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KR20220142469A - compound - Google Patents

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KR20220142469A
KR20220142469A KR1020227031305A KR20227031305A KR20220142469A KR 20220142469 A KR20220142469 A KR 20220142469A KR 1020227031305 A KR1020227031305 A KR 1020227031305A KR 20227031305 A KR20227031305 A KR 20227031305A KR 20220142469 A KR20220142469 A KR 20220142469A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
ring
group
compound
formula
carbon atoms
Prior art date
Application number
KR1020227031305A
Other languages
Korean (ko)
Inventor
유지 아사츠
유키 니시카미
노부타카 쿠니미
Original Assignee
스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 filed Critical 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
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Abstract

[과제] 파장 400nm 부근의 장파 자외선∼근자외선 영역에 대한 높은 흡수 선택성을 가지며, 또한 내후성이 높은, 메로시아닌 골격을 가지는 신규 화합물을 제공한다. 또한, 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물로부터 형성된 층은, 조성물에 대한 첨가량을 늘린 경우라 하더라도 화합물이 블리딩되는 일 없이, 상기 영역의 광흡수성이 우수한 박막층을 제공할 수 있다.
[해결 수단] 중합성기와 하기 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 화합물.

Figure pct00092

[식 (X) 중, 고리 W1은, 고리의 구성 요소로서 이중 결합을 가지고, 또한 방향족성을 가지지 않는 고리 구조를 나타내며, 고리 W1은 치환기를 가지고 있어도 된다. R3은, 1가의 치환기를 나타낸다.][Problem] To provide a novel compound having a merocyanine skeleton that has high absorption selectivity in the long-wave ultraviolet to near-ultraviolet region with a wavelength of around 400 nm, and has high weather resistance. In addition, the layer formed from the composition containing the compound of the present invention can provide a thin film layer excellent in light absorption in the region without the compound bleeding even when the amount added to the composition is increased.
[Solutions] A compound having a polymerizable group and a partial structure represented by the following formula (X).
Figure pct00092

[In formula (X), ring W 1 has a double bond as a component of the ring and represents a ring structure having no aromaticity, and ring W 1 may have a substituent. R 3 represents a monovalent substituent.]

Description

화합물compound

[0001] 본 발명은, 화합물에 관한 것이다.[0001] The present invention relates to a compound.

[0002] 종래부터, 인체나 수지 재료를 자외선에 의한 열화(劣化)로부터 지키기 위해, 다양한 용도·제품에 있어서 자외선 흡수제가 사용되고 있다. 자외선 흡수제는, 크게 나누자면 무기계 자외선 흡수제와 유기계 흡수제로 나눌 수 있다. 무기계 자외선 흡수제는 내후성이나 내열성 등의 내구성이 양호한 반면, 흡수 파장의 제어나 유기 재료와의 상용성이 뒤떨어지는 경향이 있다. 한편, 유기계 자외선 흡수제는, 무기계 자외선 흡수제보다 내구성의 면에서는 뒤떨어지지만, 유기계 자외선 흡수제에 있어서의 분자 구조의 자유도 때문에, 흡수 파장이나 유기 재료와의 상용성 등의 컨트롤이 가능하여, 자외선 차단제나 도료, 광학 재료나 건재(建材), 자동차 재료 등, 폭넓은 분야에서 사용된다.[0002] Conventionally, in order to protect the human body and resin materials from deterioration by ultraviolet rays, ultraviolet absorbers have been used in various applications and products. Ultraviolet absorbers can be broadly divided into inorganic ultraviolet absorbers and organic absorbers. While inorganic ultraviolet absorbers have good durability such as weather resistance and heat resistance, they tend to be poor in control of absorption wavelength and compatibility with organic materials. On the other hand, organic ultraviolet absorbers are inferior to inorganic ultraviolet absorbers in terms of durability, but due to the degree of freedom of molecular structure in organic ultraviolet absorbers, it is possible to control absorption wavelengths and compatibility with organic materials, etc. It is used in a wide range of fields, such as paints, optical materials, building materials, and automobile materials.

[0003] 대표적인 유기계 자외선 흡수제로서는, 트리아졸 골격, 벤조페논 골격, 트리아진 골격을 가지는 화합물을 들 수 있다. 그러나, 상기 골격을 가지는 유기계 자외선 흡수제의 대부분이 파장 360nm 이하에 극대 흡수(λmax)를 나타내기 때문에 파장 400nm 부근(예컨대, 파장 380nm∼400nm)의 장파 자외선∼근자외선 영역을 효율적으로 흡수하지 못하며, 이 영역의 광을 충분히 흡수하기 위해서는 사용량을 매우 많게 할 필요가 있었다. 그러나, 사용량을 늘리면 자외선 흡수제를 포함하는 조성물로부터 자외선 흡수제가 석출(析出)된다는 과제가 있었다.[0003] Representative organic ultraviolet absorbers include compounds having a triazole skeleton, a benzophenone skeleton, and a triazine skeleton. However, since most of the organic ultraviolet absorbers having the above skeleton show a maximum absorption (λmax) at a wavelength of 360 nm or less, it is not possible to efficiently absorb a long-wave ultraviolet to near-ultraviolet region around a wavelength of 400 nm (e.g., a wavelength of 380 nm to 400 nm), In order to sufficiently absorb the light in this region, it was necessary to use a very large amount. However, when the usage-amount is increased, there existed a subject that a ultraviolet absorber precipitated from the composition containing a ultraviolet absorber.

[0004] 파장 400nm 부근의 광을 효율적으로 흡수하는 화합물로서, 예컨대, 특허문헌 1에는 하기의 식으로 나타내어지는 바와 같은 메로시아닌 골격을 가지는 화합물이 제안된 바 있다.[0004] As a compound that efficiently absorbs light near a wavelength of 400 nm, for example, in Patent Document 1, a compound having a merocyanine skeleton as represented by the following formula has been proposed.

Figure pct00001
Figure pct00001

[0005] 1. 일본 특허공개공보 제2019-089997호[0005] 1. Japanese Patent Laid-Open No. 2019-089997

[0006] 그러나, 메로시아닌 골격을 가지는 화합물은 내구성(특히 내후성)이 약하여, 내후성에 대해 엄격한 요구가 있는 용도에는 적용이 곤란하며, 특허문헌 1에 기재된 화합물도 내후성은 충분하지 않은 경우가 있었다. 또한, 충분히 파장 400nm 부근의 광을 흡수하기 위해 첨가량을 늘릴 경우, 화합물이 석출될 가능성이 있었다.[0006] However, the compound having a merocyanine skeleton has poor durability (especially weather resistance), making it difficult to apply to applications requiring strict weather resistance, and the compound described in Patent Document 1 has insufficient weather resistance in some cases. . In addition, when the addition amount is increased in order to sufficiently absorb light having a wavelength of around 400 nm, there is a possibility that the compound is precipitated.

[0007] 본 발명은 이하의 발명을 포함한다.[0007] The present invention includes the following inventions.

[1] 중합성기와 하기 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 화합물.[1] A compound having a polymerizable group and a partial structure represented by the following formula (X).

Figure pct00002
Figure pct00002

[식 (X) 중, 고리 W1은, 고리의 구성 요소로서 이중 결합을 가지고, 또한 방향족성을 가지지 않는 고리 구조를 나타내며, 고리 W1은 치환기를 가지고 있어도 된다.[In formula (X), ring W 1 has a double bond as a component of the ring and represents a ring structure having no aromaticity, and ring W 1 may have a substituent.

R3은, 1가(價)의 치환기를 나타낸다.]R 3 represents a monovalent substituent.]

[2] 중합성기와 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 화합물이, 식 (I)로 나타내어지는 화합물∼식 (IX)로 나타내어지는 화합물 중 어느 하나인 [1]에 기재된 화합물.[2] The compound according to [1], wherein the compound having a polymerizable group and a partial structure represented by formula (X) is any one of the compounds represented by the formula (I) to the compound represented by the formula (IX).

Figure pct00003
Figure pct00003

[식 (I)∼식 (IX) 중, 고리 W1 및 R3은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.[In formulas (I) to (IX), rings W 1 and R 3 have the same meanings as described above.

고리 W2, 고리 W3, 고리 W4, 고리 W5, 고리 W6, 고리 W7, 고리 W8, 고리 W9, 고리 W10, 고리 W11, 고리 W12 및 고리 W13은, 각각 독립적으로, 고리의 구성 요소로서 적어도 1개의 이중 결합을 가지는 고리 구조를 나타낸다. 고리 W2, 고리 W3, 고리 W4, 고리 W5, 고리 W6, 고리 W7, 고리 W8, 고리 W9, 고리 W10, 고리 W11, 고리 W12 및 고리 W13은, 치환기를 가지고 있어도 된다.Ring W 2 , Ring W 3 , Ring W 4 , Ring W 5 , Ring W 6 , Ring W 7 , Ring W 8 , Ring W 9 , Ring W 10 , Ring W 11 , Ring W 12 and Ring W 13 are each Independently, it represents a ring structure having at least one double bond as a component of the ring. Ring W 2 , Ring W 3 , Ring W 4 , Ring W 5 , Ring W 6 , Ring W 7 , Ring W 8 , Ring W 9 , Ring W 10 , Ring W 11 , Ring W 12 and Ring W 13 are, may have

고리 W111은, 구성 요소로서 질소 원자를 2개 가지는 헤테로 고리를 나타낸다.Ring W 111 represents a heterocyclic ring having two nitrogen atoms as a component.

고리 W112, 고리 W113 및 고리 W114는, 각각 독립적으로, 구성 요소로서 질소 원자를 1개 가지는 고리를 나타낸다.Ring W 112 , ring W 113 , and ring W 114 each independently represent a ring having one nitrogen atom as a constituent element.

R1, R41, R51, R61, R91, R101, R111, R2, R12, R42, R52, R62, R72, R82, R92, R102 및 R112는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 헤테로 고리기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 티올기, 카르복시기, -SF5, -SF3, -SO3H, -SO2H, 중합성기를 포함하는 기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타내며, 해당 지방족 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 -CH=는, 각각 독립적으로, -NR12A-, -SO2-, -CO-, -O-, -COO-, -OCO-, -CONR13A-, -NR14A-CO-, -S-, -SO-, -SO2-, -CF2- 또는 -CHF-로 치환되어 있어도 된다.R 1 , R 41 , R 51 , R 61 , R 91 , R 101 , R 111 , R 2 , R 12 , R 42 , R 52 , R 62 , R 72 , R 82 , R 92 , R 102 and R 112 . are each independently a hydrogen atom, a heterocyclic group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a thiol group, a carboxyl group, -SF 5 , -SF 3 , -SO 3 H, -SO 2 H, a polymerizable group represents a group containing, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent, and -CH 2 - and -CH contained in the aliphatic hydrocarbon group or aromatic hydrocarbon group = is, each independently, -NR 12A -, -SO 2 -, -CO-, -O-, -COO-, -OCO-, -CONR 13A -, -NR 14A -CO-, -S-, - It may be substituted with SO-, -SO 2 -, -CF 2 -, or -CHF-.

R13, R23, R33, R43, R53, R63, R73, R83, R93, R103, R113 및 R123은, 각각 독립적으로, 헤테로 고리기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 티올기, 카르복시기, -SF5, -SF3, -SO3H, -SO2H, 중합성기를 포함하는 기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타내며, 해당 지방족 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 -CH=는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -NR1A-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CONR2A-, -O-CO-NR3A-, -NR4A-CO-, -NR5A-CO-O-, -NR6A-CO-NR7A-, -CO-S-, -S-CO-S-, -S-CO-NR8A-, -NR9A-CO-S-, -CS-, -O-CS-, -CS-O-, -NR10A-CS-, -NR11A-CS-S-, -S-CS-, -CS-S-, -S-CS-S-, -SO- 또는 -SO2-로 치환되어 있어도 된다.R 13 , R 23 , R 33 , R 43 , R 53 , R 63 , R 73 , R 83 , R 93 , R 103 , R 113 and R 123 are each independently a heterocyclic group, a halogen atom, or a nitro group , a cyano group, a hydroxyl group, a thiol group, a carboxy group, -SF 5 , -SF 3 , -SO 3 H, -SO 2 H, a group containing a polymerizable group, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent, or represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent, and -CH 2 - and -CH= contained in the aliphatic hydrocarbon group or aromatic hydrocarbon group are each independently -O-, -S-, -NR 1A -, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CONR 2A -, -O-CO-NR 3A -, -NR 4A -CO-, -NR 5A -CO-O-, -NR 6A -CO-NR 7A -, -CO-S-, -S-CO-S-, -S-CO-NR 8A -, -NR 9A -CO-S-, -CS -, -O-CS-, -CS-O-, -NR 10A -CS-, -NR 11A -CS-S-, -S-CS-, -CS-S-, -S-CS-S-, -SO- or -SO 2 - may be substituted.

R1A, R2A, R3A, R4A, R5A, R6A, R7A, R8A, R9A, R10A, R11A, R12A, R13A 및 R14A는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6인 알킬기를 나타낸다.R 1A , R 2A , R 3A , R 4A , R 5A , R 6A , R 7A , R 8A , R 9A , R 10A , R 11A , R 12A , R 13A and R 14A are, each independently, a hydrogen atom or An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is represented.

R4, R14, R24, R34, R44, R54, R64, R74, R84, R94, R104, R114, R124, R5, R15, R25, R35, R75, R85 및 R125는, 각각 독립적으로, 전자구인성(電子求引性)기 또는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.R 4 , R 14 , R 24 , R 34 , R 44 , R 54 , R 64 , R 74 , R 84 , R 94 , R 104 , R 114 , R 124 , R 5 , R 15 , R 25 , R 35 , R 75 , R 85 and R 125 each independently represent an electron-withdrawing group or a group containing a polymerizable group.

R1 및 R2는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 1 and R 2 may combine with each other to form a ring.

R41 및 R42는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 41 and R 42 may combine with each other to form a ring.

R51 및 R52는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 51 and R 52 may combine with each other to form a ring.

R61 및 R62는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 61 and R 62 may combine with each other to form a ring.

R91 및 R92는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 91 and R 92 may combine with each other to form a ring.

R101 및 R102는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 101 and R 102 may combine with each other to form a ring.

R111 및 R112는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 111 and R 112 may combine with each other to form a ring.

R2 및 R3은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 2 and R 3 may combine with each other to form a ring.

R12 및 R13은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 12 and R 13 may combine with each other to form a ring.

R42 및 R43은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 42 and R 43 may combine with each other to form a ring.

R52 및 R53은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 52 and R 53 may combine with each other to form a ring.

R62 및 R63은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 62 and R 63 may combine with each other to form a ring.

R72 및 R73은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 72 and R 73 may combine with each other to form a ring.

R82 및 R83은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 82 and R 83 may combine with each other to form a ring.

R92 및 R93은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 92 and R 93 may combine with each other to form a ring.

R102 및 R103은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 102 and R 103 may combine with each other to form a ring.

R112 및 R113은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 112 and R 113 may combine with each other to form a ring.

R4 및 R5는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 4 and R 5 may combine with each other to form a ring.

R14 및 R15는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 14 and R 15 may combine with each other to form a ring.

R24 및 R25는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 24 and R 25 may combine with each other to form a ring.

R34 및 R35는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 34 and R 35 may combine with each other to form a ring.

R74 및 R85는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 74 and R 85 may combine with each other to form a ring.

R84 및 R85는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 84 and R 85 may combine with each other to form a ring.

R124 및 R125는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 124 and R 125 may combine with each other to form a ring.

R6 및 R8은, 각각 독립적으로, 2가의 연결기를 나타낸다.R 6 and R 8 each independently represent a divalent linking group.

R7 및 R126은, 각각 독립적으로, 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다.R 7 and R 126 each independently represent a single bond or a divalent linking group.

R9 및 R10은, 각각 독립적으로, 3가의 연결기를 나타낸다.R 9 and R 10 each independently represent a trivalent linking group.

R11은, 4가의 연결기를 나타낸다.R 11 represents a tetravalent linking group.

단, 식 (I)에 있어서는, R1, R2, R4 및 R5 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.However, in Formula (I), at least 1 of R< 1 >, R< 2 >, R< 4 >, and R< 5 > represents the group containing a polymeric group.

식 (II)에 있어서는, R2, R4, R5, R12, R13, R14 및 R15 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.In formula (II), at least one of R 2 , R 4 , R 5 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 represents a group containing a polymerizable group.

식 (III)에 있어서는, R4, R5, R23, R24 및 R25 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.In the formula (III), at least one of R 4 , R 5 , R 23 , R 24 and R 25 represents a group containing a polymerizable group.

식 (IV)에 있어서는, R4, R5, R33, R34 및 R35 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.In the formula (IV), at least one of R 4 , R 5 , R 33 , R 34 and R 35 represents a group containing a polymerizable group.

식 (V)에 있어서는, R1, R2, R4, R41, R42, R43 및 R44 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.In formula (V), at least one of R 1 , R 2 , R 4 , R 41 , R 42 , R 43 and R 44 represents a group containing a polymerizable group.

식 (VI)에 있어서는, R1, R2, R4, R51, R52, R53, R54, R61, R62, R63 및 R64 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.In formula (VI), at least one of R 1 , R 2 , R 4 , R 51 , R 52 , R 53 , R 54 , R 61 , R 62 , R 63 and R 64 represents a group containing a polymerizable group .

식 (VII)에 있어서는, R2, R4, R5, R72, R73, R74, R75, R82, R83, R84 및 R85 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.In formula (VII), at least one of R 2 , R 4 , R 5 , R 72 , R 73 , R 74 , R 75 , R 82 , R 83 , R 84 and R 85 represents a group containing a polymerizable group .

식 (VIII)에 있어서는, R1, R2, R4, R91, R92, R93, R94, R101, R102, R103, R104, R111, R112, R113 및 R114 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.In formula (VIII), R 1 , R 2 , R 4 , R 91 , R 92 , R 93 , R 94 , R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 111 , R 112 , R 113 and R At least one of 114 represents a group comprising a polymerizable group.

식 (IX)에 있어서는, R2, R4, R5, R123, R124 및 R125 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.]In formula (IX), at least one of R 2 , R 4 , R 5 , R 123 , R 124 and R 125 represents a group containing a polymerizable group.]

[3] R4 및 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나(一方)가, 니트로기, 시아노기, 할로겐 원자, -OCF3, -SCF3, -SF5, -SF3, 플루오로알킬기, 플루오로아릴기, -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타냄.)인 [2]에 기재된 화합물.[3] At least one selected from the group consisting of R 4 and R 5 is a nitro group, a cyano group, a halogen atom, -OCF 3 , -SCF 3 , -SF 5 , -SF 3 , a fluoroalkyl group, A fluoroaryl group, -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or an optionally substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms. shown.) The compound according to [2].

[4] R4 및 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나가, 니트로기, 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, -OCF3, -SCF3, 플루오로알킬기, -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타냄.)인 [2] 또는 [3]에 기재된 화합물.[4] At least one selected from the group consisting of R 4 and R 5 is a nitro group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, -OCF 3 , -SCF 3 , a fluoroalkyl group, -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or an optionally substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms.) as described in [2] or [3]. compound.

[5] R4 및 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나가, 시아노기, -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타냄.)인 [2]∼[4] 중 어느 하나에 기재된 화합물.[5] At least one selected from the group consisting of R 4 and R 5 is a cyano group, -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 is a hydrogen atom, optionally having 1 to 25 carbon atoms) The compound according to any one of [2] to [4], wherein phosphorus represents an alkyl group or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent.)

[6] R4 및 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나가, 시아노기인 [2]∼[5] 중 어느 하나에 기재된 화합물.[6] The compound according to any one of [2] to [5], wherein at least one selected from the group consisting of R 4 and R 5 is a cyano group.

[7] R4가 시아노기이며,[7] R 4 is a cyano group,

R5가 시아노기, -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타냄.)인 [2]∼[6] 중 어느 하나에 기재된 화합물.R 5 is a cyano group, -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or an optionally substituted aromatic hydrocarbon having 6 to 18 carbon atoms The compound according to any one of [2] to [6].

[8] R4 및 R5가 모두 시아노기인 [2]∼[7] 중 어느 하나에 기재된 화합물.[8] The compound according to any one of [2] to [7], wherein R 4 and R 5 are both cyano groups.

[9] R1 및 R2가, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기인 [2]∼[8] 중 어느 하나에 기재된 화합물.[9] The compound according to any one of [2] to [8], wherein R 1 and R 2 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent.

[10] R1 및 R2가 서로 연결되어 고리를 형성하는 [2]∼[8] 중 어느 하나에 기재된 화합물.[10] The compound according to any one of [2] to [8], wherein R 1 and R 2 are linked to each other to form a ring.

[11] R1 및 R2가 서로 연결되어 형성하는 고리가, 지방족 헤테로 고리인 [10]에 기재된 화합물.[11] The compound according to [10], wherein the ring formed by connecting R 1 and R 2 to each other is an aliphatic heterocyclic ring.

[12] R1 및 R2로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나가, 중합성기를 포함하는 기인 [2]∼[9] 중 어느 하나에 기재된 화합물.[12] The compound according to any one of [2] to [9], wherein at least one selected from the group consisting of R 1 and R 2 is a group containing a polymerizable group.

[13] R1 및 R2가 서로 연결되어 고리를 형성하고, 또한, R1 및 R2가 서로 연결된 고리가 중합성기를 가지는 [2]∼[8] 중 어느 하나에 기재된 화합물.[13] The compound according to any one of [2] to [8], wherein R 1 and R 2 are linked to each other to form a ring, and the ring to which R 1 and R 2 are linked to each other has a polymerizable group.

[14] 고리 W2, 고리 W3, 고리 W4, 고리 W5, 고리 W6, 고리 W7, 고리 W8, 고리 W9, 고리 W10, 고리 W11, 고리 W12 및 고리 W13이, 각각 독립적으로, 방향족성을 가지지 않는 고리인 [2]∼[13] 중 어느 하나에 기재된 화합물.[14] Ring W 2 , Ring W 3 , Ring W 4 , Ring W 5 , Ring W 6 , Ring W 7 , Ring W 8 , Ring W 9 , Ring W 10 , Ring W 11 , Ring W 12 and Ring W 13 The compound according to any one of [2] to [13], wherein each of these is independently a ring having no aromaticity.

[15] 고리 W2, 고리 W3, 고리 W4, 고리 W5, 고리 W6, 고리 W7, 고리 W8, 고리 W9, 고리 W10, 고리 W11, 고리 W12 및 고리 W13이, 각각 독립적으로, 5∼7원(員) 고리 구조인 [2]∼[14] 중 어느 하나에 기재된 화합물.[15] Ring W 2 , Ring W 3 , Ring W 4 , Ring W 5 , Ring W 6 , Ring W 7 , Ring W 8 , Ring W 9 , Ring W 10 , Ring W 11 , Ring W 12 and Ring W 13 The compound according to any one of [2] to [14], each independently having a 5- to 7-membered ring structure.

[16] 고리 W2, 고리 W3, 고리 W4, 고리 W5, 고리 W6, 고리 W7, 고리 W8, 고리 W9, 고리 W10, 고리 W11, 고리 W12 및 고리 W13이, 각각 독립적으로, 6원 고리 구조인 [15]에 기재된 화합물.[16] Ring W 2 , Ring W 3 , Ring W 4 , Ring W 5 , Ring W 6 , Ring W 7 , Ring W 8 , Ring W 9 , Ring W 10 , Ring W 11 , Ring W 12 and Ring W 13 The compound according to [15], wherein each of these is independently a 6-membered ring structure.

[17] R3이 니트로기, 시아노기, 할로겐 원자, -OCF3, -SCF3, -SF5, -SF3, 플루오로알킬기, 플루오로아릴기, -CO-O-R111A 또는 -SO2-R112A(R111A 및 R112A는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기를 나타냄.)인 [1]∼[16] 중 어느 하나에 기재된 화합물.[17] R 3 is a nitro group, a cyano group, a halogen atom, -OCF 3 , -SCF 3 , -SF 5 , -SF 3 , a fluoroalkyl group, a fluoroaryl group, -CO-OR 111A or -SO 2 - The compound according to any one of [1] to [16], wherein R 112A (R 111A and R 112A each independently represent an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a halogen atom.).

[18] R3이 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, -OCF3, -SCF3, 플루오로알킬기, -CO-O-R111A 또는 -SO2-R112A(R111A 및 R112A는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기를 나타냄.)인 [1]∼[17] 중 어느 하나에 기재된 화합물.[18] R 3 is a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, -OCF 3 , -SCF 3 , a fluoroalkyl group, -CO-OR 111A or -SO 2 -R 112A (R 111A and R 112A are each independently , represents an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a halogen atom.) The compound according to any one of [1] to [17].

[19] R3이 시아노기인 [1]∼[18] 중 어느 하나에 기재된 화합물.[19] The compound according to any one of [1] to [18], wherein R 3 is a cyano group.

[20] 고리 W1이 5∼7원 고리인 [1]∼[19] 중 어느 하나에 기재된 화합물.[20] The compound according to any one of [1] to [19], wherein ring W 1 is a 5- to 7-membered ring.

[21] 고리 W1이 6원 고리인 [20]에 기재된 화합물.[21] The compound according to [20], wherein ring W 1 is a 6-membered ring.

[22] 극대 흡수 파장에 있어서의 그램(gram) 흡광 계수(ε)가 50L/(g·cm) 이상인 [1]∼[21]에 기재된 화합물.[22] The compound according to [1] to [21], wherein the gram extinction coefficient (ε) at the maximum absorption wavelength is 50 L/(g·cm) or more.

[23] ε(λmax)/ε(λmax＋30nm)≥5인 [1]∼[22]에 기재된 화합물.[23] The compound according to [1] to [22], wherein ε(λmax)/ε(λmax+30 nm)≥5.

[ε(λmax)는, 중합성기와 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 화합물에 있어서의 극대 흡수 파장에 있어서의 그램 흡광 계수를 나타낸다.[ε(λmax)) represents the gram extinction coefficient at the maximum absorption wavelength in the compound having a polymerizable group and a partial structure represented by formula (X).

ε(λmax＋30nm)는, 중합성기와 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 화합물의 (극대 흡수 파장＋30nm)에 있어서의 그램 흡광 계수를 나타낸다.ε(λmax+30nm) represents the gram extinction coefficient in (maximum absorption wavelength+30nm) of a compound having a polymerizable group and a partial structure represented by Formula (X).

그램 흡광 계수의 단위는, L/(g·cm)이다.]The unit of the gram extinction coefficient is L/(g·cm)]

[24] [1]∼[23] 중 어느 하나에 기재된 화합물을 포함하는 조성물.[24] A composition comprising the compound according to any one of [1] to [23].

[25] 추가로 개시제를 포함하는 [24]에 기재된 조성물.[25] The composition according to [24], further comprising an initiator.

[26] 상기 개시제가 래디칼 중합 개시제인 [25]에 기재된 조성물.[26] The composition according to [25], wherein the initiator is a radical polymerization initiator.

[27] 상기 개시제가 광래디칼 중합 개시제인 [26]에 기재된 조성물.[27] The composition according to [26], wherein the initiator is a photoradical polymerization initiator.

[28] 추가로 래디칼 중합성 성분을 포함하는 [24]∼[27] 중 어느 하나에 기재된 조성물.[28] The composition according to any one of [24] to [27], further comprising a radically polymerizable component.

[29] 상기 래디칼 중합성 성분이 (메타)아크릴레이트 화합물인 [28]에 기재된 조성물.[29] The composition according to [28], wherein the radically polymerizable component is a (meth)acrylate compound.

[30] 상기 래디칼 중합성 성분이 다관능 (메타)아크릴레이트 화합물인 [29]에 기재된 조성물.[30] The composition according to [29], wherein the radically polymerizable component is a polyfunctional (meth)acrylate compound.

[31] 추가로, 수지(A)를 포함하는 [24]∼[30] 중 어느 하나에 기재된 조성물.[31] The composition according to any one of [24] to [30], further comprising a resin (A).

[32] 상기 수지(A)는, 유리 전이 온도가 40℃ 이하인 수지인 [31]에 기재된 조성물.[32] The composition according to [31], wherein the resin (A) is a resin having a glass transition temperature of 40°C or less.

[33] 상기 유리 전이 온도가 40℃ 이하인 수지가, (메타)아크릴계 수지인 [32]에 기재된 조성물.[33] The composition according to [32], wherein the resin having a glass transition temperature of 40°C or less is a (meth)acrylic resin.

[34] 추가로, 가교제(E)를 포함하는 [31]∼[33] 중 어느 하나에 기재된 조성물.[34] The composition according to any one of [31] to [33], further comprising a crosslinking agent (E).

[35] 상기 가교제(E)가, 이소시아네이트 가교제인 [34]에 기재된 조성물.[35] The composition according to [34], wherein the crosslinking agent (E) is an isocyanate crosslinking agent.

[36] [24]∼[30] 중 어느 하나에 기재된 조성물로부터 형성되는 하드코팅층.[36] A hard coat layer formed from the composition according to any one of [24] to [30].

[37] [31]∼[35] 중 어느 하나에 기재된 조성물로 이루어진 점착제층.[37] An adhesive layer comprising the composition according to any one of [31] to [35].

[38] [24]에 기재된 조성물로부터 형성되는 성형물.[38] A molded article formed from the composition according to [24].

[39] 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 수지.[39] A resin having a partial structure represented by the formula (X).

Figure pct00004
Figure pct00004

[식 (X) 중, 고리 W1은, 고리의 구성 요소로서 이중 결합을 가지고, 또한 방향족성을 가지지 않는 고리 구조를 나타내며, 고리 W1은 치환기를 가지고 있어도 된다.[In formula (X), ring W 1 has a double bond as a component of the ring and represents a ring structure having no aromaticity, and ring W 1 may have a substituent.

R3은, 1가의 치환기를 나타낸다.]R 3 represents a monovalent substituent.]

[40] [39]에 기재된 수지를 포함하는 조성물.[40] A composition comprising the resin according to [39].

[0008] 본 발명은, 파장 400nm 부근의 장파 자외선∼근자외선 영역에 대한 높은 흡수선택성을 가지며, 또한 내후성이 높은, 메로시아닌 골격을 가지는 신규 화합물을 제공한다. 또한, 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물로부터 형성된 층은, 조성물에 대한 첨가량을 늘린 경우라 하더라도 화합물이 블리딩(bleeding)되는 일 없이, 상기 영역의 광흡수성이 우수한 박막층을 제공할 수 있다.[0008] The present invention provides a novel compound having a merocyanine skeleton, which has high absorption selectivity in the long-wave ultraviolet to near-ultraviolet region with a wavelength of around 400 nm, and has high weather resistance. In addition, the layer formed from the composition containing the compound of the present invention can provide a thin film layer excellent in light absorption in the region without the compound bleed even when the amount added to the composition is increased.

[0009] 본 발명의 화합물은, 중합성기와 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 화합물(이하, 화합물(X)라고 하는 경우가 있음.)이다.[0009] The compound of the present invention is a compound having a polymerizable group and a partial structure represented by formula (X) (hereinafter sometimes referred to as compound (X)).

Figure pct00005
Figure pct00005

[식 (X) 중, 고리 W1은, 고리의 구성 요소로서 이중 결합을 가지며, 또한 방향족성을 가지지 않는 고리 구조를 나타낸다. 고리 W1은, 치환기를 가지고 있어도 된다.[In formula (X), ring W 1 has a double bond as a component of the ring and represents a ring structure having no aromaticity. Ring W 1 may have a substituent.

R3은, 1가의 치환기를 나타낸다.]R 3 represents a monovalent substituent.]

[0010] 화합물(X)가 가지는 중합성기는, 특별히 제한되지 않는다. 예컨대, 에폭시기, 옥세타닐기, 옥사졸리노기, 아지리디노기, 비닐에테르기 등의 양이온 중합성기; 에틸렌성 불포화기 등의 래디칼 중합성기; 알콕시실릴기를 들 수 있다. 화합물(X)가 가지는 중합성기는, 에틸렌성 불포화기 등의 래디칼 중합성기인 것이 바람직하다. 에틸렌성 불포화기의 구체적인 예로서는, 비닐기, α-메틸비닐기, (메타)아크릴로일기, (메타)아크릴로일옥시기, 알릴기, 스티릴기, (메타)아크릴아미드기 등을 들 수 있다. 또한 본 명세서에 있어서, (메타)아크릴로일기란, 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기 중 어느 것이어도 좋음을 의미하며, 그 밖에, (메타)아크릴레이트 등이라고 할 때의 「(메타)」도 동일한 취지이다.[0010] The polymerizable group of compound (X) is not particularly limited. For example, cationic polymerizable groups, such as an epoxy group, an oxetanyl group, an oxazolino group, an aziridino group, and a vinyl ether group; radically polymerizable groups such as ethylenically unsaturated groups; and an alkoxysilyl group. It is preferable that the polymeric group which compound (X) has is radically polymerizable groups, such as an ethylenically unsaturated group. Specific examples of the ethylenically unsaturated group include a vinyl group, α-methylvinyl group, (meth)acryloyl group, (meth)acryloyloxy group, allyl group, styryl group, (meth)acrylamide group, and the like. In addition, in this specification, the (meth)acryloyl group means that either an acryloyl group or a methacryloyl group may be sufficient, In addition, "(meth)" at the time of (meth)acrylate etc. is also has the same purpose.

[0011] 고리 W1은, 고리의 구성 요소로서 이중 결합을 1개 이상 가지는 고리이고, 또한 방향족성을 가지지 않는 고리라면 특별히 한정되지 않는다. 고리 W1은 단일 고리(單環)여도 되고, 축합 고리(縮合環)여도 된다.[0011] Ring W 1 is not particularly limited as long as it is a ring having one or more double bonds as a component of the ring and does not have aromaticity. The ring W 1 may be a single ring or a condensed ring may be sufficient as it.

고리 W1은, 고리의 구성 요건으로서 헤테로 원자(예컨대, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 등)를 포함하는 헤테로 고리여도 되고, 탄소 원자와 수소 원자로 이루어진 지방족 탄화수소 고리여도 된다.The ring W 1 may be a hetero ring containing a hetero atom (eg, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, etc.) as a constituent element of the ring, or an aliphatic hydrocarbon ring composed of a carbon atom and a hydrogen atom.

고리 W1은, 고리의 구성 요건으로서 이중 결합을 1개 이상 가지는데, 고리 W1에 포함되는 이중 결합은, 통상 1∼4개이며, 1∼3개인 것이 바람직하고, 1개 또는 2개인 것이 보다 바람직하고, 1개인 것이 더욱 바람직하다.Although the ring W 1 has one or more double bonds as a constituent element of the ring, the number of double bonds contained in the ring W 1 is usually 1 to 4, preferably 1 to 3, and 1 or 2 double bonds. It is more preferable, and it is still more preferable that it is one.

[0012] 고리 W1은, 통상, 탄소수 5∼18인 고리이며, 5∼7원 고리 구조인 것이 바람직하고, 6원 고리 구조인 것이 보다 바람직하다.[0012] Ring W 1 is usually a ring having 5 to 18 carbon atoms, preferably a 5 to 7 membered ring structure, and more preferably a 6 membered ring structure.

고리 W1은, 단일 고리인 것이 바람직하다.It is preferable that ring W 1 is a single ring.

[0013] 고리 W1로서는, 예컨대, 하기에 기재된 기를 들 수 있다.[0013] The ring W 1 includes, for example, the groups described below.

Figure pct00006
Figure pct00006

[0014][0014]

Figure pct00007
Figure pct00007

[0015][0015]

Figure pct00008
Figure pct00008

[식 중, *1은 질소 원자와의 결합손(結合手)을 나타내고, *2는 탄소 원자와의 결합손을 나타낸다.][In the formula, *1 represents a bond with a nitrogen atom, and *2 represents a bond with a carbon atom.]

[0016] 고리 W1은, 치환기를 가지고 있어도 된다. 상기 치환기로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 등의 탄소수 1∼12인 알킬기; 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2-플루오로에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸기 등의 탄소수 1∼12인 할로겐화 알킬기; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기 등의 탄소수 1∼12인 알콕시기; 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 부틸티오기, 펜틸티오기, 헥실티오기 등의 탄소수 1∼12인 알킬티오기; 모노플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 2-플루오로에톡시기, 1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시기 등의 탄소수 1∼12인 불소화 알콕시기; 아미노기, 메틸아미노기, 에틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 메틸에틸 등의 탄소수 1∼6인 알킬기로 치환되어 있어도 되는 아미노기; 메틸카르보닐옥시기, 에틸카르보닐기옥시기 등의 탄소수 2∼12인 알킬카르보닐옥시기; 메틸설포닐기, 에틸설포닐기 등의 탄소수 1∼12인 알킬설포닐기; 페닐설포닐기 등의 탄소수 6∼12인 아릴설포닐기; 중합성기를 포함하는 기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 티올기; 카르복실기; -SF3; -SF5; -SO3H 등을 들 수 있다.[0016] Ring W 1 may have a substituent. As said substituent, Halogen atoms, such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom; an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and a nonyl group; Fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoro halogenated alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms, such as a roethyl group and a 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group; an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group; an alkylthio group having 1 to 12 carbon atoms, such as a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, a butylthio group, a pentylthio group, and a hexylthio group; Fluorination having 1 to 12 carbon atoms, such as monofluoromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group alkoxy group; an amino group optionally substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, and methylethyl; an alkylcarbonyloxy group having 2 to 12 carbon atoms, such as a methylcarbonyloxy group and an ethylcarbonyloxy group; an alkylsulfonyl group having 1 to 12 carbon atoms, such as a methylsulfonyl group and an ethylsulfonyl group; an arylsulfonyl group having 6 to 12 carbon atoms such as a phenylsulfonyl group; a group containing a polymerizable group; cyano group; nitro group; hydroxyl group; thiol group; carboxyl group; -SF 3 ; -SF 5 ; -SO 3 H, and the like.

[0017] 중합성기를 포함하는 기로서는, 말단에 중합성기를 가지는 기라면 특별히 한정되지 않지만, 구체적으로는, 식 (I-2)로 나타내어지는 기를 들 수 있다.[0017] The group containing a polymerizable group is not particularly limited as long as it is a group having a polymerizable group at the terminal, and specifically, a group represented by the formula (I-2) is exemplified.

Figure pct00009
Figure pct00009

[식 (I-2) 중, X2는, 중합성기를 나타낸다.[In formula (I-2), X 2 represents a polymerizable group.

R333은, 단결합, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼12인 알칸디일기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 2가의 방향족기 탄화수소기를 나타내며, 해당 알칸디일기 또는 2가의 방향족기 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO-, -CS- 또는 -NR334-로 치환되어 있어도 된다.R 333 represents a single bond, an optionally substituted alkanediyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an optionally substituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, the alkanediyl group or the divalent aromatic hydrocarbon group Included -CH 2 - may be substituted with -O-, -CO-, -CS- or -NR 334 -.

R334는, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6인 알킬기를 나타낸다.R 334 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

*는 결합손을 나타낸다.]* indicates a bonding hand.]

[0018] X2로 나타내어지는 중합성기로서는, 상기한 중합성기와 동일한 것을 들 수 있으며, 바람직하게는 래디칼 중합성기이고, 보다 바람직하게는 (메타)아크릴로일기이다.[0018] Examples of the polymerizable group represented by X 2 include the same polymerizable groups as described above, preferably a radical polymerizable group, and more preferably a (meth)acryloyl group.

[0019] R333으로 나타내어지는 탄소수 1∼12인 알칸디일기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기 및 헥산-1,6-디일기, 에탄-1,1-디일기, 프로판-1,2-디일기, 부탄-1,3-디일기, 2-메틸프로판-1,3-디일기, 2-메틸프로판-1,2-디일기, 펜탄-1,4-디일기 및 2-메틸부탄-1,4-디일기 등을 들 수 있다.[0019] Examples of the alkanediyl group having 1 to 12 carbon atoms represented by R 333 include a methylene group, an ethylene group, a propane-1,3-diyl group, a butane-1,4-diyl group, and a pentane-1,5-diyl group. and hexane-1,6-diyl group, ethane-1,1-diyl group, propane-1,2-diyl group, butane-1,3-diyl group, 2-methylpropane-1,3-diyl group, 2 -methylpropane-1,2-diyl group, pentane-1,4-diyl group, 2-methylbutane-1,4-diyl group, etc. are mentioned.

R333으로 나타내어지는 탄소수 1∼12인 알칸디일기는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자, 히드록시기 등을 가지고 있어도 된다.The C1-C12 alkanediyl group represented by R 333 may have a halogen atom, such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a hydroxyl group, etc.

[0020] R333으로 나타내어지는 탄소수 6∼18인 2가의 방향족기 탄화수소기로서는, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페닐렌메틸렌기 등을 들 수 있다.[0020] Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms represented by R 333 include a phenylene group, a naphthylene group, and a phenylenemethylene group.

R333으로 나타내어지는 탄소수 6∼18인 2가의 방향족 탄화수소기는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자, 히드록시기 등을 가지고 있어도 된다.The divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms represented by R 333 may have a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, a hydroxy group, or the like.

R334로 나타내어지는 탄소수 1∼6인 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기 등을 들 수 있다.Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 334 include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, etc. are mentioned.

[0021] 고리 W1이 가지고 있어도 되는 치환기로서는, 탄소수 1∼12인 알킬기, 탄소수 1∼12인 알콕시기, 탄소수 1∼12인 알킬티오기 또는 탄소수 1∼6인 알킬기로 치환되어 있어도 되는 아미노기인 것이 바람직하다.[0021] As a substituent which ring W 1 may have, it is an amino group which may be substituted with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. it is preferable

[0022] R3으로 나타내어지는 1가의 치환기는 수소 원자 이외라면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 헤테로 고리기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 티올기, 카르복시기, -SF5, -SF3, -SO3H, -SO2H, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기 등을 들 수 있다.[0022] The monovalent substituent represented by R 3 is not particularly limited as long as it is other than a hydrogen atom. For example, heterocyclic group, halogen atom, nitro group, cyano group, hydroxyl group, thiol group, carboxy group, -SF 5 , -SF 3 , -SO 3 H, -SO 2 H, optionally having 1 to 25 carbon atoms and an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent.

또한, 상기 지방족 탄화수소기 또는 상기 방향족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 -CH=는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -NR1A-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CONR2A-, -O-CO-NR3A-, -NR4A-CO-, -NR5A-CO-O-, -NR6A-CO-NR7A-, -CO-S-, -S-CO-S-, -S-CO-NR8A-, -NR9A-CO-S-, -CS-, -O-CS-, -CS-O-, -NR10A-CS-, -NR11A-CS-S-, -S-CS-, -CS-S-, -S-CS-S-, -SO- 또는 -SO2-로 치환되어 있어도 된다.In addition, -CH 2 - and -CH= included in the aliphatic hydrocarbon group or the aromatic hydrocarbon group are each independently -O-, -S-, -NR 1A -, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CONR 2A -, -O-CO-NR 3A -, -NR 4A -CO-, -NR 5A -CO-O-, -NR 6A -CO- NR 7A -, -CO-S-, -S-CO-S-, -S-CO-NR 8A -, -NR 9A -CO-S-, -CS-, -O-CS-, -CS-O -, -NR 10A -CS-, -NR 11A -CS-S-, -S-CS-, -CS-S-, -S-CS-S-, -SO- or -SO 2 - do.

R1A, R2A, R3A, R4A, R5A, R6A, R7A, R8A, R9A, R10A 및 R11A는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6인 알킬기를 나타낸다.R 1A , R 2A , R 3A , R 4A , R 5A , R 6A , R 7A , R 8A , R 9A , R 10A and R 11A each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

[0023] R3으로 나타내어지는 헤테로 고리기로서는, 피리딜기, 피롤리딜기, 테트라히드로푸르푸릴기, 테트라히드로티오펜기, 피롤기, 푸릴기, 티오페노기, 피페리딘기, 테트라히드로피라닐기, 테트라히드로티오피라닐기, 티아피라닐기, 이미다졸리노기, 피라졸기, 옥사졸기, 티아졸릴기, 디옥사닐기, 모르폴리노기, 티아디닐기, 트리아졸기, 테트라졸기, 디옥솔라닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 벤조이미다졸릴기, 푸리닐기, 벤조트리아졸릴기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 신놀리닐기, 프테리디닐기, 벤조피라닐기, 안트릴기, 아크리디닐기, 크산테닐기, 카르바졸릴기, 테트라세닐기, 포르피닐기, 클로리닐기, 콜리닐기, 아데닐기, 구아닐기, 시토실기, 티미닐기, 우라실기, 퀴놀릴기, 티오페닐기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기 등의 탄소수 3∼16인 지방족 헤테로 고리 및 탄소수 3∼16인 방향족 헤테로 고리기를 들 수 있으며, 피롤리딜기, 피페리딜기, 테트라히드로푸르푸릴기, 테트라히드로피라닐기, 테트라히드로티오페노기, 테트라히드로티오피라닐기, 피리딜기인 것이 바람직하다.[0023] Examples of the heterocyclic group represented by R 3 include a pyridyl group, a pyrrolidyl group, a tetrahydrofurfuryl group, a tetrahydrothiophene group, a pyrrole group, a furyl group, a thiopheno group, a piperidine group, and a tetrahydropyranyl group. , tetrahydrothiopyranyl group, thiapyranyl group, imidazolino group, pyrazole group, oxazole group, thiazolyl group, dioxanyl group, morpholino group, thiadinyl group, triazole group, tetrazole group, dioxolanyl group, pyrida Zinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzoimidazolyl group, purinyl group, benzotriazolyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, Cinnolinyl group, pteridinyl group, benzopyranyl group, anthryl group, acridinyl group, xanthenyl group, carbazolyl group, tetracenyl group, porphinyl group, chlorinyl group, colinyl group, adenyl group, guanyl group aliphatic heterocyclic groups having 3 to 16 carbon atoms and aromatic heterocyclic groups having 3 to 16 carbon atoms, such as group, cytosyl group, thyminyl group, uracil group, quinolyl group, thiophenyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, and thiazolyl group and a pyrrolidyl group, a piperidyl group, a tetrahydrofurfuryl group, a tetrahydropyranyl group, a tetrahydrothiopheno group, a tetrahydrothiopyranyl group, and a pyridyl group are preferable.

[0024] R3으로 나타내어지는 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, n-옥틸기, 이소옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, n-데실기, 이소데실기, n-도데실기, 이소도데실기, 운데실기, 라우릴기, 미리스틸기, 세틸기, 스테아릴기 등의 탄소수 1∼25인 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기; 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소수 3∼25인 시클로알킬기; 시클로헥실메틸기 등의 탄소수 4∼25인 시클로알킬알킬기 등을 들 수 있다.Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms represented by R 3 include a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, n-pentyl group , isopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, n-octyl group, isooctyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decyl group, isodecyl group, n-dodecyl group, isododecyl group, undecyl group straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 25 carbon atoms, such as an actual group, a lauryl group, a myristyl group, a cetyl group, and a stearyl group; a cycloalkyl group having 3 to 25 carbon atoms, such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group; C4-C25 cycloalkylalkyl groups, such as a cyclohexylmethyl group, etc. are mentioned.

R3으로 나타내어지는 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기는, 탄소수 1∼15인 알킬기인 것이 바람직하고, 탄소수 1∼12인 알킬기인 것이 보다 바람직하다.It is preferable that it is a C1-C15 alkyl group, and, as for the C1-C25 aliphatic hydrocarbon group represented by R< 3 >, it is more preferable that it is a C1-C12 alkyl group.

R3으로 나타내어지는 지방족 탄화수소기가 가지고 있어도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, -SO3H 등을 들 수 있다.As a substituent which the aliphatic hydrocarbon group represented by R< 3 > may have, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, -SO3H , etc. are mentioned.

[0025] R3으로 나타내어지는 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 -CH=는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -NR1A-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CONR2A-, -O-CO-NR3A-, -NR4A-CO-, -NR5A-CO-O-, -NR6A-CO-NR7A-, -CO-S-, -S-CO-S-, -S-CO-NR8A-, -NR9A-CO-S-, -CS-, -O-CS-, -CS-O-, -NR10A-CS-, -NR11A-CS-S-, -S-CS-, -CS-S-, -S-CS-S-, -SO- 또는 -SO2-로 치환되어 있어도 된다.-CH 2 - and -CH= included in the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms represented by R 3 are, each independently, -O-, -S-, -NR 1A -, -CO-, - CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CONR 2A -, -O-CO-NR 3A -, -NR 4A -CO-, -NR 5A -CO-O-, - NR 6A -CO-NR 7A -, -CO-S-, -S-CO-S-, -S-CO-NR 8A -, -NR 9A -CO-S-, -CS-, -O-CS- , -CS-O-, -NR 10A -CS-, -NR 11A -CS-S-, -S-CS-, -CS-S-, -S-CS-S-, -SO- or -SO 2 - may be substituted.

상기 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및/또는 -CH=가 치환되는 경우, -O-, -S-, -CO-O- 또는 -SO2-로 치환되는 것이 바람직하다.When -CH 2 - and/or -CH= included in the C1-C25 aliphatic hydrocarbon group is substituted, it is preferably substituted with -O-, -S-, -CO-O- or -SO 2 - .

상기 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및/또는 -CH=가 -O-로 치환되는 경우, -O-R'(R'는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기를 나타냄.)로 나타내어지는 알콕시기인 것이 바람직하다. 또한, 폴리에틸렌옥시기나 폴리프로필렌옥시기 등의 폴리알킬렌옥시기여도 된다. -O-R'로 나타내어지는 알콕시기로서는, 예컨대, 메톡시기, 에톡시기, -OCF3기, 폴리에틸렌옥시기, 폴리프로필렌옥시기 등을 들 수 있다.When -CH 2 - and/or -CH= contained in the C1-C25 aliphatic hydrocarbon group is substituted with -O-, -O-R'(R' is C1-C24 which may have a halogen atom It is preferable that it is an alkoxy group represented by an alkyl group.). Moreover, polyalkyleneoxy groups, such as a polyethyleneoxy group and a polypropyleneoxy group, may be sufficient. As an alkoxy group represented by -O-R', a methoxy group, an ethoxy group, -OCF 3 group, a polyethyleneoxy group, a polypropyleneoxy group, etc. are mentioned, for example.

상기 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및/또는 -CH=가 -S-로 치환되는 경우, -S-R'(R'는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기를 나타냄.)로 나타내어지는 알킬티오기인 것이 바람직하다. 또한, 폴리에틸렌티오기나 폴리프로필렌티오기 등의 폴리알킬렌티오기여도 된다. -S-R'로 나타내어지는 알킬티오기로서는, 예컨대, 메틸티오기, 에틸티오기, -SCF3기, 폴리에틸렌티오기, 폴리프로필렌티오기 등을 들 수 있다.When -CH 2 - and/or -CH= contained in the said C1-C25 aliphatic hydrocarbon group is substituted with -S-, -S-R'(R' is a C1-C24 which may have a halogen atom. It is preferable that it is an alkylthio group represented by the alkyl group.). Moreover, polyalkylenethio groups, such as a polyethylenethio group and a polypropylenethio group, may be sufficient. Examples of the alkylthio group represented by -S-R' include a methylthio group, an ethylthio group, a -SCF 3 group, a polyethylenethio group, and a polypropylenethio group.

상기 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및/또는 -CH=가 -COO-로 치환되는 경우, -COO-R'(R'는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기를 나타냄.)로 나타내어지는 기인 것이 바람직하다.When -CH 2 - and/or -CH= contained in the C1-C25 aliphatic hydrocarbon group is substituted with -COO-, -COO-R'(R' is C1-C24 which may have a halogen atom It is preferably a group represented by an alkyl group.).

상기 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및/또는 -CH=가 -SO2-로 치환되는 경우, -SO2-R'(R'는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기를 나타냄.)로 나타내어지는 기인 것이 바람직하고, -SO2CHF2기, -SO2CH2F기 등이어도 된다.When -CH 2 - and/or -CH= contained in the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms is substituted with -SO 2 -, -SO 2 -R'(R' represents 1 to carbon atoms which may have a halogen atom. 24 represents an alkyl group.) It is preferable that it is a group represented by the group represented by -SO 2 CHF 2 group, -SO 2 CH 2 F group, etc. may be sufficient.

[0026] R1A, R2A, R3A, R4A, R5A, R6A, R7A, R8A, R9A, R10A 및 R11A로 나타내어지는 탄소수 1∼6인 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸부틸기 등의 직쇄 또는 분기쇄 형상의 탄소수 1∼6인 알킬을 들 수 있다.[0026] Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 1A , R 2A , R 3A , R 4A , R 5A , R 6A , R 7A , R 8A , R 9A , R 10A and R 11A include a methyl group, an ethyl group, Straight or branched carbon atoms such as n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylbutyl group, etc. 6 alkyl.

[0027] R3으로 나타내어지는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 페난트릴기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 테트라페닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 코로네닐기, 비페닐기 등의 탄소수 6∼18인 아릴기; 벤질기, 페닐에틸기, 나프틸메틸기 등의 탄소수 7∼18인 아랄킬기, 페녹시에틸기, 페녹시디에틸렌글리콜기, 페녹시폴리알킬렌글리콜기의 아릴알콕시기 등을 들 수 있으며, 탄소수 6∼18인 아릴기인 것이 바람직하고, 페닐기 또는 벤질기인 것이 보다 바람직하다.[0027] Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms represented by R 3 include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a tetracenyl group, a pentacenyl group, a phenanthryl group, a chrysenyl group, a triphenylenyl group, and a tetraphenyl group. , an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, such as a pyrenyl group, a perylenyl group, a coronenyl group, and a biphenyl group; and an aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms such as benzyl group, phenylethyl group, and naphthylmethyl group, arylalkoxy group having 6 to 18 carbon atoms, phenoxyethyl group, phenoxydiethylene glycol group, and phenoxypolyalkylene glycol group. It is preferable that it is a phosphorus aryl group, and it is more preferable that it is a phenyl group or a benzyl group.

[0028] R3으로 나타내어지는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기가 가지고 있어도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자; 히드록시기; 티올기; 아미노기; 니트로기; 시아노기; -SO3H기 등을 들 수 있다.[0028] Examples of the substituent which the aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms represented by R 3 may have include a halogen atom; hydroxyl group; thiol group; amino group; nitro group; cyano group; -SO 3 H group, and the like.

[0029] R3으로 나타내어지는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 -CH=는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -NR1A-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CONR2A-, -O-CO-NR3A-, -NR4A-CO-, -NR5A-CO-O-, -NR6A-CO-NR7A-, -CO-S-, -S-CO-S-, -S-CO-NR8A-, -NR9A-CO-S-, -CS-, -O-CS-, -CS-O-, -NR10A-CS-, -NR11A-CS-S-, -S-CS-, -CS-S-, -S-CS-S-, -SO- 또는 -SO2-로 치환되어 있어도 된다.-CH 2 - and -CH= contained in the aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms represented by R 3 are each independently -O-, -S-, -NR 1A -, -CO-, - CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CONR 2A -, -O-CO-NR 3A -, -NR 4A -CO-, -NR 5A -CO-O-, - NR 6A -CO-NR 7A -, -CO-S-, -S-CO-S-, -S-CO-NR 8A -, -NR 9A -CO-S-, -CS-, -O-CS- , -CS-O-, -NR 10A -CS-, -NR 11A -CS-S-, -S-CS-, -CS-S-, -S-CS-S-, -SO- or -SO 2 - may be substituted.

상기 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및/또는 -CH=가 치환되는 경우, -O- 또는 -SO2-로 치환되는 것이 바람직하다.When -CH 2 - and/or -CH= contained in the aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms is substituted, it is preferably substituted with -O- or -SO 2 -.

상기 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및/또는 -CH=가 -O-로 치환되는 경우, 페녹시기 등의 탄소수 6∼26인 아릴옥시기; 페녹시에틸기, 페녹시디에틸렌글리콜기, 페녹시폴리알킬렌글리콜기의 아릴알콕시기 등인 것이 바람직하다.When -CH 2 - and/or -CH= contained in the C6-C18 aromatic hydrocarbon group is substituted with -O-, a C6-C26 aryloxy group, such as a phenoxy group; It is preferable that they are an aryl alkoxy group of a phenoxyethyl group, a phenoxydiethylene glycol group, a phenoxy polyalkylene glycol group, etc.

상기 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및/또는 -CH=가 -SO2-로 치환되는 경우, 해당 방향족 탄화수소기는, -SO2-R"(R"는 탄소수 6∼17인 아릴기 또는 탄소수 7∼17인 아랄킬기를 나타냄.)로 나타내어지는 기인 것이 바람직하다.When -CH 2 - and/or -CH= contained in the aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms is substituted with -SO 2 -, the aromatic hydrocarbon group is -SO 2 -R"(R" is 6 to 17 carbon atoms) It is preferably a group represented by an aryl group or an aralkyl group having 7 to 17 carbon atoms.).

[0030] R3으로 나타내어지는 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다.Examples of the halogen atom represented by R 3 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.

[0031] R3은, 니트로기; 시아노기; 할로겐 원자; -OCF3; -SCF3; -SF5; -SF3; 플루오로알킬기(바람직하게는, 탄소수 1∼25인 플루오로알킬기); 플루오로아릴기(바람직하게는, 탄소수 6∼18인 플루오로아릴기); -CO-O-R111A 또는 -SO2-R112A(R111A 및 R112A는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기를 나타냄.)인 것이 바람직하고, 시아노기; 불소 원자; 염소 원자; -OCF3; -SCF3; 탄소수 1∼12인 플루오로알킬기; -CO-O-R111A 또는 -SO2-R112A(R111A 및 R112A는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기를 나타냄.)인 것이 보다 바람직하고, 시아노기인 것이 더욱 바람직하다.[0031] R 3 is a nitro group; cyano group; halogen atom; -OCF 3 ; -SCF 3 ; -SF 5 ; -SF 3 ; a fluoroalkyl group (preferably a fluoroalkyl group having 1 to 25 carbon atoms); a fluoroaryl group (preferably a fluoroaryl group having 6 to 18 carbon atoms); -CO-OR 111A or -SO 2 -R 112A (R 111A and R 112A each independently represent an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a halogen atom.), preferably a cyano group; fluorine atom; chlorine atom; -OCF 3 ; -SCF 3 ; a fluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms; -CO-OR 111A or -SO 2 -R 112A (R 111A and R 112A each independently represent an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a halogen atom.) More preferably, it is a cyano group more preferably.

[0032] 화합물(X)의 분자량은, 바람직하게는 5000 이하이고, 보다 바람직하게는 3000 이하이고, 더욱 바람직하게는 1000 이하이다. 또한, 바람직하게는 100 이상이고, 보다 바람직하게는 200 이상이고, 더욱 바람직하게는 300 이상이다.The molecular weight of compound (X) is preferably 5000 or less, more preferably 3000 or less, and still more preferably 1000 or less. Moreover, Preferably it is 100 or more, More preferably, it is 200 or more, More preferably, it is 300 or more.

[0033] 화합물(X)는, 파장 370∼파장 420nm에 극대 흡수를 나타내는 것이 바람직하다. 화합물(X)의 극대 흡수 파장(λmax)이 파장 370∼파장 420nm이면, 파장 380∼파장 400nm의 자외∼근자외광을 효율적으로 흡수할 수 있다. 화합물(X)의 λmax는 바람직하게는 파장 375∼파장 415nm이고, 보다 바람직하게는 파장 375∼파장 410nm이고, 더욱 바람직하게는 파장 380∼파장 400nm이다.[0033] The compound (X) preferably exhibits maximum absorption at a wavelength of 370 nm to 420 nm. When the maximum absorption wavelength (λmax) of the compound (X) is a wavelength of 370 to 420 nm, it is possible to efficiently absorb ultraviolet to near-ultraviolet light having a wavelength of 380 to 400 nm. [lambda]max of compound (X) is preferably from a wavelength of 375 to a wavelength of 415 nm, more preferably from a wavelength of 375 to a wavelength of 410 nm, still more preferably from a wavelength of 380 to a wavelength of 400 nm.

[0034] 화합물(X)는, 극대 흡수 파장(λmax)에 있어서의 그램 흡광 계수(ε)가 50 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 75 이상, 특히 바람직하게는 100 이상이다. 상한은 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로는 100000 이하이다.[0034] Compound (X) preferably has a gram extinction coefficient (ε) at the maximum absorption wavelength (λmax) of 50 or more, more preferably 75 or more, and particularly preferably 100 or more. Although the upper limit in particular is not restrict|limited, Generally, it is 100000 or less.

화합물(X)의 λmax에 있어서의 그램 흡광 계수(ε)가 50 이상이면, 소량의 첨가량이라도 파장 380nm∼400nm의 자외∼근자외광을 효율적으로 흡수할 수 있다.If the gram extinction coefficient (ε) at λmax of the compound (X) is 50 or more, even a small amount of addition can efficiently absorb ultraviolet to near-ultraviolet light with a wavelength of 380 nm to 400 nm.

또한, 그램 흡광 계수의 단위는, L/(g·cm)이다.In addition, the unit of a gram extinction coefficient is L/(g*cm).

화합물(X)는, ε(λmax)/ε(λmax＋30nm)가 5 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 이상, 특히 바람직하게는 15 이상이다. 상한은 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로는 1000 이하이다. ε(λmax)는, 화합물(X)의 극대 흡수 파장에 있어서의 그램 흡광 계수를 나타내고, ε(λmax＋30nm)는, 화합물(X)의 (극대 흡수 파장＋30nm)에 있어서의 그램 흡광 계수를 나타낸다.As for compound (X), it is preferable that ε(λmax)/ε(λmax+30 nm) is 5 or more, more preferably 10 or more, and particularly preferably 15 or more. Although the upper limit in particular is not restrict|limited, Generally, it is 1000 or less. ε(λmax) represents the gram extinction coefficient at the maximum absorption wavelength of compound (X), and ε(λmax+30 nm) represents the gram extinction coefficient at (maximum absorption wavelength+30 nm) of the compound (X).

ε(λmax)/ε(λmax＋30nm)가 5 이상이면, 파장 420nm 이상의 부흡수(副吸收)를 최소한으로 할 수 있기 때문에, 착색을 쉽게 발생시키지 않는다.When ε(λmax)/ε(λmax+30nm) is 5 or more, since sub-absorption at a wavelength of 420 nm or more can be minimized, coloration is not easily generated.

[0035] 화합물(X)는, 중합성기를 적어도 1개 가지고 있으면 되는데, 1개∼4개의 중합성기를 가지는 것이 바람직하다.[0035] The compound (X) may have at least one polymerizable group, but preferably has 1 to 4 polymerizable groups.

화합물(X)는, 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 적어도 1개 가지고 있으면 되는데, 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 1∼4개 가지고 있는 것이 바람직하다.Although compound (X) should just have at least one partial structure represented by Formula (X), it is preferable to have 1-4 partial structures represented by Formula (X).

[0036] 화합물(X)는, 추가로, 전자구인성기를 가지는 것이 바람직하다.[0036] The compound (X) preferably further has an electron-withdrawing group.

[0037] 화합물(X)로서는, 식 (I)로 나타내어지는 화합물∼식 (IX)로 나타내어지는 화합물 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 식 (I)로 나타내어지는 화합물인 것이 보다 바람직하다.The compound (X) is preferably any one of the compound represented by formula (I) to the compound represented by formula (IX), and more preferably a compound represented by formula (I).

Figure pct00010
Figure pct00010

[식 (I)∼식 (IX) 중, 고리 W1 및 R3은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.[In formulas (I) to (IX), rings W 1 and R 3 have the same meanings as described above.

고리 W2, 고리 W3, 고리 W4, 고리 W5, 고리 W6, 고리 W7, 고리 W8, 고리 W9, 고리 W10, 고리 W11, 고리 W12 및 고리 W13은, 각각 독립적으로, 고리의 구성 요소로서 적어도 1개의 이중 결합을 가지는 고리 구조를 나타낸다. 고리 W2, 고리 W3, 고리 W4, 고리 W5, 고리 W6, 고리 W7, 고리 W8, 고리 W9, 고리 W10, 고리 W11, 고리 W12 및 고리 W13은, 치환기를 가지고 있어도 된다.Ring W 2 , Ring W 3 , Ring W 4 , Ring W 5 , Ring W 6 , Ring W 7 , Ring W 8 , Ring W 9 , Ring W 10 , Ring W 11 , Ring W 12 and Ring W 13 are each Independently, it represents a ring structure having at least one double bond as a component of the ring. Ring W 2 , Ring W 3 , Ring W 4 , Ring W 5 , Ring W 6 , Ring W 7 , Ring W 8 , Ring W 9 , Ring W 10 , Ring W 11 , Ring W 12 and Ring W 13 are, may have

고리 W111은, 구성 요소로서 질소 원자를 2개 가지는 헤테로 고리를 나타낸다.Ring W 111 represents a heterocyclic ring having two nitrogen atoms as a component.

고리 W112, 고리 W113 및 고리 W114는, 각각 독립적으로, 구성 요소로서 질소 원자를 1개 가지는 헤테로 고리를 나타낸다.Ring W 112 , ring W 113 , and ring W 114 each independently represent a heterocyclic ring having one nitrogen atom as a constituent element.

R1, R41, R51, R61, R91, R101, R111, R2, R12, R42, R52, R62, R72, R82, R92, R102 및 R112는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 헤테로 고리기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 티올기, 카르복시기, -SF5, -SF3, -SO3H, -SO2H, 중합성기를 포함하는 기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타내며, 해당 지방족 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 -CH=는, 각각 독립적으로, -NR12A-, -SO2-, -CO-, -O-, -COO-, -OCO-, -CONR13A-, -NR14A-CO-, -S-, -SO-, -SO2-, -CF2- 또는 -CHF-로 치환되어 있어도 된다.R 1 , R 41 , R 51 , R 61 , R 91 , R 101 , R 111 , R 2 , R 12 , R 42 , R 52 , R 62 , R 72 , R 82 , R 92 , R 102 and R 112 . are each independently a hydrogen atom, a heterocyclic group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a thiol group, a carboxyl group, -SF 5 , -SF 3 , -SO 3 H, -SO 2 H, a polymerizable group represents a group containing, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent, and -CH 2 - and -CH contained in the aliphatic hydrocarbon group or aromatic hydrocarbon group = is, each independently, -NR 12A -, -SO 2 -, -CO-, -O-, -COO-, -OCO-, -CONR 13A -, -NR 14A -CO-, -S-, - It may be substituted with SO-, -SO 2 -, -CF 2 -, or -CHF-.

R13, R23, R33, R43, R53, R63, R73, R83, R93, R103, R113 및 R123은, 각각 독립적으로, 헤테로 고리기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 티올기, 카르복시기, -SF5, -SF3, -SO3H, -SO2H, 중합성기를 포함하는 기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타내며, 해당 지방족 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 -CH=는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -NR1A-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CONR2A-, -O-CO-NR3A-, -NR4A-CO-, -NR5A-CO-O-, -NR6A-CO-NR7A-, -CO-S-, -S-CO-S-, -S-CO-NR8A-, -NR9A-CO-S-, -CS-, -O-CS-, -CS-O-, -NR10A-CS-, -NR11A-CS-S-, -S-CS-, -CS-S-, -S-CS-S-, -SO- 또는 -SO2-로 치환되어 있어도 된다.R 13 , R 23 , R 33 , R 43 , R 53 , R 63 , R 73 , R 83 , R 93 , R 103 , R 113 and R 123 are each independently a heterocyclic group, a halogen atom, or a nitro group , a cyano group, a hydroxyl group, a thiol group, a carboxy group, -SF 5 , -SF 3 , -SO 3 H, -SO 2 H, a group containing a polymerizable group, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent, or represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent, and -CH 2 - and -CH= contained in the aliphatic hydrocarbon group or aromatic hydrocarbon group are each independently -O-, -S-, -NR 1A -, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CONR 2A -, -O-CO-NR 3A -, -NR 4A -CO-, -NR 5A -CO-O-, -NR 6A -CO-NR 7A -, -CO-S-, -S-CO-S-, -S-CO-NR 8A -, -NR 9A -CO-S-, -CS -, -O-CS-, -CS-O-, -NR 10A -CS-, -NR 11A -CS-S-, -S-CS-, -CS-S-, -S-CS-S-, -SO- or -SO 2 - may be substituted.

R1A, R2A, R3A, R4A, R5A, R6A, R7A, R8A, R9A, R10A, R11A, R12A, R13A 및 R14A는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6인 알킬기를 나타낸다.R 1A , R 2A , R 3A , R 4A , R 5A , R 6A , R 7A , R 8A , R 9A , R 10A , R 11A , R 12A , R 13A and R 14A are, each independently, a hydrogen atom or An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is represented.

R4, R14, R24, R34, R44, R54, R64, R74, R84, R94, R104, R114, R124, R5, R15, R25, R35, R75, R85 및 R125는, 각각 독립적으로, 전자구인성기 또는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.R 4 , R 14 , R 24 , R 34 , R 44 , R 54 , R 64 , R 74 , R 84 , R 94 , R 104 , R 114 , R 124 , R 5 , R 15 , R 25 , R 35 , R 75 , R 85 and R 125 each independently represent an electron withdrawing group or a group containing a polymerizable group.

R1 및 R2는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 1 and R 2 may combine with each other to form a ring.

R41 및 R42는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 41 and R 42 may combine with each other to form a ring.

R51 및 R52는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 51 and R 52 may combine with each other to form a ring.

R61 및 R62는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 61 and R 62 may combine with each other to form a ring.

R91 및 R92는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 91 and R 92 may combine with each other to form a ring.

R101 및 R102는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 101 and R 102 may combine with each other to form a ring.

R111 및 R112는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 111 and R 112 may combine with each other to form a ring.

R2 및 R3은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 2 and R 3 may combine with each other to form a ring.

R12 및 R13은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 12 and R 13 may combine with each other to form a ring.

R42 및 R43은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 42 and R 43 may combine with each other to form a ring.

