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KR20090112148A - 유기층에 플루오렌계 유도체를 포함하는 유기 전계발광소자 - Google Patents

유기층에 플루오렌계 유도체를 포함하는 유기 전계발광소자 Download PDF

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KR20090112148A
KR20090112148A KR1020080037866A KR20080037866A KR20090112148A KR 20090112148 A KR20090112148 A KR 20090112148A KR 1020080037866 A KR1020080037866 A KR 1020080037866A KR 20080037866 A KR20080037866 A KR 20080037866A KR 20090112148 A KR20090112148 A KR 20090112148A
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김동하
홍철광
김대성
박정철
남현국
김기원
백장열
박용욱
유한성
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덕산하이메탈(주)
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Abstract

본 발명은 양극와 음극의 한 쌍의 전극 사이에 발광층과 하나 이상의 유기 층을 포함하는 유기 전계발광 소자에 있어서, 상기 발광층 및 하나 이상의 유기 층 중에서 선택된 2층 이상이 특정 구조의 플루오렌계 유도체를 포함함으로써, 구동 전압이 우수하고 높은 발광 효율과 발광 휘도를 제공하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
Figure P1020080037866
플루오렌, 유기 전계발광 소자

Description

유기층에 플루오렌계 유도체를 포함하는 유기 전계발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES COMPRISING FLUORENE DERIVATIVES IN ORGANIC LAYER THEREOF}
본 발명은, 양극과 음극 사이에 다중유기층을 포함하는 유기 전계발광 소자로서, 상기 다중유기층 중에서 선택된 2층 이상의 층에 플루오렌계 유도체를 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기 전계발광 소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
일반적으로, 유기 전계발광 소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기층은 발광층(EML, light emitting layer) 이외에, 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 전자수송층(ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상, 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 추가로 포함할 수 있다.
이러한 구조의 유기 전계발광 소자에 전기장이 가해지면, 양극으로부터 정공이 주입되고, 음극으로부터 전자가 주입되어, 정공과 전자는 각각 정공수송층과 전자수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)하게 되어 발광여기자(exitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출한다.
그러나 현재 알려진 발광재료들을 이용하여 유기 전계발광 소자를 제작할 경우 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화에 많은 어려움이 있었다.
특히, 종래에는 플루오렌계 화합물이 다양한 유기층에 사용되어 왔다. 일례로, 미국특허 제6,479,172호에는 특정 구조의 플루오렌계 화합물이 발광층 물질로서 사용된 유기 전계발광 소자가 개시되어 있으며, 일본 특개평 제2001-39933 호, 일본 특개평 제2005-325097호 및 일본 특개평 제 2007-137795 호에서는 플루오렌계 화합물이 정공주입층 물질로서 사용된 유기 전계발광 소자가 개시되어 있으나, 효율 및 수명 등이 실용화하기에 불충분하였다.
따라서 다양한 종류의 재료들을 이용하여 낮은 구동 전압, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 전계발광 소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
따라서, 본 발명의 목적은 구동전압이 우수하고 높은 발광 효율과 발광 휘도를 가지며 긴 수명의 구현이 가능한 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 과제를 달성하기 위해서 연구한 결과, 유기 전계발광 소자의 음극과 양극 사이에 배치된 다중유기층 중에서 선택된 2층 이상의 층이 특정 플루오렌계 유도체를 포함하는 유기 전계발광 소자는 구동전압이 낮고, 효율이 높으며, 수명이 길다는 효과를 발휘한다는 점을 최초로 발견하여, 본 발명을 완성하였다.
