Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

KR880002517B1 - 감광성 조성물 - Google Patents

감광성 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR880002517B1
KR880002517B1 KR8200117A KR820000117A KR880002517B1 KR 880002517 B1 KR880002517 B1 KR 880002517B1 KR 8200117 A KR8200117 A KR 8200117A KR 820000117 A KR820000117 A KR 820000117A KR 880002517 B1 KR880002517 B1 KR 880002517B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
parts
naphthoquinone
diazide
photosensitive
Prior art date
Application number
KR8200117A
Other languages
English (en)
Other versions
KR830009509A (ko
Inventor
스탈호펜 파울
Original Assignee
빌리 베트라우퍼, 쿠르트 오일러
훽스트 아크티엔 게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 빌리 베트라우퍼, 쿠르트 오일러, 훽스트 아크티엔 게젤샤프트 filed Critical 빌리 베트라우퍼, 쿠르트 오일러
Publication of KR830009509A publication Critical patent/KR830009509A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR880002517B1 publication Critical patent/KR880002517B1/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides

Landscapes

  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Holo Graphy (AREA)
  • Optical Elements Other Than Lenses (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Printing Plates And Materials Therefor (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

감광성 조성물
본 발명은 평판인쇄판 제조에 유용한, 감광성 화합물로서, 다음 일반식(Ⅰ)에 상응하는, 케토그룹-함유 다가 페놀의 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드 설폰산 에스테르를 함유하는 감광성 조성물에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 식에서 D는 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-설포닐 또는 -4-설포닐 라디칼, 바람직하게는 -5-설포닐 라디칼이고, R1, R2, R3, R'1, R'2, 및 R'3는 수소원자 또는 할로겐원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 일반식 DO 라디칼이고, n은 2 내지 18, 바람직하게는 6 내지 14이며, 총 3개 이하의 DO 라디칼이 하나의 벤젠고리상에 존재한다.
일반적 형태의 감광성 화합물은 독일 특허 명세서 제938,233호 및 미합중국 특허 명세서 제3,802,885호에 공지되어 있다. 이들 화합물은 나프토퀴논-디아지드-설폰산으로 부분적으로 또는 완전히 에스테르화된 디-또는 트리-하이드록시벤조페논이다. 이들 화합물 중, 유리 페놀성 OH 그룹 어느것도 더 이상 함유하지 않은 완전히 에스테르화된 화합물이 근래에 이르러 더욱 바람직하게 되었다. 이들 화합물은 비교적 고도의 감광성을 가지며 인쇄에 장기간 사용할 수 있으나, 글리콜의 부분적 에스테르 또는 카복실산알킬에스테르(예 : 부틸아세테이트)와 같은, 인쇄판의 피복에 통상적으로 사용되는 유기용매중에서 몇몇 목적을 위해서는 부적합한 낮은 용해도를 갖는 결점을 갖는다. 더우기, 물에 용해되지 않고 수성-알카리성 용매(예 : 노볼락)에 용해되는 바람직한 결합제와 함께, 노출되지 않은 상태에서 통상의 알카리성 현상제 용액에 충분한 내성을 갖지 않는 층을 제공한다. 이들 층은 또한 알콜-함유 잉크용액을 사용할 경우, 옵셋 인쇄기에서 인쇄화는 동안 다소 침식을 당하게 된다.
독일연방공화국 공개 명세서 제2,828,037호에는 2개의 벤젠고리가 지방족으로 치환된 메틸렌 가교를 통해 결합되어 있는 일종의 비스페놀 유도체의 나프토퀴논-디아지드-설폰산에스테르를 함유하는 조성물이 기술되어 있다. 이들 화합물은 유기용매 중에서 고도의 용해성을 갖는다. 하지만, 알카리성 현상제 용액 및 알콜-함유 잉크용액에 대한 최적 내성을 갖고 있지는 않다.
본 발명의 목적은 감광성 화합물로서 신규의 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-설폰산에스테르를 함유하고 인쇄기술 및 복사기술면에서의 그것들의 특성에 있어서 적어도 현재까지 가장 우수한 것으로 알려져 있는 이러한 형태의 조성물에 필적하고 수성-알카리성 현상제 용액 및 옵셋 인쇄에서 사용된 알콜-함유 잉크용액에 대한 높은 내성, 어려운 계조(gradation), 유기용매 중에서의 고도의 용해성 및 만족할 만한 친올레오성(oleophilic)성질을 가지며 화학적으로 균일한 형태로 간단한 방법으로 제조할 수 있는 감광성, 포지티브-워킹(positive-working) 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명은 감광성 화합물로서, 케토그룹-함유 다가 페놀의 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-4-또는 -5-설폰산에스테르를 함유하는 감광성 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 조성물에 있어서, 나프토퀴논-디아지드-설폰산에스테르는 상기 일반식(Ⅰ)로 나타낼 수 있다.
