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TWI857013B - 具有苯并唑環構造之芳香胺化合物及有機電致發光元件 - Google Patents

具有苯并唑環構造之芳香胺化合物及有機電致發光元件 Download PDF

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TWI857013B
TWI857013B TW109105768A TW109105768A TWI857013B TW I857013 B TWI857013 B TW I857013B TW 109105768 A TW109105768 A TW 109105768A TW 109105768 A TW109105768 A TW 109105768A TW I857013 B TWI857013 B TW I857013B
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Abstract

本發明之目的在於提供一種有機EL元件，其將由以下材料構成之覆蓋層與元件之各種材料進行組合，而可有效地表現元件之各種材料所具有之特性，該材料為了吸收太陽光之波長400 nm至410 nm之光而不會對有機EL元件內部之材料產生影響且大幅度改善光之提取效率而吸光係數及折射率較高，薄膜之穩定性或耐久性或耐光性亦優異，並且於藍、綠及紅各自之波長區域不具有吸收。 本發明係一種具有苯并唑構造之芳香胺化合物、以及具有含有該芳香胺化合物之覆蓋層、及含有主體與磷光發光性摻雜劑之發光層之有機EL元件。

Description

具有苯并唑環構造之芳香胺化合物及有機電致發光元件
本發明係關於一種適合於對各種顯示裝置而言適宜之作為自發光元件之有機電致發光元件(以下簡稱為有機EL元件)之化合物與該元件，詳細而言，本發明係關於一種具有苯并唑環構造之芳香胺化合物、使用該化合物之有機EL元件。
有機EL元件為自發光性元件，故而比液晶元件明亮而視認性優異，能夠實現清晰之顯示，故而業界在進行積極之研究。
1987年伊士曼柯達(Eastman Kodak)公司之C.W.Tang等人藉由開發將各種作用分擔於各材料之積層構造元件，而使利用有機材料之有機EL元件成為實用者。他們將可輸送電子之螢光體、叁(8-羥基喹啉)鋁(以下簡稱為Alq3)與可輸送電洞之芳香族胺化合物進行積層，將兩者之電荷注入至螢光體之層中使之發光，藉此以10 V以下之電壓獲得1000 cd/m2 以上之高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
迄今為止，為了實現有機EL元件之實用化而進行了諸多改良，藉由將積層構造之各種作用進一步細分化，自於基板上依序設置有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極之電場發光元件之底部提取光之底部發光構造之發光元件，而達成高效率與耐久性(例如參照非專利文獻1)。
近年來，開始使用將具有較高之工作函數之金屬用作陽極且自上部發光之頂部發光構造之發光元件。於自具有像素電路之底部提取光之底部發光構造中，提取光之面積受到限制，相對於此，頂部發光構造之發光元件具有以下優點：藉由自上部提取光，不會被像素電路遮擋，故而使提取光之面積變廣。
又，以發光效率之進一步提高為目的而嘗試利用三重態激子，研究磷光發光體之利用(例如參照非專利文獻2)。
發光層通常亦可於被稱為主體材料之電荷輸送性之化合物中摻雜螢光體或磷光發光體而製作。近年來，藉由同時使用電子輸送能力較高之具有含氮雜芳香族環構造之化合物與具有電洞輸送能力之具有咔唑構造之化合物作為主體，與單獨使用之情形相比，發光效率得到顯著改善(例如參照專利文獻3及專利文獻4)。
作為磷光發光體而顯示較高之發光效率之材料通常使用銥錯合物，但使用銥錯合物之有機EL元件之發光光譜存在半值寬較大、色純度較低之問題。
作為改善該色純度且提高發光效率之手段，提出一種藉由在折射率較低之半透明電極之外側設置折射率較高之「覆蓋層」，構築被稱為微腔之光學共振器而調整發光光譜之發光元件構成(例如參照專利文獻5)。
作為上述覆蓋層之材料，提出有Alq3或芳香胺化合物(例如非專利文獻3及專利文獻6)。然而，該等習知之材料存在綠色及紅色發光區域之折射率較低、光之提取效率較低之問題。
又，於具有使用習知之材料之覆蓋層之元件中，會使太陽光之波長400 nm至410 nm之光透過，對元件內部之材料產生影響，故而亦存在色純度之降低及光之提取效率之降低之問題。
因此，為了改善有機EL元件之元件特性，尤其是為了吸收太陽光之波長400 nm至410 nm之光而不會對元件內部之材料產生影響，且為了大幅度改善光之提取效率，而要求一種折射率較高、薄膜之穩定性或耐久性優異之材料作為覆蓋層之材料。 [先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：US5792557 專利文獻2：US5639914 專利文獻3：EP3042943 專利文獻4：US20170104163 專利文獻5：US7102282 專利文獻6：US20140225100 專利文獻7：國際公開第2015/001726號 專利文獻8：US10147891 專利文獻9：日本專利特開2002-105055號公報 專利文獻10：EP2730583 專利文獻11：US20180093962 專利文獻12：EP2684932 [非專利文獻]
非專利文獻1：應用物理學會第9次講習會草稿集55～61頁(2001) 非專利文獻2：應用物理學會第9次講習會草稿集23～31頁(2001) 非專利文獻3：Appl. Phys. Let., 78, 544 (2001) 非專利文獻4：J. Org. Chem., 60, 7508 (1995) 非專利文獻5：Synth. Commun., 11, 513 (1981)
本發明之目的在於提供一種有機EL元件，為了提供(1)發光效率及電力效率較高、(2)發光起始電壓較低、(3)實用驅動電壓較低、(4)尤其是長壽命之有機EL元件，將電洞及電子之注入、輸送性能、薄膜狀態下之穩定性、耐久性等優異之有機EL元件用之各種材料、與由以下材料構成之覆蓋層以可有效地表現各自之材料所具有之特性之方式進行組合，該材料為了吸收太陽光之波長400 nm至410 nm之光而不對元件內部之材料產生影響而吸光係數較高，且為了大幅度改善光之提取效率而折射率較高，進而薄膜之穩定性或耐久性或耐光性優異，且於藍、綠及紅各自之波長區域不具有吸收。
作為適於達成上述目的之覆蓋層之材料之物理特性，可列舉：(1)吸收400 nm至410 nm之光、(2)折射率較高、(3)能夠進行蒸鍍而不發生熱分解、(4)薄膜狀態穩定、(5)玻璃轉移溫度較高。 又，作為適合於本發明之元件之物理特性，可列舉：(1)光之提取效率較高、(2)色純度不會降低、(3)無經時變化地使光透過、(4)發光效率及電力效率較高、(5)發光起始電壓較低、(6)實用驅動電壓較低、(7)尤其是長壽命。
本發明者等人為了達成上述之目的，著眼於芳香胺系材料於薄膜之穩定性或耐久性之方面優異、作為磷光發光性摻雜劑之金屬錯合物於發光效率之方面優異。選擇波長400 nm至650 nm之折射率較高、波長400 nm至410 nm之消光係數較高之具有特定之苯并唑環構造之芳香胺化合物用作覆蓋層之材料，製作與包含磷光發光性摻雜劑之發光層組合而成之各種有機EL元件，專心進行元件之特性評價。其結果，完成本發明。
可解決上述課題之本發明之有機EL元件，係至少依序具有陽極、第一電洞輸送層、第二電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極及覆蓋層，且上述覆蓋層含有具有下述式(1)所表示之基(苯并唑環構造)之芳香胺化合物，上述發光層含有主體與作為包含銥或鉑之金屬錯合物之磷光發光性摻雜劑。
[化1] (式中，R1 ～R4 分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、矽烷基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基， Ar1 表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基， R1 ～R4 及Ar1 之任一者係作為鍵結部位之連結基， X表示氧原子或硫原子。 R1 ～R4 亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)
本發明之有機EL元件具有設置於透明或半透明電極之外側之折射率高於該電極之覆蓋層，故而色純度及光之提取效率大幅度提高。又，藉由在覆蓋層中使用具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物，可吸收400～410 nm之太陽光，故而可防止對發光元件之損害。藉由具有此種特性，可較佳地應用於全彩顯示器，能夠顯示高精細之影像。
以下，對本發明之實施形態進行詳細說明。首先，針對本發明之芳香胺化合物及有機EL元件，列舉其態樣進行說明。再者，於本案中，「至」之用語係表示範圍之用語。例如，「5至10」之記載意指「5以上且10以下」，表示亦包含「至」之前後所記載之數值本身之範圍。
1)一種有機電致發光元件，其至少依序具有陽極、第一電洞輸送層、第二電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極及覆蓋層，且上述覆蓋層含有具有下述式(1)所表示之基之芳香胺化合物，上述發光層含有主體與作為包含銥或鉑之金屬錯合物之磷光發光性摻雜劑。
[化2] (式中，R1 ～R4 分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、矽烷基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基， Ar1 表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基， R1 ～R4 及Ar1 之任一者係作為鍵結部位之連結基， X表示氧原子或硫原子。 R1 ～R4 亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)
2)如上述1)中記載之有機電致發光元件，其中具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物為下述式(2)或下述式(3)所表示之芳香胺化合物。
