JPH06123966A - 感光性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
感光性樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JPH06123966A JPH06123966A JP29914592A JP29914592A JPH06123966A JP H06123966 A JPH06123966 A JP H06123966A JP 29914592 A JP29914592 A JP 29914592A JP 29914592 A JP29914592 A JP 29914592A JP H06123966 A JPH06123966 A JP H06123966A
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- acrylate
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Abstract
(57)【要約】
【目的】感度に優れ、特に比較的顔料含有量の多い樹脂
組成物で膜厚の厚い塗膜を形成した場合に硬化性が良好
である感光性樹脂組成物を提供する。 【構成】エチレン性不飽和基含有化合物（Ａ）、特定の
光重合開始剤（Ｂ）、並びに２−メチル−1-[4−（メチ
ルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１及
び／又は２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４
−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン（Ｃ）を含有
することを特徴とする感光性樹脂組成物。
組成物で膜厚の厚い塗膜を形成した場合に硬化性が良好
である感光性樹脂組成物を提供する。 【構成】エチレン性不飽和基含有化合物（Ａ）、特定の
光重合開始剤（Ｂ）、並びに２−メチル−1-[4−（メチ
ルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１及
び／又は２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４
−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン（Ｃ）を含有
することを特徴とする感光性樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は紫外線によるエチレン性
不飽和基含有化合物の硬化を特定の光重合開始剤の組合
せにより、より迅速に行うことのできる感光性樹脂組成
物及びその硬化物に関する。
不飽和基含有化合物の硬化を特定の光重合開始剤の組合
せにより、より迅速に行うことのできる感光性樹脂組成
物及びその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】エチレン性不飽和基含有化合物に紫外線
を照射して硬化させるには、光重合開始剤が活性ラジカ
ルを生じ、このラジカルがエチレン性不飽和基を有する
化合物に十分反応していくことが必要である。このた
め、米国特許第４０１７６５２号明細書に見られるよう
に照射時に励起状態に変化しうる芳香族カルボニル化合
物を光重合促進剤として併用することが知られている。
又、特開昭６０−８４２４８号公報には光重合開始剤と
チオキサントン及びその誘導体を含有する光重合性組成
物が、又、特公昭６１−５４０６４号公報には４，４′
−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと４−ジアル
キルアミノアセトフェノンを含有する光重合組成物が、
特開昭５５−８９３６５号公報では２，２−ジメトキシ
−２−フェニルアセトフェノンとｐ−ジメチルアミノア
セトフェノン或は４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベ
ンゾフェノンを含有する光重合性組成物等が知られてい
る。
を照射して硬化させるには、光重合開始剤が活性ラジカ
ルを生じ、このラジカルがエチレン性不飽和基を有する
化合物に十分反応していくことが必要である。このた
め、米国特許第４０１７６５２号明細書に見られるよう
に照射時に励起状態に変化しうる芳香族カルボニル化合
物を光重合促進剤として併用することが知られている。
又、特開昭６０−８４２４８号公報には光重合開始剤と
チオキサントン及びその誘導体を含有する光重合性組成
物が、又、特公昭６１−５４０６４号公報には４，４′
−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと４−ジアル
キルアミノアセトフェノンを含有する光重合組成物が、
特開昭５５−８９３６５号公報では２，２−ジメトキシ
−２−フェニルアセトフェノンとｐ−ジメチルアミノア
セトフェノン或は４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベ
ンゾフェノンを含有する光重合性組成物等が知られてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】光重合開始剤と光重合
促進剤の組合せにより、エチレン性不飽和基含有化合物
の硬化が迅速になることは前記した通りである。又、こ
れらの用途に印刷インキ、塗料、接着剤等があるが、そ
の紫外線照射時の皮膜の硬化速度、及び硬化皮膜の物性
は、併用する顔料の種類、顔料濃度、塗膜厚及び使用す
る紫外線量等の種々の実務上の条件を考慮した場合、必
ずしも満足できる組合せがなかった。一方、印刷におい
ては高濃度の印刷物が要求されるようになり、これに伴
い顔料濃度及び印刷膜厚が大となることにより硬化速度
が遅くなるという問題が生じ、かつ印刷速度はより高速
化が要求される等ますます硬化速度を高めることが要求
されている。
促進剤の組合せにより、エチレン性不飽和基含有化合物
の硬化が迅速になることは前記した通りである。又、こ
れらの用途に印刷インキ、塗料、接着剤等があるが、そ
の紫外線照射時の皮膜の硬化速度、及び硬化皮膜の物性
は、併用する顔料の種類、顔料濃度、塗膜厚及び使用す
