KR100403072B1 - 페닐설포닐우레아제초제와독성완화제의배합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 설포닐우레아 제초제(A) 및 이들의 염과 유형 (B1) 및 (B2)의 독성 완화제의 배합물에 관한 것이다:
[화학식 A]
[화학식 B1]
[화학식 B2]
상기식에서, R2는 H, OH, 지방족 탄화수소 라디칼 또는 탄화수소-옥시 라디칼이고,
R1은 아실 라디칼이고, 기타 기호들은 청구항 1에서 정의한 바와 같다.
Description
보다 신규한 몇몇 제초 활성 화합물이 사용시 매우 우수한 특성을 가지며 광범위한 초목 및 광업 잡초를 방제하기 위해 아주 낮은 적용율로 사용될 수 있다.
그러나, 매우 유효한 활성 물질의 대부분은 옥수수, 벼 또는 곡물과 같은 몇몇 중요한 작물과 전적으로 양립하지 못하여(즉, 충분히 선택적이지 못하며), 사용이 제한된다. 따라서, 일부 작물에서 이들을 전혀 사용할 수 없거나, 또는 유해 식물에서 원하는 광범위 제초 활성을 보장받지 못하는 낮은 적용율로만 사용될 수 있다. 구체적으로는, 하기에서 정의하는 화학식 (A)의 많은 제초제들은 옥수수, 벼, 곡물 또는 일부 기타 작물에서 유해 식물을 방제하는데 완전히 선택적으로 사용할 수 없다.
이제, 본 출원인의 최근 실험 작업중 몇몇 실험에 의해, 상기에서 언급한 제초제를 제초제 해독제 또는 독성 완화제로 작용하는 기타 화합물과 함께 적용하여 상기 제초제에 의한 원치않는 손상으로부터 옥수수, 벼, 밀, 보리와 같은 농작물및 기타 작물을 보호할 수 있음이 놀랍게도 밝혀졌다.
본 발명은 작물 보호제의 기술 분야, 특히 유용한 식물의 재배시 경쟁하는 유해 식물을 방제하는데 사용하는 것이 특히 적합한 활성 물질/해독제 배합물(=활성 물질/독성 완화제 배합물)에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 하기 (A) 및 (B)를 함유하는, 예를 들면 제초제 조성물 형태의 제초제/독성 완화제 배합물에 관한 것이다.
(A) 화학식 (A)의 치환된 페닐설포닐우레아 그룹 및 그의 염중에서 선택된 적어도 하나의 제초 활성 물질:
[화학식 A]
상기식에서,
W는 O 또는 S, 바람직하게는 O이고,
A는 화학식 CR'R"(여기서, R' 및 R"는 서로 독립적으로 H 또는 (C1-C4)알킬이다)의 그룹이고,
Q는 O, S 또는 NR6그룹이고,
m은 0 또는 1이고,
n은 0, 1, 2 또는 3이고,
R1은 H이거나, 각각 비치환되거나 치환된 탄화수소 라디칼 또는 헤테로사이클릭 라디칼이고,
R2는 H, OH, 또는 각각 비치환되거나 치환된 지방족 탄화수소 또는 탄화수소-옥시라디칼이고,
R3은 아실 라디칼이고,
R4는 할로겐, CN, NO2, 또는 각각 비치환되거나 치환된 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, [(C1-C4)알킬]카보닐 또는 [(C1-C4)알콕시]카보닐이고,
R5는 H, (C1-C5)알킬 또는 (C1-C4)알콕시이고,
R6은 H이거나, 각각 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 및 (C1-C4)알킬티오로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 (C1-C4)알킬, (C3-C4)알케닐 또는 (C3-C4)알키닐이거나, 또는 (C1-C4)알콕시 또는 OH이고, X1및 X2는 서로 독립적으로 H, 할로겐, 또는 각각 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시 및 (C1-C4)알킬티오로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C3-C7)사이클로알킬, (C1-C6)알콕시, (C2-C6)알케닐옥시, (C2-C6)알키닐옥시, (C1-C6)알킬티오, 모노-또는 디-[(C1-C4)알킬]아미노이고,
킬, (C1-C3)할로알킬, (C1-C3)알콕시 또는 (C1-C3)할로알콕시이고,
(B) 하기 화학식 (B1) 및 (B2)의 화합물로 이루어진 군중에서 선택된 적어도 하나의 독성 완화제:
[화학식 B1]
[화학식 B2]
상기식에서,
X'는 수소, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 니트로 또는 (C1-C4)할로알킬이고, Z'는 OR7, SR7또는 NR7R8이거나, 또는 적어도 하나의 질소 원자와 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 포화 또는 불포화된 3 내지 7원 헤테로사이클이고, 질소 원자에 의해 화학식 (B1) 또는 (B2)의 카보닐 그룹에 결합되고, 비치환되거나 또는(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 및 임의로 치환된 페닐로 구성된 군중에서 선택된 라디칼에 의해 치환되고, 바람직하게는 OR7, NHR8또는 N(CH3)2의 라디칼이고, 특히는 화학식 OR7의 라디칼이고,
R*는 비치되거나 또는 하나 또는 두개의 (C1-C4)알킬 라디칼로 치환되거나 또는 [(C1-C3)알콕시]카보닐로 치환된 (C1또는 C2)알칸디일 쇄이고,
R7은 수소이거나, 또는 비치환되거나 치환된, 바람직하게는 총 탄소 원자 1 내지 18개를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼이고,
R8은 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시 또는 임의로 치환된 페닐이고,
n'는 1 내지 5, 바람직하게는 1 내지 3의 정수이고,
W'는 N 및 O 유형의 1 내지 3개의 고리 헤테로 원자를 갖는 부분적으로 불포화되거나 또는 헤테로방향족인 5원 헤테로사이클 그룹중에서 선택된 이가 헤테로사이클릭 라디칼(여기서, 고리는 적어도 하나의 질소 원자와 기껏해야 하나의 산소 원자를 함유한다), 바람직하게는 화학식 (W1) 내지 (W4)의 라디칼 그룹중에서 선택된 라디칼이고,
R9는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로알킬, (C3-C12)사이클로알킬 또는 임의로 치환된 페닐이고,
R10은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C3-C12)사이클로알킬 또는 트리-(C1-C4)알킬실릴이고,
m'은 0 또는 1이다.
달리 언급된바 없으면, 하기 정의는 화학식 (A), (B1) 및 (B2) 및 이하의 화학식의 라디칼에 적용된다.
알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬아미노 및 알킬티오 라디칼 및 상응하는 불포화 및/또는 치환된 라디칼은 각각의 경우 탄소 골격에서 직쇄이거나 분지될 수 있다. 상세히 지시되지 않는한, 이들 중 바람직한 라디칼은, 예를 들면 탄소수 1 내지 6의 저급 탄소 골격이고, 불포화 그룹의 경우, 탄소수 2 내지 6의 저급 탄소 골격이다. 또한, 알콕시, 할로알킬 등과 같은 복합 의미의 경우 알킬 라디칼은 예를 들면 메틸, 에틸, n- 또는 i--프로필, n-, i-, t- 또는 2-부틸, 펜틸 라디칼, n-헥실, i-헥실 및 1,3-디메틸부틸 등의 헥실 라디칼, n-헵틸, 1-메틸헥실 및 1,4-디메틸펜틸 등의 헵틸 라디칼이고; 알케닐 및 알키닐 라디칼은 알킬 라디칼에 상응하는 가능한 불포화 라디칼을 의미하고; 알케닐은, 예를 들면 알릴, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-3-부테닐 및 1-메틸-2-부테닐이고; 알키닐은, 예를 들면 프로파길, 2-부티닐, 3-부티닐, 및 1-메틸-3-부티닐이다. "(C1-C4)알킬"은 탄소 원자 1 내지 4개를 갖는 알킬을 짧게 기술한 것이며, 상응하는 정의를 가능한 수의 탄소 원자에 대해 괄호안의 범위를 갖는 다른 라디칼의 일반적인 정의에 적용할 수 있다.
할로겐은, 예를 들면 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드이다. 할로알킬, 할로알케닐 및 할로알키닐은 알킬, 알케닐 및 알키닐이고, 이들 각각은 할로겐, 바람직하게는 플루오르, 염소 및/또는 브롬, 특히 플루오르 또는 염소에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환되고, 예로써 CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2또는 CH2CH2Cl이고; 할로알콕시는 예로써 OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3및 OCH2CH2Cl이고; 상응하는 정의를 할로알케닐 및 다른 할로겐 치환된 라디칼에 유사하게 적용한다.
탄화수소 라디칼은 선형, 분지형 또는 환형이고 포화 또는 불포화 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고, 예로써 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 또는 아릴이고; 이와 관련하여 아릴은 모노-, 디- 또는 폴리사이클릭 방향족 시스템, 예로써 페닐, 나프틸, 테트라하이드로나프틸, 인데닐, 인다닐, 펜탈레닐, 플루오레닐 등이고, 바람직하게는 페닐이고; 탄화수소 라디칼은 탄소수 12개 까지의 알킬, 알케닐 또는 알키닐, 또는 3, 4, 5, 6 또는 7개의 고리 원자를 갖는 사이클로알킬이고, 또는 페닐이며, 상응하는 정의를 탄화수소-옥시 라디칼의 탄화수소 라디칼에 적용할 수 있다.
헤테로사이클릭 라디칼 또는 환(헤테로사이클)은 포화, 불포화 또는 헤테로방향족일 수 있고; 고리에 하나 이상의 헤테로 단위를 갖고, 바람직하게는 N, O, S, SO 및 SO2로 구성된 그룹으로부터 선택되고; 고리원자 3 내지 7개를 갖는 지방족 헤테로사이클릴 라디칼 또는 5- 또는 6-원이고 1, 2 또는 3개의 헤테로 단위를 갖는 헤테로방향족 라디칼이 바람직하다. 예를 들면, 헤테로사이클릭 라디칼은 헤테로방향족 라디칼 또는 환(헤테로아릴), 예로써 모노-, 디- 또는 폴리사이클릭 방향족 시스템일 수 있고, 여기서 하나 이상의 환은 하나 이상의 헤테로 원자, 예를 들면 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 티에닐, 티아졸릴, 옥사졸릴, 푸릴, 피롤릴, 피라졸릴 및 이미다졸릴을 갖거나, 또는 예로써 옥시라닐, 피롤리딜, 피페리딜, 피페라지닐, 디옥솔라닐, 모폴리닐 또는 테트라하이드로푸릴 등의 부분적으로 수소화된 라디칼이다. 치환된 헤테로사이클릭 라디칼에 적합한 치환체는 추가로 하기에 언급된 치환체이고, 부가적으로 옥소이다. 옥소 그룹은 산화도가 다양할 수 있는 헤테로 고리 원자상에 발생할 수도 있고, 예를 들면 N 및 S의 경우이다.
