Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

PL199694B1 - Kompozycja owadobójcza, kompozycja w postaci przynęty, sposób zwalczania owadów oraz sposób ochrony roślin przed inwazją i atakiem owadów - Google Patents

Kompozycja owadobójcza, kompozycja w postaci przynęty, sposób zwalczania owadów oraz sposób ochrony roślin przed inwazją i atakiem owadów

Info

Publication number
PL199694B1
PL199694B1 PL351551A PL35155100A PL199694B1 PL 199694 B1 PL199694 B1 PL 199694B1 PL 351551 A PL351551 A PL 351551A PL 35155100 A PL35155100 A PL 35155100A PL 199694 B1 PL199694 B1 PL 199694B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
compound
sodium channel
compounds selected
alkyl
Prior art date
Application number
PL351551A
Other languages
English (en)
Other versions
PL351551A1 (en
Inventor
Michael Frank Treacy
Raymond Frank Borysewicz
Kurt Allen Schwinghammer
Paul Erich Rensner
Hassan Oloumi-Sadeghi
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL351551A1 publication Critical patent/PL351551A1/xx
Publication of PL199694B1 publication Critical patent/PL199694B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N63/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing microorganisms, viruses, microbial fungi, animals or substances produced by, or obtained from, microorganisms, viruses, microbial fungi or animals, e.g. enzymes or fermentates
    • A01N63/50—Isolated enzymes; Isolated proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Wynalazek dotyczy synergistycznej kompozycji owadobójczej zawieraj acej, jako podstawowe substancje czynne antagonist e neuronowego kana lu sodowego w po laczeniu z jednym lub wi eksz a liczb a zwi azków wybranych z grupy obejmuj acej piretroidy, zwi azki typu piretroidów, rekombinowane nukleopolihedrowirusy zdolne do ekspresji toksyny owadziej, zwi azki fosforoorganiczne, karbaminia- ny, formamidyny, makrocykliczne laktony, amidynohydrazony, antagonistów GABA i ligandy recepto- rów acetylocholiny. Wynalazek dotyczy równie z sposobów synergistycznego zwalczania owadów i ochrony upraw. PL PL PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są kompozycja owadobójcza, kompozycja w postaci przynęty, sposób zwalczania owadów oraz sposób ochrony roślin przed inwazją i atakiem owadów.
Środki i kompozycje owadobójcze do zwalczania szkodliwych owadów, takich jak szkodniki upraw rolniczo-ogrodniczych, szkodniki sanitarne lub szkodniki żerujące na drewnie i w praktyce stosuje się pojedynczo lub w postaci mieszanin. Jednakże ciągle poszukuje się kompozycji zwalczających owady, ekonomicznie wydajnych i ekologicznie bezpiecznych. Wysoce pożądane są kompozycje owadobójcze, które można stosować w mniejszych skutecznych dawkach nanoszenia, przy zwiększonym bezpieczeństwie dla środowiska i małej liczbie przypadków występowania odporności owadów. Jakkolwiek zgodnie z praktycznym korzystnym sposobem postępowania przy zwalczaniu owadów można przemiennie stosować środki zwalczające owady o różnych mechanizmach działania, jednak taki sposób postępowania nie zawsze umożliwia zadowalające zwalczenie owadów. Poza tym, chociaż badano połączenia środków zwalczających owady, to nie zawsze stwierdzano występowanie znaczącego działania synergistycznego. Wyjątkowo trudne jest otrzymanie kompozycji owadobójczej, która nie wykazuje odporności krzyżowej w stosunku do istniejących środków owadobójczych, nie stwarza żadnych problemów związanych z toksycznością i ma niewielki ujemny wpływ na środowisko.
W publikacji WO 96/03048 A opisano kompozycję owadobójczą do zwalczania owadów z rzędu Lepidoptera zawierającą chemiczny insektycyd wybrany z grupy obejmującej piretroidy, arylopirole, diacylohydrazyny i formamidyny oraz zmodyfikowany genetycznie wirus poliedrozy jądrowej Autographa californica (AcMNPV) w postaci inkluzji poliedralnych (PIB).
W publikacji WO 96/01055 A opisano zastosowanie zrekombinowanych wektorów ekspresyjnych eksprymujących obce białka w zwalczaniu szkodników z grupy owadów, roztoczy i nicieni, w szczególno ś ci sposób wykorzystania patogenów szkodników, zwł aszcza zrekombinowanych, w połączeniu z syntetycznymi insektycydami chemicznymi dla zwię kszenia skutecznoś ci uś miercania szkodników.
Istniała potrzeba opracowania synergistycznej kompozycji owadobójczej, która wykazuje silne działanie owadobójcze, przy zmniejszonym koszcie produkcji i zmniejszonym obciążeniu środowiska oraz sposobu synergistycznego zwalczania owadów i zwiększonej ochrony upraw.
Wynalazek dotyczy kompozycji owadobójczej zawierającej substancje czynne i ewentualnie substancje pomocnicze, charakteryzującej się tym, że jako substancje czynne zawiera antagonistę neuronowego kanału sodowego, o ogólnym wzorze I:
w którym A oznacza CR4R5 lub NR6;
W oznacza O lub S;
X, Y i Z niezależnie oznaczają H; atom chlorowca; OH; CN; NO2; C1-C6-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, C1-C3-alkoksyli, C1-C3-chlorowcoalkoksyli, C3-C6-cykloalkili, C2-C6-alkenyloksyli lub sulfonyloksyli; C1-C6-alkoksyl ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, C1-C3-alkoksyli lub C3-C6-cykloalkili; C1-C6-alkoksykarbonyl, C3-C6-cykloalkilokarbonyloksyl, fenyl ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, C1-C4-alkili lub C1-C4-alkoksyli; aminokarbonyloksyl ewentualnie podstawiony jedną lub większą liczbą C1-C3-alkili; C1-C6-alkoksykarbonyloksyl; C1-C6-alkilosulfonyloksyl; C2-C6-alkenyl lub NR7R8;
m, p i q niezależnie oznaczają liczbę całkowitą 1, 2, 3, 4 lub 5; n oznacza liczbę cał kowitą 0, 1 lub 2;
R, R1, R2, R3, R4 i R5 niezależnie oznaczają H lub C1-C4-alkil;
PL 199 694 B1
R6 oznacza H, C1-C6-alkil, C1-C6-chlorowcoalkil, C1-C6-alkoksyalkil, C1-C6-alkoksyl, C1-C6-chlorowcoalkoksyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C1-C6-alkilokarbonyl, C1-C6-alkoksykarbonyl, grupę C1-C6-alkilotio lub grupę C1-C6-chlorowcoalkilotio;
R7 i R8 niezależnie oznaczają H lub C1-C6-alkil;
a grupa C—N z linią przerywaną zawiera wiązanie podwójne lub wiązanie pojedyncze; albo jego stereoizomer, oraz związek wybrany z grupy A:
1) związki piretroidowe, wybrane z grupy obejmującej cypermetrynę, cyhalotrynę, cyflutrynę, permetrynę, etofenproks i silafluofen;
2) rekombinowane nukleopolihedrowirusy zdolne do ekspresji toksyny owadziej: HzNPV-AaIT;
3) związki fosforoorganiczne, wybrane z grupy obejmującej profenofos, acefat, sulprofos, malation, diazynon, metyloparation i terbufos;
4) związki karbaminianowe, wybrane z grupy obejmującej metomyl, tiodikarb i fenotiokarb;
5) związki formamidynowe, wybrane z grupy obejmującej amitraz, chlorodimeform i chlorofenamidynę;
6) makrocykliczne związki laktonowe, wybrane z grupy obejmującej spinosad, awermektynę, emamektynę, milbemektynę, nemadektynę i moksydektynę;
7) związek amidynohydrazonowy: hydrametylnon;
8) związki będące antagonistami GABA, wybrane z grupy obejmującej fipronil i endosulfan;
9) związki będące ligandami receptorów acetylocholiny, wybrane z grupy obejmującej imidaklopryd, acetamipryd, nitenpiram i tiametoksam w ilościach synergistycznie czynnych.
