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TW201808917A - 具有螺聯茀結構之化合物 - Google Patents

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TW201808917A TW106108384A TW106108384A TW201808917A TW 201808917 A TW201808917 A TW 201808917A TW 106108384 A TW106108384 A TW 106108384A TW 106108384 A TW106108384 A TW 106108384A TW 201808917 A TW201808917 A TW 201808917A
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瑪格麗塔 烏契爾比理克
安瑪 帕姆
賽巴斯汀 梅爾
托拜亞斯 葛羅斯曼
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Abstract

本發明描述經吡啶及/或嘧啶基取代之螺聯茀衍生物，特別是用於電子裝置。發明進一步關於製備發明之化合物的方法及關於包含該等之電子裝置。

Description

具有螺聯茀結構之化合物
本發明描述經吡啶及/或嘧啶基取代之螺聯茀衍生物，尤其是用於電子裝置。發明還關於製備發明之化合物的方法以及包含此等化合物的電子裝置。
其中有機半導體被用作為功能材料之有機電致發光裝置(OLED)的結構係記載於，例如，US 4539507、US 5151629、EP 0676461及WO 98/27136。所使用的發光材料常為呈現出磷光的有機金屬錯合物。基於量子力學的理由，使用有機金屬化合物作為磷光發光體可得到達四倍的能量效率及功率效率。概括而言，例如，針對於效率、操作電壓及壽命而言，仍然對於OLED，尤其亦對於呈現出磷光的OLED，有改良的需求。
有機電致發光裝置的特性不僅由所用之發光體決定。此處亦特別顯著為特別是所用的其他材料，諸如主體及基質材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電洞傳 輸材料及電子或激子阻擋材料。改良這些材料可導致顯著改良電致發光裝置。
根據先前技術常用作為供磷光化合物所用之基質材料以及作為電子傳輸材料者係雜芳族化合物，例如，三衍生物或苯并咪唑衍生物。這功能的已知衍生物為例如，如揭露於WO 2010/015306及WO 2010/072300之在2位置經三基團取代之螺聯茀衍生物。此外，US 2004/147742與WO 2005/053055描述螺聯茀衍生物在2位置經嘧啶基取代。然而，嘧啶基直接鍵結到螺聯茀基團。此外，EP 2468731揭露具有茀結構之雜環化合物。另外從WO 2013/191429與EP 2108689知道類似化合物。
概括而言，在這些材料之例子中，例如用作為基質材料，仍需要改良特別是關於壽命，亦關於裝置之效率及操作電壓。
本發明所解決的問題因而為提供化合物，其適用於有機電子裝置，特別是適用在有機電致發光裝置，且當用在此裝置時其導向良好裝置特性，以及提供對應的電子裝置。
更特別地，本發明所解決的問題為提供導向高壽命、良好效率及低操作電壓之化合物。特別地，基質材料的特性對有機電致發光裝置的壽命與效率亦具有必要影響。
本發明解決的進一步問題可認為是提供適用於磷光或螢光OLED之化合物，尤其是作為基質材料。本發明的特別目的為提供適用於紅、黃及綠磷光OLED之基質材料，及可能亦用於藍磷光OLED之基質材料。
此外，化合物應可以非常簡單的方式加工，且尤其應呈現出良好的溶解度及成膜性(film formation)。例如，該化合物應呈現出提高的氧化安定性以及改良的玻璃轉移溫度。
進一步目的可認為提供具有優異效能、非常便宜且恆定品質之電子裝置。
再者，應可能使用或使電子裝置適用於許多目的。更特別地，在廣溫度範圍內應維持電子裝置效能。
已驚人地發現以下詳細描述之特定化合物解決這些問題且消除先前技術之缺點。使用化合物導向有機電子裝置，尤其是有機電致發光裝置非常良好的特性，尤其是關於壽命、效率及操作電壓。本發明因而提供包含此等化合物之電子裝置，尤其是有機電致發光裝置，及對應較佳具體實施例。
本發明因而提供下式(I)之化合物：
其中所使用之符號如下：X 於各例中為相同或不同且為N或CR1，較佳為CR1，限制條件為一環中X基團不超過2個為N，或C為L1基團的鍵結位置；Q 為嘧啶或吡啶基團，其在各例中可經一或多個R1基團取代；L1 為芳族或雜芳族環系統，其具有5至24個芳族或雜芳族環原子且可經一或多個R1基團取代，其中具有5至24個芳族或雜芳族環原子之芳族或雜芳族環系統包括不超過2個氮原子；R1 於各例中為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R2)3、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其各者可經一或多個R2基團取代，其中各例中一或多個不相鄰CH2基團可經-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2替代且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代、或為具有5至40個芳族環原子且於各例中可經一或多個R2基團取代之芳族或雜芳族環系統、為具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R2基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或為具有5至60個芳族環原子且於各例中可經一或多個R2基團取代之芳烷基、或為這些系統的組合，其中二或更多個相鄰R1取代基可視需要形成單環或可經一或多個R2 基團取代之多環、脂肪族或芳族環系統；R2 於各例中為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R2)3、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其各者可經一或多個R3基團取代，其中一或多個不相鄰CH2基團可經-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2替代且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或為具有5至40個芳族環原子且於各例中可經一或多個R3基團取代之芳族或雜芳族環系統、或為具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R3基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或為具有5至60個芳族環原子且於各例中可經一或多個R2基團取代之芳烷基、或為這些系統的組合，其中二或更多個相鄰R2取代基可視需要形成可經一或多個R3基團取代之單環或多環、脂肪族或芳族環系統；R3 於各例中為相同或不同且為H、D、F或具有1至20個碳原子之脂肪族烴基基團，其中一或多個氫原子可經D或F替代，或為具有5至30個碳原子之芳族及/或雜芳族環系統，其中一或多個氫原子可經D或F替代，其中二或更多個相鄰R3取代基可視需要形成單環或多環、脂肪族或芳族環系統。
在本發明內文中，相鄰的碳原子係直接互相鍵結的碳原子。此外，在基團定義中的“相鄰基團 (radical)”意指此等基團鍵結至相同碳原子或相鄰的碳原子。此等定義尤其對應地適用於術語“相鄰基團(group)”及“相鄰取代基”。
在本說明的情況下，二或多個基團可一起形成環的措辭應被理解為尤其意指二個基團藉由化學鍵，形式上去除二個氫原子，而相互結合在一起。這列示於下列的圖示：
此外，然而，前述措辭亦應被理解為意指若二個基團中之一者為氫，則第二個基團係鍵結至氫原子鍵結的位置，而形成一環。這例示於下列的圖示：
本發明內文中稠合芳基、稠合芳族環系統或稠合雜芳族環系統為其中二或更多芳族基團沿著共同的邊緣彼此稠合，即成環之基團，使得作為例如，在萘中例如，二個碳原子屬於至少二個芳族或雜芳族環。相較之下，例如，在本發明內文中茀不為稠合芳基，因為茀中的二個芳族基團不具有共同的邊緣。對應定義適用於雜芳基且適用於可能但亦不需要包含雜原子之稠合環系統。
本發明內文中的芳基包含6至40個碳原子；本 發明內文中的雜芳基包含2至40個碳原子以及至少一個雜原子，限制條件為：碳原子及雜原子的總和係至少5。雜原子較佳選自：N、O及/或S。在此，芳基或雜芳基應被理解為意指簡單的芳族環，亦即，苯，或是簡單的雜芳族環，例如，吡啶、嘧啶、噻吩等，或是稠合的芳基或雜芳基，例如，萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉等等。
在本發明內文中的芳族環系統在環系統內包含6至40個碳原子。在本發明內文中的雜芳族環系統在環系統內包含1至40個碳原子以及至少一個雜原子，限制條件為：碳原子及雜原子的總和係至少5。雜原子較佳選自：N、O及/或S。本發明情況下的芳族或雜芳族環系統應被理解為意指一不一定僅包含芳基或雜芳基，但是其中亦可能有二或更多個芳基或雜芳基被非芳族單元(較佳的是，少於10%之非氫的原子，例如，碳、氮或氧原子或羰基基團)所斷開之系統。例如，諸如9,9’-螺聯茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚類、二苯乙烯等系統亦應被視為在本發明內文中的芳族環系統，且還有其中二或更多個芳基被，例如，線性或環狀烷基或被矽基基團所斷開的系統。此外，其中二或更多個芳基或雜芳基直接互相鍵結的系統，例如，聯苯、聯三苯、聯四苯或聯吡啶同樣應被視為芳族或雜芳族環系統。
本發明情況下的環狀烷基、烷氧基或硫代烷氧基基團應被理解為意指單環、雙環或多環的基團。
在本發明內文中，其中個別氫原子或CH2基團 亦可被前述基團所取代之C1-至C20-烷基應被理解為意指，例如，甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、第三戊基、2-戊基、新戊基、環戊基、正己基、第二己基、第三己基、2-己基、3-己基、新己基、環己基、1-甲基環戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-雙環[2.2.2]辛基、2-雙環[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金剛烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二-1-基、1,1-二甲基-正十四-1-基、1,1-二甲基-正十六-1-基、1,1-二甲基-正十八-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二-1-基、1,1-二乙基-正十四-1-基、1,1-二乙基-正十六-1-基、1,1-二乙基-正十八-1-基、1-(正丙基)環己-1-基、1-(正丁基)環己-1-基、1-(正己基)環己-1-基、1-(正辛基)環己-1-基及1-(正癸基)環己-1-基基團。烯基被理解為意指，例如，乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基或環辛二烯基。炔基被理解為意指，例如，乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基為被理解為意指，例如，甲氧基、三 氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基或2-甲基丁氧基。
在各例中，亦可被上述所提及之基團取代且可經由任何所欲之位置結合至芳族或雜芳族基團之具有5-40個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統被理解為意指，例如，衍生自下列的基團：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、(chrysene)、苝、1,2-苯并苊(fluoranthene)、苯并芙(benzofluoranthene)、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、亞聯苯(biphenylene)、聯三苯、亞三苯(terphenylene)、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順式-或反式-茚并茀、順式-或反式-單苯并茚并茀、順式-或反式-二苯并茚并茀、參茚并苯、異參茚并苯、螺參茚并苯、螺異參茚并苯、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、萘啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻、啡、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡并咪唑、喹啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、異唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒、苯并嗒、嘧啶、苯并嘧啶、喹啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、啡、啡、啡噻、螢紅環(fluorubine)、 萘啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-氧雜二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲及苯并噻二唑。
於一較佳構形中，發明之化合物可形成式(Ia)、(Ib)、(Ic)及/或(Id)結構
其中該符號X、L1及Q具有上述尤其是對於式(I)給予之定義。在此內文中，優先考慮具有式(Ia)、(Ib)及/或(Ic)結構之化合物，特別優先考慮具有式(Ia)結構之化合物。
較佳地，發明之化合物可包括式(II)結構，較佳為式(IIa)、(IIb)、(IIc)及/或(IId)結構
其中該符號X、L1及Q具有上述尤其是對於式(I)給予之定義。在此內文中，優先考慮具有式(IIa)、(IIb)及/或(IIc)結構之化合物，特別優先考慮具有式(IIa)結構之化合物。
此外，優先考慮具有下列特徵的化合物：在式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)及/或(IId)及/或(IId)中，不超過2個X基團是N且較佳地不超過1個X基團是N，且較佳地所有的X皆是CR1，其中X代表的CR1基團較佳地至多4者，更佳地至多3且特佳地至多2個不為CH基團。
可進一步為下述情況，在式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)及/或(IId)中X基團的R1基團未與螺聯茀結構之環原子形成稠合芳族或雜芳族環系統，且較佳未形成任何稠合環系統。此包括與可能之R2、R3取代基(其可與R1基團鍵結)形成稠合環系統。較佳地可為下述情況，式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)及/或(IId)中X基團的R1基團未與螺聯茀結構之環原子形成任何環系統。此包括與可能之R2、R3取代基(其可與R1基團鍵結)形成環系統。
較佳地，發明之化合物可包括式(III)結構，較佳為式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)及/或(IIId)結構
其中符號R1、L1及Q具有上述所列定義，尤其是對於式(I)，m為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，且n為0、1、2或3，較佳為0、1或2。在此內文中，優先考慮具有式(IIIa)、(IIIb)及/或(IIIc)結構之化合物，特別優先考慮具有式(IIIa)結構之化合物。
較佳地，發明之化合物可包括式(IV)結構，較佳為式(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構
其中符號R1、L1及Q具有上述所列定義，尤其是對於式(I)，m為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，且n為0、1、2或3，較佳為0、1或2。在此內文中，優先考慮具有式(IVa)、(IVb)及/或(IVc)結構之化合物，特別優先考慮具有 式(IVa)結構之化合物。
式(Ic)、(IIc)、(IIIc)及(IVc)之化合物於本文為特佳者。
可另外為下述情況，式(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)中螺聯茀結構之R1取代基未與螺聯茀結構之環原子形成稠合芳族或雜芳族環系統，且較佳未形成任何稠合環系統。此包括與可能之R2、R3取代基(其可與R1基團鍵結)形成稠合環系統。可較佳地為下述情況，式(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)中螺聯茀結構之R1取代基未與螺聯茀結構之環原子形成任何環系統。此包括與可能之R2、R3取代基(其可與R1基團鍵結)形成環系統。
可進一步為下述情況，式(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構中指標m及n之總和於各例中為不超過3，較佳為不超過2且更佳地不超過1。
於較佳構形中，包括式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構之化合物可由式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)之結構所表示。較佳地，包括式(I)、(Ia)、(Ib)、 (Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構之化合物具有分子量不超過5000g/mol，較佳為不超過4000g/mol，特佳地不超過3000g/mol，尤佳地不超過2000g/mol且最佳地不超過1200g/mol。
此外，發明之較佳化合物的特徵在於彼等係可昇華的。此等化合物通常具有小於約1200g/mol的莫耳質量。
Q基團為嘧啶或吡啶基團，其在各例中可經一或多個R1基團取代。嘧啶或吡啶基包括至少一具有6個環原子及一或二個氮原子之雜芳族環。三基團不為嘧啶或吡啶基，因為其包括三個氮原子在雜芳族環中。
可較佳地為下述情況，式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)中所示之Q基團係選自式(Q-1)、(Q-2)、(Q-3)及/或(Q-4)結構
其中符號X及R1具有上述尤其是對於式(I)給予之定義，且虛線鍵標記連結位置，其中X較佳為氮原子。
較佳地，尤其在式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)所示之Q基團可選自式(Q-5)、(Q-6)、(Q-7)、(Q-8)、(Q-9)及/或(Q-10)結構
其中符號R1具有上述所列尤其對於式(I)之定義，虛線鍵標記連結位置且m為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，及n為0、1、2或3，較佳為0、1或2，優先考慮式(Q-8)、(Q-9)及(Q-10)結構。
在進一步具體實施例中，尤其在式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)中所示之Q基團可選自式(Q-11)、(Q-12)、(Q-13)及/或(Q-14)結構
其中符號R1具有上述所列尤其對於式(I)之定義且虛線鍵標記連結位置，優先考慮式(Q-13)及(Q-14)結構。
進一步優先考慮下述特徵之化合物，式(Q-1)、(Q-2)、(Q-4)、(Q-5)、(Q-6)、(Q-7)、(Q-8)、(Q-9)、(Q-10)、(Q-11)、(Q-12)、(Q-13)及/或(Q-14)結構中所示之R1基團尤其且可鍵結到吡啶或嘧啶基，未與吡啶或嘧啶基之環原子形成稠合芳族或雜芳族環系統，且較佳未形成任何稠合環系統。此包括與可能之R2、R3取代基(其可與R1基團鍵結)形成稠合環系統。
在進一步的構形中，可為下述情況，式(Q-1)、(Q-2)、(Q-4)、(Q-5)、(Q-6)、(Q-7)、(Q-8)、(Q-9)、(Q-10)、(Q-11)、(Q-12)、(Q-13)及/或(Q-14)結構中所示之R1基團尤其且可鍵結到吡啶或嘧啶基，具有不超過2個氮原子，較佳為不超過1個氮原子，尤佳地不超過2個雜原子，且更佳地無雜原子。
當X為CR1或當芳族及/或雜芳族基團經R1取代基取代時，這些R1取代基較佳係選自下列所組成群組：H、D、F、CN、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、具有1至10個碳原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基或具有2至10個碳原子之烯基，其各者可經一或多個R2基團取代，其中一或多個非相鄰CH2基團可經O替代且其中一或多個氫原子可經D或F替代、為芳族或雜芳族環系統，其具有5至24個芳族環原子且於各例中可經一或多個R2基團取代，但較佳為未經取代、或為芳烷基或雜芳烷基其具有5至25個芳族環原子且可經一或多個R2基團取代；同時，對於鍵結到相同碳原子或鍵結到相鄰碳原子之二個R1取代基視需要可能形成單環或多環、脂肪族、芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個R1基團取代，其中Ar1於各例中為相同或不同且代表具有6至40個碳原子且於各例中可經一或多個R2基團取代之芳族或雜芳族環系統、具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R2基團取代之芳氧基，或具有5至60個芳族環原子且於各例中可經一或多個R2基團取代之芳烷基，其中二或更多個相鄰R2取代基可視需要形成可經一或多個R3基團取代之單環或多環脂肪族環系統，其中符號R2具有上述所給之定義，尤其是對於式(I)。較佳地，Ar1於各例中為相同或不同且為具有5至24個且較佳5至12個芳族環原子，且於各例中可經一或多個R2基團取代之芳基或雜芳基，但較佳為未經取代。
適合的Ar1基團的例子為選自下列所組成群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯、聯三苯、尤其是支鏈聯三苯、聯四苯、尤其是支鏈聯四苯、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基及1-、2-、3-或4-咔唑基，其各者可經一或多個R2基團取代，但較佳為未經取代。
更佳地，這些R1取代基係選自下列所組成群組：H、D、F、CN、N(Ar1)2、具有1至8個碳原子，較佳為具有1、2、3或4個碳原子之直鏈烷基、或具有3至8個碳原子，較佳為具有3或4個碳原子之支鏈或環狀烷基、或具有2至8個碳原子，較佳為具有2、3或4個碳原子之烯基，其各者可經一或多個R2基團取代，但較佳為未經取代、或為具有6至24個芳族環原子，較佳為6至18個芳族環原子，更佳為6至13個芳族環原子，且於各例中可經一或多個非芳族R1基團取代之芳族或雜芳族環系統，但較佳為未經取代；同時，對於鍵結到相同碳原子或鍵結到相鄰碳原子之二個R1取代基視需要可能形成可經一或多個R2基團取代之單環或多環芳族環系統，但較佳為未經取代，其中Ar1可具有上述所列定義。
最佳地，R1取代基係選自下列所組成群組：H及具有6至18個芳族環原子，較佳為6至13個芳族環原子，且於各例中可經一或多個非芳族R2基團取代之芳族或雜芳族環系統，但較佳為未經取代。適合的R1取代基之例子係 選自下列所組成群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯、聯三苯、尤其是支鏈聯三苯、聯四苯、尤其是支鏈聯四苯、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基及1-、2-、3-或4-咔唑基，其各者可經一或多個R2基團取代，但較佳為未經取代。
