JPS58967A - 菌・カビ防除組成物 - Google Patents
菌・カビ防除組成物Info
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- JPS58967A JPS58967A JP57104057A JP10405782A JPS58967A JP S58967 A JPS58967 A JP S58967A JP 57104057 A JP57104057 A JP 57104057A JP 10405782 A JP10405782 A JP 10405782A JP S58967 A JPS58967 A JP S58967A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種のアルキニル−アゾール誘導体、それ
らの一部分は既知である−の殺菌剤としての使用に関す
る。
らの一部分は既知である−の殺菌剤としての使用に関す
る。
１−フェノキシ−１−トリアゾリル−アルカノール錦導
体はすぐれた殺菌性を有することはすでに開示されてい
る（本出願人に係るドイツ国公開明細書２，５２４，０
１０号参照）、シかしながら、これらの化合物の作用は
、とくに少量または低い濃度を使用するとき、ある適用
分野において常には完全に満足すべきものであるという
わけではない・ 一般式 ％式％ 式中 ムは窒素原子またはＯＨ基を表わし、 Ｒ３は置換されていてもよいアリール基または置換され
ていてもよいアリールオキシ基を表わし、 １はハロダンで置換されていてもよいアルキル基、ある
いは置換されていてもよいアリール基を表わし、 Ｘは水素、臭素またはヨウ素の原子を表わし１そして ｎはＯｌたは１である、 のある種のアルキニル−アゾール誘導体、それらの一部
分は既知である、およびそれらの酸付加塩および金属塩
錯体はすぐれた殺菌性を電することを発見した。
体はすぐれた殺菌性を有することはすでに開示されてい
る（本出願人に係るドイツ国公開明細書２，５２４，０
１０号参照）、シかしながら、これらの化合物の作用は
、とくに少量または低い濃度を使用するとき、ある適用
分野において常には完全に満足すべきものであるという
わけではない・ 一般式 ％式％ 式中 ムは窒素原子またはＯＨ基を表わし、 Ｒ３は置換されていてもよいアリール基または置換され
ていてもよいアリールオキシ基を表わし、 １はハロダンで置換されていてもよいアルキル基、ある
いは置換されていてもよいアリール基を表わし、 Ｘは水素、臭素またはヨウ素の原子を表わし１そして ｎはＯｌたは１である、 のある種のアルキニル−アゾール誘導体、それらの一部
分は既知である、およびそれらの酸付加塩および金属塩
錯体はすぐれた殺菌性を電することを発見した。
本発明によれば、活性成分として、上に定義した一般式
（りのアルキニル−アゾール誘導体壕九はその酸付加塩
または金属塩錯体を１固体もしくは液化ガスの希釈剤を
九は担体と混合して、あるいは表面活性剤を含有する液
体の希釈剤もしくは担体と混合して、含有することを特
徴とする殺菌組成物が、提供される。
（りのアルキニル−アゾール誘導体壕九はその酸付加塩
または金属塩錯体を１固体もしくは液化ガスの希釈剤を
九は担体と混合して、あるいは表面活性剤を含有する液
体の希釈剤もしくは担体と混合して、含有することを特
徴とする殺菌組成物が、提供される。
さらに、本発明は、＃ｌｌ［またはその生息環境へ、上
に定義した活性化合一を、単独で１あるいは前記活性成
分を希釈剤ま九は担体と混合して含有する化合物の形で
ｔ適用することを特徴とする殺菌法に関する。
に定義した活性化合一を、単独で１あるいは前記活性成
分を希釈剤ま九は担体と混合して含有する化合物の形で
ｔ適用することを特徴とする殺菌法に関する。
式（１）の化合物は２つの非対称炭素原子を有する。
それゆえ、それらは２種類の異性体（スレオ型またはエ
リスロ型）として表わすことができ、そしてそれらの異
性体は変化する比率で製造されうる。
リスロ型）として表わすことができ、そしてそれらの異
性体は変化する比率で製造されうる。
驚ろくべきことには、本発明に従って使用するアルキル
−アゾール誘導体は、技術状態から既知でありかつ作用
の観点から類似する化合ゆである１−フェノキシ−１−
トリ７ゾリルーアルカノール誘導体よりも、すぐれた殺
菌活性を示す、こうして、式（１）の大部分が新規であ
る化合物の、本発明に従う、使用はこの分野の内容を富
かにするつ式（１）は本発明に従い殺菌剤として使用す
るアルキニル−アゾール誘導体の一般定義を与える。
−アゾール誘導体は、技術状態から既知でありかつ作用
の観点から類似する化合ゆである１−フェノキシ−１−
トリ７ゾリルーアルカノール誘導体よりも、すぐれた殺
菌活性を示す、こうして、式（１）の大部分が新規であ
る化合物の、本発明に従う、使用はこの分野の内容を富
かにするつ式（１）は本発明に従い殺菌剤として使用す
るアルキニル−アゾール誘導体の一般定義を与える。
本発明に従うに使用に好ましい化合物は、一般式
式中
Ｒ１は同一または異なる置換基で一置換または多置換さ
れていてもよくかつ６〜１０個の炭素原子を有するアリ
ール壕九は了り−ルオキシ基を表わしく好ましい置換基
は、次のとおシである：ハロ？ｙｓ １〜４個の炭素原
子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアル
コキシ、ニトロ、１または２個の炭素原子および１〜５
個の同一または異なる／Ｓロｒ７原子、たとえばフッ素
および塩素、を有するハロｒノアルキルおよびハロダン
で置換されていてもよいフェニル）ｔ Ｈｓは１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル基；ハロダンで置換されたｔｅｒｔ−ｙチル
基；または同一または異なる置換基によシー置換または
多置換されていてもよくかつ６〜１０個の炭素原子を有
するアリール基を表わしくＲ１においてすでに述べた好
ましいアリールの置換基は、この場合にも好ましい置換
基である）ｔ ｘＩは臭素または冒つ素の原子を表わし１あるいはまた
、Ｒ１が置換されていてもよいアリールオキシ基を同時
（表わさず Ｒ１がアルキル基または置換されていても
よいアリール基を同時に表わゼず、かつムが窒素原子を
同時に表わさないとき〜水素原子を表わし−そして ムおよびｎは上に記載の意味を有する、化合物である。
れていてもよくかつ６〜１０個の炭素原子を有するアリ
ール壕九は了り−ルオキシ基を表わしく好ましい置換基
は、次のとおシである：ハロ？ｙｓ １〜４個の炭素原
子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアル
コキシ、ニトロ、１または２個の炭素原子および１〜５
個の同一または異なる／Ｓロｒ７原子、たとえばフッ素
および塩素、を有するハロｒノアルキルおよびハロダン
で置換されていてもよいフェニル）ｔ Ｈｓは１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル基；ハロダンで置換されたｔｅｒｔ−ｙチル
基；または同一または異なる置換基によシー置換または
多置換されていてもよくかつ６〜１０個の炭素原子を有
するアリール基を表わしくＲ１においてすでに述べた好
ましいアリールの置換基は、この場合にも好ましい置換
基である）ｔ ｘＩは臭素または冒つ素の原子を表わし１あるいはまた
、Ｒ１が置換されていてもよいアリールオキシ基を同時
（表わさず Ｒ１がアルキル基または置換されていても
よいアリール基を同時に表わゼず、かつムが窒素原子を
同時に表わさないとき〜水素原子を表わし−そして ムおよびｎは上に記載の意味を有する、化合物である。
一般式
式中
Ｒ１１は６〜１０個の炭素原子を有しかつ同一まえは異
なる置換基で一置換または多置換されていてもよいアリ
ールオキシ基を表わしく式（■＆）の化合物におけるＲ
１についてすでに述べた好ましいアリールの置換基はこ
の場合においても好ましい適当な置換基であり、ただし
置換基は塩素のみを含むことはできない）％ Ｒ″Ｊは１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖のアルキル基；あるいは６〜１０個の炭素原子を有し
かつ同一まえは異なる置換基で一置換または多置換され
ていてもよいアリール基を表わし、 ！＃は水素原子を表わしく式（ＩＩＬ）の化合物におけ
るＲＩＫついてすでに述べた好ましいアリールの置換基
は好ましい適当な置換基である）ｔ ムＩは窒素原子を表わし、そして ｎは０ま九は１である、 の化合物も１本発明に従う使用に好ましい。
なる置換基で一置換または多置換されていてもよいアリ
ールオキシ基を表わしく式（■＆）の化合物におけるＲ
１についてすでに述べた好ましいアリールの置換基はこ
の場合においても好ましい適当な置換基であり、ただし
置換基は塩素のみを含むことはできない）％ Ｒ″Ｊは１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖のアルキル基；あるいは６〜１０個の炭素原子を有し
かつ同一まえは異なる置換基で一置換または多置換され
ていてもよいアリール基を表わし、 ！＃は水素原子を表わしく式（ＩＩＬ）の化合物におけ
るＲＩＫついてすでに述べた好ましいアリールの置換基
は好ましい適当な置換基である）ｔ ムＩは窒素原子を表わし、そして ｎは０ま九は１である、 の化合物も１本発明に従う使用に好ましい。
本発明に従う使用にさらに好ましい化合物は、一般式
式中
Ｒ１＃は塩素で一置換ま九は多置換されていてもよくか
つ６〜１０個の炭素原子を有するアリールオキシ基を表
わし、そして Ｒｌｚ、］［・、ムｔおよびｎは上に記載０意味を有す
る、 の化合物である。
つ６〜１０個の炭素原子を有するアリールオキシ基を表
わし、そして Ｒｌｚ、］［・、ムｔおよびｎは上に記載０意味を有す
る、 の化合物である。
各場合において１式（Ｉ）の化合物の酸付加塩および金
属塩錯体の使用も好ましい。
属塩錯体の使用も好ましい。
１
本発明に従う使用にとくに好ましい式（１１）の化合物
はｔ各記号が次の意味を有する化金物である： Ｒ１゛はフッ素、塩素、臭素１メチルｔメトキシにトロ
、トリフルオ賞メチル、フェニルおよびクロロフェニル
から選ばれた同一まえは異なる置換基で一置換また社三
置換されていてもよい％フェノキシ壇たはフェニル基を
表わし、 Ｒ３はフッ素−塩素を九は臭素で一置換または二置換さ
れていてもよいｔ＠ｒｔ−ブチル１嘉あるいはＲ１にお
いてすぐ上に述べたものから選ばれた同一もしくは異な
る置換基で一置換ないし三置換されていてもよいフェニ
ル基を表わし、ｘＩは臭素またはｌつ素の原子を表わし
１そしてまた、Ｒ１が置換されていてもよ−フエノキシ
基を同時に表わさず、Ｒ３がｔ・ｒｔ−１チルまたは置
換されていてもよいフェニルを同時に表わさずｔかつム
が窒素原子を同時に表わさ々−とき、水嵩原子を表わし
、そして ムおよびｎは式（りの化合物の定義中に述べた意味を有
する。
はｔ各記号が次の意味を有する化金物である： Ｒ１゛はフッ素、塩素、臭素１メチルｔメトキシにトロ
、トリフルオ賞メチル、フェニルおよびクロロフェニル
から選ばれた同一まえは異なる置換基で一置換また社三
置換されていてもよい％フェノキシ壇たはフェニル基を
表わし、 Ｒ３はフッ素−塩素を九は臭素で一置換または二置換さ
れていてもよいｔ＠ｒｔ−ブチル１嘉あるいはＲ１にお
いてすぐ上に述べたものから選ばれた同一もしくは異な
る置換基で一置換ないし三置換されていてもよいフェニ
ル基を表わし、ｘＩは臭素またはｌつ素の原子を表わし
１そしてまた、Ｒ１が置換されていてもよ−フエノキシ
基を同時に表わさず、Ｒ３がｔ・ｒｔ−１チルまたは置
換されていてもよいフェニルを同時に表わさずｔかつム
が窒素原子を同時に表わさ々−とき、水嵩原子を表わし
、そして ムおよびｎは式（りの化合物の定義中に述べた意味を有
する。
本発明に従う使用にとくに好ましい式（１ｂ）の化合物
は、各記号が次の意味を有する化合−である： Ｒ”ｉｆ同一または異なる置換基で一置換ないし三置換
されていてもよいフェノキシ基を表わしく式（ＩＩＬ）
のとくに好ましい化合物におけるＲＩＫついてすでに述
べ九フェニルの置換基は、適当な置換基であり、ただし
置換基は塩素置換基のみを含むことはできない）、 Ｒ訃はｔａｒｔ−グチル１答あるいは同一または異なる
置換基で一置換ないし三°置換されていてもよいフェニ
ル基を表わしく式（Ｉａ）のと〈Ｋ好ましい化合物にお
けるＲ１についてすでに述べ九フェニルの置換基は適当
な置換基である）、そして ｘ＃１ムＩおよびｎは式（りの化合物の定義中に記載し
た意味を有する。
は、各記号が次の意味を有する化合−である： Ｒ”ｉｆ同一または異なる置換基で一置換ないし三置換
されていてもよいフェノキシ基を表わしく式（ＩＩＬ）
のとくに好ましい化合物におけるＲＩＫついてすでに述
べ九フェニルの置換基は、適当な置換基であり、ただし
置換基は塩素置換基のみを含むことはできない）、 Ｒ訃はｔａｒｔ−グチル１答あるいは同一または異なる
置換基で一置換ないし三°置換されていてもよいフェニ
ル基を表わしく式（Ｉａ）のと〈Ｋ好ましい化合物にお
けるＲ１についてすでに述べ九フェニルの置換基は適当
な置換基である）、そして ｘ＃１ムＩおよびｎは式（りの化合物の定義中に記載し
た意味を有する。
さらに本発明に従う使用にとくに好ましい化合物は曳各
記号が次の意味を有する式（１０）の化合物である： Ｒ１′は塩素で一置換または二置換されていてもよいフ
ェノキシ基を表わし１そして Ｒ〜へ！＃％Ｉおよびｎは上に記載の意味を有する。
記号が次の意味を有する式（１０）の化合物である： Ｒ１′は塩素で一置換または二置換されていてもよいフ
ェノキシ基を表わし１そして Ｒ〜へ！＃％Ｉおよびｎは上に記載の意味を有する。
本発明に従って使用する式（夏）の活性化合物のあるも
のは、既知である（式（ｔｏ）の化合物および式（１）
の他の既知の化合物については、ドイツ国会間明細書第
２．９１＆８０１号参照）、。
のは、既知である（式（ｔｏ）の化合物および式（１）
の他の既知の化合物については、ドイツ国会間明細書第
２．９１＆８０１号参照）、。
また１本発１１１ｊＫよればｔ新規な化合物としてｔ上
に定義した式（１）および（１）のとくに好ましい化合
物）が提供される。
に定義した式（１）および（１）のとくに好ましい化合
物）が提供される。
本発明の既知の化合物および新規な化合物は、一般に常
用されている既知の方法において、一般Ｒ”−０Ｈ−０
０−Ｒ” 式中ム、Ｒ１およびＲ１は上に記載の意味を有する、 のアゾリルケトンを、 （ａ） ｎがＯである場合ｔアセチレンのモノアルカ
Ｖ金属塩またはモノグリニヤール化合物とｔ非プロトン
有機溶媒（たとえはテトラヒドロ７９ン）の存在下ＫＯ
〜５０℃の温度にお―て反応させ、次いでこの反応混合
物を加水分解するか−あるいは に）ｎが１である場合、ｆ冒パルギルハライドと、活性
化されたアルミニウムの存在でかつ非プロトン有機溶媒
（たとえばテトラヒドロ７９ン）の存在で一７０〜＋５
０℃の温度において反応させ、そして、適当ならば、方
法（”）または（至）によって得られた、一般式 式中ム、Ｒ１，Ｒ１およびｎは上に配本の意味希釈剤（
たとえばメタノール）の存在下に０〜５０℃の温度にお
いて反応させる鴨方法によって得ることができる（製造
例も参照）。
用されている既知の方法において、一般Ｒ”−０Ｈ−０
０−Ｒ” 式中ム、Ｒ１およびＲ１は上に記載の意味を有する、 のアゾリルケトンを、 （ａ） ｎがＯである場合ｔアセチレンのモノアルカ
Ｖ金属塩またはモノグリニヤール化合物とｔ非プロトン
有機溶媒（たとえはテトラヒドロ７９ン）の存在下ＫＯ
〜５０℃の温度にお―て反応させ、次いでこの反応混合
物を加水分解するか−あるいは に）ｎが１である場合、ｆ冒パルギルハライドと、活性
化されたアルミニウムの存在でかつ非プロトン有機溶媒
（たとえばテトラヒドロ７９ン）の存在で一７０〜＋５
０℃の温度において反応させ、そして、適当ならば、方
法（”）または（至）によって得られた、一般式 式中ム、Ｒ１，Ｒ１およびｎは上に配本の意味希釈剤（
たとえばメタノール）の存在下に０〜５０℃の温度にお
いて反応させる鴨方法によって得ることができる（製造
例も参照）。
ノアステレオマ−混合物は、常法において、たとえば分
別結晶化によ＃）あるいはクロｉトゲラフ分離法により
、分離することができる。
別結晶化によ＃）あるいはクロｉトゲラフ分離法により
、分離することができる。
式（１）のアゾリルケトン類およびそれらの製造法は、
比較的長φ間知られている（たとえば１本出願んにかか
る、ドイツ国公告明細書第ム１Ｇ５，４９０号、同第λ
２０１．０４５号、ドイツ国公開明細書第λ４Ｓ１．４
０７号、同第４６５４６０３号および同第４６５２．６
０２号参照）。
比較的長φ間知られている（たとえば１本出願んにかか
る、ドイツ国公告明細書第ム１Ｇ５，４９０号、同第λ
２０１．０４５号、ドイツ国公開明細書第λ４Ｓ１．４
０７号、同第４６５４６０３号および同第４６５２．６
０２号参照）。
式（Ｉ）の化合物の生理学的に許容し得る酸付加塩を製
造する際に、好ましくは次の酸を用いることができる：
ハロダン化水素酸（例えば臭化水素酸及び、好ましくは
塩化水素酸）、リン酸、硝酸、−酸、−官能性及び二官
能性カルがン識並びにヒドロキシカルメン酸（例えば酢
酸、マレイン酸、コハク酸、）ｉル酸を酒石酸ｔクエン
酸１サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸）、スルホン酸（
例えｔｆＰ−）ルエンスルホン酸及ヒ’ ｅ ５−ナフ
タレンジスルホンｉ！ＩＬ 式（１）の化合物の酸付加塩は普通の環生成法による簡
単な方法でｔ例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶
媒に溶解し、酸例えば塩化水素酸を加え、そしてこのも
のを既知の方法例えば濾過によって単離しｔ適当ならば
不活性有機溶媒で洗浄することによって得ることができ
る。
造する際に、好ましくは次の酸を用いることができる：
ハロダン化水素酸（例えば臭化水素酸及び、好ましくは
塩化水素酸）、リン酸、硝酸、−酸、−官能性及び二官
能性カルがン識並びにヒドロキシカルメン酸（例えば酢
酸、マレイン酸、コハク酸、）ｉル酸を酒石酸ｔクエン
酸１サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸）、スルホン酸（
例えｔｆＰ−）ルエンスルホン酸及ヒ’ ｅ ５−ナフ
タレンジスルホンｉ！ＩＬ 式（１）の化合物の酸付加塩は普通の環生成法による簡
単な方法でｔ例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶
媒に溶解し、酸例えば塩化水素酸を加え、そしてこのも
のを既知の方法例えば濾過によって単離しｔ適当ならば
不活性有機溶媒で洗浄することによって得ることができ
る。
式（１）の化合物の金属塩錯体を製造する際に１好まし
くは元素周期表の主族■−■並びに亜族ｌ。
くは元素周期表の主族■−■並びに亜族ｌ。
■及びＷ−曹の金属を用い、挙げ得る金属の例は鋼を亜
鉛ｔマノガン、マグネシウム１スズ１＃及びニッケルで
ある。
鉛ｔマノガン、マグネシウム１スズ１＃及びニッケルで
ある。
塩の好ましいアニオンは次の酸から誘導されるものであ
る：ハロダン化水素酸（例えば塩化水素酸及び臭化水素
酸）並びＫｊ！にリン酸、硝酸及び硫酸。
る：ハロダン化水素酸（例えば塩化水素酸及び臭化水素
酸）並びＫｊ！にリン酸、硝酸及び硫酸。
式（１）の化合物の金属塩錯体は普通の方法による簡単
な方法で、例えば金属塩をアルコール例えばエタノール
に溶解し、この溶液を式（１）の化合物に加えるととに
よって得ることができる。この金属及び適当ならば再結
晶によって精製することができる。
な方法で、例えば金属塩をアルコール例えばエタノール
に溶解し、この溶液を式（１）の化合物に加えるととに
よって得ることができる。この金属及び適当ならば再結
晶によって精製することができる。
本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を示しｔｉ
Ｉ壇しくない微生物を防除する丸めに奥際に使用するこ
とができる０本活性化合物は植物保護剤として使用する
ＩＩＫ適している。
Ｉ壇しくない微生物を防除する丸めに奥際に使用するこ
とができる０本活性化合物は植物保護剤として使用する
ＩＩＫ適している。
植物保護の殺菌剤はグラスモゾオフオｑ々セテス（Ｐ１
ａ＠ｍｏｄｌｏｐｈｏｒｏｍｙｃｓｔ＊ｓ）、卵菌類（
ｏｏｍｙａ・ｔ・−）、チトリソオンセテス（Ｏｈｙ
ｌｙｒ・ｉ ａ ｉ・−ｏｍｙ、ｏｍ ｔ＋ １ｇ、）
１．接合菌類ＣＺｙｇｏ−ｍｙｏ＠ｔｓｓ）、−子薗類
（ム−ｏｏｍｙｏ＠ｔ・−）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏ
ｍｙｏ＠ｔ・―）、及び不完全菌類（Ｄ＠ｕｔ＠ｒｏｍ
ｙｏ＠ｔｅａ）を防除するｌ［Ｋ用いられる。
ａ＠ｍｏｄｌｏｐｈｏｒｏｍｙｃｓｔ＊ｓ）、卵菌類（
ｏｏｍｙａ・ｔ・−）、チトリソオンセテス（Ｏｈｙ
ｌｙｒ・ｉ ａ ｉ・−ｏｍｙ、ｏｍ ｔ＋ １ｇ、）
１．接合菌類ＣＺｙｇｏ−ｍｙｏ＠ｔｓｓ）、−子薗類
（ム−ｏｏｍｙｏ＠ｔ・−）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏ
ｍｙｏ＠ｔ・―）、及び不完全菌類（Ｄ＠ｕｔ＠ｒｏｍ
ｙｏ＠ｔｅａ）を防除するｌ［Ｋ用いられる。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で１本活性化合物
の植物による良好な許容性があるえめに、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子を並びに土壌の処理が可能であ
る。
の植物による良好な許容性があるえめに、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子を並びに土壌の処理が可能であ
る。
植物保護剤としてｔ本発明による活性化合物は、次のよ
う表曹類（ｆｕｎｇｉ）の防除にとくに有効に使用でき
る：うどんこ病、Ｂｒｙｓｉｐｈ・種、たとえば〜オオ
ム４ｆｔたは穀類を生ずる植物のうどんこ病の病原性微
生物（ｌｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、Ｂｐｈ
＆・ｒｏｔｈ＠０１種、たとえばキュウリのうどんと病
の病原性微生物（８ｐｈａ＠ｒｏｔｈ＠ｏａｆｕｌ１ｇ
ｉｎｅａ）およびＰｏｄｏｓｐｈａ＠ｒａ、たとえば、
りンゴのうどんと病の病原性微生物（Ｐｏｄ、ｏｓｐｈ
ａ＠ｒａ ｌ＊ｕｃｏｔｒｉｏｈａ）、およびまたさび
病を起こす菌類、Ｐｕｏｃｌｎｉａ種、たとえば、コム
ギのかっ色さび病の病原性微生物（Ｐｕｃｏｌｎｉａ
ｒ＠ｃｏｎｌｌｔａ）。
う表曹類（ｆｕｎｇｉ）の防除にとくに有効に使用でき
る：うどんこ病、Ｂｒｙｓｉｐｈ・種、たとえば〜オオ
ム４ｆｔたは穀類を生ずる植物のうどんこ病の病原性微
生物（ｌｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、Ｂｐｈ
＆・ｒｏｔｈ＠０１種、たとえばキュウリのうどんと病
の病原性微生物（８ｐｈａ＠ｒｏｔｈ＠ｏａｆｕｌ１ｇ
ｉｎｅａ）およびＰｏｄｏｓｐｈａ＠ｒａ、たとえば、
りンゴのうどんと病の病原性微生物（Ｐｏｄ、ｏｓｐｈ
ａ＠ｒａ ｌ＊ｕｃｏｔｒｉｏｈａ）、およびまたさび
病を起こす菌類、Ｐｕｏｃｌｎｉａ種、たとえば、コム
ギのかっ色さび病の病原性微生物（Ｐｕｃｏｌｎｉａ
ｒ＠ｃｏｎｌｌｔａ）。
適当量で使用するとき、本発明による物質は除草作用も
示す。
示す。
活性化合物は、普通の配合へ物、九とえば、層液、乳濁
液、Ｓ濁液を粉剤、包沫剤、ペースト、粒剤、エアロゾ
ル−活性化合物を含浸した天然および合成の物質、重合
体物質中の非常に微細なカプセル剤、種子用被覆組成物
１燃焼装置、たとえば、燻蒸カートリツＶ、燻蒸カンお
よび燻蒸コイルとともに使用する配合物ｔならびＫｔｌ
ＦＬＶ常温ミストおよび加温建スト配合物に変えること
ができる。
液、Ｓ濁液を粉剤、包沫剤、ペースト、粒剤、エアロゾ
ル−活性化合物を含浸した天然および合成の物質、重合
体物質中の非常に微細なカプセル剤、種子用被覆組成物
１燃焼装置、たとえば、燻蒸カートリツＶ、燻蒸カンお
よび燻蒸コイルとともに使用する配合物ｔならびＫｔｌ
ＦＬＶ常温ミストおよび加温建スト配合物に変えること
ができる。
これらの組成物は既知の方法において、例えば活性化合
物を増量剤へ即ち液体もしくは固体を九は液化した気体
の希釈剤または担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／首九は発泡剤と混合して製造する
ことができる。また伸展剤として水を用いる場合を例え
ば補助溶媒として有機溶媒を用いること亀で舞る。
物を増量剤へ即ち液体もしくは固体を九は液化した気体
の希釈剤または担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／首九は発泡剤と混合して製造する
ことができる。また伸展剤として水を用いる場合を例え
ば補助溶媒として有機溶媒を用いること亀で舞る。
液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン−トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂環式炭化水素例
えばクロロベンゼンｔクロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、
ｔたは１４ラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えば
！タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
１メチルイソツチルケトンもしくはシクロヘキサノン、
或いは強−有極性溶媒例えばりメチルホルムア々ド及び
ジメチルスルホキシド並びに水が適している。
化水素例えばキシレン−トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂環式炭化水素例
えばクロロベンゼンｔクロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、
ｔたは１４ラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えば
！タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