Korzystnie antagonistę neuronowego kanału sodowego stanowi związek o wzorze I, a grupa C—N z linią przerywaną zawiera wiązanie podwójne.
W szczególności kompozycja zawiera związek o wzorze I, w którym W oznacza O; X oznacza 4-trifluorometoksyl; Y oznacza 3-trifluorometyl; Z oznacza 4-CN; A oznacza CH2; n oznacza liczbę 0; m, p i q oznaczają liczbę 1; R i R1 oznaczają H.
Korzystnie związek wybrany z grupy A stanowi hydrametylnon.
Wynalazek dotyczy również kompozycji w postaci przynęty, charakteryzującej się tym, że zawiera 0,01-20% wagowych antagonisty neuronowego kanału sodowego o wzorze I zdefiniowanego powyżej, w połączeniu z hydrametylnonem.
Korzystnie w obu kompozycjach stosunek substancji czynnych wynosi 1 część wagową antagonisty neuronowego kanału sodowego o wzorze I zdefiniowanego powyżej do 0,01-100 części wagowych związku z grupy A zdefiniowanego powyżej.
Wynalazek dotyczy także sposobu zwalczania owadów, polegającego na tym, że na owady działa się kompozycją zdefiniowaną powyżej.
W tym sposobie kompozycją zdefiniowaną powyżej działa się na owady wybrane z grupy obejmującej Diptera, Hymenoptera, Blattaria, Isoptera, Coleoptera i Lepidoptera.
Wynalazek dotyczy ponadto sposobu ochrony roślin przed inwazją i atakiem owadów, polegającego na tym, że na listowie lub łodygi tych roślin nanosi się synergistycznie skuteczną ilość kompozycji zdefiniowanej powyżej.
Definicje
Określenie „związki będące ligandami receptora acetylocholiny” stosowane w opisie oznacza związek zdolny do wiązania się z miejscem receptorowym acetylocholiny.
Określenie „grupa A” stosowane w opisie oznacza owadobójcze
1) związki piretroidowe;
2) rekombinowane nukleopolihedrowirusy zdolne do ekspresji toksyny owadziej;
3) związki fosforoorganiczne;
4) związki karbaminianowe;
5) związki formamidynowe;
6) makrocykliczne związki laktonowe;
7) związki amidynohydrazonowe;
8) związki będące antagonistami GABA oraz
9) związki będące ligandami receptorów acetylocholiny.
Określenie „chlorowcoalkil stosowane w opisie oznacza grupę alkilową CXH2X+1 zawierającą od 1 do 2x+1 atomów chlorowca, które mogą być takie same lub różne. Podobnie określenia „chlorowcoalkoksyl”,
PL 199 694 B1 „chlorowcofenyl” i tym podobne oznaczają podstawniki od monochlorowcowych do perchlorowcowych, przy czym atomy chlorowca mogą być takie same lub różne.
Określenie „atom chlorowca” stosowane w opisie oznacza atom Cl, Br, I lub F.
Określenie „antagonista neuronowego kanału sodowego” stosowane w opisie oznacza związek zdolny do zapobiegania zdolności komórek nerwowych do przenoszenia jonów sodowych przez błonę komórkową.
Określenie „synergizm” stosowane w opisie oznacza współdziałanie występujące przy połączeniu dwóch lub większej liczby substancji biologicznie czynnych, przy czym łączna aktywność dwóch lub większej liczby składników przewyższa sumę aktywności poszczególnych, oddzielnych składników.
Obecnie nieoczekiwanie stwierdzono, że kompozycja zawierająca antagonistę neuronowego kanału sodowego i drugą substancję owadobójczą lepiej zwalcza owady przy niższym poziomie połączonych ze sobą substancji czynnych, niż można to osiągnąć przez oddzielne nanoszenie antagonisty neuronowego kanału sodowego lub drugiej substancji owadobójczej.
Jak uprzednio stwierdzono, określenie antagonista neuronowego kanału sodowego oznacza związek zdolny do zapobiegania zdolności komórek nerwowych do przenoszenia jonów sodowych przez błonę komórkową. Tak zaatakowana komórka nie jest w stanie generować impulsów elektrycznych, wskutek czego następuje paraliż i ostatecznie śmierć w docelowym gospodarzu. Opisy antagonistów neuronowego kanału sodowego i sposoby ich działania można znaleźć w Pesticide Biochemistry and Physiology, 60: 177-185 lub w Archives of Insect Biochemistry and Physiology, 37: 91-103.
Do antagonistów neuronowego kanału sodowego należą takie związki jak te opisane w opisach patentowych US 5543573; US 5708170; US 5324837 i US 5462938 oraz w innych publikacjach.
Do innych antagonistów neuronowego kanału sodowego należą związki opisane w opisach patentowych US 5116850 i US 5304573 oraz w innych publikacjach.