R52 및 R53은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 52 and R 53 may combine with each other to form a ring.

R62 및 R63은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 62 and R 63 may combine with each other to form a ring.

R72 및 R73은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 72 and R 73 may combine with each other to form a ring.

R82 및 R83은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 82 and R 83 may combine with each other to form a ring.

R92 및 R93은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 92 and R 93 may combine with each other to form a ring.

R102 및 R103은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 102 and R 103 may combine with each other to form a ring.

R112 및 R113은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 112 and R 113 may combine with each other to form a ring.

R4 및 R5는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 4 and R 5 may combine with each other to form a ring.

R14 및 R15는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 14 and R 15 may combine with each other to form a ring.

R24 및 R25는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 24 and R 25 may combine with each other to form a ring.

R34 및 R35는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 34 and R 35 may combine with each other to form a ring.

R74 및 R85는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 74 and R 85 may combine with each other to form a ring.

R84 및 R85는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 84 and R 85 may combine with each other to form a ring.

R124 및 R125는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.R 124 and R 125 may combine with each other to form a ring.

R6 및 R8은, 각각 독립적으로, 2가의 연결기를 나타낸다.R 6 and R 8 each independently represent a divalent linking group.

R7 및 R126은, 각각 독립적으로, 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다.R 7 and R 126 each independently represent a single bond or a divalent linking group.

R9 및 R10은, 각각 독립적으로, 3가의 연결기를 나타낸다.R 9 and R 10 each independently represent a trivalent linking group.

R11은, 4가의 연결기를 나타낸다.R 11 represents a tetravalent linking group.

단, 식 (I)에 있어서는, R1, R2, R4 및 R5 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.However, in Formula (I), at least 1 of R< 1 >, R< 2 >, R< 4 >, and R< 5 > represents the group containing a polymeric group.

식 (II)에 있어서는, R2, R4, R5, R12, R13, R14 및 R15 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.In formula (II), at least one of R 2 , R 4 , R 5 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 represents a group containing a polymerizable group.

식 (III)에 있어서는, R4, R5, R23, R24 및 R25 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.In the formula (III), at least one of R 4 , R 5 , R 23 , R 24 and R 25 represents a group containing a polymerizable group.

식 (IV)에 있어서는, R4, R5, R33, R34 및 R35 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.In the formula (IV), at least one of R 4 , R 5 , R 33 , R 34 and R 35 represents a group containing a polymerizable group.

식 (V)에 있어서는, R1, R2, R4, R41, R42, R43 및 R44 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.In formula (V), at least one of R 1 , R 2 , R 4 , R 41 , R 42 , R 43 and R 44 represents a group containing a polymerizable group.

식 (VI)에 있어서는, R1, R2, R4, R51, R52, R53, R54, R61, R62, R63 및 R64 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.In formula (VI), at least one of R 1 , R 2 , R 4 , R 51 , R 52 , R 53 , R 54 , R 61 , R 62 , R 63 and R 64 represents a group containing a polymerizable group .

식 (VII)에 있어서는, R2, R4, R5, R72, R73, R74, R75, R82, R83, R84 및 R85 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.In formula (VII), at least one of R 2 , R 4 , R 5 , R 72 , R 73 , R 74 , R 75 , R 82 , R 83 , R 84 and R 85 represents a group containing a polymerizable group .

식 (VIII)에 있어서는, R1, R2, R4, R91, R92, R93, R94, R101, R102, R103, R104, R111, R112, R113 및 R114 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.In formula (VIII), R 1 , R 2 , R 4 , R 91 , R 92 , R 93 , R 94 , R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 111 , R 112 , R 113 and R At least one of 114 represents a group comprising a polymerizable group.

식 (IX)에 있어서는, R2, R4, R5, R123, R124 및 R125 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.]In formula (IX), at least one of R 2 , R 4 , R 5 , R 123 , R 124 and R 125 represents a group containing a polymerizable group.]

[0038] 고리 W2, 고리 W3, 고리 W4, 고리 W5, 고리 W6, 고리 W7, 고리 W8, 고리 W9, 고리 W10, 고리 W11, 고리 W12 및 고리 W13은, 각각 독립적으로, 고리의 구성 요소로서 이중 결합을 1개 이상 가지는 고리라면 특별히 한정되지 않는다. 고리 W2∼고리 W13은 각각 단일 고리여도 되고, 축합 고리여도 된다. 또한, 고리 W2∼고리 W13은 방향족성을 가지지 않는 고리(지방족 고리)여도 되고, 방향 고리여도 된다.Ring W 2 , Ring W 3 , Ring W 4 , Ring W 5 , Ring W 6 , Ring W 7 , Ring W 8 , Ring W 9 , Ring W 10 , Ring W 11 , Ring W 12 and Ring W 13 Each of silver is not particularly limited as long as it is a ring having one or more double bonds as a component of the ring. Each of the rings W 2 to W 13 may be a single ring or a condensed ring. In addition, a ring (aliphatic ring) which does not have aromaticity may be sufficient as the ring W2 - ring W13, and an aromatic ring may be sufficient as it.

고리 W1∼고리 W13은, 고리의 구성 요소로서 헤테로 원자(예컨대, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자 등)를 포함하는 헤테로 고리여도 된다.Ring W 1 - Ring W 13 may be a hetero ring containing a hetero atom (eg, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, etc.) as a component of the ring.

[0039] 고리 W2∼고리 W13은, 각각 독립적으로, 고리의 구성 요건으로서 이중 결합을 1개 이상 가지는데, 고리 W1에 포함되는 이중 결합은, 통상 1∼4개이며, 1∼3개인 것이 바람직하고, 1개 또는 2개인 것이 보다 바람직하고, 1개인 것이 더욱 바람직하다.[0039] Ring W 2 to Ring W 13 each independently have at least one double bond as a constituent element of the ring, but the number of double bonds contained in Ring W 1 is usually 1 to 4, and 1 to 3 It is preferable that it is an individual, it is more preferable that it is one or two, and it is still more preferable that it is one.

[0040] 고리 W2∼고리 W13은, 통상 각각 독립적으로, 탄소수 5∼18인 고리이며, 5∼7원 고리 구조인 것이 바람직하고, 6원 고리 구조인 것이 보다 바람직하다.[0040] Ring W 2 to Ring W 13 are each independently a ring having 5 to 18 carbon atoms, preferably a 5 to 7 membered ring structure, and more preferably a 6 membered ring structure.

고리 W2∼고리 W13은, 각각 독립적으로, 단일 고리인 것이 바람직하다. 또한 고리 W2∼고리 W13은 각각 독립적으로 방향족성을 가지지 않는 고리인 것이 바람직하다.It is preferable that the ring W 2 - the ring W 13 are each independently a single ring. Moreover, it is preferable that the ring W 2 - the ring W 13 are each independently a ring which does not have aromaticity.

고리 W2∼고리 W13은, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 된다. 상기 치환기로서는, 고리 W1이 가지고 있어도 되는 치환기와 동일한 것을 들 수 있다.Ring W 2 - Ring W 13 may each independently have a substituent. Examples of the substituent include the same substituents as the substituents that the ring W 1 may have.

[0041] 고리 W2∼고리 W13이 가지고 있어도 되는 치환기로서는, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼12인 알킬기, 탄소수 1∼12인 알콕시기, 탄소수 1∼12인 알킬티오기 또는 탄소수 1∼6인 알킬기로 치환되어 있어도 되는 아미노기인 것이 바람직하다.[0041] As a substituent which Ring W 2 to Ring W 13 may have, each independently an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms. It is preferable that it is an amino group which may be substituted by the alkyl group.

[0042] 고리 W2∼고리 W13의 구체적인 예로서는, 고리 W1의 구체적인 예와 동일한 것을 들 수 있다.Specific examples of the ring W 2 to the ring W 13 include the same ones as the specific examples of the ring W 1 .

[0043] 고리 W111은, 고리의 구성 요소로서 질소 원자를 2개 포함하는 헤테로 고리이다. 고리 W111은, 단일 고리여도 되고, 축합 고리여도 되지만, 단일 고리인 것이 바람직하다.Ring W 111 is a hetero ring including two nitrogen atoms as a component of the ring. Although the ring W 111 may be a single ring or a condensed ring may be sufficient as it, it is preferable that it is a single ring.

고리 W111은, 통상 5∼10원 고리이며, 5∼7원 고리인 것이 바람직하고, 5원 고리 또는 6원 고리인 것이 보다 바람직하다.The ring W 111 is usually a 5- to 10-membered ring, preferably a 5- to 7-membered ring, and more preferably a 5-membered or 6-membered ring.

고리 W111은, 치환기를 가지고 있어도 된다. 고리 W111이 가지고 있어도 되는 치환기로서는, 히드록시기; 티올기; 알데히드기; 메틸기, 에틸기 등의 탄소수 1∼6인 알킬기; 메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1∼6인 알콕시기; 메틸티오기, 에틸티오기 등의 탄소수 1∼6인 알킬티오기; 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 메틸에틸 등의 탄소수 1∼6인 알킬기로 치환되어 있어도 되는 아미노기; -CONR1fR2f(R1f 및 R2f는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1∼6인 알킬을 나타냄.); -COSR3f(R3f는 탄소수 1∼6인 알킬을 나타냄.); -CSSR4f(R4f는 탄소수 1∼6인 알킬을 나타냄.); -CSOR5f(R5f는 탄소수 1∼6인 알킬을 나타냄.); -SO2R6f(R6f는 탄소수 6∼12인 아릴기 또는 불소 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼6인 알킬을 나타냄.) 등을 들 수 있다.Ring W 111 may have a substituent. Examples of the substituent which the ring W 111 may have include a hydroxyl group; thiol group; aldehyde group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methyl group and an ethyl group; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methoxy group and an ethoxy group; an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methylthio group and an ethylthio group; an amino group optionally substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as an amino group, a methylamino group, a dimethylamino group, and methylethyl; -CONR 1f R 2f (R 1f and R 2f each independently represent a hydrogen atom or an alkyl having 1 to 6 carbon atoms); -COSR 3f (R 3f represents alkyl having 1 to 6 carbon atoms); -CSSR 4f (R 4f represents alkyl having 1 to 6 carbon atoms); -CSOR 5f (R 5f represents alkyl having 1 to 6 carbon atoms); -SO 2 R 6f (R 6f represents an aryl group having 6 to 12 carbon atoms or an alkyl having 1 to 6 carbon atoms which may have a fluorine atom.) and the like.

[0044] 고리 W111은, 예컨대 하기에 기재된 고리 등을 들 수 있다.[0044] Ring W 111 includes, for example, the ring described below.

Figure pct00011
Figure pct00011

[0045] 고리 W112, 고리 W113 및 고리 W114는, 각각 독립적으로, 고리의 구성 요소로서 질소 원자를 1개 포함하는 헤테로 고리이다. 고리 W112, 고리 W113 및 고리 W114는, 각각 독립적으로, 단일 고리여도 되고, 축합 고리여도 되지만, 단일 고리인 것이 바람직하다.[0045] Ring W 112 , Ring W 113 , and Ring W 114 are each independently a heterocyclic ring including one nitrogen atom as a component of the ring. Ring W 112 , ring W 113 , and ring W 114 each independently may be a single ring or a condensed ring, but is preferably a single ring.

고리 W112, 고리 W113 및 고리 W114는, 각각 독립적으로, 통상 5∼10원 고리이며, 5∼7원 고리인 것이 바람직하고, 5원 고리 또는 6원 고리인 것이 보다 바람직하다.Ring W 112 , ring W 113 , and ring W 114 each independently represent usually a 5- to 10-membered ring, preferably a 5- to 7-membered ring, and more preferably a 5- or 6-membered ring.

고리 W112, 고리 W113 및 고리 W114는, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 된다. 고리 W112, 고리 W113 및 고리 W114가 가지고 있어도 되는 치환기로서는, 고리 W1의 치환기와 동일한 것을 들 수 있다.Ring W 112 , ring W 113 , and ring W 114 may each independently have a substituent. Examples of the substituent that the ring W 112 , the ring W 113 , and the ring W 114 may have include the same substituents as the substituent of the ring W 1 .

[0046] 고리 W112, 고리 W113 및 고리 W114는, 예컨대 하기에 기재된 고리 등을 들 수 있다.[0046] Ring W 112 , ring W 113 and ring W 114 include, for example, the rings described below.

Figure pct00012
Figure pct00012

[0047] R4, R14, R24, R34, R44, R54, R64, R74, R84, R94, R104, R114, R124, R5, R15, R35, R75, R85 및 R125로 나타내어지는 전자구인성기로서는, 각각 독립적으로, 예컨대, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 카르복시기, 할로겐화 알킬기, 할로겐화 아릴기, -OCF3, -SCF3, -SF5, -SF3, -SO3H, -SO2H, -SO2CF3, -SO2CHF2, -SO2CH2F, 식 (X-1)로 나타내어지는 기를 들 수 있다.R 4 , R 14 , R 24 , R 34 , R 44 , R 54 , R 64 , R 74 , R 84 , R 94 , R 104 , R 114 , R 124 , R 5 , R 15 , R 35 , R 75 , R 85 and R 125 are each independently, for example, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a carboxy group, a halogenated alkyl group, a halogenated aryl group, -OCF 3 , -SCF 3 , - SF5, -SF3 , -SO3H , -SO2H , -SO2CF3 , -SO2CHF2 , -SO2CH2F , group represented by Formula (X - 1 ) is mentioned.

Figure pct00013
Figure pct00013

[식 (X-1) 중, R222는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타낸다.[In formula (X-1), R 222 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or an optionally substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms.

X1은, -CO-, -COO-, -OCO-, -CS-, -CSS-, -COS-, -CSO-, -SO2-, -NR223CO- 또는 -CONR224-를 나타낸다.X 1 represents -CO-, -COO-, -OCO-, -CS-, -CSS-, -COS-, -CSO-, -SO 2 -, -NR 223 CO- or -CONR 224 -.

R223 및 R224는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1∼6인 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다.R 223 and R 224 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a phenyl group.

*는 결합손을 나타낸다.]* indicates a bonding hand.]

[0048] 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.[0048] Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.

할로겐화 알킬기로서는, 예컨대, 트리플루오로메틸기, 퍼플루오로에틸기, 퍼플루오로프로필기, 퍼플루오로이소프로필기, 퍼플루오로부틸기, 퍼플루오로sec-부틸기, 퍼플루오로tert-부틸기, 퍼플루오로펜틸기 및 퍼플루오로헥실기 등의 플루오로알킬기 등을 들 수 있으며, 퍼플루오로알킬기인 것이 바람직하다. 할로겐화 알킬기의 탄소수로서는, 통상 1∼25이며, 바람직하게는 탄소수 1∼12이다. 할로겐화 알킬기는, 직쇄여도 되고, 분기쇄여도 된다.Examples of the halogenated alkyl group include a trifluoromethyl group, a perfluoroethyl group, a perfluoropropyl group, a perfluoroisopropyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorosec-butyl group, and a perfluorotert-butyl group. , a fluoroalkyl group such as a perfluoropentyl group and a perfluorohexyl group, and a perfluoroalkyl group is preferable. As carbon number of a halogenated alkyl group, it is 1-25 normally, Preferably it is C1-C12. The halogenated alkyl group may be linear or branched.

할로겐화 아릴기로서는, 플루오로페닐기, 클로로페닐기, 브로모페닐기 등을 들 수 있고 플루오로아릴기인 것이 바람직하며, 퍼플루오로아릴기인 것이 보다 바람직하다. 할로겐화 아릴기의 탄소수로서는, 통상 6∼18이며, 바람직하게는 탄소수 6∼12이다.Examples of the halogenated aryl group include a fluorophenyl group, a chlorophenyl group, and a bromophenyl group. A fluoroaryl group is preferable, and a perfluoroaryl group is more preferable. As carbon number of a halogenated aryl group, it is 6-18 normally, Preferably it is C6-C12.

[0049] X1은, -COO- 또는 -SO2-인 것이 바람직하다.[0049] X 1 is preferably -COO- or -SO 2 -.

R222로 나타내어지는 탄소수 1∼25인 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸부틸기, 3-메틸부틸기, n-옥틸기, n-데실기, 2-헥실-옥틸기 등의 직쇄 또는 분기쇄 형상의 탄소수 1∼25인 알킬기를 들 수 있다. R222는, 탄소수 1∼12인 알킬기인 것이 바람직하다.Examples of the C1-C25 alkyl group represented by R 222 include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, n-pentyl group, and n-hexyl group. , 1-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, n-octyl group, n-decyl group, 2-hexyl-octyl group, etc. linear or branched C1-C25 alkyl group is mentioned. R 222 is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.

R222로 나타내어지는 탄소수 1∼25인 알킬기가 가지고 있어도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, 히드록시기 등을 들 수 있다.As a substituent which the C1-C25 alkyl group represented by R 222 may have, a halogen atom, a hydroxyl group, etc. are mentioned.

R222로 나타내어지는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 비페닐기 등의 탄소수 6∼18인 아릴기; 벤질기, 페닐에틸기, 나프틸메틸기 등의 탄소수 7∼18인 아랄킬기 등을 들 수 있다.Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms represented by R 222 include aryl groups having 6 to 18 carbon atoms, such as a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and a biphenyl group; and an aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, such as a benzyl group, a phenylethyl group, and a naphthylmethyl group.

R222로 나타내어지는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기가 가지고 있어도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, 히드록시기 등을 들 수 있다.As a substituent which the C6-C18 aromatic hydrocarbon group represented by R 222 may have, a halogen atom, a hydroxyl group, etc. are mentioned.

R223 및 R224로 나타내어지는 탄소수 1∼6인 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸부틸기 등의 직쇄 또는 분기쇄 형상의 탄소수 1∼6인 알킬기를 들 수 있다.Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 223 and R 224 include a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, n-pentyl group, n -C1-C6 alkyl groups, such as a hexyl group and 1-methylbutyl group, are mentioned linear or branched chain form.

[0050] R4, R14, R24, R34, R44, R54, R64, R74, R84, R94, R104, R114, R124, R5, R15, R35, R75, R85 및 R125로 나타내어지는 전자구인성기로서는, 각각 독립적으로, 니트로기, 시아노기, 할로겐 원자, -OCF3, -SCF3, -SF5, -SF3, 플루오로알킬기(바람직하게는, 탄소수 1∼25인 플루오로알킬기), 플루오로아릴기(바람직하게는, 탄소수 6∼18인 플루오로아릴기), -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타냄.)인 것이 바람직하고, 니트로기, 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, -OCF3, -SCF3, 플루오로알킬기, -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타냄.)인 것이 보다 바람직하고, 시아노기, -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 수소 원자, 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기 또는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타냄.)인 것이 더욱 바람직하다.R 4 , R 14 , R 24 , R 34 , R 44 , R 54 , R 64 , R 74 , R 84 , R 94 , R 104 , R 114 , R 124 , R 5 , R 15 , R 35 , R 75 , R 85 and R 125 as the electron withdrawing group are each independently a nitro group, a cyano group, a halogen atom, -OCF 3 , -SCF 3 , -SF 5 , -SF 3 , a fluoroalkyl group ( Preferably, a fluoroalkyl group having 1 to 25 carbon atoms), a fluoroaryl group (preferably a fluoroaryl group having 6 to 18 carbon atoms), -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 is , a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent.), preferably a nitro group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, - OCF 3 , -SCF 3 , a fluoroalkyl group, -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent, or 6 carbon atoms which may have a substituent) to 18 represents an aromatic hydrocarbon group.), more preferably a cyano group, -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms which may have a halogen atom. or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a halogen atom.) is more preferable.

[0051] R4, R14, R24, R34, R44, R54, R64, R74, R84, R94, R104, R114, R124, R5, R15, R35, R75, R85 및 R125로 나타내어지는 중합성기를 포함하는 기로서는, 상기 식 (I-2)로 나타내어지는 기 등을 들 수 있다.[0051] R 4 , R 14 , R 24 , R 34 , R 44 , R 54 , R 64 , R 74 , R 84 , R 94 , R 104 , R 114 , R 124 , R 5 , R 15 , R 35 , R 75 , R 85 and R 125 include groups represented by the above formula (I-2), and the like, as the group containing the polymerizable group represented by R 125 .

[0052] R4 및 R5는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. R4 및 R5가 서로 결합하여 형성하는 고리는, 단일 고리여도 되고, 축합 고리여도 되지만, 단일 고리인 것이 바람직하다. 또한, R4 및 R5가 서로 결합하여 형성하는 고리는, 고리의 구성 요소로서 헤테로 원자(질소 원자, 산소 원자, 황 원자) 등을 포함하고 있어도 된다.[0052] R 4 and R 5 may combine with each other to form a ring. The ring formed by combining R 4 and R 5 with each other may be a single ring or a condensed ring, but is preferably a single ring. In addition, the ring formed by combining R 4 and R 5 with each other may contain a hetero atom (nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom) or the like as a component of the ring.

R4 및 R5가 서로 결합하여 형성하는 고리는, 통상 3∼10원 고리이며, 5∼7원 고리인 것이 바람직하고, 5원 고리 또는 6원 고리인 것이 보다 바람직하다.The ring formed by combining R 4 and R 5 with each other is usually a 3- to 10-membered ring, preferably a 5- to 7-membered ring, and more preferably a 5-membered or 6-membered ring.

R4 및 R5가 서로 결합하여 형성하는 고리로서는, 예컨대, 하기에 기재된 구조를 들 수 있다.Examples of the ring formed by bonding R 4 and R 5 to each other include the structures described below.

Figure pct00014
Figure pct00014

[식 중, *는, 탄소 원자와의 결합손을 나타낸다. R1E∼R16E는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.][In formula, * represents a bond with a carbon atom. R 1E to R 16E represent a hydrogen atom or a substituent.]

[0053] R4 및 R5가 서로 결합하여 형성하는 고리는, 치환기(상기 식 중의 R1E∼R16E)를 가지고 있어도 된다. 상기 치환기는, 예컨대, 고리 W1이 가지고 있어도 되는 치환기와 동일한 것을 들 수 있다. 상기 R1E∼R16E는, 각각 독립적으로, 바람직하게는 탄소수 1∼12인 알킬기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼6인 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 메틸기이다.[0053] The ring formed by combining R 4 and R 5 may have a substituent (R 1E to R 16E in the above formula). Examples of the substituent include the same substituents as the substituents that the ring W 1 may have. R 1E to R 16E are each independently, preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, still more preferably a methyl group.

[0054] R14 및 R15가 서로 결합하여 형성하는 고리는, R4 및 R5가 서로 결합하여 형성하는 고리와 동일한 것을 들 수 있다.[0054] The ring formed by combining R 14 and R 15 may be the same as the ring formed by combining R 4 and R 5 with each other.

R24 및 R25가 서로 결합하여 형성하는 고리는, R4 및 R5가 서로 결합하여 형성하는 고리와 동일한 것을 들 수 있다.Examples of the ring formed by bonding R 24 and R 25 to each other are the same as the ring formed by bonding R 4 and R 5 to each other.

R34 및 R35가 서로 결합하여 형성하는 고리는, R4 및 R5가 서로 결합하여 형성하는 고리와 동일한 것을 들 수 있다.Examples of the ring formed by bonding R 34 and R 35 to each other are the same as the ring formed by bonding R 4 and R 5 to each other.

R74 및 R75가 서로 결합하여 형성하는 고리는, R4 및 R5가 서로 결합하여 형성하는 고리와 동일한 것을 들 수 있다.Examples of the ring formed when R 74 and R 75 are bonded to each other include the same ring formed when R 4 and R 5 are bonded to each other.

R84 및 R85가 서로 결합하여 형성하는 고리는, R4 및 R5가 서로 결합하여 형성하는 고리와 동일한 것을 들 수 있다.Examples of the ring formed when R 84 and R 85 are bonded to each other are the same as the ring formed when R 4 and R 5 are bonded to each other.

R124 및 R125가 서로 결합하여 형성하는 고리는, R4 및 R5가 서로 결합하여 형성하는 고리와 동일한 것을 들 수 있다.Examples of the ring formed by bonding R 124 and R 125 to each other are the same as the ring formed by bonding R 4 and R 5 to each other.

[0055] R1, R41, R51, R61, R91, R101, R111, R2, R12, R42, R52, R62, R72, R82, R92, R102, R112, R13, R23, R33, R43, R53, R63, R73, R83, R93, R103, R113 및 R123으로 나타내어지는 헤테로 고리기로서는, R3으로 나타내어지는 헤테로 고리기와 동일한 것을 들 수 있으며, 피롤리딜기, 피페리딜기, 테트라히드로푸르푸릴기, 테트라히드로피라닐기, 테트라히드로티오페노기, 테트라히드로티오피라닐기, 피리딜기인 것이 바람직하다.R 1 , R 41 , R 51 , R 61 , R 91 , R 101 , R 111 , R 2 , R 12 , R 42 , R 52 , R 62 , R 72 , R 82 , R 92 , R 102 As a heterocyclic group represented by , R 112 , R 13 , R 23 , R 33 , R 43 , R 53 , R 63 , R 73 , R 83 , R 93 , R 103 , R 113 and R 123 , R 3 Examples of the heterocyclic group shown include the same as a pyrrolidyl group, a piperidyl group, a tetrahydrofurfuryl group, a tetrahydropyranyl group, a tetrahydrothiopheno group, a tetrahydrothiopyranyl group, and a pyridyl group.

[0056] R1, R41, R51, R61, R91, R101, R111, R2, R12, R42, R52, R62, R72, R82, R92, R102, R112, R13, R23, R33, R43, R53, R63, R73, R83, R93, R103, R113 및 R123으로 나타내어지는 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기로서는, R3으로 나타내어지는 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기와 동일한 것을 들 수 있다.R 1 , R 41 , R 51 , R 61 , R 91 , R 101 , R 111 , R 2 , R 12 , R 42 , R 52 , R 62 , R 72 , R 82 , R 92 , R 102 , R 112 , R 13 , R 23 , R 33 , R 43 , R 53 , R 63 , R 73 , R 83 , R 93 , R 103 , R 113 and R 123 , an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms. Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms represented by R 3 include the same.

상기 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기는, 탄소수 1∼15인 알킬기인 것이 바람직하고, 탄소수 1∼12인 알킬기인 것이 보다 바람직하다.It is preferable that it is a C1-C15 alkyl group, and, as for the said C1-C25 aliphatic hydrocarbon group, it is more preferable that it is a C1-C12 alkyl group.

[0057] R1, R41, R51, R61, R91, R101, R111, R2, R12, R42, R52, R62, R72, R82, R92, R102, R112, R13, R23, R33, R43, R53, R63, R73, R83, R93, R103, R113 및 R123으로 나타내어지는 지방족 탄화수소기가 가지고 있어도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, -SO3H 등을 들 수 있다.R 1 , R 41 , R 51 , R 61 , R 91 , R 101 , R 111 , R 2 , R 12 , R 42 , R 52 , R 62 , R 72 , R 82 , R 92 , R 102 As a substituent which the aliphatic hydrocarbon group represented by , R 112 , R 13 , R 23 , R 33 , R 43 , R 53 , R 63 , R 73 , R 83 , R 93 , R 103 , R 113 and R 123 may have, , a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, -SO 3 H, and the like.

[0058] 또한, R1, R41, R51, R61, R91, R101, R111, R2, R12, R42, R52, R62, R72, R82, R92, R102, R112, R13, R23, R33, R43, R53, R63, R73, R83, R93, R103, R113 및 R123으로 나타내어지는 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 -CH=는, 각각 독립적으로, -NR12A-, -SO2-, -CO-, -O-, -COO-, -OCO-, -CONR13A-, -NR14A-CO-, -S-, -SO-, -SO2-, -CF2- 또는 -CHF-로 치환되어 있어도 된다.[0058] Also, R 1 , R 41 , R 51 , R 61 , R 91 , R 101 , R 111 , R 2 , R 12 , R 42 , R 52 , R 62 , R 72 , R 82 , R 92 , C1-C25 aliphatic represented by R 102 , R 112 , R 13 , R 23 , R 33 , R 43 , R 53 , R 63 , R 73 , R 83 , R 93 , R 103 , R 113 and R 123 . -CH 2 - and -CH= included in the hydrocarbon group are, each independently, -NR 12A -, -SO 2 -, -CO-, -O-, -COO-, -OCO-, -CONR 13A -, - NR 14A -CO-, -S-, -SO-, -SO 2 -, -CF 2 - or -CHF- may be substituted.

상기 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및/또는 -CH=가 치환되는 경우, -O-, -S-, -CO-O- 또는 -SO2-로 치환되는 것이 바람직하다.When -CH 2 - and/or -CH= included in the C1-C25 aliphatic hydrocarbon group is substituted, it is preferably substituted with -O-, -S-, -CO-O- or -SO 2 - .

상기 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및/또는 -CH=가 -O-로 치환되는 경우, -O-R'(R'는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기)로 나타내어지는 알콕시기인 것이 바람직하다. 또한, 폴리에틸렌옥시기나 폴리프로필렌옥시기 등의 폴리알킬렌옥시기여도 된다. -O-R'로 나타내어지는 알콕시기로서는, 예컨대, 메톡시기, 에톡시기, -OCF3기, 폴리에틸렌옥시기, 폴리프로필렌옥시기 등을 들 수 있다.When -CH 2 - and/or -CH= contained in the C1-C25 aliphatic hydrocarbon group is substituted with -O-, -O-R'(R' is C1-C24 which may have a halogen atom It is preferable that it is an alkoxy group represented by the alkyl group). Moreover, polyalkyleneoxy groups, such as a polyethyleneoxy group and a polypropyleneoxy group, may be sufficient. As an alkoxy group represented by -O-R', a methoxy group, an ethoxy group, -OCF 3 group, a polyethyleneoxy group, a polypropyleneoxy group, etc. are mentioned, for example.

상기 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및/또는 -CH=가 -S-로 치환되는 경우, -S-R'(R'는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기)로 나타내어지는 알킬티오기인 것이 바람직하다. 또한, 폴리에틸렌티오기나 폴리프로필렌티오기 등의 폴리알킬렌티오기여도 된다. -S-R'로 나타내어지는 알킬티오기로서는, 예컨대, 메틸티오기, 에틸티오기, -SCF3기, 폴리에틸렌티오기, 폴리프로필렌티오기 등을 들 수 있다.When -CH 2 - and/or -CH= contained in the said C1-C25 aliphatic hydrocarbon group is substituted with -S-, -S-R'(R' is a C1-C24 which may have a halogen atom. It is preferably an alkylthio group represented by an alkyl group). Moreover, polyalkylenethio groups, such as a polyethylenethio group and a polypropylenethio group, may be sufficient. Examples of the alkylthio group represented by -S-R' include a methylthio group, an ethylthio group, a -SCF 3 group, a polyethylenethio group, and a polypropylenethio group.

상기 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및/또는 -CH=가 -COO-로 치환되는 경우, -COO-R'(R'는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기)로 나타내어지는 기인 것이 바람직하다.When -CH 2 - and/or -CH= contained in the C1-C25 aliphatic hydrocarbon group is substituted with -COO-, -COO-R'(R' is C1-C24 which may have a halogen atom It is preferably a group represented by an alkyl group).

상기 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및/또는 -CH=가 -SO2-로 치환되는 경우, -SO2-R'(R'는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기)로 나타내어지는 기인 것이 바람직하고, -SO2CHF2기, -SO2CH2F기 등이어도 된다.When -CH 2 - and/or -CH= contained in the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms is substituted with -SO 2 -, -SO 2 -R'(R' represents 1 to carbon atoms which may have a halogen atom. 24), preferably a group represented by a -SO 2 CHF 2 group, a -SO 2 CH 2 F group, or the like.

[0059] R12A, R13A 및 R14A로 나타내어지는 탄소수 1∼6인 알킬기로서는, R1A로 나타내어지는 탄소수 1∼6인 알킬기와 동일한 것을 들 수 있다.[0059] Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 12A , R 13A and R 14A include the same groups as the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 1A .

[0060] R1, R41, R51, R61, R91, R101, R111, R2, R12, R42, R52, R62, R72, R82, R92, R102, R112, R13, R23, R33, R43, R53, R63, R73, R83, R93, R103, R113 및 R123으로 나타내어지는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기로서는, R3으로 나타내어지는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기와 동일한 것을 들 수 있으며, 탄소수 6∼18인 아릴기인 것이 바람직하고, 페닐기 또는 벤질기인 것이 보다 바람직하다.R 1 , R 41 , R 51 , R 61 , R 91 , R 101 , R 111 , R 2 , R 12 , R 42 , R 52 , R 62 , R 72 , R 82 , R 92 , R 102 A C6-C18 aromatic hydrocarbon group represented by R 112 , R 13 , R 23 , R 33 , R 43 , R 53 , R 63 , R 73 , R 83 , R 93 , R 103 , R 113 and R 123 ; Examples of the group include the same as the aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms represented by R 3 , preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, and more preferably a phenyl group or a benzyl group.

상기 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기가 가지고 있어도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자; 히드록시기; 티올기; 아미노기; 니트로기; 시아노기; -SO3H기 등을 들 수 있다.Examples of the substituent which the aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms may have include a halogen atom; hydroxyl group; thiol group; amino group; nitro group; cyano group; -SO 3 H group, and the like.

상기 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 -CH=는, 각각 독립적으로, -NR12A-, -SO2-, -CO-, -O-, -COO-, -OCO-, -CONR13A-, -NR14A-CO-, -S-, -SO-, -SO2-, -CF2- 또는 -CHF-로 치환되어 있어도 된다.-CH 2 - and -CH= included in the aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms are each independently -NR 12A -, -SO 2 -, -CO-, -O-, -COO-, -OCO- , -CONR 13A -, -NR 14A -CO-, -S-, -SO-, -SO 2 -, -CF 2 - or -CHF- may be substituted.

상기 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및/또는 -CH=가 치환되는 경우, -O- 또는 -SO2-로 치환되는 것이 바람직하다.When -CH 2 - and/or -CH= contained in the aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms is substituted, it is preferably substituted with -O- or -SO 2 -.

상기 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및/또는 -CH=가 -O-로 치환되는 경우, 페녹시기 등의 탄소수 6∼26인 아릴옥시기; 페녹시에틸기, 페녹시디에틸렌글리콜기, 페녹시폴리알킬렌글리콜기의 아릴알콕시기 등인 것이 바람직하다.When -CH 2 - and/or -CH= contained in the C6-C18 aromatic hydrocarbon group is substituted with -O-, a C6-C26 aryloxy group, such as a phenoxy group; It is preferable that they are an aryl alkoxy group of a phenoxyethyl group, a phenoxydiethylene glycol group, a phenoxy polyalkylene glycol group, etc.

상기 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및/또는 -CH=가 -SO2-로 치환되는 경우, 해당 방향족 탄화수소기는, -SO2-R"(R"는 탄소수 6∼17인 아릴기 또는 탄소수 7∼17인 아랄킬기를 나타냄.)로 나타내어지는 기인 것이 바람직하다.When -CH 2 - and/or -CH= contained in the aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms is substituted with -SO 2 -, the aromatic hydrocarbon group is -SO 2 -R"(R" is 6 to 17 carbon atoms) It is preferably a group represented by an aryl group or an aralkyl group having 7 to 17 carbon atoms.).

