JPS585161B2 - ジヨソウヨウソセイブツ - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は除草用組成物に関し、更に詳細には式〔式中、
Xはハロゲン:R1およびR2は独立に水素原子または
低級アルキル基;ZlおよびZ2は独立に酸素または硫
黄原子;R38よびR4は独立に水素原子または低級ア
ルキル基;そしてmは1または2である〕で表わされる
アニリド化合物を含む除草用組成物に関する。
Xはハロゲン:R1およびR2は独立に水素原子または
低級アルキル基;ZlおよびZ2は独立に酸素または硫
黄原子;R38よびR4は独立に水素原子または低級ア
ルキル基;そしてmは1または2である〕で表わされる
アニリド化合物を含む除草用組成物に関する。
この発明の化合物は、式:
(式中R1+ R2,R3、R4+ Zl + Z2お
よびmは前記定義通りである。
よびmは前記定義通りである。
)の化合物を式:
(式中Xは前記定義通りである。
)のα−ハロアルカノイルクロリドと反応させることに
より製造できる。
より製造できる。
この反応は式■の化合物を式■の化合物と不活性有機媒
体(例えばジオキサン)中、酸受容体(例えばアルカリ
金属の炭酸塩または重炭酸塩)の存在下、約−10°〜
25℃の温度で混合し、そして約15〜120分間攪拌
することにより行なうことができる。
体(例えばジオキサン)中、酸受容体(例えばアルカリ
金属の炭酸塩または重炭酸塩)の存在下、約−10°〜
25℃の温度で混合し、そして約15〜120分間攪拌
することにより行なうことができる。
攪拌後、反応混合物を水で洗って無機塩を除き、そして
溶剤を除去して目的生成物を得ることができる。
溶剤を除去して目的生成物を得ることができる。
この生成物はそのまま使うことも、あるいは再結晶その
他の常法により更に精製することもできる。
他の常法により更に精製することもできる。
式■の化合物は、式:
(式中RおよびR2は前記定義通りである。
)の置換アニリンを式:
(式中Halは塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子
であり、Z1 Z2+ R3、R4およびmは前記通り
である。
であり、Z1 Z2+ R3、R4およびmは前記通り
である。
)の化合物と反応させて製造できる。
この反応は、式■の化合物を式■の化合物と、不活性有
機媒体(例えばジメチルホルムアミド)中、融受容体(
例えばアルカリ金属の炭酸塩または重炭酸塩)の存在下
で混合し、そして約4〜48時間還流加熱することによ
り行なうことができる。
機媒体(例えばジメチルホルムアミド)中、融受容体(
例えばアルカリ金属の炭酸塩または重炭酸塩)の存在下
で混合し、そして約4〜48時間還流加熱することによ
り行なうことができる。
加熱終了後、反応混合物をろ過・蒸留して目的生成物を
得る。
得る。
式Vの化合物は、式:
(式中nは前記定義通りである。
)のアセタールを式:
(式中Z1.Z2.R3,R4およびmは前記定義通り
である。
である。
)のジオールまたはジチオールと反応させて製造できる
。
。
この反応は、酸触媒(例えば硫酸またはトルエンスルホ
ン酸)の存在下、無水条件で式■の化合物と式■の化合
物をほぼ等モル量で混合し、得られた混合物は約1〜4
時間還流加熱することにより行なうことができる。
ン酸)の存在下、無水条件で式■の化合物と式■の化合
物をほぼ等モル量で混合し、得られた混合物は約1〜4
時間還流加熱することにより行なうことができる。
加熱後、反応混合物を減圧蒸留して目的生成物を得るこ
とができる。
とができる。
実施例 1
(1) 2−クロルメチル−1,3−ジオキソランの
製造 機械的攪拌装置、温度計および還流冷却器の備わったガ
ラスフラスコに、2−クロルアセトアルデヒドのジメチ
ルアセクール(125g、1.0モル)とエタンジオー
ル−1,2(62g、1.0モル)を入れた。
製造 機械的攪拌装置、温度計および還流冷却器の備わったガ
ラスフラスコに、2−クロルアセトアルデヒドのジメチ
ルアセクール(125g、1.0モル)とエタンジオー
ル−1,2(62g、1.0モル)を入れた。
トルエンスルホン酸(0,3g)をフラスコに加え、反
応混合物を約2時間還流した。
応混合物を約2時間還流した。
還流後、反応混合物を吸引減圧蒸留してメタノールを除
き、目的生成物である2−クロルメチル−1,3−ジオ
キソランを得た。
き、目的生成物である2−クロルメチル−1,3−ジオ
キソランを得た。
(2)N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチツリ
ー2,6−シメチルアニリンの製造 機械的攪拌装置、温度計2よび還流冷却器の備わったガ
ラス反応容器に2,6−シメチルアニリン(75g)、
2−クロルメチル−1,3−ジオキソラン(25g)、
炭酸カリウム(34g)およびジメチルホルムアミド(
50mg)を入れた。
ー2,6−シメチルアニリンの製造 機械的攪拌装置、温度計2よび還流冷却器の備わったガ
ラス反応容器に2,6−シメチルアニリン(75g)、
2−クロルメチル−1,3−ジオキソラン(25g)、
炭酸カリウム(34g)およびジメチルホルムアミド(
50mg)を入れた。
反応混合物を約18時間還流加熱した。加熱後、混合物
をろ過・蒸留して、目的生成物であるN−(1,3−ジ
オキソラン−2−イルメチル)−2,6−シメチルアニ
リンを得た。
をろ過・蒸留して、目的生成物であるN−(1,3−ジ
オキソラン−2−イルメチル)−2,6−シメチルアニ
リンを得た。
(3)N−α−クロルアセチル−N−(1,3−ジオキ
ソラン−2−イルメチル)−2,,6−シメチルアニリ
ンの製造 機械的攪拌装置と温度計の備わったガラス反応容器にN
−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−2,6
−シメチルアニリン(7,8g)、重炭酸ナトリウム(
7,0g)、ジオキサン(20ml)および水(4ml
)を入れた。
ソラン−2−イルメチル)−2,,6−シメチルアニリ
ンの製造 機械的攪拌装置と温度計の備わったガラス反応容器にN
−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−2,6
−シメチルアニリン(7,8g)、重炭酸ナトリウム(
7,0g)、ジオキサン(20ml)および水(4ml
)を入れた。
混合物を約0℃まで冷却し、そして攪拌下、約15分間
かけてクロルアセチルクロリド(50g)を加えた。
かけてクロルアセチルクロリド(50g)を加えた。
添加完了後、攪拌を約0.5時間続けた。
攪拌終了後、エーテル(100m1)を加え、生じた溶
液を水で洗った。
液を水で洗った。
それから無水硫酸マグネシウムで乾燥し、それから溶剤
を除去して固体残渣をエーテル/ペンタン混液から再結
晶して、58〜60℃の融点を持つ、目的生成物である
N−α−クロルアセチル−N−(1,3−ジオキソラン
−2−イルメチル)−2,6−シメチルアニリン(化合
物A)を得た。
を除去して固体残渣をエーテル/ペンタン混液から再結
晶して、58〜60℃の融点を持つ、目的生成物である
N−α−クロルアセチル−N−(1,3−ジオキソラン
−2−イルメチル)−2,6−シメチルアニリン(化合
物A)を得た。
実施例 2
(1) N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチ
ル)−2,6−’;’エチルアニリンの製造 機械的攪拌装置、温度計および還流冷却器の備わったガ
ラス反応容器に2,6−ジニチルアニリン(75g、0
.5モル)、2−クロルメチル−1,3−ジオキソラン
(25g、0.2モル)、炭酸カリウム(22g、0.
2モル)およびジメチルホルムアミド(50ml)を入
れた。
ル)−2,6−’;’エチルアニリンの製造 機械的攪拌装置、温度計および還流冷却器の備わったガ
ラス反応容器に2,6−ジニチルアニリン(75g、0
.5モル)、2−クロルメチル−1,3−ジオキソラン
(25g、0.2モル)、炭酸カリウム(22g、0.
2モル)およびジメチルホルムアミド(50ml)を入
れた。
反応混合物を攪拌しながら約18時間加熱した。
加熱後、反応混合物を濾過し、それから蒸留して、目的
生成物であるN−(1,3−ジオキソラン−2−イルメ
チル)−2,6−シエチルアニリンを得た。
生成物であるN−(1,3−ジオキソラン−2−イルメ
チル)−2,6−シエチルアニリンを得た。
(2)N−α−クロルアセチル−N−(1,3−ジオキ
ソラン−2−イルメチル)−2,6−ジニチルアニリン
の製造 機械的攪拌装置と温度計の備わったガラス製反応容器に
N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−2,
6−ジニチルアニリン(7,7g)重炭酸ナトリウム(
6,0g)、ジオキサン(20ml)および水(4ml
)を入れた。
ソラン−2−イルメチル)−2,6−ジニチルアニリン
の製造 機械的攪拌装置と温度計の備わったガラス製反応容器に
N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−2,
6−ジニチルアニリン(7,7g)重炭酸ナトリウム(
6,0g)、ジオキサン(20ml)および水(4ml
)を入れた。
この混合物を約0℃まで冷却し、そして攪拌下、約15
分間かけてクロルアセチルクロリド(4,0g)を加え
た。
分間かけてクロルアセチルクロリド(4,0g)を加え
た。
添加完了後、約0.5時間攪拌を続けた。攪拌終了後、
エーテル(100m)を混合物に加え、生じた溶液を水
で洗った。
エーテル(100m)を混合物に加え、生じた溶液を水
で洗った。
それから無水硫酸マグネシウムで乾燥し、そして溶剤を
除去して固体残渣を得た。
除去して固体残渣を得た。
この残渣をエーテル/ペンタン混液から再結晶させて、
86°〜87℃の融点を持つ、目的生成物であるN−α
−クロルアセチル−N−(1,3−ジオキソラン−2−
イルメチル)−2,6−ジニチルアニリン(化合物B)
を得た。
86°〜87℃の融点を持つ、目的生成物であるN−α
−クロルアセチル−N−(1,3−ジオキソラン−2−
イルメチル)−2,6−ジニチルアニリン(化合物B)
を得た。
同様な方法により下記の化合物を調製した。
実施例 3
2−クロルアセトアルデヒドのジメチルアセタール+ブ
タンジオール−1,2+ 2.6−シメチルアニリン+
クロルアセチルクロリド−N−(4,5−ジメチル−1
,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−α−クロルア
セトアニリド(m、p、98〜101℃、化合物C) 実施例 4 2−クロルアセトアルデヒドのジメチルアセタール+メ
ルカプトエタノール+2,6−シメチルアニリン+クロ
ルアセチルクロリド=N−(1,3−オキサチオラン−
2−イルメチル)−2,6−ジメチル−α−クロルアセ
トアニリド(m、p、85〜87℃、化合物D) 実施例 5 2−クロルアセトアルデヒドのジメチルアセタール+ブ
タンジオール−1,3+2.6−シメチルアニリン+ク
ロルアセチルクロリド=N−(4−メチル−1,3−ジ
オキサン−2−イルメチル)−2゜6−ジメチル−α−
クロルアセトアニリド(m。
タンジオール−1,2+ 2.6−シメチルアニリン+
クロルアセチルクロリド−N−(4,5−ジメチル−1
,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−α−クロルア
セトアニリド(m、p、98〜101℃、化合物C) 実施例 4 2−クロルアセトアルデヒドのジメチルアセタール+メ
ルカプトエタノール+2,6−シメチルアニリン+クロ
ルアセチルクロリド=N−(1,3−オキサチオラン−
2−イルメチル)−2,6−ジメチル−α−クロルアセ
トアニリド(m、p、85〜87℃、化合物D) 実施例 5 2−クロルアセトアルデヒドのジメチルアセタール+ブ
タンジオール−1,3+2.6−シメチルアニリン+ク
ロルアセチルクロリド=N−(4−メチル−1,3−ジ
オキサン−2−イルメチル)−2゜6−ジメチル−α−
クロルアセトアニリド(m。
p、82〜84℃、化合物E)
実施例 6
2−クロルアセトアルデヒドのジメチルアセタール+プ
ロパンジオール−1,3+2−メチル−6−ニチルアニ
リン+クロロアセチルクロリド=N−クロルアセチル−
N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−2−
メチル−6−ニチルアニリン(油状物、化合物F) 除草剤として実用するためには、一般にこの発明の化合
物を除草有効量で不活性担体と配合し、除草用組成物と
する。
ロパンジオール−1,3+2−メチル−6−ニチルアニ
リン+クロロアセチルクロリド=N−クロルアセチル−
N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−2−
メチル−6−ニチルアニリン(油状物、化合物F) 除草剤として実用するためには、一般にこの発明の化合
物を除草有効量で不活性担体と配合し、除草用組成物と
する。
このような除草用組成物(処方物とも呼ぶことができる
)により、活性化合物をいかなる所望量ででも雑草繁殖
地に便利に適用することが可能になる。
)により、活性化合物をいかなる所望量ででも雑草繁殖
地に便利に適用することが可能になる。
これら組成物は粉末(dust)、顆粒、湿潤可能粉末
などの固体でも、あるいは溶液、エーロゾル、乳化可能
濃縮物などの液体でもよい。
などの固体でも、あるいは溶液、エーロゾル、乳化可能
濃縮物などの液体でもよい。
例えば、粉末は活性化合物をタルク、粘度、シリカ、葉
ろう石などの固体不活性担体と共に粉砕、混合すること
により製造できる。
ろう石などの固体不活性担体と共に粉砕、混合すること
により製造できる。
顆粒状処方物は、通常適当な溶剤に溶解した化合物を、
通常約0.3〜1.5mmの粒径域を持つアタパルガイ
ド(atta−pulgites)またはバーミュキュ
ライト(verm−iculates)などの顆粒状担
体上および内部へ含浸させることにより製造できる。
通常約0.3〜1.5mmの粒径域を持つアタパルガイ
ド(atta−pulgites)またはバーミュキュ
ライト(verm−iculates)などの顆粒状担
体上および内部へ含浸させることにより製造できる。
水または油中に分散させ、所望の活性化合物濃度にでき
る湿潤可能粉末は、湿潤剤を濃縮粉末組成物中に含める
ことにより製造できる。
る湿潤可能粉末は、湿潤剤を濃縮粉末組成物中に含める
ことにより製造できる。
場合によっては、活性化合物はケロセンまたはキシレン
などの普通の有機溶剤に十分に溶けるので、これら溶剤
に溶解した溶液として直接使用できる。
などの普通の有機溶剤に十分に溶けるので、これら溶剤
に溶解した溶液として直接使用できる。
除草溶液は高圧下、エーロゾルとして分散できることが
多い。
多い。
しかしながら、好ましい除草用液体組成物は、この発明
の活性化合物、および不活性担体としての溶剤と乳化剤
とからなる乳化可能濃縮物である。
の活性化合物、および不活性担体としての溶剤と乳化剤
とからなる乳化可能濃縮物である。
このような乳化可能濃縮物は水および/または油でのば
し、雑草繁茂地にスプレーとして使用するのに望ましい
いかなる活性化合物濃度にもできる。
し、雑草繁茂地にスプレーとして使用するのに望ましい
いかなる活性化合物濃度にもできる。
これら濃縮物中に最も普通に使用される乳化剤はノニオ
ン界面活性剤またはノニオン界面活性剤とアニオン界面
活性剤との混合物である。
ン界面活性剤またはノニオン界面活性剤とアニオン界面
活性剤との混合物である。
幾つかの乳化剤系を使用して逆(油中水)乳剤を作り、
雑草繁茂地に直接適用できる。
雑草繁茂地に直接適用できる。
この発明の典型的除草用組成物は次の実施例により例示
される。
される。
量は重量部である。実施例 7
粉末(ダクト)の製造
実施例1の生成(化合物A) 10
粉末タルク 90
上記成物を機械的粉砕・混合機中で混合し、均質で、所
望粒径を持った自由流動性粉末を得るまで粉砕した。
望粒径を持った自由流動性粉末を得るまで粉砕した。
この粉末は、雑草繁茂地に直接適用するのに適していた
。
。
この発明の化合物は当業界で認められるいかなる方法に
よっても除草剤として適用できる。
よっても除草剤として適用できる。
雑草生育抑制の一方法は、不活性担体と、必須活性成分
としてのこの発明の化合物を雑草除草有効量で含む除草
用組成物を雑草の繁茂地に接触させることからなる。
としてのこの発明の化合物を雑草除草有効量で含む除草
用組成物を雑草の繁茂地に接触させることからなる。
除草用組成物中のこの発明の新規化合物の濃度は、処方
のタイプおよび処方目的により大いに変わるが、一般に
この発明の除草用組成物はこの発明の活性化合物を約0
.05〜95重量%含む。
のタイプおよび処方目的により大いに変わるが、一般に
この発明の除草用組成物はこの発明の活性化合物を約0
.05〜95重量%含む。
この発明の好ましい具体例において、除草用組成物は約
5〜75重量%の活性化合物を含む。
5〜75重量%の活性化合物を含む。
組成物は殺昆虫剤、殺線虫剤、殺菌剤などの他殺中剤;
安定剤、展着剤、不活化剤、接着剤、固着剤、肥料、賦
活剤、協力剤などの他物質も含むことができる。
安定剤、展着剤、不活化剤、接着剤、固着剤、肥料、賦
活剤、協力剤などの他物質も含むことができる。
このような除草剤もまたこの発明の方法および組成物に
おいて親化合物が適用できる時はそれらの塩、エステル
、アミドその他の誘導体の形で使用できる。
おいて親化合物が適用できる時はそれらの塩、エステル
、アミドその他の誘導体の形で使用できる。
雑草は望まれない場所に生育し、経済的価値がまったく
なく、そして作物の生産、装飾用植物の生育あるいは家
畜の幸福を妨げる植物である。
なく、そして作物の生産、装飾用植物の生育あるいは家
畜の幸福を妨げる植物である。
この発明の新規化合物は、多くの種類および多くの群の
雑草に毒性であり、かつ多くの有益植物に比較的に非毒
性なので雑草生育抑制に特に価値がある。
雑草に毒性であり、かつ多くの有益植物に比較的に非毒
性なので雑草生育抑制に特に価値がある。
必要とされる化合物の正確な量は、個々の雑草種の強さ
、天候、土壌タイプ、適用方法、同一地域に生えている
有益植物の種類などの様々な因子に左右される。
、天候、土壌タイプ、適用方法、同一地域に生えている
有益植物の種類などの様々な因子に左右される。
例えば、悪条件下で生育している雑草のわずかな繁茂を
十分に抑制するのにはわずか1〜2オンス/ニーカーま
での活性化合物を適用すれば十分であり、−力好ましい
条件下で生育している強い多年生雑草の濃密な繁茂を十
分に抑制するのには10ポンド/ニーカーもしくはそれ
以上の活性化合物の適用が必要とされるであろう。
十分に抑制するのにはわずか1〜2オンス/ニーカーま
での活性化合物を適用すれば十分であり、−力好ましい
条件下で生育している強い多年生雑草の濃密な繁茂を十
分に抑制するのには10ポンド/ニーカーもしくはそれ
以上の活性化合物の適用が必要とされるであろう。
実験例 1
この発明の新規化合物の除草毒性は、様々な雑草の発芽
前抑制を調べるために実施された実験により実証された
。
前抑制を調べるために実施された実験により実証された
。
これらの実験では、乾燥土壌の入った、温室用の小さな
プラスチック製容器に雑草の種子を植えた。
プラスチック製容器に雑草の種子を植えた。
播種後24時間もしくはそれ以前に、土壌が湿めるまで
容器に水を散布し、そして乳化剤を含むアセトン溶液の
水性乳剤として処方された被検化合物を指示濃度で土壌
表面に散布した。
容器に水を散布し、そして乳化剤を含むアセトン溶液の
水性乳剤として処方された被検化合物を指示濃度で土壌
表面に散布した。
散布後、土壌容器を温室Cと置き、必要な熱を補給し、
そして1日1度もしくはそれ以上頻繁に水をやった。
そして1日1度もしくはそれ以上頻繁に水をやった。
植物をこれらの条件下に25〜35日維持し、植物の状
態および損傷度をO〜10の等級で評価した。
態および損傷度をO〜10の等級で評価した。
0=損傷なし
1.2=わずかに損傷
3.4=中等度の損傷
5.6=若干激しく損傷
7.8.9=激しく損傷
10=枯 死
この発明の化合物の有効性は次のデータにより示される
。
。
実験例 2
化合物C−Dについて、実験例1と同様の方法により除
草活性の効果を調べた。
草活性の効果を調べた。
第2表旧よび第3表は活性成分を10ポンド/ニーカー
の濃度で雑草の発芽前散布を行い、それぞれ処理後14
日、および21田と評価を行った結果を示す。
の濃度で雑草の発芽前散布を行い、それぞれ処理後14
日、および21田と評価を行った結果を示す。
第4表は発芽後に散布を行い散布後14日に評価を行っ
た結果を示した。
た結果を示した。
損傷の評価は実験例1と同一の基準を用いた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 不活性担体と、必須活性成分としての式〔式中、X
はハロゲン;R1およびR2は独立に水素原子または低
級アルキル基;ZlgよびZ2は独立に酸素または硫黄
原子:R3およびR4は独立に水素原子または低級アル
キル基;そしてmは1または2である〕で表わされるア
ニリドとを雑草毒性量で含む除草用組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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US357746A US3859308A (en) | 1973-05-07 | 1973-05-07 | Heterocyclic anilids |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS49116232A JPS49116232A (ja) | 1974-11-06 |
JPS585161B2 true JPS585161B2 (ja) | 1983-01-29 |
Family
ID=26987764
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49016365A Expired JPS585161B2 (ja) | 1973-02-12 | 1974-02-12 | ジヨソウヨウソセイブツ |
Country Status (17)
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---|---|
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AR (1) | AR214851A1 (ja) |
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CA (1) | CA1019752A (ja) |
CH (1) | CH600758A5 (ja) |
DE (1) | DE2405510C2 (ja) |
DO (1) | DOP1974002166A (ja) |
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FR (1) | FR2217328A1 (ja) |
IL (1) | IL44019A (ja) |
IN (1) | IN139480B (ja) |
IT (1) | IT1047131B (ja) |
MX (1) | MX3057E (ja) |
NL (1) | NL7400963A (ja) |
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- 1974-02-12 JP JP49016365A patent/JPS585161B2/ja not_active Expired
- 1974-03-15 IN IN554/CAL/74A patent/IN139480B/en unknown
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