Drugą substancję czynną kompozycji owadobójczej może stanowić jeden lub większa liczba związków wybranych spośród grupy A:
1) związki piretroidowe, znane jako substancje owadobójcze czynne, takie jak cypermetryna, cyhalotryna, cyflutryna, permetryna lub tym podobne związki;
2) rekombinowane nukleopolihedrowirusy zdolne do ekspresji toksyny owadziej, korzystnie neurotoksyny owadziej, takiej jak toksyny Androctonus australis (AalT), na przykład HzNPV-AaIT;
3) związki fosforoorganiczne, znane jako substancje owadobójczo czynne, takie jak profenofos, acefat, sulprofos, malation, diazynon, metyloparation, terbufos lub tym podobne związki;
4) związki karbaminianowe, znane jako substancje owadobójcze czynne, takie jak metomyl, tiodikarb, fenotiokarb lub tym podobne związki;
5) związki formamidynowe, znane jako substancje owadobójczo czynne, takie jak amitraz, chlorodimeform, hydrametylnon, chlorofenamidyna lub tym podobne związki;
6) makrocykliczne związki laktonowe, znane jako substancje owadobójcze czynne, takie jak spinosad, awermektyna, emamektyna, milbemektyna, nemadektyna, moksydektyna lub tym podobne związki;
7) związki amidynohydrazonowe, znane jako substancje owadobójcze czynne, takie jak hydrametylnon;
8) związki będące antagonistami GABA, znane jako substancje owadobójcze czynne, takie jak fipronil, endosulfan lub tym podobne związki;
9) związki będące ligandami receptora acetylocholiny, znane jako substancje owadobójcze czynne, takie jak imidaklopryd, acetamipryd, nitenpiram, tiametoksam lub tym podobne związki.
Opis powyżej wymienionych dostępnych w handlu związków można znaleźć w „The Pesticide Manual”, wydanie 11, British Crop Protection Council (1997) oraz w innych publikacjach. Opisy rekombinowanych nukleopolihedrowirusów zdolnych do ekspresji toksyny owadziej można znaleźć np. w publikacji Treacy i innych, Proceedings Beltwide Cotton Conference (1999), strony 1076-1083.
Korzystnymi kompozycjami według wynalazku są kompozycje zawierające związek będący antagonistą neuronowego kanału sodowego o wzorze I w połączeniu z jednym lub większą liczbą związków wybranych spośród grupy A.
Każdy ze związków o wzorze I zawiera centra asymetrii, które mogą występować w stereoizomerach R lub S. Wynalazek obejmuje więc postać R, postać S i mieszaninę zawierającą postać R i postać S w dowolnym stosunku.
Związki będące antagonistami neuronowego kanału sodowego o wzorze I korzystnie mogą być uformowane w preparaty z drugim skutecznym składnikiem owadobójczym i ewentualnie z innymi
PL 199 694 B1 zwykle stosowanymi substancjami pomocniczymi. Preparaty te można zdyspergować w stałym lub ciekłym rozcieńczalniku do stosowania na owady, na ich pożywienie, na tereny ich rozmnażania lub siedliska, w postaci rozcieńczonej cieczy opryskowej albo preparatu pylistego lub koncentratu do opylania.
Substancje czynne kompozycji według wynalazku można również formułować oddzielnie, w postaci proszku do zawiesin, koncentratu do emulgowania, preparatów wodnych lub płynnych, koncentratów zawiesinowych lub dowolnych tradycyjnych form użytkowych stosownych w przypadku środków do zwalczania owadów, przy czym te preparaty miesza się w warunkach polowych z wodą lub innymi tanimi cieczami w zbiornikach, w celu stosowania jako ciekłe mieszaniny opryskowe. Oddzielnie formułowane kompozycje mogą być również stosowane kolejno po sobie.
Korzystna kompozycja według wynalazku może być również sformułowana w postać przynęty, zawierającej synergistycznie skuteczną ilość mieszaniny antagonisty neuronowego kanału sodowego i jednego lub większej liczby związków wybranych spośród grupy A oraz stałej lub ciekłej jadalnej substancji odżywczej. Korzystna kompozycja w postaci przynęty może zawierać wagowo 0,01% do 20% substancji czynnych, korzystnie antagonisty neuronowego kanału sodowego w połączeniu z hydrametylnonem.
W obecnej praktyce kompozycję według wynalazku można nanosić na listowie lub łodygi roślin, albo na siedlisko owadów lub miejsce występowania szkodników sanitarnych, w postaci rozcieńczonej cieczy opryskowej, przygotowanej z dowolnych wspomnianych wyżej preparatów. Kompozycja według wynalazku zawiera podstawowe substancje czynne w takim stosunku, że 1 część wagowa antagonisty neuronowego kanału sodowego przypada na 0,01-100 części wagowych jednego lub większej liczby związków wybranych spośród grupy A.
Kompozycje według wynalazku są doskonałymi kompozycjami owadobójczymi i są szczególnie użyteczne do zwalczania szkodników upraw rolniczo-ogrodniczych, szkodników występujących w pomieszczeniach wymagają cych utrzymania higieny lub szkodników ż erujących na drewnie. Kompozycje te są bardzo skuteczne do ochrony upraw i plonów, w tym: upraw roślin strączkowych, takich jak soja, fasola szparagowa, groch, żółta fasola szparagowa i tym podobne rośliny, jak również bawełny, roślin pastewnych, roślin kapustowatych, warzyw liściastych, tytoniu, chmielu, pomidorów, ziemniaków, kwitnących roślin ozdobnych, takich jak chryzantemy, upraw roślin pnących, takich jak winogrona, kabaczek, dynia lub melon, oraz drzewa owocowe, takie jak wiśnie, brzoskwinie, jabłonie lub drzewa cytrusowe, przed zniszczeniem przez owady.
Stwierdzono, że synergistyczna kompozycja owadobójcza według wynalazku jest bardzo aktywna w zwalczaniu wielu różnych motyli i owadów tęgopokrywowych, takich jak Helicoverpa zea (słonecznica amerykańska), Heliothis virescens (owad o angielskiej nazwie tobacco budworm), Leptinotarsa decemlineata (stonka ziemniaczana), Diabrotica spp. (kukurydziana stonka korzeniowa).
Kompozycja według wynalazku może być korzystnie użyteczna w profilaktyce i zwalczaniu owadów występujących w pomieszczeniach wymagających utrzymania higieny i owadów wpływających na stan zdrowotny społeczeństwa, takich jak: Diptera np. muchy domowe, komary i tym podobne; Hymenoptera np. mrówki, osy pasożytnicze, osy i tym podobne; Blattaria np. karaluchy i tym podobne owady.
