JPS59196367A - 粉、粒状無機物質の表面改質剤 - Google Patents
粉、粒状無機物質の表面改質剤Info
- Publication number
- JPS59196367A JPS59196367A JP58071078A JP7107883A JPS59196367A JP S59196367 A JPS59196367 A JP S59196367A JP 58071078 A JP58071078 A JP 58071078A JP 7107883 A JP7107883 A JP 7107883A JP S59196367 A JPS59196367 A JP S59196367A
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- JP
- Japan
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- inorg
- modifier
- acidic amino
- surface modifier
- amino acid
- Prior art date
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はを機雷合体などに用いられる粉末状、粒状充填
剤や顔料のように親水性表面を持つ無機物質の表面を親
油化させ、有機媒体などに対する濡れや分散性を改良す
る目的で使われる表面改質ＡＩＪに関するものである。
剤や顔料のように親水性表面を持つ無機物質の表面を親
油化させ、有機媒体などに対する濡れや分散性を改良す
る目的で使われる表面改質ＡＩＪに関するものである。
従来ゴム、プラスチックや塗料などにおいて増量あるい
は着色さらには剛性付与などを目的として多数の無機物
質が用いられている。
は着色さらには剛性付与などを目的として多数の無機物
質が用いられている。
ところで、それらの無機物質の表面は一般に水酸基のよ
う、な極性基や吸着水分で覆われているため親油性に乏
しく、そのままではを機媒体中に均一に分散、混和させ
ることが極めて困難である。
う、な極性基や吸着水分で覆われているため親油性に乏
しく、そのままではを機媒体中に均一に分散、混和させ
ることが極めて困難である。
このような問題を解決するために、これまで充填剤や顔
料などの無機物質を高級脂肪酸などの界面活性物質ある
いはシラン系カップリング剤などで表面処理してを機媒
体中への分散性、混和性の改良が試みられている。
料などの無機物質を高級脂肪酸などの界面活性物質ある
いはシラン系カップリング剤などで表面処理してを機媒
体中への分散性、混和性の改良が試みられている。
さらに近年、無機充填剤を配合したプラスチックス分野
においては省資源、コストダウンの観点から炭酸カルシ
ウム、タルクなどの安価で資源の豊富な無機物質を多量
に配合させたり、強度・剛性等の性能をより向上させる
ために針状、繊維状もしくは柱状の無機物質を均一に配
合させたいなどの要望が高くなってきている。
においては省資源、コストダウンの観点から炭酸カルシ
ウム、タルクなどの安価で資源の豊富な無機物質を多量
に配合させたり、強度・剛性等の性能をより向上させる
ために針状、繊維状もしくは柱状の無機物質を均一に配
合させたいなどの要望が高くなってきている。
しかるに、従来から用いられているステアリン酸などで
は無機物質の表面改質効果が不充分であるため無機充填
剤の配合割合が少ないときにはそれ程問題を生じないも
のの配合割合が多くなると例えばステアリン酸などの物
質で処理した充填剤を配合したプラスチック製品では使
用に耐え得るに十分な強度か得られなかったり、粘度が
異状に大きくなるなと加工性が著しく低下するような悪
影響を引き起こす。また、顔料の場合でも塗膜のザラつ
き、色わかれ、あるいはブルーミングなとの欠陥を生じ
ることかしばしば見うけられる。
は無機物質の表面改質効果が不充分であるため無機充填
剤の配合割合が少ないときにはそれ程問題を生じないも
のの配合割合が多くなると例えばステアリン酸などの物
質で処理した充填剤を配合したプラスチック製品では使
用に耐え得るに十分な強度か得られなかったり、粘度が
異状に大きくなるなと加工性が著しく低下するような悪
影響を引き起こす。また、顔料の場合でも塗膜のザラつ
き、色わかれ、あるいはブルーミングなとの欠陥を生じ
ることかしばしば見うけられる。
一方、ンラン系カップリング剤ではガラスやシリカなど
のケイ素を含む充填剤については優れた表面改質効果を
奏するものの、それ以外の充填剤例えば炭酸カルシウム
や酸化マグネシウムなどの充填剤あるいはベンガラ、チ
タン白などの無機顔料に対しては期待されるほどの改質
効果を発揮しないのが実情である。
のケイ素を含む充填剤については優れた表面改質効果を
奏するものの、それ以外の充填剤例えば炭酸カルシウム
や酸化マグネシウムなどの充填剤あるいはベンガラ、チ
タン白などの無機顔料に対しては期待されるほどの改質
効果を発揮しないのが実情である。
そこで、本発明者らは上記のような状況を鑑み、佇機媒
体中への濡れや分散性をより向上させ得る無機物質の表
面改質剤について鋭意研究を重ねた結果、酸性アミノ酸
の特定の誘導体がその目的に合致し、非常に効果的な無
機物質の表面改質剤であることを見い出し本発明を完成
するに至った。即ち、本発明は一般式 （但し、式中Ｘ及びＹは同−又は異なる基で、夫々水酸
原子、−ＣＨ，、−Ｃ２Ｈ，又は−Ｃｌ（２ＣＨ２０Ｈ
，Ｒは炭素数６乃至１８の直鎖或いは分岐状アルキル基
又はアルキレフ基、ｎは１又は２の整数を示す）て表わ
される酸性アミノ酸誘導体を含有することを特徴とする
粉、粒状無機物質の表面改質剤である。
体中への濡れや分散性をより向上させ得る無機物質の表
面改質剤について鋭意研究を重ねた結果、酸性アミノ酸
の特定の誘導体がその目的に合致し、非常に効果的な無
機物質の表面改質剤であることを見い出し本発明を完成
するに至った。即ち、本発明は一般式 （但し、式中Ｘ及びＹは同−又は異なる基で、夫々水酸
原子、−ＣＨ，、−Ｃ２Ｈ，又は−Ｃｌ（２ＣＨ２０Ｈ
，Ｒは炭素数６乃至１８の直鎖或いは分岐状アルキル基
又はアルキレフ基、ｎは１又は２の整数を示す）て表わ
される酸性アミノ酸誘導体を含有することを特徴とする
粉、粒状無機物質の表面改質剤である。
本発明に於ける上記一般式表示の酸性アミノ酸誘導体は
塩酸塩、ｐ−トルエンスルポン酸塩等の無機酸塩、佇機
酸塩であってもよい。
塩酸塩、ｐ−トルエンスルポン酸塩等の無機酸塩、佇機
酸塩であってもよい。
当該物質の代表的なものとしては、アスパラギン酸−ジ
・ラウリルエステル、グルタミン酸−ジ・ステアリルエ
ステル、及びそれらの塩酸塩、Ｎ。
・ラウリルエステル、グルタミン酸−ジ・ステアリルエ
ステル、及びそれらの塩酸塩、Ｎ。
Ｎ−ジメヂルアスパラギン酸−ジ・ラウリルエステル）
Ｎ−メチルグルタミン酸−ジ・ノ（ルミチルエステル、
Ｎ、Ｎ−ビス−ヒドロキシエチルアスパラギン酸−ジ・
ステアリルエステルなどが挙げられる。
Ｎ−メチルグルタミン酸−ジ・ノ（ルミチルエステル、
Ｎ、Ｎ−ビス−ヒドロキシエチルアスパラギン酸−ジ・
ステアリルエステルなどが挙げられる。
かかる酸性アミノ酸誘導体は、例えば、一般式％式％
）
（但し、式中Ｘ、、Ｙ及びｎは前記と同意義）で表わさ
れる酸性アミノ酸又はそのＮ−置換体１モルと炭素数６
〜１８の高級アルコールＲＯｔｌ少なくとも２モルとを
酸触媒の存在下に反応させる、いわゆるニスデル化反応
によって容易に製造取得することができる。尚、エステ
ル化反応はトルエン、キシレン薄の共沸脱水佇機溶媒中
で行なうのが好ましい。
れる酸性アミノ酸又はそのＮ−置換体１モルと炭素数６
〜１８の高級アルコールＲＯｔｌ少なくとも２モルとを
酸触媒の存在下に反応させる、いわゆるニスデル化反応
によって容易に製造取得することができる。尚、エステ
ル化反応はトルエン、キシレン薄の共沸脱水佇機溶媒中
で行なうのが好ましい。
本発明における改質剤の添加量は充填すべき無機物質に
