RU2015149480A - Способ получения метилметакрилата - Google Patents
Способ получения метилметакрилата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015149480A RU2015149480A RU2015149480A RU2015149480A RU2015149480A RU 2015149480 A RU2015149480 A RU 2015149480A RU 2015149480 A RU2015149480 A RU 2015149480A RU 2015149480 A RU2015149480 A RU 2015149480A RU 2015149480 A RU2015149480 A RU 2015149480A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stage
- carried out
- stages
- oxidative esterification
- methacrolein
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical class [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- 238000006709 oxidative esterification reaction Methods 0.000 claims 5
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 claims 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 claims 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/44—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation-reduction of aldehydes, e.g. Tishchenko reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/39—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (20)
1. Способ получения метилметакрилата, который включает следующие стадии:
A) получение метакролеина из пропионового альдегида и формальдегида, и
B) превращение полученного на стадии А) метакролеина с использованием метанола по реакции окислительной этерификации в метилметакрилат,
отличающийся тем, что стадии А) и В) проводят в жидкой фазе под давлением от 2 до 100 бар, причем стадию В) проводят в присутствии содержащего благородный металл гетерогенного катализатора, включающего металлы и/или оксиды металлов.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что стадию А) проводят в присутствии от 0,1 до 20% мол. органического основания и от 0,1 до 20% мол. кислоты соответственно в пересчете на пропионовый альдегид.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что стадию А) проводят при температуре от 100 до 300°C.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что стадию А) проводят под давлением от 5 до 100 бар.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что гетерогенный катализатор окисления, используемый для окислительной этерификации на стадии В), содержит один или более ультратонко распределенных металлов со средним размером частиц менее 20 нм, выбранных из группы, включающей золото, палладий, рутений, родий и серебро.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что гетерогенный катализатор окисления, используемый для окислительной этерификации на стадии В), содержит один или несколько представителей группы, включающей литий, натрий, калий, кальций, магний, скандий, иттрий, лантан и другие лантаниды с порядковыми номерами от 58 до 71, кремний, титан, цирконий, гафний, ванадий, ниобий, тантал, хром, молибден, вольфрам, марганец, рений, железо, рутений, осмий, кобальт, родий, иридий, никель, палладий, платину, медь, серебро, золото, цинк, кадмий, бор, алюминий, галлий, индий, таллий, германий, олово, свинец, сурьму, висмут и теллур, которые соответственно находятся в металлической и/или окисленной форме.
7. Способ по п. 2, отличающийся тем, что в качестве органического основания используют вторичный амин.
8. Способ по п. 2, отличающийся тем, что в качестве кислоты используют по меньшей мере одну органическую кислоту.
9. Способ по п. 2, отличающийся тем, что молярное отношение кислоты к органическому основанию находится в диапазоне от 20:1 до 1:20.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что превращение на стадии А) осуществляют при времени пребывания от 0,1 до 300 секунд.
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что превращение на стадии В) осуществляют под давлением от 2 до 50 бар.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что окислительную этерификацию на стадии В) осуществляют при температуре от 10 до 200°C.
13. Способ по п. 1, отличающийся тем, что окислительную этерификацию на стадии В) осуществляют при молярном отношении метанола к метакролеину в диапазоне от 1:1 до 50:1.
14. Способ по п. 1, отличающийся тем, что стадии А) и В) проводят в непрерывном режиме.
15. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакционный объем на стадии А) меньше реакционного объема на стадии В), причем отношение соответствующих реакционных объемов находится в диапазоне от 1:1000 до 1:100.
16. Способ по одному из пп. 1-15, отличающийся тем, что общее количество воды, отдельно добавляемой во время осуществления реакций на стадиях А) и В), не превышает 100% мол. в пересчете на метакролеин.