可另外為下述情況，在式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構中，至少一R1基團係選自式(R1-1)至(R1-80)之基團
其中所使用之符號如下：Y 為O、S或NR2，較佳為O或S；i 於各例中獨立地為0、1或2；j 於各例中獨立地為0、1、2或3；h 於各例中獨立地為0、1、2、3或4；g 於各例中獨立地為0、1、2、3、4或5；R2 可具有上述尤其是對於式(I)給予之定義，以及虛線鍵標記連結位置。
可較佳地為下述情況，於各例中式(R1-1)至(R1-80)結構中指標i、j、h及g之總和不超過3，較佳為不超過2且更佳地不超過1。
較佳地，式(R1-1)至(R1-80)中R2基團未與R2基團鍵結之芳基或雜芳基的環原子形成稠合芳族或雜芳族環系統，且較佳未形成任何稠合環系統。此包括與可鍵結到R2基團的可能之R3取代基形成稠合環系統。
較佳地，L1基團可形成與Q基團及式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)之L1基團鍵結的螺聯茀的芳族或雜芳族基團之通過共軛(through-conjugation)。芳族或雜芳族系統之通過共軛在一旦直接鍵在相鄰的芳族或雜芳族環之間形成即形成。上述共軛基團之間的進一步鍵結，例如經由硫、氮或氧原子或羰基，不會對共軛不利。在茀系統的情況下，二個芳族環直接鍵結，其中位置9中sp3-混成碳原子確實避免這些環稠合，但共軛是可能的，因為位置9中此sp3-混成碳原子不一定位於電子傳輸Q基團和茀結構之間。相較之下，在第二螺聯茀結構的情況下，若Q基團及式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)之螺聯茀的芳族或雜芳族基團之間的鍵結是經由螺聯茀結構中之相同苯基或經由螺聯茀結構之苯基群(直接彼此鍵結且在一平面)，則可形成 通過共軛。若Q基團與式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)之螺聯茀基團的芳族或雜芳族基團之間的鍵結是經由第二螺聯茀結構之不同苯基(經由位置9之sp3-混成碳原子結合)，則共軛受中斷。
在發明之另一較佳具體實施例中，L1為具有5至14個芳族或雜芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，較佳為具有6至12個碳原子之芳族環系統，且其可經一或多個R1基團取代，但較佳為未經取代，其中R1可具有上述尤其是對於式(I)給予之定義。更佳地，L1為具有6至10個芳族環原子之芳族環系統或具有6至13個雜芳族環原子之雜芳族環系統，其各者可經一或多個R2基團取代，但較佳為未經取代，其中R2可具有上述尤其是對於式(I)給予之定義。
另外較佳地，在式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構中所示之符號L1尤其於各例中為相同或不同且為具有5至24個環原子，較佳為6至13個環原子，更佳為6至10個環原子之芳基或雜芳基，使得芳族或雜芳族環系統之芳族或雜芳族基團即經由芳族或雜芳族基團之原子直接鍵結到另外基團的個別原子。
可另外為下述情況，在式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、 (IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構中所示之L1基團尤其包括具有不超過二個稠合芳族及/或雜芳族環，較佳為不具有稠合芳族或雜芳族環系統之芳族環系統。因此，萘基結構較蒽結構為較佳。此外，茀基、螺聯茀基、二苯并呋喃基及/或二苯并噻吩基結構較萘基結構為較佳。
特別優先考慮為具有無稠合之結構，例如苯基、聯苯、聯三苯及/或聯四苯結構。
適合的芳族或雜芳族環系統L1之例子係選自下列所組成群組：鄰-、間-或對-伸苯基、鄰-、間-或對-亞聯苯(biphenylene)、亞三苯(terphenylene)、尤其是支鏈亞三苯(terphenylene)、亞聯四苯(quaterphenylene)、尤其是支鏈亞聯四苯(quaterphenylene)、伸茀基、伸螺聯茀基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基及伸咔唑基，其各者可經一或多個R2基團取代，但較佳為未經取代。
可進一步為下述情況，在式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構中所示之L1基團尤其具有不超過1個氮原子，較佳為不超過2個雜原子，尤佳地不超過1個雜原子且更佳地無雜原子。
優先考慮為包括式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或 (IVd)結構之化合物，其中式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)之L1基團係選自式(L1-1)至(L1-108)之基團
其中虛線鍵於各例中標記連結位置，指標k為0或1，指標l為0、1或2，指標j於各例中獨立地為0、1、2或3；指標h於各例中獨立地為0、1、2、3或4，指標g為0、1、2、3、4或5；符號Y為O、S或NR2，較佳為O或S；且符號R2具有上述尤其是對於式(I)所給之定義。
可較佳地為下述情況，於各例中在式(L1-1)至(L1-108)之結構中指標k、l、g、h及j之總和至多為3，較佳為至多2且最佳地至多1。
根據發明之較佳化合物包括選自式(L1-1)至(L1-78)及/或(L1-92)至(L1-108)之一的L1基團，較佳為式(L1-1)至(L1-54)及/或(L1-92)至(L1-108)之一的L1基團，尤佳為式(L1-1)至(L1-29)及/或(L1-92)至(L1-103)之一的L1基團。有利地，在式(L1-1)至(L1-78)及/或(L1-92)至(L1-108)之結構中，較佳為式(L1-1)至(L1-54)及/或(L1-92)至(L1-108)之結構中，尤佳為式(L1-1)至(L1-29)及/或(L1-92)至(L1-103)之結構中指標k、l、g、h及j之總和在各例中不超過3，較佳為不超過2且更佳地不超過1。
進一步較佳地為當L1係選自式(L1-17)至(L1-108)之群組，非常佳地選自式(L1-30)至(L1-108)之群組，甚更佳地選自式(L1-30)至(L1-52)、(L1-55)至(L1-60)、(L1-73)至(L1-91)及(L1-103)至(L1-108)之群組且尤佳地選自式(L1-30)至(L1-52)及(L1-103)至(L1-108)之群組。
較佳地，式(L1-1)至(L1-108)中之R2基團未與R2基團鍵結之芳基或雜芳基的環原子形成稠合芳族或雜芳 族環系統，且較佳未形成任何稠合環系統。此包括與可與R2基團鍵結的可能之R3取代基形成稠合環系統。
可進一步為下述情況，不超過1個吡啶基團鍵結到式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構中之L1基團。此意指正好一個吡啶基可鍵結到式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構中之L1基團，或一或多個嘧啶基及另外正好一個吡啶基鍵結到L1基團。較佳地，除了吡啶基及/或嘧啶基以外，無另外吡啶基團鍵結到式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構中之L1基團。
較佳地，不超過正好一個嘧啶基可鍵結到式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構中之L1基團。在特佳具體實施例中，無吡啶基及正好一個嘧啶基鍵結到式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構中之L1基團。
可另外為下述情況，不超過1個含氮之雜芳族 基團鍵結到式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構中之L1基團。此意指除了正好一個吡啶基或嘧啶基之外，無另外含氮之雜芳族基團鍵結到L1基團。較佳地，不超過1個含氮之雜環基團鍵結到式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構中之L1基團。
再者，可為下述情況，不超過1個雜環基團鍵結到式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構中之L1基團。此意指除了正好一個吡啶基或嘧啶基之外，無另外雜環基團鍵結到L1基團。
可有利地為下述情況，包括式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)至少一結構之發明化合物未包括任何咔唑及/或三芳基胺基團。更佳地，發明化合物未包括任何電洞傳輸基團。電洞傳輸基團在專業領域中為已知，在許多情況中這些基團為咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、芳基胺或二芳基胺結構。
在進一步的構形中，可為下述情況，包括式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、 (IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)至少一結構的發明化合物包括至少一電洞傳輸基團，較佳為咔唑及/或三芳基胺基團。此外，所提供之電洞傳輸基團亦可為茚并咔唑、吲哚并咔唑、芳基胺或二芳基基團。
在發明之另一較佳具體實施例中，例如在式(I)結構及此結構之較佳具體實施例或其中參考這些式之結構中，R2於各例中為相同或不同且為選自下列所組成群組：H、D、具有1至10個碳原子，較佳為具有1、2、3或4個碳原子之脂肪族烴基基團、或具有5至30個芳族環原子，較佳為5至24個芳族環原子，更佳為5至13個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，且可經一或多個各具有1至4個碳原子之烷基取代，但較佳為未經取代。
在發明之另一較佳具體實施例中，例如在式(I)結構及此結構之較佳具體實施例或其中參考這些式之結構中，R3於各例中為相同或不同且為選自下列所組成群組：H、D、F、CN、具有1至10個碳原子，較佳為具有1、2、3或4個碳原子之脂肪族烴基基團，或具有5至30個芳族環原子，較佳為5至24個芳族環原子、更佳為5至13個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，且可經一或多個各具有1至4個碳原子之烷基取代，但較佳為未經取代。
當發明之化合物經芳族或雜芳族的R1或R2基團所取代時，較佳的是，當彼等不具有任何包含超過二個互相直接稠合之芳族六員環的芳基或雜芳基。更佳的是， 取代基根本不具有任何包含互相直接稠合之六員環的芳基或雜芳基。此較佳選擇的理由在於如是結構的低三重態能量。但是，雖然如此，根據本發明仍為適用之具有超過二個互相直接稠合之芳族六員環的稠合芳基係菲及聯三苯，因為彼等亦具有高三重態能級。
可進一步為下述情況，具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構之化合物包括不超過一個吡啶基。此意指具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構之化合物包含正好一個吡啶基或包括一或多個嘧啶基及另外地正好一個吡啶基。較佳地，具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構之化合物除了吡啶基及/或嘧啶基之外未包括任何另外吡啶基。
較佳地，具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構之化合物可包括不超過正好一個吡啶基。在特佳具體實施例中，具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構之化合物包含無 吡啶基及正好一個嘧啶基。
可另外為下述情況，具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構之化合物具有不超過一個含氮之雜芳族基團。此意指化合物除了正好一個吡啶基或嘧啶基之外未包括任何另外含氮之雜芳族基團。較佳地，具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構之化合物具有不超過一個含氮之雜環基團。
