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KR20190050531A - 중합체, 유기막 조성물 및 패턴 형성 방법 - Google Patents

중합체, 유기막 조성물 및 패턴 형성 방법 Download PDF

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KR20190050531A
KR20190050531A KR1020170146039A KR20170146039A KR20190050531A KR 20190050531 A KR20190050531 A KR 20190050531A KR 1020170146039 A KR1020170146039 A KR 1020170146039A KR 20170146039 A KR20170146039 A KR 20170146039A KR 20190050531 A KR20190050531 A KR 20190050531A
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원동훈
이종화
채승용
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박유신
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삼성에스디아이 주식회사
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Abstract

하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체, 상기 중합체를 포함하는 유기막 조성물, 및 상기 유기막 조성물을 사용하는 패턴형성방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00027

상기 화학식 1에서,
A는 하기 화학식 2로 표현되는 부분을 포함하는 2가의 기이고,
B는 2가의 유기기이고,
*는 연결지점이다:
[화학식 2]
Figure pat00028

상기 화학식 2에서 각 치환기의 정의는 명세서 내 기재한 바와 같다.

Description

중합체, 유기막 조성물 및 패턴 형성 방법{POLYMER, ORGANIC LAYER COMPOSITION, AND METHOD OF FORMING PATTERNS}
신규한 중합체, 상기 중합체를 포함하는 유기막 조성물, 그리고 상기 유기막 조성물을 사용하는 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
최근 반도체 산업은 수백 나노미터 크기의 패턴에서 수 내지 수십 나노미터 크기의 패턴을 가지는 초미세 기술로 발전하고 있다. 이러한 초미세 기술을 실현하기 위해서는 효과적인 리쏘그래픽 기법이 필수적이다.
전형적인 리쏘그래픽 기법은 반도체 기판 위에 재료층을 형성하고 그 위에 포토레지스트 층을 코팅하고 노광 및 현상을 하여 포토레지스트 패턴을 형성한 후, 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로 하여 재료층을 식각하는 과정을 포함한다.
근래, 형성하고자 하는 패턴의 크기가 감소함에 따라 상술한 전형적인 리쏘그래픽 기법만으로는 양호한 프로파일을 가진 미세 패턴을 형성하기 어렵다. 이에 따라 식각하고자 하는 재료층과 포토레지스트 층 사이에 일명 하드마스크 층(hardmask layer)이라고 불리는 유기막을 형성하여 미세 패턴을 형성할 수 있다.
하드마스크 층은 선택적 식각 과정을 통하여 포토레지스트의 미세 패턴을 재료 층으로 전사해주는 중간막으로서 역할을 한다. 　따라서 하드마스크 층은 다중 식각 과정 동안 견딜 수 있도록 내열성 및 내식각성의 특성이 필요하다.
한편, 근래 하드마스크 층은 화학기상증착 방법 대신 스핀-온 코팅(spin-on coating) 방법으로 형성하는 것이 제안되었다. 스핀-온 코팅 방법은 공정이 용이할 뿐만 아니라 갭-필(gap-fill) 특성 및 평탄화 특성을 개선할 수 있다. 미세 패턴을 실현하기 위해서는 다중 패턴 형성이 필수적인데 이 때 패턴 안을 공극 없이 막으로 매립하는 매립 특성이 필요하게 된다. 또한, 피가공 기판에 단차가 있는 경우나 패턴 밀집 부분 및 패턴이 없는 영역이 웨이퍼 상에 함께 존재하는 경우, 하층막에 의해서 막 표면을 평탄화시킬 필요가 있다.
상술한 하드마스크 층에 요구되는 특성들을 만족할 수 있는 유기막 재료가 요구된다.
일 구현예는 용해도를 확보하면서도 그 구조 내에 방향족 고리기를 규칙적인 형태를 가지도록 포함함으로써 내식각성 및 내열성을 더욱 향상시킨 신규한 중합체를 제공한다.
다른 구현예는 상기 중합체를 포함하는 유기막 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기막 조성물을 사용한 패턴 형성 방법을 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
A는 하기 화학식 2로 표현되는 부분을 포함하는 2가의 기이고,
B는 2가의 유기기이고,
*는 연결지점이다:
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
X, Y1, Y2 및 Y3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리기이고,
k, l 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
*는 연결지점이다.
