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JPS585161B2 - ジヨソウヨウソセイブツ - Google Patents

ジヨソウヨウソセイブツ

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Publication number
JPS585161B2
JPS585161B2 JP49016365A JP1636574A JPS585161B2 JP S585161 B2 JPS585161 B2 JP S585161B2 JP 49016365 A JP49016365 A JP 49016365A JP 1636574 A JP1636574 A JP 1636574A JP S585161 B2 JPS585161 B2 JP S585161B2
Authority
JP
Japan
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compound
formula
ylmethyl
dioxolan
herbicidal
Prior art date
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Expired
Application number
JP49016365A
Other languages
English (en)
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JPS49116232A (ja
Inventor
シドニー・ビー・リヒター
ジヨン・クレンザー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Velsicol Chemical LLC
Original Assignee
Velsicol Chemical LLC
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Filing date
Publication date
Priority claimed from US357746A external-priority patent/US3859308A/en
Application filed by Velsicol Chemical LLC filed Critical Velsicol Chemical LLC
Publication of JPS49116232A publication Critical patent/JPS49116232A/ja
Publication of JPS585161B2 publication Critical patent/JPS585161B2/ja
Expired legal-status Critical Current

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草用組成物に関し、更に詳細には式〔式中、
Xはハロゲン:R1およびR2は独立に水素原子または
低級アルキル基;ZlおよびZ2は独立に酸素または硫
黄原子;R38よびR4は独立に水素原子または低級ア
ルキル基;そしてmは1または2である〕で表わされる
アニリド化合物を含む除草用組成物に関する。
この発明の化合物は、式: (式中R1+ R2,R3、R4+ Zl + Z2お
よびmは前記定義通りである。
)の化合物を式: (式中Xは前記定義通りである。
)のα−ハロアルカノイルクロリドと反応させることに
より製造できる。
この反応は式■の化合物を式■の化合物と不活性有機媒
体(例えばジオキサン)中、酸受容体(例えばアルカリ
金属の炭酸塩または重炭酸塩)の存在下、約−10°〜
25℃の温度で混合し、そして約15〜120分間攪拌
することにより行なうことができる。
攪拌後、反応混合物を水で洗って無機塩を除き、そして
溶剤を除去して目的生成物を得ることができる。
この生成物はそのまま使うことも、あるいは再結晶その
他の常法により更に精製することもできる。
式■の化合物は、式: (式中RおよびR2は前記定義通りである。
)の置換アニリンを式: (式中Halは塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子
であり、Z1 Z2+ R3、R4およびmは前記通り
である。
)の化合物と反応させて製造できる。
この反応は、式■の化合物を式■の化合物と、不活性有
機媒体(例えばジメチルホルムアミド)中、融受容体(
例えばアルカリ金属の炭酸塩または重炭酸塩)の存在下
で混合し、そして約4〜48時間還流加熱することによ
り行なうことができる。
加熱終了後、反応混合物をろ過・蒸留して目的生成物を
得る。
式Vの化合物は、式: (式中nは前記定義通りである。
)のアセタールを式: (式中Z1.Z2.R3,R4およびmは前記定義通り
である。
)のジオールまたはジチオールと反応させて製造できる
この反応は、酸触媒(例えば硫酸またはトルエンスルホ
ン酸)の存在下、無水条件で式■の化合物と式■の化合
物をほぼ等モル量で混合し、得られた混合物は約1〜4
時間還流加熱することにより行なうことができる。
加熱後、反応混合物を減圧蒸留して目的生成物を得るこ
とができる。
実施例 1 (1) 2−クロルメチル−1,3−ジオキソランの
製造 機械的攪拌装置、温度計および還流冷却器の備わったガ
ラスフラスコに、2−クロルアセトアルデヒドのジメチ
ルアセクール(125g、1.0モル)とエタンジオー
ル−1,2(62g、1.0モル)を入れた。
トルエンスルホン酸(0,3g)をフラスコに加え、反
応混合物を約2時間還流した。