이에, 본 발명은 양극과 음극 사이에, 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 전자수송층 및 전자주입층 중 선택된 하나 이상의 유기층 및 발광층을 포함하는 다중유기층을 포함하는 유기 전계발광 소자로서, 상기 다중유기층 중에서 선택된 2층 이상이 플루오렌계 유도체를 포함하는 유기 전계발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따라 다중유기층 중에서 선택된 2층 이상에 포함되는 플루오렌계 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이다:
Figure 112008029120624-PAT00001
상기 식에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 하나 이상의 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분지쇄의 C1-22의 지방족 탄화수소기; 하나 이상의 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C4-30의 방향족 탄화수소기; 할로겐기; -C(=O)-R5; -C(=O)-OR5; -OR5; C(=O)-NR5R6; R5 및 R6 중 하나 이상이 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않은 -NR5R6; 또는 시아노이고;
상기 지방족 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 및 -NR5R6의 치환체는, 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분지쇄의 C1-22의 지방족 탄화수소기; C1-22의 지방족 탄화수소기 또는 C4-30의 헤테로방향족 탄화수소기에 의해 치환되거나 치환되지 않은, C4-30의 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소기; 할로겐기; -C(=O)-R7; -C(=O)-OR7; -OR7; -NR7R8; 또는 시아노기이고,
여기서, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소, C1-22의 알킬, 또는 C1-22의 알킬에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C4-30의 방향족 탄화수소기이다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 구동 전압이 낮고, 높은 발광 효율과 발광 휘도를 가지면서 수명이 길어, 기존의 유기 전계발광 소자에 비해 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 다중유기층 중에서 선택된 2층 이상에 포함되는 플루오렌계 유도체는, R1 내지 R4가 각각 독립적으로 수소; 하나 이상의 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않은, C1-22의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기; 하나 이상의 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않은, 페닐기, 나프틸기, 안트라센일기; 또는 R5 및 R6 중 하나 이상이 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않은 -NR5R6이고, 상기 R5 및 R6이 C4-30의 방향족 탄화수소기이고, 상기 치환체가 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분지쇄의 C1-22의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기; C1-22의 알킬기 또는 C4-30의 질소-함유 헤테로방향족 탄화수소에 의해 치환되거나 치환되지 않은, 페닐기, 나프틸기, 플루오렌일기 또는 페난트리딘일기; 또는 -NR7R8이고, 상기 R7 및 R8이 C1-22의 알킬에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐기, 나프틸기 또는 플루오렌일기인 화학식 1의 화합물이다.
보다 바람직하게는, 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 다중유기층 중에 서 선택된 2층 이상에 포함되는 플루오렌계 유도체는, R1 내지 R4가, 메틸기, 에틸기, 또는 프로필기; 하나 이상의 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않은, 페닐기 또는 안트라센일기; 또는 하나 이상의 치환체에 의해 치환된 -NR5R6이고, R5 및 R6이 페닐이고, 상기 치환체가 메틸기 또는 이미다조[1,2-a]피리디닐기에 의해 치환되거나 치환되지 않은, 페닐기, 나프틸기, 플루오렌일기 또는 페난트리딘일기; 또는 -NR7R8이고, 상기 R7 및 R8이 각각 독립적으로 페닐 또는 2개의 메틸기로 치환된 플루오렌일인 화학식 1의 화합물이다.
보다 바람직하게는, 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 다중유기층 중에서 선택된 2층 이상에 포함되는 플루오렌계 유도체는 하기 화학식 A, 화학식 B, 화학식 C, 화학식 D 중에서 선택된 하나 이상의 화합물일 수 있다:
Figure 112008029120624-PAT00002
한편, 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 구조는 특별히 한정되는 것이 아니고 임의로 구성할 수 있다. 예를 들면, 양극/발광층/전자수송층/전자주입층/음극, 양극/정공수송층/발광층/전자주입층/음극, 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극, 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극, 또는 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 등을 들 수 있다. 또한, 각 층의 구성 재료는 특별히 한정되는 것이 아니고 종래부터 OLED 용의 유기 발광 재료를 그대로 이용할 수 있다. 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극순으로 기판 위에 적층된 유기 전계발광 소자의 구조를 도 1에 나타내었다.
