JPH0796482B2 - 農業用殺虫殺菌剤組成物 - Google Patents
農業用殺虫殺菌剤組成物Info
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- JPH0796482B2 JPH0796482B2 JP61301779A JP30177986A JPH0796482B2 JP H0796482 B2 JPH0796482 B2 JP H0796482B2 JP 61301779 A JP61301779 A JP 61301779A JP 30177986 A JP30177986 A JP 30177986A JP H0796482 B2 JPH0796482 B2 JP H0796482B2
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- chloro
- pyridylmethyl
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式(I)のイミノ置換複素環式化合物と
公知の殺菌活性化合物を有効成分として含有し、優れた
殺虫殺菌作用を示す新規な農業用殺虫殺菌組成物に関す
る。
公知の殺菌活性化合物を有効成分として含有し、優れた
殺虫殺菌作用を示す新規な農業用殺虫殺菌組成物に関す
る。
本発明で用いる式(I)のイミノ置換複素環式化合物及
びそれらの殺虫剤としての使用は、特開昭61−267575号
(特願昭60−106854号)、特開昭62−81382号(特願昭6
0−21908号)及び特開昭62−207266号(特願昭61−4862
9号)明細書に記載されている。
びそれらの殺虫剤としての使用は、特開昭61−267575号
(特願昭60−106854号)、特開昭62−81382号(特願昭6
0−21908号)及び特開昭62−207266号(特願昭61−4862
9号)明細書に記載されている。
又、下記薬剤がイネいもち病の防除活性を有することは
既に記載されている。例えば、ジイソプロピル 1,3−
ジチオラン−2−イリデンマロネート、5−メチル−1,
2,4−トリアゾロ[3,4−b]ベンゾチアゾール、3−ア
リルオキシ−1,2−ベンゾチアゾール 1,1−ジオキシド
及び1,2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ−[3,2,1−i,
j]キノリン−4−オン[ペステイサイド マニユアル
(第7版1983年 The British Crop Protection Co
uncil発行)]。
既に記載されている。例えば、ジイソプロピル 1,3−
ジチオラン−2−イリデンマロネート、5−メチル−1,
2,4−トリアゾロ[3,4−b]ベンゾチアゾール、3−ア
リルオキシ−1,2−ベンゾチアゾール 1,1−ジオキシド
及び1,2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ−[3,2,1−i,
j]キノリン−4−オン[ペステイサイド マニユアル
(第7版1983年 The British Crop Protection Co
uncil発行)]。
しかしながら、これら活性化合物の作用は、各々単独で
は殺虫効果もしくは殺菌効果のいずれかの効果のみであ
り、病害菌による病害と害虫による被害を同時に防除す
ることはできない。
は殺虫効果もしくは殺菌効果のいずれかの効果のみであ
り、病害菌による病害と害虫による被害を同時に防除す
ることはできない。
本発明者らにより、 (1) 一般式 式中、XはS、CH2又はN−R2(式中、R2は水素原子又
はアルキル基の炭素原子数1乃至3のアルキルカルボニ
ル基を表わす)を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子又はメチル
基により選ばれる1つ又は2つで置換されたピリジル基
又はクロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル
基で置換されたチアゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が3−位(又は5−位)で
あり、チアゾール環の結合位置が5−位であり、 mは2又は3を表わし、そして ZはNO2又はCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び (2) ジイソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イリ
デンマロネート、5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[3,4
−b]ベンゾチアゾール、3−アリルオキシ−1,2−ベ
ンゾチアゾール 1,1−ジオキシド及び1,2,5,6−テトラ
ヒドロ−4H−ピロロ−[3,2,1−i,j]キノリン−4−オ
ンから選んだ少なくとも1種とを有効成分として含有す
る新規な活性物質混合物が優れた殺虫殺菌活性を示すこ
とが見い出された。
はアルキル基の炭素原子数1乃至3のアルキルカルボニ
ル基を表わす)を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子又はメチル
基により選ばれる1つ又は2つで置換されたピリジル基
又はクロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル
基で置換されたチアゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が3−位(又は5−位)で
あり、チアゾール環の結合位置が5−位であり、 mは2又は3を表わし、そして ZはNO2又はCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び (2) ジイソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イリ
デンマロネート、5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[3,4
−b]ベンゾチアゾール、3−アリルオキシ−1,2−ベ
ンゾチアゾール 1,1−ジオキシド及び1,2,5,6−テトラ
ヒドロ−4H−ピロロ−[3,2,1−i,j]キノリン−4−オ
ンから選んだ少なくとも1種とを有効成分として含有す
る新規な活性物質混合物が優れた殺虫殺菌活性を示すこ
とが見い出された。
従来、濃園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果(各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果)、残幼性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきてい
る。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効
果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果(各種
生育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫
効果)、残幼性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血
動物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施
用薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳で
はない。
更に、従来の薬剤の度重なる使用の結果、各種害虫に対
して抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。
特に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於い
て有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対して
抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類(例
えば、ツマグロヨコバイ)が出現し、それらの防除が困
難となってきており優れた薬剤の開発が望まれている。
更に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野
菜害虫であるコナガ、ワタのボールワーム等の害虫が薬
剤抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除
あるいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる優
れた薬剤の開発が望まれている。
して抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。
特に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於い
て有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対して
抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類(例
えば、ツマグロヨコバイ)が出現し、それらの防除が困
難となってきており優れた薬剤の開発が望まれている。
更に、アブラムシ類、ダニ類、十字科蔬菜を加害する野
菜害虫であるコナガ、ワタのボールワーム等の害虫が薬
剤抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除
あるいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる優
れた薬剤の開発が望まれている。
又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機械
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ
た、かつ薬剤のない薬剤の開発が望まれている。更に、
近年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウ
ムシ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れ
た、かつ薬剤のない薬剤の開発が望まれている。更に、
近年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウ
ムシ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
従って、イネ及びその他殻類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種々の施設園芸作物の害虫、線虫害の土壌害
虫、貯穀害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫、
に対し更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれ
ている。
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、
綿、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのう
ちのある種々の施設園芸作物の害虫、線虫害の土壌害
虫、貯穀害虫等の吸汁性、摂食性、その他の各種害虫、
に対し更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれ
ている。
更に上記した如き優れた殺虫剤の開発と共に、特に稲の
栽培に於いて主要病害及び害虫でるイネいもち病及びウ
ンカ・ヨコバイ類を同時に防除できる殺虫殺菌剤の開発
が望まれている。
栽培に於いて主要病害及び害虫でるイネいもち病及びウ
ンカ・ヨコバイ類を同時に防除できる殺虫殺菌剤の開発
が望まれている。
本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに(1)イミノ置換複素環式化
合物に(2)公知の殺菌剤を配合した本発明による活性
化合物混合物が、各々単独の活性化合物の効果からは予
想外の優れた協力作用及び相乗作用を発揮し、稲の病害
及び害虫に対し優れた殺虫及び殺菌効果を示すことを発
見した。
した結果、驚くべきことに(1)イミノ置換複素環式化
合物に(2)公知の殺菌剤を配合した本発明による活性
化合物混合物が、各々単独の活性化合物の効果からは予
想外の優れた協力作用及び相乗作用を発揮し、稲の病害
及び害虫に対し優れた殺虫及び殺菌効果を示すことを発
見した。
従って、本発明の殺虫殺菌剤組成物は、農作物栽培に於
いて、例えば、特には病害虫の同時防除及び省力化等、
非常に有効であり産業上の有用性に於いて極めて卓越し
た技術的進歩性を提供するものである。
いて、例えば、特には病害虫の同時防除及び省力化等、
非常に有効であり産業上の有用性に於いて極めて卓越し
た技術的進歩性を提供するものである。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式(I)のイミノ置換複素環式化合物は下記の如く定義
される。
式(I)のイミノ置換複素環式化合物は下記の如く定義
される。
式中、XはS、CH2又はN−R2(式中、R2は水素原子又
はアルキル機の炭素原子数1乃至3のアルキルカルボニ
ル基を表わす)を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子及びメチル
基により選ばれる1つ又は2つで置換されたピリジル基
又はクロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル
基で置換されたチアゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が3−位(又は5−位)で
あり、チアゾール環の結合位置が5−位であり、 mは2又は3を表わし、そして ZはNO2又はCNを表わす。
はアルキル機の炭素原子数1乃至3のアルキルカルボニ
ル基を表わす)を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子及びメチル
基により選ばれる1つ又は2つで置換されたピリジル基
又はクロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル
基で置換されたチアゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が3−位(又は5−位)で
あり、チアゾール環の結合位置が5−位であり、 mは2又は3を表わし、そして ZはNO2又はCNを表わす。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式(I)のイミノ置換複素環式化合物の例として、次の
化合物が挙げられる。
式(I)のイミノ置換複素環式化合物の例として、次の
化合物が挙げられる。
1−(3−ピリジルメチル)−2−(ニトロイミノ)イ
ミダゾリン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリミジルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)テトラヒドロピリジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2,3−ジクロロ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロイミノ)イミダゾリン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−フルオロ−5−チアゾリルメチル)−2−
(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−ブチリル−3−(2−クロロ−4−フルオロ−5−
ピリジルメチル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジ
ン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)チアゾリジン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 3−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)ピロリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)ピペリジン、 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)ピロリジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)ピロリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(シ
アノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−フルオロ−5−チアゾリルメチル)−2−
(シアノイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(シ
アノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン。
ミダゾリン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリミジルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)テトラヒドロピリジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2,3−ジクロロ−5−ピリジルメチル)−2−
(ニトロイミノ)イミダゾリン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−フルオロ−5−チアゾリルメチル)−2−
(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−ブチリル−3−(2−クロロ−4−フルオロ−5−
ピリジルメチル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジ
ン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)チアゾリジン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 3−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)ピロリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)ピペリジン、 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)ピロリジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)ピロリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(シ
アノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−フルオロ−5−チアゾリルメチル)−2−
(シアノイミノ)テトラヒドロピリミジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(シ
アノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一方
の殺菌活性化合物として次の化合物が挙げられる:ジイ
ソプロピル1,3−ジチオラン−2−イリデンマロネート
(イソプロチオランisoprothiolane)、5−メチル−1,
2,4−トリアゾロ[3,4−b]ベンゾチアゾール(トリシ
クラゾールtricyclazole)、3−アリルオキシ−1,2−
ベンズイソチアゾール 1,1−ジオキシド(プロベナゾ
ールprobenazole)及び1,2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピ
ロロ−[3,2,1−i,j]キノリン−4−オン(ピロキロン
pyroquilon)。
の殺菌活性化合物として次の化合物が挙げられる:ジイ
ソプロピル1,3−ジチオラン−2−イリデンマロネート
(イソプロチオランisoprothiolane)、5−メチル−1,
2,4−トリアゾロ[3,4−b]ベンゾチアゾール(トリシ
クラゾールtricyclazole)、3−アリルオキシ−1,2−
ベンズイソチアゾール 1,1−ジオキシド(プロベナゾ
ールprobenazole)及び1,2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピ
ロロ−[3,2,1−i,j]キノリン−4−オン(ピロキロン
pyroquilon)。
上記殺菌活性化合物は下記式で表わされる。
ジ−イソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イリデンマ
ロネート(イソプロチオラン) 5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[3,4−b]ベンゾチア
ゾール(トリシクラゾール) 3−アリルオキシ−1,2−ベンズイソチアゾール 1,1−
ジオキシド(プロベナゾール) 1,2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ−[3,2,1−i,j]
キノリン−4−オン(ピロキロン) なお、本発明に使用する(2)の公知殺菌活性物質に替
えて[5−アミノ−2−メチル−6−(2,3,4,5,6−ペ
ンタヒドロキシシクロヘキシロキシ)テトラヒドロピラ
ン−3−イル]アミノ−α−イミノアセテイツクアツシ
ド及びその塩酸塩(カスガマイシン)又はS−ベンジル
ジイソプロピルホスホロチオレート(IBP)を使用し
ても同様に優れた効果を期待できる。
ロネート(イソプロチオラン) 5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[3,4−b]ベンゾチア
ゾール(トリシクラゾール) 3−アリルオキシ−1,2−ベンズイソチアゾール 1,1−
ジオキシド(プロベナゾール) 1,2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ−[3,2,1−i,j]
キノリン−4−オン(ピロキロン) なお、本発明に使用する(2)の公知殺菌活性物質に替
えて[5−アミノ−2−メチル−6−(2,3,4,5,6−ペ
ンタヒドロキシシクロヘキシロキシ)テトラヒドロピラ
ン−3−イル]アミノ−α−イミノアセテイツクアツシ
ド及びその塩酸塩(カスガマイシン)又はS−ベンジル
ジイソプロピルホスホロチオレート(IBP)を使用し
ても同様に優れた効果を期待できる。
本発明による活性物質組み合せの一方の成分である上記
殺菌活性化合物は既に公知である。即ち、例えば、ペス
テイサイドマニユアル(The Pesticide Manual)第7
版1983年(The British Crop Protection Council
発行)等にイネいもち病防除剤として既に記載され公知
である。
殺菌活性化合物は既に公知である。即ち、例えば、ペス
テイサイドマニユアル(The Pesticide Manual)第7
版1983年(The British Crop Protection Council
発行)等にイネいもち病防除剤として既に記載され公知
である。
本発明において、活性物質組み合せに於ける各群の活性
化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることがで
きる。(1)一般式(I)のイミノ置換複素環式化合物
の活性化合物群の活性化合物1重量部当り、(2)の殺
菌活性化合物の活性化合物群の活性化合物、例えば0.05
〜20重量部、好ましくは0.1〜10重量部使用である。
化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることがで
きる。(1)一般式(I)のイミノ置換複素環式化合物
の活性化合物群の活性化合物1重量部当り、(2)の殺
菌活性化合物の活性化合物群の活性化合物、例えば0.05
〜20重量部、好ましくは0.1〜10重量部使用である。
本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫及び殺菌
活性作用を示し、殺虫殺菌剤として例えば茎葉散布、水
中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用
等により使用することができる。
活性作用を示し、殺虫殺菌剤として例えば茎葉散布、水
中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用
等により使用することができる。
本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫殺菌作用
を現わす。従って、殺虫殺菌剤として使用することがで
きる。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に対
して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農
業、特には稲の保護に於ける病害虫、とくに昆虫類及び
病害類を的確に防除するために使用できる。それらは、
通常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成
長段階に対して活性である。
を現わす。従って、殺虫殺菌剤として使用することがで
きる。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に対
して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農
業、特には稲の保護に於ける病害虫、とくに昆虫類及び
病害類を的確に防除するために使用できる。それらは、
通常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成
長段階に対して活性である。
上記した害虫類(病害及び害虫)として、例えば次のも
のが包含される。そのような病害虫の例としては以下の
如き病害虫類を例示することができる。
のが包含される。そのような病害虫の例としては以下の
如き病害虫類を例示することができる。
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えばイネミズゾウムシ
(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネゾウムシ(Echin
ocinemus squameus)、イネホソクビムシ(Oulema oryz
ae); 鱗翅目虫、例えばニカメイチユウ(Chilo suppressali
s)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、フ
タオビコガヤ(Naranga aenescens)、イチモンジセセ
リ(Parnara guttata); 半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ(Nephotettix cinc
ticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ヒ
メトビウンカ(Laodelphax striatellus)、セジロウン
カ(Sogatella furcifera)、アオカメムシ(Nezara sp
p.); 直翅目虫、例えば、ケラ(Gryl−lotalpa africana)、
バッタ(Locusta migratoria migratoriodes); 病害類として、例えば、古生菌[アーキミセテス(Arch
imycetes)]、藻菌[フイコミセテス(Phycomycete
s)]、子のう菌[アスコミセテス(Ascomycetes)]、
担子菌[バシジオミセテス(Basidiomycetes)、不完全
菌[フンギ・イムパーフエクテイ(Fungi Imperfect
i)]、その他細菌類による種々の植物病害;等を挙げ
ることができる。
(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネゾウムシ(Echin
ocinemus squameus)、イネホソクビムシ(Oulema oryz
ae); 鱗翅目虫、例えばニカメイチユウ(Chilo suppressali
s)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、フ
タオビコガヤ(Naranga aenescens)、イチモンジセセ
リ(Parnara guttata); 半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ(Nephotettix cinc
ticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ヒ
メトビウンカ(Laodelphax striatellus)、セジロウン
カ(Sogatella furcifera)、アオカメムシ(Nezara sp
p.); 直翅目虫、例えば、ケラ(Gryl−lotalpa africana)、
バッタ(Locusta migratoria migratoriodes); 病害類として、例えば、古生菌[アーキミセテス(Arch
imycetes)]、藻菌[フイコミセテス(Phycomycete
s)]、子のう菌[アスコミセテス(Ascomycetes)]、
担子菌[バシジオミセテス(Basidiomycetes)、不完全
菌[フンギ・イムパーフエクテイ(Fungi Imperfect
i)]、その他細菌類による種々の植物病害;等を挙げ
ることができる。
上記植物病害類の殺菌スペクトルの代表例としては、例
えばイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)等を例示す
ることができるが、該殺菌スペクトルはこれらに限定さ
れるべきものではない。
えばイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)等を例示す
ることができるが、該殺菌スペクトルはこれらに限定さ
れるべきものではない。
本発明の活性物質組み合せは(1)及び(2)成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤(例えば燃焼装置としてはくん蒸及び煙霧カ
ートリツジ、かん並びにコイル)、そしてULV[コール
ドミスト(cold mist)、ウオームミスト(warm mis
t)]を挙げることができる。
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤(例えば燃焼装置としてはくん蒸及び煙霧カ
ートリツジ、かん並びにコイル)、そしてULV[コール
ドミスト(cold mist)、ウオームミスト(warm mis
t)]を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合
によつては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。拡展剤として水を用いる場合に
は、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用され
ることができる。
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合
によつては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。拡展剤として水を用いる場合に
は、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用され
ることができる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等)、脂肪族炭化水素類[例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフイン類(例えば鉱油留分等)]、アルコー
ル類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げる
ことができる。
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等)、脂肪族炭化水素類[例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフイン類(例えば鉱油留分等)]、アルコー
ル類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等)、土壌合成鉱物
(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙
げることができる。
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリナイト、又は珪藻土等)、土壌合成鉱物
(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができ
る。
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができ
る。
乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等)]、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
ン乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類
(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等)]、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等)を挙げることができる。
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等)を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量%、好
ましくは0.5〜90重量%含有することができる。
ましくは0.5〜90重量%含有することができる。
本発明の活性物質組み合せは、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ
剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在する
こともできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、
有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬
剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺
虫性物質を挙げることができる。
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ
剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤として、存在する
こともできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、
有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬
剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺
虫性物質を挙げることができる。
更に、本発明の活性化合物混合物は、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
本発明の活性物質組み合せの商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えば0.
00001〜100重量%であって、好ましくは0.001〜5重量
%である。
00001〜100重量%であって、好ましくは0.001〜5重量
%である。
本発明の活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常
の方法で使用することができる。
の方法で使用することができる。
実施例1 試供化合物の調製 各活性化合物:25重量部 担体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5)70重量部〜9
0重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
0重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
水面施用効力試験 試験方法 水稲(品種:朝日)を直径12cmの白磁ポットに3株植え
て湛水栽培し、その分けつ初期に予め調製した所定濃度
の薬液ピペットを用いて、直接稲体地上部にかからない
ように、表示薬量になるように、水面に潅注した。その
3日後、網籠をかけトビイロウンカ4令幼虫を1ポット
当り10頭接種し、接種2日後に死虫を数え殺虫率を算出
した。又、その後、常法により、イネいもち病菌胞子の
懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度100%の
接種室内に24時間保った。その後、温度20〜28℃のガラ
ス温室に移し、接種7日後、鉢当りの罹病程度を下記の
基準により類別評価し、更に防除価(%)を求めた。ま
た薬害も同様に調査した。罹病度 病斑面積歩合(%) 0 0 0.5 2未満 1 2〜5未満 2 5〜10未満 3 10〜20未満 4 0〜40未満 5 40以上 本試験は1区3鉢の結果である。その結果を第1表に示
す。
て湛水栽培し、その分けつ初期に予め調製した所定濃度
の薬液ピペットを用いて、直接稲体地上部にかからない
ように、表示薬量になるように、水面に潅注した。その
3日後、網籠をかけトビイロウンカ4令幼虫を1ポット
当り10頭接種し、接種2日後に死虫を数え殺虫率を算出
した。又、その後、常法により、イネいもち病菌胞子の
懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度100%の
接種室内に24時間保った。その後、温度20〜28℃のガラ
ス温室に移し、接種7日後、鉢当りの罹病程度を下記の
基準により類別評価し、更に防除価(%)を求めた。ま
た薬害も同様に調査した。罹病度 病斑面積歩合(%) 0 0 0.5 2未満 1 2〜5未満 2 5〜10未満 3 10〜20未満 4 0〜40未満 5 40以上 本試験は1区3鉢の結果である。その結果を第1表に示
す。
註1:実施例1の全ての混合物及び単剤使用に於いて薬害
は認められない。
は認められない。
2.本発明に使用する一般式(I)の化合物: 化合物No.1 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)イミダゾリン、 化合物No.2 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 化合物No.3 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)イミダゾリジン、 化合物No.4 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 化合物No.5 3−(2−クロロ5−ピリジルメチル)−2−(ニトロ
イミノ)チアゾリジン、 化合物No.6 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)ピペリジン、 化合物No.7 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ジア
ノイミノ)イミダゾリジン。
ロイミノ)イミダゾリン、 化合物No.2 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 化合物No.3 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(ニ
トロイミノ)イミダゾリジン、 化合物No.4 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−2−(ニトロイミノ)イミダゾリジン、 化合物No.5 3−(2−クロロ5−ピリジルメチル)−2−(ニトロ
イミノ)チアゾリジン、 化合物No.6 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ニト
ロイミノ)ピペリジン、 化合物No.7 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(ジア
ノイミノ)イミダゾリジン。
3.本発明に使用する化合物: 化合物(A):ピロキロン 化合物(B):プロベナゾール 実施例2 育苗箱施用効力試験 供試化合物の調製: 活性化合物5(又は4)部、ベントナイト(モンモリロ
ナイト)30部、タルク(滑石)63部(又は64部)、リグ
ニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加え良く捏
化し、押し出し造粒機により、10〜40メッシュの粒状と
して、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
ナイト)30部、タルク(滑石)63部(又は64部)、リグ
ニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加え良く捏
化し、押し出し造粒機により、10〜40メッシュの粒状と
して、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
育苗箱(30cm×60cm×2cm)に植えられた発芽21日後の
稲苗に6%の一般式(I)の活性化合物の造粒を箱当り
50gと4%のトリシクラゾールの粒剤を箱当り50g均一に
施用し、施用後3本の稲苗を土ごと抜きとり1/10000aの
温室内のポットに移植した。移植3日後にポットにプラ
スチック製網籠をかぶせトビイロウンカ4令幼虫をポッ
ト当り10頭づつ放飼し、放飼2日後に死虫数を数え殺虫
率を算出した。更に、植付20日稲苗が着色し成育が良好
になった後、常法により、イネいもち病菌胞子の懸濁液
を噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度100%の接種室
内に24時間保った。その後、温度20〜28℃のガラス温室
に移し、接種7日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準に
より類別評価し、更に防除価(%)を求めた。また薬害
も同時に調査した。罹病度 病斑面積歩合(%) 0 0 0.5 2未満 1 2〜5未満 2 5〜10未満 3 10〜20未満 4 20〜40未満 5 40以上 その結果を第2表に示す。
稲苗に6%の一般式(I)の活性化合物の造粒を箱当り
50gと4%のトリシクラゾールの粒剤を箱当り50g均一に
施用し、施用後3本の稲苗を土ごと抜きとり1/10000aの
温室内のポットに移植した。移植3日後にポットにプラ
スチック製網籠をかぶせトビイロウンカ4令幼虫をポッ
ト当り10頭づつ放飼し、放飼2日後に死虫数を数え殺虫
率を算出した。更に、植付20日稲苗が着色し成育が良好
になった後、常法により、イネいもち病菌胞子の懸濁液
を噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度100%の接種室
内に24時間保った。その後、温度20〜28℃のガラス温室
に移し、接種7日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準に
より類別評価し、更に防除価(%)を求めた。また薬害
も同時に調査した。罹病度 病斑面積歩合(%) 0 0 0.5 2未満 1 2〜5未満 2 5〜10未満 3 10〜20未満 4 20〜40未満 5 40以上 その結果を第2表に示す。
註)1.実施例2の全ての混合物及び単剤使用に於いて薬
害は認められない。
害は認められない。
2.本発明に使用する一般式(I)の化合物: 化合物No.1、No.2、No.3、No.4、No.5、No.6及びNo.7は
実施例1に記載の化合物である。
実施例1に記載の化合物である。
3.本発明に使用する化合物: 化合物(C):トリシクラゾール 実施例3 (i) トビイロウンカに対する試験 供試化合物の調製 各活性化合物:30〜40重量部 担体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5)55〜65重量
部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
試験方法: 直径約13cmのポツトに草丈約15cmの稲を3本植え、定植
10日後に予め、調製した活性化合物の所定濃度の水希釈
液をスプレーガンを用いて1ポツト当り20ml散布し、散
布薬液を風乾後ポツトに網籠をかけトビイロウンカ4令
幼虫を1ポツト当り10頭接種し、3日後に死虫を数え殺
虫率を算出した。
10日後に予め、調製した活性化合物の所定濃度の水希釈
液をスプレーガンを用いて1ポツト当り20ml散布し、散
布薬液を風乾後ポツトに網籠をかけトビイロウンカ4令
幼虫を1ポツト当り10頭接種し、3日後に死虫を数え殺
虫率を算出した。
(ii) イネいもち病に対する茎葉散布効力試験試験方
法 水稲(品質:朝日)を直径12cmの素焼鉢に栽培し、その
3〜4葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希釈液
を3鉢当り50ml散布した。翌日人工培養したイネいもち
病菌胞子の懸濁液を噴霧接種(2回)し、25℃、相対湿
度100%の湿室に保ち感染せしめた。接種7日後、鉢当
りの罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防除
価(%)を求めた。また薬害も同時に調査した。罹病度 病斑面積歩合(%) 0 0 0.5 2未満 1 2〜5未満 2 5〜10未満 3 10〜20未満 4 20〜40未満 5 40以上 本試験は1区3鉢の結果である。
法 水稲(品質:朝日)を直径12cmの素焼鉢に栽培し、その
3〜4葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希釈液
を3鉢当り50ml散布した。翌日人工培養したイネいもち
病菌胞子の懸濁液を噴霧接種(2回)し、25℃、相対湿
度100%の湿室に保ち感染せしめた。接種7日後、鉢当
りの罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防除
価(%)を求めた。また薬害も同時に調査した。罹病度 病斑面積歩合(%) 0 0 0.5 2未満 1 2〜5未満 2 5〜10未満 3 10〜20未満 4 20〜40未満 5 40以上 本試験は1区3鉢の結果である。
前記試験(i)及び(ii)の結果をとりまとめ第3表に
示す。
示す。
註)1.実施例3の全ての混合物及び単剤使用に於いて薬
剤は認められない。
剤は認められない。
2.本発明に使用する一般式(I)の化合物: 化合物No.(1)、No.(2)、No.(3)、No.(4)、
No.(5)、No.(6)及びNo.(7)は実施例1に記載
の化合物である。
No.(5)、No.(6)及びNo.(7)は実施例1に記載
の化合物である。
3.本発明に使用する化合物: 化合物(D):イソプロチオラン 実施例4 実施例3に於ける本発明混合組成物をトビイロウンカ及
び稲イモチ病が同時に発生する試験区に使用した結果、
該病害虫を完壁な効果で防除した。
び稲イモチ病が同時に発生する試験区に使用した結果、
該病害虫を完壁な効果で防除した。
実施例5(水和剤) 式(I)の活性化合物25部、イソプロチオラン25部、粉
末けい藻土と粉末クレーンとの混合物(1:5)45部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部、アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3部を
粉砕混合し水和剤とする。
末けい藻土と粉末クレーンとの混合物(1:5)45部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部、アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3部を
粉砕混合し水和剤とする。
実施例6 式(I)の活性化合物3部、プロベナゾール8部、ベン
トナイト(モンモリロナイト)30部、タルク(滑石)57
部、リグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加
え、良く捏化し、押し出し式造粒機により10〜40メッシ
ュの粒状として、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
トナイト(モンモリロナイト)30部、タルク(滑石)57
部、リグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加
え、良く捏化し、押し出し式造粒機により10〜40メッシ
ュの粒状として、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
実施例7(粉剤) 式(I)の活性化合物1部、イソプロチオラン2.5部、
粉末クレー96.5部を粉砕混合して粉剤とする。
粉末クレー96.5部を粉砕混合して粉剤とする。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 //(A01N 43/50 Q 43:90) (A01N 43/50 Q 43:28) (A01N 43/40 43:80) (A01N 43/40 43:28) (A01N 43/54 F 43:80) (A01N 43/54 F 43:28) (A01N 43/78 A 43:90) (A01N 43/78 F 43:90) (A01N 43/78 A 43:28) (A01N 43/78 F 43:28)
Claims (1)
- 【請求項1】(1) 一般式 式中、 XはS、CH2又はN−R2(式中、R2は水素原子又はアル
キル基の炭素原子数1乃至3のアルキルカルボニル基を
表わす)を表わし、 R1はクロル原子、ブロム原子、フルオル原子又はメチル
基により選ばれる1つ又は2つで置換されたピリジル基
又はクロル原子、フルオル原子、ブロム原子又はメチル
基で置換されたチアゾリル基を表わし、 そしてピリジン環の結合位置が3−位(又は5−位)で
あり、チアゾール環の結合位置が5−位であり、 mは2又は3を表わし、そして ZはNO2又はCNを表わす、 のイミノ置換複素環式化合物及び (2) ジイソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イリ
デンマロネート、5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[3,4
−b]ベンゾチアゾール、3−アリルオキシ−1,2−ベ
ンゾチアゾール 1,1−ジオキシド及び1,2,5,6−テトラ
ヒドロ−4H−ピロロ−[3,2,1−i,j]キノリン−4−オ
ンから選んだ少なくとも1種 との活性化合物混合物を含有することを特徴とする農業
用殺虫殺菌剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61301779A JPH0796482B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | 農業用殺虫殺菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61301779A JPH0796482B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | 農業用殺虫殺菌剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPS63156705A JPS63156705A (ja) | 1988-06-29 |
JPH0796482B2 true JPH0796482B2 (ja) | 1995-10-18 |
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ID=17901069
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61301779A Expired - Fee Related JPH0796482B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | 農業用殺虫殺菌剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH0796482B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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IL139691A0 (en) | 1998-06-17 | 2002-02-10 | Bayer Ag | Agents for controlling plant pests |
DE19857966A1 (de) * | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen |
Citations (4)
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JPS52128219A (en) * | 1976-04-15 | 1977-10-27 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Composition for prevention against blast |
JPS6157504A (ja) * | 1984-08-27 | 1986-03-24 | イ−ライ・リリ−・アンド・カンパニ− | 放出速度制御製剤およびその用途 |
JPS61267575A (ja) * | 1985-05-21 | 1986-11-27 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ニトロイミノ誘導体、その製法及び殺虫剤 |
-
1986
- 1986-12-19 JP JP61301779A patent/JPH0796482B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPS63156705A (ja) | 1988-06-29 |
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