[化3] (式中，Ar2 、Ar3 及Ar4 分別獨立地表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或式(1)所表示之基，Ar2 、Ar3 及Ar4 之至少一者為式(1)所表示之基)
[化4] (式中，Ar5 、Ar6 、Ar7 及Ar8 分別獨立地表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或式(1)所表示之基，Ar5 、Ar6 、Ar7 及Ar8 之至少一者為式(1)所表示之基， L1 表示經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、或者經取代或未經取代之伸聯三苯基)
3)如2)中記載之有機電致發光元件，其中，具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物為上述式(3)所表示之芳香胺化合物。
4)如上述1)至3)中任一項記載之有機EL元件，其中，上述主體包含下述式(Host-A)所表示之第1主體化合物與下述式(Host-B)所表示之第2主體化合物。
[化5](Host-A) (式中，Z分別獨立地表示N或CRa，Z中之至少一者為N， R5 ～R10 及Ra分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基、或者經取代或未經取代之碳原子數6至12之芳基， L2 及L3 分別獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數2至30之雜芳基， n1及n2分別獨立地表示0或1之整數)
[化6](Host-B) (式中，Y1 及Y2 分別獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基， Ar9 及Ar10 分別獨立地表示經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基， R11 ～R16 分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子數1至15之烷基、經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基，m表示0～4之整數)
5)如上述1)至4)中任一項記載之有機EL元件，其中上述磷光發光性摻雜劑為下述式(4)所表示之金屬錯合物。
[化7] (式中，R17 ～R32 分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、三甲基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或者經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基， n表示1～3之整數)
6)如上述1)至5)中任一項記載之有機EL元件，其中，上述第二電洞輸送層含有下述式(5)所表示之芳香胺化合物。
[化8] (式中，鄰接之2個*與下述式(6)之2個*進行鍵結而形成環，剩餘之2個*表示CRb及CRc， R33 ～R35 、Rb及Rc分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基、或者經取代或未經取代之碳原子數6至12之芳基， Ar11 及Ar12 分別獨立地表示經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基)
[化9] (式中，R36 ～R39 、Rb及Rc分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基、或者經取代或未經取代之碳原子數6至12之芳基)
7)如上述1)至6)中任一項記載之有機電致發光元件，其中，上述覆蓋層之厚度為30 nm～120 nm之範圍內。
8)如上述1)至7)中任一項記載之有機電致發光元件，其中，上述覆蓋層之折射率於波長450 nm～650 nm之範圍內為1.85以上。
作為上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1 ～Ar8 所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenylyl)、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、吡啶基、嘧啶基、三基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、硒碸基(selenonyl)、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
作為上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1 ～Ar8 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言，可列舉如下之基：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、硒碸基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基，該等取代基亦可進而經上述所例示之取代基取代。又，該等取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(1)中之R1 ～R4 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(1)中之R1 ～R4 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」，具體而言，可列舉如下之基：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、硒碸基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基，該等取代基亦可進而經上述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(1)中之R1 ～R4 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(1)中之R1 ～R4 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」，可列舉與關於上述通式(1)中之R1 ～R4 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(1)中之R1 ～R4 所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1 ～Ar8 所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」所示者同樣者，該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1 ～Ar8 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(1)中之R1 ～R4 所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言，可列舉：苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1 ～Ar8 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
上述式(1)中之R1 ～R4 及Ar1 之任一者係作為鍵結部位之連結基。即，上述式(1)中之R1 ～R4 及Ar1 之任一者係於具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物中將上述式(1)所表示之基與其他構造進行鍵結之連結基。於上述式(1)中之R1 ～R4 之任一者係作為鍵結部位之連結基之情形時，R1 ～R4 可為單鍵。
於本發明中，就提高折射率及消光係數之觀點而言，作為上述式(1)中之Ar1 ，較佳為「經取代或未經取代之芳香族烴基」、及「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」，更佳為苯基及聯苯基，尤佳為苯基。
作為上述式(1)中之R1 ～R4 ，較佳為氫原子或氘原子，就合成上之觀點而言，更佳為氫原子。
就提高折射率及消光係數之觀點而言，具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物較佳為上述式(2)或上述式(3)所表示之芳香胺化合物。又，較佳為上述式(1)中之Ar1 與上述式(2)及(3)中之氮原子進行鍵結。
上述式(2)中之Ar2 ～Ar4 之至少一者為上述式(1)所表示之基，較佳為Ar2 ～Ar4 中之兩者分別獨立為上述式(1)所表示之基。又，上述式(3)中之Ar5 ～Ar8 之至少一者為上述式(1)所表示之基，較佳為Ar5 ～Ar8 中之兩者分別獨立為上述式(1)所表示之基，更佳為Ar5 及Ar8 分別獨立為上述式(1)所表示之基。
作為上述式(2)及(3)中之Ar2 ～Ar8 中之上述式(1)所表示之基以外之基，較佳為「經取代或未經取代之芳香族烴基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」，更佳為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基。作為苯基及聯苯基之取代基，較佳為苯基、萘基及菲基。作為較佳之基之具體例，例如可列舉下述式所表示之基。
[化10] (式中，虛線部表示鍵結部位)
作為上述式(3)中之L1 ，較佳為經取代或未經取代之伸聯苯基、或者經取代或未經取代之伸聯三苯基，就合成上之觀點而言，更佳為未經取代之伸聯苯基、或未經取代之伸聯三苯基。
於可較佳地用於本發明之有機EL元件之上述式(1)所表示之芳香胺化合物之中，將較佳之化合物之具體例示於圖1～11，但不限定於該等化合物。
