JPH02160880A - 多層防食被覆剤および防食被覆方法 - Google Patents
多層防食被覆剤および防食被覆方法Info
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Landscapes
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は防食被覆剤および組成物に関するものである。
[従来の技術]
鉄構造物の防食保護を目的として、乾燥性の良い、ポリ
エーテルポリオールあるいはポリエステルポリオールと
ポリイソシアネートからなる二液性の無溶剤型ポリウレ
タン樹脂系塗料がある。
エーテルポリオールあるいはポリエステルポリオールと
ポリイソシアネートからなる二液性の無溶剤型ポリウレ
タン樹脂系塗料がある。
[発明が解決しようとする問題点]
しかし、この二液性無溶剤型ポリウレタン樹脂系塗料は
発泡しやすいといった問題点がある。
発泡しやすいといった問題点がある。
また、この塗料は、非常に低温に晒される環境下では耐
?Jr 2’l性が不十分であり、さらに長期の防食性
能に対しても性f1ヒが不十分であるといった問題点が
ある。
?Jr 2’l性が不十分であり、さらに長期の防食性
能に対しても性f1ヒが不十分であるといった問題点が
ある。
[問題点を解決するための手段]
本発明者らは発泡が極めて少なく強靭で低温下での性能
に優れ、長期の防食性に優れた防食被覆剤およびx1成
物を見い出すべく鋭意検討を行った結果本発明に到達し
た。すなわち本発明は、ポリオールおよびポリアミンか
らなる活性水素含有成分と有機ポリイソシアネート化合
物からなる二液性の防食被覆剤において、ポリアミンと
して、アミ7基に対して少なくともオルト位に1個の直
鎖アルキル置換基を有する芳香族ジアミン(a)と、ポ
リフェニル−ポリメチレンポリアミンのアミノ基に対す
るオルト位の少なくとも1つがクロル基で置換された芳
香族ジアミン(b)を使用することを特徴とする防食被
覆剤、およびシリコンエポキシプライマーと上記防食被
覆剤とを組み合わせてなる防食被覆組成物である。
に優れ、長期の防食性に優れた防食被覆剤およびx1成
物を見い出すべく鋭意検討を行った結果本発明に到達し
た。すなわち本発明は、ポリオールおよびポリアミンか
らなる活性水素含有成分と有機ポリイソシアネート化合
物からなる二液性の防食被覆剤において、ポリアミンと
して、アミ7基に対して少なくともオルト位に1個の直
鎖アルキル置換基を有する芳香族ジアミン(a)と、ポ
リフェニル−ポリメチレンポリアミンのアミノ基に対す
るオルト位の少なくとも1つがクロル基で置換された芳
香族ジアミン(b)を使用することを特徴とする防食被
覆剤、およびシリコンエポキシプライマーと上記防食被
覆剤とを組み合わせてなる防食被覆組成物である。
本発明において、
芳香族ジアミン(a)として
は、フェニレンジアミン、ナフチレンジアミンおよび一
般式 (式中、XはC+〜C4のアルキレン基、−0−−C−
−S Oa−または直接結合を表す)およびポリフェニ
ルポリメチレンポリアミンのオルト位のアルキル置換体
(好ましくはフェニレンジアミンのアルキル置換体)が
含まれる。
般式 (式中、XはC+〜C4のアルキレン基、−0−−C−
−S Oa−または直接結合を表す)およびポリフェニ
ルポリメチレンポリアミンのオルト位のアルキル置換体
(好ましくはフェニレンジアミンのアルキル置換体)が
含まれる。
このようなアミン類は一方のアミ7基に対してオルト位
に少なくとも1個(好ましくは2個)のアルキル置換基
ををし、かつ他方のアミノ基に対してオルト位に2個の
アルキル置換基を有する芳香族ジアミンが挙げられる。
に少なくとも1個(好ましくは2個)のアルキル置換基
ををし、かつ他方のアミノ基に対してオルト位に2個の
アルキル置換基を有する芳香族ジアミンが挙げられる。
上記アミンのアルキルlit換基としては、炭素数1〜
8のアルキル置換基、たとえばメチル1 エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル基があげられ、好ましくは
炭素数1〜3の直鎖アルキル基である。
8のアルキル置換基、たとえばメチル1 エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル基があげられ、好ましくは
炭素数1〜3の直鎖アルキル基である。
このような芳香族ジアミン(a)の具体例としては、l
、3−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼン、1−メチ
ル−3,5−ジエチル−2,G−ジアミノベンゼン、I
−メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼ
ン、l−メチル−2,4−ジエチル−3,5−ジアミノ
ベンゼン、!−メチルー2,4−ジエチルー3,6−ジ
アミノベンゼン、!、3゜5−トリエチル−2,6−ジ
アミノベンゼンなどおよびこれらの2種以上の混合物が
挙げられる。これらのうち好ましいものは、l−メチル
−3,5−ジエチル−2゜トジアミノベンゼン、l−メ
チル−3,5−ジエチル−2゜4−ジアミノベンゼンお
よびこれらの混合物である。
、3−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼン、1−メチ
ル−3,5−ジエチル−2,G−ジアミノベンゼン、I
−メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼ
ン、l−メチル−2,4−ジエチル−3,5−ジアミノ