치환된 탄화수소 라디칼과 같은 치환된 라디칼, 예를 들면 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 페닐 및 벤질, 또는 치환된 헤테로사이클릴 또는 헤테로아릴은, 예를 들면 비치환된 모구조로부터 유도된 치환된 라디칼이고, 치환체는, 예를 들면 할로겐, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 하이드록시, 아미노, 니트로, 카복실, 시아노, 아지도, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 포밀, 카바모일, 모노- 및 디알킬아미노카보닐, 치환된 아미노, 예컨대 아실아미노, 모노- 및 디알킬아미노 및 알킬설피닐, 할로알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로알킬설포닐로 구성된 그룹에서 선택되는 하나 이상의, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 라디칼이고, 환식 라디칼의 경우 알킬 및 할로알킬 뿐만 아니라 알케닐, 알키닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시 등의 상기 포화 탄화수소 함유 라디칼에 상응하는 불포화 지방족 라디칼이다. 이들 중에서 탄소원자를 갖는 바람직한 라디칼은 탄소수 1 내지 4, 특히 1 또는 2의 라디칼이다. 일반적으로 바람직한 치환체는, 예를 들면 플루오르 및 염소 등의 할로겐, (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸, (C1-C4)-할로알킬, 바람직하게는 트리플루오로메틸, (C1-C4)-알콕시, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시, (C1-C4)-할로알콕시, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹에서 선택된다. 메틸, 메톡시 및 염소 치환제가 특히 바람직하다.
모노- 또는 이치환된 아미노는 치환된 아미노 라디칼 그룹중에서 선택된 화학적으로 안정한 라디칼, 예를 들면 알킬, 알콕시, 아실 및 아릴로 구성된 군중에서 선택된 하나 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼로 N-치환된 아미노 라디칼; 바람직하게는 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 아실아미노, 아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노 및 N 헤테로사이클릴이고, 이와 관련하여, 탄소 원자 1 내지 4개를 갖는 알킬 라디칼이 바람직하고; 아릴은 페닐 또는 치환된 페닐이 바람직하고, 이와 관련하여 아실의 정의는 이하에서 언급된 것, 바람직하게는 (C1-C4)알카노일이다. 상응하는 정의를 치환된 하이드록실아미노 또는 하이드라지노에 적용할 수 있다.
임의로 치환된 페닐은 비치환되거나, 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시 및 니트로로 구성된 그룹에서 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 단일 또는 다중치환된, 바람직하게는 삼중치환된 페닐이 바람직하고, 예로써 o-, m- 및 p-톨릴, 디메틸페닐, 2-, 3- 및 4-클로로페닐, 2-, 3- 및 4-트리플루오로- 및 -트리클로로페닐, 2,4-, 3,5-, 2,5- 및 2,3-디클로로페닐, 및 o-, m- 및 p-메톡시페닐이다.
아실 라디칼은 유기 산의 라디칼이고, 예를 들면 카복실산의 라디칼, 및 이로부터 유도된 산의 라디칼(예: 티오카복실산, 임의로 질소-치환된 이미노카복실 산 등), 또는 탄산 모노에스테르 라디칼, 임의로 질소-치환된 카밤산, 설폰산, 설핀산, 포스폰산, 포스핀 산이다. 아실은, 예를 들면 포밀, 알킬카보닐[예: (C1-C4-알킬)-카보닐, 페닐카보닐 등]이고, 이때 페닐 환은 예를 들면 페닐에 대해 상술된 바와 같이 치환될 수 있고, 또는 알킬옥시카보닐, 페닐옥시카보닐, 벤질옥시카보닐, 알킬설포닐, 알킬설피닐, N-알킬-1-이미노알킬 및 유기산의 다른 라디칼이다.
화학식 (A), (B1) 및 (B2)는 또한 동일한 형태의 원자 결합을 갖는 모든 입체이성체 및 이의 혼합물을 포함한다. 이러한 화합물은 하나 이상의 비대칭 탄소 원자 또는 이중 결합을 갖고, 이는 화학식에서 상세히 언급되지 않는다. 거울상이성체, 부분입체이성체 및 Z와 E형 이성체 등의 특정한 공간적 형태에 의해 정의된, 가능한 입체이성체는 입체이성체들의 혼합물로부터 통상의 방법에 의해 수득될 수 있거나, 또는 입체화학적으로 순수한 출발 물질의 사용과 조합된 입체선택적 반응에 의해 제조될 수 있다.
화학식 (A)의 화합물은 -SO2-NH-그룹의 수소가 농업적으로 안정한 양이온으로 대체되어 염을 형성할 수 있다. 이들 염은 예를 들면 금속 염, 특히 알칼리 금속 염 또는 알칼리 토금속 염, 특별히 나트륨 및 칼륨 염이며, 다른 암모늄 염 또는 유기 아민과의 염이 있다.
화학식 (B1)의 화합물은 유럽 특허원 제 333,131 호(ZA-89/1960), 유럽 특허원 제 269,806 호(미국 특허 제 4,891,057 호), 유럽 특허원 제 346,620 호(AU-A-89/34951), 유럽 특허원 제 174,562호, 유럽 특허원 제 346,620호 및 국제 특허 출원 PCT/EP 90/01966(WO-91/08202) 및 PCT/EP 90/02020(WO-91/07874) 및 독일 특허원 제 P 43 31 448.1 호(WO 95/07897 또는 ZA 94/7120) 및 그안에 인용된 문헌에 기재되어 있거나 또는 그안에 기술된 공정 또는 유사한 것에 의해 제조할 수 있다. 화학식 (B2)의 화합물은 유럽 특허된 제 86,750 호, 유럽 특허원 제 94,349 호(미국 특허 제 4,902,340 호), 유럽 특허원 제 191,736 호(미국 특허 제 4,881,966 호) 및 유럽 특허원 제 0 492 366 호 및 그안에 인용된 문헌에 기재되어 있거나 또는 그안에 기술된 공정 또는 유사한 것에 의해 제조할 수 있다. 몇몇 화합물은 유럽 특허원 제 0 582 198 호에 더욱더 기술된다.
본 발명에 따른 적합한 제초제 물질은 농작물에 너무 해롭기 때문에 곡물 작물 및/또는 옥수수에 단독 사용할 수 없거나 또는 최적으로 사용할 수 없는 화학식(A)의 피리미딘 또는 트리아진 유도체이다.
화학식 (A)의 화합물은 예를 들면 WO-A-94/06778, 독일 특허원 제 P 43 35 297.9 호(PCT/EP 94/03369, WO 95/10507), 제 P 44 15 049.0 호 및 제 P 44 19 259.2 호 및 WO-A-94/10154(US-A-5 449 812)에 기술되어 있거나 또는 그안에 언급된 것과 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 제초제/독성 완화제 배합물은 특히 독성 완화제 (B1) 또는 (B2)에서, R7이 하기와 같이 정의될 때 특히 유리하다.
R7은 수소, (C1-C18)알킬, (C3-C12)사이클로알킬, (C2-C8)알케닐 또는 (C2-C8)알키닐이고, 여기서 상기 C-함유 라디칼은 비치환되거나 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C8)알콕시, (C1-C8)알킬머캅토, (C2-C8)알케닐머캅토, (C2-C8)알키닐머캅토, (C2-C8)알케닐옥시, (C2-C8)알키닐옥시, (C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알콕시, 시아노, 모노 - 및 디-(C1-C4-알킬)아미노, 카복실, (C1-C8)알콕시카보닐, (C2-C8)알케닐옥시카보닐, (C1-C8)알킬머캅토카보닐, (C2-C8)알키닐옥시카보닐, (C1-C8)알킬카보닐, (C2-C8)알케닐카보닐, (C2-C8)알키닐카보닐, 1-(하이드록시이미노)-(C1-C6)알킬, 1-[(C1-C4)알킬이미노]-(C1-C4)알킬, 1-[(C1-C4)알콕시이미노]-(C1-C6)알킬, (C1-C8)알킬카보닐아미노, (C2-C8)알케닐카보닐아미노, (C2-C8)알키닐카보닐아미노, 아미노카보닐, (C1-C8)알킬아미노카보닐, 디-(C1-C6)알킬아미노카보닐, (C2-C6)알케닐아미노카보닐, (C2-C6)알키닐아미노카보닐, (C1-C8)알콕시카보닐아미노, (C1-C8)알킬아미노카보닐아미노, (C1-C6)알킬카보닐옥시(이는 비치환되거나 또는 할로겐, 니트로, (C1-C4)알콕시 또는 임의로 치환된 페닐로 치환된다), (C2-C6)알케닐카보닐옥시, (C2-C6)알키닐카보닐옥시, (C1-C8)알킬설포닐, 페닐, 페닐-(C1-C6)알콕시, 페닐-(C1-C6)알콕시카보닐, 페녹시, 페녹시-(C1-C6)알콕시, 페녹시-(C1-C6)알콕시카보닐, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐아미노, 페닐-(C1-C6)알킬카보닐아미노[여기서, 페닐, 페닐-(C1-C6)알콕시, 페닐-(C1-C6)알콕시카보닐, 페녹시, 페녹시-(C1-C6)알콕시, 페녹시-(C1-C6)알콕시카보닐, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐아미노, 페닐-(C1-C6)알킬카보닐아미노 라디칼은 치환되지 않거나 또는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시 및 니트로로 구성된 군중에서 선택된 동일하거나 또는 상이한 라디칼로 페닐 고리에서 1회 이상, 바람직하게는 3회 이하 치환된다], 화학식 -SiR'3, -O-SiR'3, R'3Si-(C1-C8)알콕시, -CO-O-NR'2, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -O-NR'2, -NR'2, CH(OR')2, -O-(CH2)m-CH(OR')2, -CR"'(OR')2및 -O-(CH2)mCR"'(OR"')2[여기서, 상기 화학식의 R'는 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)알킬, 페닐(이는 치환되지 않거나 또는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시 및 니트로로 구성된 군중에서 선택된 동일하거나 상이한 라디칼로 1회 이상, 바람직하게는 3회 이하 치환된다) 또는 한쌍으로 (C2-C6)알칸디일 쇄이고, m은 0 내지 6이고, R"'은 수소 또는 (C1-C4)알킬이다]의 라디칼 및 화학식 R"O-CHR"'CH(OR")-(C1-C6)알콕시의 치환된 알콕시 라디칼(여기서, R"는 서로 독립적으로 (C1-C4)알킬이거나 또는 함께 (C1-C6)알칸디일이고, R"'은 수소 또는 (C1-C4)알킬이다)로 구성된 군중에서 선택된 동일하거나 상이한 라디칼로 1회 이상, 바람직하게는 3회 이하 치환된다.
특히 바람직한 본 발명에 따른 제초제/독성 완화제 배합물은 또한 화학식(B1) 또는 (B2)의 독성 완화제에서, R7, R9, R10및/또는 X'가 하기와 같이 정의되는 것이다.
R7은 수소, (C1-C8)알킬, 또는 (C3-C7)사이클로알킬이고, 여기서 상기 C-함유 라디칼은 비치환되거나, 할로겐으로 1회 이상 치환되거나, 또는 하이드록실, (C1-C4)알콕시, 카복실, (C1-C4)알콕시카보닐, (C2-C6)알케닐옥시카보닐, (C2-C6)알키닐옥시카보닐, 1-(하이드록시이미노)-(C1-C4)알킬, 1-[(C1-C4)알킬이미노]-(C1-C4)알킬, 1-[(C1-C4)알콕시이미노]-(C1-C4)알킬로 구성된 군중에서 선택된 라디칼 및 화학식 -SiR'3, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -NR'2및 -O-NR'2(여기서, 상기 화학식의 R'는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C4)알킬 또는 한쌍으로 (C4-C5)알칸디일이다)로 구성된 군중에서 선택된 라디칼로 1회 또는 2회, 바람직하게는 1회 이하 치환되며,
R9는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C3-C7)사이클로알킬 또는 페닐(비치환되거나, 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 모노- 및 디-[(C1-C4)알킬]아미노, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬티오 및 (C1-C4)알킬설포닐로 구성된 군중에서 선택된 라디칼로 1회 이상 치환된다)이고,
R10은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로알킬, (C1-C4-알콕시)-(C1-C4)알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C3-C7)-사이클로알킬 또는 트리(C1-C4)알킬실릴이고/이거나
X'는 수소, 할로겐, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, (C1또는 C2)할로알킬, 바람직하게는 수소, 할로겐 또는 (C1또는 C2)할로알킬이다.
이와 관련하여 바람직한 독성 완화제는 화학식 (B1)에서, X', n', Z', R7, R9및 R10이 하기와 같이 정의되는 것이다:
X'는 수소, 할로겐, 니트로 또는 (C1또는 C4)할로알킬이고,
n'는 1, 2 또는 3이고,
Z'는 화학식 OR7의 라디칼이고,
R7은 수소, (C1-C8)알킬, 또는 (C3-C7)사이클로알킬이고, 여기서 상기 C-함유 라디칼은 비치환되거나, 동일하거나 상이한 할로겐으로 1회 이상, 바람직하게는 3회 이하 치환되거나, 또는 하이드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시카보닐, (C2-C6)알케닐옥시카보닐, (C2-C6)알키닐옥시카보닐, 1-(하이드록시이미노)-(C1-C4)알킬, 1-[(C1-C4)알킬이미노]-(C1-C4)알킬 및 1-[(C1-C4)알콕시이미노]-(C1-C4)알킬로 구성된 군중에서 선택된 동일하거나 상이한 라디칼, 및 화학식 -SiR'3, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -NR'2및 -O-NR'2(여기서, 상기 화학식의 R'는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C4)알킬 또는 한쌍으로 (C4-C5)알칸디일이다)로 구성된 군중에서 선택된 라디칼로 2회 이하, 바람직하게는 1회 이하 치환되며,
R9는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C3-C7)사이클로알킬 또는 페닐(비치환되거나, 또는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 니트로, (C1-C4)할로알킬 및 (C1-C4)할로알콕시로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다)이고,
R10은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로알킬, (C1-C4-알콕시)-(C1-C4)알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C3-C7)-사이클로알킬 또는 트리(C1-C4)알킬실릴이다.
이와 관련하여 바람직한 독성 완화제는 화학식 (B2)에서, X', n', Z', R*및 R7이 하기와 같이 정의되는 것이다:
X'는 수소, 할로겐,니트로 또는 (C1또는 C4)할로알킬이고,
n'는 1, 2 또는 3이고,(여기서, (X')n은 5-Cl이 바람직하다),
Z'는 화학식 OR7의 라디칼이고,
R*은 CH2이고,
R7은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로알킬 또는 (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, 바람직하게는 (C1-C8)알킬이다.
이와 관련하여 바람직한 독성 완화제는 화학식 (B1)에서, W', X', n', Z', R7, R9및 R10이 하기와 같이 정의되는 것이다:
W'는 (W1)이고,
X'는 수소, 할로겐 또는 (C1또는 C2)할로알킬이고,
n'는 1, 2 또는 3(여기서, (X')n은 2,4-Cl2이 바람직하다)이고,
Z'는 화학식 OR7의 라디칼이고,
R7은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, 트리-(C1-C2)알킬실릴, 바람직하게는(C1-C4)알킬이고,
R9는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로알킬, 또는 (C3-C7)사이클로알킬, 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고,
R10은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C3-C7)-사이클로알킬, (C1-C4-알콕시)-(C1-C4)알킬, 또는 트리(C1-C4)알킬실릴, 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)알킬이다.
특히 바람직한 것은 화학식 (B1)에서, W', X', n', Z', R7, 및 R9가 하기와 같이 정의되는 제초제 조성물이다:
W'는(W2)이고,
X'는 수소, 할로겐 또는 (C1또는 C2)할로알킬이고,
n'는 1, 2 또는 3(여기서, (X')n은 2,4-Cl2이 바람직하다)이고,
Z'는 화학식 OR7의 라디칼이고,
R7은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, 트리-(C1-C2)알킬실릴, 바람직하게는 (C1-C4)알킬이고,
R9는 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로알킬, 또는 (C3-C7)사이클로알킬 또는 페닐, 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이다.
이와 관련하여 특히 바람직한 것은 화학식 (B1)에서, W', X', n', Z', R7, 및 R9가 하기와 같이 정의되는 독성 완화제이다:
W'는 (W3)이고,
X'는 수소, 할로겐 또는 (C1또는 C2)할로알킬이고,
n'는 1, 2 또는 3(여기서, (X')n은 2,4-Cl2이 바람직하다)이고,
Z'는 화학식 OR7의 라디칼이고,
R7은 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, 트리-(C1-C2)알킬실릴, 바람직하게는 (C1-C4)알킬이고,
R9는 (C1-C8)알킬 또는 (C1-C4)할로알킬, 바람직하게는 C1-할로알킬이다.
이와 관련하여 특히 바람직한 것은 화학식 (B1)에서, W', X', n', m', Z', R7, 및 R9가 하기와 같이 정의되는 독성 완화제이다:
W'는 (W4)이고,
X'는 수소, 할로겐, 니트로, (C1-C4)알킬 또는 (C1또는 C2)할로알킬, 바람직하게는 CF3또는 (C1-C4)알콕시이고,
n'는 1, 2 또는 3이고,
m'는 0 또는 1이고,
Z'는 화학식 OR7의 라디칼이고,
R7은 수소, (C1-C4)알킬, 카복시-(C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)알콕시카보닐-(C1-C4)알킬, 바람직하게는 (C1-C4)알콕시-CO-CH2-, (C1-C4)알콕시-CO-C(CH3)H-, HO-CO-CH2- 또는 HO-CO-C(CH3)H-이고,
R9는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C3-C7)사이클로알킬이거나, 또는비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, 니트로, 시아노 및 (C1-C4)알콕시로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되는 페닐이다.
전술한 제초 활성 물질 (A)에 대한 적합한 독성 완화제의 예로 하기 화합물 그룹을 들 수 있다:
a) 디클로로페닐피라졸린-3-카복실산 유형의 화합물(즉, W'가 W1이고, (X')n'이 2,4-Cl2인 화학식 (B1)의 화합물), 바람직하게는 에틸-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(에톡시카보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카복실레이트(B1-1)과 같은 화합물 및 WO 91/07874에 개시된 것과 같은 관련 화합물,
b) 디클로로페닐피라졸카복실산의 유도체(즉, W'가 W2이고, (X')n이 2,4-Cl2인 화학식 (B1)의 화합물), 바람직하게는 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸피라졸-3-카복실레이트(B1-2), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필피라졸-3-카복실레이트(B1-3), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)피라졸-3-카복실레이트(B1-4), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카복실레이트 (B1-5)와 같은 화합물 및 유럽 특허원 제 333,131 호 및 유럽 특허원 제 269,806호에 기재된 것과 같은 관련 화합물,
c) 트리아졸카복실산 유형의 화합물(즉, W'가 W3이고, (X')n이 2,4-Cl2인 화합물), 바람직하게는 펜클로르아졸, 즉 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-(1H)-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(B1-6)와 같은 화합물 및 관련 화합물(유럽특허원 제 174 562 호 및 유럽 특허원 제 346 620호 참조),
d) 5-벤질- 또는 5-페닐-2-이소옥사졸린-3-카복실산 또는 5,5-디페닐-2-이소옥사졸린-3-카복실산 유형의 화합물, 바람직하게는 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이소옥사졸린-3-카복실레이트 (B1-7) 또는 에틸 5-페닐-2-이소옥사졸린-3-카복실레이트(B1-8) 및 WO 91/08202에 기술된 관련 화합물 및 독일 특허원 제 P 43 31 448.1(WO-A-95/07897)에 기술된 것과 같은 에틸 (B1-9) 또는 n-프로필 (B1-10) 5,5-디페닐-2-이소옥사졸린카복실레이트 또는 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이소옥사졸린-3-카복실레이트 (B1-11),
c) 8-퀴놀린옥시아세트산 유형의 화합물, 예를 들면 (X')n이 5-Cl 또는 수소이고, Z'가 OR7이고, R*이 CH2인 화학식 (B2)의 화합물, 바람직하게는 1-메틸헥실 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (B2-1), 1,3-디메틸부틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (B2-2), 4-알릴옥시부틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (B2-3), 1-알릴옥시-2-프로필 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (B2-4), 에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (B2-5), 메틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (B2-6), 알릴(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (B2-7), 2-(2-프로필리덴이민옥시)에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (B2-8), 2-옥소프로필 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (B2-9)와 같은 화합물 및 유럽 특허원 제 86 750호, 유럽 특허원 제 94 349 호 및 유럽 특허원 제 191 736호 또는 유럽 특허원 제 0 492 366호에 기술된 것과 같은 관련 화합물,
f) (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말론산 유형의 화합물(즉, (X')n이 5-Cl이고, Z'가 OR7이고, R*이 -CH(COO-알킬)-인 화학식 (B2)의 화합물), 바람직하게는 디에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)-말로네이트, 디알릴 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 메틸에틸(5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트와 같은 화합물, 및 유럽 특허원 제 0 582 198 호에 기술된 바와 같은 관련 화합물,
g) 페녹시아세트산 또는 프로피온산 유도체 유형의 활성 물질 또는 방향족 카복실산 유형의 활성 물질, 예를 들면 2,4-디클로로페녹시아세트산(에스테르) (2,4-D), 4-클로로-2-메틸페녹시프로피온산 에스테르(메코프로프; mecoprop), MCPA 또는 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(에스테르) (디캄바; dicamba).