단, 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 그의 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공차단층 및 전자수송층 중에서 선택된 2층 이상의 층에 상기 화학식 1의 플루오렌계 유도체를 포함해야만 한다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자에서 상기 화학식 1의 플루오렌계 유도체가 포함되는 2층 이상의 층의 예로는 정공주입층/정공수송층, 정공주입층/발광층, 정공주입층/정공차단층, 정공주입층/전자수송층, 정공수송층/발광층, 정공수송층/정공차단층, 정공수송층/전자수송층, 발광층/정공차단층, 발광층/전자수송층, 정공차단층/전자수송층, 정공주입층/정공수송층/발광층, 정공주입층/정공수송층/정공차단층, 정공주입층/정공수송층/전자수송층, 정공수송층/발광층/정공차단층, 정공수송층/발광층/전자수송층 및 발광층/정공차단층/전자수송층 중에서 선택될 수 있다. 또한, 유기 전계발광 소자의 2층 이상의 층에 사용되는 화학식 1의 플루오렌계 유 도체의 구조는 같을 수도 있고 다를 수도 있다.
보다 바람직하게는, 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자에서 화학식 1의 플루오렌계 유도체가 포함되는 층은 정공주입층/정공수송층, 정공주입층/발광층, 정공수송층/발광층 또는 발광층/전자수송층이다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자를 제조하기 위해서는, 먼저, 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 일함수가 크면서 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이때, 정공주입층 물질로서는 특별히 제한되지는 않지만, 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노) 트리페닐아민(2-TNATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA)를 사용할 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로서는 특별히 제한되지는 않지만, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(NPB)을 사용할 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열층착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때 사용되는 발광층 물질로는 특별히 제한하지는 않지만, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 포함하는 기존의 알려진 형광 또는 인광 재료(이리듐 착물)를 사용할 수 있다.
상기 발광층 표면에 전자수송층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열층착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때 사용되는 전자수송층 물질은 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), 2-(4-바이페놀릴)-5-페닐옥사디아졸(PBD)을 포함하는 것일 수 있다.
선택적으로, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층을 형성할 수 있으며, 이때 사용되는 정공차단층 물질은 2,9-다이메틸-4,7-다이페닐-[1,10]페난트롤린(BCP), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드(BAlq), 2,2',2"-(1,3,5-벤젠트리일)트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(TPBI)를 포함하는 것일 수 있다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, LiF, Liq(8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬), Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질을 사용할 수 있다.
마지막으로, 상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다. 이때, 사용되는 재료로서는 일함수가 작은 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 등을 이용할 수 있고 구체적인 예로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄 리튬(AlLi), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘 인듐(Mg-In), 마그네슘 은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다.
양극의 일함수가 음극의 일함수보다 커지도록 양극과 음극의 물질을 선택할 수도 있기 때문에(예를 들어, 양극에 Al, 음극에 ITO를 사용한 전면발광 소자의 경우), 양극 재료 및 음극 재료가 위의 상술된 재료로만 한정되는 것은 아니다.
각층의 두께는 특별히 한정되지 않으며 상황에 따라 적절히 선택할 수 있지만 통상 1nm 내지 1㎛의 범위가 바람직하다.
이하 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 좀더 상세하게 설명하고자 한다. 하지만, 하기 실시예는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 이로인해 본 발명이 한정되지는 않는다.
실시예
하기 실시예 1에서 사용된 하기 화학식 A 및 B는 하기 제조예 1 및 2와 같이 제조하였다.
Figure 112008029120624-PAT00003
제조예 1: 화학식 A의 화합물의 제조
Figure 112008029120624-PAT00004
단계 1-1) 화학식 A-1의 화합물의 합성:
건조된 2L들이의 둥근 바닥 플라스크에 마그네슘(783.0 mmol, 19.0 g)을 넣고 건조한다. 질소 분위기로 만들어준 후 테트라하이드로퓨란(THF)(300 mL)을 마그네슘이 잠길 정도로 넣고 교반한다. 상기 반응액에 2-브로모플루오렌 (273 mmol, 142.0 g)을 넣어 용해시킨 후, 1시간 40분 동안 교반하여, 플루오렌마그네슘 브로마이드 시약을 제조한다.
그다음, 5L들이의 둥근 바닥 플라스크에 2-브로모안트라퀴논 (174.2 mmol, 50.0 g)을 넣고 진공 건조한 후, 정제된 THF(3000 mL)를 넣고, 생성된 용액을 교반 하면서 온도를 -78℃로 떨어뜨린다.
상기 용액의 온도가 -78℃로 떨어지면, 앞서 제조한 플루오렌마그네슘 브로마이드 용액을 떨어뜨리고 16시간 교반한다. 반응이 끝나면 용매를 제거하고 물과 메틸렌클로라이드로 추출한다. 추출한 유기 층을 농축시킨 반응 혼합물을 2L들이의 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 여기에 아세토나이트릴 (2000 mL)을 넣고 염화주석 (435 mmol, 42 g)을 넣은 다음, 80℃에서 3시간 교반한다. 황색 고체가 나타나면 반응을 종결하고, 아세토나이트릴을 제거하고 물과 메틸클로라이드로 추출한 후, 유기층을 농축한다. 얻어진 혼합물을 다이클로로메탄과 아세토나이트릴에 의해 재결정하여, 표제 화합물을 수득한다.
수율: 65 % (72 g)
단계 1-2) 화학식 A의 화합물의 합성:
100 mL 둥근 바닥 플라스크에 상기 단계 1-1에서 제조한 화학식 A-1의 화합물 (4.7 mmol, 3.0 g), 나프탈렌-2-보론산(5.1 mmol, 0.9 g), 테트라키스트리펜닐포스핀노팔라듐 (0.2 mmol, 0.3 g), 및 포타슘카보네이트 (9.4 mmol, 1.3 g)을 넣고, THF(50mL)와 물 (15mL)을 넣고 80℃에서 12시간 교반한다. 반응이 끝나면 메틸렌클로라이드로 추출한다. 마그네슘설페이트로 건조시킨 후 농축한다. 상기 농축물을 최소량의 에틸에테르에 용해시킨 다음 카본 착콜을 넣고 10분간 유지시킨다. 셀라이트와 실리카로 여과한 후 농축한다. 얻어진 고체를 헥산으로 세척한 후 건조하여, 표제 화합물을 수득한다.
수율: 63%(2.0 g)
1H NMR(CDCl3, 400M Hz): δ(ppm) 8.16 7.37 (m, 28H), 1.66 1.53 (m, 12H)
제조예 2: 화학식 B의 화합물의 합성
Figure 112008029120624-PAT00005
단계 2-1) 화학식 B-2의 화합물의 합성
2L들이의 둥근 바닥 플라스크에 전술한 제조예 1의 단계 1-1에서 제조한 화학식 A-1의 화합물(상기 반응식 2에서는 화학식 B-1로 표시함)을 넣고 진공 건조 한 후 정제된 THF(1600 mL)를 넣고, 상기 용액을 교반하면서 온도를 -78℃까지 떨어뜨린다. 상기 용액에 헥산내 2.5M의 n-뷰틸 리튬 용액(72 mmol, 29 mL)을 떨어뜨리고 1시간 교반한다. 리테이션이 완료되면 아이소프로필보레이트(98.1mmol, 22.5ml)를 넣고 15시간 동안 교반한다. 반응이 끝나면 2.5 M 염산(600 mL)을 넣고 2.5시간 교반한다. 생성된 황색 고형물을 여과한 후, 상기 여과물을 고온의 톨루엔으로 3회 세척하여, 표제 화합물을 수득한다.
수율: 63 % (24.9 g), 황색 분말.
