Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

RU2329252C1 - Способ получения производных n-пиперидино-1,5-дифенилпиразол-3-карбоксамида - Google Patents

Способ получения производных n-пиперидино-1,5-дифенилпиразол-3-карбоксамида Download PDF

Info

Publication number
RU2329252C1
RU2329252C1 RU2006141239/04A RU2006141239A RU2329252C1 RU 2329252 C1 RU2329252 C1 RU 2329252C1 RU 2006141239/04 A RU2006141239/04 A RU 2006141239/04A RU 2006141239 A RU2006141239 A RU 2006141239A RU 2329252 C1 RU2329252 C1 RU 2329252C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
group
compound
dichlorophenyl
chlorophenyl
Prior art date
Application number
RU2006141239/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Марк ДОМА (FR)
Марк ДОМА
Ален ДЛЮБАЛА (FR)
Ален Длюбала
Рафаэль СОЛЬ (FR)
Рафаэль Соль
Филипп ВАЙРОН (FR)
Филипп Вайрон
Original Assignee
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис
Application granted granted Critical
Publication of RU2329252C1 publication Critical patent/RU2329252C1/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34Tobacco-abuse
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04Anorexiants; Antiobesity agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Объектом настоящего изобретения является способ получения соединения формулы (I), в которой R1 обозначает атом водорода или галогена или (С14)алкильную группу; R2, R3, R4, R5, R6, R7 обозначает каждый независимо от другого атом водорода или галогена или (C14)алкильную, (С14)алкоксильную, трифторметильную группу, а также его солей. Предложенный способ заключается в том, что вводят во взаимодействие производное пентана формулы Х-(СН2)5-Х'(II), в которой каждый Х и X' независимо обозначает атом галогена или группу YSO2O-, в которой Y обозначает (С14)алкильную, (С14)перфторалкильную, фенильную группу, незамещенную или замещенную метильной, хлоро- или нитрогруппой, и соответствующее производное пиразол-3-карбогидразида. Объектом изобретения также является способ получения N-пиперидино-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метилпиразол-3-карбоксамида (римонабанта) и его солей. Технический результат - разработка альтернативного способа получения соединений формулы (I) и, в частности, чистого римонабанта, который показал активность в клинике при ожирении и зависимости от табакокурения. 2 н. и 9 з.п. ф-лы.

