Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

RU2015107312A - Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения, способ его модификации и его применение - Google Patents

Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения, способ его модификации и его применение Download PDF

Info

Publication number
RU2015107312A
RU2015107312A RU2015107312A RU2015107312A RU2015107312A RU 2015107312 A RU2015107312 A RU 2015107312A RU 2015107312 A RU2015107312 A RU 2015107312A RU 2015107312 A RU2015107312 A RU 2015107312A RU 2015107312 A RU2015107312 A RU 2015107312A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hyaluronic acid
derivative
water
glucosamine unit
paragraphs
Prior art date
Application number
RU2015107312A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2647859C2 (ru
Inventor
Радован БУФФА
Петра СЕДОВА
Люси ВОЛФОВА
Ивана БАСАРАБОВА
Роберт ПОСПИСИЛ
Мартина ХАСОВА
Кристина НЕСПОРОВА
Владимир ВЕЛЕБНИ
Original Assignee
Контипро Биотек с.р.о.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Контипро Биотек с.р.о. filed Critical Контипро Биотек с.р.о.
Publication of RU2015107312A publication Critical patent/RU2015107312A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2647859C2 publication Critical patent/RU2647859C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
    • C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
    • A61K47/61—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule the organic macromolecular compound being a polysaccharide or a derivative thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K17/00—Carrier-bound or immobilised peptides; Preparation thereof
    • C07K17/02—Peptides being immobilised on, or in, an organic carrier
    • C07K17/10—Peptides being immobilised on, or in, an organic carrier the carrier being a carbohydrate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
    • C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
    • C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C08J3/075—Macromolecular gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/28—Compounds containing heavy metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2305/00—Characterised by the use of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08J2301/00 or C08J2303/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

1. Производное гиалуроновой кислоты, модифицированное двойной связью в положениях 4 и 5 глюкозаминового звена полисахарида и одновременно окисленное до альдегида в положении 6 глюкозаминового звена полисахарида согласно структурной формуле X, или его гидратированная форма согласно структурной формуле Y,где R представляет собой водород, любой металлический катион или органический катион.2. Производное гиалуроновой кислоты по п. 1, отличающееся тем, что оно характеризуется молекулярной массой в диапазоне от 1 до 5·10г·моль, и R представляет собой катион натрия, калия, кальция или органический катион, который выбран из группы, содержащей тетра-C-C-алкиламмоний, протонированный C-C-алкиламин, предпочтительно тетрабутиламмоний или протонированный триэтиламин.3. Способ получения производного гиалуроновой кислоты, определенного в п. 1 или 2, отличающийся тем, что гиалуроновую кислоту, окисленную до альдегида в положении 6 глюкозаминового звена, дегидратируют в положениях 4 и 5 глюкозаминового звена в смеси воды/полярного апротонного растворителя при температуре от 30 до 80°C, предпочтительно при температуре от 50 до 60°C.4. Способ получения по п. 3, характеризующийся тем, что смесь дополнительно содержит основание в количестве от 0,01 до 20 эквивалентов, предпочтительно от 5 до 10 эквивалентов, относительно димера гиалуроновой кислоты, причем основание выбирают из группы, содержащей органические основания, например, триэтиламин или диизопропилэтиламин, или неорганические основания, например, Ca(OH).5. Способ получения по п. 3, характеризующийся тем, что апротонный растворитель является смешиваемым с водой и содержит, например, DMSO или сульфолан, а объемное соотношение

Claims (18)

1. Производное гиалуроновой кислоты, модифицированное двойной связью в положениях 4 и 5 глюкозаминового звена полисахарида и одновременно окисленное до альдегида в положении 6 глюкозаминового звена полисахарида согласно структурной формуле X, или его гидратированная форма согласно структурной формуле Y,
Figure 00000001
где R представляет собой водород, любой металлический катион или органический катион.
2. Производное гиалуроновой кислоты по п. 1, отличающееся тем, что оно характеризуется молекулярной массой в диапазоне от 1 до 5·105 г·моль-1, и R представляет собой катион натрия, калия, кальция или органический катион, который выбран из группы, содержащей тетра-C1-C6-алкиламмоний, протонированный C1-C6-алкиламин, предпочтительно тетрабутиламмоний или протонированный триэтиламин.
3. Способ получения производного гиалуроновой кислоты, определенного в п. 1 или 2, отличающийся тем, что гиалуроновую кислоту, окисленную до альдегида в положении 6 глюкозаминового звена, дегидратируют в положениях 4 и 5 глюкозаминового звена в смеси воды/полярного апротонного растворителя при температуре от 30 до 80°C, предпочтительно при температуре от 50 до 60°C.
4. Способ получения по п. 3, характеризующийся тем, что смесь дополнительно содержит основание в количестве от 0,01 до 20 эквивалентов, предпочтительно от 5 до 10 эквивалентов, относительно димера гиалуроновой кислоты, причем основание выбирают из группы, содержащей органические основания, например, триэтиламин или диизопропилэтиламин, или неорганические основания, например, Ca(OH)2.
5. Способ получения по п. 3, характеризующийся тем, что апротонный растворитель является смешиваемым с водой и содержит, например, DMSO или сульфолан, а объемное соотношение растворитель/вода находится в диапазоне от 3/1 до 1/2.
6. Способ получения по любому из пп. 3-5, характеризующийся тем, что реакцию проводят в течение 12-150 часов.
7. Способ получения производного гиалуроновой кислоты, определенного в п. 1 или 2, характеризующийся тем, что гиалуроновую кислоту, окисленную до альдегида в положении 6 глюкозаминового звена, дегидратируют в положениях 4 и 5 глюкозаминового звена в твердом состоянии без использования растворителей или других дополнительных веществ путем нагревания до температуры от 50 до 100°C, предпочтительно от 70 до 80°C, в течение от 12 часов до 10 дней, предпочтительно от 4 до 5 дней.
8. Способ получения по любому из пп. 3-5 или 7, характеризующийся тем, что исходная гиалуроновая кислота характеризуется молекулярной массой в диапазоне от 1·104 г·моль-1 до 5·106 г·моль-1.
9. Способ модификации производного гиалуроновой кислоты, определенного в п. 1 или 2, отличающийся тем, что производное приводят в реакцию с амином с общей формулой H2N-R2, где R2 представляет собой C1-C30-алкил, ароматическую, гетероароматическую, линейную или разветвленную цепь, необязательно содержащие атомы N, S или O.
10. Способ модификации производного гиалуроновой кислоты по п. 9, характеризующийся тем, что производное приводят в реакцию с аминокислотой или пептидом.
11. Способ модификации производного гиалуроновой кислоты по п. 9, характеризующийся тем, что производное приводят в реакцию с полимером, который содержит свободную аминогруппу.
12. Способ модификации производного гиалуроновой кислоты по п. 11, характеризующийся тем, что полимер представляет собой, например, деацетилированную гиалуроновую кислоту, гиалуроновую кислоту с аминогруппой, присоединенной к ней посредством линкера, или желатин, или другой биологически приемлемый полимер.
13. Способ модификации по любому из пп. 9-12, характеризующийся тем, что количество амина, аминокислоты, пептида или свободных аминогрупп полимера находится в диапазоне от 0,05 до 2 эквивалентов относительно димера гиалуронана.
14. Способ модификации по любому из пп. 9-12, характеризующийся тем, что реакцию с амином, аминокислотой, пептидом или полимером, содержащим свободную аминогруппу, проводят в воде, в фосфатном буфере или в системе вода-органический растворитель при температуре в диапазоне от 20 до 60°C в течение от 10 минут до 150 часов.
15. Способ модификации по п. 14, характеризующийся тем, что органический растворитель выбирают из группы, содержащей смешиваемые с водой спирты, в частности изопропанол или этанол, и смешиваемые с водой полярные апротонные растворители, в частности диметилсульфоксид, причем содержание воды в смеси составляет по меньшей мере 50% по объему.
16. Применение производных, определенных в любом из пп. 1-2, для получения материалов, имеющих противораковое действие.
17. Применение производных, определенных в любом из пп. 1-2, в качестве носителей биологически активных веществ в косметике и фармацевтике или в качестве носителей биологически активных веществ с регулируемым высвобождением посредством изменения значения рН.
18. Применение производных, полученных способом, определенным в любом из пп. 9-17, для получения сшитых материалов и гидрогелей, для получения материалов для тканевой инженерии или для биомедицинских применений.
RU2015107312A 2012-08-08 2013-08-05 Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения, способ его модификации и его применение RU2647859C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZ2012-537A CZ304512B6 (cs) 2012-08-08 2012-08-08 Derivát kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy, způsob jeho modifikace a použití
CZPV2012-537 2012-08-08
PCT/CZ2013/000091 WO2014023272A1 (en) 2012-08-08 2013-08-05 Hyaluronic acid derivative, method of preparation thereof, method of modification thereof and use thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015107312A true RU2015107312A (ru) 2016-09-27
RU2647859C2 RU2647859C2 (ru) 2018-03-21

Family

ID=49170512

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015107312A RU2647859C2 (ru) 2012-08-08 2013-08-05 Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения, способ его модификации и его применение

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9522966B2 (ru)
EP (1) EP2882779B1 (ru)
JP (1) JP2015525820A (ru)
KR (1) KR102060026B1 (ru)
BR (1) BR112015002755B1 (ru)
CZ (1) CZ304512B6 (ru)
DK (1) DK2882779T3 (ru)
ES (1) ES2595755T3 (ru)
HU (1) HUE031496T2 (ru)
PL (1) PL2882779T3 (ru)
RU (1) RU2647859C2 (ru)
WO (1) WO2014023272A1 (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ302504B6 (cs) 2009-12-11 2011-06-22 Contipro C A.S. Derivát kyseliny hyaluronové oxidovaný v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd, zpusob jeho prípravy a zpusob jeho modifikace
CZ302503B6 (cs) 2009-12-11 2011-06-22 Contipro C A.S. Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové oxidovaného v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd a zpusob jeho modifikace
CZ303879B6 (cs) 2012-02-28 2013-06-05 Contipro Biotech S.R.O. Deriváty na bázi kyseliny hyaluronové schopné tvorit hydrogely, zpusob jejich prípravy, hydrogely na bázi techto derivátu, zpusob jejich prípravy a pouzití
CZ304512B6 (cs) 2012-08-08 2014-06-11 Contipro Biotech S.R.O. Derivát kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy, způsob jeho modifikace a použití
CZ304654B6 (cs) 2012-11-27 2014-08-20 Contipro Biotech S.R.O. Nanomicelární kompozice na bázi C6-C18-acylovaného hyaluronanu, způsob přípravy C6-C18-acylovaného hyaluronanu, způsob přípravy nanomicelární kompozice a stabilizované nanomicelární kompozice a použití
CZ305153B6 (cs) * 2014-03-11 2015-05-20 Contipro Biotech S.R.O. Konjugáty oligomeru kyseliny hyaluronové nebo její soli, způsob jejich přípravy a použití
CZ2014451A3 (cs) 2014-06-30 2016-01-13 Contipro Pharma A.S. Protinádorová kompozice na bázi kyseliny hyaluronové a anorganických nanočástic, způsob její přípravy a použití
CZ309295B6 (cs) 2015-03-09 2022-08-10 Contipro A.S. Samonosný, biodegradabilní film na bázi hydrofobizované kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy a použití
CZ306479B6 (cs) * 2015-06-15 2017-02-08 Contipro A.S. Způsob síťování polysacharidů s využitím fotolabilních chránicích skupin
CZ306662B6 (cs) * 2015-06-26 2017-04-26 Contipro A.S. Deriváty sulfatovaných polysacharidů, způsob jejich přípravy, způsob jejich modifikace a použití
EP3397652A1 (en) * 2015-12-29 2018-11-07 Galderma S.A. Method for cleaving amide bonds
CZ308106B6 (cs) * 2016-06-27 2020-01-08 Contipro A.S. Nenasycené deriváty polysacharidů, způsob jejich přípravy a jejich použití
KR102715397B1 (ko) 2017-03-22 2024-10-10 아센디스 파마 에이에스 히드로겔 가교된 히알루론산 전구약물 조성물 및 방법
DE102018124022A1 (de) 2018-09-28 2020-04-02 Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule (Rwth) Aachen Hyaluronsäurestabilisator
KR102225971B1 (ko) * 2020-05-19 2021-03-10 주식회사 차메디텍 펩타이드 가교제를 이용한 히알루론산 기반의 하이드로겔 및 이의 제조 방법
CN112030566B (zh) * 2020-09-30 2022-10-21 山东华熙海御生物医药有限公司 一种依克多因缓释微囊及其制备方法和应用
CN112851966A (zh) * 2020-12-31 2021-05-28 深圳市光韵达增材制造研究院 双改性化合物及其制备方法、生物胶水及其制备方法
CN113087819A (zh) * 2021-03-12 2021-07-09 深圳市光韵达增材制造研究院 一种双改性化合物及其制备方法和应用
CN115636884B (zh) * 2022-12-23 2023-03-28 北京格林意锐医药科技有限责任公司 一种透明质酸钠衍生物制备方法及交联透明质酸钠和用途
CN117304368B (zh) * 2023-11-29 2024-03-01 杭州湃肽生化科技有限公司 一种透明质酸钠与胶原五肽的组合物及其应用

Family Cites Families (121)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3720662A (en) 1971-09-13 1973-03-13 Nat Starch Chem Corp Preparation of starch esters
US3728223A (en) 1971-10-08 1973-04-17 Amano Pharma Co Ltd Production of hyaluronidase from a strain of streptomyces
CH628088A5 (en) 1975-09-17 1982-02-15 Dresden Arzneimittel Process for obtaining streptococcal metabolic products
US4205025A (en) 1975-12-22 1980-05-27 Champion International Corporation Synthetic polymeric fibrids, fibrid products and process for their production
JPS6033474B2 (ja) 1978-05-11 1985-08-02 藤沢薬品工業株式会社 新規なヒアルロニダ−ゼｂｍｐ−８２３１およびその製造法
US4716224A (en) 1984-05-04 1987-12-29 Seikagaku Kogyo Co. Ltd. Crosslinked hyaluronic acid and its use
US4713448A (en) 1985-03-12 1987-12-15 Biomatrix, Inc. Chemically modified hyaluronic acid preparation and method of recovery thereof from animal tissues
US4851521A (en) 1985-07-08 1989-07-25 Fidia, S.P.A. Esters of hyaluronic acid
GB8519416D0 (en) 1985-08-01 1985-09-04 Unilever Plc Oligosaccharides
JPS62104579A (ja) 1985-10-30 1987-05-15 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd ヒアルロニダ−ゼの製造法
JPH0751064B2 (ja) 1986-08-13 1995-06-05 生化学工業株式会社 新規なヒアルロニダ−ゼｓｄ−６７８およびその製造法
IT1219587B (it) 1988-05-13 1990-05-18 Fidia Farmaceutici Polisaccaridi carbossiilici autoreticolati
JPH0214019A (ja) 1988-06-30 1990-01-18 Tonen Corp 繊維状成形物及びその製造方法
US5824335A (en) 1991-12-18 1998-10-20 Dorigatti; Franco Non-woven fabric material comprising auto-crosslinked hyaluronic acid derivatives
IT1254704B (it) 1991-12-18 1995-10-09 Mini Ricerca Scient Tecnolog Tessuto non tessuto essenzialmente costituito da derivati dell'acido ialuronico
JP2855307B2 (ja) 1992-02-05 1999-02-10 生化学工業株式会社 光反応性グリコサミノグリカン、架橋グリコサミノグリカン及びそれらの製造方法
FR2689131B1 (fr) 1992-03-30 1994-05-20 Oreal Procede de preparation de monoesters majoritairement en position 6' du d-maltose et leur utilisation dans les domaines cosmetique, bucco-dentaire, pharmaceutique et alimentaire.
JPH0625306A (ja) 1992-04-21 1994-02-01 Shiseido Co Ltd 溶媒不溶化ヒアルロン酸及びその製造方法
IT1263316B (it) 1993-02-12 1996-08-05 Fidia Advanced Biopolymers Srl Tessuto non tessuto multistrato in cui uno degli strati e' costituito essenzialmente da esteri dell'acido ialuronico
NL9700003A (nl) 1993-09-28 1997-07-01 House Foods Corp Werkwijze voor het inoculeren van Fistulina hepatica.
US5616568A (en) 1993-11-30 1997-04-01 The Research Foundation Of State University Of New York Functionalized derivatives of hyaluronic acid
US6075066A (en) 1994-03-14 2000-06-13 Seikagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Material to be worn on the eyeball
US5455349A (en) 1994-05-13 1995-10-03 Polaroid Corporation Vinylbenzyl thymine monomers
US6025444A (en) 1994-11-17 2000-02-15 Seikagaku Kogyo Kabushiki Kaisha (Seikagaku Corporation) Cinnamic acid derivative
US5690961A (en) 1994-12-22 1997-11-25 Hercules Incorporated Acidic polysaccharides crosslinked with polycarboxylic acids and their uses
AU708454B2 (en) 1995-03-07 1999-08-05 Novartis Ag Photochemically cross-linked polysaccharide derivatives as supports for the chromatographic separation of enantiomers
PT850074E (pt) 1995-08-29 2005-09-30 Fidia Advanced Biopolymers Srl Biomateriais para prevencao de aderencias pos-cirurgicas, constituidos por derivados de acido hialuronico
US5789462A (en) 1995-09-13 1998-08-04 Seikagaku Kogyo Kabushiki Kaisha (Seikagaku Corporation) Photocured crosslinked-hyaluronic acid contact lens
DE19604706A1 (de) 1996-02-09 1997-08-14 Merck Patent Gmbh Vernetzungsprodukte von Aminogruppen-haltigen Biopolymeren
DE19616010C2 (de) 1996-04-23 1998-07-09 Seitz Filter Werke Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Fibrets (Fibriden) aus Zellulosederivaten
IT1287698B1 (it) 1996-08-29 1998-08-18 Fidia Advanced Biopolymers Srl Fili da sutura essenzialmente costituiti da derivati esterei dello acido ialuronico
US6632802B2 (en) 1996-08-29 2003-10-14 Fidia Advanced Biopolymers S.R.L. Hyaluronic acid esters, threads and biomaterials containing them, and their use in surgery
NZ502134A (en) 1997-07-03 2002-03-28 Orquest Inc Polysaccharide therapeutic carrier where first and second polysaccharide is cross linked to each other through oxime bonds between amino groups
BR9910574A (pt) 1998-04-30 2001-09-11 Maruha Corp Compostos tendo derivado de ácido glicurÈnico e derivado de glicosamina em sua estrutura, método para a produção dos compostos, e uso dos compostos
DE69901117T2 (de) * 1998-05-07 2002-09-05 Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno, Delft Verfahren zur selektiven oxidierung von primären alkoholen
US6630457B1 (en) 1998-09-18 2003-10-07 Orthogene Llc Functionalized derivatives of hyaluronic acid, formation of hydrogels in situ using same, and methods for making and using same
IT1302534B1 (it) 1998-12-21 2000-09-05 Fidia Advanced Biopolymers Srl Composizioni iniettabili, biocompatibili e biodegradabili comprendentialmeno un derivato dell'acido ialuronico, cellule condrogeniche, per
DE59906392D1 (de) 1998-12-23 2003-08-28 Esparma Gmbh Hyaluronatlyase als penetrationsförderer in topischen mitteln
DE19917614C2 (de) 1999-04-19 2001-07-05 Thueringisches Inst Textil Verfahren zur Herstellung von cellulosischen Formkörpern mit hohem Adsorptionsvermögen
US6288043B1 (en) 1999-06-18 2001-09-11 Orquest, Inc. Injectable hyaluronate-sulfated polysaccharide conjugates
US6592794B1 (en) 1999-09-28 2003-07-15 Organogenesis Inc. Process of making bioengineered collagen fibrils
US6770755B1 (en) 1999-11-08 2004-08-03 Sca Hygiene Products Zeist B.V. Process of oxidizing primary alcohols
DE10003397A1 (de) 2000-01-27 2001-08-09 Hartmann Paul Ag Polyelektrolyt-Feststoffsystem, Verfahren zur Herstellung desselben sowie Wundverband
IT1317359B1 (it) 2000-08-31 2003-06-16 Fidia Advanced Biopolymers Srl Polisaccaridi percarbossilati, quali l'acido ialuronico, processo perla loro preparazione e loro impiego in campo farmaceutico e
IT1317358B1 (it) 2000-08-31 2003-06-16 Fidia Advanced Biopolymers Srl Derivati cross-linkati dell'acido ialuronico.
US6498269B1 (en) 2000-10-17 2002-12-24 The University Of Connecticut Method for the oxidation of aldehydes, hemiacetals and primary alcohols
WO2002048197A1 (en) 2000-12-13 2002-06-20 Sca Hygiene Products Zeist B.V. Process for oxidising primary alcohols
EP1217008B1 (en) 2000-12-19 2006-03-01 Seikagaku Corporation Photocurable hyaluronic acid derivative and process for producing the same, and photocured crosslinked hyaluronic acid derivative and medical material using the same
FR2819808B1 (fr) 2001-01-19 2003-04-18 Simafex Compositions stabilisees d'acide o-iodoxybenzoique et leur procede de preparation
WO2002060971A1 (en) 2001-01-31 2002-08-08 Seikagaku Corporation Crosslinked polysaccharide sponge
US6902548B1 (en) 2001-03-19 2005-06-07 Ed Schuler Use of Streptomyces hyalurolyticus enzyme in ophthalmic treatments
US6673919B2 (en) 2001-03-30 2004-01-06 Chisso Cororation Chemically modified hyaluronic acid or salts thereof, and a process for producing thereof
US6946284B2 (en) 2001-11-16 2005-09-20 University Of Massachusetts Solubilizing cross-linked polymers with photolyase
CA2412012C (en) * 2001-11-20 2011-08-02 Ed. Geistlich Soehne Ag Fuer Chemische Industrie Resorbable extracellular matrix containing collagen i and collagen ii for reconstruction of cartilage
US20060189516A1 (en) 2002-02-19 2006-08-24 Industrial Technology Research Institute Method for producing cross-linked hyaluronic acid-protein bio-composites
JP3975267B2 (ja) 2002-06-03 2007-09-12 独立行政法人産業技術総合研究所 多糖物質のアシル化方法
US20040101546A1 (en) 2002-11-26 2004-05-27 Gorman Anne Jessica Hemostatic wound dressing containing aldehyde-modified polysaccharide and hemostatic agents
US7550136B2 (en) 2002-12-20 2009-06-23 University Of Massachusetts Photo-reactive polymers and devices for use in hair treatments
US7465766B2 (en) 2004-01-08 2008-12-16 The Cleveland Clinic Foundation Hydroxyphenyl cross-linked macromolecular network and applications thereof
US6982298B2 (en) 2003-01-10 2006-01-03 The Cleveland Clinic Foundation Hydroxyphenyl cross-linked macromolecular network and applications thereof
FR2852012B1 (fr) 2003-03-04 2006-06-23 Oreal Procede de preparation de derives o-acyles du glucose
DE602004032525D1 (de) 2003-03-11 2011-06-16 Seikagaku Kogyo Co Ltd Rstellungsverfahren dafür
DE10331342B4 (de) 2003-07-11 2009-03-12 Thüringisches Institut für Textil- und Kunststoff-Forschung e.V. Thermostabile Form- oder Spinnmasse
CA2538793C (en) 2003-09-19 2011-01-11 Colorado State University Research Foundation (Csurf) Hyaluronan (ha) esterification via acylation technique for moldable devices
US20100330143A1 (en) 2003-12-04 2010-12-30 University Of Utah Research Foundation Modified macromolecules and methods of making and using thereof
US8313765B2 (en) 2003-12-04 2012-11-20 Industrial Technology Research Institute Biodegradable hyaluronic acid derivative, biodegradable polymeric micelle composition and pharmaceutical or bioactive composition
GB2408741B (en) 2003-12-04 2008-06-18 Ind Tech Res Inst Hyaluronic acid derivative with urethane linkage
EP1773943B1 (en) 2004-07-09 2016-03-09 The Cleveland Clinic Foundation Hydroxyphenyl cross-linked macromolecular network and applications thereof
US7323425B2 (en) 2004-08-27 2008-01-29 Stony Brook Technology And Applied Research Crosslinking of hyaluronan solutions and nanofiberous membranes made therefrom
WO2006056204A1 (en) 2004-11-24 2006-06-01 Novozymes Biopolymer A/S Method of cross-linking hyaluronic acid with divinylsulfone
US7214759B2 (en) 2004-11-24 2007-05-08 Advanced Cardiovascular Systems, Inc. Biologically absorbable coatings for implantable devices based on polyesters and methods for fabricating the same
US7680038B1 (en) 2005-04-25 2010-03-16 Electronic Arts, Inc. Dynamic bandwidth detection and response for online games
GB0513552D0 (en) 2005-07-01 2005-08-10 Bristol Myers Squibb Co Bandage
WO2007004675A1 (ja) 2005-07-06 2007-01-11 Seikagaku Corporation 薬剤導入光架橋ヒアルロン酸誘導体ゲル
ITPD20050206A1 (it) 2005-07-07 2007-01-08 Fidia Advanced Biopolymers Srl Biomateriali in forma di fibra da impiegarsi come dispositivi medici nel trattamento delle ferite e loro processi di produzione
ITMI20051415A1 (it) 2005-07-22 2007-01-23 Fidia Advanced Biopolymers Srl Biomateriali a base di corbossimetilcellulosa salificata con zinco associata a derivati dell'acido ialuronico da impiegarsi come dispositivi medici con attivita' antimicrobica ed antifungina e loro processo di produzione
ITMI20051521A1 (it) 2005-08-03 2007-02-04 Stucchi Spa Elemento femmina per raccordo ad accoppiamento rapido per tubazioni
US7993678B2 (en) 2005-09-26 2011-08-09 Novozymes Biopolymer A/S Hyaluronic acid derivatives
EP3028677A1 (en) 2005-12-14 2016-06-08 Anika Therapeutics Inc. Treatment of arthritis and other musculoskeletal disorders with crosslinked hyaluronic acid
US20070202570A1 (en) 2006-02-24 2007-08-30 Kikkoman Corporation Enzyme composition, low molecular weight hyaluronan and process for preparing the same
JP4892679B2 (ja) 2006-03-27 2012-03-07 国立大学法人弘前大学 ゲル紡糸によるヒアルロン酸繊維およびその製造方法
KR20070118730A (ko) 2006-06-13 2007-12-18 주식회사 코오롱 보습성이 우수한 창상피복재 및 그의 제조방법
US20080124395A1 (en) 2006-06-22 2008-05-29 Weiliam Chen Formulations and devices for treatment or prevention of neural ischemic damage
US20080063617A1 (en) 2006-09-07 2008-03-13 Abrahams John M Cosmetics formulations
ITMI20061726A1 (it) 2006-09-11 2008-03-12 Fidia Farmaceutici Derivati crosslinkati a base di acido ialuronico reticolato via click chemistry
CZ302856B6 (cs) 2006-09-27 2011-12-14 Cpn Spol. S R. O. Zpusob prípravy derivátu polysacharidu
US9597277B2 (en) 2006-12-22 2017-03-21 Croma-Pharma Gesellschaft M.B.H. Use of polymers
KR20080062092A (ko) 2006-12-29 2008-07-03 주식회사 핸슨바이오텍 세포전달체로서의 히알루론산 유도체 및 이의 제조 방법
JP5329767B2 (ja) 2007-02-26 2013-10-30 帝人株式会社 芳香族コポリアミド繊維の製造装置
CZ2007299A3 (cs) 2007-04-24 2009-02-04 Cpn Spol. S R. O. Príprava nanovláken z polysacharidu a jejich smesí s polyvinylalkoholem
JP5165281B2 (ja) 2007-06-01 2013-03-21 株式会社バイオベルデ ２反応剤型の医療用含水ゲル形成剤、及び、これより得られるヒアルロン酸ゲル
WO2009037566A2 (en) 2007-06-19 2009-03-26 Uvarkina Tamara P Hyaluronidase and method of use thereof
FR2921675B1 (fr) 2007-09-28 2010-03-19 Univ Claude Bernard Lyon Filament a base d'acide hyaluronique et son procede d'obtention.
US8999211B2 (en) 2008-02-11 2015-04-07 Basf Se Method for producing porous structures from synthetic polymers
EP2254944B1 (en) 2008-02-29 2018-12-19 PVAC Medical Technologies Ltd. Composition for the formation of gels
JP5563563B2 (ja) 2008-06-05 2014-07-30 エージェンシー フォー サイエンス， テクノロジー アンド リサーチ ペルオキシダーゼおよび低濃度の過酸化水素の存在下でのヒドロゲルの形成方法
FR2934999B1 (fr) 2008-08-13 2011-07-29 Adocia Polysaccharides fonctionnalises par des derives du tryptophane
AU2009288118B2 (en) 2008-09-02 2014-12-11 Allergan, Inc. Threads of hyaluronic acid and/or derivatives thereof, methods of making thereof and uses thereof
CZ301555B6 (cs) 2008-11-06 2010-04-14 Cpn S. R. O. Zpusob prípravy DTPA sítovaných derivátu kyseliny hyaluronové a jejich modifikace
ITRM20080636A1 (it) 2008-11-28 2010-05-29 Univ Palermo Procedimento per la produzione di derivati funzionalizzati dell acido ialuronico e relativi idrogeli.
JP2010138276A (ja) 2008-12-11 2010-06-24 Nipro Corp ヒアルロン酸単糸の製造方法
WO2010095056A2 (en) 2009-02-21 2010-08-26 Sofradim Production Medical devices with an activated coating
US8648144B2 (en) 2009-02-21 2014-02-11 Sofradim Production Crosslinked fibers and method of making same by extrusion
CA2753165A1 (en) 2009-02-21 2010-08-26 Sofradim Production Compounds and medical devices activated with solvophobic linkers
CZ301899B6 (cs) 2009-03-17 2010-07-21 Contipro C, A.S. Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové pomocí O-acyl-O´-alkylkarbonátu v prítomnosti substituovaného pyridinu
US8551378B2 (en) 2009-03-24 2013-10-08 North Carolina State University Nanospinning of polymer fibers from sheared solutions
US20120219554A2 (en) 2009-05-14 2012-08-30 Fidia Farmaceutici S.P.A. Extracellular yaluronidase from streptomyces koganeiensis
WO2010138074A1 (en) 2009-05-29 2010-12-02 Hilborn Joens Hyaluronic acid based delivery systems
BR112012002117A2 (pt) 2009-07-30 2019-09-24 Carbylan Biosurgery Inc composições poliméricas modificadas de ácido hialurônico e métodos relacionados.
KR101103423B1 (ko) 2009-09-04 2012-01-06 아주대학교산학협력단 생체 주입형 조직 접착성 하이드로젤 및 이의 생의학적 용도
WO2011059326A2 (en) 2009-11-11 2011-05-19 University Of Twente, Institute For Biomedical Technology And Technical Medicine (Mira) Hydrogels based on polymers of dextran tyramine and tyramine conjugates of natural polymers
WO2011059325A2 (en) 2009-11-11 2011-05-19 University Of Twente, Institute For Biomedical Technology And Technical Medicine (Mira) Dextran-hyaluronic acid based hydrogels
CZ302504B6 (cs) 2009-12-11 2011-06-22 Contipro C A.S. Derivát kyseliny hyaluronové oxidovaný v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd, zpusob jeho prípravy a zpusob jeho modifikace
CZ302503B6 (cs) * 2009-12-11 2011-06-22 Contipro C A.S. Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové oxidovaného v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd a zpusob jeho modifikace
US8197849B2 (en) 2010-02-12 2012-06-12 National Health Research Institutes Cross-linked oxidated hyaluronic acid for use as a vitreous substitute
CN101897976A (zh) 2010-07-16 2010-12-01 沈阳药科大学 一种药物增溶载体及其制备方法和应用
CZ302994B6 (cs) 2010-12-31 2012-02-08 Cpn S.R.O. Hyaluronová vlákna, zpusob jejich prípravy a použití
CZ304072B6 (cs) 2011-04-26 2013-09-25 Contipro Biotech S.R.O. Amfoterní materiál na bázi sítované kyseliny hyaluronové, zpusob jeho prípravy, materiály obsahující aktivní cinidla uzavrené v síti hyaluronanu, zpusob jejich prípravy a jejich pouzití
CN102154738B (zh) 2011-05-10 2012-08-01 青岛大学 一种红藻琼胶纤维的制备方法
ES2657756T3 (es) 2011-10-18 2018-03-06 Heiq Pty Ltd Proceso de formación de fibra y fibras producidas por medio del proceso
CZ304512B6 (cs) 2012-08-08 2014-06-11 Contipro Biotech S.R.O. Derivát kyseliny hyaluronové, způsob jeho přípravy, způsob jeho modifikace a použití

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014023272A1 (en) 2014-02-13
EP2882779B1 (en) 2016-08-31
DK2882779T3 (en) 2016-10-10
CZ304512B6 (cs) 2014-06-11
BR112015002755B1 (pt) 2022-09-27
PL2882779T3 (pl) 2017-02-28
HUE031496T2 (en) 2017-07-28
KR20150040966A (ko) 2015-04-15
ES2595755T3 (es) 2017-01-03
JP2015525820A (ja) 2015-09-07
CZ2012537A3 (cs) 2014-03-19
BR112015002755A2 (pt) 2017-07-04
RU2647859C2 (ru) 2018-03-21
BR112015002755A8 (pt) 2018-04-03
EP2882779A1 (en) 2015-06-17
US9522966B2 (en) 2016-12-20
KR102060026B1 (ko) 2019-12-27
US20150175717A1 (en) 2015-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015107312A (ru) Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения, способ его модификации и его применение
JP2013513671A5 (ru)
RU2012122313A (ru) Производное гиалуроновой кислоты, способ его получения и способ его модификации
CA2817176C (fr) Derives de polysaccharides comprenant un motif alcene et reaction de couplage par chimie thio-clic
RU2015125076A (ru) С6-с18-ацилированное производное гиалуроновой кислоты, способ его получения, наномицеллярная композиция на его основе, способ ее получения и способ получения стабилизированной наномицеллярной композиции и ее применение
RU2682509C2 (ru) Конъюгаты олигомера гиалуроновой кислоты или ее соли, способ их получения и их применение
BR112012013955B1 (pt) método de preparação do derivado de ácido hialurônico seletivamente oxidado na posição (6) da parte glucosamina do polissacarídeo ao aldeído e método de modificação do derivado de ácido hialurônico
ES2646331T3 (es) Procedimiento de síntesis de la ergotioneína y análogos
BRPI0905847B8 (pt) composição farmacêutica injetável
CN108373541B (zh) 离子液组合物及使用其来溶解纤维素的方法
BR112014010050A8 (pt) derivados de aminoácido funcionalizados na terminação n capazes de formar microesferas de encapsulação de fármaco
RU2012119458A (ru) Сложные эфиры гиалуроновой кислоты, их получение и применение в дерматологии
RU2015103192A (ru) Способ получения стабилизированного аморфного карбоната кальция
AU2020389341B2 (en) Sulfhydryl modified hyaluronic acid, preparation method therefor and use thereof
CN105669497B (zh) 氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子及其制备方法和应用
CZ305040B6 (cs) Způsob přípravy vysoce substituovaných amidů kyseliny hyaluronové
BR112021018733A2 (pt) Composições de d-metirosina e métodos para preparar as mesmas
CN103341338A (zh) pH敏感型单链表面活性剂及其合成方法
RU2708327C2 (ru) Производные сульфатированных полисахаридов, их способ получения, модификация и применение
ES2907987T3 (es) Método de reticulación de polisacáridos utilizando grupos protectores fotoremovibles
AU2020387745A1 (en) Thiol-modified polymer compound, and preparation method therefor and application thereof
WO2017099668A1 (en) Functional cationic derivatives of saccharides as antimicrobial agents
US20200231613A1 (en) Phosphine oxides reduction
CN101747358A (zh) 二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐及其合成方法
PL416322A1 (pl) Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek alkili[2-(2-hydroeksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako elektrolity

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant