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JP6910038B1 - Waste paper processing method and processing solvent used for this - Google Patents

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Abstract

【課題】廃棄物から直接フラン化合物を生成することにより、作業工数および投入エネルギーを低減しつつ、収率を向上する古紙処理方法およびこれに用いる処理溶媒を提供する。【解決手段】本実施形態は、古紙を処理する古紙処理方法である。古紙処理方法は、分解処理工程、および分離工程を含む。分解処理工程は、原料となる古紙を、精製することなくそのままイオン液体を用いて分解し、フラン化合物を生成する。分離工程は、分解処理工程で廃棄物から生成したフラン化合物を分離する。イオン液体は、１−メチルイミダゾリウム硫酸水素塩を用いる。【選択図】図１PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a used paper processing method for improving a yield while reducing work man-hours and input energy by directly producing a furan compound from waste, and a processing solvent used for the waste paper processing method. The present embodiment is a used paper processing method for processing used paper. The used paper processing method includes a disassembly processing step and a separation step. In the decomposition treatment step, the used paper as a raw material is decomposed as it is using an ionic liquid without purification to produce a furan compound. In the separation step, the furan compound produced from the waste in the decomposition treatment step is separated. As the ionic liquid, 1-methylimidazolium hydrogen sulfate is used. [Selection diagram] Fig. 1

Description

本実施形態は、古紙処理方法およびこれに用いる処理溶媒に関する。 The present embodiment relates to a waste paper treatment method and a treatment solvent used therein.

例えば廃材や古紙といった植物由来の廃棄物は、再生紙やバイオマス燃料での利用など一部が再利用されているものの、多くは焼却処理されている（例えば特許文献１など参照）。特に近年、主に古紙などの廃棄物は、海外への輸出が制限される傾向にある。そのため、日本国内で発生する植物由来の廃棄物は、国内での有効な処理が求められている。しかし、植物由来の廃棄物は、用途が限定されることから、消費量および処理量が伸び悩んでいる。そのため、植物由来の廃棄物は、国内での有効な処理に限界があるのが現状である。 For example, plant-derived wastes such as waste materials and used paper are partially reused, such as for recycled paper and biomass fuel, but most of them are incinerated (see, for example, Patent Document 1). Especially in recent years, exports of waste paper, mainly used paper, to overseas tend to be restricted. Therefore, plant-derived waste generated in Japan is required to be effectively treated in Japan. However, the amount of plant-derived waste has been sluggish in terms of consumption and treatment due to its limited use. Therefore, the current situation is that there is a limit to the effective treatment of plant-derived waste in Japan.

そこで、近年、純粋なセルロースからフラン化合物を生成し、このフラン化合物を樹脂や医薬品の原料とする研究が進められている（特許文献２など参照）。しかしながら、これらは、パルプから分離した純粋なセルロースを原料とするものであり、廃材や古紙といった雑多な廃棄物を処理することは想定していない。そのため、廃棄物を処理するためには、これら植物由来の廃棄物からセルロースを生成する前処理を必要とし、作業工数および投入エネルギーが増大し、収率も低いという問題がある。また、特許文献２の場合、純粋なセルロースであっても、この溶解および加水分解の工程を必要とし、作業工数が増大するという問題がある。 Therefore, in recent years, research has been carried out in which a furan compound is produced from pure cellulose and the furan compound is used as a raw material for resins and pharmaceuticals (see Patent Document 2 and the like). However, these are made from pure cellulose separated from pulp, and are not intended to treat miscellaneous waste such as waste materials and used paper. Therefore, in order to treat the waste, a pretreatment for producing cellulose from these plant-derived wastes is required, which increases the work man-hours and input energy, and has a problem that the yield is low. Further, in the case of Patent Document 2, even pure cellulose requires the steps of dissolution and hydrolysis, and there is a problem that the work man-hours increase.

