KR101174916B1 - Room Temperature Curable Organopolysiloxane Composition - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 속경화성, 접착성이 우수하고, 또한 유동성, 점도 안정성, 보존 안정성이 양호한 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공한다. This invention provides the room temperature curable organopolysiloxane composition which is excellent in quick hardening property and adhesiveness, and is excellent in fluidity | liquidity, viscosity stability, and storage stability.
(A) 하기 화학식 1 내지 4로 표시되는 오르가노폴리실록산으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상: 100 질량부, (A) one or two or more selected from organopolysiloxanes represented by the following Chemical Formulas 1 to 4: 100 parts by mass,
(B) (i) 티탄 킬레이트 촉매 및(또는) 하기 화학식 5로 표시되는 오르가녹시티탄과 (ii) 실란 커플링제를 혼합하고, 숙성시켜 이루어지는 숙성 촉매: 0.5 내지 15 질량부(B) Aging catalyst formed by mixing (i) a titanium chelate catalyst and / or an organoxititan represented by the following formula (5) with (ii) a silane coupling agent and aging: 0.5 to 15 parts by mass
를 필수 성분으로서 포함하는 것을 특징으로 하는, 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물이 제공된다.There is provided a room temperature curable organopolysiloxane composition, comprising as an essential component.
<화학식 1><Formula 1>
<화학식 2><Formula 2>
<화학식 3><Formula 3>
<화학식 4>≪ Formula 4 >
식 중, R은 메틸기 또는 에틸기이고, R1은 1가 탄화수소기이며, Y는 알킬렌기이고, Z는 알케닐기이며, p는 10 이상의 정수이고, q는 1 이상의 정수이며, n은 독립적으로 0 또는 1이고, R2는 하기 화학식Wherein R is a methyl group or an ethyl group, R 1 is a monovalent hydrocarbon group, Y is an alkylene group, Z is an alkenyl group, p is an integer of 10 or more, q is an integer of 1 or more, and n is independently 0 Or 1, R 2 is
(여기서, R, R1, Y, n은 상기한 바와 같음)으로 표시되는 가수분해성기를 포함하는 분지쇄이다. Wherein R, R 1 , Y, and n are the same as those described above.
<화학식 5>≪ Formula 5 >
Ti(OR3)4 Ti (OR 3 ) 4
식 중, R3은 1가 탄화수소기이다. In the formula, R 3 is a monovalent hydrocarbon group.
실온 경화성, 오르가노폴리실록산, 티탄 킬레이트 촉매, 오르가녹시티탄, 실란 커플링제, 숙성 촉매 Room Temperature Curability, Organopolysiloxane, Titanium Chelate Catalyst, Organoxititan, Silane Coupling Agent, Aging Catalyst
Description
<특허 문헌 1> 일본 특허 공개 (평)3-91564호 공보<Patent Document 1> Japanese Patent Application Laid-Open No. 3-91564
<특허 문헌 2> 일본 특허 공개 (평)6-73293호 공보<Patent Document 2> Japanese Unexamined Patent Publication No. 6-73293
<특허 문헌 3> 일본 특허 공개 (평)6-179818호 공보<Patent Document 3> Japanese Unexamined Patent Publication No. 6-179818
<특허 문헌 4> 일본 특허 공개 제2001-302934호 공보<Patent Document 4> Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-302934
<특허 문헌 5> 일본 특허 공개 (평)7-173435호 공보<Patent Document 5> Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-173435
<특허 문헌 6> 일본 특허 공개 제2003-188503호 공보<Patent Document 6> Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-188503
<특허 문헌 7> 일본 특허 공개 제2003-128917호 공보Patent Document 7: Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-128917
<특허 문헌 8> 일본 특허 공개 제2004-143331호 공보Patent Document 8: Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2004-143331
본 발명은 건축용, 선저(船底) 도장용, 전기ㆍ전자 부품용, 액정용, PDP용 등에 바람직하게 사용되는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것으로, 특히 전기ㆍ전자 부품을 탑재한 실장 회로 등의 보호 피복 용도에 이용되는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이며, 속경화성, 접착성이 우수하고, 또한 유동성, 점도 안정성, 보존 안정성이 양호한 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다. FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to room temperature curable organopolysiloxane compositions which are preferably used for construction, ship floor coating, electrical / electronic parts, liquid crystal, PDP, and the like. The present invention relates to a room temperature curable organopolysiloxane composition for use in protective coating applications, and to a room temperature curable organopolysiloxane composition that is excellent in fast curing property and adhesiveness and has good fluidity, viscosity stability, and storage stability.
종래, 공기 중의 수분과 접촉함으로써 실온에서 경화하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 다양한 유형의 것이 공지되어 있지만, 그 중에서도 알코올을 방출하여 경화하는 유형의 것은, 금속류를 부식시키지 않기 때문에 주로 전기ㆍ전자 기기 등의 실링용, 접착용, 코팅용으로 종종 사용되고 있다. 그 중에서도, 자동차, 항공기 등의 실장 부품으로서 이용되는 실장 회로판(회로 기판)은, 그의 전기 절연성을 양호하게 유지하고, 고온 다습, 침수 및 분진 등의 혹독한 외적 환경으로부터 회로 기판을 보호하는 것을 목적으로, 레진이나 고점도 오일을 주원료로 하는 코팅용 조성물로 상기 전기ㆍ전자 부품을 피복하는 것이 행해지고 있다. Conventionally, various types of room-temperature-curable organopolysiloxane compositions which are cured at room temperature by contact with moisture in the air are known, but among them, those of the type that releases and cure alcohol do not corrode metals, and thus are mainly used in electrical and electronic equipment. It is often used for sealing, adhesion, and coating of such materials. Among them, a mounting circuit board (circuit board) used as a mounting component for automobiles, aircrafts, etc., maintains its electrical insulation satisfactorily and protects the circuit board from harsh external environments such as high temperature, high humidity, immersion and dust. Coating of the said electric and electronic components with the composition for coating which uses resin and a high viscosity oil as a main raw material is performed.
그러나, 레진을 주원료로 하는 경우, 양호한 기계 특성은 얻어지지만, 회로 기판과의 접착성을 갖게 하는 것이 어렵고, 또한 고점도 오일을 사용하는 경우, 작업성, 생산성이 낮은 것을 들 수 있으며, 이 결점을 보충하기 위해서 유기 용제 등으로 희석하여 도포하는 것이 행해지고 있다. 최근에는, 유기 용제의 대기 방출에 의한 환경 문제와, 작업원 등의 건강에 악영향을 미친다는 점에서, 유기 용제가 사용된 조성물은 꺼려하고 있다. 그 때문에, 유기 용제 등을 포함하지 않고, 또한 실장 회로판 등의 수지에 양호한 접착성을 갖는 조성물의 개발이 요구되었다. However, when the resin is used as the main raw material, good mechanical properties are obtained, but it is difficult to provide adhesion to the circuit board, and when high viscosity oil is used, workability and productivity are low. To replenish, dilution with an organic solvent or the like is applied. In recent years, the composition which used the organic solvent is reluctant in that it has an adverse effect on the environmental problem by the air | atmosphere release of the organic solvent, and the health of a worker etc. Therefore, development of the composition which does not contain the organic solvent etc. and has favorable adhesiveness to resins, such as a mounting circuit board, was calculated | required.
또한, 본 발명에 관련하는 공지 문헌으로서는 상기의 것이 있다. In addition, as a well-known document which concerns on this invention, said thing is mentioned.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 속경화성, 접착성이 우수 하고, 또한 유동성, 점도 안정성, 보존 안정성이 양호한 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. This invention is made | formed in view of the said situation, Comprising: It aims at providing the room temperature hardenable organopolysiloxane composition which is excellent in quick hardening property and adhesiveness, and is excellent in fluidity | liquidity, viscosity stability, and storage stability.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 검토한 결과, (A) 하기 화학식 1 내지 4로 표시되는 오르가노폴리실록산으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상, 및 (B) (i) 티탄 킬레이트 촉매 및(또는) 하기 화학식 5로 표시되는 오르가녹시티탄과 (ii) 실란 커플링제를 혼합하고, 숙성시켜 이루어지는 숙성 촉매를 필수 성분으로서 이용함으로써, 속경화성, 접착성이 우수하고, 또한 유동성, 점도 안정성, 보존 안정성이 양호한 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물이 얻어지는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. MEANS TO SOLVE THE PROBLEM As a result of earnestly examining in order to achieve the said objective, (A) 1 or 2 or more types selected from organopolysiloxane represented by following General formula (1)-(B) (i) titanium chelate catalyst, and ( Or) by using the aging catalyst formed by mixing and organizing the organocityitane represented by the following formula (5) with the (ii) silane coupling agent as an essential component, it is excellent in fast curing property and adhesiveness, and has fluidity, viscosity stability, It discovered that the room temperature curable organopolysiloxane composition with favorable storage stability was obtained, and came to complete this invention.
따라서, 본 발명은, Therefore,
(A) 하기 화학식 1 내지 4로 표시되는 오르가노폴리실록산으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상: 100 질량부, (A) one or two or more selected from organopolysiloxanes represented by the following Chemical Formulas 1 to 4: 100 parts by mass,
(B) (i) 티탄 킬레이트 촉매 및(또는) 하기 화학식 5로 표시되는 오르가녹시티탄과 (ii) 실란 커플링제를 혼합하고, 숙성시켜 이루어지는 숙성 촉매: 0.5 내지 15 질량부(B) Aging catalyst formed by mixing (i) a titanium chelate catalyst and / or an organoxititan represented by the following formula (5) with (ii) a silane coupling agent and aging: 0.5 to 15 parts by mass
를 필수 성분으로서 포함하는 것을 특징으로 하는, 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공한다. It provides a room temperature curable organopolysiloxane composition characterized by including as an essential component.
식 중, R은 메틸기 또는 에틸기이고, R1은 탄소 원자수 1 내지 10의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이며, Y는 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬렌기이고, p는 10 이상의 정수이며, n은 독립적으로 0 또는 1이다. Wherein R is a methyl group or an ethyl group, R 1 is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, Y is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and p is an integer of 10 or more , n is independently 0 or 1.
식 중, R, R1, Y, p, n은 상기한 바와 같고, Z는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기이다. In the formula, R, R 1 , Y, p and n are as described above, and Z is an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
식 중, R, R1, Y, p, n은 상기한 바와 같고, 또한 R2는 하기 화학식In formula, R, R <1> , Y, p, n are as above-mentioned, and R <2> is a following formula
(여기서, R, R1, Y, n은 상기한 바와 같음)으로 표시되는 가수분해성기를 포함하는 분지쇄이며, q는 1 이상의 정수이다. (Wherein R, R 1 , Y and n are the same as described above) and a branched chain containing a hydrolyzable group, q is an integer of 1 or more.
식 중, R, R1, R2, Y, Z, p, q, n은 상기한 바와 같다. In formula, R, R <1> , R <2> , Y, Z, p, q, n are as above-mentioned.
식 중, R3은 탄소 원자수 2 내지 10의 1가 탄화수소기이다. In the formula, R 3 is a monovalent hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION [
본 발명에서 사용되는 (A) 성분은 본 조성물의 베이스 중합체가 되는 것이며, 보존 안정성을 얻기 위해서, 하기 화학식 1 내지 4로 표시되는 오르가노폴리실록산으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상일 필요가 있다. (A) component used by this invention becomes a base polymer of this composition, and in order to acquire storage stability, it is necessary to be 1 type, or 2 or more types chosen from organopolysiloxane represented by following General formula (1-4).