１メチルイソツチルケトンもしくはシクロヘキサノン、
或いは強−有極性溶媒例えばりメチルホルムア々ド及び
ジメチルスルホキシド並びに水が適している。
液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し１例えばノ１０ｒン化された
炭化水素並びにブタンｔグロノタンを窒素及び二酸化炭
素の如きエアロゾル噴射基剤である。
は気体である液体を意味し１例えばノ１０ｒン化された
炭化水素並びにブタンｔグロノタンを窒素及び二酸化炭
素の如きエアロゾル噴射基剤である。
固体の担体としてへ粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、−チョーク、石英ｔアタパルジャイ
ト１モントモリロナイト、またはケイツク土並びに合成
鉱物例えば高度に分散したケイＩＩ、アル瑠す及びシリ
ケートを用いることができる０粒剤に対すゐ固体の担体
して、粉砕し且つ分別し九天然岩を例えば方解石、大理
石を軽石、海泡石及び白雲上並びに無機及び有機のひき
わり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やし
から、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることがで
きる。
、クレイ、タルク、−チョーク、石英ｔアタパルジャイ
ト１モントモリロナイト、またはケイツク土並びに合成
鉱物例えば高度に分散したケイＩＩ、アル瑠す及びシリ
ケートを用いることができる０粒剤に対すゐ固体の担体
して、粉砕し且つ分別し九天然岩を例えば方解石、大理
石を軽石、海泡石及び白雲上並びに無機及び有機のひき
わり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やし
から、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることがで
きる。
乳化剤及び／を九は発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリダリコールエーテル、アルキル
スルホネートｔアル中ルスルフエート、アリールスル＄
ネ−）並ヒにアルグきン加水分解生成物を用いることが
できる。
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリダリコールエーテル、アルキル
スルホネートｔアル中ルスルフエート、アリールスル＄
ネ−）並ヒにアルグきン加水分解生成物を用いることが
できる。
分散剤には例えばリダエンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。
セルロースが含まれる。
接着剤例えばカルがキシメチルセルレース並びに粉状１
粒状まえは格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
プム、ポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。
粒状まえは格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
プム、ポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料１例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアングルー並びに有機染料例えばアリゾリン染料
、アゾ染料ま九は金属７タロシア二ン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄ｔマンガン１ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアングルー並びに有機染料例えばアリゾリン染料
、アゾ染料ま九は金属７タロシア二ン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄ｔマンガン１ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物ａ１〜９５重量−１好ましく
は１５〜９０重量−を含有する。
は１５〜９０重量−を含有する。
本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
または他の公知の活性化合物例えば殺菌剤１殺虫剤へ殺
ダニ剤を殺線央剤−鳥類忌避剤、生長因子１植物栄養剤
および土壌構造改真剤との混合物として存在し得る。
または他の公知の活性化合物例えば殺菌剤１殺虫剤へ殺
ダニ剤を殺線央剤−鳥類忌避剤、生長因子１植物栄養剤
および土壌構造改真剤との混合物として存在し得る。
本活性化合物はそのｔま、或いはその配合物の形態また
Ｆｉ該配合物から調製した施用形態、例えば調製澄液剤
（ｒ＠ａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ５ｏｌｕｔｉｏｎｓ）
、濃厚乳剤、乳剤、発泡剤を懸濁剤１水和剤、塗布剤、
水和性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用いることができる
。この形態のものは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗ
ａｔ＠ｒｉｎｇ）、浸漬、スプレー、アトマイゾンダ（
ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、ミスチング（ｍｉ−ｔｉｎｇ）
、蒸発−注入スラリーの形成ｔハケ塗りｔメステンプ１
散布を乾式ドレッシング（ｔｒｅａ−１ｎｇ）、湿式ド
レッシング、湿潤ドレッシング、スラリードレッシング
オ九は工ンクラスチンダ（ｓｎ＝ｃｒｕｓｔｌｎｇ）に
よシ使用する。
Ｆｉ該配合物から調製した施用形態、例えば調製澄液剤
（ｒ＠ａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ５ｏｌｕｔｉｏｎｓ）
、濃厚乳剤、乳剤、発泡剤を懸濁剤１水和剤、塗布剤、
水和性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用いることができる
。この形態のものは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗ
ａｔ＠ｒｉｎｇ）、浸漬、スプレー、アトマイゾンダ（
ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、ミスチング（ｍｉ−ｔｉｎｇ）
、蒸発−注入スラリーの形成ｔハケ塗りｔメステンプ１
散布を乾式ドレッシング（ｔｒｅａ−１ｎｇ）、湿式ド
レッシング、湿潤ドレッシング、スラリードレッシング
オ九は工ンクラスチンダ（ｓｎ＝ｃｒｕｓｔｌｎｇ）に
よシ使用する。
特に植物の部分を処理する際には、施用形態における活
性化合物濃度は実質的な範囲内で変化することができる
。それらは一般に１〜ａｏｏ０１重量−関を好ましくは
（ＬＩ〜α００１重量−関である。
性化合物濃度は実質的な範囲内で変化することができる
。それらは一般に１〜ａｏｏ０１重量−関を好ましくは
（ＬＩ〜α００１重量−関である。
種子を処理する際には、一般に種子１〜当り活性化合物
α００１−ＳＯｔ、好ましくはα０１〜１０ｔの量を必
要とする。
α００１−ＳＯｔ、好ましくはα０１〜１０ｔの量を必
要とする。
土壌を処理するＷＡＫＦｉ、作用場所に１００００１〜
ＣＬ１重量Ｉｓ％好マシくは（１０００１〜１１０２重
量−の活性化合物濃度を必要とする。
ＣＬ１重量Ｉｓ％好マシくは（１０００１〜１１０２重
量−の活性化合物濃度を必要とする。
更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或いは希釈剤
または担体との混合物として、作物の生育直前及び／ま
たは生育期間中に作物の生育場所に１用することからな
る菌類による被害から保験された作物を提供する。
または担体との混合物として、作物の生育直前及び／ま
たは生育期間中に作物の生育場所に１用することからな
る菌類による被害から保験された作物を提供する。
本発明によって収穫作物を得る普通の方法が改善され得
ることが分るであろう。
ることが分るであろう。
製造例
実施例 １
２６１（α９６モル）のアルミニウムフレークを１２０
−のテトラヒドロ７ラン層でおおい、そして数個の目つ
素粒子と少量の塩化水銀（１）を加えた。１２時間後％
１７０ＷＩｔのテトラヒドロ７ラン中の１６９ｆ（１，
４２モル）の臭化ピロパルギルの溶液を６０℃において
、激しくかきまぜながら、滴下した１次いで〜この混合
物を一６０Ｃ。
−のテトラヒドロ７ラン層でおおい、そして数個の目つ
素粒子と少量の塩化水銀（１）を加えた。１２時間後％
１７０ＷＩｔのテトラヒドロ７ラン中の１６９ｆ（１，
４２モル）の臭化ピロパルギルの溶液を６０℃において
、激しくかきまぜながら、滴下した１次いで〜この混合
物を一６０Ｃ。
に冷却し％２時間かけて％５ＳＯ−のテトッヒド四フ２
ン中の２９五８ｆ（１モル）の１−（４−クロロフェノ
キシ）−！Ｓ、３−Ｎメチルー１−（ＩＨ−１，２，４
−）リアゾル−１−イル）−ブタン−２−オンの溶液を
かきまぜながら入れた。
ン中の２９五８ｆ（１モル）の１−（４−クロロフェノ
キシ）−！Ｓ、３−Ｎメチルー１−（ＩＨ−１，２，４
−）リアゾル−１−イル）−ブタン−２−オンの溶液を
かきまぜながら入れた。
次いで１５４０艷の飽和塩化アンモニウム浴液を０℃の
反応混合物に加えた。溶媒を減圧蒸留し、そして残留物
を各回６００−の酢酸エチルで抽出した。有機相を水で
洗浄した後、それを無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次い
で減圧濃縮した。沈殿し九結晶生成物をＰ遇し、イング
ロパノールおよびソエチルエーテルで洗浄した。１ｉＳ
ＬＩＦ（理論値の！５９５％）の４−（（４−クロロフ
ェノキシ）−（１−１１−１，２，４−）リアゾル−１
−イル）−メチル）−５，５−ジメチル−１−ヘキシン
−４−オール、融点１２４〜１２５℃、が得られた。
反応混合物に加えた。溶媒を減圧蒸留し、そして残留物
を各回６００−の酢酸エチルで抽出した。有機相を水で
洗浄した後、それを無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次い
で減圧濃縮した。沈殿し九結晶生成物をＰ遇し、イング
ロパノールおよびソエチルエーテルで洗浄した。１ｉＳ
ＬＩＦ（理論値の！５９５％）の４−（（４−クロロフ
ェノキシ）−（１−１１−１，２，４−）リアゾル−１
−イル）−メチル）−５，５−ジメチル−１−ヘキシン
−４−オール、融点１２４〜１２５℃、が得られた。
実施例 ２
ＬＮ
実施例１と同様にして、ブト２ヒドロフ２ン中の２．３
Ｆ（ａ０８４モル）のアルミニウムー１４．７ｆ（Ｑ、
１２４モル）の臭化グロノ譬ルギルおよび２５１（ｃＬ
０８７モｋ）の６’−７：Ｉ−ニル−ω−（１ｆ［ｌ、
２．４−）リアゾル−１−イル）−アセトフェノンから
、ａａｒ（理論値の５５３Ｌ）０４．５−Ｎフェニル−
５−（ＩＨ−ｊ、２．４−トリアゾル−１−イル）−ペ
ント−１−イン−４−オールが融点１１９〜１２０℃の
無色結晶として得られた。
Ｆ（ａ０８４モル）のアルミニウムー１４．７ｆ（Ｑ、
１２４モル）の臭化グロノ譬ルギルおよび２５１（ｃＬ
０８７モｋ）の６’−７：Ｉ−ニル−ω−（１ｆ［ｌ、
２．４−）リアゾル−１−イル）−アセトフェノンから
、ａａｒ（理論値の５５３Ｌ）０４．５−Ｎフェニル−
５−（ＩＨ−ｊ、２．４−トリアゾル−１−イル）−ペ
ント−１−イン−４−オールが融点１１９〜１２０℃の
無色結晶として得られた。
実施例 ３
７５ｗｔのノオキサン中に浴かした１４ｆ（α０４モル
）９４−（（４−クロロフェノキシ）−（ＩＨ−１，２
，４−）リアゾル−１−イル）−メチル）−５，５−’
／メチルーヘキシー１−インー４−オール（実施例１に
おいて得られた）を、０℃の４０−の１０チの強度の水
酸化ナトリウム中の７．７ ｆ （１０４８モル）の臭
素の浴液に滴下した。５時間後１反応混合物を氷水中に
か！まぜながら入れた。沈殿した生成物を吸引い過し、
水で洗浄し、乾燥したつ 実施例 ４および５ ！！Ｊ！施例４： シアステレオマ−混合物実施例Ｉｓ
： ムＩＩ（２１１の可能な幾何異性体のうちの１種
） ３００ｍｇのテトツＬドは７ラン中の３１４ｆ（α２８
モル）のカリウムｔ＠ｒｔ−ブチラードの懸濁液中に１
アセチレンを％ １５℃において５０分間かけてかきま
ぜながら加え九０次いで、１５０−のテトラヒドロフラ
ン中の５５．５Ｆ（（１２モル）のｔ−（４−フルオロ
フェノキシ）−Ｓ、Ｓ−ツメチル−１−（ＩＨ−１，２
，４−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オンの溶
液を、１時間かけて滴下し、その間アセチレンをこの混
合物にさらに通−人した。さらに２時間後、この溶液を
１７５ｗｔの２３−の強度の水性塩化アンモニウム浴液
の添加によＪ）ｐＨ８ＫＩＩｌ整した。
）９４−（（４−クロロフェノキシ）−（ＩＨ−１，２
，４−）リアゾル−１−イル）−メチル）−５，５−’
／メチルーヘキシー１−インー４−オール（実施例１に
おいて得られた）を、０℃の４０−の１０チの強度の水
酸化ナトリウム中の７．７ ｆ （１０４８モル）の臭
素の浴液に滴下した。５時間後１反応混合物を氷水中に
か！まぜながら入れた。沈殿した生成物を吸引い過し、
水で洗浄し、乾燥したつ 実施例 ４および５ ！！Ｊ！施例４： シアステレオマ−混合物実施例Ｉｓ
： ムＩＩ（２１１の可能な幾何異性体のうちの１種
） ３００ｍｇのテトツＬドは７ラン中の３１４ｆ（α２８
モル）のカリウムｔ＠ｒｔ−ブチラードの懸濁液中に１
アセチレンを％ １５℃において５０分間かけてかきま
ぜながら加え九０次いで、１５０−のテトラヒドロフラ
ン中の５５．５Ｆ（（１２モル）のｔ−（４−フルオロ
フェノキシ）−Ｓ、Ｓ−ツメチル−１−（ＩＨ−１，２
，４−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オンの溶
液を、１時間かけて滴下し、その間アセチレンをこの混
合物にさらに通−人した。さらに２時間後、この溶液を
１７５ｗｔの２３−の強度の水性塩化アンモニウム浴液
の添加によＪ）ｐＨ８ＫＩＩｌ整した。
この混合物を各回２００−の酢酸エチルで２回抽出し、
抽出液を水で洗浄し１この溶液を減圧濃縮した。固体残
留物を石油エーテルとともに粉砕した。このようにして
２７．２ ｆ （理論値の４４８％）の３−（（４−フ
ルオロフェノキシ）−（１１１−１，２，４−）リアゾ
ル−１−イル）−メチル）−４，４−ジメチル−ベント
−１−イン−５−オール、融点１５５−１４１℃、が得
られた。冷却および粉砕により１さら１ｃ１２ｆ（理論
値の５．３−）の純粋なゾアステレオマーム型、融点１
５４〜１５５℃、が石油エーテル相から得られた。
抽出液を水で洗浄し１この溶液を減圧濃縮した。固体残
留物を石油エーテルとともに粉砕した。このようにして
２７．２ ｆ （理論値の４４８％）の３−（（４−フ
ルオロフェノキシ）−（１１１−１，２，４−）リアゾ
ル−１−イル）−メチル）−４，４−ジメチル−ベント
−１−イン−５−オール、融点１５５−１４１℃、が得
られた。冷却および粉砕により１さら１ｃ１２ｆ（理論
値の５．３−）の純粋なゾアステレオマーム型、融点１
５４〜１５５℃、が石油エーテル相から得られた。
実施例 ６
２５０−のメタノール中の１４．７Ｆ（（１０００モル
）の！５−（（４−フルオロフェノキシ）−（ＩＨ−１
，２，４−）リアゾル−１−イル）−メチル）−４，４
−ジメチル−ペント−１−イン−５−オール（実施例４
に記載するようにして得られた）の溶液に、１２．５Ｆ
（（ＬＯ４９％ル）Ｏヨウ素を、２０〜２５℃において
がきまぜながら１導入し・そして２０−の濃水酸化ナト
リウム溶液を同時に滴下した。１２時間後ｔこの浴液を
一過し、そしてＦ液を５ＯＯ−の水中にかきまぜて入れ
た。沈殿した半固体の生成物を酢酸エチル中に取ったっ
この浴液を水で洗浄し、それを無水硫酸ナトリウムで乾
燥し九後１減圧蒸発によシ濃縮した。樹脂質残留物を少
量のジエチルエーテル中に溶かし、そして石油エーテル
をこの溶液に加えた。
）の！５−（（４−フルオロフェノキシ）−（ＩＨ−１
，２，４−）リアゾル−１−イル）−メチル）−４，４
−ジメチル−ペント−１−イン−５−オール（実施例４
に記載するようにして得られた）の溶液に、１２．５Ｆ
（（ＬＯ４９％ル）Ｏヨウ素を、２０〜２５℃において
がきまぜながら１導入し・そして２０−の濃水酸化ナト
リウム溶液を同時に滴下した。１２時間後ｔこの浴液を
一過し、そしてＦ液を５ＯＯ−の水中にかきまぜて入れ
た。沈殿した半固体の生成物を酢酸エチル中に取ったっ
この浴液を水で洗浄し、それを無水硫酸ナトリウムで乾
燥し九後１減圧蒸発によシ濃縮した。樹脂質残留物を少
量のジエチルエーテル中に溶かし、そして石油エーテル
をこの溶液に加えた。
結晶した生成物を戸遇し一石油エーテルで洗浄しに、１
器ｔｒ（理論値の７１．９％）の１−’ＩＩ−ドー３−
（１−ｙルオｐフェノキシ）−（ＩＨ−１，２，４−）
リアゾル−１−イル））−メチル−４，４−ジメチル−
（ントー１−インー３−オールが、融点１４０〜１４９
℃の無色結晶として得られた。
器ｔｒ（理論値の７１．９％）の１−’ＩＩ−ドー３−
（１−ｙルオｐフェノキシ）−（ＩＨ−１，２，４−）
リアゾル−１−イル））−メチル−４，４−ジメチル−
（ントー１−インー３−オールが、融点１４０〜１４９
℃の無色結晶として得られた。
以下の実施例において、一般式
υ
の化合物が、対応する方法で得られ九ニー 畳
−〜 −−ｍ−１） 閃 図
１ｌＩＩＩ ＨＨＨＨ−一一一一一
一一 潰 Ｘ ＋ＩＩ 賞 Ｘ
Ｘ Ｘ 賞ｒ ｒ
％ ｒ Ｐ
＋−′Ｍ ＋＋ａ５ 畳 図 牲 Ａ費 ａコ 本発明の化合物の殺菌剤活性を次の生物実験例によって
説明する。
−〜 −−ｍ−１） 閃 図
１ｌＩＩＩ ＨＨＨＨ−一一一一一
一一 潰 Ｘ ＋ＩＩ 賞 Ｘ
Ｘ Ｘ 賞ｒ ｒ
％ ｒ Ｐ
＋−′Ｍ ＋＋ａ５ 畳 図 牲 Ａ費 ａコ 本発明の化合物の殺菌剤活性を次の生物実験例によって
説明する。
これらの実験例において１本発明による化合物は対応す
る実施例の番号［０内に示した］で同定する。
る実施例の番号［０内に示した］で同定する。
既知の比較用化合物は次のように同定する：ＩＩ
ｌｉ 実施例 ム ８ｐｈａｅｒｏｔｈｅａａ 試験（キュウリ）／保換溶
媒：４．７重量部の７七トン 乳化剤： α５重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエニテル 活性化合物の適当な調製物をつくるため、１重量部の活
性化合物を前述の量の溶媒および乳化剤と混合しｔそし
てこの濃厚物を水と希釈して所望濃度にした。
ｌｉ 実施例 ム ８ｐｈａｅｒｏｔｈｅａａ 試験（キュウリ）／保換溶
媒：４．７重量部の７七トン 乳化剤： α５重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエニテル 活性化合物の適当な調製物をつくるため、１重量部の活
性化合物を前述の量の溶媒および乳化剤と混合しｔそし
てこの濃厚物を水と希釈して所望濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の製
剤をしたたシ落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧し
た被膜が乾いた彼、植物に菌Ｅｌｐｈａｅｒｏｔｈｓｃ
ａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａの分生子をふりかける。
剤をしたたシ落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧し
た被膜が乾いた彼、植物に菌Ｅｌｐｈａｅｒｏｔｈｓｃ
ａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａの分生子をふりかける。
次いで、植物を２５〜２４℃および約７５９６の・相対
大気湿度の温室に入れた。
大気湿度の温室に入れた。
評価は、接横後１０日に冥施した。
この試験において、先行技術と比べて明らかにすぐれた
活性は、九とえは、次の化合物が示した＝（８）、（７
）および（１）っ ５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ （既知） 表 Ａ （続き） 実施例 Ｂ Ｐｏｄｏｇｐｈａｅｒａ試験（リンゴ）／保論溶 媒：
４．７重量部のア七トン 乳化剤： α３１１量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当なりＩ４製物をつくるために、１重量
部の活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、
そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。
活性は、九とえは、次の化合物が示した＝（８）、（７
）および（１）っ ５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ （既知） 表 Ａ （続き） 実施例 Ｂ Ｐｏｄｏｇｐｈａｅｒａ試験（リンゴ）／保論溶 媒：
４．７重量部のア七トン 乳化剤： α３１１量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当なりＩ４製物をつくるために、１重量
部の活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、
そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。
保護活性を試験するために、活性化合物のｌｌｌ製物で
したたシ落ちるまで若い植物を噴霧した。噴霧の被膜が
乾燥した後、植物をリンゴのうどんこ病の病原性微生物
（Ｐｏｄｏａｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｌａｈａ）の
分生子のふシかけによシ接種した。
したたシ落ちるまで若い植物を噴霧した。噴霧の被膜が
乾燥した後、植物をリンゴのうどんこ病の病原性微生物
（Ｐｏｄｏａｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｌａｈａ）の
分生子のふシかけによシ接種した。
次いで、植物を２５℃および約７０％の相対大気湿度の
温室に入れた。
温室に入れた。
接種後９日目に評価を行った。
この試験において、先行技術に比べて明らかにすぐれた
活性は、たとえば、化合物（５）、（８）、（７）、（
１）および（１６）が示した。
活性は、たとえば、化合物（５）、（８）、（７）、（
１）および（１６）が示した。
）ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
玄−艶 試ｋ（リンゴ）／保腰
（既知）
（ム型）
表 Ｂ （続き）
−Ｎ
（ム型）
実施例 ０
１ｒ７＠ｉｐｈ・試験（オオムギ）／保護浴 ｉ：１０
０重量部のツメチルホルムアミド乳化剤： α２５重量
部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
０重量部のツメチルホルムアミド乳化剤： α２５重量
部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
保換活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたシ落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、この植物に１ｒｙｖｉｐｈＩ
ｇｒｌｍｉｎｌｓ ｆ、ｓｐ。
製物をしたたシ落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、この植物に１ｒｙｖｉｐｈＩ
ｇｒｌｍｉｎｌｓ ｆ、ｓｐ。
ｈｏｒｄ・１の胞子なふシかけた。
うどんと病の小突起の発展を促進させるために、この植
物を温度約２０℃及び相対温度約８０９６の温床に置い
た。
物を温度約２０℃及び相対温度約８０９６の温床に置い
た。
評価を接種して７日後に行った。
この試験において、先行技術と比べて明らかにすぐれた
活性は、たとえば、化合＊（４）、（５）、（８）％（
７）、（１０）％（１）、（１Ｓ）、（１４）、（１６
）および（５）が示した。
活性は、たとえば、化合＊（４）、（５）、（８）％（
７）、（１０）％（１）、（１Ｓ）、（１４）、（１６
）および（５）が示した。
＼ １１１
（Ｉ
（〕
１い
リ 噴ヘ
ヘ
ヘロ ロ
ロｄ
ｄ ｄ体
ｌ ％Ｊ 、 Ｑ
％＋／ （Ｊ ｖ４
ロ
ロ＠＋ ｄ
ｄ−−− へ へ
ヘロ ロ
ロロ ロ
ロｄ
ｄ ｄ、、！！ ズ は 駆 Ｏ○ｌ
−− Ｎ へ
ヘロ ロ
ロロ ロ
ロｄ
ｄ ｄ凸へ りＶ誓 輌 実施例 Ｄ ｊｃｒｙｓｉｐｈｅ ＃ｔＭ（オオムギ）／ａｎｔ子処
理活性化合物を、乾燥ドレッシング（ｄｒｅｓｓｉｎｇ
）として使用した。ａｍドレツシ／グはｔ特定の活性化
合物を粉砕した鉱物と混合して微粉末の混合物を形成し
、種子表面の均一な分布を確保した。
１い
リ 噴ヘ
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ｄ ｄ体
ｌ ％Ｊ 、 Ｑ
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ｄ ｄ凸へ りＶ誓 輌 実施例 Ｄ ｊｃｒｙｓｉｐｈｅ ＃ｔＭ（オオムギ）／ａｎｔ子処
理活性化合物を、乾燥ドレッシング（ｄｒｅｓｓｉｎｇ
）として使用した。ａｍドレツシ／グはｔ特定の活性化
合物を粉砕した鉱物と混合して微粉末の混合物を形成し
、種子表面の均一な分布を確保した。
ドレッシングを適用するため、種子をドレッシングと一
緒に閉じたガラス製フラスコ内で３分間振とうした。
緒に閉じたガラス製フラスコ内で３分間振とうした。
１２グレイ／のオオムギの５パツチを、標準の土の中に
２ａｍの深さにまいた。種子をまいてから７日後％若い
植物の第１′Ｍが開いたとき、これらの植物にＫｒｙｓ
ｌｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｘｓ ｆ、ｓｐ。
２ａｍの深さにまいた。種子をまいてから７日後％若い
植物の第１′Ｍが開いたとき、これらの植物にＫｒｙｓ
ｌｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｘｓ ｆ、ｓｐ。
ｈｏｒｄｅｉ の胞子をふりかけた。
植物を約２０℃の偏置および約８０％の相対大気湿度の
温室に入れて、うどん粉病のいほの生長を促進した。
温室に入れて、うどん粉病のいほの生長を促進した。
この試験において一先行技術に比べて明らかにすぐれ九
活性、は、たとえば、化合物（４） ｓ ’ （５）％
（８） ％（７）、（りおよび（１４）が示した。
活性、は、たとえば、化合物（４） ｓ ’ （５）％
（８） ％（７）、（りおよび（１４）が示した。
ロ ロ
６ 哨ｄ
ｄ ｄ
４実施例 Ｉ Ｐｕｃｃ１ｎｉａ試験（コムギ）／保禮＃ｌ 媒： １
００重量部のツメチルホルムアミド乳化剤： α２５重
量部のフルキルアリール４リグリコールエーテル 活性化合物の適当な製剤をつくるために、１重量部の活
性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合しｔそして
この濃厚物を水で希釈して、所望濃度にした。
６ 哨ｄ
ｄ ｄ
４実施例 Ｉ Ｐｕｃｃ１ｎｉａ試験（コムギ）／保禮＃ｌ 媒： １
００重量部のツメチルホルムアミド乳化剤： α２５重
量部のフルキルアリール４リグリコールエーテル 活性化合物の適当な製剤をつくるために、１重量部の活
性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合しｔそして
この濃厚物を水で希釈して、所望濃度にした。
保謙活性を試験するため、若い植物に、１１％の強度の
寒天水溶液中のＰｕｃａｉｎｉａ ｒ・−ｃｏｎＬｉｔ
＆ の胞子懸濁液を接種した。胞子懸濁液が乾いた後
を植物を活性化合物の製剤で霧でぬれるまで噴霧した。
寒天水溶液中のＰｕｃａｉｎｉａ ｒ・−ｃｏｎＬｉｔ
＆ の胞子懸濁液を接種した。胞子懸濁液が乾いた後
を植物を活性化合物の製剤で霧でぬれるまで噴霧した。
植物を２０℃および１００％の相対湿度の接種室内に２
４時間入れた。
４時間入れた。
植物を約２０℃の温度および約８０−の相対湿度の温室
に入れて、さび病のいほの生長を促進し評価は、接種後
１０日に実施した。
に入れて、さび病のいほの生長を促進し評価は、接種後
１０日に実施した。
この試験において、先行技術に比べて明らかにすぐれた
活性を、次の化合物が示した： （８）％ （１）、（
１５）および（３）。
活性を、次の化合物が示した： （８）％ （１）、（
１５）および（３）。
１ −
ω −ロ ｃｄ ｃＪ
ｄ−哨 − Ｎ 〜
へロ ロ
。
ω −ロ ｃｄ ｃＪ
ｄ−哨 − Ｎ 〜
へロ ロ
。
ｄ ｄ 。
−−−
〇 〇
〇第１頁の続き ０発 明 者 パウルーエルンスト・フローベルガー ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１ビリー−バラ マイスター−シュトラーセ５ ０発 明 者 ビルヘルム・プランデスドイツ連邦共和
国デー５６５３ライ ヒリンゲン・アイヘンドルフシ ュトラーセ３
〇第１頁の続き ０発 明 者 パウルーエルンスト・フローベルガー ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１ビリー−バラ マイスター−シュトラーセ５ ０発 明 者 ビルヘルム・プランデスドイツ連邦共和
国デー５６５３ライ ヒリンゲン・アイヘンドルフシ ュトラーセ３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ 活性成分として、一般式 式中 ムは窒素原子★たはＯＨ基を表わし、 １１社置換されて−てもよいアリール基を九は置Ｉｌｌ
れていてもよいアリールオキシ基を表わしｔ 鳳−は＾Ｉｌｒンで置換されていてもよ一アルキルＳ％
あるＶ％紘置換されて−てもよいアリール基を表わしｔ Ｘは水素、臭素または璽ｃｌ嵩の原子を表わし、そして ｎ線ｏ１えは１である、 のアルキ具ルーアゾール鱒導体ま九はその酸付加塩を九
は金属塩一体を％剛体４しくは液化ガスの希釈剤または
担体と混合してｓ Ｔｏ；ｂｖ％は表面活性剤を含有す
る液体Ｏ希釈剤屯しくれ担体と混合して１含有すること
を特徴とする殺菌組成物。 ２ 活性成分゛として、一般式 式中 Ｒ１は同一を九は異なる置換基で一置換壕え 。 嬬多置換されていてもよくかつ６〜１０個の炭素原子を
有する了り一ルｔえはアリールオキシ基を表わし、 Ｒ８は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル基；ノーロダンで置換されたｓ＠ｒｔ−７’
チル基；または同一または異なる置換基により一置換を
九は多置換されていてもよくかつ６〜１０個の炭素原子
を有するアリール基な表わし、 ｘＩは臭嵩壕九は冒り素の原子を表わし１あるーはｔ九
、ＸＩが置換されていてもよいアリールオキシ基を同時
Ｋｌ！ｌわさず、Ｒ″がアルキル１資たは置換されてい
てもよいアリール基を同時Ｋ１１ｌわさずｔかつムが窒
１Ａ原子を同時に表わさｔｋ−とき、水素原子を表わし
１そして ムおよびｎは特許請求ｏｉｉｉｍ第１項記載の意味を有
するへ のアルキニル−アゾール誘導体またはその酸付加塩また
は金属塩一体な含有する特許請求の範ｌｉ１第１項記載
ＯＳ曹組成物。 Ａ Ｒ１はフッ素−塩素１臭素、メチル、メトキシ、
エト−、トリフルオーメチル、フェニルおよびクー０７
エエルから遥ばれ走間−または異なる置換基で一置換塘
えは三置換されていてもよい、同一もしくは異なる置換
基で一置換ないし三置換されていてもよいフェニル基を
表わし、ＸＩは臭素ｔえはＷり素の原子を表わしｔそし
てまた、 Ｒ１が置換されていてもよ１フエノｄＦＶ基を同時ＫＩ
！ｌ！！わさず、Ｒ１がｔ＠ｒｔ−ツチル鵞たは置換さ
れていて亀よい７エ墨ルを同時に表わさず、かつムが窒
素原子を同時に表わさないと會、水素原子を表わし１そ
して ムおよびｎｆ’ｌ特許請求の範囲第１項記載の意味を有
゛する、 あるいはその酸付加塩または金属塩錯体を特徴とする特
許請求の範囲第２項記載の殺菌組成物。 歳 活性成分として、一般式 式中 Ｒ１′は６〜１０個の炭素原子を有しかつ同一または異
なる置換基で一置換または多置換されていてもよいアリ
ールオキシ基を表わし、ただし置換基は塩素のみを含む
ことはできず、Ｂｂは１〜４個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝鎖のアルキル基基あるいは６〜１０個の炭
素原子を有しかつ同一または異なる置換基で一置換ま九
は多置換されていてもよいアリール基を表わし、 ＸＩは水素原子を表わし、 ムＩは窒素原子を表わし、そして ｎは０ま九は１である〜 のアルキニル−アゾール誘導体またはその酸付加塩また
は金属塩錯体を含有する特許請求の範囲第１項記載の殺
菌組成物。 五 ＲＩＩは７ツ素を塩素１臭素、メチル１メトキシ、
ニトロ、トリフルオロメチル、フェニルおよびクロロフ
ェニルから選ばれた同一まえは異なる置換基で一置換な
いし三置換されていてもよいフェノキシ基を表わし、 Ｒ鵞＃ｌｉｔ＠ｒｔ−１チル基２あるいはＲＩＩｌ（つ
いてすぐに述べたものから選んだ同一または異なる置換
基で一置換ないし三置換されて−てもよいフェニル基を
表わし、そして ｘ′、ム′およびｎＦｉ特許請求の範囲第４項記載の意
味を有する、 ことを特徴とする特許請求の範囲第４項記載の殺菌組成
物。 ４ Ｒ１、Ｒ８、ＨｂｌたはＨｌｐのアリールまたは
アリールオキシ基の置換基はノ・口ｒン、１〜４個の炭
素原子を有するアルキル）１〜４個の炭素原子を有する
アルコキシ、ニトロ、１または２個の炭素原子および１
〜５個の同一または異なるハｐグン原子を有する７％
ｇ ｆノアルキル、およびハａｙンで置換されていても
よいフェニルから選ばれ、ただしＲＩＩの場合において
置換基は塩素のみを含むことができな−５ことを特徴と
する特許請求の範囲第２または４項記載の殺菌組成物。 ２ 活性成分として、二般式 式中 Ｒ１＃は塩素で一置換または多置換されていてもよくか
つ６〜１０個の炭素原子を有するアリールオキシ基を表
わし、そして Ｘａ 、ムＩおよびｎｌｉ特許請求の範囲第４項記載の
意味を有し、そして Ｒ訃は特許請求の範囲第４１丸は６項記載の意味を有す
る− のアルケニル−アゾール誘導体を含有する特許請求の範
囲第１項記載の殺菌組成物。 ａ Ｒしは塩素で一置換または二置換されずいるフェノ
キシ基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第７項
記載の殺菌組成物。 ρ α１〜９５重量−の活性化合物を含有することを特
徴とする特許請求の範囲第１〜８項のいずれかに記載の
組成物。 １α 細ｌＩｔたはその生息環境へ、特許請求の範囲第
１〜８項のいずれかに記載の化合物を単独で、あるいは
活性成分として特許請求の範囲第１〜ａ項のいずれかに
記載の化合物を希釈剤ま九は担体と混合して含有する組
成物の形で、適用することを特徴とする殺菌法っ １ｔ α００口１〜１重量−の活性化合物を含有する組
成物を使用することを特徴とする特許請求の範囲第１０
項記載の方法。 １２、 α００１〜１５重量％の活性化合物を含有す
る組成物を使用することを特徴とする特許請求の範囲第
１１項記載の方法。 １＆ α００口１〜１重量−の量で活性化合物を土に適
用することを特徴とする特許請求の範囲第１０項記載の
方法。 １４、 α００口１〜１重量重量−の量で活性化合物
を土に適用することを特徴とする特許請求の範囲第１ｓ
項記載の方法。 １＆ 種子１４ｆｉｌ）（ＬＯ０１〜５Ωｔの量で活性
化合物を種子に適用することを特徴とする特許請求の範
囲第１０項記載の方法。 １＆ 種子１−尚シα０１〜１０ｔの量で活性化合物を
種子に適用することを特徴とする特許請求の範囲第１５
項記載の方法。 １Ｚ 活性化合物は実施例ム〜ｌのいずれかにおいて述
べた式（１）の化合物の１種である特許請求の範囲第１
０〜１６項のいずれかに記載の方法。 １ａ 生育の直前および／または生育の期間中にｔ特許
請求の範囲第１〜Ｉｎのいずれかに記載の化合物を、単
独で、あるいは希釈剤または担体と混合して、適用した
地域で生育することによシ、細菌の被害から保膜されて
いることを特徴とする作匍。 １９、 一般式 式中 Ｒ１およびＲ１は特許請求の範囲第２％３および６項記
載の意味を有し１ Ｘ′は特許請求の範囲第２またけ５項記載の意味を有し
、そして ムおよびｎは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する
、 のアルキニル−アゾール誘導体。 ２α 一般式 式中 Ｒ凰ＩおよびＲ”Ｆｉ特許請求の範囲第４〜６項のいず
れかに記載の意味を有し、 Ｘ＃は水素原子を表わし、 ムＩは窒素原子を表わし〜そして ｎはＯｌたは１である、 のアルキニルアゾール誘導体。 ２ｔ 実施例１〜２７のいずれか１つにおいて後述する
特許請求の範囲第１９まえは２０項記載のアルキニルア
ゾール誘導体。 ２Ｌ 実施例２８において後述する特許請求の範囲第２
０項記載のアルキニル−アゾール誘導体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813124580 DE3124580A1 (de) | 1981-06-23 | 1981-06-23 | Fungizide mittel |
| DE3124580.3 | 1981-06-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58967A true JPS58967A (ja) | 1983-01-06 |
| JPH0363521B2 JPH0363521B2 (ja) | 1991-10-01 |
Family
ID=6135166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57104057A Granted JPS58967A (ja) | 1981-06-23 | 1982-06-18 | 菌・カビ防除組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4505922A (ja) |
| EP (1) | EP0071009B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58967A (ja) |
| DE (2) | DE3124580A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62103068A (ja) * | 1985-09-23 | 1987-05-13 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | アリ−ルメチルアゾ−ルおよびそれらの塩ならびにそれらの製法 |
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| DE3222191A1 (de) * | 1982-06-12 | 1983-12-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydroxyalkinyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| EP0097425B1 (en) * | 1982-06-14 | 1987-04-08 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicidal or plant growth regulating triazolyl ethanols |
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| DE3501245A1 (de) * | 1985-01-16 | 1986-07-17 | Bayer Ag | Azolyl-aroxymethyl-dimethylpentinole |
| DE3513259A1 (de) * | 1985-04-13 | 1986-10-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Heterocyclische amid-derivate |
| DE3628545A1 (de) * | 1985-09-23 | 1987-04-23 | Hoechst Ag | Arylmethylazole und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung |
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| DE3707151A1 (de) * | 1987-03-06 | 1988-09-15 | Hoechst Ag | 1-(1-aryl-2-hydroxy-ethyl)-imidazole und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und ihre verwendung |
| GB8825313D0 (en) * | 1988-10-28 | 1988-11-30 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
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| DE2333354C2 (de) * | 1973-06-30 | 1983-12-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-Aryloxy-2-(imidazol-1-yl)-äthanole sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
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| DE2926280A1 (de) * | 1979-06-29 | 1981-01-08 | Basf Ag | Fungizide alpha -triazolylglykolderivate, ihre herstellung und verwendung |
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-
1982
- 1982-06-07 US US06/385,354 patent/US4505922A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1982-06-14 EP EP82105171A patent/EP0071009B1/de not_active Expired
- 1982-06-18 JP JP57104057A patent/JPS58967A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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|---|---|
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| JPH0363521B2 (ja) | 1991-10-01 |
| DE3124580A1 (de) | 1983-01-05 |
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| US4505922A (en) | 1985-03-19 |
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