特開２００９−２５６８０８号公報JP-A-2009-256808 特表２０１７−５３７１１９号公報Special Table 2017-537119

そこで、古紙から直接フラン化合物を生成することにより、作業工数および投入エネルギーを低減しつつ、収率を向上する古紙処理方法およびこれに用いる処理溶媒を提供することを目的とする。 Therefore, it is an object of the present invention to provide a waste paper treatment method and a treatment solvent used for the waste paper treatment method, which improves the yield while reducing the work man-hours and the input energy by directly producing the furan compound from the waste paper.

本実施形態では、イオン液体として１−メチルイミダゾリウム硫酸水素塩（以下、「処理溶媒」と省略する）」を用いている。この処理溶媒は、不揮発性であり、純粋なセルロースに限らず、種々の植物由来の廃棄物に対して高い溶解力を発揮する。そして、この処理溶媒は、熱的な安定性が高いことから取り扱いおよび再利用が容易である。本実施形態では、この処理溶媒に、任意の大きさに破砕した植物由来の廃棄物を投入し、加熱することにより、フラン化合物が生成する。生成したフラン化合物は、処理溶媒から任意の手法で分離される。そのため、本実施形態では、フラン化合物の生成の前段階としてセルロースを精製する工程は不要である。すなわち、本実施形態では、フラン化合物は、植物由来の廃棄物を直接処理溶媒に投入することにより容易に生成される。したがって、作業工数および投入エネルギーを低減することができ、収率も高めることができる。 In this embodiment, 1-methylimidazolium hydrogen sulfate (hereinafter abbreviated as “treatment solvent”) ”is used as the ionic liquid. This treatment solvent is non-volatile and exhibits high dissolving power not only for pure cellulose but also for various plant-derived wastes. Since this treatment solvent has high thermal stability, it is easy to handle and reuse. In the present embodiment, a furan compound is produced by adding plant-derived waste crushed to an arbitrary size to this treatment solvent and heating the waste. The produced furan compound is separated from the treatment solvent by an arbitrary method. Therefore, in the present embodiment, the step of purifying cellulose as a preliminary step for the formation of the furan compound is unnecessary. That is, in the present embodiment, the furan compound is easily produced by directly adding plant-derived waste to the treatment solvent. Therefore, the work man-hours and input energy can be reduced, and the yield can be increased.

一実施形態による廃棄物処理方法の流れを示す概略図Schematic diagram showing the flow of the waste treatment method according to one embodiment 一実施形態による廃棄物処理方法を説明する模式図Schematic diagram illustrating a waste treatment method according to one embodiment 一実施形態による廃棄物処理方法に用いる処理溶媒を示す化学式Chemical formula indicating the treatment solvent used in the waste treatment method according to one embodiment. 一実施形態による廃棄物処理方法で生成するフラン化合物を示す化学式Chemical formula indicating a furan compound produced by the waste treatment method according to one embodiment. 一実施形態による廃棄物処理方法に適用する廃棄物の例である古紙の写真を示す図A diagram showing a photograph of used paper which is an example of waste applied to the waste treatment method according to one embodiment. 一実施形態による廃棄物処理方法に適用する廃棄物の例である古紙を構成する成分を示す概略図Schematic diagram showing the components constituting waste paper, which is an example of waste applied to the waste treatment method according to one embodiment. 一実施形態による廃棄物処理方法に適用する廃棄物の例である古紙に含まれるフラン化合物の原料となる成分を示す概略図Schematic diagram showing a component that is a raw material of a furan compound contained in recycled paper, which is an example of waste applied to the waste treatment method according to one embodiment.

以下、一実施形態による植物由来の廃棄物処理方法について詳細に説明する。
本実施形態の場合、図１に示すように廃棄物処理方法は、破砕工程（Ｓ１０１）、分解処理工程（Ｓ１０２）および分離工程（Ｓ１０３）を含んでいる。図２に示すような廃棄物１０は、例えば建築物などに含まれる木材、古紙、間伐材あるいは落葉など、植物を由来とするものであれば加工品または未加工品など任意のものを用いることができる。これらの廃棄物１０は、Ｓ１０１の破砕工程において適度な大きさに破砕される。この場合、廃棄物１０は、必ずしも微細に破砕する必要はなく、取り扱いが容易な程度に任意の大きさに破砕すれば足りる。後続するＳ１０２の分解処理工程において処理を容易にするためには、廃棄物１０は数ｍｍ〜数１０ｃｍ程度に破砕することが好ましい。なお、廃棄物１０は、数ｍｍ以下、すなわち数μｍ程度に破砕してもよい。 Hereinafter, a plant-derived waste treatment method according to one embodiment will be described in detail.
In the case of the present embodiment, as shown in FIG. 1, the waste treatment method includes a crushing step (S101), a decomposition treatment step (S102), and a separation step (S103). As the waste 10 as shown in FIG. 2, any material such as wood, used paper, thinned wood or deciduous leaves contained in buildings, etc., which is derived from plants, such as processed products or unprocessed products, should be used. Can be done. These wastes 10 are crushed to an appropriate size in the crushing step of S101. In this case, the waste 10 does not necessarily have to be finely crushed, and it is sufficient to crush the waste 10 to an arbitrary size to the extent that it is easy to handle. In order to facilitate the treatment in the subsequent decomposition treatment step of S102, it is preferable that the waste 10 is crushed to about several mm to several tens of cm. The waste 10 may be crushed to several mm or less, that is, to about several μm.

破砕工程で破砕された廃棄物１０は、分解処理工程で処理される。破砕された廃棄物１０は、イオン液体である処理溶媒１１に投入される。例えば、廃棄物１０は、図２に示すように反応容器１２に貯えられている処理溶媒１１に投入される。本実施形態の場合、処理溶媒１１は、図３に示すように１−メチルイミダゾリウム硫酸水素塩（［ＭＩＭ］ＨＳＯ４）である。この処理溶媒１１は、１−メチルイミダゾールと硫酸とで塩を形成したイオン液体である。処理溶媒１１は、処理温度として適当な１００℃〜３００℃付近で液体として存在し、不揮発性を示す。また、処理溶媒１１は、この１００℃〜３００℃付近の温度で熱的な安定性が高い。さらに、処理溶媒１１は、単に破砕されただけの廃棄物１０に対して、高い溶解力を発揮する。処理溶媒１１は、これらの特徴によって、例えば純粋なセルロースを生成するなどの前処理を経ることなく、単に破砕されただけの廃棄物１０を溶解する。 The waste 10 crushed in the crushing step is treated in the decomposition treatment step. The crushed waste 10 is put into the treatment solvent 11 which is an ionic liquid. For example, the waste 10 is charged into the treatment solvent 11 stored in the reaction vessel 12 as shown in FIG. In the case of this embodiment, the treatment solvent 11 is 1-methylimidazolium hydrogen sulfate ([MIM] HSO 4 ) as shown in FIG. The treatment solvent 11 is an ionic liquid formed by forming a salt with 1-methylimidazole and sulfuric acid. The treatment solvent 11 exists as a liquid in the vicinity of 100 ° C. to 300 ° C., which is suitable as the treatment temperature, and exhibits non-volatility. Further, the treatment solvent 11 has high thermal stability at a temperature around 100 ° C. to 300 ° C. Further, the treatment solvent 11 exhibits a high dissolving power for the waste 10 which is simply crushed. Due to these characteristics, the treatment solvent 11 dissolves the simply crushed waste 10 without undergoing pretreatment such as producing pure cellulose.