Ponadto kompozycja według wynalazku może być szczególnie użyteczna w profilaktyce i zwalczaniu owadów żerujących na drewnie, takich jak termity (Isoptera), gmachówki drzewotoczne (Hymenoptera), chrząszcze żerujące na drewnie (Coleoptera) i tym podobne.
Te i inne zalety wynalazku staną się bardziej oczywiste na podstawie poniżej przedstawionych przykładów. Przykłady te służą jedynie do ilustracji wynalazku i nie ograniczają jego zakresu.
P r z y k ł a d 1
Ocena synergistycznego działania owadobójczego antagonisty neuronowego kanału sodowego w połączeniu z drugim zwią zkiem owadobójczym
W tej próbie stosowano Heliothis zea (słonecznica amerykańska), Heliothis virescens (owad o angielskiej nazwie tobacco budworm) i larwy Heliothis virescens odporne na działanie piretroidów, otrzymano z hodowli laboratoryjnej. Odporne na działanie piretroidów H. virescens pochodziły ze szczepu PEG [Campannola & Plapp, Proceedings of Beltwide Cotton Conference (1988)].
Liście bawełny zanurzono na około 3 sekundy w roztworach testowanych związków lub połączenia testowanych związków, rozpuszczonych w mieszaninie 1:1 acetonu i wody (obj./obj.). Po zanurzeniu liście pozostawiono do wysuszenia na powietrzu przez 2-3 godziny. Jako poletka doświadczalne stosowano tace z tworzywa sztucznego do testów biologicznych, zawierające wiele otwartych
PL 199 694 B1 studzienek (4,0 x 4,0 x 2,5 cm). W każdej studzience umieszczono porcję pociętych liści potraktowanych testowanymi roztworami, zwilżony dentystyczny tampon bawełniany i pojedynczą larwę w trzecim stadium rozwoju. Studzienki przykryto samoprzylepnym przezroczystym arkuszem z tworzywa sztucznego, z otworami wentylacyjnymi i w temperaturze około 27°C oświetlano ciągłym światłem fluorescencyjnym przez określony czas. Śmiertelność/chorobowość oceniano w 5 dniu po potraktowaniu liści. Wszystkie zabiegi traktowania liści powtarzano 4-5-krotnie zgodnie z układem bloków kompletnie zrandomizowanych, przy czym za każdym razem traktowano 16-32 larw. Z zastosowaniem znanej metody analizy „log-probit oznaczono LC50 dla każdego zabiegu traktowania liści.
Stosując powyższy sposób postępowania można ocenić działanie samego antagonisty neuronowego kanału sodowego (związek A) w dawkach 0,1 ppm, 1,0 ppm i 10,0 ppm oraz w połączeniu z drugim związkiem owadobójczym w stężeniu 1,0 ppm. Możliwe do stosowania zabiegi traktowania liści przedstawiono w tabeli I.
T a b e l a I
Druga substancja czynna Związek A1
Nazwa związku Dawka (ppm) Dawka (ppm) Dawka (ppm) Dawka (ppm) Dawka (ppm)
Cypermetryna 0 0 0,1 1,0 10,0
1,0 0 0,1 1,0 10,0
Amitraz 0 0 0,1 1,0 10,0
1,0 0 0,1 1,0 10,0
Fipronil 0 0 0,1 1,0 10,0
1,0 0 0,1 1,0 10,0
Acetamipryd 0 0 0,1 1,0 10,0
1,0 0 0,1 1,0 10,0
Spinosad 0 0 0,1 1,0 10,0
1,0 0 0,1 1,0 10,0
Tiodikarb 0 0 0,1 1,0 10,0
1,0 0 0,1 1,0 10,0
1Związek A = antagonista neuronowego kanału sodowego o wzorze la
P r z y k ł a d 2
Ocena synergistycznego działania owadobójczego antagonisty neuronowego kanału sodowego w połączeniu z amidynohydrazonem
W tej próbie stosowano dorosłe samce prusaków (Blattella germanica). W każdej próbie na porcję 4,0 g zmielonego pokarmu dla psów Purina Dog Chow (Hi-Pro Glo®) podziałano acetonowym roztworem testowanego związku, samego lub w połączeniu z drugim testowanym związkiem. Następnie odparowano aceton i tak potraktowaną próbkę pokarmu dla psów umieszczono w kubeczku z tworzywa sztucznego o pojemności 22,18 ml, który ustawiono w siedlisku utworzonym z poskładanych arkuszy bibuł y, wło żonym do pudeł ka z tworzywa sztucznego (40,64 cm długości x 27,94 cm szerokości x 15,24 cm wysokości). Pudełko z tworzywa sztucznego (pudełko doświadczalne) zaopatrzono również w butelkę o pojemności 29,57 ml z wąskim otworem, do którego wprowadzono 2 dentystyczne tampony. Pudełko kontrolne przygotowano w ten sam sposób, z użyciem zmielonego pokarmu dla psów potraktowanego acetonem o czystości analitycznej. Każdą próbę powtórzono 3 razy. W każdym pudełku doświadczalnym umieszczono 20 zdrowych dorosłych
PL 199 694 B1 samców prusaków, wyhodowanych w insektarium. Pudełka doświadczalne utrzymywano następnie w temperaturze 76°F (24,5°C) i codziennie oceniano ś miertelność metodą wizualną. Otrzymane dane przedstawiono w tabeli II.
T a b e l a II
Testowany związek Zawartość substancji czynnej (%) Śmiertelność (%)
Liczba dni po podziałaniu testowanym związkiem
3 4 5 6 7 8
A1 0,05 0 0 0 0 0 0
A 0,10 1,7 11,7 11,7 11,7 18,3 18,3
A 0,50 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0
B2 1,00 0 5,0 28,3 71,7 90,0 93,3
A + B 0,05+1,0 0 20,0 41,7 81,7 95,0 98,3
A + B 0,10+1,0 0 21,7 51,7 88,3 95,0 95,0
A + B 0,50+1,0 16,7 58,3 80,0 95,0 98,3 100,0
Kontrolny 0 0 1,7 3,3 3,3 3,3 5,0
1 Związek A = antagonista neuronowego kanału sodowego o wzorze la 2 Zwią zek B = hydrametylnon
Z danych zamieszczonych w tabeli II wynika, ż e połączenie antagonisty neuronowego kanał u sodowego z amidynohydrazonowym związkiem owadobójczym zapewnia synergistyczne zwalczanie owadów.
