JP6369476B2 - 芳香族化合物及びその用途 - Google Patents
芳香族化合物及びその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6369476B2 JP6369476B2 JP2015552554A JP2015552554A JP6369476B2 JP 6369476 B2 JP6369476 B2 JP 6369476B2 JP 2015552554 A JP2015552554 A JP 2015552554A JP 2015552554 A JP2015552554 A JP 2015552554A JP 6369476 B2 JP6369476 B2 JP 6369476B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- halogen atoms
- pyr1
- pyr3
- group optionally
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title claims description 109
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 217
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 105
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 38
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 27
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 15
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004289 pyrazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004353 pyrazol-1-yl group Chemical group [H]C1=NN(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005130 alkyl carbonyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 2,2-difluorocyclopropyl group Chemical group 0.000 description 183
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 142
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 64
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 61
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 57
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 55
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 55
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 34
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 19
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 19
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 19
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 18
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 17
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 17
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 16
- 101150023830 PYR1 gene Proteins 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 14
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 11
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 11
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 10
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 10
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 8
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 8
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 8
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 7
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 7
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 6
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 6
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 101150032964 pyr3 gene Proteins 0.000 description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MVLKTVRKDHDFOJ-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-methyl-3-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1CBr MVLKTVRKDHDFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 5
- 241000576755 Sclerotia Species 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 5
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 5
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 4
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 4
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 4
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 4
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 4
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 4
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 4
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 3
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 3
- 125000004791 2-fluoroethoxy group Chemical group FCCO* 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 3
- 241000993143 Agromyza Species 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 3
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 3
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 3
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 3
- 241001529599 Colaspis brunnea Species 0.000 description 3
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 3
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 3
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 3
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 3
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 3
- 241001671709 Nezara viridula Species 0.000 description 3
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 3
- 241000256682 Peregrinus maidis Species 0.000 description 3
- 241001516578 Phylloxera notabilis Species 0.000 description 3
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 3
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 3
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 3
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 3
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 3
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 3
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 3
- 241000563489 Sesamia inferens Species 0.000 description 3
- 241000322273 Stenolophus lecontei Species 0.000 description 3
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 3
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 3
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 3
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 3
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 3
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 3
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 3
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 3
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- PXVDQGVAZBTFIB-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-3-methylphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=C(B(O)O)C=C1C PXVDQGVAZBTFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 2
- 241001672674 Adoxophyes honmai Species 0.000 description 2
- 241000059559 Agriotes sordidus Species 0.000 description 2
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 2
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 2
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000242266 Amphimallon majalis Species 0.000 description 2
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 2
- 241000519879 Anomala cuprea Species 0.000 description 2
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 2
- 241000952610 Aphis glycines Species 0.000 description 2
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 2
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 2
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 2
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 2
- 241001415070 Arctiinae Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 2
- 241000895592 Austracris guttulosa Species 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 2
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 2
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 2
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 2
- 241001643371 Brevipalpus phoenicis Species 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000356702 Calliptamus italicus Species 0.000 description 2
- 241001503052 Camnula pellucida Species 0.000 description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 2
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001347511 Carposina sasakii Species 0.000 description 2
- 241000694614 Chilo polychrysa Species 0.000 description 2
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 2
- 241000756804 Chortoicetes terminifera Species 0.000 description 2
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 2
- 241000098277 Cnaphalocrocis Species 0.000 description 2
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 2
- 241000222235 Colletotrichum orbiculare Species 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- 241001126268 Cooperia Species 0.000 description 2
- 241000693430 Corimelaena pulicaria Species 0.000 description 2
- 241000724254 Cowpea chlorotic mottle virus Species 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 2
- 235000017788 Cydonia oblonga Nutrition 0.000 description 2
- 102100025287 Cytochrome b Human genes 0.000 description 2
- 108010075028 Cytochromes b Proteins 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 2
- 241001529600 Diabrotica balteata Species 0.000 description 2
- 241000489972 Diabrotica barberi Species 0.000 description 2
- 241000916731 Diabrotica speciosa Species 0.000 description 2
- 241000489976 Diabrotica undecimpunctata howardi Species 0.000 description 2
- 241000489947 Diabrotica virgifera virgifera Species 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010059866 Drug resistance Diseases 0.000 description 2
- 241000400698 Elasmopalpus lignosellus Species 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 2
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000578422 Graphosoma lineatum Species 0.000 description 2
- 241000498254 Heterodera glycines Species 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000004856 Hydraecia immanis Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 241001315488 Inazuma Species 0.000 description 2
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 2
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 2
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 2
- 241000238703 Ixodes scapularis Species 0.000 description 2
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 2
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 2
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 2
- 241001344131 Magnaporthe grisea Species 0.000 description 2
- 241001164204 Mahanarva Species 0.000 description 2
- 241000611254 Maize rayado fino virus Species 0.000 description 2
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 2
- 241001478965 Melanoplus femurrubrum Species 0.000 description 2
- 241000922538 Melanoplus sanguinipes Species 0.000 description 2
- 241001062280 Melanotus <basidiomycete fungus> Species 0.000 description 2
- 241000243787 Meloidogyne hapla Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 2
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 2
- 241001219479 Olpidium Species 0.000 description 2
- 241000237502 Ostreidae Species 0.000 description 2
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 2
- 241000373498 Parapoynx stagnalis Species 0.000 description 2
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 2
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 2
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- 241001439019 Phthorimaea operculella Species 0.000 description 2
- 241001640279 Phyllophaga Species 0.000 description 2
- 241001516577 Phylloxera Species 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 2
- 241000098283 Piezodorus guildinii Species 0.000 description 2
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 2
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 2
- 241000595629 Plodia interpunctella Species 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 241000254101 Popillia japonica Species 0.000 description 2
- 241000669298 Pseudaulacaspis pentagona Species 0.000 description 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 2
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 2
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241001303262 Recilia dorsalis Species 0.000 description 2
- 241001481696 Rhipicephalus sanguineus Species 0.000 description 2
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 2
- 241000167882 Rhopalosiphum maidis Species 0.000 description 2
- 241000702632 Rice dwarf virus Species 0.000 description 2
- 241000701507 Rice tungro bacilliform virus Species 0.000 description 2
- 241001249129 Scirpophaga incertulas Species 0.000 description 2
- 241000365764 Scirtothrips dorsalis Species 0.000 description 2
- 241000545593 Scolytinae Species 0.000 description 2
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 2
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 241000723811 Soybean mosaic virus Species 0.000 description 2
- 241000532885 Sphenophorus Species 0.000 description 2
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 2
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 2
- 241001161749 Stenchaetothrips biformis Species 0.000 description 2
- 241000950032 Sternechus subsignatus Species 0.000 description 2
- 241000723806 Sugarcane mosaic virus Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001296403 Telchin licus Species 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- 241000488589 Tetranychus kanzawai Species 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 2
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000132125 Tyrophagus Species 0.000 description 2
- 241000368303 Unaspis citri Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 2
- 240000004922 Vigna radiata Species 0.000 description 2
- 235000010721 Vigna radiata var radiata Nutrition 0.000 description 2
- 235000011469 Vigna radiata var sublobata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 2
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001390 capsicum minimum Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 2
- BVUAXNSNPJCWPI-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-methoxy-3-methylphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)C(=O)C1=CC=C(OC)C(C)=C1 BVUAXNSNPJCWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 235000021331 green beans Nutrition 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 2
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 2
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 2
