Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

RU2430912C2 - Способ получения первичных диаминов - Google Patents

Способ получения первичных диаминов Download PDF

Info

Publication number
RU2430912C2
RU2430912C2 RU2009101506/04A RU2009101506A RU2430912C2 RU 2430912 C2 RU2430912 C2 RU 2430912C2 RU 2009101506/04 A RU2009101506/04 A RU 2009101506/04A RU 2009101506 A RU2009101506 A RU 2009101506A RU 2430912 C2 RU2430912 C2 RU 2430912C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
distillation
fraction
compounds
hydrogenation
columns
Prior art date
Application number
RU2009101506/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009101506A (ru
Inventor
Даниель АМОРО (FR)
Даниель АМОРО
Дени РАШЕ (FR)
Дени Раше
Original Assignee
Родиа Операсьон
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37898526&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2430912(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Родиа Операсьон filed Critical Родиа Операсьон
Publication of RU2009101506A publication Critical patent/RU2009101506A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2430912C2 publication Critical patent/RU2430912C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J25/00—Catalysts of the Raney type
    • B01J25/02—Raney nickel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/09—Diamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/09—Diamines
    • C07C211/12—1,6-Diaminohexanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к улучшенному способу производства первичных алифатических диаминов, таких как гексаметилендиамин, гидрированием динитрильного соединения, такого как адипонитрил, в присутствии катализатора гидрирования. Способ включает гидрирование динитрильного соединения с помощью водорода или газа, содержащего водород, в несколько стадий: проведение первой дистилляции потока Е0, выходящего из среды гидрирования, для выделения головной фракции Е1, содержащей воду и присутствующие в среде имины, и хвостовой фракции Q1, содержащей гидрированные соединения; проведение второй дистилляции потока Q1 для выделения головной фракции E2, содержащей гидрированные соединения, и хвостовой фракции Q2, содержащей соединения с более высокой температурой кипения, чем температура кипения первичного диамина; проведение третьей дистилляции головной фракции E2 для выделения хвостовой фракции Q3, содержащей гидрированные соединения, и головной фракции Е3, содержащей соединения с температурой кипения ниже температуры кипения образовавшегося диамина; проведение четвертой дистилляции хвостовой фракции Q3 для выделения головной фракции Е4, содержащей чистый диамин, и хвостовой фракции Q4, содержащей тяжелые примеси. Способ позволяет осуществить разделение в третьей и четвертой колоннах с минимальным потреблением энергии и высоким выходом, а также значительно снизить загрязнение элементов насадки колонны. 4 з.п. ф-лы, 1 ил.