可另外為下述情況，具有式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(II)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(III)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IV)、(IVa)、(IVb)、(IVc)及/或(IVd)結構之化合物包括不超過一個雜環基團。此意指發明化合物除了正好一個吡啶基或嘧啶基之外較佳地未包含任何另外雜環基團。
式(Ia)，較佳為(IIa)，更佳為(IIIa)及尤佳地(IVa)化合物具有特定優點，其中L1基團係選自式(L1-93)結構而Q基團係選自式(Q-9)，較佳為(Q-14)結構，且Q基團具有各獨立地選自下述之二個R1基團：(R1-1)至(R1-80)，較佳為(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、 (R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在此內文中，式(R1-1)至(R1-80)基團各較佳地具有不超過四個，較佳為不超過三個且更佳地不超過二個R2基團，特別地具有不超過1個R2基團且尤佳地不具有R2基團。
式(Ia)，較佳為(IIa)，更佳為(IIIa)且尤佳地(IVa)化合物具有特定優點，其中L1基團係係選自式(L1-93)結構而Q基團係選自式(Q-8)，較佳為(Q-13)結構，且Q基團具有各獨立地選自下述之二個R1基團：(R1-1)至(R1-80)，較佳為(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、(R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在此內文中，式(R1-1)至(R1-80)基團各較佳地具有不超過四個，較佳為不超過三個且更佳地不超過二個R2基團，特別地具有不超過1個R2基團 且尤佳地不具有R2基團。
式(Ia)，較佳為(IIa)，更佳為(IIIa)且尤佳地(IVa)化合物具有特定優點，其中L1基團係係選自式(L1-93)結構而Q基團係選自式(Q-10)，較佳為(Q-14)結構，且Q基團具有各獨立地選自下述之二個R1基團：(R1-1)至(R1-80)，較佳為(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、(R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在此內文中，式(R1-1)至(R1-80)基團各較佳地具有不超過四個，較佳為不超過三個且更佳地不超過二個R2基團，特別地具有不超過1個R2基團且尤佳地不具有R2基團。
式(Ia)，較佳為(IIa)，更佳為(IIIa)且尤佳地(IVa)化合物具有特定優點，其中L1基團係選自式(L1-92)結構而Q基團係選自式(Q-9)，較佳為(Q-14)結構，且Q基團具有各獨立地選自下述之二個R1基團：(R1-1)至(R1-80)，較佳為(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、 (R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在此內文中，式(R1-1)至(R1-80)基團各較佳地具有不超過四個，較佳為不超過三個且更佳地不超過二個R2基團，特別地具有不超過1個R2基團且尤佳地不具有R2基團。
式(Ia)，較佳為(IIa)，更佳為(IIIa)且尤佳地(IVa)化合物具有特定優點，其中L1基團係選自式(L1-92)結構而Q基團係選自式(Q-8)，較佳為(Q-13)結構，且Q基團具有各獨立地選自下述之二個R1基團：(R1-1)至(R1-80)，較佳為(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、(R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在此內文中，式(R1-1)至(R1-80)基團各較佳地具有不超過四個，較佳為不超過三個且更佳地不超過二個R2基團，特別地具有不超過1個R2基 團且尤佳地不具有R2基團。
式(Ia)，較佳為(IIa)，更佳為(IIIa)且尤佳地(IVa)化合物具有特定優點，其中L1基團係選自式(L1-92)結構而Q基團係選自式(Q-10)，較佳為(Q-14)結構，且Q基團具有各獨立地選自下述之二個R1基團：(R1-1)至(R1-80)，較佳為(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、(R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在此內文中，式(R1-1)至(R1-80)基團各較佳地具有不超過四個，較佳為不超過三個且更佳地不超過二個R2基團，特別地具有不超過1個R2基團且尤佳地不具有R2基團。
式(Ia)，較佳為(IIa)，更佳為(IIIa)且尤佳地(IVa)化合物具有特定優點，其中L1基團係選自式(L1-94)結構而Q基團係選自式(Q-9)，較佳為(Q-14)結構，且Q基團具有各獨立地選自下述之二個R1基團：(R1-1)至(R1-80)，較佳為(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、 (R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在此內文中，式(R1-1)至(R1-80)基團各較佳地具有不超過四個，較佳為不超過三個且更佳地不超過二個R2基團，特別地具有不超過1個R2基團且尤佳地不具有R2基團。
式(Ia)，較佳為(IIa)，更佳為(IIIa)且尤佳地(IVa)化合物具有特定優點，其中L1基團係選自式(L1-94)結構而Q基團係選自式(Q-8)，較佳為(Q-13)結構，且Q基團具有各獨立地選自下述之二個R1基團：(R1-1)至(R1-80)，較佳為(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、(R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在此內文中，式(R1-1)至(R1-80)基團各較佳地具有不超過四個，較佳為不超過三個且更佳地不超過二個R2基團，特別地具有不超過1個R2基團且尤 佳地不具有R2基團。
式(Ia)，較佳為(IIa)，更佳為(IIIa)且尤佳地(IVa)化合物具有特定優點，其中L1基團係選自式(L1-94)結構而Q基團係選自式(Q-10)，較佳為(Q-14)結構，且Q基團具有各獨立地選自下述之二個R1基團：(R1-1)至(R1-80)，較佳為(R1-1)、(R1-2)、(R1-3)、(R1-4)、(R1-5)、(R1-6)、(R1-7)、(R1-8)、(R1-9)、(R1-10)、(R1-11)、(R1-12)、(R1-13)、(R1-14)、(R1-15)、(R1-16)、(R1-17)、(R1-18)、(R1-19)、(R1-20)、(R1-21)、(R1-22)、(R1-23)、(R1-24)、(R1-25)、(R1-26)、(R1-27)、(R1-28)、(R1-29)、(R1-30)、(R1-31)、(R1-32)、(R1-33)、(R1-34)、(R1-35)、(R1-36)、(R1-37)、(R1-38)、(R1-39)、(R1-40)、(R1-41)、(R1-42)、(R1-43)、(R1-44)、(R1-45)、(R1-46)、(R1-47)、(R1-48)、(R1-49)、(R1-50)、(R1-51)。在此內文中，式(R1-1)至(R1-80)基團各較佳地具有不超過四個，較佳為不超過三個且更佳地不超過二個R2基團，特別地具有不超過1個R2基團且尤佳地不具有R2基團。
發明適合化合物之例子為以下所示之下式1至57之結構：
發明之化合物的較佳具體實施例具體詳述於實施例中，此等化合物可單獨使用或與另外化合物併合， 供用於本發明之所有目的。
若符合了申請專利範圍第1項所指定的條件，則視需要，前述較佳具體實施例可互相併合。於發明之一特別較佳具體實施例中，前述較佳具體實施例同時適用。
原則上，發明之化合物可藉由各種方法製備得到。然而，發現到，下文所敘述的方法係特別適合的。
因此，本發明進一步提供製備包括式(I)結構的化合物之方法，其中，在偶合反應中，包括至少一吡啶及/或嘧啶基團之化合物與包括至少一螺聯茀基團之化合物反應。
具有吡啶及/或嘧啶基團之適合化合物在許多情況下為商業上可獲得，且實施例中細述之起始化合物可由已知製程獲得，且據此參考。
此等化合物可藉由已知的偶合反應，與另外芳基化合物反應，供如是目的所需的條件係發明所屬技術領域中具有通常知識者已知的，且實施例中的詳細說明有助於發明所屬技術領域中具有通常知識者執行此等反應。
皆導致C-C鍵形成及/或C-N鍵形成之特別適當且較佳的偶合反應係根據巴哈法氏(BUCHWALD)、鈴木氏(SUZUKI)、山本氏(YAMAMOTO)、史帝勒氏(STILLE)、赫克氏(HECK)、根岸氏(NEGISHI)、薗頭氏(SONOGASHIRA)及檜山(HIYAMA)偶合反應。此等反應係廣為人知的，且實施例將提供發明所屬技術領域中具有通常知識者進一步的指針。
在下文的所有合成示意圖中，化合物係以少數取代基顯示，以簡化結構。這並未排除任何所企求之取代基出現於方法中。
下文的示意圖係提供說明用的實施，彼等沒有任何強加限制的意圖。個別示意圖的構成步驟可視需要相互併合。
藉助於實施例，理應可理解所顯示之供合成發明化合物的方法。發明所屬技術領域中具有通常知識者在其領域上的常識範圍內，能夠研發出可替代的合成途 徑。
上述所詳述之製備方法的原理原則上由類似化合物的文獻可得知且發明所屬技術領域中具有通常知識者可輕易地採用於發明化合物的製備。其他的資訊可見於實施例。
如必要，此等方法之後可能接著純化(例如，再結晶或昇華)，而得到包含高純度(較佳為高於99%，藉助於1H NMR及/或HPLC所測得)之式(I)結構的發明化合物。
發明之化合物亦可具有適當的取代基，例如，相對較長的烷基(約4至20個碳原子)，尤指支鏈的烷基；或是視需要經取代的芳基，例如，二甲苯基、2,4,6-三甲苯基或支鏈的聯三苯或聯四苯基團；導致於標準有機溶劑(例如，甲苯或二甲苯)中在室溫下具有充分溶解濃度的溶解度，俾便能夠由溶液加工該化合物。此等可溶的化合物就由溶液進行加工(例如，藉由印刷方法)而言，具有特別優良的適應性。此外，須強調的是，包含至少一個式(I)結構的發明化合物在此等溶劑中已具有增強的溶解度。
發明之化合物亦可與聚合物混合。同樣亦可能將此等化合物共價併合於聚合物。這對於經反應性離去基(諸如，溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯)、或反應性可聚合基團(諸如，烯烴類或氧雜環丁烷)取代的化合物而言係尤其可能的。彼等可用作為供製造對應的寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物的單體。寡聚合反應或聚合反應較佳經由鹵 素官能或硼酸官能或經由可聚合的基團來執行。此外還可能經由此類型基團來交聯聚合物。發明的化合物及聚合物可以交聯或未交聯層的形式使用。
因此，發明還提供了包含一或多個上述詳述之式(I)結構或發明之化合物的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中發明化合物或式(I)結構存在有一或多個至聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵。根據式(I)結構的鍵聯或化合物的鍵聯，彼等因此形成寡聚物或聚合物的側鏈或鍵結於主鏈內。聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可為共軛的、部分共軛的或非共軛的。寡聚物或聚合物可為線性、支鏈的或樹枝狀的。就寡聚物、樹枝狀聚合物及聚合物內之發明化合物的重複單元而言，如上述所述地適用相同的較佳選擇。