상기 화학식 2에서 k, l 및 m은 k=l=m=1 또는 k=l=m=0을 만족할 수 있다.
상기 화학식 2에서 Y1 및 Y2가 이루는 각도, Y2 및 Y3가 이루는 각도, Y3 및 Y1이 이루는 각도는 실질적으로 동일할 수 있다.
상기 화학식 2에서 X는 하기 그룹 1에서 선택되는 치환 또는 비치환된 고리기일 수 있다.
[그룹 1]
Figure pat00003
단, 상기 그룹 1에서 Y1, Y2 및 Y3 와의 연결지점은 Y1 및 Y2가 이루는 각도, Y2 및 Y3가 이루는 각도, Y3 및 Y1이 이루는 각도가 실질적으로 동일하도록 선택된다.
상기 화학식 2에서 Y1, Y2 및 Y3은 서로 동일한 방향족 고리 골격을 가질 수 있다.
상기 화학식 1에서 A는 상기 화학식 2로 표현되는 부분이 복수 개 조합된 구조를 가질 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상술한 중합체, 그리고 용매를 포함하는 유기막 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 기판 위에 재료 층을 형성하는 단계, 상기 재료 층 위에 상술한 중합체 및 용매를 포함하는 유기막 조성물을 적용하는 단계, 상기 유기막 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계, 상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계, 상기 실리콘 함유 박막층 위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계, 그리고 상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계를 포함하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
상기 유기막 조성물을 적용하는 단계는 스핀-온 코팅 방법으로 수행할 수 있다.
상기 포토레지스트 층을 형성하는 단계 전에 바닥 반사 방지 층(BARC)을 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 따른 중합체는 그 구조 내에 방향족 고리기를 규칙적인 형태를 가지도록 포함함으로써 내식각성과 내열성이 우수하면서 기본적인 용해성을 확보할 수 있다. 상기 중합체를 유기막 재료로 사용할 경우 막 밀도 및 내식각성이 우수하면서도 평탄성을 만족할 수 있는 유기막을 제공할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 패턴 형성 방법을 설명하기 위한 흐름도이다.
도 2는 평탄화 특성의 평가 방법을 설명하기 위한 참고도이다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl, 또는 I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1 내지 C30 알킬기, C2 내지 C30 알케닐기, C2 내지 C30 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '*'는 화합물 또는 화합물 부분(moiety)의 연결 지점을 가리킨다.
이하 일 구현예에 따른 중합체를 설명한다.
일 구현예에 따른 중합체는 하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00004
상기 화학식 1에서,
A는 하기 화학식 2로 표현되는 부분을 포함하는 2가의 기이고,
B는 2가의 유기기이고,
*는 연결지점이다:
[화학식 2]
Figure pat00005
상기 화학식 2에서,
X, Y1, Y2 및 Y3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리기이고,
k, l 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
*는 연결지점이다.
상기 중합체는 그 구조 단위 내에 방향족 고리기 부분(A) 및 연결기 부분(B)를 포함한다.
먼저, 상기 중합체의 방향족 고리기 부분(A)에 관하여 설명한다.
상기 중합체의 방향족 고리기 부분(A)는 상기 화학식 2로 표현되는 부분이거나, 상기 화학식 2로 표현되는 부분이 복수 개로 조합된 부분이다.
상기 화학식 2로 표현되는 부분은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리기인 코어(X), 그리고 상기 코어의 3개 지점에 연결되는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리기인 치환부(Y1, Y2 및 Y3)를 포함한다. 상기 중합체는 코어부 및 3개의 치환부에 각각 방향족 고리기를 포함함으로써 기본적인 내식각성이 우수하다.
상기 코어(X) 및 치환부(Y1, Y2 및 Y3)는 직접 결합될 수도 있고, 삼중결합 연결기(
Figure pat00006
)에 의해 연결될 수도 있다. 일 예로, 상기 화학식 2에서 k, l 및 m은 k=l=m=0을 만족하여 각 치환부(Y1, Y2 및 Y3)가 코어부(X)에 모두 직접 결합될 수 있고, 다른 일 예로 상기 화학식 2에서 k, l 및 m은 k=l=m=1을 만족하여 각 치환부(Y1, Y2 및 Y3)가 코어부(X)에 모두 삼중결합 연결기(
Figure pat00007
)에 의해 연결될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 2에서 Y1 및 Y2가 이루는 각도, Y2 및 Y3가 이루는 각도, Y3 및 Y1이 이루는 각도는 실질적으로 동일할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2에서 X가 벤젠 고리인 경우 Y1, Y2 및 Y3은 각각 상기 벤젠 고리의 1, 3, 5 위치에 치환된 것일 수 있다.
이와 같이 상기 중합체는 X, Y1, Y2 및 Y3로 표현되는 방향족 고리기가 규칙적인 형태를 가지도록 배열됨으로써, 이들간의 이차 결합력이 극대화되어 내식각성과 내열성이 더욱 강화될 수 있다.
상기 X로 표현되는 코어부의 방향족 고리기는 그 구조 내에 하나 또는 2 이상의 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 포함하는 구조를 가질 수 있으며, 예컨대 하기 그룹 1에서 선택되는 치환 또는 비치환된 고리기일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
Figure pat00008
상기 그룹 1에서 Y1, Y2 및 Y3와의 연결지점은 Y1 및 Y2가 이루는 각도, Y2 및 Y3가 이루는 각도, Y3 및 Y1이 이루는 각도가 실질적으로 동일하도록 선택될 수 있다.
상기 그룹 1에서 각 고리기 내의 수소는 각각 독립적으로 히드록시기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것이거나, 또는 비치환된 것일 수 있다.
또한, 상기 Y1, Y2 및 Y3로 표현되는 치환부는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리기이면 특정한 구조에 한정되지 않는다. 예를 들어, 상기 Y1, Y2 및 Y3는 상기 그룹 1에서 선택되는 치환 또는 비치환된 고리기일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 화학식 2에서 Y1, Y2 및 Y3은 서로 동일한 방향족 고리 골격을 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 화학식 2에서 Y1, Y2 및 Y3은 모두 치환 또는 비치환된 벤젠 고리일 수 있다.
상기 화학식 2에서 Y1, Y2 및 Y3 에 치환되는 작용기를 선택하여 물성 조절이 가능하며, 예컨대 상기 화학식 2에서 Y1, Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 히드록시기로 치환된 것일 수 있다. 이 경우 중합체의 가교도를 더욱 향상시킬 수 있다.
상기 중합체의 방향족 고리기 부분(A)는 상기 화학식 2로 표현되는 부분 자체일 수도 있지만, 상기 화학식 2로 표현되는 부분이 복수 개로 조합된 부분일 수도 있으며, 이 경우 상기 화학식 2로 표현되는 방향족 고리기 부분이 규칙적인 구조를 가지며 더욱 확장됨에 따라 중합체의 내식각성이 더욱 향상될 수 있다.
한편, 상기 화학식 1에서 B로 표현되는 중합체의 연결기 부분은 2가의 유기기로서, 예를 들어 하기 화학식 Z1 내지 화학식 Z4 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z1]
Figure pat00009
[화학식 Z2]
Figure pat00010
[화학식 Z3]
Figure pat00011
[화학식 Z4]
Figure pat00012
상기 화학식 Z1 내지 Z4에서,
e 및 f는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
g는 1 내지 5인 정수이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리기이고,
*은 연결지점이다.
상기 중합체는 약 500 내지 200,000의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 보다 구체적으로 상기 중합체는 약 1,000 내지 20,000의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 상기 범위의 중량평균분자량을 가짐으로써 상기 중합체를 포함하는 유기막 조성물(예컨대, 하드마스크 조성물)의 탄소 함량 및 용매에 대한 용해도를 조절하여 최적화할 수 있다.
상기 중합체를 유기막 재료로서 사용할 경우, 베이크 공정 중 핀-홀 및 보이드의 형성이나 두께 산포의 열화 없이 균일한 박막을 형성할 수 있을 뿐만 아니라 하부 기판(혹은 막)에 단차가 존재하는 경우 혹은 패턴을 형성하는 경우 우수한 갭-필 및 평탄화 특성을 제공할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상술한 중합체, 그리고 용매를 포함하는 유기막 조성물을 제공한다.
상기 용매는 상기 중합체에 대한 충분한 용해성 또는 분산성을 가지는 것이면 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜 디아세테이트, 메톡시 프로판디올, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 부틸에테르, 트리(에틸렌글리콜)모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 사이클로헥사논, 에틸락테이트, 감마-부티로락톤, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 메틸피롤리돈, 메틸피롤리디논, 아세틸아세톤 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 중합체는 상기 유기막 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.1 내지 50 중량%, 약 0.1 내지 30 중량%, 또는 약 0.1 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위로 중합체가 포함됨으로써 유기막의 두께, 표면 거칠기 및 평탄화 정도를 조절할 수 있다.
상기 유기막 조성물은 추가적으로 계면활성제, 가교제, 열산 발생제, 가소제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 예컨대 플루오로알킬계 화합물, 알킬벤젠설폰산 염, 알킬피리디늄 염, 폴리에틸렌글리콜, 제4암모늄염 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 가교제는 예컨대 멜라민계, 치환요소계, 또는 이들 폴리머계 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 적어도 2개의 가교 형성 치환기를 갖는 가교제로, 예를 들면, 메톡시메틸화 글리코루릴, 부톡시메틸화 글리코루릴, 메톡시메틸화 멜라민, 부톡시메틸화 멜라민, 메톡시메틸화 벤조구아나민, 부톡시메틸화 벤조구아나민, 메톡시메틸화요소, 부톡시메틸화요소, 메톡시메틸화 티오요소, 또는 부톡시메틸화 티오요소 등의 화합물을 사용할 수 있다.
또한, 상기 가교제로는 내열성이 높은 가교제를 사용할 수 있다. 내열성이 높은 가교제로는 분자 내에 방향족 고리(예를 들면 벤젠 고리, 나프탈렌 고리)를 가지는 가교 형성 치환기를 함유하는 화합물을 사용할 수 있다.
상기 열산발생제는 예컨대 p-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 피리디늄p-톨루엔술폰산, 살리실산, 술포살리실산, 구연산, 안식향산, 하이드록시안식향산, 나프탈렌카르본산 등의 산성 화합물 또는/및 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디에논, 벤조인토실레이트, 2-니트로벤질토실레이트, 그 밖에 유기술폰산알킬에스테르 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 첨가제는 상기 유기막 조성물 100 중량부에 대하여 약 0.001 내지 40 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함함으로써 유기막 조성물의 광학적 특성을 변경시키지 않으면서 용해도를 향상시킬 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상술한 유기막 조성물을 사용하여 제조된 유기막을 제공한다. 상기 유기막은 상술한 유기막 조성물을 예컨대 기판 위에 코팅한 후 열처리 과정을 통해 경화된 형태일 수 있으며, 예컨대 하드마스크 층, 평탄화막, 희생막, 충진제 등 전자 디바이스에 사용되는 유기 박막을 포함할 수 있다.
이하 상술한 유기막 조성물을 사용하여 패턴을 형성하는 방법에 대하여 도 1을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 패턴 형성 방법을 설명하는 흐름도이다.
일 구현예에 따른 패턴 형성 방법은 기판 위에 재료 층을 형성하는 단계(S1), 상기 재료 층 위에 상술한 중합체 및 용매를 포함하는 유기막 조성물을 적용하는 단계(S2), 상기 유기막 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계(S3), 상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계(S4), 상기 실리콘 함유 박막층　위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계(S5), 상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계(S6), 상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계(S7), 그리고 상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계(S8)를 포함한다.
상기 기판은 예컨대 실리콘 웨이퍼, 유리 기판 또는 고분자 기판일 수 있다.
상기 재료 층은 최종적으로 패턴하고자 하는 재료이며, 예컨대 알루미늄, 구리 등과 같은 금속층, 실리콘과 같은 반도체 층 또는 산화규소, 질화규소 등과 같은 절연층일 수 있다. 상기 재료 층은 예컨대 화학기상증착 방법으로 형성될 수 있다.
상기 유기막 조성물은 전술한 바와 같으며, 용액 형태로 제조되어 스핀-온　코팅 방법으로 도포될 수 있다. 이 때 상기 유기막 조성물의 도포 두께는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 약 50 내지 200,000 Å 두께로 도포될 수 있다.
상기 유기막 조성물을 열처리하는 단계는 예컨대 약 100 내지 700℃에서 약 10초　내지 1시간　동안 수행할 수 있다.
상기 실리콘 함유 박막층은 예컨대 SiCN, SiOC, SiON, SiOCN, SiC, SiO 및/또는 SiN 등의 물질로 형성할 수 있다.
또한 상기 포토레지스트 층을 형성하는 단계 전에 상기 실리콘 함유 박막층 상부에　바닥 반사방지 층(bottom anti-reflective coating, BARC)을 더 형성할 수도 있다.
상기 포토레지스트 층을 노광하는 단계는 예컨대 ArF, KrF 또는 EUV 등을 사용하여 수행할 수 있다. 또한 노광 후 약 100 내지 700℃에서 열처리 공정을 수행할 수 있다.
상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계는 식각 가스를 사용한 건식 식각으로 수행할 수 있으며, 식각 가스는 예컨대 CHF3, CF4, Cl2, BCl3　및 이들의 혼합 가스를 사용할 수 있다.
상기 식각된 재료 층은 복수의 패턴으로 형성될 수 있으며, 상기 복수의 패턴은 금속 패턴, 반도체 패턴, 절연 패턴 등 다양할 수 있으며, 예컨대 반도체 집적 회로 디바이스 내의 다양한 패턴으로 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
합성예
합성예 1
플라스크에 1,3,5-tri(4-hydroxyphenyl)benzene(35.4g, 0.1mol), 1,4-bis(methoxymethyl)benzene(16.6g, 0.1mol), p-toluenesulfonic acid monohydrate(1.9g, 0.01mol) 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)(70g)을 첨가한 후 105℃에서 15시간 교반하였다. 반응이 완료된 후, 반응물을 상온으로 서서히 냉각한 후 상기 반응물을 증류수 200g 및 메탄올 40g에 투입하여 강하게 교반한 후, 정치시켰다. 상등액을 제거하고 침전물을 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 80g에 녹인 후, 증류수 100g 및 메탄올 20g을 이용하여 강하게 교반한 후, 정치시켰다(1차). 이때 얻어지는 상등액을 다시 제거하고 침전물을 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 80g에 녹였다(2차). 상기 1차 및 2차 공정을 1회 정제 공정이라 하고, 이 정제 공정을 총 5회 실시하였다. 정제가 끝난 중합체를 PGMEA 80g에 녹인 후, 감압 하에서 용액에 남아 있는 메탄올 및 증류수를 제거하였다. 이에 따라 하기 화학식 1a로 표현되는 구조 단위를 포함하는 분자량 2,300, 분산도 2.1의 중합체를 얻었다.
[화학식 1a]
Figure pat00013
합성예 2
1,4-bis(methoxymethyl)benzene 대신 paraformaldehyde를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 진행하여 하기 화학식 2a로 표현되는 구조 단위를 포함하는 분자량 2,500, 분산도 1.9의 중합체를 얻었다.
[화학식 2a]
Figure pat00014
합성예 3
1,3,5-tri(4-hydroxyphenyl)benzene(35.4g, 0.1mol) 대신 1,3,5-tri(4-hydroxyphenyl)benzene(3.54g, 0.01mol)과 1-hydroxypyrene(19.8g, 0.09mol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 진행하여 하기 화학식 3a로 표현되는 구조 단위를 포함하는 분자량 3,300, 분산도 1.9의 중합체를 얻었다.
[화학식 3a]
Figure pat00015
합성예 4
1,3,5-tri(4-hydroxyphenyl)benzene 대신 4,4',4''-(1,3,5-benzenetriyltri-2,1-ethynediyl)tris phenol(4.26g, 0.1mol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 진행하여 하기 화학식 4a로 표현되는 구조 단위를 포함하는 분자량 2,700, 분산도 1.8의 중합체를 얻었다.