<화학식 1><Formula 1>
<화학식 2><Formula 2>
<화학식 3><Formula 3>
<화학식 4>≪ Formula 4 >
식 중, R은 메틸기 또는 에틸기이고, R1은 탄소 원자수 1 내지 10의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이며, Y는 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬렌기이고, Z는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기이며, p는 10 이상의 정수이고, q는 1 이상의 정수이며, n은 독립적으로 0 또는 1이고, 또한 R2는 하기 화학식Wherein R is a methyl group or an ethyl group, R 1 is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, Y is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and Z is 2 carbon atoms An alkenyl group of 5 to 5, p is an integer of 10 or more, q is an integer of 1 or more, n is independently 0 or 1, and R 2 is a chemical formula
(여기서, R, R1, Y, n은 상기한 바와 같음)으로 표시되는 가수분해성기를 포함하는 분지쇄이다. Wherein R, R 1 , Y, and n are the same as those described above.
상기 화학식 1 내지 4 중, R은 메틸기 또는 에틸기이고, 메틸기가 바람직하다. R1은 탄소 원자수 1 내지 10, 특히 1 내지 6의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기 및 이들 기의 수소 원자가 부분적으로 할로겐 원자 등으로 치환된 기, 예를 들면 3,3,3-트리플루오로프로필기 등을 들 수 있으며, 메틸기, 에틸기, 비 닐기, 페닐기, 3,3,3-트리플루오로프로필기가 바람직하고, 메틸기가 특히 바람직하다. 상기 화학식 1 내지 4 중의 복수개의 R1은 동일한 기일 수도 다른 기일 수도 있다. In said Formula (1-4), R is a methyl group or an ethyl group, and a methyl group is preferable. R 1 is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, particularly 1 to 6 carbon atoms, for example, an alkyl group such as methyl group, ethyl group, propyl group, cycloalkyl group such as cyclohexyl group, and these groups. Groups in which a hydrogen atom is partially substituted with a halogen atom, for example, a 3,3,3-trifluoropropyl group, and the like, and include a methyl group, an ethyl group, a vinyl group, a phenyl group, a 3,3,3-trifluoro A propyl group is preferable and a methyl group is especially preferable. The plurality of R 1 in Formulas 1 to 4 may be the same group or different groups.
또한, Y는 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬렌기이고, 알킬렌기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기 등을 들 수 있으며, 에틸렌기가 바람직하다. Y가 산소 원자인 중합체도 잘 알려져 있지만, 본 발명에 있어서는 Y가 산소 원자이면 보존성이 불충분해진다. Moreover, Y is a C1-C5 alkylene group, As an alkylene group, a methylene group, an ethylene group, a propylene group, butylene group, etc. are mentioned, An ethylene group is preferable. Polymers in which Y is an oxygen atom are also well known, but in the present invention, when Y is an oxygen atom, storage properties are insufficient.
Z는 탄소수 2 내지 5의 알케닐기이고, 알케닐기로서는 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기 등을 들 수 있으며, 그 중에서도 비닐기가 바람직하다. Z is a C2-C5 alkenyl group, A vinyl group, an allyl group, butenyl group, pentenyl group, etc. are mentioned as an alkenyl group, Among these, a vinyl group is preferable.
p는 10 이상의 정수, 바람직하게는 40 내지 1,000의 정수이고, q는 1 이상의 정수, 바람직하게는 1 내지 5의 정수이며, n은 독립적으로 0 또는 1이다. p is an integer of 10 or more, preferably an integer of 40 to 1,000, q is an integer of 1 or more, preferably an integer of 1 to 5, n is independently 0 or 1.
(A) 성분의 바람직한 점도는 25 ℃의 조건하에 있어서 50 내지 100,000 mPaㆍs이다. 이는, 점도가 50 mPaㆍs보다 작으면 경화 후의 엘라스토머에 우수한 물리적 성질, 특히 유연성ㆍ내충격성을 제공할 수 없을 우려가 있기 때문이고, 또한 100,OOO mPaㆍs보다 크면 조성물의 점도가 높아져서 유동성이 현저히 저하될 우려가 있기 때문이다. 그 때문에, 보다 바람직하게는 100 내지 20,000 mPaㆍs이다. 또한, 이 점도는 회전 점도계에 의한 측정값이다. The preferable viscosity of (A) component is 50-100,000 mPa * s on 25 degreeC conditions. This is because if the viscosity is less than 50 mPa · s, it may not be possible to provide excellent physical properties, particularly flexibility and impact resistance, to the elastomer after curing, and if the viscosity is greater than 100, OO mPa · s, the viscosity of the composition is increased and fluidity is increased. This is because there is a fear that this is significantly reduced. Therefore, More preferably, it is 100-20,000 mPa * s. In addition, this viscosity is a measured value by a rotational viscometer.
본 발명에 사용되는 (B) 성분은, (i) 티탄 킬레이트 촉매 및(또는) 하기 화학식 5로 표시되는 오르가녹시티탄과 (ii) 실란 커플링제를 미리 혼합하고, 숙성시 켜 이루어지는 숙성 촉매이고, 이 숙성 촉매는 본 발명에서 접착성과 점도 안정성을 부여하기 위한 중요 성분이다. The component (B) used in the present invention is a aging catalyst formed by mixing (i) a titanium chelate catalyst and / or an organoxititan represented by the following formula (5) and (ii) a silane coupling agent in advance and aging: This aging catalyst is an important component for imparting adhesion and viscosity stability in the present invention.
<화학식 5>≪ Formula 5 >
Ti(OR3)4 Ti (OR 3 ) 4
식 중, R3은 탄소 원자수 2 내지 10의 1가 탄화수소기이다. In the formula, R 3 is a monovalent hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms.