17. Способ по одному из пп. 1-15, отличающийся тем, что во время осуществления реакций на стадиях А) и В) воду отдельно не добавляют.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13002076 | 2013-04-19 | ||
| EP13002076.1 | 2013-04-19 | ||
| PCT/EP2014/057380 WO2014170223A1 (de) | 2013-04-19 | 2014-04-11 | Verfahren zur herstellung von methylmethacrylat |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015149480A true RU2015149480A (ru) | 2017-05-24 |
| RU2015149480A3 RU2015149480A3 (ru) | 2018-03-19 |
| RU2665708C2 RU2665708C2 (ru) | 2018-09-04 |
Family
ID=48142608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015149480A RU2665708C2 (ru) | 2013-04-19 | 2014-04-11 | Способ получения метилметакрилата |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US9890105B2 (ru) |
| EP (1) | EP2986589B1 (ru) |
| JP (1) | JP6501754B2 (ru) |
| KR (1) | KR102213622B1 (ru) |
| CN (2) | CN108164417B (ru) |
| BR (1) | BR112015025959B1 (ru) |
| ES (1) | ES2673104T3 (ru) |
| HK (1) | HK1250509A1 (ru) |
| MY (1) | MY176555A (ru) |
| RU (1) | RU2665708C2 (ru) |
| SA (1) | SA515370017B1 (ru) |
| SG (1) | SG11201508639WA (ru) |
| TW (1) | TWI617542B (ru) |
| WO (1) | WO2014170223A1 (ru) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2829531A1 (de) | 2013-07-24 | 2015-01-28 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Regulierung des Wassergehalts in einem kontinuierlichen Verfahren zur Herstellung von Methacrolein |
| WO2015010944A1 (de) | 2013-07-24 | 2015-01-29 | Evonik Industries Ag | Kreislaufführung und entsorgung der wässrigen katalysatorlösung bei aminkatalytischen prozessen |
| MX2017004880A (es) * | 2014-10-31 | 2017-07-05 | Rohm & Haas | Proceso de esterificacion oxidativa para elaboracion de metacrilato de metilo. |
| KR102428000B1 (ko) * | 2014-10-31 | 2022-08-02 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 커플링된 반응기-증류 시스템을 이용한 산화적 에스테르화 반응으로부터의 동일계내 물 제거 방법 |
| EP3023408A1 (de) * | 2014-11-19 | 2016-05-25 | Evonik Röhm GmbH | Optimiertes Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure |
| TWI715627B (zh) | 2015-09-16 | 2021-01-11 | 德商羅伊姆公司 | 含鈉鹽之mma-甲醇混合物的萃取後處理 |
| EP3144291A1 (de) * | 2015-09-16 | 2017-03-22 | Evonik Röhm GmbH | Synthese von methacrylsäure aus auf methacrolein basierenden alkylmethacrylat |
| TW201722903A (zh) * | 2015-12-18 | 2017-07-01 | 陶氏全球科技責任有限公司 | 用於純化甲基丙烯酸甲酯之方法 |
| EP3235560A1 (de) | 2016-04-22 | 2017-10-25 | Evonik Röhm GmbH | Verfahren zur durchführung einer heterogen-katalysierten reaktion |
| ES2714899T3 (es) | 2016-09-30 | 2019-05-30 | Oxea Gmbh | Método de producción continuo para 2-metilenos-alcanales |
| KR102619749B1 (ko) * | 2017-05-09 | 2023-12-29 | 룀 게엠베하 | 알데히드의 카르복실산 에스테르로의 산화 에스테르화 방법 |
| MX2019013947A (es) * | 2017-05-25 | 2020-01-30 | Rohm & Haas | Proceso para preparar metacroleina. |
| MX2019013569A (es) | 2017-05-25 | 2019-12-18 | Rohm & Haas | Proceso para preparar metacroleina. |