Ｓ１０３の分解処理工程では、廃棄物１０および処理溶媒１１が投入された反応容器１２は、１００℃〜３００℃程度に加熱される。処理溶媒１１の温度が１００℃を下回ると、廃棄物１０の分解に際しての反応速度が低下する。一方、処理溶媒１１の温度が３００℃を超えると、生成したフラン化合物がさらに分解するおそれがある。そこで、分解処理工程は、１００℃〜３００℃程度の温度範囲で実行することが好ましい。
分解処理工程では、イオン液体である処理溶媒１１に破砕した廃棄物１０を投入して加熱する。これにより、処理溶媒１１に溶解した廃棄物１０は、分解してフラン化合物を生成する。具体的には、廃棄物１０は、処理溶媒１１のイオンの作用により、廃棄物１０に含まれるセルロースなどを構成するグルコースなどの糖成分に、加水分解および脱水反応が生じる。その結果、廃棄物１０は、糖成分を原料とするフラン化合物を生成する。生成するフラン化合物は、例えば図４に示すような５−ヒドロキシメチルフルフラール（５−ＨＭＦ）、およびフルフラール（ＦＦ）などである。これらのフラン化合物は、例えば樹脂、医薬品などの原料として用いることができる。 In the decomposition treatment step of S103, the reaction vessel 12 into which the waste 10 and the treatment solvent 11 are charged is heated to about 100 ° C. to 300 ° C. When the temperature of the treatment solvent 11 is lower than 100 ° C., the reaction rate at the time of decomposing the waste 10 decreases. On the other hand, if the temperature of the treatment solvent 11 exceeds 300 ° C., the produced furan compound may be further decomposed. Therefore, the decomposition treatment step is preferably carried out in a temperature range of about 100 ° C. to 300 ° C.
In the decomposition treatment step, the crushed waste 10 is put into the treatment solvent 11 which is an ionic liquid and heated. As a result, the waste 10 dissolved in the treatment solvent 11 is decomposed to produce a furan compound. Specifically, in the waste 10, the action of ions of the treatment solvent 11 causes a hydrolysis and dehydration reaction to sugar components such as glucose that constitute cellulose and the like contained in the waste 10. As a result, the waste 10 produces a furan compound whose raw material is a sugar component. The furan compounds produced are, for example, 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF) and furfural (FF) as shown in FIG. These furan compounds can be used as raw materials for, for example, resins and pharmaceuticals.

分解処理工程で生成したフラン化合物は、続くＳ１０３の分離工程において処理溶媒１１から分離される。分離工程は、例えば処理溶媒１１とは異なる他の溶媒を用いる抽出や蒸留など、既知の任意の手法によって実施することができる。処理溶媒１１は、不揮発性である。そのため、処理溶媒１１は、フラン化合物を分離した後、再利用可能である。すなわち、処理溶媒１１は、分解処理工程で廃棄物１０から生成したフラン化合物を分離工程で分離した後、あらためて分解処理工程に用いられる。この場合、処理溶媒１１には、廃棄物１０を由来としてフラン化合物の生成に寄与しない様々な物質が溶解する。処理溶媒１１は、不揮発性で熱的安定性が高いことから、これら溶解した物質の影響をほとんど受けない。そのため、処理溶媒１１は、溶解した物質が反応を妨げるほどの濃度に至らない限り、繰り返し利用することができる。
以上の手順により、植物由来の廃棄物１０は、処理溶媒１１を用いてフラン化合物を生成する。 The furan compound produced in the decomposition treatment step is separated from the treatment solvent 11 in the subsequent separation step of S103. The separation step can be carried out by any known method, such as extraction or distillation using a solvent other than the treatment solvent 11. The treatment solvent 11 is non-volatile. Therefore, the treatment solvent 11 can be reused after separating the furan compound. That is, the treatment solvent 11 is used again in the decomposition treatment step after the furan compound produced from the waste 10 in the decomposition treatment step is separated in the separation step. In this case, various substances derived from the waste 10 and which do not contribute to the production of the furan compound are dissolved in the treatment solvent 11. Since the treatment solvent 11 is non-volatile and has high thermal stability, it is hardly affected by these dissolved substances. Therefore, the treatment solvent 11 can be used repeatedly as long as the dissolved substance does not reach a concentration sufficient to interfere with the reaction.
By the above procedure, the plant-derived waste 10 produces a furan compound using the treatment solvent 11.