Description

Объектом настоящего изобретения является способ получения соединения формулы:
Figure 00000003
в которой
R1 обозначает атом водорода или галогена или (С14)алкильную группу;
R2, R3, R4, R5, R6, R7 обозначают каждый независимо от другого атом водорода или галогена или (С14)алкильную, (С14)алкоксильную, трифторметильную группу;
а также его солей.
Соединения формулы (I) описаны в ряде патентов и патентных заявок ЕР 0656354 В, ЕР 1150961 В, в качестве антагонистов рецепторов СВ1 каннабиноидов. Более конкретно N-пиперидино-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метилпиразол-3-карбоксамид или римонабант показал активность в клинике при ожирении и зависимости от табакокурения.
Из уровня техники известно получение соединения формулы (I) путем взаимодействия N-аминопиперидина и функционального производного кислоты:
Figure 00000004
Этот способ синтеза описан, в частности, в патенте ЕР 0656354 В при получении римонабанта. В качестве функционального производного используют, например, сложный алкиловый эфир или хлорид кислоты.
Согласно настоящему изобретению получают соединение формулы (I) способом, отличающимся тем, что вводят во взаимодействие производное пентана формулы Х-(СН2)5-Х'(II), в которой каждый Х и Х' независимо обозначает атом галогена или группу YSO2O-, в которой Y обозначает (С14)алкильную, (С14)перфторалкильную, фенильную группу, незамещенную или замещенную метильной, хлоро- или нитрогруппой, и производное пиразол-3-карбогидразида формулы:
Figure 00000005
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 имеют те же значения, что определены выше для (I).
Реакцию проводят в присутствии основания в растворителе и при температуре от комнатной температуры до температуры нагревания с обратным холодильником растворителя.
Более конкретно в способе согласно изобретению используют соединение формулы (II), в которой каждый Х и Х' независимо обозначает атом галогена.
Также более конкретно используют соединение формулы (II), в которой каждый Х и Х' независимо обозначает группу YSO2O-, в которой Y имеет указанное выше значение.
Частный вариант осуществления настоящего изобретения отличается тем, что получают римонабант путем взаимодействия соединения формулы (II) и 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1Н-пиразол-3-карбогидразида формулы:
Figure 00000006
В соответствии с частным вариантом осуществления вводят во взаимодействие 1,5-дигалогенопентан формулы (II) и 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1Н-пиразол-3-карбогидразид (IIIa).
Более конкретно вводят во взаимодействие 1,5-дибромпентан и 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1Н-пиразол-3-карбогидразид (IIIa).
Реакцию проводят в присутствии органического основания, такого как третичный амин, например триэтиламин, или неорганического основания, такого как NaOH, KOH, K2CO3, Na2CO3, Cs2CO3.
Реакцию проводят в ароматическом растворителе, например толуоле или хлорбензоле, в эфирном растворителе, например тетрагидрофуране или диметоксиэтане или в диоксане, или в нитрильном растворителе, таком как ацетонитрил или пропионитрил.
Предпочтительно реакцию проводят в ацетонитриле в присутствии триэтиламина или Na2CO3 или K2CO3.
Более предпочтительно реакцию проводят в ацетонитриле при нагревании с обратным холодильником в присутствии Na2CO3.
Более конкретно объектом настоящего изобретения является способ получения N-пиперидино-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метилпиразол-3-карбоксамида и его солей, отличающийся тем, что вводят во взаимодействие 1,5-дибромпентан и соединение формулы (IIIa) в присутствии Na2CO3 в ацетонитриле при нагревании с обратным холодильником.
Под атомом галогена понимают атом брома, хлора или йода.
Соединения формулы (III) и их получение известны из предшествующего уровня техники: Canadian J. Chem. 1963, 41 (7), 1813-1818; J.Chem.Engineering Data, 1977, 22(1), 104-110; J.Med.Chem., 2002, 45, 2708-2719.
В публикации J.Med.Chem., 2002 описан, в частности, 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1Н-пиразол-3-карбогидразид и его получение из хлорида соответствующей кислоты.
Нижеследующие примеры иллюстрируют изобретение, не ограничивая его.
В этих примерах и в описании использованы следующие аббревиатуры:
DCM: дихлорметан.
Масс-спектры измеряли методом ионизации, называемым Electrospray (ES).
Спектры ядерного магнитного резонанса протона (ЯМР1Н) регистрировали при 200 МГц или 300 МГц в DSMO-d6 или в CDCl3. Химические сдвиги δ выражены в миллионных долях (м.д.).
Сигналы, наблюдаемые при ЯМР, имеют следующие обозначения: с: синглет, су: уширенный синглет; д: дублет; дд: развязанный дублет; т: триплет; тд: развязанный триплет; к: квадриплет; м: массив; мт: мультиплет.
Стадия подготовки 1
5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1Н-пиразол-3-карбогидразид.
В токе азота помещают 20 г хлорида 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метилпиразол-3-карбоновой кислоты в 100 мл этанола и нагревают с обратным холодильником в течение 2 часов. Охлаждают до 20-25°С, затем вводят 50 г гидразингидрата и снова нагревают с обратным холодильником в течение 3 часов 30 минут. Реакционную среду фильтруют в горячем состоянии, затем выпаривают этанол. Реакционную среду концентрируют, затем обрабатывают 150 мл DCM и отстаивают. Водную фазу удаляют, органическую фазу дважды промывают 100 мл воды, затем DCM выпаривают. После сушки в вакууме получают 16,9 г целевого продукта.
ES+: [M+Na]+=417,419,421, 423
ES-: [M-H]-=393, 395, 397, 399
ЯМР (CDCl3 1H при 300 МГц): 2,35 м.д.: с: 3H; 4,0 м.д.: д: 2H; 7,04 м.д.: м: 2H; 7,25 м.д.: bm: 4H; 7,41 м.д.: д: 1Н; 8,04 м.д.: м: 1H.
Пример 1
N-пиперидино-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метилпиразол-3-карбоксамид.
В токе азота помещают 10 г соединения, полученного на стадии подготовки 1, и 5,3 г карбоната натрия в 100 мл ацетонитрила. Реакционную среду нагревают с обратным холодильником ацетонитрила и вводят 6,9 мл 1,5-дибромпентана, затем продолжают нагревать в течение 45 часов. Среду гидролизуют путем добавления 50 мл воды, отстаивают, затем удаляют водную фазу. Органическую фазу промывают 2 раза 50 мл насыщенного водного раствора NaCl. Ацетонитрил выпаривают досуха и получают 18,4 г сырого продукта. Полученный сырой продукт подвергают хроматографии на силикагеле (элюент циклогексан/ацетон: 75/25 об/об). Полученный продукт обрабатывают в 100 мл метилциклогесана и перекристаллизовывают его. Получают 5,7 г чистого целевого продукта.
ЯМР (DMSO-d6 1Н при 200 МГц): 1,31 м.д.: bm: 2H ; 1,55 м.д.: bm: 4H; 2,22 м.д.: с: 3H; 4,0 м.д.: д: 2H; 7,22 м.д.: д: 2H; 7,43 м.д.: д: 2H; 7,56 м.д.: дд: 1H; 7,71 м.д.: д: 1H; 7,76 м.д.: д: 1H; 9,02 м.д.: с: 1Н.