就寡聚物或聚合物的製備而言，本發明之單體與另外單體均聚合或共聚合。較佳的共聚物係其中之式(I)或上述及下文所敘述之較佳具體實施例的單元以0.01至99.9莫耳%(較佳為5至90莫耳%，更佳為20至80莫耳%)之程度存在者。形成聚合物基礎骨架之適當且較佳共聚單體係選自：茀類(例如，根據EP 842208或WO 2000/022026)、螺聯茀類(例如，根據EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、對伸苯類(例如，根據WO 92/18552)、咔唑類(例如，根據WO2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩類(例如，根據EP 1028136)、二氫菲類(例如，根據WO 2005/014689)、順式-及反式-茚并茀類 (例如，根據WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮類(例如，根據WO 2005/040302)、菲類(例如，根據WO 2005/104264或WO 2007/017066)或是複數個此等單元。聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物可進一步包含其他單元，例如，電洞傳輸單元(尤指基於三芳基胺類者)、及/或電子傳輸單元。
另外令人特別感興趣的係以高玻璃轉移溫度為特徵的發明化合物。就這方面而言，較佳者尤指包含通式(I)或上述及下文所述較佳具體實施例之結構的發明化合物，彼等具有至少70℃的玻璃轉移溫度，更佳為至少110℃，還更佳為至少125℃且特別佳為至少150℃，根據DIN 51005(2005-08版本)測定得。
就由液相藉由，例如，旋轉塗佈法或印刷法來加工發明之化合物而言，需要有發明之化合物的調配物。此等調配物可為，例如，溶液、分散液或乳液。就此目的而言，較佳的是使用二或多種溶劑的混合物。適當且較佳的溶劑係，例如，甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對二甲苯、苯甲酸甲酯、對稱三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯基苯、二烷、苯氧基甲苯(尤指3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫 萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苄基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷、六甲基茚烷或此等溶劑的混合物。
本發明因此還提供了包含發明之化合物及至少一種另外化合物的調配物。另外化合物可為，例如，溶劑，尤指前述溶劑之一者或此等溶劑之混合物。另外化合物另外還可為至少一種另外同樣可用於電子裝置的有機或無機化合物(例如，發光化合物，尤指磷光摻雜物)，及/或另外基質材料。此另外化合物亦可為聚合的。
因此，本發明還進一步提供了一組成物，其包含發明之化合物以及至少一種另外的有機功能材料。功能材料通常係導入於陽極及陰極之間的有機或無機材料。較佳地，有機功能材料係選自下列所組成群組：螢光發光體、磷光發光體、主體材料、基質材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料、電洞阻擋材料、寬能帶隙材料及n-摻雜物。
本發明亦關於一組成物，其包含了至少一個包含式(I)或上述及下文所述之較佳具體實施例之結構的化合物以及至少一個另外基質材料。根據本發明之一特別態樣，該另外基質材料具有電洞傳輸性質。
本發明還提供了一組成物，其包含了至少一個包含至少一個式(I)或上述及下文所述之較佳具體實施例之結構的化合物以及至少一種寬能帶隙材料，寬能帶隙被理解為意指根據US 7,294,849之揭示內容的意義的材料。此等系統在電致發光裝置內呈現出特殊有利的性能數據。
較佳的是，該其他化合物可具有2.5eV或更大的能帶隙，較佳為3.0eV或更大，非常較佳的係3.5eV或更大。計算能帶隙的方式之一係經由最高填滿分子軌域(HOMO)及最低未填滿分子軌域(LUMO)的能階。
分子軌域，尤其最高填滿分子軌域(HOMO)以及最低未填滿分子軌域(LUMO)，彼等之能階以及材料之最低三重態T1或最低激發單重態S1的能量係經由量子化學計算測定得的。為了計算無金屬之有機物質，先採用“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1/Charge 0/Spin Singlet”方法，進行幾何結構最佳化(optimization of geometry)。接著，於最佳化幾何結構的基礎上執行能量計算。此係採用“6-31G(d)”基本集合(電荷0，自旋單重態)之“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”方法完成的。就含金屬的化合物而言，幾何結構係經由“Ground State/Hartree-Fock/Default Spin/LanL2MB/Charge 0/Spin Singlet”方法最佳化。能量計算係依與前述有機物質之方法類似的方式進行，差異在於“LanL2DZ”基本集合係用於金屬原子，而“6-31G(d)”基本集合係用於配位基。由能量計算得到以哈崔單位表示之HOMO能階HEh或LUMO能階 LEh。此用來測定出經藉由循環伏安測量法校正的HOMO及LUMO能階(以電子伏特表示)，如下所示：HOMO(eV)=((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
在本申請案的情況下，此等數值係被視為材料之HOMO及LUMO能階。
最低的三重態T1係被定義為具有由所敘述之量子化學計算法顯見之最低能量之三重態的能量。
最低激發單重態S1係被定義為具有由所敘述之量子化學計算法顯見之最低能量之激發單重態的能量。
本文所敘述之方法無關於所採用的軟體套組且始終產生相同的結果。供此目的之常用程式的例子有“Gaussian09W”(Gaussian Inc.)及Q-Chem 4.1(Q-Chem,Inc.)。
本發明亦關於一組成物，其包括了至少一個包括式(I)或上述及下文所述之較佳具體實施例之結構的化合物以及至少一種磷光發光體，其中術語"磷光發光體"亦應被瞭解為意指磷光摻雜物。
於包括基質材料及摻雜物之系統內的摻雜物應理解為意指在混合物內具有較小比例的組分。對應地，於包含基質材料及摻雜物之系統內的基質材料理解於意指在混合物內具有較大比例的組分。
供用於基質系統(較佳為混合基質系統)之較佳的磷光摻雜物係下文所指明的較佳磷光摻雜物。
術語"磷光摻雜物"通常係涵蓋其中之光的發射係透過自旋禁止躍遷(spin-forbidden transition)(例如，由激發三重態或具有較高自旋量子數的狀態，例如，五重態的躍遷)來執行的化合物。
適當的磷光化合物(=三重態發光體)尤其係指在經適當激發時發射出光(較佳為在可見光區)且亦包含至少一個原子序大於20之原子(較佳大於38且小於84，更佳為大於56且小於80，尤指具有此原子序的金屬)的化合物。所使用之較佳磷光發光體為包含下列的化合物：銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪，尤指包含銥或鉑的化合物。在本發明的情況下，包含前述金屬的所有發光化合物皆視為磷光化合物。
前述發光體的例子可見於申請案WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960以及迄今尚未公開的申請案EP 13004411.8、EP 14000345.0、EP 14000417.7及EP 14002623.8。一般而言，用於根據先前技術之磷光OLED以及習於有機電致發光領域技術之士已知 的所有磷光錯合物皆為適當的，且發明所屬技術領域中具有通常知識者能夠在不實行創新技藝的條件下採用其他磷光錯合物。
磷光摻雜物之明確例子出示於下表：
前述之包含式(I)或前述較佳具體實施例之結構的化合物較佳用作為電子裝置的主動元件(active component)。電子裝置應理解為意指包含陽極、陰極以及至少一層在陽極與陰極之間的任何裝置，該層包含至少一種有機或有機金屬化合物。發明電子裝置因此包括陽極、陰極及至少一包含包括式(I)結構之至少一化合物的中間層。在此，較佳的電子裝置係選自由下列所組成群組：有機電致發光裝置(OLED，PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光學偵測器、有機光接收器、有機場淬滅裝置(O-FQD)、有機電感測器、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)以及有機電漿子發光裝置(D.M.Koller et al.,Nature Photonics 2008,1-4)，較佳為有機電致發光裝置(OLED，PLED)，尤指磷光OLED，於至少一層內包含包括式(I)結構的化合物。特別較佳的是有機電致發光裝置。主動元件通常係有機或無機的物質，導入於陽極及陰極之間，例如，電荷注入、電荷傳輸或電荷阻擋材料，但是，尤指發 光材料及基質材料。
本發明之一較佳具體實施例係有機電致發光裝置。該有機電致發光裝置包含陰極、陽極以及至少一個發光層。除了此等層之外，其還可包含其他層，例如，在各例中為一或多層電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層、電荷產生層及/或有機或無機p/n型接面。同時，一或多層電洞傳輸層有可能係p-摻雜的，例如，經金屬氧化物，諸如，MoO3或WO3，或是經(過)氟化的缺電子芳族系統所摻雜，及/或一或多層電子傳輸層可能為n-摻雜的。同樣可能將間層導入二個發光層之間，該間層具有，例如激子阻擋功能及/或控制電致發光裝置內的電荷平衡。然而，應指出的是，各個此等層係不一定要存在的。
於此情況下，有機電致發光裝置可包含一發光層，或是其包含複數個發光層。若有複數個發光層存在，則彼等較佳在380nm及750nm間合計具有數個的發光最大值，而使得整體結果為白色發光；換言之，可發螢光或磷光的各種發光化合物用於發光層。特別較佳的是三層系統，其中，該三層呈現出藍色、綠色及橘色或紅色的發光(有關基本的結構，參見，例如，WO 2005/011013)；或是具有三層以上發光層的系統。該系統亦可為混合系統，其中有一或多層係發螢光且有一或多層係發磷光的。
於發明之一較佳具體實施例中，有機電致發光裝置中之一或多層發光層包含包含式(1)或是上述所詳 述之較佳具體實施例之結構的發明之化合物作為基質材料(較佳作為電子傳導性基質材料)，較佳與另外基質材料併合，以電洞傳導性基質材料較佳。於發明之另一較佳具體實施例中，該另外基質材料係電子傳輸化合物。於又另外的較佳具體實施例中，該另外基質材料為具有大的能帶隙之化合物，其於層內若有參與電洞及電子傳輸，也未達顯著的程度。發光層包含至少一種發光化合物。
可與式(I)化合物或根據較佳具體實施例之化合物併用的適當基質材料有：芳族酮類；芳族膦氧化物或是芳族亞碸或碸類，例如，根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680者；三芳基胺類，尤指單胺類，例如，根據WO 2014/015935者；咔唑衍生物，例如，CBP(N,N-二咔唑基聯苯)或揭示於WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851的咔唑衍生物；吲哚并咔唑衍生物，例如，根據WO 2007/063754或WO 2008/056746者；茚并咔唑衍生物，例如，根據WO 2010/136109或WO 2011/000455者；氮雜咔唑衍生物，例如，根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160者；雙極性基質材料，例如，根據WO 2007/137725者；矽烷類，例如，根據WO 2005/111172者；氮雜硼雜環戊烯類(azaboroles)或硼酸酯類，例如，根據WO 2006/117052者；三衍生物，例如，根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746者；鋅錯合物，例如，根 據EP 652273或WO 2009/062578者；二氮雜矽雜環戊烯(diazasilole)或四氮雜矽雜環戊烯(tetraazasilole)衍生物，例如，根據WO 2010/054729者；二氮雜磷雜環戊烯(diazaphosphole)衍生物，例如，根據WO 2010/054730者；或是橋聯的咔唑衍生物，例如，根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080者；聯三苯衍生物，例如，根據WO 2012/048781者；內醯胺類，例如，根據WO 2011/116865、WO 2011/137951或WO 2013/064206者；或是4-螺咔唑衍生物，例如，根據WO 2014/094963或至今尚未公開的申請案EP 14002104.9者。與實際的發光體相較之下在較短波長發光的另外磷光發光體同樣可能出現於混合物內作為共主體(co-host)。