次に、本実施形態の実施例を説明する。
実施例では、廃棄物１０として古紙を用いた。古紙は、破砕処理されており、図５に示すように破砕時に発生する数ｍｍ以下の微細な繊維状の破片および粉末に加え、破砕が十分に行なわれていない数ｃｍを超える大きさの破片など、様々な大きさのものが含まれている。また、この古紙を主成分とする廃棄物１０は、図６に示すようにリグニン、α−セルロース、ヘミセルロース、灰分、およびその他を含んでいる。このように、古紙を主成分とする廃棄物１０は、純粋なセルロース以外の成分も含んでいる。このうち、その他に含まれる成分としては、例えばエタノール−ベンゼンを溶媒とした抽出物などである。この抽出物は、古紙に含まれる印刷物のインクなどに由来すると考えられる。また、古紙は、図７に示すようにフラン化合物の原料となる物質として、グルコース、キシロース、マンノース、ガラクトースおよびアラビノースを５０質量％以上含んでいた。 Next, an embodiment of the present embodiment will be described.
In the examples, used paper was used as the waste 10. The used paper is crushed, and as shown in FIG. 5, in addition to fine fibrous fragments and powder of several mm or less generated during crushing, debris having a size of more than several cm that has not been sufficiently crushed. Various sizes are included. Further, the waste 10 containing the used paper as a main component contains lignin, α-cellulose, hemicellulose, ash, and the like as shown in FIG. As described above, the waste 10 containing recycled paper as a main component also contains components other than pure cellulose. Among these, the other components include, for example, an extract using ethanol-benzene as a solvent. This extract is considered to be derived from the ink of printed matter contained in used paper. In addition, as shown in FIG. 7, the used paper contained 50% by mass or more of glucose, xylose, mannose, galactose and arabinose as substances as raw materials for the furan compound.

実施例では、廃棄物１０としての古紙は、０．０３ｇ用いた。この古紙は、３．００ｇの処理溶媒１１に加えた。この後、古紙を含む処理溶媒１１は、１８０℃で２０分、加熱した。これらの条件で古紙を処理したところ、フラン化合物は投入した古紙に対して３０質量％を超える収率で得られた。得られたフラン化合物は、主に図４に示すような５−ＨＭＦおよびＦＦを含んでいた。これらの結果、古紙に含まれるフラン化合物の原料となるグルコースなどの物質に対するフラン化合物の理論収率は、７０ｍｏｌ％を超えた。このフラン化合物の理論収率は、
理論収率（ｍｏｌ％）＝（得られたフラン化合物の物質量）／（古紙に含まれるフラン化合物の原料となる物質の物質量）×１００
として算出した。 In the example, 0.03 g of used paper as waste 10 was used. This used paper was added to 3.00 g of the treatment solvent 11. After that, the treatment solvent 11 containing used paper was heated at 180 ° C. for 20 minutes. When the recycled paper was treated under these conditions, the furan compound was obtained in a yield of more than 30% by mass with respect to the charged waste paper. The furan compound obtained mainly contained 5-HMF and FF as shown in FIG. As a result, the theoretical yield of the furan compound with respect to a substance such as glucose, which is a raw material of the furan compound contained in recycled paper, exceeded 70 mol%. The theoretical yield of this furan compound is
Theoretical yield (mol%) = (Amount of substance of the obtained furan compound) / (Amount of substance of the substance that is the raw material of the furan compound contained in the used paper) x 100
It was calculated as.

以上説明した一実施形態では、１−メチルイミダゾリウム硫酸水素塩を「処理溶媒１１」として用いている。この処理溶媒１１は、不揮発性であり、純粋なセルロースに限らず、種々の植物由来の廃棄物１０に対して高い溶解力を発揮する。そのため、本実施形態では、この処理溶媒１１に、任意の大きさに破砕した植物由来の廃棄物１０である古紙を投入し、加熱することにより、フラン化合物を得ることができる。すなわち、本実施形態では、フラン化合物の生成の前段階としてセルロースを精製する工程は不要である。その結果、本実施形態では、植物由来の廃棄物１０を処理溶媒１１に直接投入し、加熱することによりフラン化合物が容易に生成される。したがって、全体的な作業工数および投入エネルギーを低減することができ、収率も高めることができる。 In one embodiment described above, 1-methylimidazolium hydrogen sulfate is used as the "treatment solvent 11". The treatment solvent 11 is non-volatile and exhibits high dissolving power not only in pure cellulose but also in various plant-derived wastes 10. Therefore, in the present embodiment, a furan compound can be obtained by putting used paper, which is a plant-derived waste 10 crushed to an arbitrary size, into the treatment solvent 11 and heating it. That is, in the present embodiment, the step of purifying cellulose as a preliminary step for the formation of the furan compound is unnecessary. As a result, in the present embodiment, the furan compound is easily produced by directly putting the plant-derived waste 10 into the treatment solvent 11 and heating it. Therefore, the overall work man-hours and input energy can be reduced, and the yield can be increased.