본 발명에 따라, 지지체 및 감광성층으로 구성된 감광성 복사 물질이 제공되며, 여기에서 감광성층은 상기에서 정의된 바와 같은 일반식(Ⅰ)에 해당하는 나프토퀴논-디아지드-설폰산에스테르로 이루어진, 케토그룹-함유 다가 페놀의 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-설폰산에스테르를 함유한다.
일반식(Ⅰ) 화합물 중에서, 2개 이상의 DO기가 각 벤젠고리에 존재하는 화합물들이 바람직하다. 레소르시놀로부터 유도된 유도체, 즉, R1및 R'1가 DO 라디칼이고 R2, R3, R'2및 R'3가 수소원자인 화합물이 특히 바람직하다.
바람직한 알킬 치환체는 메틸 및 에틸기, 특히 메틸기이다. 할로겐원자는 바람직하게는 염소원자 또는 브롬 원자이다.
본 발명에 따르는 조성물에 함유된 퀴논-디아지드는 신규하다. 이들 화합물은 페놀성 OH기를, O퀴논-디아지드-설폰산 또는 이의 반응성 유도체, 예를 들면 설폰산클로라이드로 에스테르화 시킴으로써 공지된 방법과 유사하게 제조한다.
상응하는 전구체, 즉 디케토페놀은 상응하는 페놀을 디카복실산과, 무수염화아연의 존재하에 약 140℃에서 용융물 형태로 반응시켜 수득한다. 반응 시간은 2 내지 5시간이다. 고급 파라핀-디카복실산을 레소르시놀과 반응시켜 제조한, 표 1에 기술된, 디케토페놀중 몇몇 화합물은 하기 문헌에 기술되어 있다[참조 : J.V.Braun, Anton and Meyer in chem.Ber.74(1941), 1772].
몇몇 경우에는, 페놀성분을 과량으로 사용할 경우 (화학양론적 양의 5배 이하) 디케토페놀의 수율이 실제적으로 증가될 수 있다. 염화아연 대신에, 삼플루오르화 붕소를 이 반응에 사용하는 것이 유리할 수도 있다.
이 목적을 위해서, 80 내지 120℃에서 반응 용융물을 2 내지 3시간 동안 삼플루오르화 붕소로 포화시킨다. 끝처리로서, 액상 반응 혼합물을 잘 교반하면서 빙수에 붓는다. 침전된 반응 생성물을 필요에 따라, N/10 탄산나트륨 용액 또는 암모니아 용액으로 처리한다. 형성될 수 있는 케토산 및 전환되지 않은 디카복실산은 용액으로 되는 한편, 디케토 화합물은 그대로 잔류한다.
상응하는 페놀 및 디카복실산으로부터 제조된 디케토페놀 중 몇몇을 다음 표에 기술 하였다. 디케토페놀은 무색 내지 황색이다. 3번째난은 괄호안의 용매로 재결정화시킨 후 수득되는 융점을 기록한 것이다.
[표 1]
Figure kpo00002
감광성 층 내에서의 나프토퀴논-디아지드-설폰산에스테르의 농도는 비교적 광범위하게 변할 수 있다. 일반적으로, 감광성 조성물 중의 고형분 중량에 대해 3 내지 50%, 바람직하게는 7 내지 25%이다.
바람직하게는, 본 발명에 따르는 감광성 조성물은, 본 발명에 따르는 조성물에서 사용되는 용매중에 용해되며 알카리성 수용액중에서 용해되거나 적어도 팽윤되는, 수불용성 수지상 중합체 결합제를 함유할 수도 있다.
나프토퀴논-디아지드를 기재로 하는 여러 양화-복사 물질에 적합한 노볼락 축합수지는, 신규의 나프토퀴논-디아지드-설폰산에스테르가 함유된 본 발명에 따르는 조성물 중의 첨가제로서 특히 유용하고 유리한 것임이 밝혀졌다. 상기 노볼락 수지는 현상시에 노출층 및 비노출층 사이의 경계를 선명하게 하며, 특히 이는 포름알데히드와 축합시의 반응물로서, 치환된 페놀(예 : 크레졸)과의 더욱 고도로 축합된 수지에 관해서도 마찬가지이다. 또한, 언급될 수 있는 알카리-가용성 결합제 또는 알카리 중에 팽윤되는 결합제는 쉘락 및 송진과 같은 천연수지, 및 스티렌과 무수 말레산과의 공중합체 또는 아크릴산 또는 메타크릴산과 특히 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트와의 공중합체와 같은 합성수지이다.