作為上述式(Host-A)中之R5 ～R10 及Ra所表示之「經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基」中之「碳原子數1至15之烷基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-第三丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-第三丁基、1,2,3-三硝基丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降基、2-降基等。
作為上述式(Host-A)中之R5 ～R10 及Ra所表示之「經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基」中之「取代基」，可列舉與關於上述式(1)中之R1 ～R4 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(Host-A)中之R5 ～R10 及Ra所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至15之芳基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、9,9'-二甲基茀基、1-萘基、2-萘基、氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基、甲苯甲醯基、硝基苯基、氰基苯基、氟聯苯基、硝基聯苯基、氰基聯苯基、氰基萘基、硝基萘基、氟萘基等，該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(Host-A)中之R5 ～R10 及Ra所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至12之芳基」中之「取代基」，可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1 ～Ar8 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(Host-A)中之L1 及L2 所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至30之伸芳基」、或「經取代或未經取代之成環碳數5至30之伸雜芳基」中之「成環碳數6至30之伸芳基」或「成環碳數5至30之伸雜芳基」，具體而言，可列舉：伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸聯四苯基、伸聯五苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸茀基、伸茚基、伸芘基、乙醯伸萘次甲基、伸丙二烯合茀基、聯三伸苯基、伸吡啶基、伸吡喃基、伸喹啉基、伸異喹啉基、苯并伸呋喃基、苯并伸噻吩基、伸吲哚基、伸咔唑基、苯并伸唑基、苯并伸噻唑基、伸喹啉基、苯并伸咪唑基、伸吡唑基、二苯并伸呋喃基、及二苯并伸噻吩基等。
作為上述式(Host-A)中之L1 及L2 所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至30之伸芳基」、或「經取代或未經取代之成環碳數5至30之伸雜芳基」中之「取代基」，可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1 ～Ar8 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
於可較佳地用於本發明之有機EL元件之上述式(Host-A)所表示之第1主體化合物之中，將較佳之化合物之具體例示於圖12～16，但不限定於該等化合物。
於本發明中，就發光效率及電力效率之觀點而言，較佳為圖14所示之化合物(A-43)，但不限定於該化合物。
作為上述式(Host-B)中之Ar9 及Ar10 所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基」、或「經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基」中之「碳原子數6至30之芳基」、或「碳原子數5至30之雜芳基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、聯三伸苯基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、三基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等，該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(Host-B)中之Ar9 及Ar10 所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基」、或「經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基」中之「取代基」，可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1 ～Ar8 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(Host-B)中之R11 ～R16 所表示之「碳數1至15之烷基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-第三丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-第三丁基、1,2,3-三硝基丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降基、2-降基等。
作為上述式(Host-B)中之R11 ～R16 所表示之「碳數1至15之烷基」中之「取代基」，可列舉與關於上述式(1)中之R1 ～R4 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(Host-B)中之R11 ～R16 所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至30之芳基」、或「經取代或未經取代之成環碳數5至30之雜芳基」，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、三基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等，該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(Host-B)中之R11 ～R16 所表示之「經取代或未經取代之成環碳數6至30之芳基」、或「經取代或未經取代之成環碳數5至30之雜芳基」中之「取代基」，可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1 ～Ar8 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(Host-B)中之Y1 及Y2 所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至30之伸芳基」、或「經取代或未經取代之碳原子數5至30之伸雜芳基」中之「碳原子數6至30之伸芳基」、或「碳原子數5至30之伸雜芳基」，具體而言，可列舉：伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸茀基、伸茚基、伸芘基、乙醯伸萘次甲基、伸丙二烯合茀基、伸聯三伸苯基、伸吡啶基、伸吡喃基、伸喹啉基、伸異喹啉基、苯并伸呋喃基、苯并伸噻吩基、伸吲哚基、伸咔唑基、苯并伸唑基、苯并伸噻唑基、伸喹啉基、苯并伸咪唑基、伸吡唑基、二苯并伸呋喃基、及二苯并伸噻吩基等。於上述之中，尤佳為伸苯基、伸聯苯基、或伸芘基。
作為上述式(Host-B)中之Y1 及Y2 所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基」、或「經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基」中之「取代基」，可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1 ～Ar8 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
於可較佳地用於本發明之有機EL元件之上述式(Host-B)所表示之第2主體化合物之中，將較佳之化合物之具體例示於圖17～20，但不限定於該等化合物。
於本發明中，就發光效率及電力效率之觀點而言，較佳為圖18所示之化合物(B-25)，但不限定於該化合物。
作為上述式(4)中之R17 ～R32 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。又，該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(4)中之R17 ～R32 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」、或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」，可列舉與關於上述式(1)中之R1 ～R4 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(4)中之R17 ～R32 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等。