(B) 성분에 이용되는 티탄 킬레이트 촉매로서는, 예를 들면 디이소프로폭시 비스(아세토아세트산에틸)티탄, 티탄아세틸아세토네이트, 티탄에틸아세토네이트, 티탄옥탄디올레이트 등을 들 수 있다. Examples of the titanium chelate catalyst used for the component (B) include diisopropoxy bis (ethyl acetate) acetate, titanium acetylacetonate, titanium ethyl acetonate, titanium octane dioleate and the like.
또한, 상기 화학식 5에 있어서, R3은 탄소 원자수 2 내지 10의 1가 탄화수소기이고, 예를 들면 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, tert-아밀기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 등의 알킬기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시에틸기, 메톡시프로필기, 에톡시프로필기 등의 알콕시알킬기 등을 들 수 있다. In addition, in Formula 5, R 3 is a monovalent hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms, for example, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, and a tert- Alkyl alkyl groups, such as an alkyl group, such as an amyl group, a pentyl group, a neopentyl group, a hexyl group, an octyl group, a nonyl group, and a decyl group, a methoxyethyl group, an ethoxyethyl group, a propoxyethyl group, a methoxypropyl group, an ethoxypropyl group, etc. Etc. can be mentioned.
이러한 화학식 5로 표시되는 오르가녹시티탄으로서는, 예를 들면 테트라-tert-부톡시티탄, 테트라이소프로필티타네이트, 테트라 n-부틸티타네이트, 테트라(2-에틸헥실)티타네이트, 테트라이소부틸티타네이트, 테트라(2-메틸-2-부톡시)티타네이트, 테트라 n-프로필티타네이트, 테트라에틸티타네이트, 테트라헥실티타네이트, 테트라옥틸티타네이트, 테트라노닐티타네이트, 테트라데실티타네이트 등을 들 수 있다. Examples of the organocytitane represented by the general formula (5) include tetra-tert-butoxytitanium, tetraisopropyl titanate, tetra n-butyl titanate, tetra (2-ethylhexyl) titanate, and tetraisobutyl titanate. Nate, tetra (2-methyl-2-butoxy) titanate, tetra n-propyl titanate, tetraethyl titanate, tetrahexyl titanate, tetraoctyl titanate, tetranonyl titanate, tetradecyl titanate, etc. are mentioned. Can be.
한편, (B) 성분에 이용되는 실란 커플링제로서는, (메트)아크릴실란 커플링제, 에폭시실란 커플링제 등, 특별히 제한되지 않지만, 그 중에서도 에폭시실란 커플링제를 이용하는 것이 보다 바람직하다. 에폭시실란 커플링제의 구체예로서는, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸트리에톡시실란 등이 예시된다. In addition, as a silane coupling agent used for (B) component, although it does not specifically limit, such as a (meth) acrylsilane coupling agent and an epoxysilane coupling agent, Especially, it is more preferable to use an epoxy silane coupling agent. Specific examples of the epoxysilane coupling agent include β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyltriethoxysilane, and the like. do.
상기 티탄 킬레이트 촉매 및(또는) 화학식 5로 표시되는 오르가녹시티탄(이하, 이들을 티탄 촉매라 함)과 실란 커플링제는, 미리 혼합하여 숙성시키는 것이 필요하다. 여기서, 숙성이란, 티탄 촉매의 알콕시기 일부와 실란 커플링제의 알콕시기 일부를 에스테르 교환 반응시키는 것 및(또는) 공기 중 등에 포함되는 수분으로써 실란 커플링제의 일부를 티탄 촉매로 가수분해시켜 올리고머화시키는 것을 의미한다. The titanium chelate catalyst and / or the organoxititan represented by the formula (5) (hereinafter, these are called titanium catalysts) and the silane coupling agent need to be mixed and aged beforehand. Here, aging means transesterification of a portion of an alkoxy group of a titanium catalyst and a portion of an alkoxy group of a silane coupling agent and / or hydrolyzing and oligomerizing a part of the silane coupling agent with a titanium catalyst with water contained in air or the like. Means that.
여기서, 상기 (i) 티탄 촉매와 (ii) 실란 커플링제와의 혼합 비율은, 질량비(ii)/(i)〔실란 커플링제/티탄 촉매〕로 0.2 내지 5.0의 범위인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.5 내지 3.0의 범위이다. 질량비가 0.2보다 작은 경우, 충분한 접착성이 얻어지지 않을 우려가 있고, 5.0보다 높은 경우, 조성물의 경화성의 지연이나 경화 후의 고무 물성ㆍ기계 특성 등이 나빠질 우려가 있을 뿐 아니라, 가격적으로도 불리해진다. Here, the mixing ratio of the (i) titanium catalyst and (ii) silane coupling agent is preferably in the range of 0.2 to 5.0 in mass ratio (ii) / (i) [silane coupling agent / titanium catalyst], more preferably. Preferably in the range of 0.5 to 3.0. If the mass ratio is less than 0.2, sufficient adhesiveness may not be obtained. If the mass ratio is higher than 5.0, the composition may not only suffer from retardation of curability, rubber properties and mechanical properties after curing, but also disadvantageously. Become.
또한, 티탄 촉매와 실란 커플링제와의 혼합물을 숙성시키는 조건으로서는, 숙성을 촉진할 수 있기 때문에 열에 의한 숙성이 바람직하다. 열에 의한 숙성 조 건으로서는, 온도 40 내지 100 ℃의 범위내에서 1 내지 1,000 시간 행하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 온도 50 내지 80 ℃의 범위내에서 5 내지 100 시간 숙성시키는 것이 바람직하다. 40 ℃보다 낮은 온도의 경우, 숙성이 평형에 도달하기 어렵기 때문에 장시간이 걸릴 우려가 있고, 또한 100 ℃를 초과하는 경우에는 (B) 성분 중에 포함되는 티탄 촉매의 촉매 능력이 저하될 우려가 있다. Moreover, as conditions for aging a mixture of a titanium catalyst and a silane coupling agent, aging by heat is preferable because aging can be promoted. As heat aging conditions, it is preferable to carry out for 1 to 1,000 hours in the range of the temperature of 40-100 degreeC, More preferably, it is aged for 5 to 100 hours in the range of the temperature of 50-80 degreeC. When the temperature is lower than 40 ° C, the maturation is difficult to reach equilibrium, which may take a long time, and when it exceeds 100 ° C, the catalyst capacity of the titanium catalyst contained in the component (B) may be lowered. .