P r z y k ł a d 3
Ocena synergistycznego działania owadobójczego antagonisty neuronowego kanału sodowego w połączeniu z rekombinowanym nukleopolihedrowirusem zdolnym do ekspresji toksyny owadziej
W próbie tej stosowano larwy Helicoverpa zea (słonecznica amerykańska) otrzymane z hodowli laboratoryjnej. Testowane związki rozpuszczono w mieszaninie 1:1 acetonu i wody (obj./obj.). Jako poletka doświadczalne stosowano tace z tworzywa sztucznego do testów biologicznych (C-D International, Pitman, NJ). Każda taca zawierała 32 otwarte studzienki (4,0 x 4,0 x 2,5 cm). Do każdej studzienki wlano porcję (5 ml) sztucznego pożywienia na bazie kiełków pszenicy i mąki sojowej (Southland Products, Lake Village, AR). Po stwardnieniu pożywienia, na jego powierzchnię w każdej studzience naniesiono za pomocą pipety 0,4 ml testowanego roztworu. Testowane roztwory rozprowadzono równo na powierzchni pożywienia, przez uchwycenie tacy i delikatne przechylanie jej z jednej strony na drugą. Tace trzymano następnie w wentylowanym pomieszczeniu przez około 2 godziny, aż do zniknięcia wody z powierzchni pożywienia. Następnie w każdej studzience na powierzchni pożywienia umieszczono pojedynczą 4 dniową larwę H. zea. Po umieszczeniu larw każdą studzienkę przykryto samoprzylepnym przezroczystym arkuszem z tworzywa sztucznego z otworami wentylacyjnymi.
Wszystkie poletka doświadczalne utrzymywano w temperaturze około 27°C i oświetlano ciągłym światłem fluorescencyjnym przez czas trwania próby. Śmiertelność larw określano w 2, 3, 4 i 7 dniu po podziałaniu testowanymi związkami. Larwę uznawano za martwą, jeśli widoczne były bardzo niewielkie ich ruchy lub ruchów tych w ogóle nie obserwowano, nawet przy potrząsaniu tacą doświadczalną. Dla każdego zabiegu traktowania testowanymi związkami, testowano 32 owady. Otrzymane wyniki przedstawiono w tabeli III.
PL 199 694 B1
T a b e l a III
Testowany związek Stężenie substancji czynnej Śmiertelność (%)
Liczba dni po podziałaniu testowanym związkiem
2 3 4 7
A1 0,1 ppm 43,8 46,9 53,1 53,1
B2 1000 OB3/ml 3,1 34,4 50,0 62,5
B 500 OB/ml 0,0 9,4 18,8 40,6
B 100 OB/ml 3,1 3,1 3,1 15,6
A + B 0,1+1000 87,5 90,6 93,8 96,9
A + B 0,1+500 75,0 78,1 84,4 87,5
A + B 0,1+100 62,5 75,0 75,0 78,1
Kontrolny 0 3,1 3,1 3,1 3,1
1 Zwią zek A = antagonista neuronowego kanał u sodowego o wzorze la 2 Związek B = HzNPV-AaIT, nukleopolihedrowirus Helicoverpa zea zdolny do ekspresji toksyny owadziej Androctonus australis. 3 OB = wirusowe substancje okluzyjne
Z danych zamieszczonych w tabeli III wynika, że połączenie antagonisty neuronowego kanału sodowego z rekombinowanym nukleopolihedrowirusem zdolnym do ekspresji toksyny owadziej zapewnia synergistyczne zwalczanie owadów.

Claims (10)

Zastrzeżenia patentowe
1) związki piretroidowe, wybrane z grupy obejmującej cypermetrynę, cyhalotrynę, cyflutrynę, permetrynę, etofenproks i silafluofen;
1. Kompozycja owadobójcza zawierająca substancje czynne i ewentualnie substancje pomocnicze, znamienna tym, że jako substancje czynne zawiera antagonistę neuronowego kanału sodowego, o ogólnym wzorze I:
w którym A oznacza CR4R5 lub NR6;
W oznacza O lub S;
X, Y i Z niezależnie oznaczają H; atom chlorowca; OH; CN; NO2; C1-C6-alkil ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, C1-C3-alkoksyli, C1-C3-chlorowcoalkoksyli, C3-C6-cykloalkili, C2-C6-alkenyloksyli lub sulfonyloksyli; C1-C6-alkoksyl ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, C1-C3-alkoksyli lub C3-C6-cykloalkili; C1-C6-alkoksykarbonyl,
PL 199 694 B1
C3-C6-cykloalkilokarbonyloksyl, fenyl ewentualnie podstawiony jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, C1-C4-alkili lub C1-C4-alkoksyli; aminokarbonyloksyl ewentualnie podstawiony jedną lub większą liczbą C1-C3-alkili; C1-C6-alkoksykarbonyloksyl; C1-C6-alkilosulfonyloksyl; C2-C6-alkenyl lub NR7R8;
m, p i q niezależnie oznaczają liczbę całkowitą 1, 2, 3, 4 lub 5; n oznacza liczbę cał kowitą 0, 1 lub 2;
R, R1, R2, R3, R4 i R5 niezależnie oznaczają H lub C1-C4-alkil;
R6 oznacza H, C1-C6-alkil, C1-C6-chlorowcoalkil, C1-C6-alkoksyalkil, C1-C6-alkoksyl, C1-C6-chlorowcoalkoksyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C1-C6-alkilokarbonyl, C1-C6-alkoksykarbonyl, grupę C1-C6-alkilotio lub grupę C1-C6-chlorowcoalkilotio;
R7 i R8 niezależnie oznaczają H lub C1-C6-alkil;
a grupa C^N z linią przerywaną zawiera wiązanie podwójne lub wiązanie pojedyncze; albo jego stereoizomer, oraz związek wybrany z grupy A:
2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że antagonistę neuronowego kanału sodowego stanowi związek o wzorze I, a grupa C—N z linią przerywaną zawiera wiązanie podwójne.
2) rekombinowane nukleopolihedrowirusy zdolne do ekspresji toksyny owadziej: HzNPV-AaIT;
3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze I, w którym W oznacza O; X oznacza 4-trifluorometoksyl; Y oznacza 3-trifluorometyl; Z oznacza 4-CN; A oznacza CH2; n oznacza liczbę 0; m, p i q oznaczają liczbę 1; R i R1 oznaczają H.