[0061] R1, R41, R51, R61, R91, R101, R111, R2, R12, R42, R52, R62, R72, R82, R92, R102, R112, R13, R23, R33, R43, R53, R63, R73, R83, R93, R103, R113 및 R123으로 나타내어지는 중합성기를 포함하는 기로서는, 상기 식 (I-2)로 나타내어지는 기 등을 들 수 있다.R 1 , R 41 , R 51 , R 61 , R 91 , R 101 , R 111 , R 2 , R 12 , R 42 , R 52 , R 62 , R 72 , R 82 , R 92 , R 102 As a group containing a polymerizable group represented by R 112 , R 13 , R 23 , R 33 , R 43 , R 53 , R 63 , R 73 , R 83 , R 93 , R 103 , R 113 and R 123 , The group etc. which are represented by said Formula (I-2) are mentioned.

[0062] R2 및 R3은, 서로 연결되어 고리를 형성해도 된다. R2 및 R3이 연결되어 형성되는 고리의 구성 요소로서, 고리 W1을 구성하는 이중 결합을 포함한다. 즉, R2 및 R3이 연결되어 형성되는 고리와 고리 W1로 축합 고리를 형성한다. R2 및 R3이 연결되어 형성되는 고리와 고리 W1이 형성하는 축합 고리로서는, 구체적으로는, 이하에 기재된 고리 구조를 들 수 있다.[0062] R 2 and R 3 may be linked to each other to form a ring. A component of a ring formed by connecting R 2 and R 3 , and includes a double bond constituting the ring W 1 . That is, the ring formed by connecting R 2 and R 3 and the ring W 1 form a condensed ring. Specific examples of the ring formed by connecting R 2 and R 3 and the condensed ring formed by the ring W 1 include the ring structures described below.

Figure pct00015
Figure pct00015

[0063] R12 및 R13은 서로 결합하여 형성하는 고리는, R12 및 R13이 연결되어 형성되는 고리의 구성 요소로서, 고리 W2를 구성하는 이중 결합을 포함한다. 즉, R12 및 R13이 서로 결합하여 형성하는 고리와 고리 W2로 축합 고리를 형성한다. 구체적으로는, R2 및 R3이 연결되어 형성되는 고리와 고리 W1이 형성하는 축합 고리와 동일한 것을 들 수 있다.[0063] The ring formed by bonding R 12 and R 13 to each other is a component of the ring formed by connecting R 12 and R 13 and includes a double bond constituting the ring W 2 . That is, a ring formed by combining R 12 and R 13 with each other and a ring W 2 form a condensed ring. Specific examples include the same as the ring formed by connecting R 2 and R 3 and the condensed ring formed by the ring W 1 .

R42 및 R43은 서로 결합하여 형성하는 고리는, R42 및 R43이 연결되어 형성되는 고리의 구성 요소로서, 고리 W5를 구성하는 이중 결합을 포함한다. 즉, R42 및 R43이 서로 결합하여 형성하는 고리와 고리 W5로 축합 고리를 형성한다. 구체적으로는, R2 및 R3이 연결되어 형성되는 고리와 고리 W1이 형성하는 축합 고리와 동일한 것을 들 수 있다.The ring formed by bonding R 42 and R 43 to each other is a component of the ring formed by connecting R 42 and R 43 , and includes a double bond constituting the ring W 5 . That is, the ring formed by combining R 42 and R 43 with each other and the ring W 5 form a condensed ring. Specific examples include the same as the ring formed by connecting R 2 and R 3 and the condensed ring formed by the ring W 1 .

R52 및 R53은 서로 결합하여 형성하는 고리는, R52 및 R53이 연결되어 형성되는 고리의 구성 요소로서, 고리 W6을 구성하는 이중 결합을 포함한다. 즉, R52 및 R53이 서로 결합하여 형성하는 고리와 고리 W6으로 축합 고리를 형성한다. 구체적으로는, R2 및 R3이 연결되어 형성되는 고리와 고리 W1이 형성하는 축합 고리와 동일한 것을 들 수 있다.The ring formed by bonding R 52 and R 53 to each other is a component of the ring formed by connecting R 52 and R 53 , and includes a double bond constituting the ring W 6 . That is, the ring formed by combining R 52 and R 53 with each other and the ring W 6 form a condensed ring. Specific examples include the same as the ring formed by connecting R 2 and R 3 and the condensed ring formed by the ring W 1 .

R62 및 R63은 서로 결합하여 형성하는 고리는, R62 및 R63이 연결되어 형성되는 고리의 구성 요소로서, 고리 W7을 구성하는 이중 결합을 포함한다. 즉, R62 및 R63이 서로 결합하여 형성하는 고리와 고리 W7로 축합 고리를 형성한다. 구체적으로는, R2 및 R3이 연결되어 형성되는 고리와 고리 W1이 형성하는 축합 고리와 동일한 것을 들 수 있다.The ring formed by bonding R 62 and R 63 to each other is a component of the ring formed by connecting R 62 and R 63 , and includes a double bond constituting the ring W 7 . That is, the ring formed by combining R 62 and R 63 with each other and the ring W 7 form a condensed ring. Specific examples include the same as the ring formed by connecting R 2 and R 3 and the condensed ring formed by the ring W 1 .

R72 및 R73은 서로 결합하여 형성하는 고리는, R72 및 R73이 연결되어 형성되는 고리의 구성 요소로서, 고리 W8을 구성하는 이중 결합을 포함한다. 즉, R72 및 R73이 서로 결합하여 형성하는 고리와 고리 W8로 축합 고리를 형성한다. 구체적으로는, R2 및 R3이 연결되어 형성되는 고리와 고리 W1이 형성하는 축합 고리와 동일한 것을 들 수 있다.The ring formed by bonding R 72 and R 73 to each other is a component of the ring formed by connecting R 72 and R 73 , and includes a double bond constituting the ring W 8 . That is, the ring formed by combining R 72 and R 73 with each other and the ring W 8 form a condensed ring. Specific examples include the same as the ring formed by connecting R 2 and R 3 and the condensed ring formed by the ring W 1 .

R82 및 R83은 서로 결합하여 형성하는 고리는, R82 및 R83이 연결되어 형성되는 고리의 구성 요소로서, 고리 W9를 구성하는 이중 결합을 포함한다. 즉, R82 및 R83이 서로 결합하여 형성하는 고리와 고리 W9로 축합 고리를 형성한다. 구체적으로는, R2 및 R3이 연결되어 형성되는 고리와 고리 W1이 형성하는 축합 고리와 동일한 것을 들 수 있다.The ring formed by bonding R 82 and R 83 to each other is a component of the ring formed by connecting R 82 and R 83 , and includes a double bond constituting the ring W 9 . That is, a ring formed by combining R 82 and R 83 with each other and a ring W 9 form a condensed ring. Specific examples include the same as the ring formed by connecting R 2 and R 3 and the condensed ring formed by the ring W 1 .

R92 및 R93은 서로 결합하여 형성하는 고리는, R92 및 R93이 연결되어 형성되는 고리의 구성 요소로서, 고리 W12를 구성하는 이중 결합을 포함한다. 즉, R92 및 R93이 서로 결합하여 형성하는 고리와 고리 W12로 축합 고리를 형성한다. 구체적으로는, R2 및 R3이 연결되어 형성되는 고리와 고리 W1이 형성하는 축합 고리와 동일한 것을 들 수 있다.The ring formed by bonding R 92 and R 93 to each other is a component of the ring formed by connecting R 92 and R 93 , and includes a double bond constituting the ring W 12 . That is, the ring formed by combining R 92 and R 93 with each other and the ring W 12 form a condensed ring. Specific examples include the same as the ring formed by connecting R 2 and R 3 and the condensed ring formed by the ring W 1 .

R102 및 R103은 서로 결합하여 형성하는 고리는, R102 및 R103이 연결되어 형성되는 고리의 구성 요소로서, 고리 W10을 구성하는 이중 결합을 포함한다. 즉, R102 및 R103이 서로 결합하여 형성하는 고리와 고리 W10으로 축합 고리를 형성한다. 구체적으로는, R2 및 R3이 연결되어 형성되는 고리와 고리 W1이 형성하는 축합 고리와 동일한 것을 들 수 있다.The ring formed by bonding R 102 and R 103 to each other is a component of the ring formed by connecting R 102 and R 103 , and includes a double bond constituting the ring W 10 . That is, a ring formed by combining R 102 and R 103 with each other and a ring W 10 form a condensed ring. Specific examples include the same as the ring formed by connecting R 2 and R 3 and the condensed ring formed by the ring W 1 .

R112 및 R113은 서로 결합하여 형성하는 고리는, R112 및 R113이 연결되어 형성되는 고리의 구성 요소로서, 고리 W11을 구성하는 이중 결합을 포함한다. 즉, R112 및 R113이 서로 결합하여 형성하는 고리와 고리 W11로 축합 고리를 형성한다. 구체적으로는, R2 및 R3이 연결되어 형성되는 고리와 고리 W1이 형성하는 축합 고리와 동일한 것을 들 수 있다.The ring formed by bonding R 112 and R 113 to each other is a component of the ring formed by connecting R 112 and R 113 , and includes a double bond constituting the ring W 11 . That is, a ring formed by combining R 112 and R 113 with each other and a ring W 11 form a condensed ring. Specific examples include the same as the ring formed by connecting R 2 and R 3 and the condensed ring formed by the ring W 1 .

[0064] R1 및 R2는, 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다. R1 및 R2가 서로 결합하여 형성하는 고리는, 고리의 구성 요소로서 질소 원자를 1개 포함하는 헤테로 고리이다. R1 및 R2가 서로 결합하여 형성하는 고리는, 단일 고리여도 되고, 축합 고리여도 되지만, 단일 고리인 것이 바람직하다. R1 및 R2가 서로 결합하여 형성하는 고리는, 고리의 구성 요소로서 추가로 헤테로 원자(산소 원자, 황 원자, 질소 원자 등)를 포함하고 있어도 된다. R1 및 R2가 서로 결합하여 형성하는 고리는, 방향족성을 가지지 않는 헤테로 고리(지방족 헤테로 고리)인 것이 바람직하고, 불포화 결합을 가지지 않는 지방족 헤테로 고리인 것이 보다 바람직하다.[0064] R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a ring. The ring formed by combining R 1 and R 2 with each other is a heterocyclic ring including one nitrogen atom as a component of the ring. A single ring or a condensed ring may be sufficient as the ring which R< 1 > and R< 2 > couple|bond together to form, However, It is preferable that it is a single ring. The ring formed by combining R 1 and R 2 with each other may further contain a hetero atom (such as an oxygen atom, a sulfur atom, or a nitrogen atom) as a component of the ring. The ring formed by combining R 1 and R 2 with each other is preferably a heterocyclic ring having no aromaticity (aliphatic heterocycle), and more preferably an aliphatic heterocyclic ring having no unsaturated bond.

R1 및 R2가 서로 결합하여 형성하는 고리는, 통상 3∼10원 고리이며, 5∼7원 고리인 것이 바람직하고, 5원 고리 또는 6원 고리인 것이 보다 바람직하다.The ring formed by combining R 1 and R 2 with each other is usually a 3- to 10-membered ring, preferably a 5- to 7-membered ring, and more preferably a 5-membered or 6-membered ring.

R1 및 R2가 서로 결합하여 형성하는 고리는 치환기를 가지고 있어도 되고, 예컨대, 고리 W2∼고리 W12가 가지고 있어도 되는 치환기와 동일한 것을 들 수 있다.The ring formed by combining R 1 and R 2 with each other may have a substituent, and examples thereof include the same substituents that the ring W 2 to W 12 may have.

R1 및 R2가 서로 결합하여 형성하는 고리로서는, 예컨대, 하기에 기재된 고리를 들 수 있다.Examples of the ring formed by bonding R 1 and R 2 to each other include the rings described below.

Figure pct00016
Figure pct00016

[0065] R41 및 R42가 서로 결합하여 형성하는 고리는, R1 및 R2가 서로 결합하여 형성하는 고리와 동일한 것을 들 수 있다.[0065] The ring formed by combining R 41 and R 42 may be the same as the ring formed by combining R 1 and R 2 with each other.

R51 및 R52가 서로 결합하여 형성하는 고리는, R1 및 R2가 서로 결합하여 형성하는 고리와 동일한 것을 들 수 있다.Examples of the ring formed by bonding R 51 and R 52 to each other are the same as the ring formed by bonding R 1 and R 2 to each other.

R61 및 R62가 서로 결합하여 형성하는 고리는, R1 및 R2가 서로 결합하여 형성하는 고리와 동일한 것을 들 수 있다.Examples of the ring formed by bonding R 61 and R 62 to each other are the same as the ring formed by bonding R 1 and R 2 to each other.

R91 및 R92가 서로 결합하여 형성하는 고리는, R1 및 R2가 서로 결합하여 형성하는 고리와 동일한 것을 들 수 있다.Examples of the ring formed by bonding R 91 and R 92 to each other are the same as the ring formed by bonding R 1 and R 2 to each other.

R101 및 R102가 서로 결합하여 형성하는 고리는, R1 및 R2가 서로 결합하여 형성하는 고리와 동일한 것을 들 수 있다.Examples of the ring formed by bonding R 101 and R 102 to each other are the same as the ring formed by bonding R 1 and R 2 to each other.

R111 및 R112가 서로 결합하여 형성하는 고리는, R1 및 R2가 서로 결합하여 형성하는 고리와 동일한 것을 들 수 있다.Examples of the ring formed by bonding R 111 and R 112 to each other are the same as the ring formed by bonding R 1 and R 2 to each other.

[0066] R6, R7, R8 및 R126으로 나타내어지는 2가의 연결기로서는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼18인 2가의 지방족 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 2가의 방향족 탄화수소기 등을 들 수 있다. 상기 2가의 지방족 탄화수소기 및 2가의 방향족 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -S-, -NR1B-(R1B는 수소 원자 또는 탄소수 1∼6인 알킬기를 나타냄.), -CO-, -SO2-, -SO-, -PO3-으로 치환되어 있어도 된다.As the divalent linking group represented by R 6 , R 7 , R 8 and R 126 , a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may have a substituent or a divalent linking group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent An aromatic hydrocarbon group etc. are mentioned. -CH 2 - contained in the divalent aliphatic hydrocarbon group and the divalent aromatic hydrocarbon group is -O-, -S-, -NR 1B - (R 1B represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.), -CO-, -SO 2 -, -SO-, -PO 3 - may be substituted.

또한, 상기 2가의 지방족 탄화수소기 및 2가의 방향족 탄화수소기가 가지고 있어도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, 히드록시기, 카르복시기, 아미노기 등을 들 수 있다.Moreover, as a substituent which the said divalent aliphatic hydrocarbon group and the divalent aromatic hydrocarbon group may have, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxy group, an amino group, etc. are mentioned.

[0067] R6, R7, R8 및 R126으로 나타내어지는 2가의 연결기는, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼18인 2가의 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하고, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼12인 2가의 지방족 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다.[0067] The divalent linking group represented by R 6 , R 7 , R 8 and R 126 is each independently preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may have a substituent, and may have a substituent It is more preferable that it is a C1-C12 divalent aliphatic hydrocarbon group.

[0068] R6, R7, R8 및 R126으로 나타내어지는 2가의 연결기의 구체적인 예로서는, 이하에 기재된 연결기를 들 수 있다. 식 중, *는 결합손을 나타낸다.Specific examples of the divalent linking group represented by R 6 , R 7 , R 8 and R 126 include the linking groups described below. In the formula, * represents a bond.

Figure pct00017
Figure pct00017

[0069][0069]

Figure pct00018
Figure pct00018

[0070][0070]

Figure pct00019
Figure pct00019

[0071][0071]

Figure pct00020
Figure pct00020

[0072][0072]

Figure pct00021
Figure pct00021

[0073][0073]

Figure pct00022
Figure pct00022

[0074][0074]

Figure pct00023
Figure pct00023

[0075] R6, R7 및 R126은, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼18인 2가의 지방족 탄화수소기 또는 하기의 식으로 나타내어지는 연결기인 것이 바람직하고, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼12인 2가의 지방족 탄화수소기 또는 하기의 식으로 나타내어지는 연결기인 것이 보다 바람직하다.R 6 , R 7 and R 126 are each independently preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may have a substituent or a linking group represented by the following formula, and may have a substituent It is more preferable that it is a C1-C12 divalent aliphatic hydrocarbon group or a linking group represented by the following formula.

Figure pct00024
Figure pct00024

[0076] R8은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼18인 2가의 지방족 탄화수소기 또는 하기의 식으로 나타내어지는 연결기인 것이 바람직하다.[0076] R 8 is preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may have a substituent or a linking group represented by the following formula.

Figure pct00025
Figure pct00025

[0077] R9 및 R10으로 나타내어지는 3가의 연결기로서는, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼18인 3가의 지방족 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 3가의 방향족 탄화수소기를 들 수 있다. 상기 3가의 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -S-, -CS-, -CO-, -SO-, -NR11B(R11B는 수소 원자 또는 탄소수 1∼6인 알킬기를 나타냄.)-로 치환되어 있어도 된다.[0077] The trivalent linking group represented by R 9 and R 10 is each independently a trivalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may have a substituent or a trivalent aromatic hydrocarbon having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent. can be lifted -CH 2 - contained in the trivalent aliphatic hydrocarbon group is -O-, -S-, -CS-, -CO-, -SO-, -NR 11B (R 11B is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms) may be substituted with -.

상기 3가의 지방족 탄화수소기 및 상기 3가의 방향족 탄화수소기가 가지고 있어도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, 히드록시기, 카르복시기, 아미노기 등을 들 수 있다.As a substituent which the said trivalent aliphatic hydrocarbon group and the said trivalent aromatic hydrocarbon group may have, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxy group, an amino group, etc. are mentioned.

R9 및 R10으로 나타내어지는 3가의 연결기는, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼12인 3가의 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하다.It is preferable that the trivalent linking group represented by R< 9 > and R< 10 > is a C1-C12 trivalent aliphatic hydrocarbon group which may each independently have a substituent.

R9 및 R10으로 나타내어지는 3가의 연결기의 구체적인 예로서는, 이하에 기재된 연결기를 들 수 있다.Specific examples of the trivalent linking group represented by R 9 and R 10 include the linking groups described below.

Figure pct00026
Figure pct00026

[0078] R11로 나타내어지는 4가의 연결기로서는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼18인 4가의 지방족 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 4가의 방향족 탄화수소기를 들 수 있다. 상기 4가의 지방족 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -S-, -CS-, -CO-, -SO-, -NR11C-(R11C는 수소 원자 또는 탄소수 1∼6인 알킬기를 나타냄.)로 치환되어 있어도 된다.Examples of the tetravalent linking group represented by R 11 include a tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may have a substituent or a tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent. -CH 2 - contained in the tetravalent aliphatic hydrocarbon group is -O-, -S-, -CS-, -CO-, -SO-, -NR 11C - (R 11C is a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 6 represents an alkyl group.) may be substituted.

상기 4가의 지방족 탄화수소기 및 상기 4가의 방향족 탄화수소기가 가지고 있어도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, 히드록시기, 카르복시기, 아미노기 등을 들 수 있다.As a substituent which the said tetravalent aliphatic hydrocarbon group and the said tetravalent aromatic hydrocarbon group may have, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxy group, an amino group, etc. are mentioned.

R11로 나타내어지는 4가의 연결기는, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼12인 4가의 지방족 탄화수소기인 것이 바람직하다.It is preferable that the tetravalent linking group represented by R 11 is each independently a C1-C12 tetravalent aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent.

R11로 나타내어지는 4가의 연결기의 구체적인 예로서는, 이하에 기재된 연결기를 들 수 있다.Specific examples of the tetravalent linking group represented by R 11 include the linking groups described below.

Figure pct00027
Figure pct00027

[0079] 식 (I)로 나타내어지는 화합물에 있어서, R1, R2, R4 및 R5 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기이다. 또한, R1, R2, R4 및 R5로부터 선택되는 2개의 기가 고리를 형성한 경우(예컨대, R1 및 R2가 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우)는, 형성된 고리가 중합성기를 가지고 있으면, R1, R2, R4 및 R5 중 적어도 하나가 중합성기를 포함하는 것으로 간주한다.[0079] In the compound represented by formula (I), at least one of R 1 , R 2 , R 4 and R 5 is a group containing a polymerizable group. In addition, when two groups selected from R 1 , R 2 , R 4 and R 5 form a ring (eg, when R 1 and R 2 are bonded to each other to form a ring), the formed ring is a polymerizable group If present, at least one of R 1 , R 2 , R 4 and R 5 is considered to contain a polymerizable group.

[0080] 식 (II)로 나타내어지는 화합물에 있어서는, R2, R4, R5, R12, R13, R14 및 R15 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기이다. 또한, R2, R4, R5, R12, R13, R14 및 R15로부터 선택되는 2개의 기가 고리를 형성한 경우(예컨대, R14 및 R15가 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우)는, 형성된 고리가 중합성기를 가지고 있으면, R2, R4, R5, R12, R13, R14 및 R15 중 적어도 하나가 중합성기를 포함하는 것으로 간주한다.[0080] In the compound represented by formula (II), at least one of R 2 , R 4 , R 5 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 is a group containing a polymerizable group. In addition, when two groups selected from R 2 , R 4 , R 5 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 form a ring (eg, when R 14 and R 15 are bonded to each other to form a ring) ), if the formed ring has a polymerizable group, it is considered that at least one of R 2 , R 4 , R 5 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 contains a polymerizable group.

[0081] 식 (III)으로 나타내어지는 화합물에 있어서는, R4, R5, R23, R24 및 R25 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기이다. 또한, R4, R5, R23, R24 및 R25로부터 선택되는 2개의 기가 고리를 형성한 경우(예컨대, R4 및 R5가 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우)는, 형성된 고리가 중합성기를 가지고 있으면, R4, R5, R23, R24 및 R25 중 적어도 하나가 중합성기를 포함하는 것으로 간주한다.[0081] In the compound represented by formula (III), at least one of R 4 , R 5 , R 23 , R 24 and R 25 is a group containing a polymerizable group. In addition, when two groups selected from R 4 , R 5 , R 23 , R 24 and R 25 form a ring (eg, when R 4 and R 5 are bonded to each other to form a ring), the formed ring is If it has a polymerizable group, at least one of R 4 , R 5 , R 23 , R 24 and R 25 is considered to contain a polymerizable group.

[0082] 식 (IV)로 나타내어지는 화합물에 있어서는, R4, R5, R33, R34 및 R35 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기이다. 또한, R4, R5, R33, R34 및 R35로부터 선택되는 2개의 기가 고리를 형성한 경우(예컨대, R34 및 R35가 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우)는, 형성된 고리가 중합성기를 가지고 있으면 R4, R5, R33, R34 및 R35 중 적어도 하나가 중합성기를 포함하는 것으로 간주한다.[0082] In the compound represented by formula (IV), at least one of R 4 , R 5 , R 33 , R 34 and R 35 is a group containing a polymerizable group. In addition, when two groups selected from R 4 , R 5 , R 33 , R 34 and R 35 form a ring (eg, when R 34 and R 35 are bonded to each other to form a ring), the formed ring is If it has a polymerizable group, it is considered that at least one of R 4 , R 5 , R 33 , R 34 and R 35 includes a polymerizable group.

[0083] 식 (V)로 나타내어지는 화합물에 있어서는, R1, R2, R4, R41, R42, R43 및 R44 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기이다. 또한, R1, R2, R4, R41, R42, R43 및 R44로부터 선택되는 2개의 기가 고리를 형성한 경우(예컨대, R1 및 R2가 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우)는, 형성된 고리가 중합성기를 가지고 있으면, R1, R2, R4, R41, R42, R43 및 R44 중 적어도 하나가 중합성기를 포함하는 것으로 간주한다.[0083] In the compound represented by formula (V), at least one of R 1 , R 2 , R 4 , R 41 , R 42 , R 43 and R 44 is a group containing a polymerizable group. In addition, when two groups selected from R 1 , R 2 , R 4 , R 41 , R 42 , R 43 and R 44 form a ring (eg, when R 1 and R 2 are bonded to each other to form a ring) ), if the formed ring has a polymerizable group, it is considered that at least one of R 1 , R 2 , R 4 , R 41 , R 42 , R 43 and R 44 contains a polymerizable group.

[0084] 식 (VI)으로 나타내어지는 화합물에 있어서는, R1, R2, R4, R51, R52, R53, R54, R61, R62, R63 및 R64 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기이다. 또한, R1, R2, R4, R51, R52, R53, R54, R61, R62, R63 및 R64로부터 선택되는 2개의 기가 고리를 형성한 경우(예컨대, R1 및 R2가 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우)는, 형성된 고리가 중합성기를 가지고 있으면, R1, R2, R4, R51, R52, R53, R54, R61, R62, R63 및 R64 중 적어도 하나가 중합성기를 포함하는 것으로 간주한다.In the compound represented by formula (VI), at least one of R 1 , R 2 , R 4 , R 51 , R 52 , R 53 , R 54 , R 61 , R 62 , R 63 and R 64 is It is a group containing a polymeric group. Further, when two groups selected from R 1 , R 2 , R 4 , R 51 , R 52 , R 53 , R 54 , R 61 , R 62 , R 63 and R 64 form a ring (eg, R 1 and R 2 is bonded to each other to form a ring), if the formed ring has a polymerizable group, R 1 , R 2 , R 4 , R 51 , R 52 , R 53 , R 54 , R 61 , R 62 , at least one of R 63 and R 64 is considered to contain a polymerizable group.

[0085] 식 (VII)로 나타내어지는 화합물에 있어서는, R2, R4, R5, R72, R73, R74, R75, R82, R83, R84 및 R85 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기이다. 또한, R2, R4, R5, R72, R73, R74, R75, R82, R83, R84 및 R85로부터 선택되는 2개의 기가 고리를 형성한 경우(예컨대, R4 및 R5가 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우)는, 형성된 고리가 중합성기를 가지고 있으면, R2, R4, R5, R72, R73, R74, R75, R82, R83, R84 및 R85 중 적어도 하나가 중합성기를 포함하는 것으로 간주한다.In the compound represented by formula (VII), at least one of R 2 , R 4 , R 5 , R 72 , R 73 , R 74 , R 75 , R 82 , R 83 , R 84 and R 85 is It is a group containing a polymeric group. In addition, when two groups selected from R 2 , R 4 , R 5 , R 72 , R 73 , R 74 , R 75 , R 82 , R 83 , R 84 and R 85 form a ring (eg, R 4 and R 5 is bonded to each other to form a ring), if the formed ring has a polymerizable group, R 2 , R 4 , R 5 , R 72 , R 73 , R 74 , R 75 , R 82 , R 83 , at least one of R 84 and R 85 is considered to contain a polymerizable group.

[0086] 식 (VIII)로 나타내어지는 화합물에 있어서는, R1, R2, R4, R91, R92, R93, R94, R101, R102, R103, R104, R111, R112, R113 및 R114 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기이다. 또한, R1, R2, R4, R91, R92, R93, R94, R101, R102, R103, R104, R111, R112, R113 및 R114로부터 선택되는 2개의 기가 고리를 형성한 경우(예컨대, R1 및 R2가 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우)는, 형성된 고리가 중합성기를 가지고 있으면, R1, R2, R4, R91, R92, R93, R94, R101, R102, R103, R104, R111, R112, R113 및 R114 중 적어도 하나가 중합성기를 포함하는 것으로 간주한다.In the compound represented by formula (VIII), R 1 , R 2 , R 4 , R 91 , R 92 , R 93 , R 94 , R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 111 , At least one of R 112 , R 113 and R 114 is a group including a polymerizable group. In addition, 2 selected from R 1 , R 2 , R 4 , R 91 , R 92 , R 93 , R 94 , R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 111 , R 112 , R 113 and R 114 . When two groups form a ring (eg, when R 1 and R 2 are bonded to each other to form a ring), if the formed ring has a polymerizable group, R 1 , R 2 , R 4 , R 91 , R 92 , R 93 , R 94 , R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 111 , R 112 , R 113 and R 114 are considered to contain a polymerizable group.

[0087] 식 (IX)로 나타내어지는 화합물에 있어서는, R2, R4, R5, R124 및 R125 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기이다. 또한, R2, R4, R5, R124 및 R125로부터 선택되는 2개의 기가 고리를 형성한 경우(예컨대, R4 및 R5가 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우), 형성된 고리가 중합성기를 가지고 있으면, R2, R4, R5, R124 및 R125 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 것으로 간주한다.[0087] In the compound represented by formula (IX), at least one of R 2 , R 4 , R 5 , R 124 and R 125 is a group containing a polymerizable group. In addition, when two groups selected from R 2 , R 4 , R 5 , R 124 and R 125 form a ring (eg, when R 4 and R 5 are bonded to each other to form a ring), the formed ring is polymerized. If it has a sexual group, at least one of R 2 , R 4 , R 5 , R 124 and R 125 is considered to contain a polymerizable group.

[0088] R1은, 탄소수 1∼15인 알킬기인 것이 바람직하고, 탄소수 1∼10인 알킬기인 것이 보다 바람직하다.R 1 is preferably an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

R2는, 탄소수 1∼15인 알킬기인 것이 바람직하고, 탄소수 1∼10인 알킬기인 것이 보다 바람직하다.It is preferable that it is a C1-C15 alkyl group, and, as for R< 2 >, it is more preferable that it is a C1-C10 alkyl group.

R1과 R2는 서로 연결되어 고리를 형성하는 것이 바람직하고, 지방족 헤테로 고리를 형성하는 것이 보다 바람직하고, 불포화 결합을 가지지 않는 지방족 헤테로 고리인 것이 더욱 바람직하고, 피롤리딘 고리 또는 피페리딘 고리 구조를 가지는 것이 특히 바람직하다.R 1 and R 2 are preferably linked to each other to form a ring, more preferably to form an aliphatic heterocycle, still more preferably an aliphatic heterocycle having no unsaturated bond, a pyrrolidine ring or piperidine Those having a ring structure are particularly preferred.

R3은, 니트로기, 시아노기, 할로겐 원자, -OCF3, -SCF3, -SF5, -SF3, 플루오로알킬기(바람직하게는, 탄소수 1∼25인 플루오로알킬기), 플루오로아릴기(바람직하게는, 탄소수 6∼18인 플루오로아릴기), -CO-O-R111A 또는 -SO2-R112A(R111A 및 R112A는 각각 독립적으로 탄소수 1∼24인 알킬기를 나타냄.)인 것이 바람직하고, 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, -OCF3, -SCF3, 플루오로알킬기, -CO-O-R111A 또는 -SO2-R112A(R111A 및 R112A는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기를 나타냄.)인 것이 보다 바람직하고, 시아노기, 불소 원자인 것이 더욱 바람직하고, 특히 바람직하게는 시아노기이다.R 3 is a nitro group, a cyano group, a halogen atom, -OCF 3 , -SCF 3 , -SF 5 , -SF 3 , a fluoroalkyl group (preferably a fluoroalkyl group having 1 to 25 carbon atoms), fluoroaryl a group (preferably a fluoroaryl group having 6 to 18 carbon atoms), -CO-OR 111A or -SO 2 -R 112A (R 111A and R 112A each independently represent an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms.) Preferably, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, -OCF 3 , -SCF 3 , a fluoroalkyl group, -CO-OR 111A or -SO 2 -R 112A (R 111A and R 112A are each independently halogen It represents a C1-C24 alkyl group which may have an atom.) It is more preferable that it is a cyano group, and it is still more preferable that they are a fluorine atom, Especially preferably, it is a cyano group.

R4 및 R5는, 각각 독립적으로, 니트로기, 시아노기, 할로겐 원자, -OCF3, -SCF3, -SF5, -SF3, 플루오로알킬기, 플루오로아릴기, -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타냄.)인 것이 바람직하고, 니트로기, 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, -OCF3, -SCF3, 플루오로알킬기, -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타냄.)인 것이 보다 바람직하고, 시아노기, -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타냄.)인 것이 더욱 바람직하고, 시아노기인 것이 특히 바람직하다.R 4 and R 5 are each independently, a nitro group, a cyano group, a halogen atom, -OCF 3 , -SCF 3 , -SF 5 , -SF 3 , a fluoroalkyl group, a fluoroaryl group, -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or an optionally substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms.), a nitro group , cyano group, fluorine atom, chlorine atom, -OCF 3 , -SCF 3 , fluoroalkyl group, -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 is a hydrogen atom, optionally having 1 to C1-C6 substituents) 25 represents an alkyl group or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent.), more preferably a cyano group, -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 is a hydrogen atom, a substituent represents an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent.), more preferably a cyano group.

R4 및 R5 중 적어도 하나가 시아노기인 것이 바람직하다.At least one of R 4 and R 5 is preferably a cyano group.

R4가 시아노기이고, 또한, R5가 시아노기, -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타냄.)인 것이 바람직하다.R 4 is a cyano group, and R 5 is a cyano group, -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 is a hydrogen atom, an optionally substituted C1-C25 alkyl group or a substituent, It is preferable that it represents the C6-C18 aromatic hydrocarbon group which may exist.).

[0089] R4 및 R5는, 동일한 구조를 가지는 것이 바람직하다.[0089] R 4 and R 5 preferably have the same structure.

R4 및 R5는, 모두 시아노기인 것이 바람직하다.It is preferable that both R4 and R5 are cyano groups.

[0090] R41, R51, R61, R91, R101 및 R111은, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼15인 알킬기인 것이 바람직하고, 탄소수 1∼10인 알킬기인 것이 보다 바람직하다.[0090] R 41 , R 51 , R 61 , R 91 , R 101 and R 111 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

R12, R42, R52, R62, R72, R82, R92, R102 및 R112는, 각각 독립적으로, 탄소수 1∼15인 알킬기인 것이 바람직하고, 탄소수 1∼10인 알킬기인 것이 보다 바람직하다.R 12 , R 42 , R 52 , R 62 , R 72 , R 82 , R 92 , R 102 and R 112 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. more preferably.

R41과 R42는, 서로 연결되어 고리를 형성하는 것이 바람직하고, 지방족 헤테로 고리를 형성하는 것이 보다 바람직하고, 불포화 결합을 가지지 않는 지방족 헤테로 고리인 것이 더욱 바람직하고, 특히 바람직하게는 피롤리딘 고리 또는 피페리딘 고리 구조를 가지는 것이 바람직하다.R 41 and R 42 are preferably linked to each other to form a ring, more preferably form an aliphatic heterocycle, still more preferably an aliphatic heterocycle having no unsaturated bond, particularly preferably pyrrolidine It is preferred to have a ring or piperidine ring structure.