본 발명에 따른 특히 흥미로운 제초제/독성 완화제 배합물은 화학식 (A)의 화합물 또는 그의 염에서 치환체들이 하기와 같이 정의되는 것이다:
R1은 탄소 원자 24개 이하를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼(이들은 비치환되거나 또는 바람직하게는 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬로 치환되고, 이들 라디칼은 각각 비치환되거나 또는 할로겐, CN, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알콕시, 모노-(C1-C4알킬)아미노, 디(C1-C4알킬)아미노, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4알킬)아미노카보닐, 페닐 및 치환된 페닐로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다), 또는 고리 원자 3 내지 7개를 갖는 헤테로사이클릴 유형의 라디칼 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)알킬 라디칼, 바람직하게는 화학식 A-1 내지 A-13 라디칼이고,
X는 O, S, S(O) 또는 SO2, 바람직하게는 O이고,
R2는 H, OH, 지방족 탄화수소 라디칼, 또는 비치환되거나 또는 치환되고 탄소 원자 총 18개, 바람직하게는 12개 이하, 특히 8개 이하를 갖는 탄화수소-옥시 라디칼이고, 바람직하게는 H, OH, (C1-C6)알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C6)알콕시, (C3-C7)사이클로알콕시, (C2-C6)알케닐옥시 또는 (C2-C6)알키닐옥시이고, 여기서 (C1-C6)알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C6)알콕시, (C3-C7)사이클로알콕시, (C2-C6)알케닐옥시 및 (C2-C6)알키닐옥시는 비치환되거나 또는 (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C2-C4)알케닐옥시, (C2-C4)할로알케닐옥시, (C2-C4)알키닐옥시, (C2-C4)할로알키닐옥시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, 할로겐, OH, NH2, 모노- 및 디[(C1-C4)알킬]아미노, CN, NO2, CONH2, CHO, [(C1-C6)알킬]카보닐, (C1-C4)알킬설포닐, [(C1-C4)알콕시]카보닐, 모노- 및 디[(C1-C4)알킬]아미노 카보닐로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되고, 환상 라디칼의 경우, 또한 (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 치환되며,
R3은 CO-R11, CO-OR12, CO-NR13R14, CO-SR15, CS-R16, CS-OR17, CS-NR18R19, CS-SR20, SO2R21또는 SO2NR22R23이고,
R11은 H, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐(여기서, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐 및 (C2-C6)알키닐은 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 및 NR24R25로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다)이거나, 또는 비치환되거나 치환된 (C3-C8)사이클로알킬, 비치환되거나 또는 치환된 페닐, 비치환되거나 치환된 헤테로아릴 또는 페닐-(C1-C4)알킬(비치환되거나 페닐 고리상에서 치환된다)이고,
R12는 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐 또는 (C2-C6)알키닐(이들 세 개의 라디칼은 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 및 NR26R27로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다)이거나, 또는 비 치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)알콕시로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 (C3-C6)사이클로알킬이거나, 또는 (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C3)알킬이고,
R13은 H, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐(이들 세 개의 라디칼은 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다)이거나, 또는 [(C1-C6)알콕시]카보닐, (C1-C4)알콕시 또는 OH이고,
R14는 H, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐이고, 이들 세 개의 라디칼은 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 및 NR28R29로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나, 또는
NR13R14는 고리 구조에 질소 원자 외에도 O, N, S, SO 및 SO2로 구성된 군 중에서 선택된 헤테르 단위를 추가로 함유할 수 있고, 비치환되거나 또는 할로겐, OH, NH2, NHCH3, N(CH3)2, CN, CONHCH3, CO2CH3, COCH3, CON(CH3)2, CHO, (C1-C3)알킬, CONH2, (C1-C3)알콕시, (C1-C3)할로알콕시, (C1-C3)할로알킬 및 옥소 그룹으로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되는 헤테로사이클릴 라디칼이고,
R15는 R12와 유사한 라디칼이고,
R16는 R11과 유사한 라디칼이고,
R17은 R12와 유사한 라디칼이고,
R18은 R13과 유사한 라디칼이고,
R19는 R14와 유사한 라디칼이거나, 또는
NR18R19는 NR13R14와 유사한 라디칼이고,
R20은 R12와 유사한 라디칼이고,
R21은 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐이고, 이들은 서로 독립적으로 비치환되기나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 및 NR30R31로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되고,
R22는 R13과 유사한 라디칼이고,
R23은 R14와 유사한 라디칼이거나, 또는
NR22R23은 NR13R14와 유사한 라디칼이고,
R24는 H, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알케닐, (C1-C4)할로알케닐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시 또는 하이드록실이고,
R25는 H, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알케닐, 또는 (C1-C4)할로알케닐이고,
R26은 R24와 유사한 라디칼이고,
R27은 R25와 유사한 라디칼이고,
R28은 R24와 유사한 라디칼이고,
R29는 R25와 유사한 라디칼이고,
R30은 R24와 유사한 라디칼이고,
R31은 R25와 유사한 라디칼이다.
"R15는 R12와 유사한 라디칼이다"와 같은 정의에서 "유사한"이란 용어는 R15및 R12가 R12의 정의에 열거된 바와 같은 동일하거나 상이한 라디칼임을 의미한다.
특히 바람직한 것은 화학식 (A)의 화합물 및 그의 염에서 치환체가 하기와 같은 본 발명에 따른 제초제/독성 완화제 배합물이다:
R1은 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬(이들 각각은 비치환되거나 또는 F, Cl, Br, I, CN, OCH3, OCF3, N(CH3)2, SO2CH3, CO2CH3, CO2N(CH3)2및 페닐로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다) 또는 화학식 A-1 내지 A-13의 그룹이고,
R2는 H, (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬 또는 (C1-C4)할로알킬이고,
R3은 CO-R11, CO-OR12, CO-NR13R14, 또는 SO2R21이고,
R4는 할로겐, (C1-C3)알킬 또는 (C1-C3)알콕시이고,
n은 0 또는 1이고,
m은 0 또는 1이고,
R5는 H 또는 CH3이고,
R11은 H, (C1-C6)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, 페닐 또는 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로아릴(페닐또는 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 치환된다)이고,
R12는 수소를 제외하고 R11과 유사한 라디칼이고,
R13및 R14는 서로 독립적으로 H 또는 (C1-C4)알킬이고,
R21은 (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬 또는 (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬이고,
X1및 X2라디칼중 하나가 할로겐, (C1-C2)알킬, (C1-C2)알콕시 또는 (C1-C2)알킬티오(여기서, (C1-C2)알킬, (C1-C2)알콕시 및 (C1-C2)알킬티오는 각각 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C2)알콕시 및 (C1-C2)알킬티오로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다)이거나, 또는 모노- 또는 디(C1-C2-알킬)아미노이고, 바람직하게는 할로겐, 메틸 또는 메톡시이고,
라디칼 X1및 X2중 다른 하나는 (C1-C2)알킬, (C1-C2)할로알킬, (C1-C2)알콕시, (C1-C2)할로알콕시 또는 (C1-C2)알킬티오이고, 바람직하게는 메틸 또는 메톡시이고,
Z는 CH 또는 N이다.
본 발명에 따른 화학식 (A)의 화합물 및 그의 염에서 바람직한 것은 치환체가 하기와 같은 화합물이다:
R1은 (C1-C4)알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸이고,
R2는 H, (C1-C4)알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸이고
R3은 포르밀, 아세틸, n-프로피오닐, i-프로피오닐, 2-메틸프로피오닐, n-부타노일, 사이클로프로필카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 트리플루오로아세틸, 메틸설포닐이고,
m은 0 또는 1이고,
n은 0이고,
R5는 H이고,
A는 CH2이고,
Q는 산소 원자 또는 N(CH3)이고,
X1은 OCH3, OC2H5또는 Cl이고,
X2는 OCH3또는 OC2H5이고,
Z는 CH 또는 N이다.
화학식 (B1) 및 (B2)의 독성 완화제(해독제), 예를 들면 전술한 그룹 a) 내지 g)의 독성 완화제는 유해 식물에 대한 화학식 (A)의 제초 활성 물질의 활성을 거의 손상시키지 않으면서, 유용한 식물 작물에 이들 제초 활성 물질을 사용할 때일어날 수 있는 식물독성 부작용을 감소시키거나 또는 억제한다. 이것은 통상의 작물 보호제의 사용 범위를 아주 상당히 확대시킬 수 있고, 예를 들면 이제까지 제초제의 사용이 불가능했거나 또는 제한된 양, 즉 그다지 광범위한 작용이 없는 저 투여량만이 가능했던 밀, 보리, 옥수수 및 기타 초목과 같은 작물로 확대시킬 수 있다.
언급한 제초 활성 물질 및 독성 완화제는 함께 적용할 수 있거나(예를 들면 즉시 사용가능한 제형으로 또는 탱크 혼합물로) 또는 번갈아 임의의 원하는 순서로 적용할 수 있다. 독성 완화제:제초 활성 물질 중량비는 광범위한 한도내에서 변할 수 있고 바람직하게는 1:100 내지 100:1, 특히 1:10 내지 10:1이다. 제초 활성 물질과 독성 완화제의 최적 양은 각각의 경우 사용된 제초 활성 물질의 유형 또는 처리할 작물의 유형에 따라 변하며 각각의 경우 적절한 예비 시험으로 결정할 수 있다.
독성 완화제의 주요 사용 범위는 특히 옥수수 및 곡물 작물(밀, 호밀, 보리, 귀리), 벼, 수수 뿐 아니라 면 및 대두이며, 곡물 및 옥수수가 바람직하다.
화학식 (B1) 및 (B2)의 독성 완화제는 이들의 특성에 따라 작물 식물의 종자의 예비처리(종자 드레싱)에 적용될 수 있거나, 파종하기 전에 고랑에 도입되거나, 또는 제초제와 함께 식물이 발아하기 전 후에 적용될 수 있다. 발아전 처리는 파종하기 전 성장 영역의 처리 및 파종했으나 아직 성장을 나타내지 않은 성장 영역의 처리를 모두 포함한다. 제초제와 함께 사용하는 것이 바람직하다. 탱크 혼합물 또는 즉시 사용할 수 있는 제형이 상기 목적을 위해 사용될 수 있다.
