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KR20050108004A - Fabric softener composition - Google Patents

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KR20050108004A
KR20050108004A KR1020040032935A KR20040032935A KR20050108004A KR 20050108004 A KR20050108004 A KR 20050108004A KR 1020040032935 A KR1020040032935 A KR 1020040032935A KR 20040032935 A KR20040032935 A KR 20040032935A KR 20050108004 A KR20050108004 A KR 20050108004A
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formula
weight
softener composition
good
fabric softener
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KR1020040032935A
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Korean (ko)
Inventor
정국인
랑문정
강주영
이은주
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주식회사 엘지생활건강
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Abstract

본 발명은 섬유유연제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 지방산과 아민의 비율을 최적화하여 분자 내 모노/디/트리 알킬기 또는 알케닐기의 구성비를 최적화한 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물을 함유하는 섬유유연제 조성물에 관한 것이고, 상기 섬유유연제 조성물은 알킬기 또는 알케닐기의 구성비를 최적화함으로써 섬유유연제의 성능, 즉 유연성, 흡수성을 개선할 뿐만 아니라, 동시에 보관안정성을 현저히 향상시킬 수 있다.The present invention relates to a fabric softener composition, and more particularly, to a fiber softener containing a mononitrogen quaternary cationic compound in which the ratio of fatty acid and amine is optimized to optimize the composition ratio of mono / di / tri alkyl group or alkenyl group in a molecule. The present invention relates to a composition, and the fabric softener composition may not only improve the performance of the fabric softener, that is, the flexibility and the water absorption, but also significantly improve the storage stability by optimizing the composition ratio of the alkyl group or the alkenyl group.

Description

섬유유연제 조성물{FABRIC SOFTENER COMPOSITION}Fabric softener composition {FABRIC SOFTENER COMPOSITION}

본 발명은 섬유유연제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 의류의 유연성, 흡수성이 우수할 뿐만 아니라, 동시에 보관안정성이 현저히 향상된 섬유유연제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a fabric softener composition, and more particularly, to a fabric softener composition which is not only excellent in flexibility and absorbency of clothes, but also significantly improved in storage stability.

일반적인 섬유유연제의 주성분으로 미국 유화학 협회지에서 보고된 바 있는 양이온성 디알킬디메틸암모늄염(JAOCS 61, 367(1984) 및 JAOCS 65(10), 1682(1988))이 오랫동안 사용되어 왔으나 디알킬디메틸암모늄염은 생분해도가 낮아 분자 내에 에스테르기와 같이 생분해될 수 있는 작용기를 함유시킨 양이온 계면활성제들이 개발되어 사용되고 있다. Cationic dialkyldimethylammonium salts (JAOCS 61, 367 (1984) and JAOCS 65 (10), 1682 (1988)), reported by the American Petroleum Institute, have been used for a long time as a major component of general fabric softeners. Cationic surfactants containing functional groups capable of biodegrading, such as ester groups, have been developed and used because of their low biodegradability.

환경 친화를 목적으로 개발된 양이온 계면활성제 중 분자 내 에스테르 결합을 함유한 계면활성제 중의 하나로서 N-메틸, N,N-디-(C14-18-아실옥시 에틸), N-히드록시 에틸 암모늄 메토설페이트가 섬유유연제에 응용되고 있다. 이 양이온 계면활성제는 트리에탄올아민과 지방산을 기원으로 합성되어지는데, 미국특허 제3915867호을 비롯하여 일반적으로 트리에탄올아민과 지방산의 합성비가 몰비를 1:2 내외로 선택하여 사용되고 있다. 또한, 이러한 계면활성제를 사용하는 섬유유연제에 있어서 유연성과 흡수성을 동시에 만족시키기 위하여 미국특허 제5023003호에서는 알케닐 그룹, 즉 올레인산의 불포화결합을 중심으로 한 입체이성체의 비율을 시스/트란스(cis/trans) = 50/50 ~ 90/10으로 조절하여 사용하기도 하였다.N-methyl, N, N-di- (C 14-18 -acyloxy ethyl), N-hydroxy ethyl ammonium as one of the surfactants containing intramolecular ester bonds among the cationic surfactants developed for environmental friendliness Methosulfate has been applied to fabric softeners. These cationic surfactants are synthesized based on triethanolamine and fatty acids. In general, the synthesis ratio of triethanolamine and fatty acids, including US Pat. In addition, in order to satisfy both flexibility and water absorbency in the fabric softener using the surfactant, US Pat. No. 50,033, describes the ratio of stereoisomers based on unsaturated bonds of alkenyl groups, ie, oleic acid, in cis / trans trans) = 50/50 ~ 90/10 was used to adjust.

그러나, 생분해를 목적으로 도입된 에스테르 결합은 경시에 따라 섬유유연제 제품 내에서 가수분해되는 문제를 갖고 있고 결국 유통과정에서 제품의 기능이 상실되는 단점을 내포하고 있다. 또한 N-메틸, N,N-디-(C14-18-아실옥시 에틸), N-히드록시 에틸 암모늄 메토설페이트 분자 내 올레인산의 시스/트란스의 비율에 따라 섬유유연제의 유연성과 흡수성이 차이를 나타나지만 올레인산의 기본 특징인 고흡수성, 저유연성의 한계를 근본적으로 극복하기는 어려운 것이었다.However, ester bonds introduced for the purpose of biodegradation have the problem of being hydrolyzed in the fabric softener products with time and eventually have the disadvantage of losing the function of the product in the distribution process. In addition, the flexibility and absorbency of fibrous softeners vary according to the cis / trans ratio of oleic acid in N-methyl, N, N-di- (C 14-18 -acyloxy ethyl) and N-hydroxyethyl ammonium methosulfate molecules. However, it was difficult to fundamentally overcome the limitations of high absorbency and low flexibility, which are basic characteristics of oleic acid.

상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 지방산과 아민의 비율을 최적화하여 분자 내 모노/디/트리 알킬기 또는 알케닐기의 구성비를 최적화한 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물을 합성함으로써 섬유유연제 제조 후 에스테르 결합의 가수분해를 지연시키고 유연성, 흡수성을 양호하게 향상시킨 섬유유연제 조성물을 개발하여 본 발명을 완성하게 된 것이다.In order to solve the problems of the prior art as described above, by optimizing the ratio of fatty acids and amines to synthesize mononitrogen quaternary cationic compounds optimizing the composition ratio of mono / di / tri alkyl group or alkenyl group in the molecule ester after fabrication of softener The present invention has been completed by developing a fiber softener composition which delays the hydrolysis of the bond and improves flexibility and water absorption.

