JPH01168658A - 置換されたベンゾイル尿素及びチオ尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換されたベンゾイル（チオ）尿素類
、それらの製造方法およびそれらの製造用の新規な中間
生成物類、並びに有害生物防除剤としての、特に殺昆虫
剤としての、それらの使用に関するものである。

ある種のベンゾイル尿素類、例えばｌ−（２−クロロ−
４−フルオロ−ベンゾイル）−３−（１゜１．２．３．
３．３−ヘキサフルオロプロポキシフェニル）−尿素、
が殺昆虫剤性を示すことはすでに開示されている（ドイ
ツ公開明細書３，２１７．６１９参照）。

一般式（Ｉ） （Ｉ） １式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、 Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ、メチルまたはトリフル
オロメチルを示し、 Ｒ２は水素、弗素または塩素を示し、 Ｒｓは水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ４は水素または弗素を示し、 Ｒ５は水素またはハロゲンを示し、 Ｒ６は水素、塩素または弗素を示し、そしてＲ７は弗素
、塩素またはトリフルオロメチルを示す］ の新規な置換されたベンゾイル（チオ）尿素類を今見い
だした。

上記の定義において、ハロゲンは弗素、塩素、臭素およ
びヨウ素、好適には弗素、塩素および臭素、特に弗素お
よび塩素、を示す。

さらに、 （ａ）一般式（ＩＩ） ［式中、 Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する］の置換されたア
ニリンを、適宜希釈剤の存在下で、一般式（Ｉ［［） ｃ式中、 Ｑ％Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲｓは上記の意味を
有する］ のベンゾイルイソ（チオ）シアネート類と反応させるか
、或いは （ｂ）一般式（ＩＶ） １式中、 ＱＳＲ“およびＲ７は上記の意味を有する］の置換され
たフェニルイソ（チオ）シアネート類を、適宜触媒の存
在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ） ［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記の意味を有す
る］ のベンズアミド類と反応させる 時に一般式（Ｉ）の新規な置換されたベンゾイル（チオ
）尿素類が得られることも見いだした。

一般式（Ｉ）の新規な化合物類は有害生物防除剤として
使用できる性質を有しており、それらは良好な殺節足動
物剤性質を示し、そしてそれらは特に非常に強力な殺昆
虫剤活性により特徴づけられている。

式（Ｉ）の好適な新規なＲ換されたベンゾイル（チオ）
尿素類は、 Ｑが酸素または硫黄を示し、 Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチルまたは
トリフルオロメチルを示し、 Ｒ２が水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ３が水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ４が水素または弗素を示し、 Ｒ５が水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ６が水素、塩素または弗素を示し、そしてＲ７が弗素
、塩素またはトリフルオロメチルを示す ものである。

式（Ｉ）の特に好適な新規な置換されたベンゾイル（チ
オ）尿素類は、 Ｑが酸素または硫黄を示し、 Ｒ１が弗素、塩素または臭素を示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３が水素または弗素を示し、 Ｒ６が水素または弗素を示し、 Ｒｓが水素または弗素を示し、 Ｒ６が水素を示し、そして Ｒ７がトリフルオロメチルを示す ものである。