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 235000020636 oyster Nutrition 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N triethylsilane Chemical compound CC[SiH](CC)CC AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- IILGLPAJXQMKGQ-UHFFFAOYSA-N (3-fluoro-4-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=C(B(O)O)C=C1F IILGLPAJXQMKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- 0 *c1cccc(*=C)c1CNc1cc(*)c(*)cc1* Chemical compound *c1cccc(*=C)c1CNc1cc(*)c(*)cc1* 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-(1-phenylethyl)benzene Chemical compound C=1C=CC(C)=C(C)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHCGOVURRWYPDW-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methyl-4-propan-2-yloxyphenyl)ethanone Chemical compound CC(C)OC1=CC=C(C(C)=O)C=C1C KHCGOVURRWYPDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INHZMDFMSBKUEF-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-3-methyl-2-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC=CC(CBr)=C1[N+]([O-])=O INHZMDFMSBKUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- UKZIOFJSJWXMKJ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-6-(bromomethyl)-6-nitrocyclohexa-1,3-diene Chemical compound BrCC1(CC=CC=C1Br)[N+](=O)[O-] UKZIOFJSJWXMKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWZQICKUZAGVFN-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-methoxy-3-nitrobenzene Chemical compound COC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1CBr QWZQICKUZAGVFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRADTNJSPQDCDV-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound CCCCC1=CC(OC)=CC=C1O ZRADTNJSPQDCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethyl-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XKVUYEYANWFIJX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1h-pyrazole Chemical compound CC1=CC=NN1 XKVUYEYANWFIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 240000005020 Acaciella glauca Species 0.000 description 1
- 241000700890 Acaphylla Species 0.000 description 1
- 241000208140 Acer Species 0.000 description 1
- 240000004731 Acer pseudoplatanus Species 0.000 description 1
- 235000002754 Acer pseudoplatanus Nutrition 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000079319 Aculops lycopersici Species 0.000 description 1
- 241001159389 Aculops pelekassi Species 0.000 description 1
- 241001506414 Aculus Species 0.000 description 1
- 241000175828 Adoxophyes orana Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256173 Aedes albopictus Species 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241001167061 Ageratum yellow vein China virus Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000683599 Agriotes ogurae Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 1
- 241001163841 Albugo ipomoeae-panduratae Species 0.000 description 1
- 241000292372 Aleurocanthus spiniferus Species 0.000 description 1
- 241000724328 Alfalfa mosaic virus Species 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241001149961 Alternaria brassicae Species 0.000 description 1
- 241000266416 Alternaria japonica Species 0.000 description 1
- 241000323752 Alternaria longipes Species 0.000 description 1
- 241000266341 Alternaria macrospora Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 241001302676 Anabrus simplex Species 0.000 description 1
- 244000226021 Anacardium occidentale Species 0.000 description 1
- 241000577340 Anacridium Species 0.000 description 1
- 241000577336 Anacridium aegyptium Species 0.000 description 1
- 241001083548 Anemone Species 0.000 description 1
- 241000519878 Anomala rufocuprea Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001463392 Anoplophora macularia Species 0.000 description 1
- 241000625753 Anticarsia Species 0.000 description 1
- 241000625764 Anticarsia gemmatalis Species 0.000 description 1
- 241001414827 Aonidiella Species 0.000 description 1
- 241000172143 Aphanomyces cochlioides Species 0.000 description 1
- 241000134843 Aphelenchoides besseyi Species 0.000 description 1
- 241001151957 Aphis aurantii Species 0.000 description 1
- 241000271857 Aphis citricidus Species 0.000 description 1
- 241000273311 Aphis spiraecola Species 0.000 description 1
- 241001507652 Aphrophoridae Species 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241001423665 Archips fuscocupreana Species 0.000 description 1
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 description 1
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 1
- 241001061264 Astragalus Species 0.000 description 1
- 235000010110 Astragalus glycyphyllos Nutrition 0.000 description 1
- 241000447770 Athalia japonica Species 0.000 description 1
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 1
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 1
- 241001549140 Atractotomus mali Species 0.000 description 1
- 241000281795 Atta capiguara Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 241001611541 Aulacophora indica Species 0.000 description 1
- 241000209763 Avena sativa Species 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 1
- 241000710076 Bean common mosaic virus Species 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238660 Blattidae Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241001629132 Blissus leucopterus Species 0.000 description 1
- 241000255789 Bombyx mori Species 0.000 description 1
- 241000792831 Bothynus Species 0.000 description 1
- 241000190146 Botryosphaeria Species 0.000 description 1
- 241000994678 Botryotinia squamosa Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000994684 Botrytis byssoidea Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000304217 Brassica oleracea var. gongylodes Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000134107 Burkholderia plantarii Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IONAQTBNRWECFH-UHFFFAOYSA-N CC(CI)Oc(cc1)c(C)cc1-c1n[n](C)c(F)c1C Chemical compound CC(CI)Oc(cc1)c(C)cc1-c1n[n](C)c(F)c1C IONAQTBNRWECFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCBIETAIXAYWNY-UHFFFAOYSA-N CC(Oc1c(COc(cc2)c(C)cc2-c2n[n](C)c(Cl)c2C)cccc1)=O Chemical compound CC(Oc1c(COc(cc2)c(C)cc2-c2n[n](C)c(Cl)c2C)cccc1)=O PCBIETAIXAYWNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001182720 Cacopsylla pyrisuga Species 0.000 description 1
- 241000700294 Calacarus carinatus Species 0.000 description 1
- 241001184747 Caloptilia theivora Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- DAUUOPTZBZLTPK-UHFFFAOYSA-N Cc(c(-c(cc1)cc(C)c1O)n[n]1C)c1F Chemical compound Cc(c(-c(cc1)cc(C)c1O)n[n]1C)c1F DAUUOPTZBZLTPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRNQEESMQGUFOL-UHFFFAOYSA-N Cc(c(-c(cc1)cc(C)c1OCc1c(C)cccc1O)n[n]1C)c1Cl Chemical compound Cc(c(-c(cc1)cc(C)c1OCc1c(C)cccc1O)n[n]1C)c1Cl HRNQEESMQGUFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDKQWUCCRWGXCA-UHFFFAOYSA-N Cc(c(-c(cc1C)ccc1OCc(c(N)ccc1)c1OC)n[n]1C)c1F Chemical compound Cc(c(-c(cc1C)ccc1OCc(c(N)ccc1)c1OC)n[n]1C)c1F MDKQWUCCRWGXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAWDFPOVGDQPBB-UHFFFAOYSA-N Cc(c(C#N)c1Br)n[n]1-c(cc1)ccc1OCc(cccc1)c1OC(OC)=O Chemical compound Cc(c(C#N)c1Br)n[n]1-c(cc1)ccc1OCc(cccc1)c1OC(OC)=O XAWDFPOVGDQPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCSWDYRKOBFBBT-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(OC)c(C)cc1C(CC(C(F)(F)F)=O)=O Chemical compound Cc1cc(OC)c(C)cc1C(CC(C(F)(F)F)=O)=O LCSWDYRKOBFBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414824 Cercopidae Species 0.000 description 1
- 241001658057 Cercospora kikuchii Species 0.000 description 1
- 241000113401 Cercospora sojina Species 0.000 description 1
- 241000947067 Cercospora zeae-maydis Species 0.000 description 1
- 241001450756 Ceroplastes rubens Species 0.000 description 1
- 241001124201 Cerotoma trifurcata Species 0.000 description 1
- 241000343781 Chaetocnema pulicaria Species 0.000 description 1
- 235000021538 Chard Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001648782 Chrysanthemum stem necrosis virus Species 0.000 description 1
- 241001367803 Chrysodeixis includens Species 0.000 description 1
- 241000931705 Cicada Species 0.000 description 1
- 235000010523 Cicer arietinum Nutrition 0.000 description 1
- 244000045195 Cicer arietinum Species 0.000 description 1
- 241000223782 Ciliophora Species 0.000 description 1
- 241001414836 Cimex Species 0.000 description 1
- 241000238586 Cirripedia Species 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 1
- 241000008892 Cnaphalocrocis patnalis Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241001364569 Cofana spectra Species 0.000 description 1
- 241001133184 Colletotrichum agaves Species 0.000 description 1
- 241001429695 Colletotrichum graminicola Species 0.000 description 1
- 241000998302 Colletotrichum tabaci Species 0.000 description 1
- 241000222239 Colletotrichum truncatum Species 0.000 description 1
- 235000006481 Colocasia esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 244000205754 Colocasia esculenta Species 0.000 description 1
- 240000004270 Colocasia esculenta var. antiquorum Species 0.000 description 1
- 241000272201 Columbiformes Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001509964 Coptotermes Species 0.000 description 1
- 241000422839 Cornitermes cumulans Species 0.000 description 1
- 240000006766 Cornus mas Species 0.000 description 1
- 241001529717 Corticium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 1
- 240000007582 Corylus avellana Species 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- 241000609455 Corynespora cassiicola Species 0.000 description 1
- 241000404724 Creediidae Species 0.000 description 1
- 241000270722 Crocodylidae Species 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241000242268 Ctenicera Species 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 241000547928 Cucurbit chlorotic yellows virus Species 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219130 Cucurbita pepo subsp. pepo Species 0.000 description 1
- 235000003954 Cucurbita pepo var melopepo Nutrition 0.000 description 1
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 1
- 244000019459 Cynara cardunculus Species 0.000 description 1
- 235000019106 Cynara scolymus Nutrition 0.000 description 1
- 241000592374 Daktulosphaira vitifoliae Species 0.000 description 1
- 241000268912 Damalinia Species 0.000 description 1
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 1
- 241001128004 Demodex Species 0.000 description 1
- 241001128002 Demodex canis Species 0.000 description 1
- 241000341518 Denticollis Species 0.000 description 1
- 241000238710 Dermatophagoides Species 0.000 description 1
- 241000238713 Dermatophagoides farinae Species 0.000 description 1
- 241000381325 Diabrotica virgifera zeae Species 0.000 description 1
- 241001205778 Dialeurodes citri Species 0.000 description 1
- 241000526125 Diaphorina citri Species 0.000 description 1
- 241001508802 Diaporthe Species 0.000 description 1
- 241000051719 Dichelops melacanthus Species 0.000 description 1
- 241000162400 Dicladispa armigera Species 0.000 description 1
- 241001060517 Dicranolaius bellulus Species 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N Diisobutyl adipate Chemical compound CC(C)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(C)C RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000994644 Diopsis Species 0.000 description 1
- 235000002723 Dioscorea alata Nutrition 0.000 description 1
- 235000007056 Dioscorea composita Nutrition 0.000 description 1
- 235000009723 Dioscorea convolvulacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000005362 Dioscorea floribunda Nutrition 0.000 description 1
- 235000004868 Dioscorea macrostachya Nutrition 0.000 description 1
- 235000005361 Dioscorea nummularia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005360 Dioscorea spiculiflora Nutrition 0.000 description 1
- 235000011511 Diospyros Nutrition 0.000 description 1
- 244000236655 Diospyros kaki Species 0.000 description 1
- 241001523339 Discula theae-sinensis Species 0.000 description 1
- 241001080889 Dociostaurus maroccanus Species 0.000 description 1
- 241001517923 Douglasiidae Species 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241001575036 Ecdytolopha Species 0.000 description 1
- 241001183635 Echinocnemus Species 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000125117 Elsinoe Species 0.000 description 1
- 241001568757 Elsinoe glycines Species 0.000 description 1
- 241001564064 Elsinoe theae Species 0.000 description 1
- 241000995027 Empoasca fabae Species 0.000 description 1
- 241001222563 Empoasca onukii Species 0.000 description 1
- 241000086608 Empoasca vitis Species 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 241000098279 Epinotia aporema Species 0.000 description 1
- 241001183323 Epitrix cucumeris Species 0.000 description 1
- 241001465328 Eremothecium gossypii Species 0.000 description 1
- 235000009008 Eriobotrya japonica Nutrition 0.000 description 1
- 244000061508 Eriobotrya japonica Species 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 240000006890 Erythroxylum coca Species 0.000 description 1
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 1
- 241000098295 Euschistus heros Species 0.000 description 1
- 241000851181 Eutetranychus orientalis Species 0.000 description 1
- 241001411323 Exobasidium reticulatum Species 0.000 description 1
- 241000306559 Exserohilum Species 0.000 description 1
- 241000073845 Eysarcoris aeneus Species 0.000 description 1
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 241000365767 Frankliniella intonsa Species 0.000 description 1
- 241001466042 Fulgoromorpha Species 0.000 description 1
- 241000122692 Fusarium avenaceum Species 0.000 description 1
- 241000221778 Fusarium fujikuroi Species 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000995944 Gastrimargus musicus Species 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241001400955 Gibellulopsis nigrescens Species 0.000 description 1
- 235000011201 Ginkgo Nutrition 0.000 description 1
- 235000008100 Ginkgo biloba Nutrition 0.000 description 1
- 244000194101 Ginkgo biloba Species 0.000 description 1
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 241000866556 Glyptotermes Species 0.000 description 1
- 241000866555 Glyptotermes fuscus Species 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000785585 Gryllotalpa africana Species 0.000 description 1
- 241001243087 Gryllotalpidae Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 1
- 241001053172 Haemaphysalis flava Species 0.000 description 1
- 241000179420 Haemaphysalis longicornis Species 0.000 description 1
- 241000257224 Haematobia Species 0.000 description 1
- 241000243976 Haemonchus Species 0.000 description 1
- 241000243974 Haemonchus contortus Species 0.000 description 1
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 1