Description

Настоящее изобретение относится к способу получения первичного диамина гидрированием динитрильного соединения в присутствии катализатора.
Более конкретно изобретение относится к способу получения гексаметилендиамина гидрированием адипонитрила.
Гексаметилендиамин является важнейшим химическим промежуточным соединением, применяемым, в частности, в качестве мономера в получении полиамидов. Так, гексаметилендиамин используют вместе с адипиновой кислотой для образования аминной соли, адипата гексаметилендиамина, именуемого также «нейлон». Упомянутую соль используют для получения гексаметиленполиадипамида, обычно именуемого PA 6.6.
Гексаметилендиамин также является важным химическим промежуточным соединением для получения диизоцианатов.
Способы получения гексаметилендиамина, используемые в промышленном масштабе, состоят в гидрировании динитрильного соединения, а именно адипонитрила, в присутствии катализатора.
Таким образом, известно и используется несколько способов гидрирования. Они могут быть разделены на две большие группы в зависимости от используемого катализатора и условий температуры и давления.
В первой группе способов катализатор представляет собой, как правило, оксид металла, такой как оксид железа или оксид кобальта.
Гидрирование осуществляют при высоких давлениях и температурах в присутствии аммиака.
Вторая группа включает способы, в которых используются металлические катализаторы типа Ренея, такие как никель Ренея или кобальт Ренея. Гидрирование можно проводить при небольших давлении и температуре. Металлический катализатор Ренея часто используется в сочетании с элементами металлов или оксидами металлов в качестве добавок. Для поддержания активности и селективности такого типа катализатора необходимо и обязательно использовать сильное основание.
В этих двух группах способов гидрированные продукты, в частности гексаметилендиамин, выделяют в чистом виде путем последовательных дистилляций, предназначенных для удаления воды и легких примесей, с одной стороны, и тяжелых примесей, с другой.
В области применения дистилляции органических соединений под легкими примесями подразумевают соединения, имеющие температуру кипения меньше температуры (или температур) кипения гидрированных соединений перед их выделением.
Также «тяжелыми» называются примеси, у которых температура кипения более высокая, чем температура кипения гидрированных соединений.
В зависимости от условий реализации способа гидрирования образование тяжелых или легких примесей будет более или менее легким или ограниченным.
Однако примеси обязательно образуются, так как они появляются при разложении некоторых соединений или при реакции между присутствующими молекулами.
Среди данных примесей можно назвать гексаметиленимин (HMI), диаминоциклогексан (DCH), тетрагидроазепин (ТНА), аминометилциклопентенамин (АМСРА).
Большинство из этих примесей нежелательны при использовании гексаметилендиамина, в частности, в качестве мономера в производстве полиамидов. В самом деле, они могут образовывать примеси в полученном полиамиде, вызывающие окрашивание полиамида в желтый цвет, и неоднородности в веществе, приводящие к дефектам и разрыву, в частности, при производстве волокон.
Наличие данных примесей или соединений обнаруживают и измеряют с помощью полярографического анализа для количественного определения полярографического коэффициента (Ipol), или моль THA на миллион моль HMD, и газовой хроматографии для определения концентраций HMI, DCH и AMCPA.
Таким образом, необходимо использовать способ выделения гидрированных соединений, таких как гексаметилендиамин, содержащихся в реакционной среде гидрирования, позволяющий получить данные соединения с высокой степенью чистоты.
Ранее был уже предложен способ выделения гексаметилендиамина, включающий первую дистилляцию реакционной среды гидрирования для удаления воды. В дистилляционной колонне примесь гексаметиленимина (HMI) также удаляется, так как она захватывается отгоняемой водой.
Хвостовая фракция, собранная после первой дистилляции, подвергается второй дистилляции, в результате которой удаляются легкие примеси.
Чистый гидрированный продукт, такой как гексаметилендиамин, получают после третьей дистилляции хвостовой фракции, выделенной после второй дистилляции.
Тяжелые примеси удаляются из хвостовой фракции на третьей стадии дистилляции.
Такая последовательность дистилляций имеет ряд недостатков. А именно она может затруднять получение гексаметилендиамина с высокой степенью чистоты. Кроме того, высоко потребление энергии.
Одной из целей настоящего изобретения является раскрытие способа производства диаминов гидрированием динитрилов, включающего способ выделения диамина, позволяющий контролируемым образом получать чистый диамин и с минимальным потреблением энергии.
С этой целью настоящее изобретение предлагает способ производства первичных диаминов, более конкретно гексаметилендиамина (HMD), гидрированием динитрильного соединения в присутствии катализатора гидрирования, способ, последовательно состоящий
в гидрировании динитрильного соединения с помощью водорода или газа, содержащего водород, и в выделении или отделении потока Е0, содержащего гидрированные соединения,
в проведении первой дистилляции потока Е0 для выделения головной фракции Е1, содержащей воду и имины (HMI), и хвостовой фракции Q1, содержащей гидрированные соединения,
в проведении второй дистилляции хвостовой фракции Q1 для выделения из хвостовой фракции Q2 соединений, образующих примеси с температурой кипения, более высокой, чем температура кипения гидрированных соединений, называемых «тяжелыми» примесями, и из головной фракции E2 фракции, содержащей гидрированные соединения. В области органической химии данные тяжелые примеси называются обычно смолами,