단계 2-2) 화학식 B의 화합물의 합성
2L들이의 둥근 바닥 플라스크에 상기 단계 2-1에서 제조한 화학식 B-2의 화합물(41.2mmol, 25g)과 2-(4-브로모페닐)이미다조[1,2-a]피리딘(41.2mmol, 11.2 g) 과 테트라키스트리페닐포스핀노팔라듐 (2.06mmol,2.23g)과 포타슘카보네이트(82.4 mmol, 11.4 g)를 넣고 THF (1200 mL)와 물 (400 mL)을 넣고 80℃에서 교반한다. 생성된 고형물을 여과하고, 아세톤과 물로 세척한 후, 진공건조하여, 표제 화합물을 수득한다.
수율: 68.5 % (21.3 g)
실시예 1: 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 제작 및 시험
5mm x 5mm x 1mm 의 유리 기판상에 ITO가 성막된 것을 투명 지지 기판으로 준비하고 그 위에 60nm의 정공주입층 (2-TNATA : 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐-아미노)트리페닐아민), 30nm의 정공수송층(NPB: 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐), 45nm의 화학식 1로 표시되는 플루오렌계 유도체(상기 제조예 1에서 제조한 화학식 A의 화합물)과 C-545T가 도핑된 발광층(C-545T: 2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린), 25nm의 전자수송층으로서 화학식 1로 표시되는 플루오렌계 유도체(상기 제조예 2에서 제조한 화학식 B의 화합물), 1nm의 전자주입층(LiF) 및 150nm의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기 전계발광 소자를 제작하였다.
제조된 유기 전계발광 소자에 대해서, 전압 전류밀도, 발광효율 휘도 및 전력효율 휘도 곡선 각각을 도 2 내지 5에, 전기발광 스펙트럼을 도 6, 수명 데이터를 도 7에 나타내었으며, 이들 결과는 하기 표 1에 정리하였다.
실시예 2: 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 제작 및 시험
5mm x 5mm x 1mm 의 유리 기판상에 ITO가 성막된 것을 투명 지지 기판으로 준비하고 그 위에 60nm의 정공주입층으로 화학식 1로 표시되는 플루오렌계 유도체(하기 화학식 C의 화합물), 30nm의 정공수송층으로 화학식 1로 표시되는 플루오렌계 유도체(하기 화학식 D의 화합물), 45nm의 Alq3와 C-545T가 도핑된 발광층(C-545T: 2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린), 25nm의 전자수송층(Alq3:트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄), 1nm의 전자주입층(LiF) 및 150nm의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기 전계발광 소자를 제작하였다.
Figure 112008029120624-PAT00006
상기 화학식 C의 화합물과 화학식 D의 화합물은 일본 특허 제3884557호에 명시된 제조방법에 따라 제조하였다.
제조된 유기 전계발광 소자에 대해서, 전압 전류밀도, 발광효율 휘도 및 전력효율 휘도 곡선 각각을 도 2 내지 5에, 전기발광 스펙트럼을 도 6, 수명 데이터를 도 7에 나타내었으며, 이들 결과는 하기 표 1에 정리하였다.
비교예 1: 유기 전계발광 소자의 제작 및 시험
5mm x 5mm x 1mm 의 유리 기판상에 ITO가 성막된 것을 투명 지지 기판으로 준비하고 그 위에 60nm의 정공주입층(2-TNATA: 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐-아미노)-트리페닐아민), 30nm의 정공수송층 (NPB: 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐), 45nm의 Alq3와 C-545T가 도핑된 발광층(C-545T: 2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린), 25nm의 전자수송층(Alq3:트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄), 1nm의 전자주입층(LiF), 및 150nm의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기 전계발광 소자를 제작하였다.
제조된 유기 전계발광 소자에 대해서, 전압-전류밀도, 발광효율-휘도 및 전력효율-휘도 곡선 각각을 도 2 내지 5에, 전기발광 스펙트럼을 도 6, 수명 데이터를 도 7에 나타내었으며, 이들 결과는 하기 표 1에 정리하였다.
비교예 2: 유기 전계발광 소자의 제작 및 시험
5mm x 5mm x 1mm 의 유리 기판상에 ITO가 성막된 것을 투명 지지 기판으로 준비하고 그 위에 60nm의 정공주입층 (2-TNATA: 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐-아미노)-트리페닐아민), 30nm의 정공수송층 (NPB: 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐), 45nm의 화학식 1로 표시되는 플루오렌계 유도체(상기 제조예 1에서 제조한 화학식 A의 화합물)와 C-545T가 도핑된 발광층(C-545T: 2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노- [9,9a,1gh]쿠마린), 25nm의 전자수송층(Alq3 :트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄), 1nm의 전자주입층(LiF) 및 150nm의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기 전계발광 소자를 제작하였다.
제조된 유기 전계발광 소자에 대해서, 전압 전류밀도, 발광효율 휘도 및 전력효율 휘도 곡선 각각을 도 2 내지 5에, 전기발광 스펙트럼을 도 6, 수명 데이터를 도 7에 나타내었으며, 이들 결과는 하기 표 1에 정리하였다.
비교예 3: 유기 전계발광 소자의 제작 및 시험
5mm x 5mm x 1mm 의 유리 기판상에 ITO가 성막된 것을 투명 지지 기판으로 준비하고 그 위에 60nm의 정공주입층 (2-TNATA: 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐-아미노)-트리페닐아민), 30nm의 정공수송층 (NPB: 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐), 45nm의 Alq3와 C-545T가 도핑된 발광층(C-545T: 2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린), 25nm의 전자수송층(화학식 1로 표시되는 플루오렌계 유도체-상기 제조예 2에서 제조한 화학식 B의 화합물), 1 nm의 전자주입층(LiF) 및 150nm의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기 전계발광 소자를 제작하였다.
제조된 유기 전계발광 소자에 대해서, 전압 전류밀도, 발광효율 휘도 및 전력효율 휘도 곡선 각각을 도 2 내지 5에, 전기발광 스펙트럼을 도 6, 수명 데이터를 도 7에 나타내었으며, 이들 결과는 하기 표 1에 정리하였다.
비교예 4: 유기 전계발광 소자의 제작 및 시험
5mm x 5mm x 1mm 의 유리 기판상에 ITO가 성막된 것을 투명 지지 기판으로 준비하고 그 위에 60nm의 정공주입층으로 화학식 1로 표시되는 플루오렌계 유도체(하기 화학식 C의 화합물), 30nm의 정공수송층 (NPB: 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐), 45nm의 Alq3와 C-545T가 도핑된 발광층(C-545T: 2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린), 25nm의 전자수송층(Alq3 :트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄), 1nm의 전자주입층(LiF) 및 150nm의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기 전계발광 소자를 제작하였다.
제조된 유기 전계발광 소자에 대해서, 전압 전류밀도, 발광효율 휘도 및 전력효율 휘도 곡선 각각을 도 2 내지 5에, 전기발광 스펙트럼을 도 6, 수명 데이터를 도 7에 나타내었으며, 이들 결과는 하기 표 1에 정리하였다.
비교예 5: 유기 전계발광 소자의 제작 및 시험
5mm x 5mm x 1mm 의 유리 기판상에 ITO가 성막된 것을 투명 지지 기판으로 준비하고 그 위에 60nm의 정공주입층 (2-TNATA : 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐-아미노)-트리페닐아민), 30nm의 정공수송층으로 화학식 1로 표시되는 플루오렌계 유도체(하기 화학식 D의 화합물), 45nm의 Alq3와 C-545T가 도핑된 발광층(C-545T : 2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸 릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린), 25nm의 전자수송층(Alq3 :트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄), 1nm의 전자주입층(LiF) 및 150nm의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기 전계발광 소자를 제작하였다.