較佳的共主體材料係三芳基胺衍生物(尤指單胺類)、茚并咔唑衍生物、4-螺咔唑衍生物、內醯胺類及咔唑衍生物。
可與發明之化合物一起使用作為共主體材料之較佳三芳基胺衍生物係選自下列式(TA-1)的化合物：
其中Ar1於各例中為相同或不同及為具有6至40個碳原 子且於各例中可經一或多個R2基團取代之芳族或雜芳族環系統、具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R2基團取代之芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且於各例中可經一或多個R2基團取代之芳烷基，其中二或更多個相鄰R2取代基可視需要形成可經一或多個R3基團取代之單環或多環脂肪族環系統，其中符號R2具有上述尤其是對於式(I)所給之定義。較佳地，Ar1於各例中為相同或不同及為具有5至24個且較佳5至12個芳族環原子，且在各例中可經一或多個R2基團取代，但較佳為未經取代之芳基或雜芳基。
適合的Ar1基團之例子係選自下列所組成群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯、聯三苯、尤其是支鏈聯三苯、聯四苯、尤其是支鏈聯四苯、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基及1-、2-、3-或4-咔唑基，其各者可經一或多個R2基團取代，但較佳為未經取代。
較佳的是，Ar1基團在各例中係相同或不同的且係選自前述R1-1至R1-80基團，更佳的是R1-1至R1-51。
於式(TA-1)化合物之一較佳具體實施例中，至少有一個Ar1基團係選自聯苯基團，其可為鄰-、間-或對-聯苯基。於式(TA-1)化合物之另一較佳具體實施例中，至少有一個Ar1基團係選自茀基團或螺聯茀基團，其中此等基團各可在1、2、3或4位置上鍵結至氮原子。於式(TA-1)化合物之又另一較佳具體實施例中，至少有一個Ar1基團 係選自伸苯基或聯苯基團，其中該基團係鄰-、間-或對位鍵結的基團，經二苯并呋喃基團、二苯并噻吩基團或咔唑基團所取代(尤指二苯并呋喃基團)，其中該二苯并呋喃或二苯并噻吩基團係經由1、2、3或4位置鍵結至伸苯基或聯苯基團，且其中該咔唑基團係經由1、2、3或4位置或經由氮原子鍵結至伸苯基或聯苯基團。
於式(TA-1)化合物之一特別較佳具體實施例中，一Ar1基團係選自茀或螺聯茀基團，尤指4-茀或4-螺聯茀基團，且一Ar1基團係選自聯苯基團(尤指對聯苯基團)或茀基基團(尤指2-茀基團)，且第三個Ar1基團係選自對-伸苯基或對聯苯基團(經二苯并呋喃基團所取代，尤指4-二苯并呋喃基團)或咔唑基團(尤指N-咔唑基團或3-咔唑基團)。
與發明之化合物一起使用作為共主體材料之較佳茚并咔唑衍生物係選自下列式(TA-2)的化合物：
其中Ar1及R1具有上述所列定義，尤指針對於式(I)及/或(TA-1)者。Ar1基團之較佳具體實施例係上述所列的結構R1-1至R1-80，更佳為R1-1至R1-51。
式(TA-2)化合物之較佳具體實施例係下式 (TA-2a)的化合物：
其中Ar1及R1具有上述所給定的定義，尤指針對於式(I)及/或(TA-1)者。在此，鍵結至茚并碳原子之二個R1基團較佳相同或不同且是具有1至4個碳原子的烷基(尤指甲基)、或具有6至12個碳原子的芳族環系統(尤指苯基)。更佳的是，鍵結至茚并碳原子之二個R1基團係甲基。另外更佳的是，鍵結至式(TA-2a)內之茚并咔唑基礎骨架的R1取代基是H或咔唑基團，其可經由1、2、3或4位置或經由氮原子(尤指3位置)鍵結至茚并咔唑基礎骨架。
與發明之化合物一起使用作為共主體材料之較佳4-螺咔唑衍生物係選自下列式(TA-3)的化合物：
其中，Ar1及R1具有上述尤其是對於式(I)、(II)及/或(Q-1)所列之定義。Ar1基團之較佳具體實施例為上列結構R1-1至R1-80，更佳為R1-1至R1-51。
式(TA-3)化合物之較佳具體實施例為下式(TA-3a)之化合物：
其中Ar1及R1具有上述尤其對於式(I)、(II)及/或(Q-1)所列之定義。Ar1基團之較佳具體實施例係上述所列的結構R1-1至R1-80，更佳為R1-1至R1-51。
與發明之化合物一起使用作為共主體材料之較佳內醯胺類係選自下列式(LAC-1)的化合物：
其中R1具有上述尤其對於式(I)所列之定義。
式(LAC-1)之化合物的較佳具體實施例係下列(LAC-1a)之化合物：
其中R1具有上述尤其是對於式(I)所給之定義。R1於各例中較佳為相同或不同且為H或具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R2基團取代之芳族或雜芳族環系統，其中R2可具有上述尤其是對於式(I)給予之定義。最佳地，R1取代基選自下列所組成群組：H及具有6至18個芳族環原子，較佳為6至13個芳族環原子，且在各例中可經一或多個非芳族R2基團取代，但較佳為未經取代之芳族或雜芳族環系統。適合的R1取代基之例子係選自下列所組成群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯、聯三苯、尤其是支鏈聯三苯、聯四苯、尤其是支鏈聯四苯、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基及1-、2-、3-或4-咔唑基，其各者可經一或多個R2基團取代，但較佳為未經取代。適合的R1結構為上述對於R-1至R-79，更佳為R1-1至R1-51所述之相同結構。
亦較佳的是，使用呈混合物之複數個不同的基質材料，尤指至少一個電子傳導性基質材料以及至少一個電洞傳導性基質材料。同樣地，較佳的是使用電荷傳輸基質材料與電惰性基質材料(其即使涉及，亦非顯著涉及電荷傳輸)的混合物，如，例如，WO 2010/108579所敘述者。
另外較佳的是，使用二或多個三重態發光體連同基質的混合物。在此情況下，具有較短波長發光光譜的三重態發光體充作為具有較長波長發光光譜之三重態發光體的共基質(co-matrix)。
更佳的是，於一較佳具體實施例中，包含式(I)結構的發明化合物可用於有機電子裝置，尤指有機電致發光裝置(例如，OLED或OLEC)的發光層中作為基質材料。於此情況下，包含包括式(I)或上述及下文所述之較佳具體實施例之結構的化合物之基質材料可連同一或多個摻雜物(較佳為磷光摻雜物)，存在於電子裝置內。
在此情況下，發光層內的基質材料比例就螢光發光層而言，係在50.0至99.9體積%之間，較佳在80.0至99.5體積%之間，且更佳在92.0至99.5體積%之間，而就磷光發光層而言，係在85.0至97.0體積%之間。
相應地，摻雜物的比例就螢光發光層而言，係在0.1至50.0體積%之間，較佳在0.5至20.0體積%之間，且更佳在0.5至8.0體積%之間，而就磷光發光層而言，係在3.0至15.0體積%之間。
有機電致發光裝置的發光層亦可涵蓋包含複數個基質材料(混合基質系統)及/或複數個摻雜物的系統。同樣地於此情況下，摻雜物通常係系統中具有較小比例的材料且基質材料乃系統中具有較大比例的材料。然而，於個別的情況下，系統中之單一基質材料的比例可能小於單一摻雜物的比例。
在發明之另一較佳具體實施例中，包括式(I)或上述或下文所述之較佳具體實施例結構之化合物係用作為混合基質系統之組分。該混合基質材料較佳包含二或三種不同的基質材料，更佳的是二種不同的基質材料。較佳的是，在此情況下，二種材料中之一者係具有電洞傳輸性質的材料，而另一材料係具有電子傳輸性質的材料。然而，混合基質組分所欲之電子傳輸及電洞傳輸性質可大部分或完全合併於單一混合基質組分內，於該情況下，其他的混合基質組分滿足其他的功能。二種不同的基質材料可以1：50至1：1的比例存在，較佳為1：20至1：1，更佳為1：10至1：1且最佳為1：4至1：1。混合基質系統較佳用於磷光有機電致發光裝置。關於混合基質系統之更詳細資料來源之一可見於申請案WO 2010/108579。
本發明還提供了電子裝置，較佳為有機電致發光裝置，其於一或多個電子傳導層內，包含一或多個發明之化合物及/或至少一個發明之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，作為電子傳導化合物。
較佳的陰極係具有低工作函數的金屬、由各 種金屬(例如，鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素，(例如，Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等))所組成的金屬合金或多層結構。另外的合適者係由鹼金屬或鹼土金屬及銀所組成的合金，例如，鎂及銀所組成的合金。在多層結構的情況下，除了前述金屬之外，亦可使用其他具有相對高工作函數的金屬(例如，銀)，在該情況下，通常係使用金屬的組合，諸如，例如，Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。亦較佳的是，將具有高介電常數之材料的薄間層導入金屬陰極及有機半導體之間。適用於此目的之有用材料的例子係鹼金屬或鹼土金屬氟化物，但是還有對應的氧化物或碳酸鹽類(例如，LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。同樣適用於此目的者係有機鹼金屬錯合物，例如，Liq(喹啉酸鋰(鋰quinolinate))。此層的層厚度較佳在0.5至5nm之間。
較佳的陽極係具有高工作函數的材料。陽極較佳具有大於4.5eV(相對真空)的工作函數。首先，具有高氧化還原電位的金屬，諸如，例如，Ag、Pt或Au，適於此目的。其次，金屬/金屬氧化物電極(例如，Al/Ni/NiOx，Al/PtOx)亦可為較佳的。就某些應用而言，至少有一個電極必須是透明或部分透明的，以便使有機材料(O-SC)的照射或是光的發光(OLED/PLED，O-雷射)。在此，較佳的陽極材料係導電的混合金屬氧化物。特別較佳的是氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。較佳者還有導電之摻雜的有機材料，尤指導電的摻雜聚合物，例如， PEDOT、PANI或此等聚合物的衍生物。當p-摻雜之電洞傳輸材料應用作為電洞注入層的陽極時係進一步較佳的，在該情況下，適當的p-摻雜物係金屬氧化物(例如，MoO3或WO3)、或是(全)氟化的缺電子性芳族系統。其他適當的p-摻雜物有HAT-CN(六氰基六氮雜聯伸三苯)或Novaled的化合物NPD9。如是的層簡化了具有低HOMO(亦即，就數值而言，大的HOMO)之材料的電洞注入。
根據先前技術用於層的任何材料通常都可能用於該其他的層，且發明所屬技術領域中具有通常知識者能夠在未執行創新技藝的情況下，將任何此等材料與發明的材料併用於電子裝置。
該裝置係對應地(視應用而定)建構，連接接點且最後進行密封，因為，在有水及/或空氣存在下，如是裝置的壽命會大幅地縮短。
另外較佳的是電子裝置(尤指有機電致發光裝置)，其特徵在於，一或多層係借助昇華方法進行塗佈。於此情況下，材料係藉由蒸鍍法，於真空昇華系統中，在典型低於10-5毫巴的起始壓力下(較佳低於10-6毫巴)塗佈。起始壓力亦可能甚至更低或甚至更高，例如，小10-7毫巴。
