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KR102308118B1 - 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents

축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 Download PDF

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KR102308118B1
KR102308118B1 KR1020140143686A KR20140143686A KR102308118B1 KR 102308118 B1 KR102308118 B1 KR 102308118B1 KR 1020140143686 A KR1020140143686 A KR 1020140143686A KR 20140143686 A KR20140143686 A KR 20140143686A KR 102308118 B1 KR102308118 B1 KR 102308118B1
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이상엽
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Abstract

축합환 화합물 및 상기 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.

Description

축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자{Condensed cyclic compound and organic light emitting device including the same}
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 축합환 화합물 및 이를 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
Figure 112014101202049-pat00001
<화학식 2>
Figure 112014101202049-pat00002
상기 화학식 1 및 2 중,
고리 A1은, 치환 또는 비치환된 5원-시클릭 그룹(5-membered cyclic group), 치환 또는 비치환된 6원-시클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 5원-헤테로시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 6원-헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, 상기 5원-헤테로시클릭 그룹 및 상기 6원-헤테로시클릭 그룹에 포함된 헤테로원자는 O, S 및 N(R9)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
n은 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, n이 2 이상일 경우 2 이상의 고리 A1은 서로 동일하거나 상이하고,
X1은 N, C(R1) 또는 C이고, X2는 N, C(R2) 또는 C이고, X3은 N, C(R3) 또는 C이고, X4는 N, C(R4) 또는 C이고, X5는 N 또는 C(R5)이고, X6은 N 또는 C(R6)이고, X7은 N 또는 C(R7)이고, X8은 N 또는 C(R8)이고, X1이 C일 경우 X1은 (L1)a1, (L2)a2 또는 (L3)a3와 결합되고, X2가 C일 경우 X2는 (L1)a1, (L2)a2 또는 (L3)a3과 결합되고, X3이 C일 경우 X3은 (L1)a1, (L2)a2 또는 (L3)a3과 결합되고, X4가 C일 경우 X4는 (L1)a1, (L2)a2 또는 (L3)a3과 결합되고, X1 내지 X4 중 하나는 C이고, X1 내지 X8 중 적어도 하나는 N이고,
L1 내지 L3는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C13헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
a1 내지 a3는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이고,
R1 내지 R9 및 R11 내지 R13은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C13헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
상기 R14 내지 R16은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고,
b1, b3, c1 및 c3는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, b2 및 c2는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
c1 + c2 + c3 ≥ 1이고,
상기 치환된 5원-시클릭 그룹, 치환된 6원-시클릭 그룹, 치환된 5원-헤테로시클릭 그룹, 치환된 6원-헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C14아릴렌기, 치환된 C1-C13헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C14아릴기, 치환된 C6-C14아릴옥시기, 치환된 C6-C14아릴티오기, 치환된 C1-C13헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C6-C14아릴옥시기, C6-C14아릴티오기, C1-C13헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C6-C14아릴옥시기, C6-C14아릴티오기, C1-C13헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C6-C14아릴옥시기, C6-C14아릴티오기, C1-C13헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17 및 Q21 내지 Q27은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C1-C13헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 서로 축합되어 있는 고리의 개수는, 2 또는 3이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 축합환 화합물은 우수한 전기적 특성 및 열적 안정성을 갖는 바, 상기 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 고휘도 및 장수명 특성을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
Figure 112014101202049-pat00003
<화학식 2>
Figure 112014101202049-pat00004
상기 화학식 1 중 R14 내지 R16은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이다. 상기 화학식 2에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 화학식 2 중 고리 A1은, 치환 또는 비치환된 5원-시클릭 그룹(5-membered cyclic group), 치환 또는 비치환된 6원-시클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 5원-헤테로시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 6원-헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, 상기 5원-헤테로시클릭 그룹 및 상기 6원-헤테로시클릭 그룹에 포함된 헤테로원자는 O, S 및 N(R9)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중 고리 A1은,
5원-시클릭 그룹, 6원-시클릭 그룹, 5원-헤테로시클릭 그룹 및 6원-헤테로시클릭 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 5원-시클릭 그룹, 6원-시클릭 그룹, 5원-헤테로시클릭 그룹 및 6원-헤테로시클릭 그룹;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2 중 n은 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, n이 2 이상일 경우 2 이상의 고리 A1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2 중 n은 0 또는 1일 수 있다.
상기 고리 A1은 고리 A1의 양측에 위치한 2개의 6원환과 탄소를 공유하면 축합되어 있는 고리이다.
상기 화학식 2 중 n이 0일 경우, 고리 A1은 존재하지 않으며, 따라서, 고리 A1의 양측에 위치한 2개의 6원환이 서로 축합되게 된다.
상기 화학식 2 중 X1은 N, C(R1) 또는 C이고, X2는 N, C(R2) 또는 C이고, X3은 N, C(R3) 또는 C이고, X4는 N, C(R4) 또는 C이고, X5는 N 또는 C(R5)이고, X6은 N 또는 C(R6)이고, X7은 N 또는 C(R7)이고, X8은 N 또는 C(R8)이다.
상기 화학식 2 중 X1이 C일 경우 X1은 (L1)a1, (L2)a2 또는 (L3)a3와 결합되고, X2가 C일 경우 X2는 (L1)a1, (L2)a2 또는 (L3)a3과 결합되고, X3이 C일 경우 X3은 (L1)a1, (L2)a2 또는 (L3)a3과 결합되고, X4가 C일 경우 X4는 (L1)a1, (L2)a2 또는 (L3)a3과 결합되고, X1 내지 X4 중 하나는 C이다.
상기 화학식 2의 X1 내지 X8 중 적어도 하나는 N이다.
예를 들어, 상기 화학식 2의 X1 내지 X8 중 1 내지 3개는 N일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2의 X1 내지 X8 중 1 또는 2개는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 L1 내지 L3는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C13헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 L1 내지 L3는 서로 독립적으로,
시클로펜틸렌기, 시클로헥실렌기, 시클로펜테닐렌기, 시클로헥세닐렌기, 시클로헵테닐렌기, 페닐렌기(phenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene) 및 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기(phenyl), 나프틸기(naphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), 이미다조피리디닐기(imidazopyridinyl) 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸렌기, 시클로헥실렌기, 시클로펜테닐렌기, 시클로헥세닐렌기, 시클로헵테닐렌기, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 이미다조피리디닐렌기; 중에서 선택되고,
Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 L1 내지 L3는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택되고,
Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1의 L1 내지 L3는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택되고,
Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1의 L1 내지 L3는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-9 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014101202049-pat00005
상기 화학식 5-1 내지 5-9 중
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택되고,
Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고,
d1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, d3는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, d4는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고, d6는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중 a1 내지 a3는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다. 상기 a1이 0일 경우, 화학식 1 중 -(L1)a1-은 단일 결합이 되고, a2가 0일 경우, 화학식 1 중 -(L2)a2-은 단일 결합이 되고, a3이 0일 경우, 화학식 1 중 -(L3)a3-은 단일 결합이 된다. a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, a2가 2 이상일 경우, 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, a3이 2 이상일 경우, 2 이상의 L3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중 a1 내지 a3는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다.
상기 화학식 1 및 2 중 R1 내지 R9 및 R11 내지 R13은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C13헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중 R1 내지 R9 및 R11 내지 R13은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기, 비페닐기, 터페닐기, 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5); 중에서 선택되고,
상기 Q3 내지 Q5 및 Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중 R1 내지 R8 및 R11 내지 R13은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기, 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5); 중에서 선택되고,
상기 R9는,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기, 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고,
Q3 내지 Q5 및 Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 및 2 중 R1 내지 R8 및 R11 내지 R13은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기, 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5); 중에서 선택되고,
상기 R9는,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기, 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고,
Q3 내지 Q5 및 Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 R14 내지 R16은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이다.
일 구현에에 따르면, 상기 화학식 1 중 R14 내지 R16은 서로 독립적으로, 하기 화학식 2-1 내지 2-108 중 하나로 표시되는 그룹될 수 있다:
Figure 112014101202049-pat00006
Figure 112014101202049-pat00007
Figure 112014101202049-pat00008
Figure 112014101202049-pat00009
Figure 112014101202049-pat00010
Figure 112014101202049-pat00011
Figure 112014101202049-pat00012
Figure 112014101202049-pat00013
Figure 112014101202049-pat00014
Figure 112014101202049-pat00015
Figure 112014101202049-pat00016
Figure 112014101202049-pat00017
Figure 112014101202049-pat00018
Figure 112014101202049-pat00019
Figure 112014101202049-pat00020
Figure 112014101202049-pat00021
상기 화학식 2-1 내지 2-108 중
X9는 O, S 또는 N(R9)이고, R1 내지 R9에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-108 중 R1 내지 R8는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5); 중에서 선택되고,
상기 R9는,
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기 비페닐기 및 터페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q3 내지 Q5 및 Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 중 R14 내지 R16은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1, 2-6, 2-7, 2-19, 2-31, 2-36, 2-43, 2-45, 2-47, 2-48, 2-60, 2-63, 2-67, 2-72, 2-80, 2-89, 2-91, 2-93, 2-96 및 2-98 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-108 중
상기 R1 내지 R8는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5); 중에서 선택되고,
상기 R9는,
페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고,
Q3 내지 Q5 및 Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R14 내지 R16은 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-41 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014101202049-pat00022
Figure 112014101202049-pat00023
Figure 112014101202049-pat00024
Figure 112014101202049-pat00025
Figure 112014101202049-pat00026
Figure 112014101202049-pat00027
Figure 112014101202049-pat00028
상기 화학식 1 중 b1, b3, c1 및 c3는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, b2 및 c2는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다.
상기 b1은 R11의 개수를 나타낸 것으로서, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b2 및 b3에 대한 설명은 b1에 대한 설명 및 화학식 1의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 b1 내지 b3는 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중 b1 내지 b3는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 c1 + c2 + c3 ≥ 1일 수 있다. 즉, 상기 화학식 1 중 R14 내지 R16 중 적어도 하나는 반드시 존재한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 c1 내지 c3는 서로 독립적으로, 0 또는 1이되, c1 + c2 + c3 ≥ 1일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중
c1는 0이고, c2는 1이고, c3는 0이거나;
c1는 0이고, c2는 0이고, c3는 1이거나;
c1는 1이고, c2는 1이고, c3는 0이거나; 또는
c1은 1이고, c2는 0이고, c3는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은, 하기 화학식 1A 내지 1F 중 하나로 표시될 수 있다:
Figure 112014101202049-pat00029
Figure 112014101202049-pat00030
상기 화학식 1A 내지 1F 중 L1 내지 L3, a1 내지 a3, R11 내지 R16 및 b1 내지 b3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하다.
예를 들어, 상기 화학식 1A 내지 1F 중
L1 내지 L3는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택되고,
a1 내지 a3는 서로 독립적으로, 0 또는 1이고,
상기 R11 내지 R13은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5); 중에서 선택되고,
Q3 내지 Q5 및 Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고,
b1 내지 b3는 서로 독립적으로, 0 또는 1이고,