作為上述式(4)中之R17 ～R32 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」，可列舉與關於上述式(1)中之R1 ～R4 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(4)中之R17 ～R32 所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言，可列舉：苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(4)中之R17 ～R32 所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「取代基」，可列舉與關於上述式(1)中之R1 ～R4 所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(4)中之R17 ～R32 所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」、或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、萘基、蒽基、菲基、稠四苯基、芘基、聯苯基、對聯三苯基、間聯三苯基、基、聯伸三苯基、苝基、茚基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、唑基、噻唑基、二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、三基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹啉基、萘啶基、苯并 基、苯并噻基、吖啶基、啡基、啡噻基、啡 基等，該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(4)中之R17 ～R32 所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」、或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」，可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1 ～Ar8 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
於可較佳地用於本發明之有機EL元件之上述式(4)所表示之金屬錯合物之中，將較佳之化合物之具體例示於圖21～23，但不限定於該等化合物。
於本發明中，就發光效率及電力效率之觀點而言，較佳為圖23所示之化合物(4-35)，但不限定於該化合物。
作為上述式(5)中之Ar11 及Ar12 所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基」、或「經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基」中之「碳原子數6至30之芳基」或「碳原子數5至30之雜芳基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、三基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等，該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(5)中之Ar11 及Ar12 所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基」、或「經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基」中之「取代基」，可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1 ～Ar8 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(5)及(6)中之R33 ～R39 所表示之「經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基」中之「碳原子數1至15之烷基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-第三丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-第三丁基、1,2,3-三硝基丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降基、2-降基等。
作為上述式(5)及(6)中之R33 ～R39 所表示之「經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基」中之「取代基」，可列舉與關於上述式(1)中之R1 ～R4 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
作為上述式(5)及(6)中之R33 ～R39 所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至12之芳基」中之「碳原子數6至12之芳基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基、氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基、甲苯基、硝基苯基、氰基苯基、氟聯苯基、硝基聯苯基、氰基聯苯基、氰基萘基、硝基萘基、氟萘基等，該等基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為上述式(5)及(6)中之R33 ～R39 所表示之「經取代或未經取代之碳原子數6至12之芳基」中之「取代基」，可列舉與關於上述式(1)、(2)及(3)中之Ar1 ～Ar8 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」所示者同樣者，可採用之態樣亦可列舉同樣者。
於本發明中，就電洞輸送性之觀點而言，作為上述式(5)中之Ar11 及Ar12 ，較佳為未經取代之聯苯基、未經取代之聯三苯基、未經取代之聯伸三苯基、未經取代之菲基、具有取代基之茀基、及具有取代基之噻吩基，更佳為未經取代之聯苯基、及具有取代基之茀基。此處，作為茀基、及噻吩基之取代基，較佳為甲基及苯基，作為茀基之取代基，更佳為甲基。
作為上述式(5)及(6)中之R33 ～R37 ，較佳為氫原子、氘原子，就合成上之觀點而言，更佳為氫原子。作為上述式(6)中之R38 及R39 ，較佳為甲基。
於可較佳地用於本發明之有機EL元件之上述式(5)所表示之芳香胺化合物之中，將較佳之化合物之具體例示於圖24～27，但不限定於該等化合物。
於本發明中，就電洞輸送性及薄膜之穩定性之觀點而言，較佳為圖26所示之(5-48)所表示之化合物，但不限定於該化合物。
本發明之具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物係新穎之化合物，與習知之覆蓋材料相比，於光之波長450 nm至650 nm之範圍以內具有較高之折射率，尤其於包含綠色及紅色磷光性發光材料之情形時，具有可更好地提高有機EL元件之光提取效率之作用。
又，本發明之具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物，與習知之覆蓋材料相比，於光之波長400 nm至410 nm之範圍內之消光係數較高，具有太陽光對元件之損害之防止作用，能夠實現高耐久性。
本發明之有機EL元件係使用具有上述式(1)所表示之基、即苯并唑環構造之芳香胺化合物，該芳香胺化合物較習知之覆蓋材料之折射率高，具有優異之吸光係數且具有優異之非晶性。因此，能夠實現高效率、高耐久性。
本發明之具有上述式(1)所表示之基之胺化合物為新穎化合物，作為該等化合物之主骨架之苯并唑衍生物可藉由其本身公知之手法而合成(例如參照非專利文獻4)。進而，利用銅觸媒或鈀觸媒等使所合成之鹵化苯并唑衍生物與芳香胺進行偶合反應，藉此可合成本發明之具有上述式(1)所表示之基之胺化合物。此外，藉由使鹵化苯并唑衍生物成為硼酸衍生物、或硼酸酯衍生物，可藉由與鹵化芳香胺之偶合反應同樣地合成本發明之具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物(例如參照非專利文獻4、5)。
上述之上述式(Host-A)所表示之第1主體化合物可依據其本身公知之方法而合成(例如參照專利文獻3、4、8)。
上述之上述式(Host-B)所表示之第2主體化合物可依據其本身公知之方法而合成(例如參照專利文獻3、4)。
上述之上述式(4)所表示之金屬錯合物可依據其本身公知之方法而合成(例如參照專利文獻9、10)。
上述之上述式(5)所表示之芳香胺化合物可依據其本身公知之方法而合成(例如參照專利文獻11)。
具有上述式(1)所表示之基之胺化合物、上述式(Host-A)所表示之第1主體化合物、上述式(Host-B)所表示之第2主體化合物、上述式(4)所表示之金屬錯合物、及上述式(5)所表示之芳香胺化合物之純化可藉由以下方式進行，即利用管柱層析儀之純化；利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附純化；利用溶媒之再結晶或晶析法；昇華純化法等。化合物之鑑定可藉由NMR分析而進行。作為物性值，較佳為進行熔點、玻璃轉移點(Tg)及工作函數等之測定。熔點成為蒸鍍性之指標，玻璃轉移點(Tg)成為薄膜狀態之穩定性之指標，工作函數成為電洞輸送性或電洞阻擋性之指標。 本發明之有機EL元件中使用之化合物較佳為使用藉由利用管柱層析儀之純化；利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附純化；利用溶媒之再結晶或晶析法等進行純化後，最後藉由昇華純化法進行純化而得者。
熔點與玻璃轉移點(Tg)可使用粉體並藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製造，DSC3100SA)進行測定。
關於具有上述式(1)所表示之基之胺化合物，較佳為進行折射率及消光係數之測定。折射率及消光係數可於矽基板上製作80 nm之薄膜，使用分光測定裝置(FILMETRICS公司製造，F10-RT-UV)進行測定。