в проведении третьей дистилляции головного потока E2 для выделения головной фракции Е3, содержащей соединения или легкие примеси, и хвостовой фракции Q3, содержащей гидрированные соединения, и
в проведении четвертой дистилляции потока Q3 для выделения головной фракции Е4, состоящей из чистых гидрированных соединений или диаминов, и хвостовой фракции Q4, содержащей тяжелые примеси.
Такая последовательность дистилляций позволяет, начиная со второй дистилляции, удалить наибольшую часть соединений или примесей с высокой температурой кипения, или тяжелых примесей.
Таким образом, удаление вначале способа упомянутых «тяжелых» примесей позволяет улучшить и облегчить проведение последующих дистилляций. К примеру, загрязнение элементов насадки колонны значительно снижается. Кроме того, потребление энергии, необходимой для очищения диамина на следующих дистилляциях, сводится к минимуму.
Также для уменьшения потерь диаминов (гексаметилендиамина) полезной является обработка фракций Q2 и Q4, содержащих «тяжелые» примеси. Такая обработка может быть осуществлена на классической дистилляционной колонне при дистилляции диамина или на колоннах для тонкослойного выпаривания. Выделенный диамин может быть предпочтительно возвращен на предыдущие колонны, либо на последнюю дистилляционную колонну, либо на колонну, позволяющую отделить тяжелые примеси и выделить фракцию Q2.
Данный способ применим, в частности, когда стадию гидрирования проводят в присутствии катализатора на основе металла Ренея, такого как никель Ренея или кобальт Ренея, в сочетании с сильным минеральным основанием, таким как гидроксид натрия или калия.
В самом деле, присутствие сильного основания может привести к образованию продуктов с большим молекулярным весом, особенно когда реакционную среду нагревают до относительно высоких температур, таких, которые достигаются в испарителях дистилляционных колонн.
Способ по изобретению применяется, в частности, при производстве гексаметилендиамина (HMD) гидрированием адипонитрила в присутствии катализатора на основе никеля Ренея.
Гидрирование проводят в аппаратах, обычно используемых для проведения такой реакции, и в условиях обычных температур.
В качестве примера для иллюстрации проведения гидрирования можно привести патенты: FR 913997, FR 1463409, BE 700877, US 3821305, US 3056837, WO 00/37424 и WO 00/03972.
Различные стадии дистилляции проводят на классических и обычных дистилляционных установках, таких как колонны с ситчатыми тарелками, колонны с клапанными тарелками, насадочные колонны, колонны со структурированными насадками, тарельчатая колонна.
Условия работы таких колонн будут указаны в детальном описании варианта осуществления настоящего изобретения.
Настоящее изобретение позволяет выделить гексаметилендиамин высокой чистоты, отвечающий техническим условиям, требуемым, в частности, в производстве полиамида.
Другие преимущества и детали изобретения будут более ясно представлены в детальном описании варианта осуществления способа изобретения, со ссылкой на приложенный чертеж, на котором представлена блок-схема данного варианта осуществления способа изобретения.
Реакционная среда Е0, образовавшаяся на стадии гидрирования адипонитрила, не представленной на схеме, в присутствии катализатора на основе никеля Ренея и гидроксида калия, подается в дистилляционную колонну 1. Данная колонна 1 работает при давлении от 50 до 220 мм рт.ст. (6,6-29,3 кПа) с количеством теоретических тарелок, равным от 5 до 20.
Упомянутая колонна представляет собой колонну со структурированной насадкой.
Упомянутая колонна 1 дегидратации позволяет выделить в головной фракции E1 воду, содержащуюся в реакционной среде, а также гексаметиленимин. Хвостовая фракция Q1 содержит менее 50 м.д. воды.
Упомянутая фракция Q1 подается во вторую дистилляционную колонну 2, работающую при давлении от 50 до 250 мм рт.ст. (6,6-33,3 кПа) с числом теоретических тарелок, равным от 1 до 5.
Хвостовая фракция Q2 состоит из соединений с температурой кипения более высокой, чем температура кипения гексаметилендиамина. Она представляет собой 1-10% масс. тяжелых соединений, содержащихся в реакционной среде Е0.
Головная фракция Е2 подается в третью дистилляционную колонну 3, работающую при давлении от 10 до 80 мм рт.ст. (1,3-10,6 кПа) с числом теоретических тарелок, равным от 30 до 80. Данная колонна 3 представляет собой преимущественно насадочную колонну.
Концентрация диаминоциклогексана (DCH) в выделенной хвостовой фракции Q3 меньше 10 м.д.
Головная фракция Е3 состоит из легких соединений с температурой кипения ниже температуры кипения гексаметилендиамина.
Хвостовая фракция Q3 подается в четвертую и последнюю дистилляционную колонну 4, работающую при давлении от 10 до 50 мм рт.ст. (1,3-6,6 кПа) и с числом теоретических тарелок, равным от 30 до 70. Данная колонна 4 представляет собой тарельчатую колонну.
Гексаметилендиамин выделяется в головной части колонны в виде потока Е4, содержащего менее 2 м.д. тетрагидроазепина и имеющего коэффициент Ipol меньше 15. Хвостовая фракция Q4 содержит тяжелые соединения.
Предпочтительно хвостовые фракции Q2 и Q4 могут быть подвергнуты обработке для экстрагирования содержащегося гексаметилендиамина с помощью дистилляции на дистилляционной колонне или колонне для тонкослойного выпаривания (не представлена на схеме).
Способ изобретения, в котором перед удалением легких соединений и дистилляцей гексаметилендиамина удаляется часть тяжелых соединений, позволяет осуществить разделение в третьей и четвертой колоннах с минимальным потреблением энергии и высоким выходом.