- 241000730161 Haritalodes derogata Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241000255990 Helicoverpa Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 241001581044 Hellula undalis Species 0.000 description 1
- 241001181532 Hemileia vastatrix Species 0.000 description 1
- 241001539176 Hime Species 0.000 description 1
- 241000897282 Hodotermopsis japonica Species 0.000 description 1
- 241001465965 Holotrichia Species 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241000549404 Hyaloperonospora parasitica Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241001464384 Hymenolepis nana Species 0.000 description 1
- 241001531327 Hyphantria cunea Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241000577496 Hypothenemus hampei Species 0.000 description 1
- 241001058150 Icerya purchasi Species 0.000 description 1
- 241000712893 Impatiens necrotic spot virus Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 235000006350 Ipomoea batatas var. batatas Nutrition 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000610560 Ixodes ovatus Species 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 244000162475 Juniperus rigida Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 244000165082 Lavanda vera Species 0.000 description 1
- 235000010663 Lavandula angustifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000482271 Lehmannia marginata Species 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 244000043158 Lens esculenta Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000661345 Leptocorisa Species 0.000 description 1
- 241000661348 Leptocorisa acuta Species 0.000 description 1
- 241000284249 Leptocorisa chinensis Species 0.000 description 1
- 241000828880 Leucoptera <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000234280 Liliaceae Species 0.000 description 1
- 241001505912 Limax flavus Species 0.000 description 1
- 241000683448 Limonius Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000594036 Liriomyza Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000501345 Lygus lineolaris Species 0.000 description 1
- 241000208467 Macadamia Species 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 241001166593 Maize bushy stunt phytoplasma Species 0.000 description 1
- 241000499445 Maize chlorotic dwarf virus Species 0.000 description 1
- 241000710118 Maize chlorotic mottle virus Species 0.000 description 1
- 241000723994 Maize dwarf mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000724202 Maize stripe tenuivirus Species 0.000 description 1
- 241000330845 Marssonina coronariae Species 0.000 description 1
- 241001575018 Matsumuraeses Species 0.000 description 1
- 241001422926 Mayetiola hordei Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001478935 Melanoplus bivittatus Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241000127141 Melanotus okinawensis Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000030956 Melon yellow spot virus Species 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N Meprobamate Chemical compound NC(=O)OCC(C)(CCC)COC(N)=O NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001497125 Migdolus fryanus Species 0.000 description 1
- 241001363490 Monilia Species 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 1
- 241001467086 Mungbean yellow mosaic virus Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241001433116 Mycosphaerella nawae Species 0.000 description 1
- 241000409991 Mythimna separata Species 0.000 description 1
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126655 NDI-034858 Drugs 0.000 description 1
- 241000897253 Nasutitermes takasagoensis Species 0.000 description 1
- 241001613237 Nedyopus tambanus Species 0.000 description 1
- 241001137880 Nematodirus battus Species 0.000 description 1
- 241000083073 Neopseudocercosporella capsellae Species 0.000 description 1
- 241000615716 Nephotettix nigropictus Species 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- 241001671714 Nezara Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 241000290929 Nimbus Species 0.000 description 1
- 241001126259 Nippostrongylus brasiliensis Species 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- 241000447720 Nomadacris Species 0.000 description 1
- 241000916006 Nomadacris septemfasciata Species 0.000 description 1
- 241000855602 Nothotylenchus acris Species 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 241001246255 Oat sterile dwarf virus Species 0.000 description 1
- 235000010676 Ocimum basilicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007926 Ocimum gratissimum Species 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241001446843 Oebalus pugnax Species 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000238890 Ornithodoros moubata Species 0.000 description 1
- 241000273374 Ornithonyssus sylviarum Species 0.000 description 1
- 241000346285 Ostrinia furnacalis Species 0.000 description 1
- 241001160353 Oulema melanopus Species 0.000 description 1
- 241001570894 Oulema oryzae Species 0.000 description 1
- 241001123271 Oxidus gracilis Species 0.000 description 1
- 241000382928 Oxya Species 0.000 description 1
- 241001076438 Oxya japonica Species 0.000 description 1
- 241000751898 Paederus fuscipes Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241000282373 Panthera pardus Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241000222291 Passalora fulva Species 0.000 description 1
- 241000724284 Peanut stunt virus Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241001369134 Pediasia Species 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 241001507673 Penicillium digitatum Species 0.000 description 1
- 241000320508 Pentatomidae Species 0.000 description 1
- 241000908148 Pericapritermes nitobei Species 0.000 description 1
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241000048273 Periplaneta japonica Species 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 235000003823 Petasites japonicus Nutrition 0.000 description 1
- 240000003296 Petasites japonicus Species 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- 244000309475 Phaeosphaeria maydis Species 0.000 description 1
- 241000440444 Phakopsora Species 0.000 description 1
- 241000682645 Phakopsora pachyrhizi Species 0.000 description 1
- 235000006089 Phaseolus angularis Nutrition 0.000 description 1
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 1
- 241001557902 Phomopsis sp. Species 0.000 description 1
- 241000257732 Phomopsis vexans Species 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241000497193 Phyllocoptruta Species 0.000 description 1
- 241000720470 Phyllonorycter Species 0.000 description 1
- 241001525802 Phyllonorycter pomonella Species 0.000 description 1
- 244000082204 Phyllostachys viridis Species 0.000 description 1
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 1
- 241001246239 Physopella Species 0.000 description 1
- 241000031556 Phytophthora sp. Species 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 241000907661 Pieris rapae Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 240000006711 Pistacia vera Species 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 241000596518 Planococcus kraunhiae Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 235000006485 Platanus occidentalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 241000985694 Polypodiopsida Species 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 241000219000 Populus Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193978 Pratylenchus brachyurus Species 0.000 description 1
- 241000193960 Pratylenchus minyus Species 0.000 description 1
- 241000193977 Pratylenchus musicola Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 244000141353 Prunus domestica Species 0.000 description 1
- 235000011158 Prunus mume Nutrition 0.000 description 1
- 244000018795 Prunus mume Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006029 Prunus persica var nucipersica Nutrition 0.000 description 1
- 244000017714 Prunus persica var. nucipersica Species 0.000 description 1
- 241000899394 Pseudocercospora Species 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000758041 Ptisana squamosa Species 0.000 description 1
- 241001246058 Puccinia allii Species 0.000 description 1
- 241001123559 Puccinia hordei Species 0.000 description 1
- 241000312975 Puccinia horiana Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241001123567 Puccinia sorghi Species 0.000 description 1
- 206010037549 Purpura Diseases 0.000 description 1
- 241001672981 Purpura Species 0.000 description 1
- 241000255893 Pyralidae Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 241000190117 Pyrenophora tritici-repentis Species 0.000 description 1
- 241000238711 Pyroglyphidae Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 235000001630 Pyrus pyrifolia var culta Nutrition 0.000 description 1
- 244000079529 Pyrus serotina Species 0.000 description 1
- 241001385948 Pythium sp. Species 0.000 description 1
- 241000219492 Quercus Species 0.000 description 1
- 241000944747 Quesada gigas Species 0.000 description 1
- 241000589771 Ralstonia solanacearum Species 0.000 description 1
- 241000173767 Ramularia Species 0.000 description 1
- 241000173769 Ramularia collo-cygni Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001191322 Reticulitermes amamianus Species 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241000173792 Reticulitermes miyatakei Species 0.000 description 1
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 241000702634 Rice black streaked dwarf virus Species 0.000 description 1
- 241000609835 Rice necrosis mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000724205 Rice stripe tenuivirus Species 0.000 description 1
- 241001492231 Rice tungro spherical virus Species 0.000 description 1
- 241000608027 Rice yellow stunt nucleorhabdovirus Species 0.000 description 1
- 241000133710 Riptortus Species 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 241000702971 Rotylenchulus reniformis Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 241001635231 Rupela Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241001125046 Sardina pilchardus Species 0.000 description 1
- 241000726725 Scaptocoris castanea Species 0.000 description 1
- 241000254062 Scarabaeidae Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241001290266 Sciaenops ocellatus Species 0.000 description 1
- 241000098281 Scirpophaga innotata Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 241001518640 Sclerotinia homoeocarpa Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 241000893388 Scotinophara Species 0.000 description 1
- 241000073849 Scotinophara lurida Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 241000908147 Sinocapritermes mushae Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 241000710117 Southern bean mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000709761 Soybean dwarf virus Species 0.000 description 1
- 244000309493 Soybean severe stunt virus Species 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241001051088 Sphaerotheca humuli Species 0.000 description 1
- 241001191022 Sphenophorus levis Species 0.000 description 1
- 241000532887 Sphenophorus venatus Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 241000202917 Spiroplasma Species 0.000 description 1
- 241000931755 Spodoptera exempta Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000931752 Spodoptera mauritia Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000775407 Stenotus rubrovittatus Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000297179 Syringa vulgaris Species 0.000 description 1
- STSCVKRWJPWALQ-UHFFFAOYSA-N TRIFLUOROACETIC ACID ETHYL ESTER Chemical compound CCOC(=O)C(F)(F)F STSCVKRWJPWALQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001116498 Taxus baccata Species 0.000 description 1
- 241000191771 Teladorsagia circumcincta Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241000270666 Testudines Species 0.000 description 1
- 241000717152 Tetraneura nigriabdominalis Species 0.000 description 1
- 241000865903 Thielaviopsis Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000006909 Tilia x europaea Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- 241000722096 Tilletia controversa Species 0.000 description 1
- 208000002474 Tinea Diseases 0.000 description 1
- 241000131345 Tipula <genus> Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241000948359 Tomato chlorosis virus Species 0.000 description 1
- 241000702308 Tomato yellow leaf curl virus Species 0.000 description 1
- 241001271990 Tomicus piniperda Species 0.000 description 1
- 241000255901 Tortricidae Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000243777 Trichinella spiralis Species 0.000 description 1
- 206010044608 Trichiniasis Diseases 0.000 description 1
- 241000893966 Trichophyton verrucosum Species 0.000 description 1
- 241000255985 Trichoplusia Species 0.000 description 1
- 241000122945 Trichostrongylus axei Species 0.000 description 1
- 241000243796 Trichostrongylus colubriformis Species 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003021 Tsuga heterophylla Species 0.000 description 1
- 241000722921 Tulipa gesneriana Species 0.000 description 1
- 241000723838 Turnip mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000611866 Tyrophagus putrescentiae Species 0.000 description 1
- 241000261596 Tyrophagus similis Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 241000233791 Ustilago tritici Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001717 Vaccinium macrocarpon Species 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 241001645362 Valsa Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 description 1
- 241000219977 Vigna Species 0.000 description 1
- 240000007098 Vigna angularis Species 0.000 description 1
- 235000010711 Vigna angularis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010726 Vigna sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 206010047642 Vitiligo Diseases 0.000 description 1
- 241000709760 Waikavirus Species 0.000 description 1
- 241001310178 Watermelon mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241001429320 Wheat streak mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000045272 Wheat yellow dwarf virus Species 0.000 description 1
