JPH1072434A - 2,4−置換アニリン誘導体 - Google Patents
2,4−置換アニリン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な農薬、特に除草剤を提供する。
【解決手段】 式:
【化1】
で表される2,4−置換アニリン誘導体およびそれを含
有する除草剤。式中、R 1はアルキル、ハロアルキルま
たはアルコキシなどを表し、R2は水素、アルキルまた
はハロアルキルなどを表し、R3はアルキル、シクロア
ルキルまたはアルケニルなどを表し、Xは酸素、硫黄、
NR5または単結合を表し、Qはアゾール類などを表
す。
有する除草剤。式中、R 1はアルキル、ハロアルキルま
たはアルコキシなどを表し、R2は水素、アルキルまた
はハロアルキルなどを表し、R3はアルキル、シクロア
ルキルまたはアルケニルなどを表し、Xは酸素、硫黄、
NR5または単結合を表し、Qはアゾール類などを表
す。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規な2,4−置換アニ
リン誘導体および該化合物を有効成分として含有する農
薬、特に除草剤に関するものである。
リン誘導体および該化合物を有効成分として含有する農
薬、特に除草剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術および課題】オルソ位に直接ヘテロ環また
はメチレンを経由してヘテロ環を有するアニリン誘導体
で除草活性を有する化合物が、WO-9309099およびWO-950
9846に記載されている。また殺虫活性を有する化合物が
特開平2-91062に、抗菌活性を有する化合物が Eur.J.Me
d.Chem.23(4),311-317 (1988) に記載されている。
はメチレンを経由してヘテロ環を有するアニリン誘導体
で除草活性を有する化合物が、WO-9309099およびWO-950
9846に記載されている。また殺虫活性を有する化合物が
特開平2-91062に、抗菌活性を有する化合物が Eur.J.Me
d.Chem.23(4),311-317 (1988) に記載されている。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明は、式(1):
【0004】
【化8】
【0005】〔式中、R1はC1〜C4アルキル基、C1〜
C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4
ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C3
アルコキシC1〜C3アルキル基、C1〜C3アルキルチオ
C1〜C3アルキル基、アセチル基またはハロゲン原子を
表し、R2は水素原子、C1〜C3アルキル基、C1ハロア
ルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1ハロアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、A
は水素原子、ホルミル基、(C1 〜C4 アルキル)カル
ボニル基、(C1 〜C4 ハロアルキル)カルボニル基、
(C1 〜C4 アルコキシ)カルボニル基、(C2 〜C4
ハロアルコキシ)カルボニル基、(C2 〜C4 アルケニ
ル)カルボニル基、(C1 〜C4 アルキルチオ)カルボ
ニル基、(C3 〜C6 シクロアルキル)カルボニル基、
(C3 〜C6 シクロアルコキシ)カルボニル基、C1 〜
C4 アルキルチオ基、C1 〜C4 アルキルスルフィニル
基、C1 〜C4 アルキルスルホニル基、C1 〜C4 ハロ
アルキルチオ基、C1 〜C4ハロアルキルスルフィニル
基またはC1 〜C4 ハロアルキルスルホニル基を表し、
Xは酸素原子、硫黄原子、NR5(R5は水素原子または
C1〜C3アルキル基を表す。)または単結合を表し、R
3はC1〜C7アルキル基、C3〜C7シクロアルキル基、
C2〜C6アルケニル基、C5〜C7シクロアルケニル基、
C1〜C3アルコキシC1〜C4アルキル基、C1〜C3アル
キルチオC1〜C4アルキル基、(C3〜C7シクロアルキ
ル)C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C
3〜C7シクロハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル
基、C2〜C6アルキニル基、C 2〜C6ハロアルキニル基
または
C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4
ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C3
アルコキシC1〜C3アルキル基、C1〜C3アルキルチオ
C1〜C3アルキル基、アセチル基またはハロゲン原子を
表し、R2は水素原子、C1〜C3アルキル基、C1ハロア
ルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1ハロアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、A
は水素原子、ホルミル基、(C1 〜C4 アルキル)カル
ボニル基、(C1 〜C4 ハロアルキル)カルボニル基、
(C1 〜C4 アルコキシ)カルボニル基、(C2 〜C4
ハロアルコキシ)カルボニル基、(C2 〜C4 アルケニ
ル)カルボニル基、(C1 〜C4 アルキルチオ)カルボ
ニル基、(C3 〜C6 シクロアルキル)カルボニル基、
(C3 〜C6 シクロアルコキシ)カルボニル基、C1 〜
C4 アルキルチオ基、C1 〜C4 アルキルスルフィニル
基、C1 〜C4 アルキルスルホニル基、C1 〜C4 ハロ
アルキルチオ基、C1 〜C4ハロアルキルスルフィニル
基またはC1 〜C4 ハロアルキルスルホニル基を表し、
Xは酸素原子、硫黄原子、NR5(R5は水素原子または
C1〜C3アルキル基を表す。)または単結合を表し、R
3はC1〜C7アルキル基、C3〜C7シクロアルキル基、
C2〜C6アルケニル基、C5〜C7シクロアルケニル基、
C1〜C3アルコキシC1〜C4アルキル基、C1〜C3アル
キルチオC1〜C4アルキル基、(C3〜C7シクロアルキ
ル)C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C
3〜C7シクロハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル
基、C2〜C6アルキニル基、C 2〜C6ハロアルキニル基
または
【0006】
【化9】
【0007】(式中、ZはC1〜C4アルキル基、ハロゲ
ン原子、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキル
基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ
基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキ
ルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C1〜
C4ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C4ハロアルキ
ルスルホニル基、シアノ基、(C1〜C4アルコキシ)カ
ルボニル基、カルボキシ基またはニトロ基を表し、mは
0から5の整数を表し、mが2から5の整数を表す場
合、Zは同一でも異なってもよい。)を表し、Qは
ン原子、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキル
基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ
基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキ
ルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C1〜
C4ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C4ハロアルキ
ルスルホニル基、シアノ基、(C1〜C4アルコキシ)カ
ルボニル基、カルボキシ基またはニトロ基を表し、mは
0から5の整数を表し、mが2から5の整数を表す場
合、Zは同一でも異なってもよい。)を表し、Qは
【0008】
【化10】
【0009】(式中、R6、R7はそれぞれ独立に水素原
子またはC1〜C4アルキル基を表し、Q1は
子またはC1〜C4アルキル基を表し、Q1は
【0010】
【化11】
【0011】
【化12】
【0012】を表し、Q2は
【0013】
【化13】
【0014】を表し、R4は水素原子またはC1〜C4ア
ルキル基を表し、Y1はC1〜C4ハロアルキル基、C1〜
C2ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、(C1〜C4アルコキシ)カルボニル基またはカル
ボキシ基を表し、Y2は水素原子、ハロゲン原子、C1〜
C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4ア
ルコキシ基、C1〜C2ハロアルコキシ基、C1〜C4アル
キルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜
C4アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルチオ
基、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C4ハ
ロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、(C1
〜C4アルコキシ)カルボニル基またはカルボキシ基を
表し、aは1または2を表し、aが2を表す場合、Y2
は同一でも異なってもよい。)を表す。〕で表される
2,4−置換アニリン誘導体(以下本発明化合物と称す
る。)および当該化合物を含有する農薬、特に除草剤で
ある。
ルキル基を表し、Y1はC1〜C4ハロアルキル基、C1〜
C2ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、(C1〜C4アルコキシ)カルボニル基またはカル
ボキシ基を表し、Y2は水素原子、ハロゲン原子、C1〜
C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4ア
ルコキシ基、C1〜C2ハロアルコキシ基、C1〜C4アル
キルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜
C4アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルチオ
基、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C4ハ
ロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、(C1
〜C4アルコキシ)カルボニル基またはカルボキシ基を
表し、aは1または2を表し、aが2を表す場合、Y2
は同一でも異なってもよい。)を表す。〕で表される
2,4−置換アニリン誘導体(以下本発明化合物と称す
る。)および当該化合物を含有する農薬、特に除草剤で
ある。
【0015】
【発明の実施の形態】以下に、式(1)の置換基をあげ
る。R1としては、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロ
アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアル
コキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C3アルコキ
シC1〜C3アルキル基、C1〜C3アルキルチオC1〜C3
アルキル基、アセチル基およびハロゲン原子があげら
れ、好ましいR1としては、C1〜C4アルキル基、C1〜
C4アルコキシ基およびハロゲン原子があげられる。
る。R1としては、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロ
アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアル
コキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C3アルコキ
シC1〜C3アルキル基、C1〜C3アルキルチオC1〜C3
アルキル基、アセチル基およびハロゲン原子があげら
れ、好ましいR1としては、C1〜C4アルキル基、C1〜
C4アルコキシ基およびハロゲン原子があげられる。
【0016】R2としては、水素原子、C1〜C3アルキ
ル基、C1ハロアルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1
ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基およびシア
ノ基があげられ、好ましいR2としては水素原子があげ
られる。R3としては、C1〜C7アルキル基、C3〜C7
シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、C5〜C7シ
クロアルケニル基、C1〜C3アルコキシC1〜C4アルキ
ル基、C1〜C3アルキルチオC1〜C4アルキル基、(C
3〜C7シクロアルキル)C1〜C4アルキル基、C1〜C4
ハロアルキル基、C3〜C7シクロハロアルキル基、C2
〜C6ハロアルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C2〜
C6ハロアルキニル基および
ル基、C1ハロアルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1
ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基およびシア
ノ基があげられ、好ましいR2としては水素原子があげ
られる。R3としては、C1〜C7アルキル基、C3〜C7
シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、C5〜C7シ
クロアルケニル基、C1〜C3アルコキシC1〜C4アルキ
ル基、C1〜C3アルキルチオC1〜C4アルキル基、(C
3〜C7シクロアルキル)C1〜C4アルキル基、C1〜C4
ハロアルキル基、C3〜C7シクロハロアルキル基、C2
〜C6ハロアルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C2〜
C6ハロアルキニル基および
【0017】
【化14】
【0018】(式中、ZはC1〜C4アルキル基、ハロゲ
ン原子、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキル
基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ
基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキ
ルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C1〜
C4ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C4ハロアルキ
ルスルホニル基、シアノ基、(C1〜C4アルコキシ)カ
ルボニル基、カルボキシ基またはニトロ基を表し、mは
0から5の整数を表し、mが2から5の整数を表す場
合、Zは同一でも異なってもよい。)があげられ、好ま
しいR3としては、C1〜C7アルキル基、C3〜C7シク
ロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、C1〜C3アルコ
キシC1〜C4アルキル基、C1〜C3アルキルチオC1〜
C4アルキル基、(C3〜C7シクロアルキル)C1〜C4
アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C3〜C7シクロ
ハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル基、C2〜C6
アルキニル基および
ン原子、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキル
基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ
基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキ
ルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C1〜
C4ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C4ハロアルキ
ルスルホニル基、シアノ基、(C1〜C4アルコキシ)カ
ルボニル基、カルボキシ基またはニトロ基を表し、mは
0から5の整数を表し、mが2から5の整数を表す場
合、Zは同一でも異なってもよい。)があげられ、好ま
しいR3としては、C1〜C7アルキル基、C3〜C7シク
ロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、C1〜C3アルコ
キシC1〜C4アルキル基、C1〜C3アルキルチオC1〜
C4アルキル基、(C3〜C7シクロアルキル)C1〜C4
アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C3〜C7シクロ
ハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル基、C2〜C6
アルキニル基および
【0019】
【化15】
【0020】(式中、ZはC1〜C4アルキル基、ハロゲ
ン原子、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキル
基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ
基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキ
ルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C1〜
C4ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C4ハロアルキ
ルスルホニル基、シアノ基、(C1〜C4アルコキシ)カ
ルボニル基、カルボキシ基またはニトロ基を表し、mは
0から5の整数を表し、mが2から5の整数を表す場
合、Zは同一でも異なってもよい。)があげられる。
ン原子、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキル
基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ
基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキ
ルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C1〜
C4ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C4ハロアルキ
ルスルホニル基、シアノ基、(C1〜C4アルコキシ)カ
ルボニル基、カルボキシ基またはニトロ基を表し、mは
0から5の整数を表し、mが2から5の整数を表す場
合、Zは同一でも異なってもよい。)があげられる。
【0021】Aとしては水素原子、ホルミル基、(C1
〜C4 アルキル)カルボニル基、(C1 〜C4 ハロアル
キル)カルボニル基、(C1 〜C4 アルコキシ)カルボ
ニル基、(C2 〜C4 ハロアルコキシ)カルボニル基、
(C2 〜C4 アルケニル)カルボニル基、(C1 〜C4
アルキルチオ)カルボニル基、(C3 〜C6 シクロアル
キル)カルボニル基、(C3 〜C6 シクロアルコキシ)
カルボニル基、C1 〜C4 アルキルチオ基、C1 〜C4
アルキルスルフィニル基、C1 〜C4アルキルスルホニ
ル基、C1 〜C4 ハロアルキルチオ基、C1 〜C4 ハロ
アルキルスルフィニル基およびC1 〜C4 ハロアルキル
スルホニル基があげられ、好ましいAとしては、水素原
子、ホルミル基、(C1 〜C4 アルキル)カルボニル基
(C1 〜C4 ハロアルキル)カルボニル基、(C1 〜C
4 アルコキシ)カルボニル基、(C2 〜C4 ハロアルコ
キシ)カルボニル基、(C2 〜C4 アルケニル)カルボ
ニル基、(C3 〜C6 シクロアルキル)カルボニル基お
よび(C3 〜C6 シクロアルコキシ)カルボニル基があ
げられる。
〜C4 アルキル)カルボニル基、(C1 〜C4 ハロアル
キル)カルボニル基、(C1 〜C4 アルコキシ)カルボ
ニル基、(C2 〜C4 ハロアルコキシ)カルボニル基、
(C2 〜C4 アルケニル)カルボニル基、(C1 〜C4
アルキルチオ)カルボニル基、(C3 〜C6 シクロアル
キル)カルボニル基、(C3 〜C6 シクロアルコキシ)
カルボニル基、C1 〜C4 アルキルチオ基、C1 〜C4
アルキルスルフィニル基、C1 〜C4アルキルスルホニ
ル基、C1 〜C4 ハロアルキルチオ基、C1 〜C4 ハロ
アルキルスルフィニル基およびC1 〜C4 ハロアルキル
スルホニル基があげられ、好ましいAとしては、水素原
子、ホルミル基、(C1 〜C4 アルキル)カルボニル基
(C1 〜C4 ハロアルキル)カルボニル基、(C1 〜C
4 アルコキシ)カルボニル基、(C2 〜C4 ハロアルコ
キシ)カルボニル基、(C2 〜C4 アルケニル)カルボ
ニル基、(C3 〜C6 シクロアルキル)カルボニル基お
よび(C3 〜C6 シクロアルコキシ)カルボニル基があ
げられる。
【0022】Qとしては
【0023】
【化16】
【0024】(式中、R6およびR7はそれぞれ独立に水
素原子またはC1〜C4アルキル基を表し、Q1は
素原子またはC1〜C4アルキル基を表し、Q1は
【0025】
【化17】
【0026】
【化18】
【0027】を表し、Q2は
【0028】
【化19】
【0029】を表し、R4は水素原子またはC1〜C4ア
ルキル基を表し、Y1はC1〜C4ハロアルキル基、C1〜
C2ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、(C1〜C4アルコキシ)カルボニル基またはカル
ボキシ基を表し、Y2は水素原子、ハロゲン原子、C1〜
C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4ア
ルコキシ基、C1〜C2ハロアルコキシ基、C1〜C4アル
キルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜
C4アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルチオ
基、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C4ハ
ロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、(C1
〜C4アルコキシ)カルボニル基またはカルボキシ基を
表し、aは1または2を表し、aが2を表す場合、Y2
は同一でも異なってもよい。)があげられる。
ルキル基を表し、Y1はC1〜C4ハロアルキル基、C1〜
C2ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、(C1〜C4アルコキシ)カルボニル基またはカル
ボキシ基を表し、Y2は水素原子、ハロゲン原子、C1〜
C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4ア
ルコキシ基、C1〜C2ハロアルコキシ基、C1〜C4アル
キルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜
C4アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルチオ
基、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C4ハ
ロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、(C1
〜C4アルコキシ)カルボニル基またはカルボキシ基を
表し、aは1または2を表し、aが2を表す場合、Y2
は同一でも異なってもよい。)があげられる。
【0030】次に具体的な置換基をあげる。R1として
は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プ
ロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル
基、クロロメチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモ
エチル基、2,3−ジクロロプロピル基、3−クロロプ
ロピル基、1,2−ジクロロ−1−メチルエチル基、4
−クロロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロ
ポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、i
so−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
シ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロ
ロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基、3−フルオロプ
ロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、4−クロロブト
キシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチ
オ基、iso−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i
so−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert
−ブチルチオ基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、n−プロポキシメチル基、iso−プロポキシメチ
ル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、
2−n−プロポキシエチル基、2−iso−プロポキシ
エチル基、1−メトキシエチル基、1−エトキシエチル
基、1−n−プロポキシエチル基、1−iso−プロポ
キシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシ
プロピル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル
基、n−プロピルチオメチル基、iso−プロピルチオ
メチル基、2−メチルチオエチル基、2−エチルチオエ
チル基、2−n−プロピルチオエチル基、2−iso−
プロピルチオエチル基、1−メチルチオエチル基、1−
エチルチオエチル基、1−n−プロピルチオエチル基、
1−iso−プロピルチオエチル基、3−メチルチオプ
ロピル基、3−エチルチオプロピル基、アセチル基、弗
素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子があげられ
る。
は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プ
ロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル
基、クロロメチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモ
エチル基、2,3−ジクロロプロピル基、3−クロロプ
ロピル基、1,2−ジクロロ−1−メチルエチル基、4
−クロロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロ
ポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、i
so−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
シ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロ
ロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基、3−フルオロプ
ロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、4−クロロブト
キシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチ
オ基、iso−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i
so−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert
−ブチルチオ基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、n−プロポキシメチル基、iso−プロポキシメチ
ル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、
2−n−プロポキシエチル基、2−iso−プロポキシ
エチル基、1−メトキシエチル基、1−エトキシエチル
基、1−n−プロポキシエチル基、1−iso−プロポ
キシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシ
プロピル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル
基、n−プロピルチオメチル基、iso−プロピルチオ
メチル基、2−メチルチオエチル基、2−エチルチオエ
チル基、2−n−プロピルチオエチル基、2−iso−
プロピルチオエチル基、1−メチルチオエチル基、1−
エチルチオエチル基、1−n−プロピルチオエチル基、
1−iso−プロピルチオエチル基、3−メチルチオプ
ロピル基、3−エチルチオプロピル基、アセチル基、弗
素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子があげられ
る。
【0031】R2としては、水素原子、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、トリフル
オロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキ
シ基、iso−プロポキシ基、トリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素
原子、沃素原子、ニトロ基およびシアノ基があげられ
る。
ル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、トリフル
オロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキ
シ基、iso−プロポキシ基、トリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基、弗素原子、塩素原子、臭素
原子、沃素原子、ニトロ基およびシアノ基があげられ
る。
【0032】R3としては、メチル基、エチル基、n−
プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、is
o−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル
基、n−ペンチル基、iso−ペンチル基、2−メチル
ブチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル
基、1,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプ
ロピル基、1−エチルプロピル基、n−ヘキシル基、1
−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、4−メチ
ルペンチル基、1,1−ジメチルブチル基、1−エチル
ブチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−
エチルペンチル基、1−n−プロピルブチル基、シクロ
プロピル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチル
シクロプロピル基、1,2−ジメチルシクロプロピル
基、2,2−ジメチルシクロプロピル基、2,3−ジメ
チルシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラメチル
シクロプロピル基、シクロブチル基、2−メチルシクロ
ブチル基、3−メチルシクロブチル基、シクロペンチル
基、2−メチルシクロペンチル基、3−メチルシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、1−メチルシクロヘキシ