R51과 R52는, 서로 연결되어 고리를 형성하는 것이 바람직하고, 지방족 헤테로 고리를 형성하는 것이 보다 바람직하고, 불포화 결합을 가지지 않는 지방족 헤테로 고리인 것이 더욱 바람직하고, 특히 바람직하게는 피롤리딘 고리 또는 피페리딘 고리 구조를 가지는 것이 바람직하다.R 51 and R 52 are preferably linked to each other to form a ring, more preferably form an aliphatic heterocycle, still more preferably an aliphatic heterocycle having no unsaturated bond, particularly preferably pyrrolidine It is preferred to have a ring or piperidine ring structure.

R61과 R62는, 서로 연결되어 고리를 형성하는 것이 바람직하고, 지방족 헤테로 고리를 형성하는 것이 보다 바람직하고, 불포화 결합을 가지지 않는 지방족 헤테로 고리인 것이 더욱 바람직하고, 특히 바람직하게는 피롤리딘 고리 또는 피페리딘 고리 구조를 가지는 것이 바람직하다.R 61 and R 62 are preferably linked to each other to form a ring, more preferably form an aliphatic heterocycle, still more preferably an aliphatic heterocycle having no unsaturated bond, particularly preferably pyrrolidine It is preferred to have a ring or piperidine ring structure.

R91과 R92는, 서로 연결되어 고리를 형성하는 것이 바람직하고, 지방족 헤테로 고리를 형성하는 것이 보다 바람직하고, 불포화 결합을 가지지 않는 지방족 헤테로 고리인 것이 더욱 바람직하고, 특히 바람직하게는 피롤리딘 고리 또는 피페리딘 고리 구조를 가지는 것이 바람직하다.R 91 and R 92 are preferably linked to each other to form a ring, more preferably form an aliphatic heterocycle, still more preferably an aliphatic heterocycle having no unsaturated bond, particularly preferably pyrrolidine It is preferred to have a ring or piperidine ring structure.

R101과 R102는, 서로 연결되어 고리를 형성하는 것이 바람직하고, 지방족 헤테로 고리를 형성하는 것이 보다 바람직하고, 불포화 결합을 가지지 않는 지방족 헤테로 고리인 것이 더욱 바람직하고, 특히 바람직하게는 피롤리딘 고리 또는 피페리딘 고리 구조를 가지는 것이 바람직하다.R 101 and R 102 are preferably linked to each other to form a ring, more preferably form an aliphatic heterocycle, still more preferably an aliphatic heterocycle having no unsaturated bond, particularly preferably pyrrolidine It is preferred to have a ring or piperidine ring structure.

R111과 R112는, 서로 연결되어 고리를 형성하는 것이 바람직하고, 지방족 헤테로 고리를 형성하는 것이 보다 바람직하고, 불포화 결합을 가지지 않는 지방족 헤테로 고리인 것이 더욱 바람직하고, 특히 바람직하게는 피롤리딘 고리 또는 피페리딘 고리 구조를 가지는 것이 바람직하다.R 111 and R 112 are preferably linked to each other to form a ring, more preferably form an aliphatic heterocyclic ring, still more preferably an aliphatic heterocyclic ring having no unsaturated bond, particularly preferably pyrrolidine It is preferred to have a ring or piperidine ring structure.

[0091] R13, R23, R33, R43, R53, R63, R73, R83, R93, R103, R113 및 R123은, 각각 독립적으로, 니트로기; 시아노기; 할로겐 원자; -OCF3; -SCF3; -SF5; -SF3; 탄소수 1∼25인 플루오로알킬기; 탄소수 6∼18인 플루오로아릴기; -CO-O-R111A 또는 -SO2-R112A(R111A 및 R112A는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기를 나타냄.)인 것이 바람직하고, 시아노기; 불소 원자; 염소 원자; -OCF3; -SCF3; 탄소수 1∼12인 플루오로알킬기; -CO-O-R111A 또는 -SO2-R112A(R111A 및 R112A는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기를 나타냄.)인 것이 보다 바람직하고, 시아노기인 것이 특히 바람직하다.R 13 , R 23 , R 33 , R 43 , R 53 , R 63 , R 73 , R 83 , R 93 , R 103 , R 113 and R 123 are each, independently, a nitro group; cyano group; halogen atom; -OCF 3 ; -SCF 3 ; -SF 5 ; -SF 3 ; a fluoroalkyl group having 1 to 25 carbon atoms; a fluoroaryl group having 6 to 18 carbon atoms; -CO-OR 111A or -SO 2 -R 112A (R 111A and R 112A each independently represent an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a halogen atom.), preferably a cyano group; fluorine atom; chlorine atom; -OCF 3 ; -SCF 3 ; a fluoroalkyl group having 1 to 12 carbon atoms; -CO-OR 111A or -SO 2 -R 112A (R 111A and R 112A each independently represent an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a halogen atom.) More preferably, it is a cyano group Especially preferred.

[0092] R14, R24, R34, R44, R54, R64, R74, R84, R94, R104, R114, R124, R15, R35, R75, R85 및 R125는, 각각 독립적으로, 니트로기, 시아노기, 할로겐 원자, -OCF3, -SCF3, -SF5, -SF3, -CO-O-R222, -SO2-R222, 플루오로알킬기(바람직하게는, 탄소수 1∼25인 플루오로알킬기) 또는 플루오로아릴기(바람직하게는, 탄소수 6∼18인 플루오로아릴기)인 것이 바람직하고, 니트로기, 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, -OCF3, -SCF3, 플루오로알킬기, -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기를 나타냄.)인 것이 보다 바람직하고, 시아노기, -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기를 나타냄.)인 것이 더욱 바람직하고, 시아노기인 것이 특히 바람직하다.R 14 , R 24 , R 34 , R 44 , R 54 , R 64 , R 74 , R 84 , R 94 , R 104 , R 114 , R 124 , R 15 , R 35 , R 75 , R 85 and R 125 are, each independently, a nitro group, a cyano group, a halogen atom, -OCF 3 , -SCF 3 , -SF 5 , -SF 3 , -CO-OR 222 , -SO 2 -R 222 , a fluoroalkyl group (preferably a C1-C25 fluoroalkyl group) or a fluoroaryl group (preferably a C6-C18 fluoroaryl group), and a nitro group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom , -OCF 3 , -SCF 3 , a fluoroalkyl group, -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 represents an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms which may have a halogen atom). and more preferably a cyano group, -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 represents an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms which may have a halogen atom), and particularly preferably a cyano group. do.

[0093] R14와 R15는 동일한 구조인 것이 바람직하다.[0093] It is preferable that R 14 and R 15 have the same structure.

R24와 R25는 동일한 구조인 것이 바람직하다.It is preferable that R 24 and R 25 have the same structure.

R34와 R35는 동일한 구조인 것이 바람직하다.It is preferable that R 34 and R 35 have the same structure.

R74와 R75는 동일한 구조인 것이 바람직하다.It is preferable that R 74 and R 75 have the same structure.

R84와 R85는 동일한 구조인 것이 바람직하다.It is preferable that R 84 and R 85 have the same structure.

R124와 R125는 동일한 구조인 것이 바람직하다.It is preferable that R 124 and R 125 have the same structure.

[0094] R1 및 R2로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나가, 중합성기를 포함하는 기인 것이 바람직하며, R1 및 R2가 서로 연결되어 고리를 형성하고, 또한, R1 및 R2가 서로 연결된 고리가 중합성기를 가지는 것이 보다 바람직하다.[0094] It is preferable that at least one selected from the group consisting of R 1 and R 2 is a group including a polymerizable group, R 1 and R 2 are connected to each other to form a ring, and R 1 and R 2 are It is more preferable that the rings connected to each other have a polymerizable group.

[0095] 화합물(I)은, 식 (I-1A)로 나타내어지는 화합물, 식 (I-2A)로 나타내어지는 화합물 또는 식 (I-3A)로 나타내어지는 화합물 중 어느 하나인 것이 보다 바람직하다.[0095] The compound (I) is more preferably any one of the compound represented by the formula (I-1A), the compound represented by the formula (I-2A), or the compound represented by the formula (I-3A).

Figure pct00028
Figure pct00028

[식 중, R1, R2, R3, R4, R5는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.[wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 have the same meanings as above.

Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx5, Rx6, Rx7 및 Rx8은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.Rx 1 , Rx 2 , Rx 3 , Rx 4 , Rx 5 , Rx 6 , Rx 7 and Rx 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.

m1은 0∼4의 정수(整數)를 나타내고, m2는 0∼5의 정수를 나타낸다.m1 represents the integer of 0-4, m2 represents the integer of 0-5.

식 (I-1A) 중, R1, R2, R3, R4, R5, Rx1 및 Rx2 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.In formula (I-1A), at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Rx 1 and Rx 2 represents a group containing a polymerizable group.

식 (I-2A) 중, R4, R5, Rx3, Rx4 및 Rx5 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.In formula (I-2A), at least one of R 4 , R 5 , Rx 3 , Rx 4 and Rx 5 represents a group containing a polymerizable group.

식 (I-3A) 중, R4, R5, Rx6, Rx7 및 Rx8 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.]In formula (I-3A), at least one of R 4 , R 5 , Rx 6 , Rx 7 and Rx 8 represents a group containing a polymerizable group.]

[0096] Rx1∼Rx8로 나타내어지는 치환기로서는, 고리 W1이 가지고 있어도 되는 치환기와 동일한 것을 들 수 있다.[0096] Examples of the substituent represented by Rx 1 to Rx 8 include the same substituents as the substituents that the ring W 1 may have.

Rx1, Rx2, Rx3, Rx4, Rx6, Rx7은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1∼12인 알킬기인 것이 바람직하다.It is preferable that Rx1, Rx2, Rx3, Rx4 , Rx6 , Rx7 are each independently a hydrogen atom or a C1 - C12 alkyl group.

m1이 2 이상의 정수를 나타내는 경우, 복수의 Rx5는 동일한 기여도 되고 다른 기여도 된다. 또한, m2가 2 이상의 정수를 나타내는 경우, 복수의 Rx8은 동일한 기여도 되고 다른 기여도 된다.When m1 represents an integer of 2 or more, a plurality of Rx 5 may have the same contribution or different contributions. Further, when m2 represents an integer of 2 or more, a plurality of Rx 8 may have the same contribution or different contributions.

Rx5 및 Rx8은, 각각 독립적으로, 중합성기를 포함하는 기인 것이 바람직하다.It is preferable that Rx 5 and Rx 8 are each independently a group containing a polymerizable group.

[0097] 식 (I)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(I)이라고 하는 경우가 있음.)로서는, 이하에 기재된 화합물을 들 수 있다. 또한, 하기 식 중, Me는 메틸기를 나타내고, Et는 에틸기를 나타낸다.[0097] Examples of the compound represented by the formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)) include the compounds described below. In addition, in the following formula, Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group.

Figure pct00029
Figure pct00029

[0098][0098]

Figure pct00030
Figure pct00030

[0099][0099]

Figure pct00031
Figure pct00031

[0100][0100]

Figure pct00032
Figure pct00032

[0101][0101]

Figure pct00033
Figure pct00033

[0102][0102]

Figure pct00034
Figure pct00034

[0103][0103]

Figure pct00035
Figure pct00035

[0104] 식 (II)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(II)라고 하는 경우가 있음.)로서는, 이하에 기재된 화합물을 들 수 있다.[0104] Examples of the compound represented by the formula (II) (hereinafter sometimes referred to as compound (II)) include the compounds described below.

Figure pct00036
Figure pct00036

[0105][0105]

Figure pct00037
Figure pct00037

[0106] 식 (III)으로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(III)이라고 하는 경우가 있음.)로서는, 이하에 기재된 화합물을 들 수 있다.[0106] Examples of the compound represented by the formula (III) (hereinafter sometimes referred to as compound (III)) include the compounds described below.

Figure pct00038
Figure pct00038

[0107] 식 (IV)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(IV)라고 하는 경우가 있음.)로서는, 이하에 기재된 화합물을 들 수 있다.[0107] Examples of the compound represented by the formula (IV) (hereinafter sometimes referred to as compound (IV)) include the compounds described below.

Figure pct00039
Figure pct00039

[0108] 식 (V)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(V)라고 하는 경우가 있음.)로서는, 이하에 기재된 화합물을 들 수 있다. 또한, Me는 메틸기를 나타낸다.[0108] Examples of the compound represented by the formula (V) (hereinafter sometimes referred to as compound (V)) include the compounds described below. In addition, Me represents a methyl group.

Figure pct00040
Figure pct00040

[0109][0109]

Figure pct00041
Figure pct00041

[0110][0110]

Figure pct00042
Figure pct00042

[0111][0111]

Figure pct00043
Figure pct00043

[0112][0112]

Figure pct00044
Figure pct00044

[0113] 식 (VI)으로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(VI)이라고 하는 경우가 있음.)로서는, 이하에 기재된 화합물을 들 수 있다.[0113] Examples of the compound represented by the formula (VI) (hereinafter sometimes referred to as compound (VI)) include the compounds described below.

Figure pct00045
Figure pct00045

[0114][0114]

Figure pct00046
Figure pct00046

[0115][0115]

Figure pct00047
Figure pct00047

[0116][0116]

Figure pct00048
Figure pct00048

[0117][0117]

Figure pct00049
Figure pct00049

[0118] 식 (VII)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(VII)이라고 하는 경우가 있음.)로서는, 이하에 기재된 화합물을 들 수 있다.[0118] Examples of the compound represented by the formula (VII) (hereinafter sometimes referred to as compound (VII)) include the compounds described below.

Figure pct00050
Figure pct00050

[0119][0119]

Figure pct00051
Figure pct00051

[0120][0120]

Figure pct00052
Figure pct00052

[0121][0121]

Figure pct00053
Figure pct00053

[0122][0122]

Figure pct00054
Figure pct00054

[0123][0123]

Figure pct00055
Figure pct00055

[0124][0124]

Figure pct00056
Figure pct00056

[0125] 식 (VIII)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(VIII)이라고 하는 경우가 있음.)로서는, 이하에 기재된 화합물을 들 수 있다.[0125] Examples of the compound represented by the formula (VIII) (hereinafter sometimes referred to as compound (VIII)) include the compounds described below.

Figure pct00057
Figure pct00057

[0126][0126]

Figure pct00058
Figure pct00058

[0127][0127]

Figure pct00059
Figure pct00059

[0128][0128]

Figure pct00060
Figure pct00060

[0129][0129]

Figure pct00061
Figure pct00061

[0130] 식 (IX)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(IX)라고 하는 경우가 있음.)로서는, 예컨대, 이하에 기재된 화합물을 들 수 있다.[0130] Examples of the compound represented by the formula (IX) (hereinafter referred to as compound (IX)) include, for example, the compounds described below.

Figure pct00062
Figure pct00062

[0131] ＜화합물(I)의 제조 방법＞[0131] <Method for producing compound (I)>

화합물(I)의 제조 방법에 대해 설명한다. 예컨대, R1이 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 화합물(I)(이하, 화합물(I-1B)라고 하는 경우가 있음.)은, 식 (M-A)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(M-A)라고 하는 경우가 있음.)과 식 (M-B)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(M-B)라고 하는 경우가 있음.)을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.The manufacturing method of compound (I) is demonstrated. For example, compound (I) in which R 1 has a (meth)acryloyloxy group (hereinafter, sometimes referred to as compound (I-1B)) is a compound represented by formula (MA) (hereinafter, compound (MA)) ) and a compound represented by the formula (MB) (hereinafter sometimes referred to as compound (MB).) can be reacted.

Figure pct00063
Figure pct00063

[식 중, 고리 W1 및 R3은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.[Wherein, rings W 1 and R 3 have the same meanings as described above.

R2, R4 및 R5는, 중합성기를 포함하는 기를 나타내는 경우를 제외하는 것 이외에는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.R 2 , R 4 , and R 5 have the same meanings as above except for the case where the group containing a polymerizable group is shown.

RE1은 2가의 연결기를 나타내고, RE2는 (메타)아크릴로일기를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타낸다.]R E1 represents a divalent linking group, R E2 represents a (meth)acryloyl group, and X represents a halogen atom.]

[0132] 또한, R1과 R2가 서로 연결되어 고리를 형성하며, R1 및 R2가 서로 연결된 고리가 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 화합물(I)(이하, 화합물(I-1C)라고 하는 경우가 있음.)은, 식 (M-A1)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(M-A1)이라고 하는 경우가 있음.)과 화합물(M-B)를 반응시킴으로써 얻을 수 있다.[0132] In addition, R 1 and R 2 are connected to each other to form a ring, and the ring to which R 1 and R 2 are connected to each other has a (meth)acryloyloxy group (hereinafter, Compound (I-1C) ) may be obtained by reacting the compound (hereinafter, referred to as compound (M-A1)) represented by the formula (M-A1) with the compound (MB).

Figure pct00064
Figure pct00064

[식 중, 고리 W1 및 R3은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.[Wherein, rings W 1 and R 3 have the same meanings as described above.

R4 및 R5는, 중합성기를 포함하는 기를 나타내는 경우를 제외하는 것 이외에는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.R 4 and R 5 have the same meanings as described above except for the case where the group containing a polymerizable group is shown.

RE2는 (메타)아크릴로일기를 나타내고, RE3은 단결합 또는 2가의 연결기를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타낸다.R E2 represents a (meth)acryloyl group, R E3 represents a single bond or a divalent linking group, and X represents a halogen atom.

고리 W1은, 고리의 구성 요소로서 질소 원자를 포함하는 헤테로 고리를 나타낸다.]Ring W 1 represents a heterocyclic ring containing a nitrogen atom as a component of the ring.]

[0133] 화합물(M-A) 또는 화합물(M-A1)과 화합물(M-B) 간의 반응은, 화합물(M-A) 또는 화합물(M-A1)과 화합물(M-B)를 혼합함으로써 실시된다. 화합물(M-A) 또는 화합물(M-A1)과 화합물(M-B)의 혼합은, 화합물(M-A) 또는 화합물(M-A1)에 화합물(M-B)를 첨가하는 것이 바람직하다.The reaction between compound (M-A) or compound (M-A1) and compound (M-B) is carried out by mixing compound (M-A) or compound (M-A1) with compound (M-B). In mixing compound (M-A) or compound (M-A1) with compound (M-B), it is preferable to add compound (M-B) to compound (M-A) or compound (M-A1).

[0134] 화합물(M-A) 또는 화합물(M-A1)과 화합물(M-B) 간의 반응은, 염기 존재하에서 행하는 것이 바람직하다.[0134] The reaction between compound (M-A) or compound (M-A1) and compound (M-B) is preferably performed in the presence of a base.

염기로서는, 암모니아, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 에탄올아민, 피롤리딘, 피페리딘, 디아자비시클로운데센, 디아자비시클로노넨, 구아니딘, 수산화테트라메틸암모늄, 수산화테트라에틸암모늄, 피리딘, 아닐린, 디메톡시아닐린, 아세트산암모늄, β-알라닌 등의 아민 화합물(바람직하게는 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 등의 3급 아민), 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수산화리튬, 나트륨tert-부톡시드, 칼륨tert-부톡시드, 수소화나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등을 들 수 있다.Examples of the base include ammonia, triethylamine, diisopropylethylamine, ethanolamine, pyrrolidine, piperidine, diazabicycloundecene, diazabicyclononene, guanidine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, pyridine , amine compounds such as aniline, dimethoxyaniline, ammonium acetate and β-alanine (preferably tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine), potassium hydroxide, sodium hydroxide, lithium hydroxide, sodium tert-butoxy seed, potassium tert-butoxide, sodium hydride, sodium carbonate, potassium carbonate, and the like.

염기의 사용량으로서는, 화합물(M-A) 1몰에 대해, 통상 0.1∼10몰이며, 0.5∼5몰인 것이 바람직하다.As a usage-amount of a base, it is 0.1-10 mol normally with respect to 1 mol of compound (M-A), and it is preferable that it is 0.5-5 mol.

[0135] 화합물(M-A) 또는 화합물(M-A1)과 화합물(M-B) 간의 반응은, 용제 존재하에서 행해지는 것이 바람직하다. 상기 용매로서는, 클로로포름, 아세토니트릴, 벤젠, 톨루엔, 아세톤, 아세트산에틸, 디클로로메탄디클로로에탄, 모노클로로벤젠, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, tert-부탄올, 2-부탄온, 테트라히드로푸란, 디에틸에테르, 디메틸설폭시드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, 디부틸히드록시톨루엔, 물, n-헥산, n-헵탄 등을 들 수 있다.[0135] The reaction between compound (M-A) or compound (M-A1) and compound (M-B) is preferably carried out in the presence of a solvent. Examples of the solvent include chloroform, acetonitrile, benzene, toluene, acetone, ethyl acetate, dichloromethane dichloroethane, monochlorobenzene, methanol, ethanol, isopropanol, tert-butanol, 2-butanone, tetrahydrofuran, diethyl ether, Dimethyl sulfoxide, N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, dibutylhydroxytoluene, water, n-hexane, n-heptane, etc. are mentioned.

[0136] 화합물(M-A) 또는 화합물(M-A1)과 화합물(M-B)의 반응 시간은, 통상 0.1∼100시간이며, 바람직하게는 1∼30시간이다.The reaction time between compound (M-A) or compound (M-A1) and compound (M-B) is usually 0.1 to 100 hours, preferably 1 to 30 hours.

화합물(M-A) 또는 화합물(M-A1)과 화합물(M-B)의 반응 온도는, 통상 -80∼＋150℃이며, 바람직하게는 -30∼130℃이다.The reaction temperature of compound (M-A) or compound (M-A1) and compound (M-B) is usually -80 to +150°C, preferably -30 to 130°C.

화합물(M-B)의 사용량은, 화합물(M-A) 또는 화합물(M-A1) 1몰에 대해, 통상 0.1∼10몰이며, 0.5∼5몰인 것이 바람직하다.The usage-amount of compound (M-B) is 0.1-10 mol normally with respect to 1 mol of compound (M-A) or compound (M-A1), and it is preferable that it is 0.5-5 mol.

[0137] 화합물(M-B)로서는, 아크릴산클로라이드 등을 들 수 있으며, 시장으로부터 입수할 수 있다.[0137] Examples of the compound (M-B) include acrylic acid chloride and the like, and can be obtained from the market.

화합물(M-A)로서는, 예컨대, 이하에 기재된 화합물 등을 들 수 있다.As compound (M-A), the compound etc. which were described below are mentioned, for example.

Figure pct00065
Figure pct00065

화합물(M-A1)로서는, 예컨대, 이하에 기재된 화합물 등을 들 수 있다.As compound (M-A1), the compound etc. which were described below are mentioned, for example.

Figure pct00066
Figure pct00066

[0138] 화합물(M-A)는, 식 (M-C)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(M-C)라고 하는 경우가 있음.)과 식 (M-D)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(M-D)라고 하는 경우가 있음.)을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.[0138] Compound (M-A) is a compound represented by formula (M-C) (hereinafter sometimes referred to as compound (M-C)) and a compound represented by formula (M-D) (hereinafter referred to as compound (M-D)) ) can be obtained by reacting

화합물(M-A1)은, 화합물(M-C)와 식 (M-E)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(M-E)라고 하는 경우가 있음.)을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.The compound (M-A1) can be obtained by reacting the compound (M-C) with the compound represented by the formula (M-E) (hereinafter sometimes referred to as compound (M-E)).

Figure pct00067
Figure pct00067

[식 중, RE1, RE3, R3, 및 고리 W1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.[wherein, R E1 , R E3 , R 3 , and ring W 1 have the same meanings as above.

R2, R4 및 R5는, 중합성기를 포함하는 기를 나타내는 경우를 제외하는 것 이외에는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.R 2 , R 4 , and R 5 have the same meanings as described above except for the case where the group containing a polymerizable group is shown.

고리 W1A는, 고리 구조를 나타낸다.]Ring W 1A represents a ring structure.]

[0139] 화합물(M-C)와, 화합물(M-D) 또는 화합물(M-E) 간의 반응은, 통상, 화합물(M-C)와 화합물(M-D) 또는 화합물(M-E)를 혼합함으로써 실시되며, 화합물(M-C)에 화합물(M-D) 또는 화합물(M-E)를 넣는 것이 바람직하다.[0139] The reaction between the compound (M-C) and the compound (M-D) or the compound (M-E) is usually carried out by mixing the compound (M-C) and the compound (M-D) or the compound (M-E), and the compound (M-C) is the compound It is preferable to put (M-D) or compound (M-E).

또한, 화합물(M-C)와, 화합물(M-D) 또는 화합물(M-E) 간의 반응은, 염기 및 메틸화제의 존재하에서, 화합물(M-C)와, 화합물(M-D) 또는 화합물(M-E) 간의 반응을 혼합함으로써 실시되는 것이 바람직하다. 화합물(M-C)와, 화합물(M-D) 또는 화합물(M-E), 염기 및 메틸화제를 혼합하는 것이 보다 바람직하고, 화합물(M-C)와 메틸화제와 염기의 혼합물에 화합물(M-D) 또는 화합물(M-E)를 혼합하는 것이 더욱 바람직하다.In addition, the reaction between compound (M-C) and compound (M-D) or compound (M-E) is carried out by mixing the reaction between compound (M-C) and compound (M-D) or compound (M-E) in the presence of a base and a methylating agent It is preferable to be It is more preferable to mix compound (M-C), compound (M-D) or compound (M-E), a base and a methylating agent, and add compound (M-D) or compound (M-E) to a mixture of compound (M-C), methylating agent and base Mixing is more preferable.

[0140] 염기로서는, 화합물(M-A) 또는 화합물(M-A1)과 화합물(M-B) 간의 반응에 이용되는 염기와 동일한 것을 들 수 있다.[0140] Examples of the base include the same as the base used in the reaction between compound (M-A) or compound (M-A1) and compound (M-B).

염기의 사용량으로서는, 화합물(M-C) 1몰에 대해, 통상 0.1∼10몰이며, 0.5∼5몰인 것이 바람직하다.As a usage-amount of a base, it is 0.1-10 mol normally with respect to 1 mol of compound (M-C), and it is preferable that it is 0.5-5 mol.

[0141] 메틸화제로서는, 요오드메탄, 황산디메틸, 메탄설폰산메틸, 플루오로설폰산메틸, 파라톨루엔설폰산메틸, 트리플루오로메탄설폰산메틸, 트리메틸옥소늄테트라플루오로보레이트 등을 들 수 있다.Examples of the methylating agent include iodomethane, dimethyl sulfate, methyl methanesulfonate, methyl fluorosulfonate, methyl paratoluenesulfonate, methyl trifluoromethanesulfonate, trimethyloxonium tetrafluoroborate, and the like. .

메틸화제의 사용량으로서는, 화합물(M-C) 1몰에 대해, 통상 0.1∼10몰이며, 0.5∼5몰인 것이 바람직하다.As a usage-amount of a methylating agent, it is 0.1-10 mol normally with respect to 1 mol of compound (M-C), and it is preferable that it is 0.5-5 mol.

화합물(M-D) 또는 화합물(M-E)의 사용량은, 화합물(M-C) 1몰에 대해, 통상 0.1∼10몰이며, 0.5∼5몰인 것이 바람직하다.The usage-amount of compound (M-D) or compound (M-E) is 0.1-10 mol normally with respect to 1 mol of compound (M-C), It is preferable that it is 0.5-5 mol.

화합물(M-C)와, 화합물(M-D) 또는 화합물(M-E) 간의 반응은, 용매의 존재하에서 행해도 된다. 용매로서는, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 톨루엔, 아세토니트릴 등을 들 수 있다.The reaction between the compound (M-C) and the compound (M-D) or the compound (M-E) may be carried out in the presence of a solvent. As a solvent, methanol, ethanol, isopropanol, toluene, acetonitrile, etc. are mentioned.

[0142] 화합물(M-C)와, 화합물(M-D) 또는 화합물(M-E)의 반응 시간은, 통상 0.1∼100시간이다.The reaction time between compound (M-C) and compound (M-D) or compound (M-E) is usually 0.1 to 100 hours.

화합물(M-C)와, 화합물(M-D) 또는 화합물(M-E)의 반응 온도는, 통상 -80∼＋150℃이다.The reaction temperature of the compound (M-C) and the compound (M-D) or the compound (M-E) is usually -80 to +150°C.

[0143] 화합물(M-D)로서는, (2-히드록시)에틸메틸아민, (4-히드록시)부틸아민, 4-히드록시부틸메틸아민, 4-히드록시부틸부틸아민 등을 들 수 있다.[0143] Examples of the compound (M-D) include (2-hydroxy)ethylmethylamine, (4-hydroxy)butylamine, 4-hydroxybutylmethylamine, and 4-hydroxybutylbutylamine.

화합물(M-E)로서는, 3-히드록시피롤리딘, 3-히드록시메틸피롤리딘, 4-히드록시피페리딘, 3-히드록시피페리딘, 3-히드록시메틸피페리딘, 4-(히드록시메틸)피페리딘 등을 들 수 있다. 또한, 화합물(M-E)를 사용할 때에는, 화합물(M-E)에 포함되는 히드록시기를 실릴기 등으로 보호해도 된다.As compound (M-E), 3-hydroxypyrrolidine, 3-hydroxymethylpyrrolidine, 4-hydroxypiperidine, 3-hydroxypiperidine, 3-hydroxymethylpiperidine, 4- (hydroxymethyl)piperidine etc. are mentioned. In addition, when using compound (M-E), you may protect the hydroxyl group contained in compound (M-E) with a silyl group etc.

[0144] 화합물(M-C)는, 예컨대, 이하에 기재된 화합물을 들 수 있다.[0144] Compound (M-C) includes, for example, the compounds described below.

Figure pct00068
Figure pct00068

[0145] 화합물(M-C)는, 식 (M-F)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(M-F)라고 하는 경우가 있음.)과 식 (M-G)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(M-G)라고 하는 경우가 있음.)을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.[0145] Compound (M-C) is a compound represented by formula (M-F) (hereinafter sometimes referred to as compound (M-F)) and a compound represented by formula (M-G) (hereinafter referred to as compound (M-G)) ) can be obtained by reacting

Figure pct00069
Figure pct00069

[식 중, 고리 W1A 및 R3은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.[In the formula, rings W 1A and R 3 have the same meanings as described above.

R4 및 R5는, 중합성기를 포함하는 기를 나타내는 경우를 제외하는 것 이외에는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.R 4 and R 5 have the same meanings as described above except for the case where the group containing a polymerizable group is shown.

E1은 이탈기를 나타낸다.]E 1 represents a leaving group.]

[0146] E1로 나타내어지는 이탈기로서는, 할로겐 원자, p-톨루엔설포닐기, 트리플루오로메틸설포닐기 등을 들 수 있다.Examples of the leaving group represented by E 1 include a halogen atom, a p-toluenesulfonyl group, and a trifluoromethylsulfonyl group.

[0147] 화합물(M-F)와 화합물(M-G) 간의 반응은, 화합물(M-F)와 화합물(M-G)를 혼합함으로써 실시할 수 있다.[0147] The reaction between compound (M-F) and compound (M-G) can be carried out by mixing compound (M-F) and compound (M-G).

화합물(M-F)와 화합물(M-G) 간의 반응은, 염기의 존재하에서 행하는 것이 바람직하다. 염기로서는, 화합물(M-A) 또는 화합물(M-A1)과 화합물(M-B) 간의 반응에 이용되는 염기와 동일한 것을 들 수 있다. 바람직하게는, 탄산칼륨, 수산화칼륨, 칼륨tert-부톡시드, 디이소프로필에틸아민이다.The reaction between compound (M-F) and compound (M-G) is preferably performed in the presence of a base. Examples of the base include the same as the base used in the reaction between compound (M-A) or compound (M-A1) and compound (M-B). Preferably, they are potassium carbonate, potassium hydroxide, potassium tert- butoxide, and diisopropylethylamine.

염기의 사용량은, 화합물(M-F) 1몰에 대해, 통상 0.1∼10몰이며, 0.5∼5몰인 것이 바람직하다.The usage-amount of a base is 0.1-10 mol normally with respect to 1 mol of compound (M-F), It is preferable that it is 0.5-5 mol.

화합물(M-F)와 화합물(M-G) 간의 반응은 용매의 존재하에서 행해도 된다. 용매로서는, 톨루엔, 아세토니트릴, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 등을 들 수 있다.The reaction between compound (M-F) and compound (M-G) may be carried out in the presence of a solvent. Toluene, acetonitrile, methanol, ethanol, isopropanol, etc. are mentioned as a solvent.

화합물(M-F)와 화합물(M-G)의 반응 시간은, 통상 0.1∼100시간이다.The reaction time between compound (M-F) and compound (M-G) is usually 0.1 to 100 hours.

화합물(M-F)와 화합물(M-G)의 반응 온도는, 통상 -80∼＋150℃이다.The reaction temperature of the compound (M-F) and the compound (M-G) is usually -80 to +150°C.

[0148] 화합물(M-G)로서는, 시판품(市販品)을 이용해도 된다. 예컨대, 클로로시안, 브로모시안, 파라톨루엔설포닐시아나이드, 트리플루오로메탄설포닐시아나이드, 1-클로로메틸-4-플루오로-1,4-디아조니아비시클로[2.2.2]옥탄 비스(테트라플루오로보레이트(셀렉트플루오르[Selectfluor](Air Products and Chemicals의 등록상표)라고도 함), 벤조일(페닐요오드니오)(트리플루오로메탄설포닐)메타니드, 2,8-디플루오로-5-(트리플루오로메틸)-5H-디벤조[b,d]티오펜-5-이움트리플루오로메탄설포네이트, N-브로모석신이미드, N-클로로석신이미드, N-요오드석신이미드 등을 들 수 있다.[0148] As the compound (M-G), a commercially available product may be used. For example, chlorocyanide, bromocyanide, paratoluenesulfonylcyanide, trifluoromethanesulfonylcyanide, 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis (Tetrafluoroborate (also known as Selectfluor® (registered trademark of Air Products and Chemicals)), benzoyl (phenyliodonio) (trifluoromethanesulfonyl) methanide, 2,8-difluoro-5 -(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium trifluoromethanesulfonate, N-bromosuccinimide, N-chlorosuccinimide, N-iodosuccinimide Mead etc. are mentioned.

[0149] 화합물(M-F)는, 예컨대, 하기에 기재된 화합물 등을 들 수 있다.[0149] The compound (M-F) includes, for example, the compounds described below.

Figure pct00070
Figure pct00070

[0150] 화합물(M-F)는, 화합물(M-H)와 화합물(M-I)를 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 화합물(M-H)와 화합물(M-I) 간의 반응은, 화합물(M-H)와 화합물(M-I)를 혼합함으로써 실시할 수 있다.[0150] Compound (M-F) can be obtained by reacting compound (M-H) with compound (M-I). The reaction between compound (M-H) and compound (M-I) can be carried out by mixing compound (M-H) and compound (M-I).

Figure pct00071
Figure pct00071

[식 중, 고리 W1A는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.[In the formula, ring W 1A has the same meaning as described above.

R4 및 R5는, 중합성기를 포함하는 기를 나타내는 경우를 제외하는 것 이외에는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]R 4 and R 5 have the same meanings as above except for the case where a group containing a polymerizable group is represented.]

[0151] 화합물(M-H)와 화합물(M-I) 간의 반응은, 염기의 존재하에서 행하는 것이 바람직하다. 염기로서는, 화합물(M-A) 또는 화합물(M-A1)과 화합물(M-B) 간의 반응에 이용되는 염기와 동일한 것을 들 수 있다. 염기의 사용량은, 화합물(M-H) 1몰에 대해 통상 0.1∼5몰이며, 0.5∼2몰인 것이 바람직하다. 화합물(M-H)와 화합물(M-I) 간의 반응은, 용매의 존재하에서 행해도 된다. 용매로서는, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 톨루엔, 아세토니트릴 등을 들 수 있다.[0151] The reaction between compound (M-H) and compound (M-I) is preferably performed in the presence of a base. Examples of the base include the same as the base used in the reaction between compound (M-A) or compound (M-A1) and compound (M-B). The usage-amount of a base is 0.1-5 mol normally with respect to 1 mol of compound (M-H), It is preferable that it is 0.5-2 mol. The reaction between compound (M-H) and compound (M-I) may be carried out in the presence of a solvent. As a solvent, methanol, ethanol, isopropanol, toluene, acetonitrile, etc. are mentioned.

화합물(M-H)와 화합물(M-I)의 반응 시간은, 통상 0.1∼10시간이다.The reaction time between compound (M-H) and compound (M-I) is usually 0.1 to 10 hours.

화합물(M-H)와 화합물(M-I)의 반응 온도는, 통상 -50∼150℃이다.The reaction temperature of compound (M-H) and compound (M-I) is usually -50 to 150°C.

화합물(M-I)의 사용량은, 화합물(M-H) 1몰에 대해 통상 0.1∼10몰이며, 0.5∼2몰인 것이 바람직하다.The usage-amount of compound (M-I) is 0.1-10 mol normally with respect to 1 mol of compound (M-H), and it is preferable that it is 0.5-2 mol.

[0152] 화합물(M-I)로서는 시판품을 이용해도 되며, 예컨대, 말로노니트릴 등을 들 수 있다.[0152] As the compound (M-I), a commercially available product may be used, and examples thereof include malononitrile and the like.

화합물(M-H)는 하기에 기재된 화합물 등을 들 수 있으며, 시장으로부터 입수할 수 있다.The compound (M-H) includes the compounds described below and can be obtained from the market.

Figure pct00072
Figure pct00072

[0153] ＜식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 수지＞[0153] <Resin having a partial structure represented by Formula (X)>

본 발명은, 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 수지(이하, 수지(1)이라고 하는 경우가 있음.)를 포함한다. 수지(1)은, 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 수지의 주쇄(主鎖)에 포함하고 있어도 되고, 측쇄(側鎖)에 포함하고 있어도 된다. 수지(1)은 측쇄에 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 것이 바람직하다. 수지(1)은, 화합물(X)(바람직하게는 화합물(I)∼화합물(IX) 중 어느 하나)의 호모폴리머여도 되고, 코폴리머여도 된다.The present invention includes resin (hereinafter, sometimes referred to as resin (1)) having a partial structure represented by formula (X). Resin (1) may contain the partial structure represented by Formula (X) in the main chain of resin, and may contain it in the side chain. It is preferable that resin (1) has the partial structure represented by Formula (X) in a side chain. Resin (1) may be a homopolymer of compound (X) (preferably any one of compound (I) to compound (IX)), or may be a copolymer.

수지(1)이 코폴리머인 경우, 예컨대, 화합물(X)(바람직하게는 화합물(I)∼화합물(IX) 중 어느 하나)와 중합성 모노머의 공중합체 등을 들 수 있다. 상기 중합성 모노머로서는, (메타)아크릴산메틸, (메타)아크릴산에틸, (메타)아크릴산프로필, (메타)아크릴산부틸 등의 (메타)아크릴산에스테르; (메타)아크릴산1-히드록시메틸, (메타)아크릴산1-히드록시에틸 등의 히드록시기를 가지는 (메타)아크릴산에스테르 단량체; 아세트산비닐, 부타디엔 등의 비닐계 단량체; 스티렌, 메틸스티렌, 플루오로스티렌 등의 스티렌계 단량체; (메타)아크릴산, 카르복시에틸(메타)아크릴레이트, 말레산 등의 카르복실기를 가지는 단량체; 아미노에틸(메타)아크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 치환 혹은 무치환 아미노기를 가지는 단량체 등을 들 수 있다.When the resin (1) is a copolymer, for example, a copolymer of compound (X) (preferably any one of compound (I) to compound (IX)) and a polymerizable monomer, etc. are mentioned. As said polymerizable monomer, (meth)acrylic acid ester, such as methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, and butyl (meth)acrylate; (meth)acrylic acid ester monomers having a hydroxyl group, such as (meth)acrylic acid 1-hydroxymethyl and (meth)acrylic acid 1-hydroxyethyl; vinyl-based monomers such as vinyl acetate and butadiene; styrene-based monomers such as styrene, methylstyrene, and fluorostyrene; monomers having a carboxyl group, such as (meth)acrylic acid, carboxyethyl (meth)acrylate, and maleic acid; and monomers having a substituted or unsubstituted amino group such as aminoethyl (meth)acrylate and N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate.

수지(1)이 코폴리머인 경우, 화합물(X)(바람직하게는 화합물(I)∼화합물(IX) 중 어느 하나)에서 유래하는 구조 단위가 수지(A)에 포함되는 전체 구조 단위 100질량부에 대해, 0.01∼90질량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1∼75질량부이고, 더욱 바람직하게는 0.5∼60질량부이고, 특히 바람직하게는 1∼50질량부이다.When the resin (1) is a copolymer, 100 parts by mass of the total structural units in which the structural units derived from the compound (X) (preferably any one of the compounds (I) to (IX)) are contained in the resin (A). It is preferable that it is 0.01-90 mass parts with respect to, More preferably, it is 0.1-75 mass parts, More preferably, it is 0.5-60 mass parts, Especially preferably, it is 1-50 mass parts.

수지(1)은, 예컨대, 용액 중합법, 괴상(塊狀) 중합법, 현탁 중합법, 유화(乳化) 중합법 등의 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다.Resin (1) can be manufactured according to well-known methods, such as a solution polymerization method, a block polymerization method, a suspension polymerization method, and an emulsion polymerization method, for example.

[0154] ＜화합물(X)를 포함하는 조성물＞[0154] <Composition comprising compound (X)>

본 발명은, 화합물(X)(바람직하게는 화합물(I)∼화합물(IX) 중 어느 하나)를 함유하는 조성물도 포함한다.The present invention also includes a composition containing compound (X) (preferably any one of compounds (I) to (IX)).

본 발명의 화합물(X)(바람직하게는 화합물(I)∼화합물(IX) 중 어느 하나)를 포함하는 조성물은, 화합물(X)(바람직하게는 화합물(I)∼화합물(IX) 중 어느 하나)와 수지를 포함하는 수지 조성물인 것이 바람직하다.A composition comprising compound (X) of the present invention (preferably any one of compound (I) to compound (IX)) of the present invention comprises compound (X) (preferably any one of compound (I) to compound (IX)) ) and a resin composition containing a resin is preferred.

본 발명의 조성물은 온갖 용도에 사용이 가능한데, 그 중에서도 햇빛 또는 자외선을 포함하는 광에 노출될 가능성이 있는 용도에 특히 적합하게 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는, 예컨대 유리 대체품과 그 표면 코팅재; 주거, 시설, 수송기기 등의 창유리, 채광 유리 및 광원 보호 유리용 코팅재; 주거, 시설, 수송기기 등의 윈도우 필름; 주거, 시설, 수송기기 등의 내외장재 및 내외장용 도료 및 해당 도료에 의해 형성되는 도막(塗膜); 알키드 수지 래커 도료 및 해당 도료에 의해 형성되는 도막; 아크릴 래커 도료 및 해당 도료에 의해 형성되는 도막; 형광등, 수은등 등의 자외선을 발하는 광원용 부재; 정밀기계, 전자/전기기기용 부재, 각종 디스플레이로부터 발생하는 전자파 등의 차단용재; 식품, 화학품, 약품 등의 용기 또는 포장재; 보틀, 박스, 블리스터(blister), 컵, 특수 포장용, 콤팩트 디스크 코팅, 농/공업용 시트 또는 필름재; 인쇄물, 염색물, 염/안료 등의 퇴색 방지제; 폴리머 지지체용(예컨대, 기계 및 자동차 부품과 같은 플라스틱제 부품용)의 보호막; 인쇄물 오버코팅; 잉크젯 매체 피막; 적층 광택 제거제; 옵티컬 라이트 필름; 안전 유리/(자동차 등의) 앞유리 중간층; 일렉트로크로믹/포토크로믹 용도; 오버라미네이트 필름; 태양열 제어막; 자외선 차단 크림, 샴푸, 린스, 정발료(整髮料) 등의 화장품; 스포츠웨어, 스타킹, 모자 등의 의류용 섬유 제품 및 섬유; 커텐, 융단, 벽지 등의 가정용 내장품(內粧品); 플라스틱 렌즈, 콘택트 렌즈, 의안 등의 의료용 기구; 광학 필터, 백라이트 디스플레이 필름, 프리즘, 거울, 사진 재료 등의 광학용품; 금형막, 전사식 스티커, 낙서방지막, 테이프, 잉크 등의 문방구; 표시판, 표시기 등과 그 표면코팅재 등을 들 수 있다.The composition of the present invention can be used for all kinds of applications, and among them, it can be particularly suitably used for applications that may be exposed to light including sunlight or ultraviolet rays. Specific examples include, for example, glass substitutes and surface coatings thereof; coating materials for window glass, skylighting glass, and light source protection glass of residences, facilities, and transportation equipment; window films for residential, facility, and transportation equipment; Interior and exterior materials for housing, facilities, transportation equipment, etc., interior and exterior paints, and coatings formed by the paints; an alkyd resin lacquer paint and a coating film formed by the paint; an acrylic lacquer paint and a coating film formed by the paint; members for light sources that emit ultraviolet rays such as fluorescent lamps and mercury lamps; Materials for blocking electromagnetic waves generated from precision machines, electronic/electrical equipment members, and various displays; Containers or packaging materials for food, chemicals, and pharmaceuticals; Bottles, boxes, blisters, cups, special packaging, compact disc coatings, agricultural/industrial sheet or film materials; Fade inhibitors, such as printed matter, dyed material, and dye/pigment; protective films for polymer supports (eg, for plastic parts such as machinery and automobile parts); substrate overcoating; inkjet media coating; laminated matte remover; optical light film; safety glass/middle layer of windshield (such as automobiles); for electrochromic/photochromic applications; overlaminate film; solar control film; cosmetics such as sunscreen cream, shampoo, conditioner, and hair conditioner; textile products and textiles for clothing such as sportswear, stockings, and hats; home interior products such as curtains, carpets, and wallpaper; medical instruments such as plastic lenses, contact lenses, and artificial eyes; optical articles such as optical filters, backlight display films, prisms, mirrors, and photographic materials; stationery such as mold film, transfer sticker, anti-graffiti film, tape, and ink; and a display panel, an indicator, and a surface coating material thereof.

[0155] 본 발명의 조성물로부터 형성한 성형물은, 고분자 성형품인 것이 바람직하다. 성형물의 형상으로서는, 평막 형상(平膜狀), 가루 형상(粉狀), 구상(球狀) 입자, 파쇄 입자, 괴상 연속체, 섬유 형상, 관 형상(管狀), 중공사 형상(中空絲狀), 입자 형상(粒狀), 판 형상, 다공질 형상 등의 어느 형상이어도 된다.[0155] The molded article formed from the composition of the present invention is preferably a polymer molded article. As the shape of the molded article, flat membrane shape, powder shape, spherical particle, crushed particle, mass continuum, fibrous shape, tubular shape, hollow fiber shape , any shape, such as a particle shape, a plate shape, and a porous shape, may be sufficient.

[0156] 본 발명의 조성물이 수지 조성물인 경우, 수지 조성물에 이용되는 수지로서는, 공지된 각종 성형체, 시트, 필름 등의 제조에 종래부터 사용되고 있는 열가소성 수지 및 열경화성 수지 등을 들 수 있다.[0156] When the composition of the present invention is a resin composition, examples of the resin used in the resin composition include thermoplastic resins and thermosetting resins that have been conventionally used for the production of various well-known molded articles, sheets, films, and the like.

열가소성 수지로서는, 예컨대, 폴리에틸렌 수지, 폴리프로필렌 수지, 폴리시클로올레핀 수지 등의 올레핀계 수지, 폴리(메타)아크릴산에스테르계 수지, 폴리스티렌계 수지, 스티렌-아크릴로니트릴계 수지, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌계 수지, 폴리염화비닐계 수지, 폴리염화비닐리덴계 수지, 폴리아세트산비닐계 수지, 폴리비닐부티랄계 수지, 에틸렌-아세트산비닐계 공중합체, 에틸렌-비닐알코올계 수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트 수지, 폴리부틸렌테레프탈레이트 수지, 액정 폴리에스테르 수지 등의 폴리에스테르계 수지, 폴리아세탈 수지, 폴리아미드 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리우레탄 수지 및 폴리페닐렌설파이드 수지 등을 들 수 있다. 이들 수지를 1종 또는 2종 이상의 폴리머 블렌드(polymer　blend) 혹은 폴리머 알로이(polymer　alloy)로서 사용해도 된다.Examples of the thermoplastic resin include olefin resins such as polyethylene resins, polypropylene resins, and polycycloolefin resins, poly(meth)acrylic acid ester resins, polystyrene resins, styrene-acrylonitrile resins, acrylonitrile-butadiene- Styrene-based resin, polyvinyl chloride-based resin, polyvinylidene chloride-based resin, polyvinyl acetate-based resin, polyvinyl butyral-based resin, ethylene-vinyl acetate-based copolymer, ethylene-vinyl alcohol-based resin, polyethylene terephthalate resin, poly and polyester resins such as butylene terephthalate resin and liquid crystal polyester resin, polyacetal resin, polyamide resin, polycarbonate resin, polyurethane resin, and polyphenylene sulfide resin. These resins may be used as one or more polymer blends or polymer alloys.

[0157] 열경화성 수지로서는, 예컨대, 에폭시 수지, 멜라민 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 페놀 수지, 요소 수지, 알키드 수지, 열경화성 폴리이미드 수지 등을 들 수 있다.[0157] Examples of the thermosetting resin include an epoxy resin, a melamine resin, an unsaturated polyester resin, a phenol resin, a urea resin, an alkyd resin, and a thermosetting polyimide resin.

[0158] 수지 조성물을 자외선 흡수 필터나 자외선 흡수막으로서 이용하는 경우, 수지는 투명 수지인 것이 바람직하다.[0158] When the resin composition is used as an ultraviolet absorbing filter or an ultraviolet absorbing film, the resin is preferably a transparent resin.

[0159] 수지 조성물은, 화합물(X)와 수지를 혼합함으로써 얻을 수 있다. 화합물(X)는, 원하는 성능을 부여하기 위해 필요한 양을 함유하면 되며, 예컨대, 수지 100질량부에 대해 0.01∼20질량부 등을 함유할 수 있다.[0159] The resin composition can be obtained by mixing compound (X) and resin. The compound (X) may contain an amount necessary for imparting desired performance, for example, 0.01 to 20 parts by mass or the like with respect to 100 parts by mass of the resin.

[0160] 본 발명의 조성물을 광학 필터 등의 광학용품에 이용하는 경우, 예컨대, 광학 액정 표시 장치에 적용할 수 있다. 수지 조성물을 광학 액정 표시 장치에 적용하는 경우, 수지 조성물로부터 형성되는 층은, 필름층, 점착제층, 하드코팅층 등의 어느 것에 적용해도 되며, 점착제층, 하드코팅층인 것이 바람직하다.[0160] When the composition of the present invention is used in an optical article such as an optical filter, it can be applied, for example, to an optical liquid crystal display device. When applying a resin composition to an optical liquid crystal display device, the layer formed from a resin composition may apply to any, such as a film layer, an adhesive layer, and a hard-coat layer, It is preferable that they are an adhesive layer and a hard-coat layer.

[0161] ＜점착제 조성물＞[0161] <Adhesive composition>

본 발명의 조성물로부터 형성되는 층이 점착제층인 경우, 수지(A), 화합물(X) 및 개시제(C)를 포함하는 점착제 조성물(이하, 점착제 조성물(1)이라고 하는 경우가 있음.)로부터 형성된다. 점착제 조성물(1)은, 추가로, 래디칼 경화성 성분(D), 가교제(E), 실란 화합물(F), 화합물(X) 이외의 광 흡수 화합물(G)(이하, 광 선택 흡수 화합물(G)라고 하는 경우가 있음.), 대전 방지제 등을 포함하고 있어도 되고, 래디칼 경화성 성분(D), 가교제(E), 실란 화합물(F) 및 광 선택 흡수 화합물(G)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것이 바람직하다.When the layer formed from the composition of the present invention is a pressure-sensitive adhesive layer, it is formed from a pressure-sensitive adhesive composition (hereinafter sometimes referred to as pressure-sensitive adhesive composition (1)) containing a resin (A), a compound (X), and an initiator (C). do. The pressure-sensitive adhesive composition (1) further comprises a radically curable component (D), a crosslinking agent (E), a silane compound (F), and a light absorbing compound (G) other than the compound (X) (hereinafter, a light selective absorbing compound (G)) At least one selected from the group consisting of a radical curable component (D), a crosslinking agent (E), a silane compound (F), and a light-selective absorption compound (G), which may contain an antistatic agent and the like. It is preferable to include

[0162] 수지(A)는, 점착제 조성물에 사용되는 수지라면 특별히 한정되지 않는다. 수지(A)는, 파장 300nm∼파장 780nm의 범위에 있어서 극대 흡수를 나타내지 않는 것이 바람직하다.[0162] The resin (A) is not particularly limited as long as it is a resin used in the pressure-sensitive adhesive composition. It is preferable that resin (A) does not show maximum absorption in the range of wavelength 300 nm - wavelength 780 nm.

수지(A)는, 유리 전이 온도(Tg)가 40℃ 이하인 수지인 것이 바람직하다. 수지(A)의 유리 전이 온도(Tg)는, 20℃ 이하인 것이 보다 바람직하고, 10℃ 이하인 것이 더욱 바람직하고, 0℃ 이하인 것이 특히 바람직하다. 또한, 수지(A)의 유리 전이 온도는 통상 -80℃ 이상이며, -70℃ 이상인 것이 바람직하고, -60℃ 이상인 것이 보다 바람직하고, -55℃ 이상인 것이 더욱 바람직하고, -50℃ 이상인 것이 특히 바람직하다. 수지(A)의 유리 전이 온도가 40℃ 이하이면, 점착제 조성물(1)로부터 형성되는 점착제층의 피착체에 대한 밀착성 향상에 유리하다. 또한, 수지(A)의 유리 전이 온도가 -80℃ 이상이면, 점착제 조성물(1)로부터 형성되는 점착제층의 내구성 향상에 유리하다. 또한, 유리 전이 온도는 시차주사열량계(示差走査熱量計; DSC)에 의해 측정할 수 있다.It is preferable that resin (A) is resin whose glass transition temperature (Tg) is 40 degrees C or less. As for the glass transition temperature (Tg) of resin (A), it is more preferable that it is 20 degrees C or less, It is still more preferable that it is 10 degrees C or less, It is especially preferable that it is 0 degrees C or less. The glass transition temperature of the resin (A) is usually -80°C or higher, preferably -70°C or higher, more preferably -60°C or higher, still more preferably -55°C or higher, and particularly preferably -50°C or higher. desirable. It is advantageous for the adhesive improvement with respect to the to-be-adhered body of the adhesive layer formed from the adhesive composition (1) as the glass transition temperature of resin (A) is 40 degrees C or less. Moreover, it is advantageous for the durability improvement of the adhesive layer formed from the adhesive composition (1) as the glass transition temperature of resin (A) is -80 degreeC or more. In addition, the glass transition temperature can be measured with a differential scanning calorimeter (DSC).

[0163] 수지(A)로서는, (메타)아크릴계 수지, 실리콘계 수지, 고무계 수지, 우레탄계 수지 등을 들 수 있으며, (메타)아크릴계 수지인 것이 바람직하다.Examples of the resin (A) include (meth)acrylic resins, silicone resins, rubber resins, urethane resins, and the like, and preferably (meth)acrylic resins.

[0164] (메타)아크릴계 수지로서는, (메타)아크릴산에스테르 유래의 구성 단위를 주성분(바람직하게는 50질량％ 이상 포함함)으로 하는 중합체인 것이 바람직하다. (메타)아크릴산에스테르에서 유래하는 구조 단위는, 1종 이상의 (메타)아크릴산에스테르 이외의 단량체에서 유래하는 구조 단위(예컨대, 히드록시기, 카르복실기, 아미노기 등의 극성 관능기를 가지는 단량체에서 유래하는 구조 단위)를 포함해도 된다.[0164] The (meth)acrylic resin is preferably a polymer containing a structural unit derived from (meth)acrylic acid ester as a main component (preferably 50% by mass or more). The structural unit derived from (meth)acrylic acid ester is a structural unit derived from one or more monomers other than (meth)acrylic acid ester (for example, a structural unit derived from a monomer having a polar functional group such as a hydroxyl group, a carboxyl group, or an amino group) may be included.

[0165] 수지(A)의 함유량은, 점착제 조성물(1)의 고형분 100질량％ 중, 통상 50질량％∼99.9질량％이며, 바람직하게는 60질량％∼95질량％이고, 보다 바람직하게는 70질량％∼90질량％이다.[0165] The content of the resin (A) is usually 50 mass% to 99.9 mass%, preferably 60 mass% to 95 mass%, more preferably 70% by mass to 100 mass% of the solid content of the pressure-sensitive adhesive composition (1). It is mass % - 90 mass %.

화합물(X)의 함유량은, 수지(A) 100질량부에 대해 통상 0.01∼50질량부이며, 바람직하게는 0.1∼20질량부이고, 보다 바람직하게는 0.2∼10질량부이고, 특히 바람직하게는 0.5∼5질량부이다.Content of compound (X) is 0.01-50 mass parts normally with respect to 100 mass parts of resin (A), Preferably it is 0.1-20 mass parts, More preferably, it is 0.2-10 mass parts, Especially preferably, It is 0.5-5 mass parts.

[0166] 개시제(C)는 열 에너지를 흡수함으로써 중합 반응을 일으키는 화합물(열중합 개시제), 광 에너지를 흡수함으로써 중합 반응을 일으키는 화합물(광중합 개시제) 중 어느 것이어도 된다. 또한, 여기서 광이란, 가시광선, 자외선, X선, 또는 전자선과 같은 활성 에너지선인 것이 바람직하다.[0166] The initiator (C) may be either a compound causing a polymerization reaction by absorbing thermal energy (thermal polymerization initiator) or a compound causing a polymerization reaction by absorbing light energy (photopolymerization initiator). In addition, it is preferable that light here is an active energy ray like visible light, an ultraviolet-ray, an X-ray, or an electron beam.

[0167] 열중합 개시제로서는, 가열 등에 의해 래디칼을 발생시키는 화합물(열래디칼 발생제), 가열 등에 의해 산을 발생시키는 화합물(열산 발생제), 가열 등에 의해 염기를 발생시키는 화합물(열염기 발생제) 등을 들 수 있다.[0167] As the thermal polymerization initiator, a compound that generates a radical by heating or the like (thermal radical generator), a compound that generates an acid by heating or the like (thermal acid generator), and a compound that generates a base by heating or the like (thermal base generator) ) and the like.

광중합 개시제로서는, 광 에너지를 흡수함으로써 래디칼을 발생시키는 화합물(광래디칼 발생제), 광 에너지를 흡수함으로써 산을 발생시키는 화합물(광산 발생제), 광 에너지를 흡수함으로써 염기를 발생시키는 화합물(광염기 발생제) 등을 들 수 있다.As the photopolymerization initiator, a compound that generates a radical by absorbing light energy (photoradical generator), a compound that generates an acid by absorbing light energy (photoacid generator), and a compound that generates a base by absorbing light energy (photobase) generator) and the like.

[0168] 개시제(C)는, 후술하는 래디칼 경화성 성분(D)의 중합 반응에 적절한 것을 선택하는 것이 바람직하며, 래디칼 중합 개시제인 것이 바람직하고, 광래디칼 중합 개시제인 것이 보다 바람직하다.[0168] The initiator (C) is preferably selected for a polymerization reaction of the radically curable component (D) described later, preferably a radical polymerization initiator, and more preferably a photoradical polymerization initiator.

래디칼 중합 개시제는, 예컨대, 알킬페논 화합물, 벤조인 화합물, 벤조페논 화합물, 옥심에스테르 화합물, 포스핀 화합물 등을 들 수 있다. 래디칼 중합 개시제는, 광래디칼 중합 개시제인 것이 바람직하고, 중합 반응의 반응성의 관점에서 보면 옥심에스테르계 광래디칼 중합 개시제인 것이 보다 바람직하다. 옥심에스테르계 광래디칼 중합 개시제를 사용함으로써, 조도 또는 광량이 약한 경화 조건이라 하더라도 래디칼 경화성 성분(D)의 반응률을 높일 수가 있다.Examples of the radical polymerization initiator include an alkylphenone compound, a benzoin compound, a benzophenone compound, an oxime ester compound, and a phosphine compound. It is preferable that a radical polymerization initiator is a photoradical polymerization initiator, and from a reactive viewpoint of a polymerization reaction, it is more preferable that it is an oxime ester type photoradical polymerization initiator. By using the oxime ester-based photoradical polymerization initiator, the reaction rate of the radically curable component (D) can be increased even under curing conditions in which the illuminance or the amount of light is weak.

[0169] 개시제(C)의 함유량은, 수지(A) 100질량부에 대해, 통상 0.01∼20질량부이며, 0.3∼10질량부인 것이 바람직하고, 0.5∼5질량부인 것이 보다 바람직하고, 0.75∼4질량부인 것이 더욱 바람직하고, 특히 바람직하게는 1∼3질량부이다.[0169] The content of the initiator (C) is usually 0.01 to 20 parts by mass, preferably 0.3 to 10 parts by mass, more preferably 0.5 to 5 parts by mass, and 0.75 to 0.75 parts by mass based on 100 parts by mass of the resin (A). It is still more preferable that it is 4 mass parts, Especially preferably, it is 1-3 mass parts.

[0170] 래디칼 경화성 성분(D)로서는, 래디칼 중합 반응에 의해 경화되는 화합물 또는 올리고머 등의 래디칼 경화성 성분을 들 수 있다.[0170] As the radical curable component (D), a radical curable component such as a compound or oligomer that is cured by a radical polymerization reaction may be mentioned.

래디칼 중합성 성분(D)로서는, (메타)아크릴레이트계 화합물, 스티렌계 화합물, 비닐계 화합물 등을 들 수 있다.As a radically polymerizable component (D), a (meth)acrylate-type compound, a styrene-type compound, a vinyl-type compound, etc. are mentioned.

점착제 조성물(1)은 래디칼 경화성 성분(D)를 2종 이상 포함하고 있어도 된다.The adhesive composition (1) may contain 2 or more types of radical sclerosing|hardenable components (D).

[0171] (메타)아크릴레이트계 화합물로서는, 분자 내에 적어도 1개의 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 (메타)아크릴레이트 모노머, (메타)아크릴아미드 모노머, 및, 분자 내에 적어도 2개의 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 (메타)아크릴 올리고머 등의 (메타)아크릴로일옥시기 함유 화합물을 들 수 있다. (메타)아크릴 올리고머는 바람직하게는, 분자 내에 적어도 2개의 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 (메타)아크릴레이트 올리고머이다. (메타)아크릴레이트계 화합물은, 1종만을 단독으로 이용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다.[0171] As the (meth)acrylate-based compound, a (meth)acrylate monomer having at least one (meth)acryloyloxy group in the molecule, a (meth)acrylamide monomer, and at least two (meth) (meth)acryloyloxy group containing compounds, such as a (meth)acryl oligomer which has an acryloyloxy group, are mentioned. The (meth)acryl oligomer is preferably a (meth)acrylate oligomer having at least two (meth)acryloyloxy groups in the molecule. A (meth)acrylate-type compound may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.

[0172] (메타)아크릴레이트 모노머로서는, 분자 내에 1개의 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머, 분자 내에 2개의 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 이관능 (메타)아크릴레이트 모노머, 분자 내에 3개 이상의 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 다관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 들 수 있다.[0172] As the (meth)acrylate monomer, a monofunctional (meth)acrylate monomer having one (meth)acryloyloxy group in the molecule, and a bifunctional (meth)acrylate monomer having two (meth)acryloyloxy groups in the molecule ) acrylate monomers and polyfunctional (meth)acrylate monomers having three or more (meth)acryloyloxy groups in the molecule.

(메타)아크릴레이트 화합물인 것이 바람직하고, 다관능 (메타)아크릴레이트 화합물인 것이 보다 바람직하다. 다관능 (메타)아크릴레이트 화합물은 삼관능 이상인 것이 바람직하다.It is preferable that it is a (meth)acrylate compound, and it is more preferable that it is a polyfunctional (meth)acrylate compound. It is preferable that a polyfunctional (meth)acrylate compound is more than trifunctional.

[0173] 래디칼 경화성 성분(D)의 함유량은, 수지(A) 100질량부에 대해, 통상 0.5∼100질량부이며, 1∼70질량부인 것이 바람직하고, 3∼50질량부인 것이 보다 바람직하고, 5∼30질량부인 것이 더욱 바람직하고, 7.5∼25질량부인 것이 특히 바람직하다.[0173] The content of the radical curable component (D) is usually 0.5 to 100 parts by mass, preferably 1 to 70 parts by mass, more preferably 3 to 50 parts by mass, based on 100 parts by mass of the resin (A), It is more preferable that it is 5-30 mass parts, and it is especially preferable that it is 7.5-25 mass parts.

[0174] 가교제(E)로서는, 이소시아네이트계 가교제, 에폭시계 가교제, 아지리딘계 가교제, 금속 킬레이트계 가교제 등을 들 수 있으며, 특히 점착제 조성물의 가용 시간(pot life) 및 점착제층의 내구성, 가교 속도 등의 관점에서 보면, 이소시아네이트계 가교제인 것이 바람직하다.[0174] Examples of the crosslinking agent (E) include an isocyanate-based crosslinking agent, an epoxy-based crosslinking agent, an aziridine-based crosslinking agent, and a metal chelate-based crosslinking agent. From a viewpoint of, it is preferable that it is an isocyanate type crosslinking agent.

가교제(E)의 함유량은, 수지(A) 100질량부에 대해, 통상 0.01∼25질량부이며, 바람직하게는 0.1∼15질량부이고, 보다 바람직하게는 0.15∼7질량부이고, 더욱 바람직하게는 0.2∼5질량부이고, 특히 바람직하게는 0.25∼2질량부이다.Content of a crosslinking agent (E) is 0.01-25 mass parts normally with respect to 100 mass parts of resin (A), Preferably it is 0.1-15 mass parts, More preferably, it is 0.15-7 mass parts, More preferably is 0.2 to 5 parts by mass, particularly preferably 0.25 to 2 parts by mass.

[0175] 실란 화합물(F)로서는, 예컨대, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필에톡시디메틸실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.[0175] As the silane compound (F), for example, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris(2-methoxyethoxy)silane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-gly Cydoxypropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropylethoxydimethylsilane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 3-chloro Propylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyl trimethoxysilane, etc. are mentioned.

실란 화합물(F)는, 실리콘 올리고머여도 된다.The silane compound (F) may be a silicone oligomer.

실란 화합물(F)의 함유량은, 수지(A) 100질량부에 대해, 통상 0.01∼20질량부이며, 바람직하게는 0.1∼10질량부이고, 보다 바람직하게는 0.15∼7질량부이고, 더욱 바람직하게는 0.2∼5질량부이고, 특히 바람직하게는 0.25∼2질량부이다.Content of a silane compound (F) is 0.01-20 mass parts normally with respect to 100 mass parts of resin (A), Preferably it is 0.1-10 mass parts, More preferably, it is 0.15-7 mass parts, More preferably Preferably it is 0.2-5 mass parts, Especially preferably, it is 0.25-2 mass parts.

[0176] 광 선택 흡수 화합물(G)는, 화합물(X) 이외의 광흡수성 화합물이며, 예컨대, 파장 250nm∼파장 380nm(바람직하게는 파장 250nm 이상 파장 360nm 미만)의 광을 흡수하는 화합물(자외선 흡수제)이다.[0176] The light-selective absorption compound (G) is a light-absorbing compound other than compound (X), for example, a compound that absorbs light with a wavelength of 250 nm to 380 nm (preferably 250 nm or more and less than 360 nm in wavelength) (ultraviolet absorber) )to be.

광 선택 흡수 화합물(G)는, 파장 250nm∼파장 380nm의 광을 흡수하는 화합물이라면, 그 구조는 특별히 한정되지 않지만, 벤조트리아졸계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 살리실산계 화합물, 시아노아크릴레이트계 화합물, 벤조옥사진계 화합물 등의 화합물 등이 바람직하다.Although the structure is not specifically limited as long as the light-selective absorption compound (G) is a compound which absorbs light with a wavelength of 250 nm - a wavelength of 380 nm, A benzotriazole type compound, a benzophenone type compound, a triazine type compound, a salicylic acid type compound, cyano Compounds, such as an acrylate type compound and a benzoxazine type compound, etc. are preferable.

광 선택 흡수 화합물(G)의 함유량은, 수지(A) 100질량부에 대해, 통상 0.1∼50질량부이며, 바람직하게는 0.2∼40질량부이고, 보다 바람직하게는 0.5∼30질량부이고, 더욱 바람직하게는 1∼25질량부이고, 특히 바람직하게는 2∼20질량부이다.Content of the light selective absorption compound (G) is 0.1-50 mass parts normally with respect to 100 mass parts of resin (A), Preferably it is 0.2-40 mass parts, More preferably, it is 0.5-30 mass parts, More preferably, it is 1-25 mass parts, Especially preferably, it is 2-20 mass parts.

[0177] 점착제 조성물(1)은, 추가로, 용제, 가교 촉매, 점착 부여 수지(tackifier), 가소제, 연화제, 안료, 녹방지제, 무기 필러, 광산란성 미립자 등의 첨가제를 1종 또는 2종 이상 함유할 수 있다.[0177] The pressure-sensitive adhesive composition (1) further contains one or two or more additives such as a solvent, a crosslinking catalyst, a tackifier, a plasticizer, a softener, a pigment, a rust inhibitor, an inorganic filler, and light scattering fine particles. may contain.

[0178] ＜하드코팅층＞[0178] <Hard coating layer>

본 발명의 조성물로부터 형성되는 층이 하드코팅층인 경우, 화합물(X), 광경화 성분 및 개시제를 포함하는 활성 에너지선 경화형 조성물(이하, 활성 에너지선 경화형 조성물(2)라고 하는 경우가 있음)로부터 형성되는 것이 바람직하다. 하드코팅층이란, 예컨대, 광학용품의 가장 표면에 적층되는 층이며, 내찰상성(耐擦傷性)의 기능을 가지는 층이다.When the layer formed from the composition of the present invention is a hard coat layer, from an active energy ray-curable composition (hereinafter, sometimes referred to as active energy ray-curable composition (2)) comprising compound (X), a photocurable component and an initiator It is preferable to form The hard coat layer is, for example, a layer laminated on the most surface of an optical article, and is a layer having a function of abrasion resistance.