필요한 독성 완화제 적용율은 지시 및 사용된 제초 활성 물질에 따라 광범위한 한도내에서 변할 수 있으며, 일반적으로 헥타르당 활성 물질 0.001 내지 5 kg, 바람직하게는 0.005 내지 0.5 kg의 범위이다.
따라서, 본 발명은 화학식 (A)의 제초 활성 물질을 식물, 식물 종자 또는 성장 영역에 도입하기 전, 후 또는 도입과 동시에 효과량의 화학식 (B1) 및/또는 (B2)를 적용함을 포함하는, 화학식 (A)의 제초제의 식물독성 부작용으로부터 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
화학식 (B1) 및 (B2)의 화합물, 및 상기 제초 활성 물질 하나 이상과 이들의 배합물은 생물학적 및/또는 물리화학적 파라미터에 따라 여러가지 방식으로 제형화 될 수 있다. 가능하고 적합한 제형화의 예로는 습윤성 분말제(WP), 유화성 농축물(EC), 수용성 분말제(SP), 수용성 농축물(SL), 농축 에멀젼(BW), 예를 들면 수중 유적형 및 유중 수적형 에멀젼, 분무성 용제 또는 에멀젼, 켑슐 현탁제(CS), 유성 또는 수성 분산액(SC), 유사에멀젼, 현탁성 농축물, 분진(DP), 오일 혼화성 용제(OL), 종자-드레싱, 미립자 형태의 과립(GR), 분무 과립, 흡수 과립 및 흡착 과립, 토양 도포 및 살포용 과립, 수용성 과립(SG), 수분산성 과립(WG), ULV 제제, 미세캡슐 및 왁스가 있다.
제형의 개개의 유형은 원래 공지되어 있고, 예를 들면 다음과 같은 문헌에 기재되어 있다: 비나커-퀴흘러(Winnacker-
)의 문헌["Chemische Technologie"(Chemical Technology), Volume 7, C. Hauser Verlag, Munich, 4th Edition, 1986]; 바데 판 팔켄부르그(Wade van Valkenburg)의 문헌["PesticideFormualtions", Marcel Dekker, N.Y., 1973], 및 마르텐스(K. Martens)의 문헌["Spray Drying" Handbook, 3rd Edtion 1979, G. Goodwin Ltd. London].
필요한 제형 보조제(예를 들면 불활성 물질, 계면활성제, 용제 및 기타 첨가제)는 예를 들면 다음과 같은 문헌에 공지되어 있다: 왓킨스(Watkins)의 문헌["Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Edition, Darland Books, Caldwell N.J], 올펜(H.v. Olphen)의 문헌["Introduction to Clay Colloid Chemistry" 2nd Edition, J. Wiley & Sons, N.Y.], 마르스텐(C. Marsden)의 문헌["Solvents Guide"; 2nd Edition, Interscience, N.Y. 1963], 맥커천(McCutcheon)의 문헌["Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.], 시슬리(Sisley) 및 우드(Wood)의 문헌["Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y.1964], 숀펠트(
)의 문헌["
"(Surface-active ethylene oxide adducts), Wiss, Verlagsgesell., Stuttgart 1976], 위나커-퀴흘러의 문헌["Chemische Technologie"[Chemical Technology], volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition, 1986].
또한, 다른 살충성 활성 물질(예, 살충제, 살비제, 기타 제초제, 진균제, 기타 독성 완화제, 비료 및/또는 성장조절제)과의 배합물은 이들 제형을 기초로, 예를 들면 즉시 사용할 수 있는 제형 또는 탱크 혼합물의 형태로 제조될 수 있다.
습윤성 분말제는 물중에 균일하게 분산할 수 있는 것으로서 활성 물질 및 희석제 또는 불활성 물질이외에 이온성 및/또는 비이온성 특성의 계면활성제(습윤제,분산제), 예를 들면 폴리에톡실화 알킬페놀, 폴리옥시에톡실화 지방알콜, 폴리옥시에톡실화 지방 아민, 지방 알콜 폴리글리콜에테르-설페이트, 알칸 설포네이트, 알킬벤젠 설포네이트, 나트륨 리그닌설포네이트, 나트륨 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트, 나트륨 디부틸나프탈렌-설포네이트 또는 나트륨 올레오일메틸타우리네이트를 포함한다. 제초 활성 물질을 제조하기 위한 통상의 장치(예: 해머 밀, 통합 팬 밀 및 공기 제트 밀)에서 미세하게 연마한 후, 동시에 또는 이후에 제형 보조제와 혼합하여 습윤성 분말제를 제조한다.
유화성 농축물은 유기 용매(예, 부탄올, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 크실렌 또는 기타 고비점 방향족 화합물, 또는 탄화수소 또는 유기용매의 혼합물)중에 활성 물질을 용해시키면서 하나 이상의 이온성 및/또는 비이온성 계면활성제(유화제)를 첨가함으로써 제조된다. 사용될 수 있는 유화제는 예를 들면 칼슘 알킬아릴설포네이트(예, 칼슘 도데실벤젠설포네이트) 또는 비이온성 유화제(예, 지방산 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴폴리글리콜 에테르, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌옥사이드/에틸렌 옥사이드 축합 생성물, 알킬폴리에테르, 소르비탄 에스테르(예, 소르비탄 지방산 에스테르) 또는 폴리옥시에틸렌소르비탄 에스테르(예, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르)가 있다.
활성 물질을 미분된 고체 성분, 예컨대 활석, 천연점토(예, 카올린, 벤토나이트 및 피로필라이트) 또는 규조토로 연마하면 분진을 얻는다.
현탁 농축물은 수성 또는 유성일 수 있다. 이들은 통상적으로 시판되는 비드밀에 의해 습식 연마함으로써 제조될 수 있으며, 적합할 경우 다른 타입의 제형화에 대해 전술된 계면활성제를 첨가할 수 있다.
에멀젼, 수중 유적형 에멀젼(EW)은 수성 유기 용매를 사용하여 교반기, 콜로이드성 밀 및/또는 정적 혼합기에 의해 제조될 수 있으며, 적합할 경우 다른 타입의 제형화에 대해 전술된 계면활성제를 첨가할 수 있다.
과립은 활성 물질을 과립화된 불활성 흡착 물질에 분무하거나, 또는 접착제(예, 폴리비닐알콜, 나트륨 폴리아크릴레이트 또는 광유)를 담체표면(예, 모래, 카올린, 또는 과립화된 불활성 물질)에 적용시켜 제조한다. 적합한 활성 물질은 또한 비료과립의 제조에 통상적인 방식으로, 원할 경우 비료와의 혼합물 형태로, 과립화할 수 있다.
수분산성 과립은 일반적으로 통상의 방법, 예를 들면 분무 건조, 유동층 과립화 공정, 플레이트 과립화 공정, 고속 혼합기에 의한 혼합공정, 고체 불활성 물질을 사용하지 않는 압출공정에 의해 제조된다.
플레이트, 유동층, 압출기 및 분무 과립의 제조는 예를 들면 문헌["Spray-Drying Handbook" 3rd Ed., 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 et seq.; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pages 8-57]에 기술된 공정을 참조하시오.
작물 보호제 제형에 대한 추가의 상세한 사항은 예를 들면 클링만(G.C. Klingman)의 문헌["Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96] 및 프레이어(J.D. Freyer)와 에반스(S.A. Evans)의문헌["Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103]을 참조하시오.
일반적으로, 농약 조성물은 화학식 (B1) 및/또는 (B2) 또는 제초제/해독 활성 물질 혼합물 (A) 및 (B1) 및/또는 (B2)의 활성 물질 0.1 내지 99중량%, 특히 0.1 내지 95중량%와 고체 또는 액체 첨가제 1 내지 99.9중량%, 특히 5 내지 99.8 중량% 및 계면활성제 0 내지 25 중량%, 특히 0.1 내지 25 중량%를 포함한다.
습윤성 분말제에 있어서, 활성 물질의 농도는 약 10-90중량% 이고, 나머지는 통상의 제제 구성 성분으로서 총 100중량% 가 된다. 유화성 농축물의 경우, 활성 물질은 약 1 내지 80중량%일 수 있다. 분진형 제제는 약 1 내지 20중량%의 활성 물질을 포함하며, 분무성 용제는 0.2 내지 20중량%의 활성 물질을 포함한다. 수분 산성 과립과 같은 과립의 경우, 활성 물질의 양은 활성 화합물이 액체형이냐 또는 고체형이냐에 따라 부분적으로 좌우된다. 수분산성인 과립의 경우 활성 물질의 함량은 일반적으로 10 내지 90중량%이다.
또한, 전술된 활성 물질의 제제들은, 적합할 경우, 각 경우에 통상적인 접착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 침투제, 방부제, 서리방지제, 용매, 충전제, 담체, 염료, 소포제, 증발억제제 및 pH와 점도 조절제 등을 포함한다.