사용 목적에 따라 알카리-가용성 수지의 성질 및 량이 좌우되며 총 고형분에 대해 95 내지 50중량%가 바람직하고, 특히 바람직하게는 90 내지 65중량%이다. 이밖에도, 여러가지 다른 수지를 함께 사용할 수 있는데, 바람직하게는 에폭사이드 및 폴리비닐아세테이트, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐아세탈, 폴리비닐에테르, 폴리비닐피롤리돈 및 이들 모노머를 기본으로 한 중합체와 같은 비닐 중합체이다. 이들 수지의 가장 유리한 비율은 기술적인 필요성 및 현상 조건의 영향에 따라 좌우되며, 일반적으로 알카리-가용성 수지의 20중량%이하이다. 유연성, 점착성, 광택, 착색 및 색상 변화등과 같은 특정 요건을 충족시키기 위해서는 감광성 조성물에 소량의 폴리글리콜, 셀룰로즈 유도체(예 : 에틸셀룰로즈), 습윤제, 염료, 점착성-촉진제 및 미분한 안료, 및 필요에 따라 UV 흡수제를 함유시킬 수도 있다.
적합한 지지체를 피복시키기 위해서는, 일반적으로 조성물을 용매중에 용해시킨다. 용매의 선택은 예정된 피복 방법, 층의 두께 및 건조 조건에 따라 결정해야 한다. 본 발명에 따르는 조성물에 사용되는 적합한 용매는 케톤(예 : 메틸에틸케톤), 염소화된 탄화수소(예 : 트리클로로에틸렌 및 1, 1, 1-트리클로로에탄), 알콜(예 : n-프로판올), 에테르(예 : 테트라하이드로푸란), 알콜-에테르(예 : 에틸렌글리콜, 모노에틸에테르), 및 에스테르(예 : 부틸아세테이트)이다. 추가로, 특정 목적을 위해서, 아세토니트릴, 디옥산 또는 디메틸포름아미드와 같은 용매를 함유시킨 조성물을 사용할 수도 있다. 원칙적으로, 층의 성분과 역반응을 하지 않는 용매이면 어느 것이나 사용할 수 있다. 글리콜의 부분 에테르 특히 에틸렌글리콜 모노메틸에테르가 특히 바람직하다.
대부분의 경우, 약 10μ m 미만의 두께를 갖는 층의 지지체로서 금속을 사용한다. 옵셋 인쇄판에는 다음과 같은 판을 사용할 수 있다 : 광택-처리된 기계적 또는 전기 화학적으로 거칠게 된, 및 필요에 따라 폴리비닐포스폰산, 실리케이트, 포스페이트, 헥사플루오로지르코네이트 또는 가수분해된 테트라에틸오르토실리케이트로 화학적으로 예비 처리될 수 있는 양극산화된 알미늄판 및 다중-금속판(예를 들면, Al/Cu/Cr 또는 놋쇠/크롬의 다중-금속판). 활판 제조시에는 아연 또는 마그네슘판에 본 발명에 따르는 조성물을 사용하거나 1-단계 부식 방법을 위해서는 시판용 미세결정성인 상기 금속의 합금, 또한 폴리옥시메틸렌과 같은 부식성 플라스틱에 본 발명의 조성물을 사용할 수 있다. 구리 및 닉켈 표면에 대한 이들 조성물의 우수한 점착성 및 내부식성으로 인해, 본 발명의 조성물은 그라비아 인쇄형태 또는 스크린-인쇄형태에 적합하게 사용된다. 또한, 본 발명의 조성물은 인쇄회로기판 제조와 화학적 밀링(milling)에서 감광성 내식막으로서 사용할 수 있다. 이밖에도, 본 조성물의 이용시에 나무, 종이, 세라믹, 직물 및 기타 금속과 같은 지지체를 사용할 수도 있다.
10μ m 이상의 두께를 갖는 층에 사용되는 바람직한 지지체는 플라스틱 필름인데, 전사층에 대해서 일시적 지지체로서 작용을 한다. 이 목적을 위해서, 및 색상-시험용 필름, 즉 폴리에스테르 필름을 위해서, 예를 들면 폴리에틸렌 테레프탈레이트의 필름이 바람직하다. 하지만, 폴리프로필렌과 같은 폴리올레핀 필름도 적합하다.
지지물질의 피복은 슬로트 다이, 블래드 도포 또는 코터 도포를 사용하여 스핀-피복, 분무, 침지에 의해 같은 공지 방법으로 수행한다. 최종적으로, 인쇄회로판, 유리 또는 세라믹 및 실리콘 디스크의 피복은 일시적 지지체로부터 층의 전사에 의해 수행할 수 있다. 공업 방면에서의 통상적인 광원이 노출을 위해 사용된다. 전자 또는 레이저광 조사로 영상을 얻을 수도 있다.
현상에서 사용되며 소량의 유기용매 또는 습윤제를 함유할 수 있고 바람직하게는 10 내지 14범위의 pH를 갖는 단계적 알칼리성 도의 수성-알카리성 용액이, 빛에 의해 훼손된 복사층의 부분을 제거하기 때문에, 원판의 양화가 형성된다.
본 발명에 따르는 감광성 조성물이 바람직한 용도는 감광성 내식막 용액 및 건조 내식막에서 인쇄 형태, 즉 특히 옵셋 인쇄형태, 오토타이프 그라비아 인쇠형태 및 스크린-인쇄형태를 제조하는 것이다.
본 신규 화합물을 사용하여 제조되는 인쇄판은 실제 사용에 있어서 고도의 감광성 및 알칼리성 현상액에 대해서 개선된 내성을 갖는다. 바람직한 화합물 자체는 통상적인 용매중에서의 매우 우수한 용해성, 우수한 친올레오성, 및 내알콜성과 복사층의 다른 성분과의 우수한 상용성에 의해 구별된다.
본 발명은 다음 실시예로 더욱 상세히 설명되며 이 실시예에서 중량부(p.b.w) 및 부피부(p.b.v)는 g에 대한 cm3와 동일한 관계를 갖는다. 달리 언급이 없는한 퍼센트는 중량 %이다.
[실시예 1]
3.0g/m2의 옥사이드 중량을 갖는 전기 분해적으로 거칠게 되고 양극산화된 알미늄판을 다음과 같은 용액으로 피복한다 : 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 40 중량부 및 테트라하이드로푸란 50중량부 중의, 1, 10-비스-(2, 4-디하이드록시-페닐)-데칸-1, 10-디온 1몰 및 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-설폰산클로라이드 4몰로부터 수득된 에스테르화 생성물 1.10중량부, DIN 53,181에 따라, 105 내지 120℃의 연화점을 갖는 크레졸/ 포름알데히드 노볼락 5.70중량부, 4-(p-톨릴머캅토)-2, 5-디에톡시-벤젠디아조늄 헥사플루오로포스페이트 0.12 중량부, 2, 3, 4-트리하이드록시-벤조페논 0.40중량부 및 결정성 바이올렛 0.60중량부.
감광성 복사층을 사용하기 전에, 양극산화된 알미늄 지지체를, 독일 특허 명세서 제1,621,478호에 기술되어 있는 바와 같이, 폴리비닐포스폰산의 수용액으로 처리한다.
이렇게 제조된, 감광성 층의 총 중량 2.30g/m2을 갖는 미리 감광시킨 물질을 투명 양화 원판하에 영상화 노출시킨 다음 하기 용액으로 현상한다 : 물 91.0중량부 중의 나트륨 메타실리케이트×9H2O 5.3중량부, 트리나트륨 포스페이트×12H2O 3.4중량부 및 제 1 인산나트륨(NaH2PO4, 무수) 0.3중량부.
빛에 의해 훼손된 복사층 부분은 현상에 의해 제거되고 비노출된 영상부분은 지지체상에 잔류한다. 옵셋 인쇄시, 약 200,000의 완전한 인쇄가 이렇게 제조된 인쇄 형태로부터 수득된다. 인쇄 스텐실은 탁월한 친올레오성, 내알콜성 및 지지체에 대한 점착성을 특징으로 한다.
에틸렌글리콜 모노메틸에테르 중에서 상술한 나프토퀴논-디아지드-설폰산에스테르의 용해도가 23℃에서 42중량%인데 반해, 동일한 실험조건하에서 2, 4-디하이드록시-아세토페논 1몰 및 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-설폰산클로라이드 2몰의 에스테르화 생성물로부터 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 중의 최대 0.4% 용액을 제조하는 것만이 가능하다.
다음 실시예에서는, 추가의 피복 용액이 기술되어 있으며, 이를 사용하여 유사한 결과를 수득 하였다. 특별히 언급하지 않는한, 이렇게 수득된 인쇄판의 제조 및 가공은 실시예 1에 기술된 조건에 상응한다.
[실시예 2]
전기 분해적으로 거칠게 되고 양극산화된 알미늄판을 다음과 같은 용액으로 피복한다. 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 30중량부, 테트라하이드로푸란 40중량부 및 부틸아세테이트 10중량부 중의, 1, 14-비스(2, 4-디하이드록시페닐)-테트라데칸-1, 14-디온 1몰 및 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-설폰산클로라이드 4몰로부터 수득된 에스테르화 생성물 1.10중량부, 실시예 1에 기술된 노볼락 6.10중량부, 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-4-설폰산클로라이드 0.14중량부 및 결정성 바이올렛 0.06중량부.
[실시예 3]
폴리비닐포스폰산 수용액으로 후처리된, 전기분해적으로 거칠게 되고 양극산화된 알미늄판을 다음과 같은 용액으로 피복한다 : 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 30중량부, 테트라하이드로푸란 40중량부 및 부틸아세테이트 10중량부 중의, 1, 8-비스-(2, 4-디하이드록시-페닐)-옥탄-1, 8-디온 1몰 및 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-설폰산클로라이드 4몰로부터 수득된 에스테르화 생성물 1.30중량부, 실시예 1에 기술된 노볼락 5.80중량부, 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-4-설폰산클로라이드 0.18중량부 및 결정성 바이올렛 0.07중량부.
[실시예 4]
폴리비닐포스폰산 수용액으로 후처리된, 전기분해적으로 거칠게 되고 양극산화된 알미늄판을 다음과 같은 용액으로 피복한다. 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 40중량부 및 테트라하이드로푸란 50중량부 중의, 1, 10-비스-(2,3,4-트리하이드록시-페닐)-대컨-1,10-디온 1몰 및 1,2-나프토퀴논-2-디아지드-5-설폰산클로라이드 6몰로부터 수득된 에스테르와 생성물 1.10중량부, 실시예 1에 기술된 노볼락 5.70중량부, 4-(p-톨릴머캅토)-2, 5-디에톡시-벤젠-디아조늄 헥사플루오로포스페이트 0.12중량부, 2, 3, 4-트리하이드록시-벤조페논 0.40중량부 및 결정성 바이올렛 0.06중량부.
[실시예 5]
강선 브러쉬를 사용하여 기계적으로 거칠게 한 알미늄 포일을 다음과 같은 용액으로 피복한다 : 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 30중량부, 테트라하이드로푸란 40중량부 및 부틸아세테이트 10중량부 중의, 1, 12-비스-(2, 4-디하이드록시-페닐)도데칸-1, 12-디온 1몰 및 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-설폰산클로라이드 4몰로부터 수득된 에스테르화 생성물 1.00중량부, 실시예 1에 기술된 노볼락 6.40중량부, 비닐아세탈 단위 약 70%, 비닐알콜단위 24 내지 27% 및 비닐아세테이트 단위 1%가 함유된 폴리비닐아세탈 0.20중량부, 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-4-설폰산클로라이드 0.12중량부 및 결정성 바이올렛 0.06중량부.
[실시예 6]
산화물의 중량이 3.0g/m2인, 전기분해적으로 거칠게 되고 양극산화된 알미늄판을 다음과 같은 용액으로 피복한다 : 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 40중량부 및 테트라하이드로푸란 50중량부 중의, 1, 10-비스-(2, 4-디하이드록시-페닐)-데칸-1, 10-디온 1몰 및 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-4-설폰산클로라이드 4몰로부터 수득된 에스테르화 생성물 1.20중량부, 실시예 1에 기술된 노볼락 6.30중량부, 4-(p-톨릴머캅토)-2, 5-디에톡시-벤젠-디아조늄 헥사플루오로포스페이트 0.12 중량부 및 결정성 바이올렛 0.06중량부.
[실시예 7]
산화물의 중량이 2.0g/m2인, 전기분해적으로 거칠게 되고 양극산화된 알미늄판을 다음과 같은 용액으로 피복한다 : 에틸렌글리콜 모노메틸에테트 35중량부, 테트라하이드로푸란 45중량부 및 부틸아세테이트 10중량부 중의, 1, 10-비스-(4-하이드록시-페닐)-데칸-1, 10-디온 1몰 및 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-설폰산클로라이드 2몰로부터 수득된 에스테르화 생성물 1.20중량부, 실시예 1에 기술된 노볼락 6.00중량부, 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-4-설폰산클로라이드 0.10중량부, 2, 3, 4-트리하이드록시-벤조페논 0.20중량부 및 결정성 바이올렛 0.06중량부.
[실시예 8]
폴리비닐포스폰산 수용액으로 후처리된, 전기분해적으로 거칠게 되고 양극산화된 알미늄판을 다음과 같은 용액으로 피복한다 : 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 40중량부 및 테트라하이드로푸란 50중량부 중의, 1, 4-비스-(2, 4-디하이드록시-페닐)-부탄-1, 4-디온 1몰 및 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-설폰산클로라이드 4몰로부터 수득된 에스테르화 생성물 1.00중량부, 실시예 1에 기술된 노볼락 6.30중량부, 4-(p-톨릴머캅토)-2, 5-디에톡시-벤젠-디아조늄 헥사플루오로포스페이트 0.11중량부 및 결정성 바이올렛 0.06중량부.
[실시예 9]
본 실시예는 여러 목적을 위해, 특히 부식 스텐실의 제조, 예를 들면 부속 및 라벨의 화학적 밀링 및 인쇄 회로 영상 제조시, 및 특히 최소형 전자기술을 위해 양화 감광성 내식막 조성물로서 사용할 수 있는 복사층 용액을 기술한 것이다. 용액은 우수한 안정성을 갖는다. 피복형태 및 층의 두께가 넓은 범위내의 특정 요건에 부합되도록 할 수 있다. 노출후, 노출부위는 비노출 부위로부터 우수한 대비(contrast)로 두드러진다. 노출부위는 알카리성 현상액(pH 약 12.8)으로 용이하게 제거할 수 있다.
용액은 다음과 같이 제조한다 : 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 40부피부, 테트라하이드로푸란 50부피부 및 부틸아세테이트 10부피부 중의, 1, 10-비스-(2, 4-디하이드록시-페닐)-데칸-1, 10-디온 1몰 및 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-설폰산클로라이드 4몰로부터 수득된 에스테르화 생성물 1.5중량부, 4-(p-톨릴머캅토)-2, 5-디에톡시-벤젠-디아조늄 헥사플루오로포스페이트 0.4중량부, 결정성 바이올렛(C.I. 42,555) 0.1중량부, 실시예 1에 기술된 노볼락 10.0중량부 및 450 내지 500의 에폭시 당량 및 64 내지 74℃의 융점을 갖는 에폭시 수지 2.0중량부.
35μ m 두께의 구리포일로 적층된, 절연 물질판을 상기 용액으로 피복한다.
[실시예 10]
양축으로 신장되고 열경화된 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름을 다음과 같은 용액으로 피복한다 : 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 40중량부, 테트라하이드로푸란 40중량부 및 부틸아세테이트 100중량부 중의, 1, 10-비스-(2, 4-디하이드록시-페닐)-데칸-1, 10-디온 1몰 및 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-설폰산클로라이드 4몰로부터 수득된 에스테르화 생성물 1.20중량부, 실시예 1에 기술된 노볼락 5.60중량부, 40-(p-톨릴머캅토)-2, 5-디하이드록시-벤젠-디아조늄 헥사플루오로포스페이트 0.12중량부, 2, 3, 4-트리하이드록시-벤조페논 0.20중량부 및 결정성 바이올렛 1.00중량부.
수득된 착색필름은 필름의 마운팅(mounting) 및 마운팅 첵크용의 메이크-업(make-up)복사 및 레지스터(register) 복사 제조에 사용된다. 노출 및 현상은 실시예 1에서와 같이 수행한다.

Claims (8)

  1. 감광성 화합물인 다음 일반식(Ⅰ)에 상응하는, 케토그룹-함유 다가 페놀의 1, 2,-나프토퀴논-2-디아지드-4-또는 5-설폰산에스테르, 및 물에 용해되지 않고 알칼리성 수용액에 용해되거나 적어도 팽윤되는 결합제를 함유함을 특징으로 하는 감광성 조성물.
    Figure kpo00003
    상기 식에서 D는 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-설포닐 또는 -4-설포닐 라디칼이고, R1, R2, R3, R'1, R'2및 R'3는 수소원자 또는 일반식 DO의 라디칼이고, n은 2 내지 18이며, 총 3개 이하의 DO라디칼이 하나의 벤젠 고리상에 존재한다.
  2. 제1항에 있어서, 비휘발성 성분의 함량에 대해 3 내지 50중량%의 나프토퀴논-디아지드-설폰산에스테르를 함유하는 감광성 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 각각의 경우에 R1, R2및 R3또는 R'1, R'2및 R'3라디칼중 적어도 하나가 DO 라디칼인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 감광성 조성물.
  4. 제3항에 있어서, R1및 R'1가 DO 라디칼이고 R2,R3, R'2및 R'3가 수소원자인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 감광성 조성물.
  5. 제1항에 있어서, n이 6 내지 14인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 감광성 조성물.
  6. 다음 일반식(Ⅰ)에 상응하는 케토그룹 함유-다가 페놀의 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-설폰산에스테르를 함유하는 감광성 층 및 지지체로 이루어진 감광성 복사재.
    Figure kpo00004
    상기 식에서 D는 1, 2-나프토퀴논-2-디아지드-5-설포닐 또는 -4-설포닐 라디칼이고, R1, R2, R3, R'1, R'2및 R'3는 수소원자 또는 일반식 DO의 라디칼이고, n은 2 내지 18이며, 총 3개 이하의 DO 라디칼이 하나의 벤젠 고리상에 존재한다.
  7. 제6항에 있어서, 지지체가 알루미늄으로 구성된 감광성 복사재.
  8. 제1항에 있어서, 추가로 폴리글리콜, 셀룰로즈유도체, 습윤제, 염료, 점착성-촉진제, 안료 및 UV 흡수제로 이루어진 그룹중에서 선택되는 성분을 소량 함유하는 조성물.
KR8200117A 1981-01-14 1982-01-13 감광성 조성물 KR880002517B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3100856,9 1981-01-14
DEP3100856.9 1981-01-14
DE3100856A DE3100856A1 (de) 1981-01-14 1981-01-14 Lichtempfindliches gemisch auf basis von o-napthochinondiaziden und daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR830009509A KR830009509A (ko) 1983-12-21
KR880002517B1 true KR880002517B1 (ko) 1988-11-26

Family

ID=6122558

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR8200117A KR880002517B1 (ko) 1981-01-14 1982-01-13 감광성 조성물

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4628020A (ko)
EP (1) EP0056092B1 (ko)
JP (1) JPS57142635A (ko)
KR (1) KR880002517B1 (ko)
AT (1) ATE8940T1 (ko)
AU (1) AU7929982A (ko)
BR (1) BR8200166A (ko)
CA (1) CA1213599A (ko)
DE (2) DE3100856A1 (ko)
FI (1) FI820087L (ko)
HK (1) HK15086A (ko)
MY (1) MY8600249A (ko)
SG (1) SG95585G (ko)
ZA (1) ZA8238B (ko)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3230171A1 (de) * 1982-08-13 1984-02-16 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Waessrig-alkalische loesung und verfahren zum entwickeln von positiv-arbeitenden reproduktionsschichten
JPS60134235A (ja) * 1983-12-23 1985-07-17 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物
DE3420039A1 (de) * 1984-05-29 1985-12-12 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2,3-bis(dialkylaminophenyl)chinoxaline und ihre verwendung in elektrophotographischen aufzeichnungsmaterialien
DE3729034A1 (de) * 1987-08-31 1989-03-09 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch auf basis von 1,2-naphthochinondiaziden und hiermit hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial
JP2700918B2 (ja) * 1989-04-26 1998-01-21 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
US5219714A (en) * 1989-10-30 1993-06-15 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Selected trihydroxybenzophenone compounds and their use in photoactive compounds and radiation sensitive mixtures
US5019478A (en) * 1989-10-30 1991-05-28 Olin Hunt Specialty Products, Inc. Selected trihydroxybenzophenone compounds and their use in photoactive compounds and radiation sensitive mixtures
US5196517A (en) * 1989-10-30 1993-03-23 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Selected trihydroxybenzophenone compounds and their use as photoactive compounds
JP2761786B2 (ja) * 1990-02-01 1998-06-04 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
US5151340A (en) * 1990-07-02 1992-09-29 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Selected photoactive methylolated cyclohexanol compounds and their use in radiation-sensitive mixtures
US5225318A (en) * 1990-07-02 1993-07-06 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Selected photoactive methylolated cyclohexanol compounds and their use in forming positive resist image patterns
JP5048452B2 (ja) 2007-10-23 2012-10-17 本田技研工業株式会社 車両用燃料タンクの給油口装置

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE510151A (ko) * 1949-07-23
NL185407B (nl) * 1953-03-11 Mitsui Petrochemical Ind Werkwijze voor het polymeriseren of copolymeriseren van 1-alkenen alsmede katalysatorsamenstelling voor toepassing van deze werkwijze.
US3802885A (en) * 1967-08-15 1974-04-09 Algraphy Ltd Photosensitive lithographic naphthoquinone diazide printing plate with aluminum base
US3647443A (en) * 1969-09-12 1972-03-07 Eastman Kodak Co Light-sensitive quinone diazide polymers and polymer compositions
US3785825A (en) * 1971-07-19 1974-01-15 Polychrome Corp Light-sensitive quinone diazide compounds,compositions,and presensitized lithographic plate
JPS5421089B2 (ko) * 1973-05-29 1979-07-27
US4005437A (en) * 1975-04-18 1977-01-25 Rca Corporation Method of recording information in which the electron beam sensitive material contains 4,4'-bis(3-diazo-3-4-oxo-1-naphthalene sulfonyloxy)benzil
DE2828037A1 (de) * 1978-06-26 1980-01-10 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch

Also Published As

Publication number Publication date
SG95585G (en) 1987-03-27
EP0056092A1 (de) 1982-07-21
KR830009509A (ko) 1983-12-21
CA1213599A (en) 1986-11-04
MY8600249A (en) 1986-12-31
FI820087L (fi) 1982-07-15
US4628020A (en) 1986-12-09
JPS57142635A (en) 1982-09-03
EP0056092B1 (de) 1984-08-08
AU7929982A (en) 1982-07-22
BR8200166A (pt) 1982-11-03
ATE8940T1 (de) 1984-08-15
ZA8238B (en) 1982-11-24
DE3165432D1 (en) 1984-09-13
JPH0145901B2 (ko) 1989-10-05
HK15086A (en) 1986-03-07
DE3100856A1 (de) 1982-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1168657A (en) Light-sensitive mixture comprising o- naphthoquinonediazides and light-sensitive copying material prepared therefrom
US4458000A (en) Light-sensitive mixture and light-sensitive copying material prepared therefrom wherein image produced therein is visible under yellow safety light
US4404272A (en) Light-sensitive mixture and copying material prepared therefrom with novolak having brominated phenol units
US4642282A (en) Light-sensitive positive copying material with alkali soluble polycondensation binder
US4308368A (en) Photosensitive compositions with reaction product of novolak co-condensate with o-quinone diazide
JP2594057B2 (ja) ポリフエノール及びエポキシ化合物又はビニルエーテルをベースとするネガテイブホトレジスト
US4439511A (en) Light-sensitive mixture based on O-naphthoquinone diazide ester of condensate of bisphenol and formaldehyde and light-sensitive copying material prepared therefrom
KR880002517B1 (ko) 감광성 조성물
US4457999A (en) Light-sensitive 1,2 quinone diazide containing mixture and light-sensitive copying material prepared therefrom wherein imaged produced therein is visible under yellow safety light
US4639406A (en) Light-sensitive compound, light-sensitive mixture, and light-sensitive copying material prepared therefrom with 0-naphthoquinone diazide compound
US4889788A (en) Photosensitive composition, photosensitive copying material prepared from this composition with thermal hardening symmetric triazine alkyl(aryl)-ether
US5225310A (en) Photosensitive mixture containing an ester or amide of 1,2-naphthoquinone diazide sulfonic or carboxylic acid, a phenolic binder resin and a bis-(4-hydroxyphenyl) speed enhancing compound
US4409314A (en) Light-sensitive compounds, light-sensitive mixture, and light-sensitive copying material prepared therefrom
US4517275A (en) Light-sensitive mixture based on O-naphthoquinone-diazides, and light-sensitive copying material prepared therefrom
US5998567A (en) Radiation-sensitive mixture
JP2541736B2 (ja) オルトナフトキノンジアジドスルフォン酸エステルを含む感光性混合物、およびそれでつくった記録材料
JPH01100538A (ja) 放射線感能性混合物及び放射線感能性複写材料
KR960016307B1 (ko) 1,2-나프토퀴논디아지드-기본 감광성 혼합물 및 이 혼합물을 사용하여 제조한 복사물질
US4871644A (en) Photoresist compositions with a bis-benzotriazole
US5200293A (en) Photoresist composition containing specific amounts of a naphthoquinone diazide sulfonyl ester of tetrahydroxy diphenyl sulfide and a polyhydroxy compound
US5143815A (en) Light-sensitive mixture based on 1,2-naphthoquinone-diazides, and reproduction material produced with this mixture