R14 내지 R16은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1 내지 2-108 중 하나 (예를 들면, 상기 화학식 3-1 내지 3-41 중 하나)로 표시되는 그룹일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은, 하기 화학식 1-1 내지 1-10 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014101202049-pat00031
Figure 112014101202049-pat00032
상기 화학식 1-1 내지 1-10 중
L1 내지 L3, a1 내지 a3 및 R14 내지 R16에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,
R11 내지 R13는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고,
Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 내지 1-10 중
L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 상기 화학식 5-1 내지 5-9 중 하나로 표시되고,
a1 내지 a3은 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
R14 내지 R16은 서로 독립적으로 상기 화학식 2-1 내지 2-108 중 하나(예를 들면, 상기 화학식 3-1 내지 3-41 중 하나)로 표시되고,
R11 내지 R13는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고,
Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 분자량은 예를 들면, 300 내지 2000일 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 분자량은, 예를 들면, 348 내지 1500일 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 분자량은, 예를 들면, 348 내지 1000일 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 분자량이 상기 범위를 만족할 경우, 승화정제법을 이용하여 상기 축합환 화합물을 용이하게 정제할 수 있다.
상기 화학식 1에 포함된, 치환된 5원-시클릭 그룹, 치환된 6원-시클릭 그룹, 치환된 5원-헤테로시클릭 그룹, 치환된 6원-헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C14아릴렌기, 치환된 C1-C13헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C14아릴기, 치환된 C6-C14아릴옥시기, 치환된 C6-C14아릴티오기, 치환된 C1-C13헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C6-C14아릴옥시기, C6-C14아릴티오기, C1-C13헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C6-C14아릴옥시기, C6-C14아릴티오기, C1-C13헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C6-C14아릴옥시기, C6-C14아릴티오기, C1-C13헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17 및 Q21 내지 Q27은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C1-C13헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1에 포함된 상기 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 서로 축합되어 있는 고리의 개수는, 2 또는 3이다.
일 구현예에 따르면, 상기 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 68 중 하나일 수 있다.
Figure 112014101202049-pat00033
Figure 112014101202049-pat00034
Figure 112014101202049-pat00035
Figure 112014101202049-pat00036
Figure 112014101202049-pat00037
Figure 112014101202049-pat00038
Figure 112014101202049-pat00039
Figure 112014101202049-pat00040
Figure 112014101202049-pat00041
Figure 112014101202049-pat00042
Figure 112014101202049-pat00043
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 중 R14 내지 R16은 서로 독립적으로 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고, c1 + c2 + c3 ≥ 1이므로 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상기 R14 내지 R16 중 적어도 하나를 반드시 포함한다. 상기 화학식 2는 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있는 축합환이다. 또한, 상기 화학식 2 중 X1 내지 X8 중 적어도 하나는 N이다. 즉, 상기 화학식 2는 고리 형성 원자로서, N을 반드시 포함한다. 나아가, 상기 화학식 2 중 고리 A1이 헤테로원자를 포함할 경우, 상기 헤테로원자는 O, S 및 N(R9)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자용 재료로 사용하기 적합한 전기적 특성을 가질 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물에 포함되어 있는 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 서로 축합되어 있는 고리의 개수는, 2 또는 3이다. 이로써, 상기 축합환 화합물은 우수한 열 안정성을 가질 수 있는 바, 예를 들어, 상기 축합환 화합물은, 10-8 torr 내지 10-3 torr의 진공도 하에서의 승화 온도보다 높은 분해 온도를 가질 수 있다. 따라서, 상기 축합환 화합물은 우수한 공정성을 제공할 수 있으며, 이를 포함한 유기 발광 소자의 구동 시 소자 안정성이 향상되어 장수명 소자를 구현할 수 있다.
나아가, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자용 재료로서 적합한 상대적으로 낮은 HOMO 에너지 레벨을 가지며, 치환기 변화를 통하여 다양한 특성 확보가 가능하며, 이로써, 전하 수송 능력을 최적화할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 고효율, 저구동 전압, 고휘도 및 장수명을 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 화합물 1, 2, 4, 5, 6, 9, 17, 35, 48, 54, 63, 65, 67 및 68에 대한 HOMO, LUMO, T1 에너지 레벨 및 S1 에너지 레벨에 대하여 가우시안을 이용하여 시뮬레이션 평가한 결과는 하기 표 1과 같다:
HOMO (eV) LUMO (eV) T1 (eV) S1 (eV)
화합물 1 -5.435 -1.836 2.514 3.182
화합물 2 -5.433 -1.888 2.488 3.138
화합물 4 -5.424 -2.011 2.414 2.938
화합물 5 -5.401 -1.893 2.557 3.076
화합물 6 -5.350 -1.824 2.576 3.031
화합물 9 -5.398 -1.941 2.538 3.108
화합물 17 -5.638 -1.844 2.740 3.438
화합물 35 -5.488 -1.777 2.697 3.285
화합물 48 -5.440 -1.862 2.724 3.138
화합물 54 -5.387 -1.782 2.761 3.167
화합물 63 -5.415 -1.889 2.835 3.178
화합물 65 -5.510 -1.399 2.868 3.563
화합물 67 -5.186 -1.284 2.544 3.440
화합물 68 -5.310 -1.888 2.423 2.970
상기 표 1로부터, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 유기층 재료, 예를 들면, 보조층 또는 발광층 재료로 사용하기에 적합함을 확인할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 호스트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고휘도 및 장수명을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 축합환 화합물은 발광층, 제1전극과 발광층 사이의 정공 수송 영역(예를 들면, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함함) 및 발광층과 제2전극 사이의 전자 수송 영역(예를 들면, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함함) 중 적어도 하나에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 발광층은 도펀트를 더 포함하고, 상기 발광층에 포함된 축합환 화합물은 호스트의 역할을 할 수 있다. 상기 발광층은 녹색광 또는 청색광을 방출하는 녹색 발광층 또는 청색 발광층일 수 있고, 상기 도펀트는 인광 도펀트일 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 축합환 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 축합환 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 축합환 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 2만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 2는 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 2와 화합물 5를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 2와 화합물 5는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역;을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure 112014101202049-pat00044
Figure 112014101202049-pat00045
<화학식 201>
Figure 112014101202049-pat00046
<화학식 202>
Figure 112014101202049-pat00047
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
Figure 112014101202049-pat00048
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014101202049-pat00049