| EP3658528B1 (en) * | 2017-07-28 | 2021-08-18 | Rohm and Haas Company | A method for production of methyl methacrylate by oxidative esterification using a heterogeneous catalyst |
| KR102639243B1 (ko) * | 2017-07-28 | 2024-02-21 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 불균일 촉매를 사용하여 산화적 에스터화에 의해 메틸 메타크릴레이트를 제조하는 방법 |
| EP3658534A1 (en) * | 2017-07-28 | 2020-06-03 | Rohm and Haas Company | A method for production of methyl methacrylate by oxidative esterification using a heterogeneous catalyst |
| CA3071244A1 (en) * | 2017-07-28 | 2019-01-31 | Rohm And Haas Company | A method for production of methyl methacrylate by oxidative esterification using a heterogeneous catalyst |
| BR112020001595A2 (pt) * | 2017-07-28 | 2020-07-21 | Rohm And Haas Company | método para preparar metil metacrilato de metacroleína e metanol. |
| BR112020001709A2 (pt) | 2017-07-28 | 2020-07-21 | Rohm And Haas Company | método para preparar metil metacrilato de metacroleína e metanol |
| EP3450422A1 (de) | 2017-08-29 | 2019-03-06 | Evonik Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung optischer formmassen |
| WO2019060192A1 (en) * | 2017-09-19 | 2019-03-28 | Dow Global Technologies Llc | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF METHYL METHACRYLATE BY OXIDIZING ESTERIZATION USING A HETEROGENEOUS CATALYST |
| EP3456704A1 (de) | 2017-09-19 | 2019-03-20 | Evonik Röhm GmbH | Katalysator für die oxidative veresterung von aldehyden zu carbonsäureestern |
| EP3737661A1 (en) * | 2018-01-10 | 2020-11-18 | Dow Global Technologies, LLC | A method for production of methyl methacrylate by oxidative esterification using a heterogeneous catalyst |
| CN111511468B (zh) * | 2018-01-10 | 2023-07-11 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于通过氧化酯化产生甲基丙烯酸甲酯的非均相催化剂 |
| EP3587390A1 (de) * | 2018-06-26 | 2020-01-01 | Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von mma in hohen ausbeuten |
| US11498057B2 (en) * | 2018-06-28 | 2022-11-15 | Rohm And Haas Company | Heterogeneous catalyst |
| EP3608305A1 (en) | 2018-08-10 | 2020-02-12 | Röhm GmbH | Process for producing methacrylic acid or methacrylic acid esters |
| CN109331839B (zh) * | 2018-11-29 | 2021-11-02 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种生产甲基丙烯酸甲酯的催化剂的制备方法及其应用 |
| EP3760608A1 (de) * | 2019-07-05 | 2021-01-06 | Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von alkylmethacrylaten und optional methacrylsäure |
| EP3786148A1 (de) | 2019-08-28 | 2021-03-03 | Röhm GmbH | Vereinfachte aufarbeitung des reaktoraustrags einer oxidativen veresterung |
| EP3786146A1 (de) | 2019-08-30 | 2021-03-03 | Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von methacrolein aus formaldehyd und propionaldehyd sowie herstellanlage hierfür |
| EP3798202A1 (de) | 2019-09-25 | 2021-03-31 | Röhm GmbH | Verfahren zur aufreinigung von methylmethacrylat von leichtsiedenden komponenten |
| EP3798206A1 (de) | 2019-09-25 | 2021-03-31 | Röhm GmbH | Verfahren zur herstellung von alkylmethacrylaten mit verbesserter wasser- und säureführung |