る紫外線量等の種々の実務上の条件を考慮した場合、必
ずしも満足できる組合せがなかった。一方、印刷におい
ては高濃度の印刷物が要求されるようになり、これに伴
い顔料濃度及び印刷膜厚が大となることにより硬化速度
が遅くなるという問題が生じ、かつ印刷速度はより高速
化が要求される等ますます硬化速度を高めることが要求
されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記のような
課題を解決するための感光性樹脂組成物及びその硬化物
を提供する。すなわち、本発明は、エチレン性不飽和基
含有化合物（Ａ）、式（１）で示される化合物（Ｂ）、
課題を解決するための感光性樹脂組成物及びその硬化物
を提供する。すなわち、本発明は、エチレン性不飽和基
含有化合物（Ａ）、式（１）で示される化合物（Ｂ）、
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1 は水素原子又は、炭素数１〜
４のアルキル基を示す。）並びに２−メチル−１−〔４
−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパ
ノン−１及び／又は２−ベンジル−２−ジメチルアミノ
−１−（４−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン
（Ｃ）を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物及
びその硬化物に関する
４のアルキル基を示す。）並びに２−メチル−１−〔４
−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパ
ノン−１及び／又は２−ベンジル−２−ジメチルアミノ
−１−（４−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン
（Ｃ）を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物及
びその硬化物に関する
【０００７】本発明において成分（Ａ）は、１種類以上
のエチレン性不飽和基含有化合物で構成される。このエ
チレン性不飽和基含有化合物（Ａ）としては、分子中に
１個以上のエチレン性不飽和基を有するモノマー、オリ
ゴマー及び／又はプレポリマーである。エチレン性不飽
和基を有するモノマーの例としては、アルキル又はヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリレート、例えば２−エチ
ルヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル
ポリエトキシ（メタ）アクリレート、カルビトール（メ
タ）アクリレート、イソボロニル（メタ）アクリレー
ト、トリシクロデカン（メタ）アクリレート、その他の
例としては、アクリロイルモルホリン、Ｎ−ビニルピロ
リドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、（メタ）アクリル
アミド、スチレン、ハロゲン化スチレン、フェノキシエ
チル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエト
キシ（メタ）アクリレート、トリブロモヘフェニル（メ
タ）アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチル
（メタ）アクリレート、フェニルグリシジルエーテル
（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）ア
クリレート、ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、
ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールポリプロポキシジ（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペン
チルグリコールのε−カプロラクトン反応物のジ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ１，
１−ジメチルエチル）−５−（ヒドロキシメチル）−
１，３−ジオキサンジ（メタ）アクリレート、トリシク
ロデカンジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡポ
リエトキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦ
ポリエトキシジ（メタ）アクリレート、トリメチロール
プロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパンポリエトキシトリ（メタ）アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリス−（２
−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジト
リメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールペンタ及びヘキサ（メタ）アクリ
レート、ポリペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリ
レート等が挙げられる。
のエチレン性不飽和基含有化合物で構成される。このエ
チレン性不飽和基含有化合物（Ａ）としては、分子中に
１個以上のエチレン性不飽和基を有するモノマー、オリ
ゴマー及び／又はプレポリマーである。エチレン性不飽
和基を有するモノマーの例としては、アルキル又はヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリレート、例えば２−エチ
ルヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル
ポリエトキシ（メタ）アクリレート、カルビトール（メ
タ）アクリレート、イソボロニル（メタ）アクリレー
ト、トリシクロデカン（メタ）アクリレート、その他の
例としては、アクリロイルモルホリン、Ｎ−ビニルピロ
リドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、（メタ）アクリル