[화학식 4a]
Figure pat00016
비교합성예 1
1,3,5-tri(4-hydroxyphenyl)benzene 대신 1-하이드록시파이렌 21.8g(0.1mol)을 투입한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 진행하여 하기 화학식 A로 표현되는 구조 단위를 포함하는 분자량 2,500, 분산도 1.8의 중합체를 얻었다.
[화학식 A]
Figure pat00017
비교합성예 2
1,3,5-tri(4-hydroxyphenyl)benzene과 1,4-bis(methoxymethyl)benzene 대신 1-나프톨 28.8g(0.2mol)과 1-하이드록시파이렌 30.5g(0.14mol) 및 파라포름알데히드 12.0g(0.34mol)을 투입한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 진행하여 하기 화학식 B로 표현되는 구조단위를 포함하는 분자량 3,500, 분산도 1.8의 중합체를 얻었다.
[화학식 B]
Figure pat00018
비교합성예 3
1,3,5-tris(p-bromophenyl)benzene 100g(0.18mol), ethynyl benzene 61g(0.59mol), palladium acetate 2.6g(11.5mmol), copper iodide 4.4g(23.0mmol), diethyl amine 16.8g(23.0mmol) 및 테트라하이드로퓨란 600g을 첨가한 후 70℃에서 10 시간 교반하였다. 반응이 완료된 후, 반응물을 상온으로 서서히 냉각한 후 상기 반응물을 메탄올 400g에 투입하여 강하게 교반한 후, 정치시켰다. 상등액을 제거하고 침전물을 아세트산에틸에 녹인 후, 탄산수소나트륨 수용액으로 3회 세정한 후 유기층을 건조시켜, 하기 화학식 C로 표현되는 화합물을 얻었다
[화학식 C]
Figure pat00019
비교합성예 4
1,3,5-tri(4-hydroxyphenyl)benzene 대신 화학식 C를 투입한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 진행하여 하기 화학식 D로 표현되는 구조 단위를 포함하는 분자량 1,800, 분산도 1.7의 중합체를 얻었다.
[화학식 D]
Figure pat00020
하드마스크 조성물의 제조
실시예 1
합성예 1에서 얻은 중합체를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate, PGMEA)와 사이클로헥사논(cyclohexanone)(7:3(v/v))의 혼합 용매에 녹인 후 0.1㎛의 테플론 필터로 여과하여 하드마스크 조성물을 제조하였다. 목적하고자 하는 두께에 따라 상기 중합체의 중량은 상기 하드마스크 조성물의 총 중량에 대하여 5.0 중량% 내지 20.0 중량%로 조절하였다.
실시예 2
합성예 1에서 얻은 중합체 대신 합성예 2에서 얻은 중합체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 3
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 3에서 얻은 중합체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
실시예 4
합성예 1에서 얻은 중합체 대신 합성예 4에서 얻은 중합체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
비교예 1
합성예 1에서 얻은 중합체 대신 비교합성예 1에서 얻은 중합체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
비교예 2
합성예 1에서 얻은 중합체 대신 비교합성예 2에서 얻은 중합체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
비교예 3
합성예 1에서 얻은 중합체 대신 비교합성예 3에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
비교예 4
합성예 1에서 얻은 중합체 대신 비교합성예 4에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 하드마스크 조성물을 제조하였다.
평가
평가 1: 내식각성
실리콘 웨이퍼 위에 실시예 1 내지 4와 비교예 1 내지 4에 따른 하드마스크 조성물을 스핀-온 코팅한 후 핫플레이트 위에서 400℃로 2분간 열처리하여 박막을 형성하였다. 그 후, K-MAC社의 ST5000 박막두께측정기로 형성된 박막의 두께를 측정하였다. 이어서 상기 박막에 CFx 혼합 가스(100mT / 600W / 42CF4 / 600Ar / 15O2) 및 N2/O2 혼합 가스를 사용하여 각각 120초 및 60초 동안 건식 식각한 후 박막의 두께를 다시 측정하였다. 건식 식각 전후의 박막의 두께와 식각 시간으로부터 하기 계산식 1에 의해 식각율(bulk etch rate, BER)을 계산하였다.
[계산식 1]
(초기 박막 두께 - 식각 후 박막 두께)/식각 시간 (Å/sec)
그 결과는 표 1과 같다.
Bulk etch rate(Å/sec)
CFx 혼합가스 N2/O2 혼합가스
실시예 1 25.3 23.1
실시예 2 25.2 23.3
실시예 3 25.5 23.2
실시예 4 25.4 25.4
비교예 1 30.7 27.7
비교예 2 30.4 25.2
비교예 3 29.5 25.3
비교예 4 30.1 26.3
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 4에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막은 비교예 1 내지 4에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막과 비교하여 식각 가스에 대한 충분한 내식각성이 있어서 벌크 에치 특성이 향상됨을 확인할 수 있다.
평가 2: 평탄화 특성
실시예 1 내지 4, 비교예 1 내지 4에 따른 하드마스크 조성물을 패턴이 형성된 실리콘 웨이퍼 위에 스핀-온 코팅하고 400℃에서 2분 동안 열처리한 후 하드마스크 필름으로 형성시켰다.
평탄화 특성은 전자 주사 현미경(SEM)을 사용하여 패턴 단면을 관찰하여 도 2에 기재한 평탄화 계산식(Planarization)으로 수치화하였다.
도 2를 참고하면, h1은 기판에서 패턴이 형성되지 않은 임의의 3개 지점에서 측정한 박막의 두께를 평균한 값을 의미하고, h2는 기판에서 패턴이 형성된 임의의 3개 지점에서 측정한 박막의 두께를 의미한다. 도 2를 참고하면, 평탄화 특성은 h1 및 h2의 차이가 크지 않을수록 우수한 것이다.
그 결과는 표 2와 같다.
평탄화 특성
실시예 1 8.8
실시예 2 9.6
실시예 3 9.4
실시예 4 9.8
비교예 1 12.4
비교예 2 12.2
비교예 3 11.9
비교예 4 12.1
표 2를 참고하면, 실시예 1 내지 4에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막은 비교예 1 내지 4에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막과 비교하여 평탄화 특성이 우수함을 확인할 수 있다.
평가 3: 내열성
실시예 1 내지 실시예 4, 비교예 1 내지 4에 따른 10.0 중량%의 하드마스크 조성물을 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 코팅한다. 형성된 필름을 핫플레이트 위에서 250℃에서 1분 동안 베이크하여 두께를 측정 한 후 400 ℃에서 2분동안 베이크하여 두께를 측정한다. 두 온도에서 측정된 필름의 두께로부터 계산식 2에서와 같이 감소율을 계산함으로써 하드마스크 필름의 상대적인 내열성의 정도를 수치화 한다.
그 결과는 표 3과 같다.
[계산식 2]
(250℃에서 베이크한 후 박막 두께- 400℃에서 베이크한 후 박막 두께)/250℃에서 베이크한 후 박막 두께 * 100(%)
박막 두께 감소율(%)
실시예 1 12.7
실시예 2 11.1
실시예 3 11.3
실시예 4 11.2
비교예 1 28.9
비교예 2 27.5
비교예 3 25.6
비교예 4 24.3
표 3을 참고하면, 실시예 1 내지 4에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막은 비교예 1 내지 4에 따른 하드마스크 조성물로부터 형성된 박막과 비교하여 박막 두께 감소율이 작으므로 이로부터 내열성이 우수함을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (17)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체:
    [화학식 1]
    Figure pat00021

    상기 화학식 1에서,
    A는 하기 화학식 2로 표현되는 부분을 포함하는 2가의 기이고,
    B는 2가의 유기기이고,
    *는 연결지점이다:
    [화학식 2]
    Figure pat00022

    상기 화학식 2에서,
    X, Y1, Y2 및 Y3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리기이고,
    k, l 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
    *는 연결지점이다.
  2. 제1항에서,
    상기 화학식 2에서 k, l 및 m은 k=l=m=1 또는 k=l=m=0을 만족하는 중합체.
  3. 제1항에서,
    상기 화학식 2에서 Y1 및 Y2가 이루는 각도, Y2 및 Y3가 이루는 각도, Y3 및 Y1이 이루는 각도는 실질적으로 동일한 중합체.
  4. 제1항에서,
    상기 화학식 2에서 X는 하기 그룹 1에서 선택되는 치환 또는 비치환된 고리기인 중합체:
    [그룹 1]
    Figure pat00023

    단, 상기 그룹 1에서 Y1, Y2 및 Y3의 연결지점은 Y1 및 Y2가 이루는 각도, Y2 및 Y3가 이루는 각도, Y3 및 Y1이 이루는 각도가 실질적으로 동일하도록 선택된다.
  5. 제1항에서,
    상기 화학식 2에서 Y1, Y2 및 Y3은 서로 동일한 방향족 고리 골격을 가지는 중합체.
  6. 제1항에서,
    상기 화학식 2에서 Y1, Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 히드록시기에 의해 치환된 것인 중합체.
  7. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서 A는 상기 화학식 2로 표현되는 부분이 복수 개 조합된 구조를 가지는 중합체.
  8. 하기 화학식 1로 표현되는 구조단위를 포함하는 중합체, 그리고
    용매
    를 포함하는 유기막 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00024

    상기 화학식 1에서,
    A는 하기 화학식 2로 표현되는 부분을 포함하는 2가의 기이고,
    B는 2가의 유기기이고,
    *는 연결지점이다:
    [화학식 2]
    Figure pat00025

    상기 화학식 2에서,
    X, Y1, Y2 및 Y3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 고리기이고,
    k, l 및 m은 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
    *는 연결지점이다.
  9. 제8항에서,
    상기 화학식 2에서 k, l 및 m은 k=l=m=1 또는 k=l=m=0을 만족하는 유기막 조성물.
  10. 제8항에서,
    상기 화학식 2에서 Y1 및 Y2가 이루는 각도, Y2 및 Y3가 이루는 각도, Y3 및 Y1이 이루는 각도는 실질적으로 동일한 유기막 조성물.
  11. 제8항에서,
    상기 화학식 2에서 X는 하기 그룹 1에서 선택되는 치환 또는 비치환된 고리기인 유기막 조성물:
    [그룹 1]
    Figure pat00026

    단, 상기 그룹 1에서 Y1, Y2 및 Y3의 연결지점은 Y1 및 Y2가 이루는 각도, Y2 및 Y3가 이루는 각도, Y3 및 Y1이 이루는 각도가 실질적으로 동일하도록 선택된다.
  12. 제8항에서,
    상기 화학식 2에서 Y1, Y2 및 Y3은 서로 동일한 방향족 고리 골격을 가지는 유기막 조성물.
  13. 제8항에서,
    상기 화학식 2에서 Y1, Y2 및 Y3 중 적어도 하나는 히드록시기에 의해 치환된 것인 유기막 조성물.
  14. 제8항에서,
    상기 화학식 1에서 A는 상기 화학식 2로 표현되는 부분이 복수 개 조합된 구조를 가지는 유기막 조성물.
  15. 기판 위에 재료 층을 제공하는 단계,
    상기 재료 층 위에 제8항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 유기막 조성물을 적용하는 단계,
    상기 유기막 조성물을 열처리하여 하드마스크 층을 형성하는 단계,
    상기 하드마스크 층 위에 실리콘 함유 박막층을 형성하는 단계,
    상기 실리콘 함유 박막층　위에 포토레지스트 층을 형성하는 단계,
    상기 포토레지스트 층을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계,
    상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 상기 실리콘 함유 박막층 및 상기 하드마스크 층을 선택적으로 제거하고 상기 재료 층의 일부를 노출하는 단계, 그리고
    상기 재료 층의 노출된 부분을 식각하는 단계
    를 포함하는 패턴 형성 방법.
  16. 제15항에서,
    상기 유기막 조성물을 적용하는 단계는 스핀-온 코팅 방법으로 수행하는 패턴 형성 방법.
  17. 제15항에서,
    상기 포토레지스트 층을 형성하는 단계 전에 바닥 반사 방지 층(BARC)을 형성하는 단계를 더 포함하는 패턴 형성 방법.
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