활성 에너지선 경화성 조성물이란, 활성 에너지선의 조사(照射)를 받아 경화되는 조성물을 나타낸다. 활성 에너지선으로서는, 자외선, 전자선, X선, 가시광 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 자외선이다. 자외선 광원으로서는, 파장 400nm 이하에 발광 분포를 가지는 광원이 바람직하며, 예컨대, 저압 수은등, 중압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 케미컬 램프, 블랙 라이트 램프, 마이크로웨이브 여기 수은등, 메탈할라이드 램프 등을 들 수 있다.An active energy ray-curable composition shows the composition which receives and hardens|cures irradiation of an active energy ray. As an active energy ray, an ultraviolet-ray, an electron beam, X-ray, visible light, etc. are mentioned, Preferably it is an ultraviolet-ray. As the ultraviolet light source, a light source having a light emission distribution at a wavelength of 400 nm or less is preferable, for example, a low pressure mercury lamp, a medium pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, a chemical lamp, a black light lamp, a microwave excited mercury lamp, a metal halide lamp, etc. have.

[0179] 광경화성 성분으로서는, 활성 에너지선의 조사에 의해 래디칼 중합 반응에 의해 경화되는 화합물 또는 올리고머(래디칼 중합성 화합물), 활성 에너지선의 조사에 의해 양이온 중합 반응에 의해 경화되는 화합물(양이온 중합성 화합물), 및, 음이온 중합 반응에 의해 경화되는 화합물 등을 들 수 있다. 광경화성 성분은, 래디칼 중합성 화합물과, 양이온 중합성 화합물 또는 음이온 중합성 화합물을 병용해도 된다.[0179] As the photocurable component, a compound or oligomer (radically polymerizable compound) that is cured by a radical polymerization reaction when irradiated with an active energy ray, a compound that is cured by a cationic polymerization reaction when irradiated with an active energy ray (a cationically polymerizable compound) ), and a compound that is cured by an anionic polymerization reaction. A photocurable component may use together a radically polymerizable compound, a cationically polymerizable compound, or an anionically polymerizable compound.

활성 에너지선 경화형 조성물(2)는, 래디칼 중합성 성분을 포함하는 것이 바람직하다.It is preferable that the active energy ray-curable composition (2) contains a radically polymerizable component.

[0180] 래디칼 중합성 화합물로서는, 상술한 래디칼 경화성 성분(D)와 동일한 것을 들 수 있으며, (메타)아크릴레이트 화합물인 것이 바람직하고, 다관능 (메타)아크릴레이트 화합물인 것이 보다 바람직하다.[0180] The radically polymerizable compound includes the same as the radical curable component (D) described above, preferably a (meth)acrylate compound, and more preferably a polyfunctional (meth)acrylate compound.

광경화성 성분의 함유량은, 활성 에너지선 경화성 조성물(2)의 고형분 100질량％에 대해, 통상 50∼99.5질량％이며, 바람직하게는 70∼97질량％이다.Content of a photocurable component is 50-99.5 mass % normally with respect to 100 mass % of solid content of the active energy ray-curable composition 2, Preferably it is 70-97 mass %.

화합물(X)의 함유량은, 광경화성 성분 100질량부에 대해, 통상 0.01∼50질량부이며, 바람직하게는 0.1∼20질량부이고, 보다 바람직하게는 0.5∼10질량부이고, 더욱 바람직하게는 0.5∼5질량부이다.Content of compound (X) is 0.01-50 mass parts normally with respect to 100 mass parts of photocurable components, Preferably it is 0.1-20 mass parts, More preferably, it is 0.5-10 mass parts, More preferably, It is 0.5-5 mass parts.

[0181] 활성 에너지선 경화형 조성물(2)가 포함해도 되는 개시제로서는, 상술한 개시제(C)와 동일한 것을 들 수 있다. 개시제는, 래디칼 중합 개시제인 것이 바람직하고, 광래디칼 중합 개시제인 것이 보다 바람직하고, 옥심에스테르계 중합 개시제인 것이 더욱 바람직하다.[0181] Examples of the initiator that the active energy ray-curable composition (2) may contain include those similar to those of the above-described initiator (C). It is preferable that an initiator is a radical polymerization initiator, It is more preferable that it is a photoradical polymerization initiator, It is more preferable that it is an oxime ester type polymerization initiator.

개시제의 함유량은, 광경화성 성분 100질량부에 대해, 통상, 0.01∼20질량부이며, 바람직하게는 0.1∼10질량부이고, 더욱 바람직하게는 0.5∼5중량부이다. 개시제를 0.5질량부 이상 배합함으로써, 활성 에너지선 경화형 조성물(2)를 충분히 경화시킬 수가 있다.Content of an initiator is 0.01-20 mass parts normally with respect to 100 mass parts of photocurable components, Preferably it is 0.1-10 mass parts, More preferably, it is 0.5-5 weight part. By mix|blending 0.5 mass part or more of initiators, the active-energy-ray-curable composition (2) can fully be hardened|cured.

[실시예][Example]

[0182] 이하에서는, 실시예 및 비교예를 나타내어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하겠지만, 본 발명은 이들 예에 의해 한정되는 것은 아니다. 예에 있어서, 함유량 내지 사용량을 나타내는 ％ 및 부(部)는, 특별한 언급이 없는 한 질량 기준이다.[0182] Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited by these examples. In the examples, percentages and parts indicating content or usage are based on mass unless otherwise specified.

[0183] (실시예 1) 식 (UVA-1)로 나타내어지는 화합물의 합성[0183] (Example 1) Synthesis of the compound represented by the formula (UVA-1)

Figure pct00073
Figure pct00073

질소 분위기하에서, 4-히드록시피페리딘 5부, 디클로로메탄 40부, tert-부틸디페닐클로로실란 13.6부, 이미다졸 6.7부를 혼합하고, 온도 20∼30℃에서 3시간 동안 교반하였다. 얻어진 혼합물로부터 용매를 증류 제거(溜去)하고, 정제하여, 식 (M-1)로 나타내어지는 화합물 11.8부를 얻었다.Under a nitrogen atmosphere, 5 parts of 4-hydroxypiperidine, 40 parts of dichloromethane, 13.6 parts of tert-butyldiphenylchlorosilane, and 6.7 parts of imidazole were mixed, and the mixture was stirred at a temperature of 20 to 30°C for 3 hours. The solvent was distilled off from the obtained mixture, it refine|purified, and 11.8 parts of compounds represented by Formula (M-1) were obtained.

[0184][0184]

Figure pct00074
Figure pct00074

질소 분위기하에서, 디메돈 50부, 말로노니트릴 47부, 디이소프로필에틸아민 115부, 에탄올 150부를 혼합하고, 온도 80℃에서 3시간 동안 교반하였다. 얻어진 혼합물로부터 용매를 증류 제거하고, 정제하여, 식 (M-2)로 나타내어지는 화합물 40부를 얻었다.In a nitrogen atmosphere, 50 parts of dimedone, 47 parts of malononitrile, 115 parts of diisopropylethylamine, and 150 parts of ethanol were mixed, and the mixture was stirred at a temperature of 80°C for 3 hours. The solvent was distilled off from the obtained mixture, and it refine|purified and obtained 40 parts of compounds represented by Formula (M-2).

[0185][0185]

Figure pct00075
Figure pct00075

질소 분위기하에서, 식 (M-2)로 나타내어지는 화합물 2부, 수산화칼륨 0.6부, 파라톨루엔설포닐시아나이드 2.3부, 이소프로판올 10부를 혼합하고, 온도 20∼30℃에서 3시간 동안 교반하였다. 얻어진 혼합물로부터 용매를 증류 제거하고, 정제하여, 식 (M-3)으로 나타내어지는 화합물 1.5부를 얻었다.In a nitrogen atmosphere, 2 parts of the compound represented by the formula (M-2), 0.6 parts of potassium hydroxide, 2.3 parts of paratoluenesulfonylcyanide, and 10 parts of isopropanol were mixed, and the mixture was stirred at a temperature of 20 to 30°C for 3 hours. The solvent was distilled off from the obtained mixture, and it refine|purified and obtained 1.5 parts of compounds represented by Formula (M-3).

[0186][0186]

Figure pct00076
Figure pct00076

질소 분위기하에서, 식 (M-3)으로 나타내어지는 화합물 4부, 디이소프로필에틸아민 3.2부, 메틸트리플레이트 4부, 탈수(脫水) 아세토니트릴 80부를 혼합하고, 온도 20∼30℃에서 3시간 동안 교반하였다. 혼합물에 식 (M-1)로 나타내어지는 화합물 8.3부를 넣고 추가로 1시간 동안 교반한 다음, 얻어진 혼합물로부터 용매를 증류 제거하고, 정제하여, 식 (M-4)로 나타내어지는 화합물 7부를 얻었다.In a nitrogen atmosphere, 4 parts of the compound represented by the formula (M-3), 3.2 parts of diisopropylethylamine, 4 parts of methyl triflate, and 80 parts of dehydrated acetonitrile are mixed, and the temperature is 20 to 30°C for 3 hours. stirred for a while. 8.3 parts of the compound represented by the formula (M-1) was added to the mixture, and the mixture was stirred for an additional 1 hour, and then the solvent was distilled off and purified from the resulting mixture to obtain 7 parts of the compound represented by the formula (M-4).

[0187][0187]

Figure pct00077
Figure pct00077

질소 분위기하에서, 식 (M-4)로 나타내어지는 화합물 4.2부, 테트라부틸암모늄플루오리드/테트라히드로푸란 1M 용액 60부를 혼합하고, 온도 20∼30℃에서 30시간 동안 교반하였다. 얻어진 혼합물로부터 용매를 증류 제거하고, 정제하여, 식 (M-5)로 나타내어지는 화합물 1.6부를 얻었다.In a nitrogen atmosphere, 4.2 parts of the compound represented by the formula (M-4) and 60 parts of a 1M solution of tetrabutylammonium fluoride/tetrahydrofuran were mixed, and the mixture was stirred at a temperature of 20 to 30°C for 30 hours. The solvent was distilled off from the obtained mixture, and it refine|purified and obtained 1.6 parts of compounds represented by Formula (M-5).

[0188][0188]

Figure pct00078
Figure pct00078

질소 분위기하에서, 식 (M-5)로 나타내어지는 화합물 1.2부, 디이소프로필에틸아민 0.7부, 클로로포름(트리클로로메탄) 24부, 디부틸히드록시톨루엔 0.04부를 혼합하고, 빙욕(ice bath)에서 교반하면서, 30분에 걸쳐서 아크릴산클로라이드 0.8부를 적하(滴下, dripping)하였다. 그대로 빙욕에서 3시간 동안 교반하고, 혼합물로부터 용매를 증류 제거하고, 정제하여, 식 (UVA-1)로 나타내어지는 화합물 0.5부를 얻었다.In a nitrogen atmosphere, 1.2 parts of the compound represented by the formula (M-5), 0.7 parts of diisopropylethylamine, 24 parts of chloroform (trichloromethane), and 0.04 parts of dibutylhydroxytoluene were mixed, followed by an ice bath. While stirring, 0.8 parts of acrylic acid chloride was dripped over 30 minutes. The mixture was stirred as it was in an ice bath for 3 hours, the solvent was distilled off from the mixture, and the mixture was purified to obtain 0.5 parts of the compound represented by the formula (UVA-1).

[0189] LC-MS 측정 및 1H-NMR 해석을 행하여, 식 (UVA-1)로 나타내어지는 화합물이 생성되었음을 확인하였다.[0189] LC-MS measurement and 1 H-NMR analysis were performed to confirm that the compound represented by the formula (UVA-1) was produced.

1H-NMR(중수소화디메틸설폭시드(중수소화DMSO)) δ：1.00(s, 6H), 1.38∼2.10(m, 4H), 2.54(m, 2H), 2.69(m, 2H), 3.83∼3.96(m, 4H), 5.12∼5.14(m, 1H), 5.99∼6.41(m, 3H) 1 H-NMR (deuterated dimethyl sulfoxide (deuterated DMSO)) δ: 1.00 (s, 6H), 1.38 to 2.10 (m, 4H), 2.54 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 3.83 to 3.96 (m, 4H), 5.12 to 5.14 (m, 1H), 5.99 to 6.41 (m, 3H)

LC-MS; [M+H]+=351.5LC-MS; [M+H] + =351.5

[0190] ＜극대 흡수 파장 및 그램 흡광 계수(ε) 측정＞[0190] <Measurement of maximum absorption wavelength and gram extinction coefficient (ε)>

얻어진 식 (UVA-1)로 나타내어지는 화합물의 2-부탄온 용액(0.006g/L)을 1cm의 석영 셀에 넣고, 이 석영 셀을 분광 광도계 UV-2450(SHIMADZU CORPORATION 제조)에 세팅하여, 더블빔(double-beam)법에 의해 1nm 스텝 300∼800nm의 파장 범위에서 흡광도를 측정하였다. 얻어진 흡광도의 값, 용액 중의 식 (UVA-1)로 나타내어지는 화합물의 농도, 및 석영 셀의 광로 길이로부터, 파장마다의 그램 흡광 계수를 산출하였다.A 2-butanone solution (0.006 g/L) of the obtained compound represented by the formula (UVA-1) was placed in a 1 cm quartz cell, this quartz cell was set in a spectrophotometer UV-2450 (manufactured by SHIMADZU CORPORATION), and double Absorbance was measured in a wavelength range of 300 to 800 nm in 1 nm step by a double-beam method. The gram extinction coefficient for each wavelength was calculated from the obtained absorbance value, the concentration of the compound represented by the formula (UVA-1) in the solution, and the optical path length of the quartz cell.

ε(λ)=A(λ)/CLε(λ)=A(λ)/CL

〔식 중, ε(λ)은 파장 λnm에 있어서의 식 (UVA-1)로 나타내어지는 화합물의 그램 흡광 계수[L/(g·cm)]를 나타내고, A(λ)는 파장 λnm에 있어서의 흡광도를 나타내고, C는 농도(g/L)를 나타내고, L은 석영 셀의 광로 길이[m]를 나타낸다.〕[wherein ε(λ) represents the gram extinction coefficient [L/(g·cm)] of the compound represented by the formula (UVA-1) at the wavelength λnm, and A(λ) is the gram extinction coefficient [L/(g·cm)] at the wavelength λnm Absorbance is shown, C is concentration (g/L), and L is optical path length [m] of the quartz cell.]

얻어진 식 (UVA-1)로 나타내어지는 화합물의 극대 흡수 파장은 385nm였다. 얻어진 식 (UVA-1)로 나타내어지는 화합물의 ε(λmax)는 130.4L/(g·cm), ε(λmax＋30nm)는 7L/(g·cm), ε(λmax)/ε(λmax＋30nm)는 18.6이었다.The maximum absorption wavelength of the compound represented by the obtained formula (UVA-1) was 385 nm. ε(λmax) of the compound represented by the obtained formula (UVA-1) is 130.4L/(g·cm), ε(λmax+30nm) is 7L/(g·cm), ε(λmax)/ε(λmax+30nm) is 18.6 It was.

[0191] (실시예 2) 식 (UVA-2)로 나타내어지는 화합물의 합성[0191] (Example 2) Synthesis of the compound represented by the formula (UVA-2)

Figure pct00079
Figure pct00079

질소 분위기하에서, 식 (M-3)으로 나타내어지는 화합물 1.1부, 디이소프로필에틸아민 0.7부, 메틸트리플레이트 0.9부, 탈수 아세토니트릴 11부를 혼합하고, 온도 20∼30℃에서 3시간 동안 교반하였다. 혼합물에 (2-히드록시)에틸메틸아민 1.4부를 넣고 추가로 1시간 동안 교반한 다음, 얻어진 혼합물로부터 용매를 증류 제거하고, 정제하여, 식 (M-6)으로 나타내어지는 화합물 0.5부를 얻었다.In a nitrogen atmosphere, 1.1 parts of the compound represented by the formula (M-3), 0.7 parts of diisopropylethylamine, 0.9 parts of methyl triflate, and 11 parts of dehydrated acetonitrile were mixed, and the mixture was stirred at a temperature of 20 to 30°C for 3 hours. . 1.4 parts of (2-hydroxy)ethylmethylamine was added to the mixture, and the mixture was stirred for an additional 1 hour, and then the solvent was distilled off and purified from the resulting mixture to obtain 0.5 parts of the compound represented by the formula (M-6).

[0192][0192]

Figure pct00080
Figure pct00080

질소 분위기하에서, 식 (M-6)으로 나타내어지는 화합물 0.7부, 디이소프로필에틸아민 0.7부, 클로로포름 11부, 디부틸히드록시톨루엔 0.03부를 혼합하고, 빙욕에서 교반하면서, 30분에 걸쳐서 아크릴산클로라이드 0.5부를 적하하였다. 그대로 빙욕에서 3시간 동안 교반하였다. 얻어진 혼합물로부터 용매를 증류 제거하고, 정제하여, 식 (UVA-2)로 나타내어지는 화합물 0.3부를 얻었다.In a nitrogen atmosphere, 0.7 parts of the compound represented by the formula (M-6), 0.7 parts of diisopropylethylamine, 11 parts of chloroform, and 0.03 parts of dibutylhydroxytoluene are mixed, and acrylic acid chloride is stirred over 30 minutes in an ice bath. 0.5 part was dripped. It was stirred as such in an ice bath for 3 hours. The solvent was distilled off from the obtained mixture, and it refine|purified, and obtained 0.3 part of compound represented by Formula (UVA-2).

[0193] LC-MS 측정 및 1H-NMR 해석을 행하여, 식 (UVA-2)로 나타내어지는 화합물이 생성되었음을 확인하였다.[0193] LC-MS measurement and 1 H-NMR analysis were performed to confirm that the compound represented by the formula (UVA-2) was produced.

1H-NMR(중수소화DMSO) δ：1.07(s, 6H), 2.44(s, 2H), 2.56(s, 2H), 3.47(s, 3H), 3.96(s, 2H), 4.46∼4.48(m, 2H), 5.94∼6.50(m, 3H) 1 H-NMR (deuterated DMSO) δ: 1.07 (s, 6H), 2.44 (s, 2H), 2.56 (s, 2H), 3.47 (s, 3H), 3.96 (s, 2H), 4.46 to 4.48 ( m, 2H), 5.94 to 6.50 (m, 3H)

LC-MS; [M+H]+=325.5LC-MS; [M+H] + =325.5

[0194] 또한, 상기와 동일하게 하여, 극대 흡수 파장 및 그램 흡광 계수를 측정하였다. 얻어진 식 (UVA-2)로 나타내어지는 화합물의 극대 흡수 파장은 380nm였다. 얻어진 식 (UVA-2)로 나타내어지는 화합물의 ε(λmax)는 127.4L/(g·cm), ε(λmax＋30nm)는 6.4L/(g·cm), ε(λmax)/ε(λmax＋30nm)는 19.9였다.[0194] In the same manner as above, the maximum absorption wavelength and the gram extinction coefficient were measured. The maximum absorption wavelength of the compound represented by the obtained formula (UVA-2) was 380 nm. ε(λmax) of the compound represented by the obtained formula (UVA-2) is 127.4L/(g·cm), ε(λmax+30nm) is 6.4L/(g·cm), ε(λmax)/ε(λmax+30nm) is It was 19.9.

[0195] (실시예 3) 식 (UVA-3)으로 나타내어지는 화합물의 합성[0195] (Example 3) Synthesis of the compound represented by the formula (UVA-3)

Figure pct00081
Figure pct00081

질소 분위기하에서, 식 (M-3)으로 나타내어지는 화합물 4부, 디이소프로필에틸아민 2.8부, 메틸트리플레이트 3.6부, 아세토니트릴 40부를 혼합하고, 온도 20∼30℃에서 3시간 동안 교반하였다. 혼합물에 3-히드록시피롤리딘 4부를 넣고 추가로 1시간 동안 교반한 다음, 얻어진 혼합물로부터 용매를 증류 제거하고, 정제하여, 식 (M-7)로 나타내어지는 화합물 2.6부를 얻었다.In a nitrogen atmosphere, 4 parts of the compound represented by the formula (M-3), 2.8 parts of diisopropylethylamine, 3.6 parts of methyl triflate, and 40 parts of acetonitrile were mixed, and the mixture was stirred at a temperature of 20 to 30°C for 3 hours. After adding 4 parts of 3-hydroxypyrrolidine to the mixture and stirring for an additional 1 hour, the solvent was distilled off from the obtained mixture, and purification was performed to obtain 2.6 parts of a compound represented by formula (M-7).

[0196][0196]

Figure pct00082
Figure pct00082

질소 분위기하에서, 식 (M-7)로 나타내어지는 화합물 3.4부, 디이소프로필에틸아민 3.9부, 클로로포름 51부, 디부틸히드록시톨루엔 0.13부를 혼합하고, 빙욕에서 교반하면서, 30분에 걸쳐서 아크릴산클로라이드 2.7부를 적하하였다. 그대로 빙욕에서 3시간 동안 교반하고, 혼합물로부터 용매를 증류 제거하고, 정제하여, 식 (UVA-3)으로 나타내어지는 화합물 1.6부를 얻었다.In a nitrogen atmosphere, 3.4 parts of the compound represented by the formula (M-7), 3.9 parts of diisopropylethylamine, 51 parts of chloroform, and 0.13 parts of dibutylhydroxytoluene are mixed, and acrylic acid chloride is mixed over 30 minutes while stirring in an ice bath. 2.7 parts were dripped. The mixture was stirred as it was in an ice bath for 3 hours, the solvent was distilled off from the mixture, and the mixture was purified to obtain 1.6 parts of the compound represented by the formula (UVA-3).

[0197] LC-MS 측정 및 1H-NMR 해석을 행하여, 식 (UVA-3)으로 나타내어지는 화합물이 생성되었음을 확인하였다.[0197] LC-MS measurement and 1 H-NMR analysis were performed to confirm that the compound represented by the formula (UVA-3) was produced.

1H-NMR(중수소화DMSO) δ：0.94∼1.03(m, 6H), 1.16∼1.19(m, 2H), 1.99(s, 2H), 2.66∼2.77(m, 2H), 3.89∼4.06(m, 4H), 5.42∼5.45(m, 1H), 5.97∼6.41(m, 3H) 1 H-NMR (deuterated DMSO) δ: 0.94 to 1.03 (m, 6H), 1.16 to 1.19 (m, 2H), 1.99 (s, 2H), 2.66 to 2.77 (m, 2H), 3.89 to 4.06 (m) , 4H), 5.42 to 5.45 (m, 1H), 5.97 to 6.41 (m, 3H)

LC-MS; [M+H]+=337.5LC-MS; [M+H] + =337.5

[0198] 또한, 상기와 동일하게 하여, 극대 흡수 파장 및 그램 흡광 계수를 측정하였다. 얻어진 식 (UVA-3)으로 나타내어지는 화합물의 극대 흡수 파장은 380nm였다. 얻어진 식 (UVA-3)으로 나타내어지는 화합물의 ε(λmax)는 109.5L/(g·cm), ε(λmax＋30nm)는 2.1L/(g·cm), ε(λmax)/ε(λmax＋30nm)는 52.1이었다.[0198] In the same manner as above, the maximum absorption wavelength and the gram extinction coefficient were measured. The maximum absorption wavelength of the compound represented by the obtained formula (UVA-3) was 380 nm. ε(λmax) of the compound represented by the obtained formula (UVA-3) is 109.5L/(g·cm), ε(λmax+30nm) is 2.1L/(g·cm), ε(λmax)/ε(λmax+30nm) is It was 52.1.

[0199] (실시예 4) 식 (UVA-4)로 나타내어지는 화합물의 합성[0199] (Example 4) Synthesis of the compound represented by the formula (UVA-4)

Figure pct00083
Figure pct00083

질소 분위기하에서, 식 (M-3)으로 나타내어지는 화합물 4부, 디이소프로필에틸아민 2.8부, 메틸트리플레이트 3.6부, 아세토니트릴 40부를 혼합하고, 온도 20∼30℃에서 3시간 동안 교반하였다. 혼합물에 4-(히드록시메틸)피페리딘 4부를 넣고 추가로 1시간 동안 교반한 다음, 얻어진 혼합물로부터 용매를 증류 제거하고, 정제하여, 식 (M-8)로 나타내어지는 화합물 2부를 얻었다.In a nitrogen atmosphere, 4 parts of the compound represented by the formula (M-3), 2.8 parts of diisopropylethylamine, 3.6 parts of methyl triflate, and 40 parts of acetonitrile were mixed, and the mixture was stirred at a temperature of 20 to 30°C for 3 hours. After adding 4 parts of 4-(hydroxymethyl)piperidine to the mixture and stirring for an additional 1 hour, the solvent was distilled off and purified from the resulting mixture to obtain 2 parts of the compound represented by the formula (M-8).

[0200][0200]

Figure pct00084
Figure pct00084

질소 분위기하에서, 식 (M-8)로 나타내어지는 화합물 0.9부, 디이소프로필에틸아민 0.4부, 클로로포름 4.7부, 디부틸히드록시톨루엔 0.07부를 혼합하고, 빙욕에서 교반하면서, 30분에 걸쳐서 아크릴산클로라이드 0.3부를 적하하였다. 그대로 빙욕에서 3시간 동안 교반하고, 혼합물로부터 용매를 증류 제거하고, 정제하여, 식 (UVA-4)로 나타내어지는 화합물 0.7부를 얻었다.In a nitrogen atmosphere, 0.9 parts of the compound represented by the formula (M-8), 0.4 parts of diisopropylethylamine, 4.7 parts of chloroform, and 0.07 parts of dibutylhydroxytoluene are mixed, and acrylic acid chloride is mixed over 30 minutes while stirring in an ice bath. 0.3 part was dripped. The mixture was stirred as it was in an ice bath for 3 hours, the solvent was distilled off from the mixture, and the mixture was purified to obtain 0.7 parts of the compound represented by the formula (UVA-4).

[0201] LC-MS 측정 및 1H-NMR 해석을 행하여, 식 (UVA-4)로 나타내어지는 화합물이 생성되었음을 확인하였다.[0201] LC-MS measurement and 1 H-NMR analysis were performed to confirm that the compound represented by the formula (UVA-4) was produced.

1H-NMR(중수소화DMSO) δ：0.95(s, 6H), 1.36∼1.91(m, 4H), 2.50(m, 2H), 2.75(m, 2H), 3.29∼3.33(m, 3H), 4.03∼4.32(m, 4H), 5.95∼6.37(m, 3H) 1 H-NMR (deuterated DMSO) δ: 0.95 (s, 6H), 1.36 to 1.91 (m, 4H), 2.50 (m, 2H), 2.75 (m, 2H), 3.29 to 3.33 (m, 3H), 4.03 to 4.32 (m, 4H), 5.95 to 6.37 (m, 3H)

LC-MS; [M+H]+=365.5LC-MS; [M+H] + =365.5

[0202] 또한, 상기와 동일하게 하여, 극대 흡수 파장 및 그램 흡광 계수를 측정하였다. 얻어진 식 (UVA-4)로 나타내어지는 화합물의 극대 흡수 파장은 385nm였다. 얻어진 식 (UVA-4)로 나타내어지는 화합물의 ε(λmax)는 120.7L/(g·cm), ε(λmax＋30nm)는 7.2L/(g·cm), ε(λmax)/ε(λmax＋30nm)는 16.8이었다.[0202] In the same manner as above, the maximum absorption wavelength and the gram extinction coefficient were measured. The maximum absorption wavelength of the compound represented by the obtained formula (UVA-4) was 385 nm. ε (λ max ) of the compound represented by the obtained formula (UVA-4) is 120.7 L/(g cm), ε (λ max + 30 nm) is 7.2 L/(g cm), ε (λ max) / ε (λ max + 30 nm) is It was 16.8.

[0203] (실시예 5) 점착제 조성물(1)의 조제[0203] (Example 5) Preparation of the pressure-sensitive adhesive composition (1)

＜아크릴 수지의 조제＞<Preparation of acrylic resin>

[중합예 1]： 아크릴 수지(A)의 조제[Polymerization Example 1]: Preparation of acrylic resin (A)

냉각관, 질소 도입관, 온도계 및 교반기를 구비한 반응 용기에, 용매로서의 아세트산에틸 81.8부, 아크릴산부틸 96부, 아크릴산2-히드록시에틸메틸 3부, 및 아크릴산 1부의 혼합 용액을 투입하고, 질소 가스로 장치 내의 공기를 치환하여 산소를 불포함하면서 내부 온도를 55℃로 상승시켰다. 이후, 아조비스이소부티로니트릴(중합 개시제) 0.14부를 아세트산에틸 10부에 녹인 용액을 전량 첨가하였다. 개시제를 첨가한 후 1시간 동안 이 온도로 유지하고, 이어서 내부 온도를 54∼56℃로 유지하면서 아세트산에틸을 첨가 속도 17.3부/hr로 반응 용기 내에 연속적으로 넣어, 아크릴 수지의 농도가 35％가 된 시점에서 아세트산에틸의 첨가를 멈추고, 나아가 아세트산에틸의 첨가 개시로부터 12시간이 경과할 때까지 이 온도로 보온하였다. 마지막으로 아세트산에틸을 넣어 아크릴 수지의 농도가 20％가 되도록 조절하여, 아크릴 수지의 아세트산에틸 용액을 조제하였다. 얻어진 아크릴 수지는, GPC에 의한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)이 147만, Mw/Mn이 5.5였다. 이것을 아크릴 수지(A)로 한다.A mixed solution of 81.8 parts of ethyl acetate as a solvent, 96 parts of butyl acrylate, 3 parts of 2-hydroxyethylmethyl acrylate, and 1 part of acrylic acid was charged to a reaction vessel equipped with a cooling tube, nitrogen introduction tube, thermometer and stirrer, and nitrogen By replacing the air in the device with a gas, the internal temperature was raised to 55° C. while not containing oxygen. Thereafter, a whole solution of 0.14 parts of azobisisobutyronitrile (polymerization initiator) dissolved in 10 parts of ethyl acetate was added. After adding the initiator, it was maintained at this temperature for 1 hour, and then ethyl acetate was continuously added into the reaction vessel at an addition rate of 17.3 parts/hr while maintaining the internal temperature at 54 to 56°C, so that the concentration of the acrylic resin was 35%. At this point, the addition of ethyl acetate was stopped, and further, the temperature was maintained at this temperature until 12 hours passed from the start of the addition of ethyl acetate. Finally, ethyl acetate was added, it adjusted so that the density|concentration of an acrylic resin might be set to 20%, and the ethyl acetate solution of an acrylic resin was prepared. As for the obtained acrylic resin, the weight average molecular weight (Mw) of polystyrene conversion by GPC was 1.47 million, and Mw/Mn was 5.5. Let this be an acrylic resin (A).

[0204] 아크릴 수지(A)의 아세트산에틸 용액(수지 농도：20％)의 고형분 100부에 대해, 가교제(E)(TOSOH CORPORATION 제조： 상품명 「코로네이트 L」, 이소시아네이트계 화합물, 고형분 75％) 0.3부, 실란 화합물(F)(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조： 상품명 「KBM3066」) 0.28부, 래디칼 경화성 성분(D)(SHIN-NAKAMURA CHEMICAL CO., LTD. 제조： 상품명 「A-DPH-12E」, 육관능 (메타)아크릴레이트 화합물) 10부, 개시제(C)(ADEKA Corporation 제조： 상품명 「NCI-730」, 옥심에스테르 화합물인 광래디칼 발생제) 0.3부, 화합물(X)(식 (UVA-1)로 나타내어지는 화합물) 5부를 혼합하고, 추가로 고형분 농도가 14％가 되도록 아세트산에틸을 첨가하여 점착제 조성물(1)을 얻었다. 참고로, 상기 가교제의 배합량은, 유효 성분으로서의 질량부수(數)이다.[0204] Crosslinking agent (E) (manufactured by TOSOH CORPORATION: trade name "Coronate L", isocyanate compound, solid content 75%) with respect to 100 parts of solid content of ethyl acetate solution (resin concentration: 20%) of acrylic resin (A) 0.3 parts, silane compound (F) (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.: trade name "KBM3066") 0.28 parts, radical curable component (D) (SHIN-NAKAMURA CHEMICAL CO., LTD. manufacture: trade name "A-") DPH-12E", hexafunctional (meth)acrylate compound) 10 parts, initiator (C) (made by ADEKA Corporation: trade name "NCI-730", photoradical generator which is an oxime ester compound) 0.3 part, compound (X) ( 5 parts of compound represented by a formula (UVA-1) were mixed, ethyl acetate was further added so that solid content concentration might be 14 %, and the adhesive composition (1) was obtained. For reference, the compounding quantity of the said crosslinking agent is a mass part as an active ingredient.

[0205] (실시예 6∼12) 및 (비교예 1∼7)[0205] (Examples 6 to 12) and (Comparative Examples 1 to 7)

표 1 및 표 2에 나타낸 바와 같이 각 성분 및 각 성분의 함유량을 변경한 것 이외에는 실시예 5와 동일하게 하여 점착제 조성물(2)∼점착제 조성물(15)를 제작하였다. 참고로, 가교제의 배합량은 유효 성분으로서의 질량부수이며, 수지(A)는 고형분의 질량부수이다.As shown in Table 1 and Table 2, except having changed each component and content of each component, it carried out similarly to Example 5, and produced the adhesive composition (2) - the adhesive composition (15). For reference, the compounding quantity of a crosslinking agent is mass parts as an active ingredient, and resin (A) is mass parts of solid content.

[0206] [표 1][0206] [Table 1]

Figure pct00085
Figure pct00085

[0207] [표 2][0207] [Table 2]

Figure pct00086
Figure pct00086

[0208] 참고로, 표 1 및 표 2에 있어서의 각 약어(略語)는 이하의 의미를 나타낸다.[0208] For reference, each abbreviation in Tables 1 and 2 indicates the following meanings.

아크릴 수지(A)：중합예 1에서 합성한 아크릴 수지(A)Acrylic resin (A): Acrylic resin (A) synthesized in Polymerization Example 1

식 (UVA-1)：실시예 1에서 합성한 식 (UVA-1)로 나타내어지는 화합물Formula (UVA-1): Compound represented by Formula (UVA-1) synthesized in Example 1

식 (UVA-3)：실시예 3에서 합성한 식 (UVA-3)으로 나타내어지는 화합물Formula (UVA-3): the compound represented by the formula (UVA-3) synthesized in Example 3

식 (UVA-4)：실시예 4에서 합성한 식 (UVA-4)로 나타내어지는 화합물Formula (UVA-4): Compound represented by Formula (UVA-4) synthesized in Example 4

NCI-730： ADEKA Corporation 제조, 상품명：NCI-730, 옥심에스테르 화합물인 광래디칼 발생제NCI-730: manufactured by ADEKA Corporation, trade name: NCI-730, a photoradical generator that is an oxime ester compound

A-DPH-12E： SHIN-NAKAMURA CHEMICAL CO., LTD. 제조, 상품명; A-DPH-12E, 육관능 (메타)아크릴레이트 화합물A-DPH-12E: SHIN-NAKAMURA CHEMICAL CO., LTD. manufacture, trade name; A-DPH-12E, hexafunctional (meth)acrylate compound

코로네이트 L： TOSOH CORPORATION 제조, 상품명：코로네이트 L, 이소시아네이트계 가교제Coronate L: manufactured by TOSOH CORPORATION, brand name: Coronate L, isocyanate-based crosslinking agent

KBM3066： Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조, 상품명：KBM3066, 실란 커플링제KBM3066: Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Production, a brand name: KBM3066, silane coupling agent

RUVA-93： Otsuka Chemical Co., Ltd. 제조, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제, 상품명：RUVA-93, 극대 흡수 파장 λmax=337nmRUVA-93: Otsuka Chemical Co., Ltd. Manufactured, benzotriazole-based ultraviolet absorber, brand name: RUVA-93, maximum absorption wavelength λmax=337 nm

KB74： Chemipro Kasei Kaisha, Ltd. 제조, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제, 상품명：KEMSORB74, 극대 흡수 파장 λmax=342nmKB74: Chemipro Kasei Kaisha, Ltd. Manufactured, benzotriazole-based ultraviolet absorber, brand name: KEMSORB74, maximum absorption wavelength λmax = 342 nm

SB107： SHIPRO KASEI KAISHA, LTD. 제조, 벤조페논계 자외선 흡수제, 상품명：SEESORB107, 극대 흡수 파장 λmax=350nmSB107: SHIPRO KASEI KAISHA, LTD. Manufactured, benzophenone-based ultraviolet absorber, brand name: SEESORB107, maximum absorption wavelength λmax=350 nm

SB707： SHIPRO KASEI KAISHA, LTD. 제조, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제, 상품명：SEESORB707, 극대 흡수 파장 λmax=343nmSB707: SHIPRO KASEI KAISHA, LTD. Manufactured, benzotriazole-based ultraviolet absorber, brand name: SEESORB707, maximum absorption wavelength λmax = 343 nm

UV3911： ORIENT CHEMICAL INDUSTRIES CO., LTD. 제조, 인돌계 자외선 흡수제, 상품명：BONASORB UA-3901 극대 흡수 파장 λmax=393nmUV3911: ORIENT CHEMICAL INDUSTRIES CO., LTD. Manufacture, indole-based ultraviolet absorber, brand name: BONASORB UA-3901 Maximum absorption wavelength λmax=393 nm

식 (a)： 하기 식 (a)로 나타내어지는 화합물(일본 특허공개공보 제2019-089997호에 기재된 방법으로 합성)Formula (a): a compound represented by the following formula (a) (synthesized by the method described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2019-089997)

Figure pct00087
Figure pct00087

[0209] ＜점착제층의 제작＞[0209] <Preparation of adhesive layer>

(실시예 13)(Example 13)

상기에서 조제한 점착제 조성물(1)을, 이형(離型) 처리가 실시된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름으로 이루어진 세퍼레이트 필름〔LINTEC Corporation으로부터 입수한 상품명 「PLR-382190」〕의 이형 처리면에, 어플리케이터를 이용하여 건조 후의 두께가 5μm가 되도록 도포하고, 온도 100℃에서 1분 동안 건조하였다. 이후, 세퍼레이트 필름측으로부터 자외선 조사 장치(Fusion UV Systems Inc. 제조 「무전극 UV 램프 시스템 H 밸브」)를 이용하여 UV-A(파장 320∼390nm)가 조도 500mW, 적산 광량이 500mJ이 되도록 조정하여, 자외선을 조사함으로써 점착제층(점착제 시트)(1)을 제작하였다.The pressure-sensitive adhesive composition (1) prepared above was applied to the release-treated surface of a separate film made of a polyethylene terephthalate film subjected to a release treatment [trade name: “PLR-382190” obtained from LINTEC Corporation] using an applicator It applied so that the thickness after drying might be 5 micrometers, and it dried at the temperature of 100 degreeC for 1 minute. Then, from the separate film side, using an ultraviolet irradiation device (“electrodeless UV lamp system H valve” manufactured by Fusion UV Systems Inc.), the UV-A (wavelength 320 to 390 nm) was adjusted so that the illuminance was 500 mW and the accumulated light amount was 500 mJ. , the pressure-sensitive adhesive layer (adhesive sheet) 1 was produced by irradiating the UV rays.

[0210] (실시예 14∼23) 및 (비교예 8∼13)[0210] (Examples 14 to 23) and (Comparative Examples 8 to 13)

표 3에 나타낸 바와 같이, 사용할 점착제 조성물, 형성될 점착제층의 두께를 변화시키는 것 이외에는 실시예 13과 동일하게 하여, 점착제층(2)∼점착제층(17)을 제작하였다.As shown in Table 3, the pressure-sensitive adhesive layer (2) to the pressure-sensitive adhesive layer (17) were prepared in the same manner as in Example 13 except for changing the pressure-sensitive adhesive composition to be used and the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer to be formed.

[0211] (비교예 14)[0211] (Comparative Example 14)

상기에서 조정한 점착제 조성물(15)를 이형 처리가 실시된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름으로 이루어진 세퍼레이트 필름〔LINTEC Corporation으로부터 입수한 상품명 「PLR-382190」〕의 이형 처리면에, 어플리케이터를 이용하여 건조 후의 두께가 5μm가 되도록 도포하고, 온도 100℃에서 1분 동안 건조하여, 점착제층(18)을 제작하였다.The pressure-sensitive adhesive composition (15) adjusted above was applied to the release-treated surface of a polyethylene terephthalate film (trade name "PLR-382190" obtained from LINTEC Corporation) made of a release-treated polyethylene terephthalate film, the thickness after drying using an applicator It applied so that it might become 5 micrometers, and it dried at the temperature of 100 degreeC for 1 minute, and the adhesive layer 18 was produced.

얻어진 점착제층(18)을 라미네이터에 의해, 23μm의 시클로올레핀 필름(Zeon Corporation 제조 ZF-14)에 맞붙인 후, 온도 23℃, 상대습도 65％의 조건에서 7일 동안 양생(養生)하여, 점착제 시트(18)을 얻었다.The obtained pressure-sensitive adhesive layer 18 was pasted onto a 23 μm cycloolefin film (ZF-14 manufactured by Zeon Corporation) with a laminator, and then cured for 7 days at a temperature of 23° C. and a relative humidity of 65%, and the pressure-sensitive adhesive. A sheet (18) was obtained.

[0212] ＜점착제 시트의 흡광도 측정＞[0212] <Measurement of absorbance of adhesive sheet>

얻어진 점착제층(1)∼점착제층(17)을 각각 무알칼리 유리에 접합하고, 세퍼레이트 필름을 박리한 후, 점착제층에 시클로올레핀폴리머(COP) 필름(Zeon Corporation 제조 ZF-14)을 접합하여, COP 필름/점착제층/유리의 구성을 가지는 적층체를 제작하였다.After bonding the obtained pressure-sensitive adhesive layer (1) to the pressure-sensitive adhesive layer (17) to alkali-free glass, peeling the separate film, and bonding a cycloolefin polymer (COP) film (ZF-14 manufactured by Zeon Corporation) to the pressure-sensitive adhesive layer, The laminated body which has a structure of COP film/adhesive layer/glass was produced.

또한, 얻어진 점착제 시트(18)의 세퍼레이트 필름을 박리하여, 무알칼리 유리에 접합함으로써 COP 필름/점착제층/유리의 구성을 가지는 적층체를 제작하였다.Moreover, the laminated body which has the structure of COP film / adhesive layer / glass was produced by peeling the separate film of the obtained adhesive sheet 18 and bonding to alkali-free glass.

제작한 적층체를 분광 광도계 UV-2450(SHIMADZU CORPORATION 제조)에 세팅하고, 더블빔법에 의해 1nm 스텝 300∼800nm의 파장 범위에서 흡광도를 측정하였다. 제작한 점착제층의 파장 330nm, 파장 400nm 및 파장 420nm에 있어서의 흡광도(Abs)를 표 3에 나타낸다. 참고로, 파장 330nm, 파장 400nm 및 파장 420nm에 있어서의, 무알칼리 유리의 흡광도 및 COP 필름의 흡광도는 모두 0이다.The produced laminate was set in a spectrophotometer UV-2450 (manufactured by SHIMADZU CORPORATION), and absorbance was measured in a wavelength range of 300 to 800 nm in 1 nm step by a double beam method. Table 3 shows the absorbance (Abs) of the produced pressure-sensitive adhesive layer at a wavelength of 330 nm, a wavelength of 400 nm, and a wavelength of 420 nm. For reference, both the absorbance of an alkali free glass and the absorbance of a COP film in wavelength 330nm, wavelength 400nm, and wavelength 420nm are 0.

[0213] 흡광도 측정 후의 샘플을, 온도 63℃, 상대습도 50％의 조건으로 촉진 내후성 시험기[Sunshine　Weather Meter](Suga Test Instruments Co., Ltd. 제조)에 200시간 동안 투입하여, 내후성 시험을 실시하였다. 꺼낸 샘플의 흡광도를 상기와 동일한 방법으로 측정하였다. 측정한 흡광도로부터, 하기 식에 근거하여, 파장 400nm에 있어서의 샘플의 흡광도 유지율을 구하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.[0213] The sample after absorbance measurement was put into an accelerated weather resistance tester [Sunshine Weather Meter] (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.) under the conditions of a temperature of 63 ° C. and a relative humidity of 50% for 200 hours to perform a weather resistance test. did. The absorbance of the sample taken out was measured in the same manner as above. Based on the following formula from the measured absorbance, the absorbance retention of the sample in wavelength 400nm was calculated|required. A result is shown in Table 3.

흡광도 유지율(％)Absorbance retention (%)

=(내구 시험 후의 A(400)/내구 시험 전의 A(400))×100= (A(400) after endurance test/A(400) before endurance test) x 100

[식 중, A(400)은, 파장 400nm에 있어서의 샘플의 흡광도를 나타낸다.][Wherein, A (400) represents the absorbance of the sample at a wavelength of 400 nm.]

[0214] ＜점착제층의 내(耐)블리딩성 평가＞[0214] <Evaluation of bleeding resistance of the pressure-sensitive adhesive layer>

얻어진 점착제층의 면에 추가로 세퍼레이트 필름을 적층시켜 양면에 세퍼레이트 필름이 부착된 점착제층을 얻었다. 얻어진 양면에 세퍼레이트 필름이 부착된 점착제층을 온도 23∼25℃의 공기 하에서 1개월 동안 보관하였다. 보관 후의 양면에 세퍼레이트 필름이 부착된 점착제층에 대해 현미경을 이용하여 면 내의 화합물의 결정 석출 유무를 확인하였다. 결정 석출이 없으면 「○」라고 하고, 결정 석출이 있으면 「ⅹ」라고 하였다. 평가 결과를 표 3에 나타낸다.A separate film was further laminated|stacked on the surface of the obtained adhesive layer, and the adhesive layer with a separate film affixed on both surfaces was obtained. The obtained pressure-sensitive adhesive layer with a separate film on both sides was stored in air at a temperature of 23 to 25° C. for one month. After storage, the presence or absence of crystal precipitation of the compound in the surface was checked using a microscope for the pressure-sensitive adhesive layer to which the separate film was attached to both sides. When there was no crystallization, it was set as "○", and when there was crystallization, it was set as "x". Table 3 shows the evaluation results.

[0215] [표 3][0215] [Table 3]

Figure pct00088
Figure pct00088

[0216] 본 발명의 메로시아닌 골격을 가지는 신규 화합물은 장파 자외선∼근자외선의 영역에 대해 높은 흡수 선택성을 가지며, 또한, 양호한 내후성을 가지므로, 본 발명의 신규 화합물을 포함하는 조성물로부터 형성된 층을 박막으로 하더라도, 화합물이 석출되지 않아 양호한 내블리딩성을 가진다.[0216] Since the novel compound having a merocyanine skeleton of the present invention has high absorption selectivity in the region of long-wave ultraviolet to near ultraviolet and also has good weather resistance, a layer formed from a composition containing the novel compound of the present invention Even if it is made into a thin film, the compound does not precipitate and has good bleeding resistance.

Claims (40)

중합성기와 하기 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 화합물.
Figure pct00089

[식 (X) 중, 고리 W1은, 고리의 구성 요소로서 이중 결합을 가지고, 또한 방향족성을 가지지 않는 고리 구조를 나타내며, 고리 W1은 치환기를 가지고 있어도 된다.
R3은, 1가의 치환기를 나타낸다.]A compound having a polymerizable group and a partial structure represented by the following formula (X).
Figure pct00089

[In formula (X), ring W 1 has a double bond as a component of the ring and represents a ring structure having no aromaticity, and ring W 1 may have a substituent.
R 3 represents a monovalent substituent.] 제1항에 있어서,
중합성기와 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 화합물이, 식 (I)로 나타내어지는 화합물∼식 (IX)로 나타내어지는 화합물 중 어느 하나인 화합물.
Figure pct00090

[식 (I)∼식 (IX) 중, 고리 W1 및 R3은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
고리 W2, 고리 W3, 고리 W4, 고리 W5, 고리 W6, 고리 W7, 고리 W8, 고리 W9, 고리 W10, 고리 W11, 고리 W12 및 고리 W13은, 각각 독립적으로, 고리의 구성 요소로서 적어도 1개의 이중 결합을 가지는 고리 구조를 나타낸다. 고리 W2, 고리 W3, 고리 W4, 고리 W5, 고리 W6, 고리 W7, 고리 W8, 고리 W9, 고리 W10, 고리 W11, 고리 W12 및 고리 W13은, 치환기를 가지고 있어도 된다.
고리 W111은, 구성 요소로서 질소 원자를 2개 가지는 헤테로 고리를 나타낸다.
고리 W112, 고리 W113 및 고리 W114는, 각각 독립적으로, 구성 요소로서 질소 원자를 1개 가지는 헤테로 고리를 나타낸다.
R1, R41, R51, R61, R91, R101, R111, R2, R12, R42, R52, R62, R72, R82, R92, R102 및 R112는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 헤테로 고리기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 티올기, 카르복시기, -SF5, -SF3, -SO3H, -SO2H, 중합성기를 포함하는 기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타내며, 해당 지방족 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 -CH=는, 각각 독립적으로, -NR12A-, -SO2-, -CO-, -O-, -COO-, -OCO-, -CONR13A-, -NR14A-CO-, -S-, -SO-, -SO2-, -CF2- 또는 -CHF-로 치환되어 있어도 된다.
R13, R23, R33, R43, R53, R63, R73, R83, R93, R103, R113 및 R123은, 각각 독립적으로, 헤테로 고리기, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 티올기, 카르복시기, -SF5, -SF3, -SO3H, -SO2H, 중합성기를 포함하는 기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타내며, 해당 지방족 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기에 포함되는 -CH2- 및 -CH=는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -NR1A-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CONR2A-, -O-CO-NR3A-, -NR4A-CO-, -NR5A-CO-O-, -NR6A-CO-NR7A-, -CO-S-, -S-CO-S-, -S-CO-NR8A-, -NR9A-CO-S-, -CS-, -O-CS-, -CS-O-, -NR10A-CS-, -NR11A-CS-S-, -S-CS-, -CS-S-, -S-CS-S-, -SO- 또는 -SO2-로 치환되어 있어도 된다.
R1A, R2A, R3A, R4A, R5A, R6A, R7A, R8A, R9A, R10A, R11A, R12A, R13A 및 R14A는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1∼6인 알킬기를 나타낸다.
R4, R14, R24, R34, R44, R54, R64, R74, R84, R94, R104, R114, R124, R5, R15, R25, R35, R75, R85 및 R125는, 각각 독립적으로, 전자구인성(電子求引性)기 또는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.
R1 및 R2는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R41 및 R42는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R51 및 R52는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R61 및 R62는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R91 및 R92는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R101 및 R102는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R111 및 R112는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R2 및 R3은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R12 및 R13은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R42 및 R43은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R52 및 R53은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R62 및 R63은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R72 및 R73은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R82 및 R83은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R92 및 R93은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R102 및 R103은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R112 및 R113은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R4 및 R5는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R14 및 R15는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R24 및 R25는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R34 및 R35는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R74 및 R85는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R84 및 R85는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R124 및 R125는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R6 및 R8은, 각각 독립적으로, 2가의 연결기를 나타낸다.
R7 및 R126은, 각각 독립적으로, 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다.
R9 및 R10은, 각각 독립적으로, 3가의 연결기를 나타낸다.
R11은, 4가의 연결기를 나타낸다.
단, 식 (I)에 있어서는, R1, R2, R4 및 R5 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.
식 (II)에 있어서는, R2, R4, R5, R12, R13, R14 및 R15 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.
식 (III)에 있어서는, R4, R5, R23, R24 및 R25 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.
식 (IV)에 있어서는, R4, R5, R33, R34 및 R35 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.
식 (V)에 있어서는, R1, R2, R4, R41, R42, R43 및 R44 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.
식 (VI)에 있어서는, R1, R2, R4, R51, R52, R53, R54, R61, R62, R63 및 R64 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.
식 (VII)에 있어서는, R2, R4, R5, R72, R73, R74, R75, R82, R83, R84 및 R85 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.
식 (VIII)에 있어서는, R1, R2, R4, R91, R92, R93, R94, R101, R102, R103, R104, R111, R112, R113 및 R114 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.
식 (IX)에 있어서는, R2, R4, R5, R123, R124 및 R125 중 적어도 하나는 중합성기를 포함하는 기를 나타낸다.]The method of claim 1,
The compound wherein the compound having a polymerizable group and a partial structure represented by formula (X) is any one of the compounds represented by the formula (I) to the compound represented by the formula (IX).
Figure pct00090

[In formulas (I) to (IX), rings W 1 and R 3 have the same meanings as described above.
Ring W 2 , Ring W 3 , Ring W 4 , Ring W 5 , Ring W 6 , Ring W 7 , Ring W 8 , Ring W 9 , Ring W 10 , Ring W 11 , Ring W 12 and Ring W 13 are each Independently, it represents a ring structure having at least one double bond as a component of the ring. Ring W 2 , Ring W 3 , Ring W 4 , Ring W 5 , Ring W 6 , Ring W 7 , Ring W 8 , Ring W 9 , Ring W 10 , Ring W 11 , Ring W 12 and Ring W 13 are, may have
Ring W 111 represents a heterocyclic ring having two nitrogen atoms as a component.
Ring W 112 , ring W 113 , and ring W 114 each independently represent a heterocyclic ring having one nitrogen atom as a constituent element.
R 1 , R 41 , R 51 , R 61 , R 91 , R 101 , R 111 , R 2 , R 12 , R 42 , R 52 , R 62 , R 72 , R 82 , R 92 , R 102 and R 112 . are each independently a hydrogen atom, a heterocyclic group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a thiol group, a carboxyl group, -SF 5 , -SF 3 , -SO 3 H, -SO 2 H, a polymerizable group represents a group containing, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent, and -CH 2 - and -CH contained in the aliphatic hydrocarbon group or aromatic hydrocarbon group = is, each independently, -NR 12A -, -SO 2 -, -CO-, -O-, -COO-, -OCO-, -CONR 13A -, -NR 14A -CO-, -S-, - It may be substituted with SO-, -SO 2 -, -CF 2 -, or -CHF-.
R 13 , R 23 , R 33 , R 43 , R 53 , R 63 , R 73 , R 83 , R 93 , R 103 , R 113 and R 123 are each independently a heterocyclic group, a halogen atom, or a nitro group , a cyano group, a hydroxyl group, a thiol group, a carboxy group, -SF 5 , -SF 3 , -SO 3 H, -SO 2 H, a group containing a polymerizable group, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent, or represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent, and -CH 2 - and -CH= contained in the aliphatic hydrocarbon group or aromatic hydrocarbon group are each independently -O-, -S-, -NR 1A -, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CONR 2A -, -O-CO-NR 3A -, -NR 4A -CO-, -NR 5A -CO-O-, -NR 6A -CO-NR 7A -, -CO-S-, -S-CO-S-, -S-CO-NR 8A -, -NR 9A -CO-S-, -CS -, -O-CS-, -CS-O-, -NR 10A -CS-, -NR 11A -CS-S-, -S-CS-, -CS-S-, -S-CS-S-, -SO- or -SO 2 - may be substituted.
R 1A , R 2A , R 3A , R 4A , R 5A , R 6A , R 7A , R 8A , R 9A , R 10A , R 11A , R 12A , R 13A and R 14A are, each independently, a hydrogen atom or An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is represented.
R 4 , R 14 , R 24 , R 34 , R 44 , R 54 , R 64 , R 74 , R 84 , R 94 , R 104 , R 114 , R 124 , R 5 , R 15 , R 25 , R 35 , R 75 , R 85 and R 125 each independently represent an electron-withdrawing group or a group containing a polymerizable group.
R 1 and R 2 may combine with each other to form a ring.
R 41 and R 42 may combine with each other to form a ring.
R 51 and R 52 may combine with each other to form a ring.
R 61 and R 62 may combine with each other to form a ring.
R 91 and R 92 may combine with each other to form a ring.
R 101 and R 102 may combine with each other to form a ring.
R 111 and R 112 may combine with each other to form a ring.
R 2 and R 3 may combine with each other to form a ring.
R 12 and R 13 may combine with each other to form a ring.
R 42 and R 43 may combine with each other to form a ring.
R 52 and R 53 may combine with each other to form a ring.
R 62 and R 63 may combine with each other to form a ring.
R 72 and R 73 may combine with each other to form a ring.
R 82 and R 83 may combine with each other to form a ring.
R 92 and R 93 may combine with each other to form a ring.
R 102 and R 103 may combine with each other to form a ring.
R 112 and R 113 may combine with each other to form a ring.
R 4 and R 5 may combine with each other to form a ring.
R 14 and R 15 may combine with each other to form a ring.
R 24 and R 25 may combine with each other to form a ring.
R 34 and R 35 may combine with each other to form a ring.
R 74 and R 85 may combine with each other to form a ring.
R 84 and R 85 may combine with each other to form a ring.
R 124 and R 125 may combine with each other to form a ring.
R 6 and R 8 each independently represent a divalent linking group.
R 7 and R 126 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
R 9 and R 10 each independently represent a trivalent linking group.
R 11 represents a tetravalent linking group.
However, in Formula (I), at least 1 of R< 1 >, R< 2 >, R< 4 >, and R< 5 > represents the group containing a polymeric group.
In formula (II), at least one of R 2 , R 4 , R 5 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 represents a group containing a polymerizable group.
In the formula (III), at least one of R 4 , R 5 , R 23 , R 24 and R 25 represents a group containing a polymerizable group.
In the formula (IV), at least one of R 4 , R 5 , R 33 , R 34 and R 35 represents a group containing a polymerizable group.
In formula (V), at least one of R 1 , R 2 , R 4 , R 41 , R 42 , R 43 and R 44 represents a group containing a polymerizable group.
In formula (VI), at least one of R 1 , R 2 , R 4 , R 51 , R 52 , R 53 , R 54 , R 61 , R 62 , R 63 and R 64 represents a group containing a polymerizable group .
In formula (VII), at least one of R 2 , R 4 , R 5 , R 72 , R 73 , R 74 , R 75 , R 82 , R 83 , R 84 and R 85 represents a group containing a polymerizable group .
In formula (VIII), R 1 , R 2 , R 4 , R 91 , R 92 , R 93 , R 94 , R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 111 , R 112 , R 113 and R At least one of 114 represents a group comprising a polymerizable group.
In formula (IX), at least one of R 2 , R 4 , R 5 , R 123 , R 124 and R 125 represents a group containing a polymerizable group.] 제2항에 있어서,
R4 및 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나(一方)가, 니트로기, 시아노기, 할로겐 원자, -OCF3, -SCF3, -SF5, -SF3, 플루오로알킬기, 플루오로아릴기, -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타냄.)인 화합물.3. The method of claim 2,
At least one selected from the group consisting of R 4 and R 5 is a nitro group, a cyano group, a halogen atom, -OCF 3 , -SCF 3 , -SF 5 , -SF 3 , a fluoroalkyl group, fluoroaryl group, -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or an optionally substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms.) phosphorus compound. 제2항 또는 제3항에 있어서,
R4 및 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나가, 니트로기, 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, -OCF3, -SCF3, 플루오로알킬기, -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타냄.)인 화합물.4. The method of claim 2 or 3,
At least one selected from the group consisting of R 4 and R 5 is a nitro group, a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, -OCF 3 , -SCF 3 , a fluoroalkyl group, -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or an optionally substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms.); 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
R4 및 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나가, 시아노기, -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타냄.)인 화합물.5. The method according to any one of claims 2 to 4,
At least one selected from the group consisting of R 4 and R 5 is a cyano group, -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 is a hydrogen atom, an optionally substituted C1-C25 alkyl group, or represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent.); 제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
R4 및 R5로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나가, 시아노기인 화합물.6. The method according to any one of claims 2 to 5,
At least one selected from the group consisting of R 4 and R 5 is a cyano group. 제2항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
R4가 시아노기이며,
R5가 시아노기, -CO-O-R222 또는 -SO2-R222(R222는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6∼18인 방향족 탄화수소기를 나타냄.)인 화합물.7. The method according to any one of claims 2 to 6,
R 4 is a cyano group,
R 5 is a cyano group, -CO-OR 222 or -SO 2 -R 222 (R 222 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, or an optionally substituted aromatic hydrocarbon having 6 to 18 carbon atoms represents a group). 제2항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
R4 및 R5가 모두 시아노기인 화합물.8. The method according to any one of claims 2 to 7,
A compound wherein both R 4 and R 5 are cyano groups. 제2항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
R1 및 R2가, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼25인 지방족 탄화수소기인 화합물.9. The method according to any one of claims 2 to 8,
A compound in which R 1 and R 2 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent. 제2항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
R1 및 R2가 서로 연결되어 고리를 형성하는 화합물.9. The method according to any one of claims 2 to 8,
A compound in which R 1 and R 2 are linked to each other to form a ring. 제10항에 있어서,
R1 및 R2가 서로 연결되어 형성하는 고리가, 지방족 헤테로 고리인 화합물.11. The method of claim 10,
A compound in which the ring formed by connecting R 1 and R 2 to each other is an aliphatic heterocyclic ring. 제2항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
R1 및 R2로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나가, 중합성기를 포함하는 기인 화합물.10. The method according to any one of claims 2 to 9,
A compound in which at least one selected from the group consisting of R 1 and R 2 is a group containing a polymerizable group. 제2항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
R1 및 R2가 서로 연결되어 고리를 형성하고, 또한, R1 및 R2가 서로 연결된 고리가 중합성기를 가지는 화합물.9. The method according to any one of claims 2 to 8,
A compound in which R 1 and R 2 are linked to each other to form a ring, and the ring to which R 1 and R 2 are linked to each other has a polymerizable group. 제2항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
고리 W2, 고리 W3, 고리 W4, 고리 W5, 고리 W6, 고리 W7, 고리 W8, 고리 W9, 고리 W10, 고리 W11, 고리 W12 및 고리 W13이, 각각 독립적으로, 방향족성을 가지지 않는 고리인 화합물.14. The method according to any one of claims 2 to 13,
ring W 2 , ring W 3 , ring W 4 , ring W 5 , ring W 6 , ring W 7 , ring W 8 , ring W 9 , ring W 10 , ring W 11 , ring W 12 and ring W 13 , respectively Independently, a compound that is a ring having no aromaticity. 제2항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
고리 W2, 고리 W3, 고리 W4, 고리 W5, 고리 W6, 고리 W7, 고리 W8, 고리 W9, 고리 W10, 고리 W11, 고리 W12 및 고리 W13이, 각각 독립적으로, 5∼7원(員) 고리 구조인 화합물.15. The method according to any one of claims 2 to 14,
ring W 2 , ring W 3 , ring W 4 , ring W 5 , ring W 6 , ring W 7 , ring W 8 , ring W 9 , ring W 10 , ring W 11 , ring W 12 and ring W 13 , respectively Independently, a compound having a 5- to 7-membered ring structure. 제15항에 있어서,
고리 W2, 고리 W3, 고리 W4, 고리 W5, 고리 W6, 고리 W7, 고리 W8, 고리 W9, 고리 W10, 고리 W11, 고리 W12 및 고리 W13이, 각각 독립적으로, 6원 고리 구조인 화합물.16. The method of claim 15,
ring W 2 , ring W 3 , ring W 4 , ring W 5 , ring W 6 , ring W 7 , ring W 8 , ring W 9 , ring W 10 , ring W 11 , ring W 12 and ring W 13 , respectively Independently, a compound having a 6 membered ring structure. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
R3이 니트로기, 시아노기, 할로겐 원자, -OCF3, -SCF3, -SF5, -SF3, 플루오로알킬기, 플루오로아릴기, -CO-O-R111A 또는 -SO2-R112A(R111A 및 R112A는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기를 나타냄.)인 화합물.17. The method according to any one of claims 1 to 16,
R 3 is a nitro group, a cyano group, a halogen atom, -OCF 3 , -SCF 3 , -SF 5 , -SF 3 , a fluoroalkyl group, a fluoroaryl group, -CO-OR 111A or -SO 2 -R 112A ( R 111A and R 112A each independently represent an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have a halogen atom.); 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서,
R3이 시아노기, 불소 원자, 염소 원자, -OCF3, -SCF3, 플루오로알킬기, -CO-O-R111A 또는 -SO2-R112A(R111A 및 R112A는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 탄소수 1∼24인 알킬기를 나타냄.)인 화합물.18. The method according to any one of claims 1 to 17,
R 3 is a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, -OCF 3 , -SCF 3 , a fluoroalkyl group, -CO-OR 111A or -SO 2 -R 112A (R 111A and R 112A are each independently a halogen atom represents an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms which may have 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서,
R3이 시아노기인 화합물.19. The method according to any one of claims 1 to 18,
A compound wherein R 3 is a cyano group. 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서,
고리 W1이 5∼7원 고리인 화합물.20. The method according to any one of claims 1 to 19,
A compound wherein ring W 1 is a 5- to 7-membered ring. 제20항에 있어서,
고리 W1이 6원 고리인 화합물.21. The method of claim 20,
A compound wherein ring W 1 is a 6 membered ring. 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서,
극대 흡수 파장에 있어서의 그램 흡광 계수(ε)가 50L/(g·cm) 이상인 화합물.22. The method according to any one of claims 1 to 21,
A compound having a gram extinction coefficient (ε) of 50 L/(g·cm) or more at the maximum absorption wavelength. 제1항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서,
ε(λmax)/ε(λmax＋30nm)≥5인 화합물.
[ε(λmax)는, 중합성기와 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 화합물에 있어서의 극대 흡수 파장에 있어서의 그램 흡광 계수를 나타낸다.
ε(λmax＋30nm)는, 중합성기와 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 화합물의 (극대 흡수 파장＋30nm)에 있어서의 그램 흡광 계수를 나타낸다.
그램 흡광 계수의 단위는, L/(g·cm)이다.]23. The method of any one of claims 1-22,
ε(λmax)/ε(λmax+30nm)≧5.
[ε(λmax)) represents the gram extinction coefficient at the maximum absorption wavelength in the compound having a polymerizable group and a partial structure represented by formula (X).
ε(λmax+30nm) represents the gram extinction coefficient in (maximum absorption wavelength+30nm) of a compound having a polymerizable group and a partial structure represented by Formula (X).
The unit of the gram extinction coefficient is L/(g·cm)] 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 조성물.24. A composition comprising a compound according to any one of claims 1 to 23. 제24항에 있어서,
추가로 개시제를 포함하는 조성물.25. The method of claim 24,
A composition further comprising an initiator. 제25항에 있어서,
상기 개시제가 래디칼 중합 개시제인 조성물.26. The method of claim 25,
wherein the initiator is a radical polymerization initiator. 제26항에 있어서,
상기 개시제가 광래디칼 중합 개시제인 조성물.27. The method of claim 26,
The composition wherein the initiator is a photoradical polymerization initiator. 제24항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로 래디칼 중합성 성분을 포함하는 조성물.28. The method according to any one of claims 24-27,
A composition further comprising a radically polymerizable component. 제28항에 있어서,
상기 래디칼 중합성 성분이 (메타)아크릴레이트 화합물인 조성물.29. The method of claim 28,
The composition wherein the radically polymerizable component is a (meth)acrylate compound. 제29항에 있어서,
상기 래디칼 중합성 성분이 다관능 (메타)아크릴레이트 화합물인 조성물.30. The method of claim 29,
The composition wherein the radically polymerizable component is a polyfunctional (meth)acrylate compound. 제24항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로, 수지(A)를 포함하는 조성물.31. The method according to any one of claims 24 to 30,
Further, a composition comprising the resin (A). 제31항에 있어서,
상기 수지(A)는, 유리 전이 온도가 40℃ 이하인 수지인 조성물.32. The method of claim 31,
The said resin (A) is a resin whose glass transition temperature is 40 degrees C or less, The composition. 제32항에 있어서,
상기 유리 전이 온도가 40℃ 이하인 수지가, (메타)아크릴계 수지인 조성물.33. The method of claim 32,
The composition wherein the resin having a glass transition temperature of 40° C. or less is a (meth)acrylic resin. 제31항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로, 가교제(E)를 포함하는 조성물.34. The method according to any one of claims 31 to 33,
Further, a composition comprising a crosslinking agent (E). 제34항에 있어서,
상기 가교제(E)가, 이소시아네이트 가교제인 조성물.35. The method of claim 34,
The composition in which the said crosslinking agent (E) is an isocyanate crosslinking agent. 제24항 내지 제30항 중 어느 한 항에 기재된 조성물로부터 형성되는 하드코팅층.A hard coating layer formed from the composition according to any one of claims 24 to 30. 제31항 내지 제35항 중 어느 한 항에 기재된 조성물로 이루어진 점착제층.The pressure-sensitive adhesive layer comprising the composition according to any one of claims 31 to 35. 제24항에 기재된 조성물로부터 형성되는 성형물.A molding formed from the composition according to claim 24 . 식 (X)로 나타내어지는 부분 구조를 가지는 수지.
Figure pct00091

[식 (X) 중, 고리 W1은, 고리의 구성 요소로서 이중 결합을 가지고, 또한 방향족성을 가지지 않는 고리 구조를 나타내며, 고리 W1은 치환기를 가지고 있어도 된다.
R3은, 1가의 치환기를 나타낸다.]Resin which has a partial structure represented by Formula (X).
Figure pct00091

[In formula (X), ring W 1 has a double bond as a component of the ring and represents a ring structure having no aromaticity, and ring W 1 may have a substituent.
R 3 represents a monovalent substituent.] 제39항에 기재된 수지를 포함하는 조성물.40. A composition comprising the resin according to claim 39.
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