Claims (11)

1. Способ получения соединения формулы
Figure 00000007
в которой R1 обозначает атом водорода или галогена или (С14)алкильную группу;
R2, R3, R4, R5, R6, R7 обозначают каждый независимо от другого атом водорода или галогена или (С14)алкильную, (С14)алкоксильную, трифторметильную группу,
и его солей, отличающийся тем, что
вводят во взаимодействие производное пентана формулы
Figure 00000008
в которой каждый Х и X' независимо обозначает атом галогена или группу YSO2O-, в которой Y обозначает (С14)алкильную, (C14)перфторалкильную, фенильную группу, незамещенную или замещенную метильной, хлоро- или нитрогруппой,
и производное пиразол-3-карбогидразида формулы
Figure 00000009
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 имеют те же значения, что определены выше для (1), в присутствии основания в растворителе и при температуре от комнатной температуры до температуры нагревания с обратным холодильником растворителя.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в соединении формулы (II) каждый Х и X' независимо обозначает атом галогена.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в соединении формулы (II) каждый Х и X' независимо обозначает группу Y-SO2-O-, в которой Y имеет значение, определенное в п.1.
4. Способ по п.1 получения N-пиперидино-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метилпиразол-3-карбоксамида и его солей, отличающийся тем, что:
вводят во взаимодействие соединение формулы (II) и 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1Н-пиразол-3-карбогидразида формулы
Figure 00000010
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что вводят во взаимодействие 1,5-дигалогенопентан и соединение формулы (IIIa).
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что вводят во взаимодействие 1,5-дибромпентан и соединение формулы (IIIa).
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что основание выбирают из триэтиламина, NaOH, КОН, К2СО3, Na2CO3, Cs2СО3.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что растворитель выбирают из толуола, хлорбензола, тетрагидрофурана, диметоксиэтана, диоксана, ацетонитрила или пропионитрила.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в присутствии триэтиламина, Na2CO3 или К2СО3 в ацетонитриле.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в присутствии Na2CO3 в ацетонитриле при нагревании с обратным холодильником.
11. Способ получения N-пиперидино-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метилпиразол-3-карбоксамида и его солей, отличающийся тем, что вводят во взаимодействие 1,5-дибромпентан и соединение формулы
Figure 00000010
в присутствии Na2CO3 в ацетонитриле при нагревании с обратным холодильником.
RU2006141239/04A 2004-07-22 2005-07-20 Способ получения производных n-пиперидино-1,5-дифенилпиразол-3-карбоксамида RU2329252C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0408111A FR2873372B1 (fr) 2004-07-22 2004-07-22 Procede de preparation de derives n-piperidino-1,5- diphenylpyrazole-3-carboxamide
FR0408111 2004-07-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2329252C1 true RU2329252C1 (ru) 2008-07-20