| CN110975929A (zh) * | 2019-12-06 | 2020-04-10 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种合成甲基丙烯酸甲酯的催化剂的制备方法及应用 |
| WO2022133157A1 (en) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | SCION Holdings LLC | Branching technology |
| WO2021247177A1 (en) * | 2020-06-05 | 2021-12-09 | SCION Holdings LLC | Alcohols production |
| WO2021247516A1 (en) * | 2020-06-05 | 2021-12-09 | SCION Holdings LLC | Branched alcohols |
| CN113877560B (zh) * | 2020-07-03 | 2024-01-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种丙烯酸甲酯的合成方法及其固体碱催化剂 |
| EP3945088A1 (de) | 2020-07-30 | 2022-02-02 | Röhm GmbH | Vorgehen zur minimierung des aktivitätsverlusts bei im kreislaufbetrieb ausgeführten reaktionsschritten |
| CN112608237B (zh) * | 2020-12-11 | 2023-06-23 | 青岛科技大学 | 一种基于多尺度模拟的高效生产甲基丙烯酸甲酯的方法 |
| EP4052789A1 (en) | 2021-03-01 | 2022-09-07 | Evonik Operations GmbH | Process for producing propanal from methanol and syngas using heterogeneous catalysts |
| JP2022148434A (ja) * | 2021-03-24 | 2022-10-06 | トヨタ自動車株式会社 | 排ガス浄化材料及び排ガス浄化装置 |
| CN115141099B (zh) * | 2021-03-31 | 2024-10-29 | 中国石油天然气集团有限公司 | 甲基丙烯酸甲酯的生产装置和工艺 |
| EP4337633A1 (de) | 2021-05-10 | 2024-03-20 | Röhm GmbH | Ungesättigte ester, enthaltend ein additiv zur reduktion und stabilisierung des gelbwertes |
| EP4347549A1 (en) | 2021-05-28 | 2024-04-10 | Röhm GmbH | Reactor and process for producing alkyl methacrylates |
| JP2024532307A (ja) | 2021-08-23 | 2024-09-05 | レーム・ゲーエムベーハー | メタクロレインからメチルメタクリレートへの酸化的エステル化用の触媒の長寿命化のための処理 |
| WO2023083869A1 (de) | 2021-11-12 | 2023-05-19 | Röhm Gmbh | Verfahren zur eliminierung störender nebenprodukte in der direkten oxidativen veresterung von methacrolein |
| WO2023117754A1 (de) | 2021-12-23 | 2023-06-29 | Röhm Gmbh | Verfahren zur herstellung von alkylmethacrylaten mit verbesserter ausbeute und verminderten emissionen flüchtiger organischer verbindungen |
| WO2024099859A1 (de) | 2022-11-09 | 2024-05-16 | Röhm Gmbh | Verfahren zur herstellung von c4- bis c12- (meth)acrylaten |
| CN118125920A (zh) * | 2024-04-30 | 2024-06-04 | 山东悦天化学有限责任公司 | 一种甲基丙烯酸甲酯合成方法 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2848499A (en) * | 1956-05-09 | 1958-08-19 | Celanese Corp | Preparation of unsaturated aldehydes |
| US3230248A (en) * | 1961-07-18 | 1966-01-18 | Rikagaku Kenkyusho | Preparation of methyl or ethyl methacrylate |
| DE2848369C3 (de) | 1977-11-17 | 1981-08-06 | Asahi Kasei Kogyo K.K., Osaka | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern |
| DE2855504C3 (de) | 1978-12-22 | 1989-04-06 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur Herstellung von Methacrolein |
| DE3213681A1 (de) * | 1982-04-14 | 1983-10-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von (alpha)-alkylacroleinen |
| JPS58185540A (ja) * | 1982-04-23 | 1983-10-29 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 不飽和カルボン酸エステルの製造法 |
| JPS58198442A (ja) * | 1982-05-14 | 1983-11-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | メタクリル酸メチル又はアクリル酸メチルの改良製造方法 |
| TW348073B (en) | 1995-07-18 | 1998-12-21 | Asahi Chemical Ind | Catalyst for production of carboxylic ester |
| TW385304B (en) | 1996-09-10 | 2000-03-21 | Asahi Chemical Ind | Process for producing methacrylic acid ester or acrylic acid ester |
| JP3408700B2 (ja) | 1996-10-07 | 2003-05-19 | 旭化成株式会社 | カルボン酸エステルの連続的製造方法 |
| SG71815A1 (en) * | 1997-07-08 | 2000-04-18 | Asahi Chemical Ind | Method of producing methyl methacrylate |
| JP2003026633A (ja) * | 2001-05-02 | 2003-01-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | メタクリル酸エステルの製造方法 |
| US7326806B2 (en) | 2001-06-04 | 2008-02-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Catalyst for the preparation of carboxylic esters and method for producing carboxylic esters |
| EP1994978A1 (en) * | 2007-05-25 | 2008-11-26 | Evonik Röhm GmbH | Process for preparation of methyl methacrylate by esterification during oxidation |
| CN101074192A (zh) * | 2007-06-20 | 2007-11-21 | 天津大学 | 以甲醛为原料制备甲基丙烯酸甲酯的方法 |
| RU2428251C1 (ru) * | 2007-08-13 | 2011-09-10 | Асахи Касеи Кемикалз Корпорейшн | Катализатор для получения сложных эфиров карбоновых кислот, способ его получения и способ получения сложных эфиров карбоновых кислот |
| ES2805305T3 (es) | 2007-10-26 | 2021-02-11 | Asahi Chemical Ind | Uso de un material de partículas compuestas soportadas, procedimiento de producción de dicho material y procedimiento para producir compuestos usando material de partículas compuestas soportadas como catalizador para síntesis química |
| WO2012154450A2 (en) * | 2011-05-11 | 2012-11-15 | Archer Daniels Midland Company | Processes for making acrylic-type monomers and products made therefrom |
| US20140206897A1 (en) | 2013-01-22 | 2014-07-24 | Saudi Basic Industries Corporation | Method for making methyl methacrylate from propionaldehyde and formaldehyde via oxidative esterification |
-
2014
- 2014-04-11 RU RU2015149480A patent/RU2665708C2/ru active
- 2014-04-11 BR BR112015025959-6A patent/BR112015025959B1/pt active IP Right Grant
- 2014-04-11 ES ES14720514.0T patent/ES2673104T3/es active Active
- 2014-04-11 SG SG11201508639WA patent/SG11201508639WA/en unknown
- 2014-04-11 US US14/784,320 patent/US9890105B2/en active Active
- 2014-04-11 JP JP2016508104A patent/JP6501754B2/ja active Active
- 2014-04-11 MY MYPI2015002482A patent/MY176555A/en unknown
- 2014-04-11 KR KR1020157032717A patent/KR102213622B1/ko active IP Right Grant
- 2014-04-11 CN CN201711060427.0A patent/CN108164417B/zh active Active
- 2014-04-11 EP EP14720514.0A patent/EP2986589B1/de active Active
- 2014-04-11 CN CN201480022228.9A patent/CN105189444B/zh active Active
- 2014-04-11 WO PCT/EP2014/057380 patent/WO2014170223A1/de active Application Filing
- 2014-04-16 TW TW103113877A patent/TWI617542B/zh active
-
2015
- 2015-10-18 SA SA515370017A patent/SA515370017B1/ar unknown
-
2017
- 2017-10-27 US US15/795,887 patent/US10273201B2/en active Active
-
2018
- 2018-07-31 HK HK18109876.0A patent/HK1250509A1/zh unknown
- 2018-10-16 US US16/161,378 patent/US10457626B2/en active Active