- 241000190021 Zelkova Species 0.000 description 1
- 241000723854 Zucchini yellow mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 229940009868 aluminum magnesium silicate Drugs 0.000 description 1
- WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;magnesium;silicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 210000004883 areola Anatomy 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000016520 artichoke thistle Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000006533 astragalus Nutrition 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013614 black pepper Nutrition 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 235000001436 butterbur Nutrition 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 235000020226 cashew nut Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 235000008957 cocaer Nutrition 0.000 description 1
- ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N cocaine Chemical compound O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021019 cranberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000001352 cyclobutyloxy group Chemical group C1(CCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- WLVKDFJTYKELLQ-UHFFFAOYSA-N cyclopropylboronic acid Chemical compound OB(O)C1CC1 WLVKDFJTYKELLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 description 1
- LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N desomorphine Chemical compound C1C2=CC=C(O)C3=C2[C@]24CCN(C)[C@H]1[C@@H]2CCC[C@@H]4O3 LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N 0.000 description 1
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N dibenzo-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940031769 diisobutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 229940031578 diisopropyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000004879 dioscorea Nutrition 0.000 description 1
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N ethyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 description 1
- 150000002333 glycines Chemical class 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229940046533 house dust mites Drugs 0.000 description 1
- 238000010237 hybrid technique Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012336 iodinating agent Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940074928 isopropyl myristate Drugs 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 235000021332 kidney beans Nutrition 0.000 description 1
- 239000001102 lavandula vera Substances 0.000 description 1
- 235000018219 lavender Nutrition 0.000 description 1
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229940037627 magnesium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- HBNDBUATLJAUQM-UHFFFAOYSA-L magnesium;dodecyl sulfate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O HBNDBUATLJAUQM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)OC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate Chemical compound COC([O-])=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010204 pine bark Nutrition 0.000 description 1
- 235000020233 pistachio Nutrition 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920005671 poly(vinyl chloride-propylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000177 propargylthio group Chemical group [H]C#CC([H])([H])S* 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 235000003499 redwood Nutrition 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 1
- 206010039766 scrub typhus Diseases 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- GYBMSOFSBPZKCX-UHFFFAOYSA-N sodium;ethanol;ethanolate Chemical compound [Na+].CCO.CC[O-] GYBMSOFSBPZKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940096911 trichinella spiralis Drugs 0.000 description 1
- 208000003982 trichinellosis Diseases 0.000 description 1
- 201000007588 trichinosis Diseases 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 241000228158 x Triticosecale Species 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/28—Two oxygen or sulfur atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明者は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式(1)で示される芳香族化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔1〕〜〔7〕のとおりである。
〔1〕 式(1)
〔式中、R1およびR2は各々独立して、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基、シアノ基またはニトロ基を表し(但し、mが2以上の整数である場合、2以上のR1は同一または異なっていてもよく、nが2以上の整数である場合、2以上のR2は同一または異なっていてもよい。);
mおよびnは各々独立して0から4の整数を表し;
R3およびR4は各々独立して、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
Yは式−OC(=X)ZR5または−SC(=X)ZR5を表し;
R5は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
Zは酸素原子、硫黄原子、NR8または直接結合を表し;
R8は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基または水素原子を表し;
Qは群P1から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基を表し;
WおよびXは各々独立して酸素原子または硫黄原子を表す。
群P1:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、およびC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基(但し、該アルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい)からなる群。〕
で示される芳香族化合物。
〔式中、R9およびR10は各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基を表し;
R11は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基を表し;
Y’は式−OC(=X)Z’R5または−SC(=X)Z’R5を表し;
Z’は硫黄原子、NR8または直接結合を表し;
R5、R8、WおよびXは前記と同じ意味を表す。
Q2は、群P2から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−1−イル基を表す。
群P2:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基およびシアノ基からなる群。〕
で示される化合物である、〔1〕に記載の芳香族化合物。
〔式中、R9、R10、R11、Y’及びWは前記と同じ意味を表す。
Q3は、群P2から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基を表す。〕
で示される化合物である、〔1〕に記載の芳香族化合物。
〔式中、R12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基またはハロゲン原子を表し;
R13およびR14は各々独立して、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
R15は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基を表し;
Y”は式−OC(=X)Z”R5を表し;
Z”はNR8または直接結合を表し;
R5及びR8は前記と同じ意味を表し;
Q4は、群P3から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基、または群P3から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−1−イル基を表す。
群P3:水素原子、ハロゲン原子および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群。〕
で示される化合物である、〔1〕に記載の芳香族化合物。
〔6〕 〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の芳香族化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
〔7〕 有害生物を防除するための〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の芳香族化合物の使用。
本発明により、有害生物を防除することができる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、および2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基があげられる
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基および2,2−ジフルオロシクロプロピル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、3−ブテニル基、2−フルオロビニル基、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、2,2−ジフルオロビニル基、2,2−ジクロロビニル基、2,2−ジブロモビニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3,3−ジブロモ−2−プロペニル基、3−クロロ−2−プロペニル基および4−フルオロ−3−ブテニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、3−ブチン−2−イル基、3−ブチニル基、フルオロエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基および4−クロロ−1−ブチニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、3−クロロプロポキシ基およびパーフルオロブトキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、および4,4,4−トリフルオロブチルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、および3−クロロプロポキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−フルオロビニル基、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、2,2−ジフルオロビニル基、2,2−ジクロロビニル基、2,2−ジブロモビニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3,3−ジブロモ−2−プロペニル基、および3−クロロ−2−プロペニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、フルオロエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、および3−ブロモ−2−プロピニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基および1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、5−ヘキセニル基、2−フルオロビニル基、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、2,2−ジフルオロビニル基、2,2−ジクロロビニル基、2,2−ジブロモビニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3,3−ジブロモ−2−プロペニル基、3−クロロ−2−プロペニル基および6,6−ジフルオロ−5−ヘキセニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、3−ブチン−2−イル基、5−ヘキシニル基、フルオロエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基および6−フルオロ−1−ヘキシニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基および4−クロロシクロヘキシル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、3−クロロプロポキシ基およびパーフルオロヘキシルオキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、および6,6,6−トリフルオロヘキシルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルオキシ基としては、例えばシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、2−フルオロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジクロロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジブロモシクロプロピルオキシ基および2−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルチオ基としては、例えばシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、2,2−ジクロロシクロプロピルチオ基、および2,2−ジフルオロシクロプロピルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基としては、例えば2−プロペニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシ基、5−ヘキセニルオキシ基、3−フルオロ−2−プロペニルオキシ基、3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジブロモ−2−プロペニルオキシ基および5,5,5−トリフルオロ−2−ペンテニルオキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基としては、例えばプロパルギルオキシ基、3−ブチン−2−イルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、5−ヘキシニルオキシ基、3−クロロ−2−プロピニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロピニルオキシ基、3−ヨード−2−プロピニルオキシ基および6,6−ジフルオロ−3−ヘキシニルオキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルチオ基としては、例えば2−プロペニルチオ基、2−ブテニルチオ基、1−メチル−2−プロペニルチオ基、5−ヘキセニルチオ基、3−クロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジブロモ−2−プロペニルチオ基および6−フルオロ−2−ヘキセニルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基とは、アルキル部分とカルボニル部分とを有し、その合計の炭素原子数が2〜6である基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基およびパーフルオロヘキサノイル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルオキシ基とは、アルキル部分とカルボニルオキシ部分とを有し、その合計の炭素原子数が2〜6である基を表し、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ジフルオロアセトキシ基およびトリフルオロアセトキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルチオ基とは、アルキル部分とカルボニルチオ部分とを有し、その合計の炭素原子数が2〜6である基を表し、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、ジフルオロアセチルチオ基およびトリフルオロアセチルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分とカルボニル部分とを有し、その合計の炭素原子数が2〜6である基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、2−メチルブチルオキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基およびトリフルオロメトキシカルボニル基があげられる。
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基(但し、該アルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい)とは、窒素上の1または2の水素原子が、同一または相異なるC1−C6アルキル基で置換されていてもよいアミノ基(但し、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい)を表し、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピル(メチル)アミノ基および2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基があげられる。
[式中、#はQとの結合部位を表し、
R30、R31およびR32は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基(但し、該アルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい)を表し、
R35は水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基を表す。]
式(1)において、Qが基A1である芳香族化合物。
式(1)において、Qが基A2である芳香族化合物。
式(1)において、Qが基A3である芳香族化合物。
式(1)において、Qが基A4である芳香族化合物。
式(1)において、Xが酸素原子である芳香族化合物。
式(1)において、Xが硫黄原子である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=X)ZR5である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−SC(=O)ZR5である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=X)OR5である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=O)OR5である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=X)OCH3である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=O)OCH3である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=X)NHR5である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=O)NHR5である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=X)NHCH3である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=O)NHCH3である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=X)SR5である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=O)SR5である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=X)SCH3である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=O)SCH3である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=X)R5である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=O)R5である芳香族化合物。
[態様1]において、Xが硫黄原子である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=X)Z’R5である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−SC(=O)Z’R5である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=X)OR5である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=O)OR5である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=X)OCH3である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=O)OCH3である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=X)NHR5である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=O)NHR5である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=X)NHCH3である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=O)NHCH3である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=X)SR5である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=O)SR5である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=X)SCH3である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=O)SCH3である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=X)R5である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=O)R5である芳香族化合物。
[態様2]において、Xが硫黄原子である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=X)Z’R5である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−SC(=O)Z’R5である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=X)OR5である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=O)OR5である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=X)OCH3である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=O)OCH3である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=X)NHR5である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=O)NHR5である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=X)NHCH3である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=O)NHCH3である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=X)SR5である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=O)SR5である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=X)SCH3である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=O)SCH3である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=X)R5である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=O)R5である芳香族化合物。
[態様2]において、Q3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基であり;R9およびR10が各々独立して、水素原子、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;R11が水素原子であり;R5が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;WおよびXが酸素原子であり、Z’が酸素原子である芳香族化合物。
[態様2]において、Q3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基であり;R9およびR10が各々独立して、水素原子、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;R11が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;R5が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;WおよびXが酸素原子であり、Z’が直接結合である芳香族化合物。
[態様3]において、Xが硫黄原子である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=X)Z”R5である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−SC(=O)Z”R5である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=X)OR5である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=O)OR5である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=X)OCH3である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=O)OCH3である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=X)NHR5である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=O)NHR5である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=X)NHCH3である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=O)NHCH3である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=X)SR5である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(−O)SR5である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=X)SCH3である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=O)SCH3である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=X)R5である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=O)R5である芳香族化合物。
[態様3]において、Q4が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を有していてもよいピラゾール−3−イル基であり;R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;R13およびR14が各々独立して、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;Y”が式−OC(=X)Z”R5であり;R5が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;Xが酸素原子であり、Z”が酸素原子である芳香族化合物。
[態様3]において、Q4が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を有していてもよいピラゾール−3−イル基であり;R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;R13およびR14が各々独立して、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;Y”が式−OC(=X)Z”R5であり;R5が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;Xが酸素原子であり、Z”が直接結合である芳香族化合物。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
(製造法A)
式(1)で示される本発明化合物(以下、化合物(1)と記す)は、式(A)で示される化合物(以下、化合物(A)と記す)と式(B)で示される化合物(以下、化合物(B)と記す)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、Y、Q、W、mおよびnは前記と同じ意味を表し、Aは塩素原子、臭素原子等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(A)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
該反応には化合物(A)1モルに対して、化合物(B)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(1)は、式(C)で示される化合物(以下、化合物(C)と記す)と式(D)で示される化合物(以下、化合物(D)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応に用いられる化合物(D)は、合成して使用することもできるが、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド等の市販品を使用することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物(C)1モルに対して、化合物(D)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(C)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
化合物(1)のうち、Xが硫黄原子である、式(1−S)で示される化合物(以下、化合物(1−S)と記す。)は、化合物(1)のうちXが酸素原子である化合物(以下、化合物(1−O)と記す。)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、およびローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物(1−O)1モルに対して通常0.5〜1.5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物(1−O)に対して0.5〜1.5モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−S)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(参考製造法A)
化合物(A)は、式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤およびヨウ素化剤が挙げられ、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミドおよびN−ブロモスクシンイミドが挙げられる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば過酸化ベンゾイルおよびアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)が挙げられる。
該反応には化合物(A1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、ラジカル開始剤は通常0.01〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(A)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂(ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−6、ナイロン−11、ナイロン−66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等)があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはNimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L−77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP−7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、BANOLE(登録商標)などが挙げられる。
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ(ピーナッツ)、サイトウ(インゲンマメ)、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルーピン、キマメ、アルファルファ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等の農作物、
ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ベルペッパー、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル、ラベンダー等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等の野菜、
仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等の果樹、
茶、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)、花卉、 観葉植物、シバ類、牧草類。
前記した植物とは、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。
すなわち、ハイブリッド技術により育種された植物とは、2つの異なった系統の品種を交配して得られる一代雑種であり、一般に、両親のどちらよりも優れた形質を持つ雑種強勢(一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす)の特性を有す植物である。
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌、細菌等の植物病原菌が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonass yringae pv.Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citiri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、Rice green leafhopper(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、Sugarcane froghopper(Mahanarva posticata)、Sugarcane root spittlebug(Mahanarva fimbriolota)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines Matsumura)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifoliae)、Grape Phylloxera(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix Pergande)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis pergande)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae Stoetzel)等のアブラムシ類、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Southern green stink bug(Nezara viridula)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)、Leptocorisa属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、Chinchi bug(Blissus leucopterus leucopterus)等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ポテトプシリッド(Bactericerca cockerelli)などのキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類及びGiant Cicada(Quesada gigas)。
双翅目害虫:タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ類。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、Meloidogyne javanica、Meloidogyne incognita、Rotylenchulus reniformis、Pratylenchus brachyurus等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)。
シロアリ目害虫:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus),イエシロアリ(Coptotermes formosanus),アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor),ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus),タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus),コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis),サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis),ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai),カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus),コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai),クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis),オオシロアリ(Hodotermopsis japonica),コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis),アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei),キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus),カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.),タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis),ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei),ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等。
ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ(Octodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sacroptes scabiei)等のヒゼンダニ類,イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ類,ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
唇脚綱類:ゲジ(Thereuonema hilgendorfi),トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis),アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類:チャコウラナメクジ(Limax marginatus),キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
本発明化合物は、昆虫媒介性ウイルスによる植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
本発明化合物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスによる植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
トウモロコシモザイク病(Maize dwarf mosaic virus)、Maize stripe disease(maize stripe tenuivirus)、Maize chlorotic dwarf(Maize chlorotic dwarf virus)、Maize chlorotic mottle(maize chlorotic mottle virus)、Maize rayado fino(maize rayado fino marafivirus)、Corn stunt(Corn stunt spiroplasma)、Maize bushy stunt(Maize bushy stunt phytoplasma)、サトウキビモザイク病(Sugarcane mosaic virus)、
ダイズ微斑モザイク病(Soybean mild mosaic virus)、モザイク病(Alfalfa Mosaic Virus、Bean yellow―spot mosaic virus、Soybean mosaic virus、Bean yellow mosaic virus、Cowpea severe mosaic virus)、ダイズウイルス病(Broad bean wilt virus、Bean common mosaic virus、Peanut stunt virus、Southern bean mosaic virus)、ダイズ矮化病(Soybean dwarf luteovirus、Milk−vetch dwarf luteovirus)、Bean−pod mottle(Bean−pod mottle virus)、Brazilian bud blight(Tobbaco streak virus)、Cowpea chlorotic mottle(Cowpea chlorotic mottle)、Mung bean yellow mosaic(Mung bean yellow mosaic virus)、Peanut stripe(Peanut stripe mottle)、Soybean crinkle leaf(Soybean crinkle leaf virus)、Soybean severe stunt(Soybean severe stunt virus)トマト帰化病(Tomato chlorosis virus)、トマト黄化えそ病(Tomato spotted wilt virus)、トマト黄化葉巻病(Tomato yellow leaf curl virus)、メロン黄化えそ病(Melon yellow spot virus)、カボチャモザイク病(Watermelon mosaic virus)、萎縮病(Cucumber mosaic virus)、ズッキーニ黄斑モザイク病(Zucchini yellow mosaic virus)、カブモザイク病(Turnip mosaic virus)、ウリ類退緑黄化病(Cucurbit chlorotic yellows virus)、退緑斑紋病(Capsicum chlorosis virus)、キュウリ黄化病(Beet pseudo yellows virus)、キク茎えそ病(chrysanthemum stem necrosis virus)、インパチェンスネクロティックスポット病(Impatiens necrotic spot virus)、アイリスイエロースポット(Iris yellow spot virus)、サツマイモ斑紋モザイク病(Sweet potato internal cork virus)、サツマイモ縮葉モザイク病(Sweet potato shukuyo mosaic virus)、Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス病。
まず、製造例を示す。
製造例1
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテート0.23g、参考製造例4に記載の4Aを0.24g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル4mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物1を0.15g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.57−7.53(1H,m),7.47−7.45(1H,m),7.40−7.35(2H,m),7.30−7.27(1H,m),7.15−7.11(1H,m),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.06(2H,s),3.86(3H,s),2.34(3H,s),2.28(3H,s),2.15(3H,s).
以下にその構造式と1H−NMRデータを記す。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.61−7.56(1H,m),7.41−7.34(2H,m),7.32−7.27(1H,m),7.23(1H,d,J=8.0Hz),6.99−6.94(1H,m),6.91(1H,d,J=8.5Hz),5.12(2H,s),3.90(3H,s),3.86(3H,s),2.31(3H,s),2.15(3H,s).
参考製造例7に記載の7Aを0.36g、クロロ炭酸メチル0.095gおよびクロロホルム4mLの混合物にトリエチルアミン0.42mlを加え、室温で4時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物3を0.30g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.44−7.41(2H,m),7.34−7.28(1H,m),7.16(1H,d,J=7.6Hz),7.07(1H,d,J=8.2Hz),7.03(1H,d,J=8.2Hz),5.06(2H,s),3.86(3H,s),3.84(3H,s),2.46(3H,s),2.20(3H,s),2.17(3H,s).
以下にその構造式と1H−NMRデータを記す。
本発明化合物4
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.41(2H,m),7.29−7.25(1H,m),7.11−7.09(1H,m),7.05−7.01(2H,m),5.04(2H,s),3.87(3H,s),3.15(3H,s),3.04(3H,s),2.45(3H,s),2.21(3H,s),2.17(3H,s).
本発明化合物5
1H−NMR(CDCl3)δ:7.47−7.45(1H,m),7.39−7.35(2H,m),7.23−7.19(2H,m),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.08(2H,s),3.88(3H,s),3.86(3H,s),2.30(3H,s),2.26(3H,s),2.15(3H,s).
本発明化合物8
1H−NMR(CDCl3)δ:7.34−7.28(1H,m),7.22−7.14(3H,m),7.07(1H,d,J=8.0Hz),7.01(1H,d,J=8.5Hz),5.96(1H,s),5.06(2H,s),3.84(3H,s),2.45(3H,s),2.29(3H,s),2.26(3H,s),2.18(3H,s).
本発明化合物9
1H−NMR(CDCl3)δ:7.42−7.33(3H,m),7.04(1H,d,J=8.5Hz),6.85(2H,d,J=8.5Hz),5.12(2H,s),3.87(3H,s),3.80(3H,s),3.74(3H,s),2.18(3H,s),2.09(3H,s).
本発明化合物10
1H−NMR(CDCl3)δ:7.56(1H,d,J=7.8Hz),7.43−7.40(2H,m),7.31−7.26(1H,m),7.21(1H,d,J=8.0Hz),7.02(1H,d,J=8.2Hz),5.19(2H,s),3.86(3H,s),3.82(3H,s),2.21(3H,s),2.16(3H,s).
参考製造例10に記載の10Aを0.36g、トリエチルアミン0.14mlおよびテトラヒドロフラン2mlの混合物に、氷冷下、トリホスゲン0.30gを加え、室温で2時間攪拌した。反応液にメチルアミン(7%テトラヒドロフラン溶液)を加え、室温で2時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物6を0.20g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.47−7.45(1H,m),7.38−7.35(2H,m),7.22−7.13(2H,m),6.91(1H,d,J=8.5Hz),5.07(2H,s),5.02−4.97(1H,m),3.86(3H,s),2.89(3H,d,J=5.0Hz),2.31(3H,s),2.24(3H,s),2.15(3H,s).
以下にその構造式と1H−NMRデータを記す。
本発明化合物11
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.41(2H,m),7.30−7.24(1H,m),7.10(1H,d,J=7.6Hz),7.05−7.00(2H,m),5.03(2H,s),4.98−4.95(1H,m),3.75(3H,s),2.85(3H,d,J=4.8Hz),2.43(3H,s),2.19(3H,s),2.10(3H,s).
本発明化合物12
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.41(2H,m),7.31−7.28(1H,m),7.08−7.01(2H,m),6.94(1H,d,J=7.8Hz),5.21(2H,s),4.95−4.89(1H,m),3.86(3H,s),2.84(3H,d,J=5.0Hz),2.19(3H,s),2.17(3H,s),2.13−2.06(1H,m),0.95−0.88(2H,m),0.74−0.69(2H,m).
本発明化合物13
1H−NMR(CDCl3)δ:7.31−7.26(2H,m),7.11(1H,d,J=7.6Hz),7.03(1H,d,J=8.2Hz),6.86(1H,s),6.69(1H,s),5.02(2H,s),5.00−4.94(1H,m),4.03(3H,s),2.85(3H,d,J=5.0Hz),2.45(3H,s),2.42(3H,s),2.14(3H,s).
本発明化合物14
1H−NMR(CDCl3)δ:7.69(1H,d,J=2.3Hz),7.46−7.40(1H,m),7.31−7.23(2H,m),7.13−7.05(2H,m),7.00(1H,d,J=8.2Hz),6.22(1H,d,J=2.3Hz),5.10(2H,s),5.08−5.02(1H,m),2.86(3H,d,J=4.8Hz),2.44(3H,s),2.35(3H,s).
以下にその構造式と1H−NMRデータを記す。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46−7.40(2H,m),7.31−7.25(1H,m),7.11(1H,d,J=7.6Hz),7.06−7.01(2H,m),5.03(2H,s),4.98−4.90(1H,m),3.86(3H,s),2.86(3H,d,J=5.0Hz),2.44(3H,s),2.20(3H,s),2.17(3H,s).
参考製造例1
2−メチルフェニル=メチル=カーボネート9.24g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)5.42g、N−ブロモスクシンイミド11.4gおよびクロロベンゼン170mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1Aを10.2g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.43(1H,dd,J=7.8,1.6Hz),7.36(1H,td,J=7.8,1.6Hz),7.25−7.20(2H,m),4.48(2H,s),3.94(3H,s).
3−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)−2−メチル−3−オキソプロピオン酸エチルエステル3.5g、トルエン100ml、およびメチルヒドラジン7.4gの混合物を加熱還流下18時間攪拌した。トルエンを留去し、3N塩酸を加え、沈殿物をろ過、ヘキサンで洗浄し、2Aを1.4g得た。
1H−NMR(DMSO−D6)δ:7.47−7.44(2H,m),7.07(1H,d,J=8.2Hz),3.84(3H,s),3.66(3H,s),2.20(3H,s),2.05(3H,s).
参考製造例2に記載の2Aを1.4g、およびオキシ塩化リン31.8gの混合物を100℃で11時間攪拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、3Aを0.4g得た。
1H−NMR(DMSO−D6)δ:7.42−7.40(2H,m),6.98(1H,d,J=9.2Hz),3.81(3H,s),3.80(3H,s),2.19(3H,s),2.11(3H,s).
参考製造例3に記載の3Aを0.4g、47%臭化水素酸3ml、および酢酸3mlの混合物を加熱還流下、15時間攪拌した。溶媒を留去し、残査に酢酸エチルを20ml加え、室温で1時間攪拌した。沈殿物を濾過し、ヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、4Aを0.3g得た。
1H−NMR(DMSO−D6)δ:7.33(1H,s),7.24(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),3.78(3H,s),2.15(3H,s),2.09(3H,s).
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテートの代わりに2−(ブロモメチル)−3−メチル−ニトロベンゼンを用い、製造例1記載の方法に準じて5Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.69−7.64(1H,m),7.48(1H,d,J=7.1Hz),7.45−7.38(3H,m),6.96(1H,d,J=8.2Hz),5.26(2H,s),3.86(3H,s),2.53(3H,s),2.19(3H,s),2.16(3H,s).