혼합 제제 또는 탱크 혼합물에서 본 발명의 활성 물질과 배합 짝으로 사용할 수 있는 활성 물질은, 예를 들면 문헌 [Weed Research 26, 441-445(1986)], 또는 ["The pesticide Manual", 9th edtion, The British Crop Protection Council, 1990/91, Bracknell, England], 및 그 안에 인용된 문헌에 기술된 바와 같은 공지된 화합물이다. 문헌으로부터 공지된 제초제로서 언급될 수 있고 화학식 (A)의 화합물과 배합될 수 있는 활성 성분의 예는 하기와 같다(주: 국제 표준 기구(ISO)에 따른 "일반명" 이거나 또는 이들의 화학명이고, 적절할 경우, 화합물의 통상의 코드 번호와 함께 제공한다):
아세토클로르; 아시플루오르펜; 아클로니펜; AKH 7088, 즉 [[[1-[5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)-페녹시]-2-니트로페닐]-2-메톡시에틸리덴]-아미노]-옥시]-아세트산 및 이의 메틸 에스테르; 알라클로르; 알록시딤; 아메트린; 아미드설푸론; 아미트롤; AMS, 즉 암모늄 설파메이트; 아닐로포스; 아술람; 아트라진; 아짐설푸론 (DPX-A8947); 아지프로트린; 바르반; BAS 516 H, 즉 5-플루오로-2-페닐-4H-3,1-벤조옥사진-4-온; 베나졸린; 벤풀루라린; 벤푸레세이트; 벤설푸론-메틸; 벤설파이드; 벤타존; 벤조페넵; 벤조플루오르; 벤조일프로프-에틸; 벤즈티아주론; 비알라포스; 비페녹스; 브로마실; 브로모부타이드; 브로모페녹심; 브로목시닐; 브로무론; 부미나포스; 부속시논; 부타클로르; 부타미포스; 부테나클로르; 부티다졸; 부트랄린; 부틸레이트; 카펜스트롤(CH-900); 카르베타미드; 카펜트라존(ICI-A0051); CDAA, 즉 2-클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드; CDEC, 즉, 2-클로로알릴 디에틸디티오카바메이트; 클로메톡시펜; 클로르암벤; 클로르아지폽-부틸; 클로로메술론(ICI-A0051); 클로르브로무론; 클로르부팜; 클로르페낙; 클로르플루레콜-메틸; 클로리다존; 클로리무론 에틸; 클로르니트로펜; 클로로토루론; 클로록수론; 클로르프로팜; 클로르설푸론; 클로르탈-디메틸; 클로르티아미드; 신메틸린; 시노설푸론; 클레토딤; 클로디노폽 및 그의 에스테르 유도체(예를 들면, 클로디나폽-프로파길); 클로마존; 클로메프로프; 클로프록시딤; 클로피라리드; 쿠밀루론(JC 940); 시아나진; 사이클로에이트; 사이클로설파무론(AC 104); 사이클록시딤; 사이클루론; 사이할로폽 및 그의 에스테르 유도체(예를 들면, 부틸 에스테르, DEH-112); 시퍼르쿼트; 시프라진; 시프라졸; 다이무론; 2,4-DB; 달라폰; 데스메디팜; 데스메트린; 디-알레이트; 디캄바; 디클로베닐; 디클로르프로프; 디클로폼 및 그의 에스테르 유도체(예를 들면, 디클로폽-메틸); 디에타틸; 디페녹수론; 디펜조쿼트; 디플루페니칸; 디메푸론; 디메타클로르; 디메타메트린; 디메테나미드(SAN-582H); 디메타존; 크로마존; 디메티핀; 디메트라설푸론; 디니트라민; 디노셉; 디노테르브; 디페나미드; 디프로페트린; 디쿼트; 디티오피르; 디우론; DNOC; 에글리나진-에틸; EL 177, 즉, 5-시아노-1-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸-1H-피라졸-4-카복스아미드; 엔도탈; EPTC; 에스프로카르브; 에탈플루라린; 에타메트설푸론-메틸; 에티디무론; 에티오진; 에토푸메세이트; F5231, 즉 N-[2-클로로-4-플루오로-5-[4-(3-플루로로프로필)-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일]-페닐]에탄설폰아미드; 에톡시펜 및 그의 에스테르 유도체(예를 들면, 에틸 에스테르, HN-252); 에토벤즈아니드(HW52); 페노프로프; 페녹산, 페녹사프로프 및 페녹사프로프-P 및 이들의 유도체, 예를 들면 페녹사프로프-P 에틸 및 페녹사프로프-에틸; 페녹시딤; 페누론; 플램프로프-메틸; 플라자설푸론; 플루아지포프 및 플루아지포프-P 및 이들의 에스테르, 예를 들면 플루아지포프-부틸 및 플루아지포프-P-부틸; 플루클로랄린; 플루메트술람; 플루메투론; 플루미클로락 및 그의 에스테르(예를 들면, 펜틸 에스테르, S-23031); 플루미옥사진(S-482); 플루미프로핀; 플루폭삼(KNW-739); 플루로디펜; 플루오로글리코펜에틸; 플루프로파실(UBIC-4243); 플루리돈; 플루오로클로리돈; 플루오록시피르; 플루타몬; 포메사펜; 포사민; 푸릴옥시펜; 글루포시네이트; 글리포세이트; 할로사텐; 할록시푸론 및 이의 에스테르 유도체(예를 들면, 메틸 에스테르, NC-319); 할록시폽 및 그의 에스테르; 할록시폽-P(=R-할록시폽) 및 그의 에스테르; 헥사지논; 이마자메타벤즈-메틸; 이마자피르; 이마자퀸 및 염(예를 들면, 암모늄 염); 이마제타메타피르; 이마제타피르; 이마조설푸론; 이옥시닐; 이소카바미드; 이소프로파린; 이소프로투론; 이소우론; 이속사벤; 이속사피리폽; 카르부틸레이트; 락토펜; 레나실; 리누론; MCPA; MCPB; 메코프로프; 메페나세트; 메플루이디드; 메타미트론; 메타자클로르; 메타벤즈티아주론; 메탐; 메타졸; 메톡시페논; 메틸다이무론; 메타벤주론; 메토벤주론; 메토부로무론; 메톨라클로르; 메토설람(XRD 511); 메톡수론; 메트리부진; 메트설푸론-메틸; MH; 몰리네이트; 모나리드; 모노카바미드 디하이드로겐설페이트; 모노리누론; 모누론; MT 128, 즉 6-클로로-N-(3-클로로-2-프로페닐)-5-메틸-N-페닐-3-피리다진아민; MT 5950, 즉 N-[3-클로로-4-(1-메틸에틸)-페닐]-2-메틸펜탄아미드; 나프로아닐리드; 나프탈람; NC 310, 즉 4-(2,4-디클로로벤조일)-1-메틸-5-벤질옥시피라졸; 네부론; 니코설푸론; 니피라클로펜; 니트랄린; 니트로펜; 니트로플루오르펜; 노르플루라존; 오르벤카르브; 오리자린; 옥사디아르길(RP-020630); 옥사디아존; 옥시플루오르펜; 파라쿼트; 페불레이트; 펜디메탈린; 퍼플루이돈; 페니소팜; 펜메디팜; 피클로람; 피페로포스; 피리부티카르브; 피리페노프-부틸; 프레틸라클로르; 프리미설푸론-메틸; 프로시아진; 프로디아민; 프로플루라린; 프로글리나진-에틸; 프로메톤; 프로메트린; 프로파클로르; 프로파닐; 프로파퀴자폽 및 이의 유도체; 프로파진; 프론팜; 프로프이소클로르; 프로피자미드; 프로술파린; 프로술파카르브; 프로설푸론(CGA-152005); 프리나클로르; 피라졸리네이트; 피라존; 피라조설푸론-에틸; 피라족시펜; 피리데이트; 피리티오바크(KIH-2031); 피록소폽 및 그의 에스테르(예를 들면, 프로파길 에스테르); 퀸클로락; 퀸메락; 퀴노폽 및 이의 에스테르 유도체; 퀴잘로폽 및 퀴잘로폽-P 및 이의 에스테르 유도체, 예를 들면 퀴잘로폽-에틸; 퀴잘로폽-p-테푸릴; 및 -에틸; 렌리두론; 림설푸론(DPX-E9636); S 275 즉, 2-[4-클로로-2-플루오로-5-(2-프로피닐옥시)-페닐]-4,5,6,7,-테트라하이드로-2H-인다졸; 세크부메톤; 세톡시딤; 시두론; 시마진; 시메트린; SN 106279, 즉 2-[[7-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)-페녹시]-2-나프탈레닐]-옥시]-프로파논산 및 이의 메틸 에스테르; 설펜트라존(FMC-97285, F-6285); 설파주론; 설포메투론-메틸; 설포세이트(ICI-A0224); TCA; 테부탐(GCP-5544); 테부티우론; 테르바실; 테르부카르브; 테르부클로르; 테르부메톤; 테르부틸아진; 테르부트린; TFH 450, 즉 N,N-디에틸-3-[(2-에틸-6-메틸페닐)-설포닐]-1H-1,2,4-트리아졸-1-카르복사미드; 테닐클로르(NSK-850); 티아자플루론; 티조피르(Mon-13200); 티디아지민(SN-124085); 티펜설푸론-메틸; 티오벤카르브; 티오카르바질; 트라알콕시딤; 트리-알레이트; 트리아설푸론; 트리아조펜아미드; 트리베누론-메틸; 트리클로피르; 트리디판; 트리에타진; 트리플루라린; 트리플루설푸론 및 에스테르(예를 들면, 메틸 에스테르, DPX-66037); 트리메투론; 트시토데프; 베르놀레이트, WL 110547, 즉 5-페녹시-1-[3-(트리플루오로메틸)-페닐]-1H-테트라졸; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127 및 KIH-2023.
적용시, 시판중인 제형은 통상적인 방식, 예를 들면, 습윤성 분말제, 유화성 농축물, 분산액 및 수분산성 과립인 경우 물로 희석한다. 분진형 제제, 토양용 과립 및 살포용 과립 뿐아니라 분무성 용제는 사용전에 불활성 성분에 의해 추가로 희석되지 않는다.
본 발명에 따른 화학식 (A)의 화합물의 필요한 적용율은 외부 조건, 그 중에서도 온도, 습도 및 사용되는 제초제의 특성에 따라 가변적이다. 예를 들면 0.001 내지 10.0kg/ha 이상의 활성성분의 범위내에서 다양할 수 있고, 바람직하게는 0.005 내지 5kg/ha 이다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하는데 도움을 준다.
A. 제형 실시예
a) 분진 조성물은 10중량부의 화학식 (B1) 및/또는 (B2)의 화합물, 또는 화학식 (A)의 제초 활성 물질 및 화학식 (B1) 및/또는 (B2)의 독성 완화제로 구성된 활성 물질 혼합물과 불활성 성분으로서 90중량부의 활석을 혼합하고, 혼합물을 분쇄 밀에서 세분하여 제조한다.
b) 물에 쉽게 분산될 수 있는 습윤성 분말제는 25중량부의 화학식 (B1) 및/또는 (B2)의 화합물, 또는 화학식 (A)의 제초 활성 물질 및 화학식 (B1) 및/또는 (B2)의 독성 완화제로 구성된 활성 물질 혼합물, 불활성 성분으로서 64중량부의 카올린 함유 석영, 10중량부의 칼륨 리그닌설포네이트 및 습윤제로서 1중량부의 나트륨 올레오일메틸타우리네이트를 혼합하고, 이를 고정된 디스크 밀에서 연마하여 제조한다.
c) 물에 쉽게 분산될 수 있는 분산 농축물은 20중량부의 화학식 (B1) 및/또는 (B2)의 화합물, 또는 화학식 (A)의 제초 활성 물질 및 화학식 (B1) 및/또는 (B2)의 독성 완화제로 구성된 활성 물질 혼합물, 6중량부의 알킬페놀 폴리글리콜 에테르(?Triton X 207), 3중량부의 이소트리데카놀 폴리글리콜 에테르(8EO) 및 71중량부의 파라핀 광유(비등점, 약 255 내지 277℃ 초과)를 혼합하고, 혼합물을 볼(ball) 밀에서 연마하여 5미크론 미만의 분말도를 나타내도록 제조되었다.
d) 에멀젼화성 농축물은 15부중량부의 화학식 (B1) 및/또는 (B2)의 화합물, 또는 화학식 (A)의 제초 활성 물질 및 화학식 (B1) 및/또는 (B2)의 독성 완화제로 구성된 활성 물질 혼합물, 용매로서 75중량부의 사이클로헥사논 및 유화제로서 10중량부의 에톡실화된 노닐페놀로부터 얻어진다.
e) 수분산성 과립은 75중량부의 화학식 (B1) 및/또는 (B2)의 화합물, 또는 화학식 (A)의 제초 활성 물질 및 화학식 (B1) 및/또는 (B2)의 독성 완화제로 구성된 활성 물질 혼합물, 10중량부의 칼슘 리그닌설포네이트, 5중량부의 나트륨 라우릴 설페이트, 3중량부의 폴리비닐 알콜 및 7중량부의 카올린을 혼합하고, 이를 고정된 디스크 밀상에서 연마하고, 과립 액체로서 물에 분무하여 유동층에서 분말을 과립화 한다.
f) 수분산성 과립은 25중량부의 화학식 (B1) 및/또는 (B2)의 화합물, 또는 화학식 (A)의 제초 활성 물질 및 화학식 (B1) 및/또는 (B2)의 독성 완화제로 구성된 활성 물질 혼합물, 5중량부의 나트륨 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트, 2중량부의 나트륨 올레오일메틸타우리네이트, 1중량부의 폴리비닐 알콜, 17중량부의 탄산칼슘 및 50중량부의 물을 균질화하고, 콜로이드 밀상에서 미리 세분한 뒤, 이후 혼합물을 비드 밀상에서 연마하고, 생성된 현탁액을 단일 성분 노즐을 사용하여 스프레이 타워내에서 분무 건조한다.
생물학적 실시예
실시예 1
다양한 작물을 온실안의 직경 9 cm의 플라스틱 단지안에서 언급한 단계까지 성장시킨 후 발아후 방법으로 특정 제초제 또는 제초제와 독성 완화제의 혼합물로 처리한다. 처리 방법은 화학식 (A)의 제초제 및 화학식 (B)의 화합물을 수성 현탁액 또는 에멀젼 형태로 적용함을 수반하는데, 물 적용율은 300 l/ha로 전환된 값이다. 처리한 지 4주후, 적용된 제초제에 의한 식물의 모든 손상 유형을 눈으로 관측하는데, 특히 지속적인 성장 저해 정도를 고려한다. 평가는 비처리 대조물과 비교하여 퍼센트(0 내지 100% 등급으로)로 실시한다.
시험 결과는 본 발명에 따른 여러 독성 완화제가 제초 활성에 대한 불리한 작용 없이 밀, 보리, 및 옥수수와 같은 작물에서 제초제를 선택적으로 사용할 수 있도록 할 수 있음을 보여준다.
[표 1]
곡물에서 본 발명에 따른 제초제/독성 완화제 배합물의 식물독성
[표 1a]
[표 1b]
조건: 밀 및 보리의 싹트는 초기 단계에서 적용을 실시한다.
[표 2]
목초에 대한 제초 활성
[표 2a]
적응시 목초의 단계: 4엽 단계
[표 3]
옥수수에 대한 효과 및 선택성
[표 3a]
A1=N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일아미노카보닐)-2-메톡시카보닐-5-아세틸아미노벤젠설폰아미드
A2=N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일아미노카보닐)-2-메톡시카보닐-5-(N-포르밀-N-메틸아미노메틸)벤젠설폰아미드 나트륨 염
A3=N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일아미노카보닐)-2-메톡시카보닐-5-아세틸아미노벤젠설폰아미드 나트륨 염
A4=N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일아미노카보닐)-2-메톡시카보닐-5-(N-메틸-N-프로피오닐아미노)벤젠설폰아미드 나트륨 염
A5=N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일아미노카보닐)-2-메톡시카보닐-5-(N-이소프로피오닐메틸아미노)벤젠설폰아미드 나트륨 염
A6=N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일아미노카보닐)-2-메톡시카보닐-5-(N-메톡시카보닐아미노메틸)벤젠설폰아미드 나트륨 염
A7=N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일아미노카보닐)-2-(N,N-디메틸아미노카보닐)-5-(N-메톡시카보닐아미노)벤젠설폰아미드 나트륨 염
A8=N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일아미노카보닐)-2-(N,N-디메틸아미노카보닐)-5-(N-포르밀아미노)벤젠설폰아미드
A9=N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일아미노카보닐)-2-(N,N-디메틸아미노카보닐)-5-(N-프로피오닐아미노)벤젠설폰아미드 나트륨 염
A10=N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일아미노카보닐)-2-(메톡시카보닐)-5-(N-메틸설포닐아미노메틸)벤젠설폰아미드 나트륨 염
A11=N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일아미노카보닐)-2-(메톡시카보닐-5-(N-메톡시카보닐아미노메틸)벤젠설폰아미드 나트륨 염
A12=N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일아미노카보닐)-2-(메톡시카보닐-5-(N-메틸설포닐-N-메틸아미노메틸)벤젠설폰아미드
A13=N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일아미노카보닐)-2-(N,N-디메틸아미노카보닐-5-(N-메톡시카보닐아미노)벤젠설폰아미드
B1-1=에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(에톡시카보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카복실레이트
B1-6=에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(트리클로로메틸)-(1H)-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트
B1-9=에틸 5,5-디페닐-2-이소옥사졸린-3-카복실레이트
B1-10=n-프로필 5,5-디페닐-2-이소옥사졸린-3-카복실레이트
B1-11=에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이소옥사졸린-3-카복실레이트
Claims (9)
- 하기 (A) 성분의 제초제 및 하기 (B) 성분의 독성 완화제를 함유하는, 제초제와 독성 완화제의 배합물:(A) 하기 화학식 (A)의 치환된 페닐설포닐우레아 및 그의 염으로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 제초 활성 물질:화학식 A[상기 식에서,W는 O 또는 S이고,A는 화학식 CR'R"(여기서, R' 및 R"는 서로 독립적으로 H 또는 (C1-C4)알킬이다)의 그룹이고,Q는 O, S 또는 NR6그룹이고,m은 0 또는 1이고,n은 0, 1, 2 또는 3이고,R1은 H이거나, 각각 비치환되거나 치환된 탄화수소 라디칼 또는 헤테로사이클릭 라디칼이고,R2는 H, OH, 또는 각각 비치환되거나 치환된 지방족 탄화수소 또는 탄화수소-옥시라디칼이고,R3은 아실 라디칼이고,R4는 할로겐, CN 또는 NO2이거나, 각각 비치환되거나 치환된 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, [(C1-C4)알킬]카보닐 또는 [(C1-C4)알콕시]카보닐이고,R5는 H, (C1-C5)알킬 또는 (C1-C4)알콕시이고,R6은 H이거나, 각각 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 및 (C1-C4)알킬티오로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 (C1-C4)알킬, (C3-C4)알케닐 또는 (C3-C4)알키닐이거나, 또는 (C1-C4)알콕시 또는 OH이고,X1및 X2는 서로 독립적으로 H 또는 할로겐이거나, 각각 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시 및 (C1-C4)알킬티오로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C3-C7)사이클로알킬, (C1-C6)알콕시, (C2-C6)알케닐옥시, (C2-C6)알키닐옥시, (C1-C6)알킬티오, 또는 모노- 또는 디-[(C1-C4)알킬]아미노이고,킬, (C1-C3)할로알킬, (C1-C3)알콕시 또는 (C1-C3)할로알콕시이다](B) 하기 화학식 (B1) 및 (B2)의 화합물로 이루어진 군중에서 선택된 하나 이상의 독성 완화제:화학식 B1화학식 B2[상기 식에서,X'는 수소, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 니트로 또는 (C1-C4)할로알킬이고, Z'는 OR7, SR7또는 NR7R8이거나, 또는 하나 이상의 질소 원자와 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 포화되거나 불포화된 3 내지 7원 헤테로사이클이고, 질소 원자에 의해 화학식 (B1) 또는 (B2)의 카보닐 그룹에 결합되고, 비치환되거나 또는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 및 비치환되거나 치환된 페닐로 구성된 군중에서 선택된 라디칼로 치환되고,R*는 비치환되거나 또는 하나 또는 두개의 (C1-C4)알킬 라디칼 또는 [(C1-C3)알콕시]카보닐로 치환된 (C1또는 C2)알칸디일 쇄이고,R7은 수소, 또는 비치환되거나 치환된 지방족 탄화수소 라디칼이고,R8은 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 또는 비치환되거나 치환된 페닐이고,n'는 1 내지 5의 정수이고,W'는 N 및 O 유형의 1 내지 3개의 고리 헤테로 원자를 갖는 부분적으로 불포화되거나 또는 헤테로방향족인 5원 헤테로사이클중에서 선택된 이가 헤테로사이클릭 라디칼(여기서, 고리는 하나 이상의 질소 원자와 하나 이하의 산소 원자를 함유한다)이다].
- 제 1 항에 있어서,화학식 (B1) 및 (B2)의 화합물에서,R7이 수소, (C1-C18)알킬, (C3-C12)사이클로알킬, (C2-C8)알케닐 또는 (C2-C8)알키닐이고, 여기서 상기 C-함유 라디칼이 비치환되거나 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C8)알콕시, (C1-C8)알킬머캅토, (C2-C8)알케닐머캅토, (C2-C8)알키닐머캅토, (C2-C8)알케닐옥시, (C2-C8)알키닐옥시, (C3-C7)사이클로알킬, (C3-C7)사이클로알콕시, 시아노, 모노 및 디-(C1-C4-알킬)아미노, 카복실, (C1-C8)알콕시카보닐, (C2-C8)알케닐옥시카보닐, (C1-C8)알킬머캅토카보닐, (C2-C8)알키닐옥시카보닐, (C1-C8)알킬카보닐, (C2-C8)알케닐카보닐, (C2-C8)알키닐카보닐, 1-(하이드록시이미노)-(C1-C6)알킬, 1-[(C1-C4)알킬이미노]-(C1-C4)알킬, 1-[(C1-C4)알콕시이미노]-(C1-C6)알킬, (C1-C8)알킬카보닐아미노, (C2-C8)알케닐카보닐아미노, (C2-C8)알키닐카보닐아미노, 아미노카보닐, (C1-C8)알킬아미노카보닐, 디-(C1-C6)알킬아미노카보닐, (C2-C6)알케닐아미노카보닐, (C2-C6)알키닐아미노카보닐, (C1-C8)알콕시카보닐아미노, (C1-C8)알킬아미노카보닐아미노, (C1-C6)알킬카보닐옥시(이는 비치환되거나 또는 할로겐, 니트로, (C1-C4)알콕시 또는 비치환되거나 치환된 페닐로 치환된다), (C2-C6)알케닐카보닐옥시, (C2-C6)알키닐카보닐옥시, (C1-C8)알킬설포닐, 페닐, 페닐-(C1-C6)알콕시, 페닐-(C1-C6)알콕시카보닐, 페녹시, 페녹시-(C1-C6)알콕시, 페녹시-(C1-C6)알콕시카보닐, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐아미노, 페닐-(C1-C6)알킬카보닐아미노[여기서, 페닐, 페닐-(C1-C6)알콕시, 페닐-(C1-C6)알콕시카보닐, 페녹시, 페녹시-(C1-C6)알콕시, 페녹시-(C1-C6)알콕시카보닐, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐아미노 및 페닐-(C1-C6)알킬카보닐아미노 라디칼은 치환되지 않거나 또는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시 및 니트로로 구성된 군중에서 선택된 동일하거나 상이한 라디칼로 페닐 고리에서 1회 이상 치환된다], 화학식 -SiR'3, -O-SiR'3, R'3Si-(C1-C8)알콕시, -CO-O-NR'2, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -NR'2, -O-NR'2, CH(OR')2, O-(CH2)m-CH(OR')2, -CR"'(OR')2및 -O-(CH2)mCR"'(OR")2[여기서, R'는 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)알킬, 페닐(이는 치환되지 않거나 또는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시 및 니트로로 구성된 군중에서 선택된 동일하거나 상이한 라디칼로 1회 이상 치환된다) 또는 한쌍으로 (C2-C6)알칸디일 쇄이고, m은 0 내지 6이고, R"'은 수소 또는 (C1-C4)알킬이다]의 라디칼 및 화학식 R"O-CHR"'CH(OR")-(C1-C6)알콕시의 치환된 알콕시 라디칼(여기서, R"는 서로 독립적으로 (C1-C4)알킬이거나 또는 함께 (C1-C6)알칸디일이고, R"'은 수소 또는 (C1-C4)알킬이다)로 구성된 군중에서 선택된 동일하거나 상이한 라디칼로 1회 이상 치환되고,W'가 하기 화학식(W1) 내지 (W4)의 라디칼로 구성된 군중에서 선택된 이가헤테로사이클릭 라디칼이고,R9가 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로알킬, (C3-C12)사이클로알킬, 또는 비치환되거나 치환된 페닐이고,R10이 수소, (C1-C8)알킬, (C1-C8)할로알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C3-C12)사이클로알킬 또는 트리-(C1-C4)알킬실릴이고,m'가 0 또는 1인, 제초제와 독성 완화제의 배합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,화학식 (A)의 화합물에서,R1이 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 (C3-C6)사이클로알킬(이들 4개의 라디칼은 각각 비치환되거나 또는 할로겐, CN, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알콕시, 모노-(C1-C4알킬)아미노, 디-(C1-C4알킬)아미노, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4알킬)아미노카보닐, 디(C1-C4알킬)아미노카보닐, 페닐 및 치환된 페닐로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다)이거나, 또는 하기 화학식 A-1 내지 A-13의 라디칼로 구성된 군중에서 선택된, 3 내지 7개의 고리 원자를 갖는 헤테로사이클릴 유형의 라디칼 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)알킬 유형의 라디칼이고,X가 O, S, S(O) 또는 SO2이고,R2가 H, OH, (C1-C6)알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C6)알콕시, (C3-C7)사이클로알콕시, (C2-C6)알케닐옥시 또는 (C2-C6)알키닐옥시이고, 여기서 (C1-C6)알킬, (C3-C7)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C6)알콕시, (C3-C7)사이클로알콕시, (C2-C6)알케닐옥시 및 (C2-C6)알키닐옥시는 비치환되거나 또는 (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C2-C4)알케닐옥시, (C2-C4)할로알케닐옥시, (C2-C4)알키닐옥시, (C2-C4)할로알키닐옥시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)할로알킬티오, 할로겐, OH, NH2, 모노- 및 디-[(C1-C4)알킬]아미노, CN, NO2, CONH2, CHO, [(C1-C6)알킬]카보닐, (C1-C4)알킬설포닐, [(C1-C4)알콕시]카보닐, 모노 및 디-[(C1-C4)알킬]아미노카보닐로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되고, 환상 라디칼의 경우, 또한 (C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)할로알킬로 치환되고,R3이 CO-R11, CO-OR12, CO-NR13R14, CO-SR15, CS-R16, CS-OR17, CS-NR18R19, CS-SR20, SO2R21또는 SO2NR22R23이고,R11이 H, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐 또는 (C2-C6)알키닐(여기서, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐 및 (C2-C6)알키닐은 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 및 NR24R25로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다)이거나, 또는 비치환되거나 치환된 (C3-C8)사이클로알킬, 비치환되거나 치환된 페닐, 비치환되거나 치환된 헤테로아릴 또는 페닐-(C1-C4)알킬(비치환되거나 페닐 고리상에서 치환된다)이고,R12가 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐 또는 (C2-C6)알키닐(이들 세 개의 라디칼은 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 및 NR26R27로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다)이거나, 또는 비치환되거나 할로겐, (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)알콕시로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 (C3-C6)사이클로알킬이거나, 또는 (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C3)알킬이고,R13이 H, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐 또는 (C2-C6)알키닐(여기서, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐 및 (C2-C6)알키닐은 서로 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다)이거나, 또는 [(C1-C6)알콕시]카보닐, (C1-C4)알콕시 또는 OH이고;R14가 H, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐 또는 (C2-C6)알키릴이고, 여기서 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐 및 (C2-C6)알키닐은 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 및 NR28R29로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나, 또는NR13R14가 고리 구조에 질소 원자 외에도 O, N, S, SO 및 SO2로 구성된 군중에서 선택된 헤테로 단위를 추가로 함유할 수 있고, 비치환되거나 또는 할로겐, OH, NH2, NHCH3, N(CH3)2, CN, CONHCH3, CO2CH3, COCH3, CON(CH3)2, CHO, (C1-C3)알킬, CONH2, (C1-C3)알콕시, (C1-C3)할로알콕시, (C1-C3)할로알킬 및 옥소 그룹으로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼이고,R15가 R12와 동일한 라디칼이고,R16이 R11과 동일한 라디칼이고,R17이 R12와 동일한 라디칼이고,R18이 R13과 동일한 라디칼이고,R19가 R14와 동일한 라디칼이거나, 또는NR18R19가 NR13R14와 동일한 라디칼이고,R20이 R12와 동일한 라디칼이고,R21이 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐 또는 (C2-C6)알키닐이고, 이들 세 개의 라디칼은 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 할로겐 (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오 및 NR30R31로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되고,R22가 R13과 동일한 라디칼이고,R23이 R14와 동일한 라디칼이거나, 또는NR22R23이 NR13R14와 동일한 라디칼이고,R24가 H, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알케닐, (C1-C4)할로알케닐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시 또는 하이드록실이고,R25가 H, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알케닐, 또는 (C1-C4)할로알케닐이고,R26이 R24와 동일한 라디칼이고,R27이 R25와 동일한 라디칼이고,R28이 R24와 동일한 라디칼이고,R29가 R25와 동일한 라디칼이고,R30이 R24와 동일한 라디칼이고,R31이 R25와 동일한 라디칼인, 제초제와 독성 완화제의 배합물.
- 제 3 항에 있어서,R1이 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 (C3-C6)사이클로알킬(이들 4개의 라디칼은 각각 비치환되거나 또는 F, Cl, Br, I, CN, OCH3, OCF3, N(CH3)2, SO2CH3, CO2CH3, CO2N(CH3)2및 페닐로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다)이거나, 또는 화학식 A-1 내지 A-13의 그룹이고,R2는 H, (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C3-C6)사이클로알킬 또는 (C1-C4)할로알킬이고,R3이 CO-R11, CO-OR12, CO-NR13R14또는 SO2R21이고,R4가 할로겐, (C1-C3)알킬 또는 (C1-C3)알콕시이고,n이 0 또는 1이고,m이 0 또는 1이고,R5가 H 또는 CH3이고,R11이 H, (C1-C6)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)알키닐, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, 페닐 또는 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로아릴(여기서, 페닐 및 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 치환된다)이고,R12가 수소를 제외하고는 R11과 동일한 라디칼이고,R13및 R14가 서로 독립적으로 H 또는 (C1-C4)알킬이고,R21이 (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬 또는 (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬이고,X1및 X2라디칼중 하나가 할로겐, (C1-C2)알킬, (C1-C2)알콕시, (C1-C2)알킬티오(여기서, (C1-C2)알킬, (C1-C2)알콕시 및 (C1-C2)알킬티오는 각각 비치환되거나 또는 할로겐, (C1-C2)알콕시 및 (C1-C2)알킬티오로 구성된 군중에서 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다)이거나, 또는 모노- 또는 디-(C1-C2-알킬)아미노이고,라디칼 X1및 X2중 다른 하나가 (C1-C2)알킬, (C1-C2)할로알킬, (C1-C2)알콕시, (C1-C2)할로알콕시 또는 (C1-C2)알킬티오이고,Z가 CH 또는 N인, 제초제와 독성 완화제의 배합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,활성 물질인 제초제 (A) 및 독성 완화제 (B) 0.1 내지 95중량%와 통상의 배합 제제 1 내지 99.9 중량%를 함유하고 조성물(제초 조성물) 형태로 배합되는, 제초제와 독성 완화제의 배합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,활성 물질인 제초제 (A) 및 독성 완화제(B)를 1:100 내지 100:1의 중량 비율로 함유하는, 제초제와 독성 완화제의 배합물.
- 제초제 (A)와 독성 완화제 (B)의 배합물이 제 1 항에서 정의된 바와 같고, 제초제(A)를 식물, 식물 부분, 식물 종자 또는 성장 영역에 도입하기 전, 후 또는 도입함과 동시에 효과량의 독성 완화제 (B)를 적용함을 포함하는, 제초제 (A)의 식물독성 부작용으로부터 농작물을 보호하는 방법.
- 제 7 항에 있어서,농작물이 곡류 식물, 벼과 식물 또는 옥수수과 식물인 방법.
- 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서,제초제 (A)를 0.001 내지 10 kg/ha의 활성 물질 적용율 및 1:100 내지 100:1의 독성 완화제(B) 대 제초제 (A) 중량비로 적용하는 방법.
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