- 2018-10-16 US US16/161,395 patent/US10766847B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112015025959A2 (pt) | 2017-07-25 |
| RU2665708C2 (ru) | 2018-09-04 |
| CN108164417B (zh) | 2021-07-06 |
| US10766847B2 (en) | 2020-09-08 |
| RU2015149480A3 (ru) | 2018-03-19 |
| US20180050977A1 (en) | 2018-02-22 |
| CN105189444A (zh) | 2015-12-23 |
| SA515370017B1 (ar) | 2018-08-09 |
| BR112015025959B1 (pt) | 2021-08-24 |
| SG11201508639WA (en) | 2015-11-27 |
| US9890105B2 (en) | 2018-02-13 |
| ES2673104T3 (es) | 2018-06-19 |
| JP2016515645A (ja) | 2016-05-30 |
| KR20150143785A (ko) | 2015-12-23 |
| JP6501754B2 (ja) | 2019-04-17 |
| US10273201B2 (en) | 2019-04-30 |
| HK1250509A1 (zh) | 2018-12-21 |
| EP2986589A1 (de) | 2016-02-24 |
| CN108164417A (zh) | 2018-06-15 |
| MY176555A (en) | 2020-08-16 |
| EP2986589B1 (de) | 2018-03-14 |
| US20190077742A1 (en) | 2019-03-14 |
| US20160068464A1 (en) | 2016-03-10 |
| WO2014170223A1 (de) | 2014-10-23 |
| US10457626B2 (en) | 2019-10-29 |
| US20190112255A1 (en) | 2019-04-18 |
| KR102213622B1 (ko) | 2021-02-08 |
| TWI617542B (zh) | 2018-03-11 |
| CN105189444B (zh) | 2017-12-12 |
| TW201509895A (zh) | 2015-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015149480A (ru) | Способ получения метилметакрилата | |
| RU2016110762A (ru) | Способ получения метакролеина и его кондиционирование/обезвоживание для прямой окислительной этерификации | |
| Liu et al. | Specific selectivity of Au-catalyzed oxidation of glycerol and other C3-polyols in water without the presence of a base | |
| JP5145536B2 (ja) | レアメタル、白金族系金属抽出剤及びレアメタル、白金族系金属抽出方法 | |
| CN104998659B (zh) | 一种用于催化糠醛或糠醇重排加氢制备环戊醇的催化剂及其制备方法和应用方法 | |
| CN103755523B (zh) | 一种2-甲基烯丙醇的制备方法 | |
| JP2012523386A5 (ru) | ||
| EA201700330A2 (ru) | Энергетическая система ciht | |
| MX2013000974A (es) | Metodo de una etapa para la produccion de butadieno. | |
| RU2016148928A (ru) | Улучшенные селективные катализаторы аммоксидирования | |
| CN102603681A (zh) | 一种糠醛液相催化加氢制备糠醇的方法 | |
| RU2003100833A (ru) | Способ получения акролеина и/или акриловой кслоты | |
| CN112691674A (zh) | 酯加氢催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN103044367B (zh) | 一种γ-丁内酯的生产方法 | |
| JP6539730B2 (ja) | グリセリン脱水反応用触媒、その製造方法および前記触媒を用いたアクロレインの製造方法 | |
| CN105579429B (zh) | 甲基丙烯酸的生产方法 | |
| CN105254599A (zh) | 一种以糠醛为原料制备γ-丁内酯的方法 | |
| CN104959149A (zh) | 一种α,β不饱和醛选择性加氢催化剂及其制备方法 | |
| CN103709018B (zh) | 一种愈创木酚的制备方法 | |
| CN102476984A (zh) | 一种1,1,1-三氟丙酮的制备方法 | |
| WO2011108509A1 (ja) | 低品位グリセリンからのアリルアルコールとプロピレンの製造方法、及びそのための触媒 | |
| Diallo et al. | Base-free aerobic oxidation of glucose to glucaric acid over Pt-Au/ZrO2 catalysts in batch and trickle-bed reactors | |
| CN107652252A (zh) | 一种制备γ‑戊内酯的方法 | |
| CN102070422A (zh) | 丙三醇脱水、加氢制备丙酮醇及1,2-丙二醇的方法 | |
| CN101698151A (zh) | 一种用于甘油脱水制备羟基丙酮的催化剂及其制备和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HC9A | Changing information about inventors | ||
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PD4A | Correction of name of patent owner |