이에, 본 발명은 유연성, 흡수성을 개선할 뿐만 아니라, 동시에 보관안정성을 현저히 향상시킨 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물을 함유하는 섬유유연제 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a fabric softener composition containing a mononitrogen quaternary cationic compound which not only improves flexibility and water absorption, but also significantly improves storage stability.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 In order to achieve the above object, the present invention

하기 화학식 1로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물을 함유하는 섬유유연제 조성물을 제공한다:Provided is a fabric softener composition containing a mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula 1 below:

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1에서, In Chemical Formula 1,

R1, R2 및 R3는 각각 N-히드록시에틸; 탄소수 12 내지 22의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기; 탄소수 12 내지 22의 직쇄상 또는 분지상 알케닐기; 또는 이들 알킬기와 알케닐기의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되며,R 1 , R 2 and R 3 are each N-hydroxyethyl; Linear or branched alkyl groups having 12 to 22 carbon atoms; Linear or branched alkenyl groups having 12 to 22 carbon atoms; Or a mixture of these alkyl groups and alkenyl groups,

분자 내 모노-알킬기 또는 모노-알케닐기의 함량이 25~50 중량%, 디-알킬기 또는 디-알케닐기의 함량이 35~60 중량%이고,The content of mono-alkyl group or mono-alkenyl group in the molecule is 25-50% by weight, the content of di-alkyl group or di-alkenyl group is 35-60% by weight,

X는 할로겐, CH3SO4 또는 C2H6SO4이다X is halogen, CH 3 SO 4 or C 2 H 6 SO 4

이하, 본 발명을 상세하게 설명한다. EMBODIMENT OF THE INVENTION Hereinafter, this invention is demonstrated in detail.

상기 화학식 1로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물은 일반적으로 트리에탄올아민과 지방산을 소량의 촉매 또는 무촉매 조건에서 트랜스-에스테르화하고, 이때 생성된 아민에스테르를 할로겐, CH3SO4 또는 C2H6 SO4를 사용하여 4급화하는 과정을 거쳐 제조되며, 트리에탄올아민/지방산의 몰비율을 1/2 내외로 하고 상기 화학식 1의 R1, R2 및 R3에 해당하는 알킬기 또는 알케닐기가 분자 내에 두 개 존재할 경우 이상적인 효과를 발휘하는 것으로 알려져 있었다.The mononitrogen quaternary cationic compound represented by the formula (1) is generally trans-esterified triethanolamine and fatty acid in a small amount of catalyst or non-catalytic condition, and the resulting amine ester is halogen, CH 3 SO 4 or C 2 Prepared through the process of quaternization using H 6 SO 4 , the molar ratio of triethanolamine / fatty acid to about 1/2 and the alkyl group or alkenyl group corresponding to R 1 , R 2 and R 3 of Formula 1 The presence of two in the molecule is known to have an ideal effect.

그러나, 본 발명자들은 트리에탄올아민/지방산의 몰비율을 1/1.35~1/1.75 비율로 하여 반응을 수행하고 이 반응에 의해 합성되어지는 화합물 분자의 모노/디-알킬기 또는 알케닐기의 함량을 분석, 평가한 결과, 전체 분자 중 모노-알킬기 또는 모노-알케닐기의 함량이 25~50 중량%이고, 디-알킬기 또는 디-알케닐기의 함량이 35~60 중량%인 경우 유연성, 흡수성이 우수하고 장기보관시 가수분해를 지연시키며 물에 대한 분산성도 우수하다는 것이 밝혀졌다However, the present inventors carry out the reaction at a molar ratio of triethanolamine / fatty acid at a ratio of 1 / 1.35 to 1 / 1.75, and analyze the content of the mono / di-alkyl group or alkenyl group of the compound molecule synthesized by this reaction, As a result, when the content of mono-alkyl group or mono-alkenyl group in the total molecule is 25 to 50% by weight, and the content of di-alkyl group or di-alkenyl group is 35 to 60% by weight, the flexibility, water absorption and excellent long-term It has been found to delay hydrolysis during storage and to be excellent in water dispersibility.

본 발명에서 사용되는 지방산으로는 탄소수 12 내지 22의 지방산이며, 바람직하게는 탄소수 16 내지 18의 지방산이고, 예를들어, 스테아린산, 올레인산, 팔미틴산, 리놀레인산 또는 이들의 혼합물 등이다. 특히, 상기 지방산은 스테아린산 10~40중량%, 올레인산 30~50 중량% 및 팔미틴산 10~60 중량%를 포함하는 혼합물인 것이 가장 바람직하다. 만약 탄소수가 12 이하이거나 탄소수가 22 이상인 지방산을 사용하는 경우에는 유연제의 가장 큰 역할인 유연성의 현저한 저하를 수반하게 된다.Fatty acids used in the present invention are fatty acids having 12 to 22 carbon atoms, preferably fatty acids having 16 to 18 carbon atoms, for example , stearic acid, oleic acid, palmitic acid, linoleic acid or mixtures thereof. In particular, the fatty acid is most preferably a mixture containing 10 to 40% by weight of stearic acid, 30 to 50% by weight of oleic acid and 10 to 60% by weight of palmitic acid. If a fatty acid having 12 or less carbon atoms or 22 or more carbon atoms is used, it is accompanied by a significant decrease in flexibility, which is the greatest role of the softening agent.

본 발명에서 트리에탄올아민과 지방산의 비율은 지방산의 몰비가 낮을수록 분자내 알킬기 또는 알케닐기의 비율 중 모노-알킬기 또는 모노-알케닐기의 함량이 증가하며 상대적으로 트리-알킬기 또는 트리-알케닐기의 함량은 감소한다. 본 발명에 사용된 트리에탄올아민/지방산의 몰비율은 1/1.35~1/1.75, 바람직하게는 1/1.40~1/1.70의 비율을 갖는다. 트리에탄올아민/지방산의 몰비율이 1/1.35 이하의 몰비에서 지방산의 몰비가 낮을수록 유연성의 저하를, 1/1.75 이상의 몰비에서 지방산의 몰비가 높을수록 에스테르 결합의 가수분해, 분산안정성 저하 및 흡수성 저하를 수반할 수 있다. In the present invention, the ratio of triethanolamine and fatty acid is lower as the molar ratio of fatty acids increases the content of mono-alkyl or mono-alkenyl groups in the ratio of alkyl or alkenyl groups in the molecule, and relatively tri-alkyl or tri-alkenyl groups. Decreases. The molar ratio of triethanolamine / fatty acid used in the present invention has a ratio of 1 / 1.35 to 1 / 1.75, preferably 1 / 1.40 to 1 / 1.70. Lower molar ratios of fatty acids at molar ratios of triethanolamine / fatty acids of 1 / 1.35 or less result in lower flexibility, and higher molar ratios of fatty acids at molar ratios of 1 / 1.75 or higher reduce hydrolysis of the ester bonds, lower dispersion stability, and lower absorbency. May be accompanied.