アミド、スチレン、ハロゲン化スチレン、フェノキシエ
チル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエト
キシ（メタ）アクリレート、トリブロモヘフェニル（メ
タ）アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチル
（メタ）アクリレート、フェニルグリシジルエーテル
（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）ア
クリレート、ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、
ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールポリプロポキシジ（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペン
チルグリコールのε−カプロラクトン反応物のジ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、５−エチル−２−（２−ヒドロキシ１，
１−ジメチルエチル）−５−（ヒドロキシメチル）−
１，３−ジオキサンジ（メタ）アクリレート、トリシク
ロデカンジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡポ
リエトキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦ
ポリエトキシジ（メタ）アクリレート、トリメチロール
プロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパンポリエトキシトリ（メタ）アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリス−（２
−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジト
リメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールペンタ及びヘキサ（メタ）アクリ
レート、ポリペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリ
レート等が挙げられる。
【０００８】オリゴマー又はプレポリマーの例として
は、例えば、エポキシ（メタ）アクリレート例えば、フ
ェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボ
ラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂等のエポキシ樹脂類と（メタ）アクリル酸の反応物
等、ウレタン（メタ）アクリレート例えば、ポリオール
類（エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコー
ル、ビスフェノールＡのポリエトキシジオール、ポリエ
ステルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリカ
ーボネートポリオール等）と有機ポリイソシアネート類
（例えば、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート等）と水酸基含有（メタ）アク
リレート類（例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレー
ト等）の反応物等、ポリエステル（メタ）アクリレート
例えば、多塩基酸化合物又はその無水物類（例えば、マ
レイン酸、コハク酸、アジピン酸、イソフタル酸、フタ
ル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒ
ドロフタル酸、及びこれらの無水物等）とポリオール類
（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ネオペン
チルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール等）との反応物
であるポリエステルポリオール類と（メタ）アクリル酸
との反応物等である。
は、例えば、エポキシ（メタ）アクリレート例えば、フ
ェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボ
ラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂等のエポキシ樹脂類と（メタ）アクリル酸の反応物
等、ウレタン（メタ）アクリレート例えば、ポリオール
類（エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコー
ル、ビスフェノールＡのポリエトキシジオール、ポリエ
ステルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリカ
ーボネートポリオール等）と有機ポリイソシアネート類
（例えば、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート等）と水酸基含有（メタ）アク
リレート類（例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレー
ト等）の反応物等、ポリエステル（メタ）アクリレート
例えば、多塩基酸化合物又はその無水物類（例えば、マ
レイン酸、コハク酸、アジピン酸、イソフタル酸、フタ
ル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒ
ドロフタル酸、及びこれらの無水物等）とポリオール類
（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ネオペン
チルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール等）との反応物
であるポリエステルポリオール類と（メタ）アクリル酸
との反応物等である。
【０００９】又、必要に応じてプレポリマーとモノマー
との２成分或は３成分以上の多成分混合物が使用され