(B) 성분의 배합량은, (A) 성분 100 질량부에 대하여 0.5 내지 15 질량부의 범위, 바람직하게는 0.8 내지 5 질량부의 범위에서 사용된다. 0.5 질량부 미만이면 충분한 접착성이나 경화물이 얻어지지 않고, 목적하는 고무 탄성을 갖는 조성물이 되기 어려우며, 15 질량부를 초과하면 얻어지는 경화물의 기계 특성이 저하된다. The compounding quantity of (B) component is used in 0.5-15 mass parts with respect to 100 mass parts of (A) component, Preferably it is used in the range of 0.8-5 mass parts. If it is less than 0.5 mass part, sufficient adhesiveness and hardened | cured material will not be obtained, and it will be hard to be a composition which has a desired rubber elasticity, and when it exceeds 15 mass parts, the mechanical characteristic of the hardened | cured material obtained will fall.
본 발명에 있어서는, (C) 성분으로서 비반응성 실리콘 오일을 더 배합할 수 있고, 이 성분을 배합함으로써 유동성, 경화 후의 고무 물성을 조정할 수 있다. 이러한 비반응성 실리콘 오일로서, 바람직하게는 양쪽 말단이 트리메틸실릴기로 봉쇄된 디메틸폴리실록산을 들 수 있다. In this invention, non-reactive silicone oil can be mix | blended further as (C) component, and by mix | blending this component, the fluidity | liquidity and the rubber physical property after hardening can be adjusted. Examples of such non-reactive silicone oils include dimethylpolysiloxanes in which both ends are sealed with trimethylsilyl groups.
이 비반응성 실리콘 오일의 점도(25 ℃)는 5 내지 50,000 mPaㆍs, 특히 50 내지 5,000 mPaㆍs인 것이 바람직하다. 점도(25 ℃)가 5 mPaㆍs 미만이면 얻어지는 경화물로부터 비반응성 실리콘 오일이 블리딩(bleeding)하는 경우가 있고, 50,000 mPaㆍs를 초과하면 조성물의 유동성, 작업성이 저하되는 경우가 있다. 또한, 이 점도는 회전 점도계에 의한 측정값이다. It is preferable that the viscosity (25 degreeC) of this non-reactive silicone oil is 5-50,000 mPa * s, especially 50-5,000 mPa * s. Non-reactive silicone oil may bleed from the hardened | cured material obtained when a viscosity (25 degreeC) is less than 5 mPa * s, and the fluidity | liquidity and workability of a composition may fall when it exceeds 50,000 mPa * s. In addition, this viscosity is a measured value by a rotational viscometer.
(C) 성분의 배합량은, (A) 성분 100 질량부에 대하여 0 내지 50 질량부인 것 이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 내지 50 질량부이며, 특히 바람직하게는 2 내지 10 질량부인 것이 바람직하다. 50 질량부를 초과하는 양에서는 비반응성 실리콘 오일이 블리딩하는 경우가 있다. 또한, 너무 적어도 조성물의 작업성이 저하되거나, 경화물의 기계적 특성이 저하되는 경우가 있다. It is preferable that the compounding quantity of (C) component is 0-50 mass parts with respect to 100 mass parts of (A) component, More preferably, it is 1-50 mass parts, Especially preferably, it is 2-10 mass parts. . If the amount exceeds 50 parts by mass, the non-reactive silicone oil may bleed. Moreover, the workability of a composition may fall too much, or the mechanical characteristic of hardened | cured material may fall too much.
또한, 본 발명에 있어서는, (D) 성분으로서, 규소 원자에 결합한 가수분해성기를 1 분자 중에 평균 2개 이상 갖는 실란 화합물, 그의 부분 가수분해물 또는 이들의 혼합물을 더 배합할 수 있다. Moreover, in this invention, as a component (D), the silane compound which has an average of 2 or more in 1 molecule, its partial hydrolyzate, or a mixture thereof can further be mix | blended as a component.
규소 원자에 결합한 가수분해성기를 1 분자 중에 평균 2개 이상 갖는 실란 화합물 및 그의 부분 가수분해물의 구체예로서는, 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란 등의 알콕시실란류, 및 이들 실란의 부분 가수분해물을 들 수 있다. As a specific example of the silane compound which has an average of 2 or more hydrolysable groups couple | bonded with the silicon atom, and its partial hydrolyzate, methyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, etc. Alkoxysilanes and partial hydrolysates of these silanes.
(D) 성분의 배합량은, (A) 성분 100 질량부에 대하여 0 내지 20 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.5 내지 20 질량부의 범위이며, 더욱 바람직하게는 1 내지 5 질량부의 범위이다. 20 질량부를 초과하면 얻어지는 경화물의 기계 특성이 저하되는 경우가 있다. 또한, 너무 적으면 작업 가능한 시간이 짧아지는 경우가 있다. It is preferable that the compounding quantity of (D) component is the range of 0-20 mass parts with respect to 100 mass parts of (A) component, More preferably, it is the range of 0.5-20 mass parts, More preferably, it is the range of 1-5 mass parts to be. When it exceeds 20 mass parts, the mechanical characteristic of the hardened | cured material obtained may fall. In addition, when too few, workable time may become short.