対して０．１〜２０重量％、好ましくは０．３〜３重量
％である。また無機物質の処理方法としては無機物質に
本改質剤をそのまま加えて混合機で処理する方法あるい
は適当な佇機溶媒中に無機物質と一緒に加え撹拌、混合
した後、溶媒を蒸発や濾過などによって除去する方法、
あるいはを機媒体−無機物質の系に直接添加しボールミ
ル、熱ロールなどで混合処理する方法などが挙げられる
。
対して０．１〜２０重量％、好ましくは０．３〜３重量
％である。また無機物質の処理方法としては無機物質に
本改質剤をそのまま加えて混合機で処理する方法あるい
は適当な佇機溶媒中に無機物質と一緒に加え撹拌、混合
した後、溶媒を蒸発や濾過などによって除去する方法、
あるいはを機媒体−無機物質の系に直接添加しボールミ
ル、熱ロールなどで混合処理する方法などが挙げられる
。
本発明の酸性アミノ酸誘導体によって表面が改質される
無機物質としては例えばアスベスト、カオリン、タルク
などの粘土物質：炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、
炭酸バリウム、硫酸バリウム、金属繊維ないし粉末、耐
火物繊維、非補強性カーボンブラック、雲母；酸化鉄〜
、酸化アルミニウムのような全屈酸化物などの無機系の
充填剤や顔料およびセラミックス原料を挙げることがで
きる。
無機物質としては例えばアスベスト、カオリン、タルク
などの粘土物質：炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、
炭酸バリウム、硫酸バリウム、金属繊維ないし粉末、耐
火物繊維、非補強性カーボンブラック、雲母；酸化鉄〜
、酸化アルミニウムのような全屈酸化物などの無機系の
充填剤や顔料およびセラミックス原料を挙げることがで
きる。
一方、充填剤と混合し得る打機重合体は周知のゴム、樹
脂、プラスチックを包含する。本発明に使用し得る重合
体の中には、天然ゴムあるいはスチレン−ブタジェンゴ
ム、ウレタンゴムなどの合成ゴム、ポリエチレン、ポリ
プロピレンなどのボリアルー１−レン、ボリア・クリｌ
コニトリル、ポリフタジエン、ブタジェンとアクリロニ
トリルの共重合体、エヂレ／とこれと共重合し得るモノ
マー例えばプロピレン、１−ブテン、酢酸ビニル、無水
マレイノ酸との共重合体、ポリカーボネート樹脂、フェ
ノキシ樹脂、ポリ塩化ビニル、塩化ビニルと酢酸ビニル
または他のビニルエステルとの共重合体、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニルデン、塩化
ビニリデンと塩化ビニルおよびアクリル酸との共重合体
、エポキシ樹脂、フェ／−ル樹脂、シリコーン樹脂、ポ
リエステル樹脂なとかある。
脂、プラスチックを包含する。本発明に使用し得る重合
体の中には、天然ゴムあるいはスチレン−ブタジェンゴ
ム、ウレタンゴムなどの合成ゴム、ポリエチレン、ポリ
プロピレンなどのボリアルー１−レン、ボリア・クリｌ
コニトリル、ポリフタジエン、ブタジェンとアクリロニ
トリルの共重合体、エヂレ／とこれと共重合し得るモノ
マー例えばプロピレン、１−ブテン、酢酸ビニル、無水
マレイノ酸との共重合体、ポリカーボネート樹脂、フェ
ノキシ樹脂、ポリ塩化ビニル、塩化ビニルと酢酸ビニル
または他のビニルエステルとの共重合体、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニルデン、塩化
ビニリデンと塩化ビニルおよびアクリル酸との共重合体
、エポキシ樹脂、フェ／−ル樹脂、シリコーン樹脂、ポ
リエステル樹脂なとかある。
本発明改質剤によって表面処理された無機物質は有機媒
体への濡れ、分散性が極めて良好である。
体への濡れ、分散性が極めて良好である。
そのためプラスチックに多量に配合してもステアリン酸
などで処理した無機物質を充填した場合に比べて加工性
の低下や製品の脆さは著しく改善され、塗料においても
無機顔料を多量に配合しても粘性の増加がほとんどない
ために塗布しやすく、かつ塗膜の強度や光沢も極めて良