제조된 유기 전계발광 소자에 대해서, 전압 전류밀도, 발광효율 휘도 및 전력효율 휘도 곡선 각각을 도 2 내지 5에, 전기발광 스펙트럼을 도 6, 수명 데이터를 도 7에 나타내었으며, 이들 결과는 하기 표 1에 정리하였다.
Figure 112008029120624-PAT00007
상기 표 1의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 화합물인 화학식 1로 표시되는 플루오렌 유도체가 2층 이상의 유기층에 포함되어 있는 실시예 1 및 실시예 2의 유기 전계발광 소자는, 플루오렌계 화합물을 사용하지 않은 비교예 1의 유기 전계발광 소자와, 플루오렌계 화합물을 한 층만 사용한 비교예 2 내지 5의 유기 전계발광 소자와 비교하여 구동전압은 동등한 수준이면서 발광효율 및 전압효율이 높게 측정되었고, 도 7의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이 수명 또한 우수하다는 것을 알 수 있다.
도 1은 일반적인 유기 전계발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이다.
도 2는 각각 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1 내지 5의 유기 전계발광 소자의 전압-전류밀도의 곡선이다.
도 3은 각각 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1 내지 5의 유기 전계발광 소자의 전류밀도-휘도의 곡선이다.
도 4은 각각 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1 내지 5의 유기 전계발광 소자의 발광효율-휘도의 곡선이다.
도 5는 각각 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1 내지 5의 유기 전계발광 소자의 전력효율-휘도의 곡선이다.
도 6는 각각 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1 내지 5의 유기 전계발광 소자의 유기 전기발광 스펙트럼이다.
도 7은 각각 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1, 2 및 4의 유기 전계발광 소자의 수명 그래프이다.

Claims (17)

  1. 양극과 음극 사이에, 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 전자수송층 및 전자주입층 중 선택된 하나 이상의 유기층 및 발광층을 포함하는 다중유기층을 포함하는 유기 전계발광 소자로서,
    상기 다중유기층 중에서 선택된 2층 이상에 동일하거나 상이한 플루오렌계 유도체를 포함하는 유기 전계발광 소자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 플루오렌계 유도체가 하기 화학식 1인 유기 전계발광 소자:
    화학식 1
    Figure 112008029120624-PAT00008
    상기 식에서,
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 하나 이상의 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분지쇄의 C1-22의 지방족 탄화수소기; 하나 이상의 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C4-30의 방향족 탄화수소기; 할로겐기; -C(=O)-R5; -C(=O)-OR5; -OR5; -C(=O)-NR5R6; R5 및 R6 중 하나 이상이 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않은 -NR5R6; 또는 시아노이고;
    상기 지방족 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 및 -NR5R6의 치환체가, 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분지쇄의 C1-22의 지방족 탄화수소기; C1-22의 지방족 탄화수소기 또는 C4-30의 헤테로방향족 탄화수소기에 의해 치환되거나 치환되지 않은, C4-30의 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소기; 할로겐기; -C(=O)-R7; -C(=O)-OR7; -OR7; -NR7R8; 또는 시아노기이고,
    여기서, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소, C1-22의 알킬, 또는 C1-22의 알킬에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C4-30의 방향족 탄화수소기이다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 플루오렌계 유도체가, R1 내지 R4가 각각 독립적으로 수소; 하나 이상의 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않은, C1-22의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기; 하나 이상의 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않은, 페닐기, 나프틸기, 안트라센일기; 또는 R5 및 R6 중 하나 이상이 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않은 -NR5R6이고, 상기 R5 및 R6이 C4-30의 방향족 탄화수소기이고, 상기 치환체가 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 직쇄 또는 분지쇄의 C1-22의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기; C1- 22의 알킬기 또는 C4-30의 질소-함유 헤테로방향족 탄화수소에 의해 치환되거나 치환되지 않은, 페닐기, 나프틸기, 플루오렌일기 또는 페난트리딘일기; 또는 -NR7R8이고, 상기 R7 및 R8이 C1-22의 알킬에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐기, 나프틸기 또는 플루오렌일기인 화학식 1의 화합물인 유기 전계발광 소자.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 플루오렌계 유도체가, R1 내지 R4가, 메틸기, 에틸기, 또는 프로필기; 하나 이상의 치환체에 의해 치환되거나 치환되지 않은, 페닐기 또는 안트라센일기; 또는 하나 이상의 치환체에 의해 치환된 -NR5R6이고, R5 및 R6이 페닐인 화학식 1의 화합물인 유기 전계발광 소자.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 치환체가 메틸기 또는 이미다조[1,2-a]피리디닐기에 의해 치환되거나 치환되지 않은, 페닐기, 나프틸기, 플루오렌일기 또는 페난트리딘일기; 또는 -NR7R8이고, 상기 R7 및 R8이 각각 독립적으로 페닐 또는 2개의 메틸기로 치환된 플루오렌일인, 유기 전계발광 소자.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 플루오렌계 유도체가 하기 화학식 A, 화학식 B, 화학식 C 및 화학식 D 중에서 선택되는 화합물인 유기 전계발광 소자:
    Figure 112008029120624-PAT00009
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공차단층 및 전자수송층 중에서 선택된 2층 이상의 층이 상기 플루오렌계 유도체를 포함하는 유기 전계발광 소자.
  8. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 플루오렌계 유도체가, 정공주입층/정공수송층, 정공주입층/발광층, 정공주입층/정공차단층, 정공주입층/전자수송층, 정공수송층/발광층, 정공수송층/정공차단층, 정공수송층/전자수송층, 발광층/정공차단층, 발광층/전자수송층, 정공차단층/ 전자수송층, 정공주입층/정공수송층/발광층, 정공주입층/정공수송층/정공차단층, 정공주입층/정공수송층/전자수송층, 정공수송층/발광층/정공차단층, 정공수송층/발광층/전자수송층 또는 발광층/정공차단층/전자수송층에 포함되어 있는 유기 전계발광 소자.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 플루오렌계 유도체가, 정공주입층/정공수송층, 정공주입층/발광층, 정공수송층/발광층 또는 발광층/전자수송층에 포함되어 있는 유기 전계발광 소자.
  10. 제 7 항에 있어서,
    발광층이 하기 화학식 A의 화합물을 포함하고, 전자수송층이 하기 화학식 B의 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자:
    Figure 112008029120624-PAT00010
  11. 제 7 항에 있어서,
    정공주입층이 하기 화학식 C의 화합물을 포함하고, 정공수송층이 하기 화학식 D의 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자:
    Figure 112008029120624-PAT00011
  12. 제 2 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    정공주입층 물질이, 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노) 트리페닐아민(2-TNATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA) 중에서 선택되는 유기 전계발광 소자.
  13. 제 2 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    정공수송층 재료가, 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(NPB)을 포함하는 유기 전계발광 소자.
  14. 제 2 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서
    발광층 재료가 발광 호스트 물질로서 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 포함하고, 형광 또는 인광 도판트를 포함하는 유기 전계발광 소자.
  15. 제 2 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    전자수송층 물질이, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), 2-(4-바이페놀릴)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸(PBD)을 포함하는 유기 전계발광 소자.
  16. 제 2 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층을 추가로 포함하되, 상기 정공차단층 물질이 2,9-다이메틸-4,7-다이페닐 [1,10]페난트롤린(BCP), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토) 알루미늄 비페녹사이드(BAlq), 2,2',2"-(1,3,5-벤젠트리일)트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(TPBI)을 포함하는 유기 전계발광 소자.
  17. 제 2 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    전자주입층 물질이 LiF, Liq(8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬), Li2O, BaO, NaCl, 또는 CsF를 포함하는 유기 전계발광 소자.
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