096836A1 (ja)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006104022A1 (ja) * 2005-03-25 2006-10-05 Ajinomoto Co., Inc. コク味付与機能を有する調味料
WO2007042273A2 (en) * 2005-10-14 2007-04-19 Thomas Frank Hofmann & Andreas Dunkel Kokumi flavour compounds and use
WO2009069738A1 (ja) * 2007-11-30 2009-06-04 Kirin Kyowa Foods Company, Limited. 風味改良剤
JP2009284859A (ja) * 2008-05-30 2009-12-10 J-Oil Mills Inc 飲食品の甘味増強剤および甘味増強方法
JP2011115186A (ja) * 2005-11-09 2011-06-16 Ajinomoto Co Inc コク味付与剤
JP2011211988A (ja) * 2010-04-01 2011-10-27 Ajinomoto Co Inc 減カロリー飲食品用組成物
WO2012137825A1 (ja) 2011-04-04 2012-10-11 味の素株式会社 呈味の増強された食品の製造方法及び食品の呈味増強方法
WO2013118742A1 (ja) 2012-02-06 2013-08-15 味の素株式会社 飲食品にコク味を付与するための組成物
JP2014532404A (ja) * 2011-11-23 2014-12-08 コリア フード リサーチ インスティテュート 甘味増強剤
JP2015065921A (ja) * 2013-09-30 2015-04-13 味の素株式会社 調味料の製造方法
CN106566859A (zh) * 2016-11-02 2017-04-19 大连豪翔生物酶工程有限公司 豆渣为原料生产大豆糖肽的方法
KR20180132007A (ko) * 2018-11-29 2018-12-11 한국식품연구원 디펩타이드-연결 글리칸을 포함하는 코쿠미 증강제
WO2019202402A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Almendra Pte. Ltd. Taste modulator composition, beverage and flavoring composition thereof
WO2021064616A1 (en) 2019-09-30 2021-04-08 Almendra Pte. Ltd Methods and compositions for improved taste quality
WO2022208443A1 (en) 2021-03-31 2022-10-06 Almendra Pte. Ltd. Methods and compositions for improved taste quality

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8420144B2 (en) * 2005-11-09 2013-04-16 Ajinomoto Co., Inc. Kokumi-imparting agent, method of using, and compositions containing same
WO2007055388A2 (en) * 2005-11-09 2007-05-18 Ajinomoto Co., Inc. Calcium receptor activator
CA2686795C (en) * 2007-05-08 2015-11-24 Ajinomoto Co., Inc. Low-fat food comprising a calcium receptor
WO2009108057A1 (en) * 2008-02-29 2009-09-03 Stichting Top Institute Food And Nutrition Food product with inhomogeneous tastant bulk distribution and method for making such food product
AU2010218558A1 (en) 2009-02-27 2011-10-13 Csm Nederland B.V. Flour-based bakery product with inhomogeneous NaCl bulk distribution and method for making such food product
WO2011000824A2 (en) * 2009-07-02 2011-01-06 Dsm Ip Assets B.V. Compositions suitable as a flavour and to the use of these compositions to evoke or enhance koku perception
US8524302B2 (en) * 2009-11-02 2013-09-03 Pepsico Natural flavour enhancers and methods for making same
CN104918502B (zh) * 2013-01-22 2017-05-31 马斯公司 风味组合物和包含风味组合物的可食用组合物
KR101801531B1 (ko) 2014-12-16 2017-11-28 동신대학교산학협력단 천연조미료 제조방법
KR101815637B1 (ko) 2014-12-16 2018-01-30 동신대학교산학협력단 발효 대두를 함유하는 고펩타이드 천연조미료 제조방법
KR20160073021A (ko) 2014-12-16 2016-06-24 동신대학교산학협력단 발효 명태를 함유하는 고펩타이드 천연조미료 제조방법
SG11202100188QA (en) * 2018-07-25 2021-02-25 Givaudan Sa Herb flavour compositions, their use and method of improving organoleptic properties

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08289760A (ja) * 1995-04-21 1996-11-05 Ajinomoto Co Inc こく味付与剤

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS609465A (ja) 1983-06-29 1985-01-18 Ajinomoto Co Inc こく味調味料又はこく味の増強された食品の製造法
JP3509458B2 (ja) 1997-04-04 2004-03-22 味の素株式会社 新規なコク味調味料
EP1030688B1 (en) 1997-11-12 2004-09-29 Alza Corporation Method for dermally administering polypeptides
JP4022021B2 (ja) * 1998-06-01 2007-12-12 日清製粉株式会社 淡色調味液の製造法
KR100623940B1 (ko) * 2000-01-27 2006-09-13 니신 플로어 밀링 인코포레이티드 담색 조미액의 제조법
JP3623753B2 (ja) 2001-05-14 2005-02-23 協和醗酵工業株式会社 調味料

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08289760A (ja) * 1995-04-21 1996-11-05 Ajinomoto Co Inc こく味付与剤

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GILLANDERS W.E. ET AL.: "Class I-restricted cytotoxic T cell recognition of split peptide ligands", INTERNATIONAL IMMUNOLOGY, vol. 9, no. 1, 1997, pages 81 - 89, XP002983539 *
MIYAMURA, T.: "Koku o Tsukuridasu Seizo Kakoho", THE JAPANESE JOURNAL OF TASTE AND SMELL RESEARCH, vol. 9, no. 2, 2002, pages 147 - 151, XP002983540 *
See also references of EP1619201A4 *

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101110095B1 (ko) 2005-03-25 2012-02-15 아지노모토 가부시키가이샤 깊은 맛 부여 기능을 갖는 조미료
JP5141248B2 (ja) * 2005-03-25 2013-02-13 味の素株式会社 コク味付与機能を有する調味料
WO2006104022A1 (ja) * 2005-03-25 2006-10-05 Ajinomoto Co., Inc. コク味付与機能を有する調味料
WO2007042273A2 (en) * 2005-10-14 2007-04-19 Thomas Frank Hofmann & Andreas Dunkel Kokumi flavour compounds and use
WO2007042273A3 (en) * 2005-10-14 2007-07-19 Thomas Frank Hofmann & Andreas Kokumi flavour compounds and use
JP2011115186A (ja) * 2005-11-09 2011-06-16 Ajinomoto Co Inc コク味付与剤
WO2009069738A1 (ja) * 2007-11-30 2009-06-04 Kirin Kyowa Foods Company, Limited. 風味改良剤
JP2009284859A (ja) * 2008-05-30 2009-12-10 J-Oil Mills Inc 飲食品の甘味増強剤および甘味増強方法
JP2011211988A (ja) * 2010-04-01 2011-10-27 Ajinomoto Co Inc 減カロリー飲食品用組成物
WO2012137825A1 (ja) 2011-04-04 2012-10-11 味の素株式会社 呈味の増強された食品の製造方法及び食品の呈味増強方法
JP2014532404A (ja) * 2011-11-23 2014-12-08 コリア フード リサーチ インスティテュート 甘味増強剤
WO2013118742A1 (ja) 2012-02-06 2013-08-15 味の素株式会社 飲食品にコク味を付与するための組成物
JP2015065921A (ja) * 2013-09-30 2015-04-13 味の素株式会社 調味料の製造方法
CN106566859A (zh) * 2016-11-02 2017-04-19 大连豪翔生物酶工程有限公司 豆渣为原料生产大豆糖肽的方法
WO2019202402A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Almendra Pte. Ltd. Taste modulator composition, beverage and flavoring composition thereof
EP4275514A2 (en) 2018-04-16 2023-11-15 Almendra Pte. Ltd. Taste modulator composition, beverage and flavoring composition thereof
KR20180132007A (ko) * 2018-11-29 2018-12-11 한국식품연구원 디펩타이드-연결 글리칸을 포함하는 코쿠미 증강제
KR102023188B1 (ko) * 2018-11-29 2019-09-19 한국식품연구원 디펩타이드-연결 글리칸을 포함하는 코쿠미 증강제
WO2021064616A1 (en) 2019-09-30 2021-04-08 Almendra Pte. Ltd Methods and compositions for improved taste quality
EP4282282A2 (en) 2019-09-30 2023-11-29 Almendra Pte. Ltd. Methods and compositions for improved taste quality
WO2022208443A1 (en) 2021-03-31 2022-10-06 Almendra Pte. Ltd. Methods and compositions for improved taste quality

Also Published As

Publication number Publication date
EP1619201B1 (en) 2007-11-21
TWI331510B (en) 2010-10-11
EP1619201A1 (en) 2006-01-25
TW200505357A (en) 2005-02-16
KR20060003858A (ko) 2006-01-11
MY141671A (en) 2010-05-31
EP1619201A4 (en) 2006-04-19
DE602004010246T2 (de) 2008-05-29
KR101033117B1 (ko) 2011-05-11
US20060083847A1 (en) 2006-04-20
JPWO2004096836A1 (ja) 2006-09-14
DE602004010246D1 (de) 2008-01-03
JP4458288B2 (ja) 2010-04-28
US7615244B2 (en) 2009-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2004096836A1 (ja) コク味付与機能を有する新規糖ペプチド及びペプチド、並びにこれらを使用する食品のコク味付与方法
JP5141248B2 (ja) コク味付与機能を有する調味料
JP4476219B2 (ja) 調味料
US5679397A (en) Taste enhancer
RU2532274C2 (ru) Натуральная пикантная основа для усиления вкуса и способ ее приготовления
JP2002335904A (ja) 調味料
JP2016171761A (ja) 苦味の抑制方法
EP2377408A2 (en) Fish sauce seasoning and preparation method of the same
KR100859098B1 (ko) 단백가수분해물로부터 천연 아미노산 함유 코쿠미조미료의제조방법
CN109566852B (zh) 一种醇厚味呈味肽及其制备方法与应用
CN108634280B (zh) 一种鲜味六肽及其用途
CN113875964B (zh) 一种二肽和其美拉德反应产物以及制法和应用
KR100859099B1 (ko) 음식품 또는 조미료의 코쿠미 증강제
CN100343277C (zh) 具有浓味赋予功能的新型糖肽及肽、及使用它们的食品浓味赋予方法
KR101303951B1 (ko) 밀 단백 가수분해물의 제조방법
JP2002255994A (ja) 呈味向上作用を有する新規ペプチド、該新規ペプチドを含有するペプチド含有調味液及びその製造方法、並びに該新規ペプチド及び／又は該ペプチド含有調味液を用いた食品の呈味改善方法
JP3757987B2 (ja) 新規調味料素材
KR100473044B1 (ko) 수산물 가공폐액으로부터 생리기능성 해물향 소스 제조방법
JP3518136B2 (ja) 新規調味料素材
JP3927698B2 (ja) 疑似移動層式クロマト分離装置による魚介類を用いた好呈味食品素材の製造法
JPH08228715A (ja) 新規なコク味調味料素材およびコク味調味料
JPH10174563A (ja) 新規調味料の製造法
JPH01222754A (ja) 調味料
JP2001245624A (ja) 調味料素材の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BW BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NA NI NO NZ OM PG PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): BW GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2005505845

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1020057015667

Country of ref document: KR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 20048051402

Country of ref document: CN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2004728395

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 11248291

Country of ref document: US

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1020057015667

Country of ref document: KR

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2004728395

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 11248291

Country of ref document: US

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 2004728395

Country of ref document: EP