同樣較佳的是電子裝置(尤指有機電致發光裝置)，其特徵在於有一或多層借助OVPD(有機氣相沉積)方法或是在載體氣體昇華的輔助之下塗佈。於此情況下，材料係於10-5毫巴至1巴的壓力下施用。此方法之一特別例係 OVJP(有機氣相噴墨印刷)方法，其中材料係直接透過噴嘴施用且因而結構化(例如，M.S.Arnold et al.,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
另外較佳的是電子裝置(尤指有機電致發光裝置)，其特徵在於一或多層係由溶液，例如，藉由旋轉塗佈法，或是藉助於任何印刷方法，例如，網版印刷法、柔版印刷法、平版印刷或噴嘴印刷法，但特別較佳為LITI(光誘致熱成像法、熱轉印法)或是噴墨印刷法，製造。就此目的而言，可溶性的化合物係必需的，其可例如，透過適當取代而得到。
該電子裝置(尤指有機電致發光裝置)，亦可藉由溶液施用一或多層且藉由蒸鍍法塗佈一或多層其他層，而以混合系統的方式製造。例如，因而可能由溶液施用含了包含式(I)結構之發明化合物的發光層以及由溶液施用基質材料，且藉由減壓下的蒸鍍施用電洞阻擋層及/或電子傳輸層於其上。
對於發明所屬技術領域中具有通常知識者而言，此等方法係大致已知且可毫無困難地施用於包含式(I)或上述所詳述知較佳具體實施例之結構的發明化合物的電子裝置，尤指有機電致發光裝置。
發明之電子裝置(尤指有機電致發光裝置)，係以下列優於先前技術之意想不到的一或多個優點引人注目：
1.包含具有式(I)結構或上述及下文所敘述較佳具體實 施例之化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物(尤其作為電子傳導材料)的電子裝置(尤指有機電致發光裝置)有非常良好的壽命。
2.包含了具有式(I)結構或上述及下文所敘述之較佳具體實施例之化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物(作為電子傳導材料、電子注入材料及/或電子阻擋材料)的電子裝置(尤指有機電致發光裝置)具有優異的效率。詳而言之，效率較不包含式(I)結構單元的類似化合物高得多。
3.具有式(I)結構或上述及下文所敘述之較佳具體實施例的發明化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物呈現出非常高的安定性且導致具有非常長壽命的化合物。
4.使用具有式(I)結構或上述及下文所敘述之較佳具體實施例的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，可能避免電子裝置(尤指有機電致發光裝置)內光損失通道(optical loss channel)的形成。因此，此等裝置特徵為發光體的高PL效率及因而高EL效率，以及基質至摻雜物之優異能量傳遞。
5.將具有式(I)結構或上述及下文所敘述之較佳具體實施例的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物用於電子裝置(尤指有機電致發光裝置)之層，導致電子導體結構的高移動率(mobility)。
6.具有式(I)結構或上述及下文所敘述之較佳具體實施例的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物係以優異的熱安定性為特徵，且具有小於約1200g/mol之莫耳質量的 化合物具有良好的昇華性(sublimability)
7.具有式(I)結構或上述及下文所敘述之較佳具體實施例的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物具有優異的玻璃膜形成性。
8.具有式(I)結構或上述及下文所敘述之較佳具體實施例的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物由溶液形成非常良好的膜。
9.具有式(I)結構或上述及下文所敘述之較佳具體實施例的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物具有出乎意料的高三重態能階T1，這尤其符合用作為電子傳導材料的化合物。
此等前述優點並未伴隨著其他電子性質的減損。
本發明之化合物及混合物適合用於電子裝置。電子裝置應被理解為意指包含至少一層包含至少一個有機化合物之層的裝置。此組分亦可包含無機材料或完全由無機材料所形成的層。
本發明因此進一步提供發明化合物或混合物於電子裝置，尤其是有機電致發光裝置之用途。
本發明另進一步提供發明化合物及/或發明寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物於電子裝置中作為電洞阻擋材料、電子注入材料及/或電子傳輸材料之用途。
本發明另進一步提供包括上列詳述之發明化合物或混合物至少一者之電子裝置。在此情況中，上列詳 述對於化合物之優先考慮亦適用於電子裝置。更佳地，電子裝置係選自下列所組成群組：有機電致發光裝置(OLED，PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光學偵測器、有機光接收器、有機場淬滅裝置(O-FQD)、有機電感測器、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機電漿子發射裝置(D.M.Koller et al.,Nature Photonics 2008,1-4)，較佳為有機電致發光裝置(OLED，PLED)、尤其是磷光OLED。
於發明之另一具體實施例中，發明之有機電致發光裝置不包含任何分開的電洞注入層及/或電洞傳輸層及/或電洞阻擋層及/或電洞傳輸層，意指發光層直接聯接電洞注入層或陽極，及/或發光層直接聯接電子傳輸層或電子注入層或陰極，如，例如，WO 2005/053051所敘述的。另外，亦可能將與發光層內之金屬錯合物相同或類似的金屬錯合物用作為直接與該發光層聯接的電洞傳輸或電洞注入材料，如，例如，WO 2009/030981所敘述。
此外，還可能將發明之化合物用於電洞阻擋或電子傳輸層。這特別適用於不具有咔唑結構之發明化合物。彼等亦可較佳地經一或多個其他電子傳輸基團(例如，苯并咪唑基團)所取代。
在發明之有機電致發光裝置的其他層中，可能採用根據先前技術通常典型使用的任何材料。因此，發 明所屬技術領域中具有通常知識者能夠在未實行創新技藝的情況下，將對於有機電致發光裝置而言已知的任何材料與式(I)或是根據較佳具體實施例之發明化合物併用。
發明之化合物在用於有機電致發光裝置時通常具有非常良好的性質。尤其在發明化合物用於有機電致發光裝置的情況下，與根據先前技術的類似化合物相較之下，壽命明顯較佳。同時，有機電致發光裝置的其他性質(尤指效率及電壓)同樣較佳或至少同等。
應指出的是，發明所敘述之具體實施例的變型皆受發明範圍涵蓋。發明內所揭示之任何特徵皆可由達到相同、等效或類似目的之替代特徵交換，除非這是被明確排除的。因此，除非另有說明，揭示於發明的任何特徵皆應被視為上位系列之一例或視為等效或類似的特徵。
發明之所有特徵可以任何方式相互併合，除非有某些特徵及/或步驟係相互排斥的。這尤其適用於發明之較佳特徵。同等地，非必需之組合的特徵可分別使用(且不合併)。
亦應指出的是，有許多特徵(尤指發明之較佳具體實施例者)本身係具有創新性的且不僅僅被視為發明之某些具體實施例。就此等特徵而言，可另外尋求獨立的保護或作為目前申請專利保護之發明的替代選擇。
與發明一起所揭示之技術教示可節略且與其他實施例併合。
藉由下文的實施例，加以詳細例示發明，而 無任何加以設限的意圖。
發明所屬技術領域中具有通常知識者能夠在不實行創新技藝的條件下，使用所給予的細節，製造出發明之其他電子裝置且因而執行在整個申請專利之範圍內的發明。
實施例
下述之合成，除非特別指明，係在保護性氣體氛圍下於乾燥溶劑中進行。反應物可從ALDRICH購買(氟化鉀(噴霧乾燥)、三第三丁基膦、乙酸鈀(II))。類似於WO 2002/077060製備螺-9,9’-聯茀-2,7-雙(硼酸二醇酯)。從文獻已知之反應物編號，其中一些載於方括號中，為對應之CAS編號。
合成例 實施例1： 4-[3-(9H,9’H-[9,9’]聯茀基-2-基)苯基]-2,6-二苯基嘧啶之合成
步驟a) 螺-9,9 '-聯茀-2-硼酸之合成
對冷卻到-78℃，103g(264mmol)的2-溴-9-螺聯茀於1500ml的二乙基醚中之溶液逐滴添加107ml(2764mmol)的正丁基鋰(2.5M在己烷中)。在-78℃攪拌反應混合物30分鐘。使混合物達到室溫並再次冷卻-78℃，然後快速添加40ml(351mmol)之硼酸三甲酯在50ml之二乙基醚中之混合物。溫熱到-10℃之後，用135ml的2N鹽酸進行水解。移除有機相，以水洗滌，用硫酸鈉乾燥並濃縮至乾。在300ml之正庚烷中取出殘質，且無色固體用抽吸過濾，以正庚烷洗滌並於減壓下乾燥。產量：93.4g(249mmol)，理論值之97%；純度：以HPLC為99%。
以類似方式獲得下述化合物：
來自a4的反應物可由下述反應獲得：
在45分鐘內對冷卻到-78℃，2-溴-4’-氯聯苯 (105.4g，0.394mol)在1.500l之THF abs.中之溶液逐滴添加正BuLi(157.6ml，2.5M，0.394mol)。在-74℃ 40分鐘之後，在1小時內分次添加呈固體形式之2-苯基茀酮(101.0g，0.394mol)。使混合物達到室溫過夜，然後混合物與100ml之氯化銨溶液及100ml之軟化水小心地摻合。在分液漏斗中，添加另一500ml之軟化水到THF相。移出水相。真空濃縮有機THF相。以乙酸乙酯萃取水相三次。THF相之燒瓶殘質溶解於2l之乙酸乙酯且以750ml之軟化水洗滌三次。以硫酸鈉乾燥所有合併之有機相且濃縮到殘質(152.5g，0.342mol，87%)，其進一步直接轉換。
9-(4’-氯聯苯-2-基)-2-苯基-9H-茀-9-醇(120.0g，0.270mol)最初被填充於冰乙酸(2.2l)，添加鹽酸(0.21l)且於回流下加熱混合物2小時。冷卻混合物到室溫，添加1.5l之軟化水及抽吸過濾所形成之沈澱物。以軟化水洗滌過濾殘質，然後與乙醇攪拌殘質。此給出2’-氯-2-苯基-9,9’-螺聯[茀](101g，0.236mol，87%)。
步驟b) 4-[3-(9H,9’H-[9,9’]聯茀基-2-基)苯基]-2,6-二苯基嘧啶之合成
55.6g(107mmol)之螺-9,9’-聯茀-2-硼酸、41.4g(107mmol)之4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶及44.6g(210.0mmol)之磷酸三鉀懸浮於500ml之甲苯、500ml之二烷及500ml之水。將913mg(3.0mmol)之三-鄰甲苯基膦及之 後的112mg(0.5mmol)之乙酸鈀(II)加至此懸浮液，且在回流下加熱反應混合物16小時。冷卻之後，移除有機相，通過矽膠過濾，以200ml之水洗滌三次，然後濃縮至乾。以甲苯和二氯甲烷/異丙醇中再結晶殘質且最後在高真空下昇華(p=5×10-5毫巴，T=377℃)。產量為37.7g(42.1mmol)，對應理論值之87%。
以類似方式獲得下述化合物：
OLED之生產
下述之實施例C1至I10中(見表1及2)，呈現各種OLED之數據。
實施例C1至I10之前處理：塗覆有厚度為50nm的結構化ITO(氧化銦錫)的玻璃板，用於改良加工，經20nm之PEDOT：PSS(聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)(從Heraeus Precious Metals GmbH，Germany以CLEVIOSTM P VP AI 4083購買，從水溶液中紡出)塗覆。這些經塗覆之玻璃板形成OLED所施用之基板。
OLED基本上具有下述層結構：基板/電洞傳輸層(HTL)/視需要之中間層(IL)/電子阻擋層(EBL)/發光層(EML)/視需要之電洞阻擋層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/視需要之電子注入層(EIL)及最後的陰極。陰極是由厚度100nm之鋁層形成。OLED之確切結構可在表1中找到。生產OLED所需之材料示於表3。
所有的材料皆係於真空室內，藉由熱氣相沉積法施用。在此情況下，發光層總是由至少一個基質材料(主體材料)以及一個發光摻雜物(發光體)所組成，其係藉由共蒸發，以特定的體積比例加到基質材料(群)。於如IC1：IC3：TEG1(55%：35%：10%)之式所給予的詳細訊息在此意指材料IC1係以55%的體積比例、IC3係以35%的比例、及TEG1係以10%的比例存在於層內。類似地，電子傳輸層亦可由二個材料的混合物所組成，其中數字同樣是按體積比例。