作為本發明之有機EL元件之構造，例如於頂部發光構造之發光元件之情形時，可列舉於玻璃基板上依序包含陽極、電洞注入層、第一電洞輸送層、第二電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極及覆蓋層者，又，於陽極與電洞輸送層之間具有電洞注入層者、於電洞輸送層與發光層之間具有電子阻擋層者、於發光層與電子輸送層之間具有電洞阻擋層者、於電子輸送層與陰極之間具有電子注入層者。於該等多層構造中，1個有機層可兼具數層之作用，例如亦可設為1個有機層兼作電洞注入層與電洞輸送層之構成、兼作電洞輸送層與電子阻擋層之構成、兼作電洞阻擋層與電子輸送層之構成、兼作電子輸送層與電子注入層之構成等。又，亦可設為將具有相同功能之有機層積層2層以上之構成，亦可設為將電洞輸送層積層2層之構成、將發光層積層2層之構成、將電子輸送層積層2層之構成、將覆蓋層積層2層之構成等。
有機EL元件之各層之膜厚之合計較佳為100 nm～700 nm左右，更佳為150 nm～300 nm左右。又，覆蓋層之膜厚例如較佳為30 nm～120 nm，更佳為40 nm～80 nm。於該情形時，可獲得良好之光之提取效率。再者，覆蓋層之膜厚可視發光元件中使用之發光材料之種類、覆蓋層以外之有機EL元件之厚度等而適當變更。
作為本發明之有機EL元件之電洞注入層之材料，可使用於分子中具有以單鍵或不含雜原子之2價基連結3個以上三苯基胺構造而成之構造的芳香胺化合物、例如星爆型之三苯基胺衍生物、各種三苯基胺四聚體等材料或銅酞菁所代表之卟啉化合物、如六氰基氮雜聯三伸苯之受體性之雜環化合物或塗佈型之高分子材料。
作為本發明之有機EL元件之第一電洞輸送層之材料，較佳為使用N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)聯苯胺(以下簡稱為TPD)或N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)聯苯胺(以下簡稱為NPD)、N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[4-(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(以下簡稱為TAPC)、尤其是於分子中具有以單鍵或不含雜原子之2價基連結2個三苯基胺構造之構造之芳香胺化合物、例如N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等。又，較佳為使用於分子中具有以單鍵或不含雜原子之2價基連結3個以上之三苯基胺構造之構造之芳香胺化合物、例如各種三苯基胺三聚體及四聚體等。 又，作為電洞之注入、輸送層之材料，可使用聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)(以下簡稱為PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸鹽)(以下簡稱為PSS)等塗佈型之高分子材料。
作為本發明之有機EL元件之第二電洞輸送層之材料，更佳為上述式(5)所表示之芳香胺化合物，此外可使用4,4',4''-三(N-咔唑基)三苯基胺(以下簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下簡稱為mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(以下簡稱為Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽烷基)苯基]-9H-茀所代表之具有三苯基矽烷基與三芳基胺構造之化合物等具有電子阻擋作用之化合物。
又，作為電洞注入層及電洞輸送層之材料，可使用對該等層中通常使用之材料P摻雜三溴苯基胺六氯銻、軸烯(radialene)衍生物(例如下述之化合物(受體-1)、及參照專利文獻12)而成者、及於其部分構造中具有TPD等聯苯胺衍生物之構造之高分子化合物等。
作為本發明之有機EL元件之發光層之主體，可使用電洞輸送性之主體材料及電子輸送性之主體材料。作為電洞輸送性之主體材料，除了上述式(Host-B)所表示之第2主體化合物以外，可使用4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)或TCTA、mCP等咔唑衍生物等。作為電子輸送性之主體材料，除了上述式(Host-A)所表示之第1主體化合物以外，可使用對雙(三苯基矽烷基)苯(UGH2)、2,2',2''-(1,3,5-伸苯基)-叁(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBi)等。
於本發明中，較佳為使用具有電子輸送能力之第1主體化合物與具有電洞輸送能力之第2主體化合物之二種以上之化合物。上述第2主體化合物可使用1種或2種以上。上述第1主體化合物與上述第2主體化合物例如可以1：10～10：1之重量比包含。
作為本發明之有機EL元件之發光層之上述第1主體化合物，較佳為上述式(Host-A)所表示之具有含氮雜芳香族環構造之化合物，作為上述第2主體化合物，較佳為上述式(Host-B)所表示之具有咔唑環構造之化合物。
除了上述之第1主體化合物及第2主體化合物以外，可進而包含1種以上之主體化合物。
作為本發明之有機EL元件之發光層之磷光發光性摻雜劑，更佳為上述式(4)所表示之金屬錯合物，此外，可使用包含Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或該等之組合之有機金屬化合物。上述摻雜劑可為紅色、綠色或藍色之摻雜劑，可製作高性能之有機EL元件。
為了避免濃度淬滅，磷光發光性摻雜劑之向主體材料之摻雜較佳為於相對於發光層整體為1～30重量%之範圍內藉由共蒸鍍而進行。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層之材料，可使用2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(以下省略為BCP)等啡啉衍生物、雙(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)(以下省略為BAlq)等喹酚衍生物之金屬錯合物、各種稀土類錯合物、三唑衍生物、三衍生物、嘧啶衍生物、二唑衍生物、苯并唑衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料亦可兼作電子輸送層之材料。
作為本發明之有機EL元件之電子輸送層之材料，可使用以Alq3 、BAlq為代表之喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三衍生物、嘧啶衍生物、二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、噻咯衍生物等。
作為本發明之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、喹啉酚鋰等喹啉酚衍生物之金屬錯合物、氧化鋁等金屬氧化物等，但可藉由電子輸送層與陰極之較佳選擇而省略電子注入層。
又，作為電子注入層及電子輸送層之材料，可使用對該等層中通常使用之有機化合物N摻雜銫、氟化鋰、及鐿等金屬而成者。
作為本發明之有機EL元件之陰極，可使用如鋁、鐿之工作函數較低之電極材料、或如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之工作函數更低之合金作為電極材料。
作為本發明之有機EL元件之覆蓋層之材料，較佳為本實施形態之具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物。 構成覆蓋層之材料之折射率較佳為大於鄰接之電極之折射率。藉由覆蓋層，有機EL元件之光之提取效率提高，該效果由於覆蓋層與相接於覆蓋層之材料之界面之反射率較大時光干渉之效果較大而有效。因此，構成覆蓋層之材料之折射率較佳為大於鄰接之電極之折射率，只要波長450 nm～650 nm之範圍內之折射率為1.70以上即可，但更佳為1.80以上，尤佳為1.85以上。
構成本發明之有機EL元件之各層中所使用之該等材料可藉由蒸鍍法、旋轉塗佈法及噴墨法等公知之方法而進行薄膜形成。 又，該等材料可單獨進行成膜，亦可混合數種進行成膜，可將各自以單層之形式使用。又，亦可設為使該等材料單獨成膜而成之層彼此之積層構造、混合成膜而成之層彼此之積層構造、或使該等材料單獨成膜而成之層與混合數種進行成膜而成之層之積層構造。
再者，上述中對頂部發光構造之有機EL元件進行了說明，但本發明不限定於此，關於底部發光構造之有機EL元件、自上部及底部之兩者進行發光之雙發光構造之有機EL元件，亦可同樣地適用。於該等情形時，處於自發光元件向外部提取光之方向之電極必須為透明或半透明。
以下，藉由實施例對本發明之實施形態進行具體說明，但本發明只要不超越其主旨則並不限定於以下之實施例。 [實施例]
(實施例1) ＜雙-{4-(苯并唑-2-基)苯基}-{4-(萘-2-基)苯基}胺之合成＞(2-34) 於反應容器中添加4-(萘-2-基)苯基-胺：7.5 g、2-(4-溴苯基)苯并唑：20.6 g、第三丁氧基鈉：9.9 g、甲苯：150 ml，一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.9 g、三-(第三丁基)膦之50%(w/v)甲苯溶液：0.4 ml，於加熱回流下攪拌3小時。放冷至80℃後，添加矽膠進行過濾，對濾液進行濃縮，獲得粗製物。利用甲苯對粗製物進行再結晶，獲得雙-{4-(苯并唑-2-基)苯基}-{4-(萘-2-基)苯基}胺(2-34)之黃色粉體：6.3 g(產率30%)。
[化11]
使用NMR，對所得之黃色粉體鑑定構造。 於1 H-NMR(CDCl3 )中檢測到以下之27個氫信號。δ (ppm) = 8.19 - 8.24 (4H)、8.09 (1H)、7.87 - 7.97 (3H)、7.73 - 7.83 (5H)、7.51 - 7.62 (4H)、7.32 - 7.42 (10H)
(實施例2) ＜雙-{4-(苯并唑-2-基)苯基}-{4-(菲-9-基)苯基}胺之合成＞(2-39) 於反應容器中添加4-(菲-9-基)苯基-胺：8.0 g、2-(4-溴苯基)苯并唑：17.9 g、第三丁氧基鈉：8.6 g、甲苯：160 ml，一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.8 g、三-(第三丁基)膦之50%(w/v)甲苯溶液：0.4 ml，於加熱回流下攪拌3小時。放冷至80℃後，添加矽膠進行過濾，對濾液進行濃縮，獲得粗製物。利用甲苯對粗製物進行再結晶，獲得雙-{4-(苯并唑-2-基)苯基}-{4-(菲-9-基)苯基}胺(2-39)之黃色粉體：15.0 g(產率77.0%)。