参考製造例5に記載の5Aを41.2g、塩化銅(I)31.8gおよびメタノール1100mlの混合物に氷冷下、水素化ホウ素カリウム38.7gを加え、0℃で1時間攪拌した。さらに室温で2時間攪拌した後、反応液をセライト(登録商標)でろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、6Aを30.8g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.47−7.42(2H,m),7.10−7.05(2H,m),6.66(1H,d,J=7.3Hz),6.63(1H,d,J=8.0Hz),5.10(2H,s),4.03(2H,br s),3.87(3H,s),2.37(3H,s),2.24(3H,s),2.17(3H,s).
参考製造例6に記載の6Aを2.85gおよびジメチルスルホキシド8mlの混合物に氷冷下、35%塩酸8mlを加えた後、亜硝酸ナトリウム0.66gおよび水4mlの混合物を滴下し、0℃で2時間攪拌した。反応液に水80mlおよびメチル−tert−ブチルエーテル80mlを加え、60℃で2時間攪拌した。反応液をクロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7Aを1.73g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.49−7.47(1H,m),7.44(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),7.17−7.12(1H,m),7.06(1H,d,J=8.2Hz),6.88(1H,s),6.79(2H,d,J=7.8Hz),5.29(2H,s),3.87(3H,s),2.38(3H,s),2.30(3H,s),2.16(3H,s).
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテートの代わりに2−(ブロモメチル)−6−メチル−ニトロベンゼンを用い、製造例1記載の方法に準じて8Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.52(1H,d,J=7.6Hz),7.48−7.41(2H,m),7.40−7.36(1H,m),7.31(1H,d,J=7.1Hz),6.86(1H,d,J=8.5Hz),5.17(2H,s),3.87(3H,s),2.42(3H,s),2.31(3H,s),2.16(3H,s).
参考製造例5に記載の5Aの代わりに参考製造例8に記載の8Aを用い、参考製造例6記載の方法に準じて9Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.47(1H,s),7.42(1H,d,J=8.5Hz),7.15−7.08(2H,m),7.05(1H,d,J=8.5Hz),6.75−6.70(1H,m),5.10(2H,s),4.13(2H,br s),3.87(3H,s),2.28(3H,s),2.23(3H,s),2.17(3H,s).
参考製造例6に記載の6Aの代わりに参考製造例9に記載の9Aを用い、参考製造例7記載の方法に準じて10Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.50−7.48(1H,m),7.45−7.41(1H,m),7.15(1H,d,J=7.6Hz),7.08(1H,d,J=7.3Hz),7.03(1H,d,J=8.2Hz),6.88−6.83(1H,m),6.78(1H,s),5.25(2H,s),3.87(3H,s),2.34(3H,s),2.30(3H,s),2.17(3H,s).
4−メトキシ−3−メチルフェニルボロン酸10g、3,5−ジメチル−1H−ピラゾール7.3g、酢酸銅(II)18.4g、ピリジン10.0g、モレキュラーシーブス4A20.0g、アセトニトリル300mlの混合物を加熱還流下、30時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、減圧下濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付11Aを7.3g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.20(1H,d,J=2.0Hz),7.16(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.84(1H,d,J=8.5Hz),5.95(1H,s),3.86(3H,s),2.29(3H,s),2.24(3H,s),2.24(3H,s).
参考製造例3に記載の3Aの代わりに参考製造例11に記載の11Aを用い、参考製造例4記載の方法に準じて12Aを得た。
1H−NMR(DMSO−D6)δ:9.68(1H,br s),7.19(1H,s),7.10(1H,dd,J=8.8,2.3Hz),6.87(1H,d,J=8.8Hz),6.13(1H,s),2.20(6H,s),2.16(3H,s).
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテートの代わりに2−(ブロモメチル)−3−メチル−ニトロベンゼン、参考製造例4に記載の4Aの代わりに参考製造例12に記載の12Aを用い、製造例1記載の方法に準じて13Aを得た。
1H−NMR(DMSO−D6)δ:7.68(1H,d,J=8.0Hz),7.49(1H,d,J=7.8Hz),7.42(1H,t,J=7.8Hz),7.23−7.16(2H,m),6.95(1H,d,J=8.7Hz),5.96(1H,s),5.27(2H,s),2.54(3H,s),2.29(3H,s),2.27(3H,s),2.17(3H,s).
参考製造例5に記載の5Aの代わりに参考製造例13に記載の13Aを用い、参考製造例6記載の方法に準じて14Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.44(1H,s),7.43−7.38(2H,m),7.14−7.08(2H,m),6.39−6.37(1H,m),6.37−6.35(1H,m),5.27(2H,s),4.21(2H,br s),3.85(3H,s),3.75(3H,s),2.26(3H,s),2.10(3H,s).
参考製造例6に記載の6Aの代わりに参考製造例14に記載の14Aを用い、参考製造例7記載の方法に準じて15Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.70(1H,s),7.24−7.03(2H,m),6.81−6.75(1H,m),6.75−6.72(1H,m),6.70(1H,d,J=7.6Hz),6.63(1H,s),5.96(1H,s),5.27(2H,s),2.38(3H,s),2.29(3H,s),2.26(3H,s),2.26(3H,s).
1−(4−イソプロポキシ−3−メチルフェニル)エタノン9.4g、およびテトラヒドロフラン150mlの混合物に、室温で、炭酸ジエチル11.6g、55%水素化ナトリウム4.5g、ジベンゾ−18−クラウン−6を0.04g、およびエタノール3mlを加え、加熱還流下9時間攪拌した。反応混合物に水を加え、10%塩酸を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、16Aを12.1g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.79−7.76(2H,m),6.85−6.83(1H,m),4.68−4.62(1H,m),4.21(2H,q,J=7.2Hz),3.93(2H,s),2.22(3H,s),1.37(6H,d,J=6.0Hz),1.26(3H,t,J=7.1Hz).
3−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)−2−メチル−3−オキソプロピオン酸エチルエステルの代わりに参考製造例16に記載の16Aを用い、参考製造例2記載の方法に準じて17Aを得た。
1H−NMR(DMSO−D6)δ:7.58−7.54(2H,m),7.01−6.98(1H,m),5.95(1H,s),4.66−4.60(1H,m),3.62(3H,s),2.16(3H,s),1.28(6H,d,J=5.1Hz).
オキシ塩化リン150gに、0℃で、N,N−ジメチルホルムアミド10.9gを加え0.5時間攪拌した後、参考製造例17に記載の17Aを28gを加えた。混合物を100℃で10時間攪拌した後、減圧濃縮した。反応混合物に氷水を100ml加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、18Aを21.0g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:9.93(1H,s),7.52−7.50(2H,m),6.91−6.89(1H,m),4.63−4.54(1H,m),3.92(3H,s),2.25(3H,s),1.36(6H,d,J=6.0Hz).
参考製造例18に記載の18Aを28.5g、フッ化カリウム28.0g、スルホラン125mlおよびトルエン120mlの混合物を120℃で加熱攪拌してトルエンを留去し、220℃で2時間攪拌した。反応混合物に水を200ml加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、19Aを23.4g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:9.85(1H,s),7.53−7.50(2H,m),6.90(1H,d,J=9.1Hz),4.67−4.50(1H,m),3.81(3H,d,J=1.6Hz),2.25(3H,s),1.37(3H,s),1.36(3H,s).
参考製造例19に記載の19Aを23.4g、およびトリフルオロ酢酸100mlの混合物に、0℃でトリエチルシラン24.7gを加えた。室温で6時間攪拌した後、減圧濃縮し、水75mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、20Aを17.8g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.43(1H,m),7.38−7.36(1H,m),6.87(1H,d,J=8.4Hz),4.59−4.52(1H,m),3.75(3H,d,J=1.1Hz),2.24(3H,s),2.10(3H,d,J=0.9Hz),1.35(6H,d,J=6.1Hz).
参考製造例20に記載の20Aを17.8g、および30%硫酸170mlの混合物を加熱還流下24時間攪拌した。該混合物を0℃に冷却し、水100mlを加え、炭酸ナトリウム水溶液でpH=7になるよう中和した。酢酸エチルで抽出した後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、21Aを6.78g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.44−7.42(1H,m),7.34−7.29(1H,m),6.79(1H,d,J=8.2Hz),5.12(1H,s),3.75(3H,d,J=1.1Hz),2.29(3H,s),2.10−2.08(3H,m).
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテートの代わりに2−(ブロモメチル)−3−メチル−ニトロベンゼン、参考製造例4に記載の4Aの代わりに参考製造例21に記載の21Aを用い、製造例1記載の方法に準じて22Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.67−7.64(1H,m),7.49−7.37(4H,m),6.95(1H,d,J=8.4Hz),5.25(2H,s),3.74(3H,d,J=0.9Hz),2.52(3H,s),2.17(3H,s),2.09(3H,d,J=0.9Hz).
参考製造例5に記載の5Aの代わりに参考製造例22に記載の22Aを用い、参考製造例6記載の方法に準じて23Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:1H−NMR(CDCl3)δ:7.47−7.43(2H,m),7.10−7.05(2H,m),6.66(1H,d,J=7.6Hz),6.62(1H,d,J=8.0Hz),5.10(2H,s),4.03(2H,br s),3.76(3H,d,J=0.9Hz),2.37(3H,s),2.23(3H,s),2.11(3H,d,J=0.9Hz).
参考製造例6に記載の6Aの代わりに参考製造例23に記載の23Aを用い、参考製造例7記載の方法に準じて24Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.50−7.48(1H,m),7.46−7.42(1H,m),7.17−7.12(1H,m),7.05(1H,d,J=8.5Hz),6.82(1H,s),6.80−6.77(2H,m),5.29(2H,s),3.76(3H,s),2.37(3H,s),2.30(3H,s),2.10(3H,s).
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテートの代わりに2−(ブロモメチル)−3−メトキシ−ニトロベンゼン、参考製造例4に記載の4Aの代わりに参考製造例21に記載の21Aを用い、製造例1記載の方法に準じて25Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.47−7.36(4H,m),7.17−7.13(1H,m),6.96(1H,d,J=8.4Hz),5.40(2H,s),3.94(3H,s),3.74(3H,d,J=0.9Hz),2.15(3H,s),2.09(3H,d,J=0.9Hz).
参考製造例5に記載の5Aの代わりに参考製造例25に記載の25Aを用い、参考製造例6記載の方法に準じて26Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.45−7.42(1H,m),7.41−7.37(1H,m),7.13−7.07(2H,m),6.38−6.34(2H,m),5.26(2H,s),4.20(2H,br s),3.84(3H,s),3.74(3H,s),2.25(3H,s),2.09(3H,s).
参考製造例6に記載の6Aの代わりに参考製造例26に記載の26Aを用い、参考製造例7記載の方法に準じて27Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.50−7.48(1H,m),7.37−7.33(1H,m),7.13−7.05(2H,m),6.45−6.34(2H,m),5.29(2H,s),3.84(3H,s),3.76(3H,s),2.30(3H,s),2.08(3H,s).
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテートの代わりに2−(ブロモメチル)−3−ブロモ−ニトロベンゼンを用い、製造例1記載の方法に準じて25Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.88−7.84(1H,m),7.78−7.74(1H,m),7.44−7.35(3H,m),6.94(1H,d,J=8.4Hz),5.46(2H,s),3.85(3H,s),2.17(3H,s),2.15(3H,s).