ル基、2−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、ビニル基、1−メチルビニル基、1−プロペニル
基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−
ブテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチ
ル−2−プロペニル基、1−エチルビニル基、2−メチ
ル−1−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル
基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテ
ニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−1−ブテニル
基、1−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−1−ブ
テニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1,
2−ジメチル−1−プロペニル基、1−ヘキセニル基、
2−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、1−メチル−1
−ペンテニル基、1,3−ジメチル−1−ブテニル基、
1−シクロペンテニル基、1−シクロヘキセニル基、3
−シクロヘキセニル基、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、n−プロポキシメチル基、iso−プロポキシ
メチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル
基、2−n−プロポキシエチル基、2−iso−プロポ
キシエチル基、1−メトキシエチル基、1−メトキシプ
ロピル基、1−エトキシプロピル基、1−エトキシエチ
ル基、2−メトキシ−1−メチルエチル基、2−エトキ
シ−1−メチルエチル基、1−メトキシメチルプロピル
基、1−エトキシメチルプロピル基、メチルチオメチル
基、エチルチオメチル基、n−プロピルチオメチル基、
iso−プロピルチオメチル基、2−メチルチオエチル
基、2−エチルチオエチル基、1−メチルチオプロピル
基、1−エチルチオプロピル基、2−n−プロピルチオ
エチル基、2−iso−プロピルチオエチル基、1−メ
チルチオエチル基、1−エチルチオエチル基、2−メチ
ルチオ−1−メチルエチル基、2−エチルチオ−1−メ
チルエチル基、1−メチルチオメチルプロピル基、1−
エチルチオメチルプロピル基、シクロプロピルメチル
基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、
シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、1
−シクロプロピルエチル基、2−シクロプロピルエチル
基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル
基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメ
チル基、クロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメ
チル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、ト
リフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、2−フル
オロエチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル
基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、1−ヨ
ードエチル基、2−ヨードエチル基、2,2,2−トリ
フルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、
2,2−ジクロロ−1−フルオロエチル基、1,1,
2,2−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチ
ル基、1,1−ジクロロエチル基、1,2,2,2−テ
トラフルオロエチル基、1,2−ジクロロエチル基、2
−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、
1,2−ジブロモエチル基、ペンタクロロエチル基、1
−クロロ−1−メチルエチル基、1−ブロモ−1−メチ
ルエチル基、1,2−ジクロロ−1−メチルエチル基、
1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル
基、1−ブロモ−1,2,2,2−テトラフルオロエチ
ル基、1,2−ジブロモ−1−メチルエチル基、1−ク
ロロプロピル基、1−ブロモプロピル基、ビス(トリフ
ルオロメチル)メチル基、1,2−ジクロロプロピル
基、2,3−ジクロロプロピル基、1−クロロブチル
基、1−ブロモブチル基、ヘプタフルオロプロピル基、
1−クロロ−2−メチルプロピル基、1−ブロモ−2−
メチルプロピル基、1,1−ビス(クロロメチル)エチ
ル基、2−クロロ−1,1−ジメチルエチル基、2,2
−ジクロロ−1,1−ジメチルエチル基、ノナフルオロ
ブチル基、2,3−ジクロロ−1−メチルプロピル基、
1−クロロ−シクロプロピル基、2−クロロシクロプロ
ピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−
ジメチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メ
チルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−3−メチル
−シクロプロピル基、2,2−ジクロロ−3,3−ジメ
チルシクロプロピル基、1−クロロシクロヘキシル基、
1−クロロビニル基、1−ブロモビニル基、2−クロロ
ビニル基、2−ブロモビニル基、2,2−ジブロモビニ
ル基、1−ブロモメチルビニル基、2−クロロ−1−メ
チルビニル基、2−ブロモ−1−メチルビニル基、1−
クロロ−1−プロペニル基、1−ブロモ−1−プロペニ
ル基、2−ブロモ−1−プロペニル基、2,3,3,3
−テトラクロロ−1−プロペニル基、3−クロロ−2−
メチル−1−プロペニル基、1,2,3,3,4,4,
4−ヘプタフルオロ−1−ブテニル基、2−トリフルオ
ロメチル−1−プロペニル基、1−トリフルオロメチル
ビニル基、1−クロロメチルビニル基、1,2−ジクロ
ロビニル基、2,2−ジクロロビニル基、1,2,2−
トリクロロビニル基、2−クロロ−1−プロペニル基、
3,3,3−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−
1−プロペニル基、2,3−ジクロロ−2−プロペニル
基、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル
基、1−ブチニル基、2−クロロエチニル基、2−ブロ
モエチニル基、2−ヨードエチニル基および
プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、is
o−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル
基、n−ペンチル基、iso−ペンチル基、2−メチル
ブチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル
基、1,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプ
ロピル基、1−エチルプロピル基、n−ヘキシル基、1
−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、4−メチ
ルペンチル基、1,1−ジメチルブチル基、1−エチル
ブチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、1−
エチルペンチル基、1−n−プロピルブチル基、シクロ
プロピル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチル
シクロプロピル基、1,2−ジメチルシクロプロピル
基、2,2−ジメチルシクロプロピル基、2,3−ジメ
チルシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラメチル
シクロプロピル基、シクロブチル基、2−メチルシクロ
ブチル基、3−メチルシクロブチル基、シクロペンチル
基、2−メチルシクロペンチル基、3−メチルシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、1−メチルシクロヘキシ
ル基、2−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、ビニル基、1−メチルビニル基、1−プロペニル
基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−
ブテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチ
ル−2−プロペニル基、1−エチルビニル基、2−メチ
ル−1−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル
基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテ
ニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−1−ブテニル
基、1−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−1−ブ
テニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1,
2−ジメチル−1−プロペニル基、1−ヘキセニル基、
2−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、1−メチル−1
−ペンテニル基、1,3−ジメチル−1−ブテニル基、
1−シクロペンテニル基、1−シクロヘキセニル基、3
−シクロヘキセニル基、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、n−プロポキシメチル基、iso−プロポキシ
メチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル
基、2−n−プロポキシエチル基、2−iso−プロポ
キシエチル基、1−メトキシエチル基、1−メトキシプ
ロピル基、1−エトキシプロピル基、1−エトキシエチ
ル基、2−メトキシ−1−メチルエチル基、2−エトキ
シ−1−メチルエチル基、1−メトキシメチルプロピル
基、1−エトキシメチルプロピル基、メチルチオメチル
基、エチルチオメチル基、n−プロピルチオメチル基、
iso−プロピルチオメチル基、2−メチルチオエチル
基、2−エチルチオエチル基、1−メチルチオプロピル
基、1−エチルチオプロピル基、2−n−プロピルチオ
エチル基、2−iso−プロピルチオエチル基、1−メ
チルチオエチル基、1−エチルチオエチル基、2−メチ
ルチオ−1−メチルエチル基、2−エチルチオ−1−メ
チルエチル基、1−メチルチオメチルプロピル基、1−
エチルチオメチルプロピル基、シクロプロピルメチル
基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、
シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、1
−シクロプロピルエチル基、2−シクロプロピルエチル
基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル
基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメ
チル基、クロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメ
チル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、ト
リフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、2−フル
オロエチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル
基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、1−ヨ
ードエチル基、2−ヨードエチル基、2,2,2−トリ
フルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、
2,2−ジクロロ−1−フルオロエチル基、1,1,
2,2−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチ
ル基、1,1−ジクロロエチル基、1,2,2,2−テ
トラフルオロエチル基、1,2−ジクロロエチル基、2
−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、
1,2−ジブロモエチル基、ペンタクロロエチル基、1
−クロロ−1−メチルエチル基、1−ブロモ−1−メチ
ルエチル基、1,2−ジクロロ−1−メチルエチル基、
1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル
基、1−ブロモ−1,2,2,2−テトラフルオロエチ
ル基、1,2−ジブロモ−1−メチルエチル基、1−ク
ロロプロピル基、1−ブロモプロピル基、ビス(トリフ
ルオロメチル)メチル基、1,2−ジクロロプロピル
基、2,3−ジクロロプロピル基、1−クロロブチル
基、1−ブロモブチル基、ヘプタフルオロプロピル基、
1−クロロ−2−メチルプロピル基、1−ブロモ−2−
メチルプロピル基、1,1−ビス(クロロメチル)エチ
ル基、2−クロロ−1,1−ジメチルエチル基、2,2
−ジクロロ−1,1−ジメチルエチル基、ノナフルオロ
ブチル基、2,3−ジクロロ−1−メチルプロピル基、
1−クロロ−シクロプロピル基、2−クロロシクロプロ
ピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−
ジメチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メ
チルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−3−メチル
−シクロプロピル基、2,2−ジクロロ−3,3−ジメ
チルシクロプロピル基、1−クロロシクロヘキシル基、
1−クロロビニル基、1−ブロモビニル基、2−クロロ
ビニル基、2−ブロモビニル基、2,2−ジブロモビニ
ル基、1−ブロモメチルビニル基、2−クロロ−1−メ
チルビニル基、2−ブロモ−1−メチルビニル基、1−
クロロ−1−プロペニル基、1−ブロモ−1−プロペニ
ル基、2−ブロモ−1−プロペニル基、2,3,3,3
−テトラクロロ−1−プロペニル基、3−クロロ−2−
メチル−1−プロペニル基、1,2,3,3,4,4,
4−ヘプタフルオロ−1−ブテニル基、2−トリフルオ
ロメチル−1−プロペニル基、1−トリフルオロメチル
ビニル基、1−クロロメチルビニル基、1,2−ジクロ
ロビニル基、2,2−ジクロロビニル基、1,2,2−
トリクロロビニル基、2−クロロ−1−プロペニル基、
3,3,3−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−
1−プロペニル基、2,3−ジクロロ−2−プロペニル
基、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル
基、1−ブチニル基、2−クロロエチニル基、2−ブロ
モエチニル基、2−ヨードエチニル基および
【0033】
【化20】
【0034】があげられ、Zとしては、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチ
ル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert
−ブチル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
子、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、is
o−プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso−ブトキシ
基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、トリ
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、2−クロロエチル基、3−クロロプロピル
基、クロロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフル
オロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ
基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメ
トキシ基、2−クロロエトキシ基、3−クロロプロポキ
シ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ
基、iso−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、is
o−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−
ブチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィ
ニル基、n−プロピルスルフィニル基、iso−プロピ
ルスルフィニル基、n−ブチルスルフィニル基、iso
−ブチルスルフィニル基、sec−ブチルスルフィニル
基、tert−ブチルスルフィニル基、メチルスルホニ
ル基、エチルスルホニル基、n−プロピルスルホニル
基、iso−プロピルスルホニル基、n−ブチルスルホ
ニル基、iso−ブチルスルホニル基、sec−ブチル
スルホニル基、tert−ブチルスルホニル基、ジフル
オロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロ
ジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ
基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメ
チルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィ
ニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、ジフ
ルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホ
ニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモ
ジフルオロメチルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、
カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、n−プロポキシカルボニル基、iso−プロポ
キシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、iso
−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル
基およびtert−ブトキシカルボニル基等があげられ
る。
ル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチ
ル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert
−ブチル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
子、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、is
o−プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso−ブトキシ
基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、トリ
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、2−クロロエチル基、3−クロロプロピル
基、クロロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフル
オロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ
基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメ
トキシ基、2−クロロエトキシ基、3−クロロプロポキ
シ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ
基、iso−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、is
o−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−
ブチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィ
ニル基、n−プロピルスルフィニル基、iso−プロピ
ルスルフィニル基、n−ブチルスルフィニル基、iso
−ブチルスルフィニル基、sec−ブチルスルフィニル
基、tert−ブチルスルフィニル基、メチルスルホニ
ル基、エチルスルホニル基、n−プロピルスルホニル
基、iso−プロピルスルホニル基、n−ブチルスルホ
ニル基、iso−ブチルスルホニル基、sec−ブチル
スルホニル基、tert−ブチルスルホニル基、ジフル
オロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロ
ジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ
基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメ
チルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィ
ニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、ジフ
ルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホ
ニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモ
ジフルオロメチルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、
カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、n−プロポキシカルボニル基、iso−プロポ
キシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、iso
−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル
基およびtert−ブトキシカルボニル基等があげられ
る。
【0035】Aとしては水素原子、ホルミル基、アセチ
ル基、プロピオニル基、n−プロピルカルボニル基、i
so−プロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル
基、iso−ブチルカルボニル基、sec−ブチルカル
ボニル基、tert−ブチルカルボニル基、フルオロア
セチル基、クロロアセチル基、ブロモアセチル基、ヨー
ドアセチル基、ジフルオロアセチル基、クロロフルオロ
アセチル基、ジクロロアセチル基、ジブロモアセチル
基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチ
ル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチ
ル基、トリブロモアセチル基、2−クロロプロピオニル
基、2−フルオロプロピオニル基、2−ブロモプロピオ
ニル基、2−ヨードプロピオニル基、3−フルオロプロ
ピオニル基、3−クロロプロピオニル基、3−ブロモプ
ロピオニル基、3−ヨードプロピオニル基、2,3−ジ
クロロプロピオニル基、2,3−ジブロモプロピオニル
基、2,3−ジフルオロプロピオニル基、2,2−ジク
ロロプロピオニル基、2−フルオロ−3,3−ジクロロ
プロピオニル基、3,3,3−トリフルオロプロピオニ
ル基、3,3,3−トリクロロプロピオニル基、2,
2,3,3−テトラフルオロプロピオニル基、2,2,
3,3−テトラフルオロ−3−クロロピロピオニル基、
ペンタフルオロプロピオニル基、ペンタクロロプロピオ
ニル基、2,3,3,3−テトラフルオロプロピオニル
基、2−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロ
ピオニル基、2−ブロモ−2,3,3,3−テトラフル
オロプロピオニル基、2−フルオロ−2−メチルプロピ
オニル基、2−クロロ−2−メチルプロピオニル基、2
−ブロモ−2−メチルプロピオニル基、2,3−ジクロ
ロ−2−メチルプロピオニル基、2,3−ジブロモ−2
−メチルプロピオニル基、3,3,3−トリフルオロ−
2−トリフルオロメチルプロピオニル基、2−メチル−
3,3,3−トリフルオロプロピオニル基、1−クロロ
プロピルカルボニル基、1−フルオロプロピルカルボニ
ル基、1−ブロモプロピルカルボニル基、2,3−ジク
ロロプロピルカルボニル基、1,2−ジクロロプロピル
カルボニル基、3−クロロ−2−メチルプロピオニル
基、3−ブロモ−2−メチルプロピオニル基、2−クロ
ロメチル−3−クロロプロピオニル基、1,1,2,
2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルカルボニル
基、1−クロロブチルカルボニル基、1−ブロモブチル
カルボニル基、1−クロロ−2−メチルプロピルカルボ
ニル基、1−ブロモ−2−メチルプロピルカルボニル
基、2,2−ビス(クロロメチル)プロピオニル基、3
−クロロ−2,2−ジメチルプロピオニル基、3,3−
ジクロロ−2,2−ジメチルプロピオニル基、2,3−
ジクロロ−1−メチルプロピルカルボニル基、1,1,
2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブチルカル
ボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、n−プロポキシカルボニル基、iso−プロポキシ
カルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、iso−ブ
トキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、
tert−ブトキシカルボニル基、2−フルオロエトキ
シカルボニル基、2−クロロエトキシカルボニル基、2
−ブロモエトキシカルボニル基、2,2,2−トリフル
オロエトキシカルボニル基、3−クロロプロポキシ基、
ビス(トリフルオロメチル)メトキシカルボニル基、4
−クロロブトキシカルボニル基、アクリロイル基、メタ
クリロイル基、クロトノイル基、2−プロペニルカルボ
ニル基、1−ブテニルカルボニル基、2−ブテニルカル
ボニル基、3−ブテニルカルボニル基、1−メチル−1
−プロペニルカルボニル基、1−メチル−2−プロペニ
ルカルボニル基、2−メチル−1−プロペニルカルボニ
ル基、2−メチル−2−プロペニルカルボニル基、2−
エチルアクリロイル基、メチルチオカルボニル基、エチ
ルチオカルボニル基、n−プロピルチオカルボニル基、
iso−プロピルチオカルボニル基、n−ブチルチオカ
ルボニル基、iso−ブチルチオカルボニル基、sec
−ブチルチオカルボニル基、tert−ブチルチオカル
ボニル基、シクロプロピルカルボニル基、1−メチルシ
クロプロピルカルボニル基、2−メチルシクロプロピル
カルボニル基、2,2−ジメチルシクロプロピルカルボ
ニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカ
ルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、シクロプロ
ピルオキシカルボニル基、1−メチルシクロプロピルオ
キシカルボニル基、2−メチルシクロプロピルオキシカ
ルボニル基、2,2−ジメチルシクロプロピルオキシカ
ルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロ
ペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニル基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピ
ルチオ基、iso−プロピルチオ基、n−ブチルチオ
基、iso−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、t
ert−ブチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリ
フルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ
基、ジクロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエ
チルチオ基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフル
オロプロピルチオ基、1,1,2,2,3,3,4,
4,4−ノナフルオロブチルチオ基、メチルスルフィニ
ル基、エチルスルフィニル基、n−プロピルスルフィニ
ル基、iso−プロピルスルフィニル基、n−ブチルス
ルフィニル基、iso−ブチルスルフィニル基、sec
−ブチルスルフィニル基、tert−ブチルスルフィニ
ル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロ
メチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフ
ィニル基、ジクロロフルオロメチルスルフィニル基、ペ
ンタフルオロエチルスルフィニル基、1,1,2,2,
3,3,3−ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、
1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブ
チルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスル
ホニル基、n−プロピルスルホニル基、iso−プロピ
ルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、iso−ブ
チルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、te
rt−ブチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニ
ル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフル
オロメチルスルホニル基、ジクロロフルオロメチルスル
ホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、1,
1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルスル
ホニル基および1,1,2,2,3,3,4,4,4−
ノナフルオロブチルスルホニル基等があげられる。
ル基、プロピオニル基、n−プロピルカルボニル基、i
so−プロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル
基、iso−ブチルカルボニル基、sec−ブチルカル
ボニル基、tert−ブチルカルボニル基、フルオロア
セチル基、クロロアセチル基、ブロモアセチル基、ヨー
ドアセチル基、ジフルオロアセチル基、クロロフルオロ
アセチル基、ジクロロアセチル基、ジブロモアセチル
基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチ
ル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチ
ル基、トリブロモアセチル基、2−クロロプロピオニル
基、2−フルオロプロピオニル基、2−ブロモプロピオ
ニル基、2−ヨードプロピオニル基、3−フルオロプロ
ピオニル基、3−クロロプロピオニル基、3−ブロモプ
ロピオニル基、3−ヨードプロピオニル基、2,3−ジ
クロロプロピオニル基、2,3−ジブロモプロピオニル
基、2,3−ジフルオロプロピオニル基、2,2−ジク
ロロプロピオニル基、2−フルオロ−3,3−ジクロロ
プロピオニル基、3,3,3−トリフルオロプロピオニ
ル基、3,3,3−トリクロロプロピオニル基、2,
2,3,3−テトラフルオロプロピオニル基、2,2,
3,3−テトラフルオロ−3−クロロピロピオニル基、
ペンタフルオロプロピオニル基、ペンタクロロプロピオ
ニル基、2,3,3,3−テトラフルオロプロピオニル
基、2−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロ
ピオニル基、2−ブロモ−2,3,3,3−テトラフル
オロプロピオニル基、2−フルオロ−2−メチルプロピ
オニル基、2−クロロ−2−メチルプロピオニル基、2
−ブロモ−2−メチルプロピオニル基、2,3−ジクロ
ロ−2−メチルプロピオニル基、2,3−ジブロモ−2
−メチルプロピオニル基、3,3,3−トリフルオロ−
2−トリフルオロメチルプロピオニル基、2−メチル−
3,3,3−トリフルオロプロピオニル基、1−クロロ
プロピルカルボニル基、1−フルオロプロピルカルボニ
ル基、1−ブロモプロピルカルボニル基、2,3−ジク
ロロプロピルカルボニル基、1,2−ジクロロプロピル
カルボニル基、3−クロロ−2−メチルプロピオニル
基、3−ブロモ−2−メチルプロピオニル基、2−クロ
ロメチル−3−クロロプロピオニル基、1,1,2,
2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルカルボニル
基、1−クロロブチルカルボニル基、1−ブロモブチル
カルボニル基、1−クロロ−2−メチルプロピルカルボ
ニル基、1−ブロモ−2−メチルプロピルカルボニル
基、2,2−ビス(クロロメチル)プロピオニル基、3
−クロロ−2,2−ジメチルプロピオニル基、3,3−
ジクロロ−2,2−ジメチルプロピオニル基、2,3−
ジクロロ−1−メチルプロピルカルボニル基、1,1,
2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブチルカル
ボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、n−プロポキシカルボニル基、iso−プロポキシ
カルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、iso−ブ
トキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、
tert−ブトキシカルボニル基、2−フルオロエトキ
シカルボニル基、2−クロロエトキシカルボニル基、2
−ブロモエトキシカルボニル基、2,2,2−トリフル
オロエトキシカルボニル基、3−クロロプロポキシ基、
ビス(トリフルオロメチル)メトキシカルボニル基、4
−クロロブトキシカルボニル基、アクリロイル基、メタ
クリロイル基、クロトノイル基、2−プロペニルカルボ
ニル基、1−ブテニルカルボニル基、2−ブテニルカル
ボニル基、3−ブテニルカルボニル基、1−メチル−1
−プロペニルカルボニル基、1−メチル−2−プロペニ
ルカルボニル基、2−メチル−1−プロペニルカルボニ
ル基、2−メチル−2−プロペニルカルボニル基、2−
エチルアクリロイル基、メチルチオカルボニル基、エチ
ルチオカルボニル基、n−プロピルチオカルボニル基、
iso−プロピルチオカルボニル基、n−ブチルチオカ
ルボニル基、iso−ブチルチオカルボニル基、sec
−ブチルチオカルボニル基、tert−ブチルチオカル
ボニル基、シクロプロピルカルボニル基、1−メチルシ
クロプロピルカルボニル基、2−メチルシクロプロピル
カルボニル基、2,2−ジメチルシクロプロピルカルボ
ニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカ
ルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、シクロプロ
ピルオキシカルボニル基、1−メチルシクロプロピルオ
キシカルボニル基、2−メチルシクロプロピルオキシカ
ルボニル基、2,2−ジメチルシクロプロピルオキシカ
ルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロ
ペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニル基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピ
ルチオ基、iso−プロピルチオ基、n−ブチルチオ
基、iso−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、t
ert−ブチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリ
フルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ
基、ジクロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエ
チルチオ基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフル
オロプロピルチオ基、1,1,2,2,3,3,4,
4,4−ノナフルオロブチルチオ基、メチルスルフィニ
ル基、エチルスルフィニル基、n−プロピルスルフィニ
ル基、iso−プロピルスルフィニル基、n−ブチルス
ルフィニル基、iso−ブチルスルフィニル基、sec
−ブチルスルフィニル基、tert−ブチルスルフィニ
ル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロ
メチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフ
ィニル基、ジクロロフルオロメチルスルフィニル基、ペ
ンタフルオロエチルスルフィニル基、1,1,2,2,
3,3,3−ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、
1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブ
チルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスル
ホニル基、n−プロピルスルホニル基、iso−プロピ
ルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、iso−ブ
チルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、te
rt−ブチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニ
ル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフル
オロメチルスルホニル基、ジクロロフルオロメチルスル
ホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、1,
1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルスル
ホニル基および1,1,2,2,3,3,4,4,4−
ノナフルオロブチルスルホニル基等があげられる。
【0036】Qとしては
【0037】
【化21】
【0038】があげられ、R6、R7としてはそれぞれ独
立に水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、
iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル
基、sec−ブチル基およびtert−ブチル基があげ
られ、Q1としては、
立に水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、
iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル
基、sec−ブチル基およびtert−ブチル基があげ
られ、Q1としては、
【0039】
【化22】
【0040】
【化23】
【0041】があげられ、Q2としては
【0042】
【化24】
【0043】があげられ、Y1としては、トリフルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチ
ル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピ
ル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ
基、クロロジフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、弗素原
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、ニトロ基、シアノ
基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、iso−プ
ロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、i
so−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボ
ニル基およびtert−ブトキシカルボニル基があげら
れ、Y2としては、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭
素原子、沃素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル
基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチ
ル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ジフル
オロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、2−クロロエチル基、2
−ブロモエチル基、3−クロロプロピル基、2,3−ジ
クロロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロ
ポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、i
so−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
シ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロ
ロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロ
ピルチオ基、iso−プロピルチオ基、n−ブチルチオ
基、iso−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、t
ert−ブチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチル
スルフィニル基、n−プロピルスルフィニル基、iso
−プロピルスルフィニル基、n−ブチルスルフィニル
基、iso−ブチルスルフィニル基、sec−ブチルス
ルフィニル基、tert−ブチルスルフィニル基、メチ
ルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロピルス
ルホニル基、iso−プロピルスルホニル基、n−ブチ
ルスルホニル基、iso−ブチルスルホニル基、sec
−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル
基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ
基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロ
メチルチオ基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリ
フルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチ
ルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニ
ル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメ
チルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル
基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、ニトロ基、
シアノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、is
o−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル
基、iso−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシ
カルボニル基およびtert−ブトキシカルボニル基等
があげられ、R4としては、水素原子、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチ
ル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基およびte
rt−ブチル基があげられる。
メチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチ
ル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピ
ル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ
基、クロロジフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、弗素原
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、ニトロ基、シアノ
基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、iso−プ
ロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、i
so−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボ
ニル基およびtert−ブトキシカルボニル基があげら
れ、Y2としては、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭
素原子、沃素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル
基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチ
ル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ジフル
オロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、2−クロロエチル基、2
−ブロモエチル基、3−クロロプロピル基、2,3−ジ
クロロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロ
ポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、i
so−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
シ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−クロ
ロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロ
ピルチオ基、iso−プロピルチオ基、n−ブチルチオ
基、iso−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、t
ert−ブチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチル
スルフィニル基、n−プロピルスルフィニル基、iso
−プロピルスルフィニル基、n−ブチルスルフィニル
基、iso−ブチルスルフィニル基、sec−ブチルス
ルフィニル基、tert−ブチルスルフィニル基、メチ
ルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロピルス
ルホニル基、iso−プロピルスルホニル基、n−ブチ
ルスルホニル基、iso−ブチルスルホニル基、sec
−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル
基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ
基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロ
メチルチオ基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリ
フルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチ
ルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニ
ル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメ
チルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル
基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、ニトロ基、
シアノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、is
o−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル
基、iso−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシ
カルボニル基およびtert−ブトキシカルボニル基等
があげられ、R4としては、水素原子、メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチ
ル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基およびte
rt−ブチル基があげられる。
【0044】Xとしては、酸素原子、硫黄原子、アミノ
基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルア
ミノ基、iso−プロピルアミノ基および単結合があげ
られる。本発明化合物は、畑地、水田、非耕地用除草剤
として、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの
処理方法においても使用できる。
基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルア
ミノ基、iso−プロピルアミノ基および単結合があげ
られる。本発明化合物は、畑地、水田、非耕地用除草剤
として、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの
処理方法においても使用できる。
【0045】本発明化合物を含有する除草剤の対象雑草
としては、イヌホウズキ、チョウセンアサガオ、イチ
ビ、アメリカキンゴジカ、アルバアサガオ、イヌビユ、
アオビユ、オナモミ、ブタクサ、ヒマワリ、ハキダメギ
ク、セイヨウトゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョン、イ
ヌガラシ、ノハラガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズ
ラ、スベリヒユ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、ハコ
ベ、オオイヌノフグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオ
ドリコソウ、コニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエムグ
ラ、アカネ、スミレ、アメリカツノクサネム、エピスグ
サ、コセンダングサ等の広葉雑草、野生ソルガム、オオ
クサキビ、ジョンソングラス、イヌビユ、メヒシバ、カ
ラスムギ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ
等のイネ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘ
ラオモダカ、オモダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズ
ガヤツリ、ホタルイ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒ
ルムシロ、キカングサ、タイヌビエ等の各種水田雑草が
あげられる。
としては、イヌホウズキ、チョウセンアサガオ、イチ
ビ、アメリカキンゴジカ、アルバアサガオ、イヌビユ、
アオビユ、オナモミ、ブタクサ、ヒマワリ、ハキダメギ
ク、セイヨウトゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョン、イ
ヌガラシ、ノハラガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズ
ラ、スベリヒユ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、ハコ
ベ、オオイヌノフグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオ
ドリコソウ、コニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエムグ
ラ、アカネ、スミレ、アメリカツノクサネム、エピスグ
サ、コセンダングサ等の広葉雑草、野生ソルガム、オオ
クサキビ、ジョンソングラス、イヌビユ、メヒシバ、カ
ラスムギ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ
等のイネ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘ
ラオモダカ、オモダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズ
ガヤツリ、ホタルイ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒ
ルムシロ、キカングサ、タイヌビエ等の各種水田雑草が
あげられる。
【0046】本発明化合物を含有する除草剤の対象作物
としては、重要作物であるコムギ、オオムギ、トウモロ
コシ、ダイズ、イネ、ワタ、ビート、ソルガム等があげ
られる。また、本発明化合物を含有する除草剤は、落葉
剤(defoliant)としても有用である。
としては、重要作物であるコムギ、オオムギ、トウモロ
コシ、ダイズ、イネ、ワタ、ビート、ソルガム等があげ
られる。また、本発明化合物を含有する除草剤は、落葉
剤(defoliant)としても有用である。
【0047】本発明化合物は、例えば次に示す方法(ス
キーム1)によって合成することができる。(スキーム
1のQ、A、R1、R2、R3およびXは前記と同様の意
味を表し、Halはハロゲン原子を表す。)
キーム1)によって合成することができる。(スキーム
1のQ、A、R1、R2、R3およびXは前記と同様の意
味を表し、Halはハロゲン原子を表す。)
【0048】
【化25】
【0049】スキーム1はアニリン誘導体(A)を出発
原料として3種の合成ルートを示している。一つはアニ
リン誘導体(A)に酸、酸無水物、酸ハライドまたは酸
エステルなど(B)を反応させ本発明化合物(1−a)
を合成し、さらにカルボン酸、スルフェン酸、スルフィ
ン酸またはスルホン酸もしくは、これら酸の酸ハロゲン
化物や酸無水物を反応させ、本発明化合物(1)を合成
する方法を表す。
原料として3種の合成ルートを示している。一つはアニ
リン誘導体(A)に酸、酸無水物、酸ハライドまたは酸
エステルなど(B)を反応させ本発明化合物(1−a)
を合成し、さらにカルボン酸、スルフェン酸、スルフィ
ン酸またはスルホン酸もしくは、これら酸の酸ハロゲン
化物や酸無水物を反応させ、本発明化合物(1)を合成
する方法を表す。
【0050】もう一つは、アニリン誘導体(A)に酸エ
ステル、酸、酸無水物、酸ハライドまたはジスルフィド
類を反応させ化合物(C)を合成し、さらに酸、酸無水
物、酸ハライドまたは酸エステルなど(B)を反応させ
本発明化合物(1)を合成する方法を表す。最後の一つ
は、アニリン誘導体(A)に酸、酸無水物、酸ハライド
など(B′)を反応させ本発明化合物(1)を直接一段
階で合成する方法を表す。
ステル、酸、酸無水物、酸ハライドまたはジスルフィド
類を反応させ化合物(C)を合成し、さらに酸、酸無水
物、酸ハライドまたは酸エステルなど(B)を反応させ
本発明化合物(1)を合成する方法を表す。最後の一つ
は、アニリン誘導体(A)に酸、酸無水物、酸ハライド
など(B′)を反応させ本発明化合物(1)を直接一段
階で合成する方法を表す。
【0051】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精
製法によって分離、精製することができる。なお、本発
明に包含される化合物の中で不斉炭素を有する場合に
は、光学活性な化合物(+)体および(−)体が含まれ
る。幾何異性体が存在する場合には、シス体およびトラ
ンス体が含まれる。
には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精
製法によって分離、精製することができる。なお、本発
明に包含される化合物の中で不斉炭素を有する場合に
は、光学活性な化合物(+)体および(−)体が含まれ
る。幾何異性体が存在する場合には、シス体およびトラ
ンス体が含まれる。
【0052】以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定され
るものではない。
て具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定され
るものではない。
【0053】
〔実施例1〕 1−(2−シクロプロパンカルボニルアミノ−5−メチ
ルフェニルメチル)−5−メチル−3−トリフルオロメ
チルピラゾール(化合物No.C-4)の合成
ルフェニルメチル)−5−メチル−3−トリフルオロメ
チルピラゾール(化合物No.C-4)の合成
【0054】
【化26】
【0055】1−(2−アミノ−5−メチルフェニルメ
チル)−5−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾー
ル0.52g(1.93mmol)のピリジン5ml溶液中に、氷冷下、シ
クロプロパンカルボニルクロライド0.2ml(2.20mmol)を
ゆっくりと滴下した。滴下終了後、その反応液を氷冷下
で1時間攪拌した。反応が終了したことを確認した後、
そのピリジン溶液を水中にゆっくりと加えた。析出して
きた結晶を濾取し、水、次いでヘキサンで十分に洗浄し
たところ、目的とする1−(2−シクロプロパンカルボ
ニルアミノ−5−メチルフェニルメチル)−5−メチル
−3−トリフルオロメチルピラゾールが白色結晶として
0.58g(収率=89%)得られた。
チル)−5−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾー
ル0.52g(1.93mmol)のピリジン5ml溶液中に、氷冷下、シ
クロプロパンカルボニルクロライド0.2ml(2.20mmol)を
ゆっくりと滴下した。滴下終了後、その反応液を氷冷下
で1時間攪拌した。反応が終了したことを確認した後、
そのピリジン溶液を水中にゆっくりと加えた。析出して
きた結晶を濾取し、水、次いでヘキサンで十分に洗浄し
たところ、目的とする1−(2−シクロプロパンカルボ
ニルアミノ−5−メチルフェニルメチル)−5−メチル
−3−トリフルオロメチルピラゾールが白色結晶として
0.58g(収率=89%)得られた。
【0056】〔実施例2〕 1−(2−シクロプロパンカルボニルアミノ−5−メチ
ルフェニル)−5−メチル−3−トリフルオロメチルピ
ラゾール(化合物No.C-16)の合成
ルフェニル)−5−メチル−3−トリフルオロメチルピ
ラゾール(化合物No.C-16)の合成
【0057】
【化27】
【0058】1−(2−アミノ−5−メチルフェニル)
−5−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール0.33
g(1.29mmol)のピリジン4ml溶液中に、氷冷下、シクロプ
ロパンカルボニルクロライド0.13ml(1.43mmol)をゆっく
りと滴下した。滴下終了後、その反応液を氷冷下で1時
間攪拌した。反応が終了したことを確認した後、そのピ
リジン溶液を水中にゆっくりと加えた。そして、酢酸エ
チルで抽出した後、その酢酸エチル層を順次、十分に、
水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、希塩酸、水そ
して飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で留去したところ、
粘性液体が得られた。その粘性液体にヘキサンを加え結
晶化させ、その結晶を充分にヘキサンで洗浄したとこ
ろ、目的とする1−(2−シクロプロパンカルボニルア
ミノ−5−メチルフェニル)−5−メチル−3−トリフ
ルオロピラゾールが白色結晶として0.3g(収率=72%)得
られた。
−5−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール0.33
g(1.29mmol)のピリジン4ml溶液中に、氷冷下、シクロプ
ロパンカルボニルクロライド0.13ml(1.43mmol)をゆっく
りと滴下した。滴下終了後、その反応液を氷冷下で1時
間攪拌した。反応が終了したことを確認した後、そのピ
リジン溶液を水中にゆっくりと加えた。そして、酢酸エ
チルで抽出した後、その酢酸エチル層を順次、十分に、
水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、希塩酸、水そ
して飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で留去したところ、
粘性液体が得られた。その粘性液体にヘキサンを加え結
晶化させ、その結晶を充分にヘキサンで洗浄したとこ
ろ、目的とする1−(2−シクロプロパンカルボニルア
ミノ−5−メチルフェニル)−5−メチル−3−トリフ
ルオロピラゾールが白色結晶として0.3g(収率=72%)得
られた。
【0059】〔実施例3〕 5−(5−クロル−2−シクロプロパンカルボニルアミ
ノフェニル)−1−メチル−3−トリフルオロメチルピ
ラゾール(化合物No.C-20)の合成
ノフェニル)−1−メチル−3−トリフルオロメチルピ
ラゾール(化合物No.C-20)の合成
【0060】
【化28】
【0061】5−(2−アミノ−5−クロルフェニル)
−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール0.15
g(0.55mmol)およびピリジン0.06g(0.76mmol)のTHF2
ml溶液中に、氷冷下、シクロプロパンカルボニルクロ
ライド0.05ml(0.55mmol)を滴下した。滴下終了後、その
反応液を室温で1.5時間攪拌した。反応が終了したこと
を確認した後、その反応液を水中に加えた。析出してき
た結晶を濾取し、水、次いでヘキサンで十分に洗浄した
ところ、目的とする5−(5−クロル−2−シクロプロ
パンカルボニルアミノフェニル)−1−メチル−3−ト
リフルオロメチルピラゾールが結晶として0.18g(収率=
96%)得られた。
−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール0.15
g(0.55mmol)およびピリジン0.06g(0.76mmol)のTHF2
ml溶液中に、氷冷下、シクロプロパンカルボニルクロ
ライド0.05ml(0.55mmol)を滴下した。滴下終了後、その
反応液を室温で1.5時間攪拌した。反応が終了したこと
を確認した後、その反応液を水中に加えた。析出してき
た結晶を濾取し、水、次いでヘキサンで十分に洗浄した
ところ、目的とする5−(5−クロル−2−シクロプロ
パンカルボニルアミノフェニル)−1−メチル−3−ト
リフルオロメチルピラゾールが結晶として0.18g(収率=
96%)得られた。
【0062】〔実施例4〕 5−(5−クロル−2−シクロプロパンカルボニルアミ
ノフェニル)−3−トリフルオロメチルイソオキサゾー
ル(化合物No.C-27)の合成
ノフェニル)−3−トリフルオロメチルイソオキサゾー
ル(化合物No.C-27)の合成
【0063】
【化29】
【0064】5−(2−アミノ−5−クロルフェニル)
−3−トリフルオロメチルイソオキサゾール0.09g(0.34
mmol)およびピリジン0.04g(0.51mmol)のTHF2ml溶液
中に、氷冷下、シクロプロパンカルボニルクロライド0.
04ml(0.34mmol)を滴下した。滴下終了後、その反応液を
室温で1時間攪拌した。反応が終了したことを確認した
後、その反応液を水中に加えた。析出してきた結晶を濾
取し、水、次いでヘキサンで十分に洗浄したところ、目
的とする5−(5−クロル−2−シクロプロパンカルボ
ニルアミノフェニル)−3−トリフルオロイソオキサゾ
ールが結晶として0.11g(収率=97%)が得られた。 〔実施例5〕 1−〔2−ビス(シクロプロパンカルボニル)イミノ−
5−メチルフェニルメチル〕−3−トリフルオロメチル
ピラゾール(化合物No.D−1)の合成
−3−トリフルオロメチルイソオキサゾール0.09g(0.34
mmol)およびピリジン0.04g(0.51mmol)のTHF2ml溶液
中に、氷冷下、シクロプロパンカルボニルクロライド0.
04ml(0.34mmol)を滴下した。滴下終了後、その反応液を
室温で1時間攪拌した。反応が終了したことを確認した
後、その反応液を水中に加えた。析出してきた結晶を濾
取し、水、次いでヘキサンで十分に洗浄したところ、目
的とする5−(5−クロル−2−シクロプロパンカルボ
ニルアミノフェニル)−3−トリフルオロイソオキサゾ
ールが結晶として0.11g(収率=97%)が得られた。 〔実施例5〕 1−〔2−ビス(シクロプロパンカルボニル)イミノ−
5−メチルフェニルメチル〕−3−トリフルオロメチル
ピラゾール(化合物No.D−1)の合成
【0065】
【化30】
【0066】1−(2−アミノ−5−メチルフェニルメ
チル)−3−トリフルオロメチルピラゾール0.28g
(1.09mmol)およびトリエチルアミン3.5m
lのTHF5ml溶液中に、氷冷下、シクロプロパンカ
ルボニルクロライド0.44ml(4.85mmol)
を滴下した。滴下終了後、その反応液を室温で30分間
撹拌そして3時間還流した。反応が終了したことを確認
した後、その溶液を水中にゆっくりと加えた。そして、
酢酸エチルで抽出した後、その酢酸エチル層を順次、十
分に、希塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水
そして飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル抽出液を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去したところ、粘
性液体が得られた。この粘性液体を分取液体クロマトグ
ラフィーで精製したところ、目的とする1−〔2−ビス
(シクロプロパンカルボニル)イミノ−5−メチルフェ
ニルメチル〕−3−トリフルオロメチルピラゾールが白
色結晶として0.33g(収率=76%)得られた。
チル)−3−トリフルオロメチルピラゾール0.28g
(1.09mmol)およびトリエチルアミン3.5m
lのTHF5ml溶液中に、氷冷下、シクロプロパンカ
ルボニルクロライド0.44ml(4.85mmol)
を滴下した。滴下終了後、その反応液を室温で30分間
撹拌そして3時間還流した。反応が終了したことを確認
した後、その溶液を水中にゆっくりと加えた。そして、
酢酸エチルで抽出した後、その酢酸エチル層を順次、十
分に、希塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水
そして飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル抽出液を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去したところ、粘
性液体が得られた。この粘性液体を分取液体クロマトグ
ラフィーで精製したところ、目的とする1−〔2−ビス
(シクロプロパンカルボニル)イミノ−5−メチルフェ
ニルメチル〕−3−トリフルオロメチルピラゾールが白
色結晶として0.33g(収率=76%)得られた。
【0067】前記スキームあるいは実施例に準じて合成
した本発明化合物を前記実施例で合成した化合物も含め
て、構造式を表1−aと表1−bに、物性を表2−aと
表2−bに示す。
した本発明化合物を前記実施例で合成した化合物も含め
て、構造式を表1−aと表1−bに、物性を表2−aと
表2−bに示す。
【0068】〔表1−a〕
【0069】
【化31】
【0070】
【表1】 ─────────────────────────────────── 化合物No. R1 R2 XR3 Q ─────────────────────────────────── (A=Hの場合) C-1 Me − c-Pro 3-CF3-Q-5(R4:Me) C-2 Me − O-i-Pro 3-CF3-Q-5(R4:Me) C-3 Me − CF3 3-CF3-Q-5(R4:Me) C-4 Me − c-Pro CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-5 Me − c-Pro CH2(3-Me-5-CF3-Q-2) C-6 Me − O-i-Pro CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-7 Me − Ph CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-8 Me − CF3 CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-9 Me − CH=CMe2 CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-10 Me − i-Pro CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-11 Me 4-NO2 i-Pro CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-12 Me − 2,4-F2-Ph CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-13 Me − c-Pro CH2(3,5-(CF3)2-Q-2) C-14 Me − i-Pro CH2(3,5-(CF3)2-Q-2) C-15 Me − CF3 CH2(3,5-(CF3)2-Q-2) C-16 Me − c-Pro 3-CF3-5-Me-Q-2 C-17 Me − i-Pro 3-CF3-5-Me-Q-2 C-18 Me − CF3 3-CF3-5-Me-Q-2 C-19 Me − i-Pro CH2(3-CF3-4-Cl-5-Me-Q-2) C-20 Cl − c-Pro 3-CF3-Q-5(R4:Me) C-21 Cl − -CH=CMe2 3-CF3-Q-5(R4:Me) C-22 Cl − CF3 3-CF3-Q-5(R4:Me) ───────────────────────────────────
【0071】
【表2】 ─────────────────────────────────── 化合物No. R1 R2 XR3 Q ─────────────────────────────────── C-23 Cl − 2,4-F2-Ph 3-CF3-Q-5(R4:Me) C-24 Me − c-Pro CH2(3,5-Cl2-4-CO2Me-Q-2) C-25 Cl − c-Pro 5-CF3-Q-3(R4:Me) C-26 Cl − c-Pro 5-CF3-Q-15 C-27 Cl − c-Pro 3-CF3-Q-17 C-28 Cl − CF3 5-CF3-Q-15 C-29 Cl − 2,4-F2-Ph 5-CF3-Q-15 C-30 Cl − -CH=CMe2 5-CF3-Q-15 C-31 Me − c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) C-32 Me − i-Pro CH2(3-CF3-Q-2) C-33 Cl − c-Pro CHMe(3-CF3-5-Me-Q-2) C-34 Cl − 2,4-F2-Ph CHMe(3-CF3-5-Me-Q-2) C-35 Me − 2,4-F2-Ph CH2(3,5-Cl2-4-CO2Me-Q-2) C-36 Me − 2,4-F2-Ph 3-CF3-5-Me-Q-2 C-37 Cl − i-Pro CHMe(3-CF3-5-Me-Q-2) C-38 Cl − CF3 CHMe(3-CF3-5-Me-Q-2) C-39 Me − C2F5 CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-40 Me − Et CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-41 Me − 2-Me-c-Pro CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-42 Me − i-Bu CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-43 Me − CH2-t-Bu CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-44 Me − t-Bu CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-45 Me − c-Bu CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) ───────────────────────────────────
【0072】
【表3】 ─────────────────────────────────── 化合物No. R1 R2 XR3 Q ─────────────────────────────────── C-46 Me − CCl3 CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-47 Me − 2-Me-Ph CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-48 Me − 3-Me-Ph CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-49 Me − 4-Me-Ph CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-50 Me − 2-Cl-Ph CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-51 Me − 3-Cl-Ph CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-52 Me − 4-Cl-Ph CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-53 Me − -CH=CHCl(cis) CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-54 Me − c-Pro 3-CF3-Q-2 C-55 Me − i-Pro 3-CF3-Q-2 C-56 Me − CF3 3-CF3-Q-2 C-57 OMe − c-Pro CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-58 OMe − i-Pro CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-59 OMe − CF3 CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-60 Cl − c-Pro CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-61 Cl − i-Pro CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-62 Cl − CF3 CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-63 Me − CF3 4-CF3-Q-6 C-64 Me − c-Pro 4-CF3-Q-6 C-65 Me − i-Pro 4-CF3-Q-6 C-66 Me − 2,4-F2-Ph 4-CF3-Q-6 C-67 Me − 1-Me-c-Pro CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-68 Me − CF2Cl CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) ───────────────────────────────────
【0073】
【表4】 ─────────────────────────────────── 化合物No. R1 R2 XR3 Q ─────────────────────────────────── C-69 Me − -CMe=CH2 CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-70 Me − CHCl2 CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-71 Me − CBr3 CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-72 Me − CF3 CH2(3-CF3-Q-2) C-73 Me − CCl3 CH2(3-CF3-Q-2) C-74 Me − 2,4-Cl2-Ph CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-75 Me − c-Pro 3-CF3-5-OMe-Q-2 C-76 Me − i-Pro 3-CF3-5-OMe-Q-2 C-77 Me − 2-Me-c-Pro 3-CF3-Q-2 C-78 Me − t-Bu 3-CF3-Q-2 C-79 Me − CCl3 3-CF3-Q-2 C-80 Me − -CH=CMe2 3-CF3-Q-2 C-81 Me − CHF2 CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-82 Me − 2,2,3,3-Me4-c-Pro CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-83 Me − CF3 3-CF3-5-OMe-Q-2 C-84 OMe − c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) C-85 OMe − i-Pro CH2(3-CF3-Q-2) C-86 OMe − CF3 CH2(3-CF3-Q-2) C-87 Cl − c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) C-88 Cl − CF3 CH2(3-CF3-Q-2) C-89 Me − CF2Cl CH2(3-CF3-Q-2) C-90 Me − C2F5 CH2(3-CF3-Q-2) C-91 Me − 2-Me-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) ───────────────────────────────────
【0074】
【表5】 ─────────────────────────────────── 化合物No. R1 R2 XR3 Q ─────────────────────────────────── C-92 Me − t-Bu CH2(3-CF3-Q-2) C-93 Cl − c-Pro 3-CF3-Q-2 C-94 Cl − i-Pro 3-CF3-Q-2 C-95 Cl − CF3 3-CF3-Q-2 C-96 Cl − O-i-Pro 3-CF3-Q-2 C-97 Me − 1-Me-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) C-98 Me − Pro CH2(3-CF3-Q-2) C-99 Me − CMe=CH2 CH2(3-CF3-Q-2) C-100 Me − t-Pen CH2(3-CF3-Q-2) C-101 Me − CMe2CH2Cl CH2(3-CF3-Q-2) C-102 Me − CClMeCH2Cl CH2(3-CF3-Q-2) C-103 Me − 2-F-Ph CH2(3-CF3-Q-2) C-104 Me − 2,4-F2-Ph CH2(3-CF3-Q-2) C-105 Me − OEt CH2(3-CF3-Q-2) C-106 Me − CH2CF3 CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-107 Me − CCl=CCl2 CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-108 Me − 2,2-Cl2-3-Me-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) C-109 Me − 2-CF3-Ph CH2(3-CF3-Q-2) C-110 Me − O-t-Bu CH2(3-CF3-Q-2) C-111 Me − NMe2 CH2(3-CF3-Q-2) C-112 Me − NHMe CH2(3-CF3-Q-2) C-113 Me − CHClMe CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-114 Me − CCF3=CH2 CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) ───────────────────────────────────
【0075】
【表6】 ─────────────────────────────────── 化合物No. R1 R2 XR3 Q ─────────────────────────────────── C-115 Me − CMe2CHCl2 CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-116 Me − CMe(CH2Cl)2 CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-117 Me − CF2CF2CF3 CH2(3-CF3-Q-2) C-118 Me − OMe CH2(3-CF3-Q-2) C-119 Me − O-i-Pro CH2(3-CF3-Q-2) C-120 OMe − CF2Cl CH2(3-CF3-Q-2) C-121 Me − CF2Cl 3-CF3-Q-2 C-122 Me − s-Bu CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-123 Me − CHMeOMe CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-124 OMe − c-Pro 3-CF3-Q-2 C-125 OMe − i-Pro 3-CF3-Q-2 C-126 OMe − -CH=CMe2 3-CF3-Q-2 C-127 OMe − CF3 3-CF3-Q-2 C-128 OMe − CCl3 3-CF3-Q-2 C-129 OMe − CBr3 3-CF3-Q-2 C-130 Me − -CCl=CH2 CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-131 Me − -CH=CHCl(E) CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-132 Me − CHFCl CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) C-133 Me − Me CH2(3-CF3-Q-2) C-134 Me − Et CH2(3-CF3-Q-2) C-135 Me − Bu CH2(3-CF3-Q-2) C-136 Me − Pen CH2(3-CF3-Q-2) C-137 Me − CH2CF3 CH2(3-CF3-Q-2) ────────────────────────────────────
【0076】
【表7】 ──────────────────────────────────── 化合物No. R1 R2 XR3 Q ──────────────────────────────────── C-138 Me − NEt2 CH2(3-CF3-Q-2) C-139 Me − NMePh CH2(3-CF3-Q-2) C-140 Me − CF2CF2Cl CH2(3-CF3-Q-2) C-141 Me − CF2CF2H CH2(3-CF3-Q-2) C-142 Me − CMe(CF3)2 CH2(3-CF3-Q-2) C-143 Me − c-Pro CH2(3-C2F5-Q-2) C-144 Me − i-Pro CH2(3-C2F5-Q-2) C-145 Me − CF3 CH2(3-C2F5-Q-2) C-146 Me − CF2Cl CH2(3-C2F5-Q-2) C-147 OMe − 2-Me-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) C-148 OMe − t-Bu CH2(3-CF3-Q-2) C-149 OMe − 2,4-F2-Ph CH2(3-CF3-Q-2) C-150 OMe − CCl3 CH2(3-CF3-Q-2) C-151 OMe − C2F5 CH2(3-CF3-Q-2) C-152 OMe − OEt CH2(3-CF3-Q-2) C-153 OMe − CH2CF3 CH2(3-CF3-Q-2) C-154 OMe − 1-Me-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) C-155 OMe − CMe=CH2 CH2(3-CF3-Q-2) C-156 Cl − t-Bu CH2(3-CF3-Q-2) C-157 Cl − CCl3 CH2(3-CF3-Q-2) C-158 Cl − CF2Cl CH2(3-CF3-Q-2) C-159 Cl − 2-Me-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) C-160 Cl − 1-Me-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) ────────────────────────────────────
【0077】
【表8】 ──────────────────────────────────── 化合物No. R1 R2 XR3 Q ──────────────────────────────────── C-161 Cl − CMe=CH2 CH2(3-CF3-Q-2) C-162 Cl − 2,4-F2-Ph CH2(3-CF3-Q-2) C-163 Cl − OEt CH2(3-CF3-Q-2) C-164 Me − OCH2CCl3 CH2(3-CF3-Q-2) C-165 Cl − CH2CF3 CH2(3-CF3-Q-2) C-166 Cl − CF2CF3 CH2(3-CF3-Q-2) C-167 Me − CH=CHCF3(E) CH2(3-CF3-Q-2) C-168 Me − CF2Br CH2(3-CF3-Q-2) ───────────────────────────────────
【0078】〔表1−b〕
【0079】
【表9】 ──────────────────────────────────── 化合物No. R1 R2 XR3 A Q ──────────────────────────────────── (A≠Hの場合) D-1 Me − c-Pro -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-2 Me − c-Pro -CO-i-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-3 Me − c-Pro -CO-Me CH2(3-CF3-Q-2) D-4 Me − Et -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-5 Me − Pro -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-6 Me − i-Pro -CO-i-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-7 Me − c-Pro -CO-c-Pro 3-CF3-Q-2 D-8 Me − Ph -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-9 Me − c-Pro -CO-c-Pro CH2(3-CF3-5-Me-Q-2) D-10 Me − 2-Me-Ph -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-11 Me − 3-Me-Ph -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-12 Me − 4-Me-Ph -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-13 Me − 2-Cl-Ph -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-14 Me − 3-Cl-Ph -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-15 Me − 4-Cl-Ph -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-16 Me − c-Pro -CO-Bu CH2(3-CF3-Q-2) D-17 Me − c-Pro -CO-t-Bu CH2(3-CF3-Q-2) D-18 Me − c-Pro -CO2Me CH2(3-CF3-Q-2) D-19 Me − c-Pro -COPen CH2(3-CF3-Q-2) D-20 Me − c-Pro -CO-2-Me-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) ────────────────────────────────────
【0080】
【表10】 ──────────────────────────────────── 化合物No. R1 R2 XR3 A Q ──────────────────────────────────── D-21 Me − c-Pro -CO-1-Me-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-22 Me − NMe2 -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-23 Me − 4-OMe-Ph -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-24 Me − 4-NO2-Ph -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-25 Cl − c-Pro -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-26 MeO − c-Pro -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-27 Me − 4-CF3-Ph -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-28 Me − 4-CN-Ph -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) D-29 Me − 4-F-Ph -CO-c-Pro CH2(3-CF3-Q-2) ────────────────────────────────────
【0081】〔表2−a〕
【0082】
【表11】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-1 融点 117-119℃ C-2 融点 133-136℃ C-3 融点 139-141℃ C-4 融点 142-143℃ C-5 融点 130-131℃ C-6 融点 106-108℃ C-7 融点 164-166℃ C-8 融点 125-128℃ C-9 融点 113-115℃ C-10 融点 119-121℃ C-11 融点 158-160℃ C-12 融点 134-135℃ C-13 融点 192-193℃ C-14 融点 193-194℃ C-15 融点 147-148℃ C-16 融点 137-138℃ C-17 融点 86- 88℃ C-18 融点 77- 78℃ C-19 融点 135-139℃ C-20 融点 139-142℃ C-21 融点 139-141℃ ───────────────────────────────────
【0083】
【表12】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-22 融点 151-153℃ C-23 融点 135-137℃ C-24 融点 214-215℃ C-25 融点 159-162℃ C-26 融点 122-123℃ C-27 融点 184-186℃ C-28 融点 98-100℃ C-29 融点 133-135℃ C-30 融点 98-100℃ C-31 融点 144-148℃ C-32 融点 127-128℃ C-33 融点 143-145℃ C-34 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm): 1.93(d,3H,J=7Hz),2.28(s,3H),5.59(t,1H,J=7Hz), (CDCl3) 6.32(s,1H),6.75-7.45(m,4H),7.70-8.19(m,2H), 9.50(m,1H) C-35 融点 170-171℃ C-36 100-101℃ C-37 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm): 1.27(d,6H,J=6.8Hz),1.93(d,3H,J=7Hz),2.40-2.90 (CDCl3) (m,1H),5.50(t,1H,J=7Hz),6.34(s,1H),7.09-7.36 (m,2H),7.83-8.11(m,1H),9.70(br s,1H) ───────────────────────────────────
【0084】
【表13】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-38 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm): 1.93(d,3H,J=7Hz),2.44(s,3H),5.46(t,1H,J=7Hz), (CDCl3) 7.26-7.60(m,2H),7.90-8.14(m,1H),11.75(br s,1H) C-39 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm): 2.34(s,3H),2.45(s,3H),5.13(s,2H),6.29(s,1H), (CDCl3) 7.10-7.30(m,2H),7.75-8.00(m,1H),11.38(br s,1H) C-40 融点 115-117℃ C-41 融点 138-139℃ C-42 融点 99-100℃ C-43 融点 138-139℃ C-44 融点 133-135℃ C-45 融点 117-120℃ C-46 融点 114-115℃ C-47 融点 132-133℃ C-48 融点 145-146℃ C-49 融点 185-186℃ C-50 融点 134-137℃ C-51 融点 147-150℃ C-52 融点 191-194℃ C-53 融点 121-124℃ C-54 融点 110-111℃ C-55 融点 101-102℃ C-56 融点 131-132℃ ───────────────────────────────────
【0085】
【表14】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-57 融点 125-128℃ C-58 融点 129-130℃ C-59 融点 117-118℃ C-60 融点 138-139℃ C-61 融点 125-126℃ C-62 融点 118-119℃ C-63 融点 171-172℃ C-64 融点 260-261℃ C-65 融点 239-240℃ C-66 融点 205-206℃ C-67 融点 146-149℃ C-68 融点 107-109℃ C-69 融点 127-132℃ C-70 融点 119-121℃ C-71 融点 123-126℃ C-72 融点 163-165℃ C-73 融点 121-123℃ C-74 融点 151-152℃ C-75 融点 113-115℃ C-76 融点 91- 96℃ C-77 融点 113-114℃ C-78 融点 64- 65℃ C-79 融点 116-117℃ ───────────────────────────────────
【0086】
【表15】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-80 融点 95- 96℃ C-81 融点 140-143℃ C-82 融点 150-153℃ C-83 融点 97- 99℃ C-84 融点 166-167℃ C-85 融点 122-123℃ C-86 融点 139-140℃ C-87 融点 143-144℃ C-88 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm): 5.25(s,2H),6.37-6.63(m,1H),7.10-8.00(m,4H), (CDCl3) 11.21(br s,1H) C-89 融点 144-145℃ C-90 融点 110-111℃ C-91 融点 148-149℃ C-92 融点 132-133℃ C-93 融点 109-111℃ C-94 融点 79- 81℃ C-95 融点 107-109℃ C-96 融点 69- 72℃ C-97 融点 170-171℃ C-98 融点 104-105℃ C-99 融点 155-156℃ C-100 融点 159-160℃ ───────────────────────────────────
【0087】
【表16】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-101 融点 123-124℃ C-102 融点 93- 94℃ C-103 融点 126-127℃ C-104 融点 120-121℃ C-105 融点 112-113℃ C-106 融点 150-152℃ C-107 融点 130-132℃ C-108 融点 111-112℃ C-109 融点 136-137℃ C-110 融点 89- 90℃ C-111 融点 167-168℃ C-112 融点 173-174℃ C-113 融点 99-101℃ C-114 融点 95- 96℃ C-115 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm): 1.60(s,6H),2.27(s,3H),2.40(s,3H),5.06(s,2H), (CDCl3) 6.21(s,1H),6.29(s,1H),6.90-7.29(m,2H), 7.46-7.74(m,1H),9.26(br s,1H) C-116 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm): 1.59(s,3H),2.28(s,3H),2.42(s,3H),3.96(s,4H), (CDCl3) 5.14(s,2H),6.24(s,1H),6.88-7.35(m,2H), 7.41-7.85(m,1H),9.88(br s,1H) ───────────────────────────────────
【0088】
【表17】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-117 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm): 2.30(s,3H),5.12(s,2H),6.34-6.48(m,1H), (CDCl3) 6.97-7.25(m,2H),7.42-7.80(m,2H),11.20(br s,1H) C-118 融点 104-105℃ C-119 融点 129-130℃ C-120 融点 106-107℃ C-121 融点 110-111℃ C-122 融点 108-110℃ C-123 融点 88- 91℃ C-124 融点 136-138℃ C-125 融点 95- 96℃ C-126 融点 113-115℃ C-127 融点 134-137℃ C-128 融点 124-126℃ C-129 融点 110-112℃ C-130 融点 131-132℃ C-131 融点 149-151℃ C-132 融点 107-109℃ C-133 融点 133-134℃ C-134 融点 118-119℃ C-135 融点 98- 99℃ C-136 融点 94- 95℃ C-137 融点 158-159℃ ───────────────────────────────────
【0089】
【表18】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-138 融点 124-125℃ C-139 融点 81- 83℃ C-140 融点 68- 69℃ C-141 融点 87- 88℃ C-142 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm):1.88(3H,s),2.32(3H,s),5.14(2H,s), (CDCl3) 6.51(1H,d,J=2Hz),7.03-7.33(2H,m), 7.45-7.70(2H,m),9.91(1H,br s) C-143 融点 135-136℃ C-144 融点 147-148℃ C-145 融点 90- 91℃ C-146 融点 90- 91℃ C-147 融点 175-177℃ C-148 融点 103-105℃ C-149 融点 117-119℃ C-150 融点 109-111℃ C-151 融点 86- 88℃ C-152 融点 140-142℃ C-153 融点 134-136℃ C-154 融点 176-178℃ C-155 融点 150-152℃ C-156 融点 137-140℃ C-157 融点 108-111℃ ───────────────────────────────────
【0090】
【表19】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── C-158 融点 107-110℃ C-159 融点 148-150℃ C-160 融点 139-141℃ C-161 融点 137-139℃ C-162 融点 144-146℃ C-163 融点 106-108℃ C-164 融点 112-113℃ C-165 融点 140-143℃ C-166 融点 80- 82℃ C-167 融点 172-174℃ C-168 融点 119-121℃ ───────────────────────────────────
【0091】〔表2−b〕
【0092】
【表20】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── D-1 融点 122-123℃ D-2 融点 127-128℃ D-3 融点 70- 71℃ D-4 融点 110-111℃ D-5 融点 83- 84℃ D-6 融点 71- 72℃ D-7 融点 88- 89℃ D-8 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm):0.58-1.78(5H,m),2.34(3H,s),5.31(2H,s), (CDCl3) 6.53(1H,d,J=2.2Hz),6.98-7.95(9H,m) D-9 融点 138-140℃ D-10 融点 129-131℃ D-11 融点 133-134℃ D-12 融点 119-120℃ D-13 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm):0.50-1.59(5H,m),2.35(3H,s),5.38(2H,s), (CDCl3) 6.55(1H,d,J=2.3Hz),7.01-7.61(8H,m) D-14 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm):0.50-1.62(5H,m),2.36(3H,s),5.28(2H,s), (CDCl3) 6.55(1H,d,J=2.5Hz),7.03-7.90(8H,m) ───────────────────────────────────
【0093】
【表21】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── D-15 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm):0.50-1.53(5H,m),2.34(3H,s),5.26(2H,s), (CDCl3) 6.52(1H,d,J=2.3Hz),7.00-7.89(8H,m) D-16 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm):0.52-1.95(12H,m),2.37(3H,s), (CDCl3) 2.56-2.89(2H,m), 5.17(2H,s), 6.52(1H,d,J=2.3Hz),6.93-7.50(4H,m) D-17 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm):0.49-1.30(5H,m),1.28(9H,s),2.28(3H,s), (CDCl3) 5.25(2H,s),6.54(1H,d,J=2.4Hz), 6.91-7.60(4H,m) D-18 融点 93- 94℃ D-19 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm):0.62-1.88(14H,m),2.36(3H,s), (CDCl3) 2.58-2.90(2H,m),5.17(2H,s), 6.52(1H,d,J=2.2Hz),6.93-7.49(4H,m) D-20 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm):0.48-2.20(12H,m),2.35(3H,s),5.19(2H,s), (CDCl3) 6.52(1H,d,J=2.3Hz),6.98-7.51(4H,m) D-21 融点 131-132℃ ───────────────────────────────────
【0094】
【表22】 ─────────────────────────────────── 化合物 No. 物理的性質 ─────────────────────────────────── D-22 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm):0.51-1.49(5H,m),2.31(3H,s),3.06(6H,s), (CDCl3) 5.47(2H,s),6.52(1H,d,J=2.5Hz), 6.98-7.27(3H,m),7.55-7.71(1H,m) D-23 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm):0.53-1.72(5H,m),2.26(3H,s),3.75(3H,s), (CDCl3) 5.22(2H,s),6.45(1H,d,J=2.3Hz), 6.63-7.12(5H,m),7.31-7.84(3H,m) D-24 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm):0.51-1.40(5H,m),2.37(3H,s),5.26(2H,s), (CDCl3) 6.48(1H,d,J=2.7Hz),6.97-7.53(4H,m), 7.76-8.32(4H,m) D-25 融点 134-136℃ D-26 融点 111-113℃ D-27 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm):0.51-1.38(5H,m),2.33(3H,s),5.28(2H,s), (CDCl3) 6.51(1H,d,J=2.5Hz),7.04-8.09(8H,m) D-28 粘稠液体 1H-NMR δ(ppm):0.54-1.38(5H,m),2.38(3H,s),5.27(2H,s), (CDCl3) 6.53(1H,d,J=2.0Hz),7.00-8.08(8H,m) D-29 融点 107-108℃ ────────────────────────────────────
【0095】但し、表1−a、表1−b中、Meはメチ
ル基、Etはエチル基、Proはノルマルプロピル基、
i−Proはイソプロピル基、c−Proはシクロプロ
ピル基、Buはノルマルブチル基、i−Buはイソブチ
ル基、s−Buはセカンダリーブチル基、t−Buはタ
ーシャリーブチル基、c−Buはシクロブチル基、Pe
nはノルマルペンチル基、t−Penはターシャリーペ
ンチル基、Phはフェニル基を表し、Q−2、Q−3、
Q−5、Q−6、Q−15およびQ−17は下記を表
す。
ル基、Etはエチル基、Proはノルマルプロピル基、
i−Proはイソプロピル基、c−Proはシクロプロ
ピル基、Buはノルマルブチル基、i−Buはイソブチ
ル基、s−Buはセカンダリーブチル基、t−Buはタ
ーシャリーブチル基、c−Buはシクロブチル基、Pe
nはノルマルペンチル基、t−Penはターシャリーペ
ンチル基、Phはフェニル基を表し、Q−2、Q−3、
Q−5、Q−6、Q−15およびQ−17は下記を表
す。
【0096】
【化32】
【0097】前記スキームあるいは実施例1〜4に準じ
て合成される本発明化合物の例を、前記実施例化合物も
含めて表3および表4に示すが、本発明はこれらによっ
て限定されるものではない。尚、表3および表4中の略
号は、それぞれ以下の意味を表す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pro:ノルマルプ
ロピル基、i−Pro:イソプロピル基、Bu:ノルマ
ルブチル基、i−Bu:イソブチル基、s−Bu−セカ
ンダリーブチル基、t−Bu:ターシャリーブチル基、
Pen:ノルマルペンチル基、i−Pen:イソペンチ
ル基、s−Pen:セタンダリーペンチル基、t−Pe
n:ターシャリーペンチル基、Hex:ノルマルヘキシ
ル基、Hep:ノルマルヘプチル基、c−Pro:シク
ロプロピル基、c−Bu:シクロブチル基、c−Pe
n:シクロペンチル基、c−Hex:シクロヘキシル
基、c−Hep:シクロヘプチル基、c−Pente:
シクロペンテニル基、c−Hexe:シクロヘキセニル
基、all:アリル基を表す。
て合成される本発明化合物の例を、前記実施例化合物も
含めて表3および表4に示すが、本発明はこれらによっ
て限定されるものではない。尚、表3および表4中の略
号は、それぞれ以下の意味を表す。 Me:メチル基、Et:エチル基、Pro:ノルマルプ
ロピル基、i−Pro:イソプロピル基、Bu:ノルマ
ルブチル基、i−Bu:イソブチル基、s−Bu−セカ
ンダリーブチル基、t−Bu:ターシャリーブチル基、
Pen:ノルマルペンチル基、i−Pen:イソペンチ
ル基、s−Pen:セタンダリーペンチル基、t−Pe
n:ターシャリーペンチル基、Hex:ノルマルヘキシ
ル基、Hep:ノルマルヘプチル基、c−Pro:シク
ロプロピル基、c−Bu:シクロブチル基、c−Pe
n:シクロペンチル基、c−Hex:シクロヘキシル
基、c−Hep:シクロヘプチル基、c−Pente:
シクロペンテニル基、c−Hexe:シクロヘキセニル
基、all:アリル基を表す。
【0098】〔表3〕
【0099】
【化33】
【0100】
【化34】
【0101】
【化35】
【0102】
【化36】
【0103】
【化37】
【0104】
【化38】
【0105】
【化39】
【0106】
【化40】
【0107】
【化41】
【0108】
【化42】
【0109】
【化43】
【0110】
【化44】
【0111】
【化45】
【0112】
【化46】
【0113】
【化47】
【0114】
【化48】
【0115】
【化49】
【0116】
【化50】
【0117】
【化51】
【0118】
【化52】
【0119】
【化53】
【0120】
【化54】
【0121】
【化55】
【0122】
【化56】
【0123】
【化57】
【0124】
【化58】
【0125】但し、AはH、CHO、MeCO、EtCO、ProCO、i
-ProCO、BuCO、i-BuCO、s-BuCO、t-BuCO、CF3CO、CF2Cl
CO、CCl3CO、CHCl2CO、C2F5CO、CF3CH2CO、MeCHClCO、C
HF2CF2CO、CF2ClCF2CO、EtCHClCO、i-ProCHBrCO、CO2M
e、CO2Et、CO2Pro、CO2i-Pro、CO2Bu、CO2t-Bu、CO2CH2
CF3、CO2CH(CF3)2、CO2(CH2)4Cl、CH2=CHCO、CH2=CMeC
O、MeCH=CHCO(EorZ)、Me2C=CHCO、C(O)SMe、C(O)SEt、C
(O)SBu、c-ProCO、1-Me-c-ProCO、2-Me-c-ProCO、c-BuC
O、c-PenCO、c-HexCO、CO2c-Pro、CO2c-Pen、CO 2c-He
x、MeS、EtS、BuS、MeSO、EtSO、BuSO、MeSO2、EtSO2、
ProSO2、BuSO2、CCl3S、CF3S、CF2ClS、C2F5S、CF3(C
F2)3S、CCl3SO、CF3SO、CF2ClSO、C2F5SO、CF 3(CF2)3S
O、CCl3 SO2、CF3SO2、CF2ClSO2、C2F5SO2またはCF3(CF
2)3SO2を示し、XはO、S、NH、MeN、EtN、ProNまたはis
o-ProNを示す。
-ProCO、BuCO、i-BuCO、s-BuCO、t-BuCO、CF3CO、CF2Cl
CO、CCl3CO、CHCl2CO、C2F5CO、CF3CH2CO、MeCHClCO、C
HF2CF2CO、CF2ClCF2CO、EtCHClCO、i-ProCHBrCO、CO2M
e、CO2Et、CO2Pro、CO2i-Pro、CO2Bu、CO2t-Bu、CO2CH2
CF3、CO2CH(CF3)2、CO2(CH2)4Cl、CH2=CHCO、CH2=CMeC
O、MeCH=CHCO(EorZ)、Me2C=CHCO、C(O)SMe、C(O)SEt、C
(O)SBu、c-ProCO、1-Me-c-ProCO、2-Me-c-ProCO、c-BuC
O、c-PenCO、c-HexCO、CO2c-Pro、CO2c-Pen、CO 2c-He
x、MeS、EtS、BuS、MeSO、EtSO、BuSO、MeSO2、EtSO2、
ProSO2、BuSO2、CCl3S、CF3S、CF2ClS、C2F5S、CF3(C
F2)3S、CCl3SO、CF3SO、CF2ClSO、C2F5SO、CF 3(CF2)3S
O、CCl3 SO2、CF3SO2、CF2ClSO2、C2F5SO2またはCF3(CF
2)3SO2を示し、XはO、S、NH、MeN、EtN、ProNまたはis
o-ProNを示す。
【0126】
【表23】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 Q1 ─────────────────────────────────── Me H H 3-Cl-Q-2 Me H H 3,5-Cl2-Q-2 Me H H 3-Cl-5-Me-Q-2 Me H H 3,4-Cl2-Q-2 Me H H 3,5-Cl2-Q-2 Me H H 3,5-Cl2-4-CO2Me-Q-2 Me H H 3-Br-Q-2 Me H H 4-Cl-Q-2 Me H H 3-Me-4-Cl-Q-2 Me H H 3-i-Pro-5-Cl-Q-2 Me H H 3-t-Bu-5-Cl-Q-2 Me H H 3-CN-Q-2 Me H H 3-CN-5-Cl-Q-2 Me H H 3-CN-5-Me-Q-2 Me H H 3-CN-4-Cl-Q-2 Me H H 4-CN-Q-2 Me H H 3-Cl-4-NO2-Q-2 Me H H 3-CCl3-Q-2 Me H H 3-CCl3-5-Cl-Q-2 Me H H 3-CCl3-5-Me-Q-2 Me H H 3-CCl3-5-Et-Q-2 Me H H 3-CF2Cl-Q-2 Me H H 3-CF2Cl-5-Cl-Q-2 ───────────────────────────────────
【0127】
【表24】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 Q1 ─────────────────────────────────── Me H H 3-CF2Cl-5-Me-Q-2 Me H H 3-CF2Cl-5-Et-Q-2 Me H H 3-CF2Cl-5-F-Q-2 Me H H 3-CF3-Q-2 Me H H 3-CF3-5-Cl-Q-2 Me H H 3-CF3-5-Me-Q-2 Me H H 3-CF3-5-Et-Q-2 Me H H 3-CF3-5-F-Q-2 Me H H 3-CF3-4-Cl-Q-2 Me H H 3-CF3-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H H 3-CF3-4-NO2-Q-2 Me H H 3-CF3-4-Me-Q-2 Me H H 3-CF3-5-OMe-Q-2 Me H H 3-CF3-4,5-Me2-Q-2 Me H H 3-CF3-4-CO2Me-5-Cl-Q-2 Me H H 3-CF3-5-Br-Q-2 Me H H 3-CF3-4-Br-Q-2 Me H H 3,5-(CF3)2-Q-2 Me H H 3-C2F5-Q-2 Me H H 3-C2F5-5-Cl-Q-2 Me H H 3-C2F5-5-Me-Q-2 Me H H 3-C2F5-5-Et-Q-2 Me H H 3-C2F5-5-F-Q-2 ───────────────────────────────────
【0128】
【表25】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 Q1 ─────────────────────────────────── Me H H 3-C2F5-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H H 3-C2F5-4-Cl-Q-2 Me H H 3-CF3CH2-Q-2 Me H H 3-CF3CH2-5-Cl-Q-2 Me H H 3-CF3CH2-5-Me-Q-2 Me H H 3-CF3CH2-5-Et-Q-2 Me H H 3-CF3CH2-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H H 3-OCF3-Q-2 Me H H 3-OCF3-5-Cl-Q-2 Me H H 3-OCF3-5-Me-Q-2 Me H H 3-OCF3-5-Et-Q-2 Me H H 3-OCF3-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H H 3-OCHF2-Q-2 Me H H 3-OCHF2-5-Cl-Q-2 Me H H 3-OCHF2-5-Me-Q-2 Me H H 3-OCHF2-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H H 3-C3F7-Q-2 Me H H 3-C3F7-5-Cl-Q-2 Me H H 3-C3F7-5-Me-Q-2 Me H H 3-Me-4-NO2-Q-2 Me H H 3,5-Me2-4-NO2-Q-2 Me H H 3-i-Pro-4-NO2-Q-2 Me H H 3-i-Pro-4-Cl-Q-2 ───────────────────────────────────
【0129】
【表26】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 Q1 ─────────────────────────────────── Me H H 3-t-Bu-4-NO2-Q-2 Me H H 3-t-Bu-4-Cl-Q-2 Me 3-Cl H 3-CF3-Q-2 Me 3-Cl H 3-CF3-5-Me-Q-2 Me 3-Me H 3-CF3-Q-2 Me 3-Me H 3-CF3-5-Me-Q-2 Me 3-N02 H 3-CF3-Q-2 Me 3-N02 H 3-CF3-5-Me-Q-2 Me 3-OMe H 3-CF3-Q-2 Me 3-OMe H 3-CF3-5-Me-Q-2 Me 4-N02 H 3-CF3-Q-2 Me 4-N02 H 3-CF3-5-Me-Q-2 Cl H H 3-CF3-Q-2 Cl H H 3-CF3-5-Cl-Q-2 Cl H H 3-CF3-5-Me-Q-2 Et H H 3-CF3-Q-2 Et H H 3-CF3-5-Cl-Q-2 Et H H 3-CF3-5-Me-Q-2 OMe H H 3-CF3-Q-2 OMe H H 3-CF3-5-Cl-Q-2 OMe H H 3-CF3-5-Me-Q-2 SMe H H 3-CF3-Q-2 SMe H H 3-CF3-5-Cl-Q-2 ───────────────────────────────────
【0130】
【表27】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 Q1 ─────────────────────────────────── SMe H H 3-CF3-5-Me-Q-2 Me H H 5-CF3-Q-3(R4:H) Me H H 5-CF3-Q-3(R4:Me) Me H H 5-CF3-4-Cl-Q-3(R4:Me) Me H H 5-CF3-4-Me-Q-3(R4:Me) Cl H H 5-CF3-Q-3(R4:Me) Me H H 3-CF3-5-Me-Q-4(R4:Me) Me H H 3-CF3-5-Me-Q-4(R4:H) Me H H 3-Me-5-CF3-Q-4(R4:Me) Me H H 3-CF3-Q-5(R4:H) Me H H 3-CF3-Q-5(R4:Me) Cl H H 3-CF3-Q-5(R4:Me) Me H H 5-CF3-Q-15 Me H H 5-CF3-4-Me-Q-15 Cl H H 5-CF3-Q-15 Me H H 3-CF3-5-Me-Q-16 Me H H 3-Me-5-CF3-Q-16 Me H H 3-CF3-Q-17 Me H H 3-CF3-4-Me-Q-17 Cl H H 3-CF3-Q-17 Cl H Me 3-CF3-5-Me-Q-2 Me H H 3-Cl-Q-1 Me H H 3-CF3-Q-1 ───────────────────────────────────
【0131】
【表28】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 Q1 ─────────────────────────────────── Me H H 3-NO2-Q-1 Me H H 4-CF3-Q-6 Me H H 2-Me-4-CF3-Q-6 Me H H 2-Cl-4-CF3-Q-6 Me H H 4-CF3-Q-7(R4:H) Me H H 4-CF3-Q-7(R4:Me) Me H H 5-CF3-Q-7(R4:Me) Me H H 2-CF3-Q-8(R4:H) Me H H 2-CF3-Q-8(R4:Me) Me H H 2-CF3-5-Me-Q-8(R4:H) Me H H 2-CF3-5-Me-Q-8(R4:Me) Me H H 2-CF3-5-Cl-Q-8(R4:H) Me H H 2-CF3-5-Cl-Q-8(R4:Me) Me H H 2-CF3-Q-9(R4:H) Me H H 2-CF3-Q-9(R4:Me) Me H H 2-CF3-4-Me-Q-9(R4:H) Me H H 2-CF3-4-Me-Q-9(R4:Me) Me H H 2-CF3-Q-10 Me H H 2-CF3-5-SMe-Q-10 Me H H 2-CF3-5-SO2Me-Q-10 Me H H 2,5-Cl2-Q-10 Me H H 5-CF3-Q-11(R4:H) Me H H 5-CF3-Q-11(R4:Me) ───────────────────────────────────
【0132】
【表29】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 Q1 ─────────────────────────────────── Me H H 5-Cl-Q-11(R4:H) Me H H 5-Cl-Q-11(R4:Me) Me H H 3-CF3-Q-12 Me H H 3-CF3-4-Me-Q-12 Me H H 3-CF3-4-Cl-Q-12 Me H H 5-CF3-Q-13(R4:H) Me H H 5-CF3-Q-13(R4:Me) Me H H 3-CF3-Q-14(R4:Me) Me H H 4-CF3-Q-18 Me H H 5-CF3-Q-18 Me H H 2-CF3-Q-19 Me H H 2-CF3-5-Me-Q-19 Me H H 2-CF3-Q-20 Me H H 2-CF3-4-Me-Q-20 Me H H 5-CF3-Q-21 Me H H 5-Cl-Q-21 Me H H 4-CF3-Q-22 Me H H 4-Cl-Q-22 Me H H 2-CF3-Q-23 Me H H 2-C2F5-Q-23 Me H H 5-CF3-Q-24 Me H H 3-CF3-Q-25 Me H H 3-CF3-Q-26 ───────────────────────────────────
【0133】
【表30】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 Q1 ─────────────────────────────────── Me H H 4-CF3-Q-27 Me H H 4-CF3-5-Cl-Q-27 Me H H 5-CF3-Q-27 Me H H 2-CF3-Q-28 Me H H 2-CF3-5-Cl-Q-28 Me H H 2-CF3-4-Me-Q-29 Me H H 2-CF3-Q-29 Me H H 5-CF3-Q-30 Me H H 5-Cl-Q-30 Me H H 5-C2F5-Q-30 Me H H 4-CF3-Q-31 Me H H 2-CF3-Q-32 t-Bu H H 3-CF3-Q-2 CF3 H H 3-CF3-Q-12 OBu H H 4-CF3-Q-18 OCHF2 H H 3-CN-Q-2 SBu H H 3-CF3-Q-2 MeOCH2 H H 2-CF3-Q-19 EtOCH2 H H 5-CF3-Q-24 MeO(CH2)2 H H 4-CF3-Q-27 MeSCH2 H H 4-CF3-Q-31 MeCO H H 3-CF3-Q-2 F H H 3-CF3-Q-2 ───────────────────────────────────
【0134】
【表31】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 Q1 ─────────────────────────────────── F F H 3-C2F5-Q-2 Br H H 3-CHF2-Q-2 NO2 H H 3-CF3-Q-2 CN H H 4-Cl-Q-2 Me 3-Pro H 3-CF3-Q-2 Me 3-CF3 H 3-CF3-Q-2 Me 4-O-i-Pro H 3-CF3-Q-2 Me 4-OCF3 H 3-CF3-Q-2 Me 3-Br H 3-CF3-Q-2 Me 3-CN H 3-CF3-Q-2 Me H Et 3-CF3-Q-2 Me H i-Pro 3-CF3-Q-2 Me H Bu 3-CF3-Q-2 CN H H 3-CF3-Q-2 CN H H 3-C2F5-Q-2 CN H H 3-Cl-Q-2 CN H H 3-CN-Q-2 CN H H 3-Br-Q-2 CN H H 3-OCF3-Q-2 CN H H 3-CF3(CF2)2-Q-2 CN H H 3-CF3(CF2)3-Q-2 CN H H 3-OCH2CF3-Q-2 CN H H 3-CF3-5-CH3-Q-2 ───────────────────────────────────
【0135】
【表32】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 Q1 ─────────────────────────────────── CN H H 3-i-Pr-5-Cl-Q-2 Me H H 3-CN-5-CH3-Q-2 Me H H 3-CN-5-Cl-Q-2 Me H H 3-CN-Q-2 Me H H 3-CF3(CF2)2-Q-2 Me H H 3-CF3-4-CO2Bu-Q-2 Me H H 3,5-(C2F5)2-Q-2 Me H H 3-CF3(CF2)2-4-Cl-Q-2 Me H H 3-CF3-5-OBu-Q-2 Me H H 4-Cl-5-OCH2CF3-Q-2 Me H H 2-CF3-5-SBu-Q-10 Me H H 2-CF3-5-SO2Bu-Q-10 Me H H 2-CF3-5-SOMe-Q-10 Me H H 2-CF3-5-SOBu-Q-10 Me H H 3-CF3-4-SCF3-Q-2 Me H H 3-CF3-4-SOCF3-Q-2 Me H H 3-CF3-4-SO2CF3-Q-2 Me H H 3-CF3-4-S(CF2)3CF3-Q-2 Me H H 3-CF3-4-SO(CF2)3CF3-Q-2 Me H H 3-CF3-4-SO2(CF2)3CF3-Q-2 Me H H 3-CF3-4-CO2H-Q-2 ────────────────────────────────────
【0136】〔表4〕
【0137】
【化59】
【0138】
【化60】
【0139】
【化61】
【0140】
【化62】
【0141】
【化63】
【0142】
【化64】
【0143】
【化65】
【0144】
【化66】
【0145】
【化67】
【0146】
【化68】
【0147】
【化69】
【0148】
【化70】
【0149】
【化71】
【0150】
【化72】
【0151】
【化73】
【0152】
【化74】
【0153】
【化75】
【0154】
【化76】
【0155】
【化77】
【0156】
【化78】
【0157】
【化79】
【0158】
【化80】
【0159】
【化81】
【0160】
【化82】
【0161】
【化83】
【0162】
【化84】
【0163】但し、AはH、CHO、MeCO、EtC
O、ProCO、i−ProCO、BuCO、i−Bu
CO、s−BuCO、t−BuCO、CF3 CO、CF
2 ClCO、CCl3 CO、CHCl2 CO、C2 F5
CO、CF3 CH2 CO、MeCHClCO、CHF2
CF2 CO、CF2 ClCF2 CO、EtCHClC
O、i−ProCHBrCO、CO2 Me、CO2 E
t、CO2 Pro、CO2i−Pro、CO2 Bu、C
O2 t−Bu、CO2 CH2 CF3 、CO2 CH(CF
3 )2 、CO2 (CH2 )4 Cl、CH2 =CHCO、
CH2 =CMeCO、MeCH=CHCO(Eor
Z)、Me2 C=CHCO、C(O)SMe、C(O)
SEt、C(O)SBu、c−ProCO、1−Me−
c−ProCO、2−Me−c−ProCO、c−Bu
CO、c−PenCO、c−HexCO、CO2 c−P
ro、CO2 c−Pen、CO2 c−Hex、MeS、
EtS、BuS、MeSO、EtSO、BuSO、Me
SO2 、EtSO2 、ProSO2、BuSO2 、CC
l3 S、CF3 S、CF2 ClS、C2 F5 S、CF3
(CF2 )3 S、CCl3 SO、CF3 SO、CF2 C
lSO、C2 F5 SO、CF 3 (CF2 )3SO、CC
l3 SO2 、CF3 SO2 、CF2 ClSO2 、C2F
5 SO2 またはCF3 (CF2 )3 SO2 を示し、Xは
O、S、NH、MeN、EtN、ProNまたはiso
−ProNを示す。
O、ProCO、i−ProCO、BuCO、i−Bu
CO、s−BuCO、t−BuCO、CF3 CO、CF
2 ClCO、CCl3 CO、CHCl2 CO、C2 F5
CO、CF3 CH2 CO、MeCHClCO、CHF2
CF2 CO、CF2 ClCF2 CO、EtCHClC
O、i−ProCHBrCO、CO2 Me、CO2 E
t、CO2 Pro、CO2i−Pro、CO2 Bu、C
O2 t−Bu、CO2 CH2 CF3 、CO2 CH(CF
3 )2 、CO2 (CH2 )4 Cl、CH2 =CHCO、
CH2 =CMeCO、MeCH=CHCO(Eor
Z)、Me2 C=CHCO、C(O)SMe、C(O)
SEt、C(O)SBu、c−ProCO、1−Me−
c−ProCO、2−Me−c−ProCO、c−Bu
CO、c−PenCO、c−HexCO、CO2 c−P
ro、CO2 c−Pen、CO2 c−Hex、MeS、
EtS、BuS、MeSO、EtSO、BuSO、Me
SO2 、EtSO2 、ProSO2、BuSO2 、CC
l3 S、CF3 S、CF2 ClS、C2 F5 S、CF3
(CF2 )3 S、CCl3 SO、CF3 SO、CF2 C
lSO、C2 F5 SO、CF 3 (CF2 )3SO、CC
l3 SO2 、CF3 SO2 、CF2 ClSO2 、C2F
5 SO2 またはCF3 (CF2 )3 SO2 を示し、Xは
O、S、NH、MeN、EtN、ProNまたはiso
−ProNを示す。
【0164】
【表33】 ─────────────────────────────────── R1 R2 Q2 ─────────────────────────────────── Me H 3-Cl-Q-2 Me H 3,5-Cl2-Q-2 Me H 3-Cl-5-Me-Q-2 Me H 3,4-Cl2-Q-2 Me H 3,5-Cl2-Q-2 Me H 3,5-Cl2-4-CO2Me-Q-2 Me H 3-Br-Q-2 Me H 4-Cl-Q-2 Me H 3-Me-4-Cl-Q-2 Me H 3-i-Pro-5-Cl-Q-2 Me H 3-t-Bu-5-Cl-Q-2 Me H 3-CN-Q-2 Me H 3-CN-5-Cl-Q-2 Me H 3-CN-5-Me-Q-2 Me H 3-CN-4-Cl-Q-2 Me H 4-CN-Q-2 Me H 3-Cl-4-NO2-Q-2 Me H 3-CCl3-Q-2 Me H 3-CCl3-5-Cl-Q-2 Me H 3-CCl3-5-Me-Q-2 Me H 3-CCl3-5-Et-Q-2 Me H 3-CF2Cl-Q-2 Me H 3-CF2Cl-5-Cl-Q-2 ───────────────────────────────────
【0165】
【表34】 ─────────────────────────────────── R1 R2 Q2 ─────────────────────────────────── Me H 3-CF2Cl-5-Me-Q-2 Me H 3-CF2Cl-5-Et-Q-2 Me H 3-CF2Cl-5-F-Q-2 Me H 3-CF3-Q-2 Me H 3-CF3-5-Cl-Q-2 Me H 3-CF3-5-Me-Q-2 Me H 3-CF3-5-Et-Q-2 Me H 3-CF3-5-F-Q-2 Me H 3-CF3-4-Cl-Q-2 Me H 3-CF3-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H 3-CF3-4-NO2-Q-2 Me H 3-CF3-4-Me-Q-2 Me H 3-CF3-5-OMe-Q-2 Me H 3-CF3-4,5-Me2-Q-2 Me H 3-CF3-4-CO2Me-5-Cl-Q-2 Me H 3-CF3-5-Br-Q-2 Me H 3-CF3-4-Br-Q-2 Me H 3,5-(CF3)2-Q-2 Me H 3-C2F5-Q-2 Me H 3-C2F5-5-Cl-Q-2 Me H 3-C2F5-5-Me-Q-2 Me H 3-C2F5-5-Et-Q-2 Me H 3-C2F5-5-F-Q-2 ───────────────────────────────────
【0166】
【表35】 ─────────────────────────────────── R1 R2 Q2 ─────────────────────────────────── Me H 3-C2F5-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H 3-C2F5-4-Cl-Q-2 Me H 3-CF3CH2-Q-2 Me H 3-CF3CH2-5-Cl-Q-2 Me H 3-CF3CH2-5-Me-Q-2 Me H 3-CF3CH2-5-Et-Q-2 Me H 3-CF3CH2-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H 3-OCF3-Q-2 Me H 3-OCF3-5-Cl-Q-2 Me H 3-OCF3-5-Me-Q-2 Me H 3-OCF3-5-Et-Q-2 Me H 3-OCF3-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H 3-OCHF2-Q-2 Me H 3-OCHF2-5-Cl-Q-2 Me H 3-OCHF2-5-Me-Q-2 Me H 3-OCHF2-4-Cl-5-Me-Q-2 Me H 3-C3F7-Q-2 Me H 3-C3F7-5-Cl-Q-2 Me H 3-C3F7-5-Me-Q-2 Me H 3-Me-4-NO2-Q-2 Me H 3,5-Me2-4-NO2-Q-2 Me H 3-i-Pro-4-NO2-Q-2 Me H 3-i-Pro-4-Cl-Q-2 ───────────────────────────────────
【0167】
【表36】 ─────────────────────────────────── R1 R2 Q2 ─────────────────────────────────── Me H 3-t-Bu-4-NO2-Q-2 Me H 3-t-Bu-4-Cl-Q-2 Me 3-Cl 3-CF3-Q-2 Me 3-Cl 3-CF3-5-Me-Q-2 Me 3-Me 3-CF3-Q-2 Me 3-Me 3-CF3-5-Me-Q-2 Me 3-N02 3-CF3-Q-2 Me 3-N02 3-CF3-5-Me-Q-2 Me 3-OMe 3-CF3-Q-2 Me 3-OMe 3-CF3-5-Me-Q-2 Me 4-N02 3-CF3-Q-2 Me 4-N02 3-CF3-5-Me-Q-2 Cl H 3-CF3-Q-2 Cl H 3-CF3-5-Cl-Q-2 Cl H 3-CF3-5-Me-Q-2 Et H 3-CF3-Q-2 Et H 3-CF3-5-Cl-Q-2 Et H 3-CF3-5-Me-Q-2 OMe H 3-CF3-Q-2 OMe H 3-CF3-5-Cl-Q-2 OMe H 3-CF3-5-Me-Q-2 SMe H 3-CF3-Q-2 SMe H 3-CF3-5-Cl-Q-2 ───────────────────────────────────
【0168】
【表37】 ─────────────────────────────────── R1 R2 Q2 ─────────────────────────────────── SMe H 3-CF3-5-Me-Q-2 Me H 5-CF3-Q-3(R4:H) Me H 5-CF3-Q-3(R4:Me) Me H 5-CF3-4-Cl-Q-3(R4:Me) Me H 5-CF3-4-Me-Q-3(R4:Me) Cl H 5-CF3-Q-3(R4:Me) Me H 3-CF3-5-Me-Q-4(R4:Me) Me H 3-CF3-5-Me-Q-4(R4:H) Me H 3-Me-5-CF3-Q-4(R4:Me) Me H 3-CF3-Q-5(R4:H) Me H 3-CF3-Q-5(R4:Me) Cl H 3-CF3-Q-5(R4:Me) Me H 5-CF3-Q-15 Me H 5-CF3-4-Me-Q-15 Cl H 5-CF3-Q-15 Me H 3-CF3-5-Me-Q-16 Me H 3-Me-5-CF3-Q-16 Me H 3-CF3-Q-17 Me H 3-CF3-4-Me-Q-17 Cl H 3-CF3-Q-17 ───────────────────────────────────
【0169】但し、表3及び表4中のQ−1〜Q−32
は下記を表す。
は下記を表す。
【0170】
【化85】
【0171】
【化86】
【0172】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類(イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フリフリルアルコール
等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン等)、エ
ーテル類(アニソール類)、ケトン類(シクロヘキサノ
ン、イソホロン類)、エステル類(酢酸ブチル類)、酸
アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハロゲン化
炭化水素類(クロルベンゼン等)などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類(イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フリフリルアルコール
等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン等)、エ
ーテル類(アニソール類)、ケトン類(シクロヘキサノ
ン、イソホロン類)、エステル類(酢酸ブチル類)、酸
アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハロゲン化
炭化水素類(クロルベンゼン等)などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
【0173】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。特に、
他の雑草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少
による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペ
クトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。こ
の際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能で
ある。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Far
m Chemicals Handbook)、1995年版に記載されている
化合物などがある。
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。特に、
他の雑草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少
による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペ
クトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。こ
の際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能で
ある。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Far
m Chemicals Handbook)、1995年版に記載されている
化合物などがある。
【0174】本発明化合物の除草剤としての施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異
はあるが一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当た
り0.0001〜10kg程度、好ましくは0.001〜5kg程度が適当
である。次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤
の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに
限定されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異
はあるが一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当た
り0.0001〜10kg程度、好ましくは0.001〜5kg程度が適当
である。次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤
の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに
限定されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
【0175】〔水和剤〕 発明化合物 5〜80部 固体担体 10〜85部 界面活性剤 1〜10部 その他 1〜 5部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【0176】〔乳剤〕 本発明化合物 1〜30部 液体担体 55〜95部 界面活性剤 4〜15部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物 5〜70部 液体担体 15〜65部 界面活性剤 5〜12部 その他 5〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
る。
【0177】〔粒状水和剤(ドライフロアブル剤)〕 本発明化合物 20〜90部 固体担体 9〜60部 界面活性剤 1〜20部 〔粒剤〕 本発明化合物 0.01〜10部 固体担体 90〜99.99部 その他 0〜 5部 〔配合例1〕水和剤 本発明化合物 No.C-55 50部 ジークライト PF 43部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール 5050 2部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) ルノックス 1000C 3部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス #80(固結防止剤) 2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0178】〔配合例2〕乳剤 本発明化合物 No.C-46 3部 キシレン 76部 イソホロン 15部 ホルポール 3005X 6部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
【0179】〔配合例3〕フロアブル剤 本発明化合物 No.C-4 35部 アグリゾール S-711 8部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス 1000C 0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水 20部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) エチレングリコール(凍結防止剤) 8部 水 28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【0180】 〔配合例4〕粒状水和剤(ドイラフロアブル剤) 本発明化合物 No.C-31 75部 イソバン No.1 10部 (アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル
(株)商品名) バニレックス N 5部 (アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品
名) カープレックス #80 10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
(株)商品名) バニレックス N 5部 (アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品
名) カープレックス #80 10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【0181】〔配合例5〕粒剤 本発明化合物 No.C-20 0.1部 ベントナイト 55.0部 タルク 44.9部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粉剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粉剤にす
る。
【0182】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効
成分が1〜10,000ppm、もしくは有効成分が1ヘクタール
(ha)当たり0.0001〜10kgになるように散布する。次に、
本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例に
おいて具体的に説明する。
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効
成分が1〜10,000ppm、もしくは有効成分が1ヘクタール
(ha)当たり0.0001〜10kgになるように散布する。次に、
本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例に
おいて具体的に説明する。
【0183】〔試験例1〕土壌処理による除草剤効果試
験 縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、ノビエ(A)、エノコログサ(B)、イチ
ビ(C)、アオビユ(D)、アサガオ(E)、トウモロコシ(a)、
ダイズ(b)およびワタ(c)の種子をそれぞれスポット状に
播種し、約1.5cm覆土した後、本発明化合物の有効成分
量が所定の割合になるように土壌表面へ小型スプレーで
均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例等に準
じて適宜調整された水和剤を水で希釈して用いた。薬液
散布3週間後に作物および雑草に対する除草効果を下記
の判定基準に従い調査した。抑制の程度は肉眼による観
察調査から求めた。結果を表5に示す。
験 縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、ノビエ(A)、エノコログサ(B)、イチ
ビ(C)、アオビユ(D)、アサガオ(E)、トウモロコシ(a)、
ダイズ(b)およびワタ(c)の種子をそれぞれスポット状に
播種し、約1.5cm覆土した後、本発明化合物の有効成分
量が所定の割合になるように土壌表面へ小型スプレーで
均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例等に準
じて適宜調整された水和剤を水で希釈して用いた。薬液
散布3週間後に作物および雑草に対する除草効果を下記
の判定基準に従い調査した。抑制の程度は肉眼による観
察調査から求めた。結果を表5に示す。
【0184】5: 完全枯死あるいは90%以上の抑制 4: 70%〜90%の抑制 3: 40%〜70%の抑制 2: 20%〜40%の抑制 1: 5%〜20%の抑制 0: 5%未満の抑制
【0185】〔試験例2〕茎葉処理による除草効果試験 縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、ノビエ(A)、エノコログサ(B)、イチ
ビ(C)、アオビユ(D)、アサガオ(E)およびオナモミ(F)の
種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土し
た。各植物が2〜3葉期に達したとき、本発明化合物の有
効成分量が所定の割合になるように茎葉部へ小型スプレ
ーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例等
に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して用いた。
薬液散布3週間後に雑草に対する除草効果を試験例1の
判定基準に従い調査した。結果を表6に示す。
た洪積土壌を入れ、ノビエ(A)、エノコログサ(B)、イチ
ビ(C)、アオビユ(D)、アサガオ(E)およびオナモミ(F)の
種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土し
た。各植物が2〜3葉期に達したとき、本発明化合物の有
効成分量が所定の割合になるように茎葉部へ小型スプレ
ーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例等
に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して用いた。
薬液散布3週間後に雑草に対する除草効果を試験例1の
判定基準に従い調査した。結果を表6に示す。
【0186】〔試験例3〕湛水条件による除草効果試験 1/10000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件にした。ノ
ビエ(A)、ホタルイ(G)、コナギ(H)およびキカシグサ(I)
の種子を上記のポットに播種した後、2.5葉期のイネ苗
(d)を移植した。播種1日後に、本発明化合物の有効成
分量が所定の割合になるように、水面へメスピペットで
滴下処理した。滴下の際の薬液は、前記配合例等に準じ
て適宜調整した水和剤を希釈して用いた。ポットを25〜
30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬液滴下後3週間
目にイネおよび雑草に対する除草効果を試験例1の判定
基準に従い調査した。結果を表7に示す。
後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件にした。ノ
ビエ(A)、ホタルイ(G)、コナギ(H)およびキカシグサ(I)
の種子を上記のポットに播種した後、2.5葉期のイネ苗
(d)を移植した。播種1日後に、本発明化合物の有効成
分量が所定の割合になるように、水面へメスピペットで
滴下処理した。滴下の際の薬液は、前記配合例等に準じ
て適宜調整した水和剤を希釈して用いた。ポットを25〜
30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬液滴下後3週間
目にイネおよび雑草に対する除草効果を試験例1の判定
基準に従い調査した。結果を表7に示す。
【0187】
【表38】〔表5〕 ───────────────────────── No. 薬量 kg/ha A B C D E a b c ───────────────────────── C-1 0.63 5 5 5 5 5 5 0 0 C-2 2.5 5 5 0 2 4 2 0 0 C-3 2.5 5 5 0 0 1 0 0 0 C-4 0.63 5 5 5 5 5 4 0 0 C-5 2.5 5 5 5 5 5 2 0 0 C-8 0.63 5 5 4 5 5 2 0 4 C-9 2.5 5 5 0 5 4 0 0 0 C-10 2.5 5 5 5 5 5 2 0 0 C-12 2.5 5 5 5 5 4 0 0 0 C-16 0.63 5 5 5 5 2 0 0 0 C-17 0.63 5 5 5 4 4 0 0 0 C-20 2.5 5 5 5 5 5 2 0 0 C-31 0.63 5 5 5 5 5 1 2 0 C-32 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 C-39 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 C-44 0.63 5 5 4 4 4 0 0 0 C-46 0.63 5 5 2 5 4 0 0 0 C-54 0.63 5 5 5 5 0 2 0 0 C-55 0.63 5 5 5 5 1 1 0 0 C-57 2.5 5 5 5 5 5 3 1 0 C-58 0.63 5 5 0 5 4 0 0 0 C-59 2.5 5 5 5 5 5 3 0 0 ─────────────────────────
【0188】
【表39】 ───────────────────────── No. 薬量 kg/ha A B C D E a b c ───────────────────────── C-60 0.63 5 5 0 5 5 2 0 0 C-62 2.5 5 5 2 5 5 1 0 0 C-68 0.63 5 5 5 5 5 1 0 2 C-72 0.63 5 5 5 5 2 2 0 1 C-77 0.63 5 5 5 5 3 0 0 0 C-79 2.5 5 5 5 5 5 0 0 0 C-80 2.5 5 5 5 5 5 2 0 0 C-84 0.63 5 5 5 5 2 0 3 2 C-85 0.63 5 5 5 5 3 0 3 0 C-86 0.63 5 5 5 5 4 3 1 5 C-87 0.63 5 5 5 5 5 1 3 5 C-88 2.5 5 5 5 5 3 3 0 3 C-89 0.63 5 5 5 5 5 3 0 4 C-90 0.63 5 5 5 5 5 1 0 0 C-91 0.63 5 5 5 5 5 3 3 4 C-92 0.63 5 5 5 5 5 2 3 0 C-93 0.63 5 5 5 5 5 3 0 0 C-94 0.63 5 5 5 5 2 0 0 0 C-97 0.63 5 5 5 5 5 3 3 0 C-98 0.63 5 5 0 5 2 3 0 0 C-99 0.63 5 5 5 0 0 3 0 0 C-100 2.5 5 5 5 5 4 3 0 0 C-101 2.5 5 5 5 5 5 2 0 0 ─────────────────────────
【0189】
【表40】 ───────────────────────── No. 薬量 kg/ha A B C D E a b c ───────────────────────── C-103 2.5 5 5 0 0 0 2 0 0 C-104 2.5 5 5 5 5 5 0 0 0 C-105 0.63 5 5 5 5 5 2 0 0 C-106 0.63 5 4 5 5 5 2 0 0 C-108 2.5 5 5 1 1 1 0 0 0 C-110 2.5 5 5 5 5 1 0 0 0 C-111 2.5 5 5 5 5 5 3 4 0 C-113 2.5 5 5 5 5 4 0 0 0 C-118 2.5 5 5 5 5 5 3 3 4 C-119 0.63 5 5 5 5 4 0 0 0 C-120 0.63 5 5 5 5 5 2 0 0 C-122 2.5 5 5 5 0 5 1 0 0 C-123 2.5 5 5 2 5 1 3 0 0 C-124 0.63 5 5 5 5 5 3 0 0 C-125 0.63 5 5 4 5 4 2 0 0 C-126 2.5 5 5 5 5 5 1 0 0 C-135 2.5 4 5 5 5 0 2 0 0 C-137 0.63 5 5 5 5 5 3 0 0 C-140 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 C-141 0.63 5 5 5 5 5 3 0 0 C-143 0.63 5 5 5 5 5 2 0 0 C-144 0.63 5 5 5 5 5 3 2 0 C-145 0.63 5 5 5 5 1 0 0 0 ─────────────────────────
【0190】
【表41】 ───────────────────────── No. 薬量 kg/ha A B C D E a b c ───────────────────────── C-146 2.5 5 5 5 5 5 2 0 5 C-147 0.63 5 5 5 5 5 3 3 2 C-148 2.5 5 5 5 5 5 3 3 4 C-150 2.5 5 5 5 5 5 1 0 1 C-151 2.5 5 5 5 5 5 3 0 1 C-152 2.5 5 5 5 5 4 3 2 0 C-153 0.63 5 5 5 5 5 2 2 2 C-154 2.5 5 5 5 5 5 3 3 0 C-155 2.5 5 5 5 5 5 3 3 3 C-157 2.5 5 5 5 5 5 0 0 0 C-158 0.63 5 5 5 5 5 3 0 2 C-159 0.63 5 5 5 5 5 3 2 0 C-160 2.5 5 5 5 5 5 3 2 0 C-161 2.5 5 5 5 5 2 2 0 0 C-163 2.5 5 5 5 5 5 3 0 0 C-165 0.63 5 5 5 5 5 3 3 0 C-166 2.5 5 5 5 5 5 2 0 0 C-168 0.63 5 5 5 5 5 0 0 2 D-1 0.63 5 5 5 5 5 3 4 5 D-2 0.63 5 5 5 2 4 0 2 0 D-3 0.63 5 5 5 5 4 2 3 0 D-4 0.63 5 5 5 5 5 3 4 2 D-5 0.63 5 5 5 5 5 3 3 3 ─────────────────────────
【0191】
【表42】 ───────────────────────── No. 薬量 kg/ha A B C D E a b c ───────────────────────── D-6 2.5 5 5 5 5 5 3 3 3 D-7 2.5 5 5 5 5 5 3 3 0 D-8 0.63 5 5 5 5 5 3 0 0 D-9 2.5 5 5 5 5 5 2 0 0 D-10 2.5 5 5 5 5 5 0 0 0 D-11 0.63 5 5 5 5 5 3 0 1 D-12 0.63 5 5 5 5 5 3 4 4 D-13 2.5 5 5 5 5 5 0 0 0 D-14 0.63 5 5 5 5 5 4 3 0 D-15 2.5 5 5 5 5 5 3 3 0 D-16 0.63 5 5 5 5 5 3 5 3 D-17 0.63 5 5 5 5 5 3 0 0 D-18 0.63 5 5 5 5 5 3 4 0 D-19 0.63 5 5 5 5 5 4 4 3 D-20 0.63 5 5 5 5 5 3 3 0 D-21 0.63 5 5 5 5 5 3 3 0 ─────────────────────────
【0192】
【表43】〔表6〕 ───────────────────── No. 薬量 kg/ha A B C D E F ───────────────────── C-4 2.5 5 5 5 3 5 4 C-5 2.5 5 5 5 4 5 2 C-8 2.5 5 4 5 5 4 5 C-10 2.5 5 5 5 2 5 4 C-31 0.63 5 5 4 2 5 4 C-32 0.63 5 5 4 3 5 3 C-54 2.5 5 5 5 5 5 5 C-55 2.5 5 5 4 2 5 1 C-57 2.5 5 5 4 4 5 4 C-58 2.5 5 5 5 4 4 0 C-59 2.5 5 5 5 5 5 4 C-60 2.5 5 5 2 5 5 4 C-61 2.5 5 5 5 5 5 5 C-68 0.63 5 5 5 5 5 5 C-72 0.63 5 5 4 2 4 0 C-77 2.5 5 5 4 4 4 2 C-80 2.5 5 5 4 2 4 2 C-84 2.5 5 5 5 5 5 5 C-85 2.5 5 5 5 5 5 4 C-86 2.5 5 5 5 5 5 2 C-87 2.5 5 5 5 5 5 5 C-88 2.5 5 5 5 4 4 0 ─────────────────────
【0193】
【表44】 ───────────────────── No. 薬量 kg/ha A B C D E F ───────────────────── C-89 2.5 5 5 5 4 5 4 C-90 2.5 5 5 4 4 5 4 C-91 2.5 5 5 4 4 5 4 C-92 2.5 5 5 5 2 5 3 C-93 0.63 5 5 4 4 4 4 C-97 2.5 4 4 4 4 5 4 C-98 2.5 5 5 4 5 - - C-105 2.5 5 5 4 2 5 0 C-119 2.5 5 5 4 4 5 4 C-120 0.63 5 5 5 4 4 2 C-122 2.5 5 5 5 3 5 0 C-124 2.5 5 5 5 5 5 1 C-125 2.5 5 5 4 4 4 1 C-137 2.5 4 5 5 5 5 5 C-141 2.5 5 5 5 5 5 0 C-143 2.5 5 5 4 2 4 4 C-147 2.5 5 5 5 4 5 4 C-158 2.5 5 5 5 5 4 4 C-159 2.5 5 5 5 4 5 4 D-1 2.5 5 5 4 4 5 5 D-8 2.5 5 5 5 3 3 4 D-11 2.5 5 5 5 3 5 5 D-12 2.5 5 5 5 4 5 5 ─────────────────────
【0194】
【表45】 ───────────────────── No. 薬量 kg/ha A B C D E F ───────────────────── D-14 2.5 5 5 4 4 5 5 D-15 2.5 5 5 5 4 5 5 D-16 2.5 5 5 4 4 4 4 D-19 0.63 5 5 4 4 4 4 D-21 2.5 5 5 4 4 4 4 ─────────────────────
【0195】
【表46】〔表7〕 ─────────────────── No. 薬量 kg/ha A G H I d ─────────────────── C-1 0.25 5 5 5 5 0 C-2 1.0 5 5 5 5 0 C-3 1.0 5 4 5 5 0 C-4 0.25 5 5 5 5 0 C-5 1.0 5 5 5 5 0 C-6 1.0 5 5 5 5 0 C-7 1.0 5 5 5 5 0 C-8 0.25 5 5 5 5 0 C-9 1.0 5 5 5 5 0 C-10 0.25 5 5 5 5 0 C-12 1.0 5 5 5 5 0 C-16 0.25 5 5 5 5 0 C-20 1.0 5 5 5 5 0 C-26 0.25 5 5 5 5 0 C-31 0.25 5 5 5 5 1 C-32 0.25 5 5 5 5 0 C-39 0.25 5 5 5 5 0 C-41 0.25 5 5 5 5 0 C-42 0.25 5 5 5 5 0 C-44 0.25 5 5 5 5 0 C-45 0.25 5 5 5 5 0 C-46 0.25 5 5 5 5 1 ───────────────────
【0196】
【表47】 ─────────────────── No. 薬量 kg/ha A G H I d ─────────────────── C-47 1.0 5 5 5 5 0 C-49 1.0 5 2 5 5 0 C-50 1.0 5 4 5 5 0 C-54 1.0 5 5 5 5 0 C-55 1.0 5 5 5 5 0 C-56 1.0 5 5 5 5 0 C-57 1.0 5 5 5 5 2 C-58 1.0 5 5 5 5 0 C-59 1.0 5 5 5 5 0 C-60 1.0 5 5 5 5 0 C-61 1.0 5 5 5 5 0 C-62 1.0 5 5 5 5 0 C-67 0.25 5 5 5 5 0 C-68 0.25 5 5 5 5 0 C-69 0.25 5 5 5 5 0 C-72 0.25 5 5 5 5 0 C-73 0.25 5 5 5 5 0 C-74 0.25 5 4 5 5 0 C-77 1.0 5 5 5 5 0 C-79 1.0 5 5 5 5 0 C-80 1.0 5 5 5 5 0 C-84 1.0 5 5 5 5 0 C-85 1.0 5 5 5 5 0 ───────────────────
【0197】
【表48】 ─────────────────── No. 薬量 kg/ha A G H I d ─────────────────── C-86 1.0 5 5 5 5 0 C-87 0.25 5 5 5 5 0 C-88 0.25 5 5 5 5 0 C-89 0.25 5 5 5 5 0 C-90 0.25 5 5 5 5 0 C-91 0.25 5 5 5 5 0 C-92 0.25 5 5 5 5 0 C-93 0.25 5 5 5 5 0 C-94 0.25 5 5 5 5 0 C-96 0.25 5 5 5 5 0 C-97 0.25 5 5 5 5 0 C-98 0.25 5 5 5 5 0 C-99 0.25 5 5 5 5 0 C-100 0.25 5 5 5 5 0 C-101 0.25 5 5 5 5 0 C-102 0.25 5 5 5 5 0 C-103 0.25 5 5 5 5 0 C-104 0.25 5 5 5 5 0 C-105 0.25 5 5 5 5 0 C-106 0.25 5 5 5 5 0 C-108 0.25 5 5 5 5 0 C-110 1 5 5 5 5 0 C-111 1 5 5 5 5 0 ───────────────────
【0198】
【表49】 ─────────────────── No. 薬量 kg/ha A G H I d ─────────────────── C-113 0.25 5 5 5 5 0 C-115 1 5 5 5 5 0 C-116 1 5 4 5 5 0 C-117 1 5 5 5 5 0 C-118 0.25 5 5 5 5 0 C-119 0.25 5 5 5 5 0 C-120 0.25 5 5 5 5 0 C-121 0.25 5 5 5 5 0 C-122 0.25 5 5 5 5 0 C-123 1 5 5 5 5 0 C-124 0.25 5 5 5 5 0 C-125 0.25 5 5 5 5 0 C-126 1 5 5 5 5 0 C-127 1 5 5 5 5 0 C-128 0.25 5 5 5 5 0 C-132 1 3 5 5 5 0 C-134 1 5 5 5 5 0 C-135 1 5 5 5 5 0 C-137 0.25 5 5 5 5 0 C-139 1 5 5 5 5 0 C-140 0.25 5 5 5 5 0 C-141 0.25 5 5 5 5 0 C-143 0.25 5 5 5 5 0 ───────────────────
【0199】
【表50】 ─────────────────── No. 薬量 kg/ha A G H I d ─────────────────── C-144 0.25 5 5 5 5 0 C-145 0.25 5 5 5 5 0 C-146 0.25 5 5 5 5 0 C-147 0.25 5 5 5 5 0 C-148 1 5 5 5 5 0 C-149 1 5 5 5 5 0 C-150 0.25 5 5 5 5 0 C-151 0.25 5 5 5 5 0 C-152 1 5 5 5 5 0 C-153 1 5 5 5 5 0 C-154 1 5 5 5 5 0 C-155 1 5 5 5 5 0 C-156 0.25 5 5 5 5 0 C-157 0.25 5 5 5 5 0 C-158 0.25 5 5 5 5 0 C-159 0.25 5 5 5 5 0 C-160 0.25 5 5 5 5 0 C-161 0.25 5 5 5 5 0 C-162 1 5 4 5 5 0 C-163 0.25 5 5 5 5 0 C-164 1 5 4 5 5 0 C-165 0.25 5 5 5 5 0 C-166 0.25 5 5 5 5 0 ───────────────────
【0200】
【表51】 ─────────────────── No. 薬量 kg/ha A G H I d ─────────────────── C-167 1 5 5 5 5 0 C-168 0.25 5 5 5 5 0 D-1 0.25 5 5 5 5 0 D-2 0.25 5 5 5 5 0 D-3 0.25 5 5 5 5 0 D-4 0.25 5 5 5 5 0 D-5 0.25 5 5 5 5 0 D-6 0.25 5 5 5 5 0 D-7 0.25 5 5 5 5 0 D-8 0.25 5 5 5 5 0 D-9 1 5 5 5 5 0 D-11 0.25 5 5 5 5 0 D-12 0.25 5 5 5 5 0 D-13 1 5 5 5 5 0 D-14 0.25 5 5 5 5 0 D-15 0.25 5 5 5 5 0 D-16 0.25 5 5 5 5 0 D-17 0.25 5 5 5 5 0 D-18 0.25 5 5 5 5 0 D-19 0.25 5 5 5 5 0 D-20 0.25 5 5 5 5 0 D-21 0.25 5 5 5 5 0 ───────────────────
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 43/76 A01N 43/76 43/78 43/78 B 43/80 101 43/80 101 102 102 43/824 C07D 207/33 43/836 207/34 C07D 207/33 231/12 B 207/34 C 231/12 233/64 102 233/68 233/64 102 249/02 233/68 249/08 249/02 261/08 249/08 263/32 261/08 271/06 263/32 271/10 271/06 275/02 271/10 277/22 275/02 285/08 277/22 A01N 43/82 101 285/08 104 285/12 C07D 285/12 A (72)発明者 沢田 寛司 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 玉田 佳丈 千葉県船橋市坪井町722番地1日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (6)
- 【請求項1】 式(1): 【化1】 〔式中、R1はC1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアル
キル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルコキ
シ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C3アルコキシC
1〜C3アルキル基、C1〜C3アルキルチオC1〜C3アル
キル基、アセチル基またはハロゲン原子を表し、R2は
水素原子、C1〜C3アルキル基、C1ハロアルキル基、
C1〜C3アルコキシ基、C1ハロアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、Aは水素原
子、ホルミル基、(C1 〜C4 アルキル)カルボニル
基、(C1 〜C4 ハロアルキル)カルボニル基、(C1
〜C4 アルコキシ)カルボニル基、(C2 〜C4 ハロア
ルコキシ)カルボニル基、(C2 〜C4 アルケニル)カ
ルボニル基、(C1 〜C4 アルキルチオ)カルボニル
基、(C3 〜C6 シクロアルキル)カルボニル基、(C
3 〜C6 シクロアルコキシ)カルボニル基、C1 〜C4
アルキルチオ基、C1 〜C4 アルキルスルフィニル基、
C1 〜C4 アルキルスルホニル基、C1 〜C4 ハロアル
キルチオ基、C1 〜C4ハロアルキルスルフィニル基ま
たはC1 〜C4 ハロアルキルスルホニル基を表し、Xは
酸素原子、硫黄原子、NR5(R5は水素原子またはC1
〜C3アルキル基を表す。)または単結合を表し、R3は
C1〜C7アルキル基、C3〜C7シクロアルキル基、C2
〜C6アルケニル基、C5〜C7シクロアルケニル基、C1
〜C3アルコキシC1〜C4アルキル基、C1〜C3アルキ
ルチオC1〜C4アルキル基、(C3〜C7シクロアルキ
ル)C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C
3〜C7シクロハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル
基、C2〜C6アルキニル基、C 2〜C6ハロアルキニル基
または 【化2】 (式中、ZはC1〜C4アルキル基、ハロゲン原子、C1
〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C
4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C
4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニ
ル基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C1〜C4ハロアル
キルスルフィニル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル
基、シアノ基、(C1〜C4アルコキシ)カルボニル基、
カルボキシ基またはニトロ基を表し、mは0から5の整
数を表し、mが2から5の整数を表す場合、Zは同一で
も異なってもよい。)を表し、Qは 【化3】 (式中、R6、R7はそれぞれ独立に水素原子またはC1
〜C4アルキル基を表し、Q1は 【化4】 【化5】 を表し、Q2は 【化6】 を表し、R4は水素原子またはC1〜C4アルキル基を表
し、Y1はC1〜C4ハロアルキル基、C1〜C2ハロアル
コキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1
〜C4アルコキシ)カルボニル基またはカルボキシ基を
表し、Y2は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4アルキ
ル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ
基、C1〜C2ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ
基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキ
ルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C1〜
C4ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C4ハロアルキ
ルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、(C1〜C4アル
コキシ)カルボニル基またはカルボキシ基を表し、aは
1または2を表し、aが2を表す場合、Y2は同一でも
異なってもよい。)を表す。〕で表される2,4−置換
アニリン誘導体。 - 【請求項2】 R1がC1〜C4アルキル基、C1〜C4ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を表し、R2が水素原子
を表す請求項1記載の2,4−置換アニリン誘導体。 - 【請求項3】 Qが 【化7】 を表す請求項2記載の2,4−置換アニリン誘導体。
- 【請求項4】 QがQ2を表す請求項2記載の2,4−
置換アニリン誘導体。 - 【請求項5】 請求項1記載の2,4−置換アニリン誘
導体を含有する農薬。 - 【請求項6】 請求項1記載の2,4−置換アニリン誘
導体を含有する除草剤。
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JP8282487A JPH1072434A (ja) | 1996-04-08 | 1996-10-24 | 2,4−置換アニリン誘導体 |
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JP8282487A Pending JPH1072434A (ja) | 1996-04-08 | 1996-10-24 | 2,4−置換アニリン誘導体 |
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JP (1) | JPH1072434A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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