JPS58128380A - 新規イミダゾ−ル化合物、それらの製造方法及びそれらからなる抗体外寄生生物、駆虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は体外寄生生物に対する活性を持つ一連のイミダ
ゾール誘導体に関し、詳細には、殺ダニ（ａｃａｒｉｃ
ｉｄａｌ、　ｍ１ｔｉｃｉｄａｌ　）　、殺虫活性を持
つ特定の２−（フェノキシアルキル）イミダゾールに関
する。

成虫の雌のダニ（ａｃａｒｉｄｓ）により動物の皮膚上
に卵は産みつけられ、生まれた幼虫はその動物の皮膚の
中へ潜伏し、これにより皮膚の状態を損い、その結果、
例えば、それぞれなめし皮、羊皮および羊毛製品を製造
しようとする牛皮、羊毛は品質が低下する。更に、その
動物の健康の一般状態、肉の品質が悪影響を受けること
がある。ある種の昆虫の幼虫、例えば、羊の皮膚に住む
傾向があるクロメ工科の幼虫は、十分に多くが存在する
場合には動物を早期に致死させることがある。

本発明の化合物は、特に牛のダニ（ｔｉｃｋ　）に対し
て良好な放逐性を持つ殺ダニ剤（ａｃａｒｔｃｔａｅ）
であり、牛や年月の殺ダニ剤（ｍ１ｔｉｃｉｄｅ）でも
ある。

本化合物は牛の激しいストレスの原因となりうる家ノζ
工の幼虫や、ハエの成虫、幼虫段階に対しても活性であ
る。本化合物のうちの特定のものは、０ａｅｎｏｒｈａ
ｂｄｉｔｉｓ　ｅｌｅｇａｎｓ　　に対する活性で示さ
れる如く駆虫活性も有す。　　゛ ＥＰ１１５９６号出願明細書には、植物、動物の寄生虫
に対して役立つ殺ダニ剤（ｍ１ｔｉｃｉｄｅ　）として
の特定の２−（α−フェノキシアルキル）イミダゾール
誘導体が記載されている。しかしこれらイミダゾール誘
導体には、特に痕跡量の酸又は塩基の存在下では水溶液
中で不安定になる傾向があるという欠点がある。

本発明のイミダゾール誘導体は、例えば水性の浸漬液や
スプレーの形でより有益かつ便利に使用することを可能
にする、水溶液での良好な安定性を持つ強力な抗寄生虫
剤である。

次式Ｉでｍが０で、Ｒ１がＨである特定２−アリールオ
キシメチルイミダゾールは本発明の範囲内にあるが、Ｊ
、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、
　１９７３゜１０、Ｐ９１　　に開示されている。そこ
では食欲喪失剤として製造、テストされており、抗寄生
虫性や殺虫性を持つという提示はない。

本発明により次一般式で示される化合物とその生理学的
に許容される酸付加塩が提供される。

〔（Ｒ）ｎは５個迄の任意の置換基を表し；ｎは整数０
〜５であり；Ｒは相互依存なく、Ｈ、ハロゲン、０１〜
４アルキル、０１〜４アルコキシ又は過フルオロアルキ
ルであり；或は、２つの隣接Ｒ基は一体となり−（ＣＨ
２）３−又は−（ＣＨ２）４−であり；ｍは０゜１又は
２であり；Ｒ１はＨかＣ１〜６アルキルである。

但し、ｍが０でＲ１がＨの時には０ｎはＨ、モノ−又は
２．４−又は３．４−：）クロロ、４−メトキシ又は２
．４−ジメチルにならない〕 本明細書でハロはＦ、ＣＩ、Ｂｒ又は王を意味する。Ｃ
数が６以上のアルキル、アルコキシ基は直鎖でも分枝鎖
でもよい。生理学的に許容される酸付加塩は、通常の獣
医学的プラクチスにより普通使用され、動物に外部から
適用した時に非刺激性であり、小量摂取されても過度に
寡性でない塩である。

本発明には、式■（但し、付帯条件を除く）の化合物及
び／又はその生理学的に許容される酸付加塩を希釈剤な
いし担体と共に含む、濃縮物等の膜体外寄生生物、駆虫
組成物も含まれる。即ち、式Ｉの新規化合物の組成物を
含むと同様に、本発明には、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｈ
ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙに開示さ
れていない形である時即ち０，５％メチルセルロー゛ス
溶液以外である時には式Ｉの既知化合物と希釈剤ないし
担体を含む膜体外寄生生物、駆虫組成物も含まれる。

好ましい置換基Ｒはハロゲンか低級アルキルであり、特
に（、Ｒｎ）は２．ｓ−：）メチルである。

Ｒ１はＨかメチルが好ましく、ｍはＯが好まし℃１゜ 特に好ましい個々の化合物は１−（２，３−ジメチルフ
ェノキシメチル）イミダゾールと２−〔１−（２，３−
ジメチルフェノキシ）エチルコイミダゾールである。

式■の化合物は次反応式にそい製造される。式中ＺはＯ
ＮかＣＯＮＨ２であり、Ｒ，Ｒ，ｎ、ｍは前記定義通り
であり、Ｒ２，Ｒ３は００〜４アルキルである。

式（１）でＺが（３Ｎであるニトリルの場合には中間体
であるイミデートエステル（Ｉ）への転化は反応不活性
有機溶媒、例えばジクロロメタン、中での気状塩化水素
と式Ｒ２０ＨのＣ１〜４低級アルカノール（例、エタノ
ール）との反応で達成される。−典型法では等モル量の
ニトリルとアルカノールをジクロロメタンに溶かし、冷
却し、塩化水素ガスで飽和する。ＯＣで数時間後に溶媒
を蒸発させ、中間体たるイミデートエステル（１）をそ
の塩酸塩として単離する。

式（Ｉｆ）がＺがＣＯＮＨ２であるアミドを出発物質と
する時にはイミデートエステルへの転化はドリアルキル
オキソニウム　テトラフルオロボレート、例えばトリメ
チルオキンニウム　テトラフルオロボレート（ミアパイ
ン試薬）、を使い達成する。

一般には薬剤を等モル量で反応不活性有機溶媒、例えば
ジクロロメタン、に加え、室温で反応させる。反応は一
般に２４時間で充分であり、その時点で溶媒を除いてイ
ミデートエステル（ｆｆｌ）をそのテトラフルオロボレ
ート塩として得る。

式■で２がＯＮであるニトリルを出発物質とする方法が
一般に好ましく、特に、Ｒ１がＨかメチルである化合物
に適用できる。Ｒ１がＣ２〜６アルキルである化合物は
式１でＺがＣＯＮＨ２であるアミドを経由して製造する
のが最良である。いづれの場合にも式■の生成中間体で
あるイミデートエステルを式Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ（ＯＲ３
）２（Ｒ３はＣ０〜４アルキル）のアミノアセトアルデ
ヒｈｅ　９低級アルキルアセタールと直接反応させて中
間体（ＩＶ）を得る。この反応は低級アルカノール系溶
媒中で達成すると便利であり、基ＨＪ３と溶媒のアルキ
ル含量が同一であると理想的である。例えば本反応はエ
タノール中でアミノアセトアルデヒドジエチルアセター
ルを使い達成できる。このアセタールとイミデートエス
テルとは一般に等モル量で使い、反応は室温で普通４８
時間以内に実質上完了する。

中間体（１７）は普通単離せず、式（Ｉ）のイミダゾー
ルを得る環化工程は酸水＃Ｔ液の添加で容易に達成され
る。例えば溶媒除去後に式（１ｖ）の粗化合物な熱酸（
例えば塩酸）水溶液で６０分位９０〜１ｏ。

Ｃで処理する。最後に生成物を常法、例えば酸性溶液の
中和、ｒ過又は溶媒抽出（不溶性の場合）での粗生成物
の単離により処理する。所望なら、例えば晶出やクロマ
トグラフィーで更に精製できる。生成物は遊離塩基とし
て、或は、適渦な酸を加えることにより酸付加塩として
単離できる。

式（ｎ）で示される出発物質は一般に、常法で製造でき
る既知化合物である。例えば、式■のニトリルはＤｊｅ
ｒａｓｓｉと５ｃｈｏｌｚの方法（Ｊ、　Ａｍｅｒ、　
Ｃｂｅｍ。

Ｓｏｃ、、１９４７．　６’ｈ　　１６９０）によりα
−クロロアルキルニトリルとの反応によりフェノールか
ら製造できる。該アミドも同様に常法で、例えばフェノ
ールをエチル　α−ブロモアルカノエートと反応させ、
ついで生成エステルを濃アンモニア溶液との常法反応で
アミド９にかえることで製造する。

Ｒ１がＨ以外である化合物は光学的に活性な異性体で存
在でき、本発明には分離された異性体とそのラセミ混合
物が含まれる。

本発明の化合物の抗体性寄生生物、殺虫性は以下のテス
トで測定される。

殺ダニ（ａｃａｒｉｃｉｄａｌ）活性を評価するため、
−試験では５匹の新しく集めた、完全に充血した雌のＢ
ｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓダ＝　（ｔｉｃ
ｋ　）を各殺ダニ（ａｃａｒｉ、ｃｉｄａｌ）化合物に
ついて使用する。マイクロビイットを使い、エタノール
又はアセトン中に１０μｓの殺ダニ（ａｃａｒｉｃｉｄ
ａｌ　）化合物を含有する溶液の１０μｌを各ダニ（ｔ
、１ｃｋ）の背表面に適用する。処置したダニ（ｔｉｃ
ｋ）を秤量した１インチ×２インチ（’２．５４ｃｒｌ
ＬＸ　５．０８ｃＩｒＬ）のガラス小びんに入れ、秤量
し、２６Ｃ１８０％十Ｒ’、Ｈ，においてプラスチック
箱に２週間入れる。ついでダニ（ｔｉｃｋ）を小びんか
ら取り出し、小びんを秤量してダニが産んだ卵の重さを
得る。処置したダニの産卵減少率を未処置の対照ダニが
産んだ卵に対する係として計算する。

卵を保温器に更に３週間もどし、その後卵のふ化率（４
）を推定する。効果に）は、産まれた卵の重量とふ化率
とを使いダニ（ｔｉｃｋ　）の予想数に対する全減少割
合として計算する。より小量の殺ダニ（ａｃａｒｉｃｉ
ｄａｌ　）化合物を使いテストをくり返した。

他の試験で、ビ投ットを使い、エタノール又はアセトン
中に０．５■の殺ダニ（ａｃａｒｉｃｉｄａｌ　）化合
物を含む溶液のＱ、５ｍ／を８ｃｍ×６．２５ｃ！ｒＬ
（５ｏ鑞２）の１紙上に均一に広げて１ｏｏ■／、２の
投与量とする。

処理した紙を室温で乾燥し、処理した表面を内側にして
折りたたみ、２つの短かいヘリをクリンプ機でシールす
る。この開いた端を持つ封筒をプラスチックのポット中
に湿った精製綿を含む１ポンド（４５４，９）のキルナ
ージャーに入れ、保温器内で２６０で２４時間貯蔵する
。８〜１４日前にふ化した２０〜５０匹のＢｏｏｐｈｉ
ｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓの幼虫を、不型のスーξ−
チルを用いて前記封筒に入れる。開いた端を次いでクリ
ンプして密封ポケットを形成する。幼虫を含む被処理紙
をキルナージャーに戻し、保温器内に更に４８時間貯蔵
する。

２０〜５０匹の幼虫を未処理紙の封筒に同様に入れて対
照とする。４８時間のテスト期間の終りに死亡を検査し
、未処理の対照ダニの死亡に関して補正後に百分率とし
て記録する。本テストはより少量の殺ダニ化合物を用い
ても反復できる。

Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　１ｏｎｇｉｃｏｒｎｕｓ
の幼虫に対する活性は上の幼虫試験と同様な方法で測定
できる。

殺幼虫性はＬｕｃｉｌｌａ　５ｅｒｉｃａｔａ　ｃｕｐ
ｒｉｎａ（クロ／ｅ工科）の幼虫のテストグループと対
照グループを別々の試験管内に入れることにより検査す
る。各試験管は食物として子牛の血清を部分的に浸した
１紙を含み、そして精製綿の栓を有した。テスト幼虫を
含む試験管中の１紙は検査する化合物が１００■７−２
付着程度に更に含浸している。両試験管は上部のみが強
い光に当たる様に貯蔵し、幼虫は光を嫌う性質のため試
験管の下部にとどまる１紙と接触する様にする。死亡を
検査し、補正した百分率として記録する。照明した栓に
がなりの数の幼虫が存在することはテスト化合物が著し
い忌避性を有することを示す。

効果率（１）の数値に加えて、前述のテストのいづれか
を用いて投与一応答測定値からＬＤ、ｏの成績を得るこ
とができる。

殺嬬虫テストでは化合物をインビトロでＣａｅｎｏｒｈ
ａｂｄｉｔｉｓ　ｅｌｅｇａｎｓ　虫に対してス、クリ
ーニングする。この分析はＳｊ、ｍｐｋｉｎとＣｏ１ｅ
ｓの発表された論文（Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｔｅｃｈ、　
ａｎｄ　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ、　３１゜６６〜６９頁
（１９８１）：］　　に基づく。

ダニ（ｍｉｔｅ）テストでは２ｍのダニ（ｍｉｆ；ｅ）
を使う。家きん赤ダニであるＤｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　
ｇａ１１１ｎａ８（Ａｃａｒｉｎａ、　Ｍｅｓｏｓｔｉ
ｇｍａ、ｔ、ａ　）とウサギ耳ダニであるＰｓｏｒｏｐ
ｔｅｓ　ｃｕｎｉｃｕｌｉ　（Ａｃａｒｉｎａ、、　Ａ
ｓｔｉｇｍａ、ｔａ）でアル。３０〜５０匹を使っての
テスト法はＢｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｊ、ｃｒｏｐｌｏｓ
の幼虫のところで述べた方法と同一である。

本発明の組成物は適用に適当な形の組成物のみばかりで
なく、使用者に提供でき、適用前に適量の水その他の希
釈剤での希釈を必要とする濃縮１次組成物も含まれる。

羊や牛等の動物の体外寄生生物感染の治療に役立つ本発
明の典型的組成物は例えば散剤、分散可能粉末、浸漬液
、スプレー、分散物、エマルジョン、乳化可能濃縮物で
ある。

散剤は、適量の微細活性化合物を、メルク、クレー、カ
ルサイト、ピロフィライト、ケイ藻土、クルミ殻粉、シ
リカゲル、水利アルミナ、ケイ酸Ｃａ等の固体の微粉砕
希釈剤又は担体と混合することにより作ることかできる
。別の製造法としては希釈剤又は相体を、活性化合物の
揮発性有機溶媒（例、トルエン）中溶液と混合し、つい
で溶媒を蒸発除去する。典型的には、活性化合物は散剤
中に０．２５〜約４ｗ％の量で存在する。

スプレー用途に特に価値のある分散可能粉末は、適当な
湿潤、分散剤を活性化合物にか、活性化合物を含む散剤
に加えることにより作ることができ、活性化合物の安定
な水性分散物が該粉末と水との混合で形成される。分散
可能粉末は約２５〜７５Ｗ％の活性成分を含めることが
好ましい。

乳化可能濃縮物は、乳化剤を含む実質上水非混和性の非
毒性有機溶媒に活性化合物を溶がして得た溶液からなる
。適当な溶媒は例えばトルエン、キシレン、石油、アル
キル化ナフタレン等である。

適当な乳化剤はカチオンでもアニオンでもノニオンでも
よく、当業者に良く知られており、普通の石ケン（アニ
オン）、ラウリルピリジニウムクロリド９（カチオン）
、ポリオキシエチレンラウリルエーテル（ノニオン）等
である。好ましくは、この濃縮物には５〜７５９／１０
０ＪｒＬｌ（溶液）の活性化合物を含む。該濃縮物は使
用前に水で希釈して、約０．０１〜約０．１．９／　１
００’ｔｎｌ即ち約１００〜１０００　ｐｐｍという典
型的な活性化合物の水性媒体中濃度とできる。揮発性溶
媒が動物への適用後に蒸発して活性成分が残留沈着する
。

嬬虫感染の治療には化合物は動物飼料への配合により最
も容易に投与できるが、徐放性大丸薬、移植物、注入物
の形での投与も可能である。

ふん中のハエの繁殖の制御のためには化合物を動物飼料
に配合することもできる。従って本発明には前記定義通
りの（但し付帯条件は除く）式■の化合物を含む動物飼
料ないしその濃縮物も含まれる。

本発明の組成物にはｉ粟、抗菌剤、別の殺ダニ剤等も含
めることができ、単独で、或はオルガノホスフェート、
カーバメート、オルガノクロリン、ピレスロイド９、ホ
ルマミジン、トリアザはンタジエン、トリアジンチオン
、チオ尿素等の通常の膜体外寄生生物剤と組み合せて投
与できる。

本発明を以下の実施例で更に例示する。Ｎ０Ｍ。

Ｒ，スペクトルデータ（ＮＭＲ）はシュウテロクロロホ
ルム（ＣＤ　Ｇ　ｌ　３　）溶液として６０ＭＨｚ　で
測定し、ピーク位置はテトラメチルシランより低磁場側
のｐｐｍ表示である。ピーク形状に対する略号は次の通
りである。ｂ＝ニブロード；ｓ＝１重線：ｄ−２重線；
ｔ−６重線；ｑに４重線；ｍ＝多重線。

実施例　１ ２−（２，３−：）メチルフェノキシメチル）イミダゾ
ール２．６−ｖメチルフェノキシアセトニトリル（１５
０ｇ、０．９６モル）を乾燥ジクロロメタン（１０００
ｍｌ）と乾燥：ｒ−タ／　−ｙｖ　（４２，８１１，０
，９６モル）との混液に溶かした。−１０Ｃに迄冷却し
、Ｈ（、／ガスで飽和した。ＤＣで２時間攪拌後にジク
ロロメタンを減圧除去し、乾燥ジエチルエーテル（１０
Ｑｌｎｌ）を加えた。生成スラリーをｆ過し、残渣を乾
燥ジエチルエーテル（５００１ｒＬｌ）で洗い、１時間
真空乾燥して中間体であるイミデートエステル塩酸塩（
２１２，９）を得、これを更に精製することなく使った
。

このイミデートエステル塩酸塩（１５０，９，０，６１
８モル）を室温の無水エタノール（２０００ｍｌ）に溶
かし、アミノアセトアルデヒド８ジエチルアセクール（
８２，４，Ｆ、Ｏ，，１Ｓ１８モル）を加えた。

室温で一夜攪拌し、溶媒を減圧除去した。桟面を熱６Ｎ
塩酸（２００ｍｌ）で溶かし、９０ｔＺ”に６０分維持
した。水（８００ｍｌ）で希釈し、ＮａＯＨ水溶液（６
０５’／１５０ＷＬｌ）で塩基性にした。生成沈殿物を
３０分攪拌して顆粒化を促進し、ついでｆ取した。残渣
をジクロロメタン（２００Ｍ）とメタノール（２００ｍ
ｌ）との混液に溶かした。

水層を分離し、不溶物を沢去した。ｆ液を炭及び硫酸Ｍ
ｇと共に還流温度で攪拌し、ついでｆ過し、溶媒を蒸発
して粗生成物（１１２＆）を得た。この粗生成物を還流
点の酢酸エチル（１０００ｍｌ）に溶かし、ついで４０
０ｄに減量し、放置して０〜１０ｒで晶出させた。結晶
沈殿物をＰ取し、真空乾燥して題記生成物（７１ｇ、５
６％）、ｍｐ　　１４４〜１４５Ｃ１を得た。

分析（％） 測定値：　Ｃ，７０，４４；Ｈ，７，０２；Ｎ、　１３
．６６計算値（０１□Ｈ１４Ｎ２０）： Ｃ，７１，２６；Ｈ，６，９８；Ｎ、　１３．８５実施
例　２〜１５ 式■の次のフェノキシアルキルイミダゾールを実施例１
の一般法で適当なニトリルから作った。

実施例　１６ ２−（１−（２，３−ジメチルフェノキシ）プロピルコ
イミダゾール トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレー）　（３
，１，９’、０．２１モル）を１−（２，３−ジメチル
フェノキシ）ブチルアミド”（４，１１，０，０２モル
）の無水ジクロロメタン（２５０ｍ／り溶液に加え、乾
燥窒素雰囲気上室温で２４時間攪拌した。

ジクロロメタンを真空除去し、残置を無水エタノール（
１００ｄ）に入れた。アミノアセトアルデヒドジエチル
アセタールＣ２，６６１，０，０２モル）を加え、乾燥
窒素雰囲気上室温で４８時間攪拌した。真空濃縮して約
１５ｄとし、塩酸（１００ｍ−１４，５Ｎ）に加え、蒸
気浴で約９０Ｃに３０分保った。

冷却後にジエチルエーテル（３Ｘ３０ｍ）で洗い、つい
で水層をＮａＯＨ溶液でｐＨ１２に調整し、酢酸エチル
（３Ｘ３０ｒｎｌりで抽出した。抽出液をあわせ、乾燥
（ＭｇＳＯ４）し、蒸発した。生成油状物をクロロホル
ム（１０Ｍ）に入れ、ケイ酸（５０！ｉ）でクロマトグ
ラフィーした（メタノールのクロロホルム１％溶液で溶
出）。適当なフラクションをあわせ、溶媒を蒸発して生
成物をガム状物（１０４ダ、２．２％）として得た。

Ｎ１Ｍ、Ｒ，（ＣＤｃｚ　３）：１．０２　（ｔ、　Ｊ
−７Ｈｚ　、３Ｈ）　、２．０５（ｑ、　Ｊ＝７Ｈｚ、
　２Ｈ）、　２．２４（ｓ。

３Ｈ）、　２．２９　（ｓ、　３Ｈ）、　５．２−５．
４１　（ｍ、　１ｘ−（）　ｌ　６．５７．２　（ｍ＋
３Ｈ）、　７．２９　（Ｓ、　２Ｈ）。

実施例　１７ ２（１−（２，３−ジメチルフェノキシ）プナル〕イミ
ダゾール 実施例１６の方法を１−（２，３−ジメチルフェノキシ
）プロピオンアミドを出発物としてくり返して題記化会
物をガム状物と１〜″Ｃ得た。

Ｎ、Ｍ、Ｒ、：　（ＣＤＯＡ’３　）：０．９５　（ｔ
　、　Ｊ＝７　Ｈｚ、　３Ｈ）　：　１−１５−１．６
５（ｍ、　２Ｈ）、　１．９−２．０６（ｍ：２Ｈ）、
　２．１　（ｓ、　３Ｈ）、　２．１５（ｓ。

３Ｈ）、　５．４（ｔ、　Ｊ−７Ｈｚ、　ｉＨ）。

６．６−７．２Ｃ７，０２に８を伴うｍ。

５　Ｉ−Ｉ　）。

実施例　１８ 実施例１の化合物を含む乳化可能濃縮物を次成分の完全
混合で作った。

成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　ｗ／ｗ％実
施例１の生成物　　　　　　　　　　１２．５”７リラ
ン（Ａｒｙｌａｎ）ＯＡ”　　　　　　　　　　　　　
　　４．０（商標、１）−）”７’シルインゼンスルホ
ネート、アニオン界面活性剤） ”エチラｙ（Ｅｔｈｙｌａｎ）ＢＶ”　　　　　　　　
　　　　１２．０（商標、ノニオン界面活性剤） ・°ツルペッツ（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ）２００”　　　　
　　　　　　　７１．５（商標、メチルナフタレン混合
物） この濃縮物を水と混合して所要濃度の動物用浸漬浴を提
供した。

特許出願人　　ファイザー・コーポレーション（外４名
）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 第１項 次一般式（１）で示されるイミダゾール化合物とその生
   理学的に許容される酸付加塩。 ［（Ｒ）ｎは５個迄の任意の置換基を表し：ｎは整数０
   〜５であり；Ｒは相互依存なくＨ、ノ・ロゲン、Ｃアル
   キル、Ｃ１〜４アルコキシ又は過フル第１〜４ ０アルキルであり：或は、２つの隣接Ｒ基は一体となり
   −（ＣＨ２）３−又は−（ＣＨ２）４−　であり；ｍは
   ０．１又は２であり；Ｒ１はＨかＣ１〜６アルキルであ
   る。 但し、ｍが０でＲ１がＨの時には（Ｒ）ｎはＨ、モノ−
   又は２，４−又は３，４−ジクロロ、４−メトキシ又は
   ２．４−ジメチルにならない〕 第２項 Ｒが・・ロゲンかＣ１〜４アルキルである、特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 第６項 （Ｒ）ｎが２．３−ジメチルである、特許請求の範囲第
   ２項記載の化合物。 第４項 Ｒ１がＨかメチルで、ｍが０である、特許請求の範囲第
   １〜６項のいづれかの項に記載の化合物。 第５項 ２−（２，３−ジメチルフェノキシメチル）イミダゾー
   ルか２−（１−（２，３−ジメチルフエノギシ）エチル
   コイミダゾールである、特許請求の範囲第４項記載の化
   合物。 第６項 次一般式１′で示されるイミダゾール化合物及び／又は
   その生理学的に許容される酸付加塩からなる抗体性寄生
   生物、駆虫剤。 〔（Ｒ）ｎは５個迄の任意の置換基を表し；ｎは整数０
   〜５であり；Ｒは相互依存なくＨ、ノ・ロゲン、Ｃ１〜
   ４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ又は過フルオロアルキ
   ルであり；或は、２つの隣接Ｒ基は一体となり−（ＣＨ
   ２）３−又は−（ＣＨ２）４−であり；ｍは０゜１又は
   ２であり：Ｒ１はＨかＣエル６アルキルである。１ 第７項 乳化可能濃縮物、散剤、分散可能粉末、注射可能処方物
   、徐放性大丸薬又は水性エマルジョンの形をした、特許
   請求の範囲第６項記載の駆虫剤。 第８項 動物飼料に配合された、特許請求の範囲第６項記載の駆
   虫剤。 第９項 一般式（Ｉ）： （（ＦＱｎは５個迄の任意の置換基を表し；ｎは整数０
   〜５であり；Ｒは相互依存なくＨ１〕・ロゲン、Ｃアル
   キル、Ｃ１〜４アルコキシ又は過フル第１〜４ ０アルキルであり；或は、２つの隣接Ｒ基は一体となり
   −（ＣＨ２）３−又は−（ＣＨ２）４−であり；ｍは０
   ゜１又は２であり；Ｒ１はＨかＣ１〜６アルキルである
   。 但し、ｍがＯでＲ１がＨの時には（Ｒ）ｎはＨ、モノ−
   又は２，４−又は３，４−ジクロロ、４−メトキシ又は
   ２．４−ジメチルにならない〕 で示されるイミダゾール化合物の製造方法において、 ・・・・（至） （Ｒ＋　Ｒ１１ｎ　＋　ｍは前記定義通りであり、Ｒ３
   は０１〜４アルキルである） で示される化合物を酸水溶液と反応させ、生成した一般
   式（Ｉ）の化合物を単離し、所望により、その生理学的
   に許容される酸付加塩を製造することを特徴とする方法
   。