3) związki fosforoorganiczne, wybrane z grupy obejmującej profenofos, acefat, sulprofos, malation, diazynon, metyloparation i terbufos;
4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że związek wybrany z grupy A stanowi hydrametylnon.
4) związki karbaminianowe, wybrane z grupy obejmującej metomyl, tiodikarb i fenotiokarb;
5. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że stosunek substancji czynnych wynosi 1 część wagową antagonisty neuronowego kanału sodowego o wzorze I do 0,01 - 100 części wagowych związku z grupy A.
5) związki formamidynowe, wybrane z grupy obejmującej amitraz, chlorodimeform i chlorofenamidynę;
6. Kompozycja w postaci przynęty, znamienna tym, że zawiera około 0,01 - 20% wagowych antagonisty neuronowego kanału sodowego o wzorze I zdefiniowanego w zastrz. 1, w połączeniu z hydrametylnonem.
6) makrocykliczne związki laktonowe, wybrane z grupy obejmującej spinosad, awermektynę, emamektynę, milbemektynę, nemadektynę i moksydektynę;
7. Kompozycja według zastrz. 6, znamienna tym, że stosunek substancji czynnych wynosi 1 część wagową antagonisty neuronowego kanału sodowego o wzorze I do 0,01 - 100 części wagowych hydrametylnonu.
7) związek amidynohydrazonowy: hydrametylnon;
8. Sposób zwalczania owadów, znamienny tym, że na owady działa się kompozycją zdefiniowan ą w zastrz. 1-7.
8) związki będące antagonistami GABA, wybrane z grupy obejmującej fipronil i endosulfan;
9. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że działa się na owady wybrane z grupy obejmującej Diptera, Hymenoptera, Blattaria, Isoptera, Coleoptera i Lepidoptera.
9) związki będące ligandami receptorów acetylocholiny, wybrane z grupy obejmującej imidaklopryd, acetamipryd, nitenpiram i tiametoksam w ilościach synergistycznie czynnych.
10. Sposób ochrony roślin przed inwazją i atakiem owadów, znamienny tym, że na listowie lub łodygi tych roślin nanosi się synergistycznie skuteczną ilość kompozycji zdefiniowanej w zastrz. 1-7.
PL351551A 1999-03-12 2000-03-07 Kompozycja owadobójcza, kompozycja w postaci przynęty, sposób zwalczania owadów oraz sposób ochrony roślin przed inwazją i atakiem owadów PL199694B1 (pl)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12430699P 1999-03-12 1999-03-12
US15820199P 1999-10-07 1999-10-07
PCT/US2000/005879 WO2000054591A2 (en) 1999-03-12 2000-03-07 Synergistic insecticidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL351551A1 PL351551A1 (en) 2003-05-05
PL199694B1 true PL199694B1 (pl) 2008-10-31

Family

ID=26822413

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL351551A PL199694B1 (pl) 1999-03-12 2000-03-07 Kompozycja owadobójcza, kompozycja w postaci przynęty, sposób zwalczania owadów oraz sposób ochrony roślin przed inwazją i atakiem owadów

Country Status (24)

Country Link
US (11) US6479543B1 (pl)
EP (1) EP1198170B1 (pl)
JP (1) JP2003517455A (pl)
KR (1) KR100696328B1 (pl)
CN (1) CN1279822C (pl)
AR (2) AR022900A1 (pl)
AT (1) ATE312511T1 (pl)
AU (1) AU765767B2 (pl)
BR (7) BR0017604B1 (pl)
CA (1) CA2367984C (pl)
CZ (1) CZ303846B6 (pl)
DE (1) DE60024826T2 (pl)
DK (1) DK1198170T3 (pl)
EA (1) EA007716B1 (pl)
ES (1) ES2250117T3 (pl)
HU (1) HUP0200278A3 (pl)
IL (2) IL145255A0 (pl)
MX (1) MXPA01009191A (pl)
MY (1) MY133289A (pl)
NZ (1) NZ514000A (pl)
PL (1) PL199694B1 (pl)
SK (1) SK286647B6 (pl)
TW (1) TWI256289B (pl)
WO (1) WO2000054591A2 (pl)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL199694B1 (pl) * 1999-03-12 2008-10-31 Basf Ag Kompozycja owadobójcza, kompozycja w postaci przynęty, sposób zwalczania owadów oraz sposób ochrony roślin przed inwazją i atakiem owadów
JP5095887B2 (ja) * 1999-03-12 2012-12-12 ワイス・ホールディングズ・コーポレイション 相乗的殺虫組成物
KR20020035599A (ko) 1999-09-14 2002-05-11 추후제출 벼 및 다른 작물을 해치는 곤충 방제용 조성물 및 방법
DE10015310A1 (de) * 2000-03-28 2001-10-04 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
GR20010100389A (el) * 2000-08-28 2002-05-24 Syngenta Participations Ag Ελεγχος ζιζανιων που καταστρεφουν το ξυλο με thiamethoxam.
