JPH11169870A - ポリアリーレンスルフィド製造時の排水処理方法 - Google Patents
ポリアリーレンスルフィド製造時の排水処理方法Info
- Publication number
- JPH11169870A JPH11169870A JP9346306A JP34630697A JPH11169870A JP H11169870 A JPH11169870 A JP H11169870A JP 9346306 A JP9346306 A JP 9346306A JP 34630697 A JP34630697 A JP 34630697A JP H11169870 A JPH11169870 A JP H11169870A
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- JP
- Japan
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- polyarylene sulfide
- compound
- waste water
- wastewater
- production
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- Treatment Of Water By Oxidation Or Reduction (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリアリーレンスルフィド製造時の着色排水
を脱色させる簡便な排水処置方法を提供すること。 【解決手段】 有機極性溶媒中でアルカリ金属硫化物と
ポリハロ芳香族化合物とを反応させて得られたポリアリ
ーレンスルフィドを含有する重合体スラリーからポリア
リーレンスルフィドを単離精製する工程において排出さ
れる着色排水に、好ましくはｐＨを７〜１０に調整した
着色排水に次亜塩素酸化合物、例えば次亜塩素酸ナトリ
ウムを添加する。
を脱色させる簡便な排水処置方法を提供すること。 【解決手段】 有機極性溶媒中でアルカリ金属硫化物と
ポリハロ芳香族化合物とを反応させて得られたポリアリ
ーレンスルフィドを含有する重合体スラリーからポリア
リーレンスルフィドを単離精製する工程において排出さ
れる着色排水に、好ましくはｐＨを７〜１０に調整した
着色排水に次亜塩素酸化合物、例えば次亜塩素酸ナトリ
ウムを添加する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリアリーレンス
ルフィド製造時の排水処理方法に関する。
ルフィド製造時の排水処理方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリアリーレンスルフィドの製造工程に
おいては、大量の水を用いてポリマー中の硫黄系未反応
モノマー（Ｎａ2Ｓ 等）や副生成する塩（ＮａＣｌ等）
を洗浄除去する方法が一般的である。
おいては、大量の水を用いてポリマー中の硫黄系未反応
モノマー（Ｎａ2Ｓ 等）や副生成する塩（ＮａＣｌ等）
を洗浄除去する方法が一般的である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上述した工程
より排出される排水は著しく着色しており、そのままで
は廃棄できず、さらに大量の水で希釈して廃棄されてい
る。本発明の課題は、ポリアリーレンスルフィド製造時
の着色排水を脱色させる簡便な排水処置方法を提供する
ことにある。
より排出される排水は著しく着色しており、そのままで
は廃棄できず、さらに大量の水で希釈して廃棄されてい
る。本発明の課題は、ポリアリーレンスルフィド製造時
の着色排水を脱色させる簡便な排水処置方法を提供する
ことにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明者らは、上述した着
色排水の脱色方法について鋭意検討した結果、着色排水
に次亜塩素酸化合物を添加すると、容易に脱色されるこ
とを見い出し、本発明を完成するに至った。
色排水の脱色方法について鋭意検討した結果、着色排水
に次亜塩素酸化合物を添加すると、容易に脱色されるこ
とを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】即ち、本発明は、 （１） 有機極性溶媒中でアルカリ金属硫化物とポリハ
ロ芳香族化合物とを反応させて得られたポリアリーレン
スルフィドを含有する重合体スラリーからポリアリーレ
ンスルフィドを単離精製する工程において排出される着
色排水に次亜塩素酸化合物を添加することを特徴とする
ポリアリーレンスルフィド製造時の排水処理方法、およ
び
ロ芳香族化合物とを反応させて得られたポリアリーレン
スルフィドを含有する重合体スラリーからポリアリーレ
ンスルフィドを単離精製する工程において排出される着
色排水に次亜塩素酸化合物を添加することを特徴とする
ポリアリーレンスルフィド製造時の排水処理方法、およ
び
【０００６】（２） 前記排水のｐＨを７〜１０に調整
した後、次亜塩素酸化合物を添加する上記（１）記載の
排水処理方法を提供するものである。
した後、次亜塩素酸化合物を添加する上記（１）記載の
排水処理方法を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下本発明について詳細に説明す
る。ポリアリーレンスルフィドの重合方法については、
当該業者周知の方法であればかまわない。それらの例と
しては、 （１）アルカリ金属硫化物、特に結晶水を有する硫化ナ
トリウム（以下、含水硫化ナトリウムと略称する）を有
機極性溶媒中で加熱して該含水硫化ナトリウムが含有す
る水を除去し、そこへジクロルベンゼンを加えて加熱重
合させる方法（米国特許第３，３５４，１２９号公報
等）、
る。ポリアリーレンスルフィドの重合方法については、
当該業者周知の方法であればかまわない。それらの例と
しては、 （１）アルカリ金属硫化物、特に結晶水を有する硫化ナ
トリウム（以下、含水硫化ナトリウムと略称する）を有
機極性溶媒中で加熱して該含水硫化ナトリウムが含有す
る水を除去し、そこへジクロルベンゼンを加えて加熱重
合させる方法（米国特許第３，３５４，１２９号公報
等）、
【０００８】（２）有機極性溶媒、含水アルカリ金属硫
化物、ジハロ芳香族化合物等の原料を一括して仕込み、
反応系を昇温しながら脱水し、更に脱水を継続しながら
重合反応させる方法（特開昭５９−１０５０２７号公
報）、
化物、ジハロ芳香族化合物等の原料を一括して仕込み、
反応系を昇温しながら脱水し、更に脱水を継続しながら
重合反応させる方法（特開昭５９−１０５０２７号公
報）、
【０００９】（３）ジハロ芳香族化合物（芳香族トリハ
ロ芳香族化合物またはテトラハロ芳香族化合物を少量含
んでいても良い）及び有機極性溶媒の混合物に、１５０
℃以上で含水アルカリ金属硫化物を水が反応混合物から
除去され得る速度で導入し、重合反応を行う方法（特開
昭６０−１０４１３０号公報）、等が挙げられる。
ロ芳香族化合物またはテトラハロ芳香族化合物を少量含
んでいても良い）及び有機極性溶媒の混合物に、１５０
℃以上で含水アルカリ金属硫化物を水が反応混合物から
除去され得る速度で導入し、重合反応を行う方法（特開
昭６０−１０４１３０号公報）、等が挙げられる。
【００１０】この様にして得られた重合体スラリーから
のポリアリーレンスルフィドの単離精製としては、例え
ば （１）重合終了時にまず重合体スラリーをそのまま、あ
るいは酸または塩基を加えた後、減圧下または常圧下で
加熱して溶媒だけを留去し、ついで缶残固形物を水、ア
セトン、メチルエチルケトン、アルコール類などの溶媒
で洗浄、あるいはさらに中和、洗浄する方法、
のポリアリーレンスルフィドの単離精製としては、例え
ば （１）重合終了時にまず重合体スラリーをそのまま、あ
るいは酸または塩基を加えた後、減圧下または常圧下で
加熱して溶媒だけを留去し、ついで缶残固形物を水、ア
セトン、メチルエチルケトン、アルコール類などの溶媒
で洗浄、あるいはさらに中和、洗浄する方法、
【００１１】（２）重合終了後に重合体スラリーに水、
アセトン、メチルエチルケトン、アルコール類、エーテ
ル類、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、脂肪族炭
化水素などの溶媒（使用した重合溶媒に可溶であり、か
つ少なくとも生成した重合体に対しては貧溶媒であるも
の）を沈降剤として添加し、重合体を沈降させ、それを
濾別、洗浄する方法（これらの場合の「洗浄」は、抽出
の形で実施することができる）、
アセトン、メチルエチルケトン、アルコール類、エーテ
ル類、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、脂肪族炭
化水素などの溶媒（使用した重合溶媒に可溶であり、か
つ少なくとも生成した重合体に対しては貧溶媒であるも
の）を沈降剤として添加し、重合体を沈降させ、それを
濾別、洗浄する方法（これらの場合の「洗浄」は、抽出
の形で実施することができる）、
【００１２】（３）重合体スラリーをそのまま、あるい
は重合体スラリーに反応溶媒（もしくはそれと同等の低
分子重合体の溶解度を有する溶媒）、または反応溶媒及
び酸あるいはアルカリを加えて撹拌した後、ろ別して低
分子量重合体を除き、水、アセトン、メチルエチルケト
ン、アルコール類などの溶媒で洗浄、あるいはさらに中
和、洗浄する方法、等が挙げられる。
は重合体スラリーに反応溶媒（もしくはそれと同等の低
分子重合体の溶解度を有する溶媒）、または反応溶媒及
び酸あるいはアルカリを加えて撹拌した後、ろ別して低
分子量重合体を除き、水、アセトン、メチルエチルケト
ン、アルコール類などの溶媒で洗浄、あるいはさらに中
和、洗浄する方法、等が挙げられる。
【００１３】上述した単離精製工程からの排出液中に、
重合溶媒や洗浄溶媒としての有機化合物を含有している
場合は、蒸留により分離され、溶媒及び有機化合物は回
収される。一方、無機塩等を含有した水溶液は排水とし
て処理される。この排水中には、未反応モノマーである
アルカリ金属硫化物やアルカリ金属硫化物が重合中に変
化したポリスルフィド等が残存しており、これらが原因
と推定されるかなりの着色が見られる。この着色排水に
次亜塩素酸化合物を添加することによって、着色原因と
推定される物質がチオ硫酸ナトリウムへ酸化され、退色
するものと推定している。上述した着色現象は、単離精
製工程で酸等を使用すると着色が特に激しく、この様な
場合においても次亜塩素酸化合物の添加による退色効果
は顕著である。
重合溶媒や洗浄溶媒としての有機化合物を含有している
場合は、蒸留により分離され、溶媒及び有機化合物は回
収される。一方、無機塩等を含有した水溶液は排水とし
て処理される。この排水中には、未反応モノマーである
アルカリ金属硫化物やアルカリ金属硫化物が重合中に変
化したポリスルフィド等が残存しており、これらが原因
と推定されるかなりの着色が見られる。この着色排水に
次亜塩素酸化合物を添加することによって、着色原因と
推定される物質がチオ硫酸ナトリウムへ酸化され、退色
するものと推定している。上述した着色現象は、単離精
製工程で酸等を使用すると着色が特に激しく、この様な
場合においても次亜塩素酸化合物の添加による退色効果
は顕著である。
【００１４】本発明の廃水処理方法で用いる次亜塩素酸
化合物としては、次亜塩素酸ナトリウム及び次亜塩素酸
カリウムで挙げられるが、これらはそれぞれ単独で用い
てもよいし、２種を混合して用いてもよい。この時使用
する次亜塩素酸化合物の形状は固形、水溶液のいずれで
も良い。入手のしやすさや次亜塩素酸化合物の安定性の
面から次亜塩素酸ナトリウム水溶液を用いるのが好まし
い。その添加量は、着色排水として排出可能な着色度に
なる量であればかまわない。一般に添加濃度としては、
有効塩素１２重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液を前記
着色排水に１〜３０重量％になるように添加する。
化合物としては、次亜塩素酸ナトリウム及び次亜塩素酸
カリウムで挙げられるが、これらはそれぞれ単独で用い
てもよいし、２種を混合して用いてもよい。この時使用
する次亜塩素酸化合物の形状は固形、水溶液のいずれで
も良い。入手のしやすさや次亜塩素酸化合物の安定性の
面から次亜塩素酸ナトリウム水溶液を用いるのが好まし
い。その添加量は、着色排水として排出可能な着色度に
なる量であればかまわない。一般に添加濃度としては、
有効塩素１２重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液を前記
着色排水に１〜３０重量％になるように添加する。
【００１５】次に次亜塩素酸化合物添加による脱色効果
は、着色排水のｐＨが低いほど添加量が少なくなる。一
般に上述した工程で排出される排水は、強アルカリ性
（ｐＨ１０〜１４）を示しており、そのｐＨで次亜塩素
酸化合物を添加してもよいが、塩酸や硫酸等でｐＨを７
〜１０に調整した後、添加した方が、次亜塩素酸化合物
の添加量が少なくて済み、経済的にも好適である。しか
し、排水のｐＨが７未満であると次亜塩素酸化合物の添
加によって塩素ガスが発生するので好ましくない。
は、着色排水のｐＨが低いほど添加量が少なくなる。一
般に上述した工程で排出される排水は、強アルカリ性
（ｐＨ１０〜１４）を示しており、そのｐＨで次亜塩素
酸化合物を添加してもよいが、塩酸や硫酸等でｐＨを７
〜１０に調整した後、添加した方が、次亜塩素酸化合物
の添加量が少なくて済み、経済的にも好適である。しか
し、排水のｐＨが７未満であると次亜塩素酸化合物の添
加によって塩素ガスが発生するので好ましくない。
【００１６】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものでは
ない。
るが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものでは
ない。
【００１７】参考例１ ４リットルのオートクレーブにＮ−メチルピロリドン
（ＮＭＰ）１２６０ｇ、結晶水含有水硫化ナトリウム
（ＮａＳＨ・ｘＨ2Ｏ） ３０９．３ｇ（４．００ｍｏ
ｌ）を仕込、アルカリトラップを装備し、窒素雰囲気
下、開放系において昇温を始め、１００℃であらかじめ
水酸化ナトリウム １６４．８ｇ（４．１２ ｍｏｌ）を
水１７８．５ｇに溶かしておいた水溶液を加え、さらに
昇温を続けた。１４５℃付近で水−ＮＭＰ−Ｈ2Ｓ 混合
物が留出を始め、２００℃まで留出させた。このとき留
出した水は２３４．１ｇ、ＮＭＰは６１．２ｇ、Ｈ2Ｓ
は６９．６５ｍｍｏｌであった。ついでこの系を密閉し
て２２０℃まで昇温してｐ−ジクロロベンゼン５７７．
７ｇ（３．９３ ｍｏｌ）をＮＭＰ３５９．５ｇに溶か
した溶液を圧入添加した。そして窒素雰囲気、加圧下で
２２０℃で４時間、その後２６０℃に昇温して１時間反
応し反応終了後冷却して重合体スラリーを得た。
（ＮＭＰ）１２６０ｇ、結晶水含有水硫化ナトリウム
（ＮａＳＨ・ｘＨ2Ｏ） ３０９．３ｇ（４．００ｍｏ
ｌ）を仕込、アルカリトラップを装備し、窒素雰囲気
下、開放系において昇温を始め、１００℃であらかじめ
水酸化ナトリウム １６４．８ｇ（４．１２ ｍｏｌ）を
水１７８．５ｇに溶かしておいた水溶液を加え、さらに
昇温を続けた。１４５℃付近で水−ＮＭＰ−Ｈ2Ｓ 混合
物が留出を始め、２００℃まで留出させた。このとき留
出した水は２３４．１ｇ、ＮＭＰは６１．２ｇ、Ｈ2Ｓ
は６９．６５ｍｍｏｌであった。ついでこの系を密閉し
て２２０℃まで昇温してｐ−ジクロロベンゼン５７７．
７ｇ（３．９３ ｍｏｌ）をＮＭＰ３５９．５ｇに溶か
した溶液を圧入添加した。そして窒素雰囲気、加圧下で
２２０℃で４時間、その後２６０℃に昇温して１時間反
応し反応終了後冷却して重合体スラリーを得た。
【００１８】実施例１ 参考例１で得られた重合体スラリー３００ｇを減圧下加
熱し、ＮＭＰを留去して得られた缶残固形物に水２５０
ｇを添加して攪拌し濾別した後、さらに水２５０ｇで洗
浄した。このとき排出したろ液は、ｐＨが１３で黄褐色
（ガードナーカラー値１０）に着色していた。そこに有
効塩素１２重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液を、該水
溶液濃度が１５重量％となるように添加したところ、ろ
液は薄い黄色（ガードナーカラー値４）となった。以
下、次亜塩素酸ナトリウム水溶液は、有効塩素１２重量
％のものを使用した。
熱し、ＮＭＰを留去して得られた缶残固形物に水２５０
ｇを添加して攪拌し濾別した後、さらに水２５０ｇで洗
浄した。このとき排出したろ液は、ｐＨが１３で黄褐色
（ガードナーカラー値１０）に着色していた。そこに有
効塩素１２重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液を、該水
溶液濃度が１５重量％となるように添加したところ、ろ
液は薄い黄色（ガードナーカラー値４）となった。以
下、次亜塩素酸ナトリウム水溶液は、有効塩素１２重量
％のものを使用した。
【００１９】実施例２ 実施例１で得られたろ液に０．１ｍｏｌ／ｄｍ３の塩酸
を添加してｐＨを９に調整した後、有効塩素１２重量％
次亜塩素酸ナトリウム水溶液をガードナーカラー値４と
なるまで添加したところ、添加後のろ液の次亜塩素酸ナ
トリウム水溶液濃度は５重量％であった。
を添加してｐＨを９に調整した後、有効塩素１２重量％
次亜塩素酸ナトリウム水溶液をガードナーカラー値４と
なるまで添加したところ、添加後のろ液の次亜塩素酸ナ
トリウム水溶液濃度は５重量％であった。
【００２０】実施例３ 参考例１で得られた重合体スラリー３００ｇを１Ｋｇの
水中に投入し、水洗、濾過を行った。この時の排出ろ液
を減圧蒸留し、ＮＭＰを回収した。蒸留後の釜残固形物
に水５００ｇを添加したところ、この水溶液はｐＨが１
３で濃い黄色（ガードナーカラー値８）に着色してい
た。この水溶液に有効塩素１２重量％次亜塩素酸ナトリ
ウム水溶液を、該水溶液濃度が３重量％となるように添
加したところ、薄い黄色（ガードナーカラー値４）とな
った。
水中に投入し、水洗、濾過を行った。この時の排出ろ液
を減圧蒸留し、ＮＭＰを回収した。蒸留後の釜残固形物
に水５００ｇを添加したところ、この水溶液はｐＨが１
３で濃い黄色（ガードナーカラー値８）に着色してい
た。この水溶液に有効塩素１２重量％次亜塩素酸ナトリ
ウム水溶液を、該水溶液濃度が３重量％となるように添
加したところ、薄い黄色（ガードナーカラー値４）とな
った。
【００２１】実施例４ 重合体スラリー３００ｇに硫酸１．００ｇを添加して１
２０℃でろ過を行ない、ろ残とＮＭＰろ液を得た。ろ残
は、水２５０ｇ中に投入し、攪拌後、ろ別した後、さら
に水２５０ｇで洗浄してろ残とろ液を得た。ＮＭＰろ液
（酸性）とろ液（アルカリ性）を混合したところ、沈殿
物（低分子量重合体）があった。この混合液（ｐＨ４）
を水酸化ナトリウムでアルカリ性にして、次いでこのろ
液を蒸留してＮＭＰを留去した。蒸発乾固した残渣に水
を加えて不溶分をろ過除去した。この様にして得られた
ろ液（ｐＨ１１）は、濃褐色（ガードナーカラー値１
８）をしていた。このろ液に有効塩素１２重量％次亜塩
素酸ナトリウム水溶液を、該水溶液濃度が１５重量％と
なるように添加したところ、薄い黄色（ガードナーカラ
ー値４）となった。
２０℃でろ過を行ない、ろ残とＮＭＰろ液を得た。ろ残
は、水２５０ｇ中に投入し、攪拌後、ろ別した後、さら
に水２５０ｇで洗浄してろ残とろ液を得た。ＮＭＰろ液
（酸性）とろ液（アルカリ性）を混合したところ、沈殿
物（低分子量重合体）があった。この混合液（ｐＨ４）
を水酸化ナトリウムでアルカリ性にして、次いでこのろ
液を蒸留してＮＭＰを留去した。蒸発乾固した残渣に水
を加えて不溶分をろ過除去した。この様にして得られた
ろ液（ｐＨ１１）は、濃褐色（ガードナーカラー値１
８）をしていた。このろ液に有効塩素１２重量％次亜塩
素酸ナトリウム水溶液を、該水溶液濃度が１５重量％と
なるように添加したところ、薄い黄色（ガードナーカラ
ー値４）となった。
【００２２】実施例５ 実施例３で得られたろ液（ｐＨ１３）に０．１ｍｏｌ／
ｄｍ３の塩酸を添加してｐＨを９に調整した後、有効塩
素１２重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液をガードナー
カラー値４となるまで添加したところ、添加後のろ液の
次亜塩素酸ナトリウム水溶液濃度は８重量％であった。
ｄｍ３の塩酸を添加してｐＨを９に調整した後、有効塩
素１２重量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液をガードナー
カラー値４となるまで添加したところ、添加後のろ液の
次亜塩素酸ナトリウム水溶液濃度は８重量％であった。
【００２３】
【発明の効果】本発明の排水処理方法によれば、着色排
水の脱色が容易である。
水の脱色が容易である。
Claims (2)
- 【請求項１】 有機極性溶媒中でアルカリ金属硫化物と
ポリハロ芳香族化合物とを反応させて得られたポリアリ
ーレンスルフィドを含有する重合体スラリーからポリア
リーレンスルフィドを単離精製する工程において排出さ
れる着色排水に次亜塩素酸化合物を添加することを特徴
とするポリアリーレンスルフィド製造時の排水処理方
法。 - 【請求項２】 前記排水のｐＨを７〜１０に調整した
後、次亜塩素酸化合物を添加する請求項１記載の排水処
理方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9346306A JPH11169870A (ja) | 1997-12-16 | 1997-12-16 | ポリアリーレンスルフィド製造時の排水処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9346306A JPH11169870A (ja) | 1997-12-16 | 1997-12-16 | ポリアリーレンスルフィド製造時の排水処理方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11169870A true JPH11169870A (ja) | 1999-06-29 |
Family
ID=18382516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9346306A Pending JPH11169870A (ja) | 1997-12-16 | 1997-12-16 | ポリアリーレンスルフィド製造時の排水処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11169870A (ja) |
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005054181A (ja) * | 2003-07-24 | 2005-03-03 | Toray Ind Inc | 低含水アルカリ金属硫化物の製造方法、これを用いて製造したポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 |
| WO2012070335A1 (ja) * | 2010-11-26 | 2012-05-31 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィドの製造方法、及びポリアリーレンスルフィド |
| WO2016104381A1 (ja) * | 2014-12-24 | 2016-06-30 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィドの製造工程において生じる硫黄含有化合物を含む排水の処理方法、並びにポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
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| US9587074B2 (en) | 2013-09-25 | 2017-03-07 | Ticona Llc | Multi-stage process for forming polyarylene sulfides |
| US9604156B2 (en) | 2013-09-25 | 2017-03-28 | Ticona Llc | Method and system for separation of a polymer from multiple compounds |
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| US9809681B2 (en) | 2015-02-19 | 2017-11-07 | Ticona Llc | Method for forming a low viscosity polyarylene sulfide |
| US9815942B2 (en) | 2015-03-25 | 2017-11-14 | Ticona Llc | Technique for forming a high melt viscosity polyarylene sulfide |
| US9988494B2 (en) | 2015-02-19 | 2018-06-05 | Ticona Llc | Method for forming a high molecular weight polyarylene sulfide |
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