Family

ID=34949586

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006141239/04A RU2329252C1 (ru) 2004-07-22 2005-07-20 Способ получения производных n-пиперидино-1,5-дифенилпиразол-3-карбоксамида

Country Status (21)

Country Link
US (1) US7462632B2 (ru)
EP (1) EP1773783B1 (ru)
JP (1) JP4879175B2 (ru)
KR (1) KR20070036050A (ru)
CN (1) CN100537543C (ru)
AR (1) AR049995A1 (ru)
AT (1) ATE466843T1 (ru)
AU (1) AU2005276350A1 (ru)
BR (1) BRPI0510399A (ru)
CA (1) CA2564223A1 (ru)
DE (1) DE602005021110D1 (ru)
FR (1) FR2873372B1 (ru)
IL (1) IL179107A0 (ru)
MA (1) MA28576B1 (ru)
MX (1) MXPA06012954A (ru)
NO (1) NO20071008L (ru)
RU (1) RU2329252C1 (ru)
TW (1) TW200609223A (ru)
UY (1) UY29023A1 (ru)
WO (1) WO2006021652A1 (ru)
ZA (1) ZA200609639B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1816125A1 (en) * 2006-02-02 2007-08-08 Ranbaxy Laboratories, Ltd. Novel crystalline forms of an antagonist of CB1 cannabinoid receptor and preparation method thereof
WO2008026219A2 (en) * 2006-09-01 2008-03-06 Hetero Drugs Limited Novel polymorphs of rimonabant
WO2008032330A2 (en) * 2006-09-11 2008-03-20 Hetero Drugs Limited Improved process for rimonabant
WO2008035023A1 (en) * 2006-09-19 2008-03-27 Cipla Limited Polymorphs of rimonabant
EP1944297A1 (en) * 2007-01-09 2008-07-16 Miklós Vértessy Solid and crystalline rimonabant and processes for preparation, and pharmaceutical composition thereof
EP1947090A1 (en) * 2007-01-17 2008-07-23 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Method for preparing N-piperidino-1,5-diphenylpyrazole-3-carboxamide and derivatives
WO2008088900A2 (en) * 2007-01-18 2008-07-24 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Polymorphic forms of rimonabant base and processes for preparation thereof
US8431609B2 (en) 2007-02-19 2013-04-30 Darmesh Mahendrabhai Shah Process for preparation of pyrazole derivatives
FR2913018A1 (fr) * 2007-02-23 2008-08-29 Sanofi Aventis Sa Solution solide amorphe contenant un derive de pyrazole-3-carboxamide sous forme amorphe et des excipients stabilisateurs
WO2009109222A1 (en) * 2008-03-04 2009-09-11 Maprimed, S. A. Process for the preparation of rimonabant
WO2010079241A1 (es) 2009-01-12 2010-07-15 Fundacion Hospital Nacional De Paraplejicos Para La Investigacion Y La Integracion Uso de antagonistas y/o agonistas inversos de los receptores cb1 para la preparación de medicamentos que incrementen la excitabilidad de las motoneuronas