Claims (5)

1. Способ производства первичных алифатических диаминов, таких, как гексаметилендиамин, гидрированием динитрильного соединения, такого, как адипонитрил, в присутствии катализатора гидрирования, отличающийся тем, что он состоит
в гидрировании динитрильного соединения с помощью водорода или газа, содержащего водород,
в проведении первой дистилляции потока Ео, выходящего из среды гидрирования, для выделения головной фракции E1, содержащей воду и присутствующие в среде имины, и хвостовой фракции Q1, содержащей гидрированные соединения,
в проведении второй дистилляции потока Q1 для выделения головной фракции E2, содержащей гидрированные соединения, и хвостовой фракции Q2, содержащей соединения с более высокой температурой кипения, чем температура кипения первичного диамина,
в проведении третьей дистилляции головной фракции E2 для выделения хвостовой фракции Q3, содержащей гидрированные соединения, и головной фракции Е3, содержащей соединения с температурой кипения ниже температуры кипения образовавшегося диамина, и
в проведении четвертой дистилляции хвостовой фракции Q3 для выделения головной фракции Е4, содержащей чистый диамин, и хвостовой фракции Q4, содержащей тяжелые примеси.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор представляет собой металл Ренея, выбранный из группы, состоящей из никеля Ренея, кобальта Ренея.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что гидрирование проводят в присутствии сильного минерального основания, выбранного из группы, состоящей из гидроксида натрия, гидроксида калия.
4. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что стадии дистилляции осуществляют в дистилляционных колоннах, выбранных из группы, состоящей из колонн с перфорированными тарелками, тарельчатых колонн, насадочных колонн, колонн с клапанными тарелками, колонн со структурированной насадкой.
5. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что фракции, содержащие тяжелые примеси, Q2 и Q4 обрабатывают в дистилляционной колонне для выделения диамина и возврата данного выделенного диамина на вторую или четвертую дистилляцию.
RU2009101506/04A 2006-06-20 2007-06-15 Способ получения первичных диаминов RU2430912C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0605464A FR2902425B1 (fr) 2006-06-20 2006-06-20 Procede de fabrication de diamines primaires
FR0605464 2006-06-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009101506A RU2009101506A (ru) 2010-07-27
RU2430912C2 true RU2430912C2 (ru) 2011-10-10

Family

ID=37898526

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009101506/04A RU2430912C2 (ru) 2006-06-20 2007-06-15 Способ получения первичных диаминов