式（Ｉ）の化合物類の例を下表１に示す一製造実施例も
参照のこと。

表１二式（Ｉ）の化合物類の例 Ｑ　　　ＲＩ　　　Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｒ６Ｒ＠　　　Ｒ７０
Ｆ　　　　ＨＨＨＦ　　　　Ｈ（１２Ｓ　　　　Ｆ　　
　　　ＨＨＨＦ　　　　　ＨＣＱＯ（ｌＨＨＨＨＨｃ１
２ Ｓ　　　　（ｌ　　　ＨＨＨＨＨＣＱ ＯＣＱ　　ＨＨＨＦ　　　　　ＨＣＱ Ｓ　　　　Ｃ（ｌ　　　ＨＨＨＦ　　　　　ＨＣＱＯ（
ｌ　　　ＨＦ　　　　　ＨＨＨ（ＩＳ　　　　Ｃ（２Ｈ
Ｆ　　　　　ＨＨＨ１１０（ｌ　　　ＨＨＦ　　　　ｆ
（Ｈ（ＩＳ　　　　Ｃｆｆ　　　ＨＨＦ　　　　　ＨＨ
Ｃ（１０Ｆ　　　　　ＨＨ）Ｉ　　　　　ＨＨＣＱＳ　
　　　Ｆ　　　　　ＨＨＨＨＨＣＱＯＢｒＨＨＨＨＨＣ
Ｑ ＳＢｒＨＨＨＨＨＣ（２ ０Ｆ　　　　　ＨＨＨＦ　　　　　ＨＦＳＦ　　　　Ｈ
ＨＨＦ　　　　ＨＦ Ｏ（Ｉ２ＨＨＨＨＨＦ Ｓ（ＩＨＨＨＨＨＦ ＯＣＱ　　ＨＨＨＦＨＦ 表１−続き Ｑ　　ＲＩ　　Ｂ、Ｚ　　Ｒ３Ｒ４Ｒ６Ｒ８ＲＴＳＣ１
２ＨＨＨＦＨＦ ＯＣＱ　ＨＦＨＨＨＦ ＳＣＱＨＦＨＨＨＦ Ｏ（Ｉ２ＨＨＦＨＨＦ ＳＣＱＨＨＦＨＨＦ ＯＦ　　　ＨＨＨＨＨＦ ＳＦ　　　ＨＨＨＨＨＦ ＯＢｒＨＨＨＨＨＦ ＳＢｒＨＨＨＨＨＦ ＯＦ　　　ＨＨＨＦ　　　Ｆ　　　ＣＱＳ　　Ｆ　　　
ＨＨＨＦ　　　Ｆ　　　（１０（Ｉ２ＨＨＨＦＦ（Ｉ ＳＣＱＨＨＨＦＦＣＱ ＯＣＱ　ＨＨＨＩ（ＦＣｌ２ ＳＣｆｆＨＨＨＨＦＣα 例えば、２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロ−エトキシ）−アニリンおよび２−フルオロ−
ベンゾイルイソチオシアネートを変法（ａ）の出発物質
として使用する場合には、反応工程は下記の反応式によ
り表わすことができるト 例えば、２−フルオロ−４−（２−クロロ−１゜１．２
．２−テトラフルオロ−エトキシ）−フ二二ルイソシア
ネートおよび２，４−ジフルオロベンズアミド−を変法
（ｂ）の出発物質として使用する場合には、反応工程は
下記の反応式により表わすことができる： Ｆ 式（ＩＩ）の出発物質の例として挙げられるものは、 ２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロ
−エトキシ）−アニリン、 ２−フルオロ−４−（２−クロロ−１，１，２，２−テ
トラフルオロ−エトキシ）−アニリン、２−フルオロ−
４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロ−エトキ
シ）−アニリン、および２−フルオロ−４−（１，１，
２，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロポキシ）−アニ
リン である。

式（ＩＩ）の化合物類は、一般式（ＶＩ）Ｆ、Ｃ＝ＣＦ
−Ｒ’　　　　　　　　（Ｖｌ）［式中、 Ｒ７は上記の意味を有する］ のフルオロアルケン類または一般式（■）／ ｃｏ、ｐ、ｃ−ｃｐ　　　　　　　　　　　　　（■）
＼ ［式中、 Ｒ＠およびＲ７は上記の意味を有する］のクロロフルオ
ロアルカン類を、例えば水酸化ナトリウムの如き塩基の
存在下で、そして例えばアセトンまたはアセトニトリル
の如き希釈剤の存在下で、２０°Ｃ〜８０°Ｃの間の温
度において、３−フルオロ−７エノールと反応させ、一
般式（■）［式中、 Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する］の反応生成物を
水流ポンプ真空中での蒸留により単離し、そしてそれら
を適宜硫酸の存在下でそして適宜例えば塩化メチレンの
如き希釈剤の存在下で０℃〜５０℃の間の温度において
ニトロ化し、一般式（Ｉり ［式中、 Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する］のニトロ化生成
物を一般的な方法で、例えば反応溶液を水と混合した後
に有機相を分離しそしてそれを水流ポンプ真空中で蒸留
することにより、単離し、そして−殻内な方法により、
例えばラネーニッケルの存在下でそして例えばテトラヒ
ドロ７ランの如き希釈剤の存在下で０℃〜８０℃の間の
温度において接触還元することにより、還元する時に、
得られる。

式（ＩＩ［）の出発物質の例として挙げられるものは、
それぞれ２−フルオロ−１２−クロロ−１２−ブロモ−
１２−アイオド−１２，６−ジフルオロ−１２，４−ジ
フルオロ−１２−クロロ−４−フルオロ−１２−クロロ
−６−フルオロ−１２−クロロ−５−フルオロ−１２，
３，６−１−リクロロー　、２．３．４．５．６−ペン
タフルオロ−１２゜４−ジクロロ−５−フルオロ−１２
−メチル−１２−ニトロ−１２−トリフルオロメチル−
１２゜６−ジクロロ−１２，４−ジクロロ−および４−
クロロ−ベンゾイルイソシアネート並びに−ベンゾイル
インチオシアネートである。

式（ＩＩ［）の出発物質は公知であるかおよび／または
それ自体は公知の方法により製造できる（ドイツ公開明
細書２，１２３，２３６、ドイツ公開明細書２，５０４
，９８２、ドイツ公開明細書２，６０１．７８０、ドイ
ツ公開明細書２，８０１，３１６、ドイツ公開明細書２
，８３７，０８６、ドイツ公開明細書３，２１７．６１
９およびドイツ公開明細書３，２１７．６２０参照）。

式（ＩＶ）の出発物質の例として挙げられるものは、そ
れぞれ２−フルオロ−４−（１，１，２，２−テトラフ
ルオロ−エトキシ）−１２−フルオロ−４−（２−クロ
ロ−１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ）−１
２−フルオロ−４−（２−りコロ−１，１，２−トリフ
ルオローエトキシ）−および２−フルオロ−４−（１，
１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロポキシ）−
フェニルイソシアネート並びに−フェニルインチオシア
ネートである。

式（ＩＶ）の出発物質は文献から知られておらず、そし
て本発明の一部でもある。基Ｑ％Ｒ＠およびＲ７は式（
Ｉ）の化合物に関して示されている一般的な意味および
好適な意味を有する。

式（ＩＶ）の化合物は、対応する一般式（Ｉ［）の置換
されたアニリン類を適宜例えばトルエン、クロロベンゼ
ン、キシレンまたはｏ−ジクロロ−ベンゼンの如き希釈
剤の存在下で０°０−１５０℃の間の温度においてホス
ゲンまたはチオホスゲンと反応させ、そして反応生成物
を次に減圧下で蒸留する時に、得られる。

式（Ｖ）の出発物質の例として挙げられるものは、２−
フルオロ−１２−クロロ−１２−ブロモ−１２−アイオ
ド−１２，６−ジフルオロ−１２゜４−ジフルオロ−１
２−クロロ−６−フルオロ−１２−クロロ−４−フルオ
ロ−１２−クロロ−５−フルオロ−１２，３，６−１−
クロロロー、２．３，４゜５．６−ペンタフルオロ−１
２，４−ジクロロ−５−フルオロ−１２−メチル−１２
−ニトロ−１２−トリフルオロメチル−，２，６−ジク
ロロ−１２，４−ジクロロ−および４−クロロ−ベンズ
アミドである。

式（Ｖ）の出発物質は公知であるかおよび／またはそれ
自体は公知の方法により製造できる（式（ＩＩ［）の出
発物質に関する文献を参照のこと）。

変法（ａ）および（ｂ）を実施するのに適している希釈
剤は、事実止金ての不活性有機溶媒である。

これらには、特に脂肪族および芳香族の、任意にハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベ
ンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼ“ン、並
びにエーテル類、例えばジエチル、ジブチル、グリコー
ルジメチルおよびジグリコールジメチルエーテル、テト
ラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチル、メチルイソプロピルおよびメチ
ルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸メチルお
よびエチル、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよび
プロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリ
ドン、並びにテトラメチレンスルホンが含まれる。

変法（ｂ）に従う反応用に使用できる触媒には好適には
、第三級アミン類、例えばトリエチルアミンおよび１，
４−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オクタン、並び
に有機錫化合物類、例えばジブチル錫ジラウレート、が
包含される。しかしながら、そのような触媒の添加は絶
対に必要なものではない。

変法（ａ）および（ｂ）では、反応温度は比較的広い範
囲内で変えることができる。一般に、変法（ａ）は２０
℃〜１８０℃の間、好適には４０’０−１２０℃の間、
において実施され、そして変法（ｂ）は２０℃〜２００
°Ｃの間、好適には６０℃〜１９０°Ｃの間、において
実施される。本発明に従う変法は一般的には大気圧にお
いて実施される。

本発明に従う変法を実施するには、出発物質類は一般的
にほぼ等モル量で使用される。どちらか一方の反応成分
を過剰にしても何ら本質的な利益を与えない。

反応生成物は一般的な方法により、例えば沈澱した生成
物を吸引濾別することによりまたは反応混合物からの望
ましくない副生物を溶解させることにより、処理する。

反応生成物は融点により同定される。

一般式（Ｉ）の化合物類は農業、林業、貯蔵製品および
材料の保護において、そして衛生分野において遭遇する
動物の有害生物類、好適には節足動物類、特に昆虫類、
の防除用に使用できる。それらは通常の敏感性のおよび
抵抗性の種および全てのまたはある成長段階に対して活
性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚口
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎ１ｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴ
ムシ（Ａ　ｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒ
ｅ）、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉ
ｏ　　５ｃａｂａｒ）Ｈ倍脚綱（Ｄ　１ｐｌｏｐ。

ｄａ）のもの、例えば、プラニウルス・グットラタス（
Ｂ　１ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；チ
ロボダ目（Ｃｈｉｌ。

ｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフイルスー力ルポファ
グス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）
およびスカチゲラ（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒａ　　ｓｐｐ、
）；シムフィラ目（Ｓ　ｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例え
ばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒｅ
ｌｌａ　　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）ニジミ目（Ｔ　ｈｙ
ｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ・サツカリナ（
Ｌｅｐｉｓｍａｓａｃｃｈａｒｉｎａ）；　）ビムシ目
（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオニチウルス
・アルマラス（Ｏｎｙｃｈ　ｉｕｒｕｓａｒｍａｔｕｓ
）　；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ブラック・オリエンタリス（Ｂ　１ａｔｔａ　　ｏｒｉ
ｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎ
ｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファ工・マデ
ラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄｅｒａｅ）、
チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒ
ｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔ
ａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇ　ｒｙｌｌｏ
ｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕ
ｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒ
ｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・シフエレンチアリス（
Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）
およびシストセル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅ
ｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉａ）Ｈハサミムシ目（Ｄ　ｅ
ｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例えばホルフイキュラ・ア
ウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕｌａ　　ａｕｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ）　；シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のも
の、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅ
ｒｍｅｓ　　ｓｐｐ、）；シラミ目（Ａｎ。

ｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリク
ス（Ｐ　ｈｙｌｌｏｘｅｒａ　　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）
、ペンフイグス（Ｐ　ｅｍｐｈｉｇｕｓ　　ｓｐｐ、）
、およびヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍａ
ｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅ
ｍａｔｏｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）およびケモノホソジ
ラミ（Ｌｉｎ。

ｇｎａｔｈｕｓ　　ｓｐｐ、）　；　ハジラミ目（Ｍａ
ｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔ
　ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ、）およびダマリ
ネア（Ｄ　ａｍａｌｉｎｅａ　　ｓｐｐ、）　；アザミ
ウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば
クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　　
ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉ
ｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）Ｈ半翅目（Ｈｅｔｅｒ。

ｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒ
ｙｇａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ、　）　、ジスデルウス・イ
ンテルメジウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒ
ｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍ
ａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ
　　Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリク
ス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびト
リアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａｓｐｐ、）；同翅目（Ｈｏ
ｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・ブラシ
カｊ−（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
、ワタコナジラミ（Ｂ　ｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ
）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔ　ｒｉａｌ
ｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒ　ｉｏｒｕｍ）、ワタア
ブラムシ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイ
コンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）、クリズトミズス０リビス（Ｃｒｙｐｔ
ｏｍｙｚｕｓｒｉｂｉｓ）、ドラリス・ファバエ（Ｄｏ
ｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄ　ｏ
ｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅ　ｒｉ
ｏｓｏｍａ　　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコ７キアブ
ラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎｉ
ｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕ
ｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　
　ｓｐｐ、）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈ。

ｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ
（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）、ヒメヨ
コバイ（Ｅ　ｍｐｏａｓｃａ　　ｓｐｐ、）、ユースセ
リス・ビロバッス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉｔｏｂ
ａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔ
ｉｘ　　ｃｉｎｃｔ　１ｃｅｐｓ）、ミズキ力り力イガ
ラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍｃｏｒｎｉ）、オリーブ力り
力イガラムシ（Ｓ　ａｉｓｓｅｔｉａｏｌｅａｅ）、ヒ
メトビウンカ（Ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘ　　５ｔｒｉａ
ｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖ
ａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａ
ｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマル
力イガラムシ（Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒ
ａｅ）、プシュードコツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃ
ｕｓ　　ｓｐｐ、）およびキジラミ（Ｐ　５ｙｌｌａ　
　ｓｐｐ、）；鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の
もの、例えばワタアブラムシ（Ｐ　ｅｃｔｉｎｏｐｈｏ
ｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ビニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケ
イマドビア・プルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂ
ｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・プランカルデラ（Ｌ　
１ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌ
ａ）、ヒポノミュウタ・バプラ（ＨｙｐｏｎｏｍｅｕＬ
ａ　　ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ
　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメヶムシ（Ｍａｌ
ａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンム
ヶシ（Ｅ　ｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏ
ｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎ−ｔｒｉａ　ｓｐｐ、
）、ブッヵラトリックス・スルベリエラ（Ｂ　ｕｃｃｕ
ｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカン
ノ１モグリガ（Ｐ　ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉ
ｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒ。

ｔｉｓ　　ｓｐｐ、）、ユークソア（Ｅ　ｕｘｏａ　　
ｓｐｐ、）、フェルチア（Ｆ　ｅｌｔｉａ　　ｓｐｐ、
）、ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　　１ｎｓ
ｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓｐｐ
、）、ヒロイチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘ
ｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）、パノリス争フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ
　　ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎ
ｉａ　　１ｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａｓｐｐ、）、トリコブルシア・二（Ｔ　ｒｉ
ｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、カルポカプサ・ボモネラ（
Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅ　ｌ　ｌａ）、
アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ　　ｓｐｐ、）、ニカメイチ
ュウ（Ｃｈｉｌｓ　　ｓｐｐ、）、アワツメイガ（Ｐ　
ｙｒａｕｓＬａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラ
メイガ（Ｅ　ｐｈｅｓｔｉａｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、
ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌ
ａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ　　
ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌ　Ｉａ）、テイネア・ペリオネラ
（Ｔ　１ｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマ
ノフイラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐ
ｈｉｌａ　　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコ
エシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　　ｐｏｄａｎａ）
、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌ
ａｎａ）、グリストネウラ愉フミ７エラナ（Ｃｈｏｒｉ
ｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）％　クリ
シア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅ
ｌｌａ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　　ｍａｇｎａｎ
ｉｍａ）、およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔ　ｏｒｔ
ｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ）；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（
Ａ　ｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガ
シンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　　ｄｏｍｉｎ
ｉｃａ）、プルキジウス・オブテクツス（Ｂ　ｒｕｃｈ
ｉｄｉｕｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）ｓ　インゲンマメゾ
ウムシ（Ａｃ’ａｎＬｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂｊ
ｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔ
ｒｕｐｅｓｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（
Ａ　ｇｅｌａｓｔｉｃａａｌｎｉ）、レプチノタルサ・
デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃ
ｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐ
　ｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈ　ｆｅａｒ　１ａｅ）、ジ
アブロチカ（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓｐｐ、）、
プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐ　５ｙｌｌｉｏｄｅ
ｓ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシ
テントウ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔ
ｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ　　ｓｐｐ、）
、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　　
ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａ　ｎｔ
ｈｏｎｏｍｕｓ　　５ｐｐ−）、コクゾウムシ（Ｓ　１
ｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、オチオリンクス・ス
ルカラス（Ｏｔｉ。

ｒｒｈｙｃｈｕｓ　　５ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾ
ウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　　５ｏｒｄｉｄｕ
ｓ）、シュートリンウス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒ
ｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ
・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツ
オブシムシ（Ｄ　ｅｒｍｅｓｔａｓ　　ｓｐｐ、）、ト
ロゴデルマ（Ｔ　ｒｏｇｏｄｅｒｍａｓｐｐ、）、アン
トレヌス（Ａ　ｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）％　アタ
ゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒラタキ
クイムシ（Ｌ　ｙｃｔｕｓ　　５ｐｐ−）、メリゲテス
・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ
）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓｓｐｐ、）、ニプツ
ス・ホロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　　ｈｏｌ。

１ｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇ　ｉｂｂｉ
ｕｍ　　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（
Ｔ　ｒｉｂｏｌｉｕｍ　　ｓｐｐ、）、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　　ｍｏｌｆｔｏｒ
）、コメツキムシ（Ａ　ｇｒｉｏｔｅｓ　　ｓｐｐ、）
、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　ｓｐｐ、）、メ
ロロンサ・メロロンサ（Ｍ　ｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｍ
ｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチア
リス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　　５ｏｌｓｔｉｔｉａ
ｌｉｓ）およびコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔ
ｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；膜翅目（Ｈｙｍ
ｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄ　１
ｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、）、ホプロカムバ（Ｈｏｐｌｏ
ｃａｍｐａ　　ｓｐｐ、）、ウシウス（Ｌ　ａｓｉｕｓ
　　ｓｐｐ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ
　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ（Ｖ　ｅｓ
ｐａ　　ｓｐｐ、）；双翅目（Ｄ　１ｐｔａｒａ）のも
の、例えばヤブカ（Ａ　ｅｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、ハマ
ダラ力（Ａ　ｎｏｐｈｅｌａｓ　　ｓｐｐ、）、イエ力
（Ｃｕｌｅｘ　　ｓｐｐ、）、キイロショウジョウバエ
（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ
）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　　ｓｐｐ、）、ヒメイエバ
エ（Ｆ　ａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、）、クロバエ・エリア
、ｏ−ｔニア７５（ＣａＬＬｉｐｈｏｒｏ　　ｅｒｙｔ
ｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　
　８１）り、）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　
　ｓｐｐ、）、クテレブラ（ｃ　ｕｔｅｒｅｂｒａ　　
ｓｐｐ、）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　　
ｓｐｐ、）、ヒツポポス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａｓｐ
ｐ、）、サシバエ（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙｓ　　ｓｐｐ、）
、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｓｐｐ、）、ウシバ
エ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アブ（Ｔ　ａ
ｂａｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔ　ａｎｎｉａ　
　ｓｐｐ、）、ケバエ（Ｂ　１ｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌ
ａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏ５ｃｉｎｅｌｌａ
　　ｆｒｉｔ）、クロキンバｘ　（Ｐ　ｈｏｒｂｉａｓ
ｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐ　ｅｇｏｍｙｉａ
　　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャピタータ
（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉ、ｔａｔａ）、ミバエオ
レアエ（Ｄ　ａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ）およびガガンボ
・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）Ｈ
ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　　ｃｈｅ
ｏｐｉｓ）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ
　　ｓｐｐ、）；蜘形網（Ａ　ｒａｃｈｎｉｄａ）のも
の、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓ　ｃｏｒｐｉ。

ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクタス・マクタンス（Ｌ
ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）。

活性化合物を、それらの特定の物理的および／または化
学的性質により、通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸
濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質中
および種子用コーティング組成物中の極小カプセル、並
びに燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶およ
び燻蒸用コイルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ
冷ミスミストび温ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希釈
剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合する
ことにより製造することができる。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。液体溶媒としては主に、芳香族類、例え
ばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩
素化された芳香族類もしくは塩素化された脂肪族炭化水
素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もし
くは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン類、例えば鉱油留分、アルコ
ール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
のエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメ
チルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに水
が適している。液化した気体の伸展剤または担体とは、
常温および常圧では気体である液体を意味し、例えばハ
ロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素
および二酸化炭素の如きエーロゾル倣射剤である。固体
の担体としては例えば、粉砕した天然鉱物、例えばカオ
リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルリヤ
イト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合
成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよびシ
リケートが適している。粒剤に対する固体の担体として
、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機のひき
わり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しから、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適している
。乳化剤および／または発泡剤としては、非イオン性お
よび陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエー
テル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェー
ト類、アリールスルホネート類並びにアルブミン加水分
解生成・物が適している。分散剤としては例えばリグニ
ンス亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している
。

接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビ
ニルアセテート、並びに天然の燐脂質類、例えばセファ
リン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類を配合物
中で使用することができる。鉱油類および植物性の油類
も他の添加物である。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンお
よびプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン
染料、および微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素
、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いるこ
とができる。

配合物は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５
〜９０重量％、の活性化合物を含有している。

活性化合物は、それらの商業的に入手可能なタイプの配
合剤中およびこれらの配合剤から製造された使用形態中
で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、餌、滅菌剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄ
ｅ）、生長調節用物質または除草剤との混合物として存
在することもできる。殺昆虫剤には例えば燐酸エステル
類１、カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化さ
れた炭化水素類、フェニル尿素類および微生物により製
造された物質が包含される。

活性化合物はさらにそれらの商業的に入手可能な配合剤
中およびこれらの配合剤から製造された使用形態中で、
相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗剤
とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、
活性化合物の活性を増加させる化合物である。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含有量は広範囲にわたって変化させる
ことができる。使用形態の活性化合物含量はｏ、ｏｏｏ
ｏｏｏｔ〜９５重量％の、好ましくは０．０００１−１
重量％の活性化合物である。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。

健康に有害な有害生物および貯蔵製品の有害生物に対し
て使用するときには、活性化合物は木材および土壌上に
優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性を有することに特色があ
る。

本文中では、全ての百分率は特に断らない限り重量％で
ある。

製造実施例 実施例１ （変法（ａ）） １．８４　ｇ　（０，０１モル）の２．６−シフルオロ
ーペンゾイルイソシアネートを、６０°Ｃに暖められて
いる２、７７　ｇ（０，０１モル）の２−フルオロ−４
−（１，１，２，３，３，３−へキサフルオロプロポキ
シ）−アニリンの６０ｍＱのトルエン中溶液に加え、そ
して反応混合物を８０℃において３０分間撹拌した。混
合物を約半分の量まで濃縮し、そして結晶状で得られた
生成物を吸引濾別により単離しｌ；。

４．５０ｇ（理論値の９８％）の融点が１６４℃の１−
（２，６−シフルオローベンゾイル）−３−（２−フル
オロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ
ーブロポキシ）−フェニル）−尿素が得られた。

実施例１と同様にしてまたは本発明に従う変法（ａ）お
よび（ｂ）の−殻内な記載に対応して、下表２に挙げら
れている式（Ｉ）の化合物類を製造できた。

酉又：式（Ｉ）の化合物類の例 実施例　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　融点番号　Ｑ　　Ｒ’　　Ｒ”　　Ｒ３Ｒ’　　Ｒ’
　　Ｒ″　Ｒ７（℃）２　　０　　ＣＱＨＦ　　　ＨＨ
ＨＣＦ３１５８６　　　Ｓ　　ＣＱ　　ＨＦ　　　ＨＨ
ＨＣＦｓ　　１７９４　　　Ｓ　　Ｆ　　　ＨＨＨＦ　
　　ＨＣＦｓ　　１６４５０Ｆ　　　ＨＦ　　　ＨＨＨ
ＣＦ３１５８６　　０　　ＣＱＨＨＨＦ　　　ＨＣＦｓ
１７１７　　０　　Ｆ　　　Ｆ　　　Ｆ　　　Ｆ　　　
Ｆ　　　ＨＣＦ３１５９　　　Ｓ　　ＣＱ　　ＨＨＨＦ
　　　ＨＣＦｓ　　１９４１０　　Ｓ　　ＣＱＨＨＨＨ
ＨＣＦ３１５５１１　０　　ＣＱ　　ＨＨＦ　　　ＨＨ
ＣＦｓ　　１６３１２　０　　Ｆ　　　ＨＨＨＨＨＣＦ
ｓ　　１６３１３０　　ＣＱＨＨＨＨＨＣＦ、１４７１
４　０　　Ｂｒ　　ＨＨＨＨＨＣＦｓ　　１３８１５　
　Ｓ　　Ｆ　　　ＨＨＨＨＨＣＦ３　６５１６　　Ｓ　
　ＣＨ，ＨＨＨＨＨＣＦ３　１５１１７　　Ｓ　　ＣＦ
３ＨＨＨＨＨＣＦ３　１３８１ｓ　　Ｓ　　）ｌ　　　
ＨＨＨＨＨＣＦ３７９表２−続き 実施例　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　融点番号　Ｑ　　ＲＩ　　Ｒ”　　Ｒ”　　Ｒ’　　
Ｒ’　　Ｒ’　　Ｒ’　　（’０）１９　０　　Ｎｏ！
ＨＨＨＨＨＣＦ３　１７０２０　０　　ＣＱ　　ＨＨＨ
ＣＱ　　ＨＣＦ３１８８２１　０　　Ｃｌ２ＨＣ（２Ｈ
ＨＨＣＦｓ　　１４０２２　０　　ＣＱ　　ＣＱ　　Ｈ
ＨＣＱ　　ＨＣＦｓ　　１５４２３　０　　ＣＱ　　Ｃ
Ｑ　　ＨＨＣＱ　　ＨＣＦ３１８８２１　０　　ＨＨＣ
Ｑ　　ＨＨＨＣＦｓ　　２１５２５　　Ｓ　　ＣＱ　　
ＨＨＨＣＱ　　ＨＣＦｓ２１８式（Ｉ［）の出発物質 実施例（ｎ−１） ト Ａ）！初に１００ｇの３−フルオロフェノールおよび２
０ｇの水酸化ナトリウムを一緒に５５°Ｃにおいて３０
０ｒｔｒＱのアセトン中に加え、そして（気体の吸収が
止むまで）溶液にヘキサフルオロプロパンを飽和させＩ
；。アセトンの大部分を次に蒸留除去し、そして３００
ｒＲＱの水を残渣に加えた。有機相を分離しそして蒸留
した。１１５ｇの３−フルオロフェニル−ヘキサフルオ
ロプロピルエーテルが５６℃−５８°Ｃ／２０ミリバー
ルの沸点で（ｎ”：　１．３８５０）得られた。

Ｂ）撹拌されている装置中に、上記Ａに記されている如
くして製造された３０５ｇの生成物を最初に加え、モし
て４００ｒａＱの乾燥ジクロロメタンを加えた。次に１
００ｇのニトロ化用の酸（３３２ｇの硝酸および６７ｇ
の硫酸）を２０°Ｃにおいて滴々添加し、混合物をこの
温度において１時間そして４０℃において１時間撹拌し
た。冷却した反応混合物を氷上に注ぎ、充分混合し、そ
して有機相を分離した。分別蒸留すると、９２℃−９５
℃／１０ミリバールの沸点で（ｎ”：　Ｉ　、４２７０
）１３５ｇの（２−二トロー５−フルオロ−フェニル）
−ヘキサフルオロプロピルエーテル、４３ｇの中間生成
留分が、そして１０４°Ｏ−１０５℃／１０ミリバール
の沸点で（ｎ″’：１．４３２５）８７ｇの（４−ニト
ロ−３−フルオロ−フェニル）−へキサフルオロプロピ
ルエーテルが得られた。

Ｃ）水素化装置中に、３８０ｒｔｒＱのテトラヒドロフ
ラン中の８７ｇの（４−ニトロ−３−フルオロ−フェニ
ル）−へキサフルオロプロピルエーテルおよびｌｏｇの
ラネーニッケルを最初に加え、そしでもはや水素が消費
されなくなるまで２５℃−４５℃において３０バールの
水素下で水素化した。オートクレーブの圧力を解放し、
溶液を濾過し、そして濾液を蒸留した。１０５°Ｏ−１
０７°Ｃ／２０ミリバールの沸点範囲において、５９ｇ
の上記の構造式の２−フルオロ−４−ヘキサフルオロ−
プロポキシ−アニリン（ｎ”：　１．４２３０）が蒸留
された。

上記の文中では、「ヘキサフルオロプロピル」および「
ヘキサフルオロプロポキシ」はそれぞれ１　、１．２．
３．３．３−位置で弗素により置換されている。

同様にして、 ト が得られた。

式（ＩＶ）の出発物質 害施例（ＩＶ−１） ト ３００ｖａＱの乾燥トルエンを０−５℃に冷却し、そし
て２０ｇのホスゲンをこの温度において通した。５５．
６ｇ（０，２モル）の２−フルオロ−４−（１，１，２
，３，３，３−へキサフルオロプロポキシ）−アニリン
の５０１１ＩＱの乾燥トルエン中溶液を０−５℃におい
てこのホスゲン溶液に滴々添加した。同時にホスゲンを
通しながら、バッチを次に加熱沸騰させ、そして沸騰温
度に３時間保った。過剰のホスゲンを窒素を用いて流出
させ、そして溶媒を真空中で蒸留除去した。残渣を蒸留
した。

４６ｇ（理論値の７５．５％）の沸点−７２°Ｃ１・ド
・１．４２５８の２−フルオ・−４−（１，１゜２．３
，３．３−へキサフルオロプロポキシ）−フェニルイソ
シアネートが得られた。

同様にして、 ト が得られた。

使用実施例 下記の使用実施例では、下記の化合物を比較物質として
使用した： （Ａ） （ドイツ公開明細書３，２１７．６．１９中に開示され
ている）。

実施例Ａ シロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ）試験溶　媒：
１５重量部のジメチルホルムアミド乳化剤＝１重量部の
アルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした
。

キャベツ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）の
葉を希望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬するこ
とにより処理し、そして葉ができるだけ湿っている間に
シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅ
ｒｄａ）の毛虫を感染させた。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全ての毛虫の死滅を意味する。０％はビート
ルの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば０．００００１％の実施例濃度に
おいては７日後に、製造実施例１２．４．６．９、ｌ０
１１２．１３および１４からの化合物類は１００％の死
滅を示しそして実施例１１の化合物は９０％の死滅を示
したが、化合物（Ａ）は死滅を生じなかった（０％）。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、一般式（Ｉ） （Ｉ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、 Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ、メチルまたはトリフル
オロメチルを示し、 Ｒ２は水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ３は水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ４は水素または弗素を示し、 Ｒ８は水素またはハロゲンを示し、 Ｒ６は水素、塩素または弗素を示し、そしてＲ７は弗素
、塩素またはトリフルオロメチルを示す］ の置換されたベンゾイル（チオ）尿素類。

２、Ｑが酸素または硫黄を示し、 Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチルまたは
トリフルオロメチルを示し、 Ｒ２が水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ３が水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ４が水素または弗素を示し、 Ｒ５が水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ′が水素、塩素または弗素を示し、モしてＲ？が弗素
、塩素またはトリフルオロメチルを示す 上記ｌに記載の化合物。

３、Ｑが酸素または硫黄を示し、 Ｒ１が弗素、塩素または臭素を示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３が水素または弗素を示し、 Ｒ４が水素または弗素を示し、 Ｒ８が水素または弗素を示し、 Ｒ６が水素を示し、そして Ｒ７がトリフルオロメチルを示す 上記ｌに記載の化合物。

４、一般式（１） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、 Ｒ’は水素、ハロゲン、ニトロ、メチルまたはトリフル
オロメチルを示し、 Ｒ２は水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ３は水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ４は水素または弗素を示し、 Ｒ５は水素またはハロゲンを示し、 Ｒ６は水素、塩素または弗素を示し、モしてＲ７は弗素
、塩素またはトリフルオロメチルを示す１ の置換されたベンゾイル（チオ）尿素類の製造方法にお
いて、 （ａ）一般式（ｎ） Ｌ式中、 Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する］の置換されたア
ニリンを、適宜希釈剤の存在下で、一般式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｑ、Ｒ１、Ｒ２１Ｒ３、Ｒ’およびＲ’ｌｉ上記（７）
意味を有する１ のベンゾイルイソ（チオ）シアネート類と反応させるか
、或いは （ｂ）一般式（ＩＶ） ［式中、 Ｑ、Ｒ’およびＲ７は上記の意味を有する］の置換され
たフェニルイソ（チオ）シアネート類を、適宜触媒の存
在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式ＣＶ） ［式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’およびＲｓは上記の意味を有す
る］ のベンズアミド類と反応させる ことを特徴とする方法。

５、少なくとも１種の上記ｌまたは４に記載の式（１）
の化合物を含有していることを特徴とする、有害生物防
除剤。

６．有害生物類を防除するための、上記ｌまたは４に記
載の式（Ｉ）の化合物の使用。

７、上記ｌまたは４に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生
物類および／またはそれらの環境に作用させることを特
徴とする、有害生物類の防除方法。

８、上記ｌまたは４に記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤
および／または表面活性剤と混合することを特徴とする
、有害生物防除剤の製造方法。

９、一般式（ＩＶ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、 Ｒ６は水素、塩素または弗素を示し、そしてＲ７は弗素
、塩素またはトリフルオロメチルを示す］ の置換されたフェニルイソ（チオ）シアネート類。

１０、式（ｎ） ［式中、 Ｒ６およびＲＴは上記９に記載の意味を有する］の化合
物を、適宜希釈剤の存在下で、０℃〜１５０℃の間の温
度において、ホスゲンまたはチオホスゲンと反応させる
ことを特徴とする、上記９に記載の化合物の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、ニトロ、メチルまたはトリフ
   ルオロメチルを示し、 Ｒ＾２は水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ＾３は水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ＾４は水素または弗素を示し、 Ｒ＾５は水素またはハロゲンを示し、 Ｒ＾６は水素、塩素または弗素を示し、そしてＲ＾７は
   弗素、塩素またはトリフルオロメチルを示す］ の置換されたベンゾイル尿素又はチオ尿素類。 ２、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、 Ｒ＾６は水素、塩素または弗素を示し、そしてＲ＾７は
   弗素、塩素またはトリフルオロメチルを示す］ の置換されたベンゾイル（チオ）シアネート類。