藉由標準方法，將OLED裝置特徵化。為此目的，茲假定藍伯特發光圖譜(Lambertian emission characteristics)，由電流-電壓-亮度特徵線(IUL特徵線)，測定出電致發光光譜、電流效率(以cd/A測量)、功率效率(以lm/W測量)及外部量子效率(EQE，以%測量)作為發光強度之函數。在1000cd/m2之發光強度下測定電致發光光譜，並且然後由其計算出CIE 1931 x及y色座標。表2內的參數U1000係指1000cd/m2之發光強度所需的電壓。CE1000及PE1000分別係指在1000cd/m2達到的電流及功率效率。最後，EQE1000係指在1000cd/m2之操作發光強度的外部量子效率。
各種OLED的數據彙整於表2。實施例C1-C6係根據先前技術的比較例；實施例I1-I10顯示發明之OLED的數據。
於下文中，更詳細說明了一些實施例，以例示發明之OLED的優點。
發明材料作為OLED中之電洞阻擋層之用途
發明材料當用作為OLED中之電洞阻擋層(HBL)時，相較於先前技術在功率效率給予顯著改良。透過使用發明化合物IC，相較於先前技術PA1、PA2、PA3、PA4、PA5及PA6(實驗I1與C1、C2、C3、C4、C5、C6之比較)可觀察到功率效率增加約13至59%。例如，透過使用嘧啶基團(I1)而非三基團(C1)，可達到約19%之增加 (=1/5.2*100%)。使用連結基團L1可導向約30%(=1.5/5.0*100%；I7相較於C3)、24%(=1.2/5.0*100%；I1相較於C3)、18%(=0.9/5.0*100%；I4相較於C3)或10%(=0.5/5.0*100%；I3相較於C3)之改良。I10與C6之比較尤其顯示相較於三連接子，偏好苯基連接子，其在此導向增加功率效率49%(=1.9/3.9*100%)。比較例C6之低效率顯示三連接子導向不利的特性。同時，其他特性，尤其是功率效率(以cd/A測量)、作為亮度之函數的外部量子效率(EQE，以百分比測量)、及亮度1000cd/m2所需之電壓，在一些情況中經由發明手段有非常明顯改良。

Claims (21)

  1. 一種式(I)之化合物 其中所使用的符號如下：X 於各例中為相同或不同且為N或CR 1，較佳為CR 1，限制條件為一環中X基團不超過2個為N，或C為該L 1基團的鍵結位置；Q 為嘧啶或吡啶基團，其在各例中可經一或多個R 1基團取代；L 1 為芳族或雜芳族環系統，其具有5至24個芳族或雜芳族環原子且可經一或多個R 1基團取代，其中具有5至24個芳族或雜芳族環原子之該芳族或雜芳族環系統包括不超過2個氮原子；R 1 於各例中為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R 2) 3、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其各者可經一或多個R 2基團取代，其中各例中一或多個不相鄰CH 2基團可經-R 2C=CR 2-、 -C≡C-、Si(R 2) 2、C=O、C=S、C=NR 2、-C(=O)O-、-C(=O)NR 2-、NR 2、P(=O)(R 2)、-O-、-S-、SO或SO 2替代且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO 2替代、或為具有5至40個芳族環原子且於各例中可經一或多個R 2基團取代之芳族或雜芳族環系統、為具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 2基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或為具有5至60個芳族環原子且於各例中可經一或多個R 2基團取代之芳烷基、或為這些系統的組合，其中二或更多個相鄰R 1取代基可視需要形成可經一或多個R 2基團取代之單環或多環、脂肪族或芳族環系統；R 2 於各例中為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R 2) 3、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其各者可經一或多個R 3基團取代，其中一或多個不相鄰CH 2基團可經-R 3C=CR 3-、-C≡C-、Si(R 3) 2、C=O、C=S、C=NR 3、-C(=O)O-、-C(=O)NR 3-、NR 3、P(=O)(R 3)、-O-、-S-、SO或SO 2替代且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO 2替代、或為具有5至40個芳族環原子且於各例中可經一或多個R 3基團取代之芳族或雜芳族環系統、或為具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 3基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或為具有5至60個芳族環原子且於各例中可經一或多個R 2基團取代之芳烷基、或為這些系統的組合，其中二或更多個相鄰R 2取代基可視需要形成可經一或多個R 3基團取代之單環或 多環、脂肪族或芳族環系統；R 3 於各例中為相同或不同且為H、D、F或具有1至20個碳原子之脂肪族烴基基團，其中一或多個氫原子可經D或F替代，或為具有5至30個碳原子之芳族及/或雜芳族環系統，其中一或多個氫原子可經D或F替代，其中二或更多個相鄰R 3取代基可視需要形成單環或多環、脂肪族或芳族環系統。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，形成式(Ia)之結構 其中該符號X、L 1及Q具有申請專利範圍第1項中所給之定義。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中，形成式(II)及/或(IIa)之結構 其中該符號X、L 1及Q具有申請專利範圍第1項中所給之定義。
  4. 如前述申請專利範圍中至少1項之化合物，其中，在式(I)、(Ia)及(IIa)中，不超過2個X基團為N且較佳地不超過1個X基團為N，且較佳地所有X為CR 1，其中較佳地X代表之CR 1基團至多4，更佳地至多3且特佳地至多2個不為CH基團。
  5. 如前述申請專利範圍中至少1項之化合物，其中該化合物具有式(III)及/或(IV)之結構之至少一者 其中該符號Q、L 1及R 1具有申請專利範圍第1項中所給之定義，m為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，及n為0、1、2或3，較佳為0、1或2。
  6. 如前述申請專利範圍中至少1項之化合物，其中該Q基團係選自式(Q-1)、(Q-2)、(Q-3)及/或(Q-4)之結構 其中該符號X及R 1具有上述申請專利範圍第1項中所給之定義且虛線鍵標記連結位置，其中X較佳為氮原子。
  7. 如前述申請專利範圍中至少1項之化合物，其中該Q基團係選自式(Q-5)、(Q-6)、(Q-7)、(Q-8)、(Q-9)及/或(Q-10)之結構 其中該符號R 1具有申請專利範圍第1項所述之定義，虛線鍵標記連結位置且m為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，及n為0、1、2或3，較佳為0、1或2，優先考慮式(Q-8)、(Q-9)及(Q-10)之結構。
  8. 如前述申請專利範圍中至少1項之化合物，其中該Q基團係選自式(Q-11)、(Q-12)、(Q-13)及/或(Q-14)之結構 其中該符號R 1具有申請專利範圍第1項所述之定義且虛線鍵標記連結位置，優先考慮式(Q-13)及(Q-14)之結構。
  9. 如前述申請專利範圍中至少1項之化合物，其中，在該式(I)、(II)、(III)、(IV)、(Ia)及/或(IIa)之結構中，該L 1基團為具有5至14個芳族或雜芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，較佳為具有6至12個碳原子之芳族環系統，且其可經一或多個R 1基團取代。
  10. 如前述申請專利範圍中至少1項之化合物，其中，在該式(I)、(II)、(III)、(IV)、(Ia)及/或(IIa)之結構中，該L 1基團具有不超過2個雜原子，較佳為不超過1個雜原子。
  11. 如前述申請專利範圍中至少1項之化合物，其中，在該式(I)、(II)、(III)、(IV)、(Ia)及/或(IIa)之結構中，該L 1基團為選自式(L 1-1)至(L 1-108)之基團 其中各例中虛線鍵標記連結位置，指標k為0或1，指標l為0、1或2，指標j於各例中獨立地為0、1、2或3；指標h於各例中獨立地為0、1、2、3或4，指標g為0、1、2、3、4或5；該符號Y為O、S或NR 2，較佳為O或S；且該符號R 2具有申請專利範圍第1項所給之定義。
  12. 如前述申請專利範圍中至少1項之化合物，其中不超過1個吡啶基或嘧啶基鍵結到式(I)、(Ia)、(II)、(IIa)、(III)及/或(IV)之結構中之該L 1基團。
  13. 如前述申請專利範圍中至少1項之化合物，其中無吡啶基且正好一個嘧啶基鍵結到式(I)、(Ia)、(II)、(IIa)、(III)及/或(IV)之結構中之該L 1基團。
  14. 如前述申請專利範圍中至少1項之化合物，其中具有式(I)、(Ia)、(II)、(IIa)、(III)及/或(IV)之結構的化合物包括不超過1個吡啶基。
  15. 如前述申請專利範圍中至少1項之化合物，其中具有式(I)、(Ia)、(II)、(IIa)、(III)及/或(IV)之結構的化合物包括無吡啶基及不超過1個嘧啶基。
  16. 一種寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，包含如申請專利範圍第1至15項中之一或多項之一或多個化合物，其中存在該化合物至該聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物之一或多個鍵。
  17. 一種組成物，包括如申請專利範圍第1至15項中之一或多項之至少一化合物及/或如申請專利範圍第16項之寡 聚物、聚合物或樹枝狀聚合物及選自下列所組成群組之至少一另外化合物：螢光發光體、磷光發光體、基質材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料及電洞阻擋材料、寬能帶隙材料或n-摻雜物。
  18. 一種調配物，包括如申請專利範圍第1至15項中之一或多項之至少一化合物、如申請專利範圍第16項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物及/或如申請專利範圍第17項之至少一組成物及至少一溶劑。
  19. 一種製備如申請專利範圍第1至15項中之一或多項之化合物或如申請專利範圍第16項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物的方法，其中，在偶合反應中，包括至少一吡啶及/或嘧啶基團之化合物與包括至少一螺聯茀基團之化合物反應。
  20. 一種如申請專利範圍第1至15項中之一或多項之化合物、如申請專利範圍第16項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物或如申請專利範圍第16項之組成物之用途，其係用於電子裝置中作為電洞阻擋材料、電子注入材料及/或電子傳輸材料。
  21. 一種電子裝置，包括如申請專利範圍第1至15項中之 一或多項之至少一化合物、如申請專利範圍第16項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物或如申請專利範圍第17項之組成物，其中該電子裝置係較佳地選自下列所組成群組：有機電致發光裝置、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、有機光學偵測器、有機光接收器、有機場淬滅裝置、發光電化學電池及有機雷射二極體。
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