IN2001MU01216A (pl) * 2001-01-19 2005-03-04 Bayer Cropscience Ag
DE10117676A1 (de) 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
US6835719B2 (en) 2001-12-19 2004-12-28 W. Neudorff Gmbh Kg Pesticidal composition
TWI301400B (en) * 2002-02-22 2008-10-01 Ishihara Sangyo Kaisha Composition for controlling house insect pest and method for controlling house insect pest
US7906128B2 (en) * 2002-10-21 2011-03-15 Wyeth Llc Use of neuronal sodium channel antagonists for the control of ectoparasites in homeothermic animals
EP1585389B1 (en) * 2003-01-23 2011-03-16 Nippon Soda Co., Ltd. Termiticide compositions
CA2549034A1 (en) 2003-12-12 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag Synergistic insecticidal mixtures
US7531186B2 (en) 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
US7445791B2 (en) * 2004-07-12 2008-11-04 United Phosphorus, Ltd. Synergistic insecticidal composition containing Chloronicotynyle and Organosphosphorus compounds
TWI350728B (en) 2004-10-08 2011-10-21 Wyeth Corp Amitraz compositions
JP2006282618A (ja) * 2005-04-01 2006-10-19 Nippon Nohyaku Co Ltd 農園芸用毒餌剤
WO2006124507A1 (en) * 2005-05-16 2006-11-23 Fmc Corporation Composition for control of flies
TWI368505B (en) 2005-05-24 2012-07-21 Wyeth Corp Versatile high load concentrate compositions for control of ecto-parasites
EP1937072B1 (en) * 2005-08-11 2009-10-14 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a phenylsemicarbazone
CA2617794A1 (en) * 2005-08-11 2007-02-15 Basf Aktiengesellschaft Pesticidal mixtures comprising a phenylsemicarbazone
JP2009504610A (ja) * 2005-08-11 2009-02-05 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア フェニルセミカルバゾンを含む殺虫剤混合物
JP2007137807A (ja) * 2005-11-16 2007-06-07 Nippon Nohyaku Co Ltd 白蟻類防除組成物及び防除方法
AR063699A1 (es) * 2006-08-31 2009-02-11 Syngenta Participations Ag Inoxacarb y mezclas neonicotinoides del mismo
NZ612417A (en) 2008-11-19 2015-02-27 Merial Inc Compositions comprising an aryl pyrazole and/or a formamidine, methods and uses thereof
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
CN103109835B (zh) * 2010-01-05 2014-08-27 海南正业中农高科股份有限公司 含有氰氟虫腙和虫酰肼的杀虫组合物
CN102657203B (zh) * 2010-03-18 2013-12-25 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氰氟虫腙的杀虫剂组合物
WO2012045680A2 (de) * 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2012129142A2 (en) * 2011-03-18 2012-09-27 Ateris Technologies, Llc Stereoselective process for preparing asymmetric malathion and analogs for pharmaceutical and agricultural use
AU2012278286B2 (en) 2011-06-30 2016-01-21 Hansen-Ab Gmbh Agents for the control of parasites on animals
CN103283773A (zh) * 2012-03-03 2013-09-11 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含敌敌畏的杀虫组合物
CN102792962A (zh) * 2012-08-28 2012-11-28 利尔化学股份有限公司 一种杀虫组合物及杀虫农药
CN104322540A (zh) * 2014-09-30 2015-02-04 青岛康和食品有限公司 一种含有噻虫嗪、氟氯氰菊酯和氟虫脲的高效杀虫剂
CN105360157A (zh) * 2015-11-06 2016-03-02 南宁邃丛赋语科技开发有限责任公司 一种含啶虫脒和溴氰菊酯的农药颗粒剂
CN106070333A (zh) * 2016-08-31 2016-11-09 湖南泽丰农化有限公司 一种含有氰氟虫腙的病毒杀虫剂
CN109061158B (zh) * 2018-09-21 2021-09-03 中国烟草总公司郑州烟草研究院 一种检测啶虫脒的时间分辨荧光免疫层析试纸条及其制备方法和应用
SI3815677T1 (sl) 2019-10-30 2023-12-29 Krka, D.D., Novo Mesto Stabilni veterinarski sestavek, ki obsega moksidektin in imidakloprid
RU2769131C1 (ru) * 2021-10-06 2022-03-28 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Агрохимическая смесь для защиты растений от насекомых

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3506556A (en) * 1968-02-28 1970-04-14 Ppg Industries Inc Sputtering of metal oxide films in the presence of hydrogen and oxygen
US4163102A (en) * 1977-05-02 1979-07-31 American Cyanamid Co. 1,5-BIS(α,α,α-TRIFLUORO-P-TOLYL)-1,4-PENTADIEN-3-ONE (1,4,5,6-TETRAHYDRO-2-PYRIMIDINYL)HYDRAZONES
FR2532522B1 (fr) * 1982-09-03 1986-02-28 Agronomique Inst Nat Rech Procede de lutte biologique contre les insectes ravageurs des cultures et compositions insecticides
US4584296A (en) * 1983-05-03 1986-04-22 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal compositions
US4636341A (en) * 1983-07-19 1987-01-13 Co-Ex Pipe Company, Inc. Method for handling and cooling injection molded polymeric articles
US4663341A (en) 1984-02-16 1987-05-05 Rohm And Haas Company Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides
ATE67493T1 (de) * 1985-02-04 1991-10-15 Bayer Agrochem Kk Heterocyclische verbindungen.
US4731385A (en) * 1985-10-26 1988-03-15 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Insecticidal and fungicidal composition for agricultural and horticultural use
US5232940A (en) 1985-12-20 1993-08-03 Hatton Leslie R Derivatives of N-phenylpyrazoles
GB8822936D0 (en) * 1988-09-30 1988-11-09 Nc Dev Inc Pesticidal control
US5116850A (en) 1987-11-30 1992-05-26 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Heterocyclic pyrazoline carboxanilides
GB8902324D0 (en) 1989-02-02 1989-03-22 Ici Plc Insecticidal compounds
JPH05503696A (ja) 1990-01-31 1993-06-17 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺節足動物性ピラゾリン類、ピラゾリジン類およびヒドラジン類
JP2805255B2 (ja) * 1990-06-16 1998-09-30 日本農薬株式会社 ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法
DE69119301T2 (de) * 1990-06-16 1996-10-17 Nihon Nohyaku Co Ltd Hydrazincarboxamidderivate, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung
JPH06502414A (ja) 1990-10-05 1994-03-17 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー セミカルバゾン殺節足動物剤
ES2073649T3 (es) 1990-11-17 1995-08-16 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivados de hidrazona, procedimientos para su produccion, y usos de los mismos.
US5462938A (en) 1990-12-21 1995-10-31 Annus; Gary D. Arthropodicidal oxadiazinyl, thiadiazinyl and triazinyl carboxanilides
NZ241574A (en) 1991-02-22 1993-08-26 Ishihara Sangyo Kaisha Substituted phenyl derivatives of hydrazone and pesticidal compositions
US5250532A (en) 1991-04-11 1993-10-05 Dowelanco 3,4,N-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and their use as insecticides
GB9113796D0 (en) * 1991-06-26 1991-08-14 Schering Agrochemicals Ltd Pesticidal compositions
US5246936A (en) 1991-12-20 1993-09-21 American Cyanamid Company Methods and compositions containing pesticides and stilbene compounds for enhanced pesticidal activity
US5338846A (en) * 1992-08-26 1994-08-16 Pfizer Inc. Process for preparing aryl piperazinyl-heterocyclic compounds with a piperazine salt
CA2165560A1 (en) * 1993-06-21 1995-01-05 Lutz Heuer Fungicidal active-substance combination
JPH07165697A (ja) 1993-10-04 1995-06-27 Nissan Chem Ind Ltd セミカルバゾン化合物及び有害生物防除剤
US5843981A (en) * 1994-04-12 1998-12-01 Miller; Jeffery D. Method for killing dust mites and preventing associated allergies
US5422907A (en) * 1994-05-20 1995-06-06 Bhargava; Rameshwar N. Pumped solid-state lasers comprising doped nanocrystal phosphors
ES2204953T3 (es) 1994-07-05 2004-05-01 The Regents Of The University Of California Metodo de control de insectos con bioplaguicidas obtenidos por ingenieria genetica.