参考製造例5に記載の5Aの代わりに参考製造例28に記載の28Aを用い、参考製造例6記載の方法に準じて29Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.47−7.45(1H,m),7.45−7.40(1H,m),7.23−7.19(1H,m),7.10(1H,d,J=8.2Hz),7.01−6.98(1H,m),6.67−6.64(1H,m),5.34(2H,s),4.31(2H,s),3.86(3H,s),2.27(3H,s),2.16(3H,s).
参考製造例6に記載の6Aの代わりに参考製造例29に記載の29Aを用い、参考製造例7記載の方法に準じて30Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.61(1H,s),7.46−7.39(2H,m),7.16−7.12(1H,m),7.09(1H,d,J=8.2Hz),7.07−7.03(1H,m),6.89−6.86(1H,m),5.47(2H,s),3.85(3H,s),2.30(3H,s),2.14(3H,s).
参考製造例25に記載の25Aを0.87g、シクロプロピルボロン酸0.34g、炭酸セシウム1.95g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.16gおよびメチル−tert−ブチルエーテル8mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、31Aを0.74g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.65(1H,d,J=8.0Hz),7.45−7.38(3H,m),7.35(1H,d,J=7.6Hz),7.00(1H,d,J=8.2Hz),5.48(2H,s),3.86(3H,s),2.18(3H,s),2.16(3H,s),2.15−2.09(1H,m),1.08−1.02(2H,m),0.79−0.74(2H,m).
参考製造例5に記載の5Aの代わりに参考製造例31に記載の31Aを用い、参考製造例6記載の方法に準じて32Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.48−7.43(2H,m),7.14−7.07(2H,m),6.63(1H,d,J=7.8Hz),6.60(1H,d,J=7.8Hz),5.35(2H,s),4.06(2H,br s),3.87(3H,s),2.25(3H,s),2.17(3H,s),2.02−1.95(1H,m),0.91−0.86(2H,m),0.69−0.65(2H,m).
参考製造例6に記載の6Aの代わりに参考製造例32に記載の32Aを用い、参考製造例7記載の方法に準じて33Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.50−7.49(1H,m),7.47−7.44(1H,m),7.19−7.14(1H,m),7.11(1H,d,J=8.4Hz),7.02(1H,s),6.81(1H,d,J=7.5Hz),6.72(1H,d,J=7.7Hz),5.54(2H,s),3.87(3H,s),2.32(3H,s),2.17(3H,s),1.98−1.91(1H,m),0.97−0.92(2H,m),0.71−0.67(2H,m).
1−(4−メトキシ−2,5−ジメチル)エタノン5.0gおよびテトラヒドロフラン200mlの混合物にトリフルオロ酢酸エチルエステル7.9gおよび20%ナトリウムエトキシドエタノール溶液19gを加え、加熱還流下7時間攪拌した後、反応混合物に対し、水70ml、6N塩酸を加え酸性にした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し34Aを6.8g得た。
1H−NMR(CDCl3:23℃)δ:7.44(1H,s),6.69(1H,s),6.35(1H,s),3.89(3H,s),2.57(3H,s),2.21(3H,s).
参考製造例34に記載の34Aを6.8gおよびエタノール100mlの混合物に、氷冷下、メチルヒドラジン1.7gを加え、室温まで昇温し、1時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し35Aを3.0g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.06(1H,s),6.67(1H,s),3.84(3H,s),3.59(1H,d,J=17.4Hz),3.27(1H,d,J=17.4Hz),3.06(3H,s),2.78(1H,s),2.53(3H,s),2.18(3H,s)
参考製造例35に記載の35Aを3.2g、6N塩酸5.3mlおよびテトラヒドロフラン50mlの混合物を加熱還流下1時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、36Aを3.0g得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.30(1H,s),6.70(1H,s),6.69(1H,s),4.03(3H,s),3.85(3H,s),2.43(3H,s),2.21(3H,s).
参考製造例3に記載の3Aの代わりに参考製造例36に記載の36Aを用い、参考製造例4記載の方法に準じて37Aを得た。
1H−NMR(DMSO−D6)δ:9.37(1H,s),7.26(1H,s),7.02(1H,s),6.66(1H,s),3.98(3H,s),2.32(3H,s),2.10(3H,s).
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテートの代わりに2−(ブロモメチル)−3−メチル−ニトロベンゼン、参考製造例4に記載の4Aの代わりに参考製造例37に記載の37Aを用い、製造例1記載の方法に準じて38Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.67(1H,d,J=7.8Hz),7.48(1H,d,J=7.3Hz),7.43−7.37(1H,m),7.31(1H,s),6.80(1H,s),6.70(1H,s),5.25(2H,s),4.03(3H,s),2.54(3H,s),2.45(3H,s),2.13(3H,s).
参考製造例5に記載の5Aの代わりに参考製造例38に記載の38Aを用い、参考製造例6記載の方法に準じて39Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.34(1H,s),7.32−7.30(1H,m),7.11−7.06(1H,m),6.93(1H,s),6.71−6.63(2H,m),5.10(2H,s),4.06−4.02(5H,m),2.48(3H,s),2.39(3H,s),2.19(3H,s).
参考製造例6に記載の6Aの代わりに参考製造例39に記載の39Aを用い、参考製造例7記載の方法に準じて40Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.49(1H,s),7.35(1H,s),7.31(1H,s),7.18−7.12(1H,m),6.90(1H,s),6.82−6.78(1H,m),6.71−6.66(1H,m),5.27(2H,s),4.04(3H,s),2.45(3H,s),2.38(3H,s),2.13(3H,s).
4−メトキシ−3−メチル−フェニルボロン酸の代わりに3−フルオロ−4−メトキシフェニルボロン酸を用い、3,5−ジメチル−1H−ピラゾールの代わりに3−メチル−1H−ピラゾールを用い、参考製造例11記載の方法に準じて41Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.70(1H,d,J=2.4Hz),7.44(1H,dd,J=12.2,2.7Hz),7.33(1H,dq,J=8.9,1.4Hz),6.99(1H,t,J=8.9Hz),6.22(1H,d,J=2.4Hz),3.91(3H,s),2.36(3H,s).
参考製造例3に記載の3Aの代わりに参考製造例41に記載の41Aを用い、参考製造例4記載の方法に準じて42Aを得た。
1H−NMR(DMSO−D6)δ:8.24(1H,d,J=2.4Hz),7.59(1H,dd,J=12.6,2.6Hz),7.41(1H,dq,J=8.8,1.2Hz),7.01(1H,t,J=8.8Hz),6.28(1H,d,J=2.4Hz),2.24(3H,s).
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテートの代わりに2−(ブロモメチル)−3−メチル−ニトロベンゼン、参考製造例4に記載の4Aの代わりに参考製造例42に記載の42Aを用い、製造例1記載の方法に準じて43Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.73−7.71(1H,m),7.69(1H,d,J=8.0Hz),7.51−7.38(3H,m),7.35−7.31(1H,m),7.14−7.09(1H,m),6.24(1H,d,J=2.5Hz),5.32(2H,s),2.56(3H,s),2.37(3H,s).
参考製造例5に記載の5Aの代わりに参考製造例43に記載の43Aを用い、参考製造例6記載の方法に準じて44Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.73(1H,d,J=2.5Hz),7.50−7.44(1H,m),7.36−7.31(1H,m),7.19−7.13(1H,m),7.10−7.04(1H,m),6.66−6.61(2H,m),6.25(1H,d,J=2.5Hz),5.18(2H,s),4.11(2H,br s),2.38(3H,s),2.36(3H,s).
参考製造例6に記載の6Aの代わりに参考製造例44に記載の44Aを用い、参考製造例7記載の方法に準じて45Aを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:7.72(1H,d,J=2.5Hz),7.50−7.44(1H,m),7.36−7.33(1H,m),7.22−7.16(1H,m),7.16−7.11(1H,m),6.80−6.74(2H,m),6.33(1H,s),6.25(1H,d,J=2.5Hz),5.33(2H,s),2.38(3H,s),2.37(3H,s).
上記化合物HA1001−0001〜HC2132−0961(以下、本発明化合物Aと記す)は、下記で示される芳香族化合物〔式中、Eは、以下に示す置換基番号1〜961のいずれかを表す。〕である。下記の[置換基番号;E]において、Fはフルオロを表し、Clはクロロを表し、Brはブロモを表し、CNはシアノを表し、Meはメチルを表し、Etはエチルを表し、CF3はトリフルオロメチルを表し、CHF2はジフルオロメチルを表し、OMeはメトキシを表し、OEtはエトキシを表し、OPrはプロポキシを表し、PYR1はピラゾール−1−イル基を表し、PYR3はピラゾール−3−イル基を表す。
[1;PYR1],[2;3−Me−PYR1],[3;3−Me−4−F−PYR1],[4;3−Me−4−Cl−PYR1],[5;3−Me−4−Br−PYR1],[6;3−Me−4−Me−PYR1],[7;3−Me−4−Et−PYR1],[8;3−Me−4−OMe−PYR1],[9;3−Me−4−OEt−PYR1],[10;3−Me−4−CN−PYR1],[11;3−Me−4−c−Pr−PYR1],[12;3−Me−4−CHF2−PYR1],[13;3−Me−4−CF3−PYR1],[14;3−Me−5−F−PYR1],[15;3−Me−4−F−5−F−PYR1],[16;3−Me−4−Cl−5−F−PYR1],[17;3−Me−4−Br−5−F−PYR1],[18;3−Me−4−Me−5−F−PYR1],[19;3−Me−4−Et−5−F−PYR1],[20;3−Me−4−OMe−5−F−PYR1],[21;3−Me−4−OEt−5−F−PYR1],[22;3−Me−4−CN−5−F−PYR1],[23;3−Me−4−c−Pr−5−F−PYR1],[24;3−Me−4−CHF2−5−F−PYR1],[25;3−Me−4−CF3−5−F−PYR1],[26;3−Me−5−Cl−PYR1],[27;3−Me−4−F−5−Cl−PYR1],[28;3−Me−4−Cl−5−Cl−PYR1],[29;3−Me−4−Br−5−Cl−PYR1],[30;3−Me−4−Me−5−Cl−PYR1],[31;3−Me−4−Et−5−Cl−PYR1],[32;3−Me−4−OMe−5−Cl−PYR1],[33;3−Me−4−OEt−5−Cl−PYR1],[34;3−Me−4−CN−5−Cl−PYR1],[35;3−Me−4−c−Pr−5−Cl−PYR1],[36;3−Me−4−CHF2−5−Cl−PYR1],[37;3−Me−4−CF3−5−Cl−PYR1],[38;3−Me−5−Br−PYR1],[39;3−Me−4−F−5−Br−PYR1],[40;3−Me−4−Cl−5−Br−PYR1],[41;3−Me−4−Br−5−Br−PYR1],[42;3−Me−4−Me−5−Br−PYR1],[43;3−Me−4−Et−5−Br−PYR1],[44;3−Me−4−OMe−5−Br−PYR1],[45;3−Me−4−OEt−5−Br−PYR1],[46;3−Me−4−CN−5−Br−PYR1],[47;3−Me−4−c−Pr−5−Br−PYR1],[48;3−Me−4−CHF2−5−Br−PYR1],[49;3−Me−4−CF3−5−Br−PYR1],[50;3−Me−5−Me−PYR1],[51;3−Me−4−F−5−Me−PYR1],[52;3−Me−4−Cl−5−Me−PYR1],[53;3−Me−4−Br−5−Me−PYR1],[54;3−Me−4−Me−5−Me−PYR1],[55;3−Me−4−Et−5−Me−PYR1],[56;3−Me−4−OMe−5−Me−PYR1],[57;3−Me−4−OEt−5−Me−PYR1],[58;3−Me−4−CN−5−Me−PYR1],[59;3−Me−4−c−Pr−5−Me−PYR1],[60;3−Me−4−CHF2−5−Me−PYR1],[61;3−Me−4−CF3−5−Me−PYR1],[62;3−Me−5−Et−PYR1],[63;3−Me−4−F−5−Et−PYR1],[64;3−Me−4−Cl−5−Et−PYR1],[65;3−Me−4−Br−5−Et−PYR1],[66;3−Me−4−Me−5−Et−PYR1],[67;3−Me−4−Et−5−Et−PYR1],[68;3−Me−4−OMe−5−Et−PYR1],[69;3−Me−4−OEt−5−Et−PYR1],[70;3−Me−4−CN−5−Et−PYR1],[71;3−Me−4−c−Pr−5−Et−PYR1],[72;3−Me−4−CHF2−5−Et−PYR1],[73;3−Me−4−CF3−5−Et−PYR1],[74;3−Me−5−OMe−PYR1],[75;3−Me−4−F−5−OMe−PYR1],[76;3−Me−4−Cl−5−OMe−PYR1],[77;3−Me−4−Br−5−OMe−PYR1],[78;3−Me−4−Me−5−OMe−PYR1],[79;3−Me−4−Et−5−OMe−PYR1],[80;3−Me−4−OMe−5−OMe−PYR1],[81;3−Me−4−OEt−5−OMe−PYR1],[82;3−Me−4−CN−5−OMe−PYR1],[83;3−Me−4−c−Pr−5−OMe−PYR1],[84;3−Me−4−CHF2−5−OMe−PYR1],[85;3−Me−4−CF3−5−OMe−PYR1],[86;3−Me−5−OEt−PYR1],[87;3−Me−4−F−5−OEt−PYR1],[88;3−Me−4−Cl−5−OEt−PYR1],[89;3−Me−4−Br−5−OEt−PYR1],[90;3−Me−4−Me−5−OEt−PYR1],[91;3−Me−4−Et−5−OEt−PYR1],[92;3−Me−4−OMe−5−OEt−PYR1],[93;3−Me−4−OEt−5−OEt−PYR1],[94;3−Me−4−CN−5−OEt−PYR1],[95;3−Me−4−c−Pr−5−OEt−PYR1],[96;3−Me−4−CHF2−5−OEt−PYR1],[97;3−Me−4−CF3−5−OEt−PYR1],[98;3−Me−5−CN−PYR1],[99;3−Me−4−F−5−CN−PYR1],[100;3−Me−4−Cl−5−CN−PYR1],
製剤例1
本発明化合物Aのいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物Aのいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
本発明化合物Aのいずれか1化合物2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物Aのいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
本発明化合物Aのいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
本発明化合物Aのいずれか1化合物10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
試験例1