모노/디/트리-알킬기 또는 모노/디/트리-알케닐기의 함량은 트리에탄올아민/지방산의 몰비에 따른 합성비율와 연관성있지만 반응온도, 촉매 등의 선택에 따라서도 일정부분 조절가능하며, 본 발명에서 사용된 분자 내 모노/디-알킬기 또는 모노/디-알케닐기의 사용 비율은 전체 분자 중 모노-알킬기 또는 모노-알케닐기의 함량이 25~50 중량%, 디-알킬기 또는 디-알케닐기의 함량이 35~60 중량%이며, 바람직하게는 전체 분자 중 모노-알킬기 또는 모노-알케닐기의 함량이 30~50 중량%, 디-알킬기 또는 디-알케닐기의 함량이 45~60 중량%이다. 모노-알킬기 또는 모노-알케닐기의 함량이 25 중량% 미만일 경우에는 상대적으로 디/트리-알킬기 또는 디/트리-알케닐기의 함량이 늘어나며 분산성이 저하되고 에스테르 결합의 가수분해 속도가 빨라지며, 모노-알킬기 또는 모노-알케닐기의 함량이 50 중량% 초과일 경우 유연성이 저하된다. 아울러 트리-알킬기 또는 트리-알케닐기의 함량이 15 중량% 이상이면 물 분산성이 저하되며 에스테르 결합의 가수분해 속도가 빨라진다. The content of the mono / di / tri-alkyl group or the mono / di / tri-alkenyl group is related to the synthesis ratio according to the molar ratio of triethanolamine / fatty acid, but can be controlled in part according to the reaction temperature and the selection of the catalyst. The use ratio of mono / di-alkyl group or mono / di-alkenyl group in the molecule used is 25 to 50% by weight of the mono-alkyl group or the mono-alkenyl group in the whole molecule, and the content of the di-alkyl group or the di-alkenyl group. It is 35-60 weight%, Preferably, the content of a mono-alkyl group or a mono-alkenyl group is 30-50 weight%, and the content of a di-alkyl group or a di-alkenyl group is 45-60 weight% of all the molecules. When the content of the mono-alkyl or mono-alkenyl group is less than 25% by weight, the content of the di / tri-alkyl group or the di / tri-alkenyl group is relatively increased, the dispersibility is lowered, and the hydrolysis rate of the ester bond is increased, When the content of the mono-alkyl group or the mono-alkenyl group is more than 50% by weight, the flexibility is lowered. In addition, when the content of the tri-alkyl group or the tri-alkenyl group is 15% by weight or more, the water dispersibility is lowered and the hydrolysis rate of the ester bond is increased.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물의 합성과정에서는 반응성, 작업성, 사용성 등을 향상시키기 위하여 모노에칠렌글리콜, 디에칠렌글리콜, 이소프로필알콜, 에탄올 등의 용매를 포함할 수 있다. In addition, in the synthesis of the mono-nitride quaternary cationic compound represented by Formula 1, it may include a solvent such as mono-ethylene glycol, diethylene glycol, isopropyl alcohol, ethanol in order to improve reactivity, workability, usability, etc. have.

상기 화학식 1로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물은 섬유유연제 조성물 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 30 중량부로 포함되며, 상기 화합물은 1종 이상의 각종 양이온성 계면활성제, 즉 디알킬 디메칠암모늄 화합물, 에스터아마이드아민, 디알킬이미다졸린메칠설페이트 양이온 등과 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 함량이 30 중량%를 초과할 경우에는 유화안정성 및 빙결안정성이 불량해지는 문제점이 있다The mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula 1 is included in an amount of 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total fiber softener composition, and the compound is one or more of various cationic surfactants, that is, dialkyl dimethylammonium compounds. , Esteramide amine, dialkylimidazolinemethylsulfate cation and the like can be used. If the content exceeds 30% by weight there is a problem that the emulsion stability and freezing stability is poor.

본 발명의 섬유유연제 조성물은 양이온성 계면활성제인 상기 화학식 1로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물 이외에 필요에 따라 유화제로서 비이온성 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다.The fabric softener composition of the present invention may further include a nonionic surfactant as an emulsifier, if necessary, in addition to the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula 1, which is a cationic surfactant.

상기 비이온성 계면활성제로는 탄소수 10 내지 20의 폴리옥시에틸렌알킬에테르,알케닐에테르 또는 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르; 탄소수 10 내지 20의 알킬-하이드록시 지방산에스테르; 솔비탄 지방산 알킬에스테르 및 이의 에틸렌옥사이드부가물, 그리고 폴리옥시에틸렌 알킬,알케닐아미드; 폴리옥시에틸렌 알킬,알케닐아민; 글리세릴 모노알킬-알케닐에스테르; 경화피마자유의 에틸렌옥사이드 부가물; 알킬아민옥사이드; 또는 아미도프로필아민옥사이드 등을 단독으로 또는 2 종 이상으로 혼합하여 사용할 수 있다.As the nonionic surfactant, polyoxyethylene alkyl ether, alkenyl ether or polyoxyethylene alkyl phenyl ether having 10 to 20 carbon atoms; Alkyl-hydroxy fatty acid esters having 10 to 20 carbon atoms; Sorbitan fatty acid alkyl esters and ethylene oxide adducts thereof, and polyoxyethylene alkyl, alkenylamides; Polyoxyethylene alkyl, alkenylamine; Glyceryl monoalkyl-alkenyl esters; Ethylene oxide adducts of hardened castor oil; Alkylamine oxides; Or amido propylamine oxide etc. can be used individually or in mixture of 2 or more types.

상기 비이온성 계면활성제는 본 발명의 화합물 100 중량%에 대하여 0.1 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 함량이 10 중량%를 초과할 경우에는 제품의 안정성이 저하되며, 비이온성 계면활성제의 함량이 증가할수록 본 발명의 양이온성 화합물이 의류에 흡착되는 것을 방해하여 유연효과를 저해하는 문제가 있다.The nonionic surfactant is preferably included in 0.1 to 10% by weight based on 100% by weight of the compound of the present invention. When the content exceeds 10% by weight, the stability of the product is lowered, and as the content of the nonionic surfactant increases, there is a problem of inhibiting the softening effect by preventing the cationic compound of the present invention from being adsorbed on the garment.

또한, 본 발명의 섬유유연제 조성물은 필요에 따라 분산안정제를 추가로 포함할 수 있다. In addition, the fabric softener composition of the present invention may further include a dispersion stabilizer as necessary.

상기 분산안정제는 탄소수 1 내지 8의 저급알콜 또는 글리콜류, 탄소수 12 내지 20의 고급알콜류, 요소, 염화마그네슘, 염화나트륨, 염화칼슘 또는 질산나트륨 등을 사용할 수 있다. 특히, 바람직하게는 에탄올, 이소프로필알콜, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 트리메틸펜탄디올, 세틸알콜, 스테아릴알콜, 염화마그네슘, 염화나트륨, 염화칼슘 또는 질산나트륨 등을 사용한다.The dispersion stabilizer may be a lower alcohol or glycol having 1 to 8 carbon atoms, higher alcohols having 12 to 20 carbon atoms, urea, magnesium chloride, sodium chloride, calcium chloride or sodium nitrate. In particular, ethanol, isopropyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, trimethylpentanediol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, magnesium chloride, sodium chloride, calcium chloride or sodium nitrate are preferably used.

상기 분산안정제는 본 발명의 화합물 100 중량%에 대하여 0.1 내지 20 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 20 중량%를 초과할 경우에는 유연효과가 저하되고, 지나친 원가 상승을 야기시킬 수 있는 문제가 있다.The dispersion stabilizer is preferably included in an amount of 0.1 to 20% by weight based on 100% by weight of the compound of the present invention, when the content exceeds 20% by weight, the softening effect is lowered, which may cause excessive cost there is a problem.

그 외에, 본 발명의 섬유유연제 조성물은 일반적으로 섬유유연제의 첨가제로 사용되는 향료, 방부제, 살균제, 형광증백제, 색소, 산화방지제, 또는 소포제 등의 첨가제를 추가로 포함할 수 있으며, 그 함량은 제품 안정성에 영향을 미치지 않도록 섬유유연제 조성물 100 중량%에 0.01 내지 3 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.In addition, the fabric softener composition of the present invention may further include additives such as fragrances, preservatives, fungicides, optical brighteners, pigments, antioxidants, or antifoaming agents generally used as additives of the fabric softener, the content of which is It is preferable to include 0.01 to 3% by weight in 100% by weight of the fabric softener composition so as not to affect the product stability.

통상적으로, 범용제품에서 섬유유연제의 순물질 기준 함량은 3 내지 10 중량%이며, 농축제품에서는 10 내지 30 중량%인 것이 대부분이지만, 세탁 후 헹굼시 각종 섬유에 유연처리를 하게 되는 표준 사용농도로 환산하면 일반제품, 순물질 6% 기준으로 세탁수 1L당 섬유유연제의 순물질 0.67 mL의 농도를 사용하고 있다. Typically, the basic content of the net softener in the general-purpose product is 3 to 10% by weight, and most of the concentrated product is 10 to 30% by weight, but it is converted to the standard use concentration, which is softly treated to various fibers during rinsing after washing. In the case of general product, 6% of pure substance, 0.67 mL of pure substance of fabric softener is used per 1L of wash water.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred examples are provided to help understanding of the present invention, but the following examples are merely to illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited to the following examples.

<실시예 1><Example 1>

지방산 중 가장 널리 섬유유연제용 조성으로 사용되는 스테아린산, 올레인산 및 팔미틴산과 같은 각각의 지방산과 트리에탄올아민(TEA)을 몰비율별로 트랜스-에스테르화하여 아민에스테르를 합성하고, (CH3)2SO4를 사용하여 4급화하였다. 그 결과, 표1, 표2 및 표3에 나타난 바와 같은 모노/디/트리-알킬기 또는 알케닐기의 함량 비율을 나타내는 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물을 제조하였다.Each of the fatty acid and triethanolamine trans-amine (TEA) by molar ratio, such as stearic acid, oleic acid and palmitic acid is used as the composition for the most common fabric softener of the fatty acid-synthesized by esterification of the amine ester and, (CH 3) a 2 SO 4 It was quaternized using. As a result, mononitrogen quaternary cationic compounds having a content ratio of mono / di / tri-alkyl groups or alkenyl groups as shown in Tables 1, 2 and 3 were prepared.

화학식Chemical formula (X: (CH3)2SO4, R1,R2,R3: 스테아린산) (X: (CH 3 ) 2 SO 4 , R 1 , R 2 , R 3 : stearic acid) (TEA/지방산 몰비) (TEA / fatty acid molar ratio) 모노-Mono 디-D- 트리-tree- 식 A-1 (1/1.75)Formula A-1 (1 / 1.75) 34%34% 56%56% 10%10% 식 A-2 (1/1.65)Equation A-2 (1 / 1.65) 38%38% 54%54% 8%8% 식 A-3 (1/1.55)Equation A-3 (1 / 1.55) 42%42% 50%50% 8%8% 식 A-4 (1/1.45)Formula A-4 (1 / 1.45) 45%45% 48%48% 7%7% 식 A-5 (1/1.35)Equation A-5 (1 / 1.35) 50%50% 36%36% 4%4%

화학식Chemical formula (X: (CH3)2SO4, R1,R2,R3: 올레인산) (X: (CH 3 ) 2 SO 4 , R 1 , R 2 , R 3 : oleic acid) (TEA/지방산 몰비) (TEA / fatty acid molar ratio) 모노-Mono 디-D- 트리-tree- 식 B-1 (1/1.75)Formula B-1 (1 / 1.75) 32%32% 58%58% 10%10% 식 B-2 (1/1.65)Formula B-2 (1 / 1.65) 37%37% 54%54% 9%9% 식 B-3 (1/1.55)Formula B-3 (1 / 1.55) 40%40% 52%52% 8%8% 식 B-4 (1/1.45)Formula B-4 (1 / 1.45) 43%43% 49%49% 8%8% 식 B-5 (1/1.35)Formula B-5 (1 / 1.35) 52%52% 32%32% 6%6%

화학식Chemical formula (X: (CH3)2SO4, R1,R2,R3: 팔미틴산) (X: (CH 3 ) 2 SO 4 , R 1 , R 2 , R 3 : palmitic acid) (TEA/지방산 몰비) (TEA / fatty acid molar ratio) 모노-Mono 디-D- 트리-tree- 식 C-1 (1/1.75)Formula C-1 (1 / 1.75) 34%34% 55%55% 11%11% 식 C-2 (1/1.65)Formula C-2 (1 / 1.65) 38%38% 55%55% 7%7% 식 C-3 (1/1.55)Formula C-3 (1 / 1.55) 41%41% 51%51% 8%8% 식 C-4 (1/1.45)Formula C-4 (1 / 1.45) 48%48% 47%47% 5%5%

<실시예 2><Example 2>

상기 실시예 1에서 제조된 식 A-1으로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물 6 중량%, 경화피마자유 에틸렌옥시드부가물(분자량 40)의 혼합물 0.5 중량% 및 에틸렌글리콜 0.5 중량%를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.6 wt% of the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula A-1 prepared in Example 1, 0.5 wt% of a mixture of hardened castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40), and 0.5 wt% of ethylene glycol were mixed. To fabricate a fabric softener composition.

<실시예 3><Example 3>

상기 실시예 2에서 식 A-1으로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온화합물을 대신하여 식 A-2로 표시되는 화합물 6 중량%를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다.Fibrous softener in the same manner as in Example 2 except for including 6% by weight of the compound represented by Formula A-2 in place of the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula A-1 in Example 2 The composition was prepared.

<실시예 4><Example 4>

상기 실시예 2에서 식 A-1으로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온화합물을 대신하여 식 A-3로 표시되는 화합물 6 중량%를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다.Fibrous softener in the same manner as in Example 2 except for including 6% by weight of the compound represented by Formula A-3 in place of the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula A-1 in Example 2 The composition was prepared.

<실시예 5>Example 5

상기 실시예 2에서 식 A-1으로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온화합물을 대신하여 식 A-4로 표시되는 화합물 6 중량%를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다.Fibrous softener in the same manner as in Example 2 except for including 6% by weight of the compound represented by Formula A-4 in place of the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula A-1 in Example 2 The composition was prepared.

<실시예 6><Example 6>

상기 실시예 2에서 식 A-1으로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온화합물을 대신하여 식 A-5로 표시되는 화합물 6 중량%를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다.Fibrous softener in the same manner as in Example 2 except for including 6% by weight of the compound represented by Formula A-5 in place of the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula A-1 in Example 2 The composition was prepared.

<실시예 7><Example 7>

상기 실시예 2에서 식 A-1으로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온화합물을 대신하여 식 B-1으로 표시되는 화합물 6 중량%를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다.Fibrous softener in the same manner as in Example 2 except for including 6% by weight of the compound represented by Formula B-1 in place of the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula A-1 in Example 2 The composition was prepared.

<실시예 8><Example 8>

상기 실시예 2에서 식 A-1으로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온화합물을 대신하여 식 B-2로 표시되는 화합물 6 중량%를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다.Fibrous softener in the same manner as in Example 2 except for including 6% by weight of the compound represented by Formula B-2 in place of the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula A-1 in Example 2 The composition was prepared.

<실시예 9>Example 9

상기 실시예 2에서 식 A-1으로 표시되는 모노 나이트로겐 양이온화합물을 대신하여 식 B-3로 표시되는 화합물 6 중량%를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다A fabric softener composition was prepared in the same manner as in Example 2, except that 6 wt% of the compound represented by Formula B-3 was used instead of the mononitrogen cationic compound represented by Formula A-1 in Example 2. Manufactured

<실시예 10><Example 10>

상기 실시예 2에서 식 A-1으로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온화합물을 대신하여 식 B-4로 표시되는 화합물 6 중량%를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다Fibrous softener in the same manner as in Example 2 except for including 6% by weight of the compound represented by the formula B-4 in place of the mononitrogen quaternary cationic compound represented by the formula A-1 in Example 2 A composition was prepared

<실시예 11><Example 11>

상기 실시예 2에서 식 A-1으로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온화합물을 대신하여 식 B-5로 표시되는 화합물 6 중량%를 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다Fibrous softener in the same manner as in Example 2 except for including 6% by weight of the compound represented by Formula B-5 in place of the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula A-1 in Example 2 A composition was prepared

<실시예 12><Example 12>

상기 실시예 1에서 제조된 식 A-2로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온화합물 18 중량%, 경화피마자유 에틸렌옥시드부가물(분자량 40)의 혼합물 1.5 중량% 및 에틸렌글리콜 2.0 중량%를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.18 wt% of the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula A-2 prepared in Example 1, 1.5 wt% of a mixture of hardened castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40), and 2.0 wt% of ethylene glycol were mixed. To fabricate a fabric softener composition.

<실시예 13>Example 13

상기 실시예 12에서 식 A-2로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온화합물을 대신하여 식 A-3으로 표시되는 화합물 18 중량% 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 12와 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fabric softener composition in the same manner as in Example 12, except that 18 wt% of the compound represented by Formula A-3 was used instead of the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula A-2 in Example 12. Was prepared.

<실시예 14><Example 14>

상기 실시예 12에서 식 A-2로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온화합물을 대신하여 식 A-4로 표시되는 화합물 18 중량% 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 12와 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fabric softener composition in the same manner as in Example 12, except that 18 wt% of the compound represented by Formula A-4 was used instead of the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula A-2 in Example 12. Was prepared.

<실시예 15><Example 15>

상기 실시예 12에서 식 A-2로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온화합물을 대신하여 식 B-2로 표시되는 화합물 18 중량% 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 12과 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fabric softener composition in the same manner as in Example 12, except that 18 wt% of the compound represented by Formula B-2 was used instead of the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula A-2 in Example 12. Was prepared.

<실시예 16><Example 16>

상기 실시예 12에서 식 A-2로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온화합물을 대신하여 식 B-3로 표시되는 화합물 18 중량% 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 12와 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fabric softener composition in the same manner as in Example 12, except that 18 wt% of the compound represented by Formula B-3 was used instead of the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula A-2 in Example 12. Was prepared.

<실시예 17><Example 17>

상기 실시예 12에서 식 A-2로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온화합물을 대신하여 식 B-4로 표시되는 화합물 18 중량% 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 12와 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다.A fabric softener composition in the same manner as in Example 12, except that 18 wt% of the compound represented by Formula B-4 was used instead of the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula A-2 in Example 12. Was prepared.

<실시예 18>Example 18

상기 실시예 1에서 제조된 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물 중 식 A-3 화합물/식 B-3 화합물/식 C-3 화합물의 비율을 20/40/40으로 한 혼합물 18 중량%, 경화피마자유 에틸렌옥시드부가물(분자량 40)의 혼합물 1.5 중량% 및 에틸렌글리콜 2.0 중량%를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다18% by weight of the mixture of the formula A-3 compound / Formula B-3 compound / Formula C-3 compound in the mononitrogen quaternary cationic compound prepared in Example 1 20/40/40, cured castor oil A fiber softener composition was prepared by mixing 1.5% by weight of a mixture of ethylene oxide adducts (molecular weight 40) and 2.0% by weight of ethylene glycol.

<실시예 19>Example 19

상기 실시예 18에서 식 A-3 화합물/식 B-3 화합물/식 C-3 화합물의 비율을 25/45/30으로 한 혼합물 18 중량% 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 18과 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다.In the same manner as in Example 18, except that 18 wt% of the mixture of Formula A-3 compound / Form B-3 compound / Formula C-3 compound in 25/45/30 was included in Example 18. A fabric softener composition was prepared.

<실시예 20>Example 20

상기 실시예 18에서 식 A-3 화합물/식 B-3 화합물/식 C-3 화합물의 비율을 30/50/20으로 한 혼합물 18 중량% 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 18과 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다In the same manner as in Example 18, except that 18 wt% of the mixture of Formula A-3 compound / Form B-3 compound / Formula C-3 compound in 30/50/20 was included in Example 18. A fabric softener composition was prepared.

<실시예 21>Example 21

상기 실시예 1에서 제조된 모노 나이트로겐 4급 양이온계면활성제중 식 A-1 화합물/식 B-1 화합물/식 C-1 화합물의 비율을 25/45/30으로 한 혼합물 24 중량%, 경화피마자유 에틸렌옥시드부가물(분자량 40)의 혼합물 1.5 중량%, 에틸렌글리콜 2.0 중량%를 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다24 wt% of the mixture of the formula A-1 compound / Formula B-1 compound / Formula C-1 compound in the mononitrogen quaternary cationic surfactant prepared in Example 1 at 25/45/30, cured castor A fiber softener composition was prepared by mixing 1.5% by weight of the free ethylene oxide adduct (molecular weight 40) and 2.0% by weight of ethylene glycol.

<실시예 22><Example 22>

상기 실시예 21에서 식 A-2 화합물/식 B-2 화합물/식 C-2 화합물의 비율을 25/45/30으로 한 혼합물 24 중량% 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 21과 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다.In the same manner as in Example 21, except that in Example 21, 24 wt% of the mixture of Formula A-2 compound / Form B-2 compound / Formula C-2 compound was 25/45/30. A fabric softener composition was prepared.

<실시예 23><Example 23>

상기 실시예 21에서 식 A-4 화합물/식 B-4 화합물/식 C-4 화합물의 비율을 25/45/30으로 한 혼합물 24 중량% 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 21과 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다 In the same manner as in Example 21, except that in Example 21, 24 wt% of the mixture of Formula A-4 compound / Form B-4 compound / Formula C-4 compound was 25/45/30. A fabric softener composition was prepared.

<실시예 24><Example 24>

상기 실시예 21에서 식 A-5 화합물/식 B-5 화합물/식 C-5 화합물의 비율을 25/45/30으로 한 혼합물 24 중량% 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 21과 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다.In the same manner as in Example 21, except that in Example 21, the mixture of Formula A-5 compound / Formula B-5 compound / Formula C-5 compound 24% by weight to 25/45/30 A fabric softener composition was prepared.

<실시예 25><Example 25>

상기 실시예 21에서 식 A-3 화합물/식 B-3 화합물/식 C-3 화합물의 비율을 35/35/30으로 한 혼합물 24 중량% 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 21과 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다.In the same manner as in Example 21, except that Example 21 includes 24 wt% of the mixture of Formula A-3 compound / Form B-3 compound / Formula C-3 compound at 35/35/30 A fabric softener composition was prepared.

<실시예 26>Example 26

상기 실시예 21에서 식 A-4 화합물/식 B-4 화합물/식 C-4 화합물의 비율을 35/35/30으로 한 혼합물 24 중량% 포함하는 것을 제외하고는 상기 실시예 21과 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다In the same manner as in Example 21, except that Example 21 includes 24 wt% of the mixture of Formula A-4 compound / Form B-4 compound / Formula C-4 compound in a ratio of 35/35/30. A fabric softener composition was prepared.

<비교예 1>Comparative Example 1

TEA/지방산의 몰비가 1/2, 지방산이 스테아린산이며 화학식 1과 동일한 구조인 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물 6 중량%, 경화피마자유 에틸렌옥시드부가물(분자량 40)의 혼합물 0.5 중량% 및 에틸렌글리콜 0.5 중량% 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.6 wt% of mononitrogen quaternary cationic compound having a molar ratio of TEA / fatty acid, fatty acid of stearic acid and the same structure as in Formula 1, 0.5 wt% of a mixture of hardened castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40) and ethylene 0.5 wt% of glycol was mixed to prepare a fabric softener composition.

<비교예 2>Comparative Example 2

TEA/지방산의 몰비가 1/2, 지방산이 올레인산이며 화학식 1과 동일한 구조인 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물 6 중량%, 경화 피마자유 에틸렌옥시드부가물(분자량 40)의 혼합물 0.5 중량% 및 에틸렌글리콜 0.5 중량% 혼합하여 섬유유연제 조성물을 제조하였다.6% by weight of a molar ratio of TEA / fatty acid, a fatty acid of oleic acid and the structure of the same structure as Formula 1, 0.5% by weight of a mixture of hydrogenated castor oil ethylene oxide adduct (molecular weight 40) and ethylene 0.5 wt% of glycol was mixed to prepare a fabric softener composition.

<비교예 3>Comparative Example 3

상기 비교예 1에서 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물의 TEA/지방산의 몰비가 1/1.9인 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다. A fabric softener composition was prepared in the same manner as in Comparative Example 1, except that the molar ratio of TEA / fatty acid of the mononitrogen quaternary cationic compound in Comparative Example 1 was 1 / 1.9.

<비교예 4><Comparative Example 4>

상기 비교예 1에서 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물의 TEA/지방산의 몰비가 1/1.25인 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 섬유유연제 조성물을 제조하였다. A fabric softener composition was prepared in the same manner as in Comparative Example 1, except that the molar ratio of TEA / fatty acid of the mononitrogen quaternary cationic compound in Comparative Example 1 was 1 / 1.25.

<실험예 1>Experimental Example 1

상기 실시예 2 내지 26 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 섬유유연제 조성물을 사용하여 하기와 같이 유연효과, 정전기 방지성, 분산입자의 입경, 생분해도 및 안정성을 측정하였다.Using the fabric softener compositions prepared in Examples 2 to 26 and Comparative Examples 1 to 4, the softening effect, antistatic property, particle size, biodegradability and stability of the dispersed particles were measured as follows.

1) 유연성 검토1) Flexibility Review

먼저 향, 염료를 제거한 전처리용 세탁세제를 이용하여 시판되는 순면 타올과 면셔츠를 세탁기로 5회 반복 세탁한 후 탈수시켰다. 전처리된 순면 타올과 면셔츠를 이용하여 상기 실시예 2 내지 11 및 비교예 1 내지 4의 조성물의 경우 세탁수 1ℓ당 0.67㎖를, 실시예 12 내지 20의 조성물의 경우 세탁수 1ℓ당 0.22㎖를, 실시예 21 내지 24의 조성물은 1ℓ당 0.14㎖를 사용하여 각각의 헹굼물(욕비 1:30, 25)에 유연 처리한 다음 탈수하여 20℃, 상대습도 65%의 조건에서 2시간 동안 컨디션닝(conditioning)하였다. First, a commercial cotton towel and a cotton shirt were washed with a washing machine five times using a washing agent for pre-treatment from which the fragrance and the dye were removed, followed by dehydration. Using the pre-treated cotton towel and cotton shirt, 0.67 ml per 1 l of wash water for the compositions of Examples 2-11 and Comparative Examples 1-4, 0.22 ml per 1 l of wash water for the compositions of Examples 12-20. The compositions of Examples 21 to 24 were used in 0.14 ml per liter of each rinsing water (bath ratio 1:30, 25), followed by dehydration, followed by dehydration to condition for 2 hours at 20 ° C. and 65% relative humidity. conditioning.

그 다음 상기 유연 처리한 순면 타올과 면 셔츠에 대하여 숙련된 피실험자를 대상으로 하여 촉감 정도를 관능 평가하였다. 촉감 정도는 스테아린산을 주로 사용한 실시예의 경우에는 비교예 1에 의해 처리된 포를 대조 시료로, 올레인산을 주로 사용하는 실시예의 경우에는 비교예 2에 의해 처리된 포를 대조시료로 하여 비교를 실시하였다. Then, the sensory evaluation was performed on the experienced subjects with respect to the soft cotton towel and cotton shirt. In the case of the example mainly using stearic acid, comparison was made using the fabric treated in Comparative Example 1 as a control sample, and in the example mainly using oleic acid, the fabric treated in Comparative Example 2 as a control sample. .

즉, 대조시료로 비교예 1로 처리된 포를 이용하여 실시예 2~6, 실시예 12~14, 실시예 18~26, 비교예 3~4에 의해 처리된 포를 비교평가하고, 대조시료로 비교예 2로 처리된 포를 이용하여 실시예 7~11, 실시예 15~17를 비교평가하였다. 그 평가는 하기 기준에 의해 실시하였다.That is, the fabrics treated in Examples 2 to 6, Examples 12 to 14, Examples 18 to 26, and Comparative Examples 3 to 4 were fabricated using the fabrics treated with Comparative Example 1 as the control samples, and the control samples. Examples 7 to 11 and Examples 15 to 17 were evaluated using the cloth treated with Comparative Example 2. The evaluation was performed according to the following criteria.

+2 : 대조시료에 비해 유연성 매우 우세+2: Very flexible compared to the control sample

+1 : 대조시료에 비해 유연성 다소 우세+1: slightly more flexible than the control sample

0 : 대조시료와 동등0: equivalent to control sample

+1 : 대조시료에 비해 유연성 다소 열세+1: slightly inferior to the control sample

+2 : 대조시료에 비해 유연성 매우 우세+2: Very flexible compared to the control sample

2) 흡수성 검토2) Absorbency Review

상기 유연 처리된 순면 타올을 3㎝ⅹ20㎝ 길이로 자르고 수용성 염료를 희석한 수용액에 끝부분 2㎝를 담군 후, 지지대를 이용하여 세웠다. 각각의 시료에 대하여 15분 후 염료 수용액에 상승된 높이를 측정하였다. The softened cotton towel was cut to 3 cm × 20 cm in length and immersed in the aqueous solution in which the water-soluble dye was diluted, 2 cm at the tip, and then stood using a support. After 15 minutes for each sample the height raised in the aqueous dye solution was measured.

3) 안정성 검토3) Stability Review

상기 실시예 2 내지 26 및 비교예 1 내지 4의 섬유유연제 시료를 각각 500㎖ 시험용 용기에 담아 35℃, 40℃ 및 50℃ 온도조건에서 안정성 평가시험을 실시하여 저장안정성을 평가하였다. 이때 안정성은 하기 표 4에 따라 평가하였다.The fabric softener samples of Examples 2 to 26 and Comparative Examples 1 to 4 were put in 500 ml test containers, respectively, and subjected to stability evaluation tests at 35 ° C., 40 ° C. and 50 ° C. to evaluate storage stability. At this time, the stability was evaluated according to Table 4.

평가evaluation 35℃ 안정성35 ℃ stability 40℃ 안정성40 ℃ stability 50℃ 안정성50 ℃ stability 매우 우수Very good 유지기간 5개월 초과Maintenance period over 5 months 유지기간 4개월 초과4 months retention period 유지기간 3개월 초과3 months retention period 우수Great 유지기간 4~5개월Maintenance period 4 ~ 5 months 유지기간 3~4개월Maintenance period 3 ~ 4 months 유지기간 2~3개월Maintenance period 2-3 months 보통usually 유지기간 3~4개월Maintenance period 3 ~ 4 months 유지기간 2~3개월Maintenance period 2-3 months 유지기간 1~2개월Maintenance period 1-2 months 불량Bad 유지기간 3개월 미만3 months or less 유지기간 2개월 미만2 months or less 유지기간 1개월 미만Maintenance period less than one month

상기와 같이 실시예 2 내지 26 및 비교예 1 내지 4의 섬유유연제 조성물의 유연성, 흡수성 및 보관안정성을 측정한 결과를 하기 표 5에 나타내었다.As described above, the results of measuring the flexibility, absorbency, and storage stability of the fabric softener compositions of Examples 2 to 26 and Comparative Examples 1 to 4 are shown in Table 5 below.

구분division 유연성flexibility 흡수성(㎛)Absorbency (μm) 안정성stability 순면타올Cotton towel 면셔츠Cotton shirt 순면타올Cotton towel 35℃35 ℃ 40℃40 ℃ 50℃50 ℃ 실시예 2Example 2 +1+1 +1+1 6.26.2 매우우수Very good 우수Great 우수Great 실시예 3Example 3 +1+1 00 6.56.5 매우우수Very good 우수Great 우수Great 실시예 4Example 4 00 00 6.86.8 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 실시예 5Example 5 -1-One 00 7.27.2 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 실시예 6Example 6 -1-One -1-One 7.67.6 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 실시예 7Example 7 +1+1 +1+1 11.811.8 매우우수Very good 우수Great 우수Great 실시예 8Example 8 +1+1 +1+1 12.012.0 매우우수Very good 매우우수Very good 우수Great 실시예 9Example 9 00 00 12.812.8 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 실시예 10Example 10 -1-One 00 13.213.2 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 실시예 11Example 11 -1-One -1-One 13.813.8 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 실시예 12Example 12 +1+1 +1+1 6.66.6 우수Great 우수Great 보통usually 실시예 13Example 13 00 00 6.86.8 매우우수Very good 매우우수Very good 우수Great 실시예 14Example 14 00 00 7.57.5 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 실시예 15Example 15 +1+1 +1+1 12.412.4 매우우수Very good 매우우수Very good 우수Great 실시예 16Example 16 00 00 12.912.9 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 실시예 17Example 17 00 00 13.113.1 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 실시예 18Example 18 +1+1 +1+1 12.012.0 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 실시예 19Example 19 +2+2 +2+2 12.212.2 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 실시예 20Example 20 +2+2 +2+2 12.812.8 매우우수Very good 매우우수Very good 우수Great 실시예 21Example 21 +2+2 +1+1 10.910.9 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 실시예 22Example 22 +1+1 +1+1 12.212.2 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 실시예 23Example 23 00 00 13.113.1 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 실시예 24Example 24 -1-One -1-One 13.413.4 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 실시예 25Example 25 +2+2 +1+1 11.611.6 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 실시예 26Example 26 +1+1 00 12.212.2 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good 비교예 1Comparative Example 1 00 00 4.94.9 보통usually 불량Bad 불량Bad 비교예 2Comparative Example 2 00 00 10.210.2 우수Great 보통usually 보통usually 비교예 3Comparative Example 3 00 00 5.25.2 우수Great 보통usually 보통usually 비교예 4Comparative Example 4 -2-2 -1-One 7.87.8 매우우수Very good 매우우수Very good 매우우수Very good

상기 표 5에 나타난 바와 같이, 실시예 2 내지 26의 섬유유연제 조성물이 비교예 1 내지 5의 섬유유연제 조성물과 비교하여 장기 안정성과 우수한 흡수력, 유연성을 갖는 것을 알 수 있으며 화학식 1로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물은 TEA/지방산의 몰비가 1/1.35 1/1.75에서 매우 향상된 효능을 나타내는 섬유유연제 조성물을 제공하는 것을 확인하였다.As shown in Table 5, it can be seen that the fabric softener compositions of Examples 2 to 26 have long-term stability, excellent absorption and flexibility compared to the fabric softener compositions of Comparative Examples 1 to 5, and represented by the formula (1) The trogen quaternary cationic compound was found to provide a fabric softener composition with a molar ratio of TEA / fatty acid showing very improved efficacy at 1 / 1.35 1 / 1.75.

앞서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 섬유유연제 조성물은 알킬기 또는 알케닐기의 구성비를 최적화함으로써 섬유유연제의 성능, 즉 유연성, 흡수성을 개선할 뿐만 아니라, 동시에 보관안정성을 현저히 향상시킬 수 있다.As described above, the fabric softener composition according to the present invention may not only improve the performance of the fabric softener, that is, the flexibility and the water absorption, but also significantly improve the storage stability by optimizing the composition ratio of the alkyl group or the alkenyl group.

Claims (7)

하기 화학식 1로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물을 함유하는 섬유유연제 조성물:A fabric softener composition containing a mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula 1 below: [화학식 1][Formula 1] 상기 화학식 1에서, In Chemical Formula 1, R1, R2 및 R3는 각각 N-히드록시에틸; 탄소수 12 내지 22의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기; 탄소수 12 내지 22의 직쇄상 또는 분지상 알케닐기; 또는 이들 알킬기와 알케닐기의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되며,R 1 , R 2 and R 3 are each N-hydroxyethyl; Linear or branched alkyl groups having 12 to 22 carbon atoms; Linear or branched alkenyl groups having 12 to 22 carbon atoms; Or a mixture of these alkyl groups and alkenyl groups, 분자 내 모노-알킬기 또는 모노-알케닐기의 함량이 25~50 중량%, 디-알킬기 또는 디-알케닐기의 함량이 35~60 중량%이고,The content of mono-alkyl group or mono-alkenyl group in the molecule is 25-50% by weight, the content of di-alkyl group or di-alkenyl group is 35-60% by weight, X는 할로겐, CH3SO4 또는 C2H6SO4이다.X is halogen, CH 3 SO 4 or C 2 H 6 SO 4 . 제 1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 화학식 1로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물이 섬유유연제 조성물 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 30 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 섬유유연제 조성물.A fibrous softener composition, wherein the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula 1 is included in an amount of 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total fiber softener composition. 제 1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 화학식 1로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물의 분자 내 모노-알킬기 또는 모노-알케닐기의 함량이 30~50 중량%이고, 디-알킬기 또는 디-알케닐기의 함량이 45~60 중량%인 것을 특징으로 하는 섬유유연제 조성물.The content of the mono-alkyl group or the mono-alkenyl group in the molecule of the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula 1 is 30 to 50% by weight, and the content of the di-alkyl group or the di-alkenyl group is 45 to 60% by weight. A fabric softener composition, characterized in that. 제 1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 화학식 1로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물이 1/1.35~1/1.75의 트리에탄올아민/지방산의 몰비율로 합성된 것을 특징으로 하는 섬유유연제 조성물.A fibrous softener composition, wherein the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula 1 is synthesized at a molar ratio of triethanolamine / fatty acid of 1 / 1.35 to 1 / 1.75. 제 4항에 있어서, The method of claim 4, wherein 상기 화학식 1로 표시되는 모노 나이트로겐 4급 양이온 화합물이 1/1.40~1/1.70의 트리에탄올아민/지방산의 몰비율로 합성된 것을 특징으로 하는 섬유유연제 조성물. A fibrous softener composition, wherein the mononitrogen quaternary cationic compound represented by Formula 1 is synthesized at a molar ratio of triethanolamine / fatty acid of 1 / 1.40 to 1 / 1.70. 제 4항 또는 제 5항에 있어서, The method according to claim 4 or 5, 상기 지방산이 스테아린산, 올레인산, 팔미틴산, 리놀레인산 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 섬유유연제 조성물.Fiber softener composition, characterized in that the fatty acid is selected from the group consisting of stearic acid, oleic acid, palmitic acid, linoleic acid and mixtures thereof. 제 6항에 있어서, The method of claim 6, 상기 지방산은 스테아린산 10~40중량%, 올레인산 30~50중량% 및 팔미틴산 10~60 중량%를 포함하는 혼합물인 것을 특징으로 하는 섬유유연제 조성물.The fatty acid is a fiber softener composition, characterized in that the mixture comprising 10 to 40% by weight stearic acid, 30 to 50% by weight oleic acid and 10 to 60% by weight palmitic acid.
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