る。プレポリマー及びモノマーをベースとする多成分混
合物は印刷インキ、塗料、フォトレジスト、接着剤、注
型又は他の感光性材料に使用される。
との２成分或は３成分以上の多成分混合物が使用され
る。プレポリマー及びモノマーをベースとする多成分混
合物は印刷インキ、塗料、フォトレジスト、接着剤、注
型又は他の感光性材料に使用される。
【００１０】本発明の感光性樹脂組成物に使用する光重
合開始剤としての前記式（１）で示される化合物（Ｂ）
の具体例としては、例えば
合開始剤としての前記式（１）で示される化合物（Ｂ）
の具体例としては、例えば
【００１１】
【化３】
【００１２】（Quantacure ＢＭＳ、インターナショナ
ル バイオ−シンセエテイックス社製）
ル バイオ−シンセエテイックス社製）
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】等を挙げることができる。（Ｃ）成分であ
る２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−
２−モルフォリノプロパン−１及び／又は２−ベンジル
−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニ
ル）−１−ブタノンは、市場より容易に入手することが
できる。例えば、チバ・ガイギー社製 イルガキュアー
９０７（２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニ
ル〕−２−モルフォリノプロパン−１）、イルガキュア
ー３６９（２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−
（４−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン）等であ
る。
る２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−
２−モルフォリノプロパン−１及び／又は２−ベンジル
−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニ
ル）−１−ブタノンは、市場より容易に入手することが
できる。例えば、チバ・ガイギー社製 イルガキュアー
９０７（２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニ
ル〕−２−モルフォリノプロパン−１）、イルガキュア
ー３６９（２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−
（４−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン）等であ
る。
【００１６】本発明の感光性樹脂組成物の構成成分の使
用割合は、（Ａ）成分は８０〜９９．９重量％が好まし
く、特に好ましくは９０〜９９重量％であり、（Ｂ）成
分は０．０１〜１９．９９重量％が好ましく、特に好ま
しくは０．１〜１５重量％であり、（Ｃ）成分は０．０
１〜１９．９９重量％が好ましく、特に好ましくは０．
１〜１５重量％であり、（Ｂ）及び（Ｃ）成分の使用比
率は（Ｂ）／（Ｃ）が０．０１〜９９．９９〜９９．９
９／０．０１、好ましくは２５／７５〜７５／２５であ
る。
用割合は、（Ａ）成分は８０〜９９．９重量％が好まし
く、特に好ましくは９０〜９９重量％であり、（Ｂ）成
分は０．０１〜１９．９９重量％が好ましく、特に好ま
しくは０．１〜１５重量％であり、（Ｃ）成分は０．０
１〜１９．９９重量％が好ましく、特に好ましくは０．
１〜１５重量％であり、（Ｂ）及び（Ｃ）成分の使用比
率は（Ｂ）／（Ｃ）が０．０１〜９９．９９〜９９．９
９／０．０１、好ましくは２５／７５〜７５／２５であ
る。
【００１７】本発明の樹脂組成物は各成分（Ａ）〜
（Ｃ）を混合、加熱溶解、分散、混練等により得ること
ができる。（Ｂ）及び（Ｃ）成分の組み合わせによる作
用としては、印刷インキ等において、紫外線吸収の大き
い顔料を使用した場合、顔料濃度の大きい場合及び塗膜
厚の大きい場合に特に顕著であり、又紫外線照射量が低
下した場合においても、十分な硬化皮膜を得ることがで
きる。本発明に係る感光性樹脂組成物は、多くの目的に
使用することが可能である。例えば、印刷インキ、画像
記録法、及びレリーフ構成体の製造用のような顔料又は
染色システムにある。その他、フォトレジスト材料、印
刷版製造における光架橋材料、光硬化性マイクロカプセ
ル，それから製造される画像記録システムないしフォト
コピーシステム等である。
（Ｃ）を混合、加熱溶解、分散、混練等により得ること
ができる。（Ｂ）及び（Ｃ）成分の組み合わせによる作
用としては、印刷インキ等において、紫外線吸収の大き
い顔料を使用した場合、顔料濃度の大きい場合及び塗膜
厚の大きい場合に特に顕著であり、又紫外線照射量が低
下した場合においても、十分な硬化皮膜を得ることがで
きる。本発明に係る感光性樹脂組成物は、多くの目的に
使用することが可能である。例えば、印刷インキ、画像
記録法、及びレリーフ構成体の製造用のような顔料又は
染色システムにある。その他、フォトレジスト材料、印
刷版製造における光架橋材料、光硬化性マイクロカプセ
ル，それから製造される画像記録システムないしフォト
コピーシステム等である。
【００１８】それぞれの目的に従って感光性樹脂組成物
には、更に、（Ｂ）及び（Ｃ）成分以外の通常の光重合
開始剤或は光重合促進剤、例えば、２，４−ジエチルチ
オキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、ベン
ゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェ
ノン、ベンジルジメチルケタール、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安
息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香
酸イソアミルエステル、４，４′−ジメチルアミノベン
ゾフェノン、４，４′−ジメチルアミノベンゾフェノ
ン、４，４′−ジエチルアミノベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノアセトフェノン等を１種又は２種以上
使用することができる。
には、更に、（Ｂ）及び（Ｃ）成分以外の通常の光重合
開始剤或は光重合促進剤、例えば、２，４−ジエチルチ
オキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、ベン
ゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェ
ノン、ベンジルジメチルケタール、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安
息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香
酸イソアミルエステル、４，４′−ジメチルアミノベン
ゾフェノン、４，４′−ジメチルアミノベンゾフェノ
ン、４，４′−ジエチルアミノベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノアセトフェノン等を１種又は２種以上
使用することができる。
【００１９】又、例えば顔料、染料及びその前駆体、充
填剤、流動助剤、チキソトロピー剤又は湿潤剤の様な他
の添加剤を添加することができる。その他の添加剤とし
ては、例えば耐光堅牢度向上剤、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、重合禁止剤、ワックス類、レベリング剤、スリッ
プ剤等がある。更に必要に応じて、有機溶剤類を使用す
ることができる。
填剤、流動助剤、チキソトロピー剤又は湿潤剤の様な他
の添加剤を添加することができる。その他の添加剤とし
ては、例えば耐光堅牢度向上剤、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、重合禁止剤、ワックス類、レベリング剤、スリッ
プ剤等がある。更に必要に応じて、有機溶剤類を使用す
ることができる。
【００２０】本発明の感光性樹脂組成物の硬化物は、例
えば、紫外線等の放射線により常法に従って照射して得
ることができる。具体的には、低圧、中圧、高圧及び超
高圧水銀灯、キセノンランプ又は、メタルハライドラン
プ等を用いて、紫外線を照射することによって硬化する
ことが好ましい。
えば、紫外線等の放射線により常法に従って照射して得
ることができる。具体的には、低圧、中圧、高圧及び超
高圧水銀灯、キセノンランプ又は、メタルハライドラン
プ等を用いて、紫外線を照射することによって硬化する
ことが好ましい。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。 実施例１〜３ 比較例１、２ 表１に示す配合組成（数値は重量部を示す）に従って予
備混合後、３本ロールミルで３回混練し、本発明の感光
性樹脂組成物を得た。この感光性樹脂組成物を用い、明
製作所製 ＲＩテスターを用い、アート紙にそれぞれ３
０mg／１００cm2および４０mg／１００cm2 の塗布量で
印刷し、２ｋｗ高圧水銀ランプにより１０cmの所をコン
ベアに乗せ通過させ、塗膜の硬化（指触による）に要し
た紫外線の照射量（mJ/cm2) を硬化性としてその測定結
果を表１に示す。
説明する。 実施例１〜３ 比較例１、２ 表１に示す配合組成（数値は重量部を示す）に従って予
備混合後、３本ロールミルで３回混練し、本発明の感光
性樹脂組成物を得た。この感光性樹脂組成物を用い、明
製作所製 ＲＩテスターを用い、アート紙にそれぞれ３
０mg／１００cm2および４０mg／１００cm2 の塗布量で
印刷し、２ｋｗ高圧水銀ランプにより１０cmの所をコン
ベアに乗せ通過させ、塗膜の硬化（指触による）に要し
た紫外線の照射量（mJ/cm2) を硬化性としてその測定結
果を表１に示す。
【００２２】
【表１】 表１ 実施例 比較例 １ ２ ３ ４ １ ２ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１４ ＊１ 25 25 25 25 25 25 ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ ＊２ 60 60 60 60 60 60 ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ ＊３ 15 15 15 15 15 15 カーボンブラック 15 15 15 15 15 15 Quantacure ＢＭＳ ＊４ 2.0 2.0 1.0 1.0 イルガキュアー９０７ ＊５ 2.0 1.0 2.5 2.0 2.0 イルガキュアー３６９ ＊６ 2.0 1.5 2.0 ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ＊７ 2.0 ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＥＰＡ ＊８ 1.0 硬化性（mJ/cm2) 塗布量25mg／100cm2 10 9.5 9.5 8.5 14.6 17.2 塗布量35mg／100cm2 11.5 10.5 11.5 10 23 25
【００２３】 ＊１ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１４ ： 日本化薬
（株）製 ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ ： 日本化薬
（株）製 ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサア
クリレート混合物 ＊３ ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ ： 日本化薬
（株）製 トリメチロールプロパントリアクリレート ＊４ Quantacure ＢＭＳ ： インターナ
ショナル バイオーシンセェティックス社製 光重合開
始剤、４−ベンゾオイル−４′−メチルジフェニルスル
フィド ＊５ イルガキュアー ９０７ ： チバ・ガイ
ギー社製 光重合開始剤２−メチル−１−〔４−（メチ
ルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパノン−１ ＊６ イルガキュアー ３６９ ： チバ・ガイ
ギー社製 光重合開始剤、２−ベンジル−２−ジメチル
アミノ−１−（４−モルフォリノフェニルノ−１−ブタ
ノン ＊７ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ：日本化薬
（株）製 光重合開始剤、２，４−ジエチルチオキサン
トン ＊８ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＥＰＡ ： 日本化薬
（株）製 光重合促進剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息
香酸エチルエステル
（株）製 ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ ： 日本化薬
（株）製 ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサア
クリレート混合物 ＊３ ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ ： 日本化薬
（株）製 トリメチロールプロパントリアクリレート ＊４ Quantacure ＢＭＳ ： インターナ
ショナル バイオーシンセェティックス社製 光重合開
始剤、４−ベンゾオイル−４′−メチルジフェニルスル
フィド ＊５ イルガキュアー ９０７ ： チバ・ガイ
ギー社製 光重合開始剤２−メチル−１−〔４−（メチ
ルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパノン−１ ＊６ イルガキュアー ３６９ ： チバ・ガイ
ギー社製 光重合開始剤、２−ベンジル−２−ジメチル
アミノ−１−（４−モルフォリノフェニルノ−１−ブタ
ノン ＊７ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ：日本化薬
（株）製 光重合開始剤、２，４−ジエチルチオキサン
トン ＊８ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＥＰＡ ： 日本化薬
（株）製 光重合促進剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息
香酸エチルエステル
【００２４】表１の結果から明らかなように、本発明の
感光性組成物は硬化性が優れている。
感光性組成物は硬化性が優れている。
【００２５】
【発明の効果】本発明の感光性樹脂組成物は、比較的顔
料含有量の多い樹脂組成物で膜厚の厚い塗膜を形成した
場合にも硬化性が良好である。
料含有量の多い樹脂組成物で膜厚の厚い塗膜を形成した
場合にも硬化性が良好である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/031
Claims (2)
- 【請求項１】エチレン性不飽和基含有化合物（Ａ）、式
（１）で示される化合物（Ｂ）、 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基
を示す。）並びに２−メチル−１−〔４−（メチルチ
オ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１及び／
又は２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モ
ルフォリノフェニル）−１−ブタノン（Ｃ）を含有する
ことを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 【請求項２】請求項１記載の樹脂組成物の硬化物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29914592A JP3048282B2 (ja) | 1992-10-13 | 1992-10-13 | 感光性樹脂組成物及びその硬化物 |
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| JP3048282B2 JP3048282B2 (ja) | 2000-06-05 |
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ID=17868713
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29914592A Expired - Fee Related JP3048282B2 (ja) | 1992-10-13 | 1992-10-13 | 感光性樹脂組成物及びその硬化物 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3048282B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003021713A (ja) * | 2001-07-10 | 2003-01-24 | Dainippon Printing Co Ltd | カラーフィルタの製造方法 |
| JP2003029019A (ja) * | 2001-07-17 | 2003-01-29 | Dainippon Printing Co Ltd | カラーフィルタの製造方法 |
| WO2006030537A1 (ja) * | 2004-09-13 | 2006-03-23 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 感光性樹脂硬化物の製造方法 |
| JP2011501816A (ja) * | 2008-07-01 | 2011-01-13 | エルジー・ケム・リミテッド | 複数の光開始剤を含む感光性樹脂組成物、これを用いた透明薄膜層及び液晶表示装置 |
-
1992
- 1992-10-13 JP JP29914592A patent/JP3048282B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2011501816A (ja) * | 2008-07-01 | 2011-01-13 | エルジー・ケム・リミテッド | 複数の光開始剤を含む感光性樹脂組成物、これを用いた透明薄膜層及び液晶表示装置 |
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