[化12]
使用NMR，對所得之黃色粉體鑑定構造。 於1 H-NMR(CDCl3 )中檢測到以下之29個氫信號。δ (ppm) = 8.73 - 8.84 (2H)、8.24 - 8.27 (4H)、8.07 - 8.11 (1H)、7.92 - 7.97 (1H)、7.57 - 7.84 (11H)、7.35 - 7.43 (10H)
(實施例3) ＜雙-{4-(苯并唑-2-基)苯基}-([1,1',2',1'']聯三苯-4'-基)-胺之合成＞(2-44) 於反應容器中添加([1,1',2',1'']聯三苯-4'-基)-胺：5.6 g、2-(4-溴苯基)苯并唑：14.4 g、第三丁氧基鈉：4.4 g、甲苯：60 ml，一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加乙酸鈀：0.1 g、三-(第三丁基)膦之50%(w/v)甲苯溶液：0.4 ml，於加熱回流下攪拌一晚。放冷後，採取添加甲醇所析出之固體，獲得粗製物。採取藉由利用甲苯/丙酮混合溶媒之晶析純化對粗製物析出之固體，獲得雙-{4-(苯并唑-2-基)苯基}-([1,1',2',1'']聯三苯-4'-基)-胺(2-44)之黃色粉體：11.0 g(產率76.4%)。
[化13]
使用NMR，對所得之黃色粉體鑑定構造。 於1 H-NMR (DMSO-d6 )中檢測到以下之29個氫信號。δ (ppm) = 8.19 (4H)、7.78 (4H)、7.50 (1H)、7.45 - 7.34 (8H)、7.30 (1H)、7.28 - 7.18 (7H)、7.15 (2H)
(實施例4) ＜雙-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-{4-(萘-2-基)苯基}胺之合成＞(2-52) 於反應容器中添加4-(萘-2-基)苯基-胺：4.7 g、2-(4-溴苯基)苯并噻唑：13.7 g、第三丁氧基鈉：6.2 g、甲苯：140 ml，一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.6 g、三-(第三丁基)膦之50%(w/v)甲苯溶液：0.6 ml，於加熱回流下攪拌3.5小時。放冷至80℃後，添加矽藻土進行過濾，對濾液進行濃縮，獲得粗製物。使粗製物加熱溶解於甲苯中，於80℃下添加活性碳與矽膠進行過濾，對濾液進行濃縮。利用丙酮對濃縮物進行回流分散洗淨，獲得雙-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-{4-(萘-2-基)苯基}胺(2-52)之黃色粉體：9.3 g(產率68%)。
[化14]
使用NMR，對所得之黃色粉體鑑定構造。 於1 H-NMR(DMSO-d6 )中檢測到以下之27個氫信號。δ (ppm) = 8.27 (1H)、7.88 - 8.15 (14H)、7.29 - 7.56 (12H)
(實施例5) ＜雙-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-{4-(菲-9-基)苯基}胺之合成＞(2-57) 於反應容器中添加4-(菲-9-基)苯基-胺：6.0 g、2-(4-溴苯基)苯并噻唑：14.2 g、第三丁氧基鈉：6.4 g、甲苯：140 ml，一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.6 g、三-(第三丁基)膦之50%(w/v)甲苯溶液：0.6 ml，於加熱回流下攪拌3小時。放冷至80℃後，添加矽藻土進行過濾，對濾液進行濃縮，獲得粗製物。使粗製物加熱溶解於單氯苯中，於80℃下添加活性碳與矽膠進行過濾，對濾液進行濃縮。於濃縮物中添加丙酮，對析出之固體進行過濾。利用甲苯對所得之固體進行再結晶，獲得雙-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-{4-(菲-9-基)苯基}胺(2-57)之淡黃色粉體：10.4 g(產率68.0%)。
[化15]
使用NMR，對所得之淡黃色粉體鑑定構造。 於1 H-NMR (DMSO-d6 )中檢測到以下之29個氫信號。δ (ppm) = 8.89 - 8.99 (2H)、8.00 - 8.16 (10H)、7.88 (1H)、7.63 - 7.80 (6H)、7.55 (2H)、7.35 - 7.48 (8H)
(實施例6) ＜雙-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-([1,1',2',1'']聯三苯-4'-基)-胺之合成＞(2-62) 向反應容器中添加([1,1',2',1'']聯三苯-4'-基)-胺：5.0 g、2-(4-溴苯基)苯并噻唑：13.0 g、第三丁氧基鈉：59 g、甲苯：130 ml，一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.6 g、三-(第三丁基)膦之50%(w/v)甲苯溶液：0.6 ml，於加熱回流下攪拌18小時。放冷至80℃後，添加矽藻土進行過濾，對濾液進行濃縮，獲得粗製物。使粗製物加熱溶解於甲苯中，於80℃下添加活性碳與矽膠進行過濾，對濾液進行濃縮。於濃縮物中添加丙酮，對析出之固體進行過濾。利用甲苯對所得之固體進行再結晶，獲得雙-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-([1,1',2',1'']聯三苯-4'-基)-胺(2-62)之淡黃白色粉體：7.7 g(產率57%)。
[化16]
使用NMR，對所得之淡黃白色粉體鑑定構造。 於1 H-NMR(DMSO-d6 )中檢測到以下之29個氫信號。δ (ppm) = 8.02 - 8.15 (8H)、7.09 - 7.57 (21H)
(實施例7) ＜N,N'-雙{4-(苯并唑-2-基)苯基}-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯之合成＞(3-31) 於進行過氮氣置換之反應容器中添加2-(4-溴苯基)-苯并唑13.0 g、N,N'-二苯基聯苯胺7.6 g、第三丁氧基鈉4.6 g、甲苯160 ml，一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加乙酸鈀0.2 g、第三丁基膦之50%(v/v)甲苯溶液0.5 g進行加熱，一面攪拌一面加熱回流5小時。冷卻至室溫，藉由過濾採取析出物後，藉由管柱層析儀(載體：NH矽膠，溶析液：甲苯/正己烷)進行純化，進而進行使用正己烷之分散洗淨，藉此獲得N,N'-雙{4-(苯并唑-2-基)苯基}-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯(3-31)之淡黃色粉體8.8 g(產率54%)。
[化17]
使用NMR，對所得之淡黃色粉體鑑定構造。 於1 H-NMR(CDCl3 )中檢測到以下之34個氫信號。δ (ppm) = 8.12 (4H)、7.80 - 7.72 (2H)、7.60 - 7.53 (5H)、7.41 - 7.14 (23H)
(實施例8) ＜N,N'-雙{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯之合成＞(3-32) 於進行過氮氣置換之反應容器中添加2-(4-溴苯基)-苯并噻唑11.0 g、N,N'-二苯基聯苯胺6.7 g、第三丁氧基鈉3.9 g、甲苯150 ml，一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加乙酸鈀0.2 g、第三丁基膦之50%(v/v)甲苯溶液0.5 g進行加熱，一面攪拌一面加熱回流5小時。冷卻至室溫，藉由過濾採取析出物後，藉由管柱層析儀(載體：NH矽膠，溶析液：甲苯/正己烷)進行純化，進而進行使用正己烷之分散洗淨，藉此獲得N,N'-雙{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯(3-32)之淡黃色粉體9.3 g(產率62%)。
[化18]
使用NMR，對所得之淡黃色粉體鑑定構造。 於1 H-NMR(CDCl3 )中檢測到以下之34個氫信號。δ (ppm) = 8.10 - 7.88 (8H)、7.60 - 7.13 (26H)
(實施例9) ＜N,N'-雙{4-(苯并唑-2-基)苯基}-N,N'-二苯基-4,4''-二胺基-1,1':4',1''-聯三苯之合成＞(3-56) 於進行過氮氣置換之反應容器中添加{4-(苯并唑-2-基)苯基}苯基胺13.4 g、4,4''-1,1':4',1''-聯三苯10.8 g、第三丁氧基鈉5.0 g、甲苯150 ml，一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加乙酸鈀0.2 g、第三丁基膦之50%(v/v)甲苯溶液0.5 g進行加熱，一面攪拌一面加熱回流3小時。冷卻至室溫，藉由過濾採取析出物後，重複使用1,2-二氯苯/甲醇之混合溶媒之晶析純化，藉此獲得N,N'-雙{4-(苯并唑-2-基)苯基}-N,N'-二苯基-4,4''-二胺基-1,1':4',1''-聯三苯(3-56)之黃色粉體8.4 g(產率47%)。
[化19]
使用NMR，對所得之黃色粉體鑑定構造。 於1 H-NMR(CDCl3 )中檢測到以下之38個氫信號。δ (ppm) = 8.13 (4H)、7.80 - 7.55 (11H)、7.50 - 7.16 (23H)
(實施例10) ＜N,N'-雙{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-N,N'-二苯基-4,4''-二胺基-1,1':4',1''-聯三苯之合成＞(3-57) 於進行過氮氣置換之反應容器中添加N-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}苯基胺9.3 g、4,4''-二碘-1,1':4',1''-聯三苯7.1 g、第三丁氧基鈉4.6 g、甲苯140 ml，一面照射30分鐘超音波一面通入氮氣。添加乙酸鈀0.2 g、第三丁基膦之50%(v/v)甲苯溶液0.5 g進行加熱，一面攪拌一面加熱回流3小時。冷卻至室溫，藉由過濾採取析出物後，重複使用1,2-二氯苯/甲醇之混合溶媒之晶析純化，藉此獲得N,N'-雙{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-N,N'-二苯基-4,4''-二胺基-1,1':4',1''-聯三苯(3-57)之綠色粉體7.0 g(產率58%)。
[化20]
使用NMR，對所得之黃色粉體鑑定構造。 於1 H-NMR(CDCl3 )中檢測到以下之38個氫信號。δ (ppm) = 8.13 (4H), 7.80 - 7.55 (11H), 7.50 - 7.16 (23H)
(實施例11) 對於上述實施例1～10中所得之芳香胺化合物，藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製造，DSC3100SA)測定熔點與玻璃轉移點。將結果示於表1。
[表1]
化合物 熔點 玻璃轉移點
實施例1之化合物(2-34) 249℃ 111℃
實施例2之化合物(2-39) 未觀測到 133℃
實施例3之化合物(2-44) 未觀測到 120℃
實施例4之化合物(2-52) 未觀測到 112℃
實施例5之化合物(2-57) 未觀測到 135℃
實施例6之化合物(2-62) 未觀測到 120℃
實施例7之化合物(3-31) 261℃ 128℃
實施例8之化合物(3-32) 247℃ 127℃
實施例9之化合物(3-56) 未觀測到 137℃
實施例10之化合物(3-57) 264℃ 137℃
上述實施例1～10中所得之芳香胺化合物具有100℃以上之玻璃轉移點，顯示薄膜狀態穩定。
(實施例12) 使用上述實施例1～10中所得之芳香胺化合物，於矽基板上製作膜厚80 nm之蒸鍍膜，使用分光測定裝置(FILMETRICS公司製造，F10-RT-UV)測定波長400 nm～650 nm下之折射率n及消光係數k。為了進行比較，亦對下述構造式之化合物(CPL-1)及(CPL-2)(例如參照專利文獻6)測定波長400 nm～650 nm下之折射率n及消光係數k。將測定結果彙總示於表2。
[化21]
[化22]
[表2]
化合物    400 nm 410 nm 450 nm 500 nm 550 nm 600 nm 650 nm
2-34 n：折射率 2.50 2.56 2.30 2.09 2.01 1.96 1.94
k：消光係數 0.75 0.51 0.06 0.00 0.00 0.00 0.00
2-39 n：折射率 2.49 2.60 2.28 2.09 2.02 1.98 1.96
k：消光係數 0.72 0.48 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00
2-44 n：折射率 2.36 2.47 2.18 2.01 1.95 1.92 1.90
k：消光係數 0.67 0.46 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00
2-52 n：折射率 2.21 2.39 2.36 2.12 2.01 1.96 1.93
k：消光係數 0.89 0.75 0.15 0.01 0.00 0.00 0.00
2-57 n：折射率 2.25 2.42 2.39 2.13 2.05 2.00 1.97
k：消光係數 0.79 0.69 0.09 0.00 0.00 0.00 0.00
2-62 n：折射率 2.18 2.35 2.29 2.07 1.98 1.94 1.92
k：消光係數 0.77 0.64 0.09 0.00 0.00 0.00 0.00
3-31 n：折射率 2.61 2.69 2.27 2.06 1.98 1.94 1.91
k：消光係數 0.81 0.50 0.01 0.00 0.00 0.00 0.00
3-32 n：折射率 2.23 2.43 2.31 2.08 2.00 1.95 1.93
k：消光係數 0.84 0.67 0.04 0.00 0.00 0.00 0.00
3-56 n：折射率 2.55 2.62 2.26 2.05 1.98 1.94 1.91
k：消光係數 0.78 0.49 0.02 0.00 0.00 0.00 0.00
3-57 n：折射率 2.26 2.45 2.28 2.04 1.97 1.93 1.90
k：消光係數 0.83 0.63 0.05 0.00 0.00 0.00 0.00
CPL-1 n：折射率 2.21 2.15 1.98 1.89 1.85 1.82 1.81
k：消光係數 0.17 0.10 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00
CPL-2 n：折射率 2.28 2.22 2.02 1.94 1.90 1.87 1.84
k：消光係數 0.13 0.03 0.00 0.00 0.00 0.00 0.00
如表1所示，於本發明之具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物與上述化合物(CPL-1)及(CPL-2)之比較中，關於藍色發光波長區域(450 nm)之折射率，相對於上述化合物(CPL-1)及(CPL-2)之1.98～2.02，本發明之化合物較高為2.18～2.39。又，關於綠色發光波長區域(550 nm)之折射率，相對於上述化合物(CPL-1)及(CPL-2)之1.85～1.90，本發明之化合物亦較高為1.95～2.05。進而，關於紅色發光波長區域(650 nm)之折射率，相對於上述化合物(CPL-1)及(CPL-2)之1.84～1.81，本發明之化合物亦較高為1.90～1.97。 如此般，本發明之化合物於藍色、綠色、紅色之發光波長區域中具有高於上述化合物(CPL-1)及(CPL-2)之折射率，可期待提高有機EL元件之光之提取效率。
又，關於波長400 nm至410 nm之消光係數，上述化合物(CPL-1)及(CPL-2)為0.2以下，相對於此，本發明之化合物具有0.46～0.89之較大值，其顯示可良好地吸收太陽光之波長400 nm至410 nm之光而不會對元件內部之材料造成影響。
(實施例13) 如圖28所示般，有機EL元件係於在玻璃基板1上預先形成有反射膜2及作為金屬陽極3之ITO電極者上，依序蒸鍍電洞注入層4、第一電洞輸送層5、第二電洞輸送層6、發光層7、電子輸送層8、電子注入層9、陰極10、覆蓋層11而製作。
具體而言，將成膜有反射膜2及作為透明陽極3之ITO之玻璃基板1於異丙醇中進行20分鐘超音波洗淨後，於加熱至200℃之加熱板上進行10分鐘乾燥。其後，進行15分鐘UV臭氧處理後，將該附有反射膜及ITO之玻璃基板安裝於真空蒸鍍機內，減壓至0.001 Pa以下。繼而，以覆蓋透明陽極3之方式將下述構造式之化合物(受體-1)與化合物(HTM-1)以蒸鍍速度比成為受體-1：HTM-1＝3：97之蒸鍍速度二元蒸鍍於透明陽極3上以作為電洞注入層4，以膜厚成為10 nm之方式形成電洞注入層4。 於該電洞注入層4上以膜厚成為70 nm之方式蒸鍍HTM-1作為第一電洞輸送層5。 於該第一電洞輸送層5上以膜厚成為10 nm之方式蒸鍍下述構造式之芳香胺化合物(5-48)作為第二電洞輸送層6。 同時使用下述構造式之第1主體化合物(A-43)與下述構造式之第2主體化合物(B-25)作為主體且摻雜5 wt%之作為摻雜劑之下述構造式之金屬錯合物(4-35)，以膜厚成為40 nm之方式將化合物真空蒸鍍於該第二電洞輸送層6上以作為發光層7。此處，上述第1主體化合物(A-43)與上述第2主體化合物(B-25)係以1：1之比率使用。 於該發光層7上以蒸鍍速度比成為ETM-1：ETM-2＝50：50之蒸鍍速度二元蒸鍍下述構造式之化合物(ETM-1)與下述構造式之化合物(ETM-2)作為電子輸送層8，以膜厚成為30 nm之方式形成電子輸送層8。 於該電子輸送層8上以膜厚成為1 nm之方式蒸鍍氟化鋰以作為電子注入層9。 於該電子注入層9上將鎂銀合金以膜厚成為12 nm之方式形成以作為透明陰極10。 最後，將實施例1中所得之化合物(2-34)以膜厚成為60 nm之方式形成以作為覆蓋層11。對於所製作之有機EL元件，於大氣中在常溫下進行特性測定。 將對所製作之有機EL元件施加直流電壓後之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[化23](受體-1)
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
(實施例14～22) 於實施例13中，使用實施例2～10中所得之各化合物代替實施例1中所得之化合物(2-34)作為覆蓋層11之材料，除此以外，同樣地製作有機EL元件。關於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
將使用實施例13～22及比較例1～2中製作之有機EL元件測定元件壽命之結果彙總示於表3。元件壽命係作為將發光開始時之發光亮度(初期亮度)設為10000 cd/m2 進行定電流驅動時發光亮度衰減至9500 cd/m2 (相當於將初期亮度設為100%時之95%：衰減95%)為止之時間而測定。
[表3]
   化合物 電壓[V] (@10 mA/cm2 ) 亮度[cd/m2 ] (@10 mA/cm2 ) 發光效率[cd/A] (@10 mA/cm2 ) 電力效率[Im/W] (@10 mA/cm2 ) 元件壽命 衰減95%
實施例13 2-34 4.25 12226 122.26 90.38 415小時
實施例14 2-39 4.24 12552 125.52 93.01 432小時
實施例15 2-44 4.24 11834 118.34 87.69 402小時
實施例16 2-52 4.23 12055 120.55 89.54 410小時
實施例17 2-57 4.23 12484 124.84 92.73 415小時
實施例18 2-62 4.23 12330 123.30 91.58 414小時
實施例19 3-31 4.24 12443 124.43 92.20 426小時
實施例20 3-32 4.23 12061 120.61 89.59 402小時
實施例21 3-56 4.25 12001 120.01 88.72 408小時
實施例22 3-57 4.24 11937 119.37 88.45 400小時
比較例1 CPL-1 4.24 10210 102.10 75.66 304小時
比較例2 CPL-2 4.24 11234 112.34 83.25 362小時
如表3所示般，關於電流密度10 mA/cm2 時之驅動電壓，比較例1～2之元件與實施例13～22之元件大致同等，相對於此，關於亮度、發光效率、電力效率、壽命，相對於比較例1～2之元件，實施例13～22之元件得到提高。其顯示藉由使覆蓋層中包含折射率較高之可較佳地用於本發明之有機EL元件之材料，可大幅度改善光之提取效率。 (對照先前技術之功效)
如以上所示，可較佳地用於本發明之有機EL元件之具有上述式(1)所表示之基之芳香胺化合物，由於折射率較高因而可大幅度改善光之提取效率，又，由於薄膜狀態穩定因而作為有機EL元件用之化合物優異。藉由使用該化合物與作為磷光發光性摻雜劑之金屬錯合物製作有機EL元件，可獲得較高之效率。進而，藉由將該化合物用於有機EL元件中之覆蓋層，可吸收太陽光之特定波長之光，防止對元件內部之材料造成影響，而改善耐久性或耐光性。又，藉由使用於藍、綠及紅各自之波長區域中不具有吸收之該化合物，可顯示色純度較佳且清晰明亮之影像。例如能夠實現於家庭電化製品或照明之用途之展開。
1:透明基板 2:反射膜 3:透明陽極 4:電洞注入層 5:第一電洞輸送層 6:第二電洞輸送層 7:發光層 8:電子輸送層 9:電子注入層 10:透明陰極 11:覆蓋層
圖1係表示作為式(2)所表示之芳香胺化合物之化合物(2-1)～(2-16)之構造之圖。 圖2係表示作為式(2)所表示之芳香胺化合物之化合物(2-17)～(2-32)之構造之圖。 圖3係表示作為式(2)所表示之芳香胺化合物之化合物(2-33)～(2-48)之構造之圖。 圖4係表示作為式(2)所表示之芳香胺化合物之化合物(2-49)～(2-64)之構造之圖。 圖5係表示作為式(2)所表示之芳香胺化合物之化合物(2-65)～(2-82)之構造之圖。 圖6係表示作為式(3)所表示之芳香胺化合物之化合物(3-1)～(3-14)之構造之圖。 圖7係表示作為式(3)所表示之芳香胺化合物之化合物(3-15)～(3-30)之構造之圖。 圖8係表示作為式(3)所表示之芳香胺化合物之化合物(3-31)～(3-42)之構造之圖。 圖9係表示作為式(3)所表示之芳香胺化合物之化合物(3-43)～(3-53)之構造之圖。 圖10係表示作為式(3)所表示之芳香胺化合物之化合物(3-54)～(3-65)之構造之圖。 圖11係表示作為式(3)所表示之芳香胺化合物之化合物(3-66)～(3-74)之構造之圖。 圖12係表示作為式(Host-A)所表示之第1主體化合物之化合物(A-1)～(A-15)之構造之圖。 圖13係表示作為式(Host-A)所表示之第1主體化合物之化合物(A-16)～(A-28)之構造之圖。 圖14係表示作為式(Host-A)所表示之第1主體化合物之化合物(A-29)～(A-43)之構造之圖。 圖15係表示作為式(Host-A)所表示之第1主體化合物之化合物(A-44)～(A-56)之構造之圖。 圖16係表示作為式(Host-A)所表示之第1主體化合物之化合物(A-57)～(A-69)之構造之圖。 圖17係表示作為式(Host-B)所表示之第2主體化合物之化合物(B-1)～(B-15)之構造之圖。 圖18係表示作為式(Host-B)所表示之第2主體化合物之化合物(B-16)～(B-27)之構造之圖。 圖19係表示作為式(Host-B)所表示之第2主體化合物之化合物(B-28)～(B-39)之構造之圖。 圖20係表示作為式(Host-B)所表示之第2主體化合物之化合物(B-40)～(B-52)之構造之圖。 圖21係表示作為式(4)所表示之金屬錯合物之化合物(4-1)～(4-18)之構造之圖。 圖22係表示作為式(4)所表示之金屬錯合物之化合物(4-19)～(4-32)之構造之圖。 圖23係表示作為式(4)所表示之金屬錯合物之化合物(4-33)～(4-45)之構造之圖。 圖24係表示作為式(5)所表示之芳香胺化合物之化合物(5-1)～(5-16)之構造之圖。 圖25係表示作為式(5)所表示之芳香胺化合物之化合物(5-17)～(5-32)之構造之圖。 圖26係表示作為式(5)所表示之芳香胺化合物之化合物(5-33)～(5-48)之構造之圖。 圖27係表示作為式(5)所表示之芳香胺化合物之化合物(5-49)～(5-63)之構造之圖。 圖28係表示實施例13～22、比較例1、2之有機EL元件構成之圖。

Claims (7)

  1. 一種有機電致發光元件，其至少依序具有陽極、第一電洞輸送層、第二電洞輸送層、發光層、電子輸送層、陰極及覆蓋層，且上述覆蓋層含有下述式(2)所示之芳香胺化合物，上述發光層含有主體與屬於包含銥或鉑之金屬錯合物之磷光發光性摻雜劑，
    Figure 109105768-A0305-02-0060-1
     (式中，Ar2、Ar3及Ar4分別獨立地表示具有取代基之苯基、具有取代基之聯苯基、或式(1)所表示之基，上述取代基為苯基、萘基或菲基；Ar2、Ar3及Ar4中之二者為式(1)所表示之基；但是，具有取代基之苯基的取代基，不為苯基)
    Figure 109105768-A0305-02-0060-2
     (式中，R1~R4分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、矽烷基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、 經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基，Ar1表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar1係作為鍵結部位之連結基，X表示氧原子或硫原子，R1~R4亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)。
  2. 如請求項1之有機電致發光元件，其中，上述主體包含下述式(Host-A)所表示之第1主體化合物與下述式(Host-B)所表示之第2主體化合物，
    Figure 109105768-A0305-02-0061-3
     (式中，Z分別獨立地表示N或CRa，Z中之至少一者為N，R5~R10及Ra分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基、或者經取代或未經取代之碳原子數6至12之芳基， L2及L3分別獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數2至30之雜芳基，n1及n2分別獨立地表示0或1之整數)
    Figure 109105768-A0305-02-0062-5
     (式中，Y1及Y2分別獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基，Ar9及Ar10分別獨立地表示經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基，R11~R16分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、碳原子數1至15之烷基、經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基，m表示0~4之整數)。
  3. 如請求項1之有機電致發光元件，其中，上述磷光發光性摻雜劑為下述式(4)所表示之金屬錯合物，
    Figure 109105768-A0305-02-0062-7
     (式中，R17~R32分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、三甲基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或者經選自芳香族烴基、芳香族雜環基或縮合多環芳香族基中之基取代之二取代胺基，n表示1~3之整數)。
  4. 如請求項1之有機電致發光元件，其中，上述第二電洞輸送層含有下述式(5)所表示之芳香胺化合物，
    Figure 109105768-A0305-02-0063-8
     (式中，鄰接之2個*與下述式(6)之2個*進行鍵結而形成環，剩餘之2個*表示CRb及CRc，R33~R35、Rb及Rc分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基、或者經取代或未經取代之碳原子數6至12之芳基， Ar11及Ar12分別獨立地表示經取代或未經取代之碳原子數6至30之芳基、或者經取代或未經取代之碳原子數5至30之雜芳基)
    Figure 109105768-A0305-02-0064-9
     (式中，R36~R39、Rb及Rc分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、經取代或未經取代之碳原子數1至15之烷基、或者經取代或未經取代之碳原子數6至12之芳基)。
  5. 如請求項1至4中任一項之有機電致發光元件，其中，上述覆蓋層之厚度為30nm~120nm之範圍內。
  6. 如請求項1至4中任一項之有機電致發光元件，其中，上述覆蓋層之折射率係於波長450nm~650nm之範圍內為1.85以上。
  7. 一種芳香胺化合物，其為下述式(2)所示者，
    Figure 109105768-A0305-02-0064-10
     (式中，Ar2、Ar3及Ar4分別獨立地表示具有取代基之苯基、具有取代基之聯苯基、或式(1)所表示之基，上述取代基為苯基、萘基或菲基；Ar2、Ar3及Ar4中之二者為式(1)所表示之基；但是，具有取代基之苯基的取代基，不為苯基)
    Figure 109105768-A0305-02-0065-11
     (式中，R1~R4分別獨立地表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、矽烷基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基，Ar1表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，Ar1係作為鍵結部位之連結基，X表示氧原子或硫原子，R1~R4亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)。
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