好なものが得られる。
などで処理した無機物質を充填した場合に比べて加工性
の低下や製品の脆さは著しく改善され、塗料においても
無機顔料を多量に配合しても粘性の増加がほとんどない
ために塗布しやすく、かつ塗膜の強度や光沢も極めて良
好なものが得られる。
また本発明によって処理した無機物質をセラミックス心
料として用いた場合、例えばグリーンテープなとにおい
ても濡れ、分散性か極めて良好なため、成型時に配合す
るを機媒体の量を低減することかでき、その結果、焼成
による収縮変化の小さい製品が得られる。
料として用いた場合、例えばグリーンテープなとにおい
ても濡れ、分散性か極めて良好なため、成型時に配合す
るを機媒体の量を低減することかでき、その結果、焼成
による収縮変化の小さい製品が得られる。
またを機媒体を用いない粉末成型においても密度の高い
成型物か得られ、寸法安定性や強度など性能のすぐれた
セラミックス製品を得ることかできる。
成型物か得られ、寸法安定性や強度など性能のすぐれた
セラミックス製品を得ることかできる。
本発明の上記した目的や利点は、以下に記載した実施例
を参照すれば容易に理解され得るであろう。
を参照すれば容易に理解され得るであろう。
尚、以下の実施例は本発明の範囲を限定するものではな
く、本発明の性質をより明確に例示させるためのもので
ある。
く、本発明の性質をより明確に例示させるためのもので
ある。
実施例１
比色管（２５ｍｌ）に下記の改質剤で処理したタルク（
Ｉヨ本タルク■５Ｗ）０．５ｇを加え超音波振とう器で
約１０分間振とうし垂直に静置し１０分後の沈降体積を
みた。処理量はタルクに対して２ｗｔ％とした。さらに
表面改質効果をみるために、ジ・オクヂルフタレート（
ＤＯＰ）吸油量を測定した。
Ｉヨ本タルク■５Ｗ）０．５ｇを加え超音波振とう器で
約１０分間振とうし垂直に静置し１０分後の沈降体積を
みた。処理量はタルクに対して２ｗｔ％とした。さらに
表面改質効果をみるために、ジ・オクヂルフタレート（
ＤＯＰ）吸油量を測定した。
注）※ＡＯＴ 花王アトラス■ペレックス０Ｔ−Ｐ実
施例２ 重質炭酸カルシウム（備北粉イヒ■ソフトンＣＴ−１２
００）を下表に示した処理ＴｈＪ文寸炭酸カルシウムｌ
ｗｔ％メタノール溶液（ご入れ撹拌しな力５ら溶斉１
］を加熱除去し処理重質炭酸カルシウムを１尋た。こう
して得られた処理炭酸カルシウムを熱ロールで低密度ポ
リエチレン（住友化学■スミカセンＧ−７０１）に４０
重量部充填し６分間７毘練した。その（１、ＪＩＳ−に
７］１３に従ってテストピースをイ′「製し、引張試験
を行った。
施例２ 重質炭酸カルシウム（備北粉イヒ■ソフトンＣＴ−１２
００）を下表に示した処理ＴｈＪ文寸炭酸カルシウムｌ
ｗｔ％メタノール溶液（ご入れ撹拌しな力５ら溶斉１
］を加熱除去し処理重質炭酸カルシウムを１尋た。こう
して得られた処理炭酸カルシウムを熱ロールで低密度ポ
リエチレン（住友化学■スミカセンＧ−７０１）に４０
重量部充填し６分間７毘練した。その（１、ＪＩＳ−に
７］１３に従ってテストピースをイ′「製し、引張試験
を行った。
実施例３
磁性記０！祠料に用いられているγ−Ｆｅ２Ｏ３の表面
改質効果をみるために磁性塗料を作製しぬ膜の表面状態
を観察した。
改質効果をみるために磁性塗料を作製しぬ膜の表面状態
を観察した。
磁性塗料は塩化ビニル・酢酸ビニルコポリマー（抗水化
学■ニレツクＡ）の１０ｗｔ％トルエン：メヂルＪ−デ
ルケトン（体積比１：１）混合溶液２５０重が部７−Ｆ
ｅＬＯ，（ヂタン工業Ｈ７−１１ＸＤ） １．００重
量部に下表中の改質剤３重量部を加えペイントシェイカ
ーで混合し得た。得られた磁性塗料をアルミ坂」−にア
プリケータを用いて塗膜をひき表面を観察しプこ。
学■ニレツクＡ）の１０ｗｔ％トルエン：メヂルＪ−デ
ルケトン（体積比１：１）混合溶液２５０重が部７−Ｆ
ｅＬＯ，（ヂタン工業Ｈ７−１１ＸＤ） １．００重
量部に下表中の改質剤３重量部を加えペイントシェイカ
ーで混合し得た。得られた磁性塗料をアルミ坂」−にア