Figure 112014101202049-pat00050
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>
Figure 112014101202049-pat00051
Figure 112014101202049-pat00052
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다. 상기 발광층은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 인광 도펀트 및 형광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광층 중 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트는 형광 방출 메커니즘에 따라 광을 방출하는 형광 도펀트로서 또는 인광 방출 메커니즘에 따라 광을 방출하는 인광 도펀트를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층 중 도펀트는 인광 도펀트일 수 있고, 상기 인광 도펀트는 하기 화학식 81로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 81>
Figure 112014101202049-pat00053
상기 화학식 81 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 또는 톨륨(Tm)이고;
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고;
Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고;
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 인덴, 피롤, 티오펜, 퓨란(furan), 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸(isooxazole), 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 카바졸, 벤조이미다졸, 벤조퓨란(benzofuran), 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 디벤조퓨란(dibenzofuran) 및 디벤조티오펜 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 유기 연결기(organic linking group)를 통하여 서로 결합되고;
R81 및 R82는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, -SF5, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
a81 및 a82는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
n81은 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
n82는 1, 2 또는 3이고;
L81은 1가 유기 리간드, 2가 유기 리간드 또는 3가 유기 리간드이다.
상기 인광 도펀트는 하기 화합물 PD1 내지 PD78 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112014101202049-pat00054
Figure 112014101202049-pat00055
Figure 112014101202049-pat00056
Figure 112014101202049-pat00057
Figure 112014101202049-pat00058
Figure 112014101202049-pat00059
Figure 112014101202049-pat00060
Figure 112014101202049-pat00061
Figure 112014101202049-pat00062
Figure 112014101202049-pat00063
Figure 112014101202049-pat00064
Figure 112014101202049-pat00065
Figure 112014101202049-pat00066
Figure 112014101202049-pat00067
또는, 상기 인광 도펀트는 하기 PtOEP 또는 FIr6를 포함할 수 있다:
Figure 112014101202049-pat00068
Figure 112014101202049-pat00069
상기 형광 도펀트는 하기 DPAVBi, BDAVBi, TBPe, DCM, DCJTB, Coumarin 6 및 C545T 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure 112014101202049-pat00070
Figure 112014101202049-pat00071
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 TmPyPB 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112014101202049-pat00072
Figure 112014101202049-pat00073
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
Figure 112014101202049-pat00074
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 및 ET2 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112014101202049-pat00075
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure 112014101202049-pat00076
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기(3개의 고리가 서로 축합되어 있음) 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기(3개의 고리가 서로 축합되어 있음) 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 2의 합성
Figure 112014101202049-pat00077
중간체 2-5의 합성
중간체 2-6 (10g, 59.8mmol)과 중간체 2-6(1) (8.44g, 59.8mmol)을 DMSO 200mL에 녹이고, Cs2CO3(23.4g, 71.8mmol)를 추가하고 15시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물에 물 500mL를 추가하고 여과한 후, 여과된 고체를 모아서 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 300mL와 혼합하고, 물 300mL를 첨가하여 추출하여 수득한 유기층을 MgSO4를 이용하여 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 2-5(12.93g, 수율 75%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.
C18H12N2O2 : M+ 288.09
중간체 2-4의 합성
중간체 2-5 (10g, 34.7mmol)에 SnCl2ㅇ2H2O (25.16g, 111mmol)를 EtOH에 넣고 70℃로 가열하면서 8시간 이상 교반하였다. 반응이 종료되면 실온으로 식힌 후, 농축시킨 반응물에 메틸렌 클로라이드 300mL와 NaHCO3(aq) 300mL를 넣어 추출하여 수득한 유기층을 MgSO4를 이용하여 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 2-4(6.27g, 수율 70%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.
C18H14N2 : M+ 258.12
중간체 2-3의 합성
중간체 2-4 (6g, 23.23mmol), 아세트산(acetic acid) 60mL, conc, H2SO4 5mL를 넣고 아이스 배쓰(ice bath)에 담궈 10℃로 낮춘 후, 물 150mL과 NaNO2(1.6g, 1eq)의 혼합물을 20분 동안 적가하고 10분동안 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물의 온도를 130℃로 올려주고, 20분동안 교반하여 반응 종료 후, 실온까지 냉각시키고, 물 300mL를 부어준 뒤 침전된 고체를 여과하여 수득하였다. 이로부터 수득한 결과물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 2-3 (4.03g, 72%)를 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.
C18H11N : M+ 241.09
중간체 2-2의 합성
중간체 2-3 (3g, 12.43mmol)과 NBS(2.21g, 12.43mmol)을 메틸렌 클로라이드 100mL에 녹인 후 실온에서 15시간동안 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 식히고, 메틸렌 클로라이드 200mL를 첨가한 후 물을 200mL 적가하고 추출하여 수득한 유기층을 MgSO4로 건조시키고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 2-2(2.03g, 51%)를 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.
C18H10BrN : M+ 319.00
중간체 2-1의 합성
중간체 2-2(2g, 6.25mmol)과 bis(pinacolato)diboron(2.4g, 9.37mmol), potassium acetate(1.84g, 18.74mmol), Pd(PPh3)2Cl2(0.26g, 0.37mmol)을 THF 30ml에 녹인 후, 80℃로 온도를 높여 환류하면서 8시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물을 실온으로 식힌 뒤, 물 200mL와 methylene chloride 200mL로 추출하여 수득한 유기층을 MgSO4로 건조시키고, 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 2-1 (1.8g, 79%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.
C24H22BNO2 : M+ 367.17
화합물 2의 합성
중간체 2-1(1.8g, 4.9mmol), 중간체 A(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromoquinazoline)(1.8g, 4.9mmol), K2CO3(1.96g, 12.25mmol), Pd(PPh3)4(0.4g, 0.34mmol)을 THF 30ml와 H2O 15ml에 녹이고, 온도를 100℃로 높여 환류하면서 16시간동안 교반하였다. 반응 후 MC와 toluene으로 세정하고 여과하여 수득한 고체를 DCB에 환류하여 녹였다. 이로부터 수득한 반응물을 silica에서 고온 여과하여 Pd을 제거하여 흰색 고체 화합물 2(1.7g, 68%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.
C38H23N3 : M+ 521.19
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.30(d, 2H), 8.19(d,2H), 8.13(d,1H), 7.85-7.75(m, 6H), 7.58-7.40(m, 10H), 7.20(t, 2H)
합성예 2: 화합물 5의 합성
Figure 112014101202049-pat00078
화합물 2 합성시 중간체 A 대신 중간체 B를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 5 (62%)를 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.
C38H23N3 : M+ 521.19
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.38(d, 1H), 8.19(d, 2H), 8.13(d, 1H), 7.94(s, 1H), 7.84-7.50(m, 16H), 7.20(t, 2H)
합성예 3: 화합물 9의 합성
Figure 112014101202049-pat00079
화합물 2 합성시 중간체 A 대신 중간체 C를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 9 (70%)를 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.
C44H27N3 : M+ 597.22
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.38(d, 1H), 8.30(d, 2H), 8.19(d, 2H), 8.13(d, 1H), 7.94(s, 1H), 7.84-7.41(m, 18H), 7.20(t, 2H)
합성예 4: 화합물 35의 합성
Figure 112014101202049-pat00080
중간체 2-5 합성시 중간체 2-6 대신 중간체 35-6을 사용하고, 중간체 2-4 합성시 중간체 2-5 대신 중간체 35-5를 사용하고, 중간체 2-3 합성시 중간체 2-4 대신 중간체 35-4를 사용하고, 중간체 2-2 합성시 중간체 2-3 대신 중간체 35-3을 사용하고, 중간체 2-1 합성시 중간체 2-2 대신 중간체 35-2를 사용하고, 화합물 2 합성시 중간체 2-1 및 중간체 A 대신 중간체 35-1 및 중간체 D를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 35 (60%)를 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.
C32H19N3 : M+ 445.16
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 9.29(d, 1H), 9.10(d, 1H), 8.50(d, 1H), 8.19(d, 1H), 7.99-7.89(m, 5H), 7.77(d, 1H), 7.75(d, 2H), 7.50-7.41(m, 6H), 7.20(t, 1H)
합성예 5: 화합물 54의 합성
Figure 112014101202049-pat00081
화합물 2 합성시 중간체 2-1 및 중간체 A 대신 중간체 35-1 및 중간체 E를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 54 (61%)를 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.
C40H23N3S: M+ 577.16
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.19(d, 1H), 8.05(d, 1H), 7.99(d, 1H), 7.93(d, 1H), 7.89(s, 2H), 7.84(d, 2H), 7.77-7.75(m, 3H), 7.58-7.41(m, 11H), 7.20(t, 1H)
합성예 6: 화합물 65의 합성
Figure 112014101202049-pat00082
화합물 2 합성시 중간체 A 대신 중간체 F를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 65 (65%)를 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.
C29H16N2O: M+ 408.13
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 8.43(d, 1H), 8.19(d, 2H), 8.03(d, 1H), 7.82(d, 1H), 7.76(s, 1H), 7.65-7.50(m, 6H), 7.33(d, 1H), 7.23-7.20(m, 3H)
합성예 7: 화합물 67의 합성
Figure 112014101202049-pat00083
화합물 2 합성시 중간체 A 대신 중간체 G를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 67 (70%)를 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.
C45H27N3: M+ 609.22
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 9.00(d, 2H), 8.43(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19(d, 2H), 8.13(d, 1H), 7.97(d, 1H), 7.89(s, 1H), 7.65-7.50(m, 13H), 7.39(t, 2H), 7.22-7.20(m, 3H)
합성예 8: 화합물 68의 합성
Figure 112014101202049-pat00084
화합물 2 합성시 중간체 A 대신 중간체 H를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 68 (61%)를 합성하였다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 NMR로 확인하였다.
C44H25N3O : M+ 611.20
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ(ppm) 9.02(d, 2H), 8.95(d, 1H), 8.30(d, 1H), 8.19(d, 2H), 8.06(d, 1H), 7.86-7.84(m, 3H), 7.70-7.49(m, 14H),7.97(d, 1H), 7.89(s, 1H), 7.65-7.50(m, 14H), 7.22-7.20(m, 3H)
평가예 1 : HOMO, LUMO 및 삼중항(T1) 에너지 레벨 평가
표 2의 방법에 따라 화합물 2, 5, 54, 68 및 A, B, C, D의 HOMO, LUMO 및 T1 에너지 레벨을 평가하여 그 결과를 표 3에 나타내었다.
HOMO 에너지 레벨 평가 방법 Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M Bu4NClO4 / 용매: 2-MeTHF을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 환원 온셋(reduction onset)으로부터 각 화합물의 HOMO 에너지 레벨을 계산함
LUMO 에너지 레벨 평가 방법 각 화합물을 2-MeTHF에 1x10-5M의 농도로 희석시켜, 시마즈 유브이-350 스펙트로메터(Shimadzu UV-350 Spectrometer)를 이용하여, 상온에서 UV 흡수 스펙트럼을 측정한 후, 상기 흡수 스펙트럼의 에지(edge)로부터의 광학 밴드갭(optical band gap)(Eg)를 이용하여 LUMO 에너지 레벨을 계산함
T1 에너지 레벨 평가 방법 2-MeTHFd와 각 화합물의 혼합물(2-MeTHF 3cc에 각 화합물 1mg을 녹임)을 석영 셀에 넣은 후 액체 질소(77K)에 넣고 포토루미네센스 측정기기를 이용하여 포토루미네센스 스펙트럼을 측정하고 이를 일반 상온 포토루미네센스 스펙트럼과 비교하여 저온에서만 관측되는 피크만을 분석하여 T1 에너지 레벨을 계산함
화합물 No. HOMO(eV)
(실측치)		 LUMO(eV)
(실측치)		 T1 에너지 레벨(eV)
화합물 2 -5.652 -2.203 2.441
화합물 5 -5.561 -1.983 2.591
화합물 54 -5.596 -1.972 2.770
화합물 68 -5.602 -2.054 2.413
화합물 A -5.985 -1.975 2.911
화합물 B -5.874 -2.512 2.142
화합물 C -5.712 -1.554 2.971
화합물 D -5.623 -1.502 2.892
Figure 112014101202049-pat00085
상기 표 3으로부터 상기 합성예에서 합성된 화합물들은 유기 발광 소자용 재료로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
실시예 1
ITO/Ag/ITO(70/1000/70Å) 애노드가 형성된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올, 아세톤 및 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정한 다음, 진공 층착기에 상기 기판을 설치하였다.
상기 유리 기판의 애노드 상에 2-TNATA를 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 NPB를 증착하여 1000Å 두께의 정공 수송층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 상에 상기 화합물 54(호스트) 및 Ir(ppy)3(도펀트, 본 명세서 중 화합물 PD1)을 91 : 9의 중량비로 공증착하여 250Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 BCP를 증착하여 50Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 Alq3를 증착하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성함으로써, 전자 수송 영역을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에 Mg 및 Ag를 90 : 10의 중량비로 증착하여 120Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 5 및 비교예 1 내지 4
정공 수송층 두께를 표 4에서와 같이 변경하고 발광층 형성시 호스트 및 도펀트로서 표 4에 기재된 호스트 및 도펀트를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 실시예 2 내지 5 및 비교예 1 내지 4를 제작하였다.
평가예 2: 유기 발광 소자의 특성 평가
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 4에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 Kethley SMU 236 및 휘도계 PR650를 이용하여 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율, 발광색 및 수명 특성을 측정하여, 표 4에 나타내었다. 표 4 중 수명(T97)은, 500nit 하의 초기 휘도를 100%라 할 때, 구동 후 휘도가 97%가 되는데 걸리는 시간(hr)을 측정한 것이다.