ベンゼン、!−メチルー2,4−ジエチルー3,6−ジ
アミノベンゼン、!、3゜5−トリエチル−2,6−ジ
アミノベンゼンなどおよびこれらの2種以上の混合物が
挙げられる。これらのうち好ましいものは、l−メチル
−3,5−ジエチル−2゜トジアミノベンゼン、l−メ
チル−3,5−ジエチル−2゜4−ジアミノベンゼンお
よびこれらの混合物である。
芳香族ジアミン(b)としては、アニリン−ホルムアル
デヒドの縮合によって得られるポリフェニル−ポリメチ
レンポリアミンのアミン基に対するオルト位の少なくと
も1個(好ましくは2個)がクロル基で置換されている
芳香族ジアミンが挙げられる。
デヒドの縮合によって得られるポリフェニル−ポリメチ
レンポリアミンのアミン基に対するオルト位の少なくと
も1個(好ましくは2個)がクロル基で置換されている
芳香族ジアミンが挙げられる。
このような芳香族ジアミン(b)の具体例としては、2
.2’−ジクロロ−4,4′−ジアミノジフェニルメタ
ン、2,3.3’−)リクロロー4.4′−ジアミノジ
フェニルメタン、2,3.2’、3’−テトラクロロ−
4,4′−ジアミノジフェニルメタン、2.G、2’、
6’−テトラクロロ−441−ジアミノジフェニルメタ
ンなどがあげられる。
.2’−ジクロロ−4,4′−ジアミノジフェニルメタ
ン、2,3.3’−)リクロロー4.4′−ジアミノジ
フェニルメタン、2,3.2’、3’−テトラクロロ−
4,4′−ジアミノジフェニルメタン、2.G、2’、
6’−テトラクロロ−441−ジアミノジフェニルメタ
ンなどがあげられる。
これらのうち好ましいものは、2,3.2’、3’−テ
トラクロロ−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、2
,8.2’B +−テトラクロロ−4,4′−ジアミノ
ジフェニルメタンおよびこれらの混合物である。
トラクロロ−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、2
,8.2’B +−テトラクロロ−4,4′−ジアミノ
ジフェニルメタンおよびこれらの混合物である。
ポリオールとしては、ポリエーテルポリオール、ヒマシ
油系ポリオール、ポリエステルポリオール、重合体ポリ
オール、ポリブタジェンポリオール等およびこれらの2
種以上の混合物が含まれる。
油系ポリオール、ポリエステルポリオール、重合体ポリ
オール、ポリブタジェンポリオール等およびこれらの2
種以上の混合物が含まれる。
ポリエーテルポリオールとしては、低分子ポリオール(
エチレングリコール、プロピレングリコール、1.4−
ブタンジオール、1.3−ブタンジオールなどの三官能
ポリオール; グリセリン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール、シュクローズなどの三官能以上
Qポリオールなど)、アジン類(アルカノールアミンた
とえばトリエタノールアミン、N−メチルジェタノール
アミン、脂肪族ポリアミンたとえばエチレンジアミン、
芳香族ポリアミンたとえばトリレンジアミン、メチレン
ジアニリン、ポリメチレンポリフェニルアミンなど)等
のような少なくとも2個の活性水素原子を宵する化合物
のアルキレンオキシド(炭素数2〜4のアルキレンオキ
シドたとえばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、
プチレンオキドなど)付加物、アルキレンオキシドの開
環重合物(テトラヒドロフランの開環重合、加水分解に
よるポリテトラメチレンエーテルグリコールなど)など
;ヒマシ油系ポリオールとしては、リシノール酸を主成
分とするものであらて、一般工業用ヒマシ油、精製ヒマ
シ油およびその誘導体、例えばヒマシ油脂肪酸のジグリ
セライド、モノグリセライドおよびそれらの混合物など
; ポリエステルポリオールとしては1 ポリカルボン
酸(脂肪族ポリカルボン酸たとえばアジピン酸、マレイ
ン酸、二量化すルン酸、芳香族ポリカルボン酸たとえば
フタル酸など)とポリオール(上述のような低分子ポリ
オールまたはポリエーテルポリオール)との縮合により
得られるポリエステルポリオール、ラクトンポリエステ
ル(ポリカプロラクトンなど);重合体ポリオールとし
てはポリオール(ポリエーテルポリオール、ポリエステ
ルポリオール等)中でビニル七ツマ−(アクリロニトリ
ルおよび/またはスチレンなど)を重合して得られるも
の; ポリブタジェンポリオールとしては、水酸基含宵
のラジカル開始剤でブタジェンを重合させて得られたも
の、ナトリウム、リチウムなどのアニオン重合触媒をも
ちいてブタジェンを重合させて得られた活性末端重合体
に、エチレンオキシドのような水酸基になる化合物を付
加させて得られたものなどがあげられる。
エチレングリコール、プロピレングリコール、1.4−
ブタンジオール、1.3−ブタンジオールなどの三官能
ポリオール; グリセリン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール、シュクローズなどの三官能以上
Qポリオールなど)、アジン類(アルカノールアミンた
とえばトリエタノールアミン、N−メチルジェタノール
アミン、脂肪族ポリアミンたとえばエチレンジアミン、
芳香族ポリアミンたとえばトリレンジアミン、メチレン
ジアニリン、ポリメチレンポリフェニルアミンなど)等
のような少なくとも2個の活性水素原子を宵する化合物
のアルキレンオキシド(炭素数2〜4のアルキレンオキ
シドたとえばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、
プチレンオキドなど)付加物、アルキレンオキシドの開
環重合物(テトラヒドロフランの開環重合、加水分解に
よるポリテトラメチレンエーテルグリコールなど)など
;ヒマシ油系ポリオールとしては、リシノール酸を主成
分とするものであらて、一般工業用ヒマシ油、精製ヒマ
シ油およびその誘導体、例えばヒマシ油脂肪酸のジグリ
セライド、モノグリセライドおよびそれらの混合物など
; ポリエステルポリオールとしては1 ポリカルボン
酸(脂肪族ポリカルボン酸たとえばアジピン酸、マレイ
ン酸、二量化すルン酸、芳香族ポリカルボン酸たとえば
フタル酸など)とポリオール(上述のような低分子ポリ
オールまたはポリエーテルポリオール)との縮合により
得られるポリエステルポリオール、ラクトンポリエステ
ル(ポリカプロラクトンなど);重合体ポリオールとし
てはポリオール(ポリエーテルポリオール、ポリエステ
ルポリオール等)中でビニル七ツマ−(アクリロニトリ
ルおよび/またはスチレンなど)を重合して得られるも
の; ポリブタジェンポリオールとしては、水酸基含宵
のラジカル開始剤でブタジェンを重合させて得られたも
の、ナトリウム、リチウムなどのアニオン重合触媒をも
ちいてブタジェンを重合させて得られた活性末端重合体
に、エチレンオキシドのような水酸基になる化合物を付
加させて得られたものなどがあげられる。
これらのポリオールのうち好ましいのはポリエーテルポ
リオールおよびヒマシ油系ポリオールでありとくに好ま
しいものは分子fi 800〜5,000のポリエーテ
ルポリオールおよびヒマシ油系ポリオールである。
リオールおよびヒマシ油系ポリオールでありとくに好ま
しいものは分子fi 800〜5,000のポリエーテ
ルポリオールおよびヒマシ油系ポリオールである。
芳香族ジアミン(a)と芳香族ジアミン(b)の使用重
量比率は通常(a) : (b) =I:l〜5:1
好ましくは、2:!〜3:!である。 (a)の(b)
に対する重量比率が5を越えると、有機ポリイソシアネ
ート化合物と混合した際に、極端にポットライフが短く
なり、また形成される被覆剤も硬く脆いものとなり、衝
撃性が低下する。また(a)の(b)に対する重量比率
が1未満の場合活性水素含育成分自体の安定性が悪化し
、結晶が析出したり、有機ポリイソシアネート化合物と
混合して形成される被覆剤も十分な硬度が発現せず、目
的とする性能に対しては不十分である。
量比率は通常(a) : (b) =I:l〜5:1
好ましくは、2:!〜3:!である。 (a)の(b)
に対する重量比率が5を越えると、有機ポリイソシアネ
ート化合物と混合した際に、極端にポットライフが短く
なり、また形成される被覆剤も硬く脆いものとなり、衝
撃性が低下する。また(a)の(b)に対する重量比率
が1未満の場合活性水素含育成分自体の安定性が悪化し
、結晶が析出したり、有機ポリイソシアネート化合物と
混合して形成される被覆剤も十分な硬度が発現せず、目
的とする性能に対しては不十分である。
ポリオールの含有量は、ポリオール、芳香族ジアミン(
a)、芳香族ジアミン(b)の合計重量中に通常30〜
70重量%、好ましくは40〜60重量%である。ポリ
オールが30重量%より少ない場合、樹脂の流動性が少
なくなり、作業性が悪くなる。
a)、芳香族ジアミン(b)の合計重量中に通常30〜
70重量%、好ましくは40〜60重量%である。ポリ
オールが30重量%より少ない場合、樹脂の流動性が少
なくなり、作業性が悪くなる。
70重量%より多すぎる場合、得られた塗膜は、極端に
柔らかくなり目的とする性能に対しては不十分である。
柔らかくなり目的とする性能に対しては不十分である。
次に有機ポリイソシアネート化合物としては、従来ポリ
ウレタンの製造に使用されているものが使用できる。こ
のようなインシアネート化合物としては、炭素数(NG
O基中の炭素を除<)2〜18の脂肪族イソシアネート
ロ例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)
、リジンジインンアネートコ:炭素数4〜15の脂環式
インシアネート口例えばインホロンイソシアネート、ジ
シクロヘキンルメタンイソシアネートコ: イソシアネ
ートンラン類口例えばγ−イソシアネートプロピルトリ
メトキシシラン、γ−インシアネートプロピルメチルジ
ェトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメト
キシシラン(E I S)コニ炭素数8〜15の芳香脂
肪族インシアネート[例えばキシリレンジイソシアネー
トコ二炭素数6〜20の芳香族イソシアネート[例えば
2,4及び/又は2.6−トリレンジイソシアネー)(
TDI)、粗製TDI、2,4′−及び/又は4.4′
−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、粗製
MDI(粗製ジアミノフェニルメタン〈ホルムアルデヒ
ドと芳香族アミン(アニリン)又はその混合物との縮合
物生成物: ジアミノフェニルメタンと少量(例えば5
〜20重量%)の3官能以上のポリアミンとの混合物〉
のホスゲン化物:ポリアリルポリイソシアネート CP
API)1など]:及びこれらのインシアネートの変性
物(ウレタン基、カルボジイミド基、アロファネート基
、ウレア基、ビューレット基、ウレトジオン基、ウレト
ンイミン基、イソシアヌレート基、オキサゾリドン基含
有変性物など):及び特願昭59−1991GO号公報
記載の上記以外のイソシアネート:及びこれらの2種以
上の混合物があげられる。これらのうち好ましいものは
脂肪族インシアネートおよびこれらの変性体である。
ウレタンの製造に使用されているものが使用できる。こ
のようなインシアネート化合物としては、炭素数(NG
O基中の炭素を除<)2〜18の脂肪族イソシアネート
ロ例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)
、リジンジインンアネートコ:炭素数4〜15の脂環式
インシアネート口例えばインホロンイソシアネート、ジ
シクロヘキンルメタンイソシアネートコ: イソシアネ
ートンラン類口例えばγ−イソシアネートプロピルトリ
メトキシシラン、γ−インシアネートプロピルメチルジ
ェトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメト
キシシラン(E I S)コニ炭素数8〜15の芳香脂
肪族インシアネート[例えばキシリレンジイソシアネー
トコ二炭素数6〜20の芳香族イソシアネート[例えば
2,4及び/又は2.6−トリレンジイソシアネー)(
TDI)、粗製TDI、2,4′−及び/又は4.4′
−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、粗製
MDI(粗製ジアミノフェニルメタン〈ホルムアルデヒ
ドと芳香族アミン(アニリン)又はその混合物との縮合
物生成物: ジアミノフェニルメタンと少量(例えば5
〜20重量%)の3官能以上のポリアミンとの混合物〉
のホスゲン化物:ポリアリルポリイソシアネート CP
API)1など]:及びこれらのインシアネートの変性
物(ウレタン基、カルボジイミド基、アロファネート基
、ウレア基、ビューレット基、ウレトジオン基、ウレト
ンイミン基、イソシアヌレート基、オキサゾリドン基含
有変性物など):及び特願昭59−1991GO号公報
記載の上記以外のイソシアネート:及びこれらの2種以
上の混合物があげられる。これらのうち好ましいものは
脂肪族インシアネートおよびこれらの変性体である。
なお前記有機ポリイソシアネート化合物は、ポリオール
および/または芳香族ジアミン(a)、芳香族ジアミン
(b)と予め反応させ、末端イソシアネート基を有する
有機ポリイソシアネート成分として用いてもよいし、ま
たあらかじめポリオールおよび/または芳香族ジアミン
(a)1 芳香族ジアミン(b)と反応させ末端活性水
素基を有する活性水素含有成分として用いてもよい。
および/または芳香族ジアミン(a)、芳香族ジアミン
(b)と予め反応させ、末端イソシアネート基を有する
有機ポリイソシアネート成分として用いてもよいし、ま
たあらかじめポリオールおよび/または芳香族ジアミン
(a)1 芳香族ジアミン(b)と反応させ末端活性水
素基を有する活性水素含有成分として用いてもよい。
本発明の防食被覆剤は、ポリオール、芳香族ジアミン(
a)、芳香族ジアミン(b)とからなる活性水素含有成
分と有機ポリイソシアネート化合物の二液からなる。二
液の混合比率は、活性水素成分の遊離インシアネート基
に対するアミノ基およびヒドロキシル基の和の当量比が
、通常(L9:1〜1.5:1好ましくはI:1〜1.
3:lである。
a)、芳香族ジアミン(b)とからなる活性水素含有成
分と有機ポリイソシアネート化合物の二液からなる。二
液の混合比率は、活性水素成分の遊離インシアネート基
に対するアミノ基およびヒドロキシル基の和の当量比が
、通常(L9:1〜1.5:1好ましくはI:1〜1.
3:lである。
本発明の防食被覆剤には必要に応じて他成分を加えるこ
とができる。他成分としては、無機充填剤(炭酸カルシ
ウム、硫酸バリウム、タルク、クレイ、珪石粉など)、
補強剤(カーボンブラック、ホワイトカーボン、コロイ
ダルシリカなど)、着色剤(チタン白、コバルトグリー
ン、ベンガラなど)、触媒(オクチル酸鉛、ジブチルチ
ンジラウレート、スタナスオクトエート、トリエチルア
ミン、トリエチレンジアミンなど)、樹脂改質剤(シラ
ンカップリング斉L オルガノポリシロキサンなど)、
吸水剤(合成ゼオライト、生石灰、可溶性無水石膏など
)、沈降防止剤および老化防止剤などがあげられる。
とができる。他成分としては、無機充填剤(炭酸カルシ
ウム、硫酸バリウム、タルク、クレイ、珪石粉など)、
補強剤(カーボンブラック、ホワイトカーボン、コロイ
ダルシリカなど)、着色剤(チタン白、コバルトグリー
ン、ベンガラなど)、触媒(オクチル酸鉛、ジブチルチ
ンジラウレート、スタナスオクトエート、トリエチルア
ミン、トリエチレンジアミンなど)、樹脂改質剤(シラ
ンカップリング斉L オルガノポリシロキサンなど)、
吸水剤(合成ゼオライト、生石灰、可溶性無水石膏など
)、沈降防止剤および老化防止剤などがあげられる。
他成分の量は活性水素含有成分と有機ポリイソシアネー
トの合計重量に基づいて無機充填剤の場合は通常100
%以下、好ましくは10〜90%、補強剤の場合は通常
0〜lO%、好ましくは2〜5%、着色剤の場合は通常
100%以下、好ましくは1〜90%、 触媒の場合は
通常1%以下、好ましくは0.5%以下、樹脂改質剤の
場合は通常3%以下、好ましくは0〜1%1、吸水剤の
場合は通常10%以下、好ましくは1〜5%、沈降防止
剤の場合は通常10%以下、好ましくは1〜5%、老化
防止剤の場合は通常3%以下、好ましくは1%以下であ
る。
トの合計重量に基づいて無機充填剤の場合は通常100
%以下、好ましくは10〜90%、補強剤の場合は通常
0〜lO%、好ましくは2〜5%、着色剤の場合は通常
100%以下、好ましくは1〜90%、 触媒の場合は
通常1%以下、好ましくは0.5%以下、樹脂改質剤の
場合は通常3%以下、好ましくは0〜1%1、吸水剤の
場合は通常10%以下、好ましくは1〜5%、沈降防止
剤の場合は通常10%以下、好ましくは1〜5%、老化
防止剤の場合は通常3%以下、好ましくは1%以下であ
る。
本発明の防食被覆剤を用いて鉄に適用する場合には、あ
らかじめ鉄にシリコンエポキシプライマーを適用したの
ち、本防食被覆剤をプライマー面上に適用することによ
り行う必要がある。
らかじめ鉄にシリコンエポキシプライマーを適用したの
ち、本防食被覆剤をプライマー面上に適用することによ
り行う必要がある。
上記のプライマーとしては、1分子中に2個以上のエポ
キシ基を有するエポキシ樹脂、アミノアルコキシシラン
、モノエポキシ化合物、必要によリイソシアネート化合
物からなるもの(特願昭62−2493GO号明細書)
および1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキ
シ樹脂、アミン化合物、モノエポキシシラン必要により
モノエポキシ化合物および/またはインシアネート化合
物からなるもの(特願昭62−333018号明細書)
があげられる。
キシ基を有するエポキシ樹脂、アミノアルコキシシラン
、モノエポキシ化合物、必要によリイソシアネート化合
物からなるもの(特願昭62−2493GO号明細書)
および1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキ
シ樹脂、アミン化合物、モノエポキシシラン必要により
モノエポキシ化合物および/またはインシアネート化合
物からなるもの(特願昭62−333018号明細書)
があげられる。
プライマーは、通常溶液状で使用され、鋼材用プライマ
ーとして使用される場合には、防食性を向上せしめるた
めに金属粉が用いられる。金属粉としては、アルミ粉、
亜鉛粉末があげられる。もっとも好ましいのは亜鉛粉末
である。亜鉛粉末としては、通常ジンクリッチプライマ
ーに使用されている金属亜鉛粉末および金属亜鉛合金束
(Zn/At合金末、Zn/AI/Mg合金末など)が
あげられ好ましくは金属亜鉛末である。亜鉛粉末の粒径
は通常は1〜5μであり、その形状は通常球状である。
ーとして使用される場合には、防食性を向上せしめるた
めに金属粉が用いられる。金属粉としては、アルミ粉、
亜鉛粉末があげられる。もっとも好ましいのは亜鉛粉末
である。亜鉛粉末としては、通常ジンクリッチプライマ
ーに使用されている金属亜鉛粉末および金属亜鉛合金束
(Zn/At合金末、Zn/AI/Mg合金末など)が
あげられ好ましくは金属亜鉛末である。亜鉛粉末の粒径
は通常は1〜5μであり、その形状は通常球状である。
亜鉛粉末の使用量ないし配合量は乾燥塗膜中、通常40
〜80重量%好ましくは50〜70重量%である。
〜80重量%好ましくは50〜70重量%である。
亜鉛粉末とともに顔料を使用してもよい。通常顔料とし
ては、タルク、マイカ、硫酸バリウム、ガラス粉末、酸
化チタン、ベンガラ、シアナミド鉛、ジンククロメート
などが使用される。これらの顔料は前もってシランカッ
プリング剤で表面処理されているものが好ましい。本処
理を行うと顔料表面の吸着水が少なく、ブライマーへの
なじみがよく顔料を高配合しても粘度上昇が少なく作業
性が得られ安い等利点が多い。
ては、タルク、マイカ、硫酸バリウム、ガラス粉末、酸
化チタン、ベンガラ、シアナミド鉛、ジンククロメート
などが使用される。これらの顔料は前もってシランカッ
プリング剤で表面処理されているものが好ましい。本処
理を行うと顔料表面の吸着水が少なく、ブライマーへの
なじみがよく顔料を高配合しても粘度上昇が少なく作業
性が得られ安い等利点が多い。
本発明の被覆組成物の鉄への適用は、次の通りである。
先ず、必要に応じて、サンドブラスト処理を行った鉄面
へ亜鉛粉末を乾燥塗膜中に50〜70重量%となるよう
に配したシリコンエポキシブライマーを適用する。ブラ
イマーの適用は刷毛塗り、ローラー塗布、スプレー塗布
など何れでも良い。
へ亜鉛粉末を乾燥塗膜中に50〜70重量%となるよう
に配したシリコンエポキシブライマーを適用する。ブラ
イマーの適用は刷毛塗り、ローラー塗布、スプレー塗布
など何れでも良い。
適用されたブライマーは、常温で十分乾燥させる。
好ましい乾燥条件は、5°C〜50℃にて3時間〜24
時間、好ましくは8時間〜12時間である。
時間、好ましくは8時間〜12時間である。
乾燥後のブライマーの膜厚は、通常5μ〜200μ、好
ましくはlOμ〜100μである。
ましくはlOμ〜100μである。
次いでブライマー面上に、本発明の被覆剤を適用する。
活性水素含有成分と有機ポリイソシアネート化合物の二
液の混合比率は、遊離インシアネート基とアミン基およ
びヒドロキシル基の和の当量比が、通常0.9:I−1
,5:l好ましくはl:I〜!、3:1である。
液の混合比率は、遊離インシアネート基とアミン基およ
びヒドロキシル基の和の当量比が、通常0.9:I−1
,5:l好ましくはl:I〜!、3:1である。
塗布の方法としては、活性水素含有成分と有機ポリイソ
シアネート化合物の所定量を十分に撹拌混合し、必要に
応じて脱気を行ったあとブライマー面上に適用して均一
な樹脂色を形成させる。
シアネート化合物の所定量を十分に撹拌混合し、必要に
応じて脱気を行ったあとブライマー面上に適用して均一
な樹脂色を形成させる。
本発明の場合、活性水素含有成分と有機ポリイソシアネ
ート化合物の二液を混合したあとゲル化に到達するまで
の時間が短いため、ブライマー面への被覆剤の適用は、
2液1頭ガンエアレススプレーまたは、2液2頭ガンエ
アレススプレーによる適用がより好ましい。
ート化合物の二液を混合したあとゲル化に到達するまで
の時間が短いため、ブライマー面への被覆剤の適用は、
2液1頭ガンエアレススプレーまたは、2液2頭ガンエ
アレススプレーによる適用がより好ましい。
上記エアレススプレー機械は、特にその使用可能性につ
いての制限はうけず、活性水素含有成分と有機ポリイソ
シアネート化合物をそれぞれ別個に同時に計量送液され
た2液を混合して1液として吐出するミキサーを備え、
短時間に2液を混合噴霧できるもの、または2個の噴霧
ノズルをもち、先端で霧状で混合可能なものであれば良
い。
いての制限はうけず、活性水素含有成分と有機ポリイソ
シアネート化合物をそれぞれ別個に同時に計量送液され
た2液を混合して1液として吐出するミキサーを備え、
短時間に2液を混合噴霧できるもの、または2個の噴霧
ノズルをもち、先端で霧状で混合可能なものであれば良
い。
活性水素含有成分と宵機ポリイソシアネート化合物各々
の温度は、ゲル化時間に影響を与えるが、そのゲル化時
間が作業に支障を及ぼさない限り任意に変えることがで
きる。
の温度は、ゲル化時間に影響を与えるが、そのゲル化時
間が作業に支障を及ぼさない限り任意に変えることがで
きる。
硬化した被覆剤の厚みは、用途および適用環境に応じて
任意に変えることができるが、本発明の防食被覆剤およ
び組成物を適用しようとする厳しい環境下においては、
通常500μ〜2000μ好ましくは、700μ〜15
00μで使用される。
任意に変えることができるが、本発明の防食被覆剤およ
び組成物を適用しようとする厳しい環境下においては、
通常500μ〜2000μ好ましくは、700μ〜15
00μで使用される。
[実施例コ
以下、実施例により本発明をさらに説明するカ、本発明
はこれにより限定されるものではない。実施例中の部は
重量部である。
はこれにより限定されるものではない。実施例中の部は
重量部である。
なお実施例および比較例で行った各種のテスト方法は、
以下 の通りである。
以下 の通りである。
(イ)塗膜外観−1(発泡性)
仕上がった塗膜の外観を倍率50倍の顕微鏡でみて発泡
の程度について相対比較した。
の程度について相対比較した。
判定○−−−−殆ど発泡、ピンホール無し△−−〜−発
泡が認められる ×−一−−発泡が著しい (ロ)塗膜外観−2(平滑性) 仕上がった塗膜の外観を肉眼で観察し平滑性について相
対比較した。
泡が認められる ×−一−−発泡が著しい (ロ)塗膜外観−2(平滑性) 仕上がった塗膜の外観を肉眼で観察し平滑性について相
対比較した。
判定〇−−−−極めて平滑である
△−−−−やや平滑性が劣る
×−−−一平滑ではない
(ハ)接着性
(I)1次接着
乾燥状態にてアドヒージ3ンテスター
(エルツメ−ター社)による垂直引張
試験を行い相対比較した。
(t+)2次接着
試験片を温塩水(50°C,3%塩水)に1ケ月浸漬後
、アドヒージョンテスター(エルコメ−ター社)による
垂直引 張試験を行い相対比較した。
、アドヒージョンテスター(エルコメ−ター社)による
垂直引 張試験を行い相対比較した。
判定O−一一一接着性良好
Δ−−−−接着性やや不良
×−一一一接着性不良
(ニ)耐衝撃性
一60℃においてデュポン式落垂衝撃試験を行い相対比
較した。
較した。
判定O−−−−耐衝撃性良好
Δ−−−−耐衝撃性やや不良
×−−−一耐衝撃性不良
(ホ)着氷力試験
一60°Cにおいて試験片上に氷を付着させインストロ
ン引張試験を行い氷の着氷力を測定し相対比較した。
ン引張試験を行い氷の着氷力を測定し相対比較した。
判定O−−−−弱い力で氷がとれる
Δ−−−−やや強い力で氷がとれる
×−一一一かなり強い力でないと氷はとれない
(へ)防食性試験
試験片を食塩水に浸漬し防食塗膜試験器(新電子工業)
を用いて塗膜の交流電気抵抗の経日変化を測定し相対比
較した。
を用いて塗膜の交流電気抵抗の経日変化を測定し相対比
較した。
判定〇−−−−電気抵抗があまり変化しないΔ−−−−
電気抵抗がやや低下する ×−一一一電気抵抗の低下が大きい 製造例1 反応釜にエピコート828(ビスフェノールA型エポキ
シ樹脂、エポキシ当量約185、油化シェル製)370
部、エチレンジアミン120部、KBM−402(γ−
グリシドキシプロビルメチルジェトキシシラン、信越化
学工業型)992部およびメチルエチルケトン250部
を投入し50°Cにて5時間反応させた。次いで室温に
冷却後、エタノール25部を投入、希釈してシリコンエ
ポキシプライマーを得た。
電気抵抗がやや低下する ×−一一一電気抵抗の低下が大きい 製造例1 反応釜にエピコート828(ビスフェノールA型エポキ
シ樹脂、エポキシ当量約185、油化シェル製)370
部、エチレンジアミン120部、KBM−402(γ−
グリシドキシプロビルメチルジェトキシシラン、信越化
学工業型)992部およびメチルエチルケトン250部
を投入し50°Cにて5時間反応させた。次いで室温に
冷却後、エタノール25部を投入、希釈してシリコンエ
ポキシプライマーを得た。
このシリコンエポキシプライマー35部に亜鉛粉末60
部を密閉式ニーダ−にて混練し、メチルエチルケトン5
部を投入し、混合希釈して亜鉛末含有シリコンエポキシ
プライマーを得た。
部を密閉式ニーダ−にて混練し、メチルエチルケトン5
部を投入し、混合希釈して亜鉛末含有シリコンエポキシ
プライマーを得た。
実施例1
ポリオールとしてグリセリンのアルキレンオキシド付加
物(分子量tooo、水酸基価1[i8) 80部、芳
香族ジアミン(a)として、DETDAC主成分はl−
メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼン
およびI−メチル−3,5−ジエチル−2,6−ジアミ
ノベンゼン、エチルコーポレーション製)30部、芳香
族ジアミン(b)として、2.G、2’、8”−テトラ
クロロ−4,4゛−ジアミノジフェニルメタン10部を
計量混合し130″Cまで加熱して混合した。ついでこ
れを60°Cまで冷却しジブチルチンジラウレート0.
1部を加え均一に撹拌後さらに30℃まで冷却し硫酸バ
リウム40部、タルク40部、酸化チタン5部、ベンガ
ラ5部、合成ゼオライト2部を加え均一に分散混合させ
活性水素含有成分を得た。
物(分子量tooo、水酸基価1[i8) 80部、芳
香族ジアミン(a)として、DETDAC主成分はl−
メチル−3,5−ジエチル−2,4−ジアミノベンゼン
およびI−メチル−3,5−ジエチル−2,6−ジアミ
ノベンゼン、エチルコーポレーション製)30部、芳香
族ジアミン(b)として、2.G、2’、8”−テトラ
クロロ−4,4゛−ジアミノジフェニルメタン10部を
計量混合し130″Cまで加熱して混合した。ついでこ
れを60°Cまで冷却しジブチルチンジラウレート0.
1部を加え均一に撹拌後さらに30℃まで冷却し硫酸バ
リウム40部、タルク40部、酸化チタン5部、ベンガ
ラ5部、合成ゼオライト2部を加え均一に分散混合させ
活性水素含有成分を得た。
この活性水素含有成分100部に対し有機ポリイソシア
ネート化合物としてデエラネー)TPA−100(ヘキ
サメチレンジイソシアネート系ポリイソシアネート、旭
化成工業製)110部を混合硬化せしめて本発明の防食
被覆剤とした。
ネート化合物としてデエラネー)TPA−100(ヘキ
サメチレンジイソシアネート系ポリイソシアネート、旭
化成工業製)110部を混合硬化せしめて本発明の防食
被覆剤とした。
実施例2
ポリオールとして、ヒマシ油脂肪酸のジグリセライド(
URICH−53、伊藤製油製)を用いたほかは実施例
1と同様にして本発明の防食被覆剤とした。
URICH−53、伊藤製油製)を用いたほかは実施例
1と同様にして本発明の防食被覆剤とした。
実施例3
グリセリンのアルキレンオキシド付加物(分子量t o
oo、水酸基価1(i8)47部を反応釜に仕込み、
3mmHgの減圧下110℃に加熱して1時間脱水を行
った。ついでこれにインホロンジイソシアネート53部
を追加投入し窒素気流下、100°Cで3時間反応させ
プレポリマーを得た。このプレポリマーにデュラネート
TPA−100(ヘキサメチレンジイソシアネート系ポ
リイソシアネート、旭化成工業)150部を加え70℃
で1時間攪拌し有機インシアネート含有成分を得た。プ
レポリマーのNGO含有量は19%であった。
oo、水酸基価1(i8)47部を反応釜に仕込み、
3mmHgの減圧下110℃に加熱して1時間脱水を行
った。ついでこれにインホロンジイソシアネート53部
を追加投入し窒素気流下、100°Cで3時間反応させ
プレポリマーを得た。このプレポリマーにデュラネート
TPA−100(ヘキサメチレンジイソシアネート系ポ
リイソシアネート、旭化成工業)150部を加え70℃
で1時間攪拌し有機インシアネート含有成分を得た。プ
レポリマーのNGO含有量は19%であった。
この有機ポリイソシアネート化合物134部に対し実施
例1の活性水素含有成分100部を混合、硬化せしめて
本発明の防食被覆剤とした。
例1の活性水素含有成分100部を混合、硬化せしめて
本発明の防食被覆剤とした。
比較例1
実施例1の芳香族ジアミン(a)、をまったく使用せず
他は、実施例1と同様に実施した。
他は、実施例1と同様に実施した。
比較例2
実施例1の芳香族ジアミン(a)のかわりに、エチレン
ジアミンのアルキレンオキサイド付加物(分子負300
、水酸基価748)を用いた他は、実施例1と同様にし
た。
ジアミンのアルキレンオキサイド付加物(分子負300
、水酸基価748)を用いた他は、実施例1と同様にし
た。
表−1
実施例4
サンドブラスト処理をした鉄板上に、製造例1で得た亜
鉛粉末含宵シリコンエポキシプライマーを刷毛塗りし、
常温で8時間乾燥した。プライマーの乾燥膜厚は50μ
であった。次に、実施例1で得た防食被覆剤を二液混合
スプレィ装置(東しエンジニアリング製)を用いて10
00μの塗膜厚になるようにスプレィ塾装して本発明の
防食被覆組成物とした。性能試験結果を表−2に示す。
鉛粉末含宵シリコンエポキシプライマーを刷毛塗りし、
常温で8時間乾燥した。プライマーの乾燥膜厚は50μ
であった。次に、実施例1で得た防食被覆剤を二液混合
スプレィ装置(東しエンジニアリング製)を用いて10
00μの塗膜厚になるようにスプレィ塾装して本発明の
防食被覆組成物とした。性能試験結果を表−2に示す。
実施例5
防食被覆剤として実施例2で得た防食被覆剤を用いたほ
かは、実施例4と同様にして本発明の防食被覆組成物と
した。性能試験結果を表−2に不す。
かは、実施例4と同様にして本発明の防食被覆組成物と
した。性能試験結果を表−2に不す。
比較例3
防食被覆剤として比較例2で得た被覆剤を用いたほかは
、実施例5と同様にして塗膜を形成した。
、実施例5と同様にして塗膜を形成した。
性能試験結果を表−2に示す。
比較例4
プライマーを全く用いずに実施例1で得た防食被覆剤を
用いて塗膜を形成した。性能試験結果を表−2に示す。
用いて塗膜を形成した。性能試験結果を表−2に示す。
表−2
用いることにより長期の防食性能が期待できる。
4、発泡が(…えられたため、塗膜表面が平滑に仕上が
り、摩擦係数が低下することによって、水などの付着力
が弱まり氷海用倹料として用いることができる。
り、摩擦係数が低下することによって、水などの付着力
が弱まり氷海用倹料として用いることができる。
5、硬化が非常に速いため次の工程までの時間の短縮が
可能であるなど作業性に優れている。
可能であるなど作業性に優れている。
6、低温下での硬化性が優れている。
[発明の効果]
本発明の防食被覆剤および組成物は、以下の効果を奏す
る。
る。
1、従来の二液性無溶剤型ウレタン防食塗料において懸
念された発泡の問題点を解決したものである。
念された発泡の問題点を解決したものである。
2、形成された塗膜は非常に強靭で、低温下においても
優れた耐衝撃性を示す。
優れた耐衝撃性を示す。
3、シリコンエポキシプライマーと組み合わせて上記効
果を奏することから、本発明の防食被覆剤および組成物
は、鉄鋼構造物たとえば建屋、機械類、貯蔵タンク類、
橋梁、鋼製道路上の陸上構造物、シーバース、海底油田
掘削リグ、岸壁クレーン、海上橋等の海洋構造物、水門
、氷海域で操業する船舶および各種バイブライン、鋼管
杭など種々の用途に防食被覆剤として使用できる。
果を奏することから、本発明の防食被覆剤および組成物
は、鉄鋼構造物たとえば建屋、機械類、貯蔵タンク類、
橋梁、鋼製道路上の陸上構造物、シーバース、海底油田
掘削リグ、岸壁クレーン、海上橋等の海洋構造物、水門
、氷海域で操業する船舶および各種バイブライン、鋼管
杭など種々の用途に防食被覆剤として使用できる。
特許出願人 石川島播磨重工業株式会社日本ペイント
株式会社 三洋化成工業株式会社
株式会社 三洋化成工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ポリオールおよびポリアミンからなる活性水素含有
成分と有機ポリイソシアネート化合物からなる二液性の
防食被覆剤において、ポリアミンとして、アミノ基に対
して少なくともオルト位に1個の直鎖アルキル置換基を
有する芳香族ジアミン(a)と、ポリフェニル−ポリメ
チレンポリアミンのアミノ基に対するオルト位の少なく
とも1つがクロル基で置換された芳香族ジアミン(b)
を使用することを特徴とする防食被覆剤。 2、ポリオールがポリエーテルポリオールまたはヒマシ
油系ポリオールである請求項1記載の防食被覆剤。 3、シリコンエポキシプライマーと請求項1または2記
載の被覆剤とを組合せてなる防食被覆組成物。 4、シリコンエポキシプライマーを塗布した後、ポリオ
ールおよびポリアミンからなる活性水素含有成分と有機
ポリイソシアネート化合物からなる二液性の防食被覆剤
において、ポリアミンとして、アミノ基に対して少なく
ともオルト位に1個の直鎖アルキル置換基を有する芳香
族ジアミン(a)と、ポリフェニル−ポリメチレンポリ
アミンのアミノ基に対するオルト位の少なくとも1つが
クロル基で置換された芳香族ジアミン(b)からなる防
食被覆剤を塗布する防食被覆方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63316043A JPH0733492B2 (ja) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | 多層防食被覆剤および防食被覆方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63316043A JPH0733492B2 (ja) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | 多層防食被覆剤および防食被覆方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02160880A true JPH02160880A (ja) | 1990-06-20 |
JPH0733492B2 JPH0733492B2 (ja) | 1995-04-12 |
Family
ID=18072628
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63316043A Expired - Lifetime JPH0733492B2 (ja) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | 多層防食被覆剤および防食被覆方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH0733492B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11320756A (ja) * | 1998-05-18 | 1999-11-24 | Nippon Steel Corp | 重防食被覆鋼材 |
JPH11319704A (ja) * | 1998-05-18 | 1999-11-24 | Nippon Steel Corp | 鋼材防食用プライマーの塗装方法 |
JPH11323253A (ja) * | 1998-05-18 | 1999-11-26 | Nippon Steel Corp | 鋼材防食用プライマー組成物 |
JP2002105395A (ja) * | 2000-09-28 | 2002-04-10 | Toagosei Co Ltd | 塗膜形成用の下地調整材 |
JP2017066232A (ja) * | 2015-09-29 | 2017-04-06 | 大日本塗料株式会社 | 2液型塗料組成物及びその塗装物 |
-
1988
- 1988-12-14 JP JP63316043A patent/JPH0733492B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH11320756A (ja) * | 1998-05-18 | 1999-11-24 | Nippon Steel Corp | 重防食被覆鋼材 |
JPH11319704A (ja) * | 1998-05-18 | 1999-11-24 | Nippon Steel Corp | 鋼材防食用プライマーの塗装方法 |
JPH11323253A (ja) * | 1998-05-18 | 1999-11-26 | Nippon Steel Corp | 鋼材防食用プライマー組成物 |
JP2002105395A (ja) * | 2000-09-28 | 2002-04-10 | Toagosei Co Ltd | 塗膜形成用の下地調整材 |
JP2017066232A (ja) * | 2015-09-29 | 2017-04-06 | 大日本塗料株式会社 | 2液型塗料組成物及びその塗装物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0733492B2 (ja) | 1995-04-12 |
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