還流後、反応混合物を吸引減圧蒸留してメタノールを除
き、目的生成物である2−クロルメチル−1,3−ジオ
キソランを得た。
(2)N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチツリ
ー2,6−シメチルアニリンの製造 機械的攪拌装置、温度計2よび還流冷却器の備わったガ
ラス反応容器に2,6−シメチルアニリン(75g)、
2−クロルメチル−1,3−ジオキソラン(25g)、
炭酸カリウム(34g)およびジメチルホルムアミド(
50mg)を入れた。
反応混合物を約18時間還流加熱した。加熱後、混合物
をろ過・蒸留して、目的生成物であるN−(1,3−ジ
オキソラン−2−イルメチル)−2,6−シメチルアニ
リンを得た。
(3)N−α−クロルアセチル−N−(1,3−ジオキ
ソラン−2−イルメチル)−2,,6−シメチルアニリ
ンの製造 機械的攪拌装置と温度計の備わったガラス反応容器にN
−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−2,6
−シメチルアニリン(7,8g)、重炭酸ナトリウム(
7,0g)、ジオキサン(20ml)および水(4ml
)を入れた。
混合物を約0℃まで冷却し、そして攪拌下、約15分間
かけてクロルアセチルクロリド(50g)を加えた。
添加完了後、攪拌を約0.5時間続けた。
攪拌終了後、エーテル(100m1)を加え、生じた溶
液を水で洗った。
それから無水硫酸マグネシウムで乾燥し、それから溶剤
を除去して固体残渣をエーテル/ペンタン混液から再結
晶して、58〜60℃の融点を持つ、目的生成物である
N−α−クロルアセチル−N−(1,3−ジオキソラン
−2−イルメチル)−2,6−シメチルアニリン(化合
物A)を得た。
実施例 2 (1) N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチ
ル)−2,6−’;’エチルアニリンの製造 機械的攪拌装置、温度計および還流冷却器の備わったガ
ラス反応容器に2,6−ジニチルアニリン(75g、0
.5モル)、2−クロルメチル−1,3−ジオキソラン
(25g、0.2モル)、炭酸カリウム(22g、0.
2モル)およびジメチルホルムアミド(50ml)を入
れた。
反応混合物を攪拌しながら約18時間加熱した。
加熱後、反応混合物を濾過し、それから蒸留して、目的
生成物であるN−(1,3−ジオキソラン−2−イルメ
チル)−2,6−シエチルアニリンを得た。
(2)N−α−クロルアセチル−N−(1,3−ジオキ
ソラン−2−イルメチル)−2,6−ジニチルアニリン
の製造 機械的攪拌装置と温度計の備わったガラス製反応容器に
N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−2,
6−ジニチルアニリン(7,7g)重炭酸ナトリウム(
6,0g)、ジオキサン(20ml)および水(4ml
)を入れた。
この混合物を約0℃まで冷却し、そして攪拌下、約15
分間かけてクロルアセチルクロリド(4,0g)を加え
た。
添加完了後、約0.5時間攪拌を続けた。攪拌終了後、
エーテル(100m)を混合物に加え、生じた溶液を水
で洗った。
それから無水硫酸マグネシウムで乾燥し、そして溶剤を
除去して固体残渣を得た。
この残渣をエーテル/ペンタン混液から再結晶させて、
86°〜87℃の融点を持つ、目的生成物であるN−α
−クロルアセチル−N−(1,3−ジオキソラン−2−
イルメチル)−2,6−ジニチルアニリン(化合物B)
を得た。
同様な方法により下記の化合物を調製した。
実施例 3 2−クロルアセトアルデヒドのジメチルアセタール+ブ
タンジオール−1,2+ 2.6−シメチルアニリン+
クロルアセチルクロリド−N−(4,5−ジメチル−1
,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−α−クロルア
セトアニリド(m、p、98〜101℃、化合物C) 実施例 4 2−クロルアセトアルデヒドのジメチルアセタール+メ
ルカプトエタノール+2,6−シメチルアニリン+クロ
ルアセチルクロリド=N−(1,3−オキサチオラン−
2−イルメチル)−2,6−ジメチル−α−クロルアセ
トアニリド(m、p、85〜87℃、化合物D) 実施例 5 2−クロルアセトアルデヒドのジメチルアセタール+ブ
タンジオール−1,3+2.6−シメチルアニリン+ク
ロルアセチルクロリド=N−(4−メチル−1,3−ジ
オキサン−2−イルメチル)−2゜6−ジメチル−α−
クロルアセトアニリド(m。
p、82〜84℃、化合物E) 実施例 6 2−クロルアセトアルデヒドのジメチルアセタール+プ
ロパンジオール−1,3+2−メチル−6−ニチルアニ
リン+クロロアセチルクロリド=N−クロルアセチル−
N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−2−
メチル−6−ニチルアニリン(油状物、化合物F) 除草剤として実用するためには、一般にこの発明の化合
物を除草有効量で不活性担体と配合し、除草用組成物と
する。
このような除草用組成物(処方物とも呼ぶことができる
)により、活性化合物をいかなる所望量ででも雑草繁殖
地に便利に適用することが可能になる。
これら組成物は粉末(dust)、顆粒、湿潤可能粉末
などの固体でも、あるいは溶液、エーロゾル、乳化可能
濃縮物などの液体でもよい。
例えば、粉末は活性化合物をタルク、粘度、シリカ、葉
ろう石などの固体不活性担体と共に粉砕、混合すること
により製造できる。
顆粒状処方物は、通常適当な溶剤に溶解した化合物を、
通常約0.3〜1.5mmの粒径域を持つアタパルガイ
ド(atta−pulgites)またはバーミュキュ
ライト(verm−iculates)などの顆粒状担
体上および内部へ含浸させることにより製造できる。
水または油中に分散させ、所望の活性化合物濃度にでき
る湿潤可能粉末は、湿潤剤を濃縮粉末組成物中に含める
ことにより製造できる。
場合によっては、活性化合物はケロセンまたはキシレン
などの普通の有機溶剤に十分に溶けるので、これら溶剤
に溶解した溶液として直接使用できる。
除草溶液は高圧下、エーロゾルとして分散できることが
多い。
しかしながら、好ましい除草用液体組成物は、この発明
の活性化合物、および不活性担体としての溶剤と乳化剤
とからなる乳化可能濃縮物である。
このような乳化可能濃縮物は水および/または油でのば
し、雑草繁茂地にスプレーとして使用するのに望ましい
いかなる活性化合物濃度にもできる。
これら濃縮物中に最も普通に使用される乳化剤はノニオ
ン界面活性剤またはノニオン界面活性剤とアニオン界面
活性剤との混合物である。
幾つかの乳化剤系を使用して逆(油中水)乳剤を作り、
雑草繁茂地に直接適用できる。
この発明の典型的除草用組成物は次の実施例により例示
される。
量は重量部である。実施例 7 粉末(ダクト)の製造 実施例1の生成(化合物A) 10 粉末タルク 90 上記成物を機械的粉砕・混合機中で混合し、均質で、所
望粒径を持った自由流動性粉末を得るまで粉砕した。
この粉末は、雑草繁茂地に直接適用するのに適していた
この発明の化合物は当業界で認められるいかなる方法に
よっても除草剤として適用できる。
雑草生育抑制の一方法は、不活性担体と、必須活性成分
としてのこの発明の化合物を雑草除草有効量で含む除草
用組成物を雑草の繁茂地に接触させることからなる。
除草用組成物中のこの発明の新規化合物の濃度は、処方
のタイプおよび処方目的により大いに変わるが、一般に
この発明の除草用組成物はこの発明の活性化合物を約0
.05〜95重量%含む。
この発明の好ましい具体例において、除草用組成物は約
5〜75重量%の活性化合物を含む。
組成物は殺昆虫剤、殺線虫剤、殺菌剤などの他殺中剤;
安定剤、展着剤、不活化剤、接着剤、固着剤、肥料、賦
活剤、協力剤などの他物質も含むことができる。
このような除草剤もまたこの発明の方法および組成物に
おいて親化合物が適用できる時はそれらの塩、エステル
、アミドその他の誘導体の形で使用できる。
雑草は望まれない場所に生育し、経済的価値がまったく
なく、そして作物の生産、装飾用植物の生育あるいは家
畜の幸福を妨げる植物である。
この発明の新規化合物は、多くの種類および多くの群の
雑草に毒性であり、かつ多くの有益植物に比較的に非毒
性なので雑草生育抑制に特に価値がある。
必要とされる化合物の正確な量は、個々の雑草種の強さ
、天候、土壌タイプ、適用方法、同一地域に生えている
有益植物の種類などの様々な因子に左右される。
例えば、悪条件下で生育している雑草のわずかな繁茂を
十分に抑制するのにはわずか1〜2オンス/ニーカーま
での活性化合物を適用すれば十分であり、−力好ましい
条件下で生育している強い多年生雑草の濃密な繁茂を十
分に抑制するのには10ポンド/ニーカーもしくはそれ
以上の活性化合物の適用が必要とされるであろう。
実験例 1 この発明の新規化合物の除草毒性は、様々な雑草の発芽
前抑制を調べるために実施された実験により実証された
これらの実験では、乾燥土壌の入った、温室用の小さな
プラスチック製容器に雑草の種子を植えた。
播種後24時間もしくはそれ以前に、土壌が湿めるまで
容器に水を散布し、そして乳化剤を含むアセトン溶液の
水性乳剤として処方された被検化合物を指示濃度で土壌
表面に散布した。
散布後、土壌容器を温室Cと置き、必要な熱を補給し、
そして1日1度もしくはそれ以上頻繁に水をやった。
植物をこれらの条件下に25〜35日維持し、植物の状
態および損傷度をO〜10の等級で評価した。
0=損傷なし 1.2=わずかに損傷 3.4=中等度の損傷 5.6=若干激しく損傷 7.8.9=激しく損傷 10=枯 死 この発明の化合物の有効性は次のデータにより示される
実験例 2 化合物C−Dについて、実験例1と同様の方法により除
草活性の効果を調べた。
第2表旧よび第3表は活性成分を10ポンド/ニーカー
の濃度で雑草の発芽前散布を行い、それぞれ処理後14
日、および21田と評価を行った結果を示す。
第4表は発芽後に散布を行い散布後14日に評価を行っ
た結果を示した。
損傷の評価は実験例1と同一の基準を用いた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 不活性担体と、必須活性成分としての式〔式中、X
    はハロゲン;R1およびR2は独立に水素原子または低
    級アルキル基;ZlgよびZ2は独立に酸素または硫黄
    原子:R3およびR4は独立に水素原子または低級アル
    キル基;そしてmは1または2である〕で表わされるア
    ニリドとを雑草毒性量で含む除草用組成物。
JP49016365A 1973-02-12 1974-02-12 ジヨソウヨウソセイブツ Expired JPS585161B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US33143473A 1973-02-12 1973-02-12
US357746A US3859308A (en) 1973-05-07 1973-05-07 Heterocyclic anilids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS49116232A JPS49116232A (ja) 1974-11-06
JPS585161B2 true JPS585161B2 (ja) 1983-01-29

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ID=26987764

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP49016365A Expired JPS585161B2 (ja) 1973-02-12 1974-02-12 ジヨソウヨウソセイブツ

Country Status (17)

Country Link
JP (1) JPS585161B2 (ja)
AR (1) AR214851A1 (ja)
AU (1) AU472474B2 (ja)
BR (1) BR7401007A (ja)
CA (1) CA1019752A (ja)
CH (1) CH600758A5 (ja)
DE (1) DE2405510C2 (ja)
DO (1) DOP1974002166A (ja)
EG (1) EG11106A (ja)
ES (1) ES423104A1 (ja)
FR (1) FR2217328A1 (ja)
IL (1) IL44019A (ja)
IN (1) IN139480B (ja)
IT (1) IT1047131B (ja)
MX (1) MX3057E (ja)
NL (1) NL7400963A (ja)
NO (1) NO141650C (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2648008C3 (de) * 1976-10-23 1980-09-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acetanilide
IL53938A0 (en) * 1977-02-02 1978-04-30 Bayer Ag Novel n-substituted halogenoacetanilides, their preparation and their use as herbicides
DE2744396A1 (de) * 1977-10-03 1979-04-12 Basf Ag Acetanilide
DE2802211A1 (de) * 1978-01-19 1979-07-26 Basf Ag N-substituierte 2,6-dialkylaniline und verfahren zur herstellung von n- substituierten 2,6-dialkylanilinen
US4243408A (en) * 1978-05-11 1981-01-06 Chevron Research Company Herbicidal N-triazolylmethyl-substituted alpha-haloacetanilide
DE2835157A1 (de) * 1978-08-10 1980-02-21 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten alpha -halogenacetaniliden
DE2842280A1 (de) * 1978-09-28 1980-04-10 Bayer Ag N-(1,3-azolyl)-alkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE3025694A1 (de) * 1979-07-09 1981-01-29 Ciba Geigy Ag Phenylaminoalkanale und phenylaminoacetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in mikrobiziden mitteln

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE532981A (ja) * 1953-10-30
DE1903198A1 (de) * 1969-01-23 1970-08-06 Basf Ag Substituierte Anilide

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