정공 수송층 두께(Å) EML 구동
전압
(V)
 전류
밀도
(㎃/㎠)
 휘도
(cd/㎡)
 효율
(cd/A)
 발광색
 LT97 (hr)
호스트 도펀트
실시예 1 1000 화합물 54 Ir(ppy)3 5.4 10 6781 68.4 녹색 76
실시예 2 1000 화합물 65 Ir(ppy)3 5.8 10 6354 65.7 녹색 74
실시예 3 1350 화합물 2 PtOEP 5.8 10 3754 35.1 적색 116
실시예 4 1350 화합물 5 PtOEP 6.0 10 3121 32.2 적색 110
실시예 5 1350 화합물 67 PtOEP 5.6 10 3654 38.1 적색 114
비교예 1 1000 화합물 A Ir(ppy)3 8.5 10 4231 47.2 녹색 37
비교예 2 1000 화합물 B Ir(ppy)3 7.0 10 4712 40.1 녹색 32
비교예 3 1000 화합물 C Ir(ppy)3 7.7 10 4552 45.0 녹색 35
비교예 4 1350 화합물 D PtOEP 8.2 10 1786 20.1 적색 51
Figure 112014101202049-pat00086
Figure 112014101202049-pat00087
상기 표 4로부터, 실시예 1 및 2의 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자에 비하여, 저구동 전압, 고효율 및 장수명을 갖고, 실시예 3 및 4의 유기 발광 소자는 비교예 4의 유기 발광 소자에 비하여 저구동 전압, 고효율 및 장수명을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1A 내지 1D로 표시되는 축합환 화합물:
    Figure 112021030419734-pat00145

    상기 화학식 1A 내지 1D 중,
    L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C13헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    a1 및 a2는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이고,
    R11 내지 R13은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C13헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
    상기 R14 및 R15는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2-1 내지 2-108로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
    Figure 112021030419734-pat00146

    Figure 112021030419734-pat00147

    Figure 112021030419734-pat00148

    Figure 112021030419734-pat00149

    Figure 112021030419734-pat00150

    Figure 112021030419734-pat00151

    Figure 112021030419734-pat00152

    Figure 112021030419734-pat00153

    Figure 112021030419734-pat00154

    Figure 112021030419734-pat00155

    Figure 112021030419734-pat00156

    Figure 112021030419734-pat00157

    Figure 112021030419734-pat00102

    Figure 112021030419734-pat00103

    Figure 112021030419734-pat00104

    Figure 112021030419734-pat00105

    상기 화학식 2-1 내지 2-108 중
    X9는 O, S 또는 N(R9)이고,
    상기 R1 내지 R8는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
    -Si(Q3)(Q4)(Q5); 중에서 선택되고,
    상기 R9는,
    페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고,
    b1 및 b3은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, b2는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C14아릴렌기, 치환된 C1-C13헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C14아릴기, 치환된 C6-C14아릴옥시기, 치환된 C6-C14아릴티오기, 치환된 C1-C13헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C6-C14아릴옥시기, C6-C14아릴티오기, C1-C13헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C6-C14아릴옥시기, C6-C14아릴티오기, C1-C13헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C6-C14아릴옥시기, C6-C14아릴티오기, C1-C13헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27); 중에서 선택되고;
    상기 Q1, Q2, Q6, Q7, Q11 내지 Q17 및 Q21, Q22, Q26 및 Q27은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C14아릴기, C1-C13헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    상기 Q3 내지 Q5 및 Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고,
    상기 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 서로 축합되어 있는 고리의 개수는, 2 또는 3이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로,
    시클로펜틸렌기, 시클로헥실렌기, 시클로펜테닐렌기, 시클로헥세닐렌기, 시클로헵테닐렌기, 페닐렌기(phenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene) 및 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene); 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기(phenyl), 나프틸기(naphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), 이미다조피리디닐기(imidazopyridinyl) 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸렌기, 시클로헥실렌기, 시클로펜테닐렌기, 시클로헥세닐렌기, 시클로헵테닐렌기, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 이미다조피리디닐렌기; 중에서 선택되고,
    Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택된, 축합환 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로,
    페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택되고,
    Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택된, 축합환 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 또는 1인, 축합환 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 R11 내지 R13은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기; 및
    -Si(Q3)(Q4)(Q5); 중에서 선택되고,
    상기 Q3 내지 Q5 및 Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택된, 축합환 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 R11 내지 R13은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
    페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
    -Si(Q3)(Q4)(Q5); 중에서 선택되고,
    Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택된, 축합환 화합물.
  9. 삭제
  10. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R8는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
    페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
    -Si(Q3)(Q4)(Q5); 중에서 선택되고,
    상기 R9는,
    페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고,
    Q3 내지 Q5 및 Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택된, 축합환 화합물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 R14 내지 R15이 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-41 중 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
    Figure 112021030419734-pat00106

    Figure 112021030419734-pat00107

    Figure 112021030419734-pat00108

    Figure 112021030419734-pat00109

    Figure 112021030419734-pat00110

    Figure 112021030419734-pat00111

    Figure 112021030419734-pat00112
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1-1 내지 1-9 중 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
    Figure 112021030419734-pat00115

    Figure 112021030419734-pat00158

    상기 화학식 1-1 내지 1-9 중
    L1, L2, a1, a2 및 R14 및 R15에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고,
    R11 내지 R13는 서로 독립적으로,
    페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고,
    Q23 내지 Q25는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택된다.
  15. 삭제
  16. 제1항에 있어서,
    하기 화합물 1 내지 68 중 하나인, 축합환 화합물:
    Figure 112014101202049-pat00133

    Figure 112014101202049-pat00134

    Figure 112014101202049-pat00135

    Figure 112014101202049-pat00136

    Figure 112014101202049-pat00137

    Figure 112014101202049-pat00138

    Figure 112014101202049-pat00139

    Figure 112014101202049-pat00140

    Figure 112014101202049-pat00141

    Figure 112014101202049-pat00142

    Figure 112014101202049-pat00143
  17. 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 제1항, 제4항 내지 제8항, 제10항, 제11항, 제14항 및 제16항 중 어느 한 항의 축합환 화합물을 1종 이상 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고,
    상기 유기층은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역;을 포함한, 유기 발광 소자.
  19. 제17항에 있어서,
    상기 축합환 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 발광층이 인광 도펀트를 더 포함하고, 상기 발광층 중 상기 축합환 화합물의 함량은 상기 인광 도펀트의 함량보다 큰, 유기 발광 소자.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10686143B2 (en) * 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102010397B1 (ko) * 2016-03-30 2019-08-14 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
US11691971B2 (en) 2020-06-19 2023-07-04 Incyte Corporation Naphthyridinone compounds as JAK2 V617F inhibitors
WO2021257863A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Incyte Corporation Pyrrolotriazine compounds as jak2 v617f inhibitors
TW202216713A (zh) 2020-07-02 2022-05-01 美商英塞特公司 作為ｊａｋ２ ｖ６１７ｆ抑制劑之三環脲化合物
US11767323B2 (en) 2020-07-02 2023-09-26 Incyte Corporation Tricyclic pyridone compounds as JAK2 V617F inhibitors
WO2022046989A1 (en) 2020-08-27 2022-03-03 Incyte Corporation Tricyclic urea compounds as jak2 v617f inhibitors
US11919908B2 (en) 2020-12-21 2024-03-05 Incyte Corporation Substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds as JAK2 V617F inhibitors
EP4298099A1 (en) 2021-02-25 2024-01-03 Incyte Corporation Spirocyclic lactams as jak2 v617f inhibitors
WO2023178285A1 (en) 2022-03-17 2023-09-21 Incyte Corporation Tricyclic urea compounds as jak2 v617f inhibitors

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012191031A (ja) * 2011-03-11 2012-10-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0406762B1 (en) * 1989-07-04 1994-09-28 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electroluminescent device
JP3816969B2 (ja) 1994-04-26 2006-08-30 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
US5645948A (en) 1996-08-20 1997-07-08 Eastman Kodak Company Blue organic electroluminescent devices
US5972247A (en) 1998-03-20 1999-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable blue electroluminescent devices
EP1009043A3 (en) 1998-12-09 2002-07-03 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer
US6465115B2 (en) 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
KR100573137B1 (ko) 2004-04-02 2006-04-24 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP4865258B2 (ja) * 2005-06-21 2012-02-01 キヤノン株式会社 １，８−ナフチリジン化合物及びそれを用いた有機発光素子
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5656534B2 (ja) * 2010-09-29 2015-01-21 キヤノン株式会社 インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びこれを有する有機発光素子
JP6009817B2 (ja) 2012-05-22 2016-10-19 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置
KR102250187B1 (ko) * 2014-05-15 2021-05-10 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20160293855A1 (en) * 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
JP2020003782A (ja) 2018-06-21 2020-01-09 キヤノン株式会社 画像形成装置

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012191031A (ja) * 2011-03-11 2012-10-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

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