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KR950017891A - 하이드록실 화합물의 제조방법 - Google Patents

하이드록실 화합물의 제조방법 Download PDF

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KR950017891A
KR950017891A KR1019940000128A KR19940000128A KR950017891A KR 950017891 A KR950017891 A KR 950017891A KR 1019940000128 A KR1019940000128 A KR 1019940000128A KR 19940000128 A KR19940000128 A KR 19940000128A KR 950017891 A KR950017891 A KR 950017891A
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안소니 우드 마이클
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해리 제이. 지넬
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Abstract

본 발명은 (a)총 표면적이 약 15m2/g 이상이며, 공극 체적의 50% 이상이 약 40nm 미만의 크기 범위를 갖는 공극에 의해 제공되는 공극 크기 분포를 가지며, 총 표면적의 50%이상이 약 7내지 약 40nm의 크기 범위를 갖는 공극에 의해 제공되는 표면적 분포를 갖는 과립형 수소화 촉매 충전물을 함유하는 수소화 반응 영역을 제공하는 단계, (b)수소 및 수소화가능한 물질을 함유하는 혼합물의 공급물 스트림을 수소화 반응 영역에 공급하는 단계, (C)수소화 반응 영역을 수소화가능한 물질의 수소화를 수행할 수 있는 온도 및 압력에서 유지시키는 단계 및 (d)하이드록실 화합물을 포함하는 생성물 스트림을 수소화 반응 영역으로부터 회수하는 단계를 포함하여, 카복실산의 모노에스테르, 디카복실산의 모노에스테르, 디카복실산의 디에스테르, 알데히드, 올레핀계 불포화 알데히드 및 이들의 둘 이상의 혼합물로부터 선택된 수소화가능한 물질을 수소화시켜 알콜 및 디올로부터 선택된 하이드록실 화함물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 디메틸 1,4-사이클로헥산디카복실레이트를 수소화하여 1,4-사이클로헥산디메탄올을 수득함으로써 예시된다.

Description

하이드록실 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 단일 수소화 반응 영역내에서 디메틸 1,4-사이클로헥산디카복실레이트와 같은 적합한 수소화가능한 물질을 수소화 시킴으로써 1,4-사이클로헥산디메탄올과 같은 하이드록실 화합물을 제조하는 실험 장치의 단순화된 순서도이다.

Claims (24)

  1. (a)총 표면적이 약 15m2/g 이상이며, 공극 체적의 50% 이상이 약 40nm 미만의 크기 범위를 갖는 공극에 의해 제공되는 공극 크기 분포를 가지며, 총 표면적의 50% 이상이 약 7내지 약 40nm의 크기 범위를 갖는 공극에 의해 제공되는 표면적 분포를 갖는 과립형 수소화 촉매 충전물을 함유하는 수소화 반응 영역을 제공하는 단계, (b)수소 및 수소화가능한 물질을 함유하는 혼합물의 공급물 스트림을 수소화 반응 영역에 공급하는 단계, (c)수소화 반응 영역을 수소화가능한 물질의 수소화를 수행할 수 있는 온도 및 압력에서 유지시키는 단계 및 (d)하이드록실 화합물을 포함하는 생성물 스트림을 수소화 반응 영역으로부터 회수하는 단계를 포함하여, 카복실산의 모노에스테르, 디카복실산의 모노에스테르, 디카복실산의 디에스테르, 락톤, 알데히드, 올레핀레 불포화 알데히드 및 이들의 둘 이상의 흔합물로 부터 선택된 수소화가능한 물질을 수소화 시켜 알콜 및 디올온로부터 선택된 하이드록실 화합물을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 단계(b)에서, 공급물 공급물 스트림이 혼합물의 이슬점 이상의 공급물 온도에서 증기 형태로 공급되는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 단계(d)에서, 생성물 스트림이 이의 이슬점 이상의 출구 온도에서 증기 형태로 회수되는 방법.
  4. 제2항에 있어서 단계(d)에서, 생성물 스트림이 스트림의 이슬점 이하의 출구 온도에서 액체 및 증기의 혼합물로서 회수되는 방법.
  5. 제2항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 증기 혼합물 중의 수소 함유 기체;수소화가능한 물질의 몰 비가 약 200:1 내지 약 1000:1인 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 수소화 가능한 물질이 디메틸 1,4-사이클로헥산디카복실레이트를 포함하는 방법.
  7. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 수소화 가능한 물질이 말레산, 푸마르산, 숙신산 및 이들의 둘 이상의 혼합물로부터 선택된 C, 디카육실산의 디알킬 에스테르로부터 선택된 디에스테르를 포함하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 디에스테르가 디메틸 또는 디에틸 말레에이트를 포함하는 방법.
  9. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 수소화 가능한 물질이 C8-C18지방산의 모노에스테르를 포함하는 방법.
  10. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 수소화 가능한 물질이 n-부티르알데히드, n-발레르알데히드, 2-에틸-헥산-2-알, 2-프로필헵트-2-엔알 및 4-메록시카보닐사이클로 렉실카북스알데히드로부터 선택된 알데히드를 포함하는 방법.
  11. 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 있어서, 수소화 반응 영역으로의 공급물 온도가 약 100내지 약 350℃인 방법.
  12. 제11항에 있어서, 공급물 온도가 약 200내지 약 269℃인 방법.
  13. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 수소화 반응 영역으로의 공급 압력이 약 150psia(약 10.34bar) 내지 약 2000psia(약 137.90bar)인 방법.
  14. 제13항에 있어서, 수소화 반응 영역으로의 공급 압력이 약 450psia(약 31.03bar) 내지 약 1000psia(약 68.95bar)인 방법.
  15. 제1항 내지 제14항 중의 어느 한 항에 있어서, 촉매가 환원된 산화구리/산화아연 촉매, 환원된망간 촉진된 구리 촉매, 환원된 구리 크로마이트 촉매, 환원 촉진된 구리 크로마이트 촉매, 백금 촉매 및 팔라듐 촉매로부터 선택되는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 촉매가 환원된 망간 촉진된 구리 촉매, 환원된 구리 크로마이트 촉매 및 환원촉진된 구릭 크로마이트 촉매로부터 선택되는 방법.
  17. 제15항 또는 제16항에 있어서, 촉매가 약 15중량% 이하의 바륨, 망간 및 이들의 흔합물로부터 선택된 하나 이상의 촉진제를 포함하는 방법.
  18. 제15항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 있어서, 촉매가 산화아연, 알루미나, 실리카, 실리카-알루미나, 실리콘 카바이드, 지리코니아, 티티니아, 티티니아 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 지지체상에서 적어도 부분적으로 지지되는 방법,
  19. 제1항 내지 제18항 중의 어느 한 항에 있어서, 수소화 가능한 물질이 약 0.05내지 약 4.Oh-1의 시간 기준 액공간 속도에 상응하는 속도로 공급되는 방법.
  20. 제10항 내지 제19항 중의 어느 한 항에 있어서, 촉매의 총표면적이 약 35m2/g이상이고, 촉매 총표면적의 약 60% 이상이 약 7내지 약 40nm의 범위를 갖는 공극에 의해 제공되는 방법.
  21. 제20항에 있어서, 촉매의 총 표면적이 약 40m2/g 이상이며, 촉매의 총 표면적의 약 70%이상의 약 7내지 약 40nm의 범위를 갖는 공극에 의해 제공되는 방법.
  22. 제1항 내지 제21항 중의 어느 한 항에 있어서, 총 표면적의 소수만이 약 3.7내지 약 7nm의 크기범위를 갖는 공극에 의해 제공되는 방법
  23. (a)총 표면적이 약 20m2/g이상이고, 공극 체제의 50% 이상의 약 70nm미만의 크기 범위를 갖는 공극에 의해 제공되는 공극 크기 분포를 가지며, 총 표면적의 50% 이상이 약 7내지 약 40nm의 크기 범위를 갖는 공극에 의해 제공되는 표면적 분포를 갖는 과립형 수소화 촉매 충전물을 수소화 반응 영역에 제공하는 단계, (b)수소 및 디알킬 사이클로헥산티카복실레이트를 함유하는 혼합물의 공급물 스트림을 수소화 반응 영역에 제공하는 단계, (c)수소화 반응 영역을 약 150내지 약 350℃의 온도 및 약 150psia(약 10.3bar)내지 약 2000sia(약 137.90bar)의 압력에서 유지시키는 단계 및 (d)사이클로렉산티메탄올을 포함하는 생성몰 스트림을 수소화 반응 영역으로부터 회수하는 단계를 포함하여 사이클로 헥산디메탄올을 제조하는 방법.
  24. 제23항에 있어서, 사이클로헥산디메탄올이 1,4-사이클로헥산디메탄올이며, 디알킬 사이클로헥산디카복실레이트가 디메틸 1,4-사이클로헥산디카복실레이트이고, 수소화 반응 영역의 온도는 약 200내지 약 260℃로, 압력은 약 450psia(약 31.03bar)내지 약 1000psia(약 68.95bar)로 유지시키며, 촉매는 구리 크로마이트, 촉진된 구리 크로마이트 및 망간 촉진된 구리 촉매로부터 선택되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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