US6156309A (en) * 1994-07-27 2000-12-05 University Of Georgia Research Foundation Insecticidal compositions and methods
US5662897A (en) * 1994-07-27 1997-09-02 U. Of Ga Research Foundation Insect viruses, sequences, insecticidal compositions and methods of use
NZ291028A (en) * 1994-07-27 1999-03-29 American Cyanamid Co Mixtures of genetically modified autographa californica nuclear polyhedrosis virus with chemical insecticides such as a pyrethroid, arylpyrrole, diacylhydrazine or formamidine
NZ308772A (en) 1995-05-17 1999-04-29 Du Pont Recombinant baculovirus insecticides
US5978671A (en) * 1995-12-21 1999-11-02 At&T Middletown Method for updating a caller database in a communication system
BR9708025A (pt) 1996-03-15 1999-07-27 Du Pont Mistura inseticida composição inseticida e método para controlar insetos
JP2000509379A (ja) * 1996-04-29 2000-07-25 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト 農薬組成物
US5662879A (en) * 1996-04-29 1997-09-02 Northrop Grumman Corporation Method for preparation of ferrite powders at room temperature
US6057355A (en) * 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
KR100264953B1 (ko) 1998-04-03 2001-03-02 박현우 재조합 베큘로바이러스, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 미생물 살충제
FR2780857B1 (fr) * 1998-07-07 2006-09-22 Novartis Ag Agent pesticide
JP4200557B2 (ja) * 1998-09-24 2008-12-24 住友化学株式会社 殺虫、殺ダニ剤組成物
JP5095887B2 (ja) * 1999-03-12 2012-12-12 ワイス・ホールディングズ・コーポレイション 相乗的殺虫組成物
PL199694B1 (pl) * 1999-03-12 2008-10-31 Basf Ag Kompozycja owadobójcza, kompozycja w postaci przynęty, sposób zwalczania owadów oraz sposób ochrony roślin przed inwazją i atakiem owadów
EG22187A (en) * 1999-04-15 2002-10-31 Aventis Cropscience Sa New composition
JP4626731B2 (ja) 1999-07-05 2011-02-09 日本農薬株式会社 防蟻剤及びその使用方法
US6673340B1 (en) * 1999-07-13 2004-01-06 Iowa State University Research Foundation, Inc. Basement membrane degrading proteases as insect toxins and methods of use for same
US6506556B2 (en) * 2000-01-07 2003-01-14 Basf Aktiengesellschaft Synergistic insect control
JP5093429B2 (ja) * 2000-10-18 2012-12-12 日本農薬株式会社 動物用外部寄生性害虫防除剤及びその使用方法
US6579543B1 (en) * 2002-02-22 2003-06-17 Jackie H. McClung Composition for topical application to skin
US8929434B2 (en) * 2006-10-14 2015-01-06 Ubiquity Broadcasting Corporation Video enhancement internet media experience in converting high definition formats to video formats

Also Published As

Publication number Publication date
AR022900A1 (es) 2002-09-04
US7772282B2 (en) 2010-08-10
US20080132470A1 (en) 2008-06-05
DE60024826D1 (de) 2006-01-19
WO2000054591A2 (en) 2000-09-21
EP1198170B1 (en) 2005-12-14
US8362074B2 (en) 2013-01-29
HUP0200278A3 (en) 2003-03-28
AR081807A2 (es) 2012-10-24
CN1351469A (zh) 2002-05-29
US20080125420A1 (en) 2008-05-29
MXPA01009191A (es) 2004-06-03
AU765767B2 (en) 2003-09-25
BR0008930A (pt) 2001-12-18
HUP0200278A2 (hu) 2002-07-29
CA2367984A1 (en) 2000-09-21
ES2250117T3 (es) 2006-04-16
US7772281B2 (en) 2010-08-10
BR0017604B1 (pt) 2013-03-05
US20080139658A1 (en) 2008-06-12
US20080139643A1 (en) 2008-06-12
US20080125421A1 (en) 2008-05-29
US20020177597A1 (en) 2002-11-28
US6479543B1 (en) 2002-11-12
AU3617500A (en) 2000-10-04
US7838559B2 (en) 2010-11-23
US7842728B2 (en) 2010-11-30
SK286647B6 (sk) 2009-03-05
EA007716B1 (ru) 2006-12-29
TWI256289B (en) 2006-06-11
KR20020021370A (ko) 2002-03-20
WO2000054591A3 (en) 2001-01-18
SK12612001A3 (sk) 2002-09-10
DE60024826T2 (de) 2006-06-14
ATE312511T1 (de) 2005-12-15
EP1198170A2 (en) 2002-04-24
NZ514000A (en) 2003-04-29
PL351551A1 (en) 2003-05-05
CN1279822C (zh) 2006-10-18
BR0017605B1 (pt) 2013-01-22
US7772283B2 (en) 2010-08-10
BR0017618B1 (pt) 2013-04-09
BR0017617B1 (pt) 2013-04-02
CZ303846B6 (cs) 2013-05-29
MY133289A (en) 2007-10-31
BR0017616B1 (pt) 2013-03-05
BR0017614B1 (pt) 2013-04-02
IL145255A (en) 2006-12-31
US20080139542A1 (en) 2008-06-12
US20080139543A1 (en) 2008-06-12
JP2003517455A (ja) 2003-05-27
KR100696328B1 (ko) 2007-03-21
CZ20013298A3 (cs) 2002-08-14
DK1198170T3 (da) 2006-03-13
BR0008930B1 (pt) 2012-10-02
IL145255A0 (en) 2002-06-30
CA2367984C (en) 2009-05-12
EA200100923A1 (ru) 2002-04-25
US20080132498A1 (en) 2008-06-05
US20080108639A1 (en) 2008-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL199694B1 (pl) Kompozycja owadobójcza, kompozycja w postaci przynęty, sposób zwalczania owadów oraz sposób ochrony roślin przed inwazją i atakiem owadów
US6630465B2 (en) Synergistic insecticidal compositions
CN101218919B (zh) 协同杀虫剂组合物
Ambrose Characterization of the insecticidal properties of acetamiprid under field and laboratory conditions.