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JPH02275806A - 殺虫性乳剤または水和剤 - Google Patents

殺虫性乳剤または水和剤

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Publication number
JPH02275806A
JPH02275806A JP24765189A JP24765189A JPH02275806A JP H02275806 A JPH02275806 A JP H02275806A JP 24765189 A JP24765189 A JP 24765189A JP 24765189 A JP24765189 A JP 24765189A JP H02275806 A JPH02275806 A JP H02275806A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
parts
bensultap
water
insecticidal
emulsion
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP24765189A
Other languages
English (en)
Inventor
Norio Naito
内藤 紀雄
Hisashi Obayashi
久 大林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Takeda Chemical Industries Ltd filed Critical Takeda Chemical Industries Ltd
Priority to JP24765189A priority Critical patent/JPH02275806A/ja
Priority to DE19893937304 priority patent/DE3937304A1/de
Publication of JPH02275806A publication Critical patent/JPH02275806A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/08Sulfonic acid halides; alpha-Hydroxy-sulfonic acids; Amino-sulfonic acids; Thiosulfonic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は乳化安定で殺虫効力に優れた農業用殺虫製剤に
関する。
「従来の技術」 1.3−ビス(ベンゼンスルホニルチオ)−2−(N、
N−’;メチルアミノ)プロパン(ベンスルタップ)は
、優れた殺虫作用を有する化合物である(特公昭46−
13755)が常套手段で乳剤を調整するのは困難であ
る。即ち、乳剤に汎用されている溶剤たとえばキシレン
等には溶解性が乏しく(5℃、5g/100Wj2以下
)、これらの溶剤を用いてベンスルタップの実用的な乳
剤を調製することが出来ない。また、N−メチルピロリ
ドン(以下NMPと略す)、ジメチルホルムアミド(以
下DMFと略す)等はベンスルタップをよく溶解させる
(5℃、100g/100−以上)が、これらの溶剤の
他に種々の界面活性剤を用いてベンスルタップ乳剤を調
製しても水に希釈して散布液を調整すると、これらの溶
剤は水と任意の割合に混和溶解するので、ベンスルタッ
プが乳化することなく水中に容易に析出する。その為に
散布機のノズル噴口が閉塞される等のトラブルが発生し
、散布ムラを起し、害虫の防除効果を低下させる等の欠
点があり、ベンスルタップの乳剤及び水和剤は製品化に
至らなかった。
「発明が解決しようとする課題」 ベンスルタップは低魚毒性で優れた殺虫成分であるが、
従来法で乳剤または水利剤にすると、散布液調整時にベ
ンスルタップが乳化することなく析出して目的の殺虫効
果を達成することができない。そのため実用性のあるベ
ンスルタップ乳剤または水和剤の開発が待たれていた。
「課題を解決するための手段」 本9発明者らは、元来害虫に対して優れた防除効果を有
するベンスルタップを溶剤として汎用されているキシレ
ン等を用いて従来型の乳剤とした場合、散布時にベンス
ルタップが析出して散布機のノズル噴口を閉塞し、散布
が出来なかったり、散布ムラが生じたり、更には害虫へ
の吸収や接触が阻害され、十分な防除効果を得ることが
出来ない等の欠点を克照すべく鋭意研究し、ベンスルタ
ップ及び水混和性溶剤、さらにフェニル基を二つ以上有
するアリルアルカン類を含有させて乳剤及び水和剤を製
造したところ、予想外にも安定性が極めて良く、散布の
障害もなく、低毒性であり、殺虫効果も極めて良い等の
理想的な性質を備えている製剤が得られることを見出し
、これに基づいて本発明を完成した。
即ち、本発明は、(1)(i)ベンスルタップ、(n)
フェニル基を二つ以上有するアリルアルカン類及び(i
i)水混和性溶剤を含有する殺虫性乳剤または水利剤、 (2)(i)ペンスルタッグ1重量部に対して、(■)
フェニル基を二つ以上有するアリルアルカン類を0.0
5〜1重量部及び(i)水混和性溶剤を0.1〜5重量
部含有する第(1)項記載の殺虫性乳剤または水利剤、 (3)フェニル基を二つ以上有するアリルアルカン類が
フェニルキシリルエタン(以下PXEと略す)、ビス−
(α−メチルベンジル)キシレン(以下BMBXと略す
)、l−キシリル−1−[(α−メチルペンシル)フェ
ニル]エタン(以下XMB P E 、!:略す)およ
びl−キシリル−1,3−ジフェニルブタン(以下XD
PBと略す)より選ばれた1種以上である第(1)項ま
たは第(2)項記載の殺虫性乳剤または水和剤に関する
ものである。
本発明の殺虫性乳剤または水利剤においては、殺虫成分
としてペンスルタッグが用いられる。ベンスルタップは
製剤全体に対して5〜90重量%、好ましくは10〜3
5重量%含有させるのがよい。
フェニル基を二つ以上有するアリルアルカン類は、分子
量が100〜1500、好ましくは150〜600のも
のが用いられる。本発明で用いられるアリルアルカン類
は、水に難溶(0,001〜0.5g/100−好まし
くは0.01〜0.05g/100su)であり、また
ベンスルタップが溶は難い(5g/100+42以下)
ので、水混和性溶剤として用いることはできない。この
様なアリルアルカン類としては、たとえばPXE(たと
えば■ ツルポール 7065.東邦化学工業(株)製)、BM
BX、XMBPE、XDPB等が用いられ、これらは1
種で又は2種以上を適当な割合で混合して使用される。
本発明においてはこの様なアリルアルカン類を混合物で
用いるのが好ましく、混合物の具体例としてはたとえば
PXEとXMB P Eの混合物、BMBXとXMBP
EとxDPBの■ 混合物(たとえばツルポール 7355.東邦化学工業
(株)製)、PXEとBMBXとXDPBの混合物、P
XEとBMBXとxMBP′EとXDP■ Bの混合物(たとえばツルポール 7537.東邦化学
工業(株)製)等が用いられる。本発明におけるフェニ
ル基を二つ以上有するアリルアルカン類は、ベンスルタ
ップ1重量部に対して0.05〜1重量部好ましくは0
.4〜0.6重量部用いられる。
また水混和性溶剤としては、ベンスルタップを5g/ 
100u2(5°C)以上溶かすことができ、かつ水に
20d/100m(20℃)以上溶解するものが用いら
れ、たとえばアセトン(以下ACと略す)、メチルエチ
ルケトンなどのケトン類、たとえばジメチルホルムアミ
ド(以下DMFと略す)、ジメチルアセトアミドなどの
酸アミド類、たとえばアセトニトリル(以下ANと略す
)、プロピオニトリルなどのニトリル類、N−メチルピ
ロリドン(以下NMPと略す)などを1種または2種以
上を適宜混合して使用する。この様な水混和性溶剤の好
ましいものは、たとえばAC,DMF、ANlNMPま
たはこれらの混合物等である。水混和性溶剤の使用量は
、ベンスルタップ1重量部に対して0.1〜5重量部、
好ましくは0.5〜2重量部である。
本発明の殺虫性乳剤または水和剤は、ペンスルタッグ、
フェニル基を二つ以上有するアリルアルカン類及び水混
和性溶剤を含有させて乳剤または水和剤とすることによ
り得られる。本発明の製剤には必要ならばたとえば固体
担体、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿
剤、安定剤などを適宜添加してもよく、自体公知の方法
で乳剤または水和剤に調製することができる。
固体担体(希釈・増量剤)としては、動植物粉末(たと
えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉なと)、鉱物性
粉末(たとえば、カオリン、ベントナイト。
酸性白土などのクレイ類、滑石粉、ロウ石粉などのタル
ク類、珪藻土、雲母粉などのシリカ類など)、アルミナ
、硫黄粉末、活性炭などが用いられ、これらは1種又は
2種以上を適当な割合で混合して適宜使用することがで
きる。
乳化剤、展着剤、浸透剤2分散剤などとして使用される
界面活性剤としては、必要に応じて石けん類、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールニー−チル類[例、ノイゲ
ン、イー・ニー 142(E■ ・A142)  ・第一工業製薬(株)製、ノナー虐・
東邦化学(株)製、−一一カルゲン■ST−10゜[F
] ニューカルゲン 5T−50:物本油脂(株)製]。
アルキル硫酸塩類[例、エマール10e、エマール40
■:(株)花王製]、アルキルスルホン酸塩類[例、ネ
オゲン色ネオゲンT■:第−工業製薬(株)製、ネオペ
レックス■:(株)花王製]。
ポリエチレングリコールエーテル類[例、ノニボール8
5O,ノニポール100■、ノニポール1600:三洋
化成(株)製]、多価アルコールエアケア、![例1.
ウィーッ2o■9.ウィーア[F] 80 :(株)花王製1などの非イオン系及びアニオン
系界面活性剤が用いられる。
又、本発明の製剤に例えば他種の殺虫剤(ピレスリン系
殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、天
然殺虫剤など)、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物ホ
ルモン剤、植物発育調節物質、殺菌剤(たとえば銅系殺
菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノー
ル系殺菌剤など)、共力剤、誘引剤、忌避剤1色素、肥
料などとを適宜配合しミ混合使用することも可能である
かくして得られる本発明の殺虫性乳剤または水和剤は、
毒性が極めて少なく安全で、優れた殺虫効果を有してい
る。従って、本発明の殺虫性乳剤または水和剤は、衛生
害虫、動植物寄生昆虫、ダニ類の防除に有効であって、
水などで適宜希釈増量(たとえば100〜100.00
0倍)して害虫の寄生する動植物に直接散布するなど、
昆虫に直接接触させることによって強い殺虫作用を示す
が、また薬剤を根、葉、茎等から植物に一旦吸収させた
後、この植物を害虫が吸汗、咀嗜あるいはこれに接触す
ることによっても強い殺虫作用を示す。
このような性質は吸汗性、咬食性の昆虫あるいはダニ類
を駆除するために有利である。そして、本発明の殺虫性
乳剤または水利剤は常法に従って用いると植物に対する
薬害も少なく、かつ魚類に対する毒性も低いなど、農薬
用害虫防除剤として安全でかつ有利な性質を併せ持って
いる。
本発明の殺虫性乳剤または水利剤は、具体的には、たと
えばナガメ(Eurydema  rugosum)、
イネクロカメムシ(ScoLinophara  1u
rida)、ホンヘリカメムシ(Riptortus 
 clavatus)、ナシグンバイ(SLephan
itis  nashi)、ヒメトビウンカ(Laod
elphax  5triatellus)、トビイロ
ウンカ(Nilaparvata  lugens)、
ツマグロヨコバイ(Nephotettix  cin
cticeps)、ヤノネカイガラムシ(iinasp
is  yanonensis)、ダイズアブラムシ(
Aphis  glycines)、ニセダイコンアブ
ラムシ(Lipaphis  erysimi)、ダイ
コンアブラムシ(Brevicoryne  bras
sicae)、ワタアブラムシ(Aphis  gos
sypii)、セジロウンカ(Sogattelafu
rcifera)、ミナミアオカメムシ(Nezara
viridula)、オンシツコナジラミ(Trial
eurodesvaporar iorum)、モモア
カアブラムシ(Myzuspers 1cae)、クワ
コナ力イガラムシ(Pseudococcuscoms
tocki)、リンゴアブラムシ(Aphis  pr
omi)、アオカメムシ(Nezara  spp、)
、トコジラミ(Cimex  IecLularius
)、キジラミ(Psylla  spp、)等の半翅目
害虫、たとえばハスモンヨトウ(Spodoptera
  1itura)、コナガ(Plutellaxyl
ostella)、モンシロチョウ(Pieris  
rapaecruc 1vora)、ニカメイガ(Ch
ilo  5uppressalis)、タマナギンウ
ワバ(Plusia  nigrisigna)、タバ
コガ(Halicovarpa  assulta)、
アワヨトウ(Leucania  5eparata)
、ヨトウガ(Mamestrabrass 1cae)
、コカクモンハマキ(Adoxophyesorana
)、ワタツメイガ(Notarcha  daroga
ta)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis
  medinalis)、ジャガイモガ(Phtho
rimaea  operculella)等の鱗翅目
害虫、たとえばニジュウヤホシテントウムシ(Epil
achna  vigintioctopunctat
a)、ウリハムシ(Aulacophora  fem
oralis)、キスジノミハムシ(PhylloLr
eLa  5triotata)、イネドロオイムシ(
Oulema  oryzae)、イネゾウムシ(Ec
h inocnemussquameus)等の鞘翅目
害虫、たとえばイエバエ(Musca  domest
ica)、アカイエカ(Cu 1expipiens 
 pallens)、ウシアブ(Tabanustri
gonus)、タマネギハz(Hylemyia  a
ntiqua)、タネバエ(Hylemyia  pl
atura)等の双翅目害虫、たとえばトノサマバッタ
(Locusta  migratoria)、ケラ(
Gryllotalpa  africana)等の直
翅目害虫、たとえばチャバネゴキブリ(Blattel
la  germanica)、クロゴキブリ(Per
iplaneta  fuliginosa)等のゴキ
ブリ目害虫、たとえばナミハダニ(Tetranych
usurticae)、ミカンハダニ(Panonyc
hus  citri)、カンザワハダニ(Tetra
nychus  kanzawai)、ニセナミハダニ
(Tetranychus  cinnabarinu
s)、リンゴハダ=(Panenychus  ulm
i)、ミカンサビダニ(Aculops  pelek
assi)等のハダニ類、たとえばイネシンガレセンチ
ュウ(Aphelenchoides  bessey
i)等の線虫などの防除に特に有効である。
本発明の殺虫性乳剤または水和剤は、従来の殺虫性乳剤
または水利剤と同様の方法で用いることができ、たとえ
ば対象の害虫に対してたとえば作物の茎葉散布、虫体散
布などにより使用することができる。そして、その施用
量は、施用時期、施用場所、施用方法等々に応じて広範
囲に変えることができるが、一般的にはへクタール当り
有効成分(殺虫性成分)の最終濃度が0.1”l100
Opp好ましくはlO〜500 pprQの範囲となる
ように水等で希釈して使用すればよい。
「作用」 本発明の殺虫性乳剤または水利剤は、安全性が極めて良
いので保管時及び使用時のベンスルタップの結晶析出及
び散布時のノズル噴口の閉塞が無く、優れた殺虫作用を
示す。このことは、次の試験例で明らかにされる。
試験例1 (結晶析出試験及び散布試験)下記の実施例
1〜7及び対照例1〜3で得られる乳剤及び水°和剤を
3°硬水で薄め、ペンスルタッグとして500 ppm
になるように調製し、30℃恒温器中に保存し、■、2
及び6時間後の結晶の析出の有無及び調製直後に散布(
l Okg/cmすする時のノズル噴口(長さ30cn
+、口径0 、7 mm)閉塞の有無を調べた。その結
果を表−1に示す。
(以下・企・白) 表−1 この表−■より、フェニル基を二つ以上有するアリルア
ルカン類を含有しない乳剤及び水利剤は散布液調製時よ
り有効成分のベンスルタップが析出し散布障害を起こす
のに対し、本発明の殺虫性乳剤または水利剤は散布液調
製後6時間経過してもベンスルタップの結晶が析出せず
、調製時の散布障害も無く極めて安定性が良いことが分
る。
試験例2 (殺虫効力試験) ニカメイガ食入幼虫に対する効力 (材料及び方法): 移植45日後のポットイネ(中生
新千本、 l /10.000アール・ポット)にふ化
直前のニカメイガの卵塊を接種し、接種3日後にスズレ
ーチェンバー内で供試ポットイネを回転させながら、ス
プレーガン(噴aE1kg/cが)で所定濃度(ベンス
ルタップの濃度を250,312,500ppm)に希
釈した薬液30d/ポツトを散布した(希釈には水道水
を用い大田薬品工業(株)製の展着剤ゲインを添加した
)試験区を2区設けた。また、移植32日後のボットイ
ネ(同上)を用いて同様に卵塊接種を行ない、接種2日
後同様に薬剤散布を施す試験区を5区設けた。生存虫数
の調査は、前者の場合散布14日後(効力り、後者の場
合には散布13日vk(効力1F)に、茎分解して行な
い、接種卵塊中のふ化幼虫脱出後の卵殻数を供試幼虫数
として次式により生存虫率を求めた。その結果を表−2
(効力I)、表−3(効力II)に示す。
表−2ニカメイガ食入幼虫に対する効力■この表−2及
び表−3より、フェニル基を二つ以上有しているアリル
アルカン類を含有しない乳剤及び水利剤は殺虫効果が悪
く殺虫剤として満足できるものでないが、本発明の殺虫
性乳剤及び水利剤は極めて優れた殺虫効果を有しており
満足できる殺虫剤であることが分る。
「実施例」 次に、実施例で本発明をさらに具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
以下の実施例において、“部”とあるのは“重量部“を
意味する。
実施例1 ベンスルタップ27部、ユニ一カルゲン5T−5015
部、ツルポール7065 15部、NMP43部を溶解
タンクに仕込み、撹拌し均一に溶解させ乳剤を得た。
実施例2 ベンスルタップ26.5部、ユニ一カルゲン5T−10
12,5部、ツルポール735513.5部、DMF4
7.5部を溶解タンクに仕込み、撹拌し均一に溶解させ
乳剤を得た。
実施例3 ベンスルタップ27.5部、ニューカルゲン5T−50
15部、ツルポール7537 15部。
NMP42.5部を溶解タンクに仕込み、撹拌し均一に
溶解させ乳剤を得た。
実施例4 ペンスルタッ7’30.5部、ユニ一カルゲン5T−5
012,5部、ツルポール753715部、NMP25
部、ANl7部を溶解タンクに仕込み、撹拌し均一に溶
解させ乳剤を得た。
実施例5 ペンスルタッ7’27.5Lニューカルケン5T−10
15部、PXEl 0部、BMBX3部。
XDPB 1部、DMF30部及びANl 3.5部を
溶解タンクに仕込み、撹拌し均一に溶解させ乳剤を得た
実施例6 ペンスルタツグ15部、ニューカルゲン5T−505部
、PXE5部、XMBPE3部、 NMP1O部、珪藻
土lO部、ホワイトカーボン25部、クレー27部を加
えよく混合し、ハンマー型解砕機で解砕し均一な水和剤
を得た。
実施例7 ペンスルタツ7’IO部、ユニ一カルゲン5T−105
,5部、ツルポール7537 5部、NMP7.5部、
珪藻土7.5部、ホワイトカーボン30部、クレー34
.5部を加え、ドラムプレンダーでよく混合し、ハンマ
ー型解砕機で解砕し均一な水利剤を得た。
実施例8 ペンスルタッグ25部、ユニ一カルゲン5T−5015
部、ツルポール7537 15部、ジメチルスルホキシ
ド25部を溶解タンクに仕込み撹拌し均一に溶解させ乳
剤を得た。
実施例9 ベンスルタップ25部、二ニーカル)l 7 S T 
−5015部、ツルポール7537 15部、AN25
部、NMP20部を溶解タンクに仕込み撹拌し均一に溶
解させ乳剤を得た。
実施例1O ベンスルタップ10部、ユニ一カルゲン5T−105,
5部、PXE1O部、NMP 7.5部及び珪藻土7.
5部、ホワイトカーボン30部。
クレー29.5部を加えてドラムブレンダーでよく混合
し、ハンマー型解砕機で解砕し均一な水和剤を得た。
実施例11 ベンスルタップ25部、ニューカルゲン5T−5015
部、PXE 20部、NMP40部を溶解タンクに仕込
み撹拌し均一に溶解させ乳剤を得た。
本発明に属さない対照製剤例を以下に示す。
対照例1 ベンスルタップ27部、ユニ一カルゲン5T−5015
部、キシレン58部を溶解タンクに仕込み撹拌したが、
均一に溶解しなかったので、加熱し乳剤を得た。
対照例2 べンスルタッ7’27.5部、ニューカルゲン5T−5
015部、DMF57.5部を溶解タンクに仕込み撹拌
し均一に溶解させ乳剤を得た。
対照例3 ベンスルタッグ1O部、ニューカルゲン5T−105,
5部、キシレン7.5部、珪藻土7.5部。
ホワイトカーボン30部、クレー39.5部を加えドラ
ムブレンダーでよく混合し、ハンマー型解砕機で解砕し
均一な水利剤を得た。
「発明の効果」 本発明のベンスルタップ製剤(乳剤及び水和剤)は保存
時及び散布液調製時ベンスルタップの結晶が析出するこ
ともなく、また散布時に散布機のノズル噴口を閉塞する
こともなく、優れた防除効果を発揮するので、有用な新
しい農薬用製剤を提供することができる。
代理人  弁理士 岩 1)  弘 (ほか4名)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(i)1,3−ビス(ベンゼンスルホニルチオ)
    −2−(N,N−ジメチルアミノ)プロパン、(ii)
    フェニル基を二つ以上有するアリルアルカン類、及び (iii)水混和性溶剤 を含有する殺虫性乳剤または水和剤。
  2. (2)(i)1,3−ビス(ベンゼンスルホニルチオ)
    −2−(N,N−ジメチルアミノ)プロパン1重量部に
    対して、(ii)フェニル基を二つ以上有するアリルア
    ルカン類を0.05〜1重量部及び(iii)水混和溶
    剤を0.1〜5重量部含有する請求項(1)記載の殺虫
    性乳剤または水和剤。
  3. (3)フェニル基を二つ以上有するアリルアルカン類が
    フェニルキシリルエタン、ビス−(α−メチルベンジル
    )キシレン、1−キシリル−1−[(α−メチルペンシ
    ル)フェニル]エタンおよび1−キシリル−1,3−ジ
    フェニルブタンより選ばれた1種以上である請求項(1
    )または(2)記載の殺虫性乳剤または水和剤。
JP24765189A 1988-11-10 1989-09-22 殺虫性乳剤または水和剤 Pending JPH02275806A (ja)

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JP24765189A JPH02275806A (ja) 1988-11-10 1989-09-22 殺虫性乳剤または水和剤
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JP28556588 1988-11-10
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