また、一実施形態では、１００℃〜３００℃で２０分程度という比較的低温かつ短時間で廃棄物１０である古紙からフラン化合物を生成している。そして、その理論収率は、７０％を超えている。したがって、分解処理工程においても、作業工数および投入エネルギーを低減することができ、収率も高めることができる。 Further, in one embodiment, a furan compound is produced from used paper which is waste 10 in a relatively low temperature of about 20 minutes at 100 ° C. to 300 ° C. and in a short time. And the theoretical yield exceeds 70%. Therefore, even in the decomposition treatment step, the work man-hours and the input energy can be reduced, and the yield can be increased.

さらに、一実施形態で用いる処理溶媒１１は、熱的な安定性が高い。そのため、取り扱いが容易であり、再利用が容易である。また、この処理溶媒１１は、環境負荷も小さい。したがって、投入エネルギーを低減しつつ、環境に配慮して植物由来の廃棄物１０を処理することができる。 Further, the treatment solvent 11 used in one embodiment has high thermal stability. Therefore, it is easy to handle and easy to reuse. Further, the treatment solvent 11 has a small environmental load. Therefore, it is possible to treat the plant-derived waste 10 in consideration of the environment while reducing the input energy.

以上説明した本発明は、上記実施形態に限定されるものではなく、その要旨を逸脱しない範囲で種々の実施形態に適用可能である。 The present invention described above is not limited to the above-described embodiment, and can be applied to various embodiments without departing from the gist thereof.

図面中、１０は廃棄物、１１は処理溶媒を示す。 In the drawings, 10 indicates waste and 11 indicates a treatment solvent.

Claims (3)

エタノール−ベンゼンを溶媒とした抽出物を含有する古紙を処理する古紙処理方法であって、
前記古紙を、精製することなくそのままイオン液体に投入するとともに、１００℃〜３００℃に加熱して分解し、フラン化合物を生成する分解処理工程と、
前記分解処理工程で前記廃棄物から生成した前記フラン化合物を分離する分離工程と、を含み、
前記イオン液体として、１−メチルイミダゾリウム硫酸水素塩を用いる古紙処理方法。 It is a waste paper processing method for processing waste paper containing an extract containing ethanol-benzene as a solvent .
The pre-SL waste paper, together with the directly charged into the ionic liquid without purification, to decompose by heating to 100 ° C. to 300 ° C., a decomposition treatment to produce a furan compound,
Including a separation step of separating the furan compound produced from the waste in the decomposition treatment step.
A method for treating recycled paper using 1-methylimidazolium hydrogen sulfate as the ionic liquid. 前記分解処理工程の前に、前記古紙を数ｍｍ以下の微細な繊維状の破片および粉末、ならびに数ｃｍから数１０ｃｍの破片に、物理的に破砕する破砕工程をさらに含む請求項１記載の古紙処理方法。The used paper according to claim 1, further comprising a crushing step of physically crushing the used paper into fine fibrous fragments and powder of several mm or less and fragments of several cm to several tens of cm before the decomposition treatment step. Processing method. 請求項１または２記載の古紙を処理するときに用いる処理溶媒であって、A treatment solvent used when processing the used paper according to claim 1 or 2.
１−メチルイミダゾリウム硫酸水素塩を主成分とする処理溶媒。1-Methylimidazolium A treatment solvent containing hydrogen sulfate as the main component.
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