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7939691B2 (ru)
EP (1) EP2035365B1 (ru)
JP (1) JP5466942B2 (ru)
KR (2) KR20120006093A (ru)
CN (1) CN101500980B (ru)
BR (1) BRPI0712621B1 (ru)
ES (1) ES2421196T3 (ru)
FR (1) FR2902425B1 (ru)
IN (1) IN2008CH07021A (ru)
RU (1) RU2430912C2 (ru)
TW (1) TW200806607A (ru)
UA (1) UA88426C2 (ru)
WO (1) WO2007147960A2 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105658618A (zh) * 2013-09-13 2016-06-08 因温斯特技术公司 催化剂制备和氢化方法
CN105531254A (zh) * 2013-09-13 2016-04-27 因温斯特技术公司 从二腈制造二胺的氢化方法
CN104974046B (zh) * 2014-04-03 2017-11-17 凯赛（金乡）生物材料有限公司 一种戊二胺的纯化方法
CN103936595B (zh) * 2014-04-30 2015-12-02 中国天辰工程有限公司 一种粗己二胺的精制方法
CN106810455B (zh) * 2016-12-27 2018-04-13 河南神马尼龙化工有限责任公司 一种高品质精己二胺的生产方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB731819A (en) * 1951-04-11 1955-06-15 Du Pont Improvements in or relating to the production of hexamethylene diamine and salts thereof
US3017331A (en) * 1959-04-15 1962-01-16 Chemstrand Corp Method for the purification of hexamethylenediamine
DE19500222A1 (de) * 1995-01-05 1996-07-11 Basf Ag Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Caprolactam und Hexamethylendiamin
DE19548289A1 (de) * 1995-12-22 1997-06-26 Basf Ag Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Caprolactam und Hexamethylendiamin
DE19636766A1 (de) * 1996-09-10 1998-03-12 Basf Ag Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin
DE19704612A1 (de) * 1997-02-07 1998-08-13 Basf Ag Verfahren zur Gewinnung von Hexamethylendiamin aus Hexamethylendiamin enthaltenden Mischungen
US5900511A (en) * 1997-03-28 1999-05-04 E. I. De Pont De Nemours And Company Process for continuous hydrogenation of adiponitrile
DE19812427A1 (de) * 1998-03-20 1999-09-23 Basf Ag Verfahren zur Abtrennung eines Azepin-Derivats aus einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Azepin-Derivat
FR2778661B1 (fr) * 1998-05-15 2000-06-16 Rhone Poulenc Fibres Procede de preparation d'aminonitrile et de diamine
DE19832529A1 (de) * 1998-07-20 2000-01-27 Basf Ag Verbessertes Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin
DE19839338A1 (de) * 1998-08-28 2000-03-02 Basf Ag Verbessertes Verfahren zur gleizeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin
DE19839346A1 (de) * 1998-08-28 2000-03-02 Basf Ag Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin
DE10047703A1 (de) * 2000-09-25 2002-04-11 Basf Ag Verfahren zur Regenerierung von Katalysatoren
FR2826364B1 (fr) * 2001-06-22 2005-01-14 Rhodia Polyamide Intermediates Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles
EP1587780B1 (en) * 2003-01-31 2015-05-20 DSM IP Assets B.V. Process for the catalytic hydrogenation of a nitrile
US6887352B2 (en) * 2003-03-07 2005-05-03 Invista North America S.A.R.L. Distillative method for separating hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine
FR2856682B1 (fr) * 2003-06-27 2005-08-26 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de purification de diamines
US7208632B2 (en) * 2004-09-10 2007-04-24 Invista North America S.A R.L. Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine
US7468119B2 (en) * 2004-09-10 2008-12-23 Invista North America S.A.R.L. Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine

Also Published As

Publication number Publication date
KR101137279B1 (ko) 2012-04-20
FR2902425A1 (fr) 2007-12-21
WO2007147960A3 (fr) 2008-02-28
UA88426C2 (ru) 2009-10-12
US20100036169A1 (en) 2010-02-11
US7939691B2 (en) 2011-05-10
TW200806607A (en) 2008-02-01
CN101500980B (zh) 2013-03-20
BRPI0712621B1 (pt) 2017-04-18
JP5466942B2 (ja) 2014-04-09
KR20120006093A (ko) 2012-01-17
BRPI0712621A2 (pt) 2012-10-16
RU2009101506A (ru) 2010-07-27
EP2035365A2 (fr) 2009-03-18
CN101500980A (zh) 2009-08-05
FR2902425B1 (fr) 2008-07-18
IN2008CH07021A (ru) 2009-03-27
JP2009541277A (ja) 2009-11-26
KR20090017618A (ko) 2009-02-18
ES2421196T3 (es) 2013-08-29
EP2035365B1 (fr) 2013-04-10
WO2007147960A2 (fr) 2007-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8766010B2 (en) Method for distilling mixtures comprising ethylenediamine, N-methylethylenediamine, and water, and mixtures of ethylenediamine and N-methylethylenediamine having a low content of N-methylethylenediamine obtainable thereby
RU2430912C2 (ru) Способ получения первичных диаминов
JP2005533117A (ja) アジポニトリル、アミノカプロニトリル及びヘキサメチレンジアミン混合物からのアジポニトリルの回収
US6887352B2 (en) Distillative method for separating hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine
CN101309897B (zh) 生产六亚甲基二胺和氨基己腈的方法
KR20080093438A (ko) 모노에틸렌 글리콜 및 디에틸렌트리아민을 포함하는 혼합물의 증류 분리 방법
EP1786760B1 (en) Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrle and tetrahydroazepine
RU2495021C2 (ru) Способ очистки гексаметилендиамина
US20200407310A1 (en) Process for purifying hexamethylenediamine
WO2019166483A1 (en) Process for the separation of alkanolamine from a mixture comprising an aliphatic primary diamine
US20160237024A1 (en) Method for Separating N,N,N'-Trimethylbisaminoethylether and/or N,N-Dimethylbisaminoethylether from a Mixture

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140616