또한, 본 발명에 있어서는, (E) 성분으로서, 1종 이상의 충전제를 배합할 수 있다. 충전제로서는, 본 조성물에 고무 물성을 부여하기 위한 보강성, 비보강성 충전제이고, 구체적으로는 표면 처리, 무처리의 연무질 실리카, 침강성 실리카, 습식 실리카, 탄소 분말, 탈크, 벤토나이트, 표면 처리, 무처리의 탄산칼슘, 탄산아 연, 탄산마그네슘, 표면 처리, 무처리의 산화칼슘, 산화아연, 산화마그네슘, 산화알루미늄, 수산화알루미늄 등이 예시되며, 보다 바람직하게는 충전제의 표면이 처리되고, 또한 수분량이 적은 충전제가 바람직하다. In addition, in this invention, 1 or more types of filler can be mix | blended as (E) component. Fillers are reinforcing and non-reinforcing fillers for imparting rubber properties to the composition, and specifically, surface treatment, untreated aerosol silica, precipitated silica, wet silica, carbon powder, talc, bentonite, surface treatment, and untreated Calcium carbonate, zinc carbonate, magnesium carbonate, surface treatment, untreated calcium oxide, zinc oxide, magnesium oxide, aluminum oxide, aluminum hydroxide and the like are exemplified, more preferably the surface of the filler is treated, and the amount of water Less fillers are preferred.
(E) 성분의 충전제의 배합량으로서는, (A) 성분 100 질량부에 대하여 0 내지 100 질량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 내지 100 질량부, 더욱 바람직하게는 2 내지 50 질량부이다. As a compounding quantity of the filler of (E) component, it is preferable that it is 0-100 mass parts with respect to 100 mass parts of (A) component, More preferably, it is 1-100 mass parts, More preferably, it is 2-50 mass parts.
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에는, 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위에서, 유기 용제, 항진균제, 난연제, 내열제, 가소제, 접착 촉진제, 경화 촉진제, 안료 등, 종래의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 있어서의 공지된 첨가제를 적절하게 첨가할 수 있다. The room temperature curable organopolysiloxane composition of the present invention includes conventional room temperature curable organopolysiloxanes such as organic solvents, antifungal agents, flame retardants, heat resistant agents, plasticizers, adhesion promoters, curing accelerators, and pigments within a range that does not impair the object of the present invention. The well-known additive in a composition can be added suitably.
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은, 상기 (A), (B) 성분 및 필요에 따라서 (C) 내지 (E) 성분이나 각종 첨가제를, 습기를 차단한 상태에서 혼합함으로써 얻을 수 있다. 얻어진 오르가노폴리실록산 조성물은 밀폐 용기 중에서 그대로 보존하고, 사용시에 공기 중의 수분에 노출시킴으로써 고무상 탄성체로 경화하는, 소위 1 포장형 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물로서 사용할 수 있다. The room temperature curable organopolysiloxane composition of this invention can be obtained by mixing the said (A), (B) component, and (C)-(E) component and various additives as needed in the state which interrupted moisture. The obtained organopolysiloxane composition can be used as a so-called 1 package type room temperature curable organopolysiloxane composition which is stored as it is in a sealed container and cured into a rubbery elastomer by being exposed to moisture in the air during use.
또한, 본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은, 회전 점도계에 의해 측정한 25 ℃에 있어서의 점도가 50 내지 100,000 mPa.s, 특히 100 내지 50,000 mPaㆍs인 것이 바람직하다. Moreover, it is preferable that the room temperature curable organopolysiloxane composition of this invention is 50-100,000 mPa * s, especially 100-50,000 mPa * s in the viscosity in 25 degreeC measured with the rotational viscometer.
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 건축용, 선저 도장용, 전기ㆍ전자 부품용, 액정용, PDP용으로서 이용되고, 특히 전기ㆍ전자 부품의 밀봉재, 접착제나 방습용 코팅제로서, 섬유 제품, 유리 제품, 금속 제품, 플라스틱 제품 등의 코팅제나 접착제로서의 용도에 적용할 수 있다. The room temperature curable organopolysiloxane composition of the present invention is used for construction, bottom coating, electrical and electronic parts, liquid crystal, and PDP, and in particular, as a sealing material, adhesive, and moisture proof coating agent for electrical and electronic parts, fiber products, glass It can be applied to coatings and adhesives for products, metal products, plastic products and the like.
<실시예><Examples>
이하, 합성예 및 실시예와 비교예를 나타내어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예로 제한되지 않는다. 또한, 하기의 예에 있어서 부는 질량부를 나타내고, 점도는 25 ℃에서의 회전 점도계에 의한 측정법의 측정값을 나타낸 것이다. Hereinafter, the present invention will be described in detail by showing synthesis examples, examples and comparative examples, but the present invention is not limited to the following examples. In addition, in the following example, a part shows a mass part and a viscosity shows the measured value of the measuring method by the rotational viscometer in 25 degreeC.
[합성예 1]Synthesis Example 1
온도계, 교반기, 냉각기를 구비한 용적 15 리터의 3구 플라스크에, 점도가 600 mPaㆍs인 α,ω-디메틸비닐-디메틸폴리실록산 10,000 g, 트리메톡시실란 136 g 및 촉매로서 염화백금산의 50 % 톨루엔 용액 4.0 g을 첨가하고, N2 기류하에 실온에서 9 시간 혼합하였다. 그 후, 10 mmHg의 감압하에서 100 ℃로 가열하고, 잉여의 트리메톡시실란을 증류 제거하여 점도 720 mPaㆍs, 불휘발분 99.9 %의 무색 투명 액체 9,860 g을 얻었다. 얻어진 액체에 테트라프로필티타네이트를 100:1의 비율(질량비)로 혼합한 결과, 즉시는 증점되지 않고, 1 일 후에는 경화되었다. 이로부터 중합체 말단의 비닐기에 메틸트리메톡시실란이 부가된 것을 확인할 수 있었다. 또한, 29Si-NMR에 의해 트리메톡시실란의 도입률을 측정한 결과, 약 75 %였다. 이 중합체를 중합체 A라 하였다. In a volume 15 liter three-necked flask equipped with a thermometer, agitator and cooler, 10,000 g of α, ω-dimethylvinyl-dimethylpolysiloxane having a viscosity of 600 mPa · s, 136 g of trimethoxysilane and 50% of chloroplatinic acid as a catalyst Add 4.0 g of toluene solution, N 2 It mixed at room temperature for 9 hours under airflow. Thereafter, the mixture was heated to 100 ° C under reduced pressure of 10 mmHg, and excess trimethoxysilane was distilled off to obtain 9,860 g of a colorless transparent liquid having a viscosity of 720 mPa · s and a nonvolatile content of 99.9%. When tetrapropyl titanate was mixed with the obtained liquid in the ratio (mass ratio) of 100: 1, it did not immediately thicken and hardened after 1 day. From this, it was confirmed that methyltrimethoxysilane was added to the vinyl group at the polymer terminal. Moreover, it was about 75% when the introduction rate of trimethoxysilane was measured by 29 Si-NMR. This polymer was referred to as Polymer A.
[합성예 2][Synthesis Example 2]
온도계, 교반기, 냉각기를 구비한 용적 15 리터의 3구 플라스크에, 점도가 600 mPaㆍs인, 측쇄에 2개 비닐기를 갖는 α,ω-디메틸비닐-디메틸폴리실록산 10,000 g, 트리메톡시실란 400 g 및 촉매로서 염화백금산의 50 % 톨루엔 용액 4.0 g을 첨가하고, N2 기류하에 실온에서 9 시간 혼합하였다. 그 후, 10 mmHg의 감압하에서 100 ℃로 가열하고, 희석제인 톨루엔과 잉여의 트리메톡시실란을 증류 제거하여 점도 750 mPaㆍs, 불휘발분 99.9 %의 무색 투명 액체 9,960 g을 얻었다. 얻어진 액체에 테트라부틸티타네이트를 100:1의 비율(질량비)로 혼합한 결과, 즉시는 증점되지 않고, 1 일 후에는 경화되었다. 이로부터 중합체 중에 포함되는 비닐기에 메틸트리메톡시실란이 부가된 것을 확인할 수 있었다. 또한, 29Si-NMR에 의해 트리메톡시실란의 도입률을 측정한 결과, 약 100 %였다. 이 중합체를 중합체 B라 하였다. In a volume 15 liter three-necked flask equipped with a thermometer, a stirrer and a cooler, 10,000 g of α, ω-dimethylvinyl-dimethylpolysiloxane having two vinyl groups in the side chain having a viscosity of 600 mPa · s and 400 g of trimethoxysilane And 4.0 g of a 50% toluene solution of chloroplatinic acid were added as a catalyst and mixed for 9 hours at room temperature under an N 2 stream. Thereafter, the mixture was heated to 100 ° C under reduced pressure of 10 mmHg, and toluene as a diluent and excess trimethoxysilane were distilled off to obtain 9,960 g of a colorless transparent liquid having a viscosity of 750 mPa · s and a nonvolatile content of 99.9%. When tetrabutyl titanate was mixed with the obtained liquid in the ratio (mass ratio) of 100: 1, it did not immediately thicken and hardened after 1 day. From this, it was confirmed that methyltrimethoxysilane was added to the vinyl group contained in the polymer. Moreover, it was about 100% when the introduction rate of trimethoxysilane was measured by 29 Si-NMR. This polymer was referred to as Polymer B.
[합성예 3][Synthesis Example 3]
용적 1 리터의 밀폐식 용기에, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란 300 g과 디이소프로폭시비스(아세토아세트산에틸)티탄 300 g을 혼합하고, 밀폐 조건하에 70 ℃에서 24 시간 숙성시켜 담황색 투명 액체를 얻었다. 얻어진 숙성 촉매를 29Si-NMR 측정한 결과, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란의 Si 피크가 분열된 것이 확인되고, 에스테르 교환 반응 및 가수분해 반응이 숙성에 의해 일어난 것을 확인하였다. 이 숙성 촉매를 숙성 촉매 C라 하였다. In a 1-liter airtight container, 300 g of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane and 300 g of diisopropoxybis (ethyl acetate) titanium were mixed and aged at 70 ° C for 24 hours under airtight conditions to be pale yellow. A clear liquid was obtained. As a result of 29 Si-NMR measurement of the obtained aging catalyst, it confirmed that the Si peak of (gamma) -glycidoxy propyl trimethoxysilane was cleaved, and it confirmed that the transesterification reaction and the hydrolysis reaction occurred by aging. This aging catalyst was referred to as aging catalyst C.
[합성예 4][Synthesis Example 4]
용적 1 리터의 밀폐식 용기에, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란 300 g과 테트라-tert-부톡시티탄 300 g을 혼합하고, 밀폐 조건하에 70 ℃에서 24 시간 숙성시켜 담황색 투명 액체를 얻었다. 얻어진 숙성 촉매를 29Si-NMR 측정한 결과, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란의 Si 피크가 분열된 것이 확인되고, 에스테르 교환 반응 및 가수분해 반응이 숙성에 의해 일어난 것을 확인하였다. 이 숙성 촉매를 숙성 촉매 D라 하였다. 300 g of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane and 300 g of tetra-tert-butoxytitanium were mixed in a 1-liter closed container, and aged at 70 ° C. for 24 hours under a sealed condition to obtain a pale yellow transparent liquid. . As a result of 29 Si-NMR measurement of the obtained aging catalyst, it confirmed that the Si peak of (gamma) -glycidoxy propyl trimethoxysilane was cleaved, and it confirmed that the transesterification reaction and the hydrolysis reaction occurred by aging. This aging catalyst was referred to as aging catalyst D.
[실시예 1]Example 1
중합체 A 100 부와 숙성 촉매 C 3 부를 습기 차단하에 균일하게 될 때까지 혼합하여 조성물을 제조하였다. 100 parts of polymer A and 3 parts of aging catalyst C were mixed until homogeneous under moisture barrier to prepare a composition.
[실시예 2][Example 2]
중합체 A 100 부와 숙성 촉매 D 3 부를 습기 차단하에 균일하게 될 때까지 혼합하여 조성물을 제조하였다. 100 parts of polymer A and 3 parts of aging catalyst D were mixed until homogeneous under moisture barrier to prepare a composition.
[실시예 3][Example 3]
중합체 B 100 부와 숙성 촉매 C 3 부를 습기 차단하에 균일하게 될 때까지 혼합하여 조성물을 제조하였다. A composition was prepared by mixing 100 parts of polymer B and 3 parts of aging catalyst C until homogeneous under moisture barrier.
[실시예 4]Example 4
중합체 B 100 부와 숙성 촉매 D 3 부를 습기 차단하에 균일하게 될 때까지 혼합하여 조성물을 제조하였다. A composition was prepared by mixing 100 parts of polymer B and 3 parts of aging catalyst D until homogeneous under moisture barrier.
[비교예 1] Comparative Example 1
실시예 1에 있어서, 숙성 촉매 C 대신에 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란1.5 부와 디이소프로폭시 비스(아세토아세트산에틸)티탄 1.5 부를 70 ℃/24 시간의 숙성을 행하지 않고서 첨가하는 것 이외에는 실시예 1과 동일한 수법으로 조성물을 제조하였다. In Example 1, 1.5 parts of (gamma)-glycidoxy propyl trimethoxysilane and 1.5 parts of diisopropoxy bis (ethyl acetate) titanium are added without aging 70 degreeC / 24 hours instead of the aging catalyst C. Other compositions were prepared in the same manner as in Example 1.
[비교예 2] Comparative Example 2
실시예 2에 있어서, 숙성 촉매 D 대신에 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란1.5 부와 테트라-tert-부톡시티탄 1.5 부를 70 ℃/24 시간의 숙성을 행하지 않고서 첨가하는 것 이외에는 실시예 2와 동일한 수법으로 조성물을 제조하였다. Example 2 was replaced with Example 2 except that 1.5 parts of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane and 1.5 parts of tetra-tert-butoxytitanium were added without aging at 70 ° C / 24 hours instead of the aging catalyst D. The composition was prepared in the same manner as.
이들 실시예 및 비교예의 조성물에 대하여, 하기에 나타내는 방법에 의해 각종 평가를 행하였다. 이들 결과를 표 1에 나타낸다. Various evaluation was performed about the composition of these Examples and the comparative example by the method shown below. These results are shown in Table 1.
〔무점도 시간〕[No viscosity time]
조성물을 23±2 ℃, 50±5 % RH의 분위기하에 방치하고, 조성물을 손으로 만져서 손가락에 묻지 않게 될 때까지의 시간을 측정하였다. The composition was allowed to stand in an atmosphere of 23 ± 2 ° C. and 50 ± 5% RH, and the time until the composition was touched by hand and kept on the fingers was measured.
〔점도〕〔Viscosity〕
조성물을 25 ℃에서 회전 점도계에 의해 측정하였다. The composition was measured by a rotary viscometer at 25 ° C.
〔고무 물성〕[Rubber properties]
조성물을 2 mm 두께의 시트상으로 성형하고, 23±2 ℃, 50±5 % RH의 분위기하에 7 일간 경화시켜 그의 고무 물성(경도, 신도, 인장 강도)를 JIS K6249에 준하여 측정하였다. The composition was molded into a sheet having a thickness of 2 mm, cured for 7 days in an atmosphere of 23 ± 2 ° C. and 50 ± 5% RH, and its rubber properties (hardness, elongation, tensile strength) were measured according to JIS K6249.
〔접착성〕[Adhesiveness]
10×50×2 mm 두께의 수지 피착체에 상기 조성물을 도포하고, 실온하에서 23±2 ℃/50±5 % RH에서 7 일간 방치하여 고무 탄성체로 만든 후, 얻어진 경화물을 인장함으로써 피착체의 접착성을 육안으로 확인하여, 하기 기준에 의해 평가하였다. 여기서, 피착체로서는 유리, 에폭시 수지, 폴리부틸렌테레프탈레이트(PBT), 구리를 선정하였다. The composition was applied to a resin adherend having a thickness of 10 × 50 × 2 mm, left at room temperature at 23 ± 2 ° C./50±5% RH for 7 days to form a rubber elastomer, and then the obtained cured product was tensioned to obtain the adherend. Adhesiveness was visually confirmed and evaluated by the following criteria. Here, glass, an epoxy resin, polybutylene terephthalate (PBT), and copper were selected as an adherend.
○: 양호, △: 일부 박리, ×: 불가○: Good, △: Partial peeling, ×: Not possible
〔보존 안정성〕[Preservation stability]
미경화의 조성물을 밀봉 용기내에 넣고, 70 ℃의 건조기 안에서 7 일간 가열하고, 그 후 상기와 동일한 방법에 의해 무점도 시간, 점도, 고무 물성 및 접착성을 측정하였다. The uncured composition was placed in a sealed container, heated in a dryer at 70 ° C. for 7 days, and then the viscosity-free time, viscosity, rubber properties and adhesiveness were measured by the same method as above.
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 속경화성, 접착성이 우수하고, 또한 유동성, 점도 안정성, 보존 안정성이 양호하다.The room temperature curable organopolysiloxane composition of this invention is excellent in quick curing property and adhesiveness, and is excellent in fluidity | liquidity, viscosity stability, and storage stability.
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