プリケータを用いて塗膜をひき表面を観察しプこ。
実施例１〜３から、本発明の酸性アミノ酸誘導体によっ
て表面改質された無機物質を有機重合体に用いた場合、
従来から使用されている改質剤よりも分散性、濡れ性、
加工性な七にすぐれた重合体組成物を与えることが了解
されよう。
て表面改質された無機物質を有機重合体に用いた場合、
従来から使用されている改質剤よりも分散性、濡れ性、
加工性な七にすぐれた重合体組成物を与えることが了解
されよう。
特誇出願人 味の素株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ％式％ ） （但し、式中Ｘ及びＹは同−又は異なる基で、夫々水素
原子、−ＣＨ，、−ＣよＨｌ又は−ＣＨ２ＣＨユ０Ｈ１
Ｒは炭素数６乃至１８の直鎖或いは分岐状アルキル基又
はアルキレフ基、ｎは１又は２の整数を示す）で表わさ
れる酸性アミノ酸誘導体を含存することを特徴とする粉
、粒状無機物質の表面改質剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58071078A JPS59196367A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 粉、粒状無機物質の表面改質剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58071078A JPS59196367A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 粉、粒状無機物質の表面改質剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59196367A true JPS59196367A (ja) | 1984-11-07 |
Family
ID=13450125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58071078A Pending JPS59196367A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 粉、粒状無機物質の表面改質剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59196367A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS621758A (ja) * | 1985-06-27 | 1987-01-07 | Ajinomoto Co Inc | 無機質及び有機顔料の表面改質剤 |
| EP0887376A1 (de) * | 1997-06-26 | 1998-12-30 | Schill & Seilacher GmbH & Co. | Kautschukadditivgranulat, ein Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung |
-
1983
- 1983-04-22 JP JP58071078A patent/JPS59196367A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS621758A (ja) * | 1985-06-27 | 1987-01-07 | Ajinomoto Co Inc | 無機質及び有機顔料の表面改質剤 |
| EP0887376A1 (de) * | 1997-06-26 | 1998-12-30 | Schill & Seilacher GmbH & Co. | Kautschukadditivgranulat, ein Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung |
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