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2713225B1 (fr) * 1993-12-02 1996-03-01 Sanofi Sa N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué.
FR2714057B1 (fr) * 1993-12-17 1996-03-08 Sanofi Elf Nouveaux dérivés du 3-pyrazolecarboxamide, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
JP4314339B2 (ja) * 2002-08-22 2009-08-12 三井化学アグロ株式会社 ニコチンアミドラゾン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
ATE466843T1 (de) 2010-05-15
MXPA06012954A (es) 2007-02-12
WO2006021652A1 (fr) 2006-03-02
BRPI0510399A (pt) 2007-11-13
KR20070036050A (ko) 2007-04-02
EP1773783B1 (fr) 2010-05-05
JP4879175B2 (ja) 2012-02-22
AU2005276350A1 (en) 2006-03-02
TW200609223A (en) 2006-03-16
ZA200609639B (en) 2008-08-27
UY29023A1 (es) 2006-02-24
CN100537543C (zh) 2009-09-09
CN1956963A (zh) 2007-05-02
US7462632B2 (en) 2008-12-09
US20080119653A1 (en) 2008-05-22
DE602005021110D1 (de) 2010-06-17
FR2873372B1 (fr) 2006-09-08
MA28576B1 (fr) 2007-05-02
FR2873372A1 (fr) 2006-01-27
NO20071008L (no) 2007-02-21
CA2564223A1 (fr) 2006-03-02
AR049995A1 (es) 2006-09-20
IL179107A0 (en) 2007-03-08
EP1773783A1 (fr) 2007-04-18
JP2008506756A (ja) 2008-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU613722A3 (ru) Способ получени замещенных пиразолов
US7462632B2 (en) Method for the preparation of N-piperidino-1, 5-diphenylpyrazole-3-carboxamide derivatives
JP6367556B2 (ja) ピラゾール−4−カルボキサミドの製造方法
JP2007153906A (ja) 複素環式化合物のスルフィニル化方法
PT2285779E (pt) Processo para a produção de arilcarboxamidas
BRPI9917739B1 (pt) composto intermediário na preparação de inibidores de cox-2
JP2001524539A (ja) アシル化環状1,3−ジカルボニル化合物の製造方法
JP2016520543A (ja) パーハロアルキル基を含有するヒンダードアニリンからのアミドの製造方法
TW201441183A (zh) 製備4-鹵烷基-3-巰基-取代之2-羥基苯甲酸衍生物
JP6257115B2 (ja) 3−アルキルチオ−2−ブロモピリジンの製造方法
RU2556004C2 (ru) Способ получения производного ароматического амида карбоновой кислоты
JP4975738B2 (ja) 2−アルケニル−3−アミノチオフェン誘導体及びその製造方法
JP2020537680A (ja) 除草性ピリダジノン化合物を製造するプロセス
JP7582997B2 (ja) 殺有害生物化合物の調製方法
JPS61233658A (ja) 新規シクロプロパン誘導体
KR101170024B1 (ko) 아조세미드 제조방법
KR102087160B1 (ko) 피리딘 n-옥시드 및 그의 제조 방법
KR100361824B1 (ko) 2-아미노티아졸카르복사미드유도체의제조방법
JP4855392B2 (ja) 1,5−ジフェニルピラゾールカルボン酸誘導体の調製方法
JP7097363B2 (ja) 殺有害生物化合物の調製方法
JPH0657698B2 (ja) ピラゾ−ルオキシム誘導体及びその製造方法
WO2017036405A1 (zh) 具有蛋白酪氨酸磷酸酶shp-1激动剂活性的化合物
JP4305747B2 (ja) 2−フェニル−4−(ジクロロフェニル)イミダゾール化合物
KR101142283B1 (ko) 2-아미노티아졸 카르복사미드 유도체의 신규한 제조방법
TW201335142A (zh) N-羥基-1-(1-烷基-1h-四唑-5-基)-1-苯亞甲胺衍生物的製備方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100721