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物1、5および6のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthegrisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、5および6を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物6を所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物6を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1、2、3、4、5および6のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、4、5および6を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物1、3、4、5および6のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、3、4、5および6を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物3、4および6のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物3、4および6を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発化合物1、5および6のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、5および6を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。本発明化合物2、3、6および7のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、3、6および7を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1、2、3、5、6および7のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、5、6および7を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物2、3、4、5、6および7のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichum lagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、3、4、5、6および7を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物7を所定濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ褐斑病菌(Corynespora cassiicola)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間24℃、夜間20℃の多湿下で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物7を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。2−[(2,4−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル=メチル=カーボネートを、所定濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichum lagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、炭酸メチル=2−[(2,4−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニルを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の70%以上であった。
Claims (7)
- 式(1)
〔式中、R1およびR2は各々独立して、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基、シアノ基またはニトロ基を表し(但し、mが2以上の整数である場合、2以上のR1は同一または異なっていてもよく、nが2以上の整数である場合、2以上のR2は同一または異なっていてもよい。);
mおよびnは各々独立して0から4の整数を表し;
R3およびR4は各々独立して、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
Yは式−OC(=X)ZR5または−SC(=X)ZR5を表し;
R5は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
Zは酸素原子、硫黄原子、NR8または直接結合を表し;
R8は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基または水素原子を表し;
Qは群P1から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基を表し;
WおよびXは各々独立して酸素原子または硫黄原子を表す。
群P1:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、およびC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基(但し、該アルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい)からなる群。〕
で示される芳香族化合物。 - 芳香族化合物が、式(2)
〔式中、R9およびR10は各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基を表し;
R11は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基を表し;
Y’は式−OC(=X)Z’R5または−SC(=X)Z’R5を表し;
Z’は硫黄原子、NR8または直接結合を表し;
R5、R8、WおよびXは前記と同じ意味を表す。
Q2は、群P2から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−1−イル基を表す。
群P2:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基およびシアノ基からなる群。〕
で示される化合物である、請求項1に記載の芳香族化合物。 - 芳香族化合物が、式(3)
〔式中、Wは前記と同じ意味を表す。
R 9 およびR 10 は各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基を表し;
R 11 は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基を表し;
Y’は式−OC(=X)Z’R 5 または−SC(=X)Z’R 5 を表し;
Z’は硫黄原子、NR 8 または直接結合を表し;
R 5 、R 8 およびXは前記と同じ意味を表す。
Q3は、群P2から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基を表す。
群P 2 :ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基およびシアノ基からなる群。〕
で示される化合物である、請求項1に記載の芳香族化合物。 - 芳香族化合物が、式(4)
〔式中、R12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基またはハロゲン原子を表し;
R13およびR14は各々独立して、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有し;
R15は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基を表し;
Y”は式−OC(=X)Z”R5を表し;
Z”はNR8または直接結合を表し;
R5及びR8は前記と同じ意味を表し;
Q4は、群P3から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基、または群P3から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−1−イル基を表す。
群P3:水素原子、ハロゲン原子および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群。〕
で示される化合物である、請求項1に記載の芳香族化合物。 - 請求項1〜4のいずれか一に記載の芳香族化合物を含有する有害生物防除剤。
- 請求項1〜4のいずれか一に記載の芳香族化合物の有効量を植物又は土壌に施用する有害生物の防除方法。
- 有害生物を防除するための請求項1〜4のいずれか一に記載の芳香族化合物の使用(但し、人間への使用を除く。)。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013256703 | 2013-12-12 | ||
JP2013256703 | 2013-12-12 | ||
PCT/JP2014/083319 WO2015088038A1 (ja) | 2013-12-12 | 2014-12-10 | 芳香族化合物及びその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2015088038A1 JPWO2015088038A1 (ja) | 2017-03-16 |
JP6369476B2 true JP6369476B2 (ja) | 2018-08-08 |
Family
ID=53371332
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015552554A Active JP6369476B2 (ja) | 2013-12-12 | 2014-12-10 | 芳香族化合物及びその用途 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9573904B2 (ja) |
EP (1) | EP3081559B1 (ja) |
JP (1) | JP6369476B2 (ja) |
CN (1) | CN105814024B (ja) |
BR (1) | BR112016012482B1 (ja) |
WO (1) | WO2015088038A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015030217A1 (ja) | 2013-08-29 | 2015-03-05 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
US9822095B2 (en) | 2014-03-28 | 2017-11-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compound and application thereof |
WO2015147313A1 (ja) | 2014-03-28 | 2015-10-01 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
WO2015147332A1 (ja) | 2014-03-28 | 2015-10-01 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
BR112017014651B1 (pt) * | 2015-01-13 | 2021-05-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | composto carbamato, seu uso, agente e método para controlar doenças de plantas |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2782463B2 (ja) * | 1989-09-19 | 1998-07-30 | 日本農薬株式会社 | 4―置換フェニル―1,2,4―トリアゾリン―5―オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
JPH07179402A (ja) * | 1993-10-20 | 1995-07-18 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 置換ベンゼン誘導体、その製造方法及びそれを含有する有害生物防除剤 |
JPH08259548A (ja) * | 1995-03-23 | 1996-10-08 | Nippon Bayeragrochem Kk | テトラゾリノン類及び除草剤 |
DE19629828A1 (de) * | 1996-07-24 | 1998-01-29 | Bayer Ag | Carbanilide |
HUP0001880A3 (en) * | 1997-05-22 | 2002-03-28 | G D Searle & Co Chicago | Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors |
WO1999046246A1 (de) * | 1998-03-09 | 1999-09-16 | Basf Aktiengesellschaft | Hetarylsubstituierte benzylphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen |
JP2001002658A (ja) * | 1999-06-17 | 2001-01-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピリダジノン化合物およびその用途 |
CN1229358C (zh) * | 1999-08-10 | 2005-11-30 | 日本拜耳农药株式会社 | 新的四唑啉酮衍生物 |
JP2010037311A (ja) * | 2008-08-08 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | 新規殺虫性アシルアミノベンズアミド誘導体 |
KR20130089232A (ko) * | 2010-06-15 | 2013-08-09 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 안트라닐산 디아미드 유도체 |
JP6107377B2 (ja) * | 2012-04-27 | 2017-04-05 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
JP6142752B2 (ja) * | 2012-09-28 | 2017-06-07 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
-
2014
- 2014-12-10 EP EP14869686.7A patent/EP3081559B1/en active Active
- 2014-12-10 WO PCT/JP2014/083319 patent/WO2015088038A1/ja active Application Filing
- 2014-12-10 CN CN201480067204.5A patent/CN105814024B/zh active Active
- 2014-12-10 BR BR112016012482-0A patent/BR112016012482B1/pt active IP Right Grant
- 2014-12-10 US US15/102,576 patent/US9573904B2/en active Active
- 2014-12-10 JP JP2015552554A patent/JP6369476B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2015088038A1 (ja) | 2015-06-18 |
CN105814024B (zh) | 2018-04-17 |
BR112016012482B1 (pt) | 2020-07-21 |
JPWO2015088038A1 (ja) | 2017-03-16 |
EP3081559A1 (en) | 2016-10-19 |
EP3081559A4 (en) | 2017-10-04 |
EP3081559B1 (en) | 2019-05-15 |
US20160311775A1 (en) | 2016-10-27 |
CN105814024A (zh) | 2016-07-27 |
US9573904B2 (en) | 2017-02-21 |
BR112016012482A2 (pt) | 2017-08-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6432517B2 (ja) | テトラゾリノン化合物及びその用途 | |
TWI609008B (zh) | 四唑啉酮化合物及其用途 | |
JP6649281B2 (ja) | ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途 | |
JP6432516B2 (ja) | テトラゾリノン化合物及びその用途 | |
KR102443010B1 (ko) | 복소환 화합물 및 그것을 함유하는 유해 절족 동물 방제제 | |
EP3130584B1 (en) | Aromatic compound and uses thereof | |
JP6369476B2 (ja) | 芳香族化合物及びその用途 | |
EP3124474A1 (en) | Aromatic compound and uses thereof | |
WO2015046480A1 (ja) | テトラゾリノン化合物及びその用途 | |
JP6624053B2 (ja) | テトラゾリノン化合物及びその用途 | |
US9822095B2 (en) | Tetrazolinone compound and application thereof | |
JP6631510B2 (ja) | テトラゾリノン化合物及びその用途 | |
TW201831457A (zh) | 新穎殺真菌胺基甲酸酯化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170818 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180515 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180525 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180612 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180625 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6369476 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |