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JP6369476B2 - 芳香族化合物及びその用途 - Google Patents

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JP6369476B2 JP2015552554A JP2015552554A JP6369476B2 JP 6369476 B2 JP6369476 B2 JP 6369476B2 JP 2015552554 A JP2015552554 A JP 2015552554A JP 2015552554 A JP2015552554 A JP 2015552554A JP 6369476 B2 JP6369476 B2 JP 6369476B2
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Description

本発明は芳香族化合物及びその用途に関する。
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
一方、芳香族基を有する化合物として、
下記式(X)
Figure 0006369476
で示される化合物が知られている(JPH07−179402A参照)。
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
本発明者は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式(1)で示される芳香族化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の〔1〕〜〔7〕のとおりである。
〔1〕 式(1)
Figure 0006369476
〔式中、RおよびRは各々独立して、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基、シアノ基またはニトロ基を表し(但し、mが2以上の整数である場合、2以上のRは同一または異なっていてもよく、nが2以上の整数である場合、2以上のRは同一または異なっていてもよい。);
mおよびnは各々独立して0から4の整数を表し;
およびRは各々独立して、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
Yは式−OC(=X)ZRまたは−SC(=X)ZRを表し;
は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
Zは酸素原子、硫黄原子、NRまたは直接結合を表し;
は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基または水素原子を表し;
Qは群Pから選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基を表し;
WおよびXは各々独立して酸素原子または硫黄原子を表す。
群P:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、およびC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基(但し、該アルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい)からなる群。〕
で示される芳香族化合物。
〔2〕 芳香族化合物が、式(2)
Figure 0006369476
〔式中、RおよびR10は各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基を表し;
11は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基を表し;
Y’は式−OC(=X)Z’Rまたは−SC(=X)Z’Rを表し;
Z’は硫黄原子、NRまたは直接結合を表し;
、R、WおよびXは前記と同じ意味を表す。
は、群Pから選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−1−イル基を表す。
群P:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基およびシアノ基からなる群。〕
で示される化合物である、〔1〕に記載の芳香族化合物。
〔3〕 芳香族化合物が、式(3)
Figure 0006369476
〔式中、R、R10、R11、Y’及びWは前記と同じ意味を表す。
は、群Pから選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基を表す。〕
で示される化合物である、〔1〕に記載の芳香族化合物。
〔4〕 芳香族化合物が、式(4)
Figure 0006369476
〔式中、R12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基またはハロゲン原子を表し;
13およびR14は各々独立して、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
15は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基を表し;
Y”は式−OC(=X)Z”Rを表し;
Z”はNRまたは直接結合を表し;
及びRは前記と同じ意味を表し;
は、群Pから選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基、または群Pから選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−1−イル基を表す。
群P:水素原子、ハロゲン原子および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群。〕
で示される化合物である、〔1〕に記載の芳香族化合物。
〔5〕 〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の芳香族化合物を含有する有害生物防除剤(以下、本発明防除剤と記す)。
〔6〕 〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の芳香族化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
〔7〕 有害生物を防除するための〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の芳香族化合物の使用。
本発明により、有害生物を防除することができる。
本発明の化合物(以下、本発明化合物と記載する。)は、式(1)で示される芳香族化合物である。
式(1)
Figure 0006369476
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
本明細書における置換基について、以下に記す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、および2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基があげられる
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基および2,2−ジフルオロシクロプロピル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、3−ブテニル基、2−フルオロビニル基、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、2,2−ジフルオロビニル基、2,2−ジクロロビニル基、2,2−ジブロモビニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3,3−ジブロモ−2−プロペニル基、3−クロロ−2−プロペニル基および4−フルオロ−3−ブテニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、3−ブチン−2−イル基、3−ブチニル基、フルオロエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基および4−クロロ−1−ブチニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、3−クロロプロポキシ基およびパーフルオロブトキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、および4,4,4−トリフルオロブチルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基および3−フルオロブチル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、および3−クロロプロポキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−フルオロビニル基、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、2,2−ジフルオロビニル基、2,2−ジクロロビニル基、2,2−ジブロモビニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3,3−ジブロモ−2−プロペニル基、および3−クロロ−2−プロペニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、フルオロエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、および3−ブロモ−2−プロピニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基および1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル基および6−フルオロヘキシル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、5−ヘキセニル基、2−フルオロビニル基、2−クロロビニル基、2−ブロモビニル基、2−ヨードビニル基、2,2−ジフルオロビニル基、2,2−ジクロロビニル基、2,2−ジブロモビニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3,3−ジブロモ−2−プロペニル基、3−クロロ−2−プロペニル基および6,6−ジフルオロ−5−ヘキセニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、3−ブチン−2−イル基、5−ヘキシニル基、フルオロエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基および6−フルオロ−1−ヘキシニル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基および4−クロロシクロヘキシル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、3−クロロプロポキシ基およびパーフルオロヘキシルオキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、および6,6,6−トリフルオロヘキシルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルオキシ基としては、例えばシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、2−フルオロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジクロロシクロプロピルオキシ基、2,2−ジブロモシクロプロピルオキシ基および2−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルチオ基としては、例えばシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、2,2−ジクロロシクロプロピルチオ基、および2,2−ジフルオロシクロプロピルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基としては、例えば2−プロペニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシ基、5−ヘキセニルオキシ基、3−フルオロ−2−プロペニルオキシ基、3−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジブロモ−2−プロペニルオキシ基および5,5,5−トリフルオロ−2−ペンテニルオキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基としては、例えばプロパルギルオキシ基、3−ブチン−2−イルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、5−ヘキシニルオキシ基、3−クロロ−2−プロピニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロピニルオキシ基、3−ヨード−2−プロピニルオキシ基および6,6−ジフルオロ−3−ヘキシニルオキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルチオ基としては、例えば2−プロペニルチオ基、2−ブテニルチオ基、1−メチル−2−プロペニルチオ基、5−ヘキセニルチオ基、3−クロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジブロモ−2−プロペニルチオ基および6−フルオロ−2−ヘキセニルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルチオ基としては、例えばプロパルギルチオ基、3−ブチン−2−イルチオ基、2−メチル−3−ブチン−2−イルチオ基、5−ヘキシニルチオ基、3−クロロ−2−プロピニルチオ基、3−ブロモ−2−プロピニルチオ基、3−ヨード−2−プロピニルチオ基および6−フルオロ−2−ヘキシニルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基とは、アルキル部分とカルボニル部分とを有し、その合計の炭素原子数が2〜6である基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基およびパーフルオロヘキサノイル基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルオキシ基とは、アルキル部分とカルボニルオキシ部分とを有し、その合計の炭素原子数が2〜6である基を表し、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ジフルオロアセトキシ基およびトリフルオロアセトキシ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルチオ基とは、アルキル部分とカルボニルチオ部分とを有し、その合計の炭素原子数が2〜6である基を表し、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、ジフルオロアセチルチオ基およびトリフルオロアセチルチオ基があげられる。
1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分とカルボニル部分とを有し、その合計の炭素原子数が2〜6である基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、2−メチルブチルオキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基およびトリフルオロメトキシカルボニル基があげられる。
C1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基(但し、該アルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい)とは、窒素上の1または2の水素原子が、同一または相異なるC1−C6アルキル基で置換されていてもよいアミノ基(但し、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい)を表し、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピル(メチル)アミノ基および2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基があげられる。
ピラゾリル基としては、ピラゾール−1−イル基、ピラゾール−3−イル基およびピラゾール−4−イル基があげられ、「群Pから選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基」としては、下記の基A1〜基A4が好ましい。
Figure 0006369476
[式中、#はQとの結合部位を表し、
30、R31およびR32は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、またはC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基(但し、該アルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい)を表し、
35は水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基を表す。]
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式(1)において、Qが基A1である芳香族化合物。
式(1)において、Qが基A2である芳香族化合物。
式(1)において、Qが基A3である芳香族化合物。
式(1)において、Qが基A4である芳香族化合物。
式(1)において、Xが酸素原子である芳香族化合物。
式(1)において、Xが硫黄原子である芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=X)ZRである芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−SC(=O)ZRである芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=X)ORである芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=O)ORである芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=X)OCHである芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=O)OCHである芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=X)NHRである芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=O)NHRである芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=X)NHCHである芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=O)NHCHである芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=X)SRである芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=O)SRである芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=X)SCHである芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=O)SCHである芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=X)Rである芳香族化合物。
式(1)において、Yが式−OC(=O)Rである芳香族化合物。
[態様1]
式(2)
Figure 0006369476
〔式中、R、R10、R11、Y’、WおよびQは前記と同じ意味を表す。〕
で示される芳香族化合物。
[態様1]において、Xが酸素原子である芳香族化合物。
[態様1]において、Xが硫黄原子である芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=X)Z’Rである芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−SC(=O)Z’Rである芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=X)ORである芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=O)ORである芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=X)OCHである芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=O)OCHである芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=X)NHRである芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=O)NHRである芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=X)NHCHである芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=O)NHCHである芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=X)SRである芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=O)SRである芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=X)SCHである芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=O)SCHである芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=X)Rである芳香族化合物。
[態様1]において、Y’が式−OC(=O)Rである芳香族化合物。
[態様2]
式(3)
Figure 0006369476
〔式中、R、R10、R11、Y’、W及びQは前記と同じ意味を表す。〕
で示される芳香族化合物。
[態様2]において、Xが酸素原子である芳香族化合物。
[態様2]において、Xが硫黄原子である芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=X)Z’Rである芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−SC(=O)Z’Rである芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=X)ORである芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=O)ORである芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=X)OCHである芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=O)OCHである芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=X)NHRである芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=O)NHRである芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=X)NHCHである芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=O)NHCHである芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=X)SRである芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=O)SRである芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=X)SCHである芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=O)SCHである芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=X)Rである芳香族化合物。
[態様2]において、Y’が式−OC(=O)Rである芳香族化合物。
[態様2]において、Qが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基であり;RおよびR10が各々独立して、水素原子、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;R11が水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;WおよびXが酸素原子であり、Z’が酸素原子である芳香族化合物。
[態様2]において、Qが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基であり;RおよびR10が各々独立して、水素原子、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;R11が水素原子であり;Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;WおよびXが酸素原子であり、Z’が酸素原子である芳香族化合物。
[態様2]において、Qが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基であり;RおよびR10が各々独立して、水素原子、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;R11が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;WおよびXが酸素原子であり、Z’が直接結合である芳香族化合物。
[態様3]
式(4)
Figure 0006369476
〔式中、R12、R13、R14、R15、Y”及びQは前記と同じ意味を表す。〕
で示される芳香族化合物。
[態様3]において、Xが酸素原子である芳香族化合物。
[態様3]において、Xが硫黄原子である芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=X)Z”Rである芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−SC(=O)Z”Rである芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=X)ORである芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=O)ORである芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=X)OCHである芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=O)OCHである芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=X)NHRである芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=O)NHRである芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=X)NHCHである芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=O)NHCHである芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=X)SRである芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(−O)SRである芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=X)SCHである芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=O)SCHである芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=X)Rである芳香族化合物。
[態様3]において、Y”が式−OC(=O)Rである芳香族化合物。
[態様3]において、Qが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を有していてもよいピラゾール−3−イル基であり;R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;R13およびR14が各々独立して、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;Y”が式−OC(=X)Z”Rであり;Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;Xが酸素原子であり、Z”が酸素原子である芳香族化合物。
[態様3]において、Qが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を有していてもよいピラゾール−3−イル基であり;R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;R13およびR14が各々独立して、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;Y”が式−OC(=X)Z”Rであり;Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;Xが酸素原子であり、Z”が窒素原子である芳香族化合物。
[態様3]において、Qが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基、または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を有していてもよいピラゾール−3−イル基であり;R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;R13およびR14が各々独立して、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;Y”が式−OC(=X)Z”Rであり;Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり;Xが酸素原子であり、Z”が直接結合である芳香族化合物。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
(製造法A)
式(1)で示される本発明化合物(以下、化合物(1)と記す)は、式(A)で示される化合物(以下、化合物(A)と記す)と式(B)で示される化合物(以下、化合物(B)と記す)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369476
〔式中、R、R、R、R、Y、Q、W、mおよびnは前記と同じ意味を表し、Aは塩素原子、臭素原子等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(A)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
該反応には化合物(A)1モルに対して、化合物(B)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(製造法B)
化合物(1)は、式(C)で示される化合物(以下、化合物(C)と記す)と式(D)で示される化合物(以下、化合物(D)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369476
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応に用いられる化合物(D)は、合成して使用することもできるが、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド等の市販品を使用することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応には化合物(C)1モルに対して、化合物(D)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物(C)1モルに対して、0.05〜5モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
(製造法C)
化合物(1)のうち、Xが硫黄原子である、式(1−S)で示される化合物(以下、化合物(1−S)と記す。)は、化合物(1)のうちXが酸素原子である化合物(以下、化合物(1−O)と記す。)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369476
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、およびローソン試薬(2,4−Bis(4−methoxyphenyl)−1,3,2,4−dithiadiphosphetane 2,4−disulfide)が挙げられる。
該反応には、硫化剤が、化合物(1−O)1モルに対して通常0.5〜1.5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物(1−O)に対して0.5〜1.5モルである。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1−S)を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
以下に中間体化合物の合成方法について記載する。
(参考製造法A)
化合物(A)は、式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す。)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006369476
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、塩素化剤、臭素化剤およびヨウ素化剤が挙げられ、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、N−クロロスクシンイミドおよびN−ブロモスクシンイミドが挙げられる。
該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
該反応に用いられるラジカル開始剤としては、例えば過酸化ベンゾイルおよびアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)が挙げられる。
該反応には化合物(A1)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜10モルの割合、ラジカル開始剤は通常0.01〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(A)を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常0.01〜95重量%含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂(ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−6、ナイロン−11、ナイロン−66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等)があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはNimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L−77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP−7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、BANOLE(登録商標)などが挙げられる。
本発明化合物を使用できる植物としては、例えば次が挙げられる。
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ(ピーナッツ)、サイトウ(インゲンマメ)、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルーピン、キマメ、アルファルファ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等の農作物、
ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ベルペッパー、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル、ラベンダー等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等の野菜、
仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等の果樹、
茶、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)、花卉、 観葉植物、シバ類、牧草類。
前記した植物は、一般的にとして栽培される品種であれば限定されない。
前記した植物とは、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。
すなわち、ハイブリッド技術により育種された植物とは、2つの異なった系統の品種を交配して得られる一代雑種であり、一般に、両親のどちらよりも優れた形質を持つ雑種強勢(一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす)の特性を有す植物である。
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌、細菌等の植物病原菌が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F.avenaceum、F.culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale,M.majus)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、T.controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F.avenaceum、F.culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリア病(Ramularia collo−cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、熱帯性さび病)(Physopella zeae)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis);ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramuraria areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、A.gossypii);コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix);ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、P.italicum);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana);ナシの黒星病(Venturia nashicola、V.pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、うどんこ病(Leveillula taurica);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii);ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var.sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrithum glycines、C.truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina);インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum);ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum、V.dahliae、V.nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis);タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea、B.byssoidea、B.squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis alli)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバのダラ−スポット病(Sclerotinia homeocarpa)、シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonass yringae pv.Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citiri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫や有害ダニ類等の有害動物が挙げられる。かかる有害動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、Rice green leafhopper(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、Sugarcane froghopper(Mahanarva posticata)、Sugarcane root spittlebug(Mahanarva fimbriolota)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines Matsumura)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifoliae)、Grape Phylloxera(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix Pergande)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis pergande)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae Stoetzel)等のアブラムシ類、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Southern green stink bug(Nezara viridula)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)、Leptocorisa属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、Chinchi bug(Blissus leucopterus leucopterus)等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ポテトプシリッド(Bactericerca cockerelli)などのキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類及びGiant Cicada(Quesada gigas)。
鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stm borer(Chilo polychrysus)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、ネッタイメイチュウ(Chilo polychrysus)、シロメイチュウ(Scirpophaga innotata)、Yellow stem borer(Scirpophaga incertulas)、Pink borer(Sesamia inferens)、Rupela albinella、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、Marasmia exigna、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Marasmia属、Hop vine borer(Hydraecia immanis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、Lesser cornstalk borer(Elasmopalpus lignosellus)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)、Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera exempta、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、Soybean looper(Pseudoplusia includens)、トリコプルシア属、タバコガ(Heliothis virescens)等ヘリオティス属、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gammatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のシンクイガ類、Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeela)、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類。
総翅目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ウェスタンフラワースリップス(Frankliniella occidentalis)イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)等のアザミウマ類。
双翅目害虫:タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ類。
鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワームDiabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata LeConte)、サンアントニオビートル(Diabrotica speciosa)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、シリアルリーフビートル(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivinia impressifrons)等のハムシ類、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)carrot beetle(Bothynus gibbosus)、Grape Colaspis(Colaspis brunnea)、southern Corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、Holotrichia属、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)などPhyllophaga属等のコガネムシ類、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)及びSphenophorus levis等Sphenophorus属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes ogurae fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)等のコメツキムシ類(Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ類及びCoffee Barry Borer(Hypothenemus hampei)。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Twostriped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red−Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow−winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur−throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)、イエコオロギ(Acheta domesticus)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)、Mormon cricket(Anabrus simplex)等コオロギ類。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf−cutting ant(Atta capiguara)等ハキリアリ類。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、Meloidogyne javanica、Meloidogyne incognita、Rotylenchulus reniformis、Pratylenchus brachyurus等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)。
シロアリ目害虫:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus),イエシロアリ(Coptotermes formosanus),アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor),ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus),タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus),コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis),サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis),ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai),カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus),コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai),クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis),オオシロアリ(Hodotermopsis japonica),コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis),アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei),キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus),カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.),タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis),ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei),ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属及びSouthern Turkey spider mites(Brevipalpus phoenicis)等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、アメリカンイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類。
ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ(Octodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sacroptes scabiei)等のヒゼンダニ類,イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ類,ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
唇脚綱類:ゲジ(Thereuonema hilgendorfi),トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis),アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類:チャコウラナメクジ(Limax marginatus),キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
対象の有害昆虫および有害ダニ類は、殺虫・殺ダニ剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫およびダニ類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ剤以外の殺虫・殺ダニ剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
本発明化合物は、昆虫媒介性ウイルスによる植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
本発明化合物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスによる植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネわい化病(Rice waika virus)、ツングロ病(Rice tungro spherical virus、Rice tungro bacilliform virus)、イネグラッシースタント病(Rice grassy stunt virus)、イネラギッドスタント病(Rice ragged stunt virus)、稲縞葉枯れ病(Rice stripe virus)、黒すじ委縮病(Rice black streaked dwarf virus)、イネ南方黒すじ委縮病(Southern rice black−streaked dwarf virus)、稲こぶ萎縮病(Rice gall dwarf virus)、稲葉枯れ病(Rice hoja blanca virus)、イネ白葉病(White leaf desease of rice)、黄化萎縮病(Yellow dwarf virus)、Red disease(Rice penyakit merah virus)、イネ黄葉病(Rice yellow stunt virus)、トランジトリーイエローイング病(Rice transitory yellowing virus)、イネ黄斑病(Rice Yellow Mottle Virus)、イネえそモザイクウイルス(Rice necrosis mosaic virus)、イネ萎縮病(Rice dwarf stunt virus)、ムギ北地モザイク病(Northern Cereal Mosaic Virus)、オオムギ黄化萎縮病(Barley Yellow Dwarf Virus)、コムギ黄葉病(Wheat yellow dwarf virus)、Oat sterile dwarf(Oat sterile dwarf virus)、Wheat streak mosaic(Wheat streak mosaic virus)
トウモロコシモザイク病(Maize dwarf mosaic virus)、Maize stripe disease(maize stripe tenuivirus)、Maize chlorotic dwarf(Maize chlorotic dwarf virus)、Maize chlorotic mottle(maize chlorotic mottle virus)、Maize rayado fino(maize rayado fino marafivirus)、Corn stunt(Corn stunt spiroplasma)、Maize bushy stunt(Maize bushy stunt phytoplasma)、サトウキビモザイク病(Sugarcane mosaic virus)、
ダイズ微斑モザイク病(Soybean mild mosaic virus)、モザイク病(Alfalfa Mosaic Virus、Bean yellow―spot mosaic virus、Soybean mosaic virus、Bean yellow mosaic virus、Cowpea severe mosaic virus)、ダイズウイルス病(Broad bean wilt virus、Bean common mosaic virus、Peanut stunt virus、Southern bean mosaic virus)、ダイズ矮化病(Soybean dwarf luteovirus、Milk−vetch dwarf luteovirus)、Bean−pod mottle(Bean−pod mottle virus)、Brazilian bud blight(Tobbaco streak virus)、Cowpea chlorotic mottle(Cowpea chlorotic mottle)、Mung bean yellow mosaic(Mung bean yellow mosaic virus)、Peanut stripe(Peanut stripe mottle)、Soybean crinkle leaf(Soybean crinkle leaf virus)、Soybean severe stunt(Soybean severe stunt virus)トマト帰化病(Tomato chlorosis virus)、トマト黄化えそ病(Tomato spotted wilt virus)、トマト黄化葉巻病(Tomato yellow leaf curl virus)、メロン黄化えそ病(Melon yellow spot virus)、カボチャモザイク病(Watermelon mosaic virus)、萎縮病(Cucumber mosaic virus)、ズッキーニ黄斑モザイク病(Zucchini yellow mosaic virus)、カブモザイク病(Turnip mosaic virus)、ウリ類退緑黄化病(Cucurbit chlorotic yellows virus)、退緑斑紋病(Capsicum chlorosis virus)、キュウリ黄化病(Beet pseudo yellows virus)、キク茎えそ病(chrysanthemum stem necrosis virus)、インパチェンスネクロティックスポット病(Impatiens necrotic spot virus)、アイリスイエロースポット(Iris yellow spot virus)、サツマイモ斑紋モザイク病(Sweet potato internal cork virus)、サツマイモ縮葉モザイク病(Sweet potato shukuyo mosaic virus)、Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス病。
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および/または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類(Ixodes spp.(例えば、Ixodes scapularis)、ウシマダニ類(Boophilus spp.(例えばオウシマダニ(Boophilus microplus)、キララマダニ類(Amblyomma spp.)、イボマダニ類(Hyalomma spp.)、コイタマダニ類(Rhipicephalus spp.(例えばクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus))、チマダニ類(Haemaphysalis spp. .(例えばフタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis))、カクマダニ類(dermacentor spp.)、カズキダニ類(Ornithodoros spp.(例えばOrnithodoros moubata))、ワクモ(Dermahyssus gallinae)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp.(例えばヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、キュウセンヒゼンダニ類(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ類(Chorioptes spp.)、ニキビダニ類(Demodex spp.)、ツツガムシ類(Eutrombicula spp.)、ヤブカ類(Aedes spp.例えばヒトスジシマカ(Aedes albopictus))、ハマダラカ類(Anopheles spp.)、イエカ類(Culex spp)、ヌカカ類(Culicodes spp)、イエバエ類(Musca spp.)、ウシバエ類(Hypoderma spp.)、ウマバエ類(Gasterophilus spp.)、サシバエ類(Haematobia spp)、ウシアブ類(Tabanus spp)、ブユ類(Simulium spp.)、サシガメ類(Triatoma spp.、シラミ類(Phthiraptera(例えばDamalinia spp.、Linognathus spp.、Haematopinus spp))、ノミ類(Ctenocephalides spp.例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)Xenosylla spp)、イエヒメアリ(monomorium pharaonis)および線虫類〔例えば毛様線虫類(例えばNippostrongylus brasiliensis、Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis)、旋毛虫類(例えばTrichinella spiralis)、捻転胃虫( Haemonchus contortus)、ネマトジルス類(例えば Nematodirus battus)、オステルターグ胃虫(Ostertagia circumcincta)、クーペリア類(Cooperia spp.)、矮小条虫(Hymenolepis nana)〕等が挙げられる。
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。
製造例1
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテート0.23g、参考製造例4に記載の4Aを0.24g、炭酸カリウム0.28gおよびアセトニトリル4mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物1を0.15g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.57−7.53(1H,m),7.47−7.45(1H,m),7.40−7.35(2H,m),7.30−7.27(1H,m),7.15−7.11(1H,m),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.06(2H,s),3.86(3H,s),2.34(3H,s),2.28(3H,s),2.15(3H,s).
製造例1に記載の方法に準じて本発明化合物2を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.61−7.56(1H,m),7.41−7.34(2H,m),7.32−7.27(1H,m),7.23(1H,d,J=8.0Hz),6.99−6.94(1H,m),6.91(1H,d,J=8.5Hz),5.12(2H,s),3.90(3H,s),3.86(3H,s),2.31(3H,s),2.15(3H,s).
製造例2
参考製造例7に記載の7Aを0.36g、クロロ炭酸メチル0.095gおよびクロロホルム4mLの混合物にトリエチルアミン0.42mlを加え、室温で4時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物3を0.30g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.41(2H,m),7.34−7.28(1H,m),7.16(1H,d,J=7.6Hz),7.07(1H,d,J=8.2Hz),7.03(1H,d,J=8.2Hz),5.06(2H,s),3.86(3H,s),3.84(3H,s),2.46(3H,s),2.20(3H,s),2.17(3H,s).
製造例2に記載の方法に準じて本発明化合物4〜5および8〜10を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
Figure 0006369476
本発明化合物4
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.41(2H,m),7.29−7.25(1H,m),7.11−7.09(1H,m),7.05−7.01(2H,m),5.04(2H,s),3.87(3H,s),3.15(3H,s),3.04(3H,s),2.45(3H,s),2.21(3H,s),2.17(3H,s).
本発明化合物5
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.45(1H,m),7.39−7.35(2H,m),7.23−7.19(2H,m),6.90(1H,d,J=8.5Hz),5.08(2H,s),3.88(3H,s),3.86(3H,s),2.30(3H,s),2.26(3H,s),2.15(3H,s).
本発明化合物8
H−NMR(CDCl)δ:7.34−7.28(1H,m),7.22−7.14(3H,m),7.07(1H,d,J=8.0Hz),7.01(1H,d,J=8.5Hz),5.96(1H,s),5.06(2H,s),3.84(3H,s),2.45(3H,s),2.29(3H,s),2.26(3H,s),2.18(3H,s).
本発明化合物9
H−NMR(CDCl)δ:7.42−7.33(3H,m),7.04(1H,d,J=8.5Hz),6.85(2H,d,J=8.5Hz),5.12(2H,s),3.87(3H,s),3.80(3H,s),3.74(3H,s),2.18(3H,s),2.09(3H,s).
本発明化合物10
H−NMR(CDCl)δ:7.56(1H,d,J=7.8Hz),7.43−7.40(2H,m),7.31−7.26(1H,m),7.21(1H,d,J=8.0Hz),7.02(1H,d,J=8.2Hz),5.19(2H,s),3.86(3H,s),3.82(3H,s),2.21(3H,s),2.16(3H,s).
製造例3
参考製造例10に記載の10Aを0.36g、トリエチルアミン0.14mlおよびテトラヒドロフラン2mlの混合物に、氷冷下、トリホスゲン0.30gを加え、室温で2時間攪拌した。反応液にメチルアミン(7%テトラヒドロフラン溶液)を加え、室温で2時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物6を0.20g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.45(1H,m),7.38−7.35(2H,m),7.22−7.13(2H,m),6.91(1H,d,J=8.5Hz),5.07(2H,s),5.02−4.97(1H,m),3.86(3H,s),2.89(3H,d,J=5.0Hz),2.31(3H,s),2.24(3H,s),2.15(3H,s).
製造例3に記載の方法に準じて本発明化合物11〜14を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
Figure 0006369476
Figure 0006369476
本発明化合物11
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.41(2H,m),7.30−7.24(1H,m),7.10(1H,d,J=7.6Hz),7.05−7.00(2H,m),5.03(2H,s),4.98−4.95(1H,m),3.75(3H,s),2.85(3H,d,J=4.8Hz),2.43(3H,s),2.19(3H,s),2.10(3H,s).
本発明化合物12
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.41(2H,m),7.31−7.28(1H,m),7.08−7.01(2H,m),6.94(1H,d,J=7.8Hz),5.21(2H,s),4.95−4.89(1H,m),3.86(3H,s),2.84(3H,d,J=5.0Hz),2.19(3H,s),2.17(3H,s),2.13−2.06(1H,m),0.95−0.88(2H,m),0.74−0.69(2H,m).
本発明化合物13
H−NMR(CDCl)δ:7.31−7.26(2H,m),7.11(1H,d,J=7.6Hz),7.03(1H,d,J=8.2Hz),6.86(1H,s),6.69(1H,s),5.02(2H,s),5.00−4.94(1H,m),4.03(3H,s),2.85(3H,d,J=5.0Hz),2.45(3H,s),2.42(3H,s),2.14(3H,s).
本発明化合物14
H−NMR(CDCl)δ:7.69(1H,d,J=2.3Hz),7.46−7.40(1H,m),7.31−7.23(2H,m),7.13−7.05(2H,m),7.00(1H,d,J=8.2Hz),6.22(1H,d,J=2.3Hz),5.10(2H,s),5.08−5.02(1H,m),2.86(3H,d,J=4.8Hz),2.44(3H,s),2.35(3H,s).
製造例3に記載の方法に準じて本発明化合物7を合成した。
以下にその構造式とH−NMRデータを記す。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.46−7.40(2H,m),7.31−7.25(1H,m),7.11(1H,d,J=7.6Hz),7.06−7.01(2H,m),5.03(2H,s),4.98−4.90(1H,m),3.86(3H,s),2.86(3H,d,J=5.0Hz),2.44(3H,s),2.20(3H,s),2.17(3H,s).
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例1
2−メチルフェニル=メチル=カーボネート9.24g、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)5.42g、N−ブロモスクシンイミド11.4gおよびクロロベンゼン170mLの混合物を加熱還流下5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1Aを10.2g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.43(1H,dd,J=7.8,1.6Hz),7.36(1H,td,J=7.8,1.6Hz),7.25−7.20(2H,m),4.48(2H,s),3.94(3H,s).
参考製造例2
3−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)−2−メチル−3−オキソプロピオン酸エチルエステル3.5g、トルエン100ml、およびメチルヒドラジン7.4gの混合物を加熱還流下18時間攪拌した。トルエンを留去し、3N塩酸を加え、沈殿物をろ過、ヘキサンで洗浄し、2Aを1.4g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(DMSO−D)δ:7.47−7.44(2H,m),7.07(1H,d,J=8.2Hz),3.84(3H,s),3.66(3H,s),2.20(3H,s),2.05(3H,s).
参考製造例3
参考製造例2に記載の2Aを1.4g、およびオキシ塩化リン31.8gの混合物を100℃で11時間攪拌した。減圧下濃縮し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、3Aを0.4g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(DMSO−D)δ:7.42−7.40(2H,m),6.98(1H,d,J=9.2Hz),3.81(3H,s),3.80(3H,s),2.19(3H,s),2.11(3H,s).
参考製造例4
参考製造例3に記載の3Aを0.4g、47%臭化水素酸3ml、および酢酸3mlの混合物を加熱還流下、15時間攪拌した。溶媒を留去し、残査に酢酸エチルを20ml加え、室温で1時間攪拌した。沈殿物を濾過し、ヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、4Aを0.3g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(DMSO−D)δ:7.33(1H,s),7.24(1H,d,J=8.2Hz),6.83(1H,d,J=8.2Hz),3.78(3H,s),2.15(3H,s),2.09(3H,s).
参考製造例5
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテートの代わりに2−(ブロモメチル)−3−メチル−ニトロベンゼンを用い、製造例1記載の方法に準じて5Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.69−7.64(1H,m),7.48(1H,d,J=7.1Hz),7.45−7.38(3H,m),6.96(1H,d,J=8.2Hz),5.26(2H,s),3.86(3H,s),2.53(3H,s),2.19(3H,s),2.16(3H,s).
参考製造例6
参考製造例5に記載の5Aを41.2g、塩化銅(I)31.8gおよびメタノール1100mlの混合物に氷冷下、水素化ホウ素カリウム38.7gを加え、0℃で1時間攪拌した。さらに室温で2時間攪拌した後、反応液をセライト(登録商標)でろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、6Aを30.8g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.42(2H,m),7.10−7.05(2H,m),6.66(1H,d,J=7.3Hz),6.63(1H,d,J=8.0Hz),5.10(2H,s),4.03(2H,br s),3.87(3H,s),2.37(3H,s),2.24(3H,s),2.17(3H,s).
参考製造例7
参考製造例6に記載の6Aを2.85gおよびジメチルスルホキシド8mlの混合物に氷冷下、35%塩酸8mlを加えた後、亜硝酸ナトリウム0.66gおよび水4mlの混合物を滴下し、0℃で2時間攪拌した。反応液に水80mlおよびメチル−tert−ブチルエーテル80mlを加え、60℃で2時間攪拌した。反応液をクロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7Aを1.73g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.49−7.47(1H,m),7.44(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),7.17−7.12(1H,m),7.06(1H,d,J=8.2Hz),6.88(1H,s),6.79(2H,d,J=7.8Hz),5.29(2H,s),3.87(3H,s),2.38(3H,s),2.30(3H,s),2.16(3H,s).
参考製造例8
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテートの代わりに2−(ブロモメチル)−6−メチル−ニトロベンゼンを用い、製造例1記載の方法に準じて8Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.52(1H,d,J=7.6Hz),7.48−7.41(2H,m),7.40−7.36(1H,m),7.31(1H,d,J=7.1Hz),6.86(1H,d,J=8.5Hz),5.17(2H,s),3.87(3H,s),2.42(3H,s),2.31(3H,s),2.16(3H,s).
参考製造例9
参考製造例5に記載の5Aの代わりに参考製造例8に記載の8Aを用い、参考製造例6記載の方法に準じて9Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.47(1H,s),7.42(1H,d,J=8.5Hz),7.15−7.08(2H,m),7.05(1H,d,J=8.5Hz),6.75−6.70(1H,m),5.10(2H,s),4.13(2H,br s),3.87(3H,s),2.28(3H,s),2.23(3H,s),2.17(3H,s).
参考製造例10
参考製造例6に記載の6Aの代わりに参考製造例9に記載の9Aを用い、参考製造例7記載の方法に準じて10Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.50−7.48(1H,m),7.45−7.41(1H,m),7.15(1H,d,J=7.6Hz),7.08(1H,d,J=7.3Hz),7.03(1H,d,J=8.2Hz),6.88−6.83(1H,m),6.78(1H,s),5.25(2H,s),3.87(3H,s),2.34(3H,s),2.30(3H,s),2.17(3H,s).
参考製造例11
4−メトキシ−3−メチルフェニルボロン酸10g、3,5−ジメチル−1H−ピラゾール7.3g、酢酸銅(II)18.4g、ピリジン10.0g、モレキュラーシーブス4A20.0g、アセトニトリル300mlの混合物を加熱還流下、30時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、減圧下濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付11Aを7.3g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.20(1H,d,J=2.0Hz),7.16(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),6.84(1H,d,J=8.5Hz),5.95(1H,s),3.86(3H,s),2.29(3H,s),2.24(3H,s),2.24(3H,s).
参考製造例12
参考製造例3に記載の3Aの代わりに参考製造例11に記載の11Aを用い、参考製造例4記載の方法に準じて12Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(DMSO−D)δ:9.68(1H,br s),7.19(1H,s),7.10(1H,dd,J=8.8,2.3Hz),6.87(1H,d,J=8.8Hz),6.13(1H,s),2.20(6H,s),2.16(3H,s).
参考製造例13
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテートの代わりに2−(ブロモメチル)−3−メチル−ニトロベンゼン、参考製造例4に記載の4Aの代わりに参考製造例12に記載の12Aを用い、製造例1記載の方法に準じて13Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(DMSO−D)δ:7.68(1H,d,J=8.0Hz),7.49(1H,d,J=7.8Hz),7.42(1H,t,J=7.8Hz),7.23−7.16(2H,m),6.95(1H,d,J=8.7Hz),5.96(1H,s),5.27(2H,s),2.54(3H,s),2.29(3H,s),2.27(3H,s),2.17(3H,s).
参考製造例14
参考製造例5に記載の5Aの代わりに参考製造例13に記載の13Aを用い、参考製造例6記載の方法に準じて14Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.44(1H,s),7.43−7.38(2H,m),7.14−7.08(2H,m),6.39−6.37(1H,m),6.37−6.35(1H,m),5.27(2H,s),4.21(2H,br s),3.85(3H,s),3.75(3H,s),2.26(3H,s),2.10(3H,s).
参考製造例15
参考製造例6に記載の6Aの代わりに参考製造例14に記載の14Aを用い、参考製造例7記載の方法に準じて15Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.70(1H,s),7.24−7.03(2H,m),6.81−6.75(1H,m),6.75−6.72(1H,m),6.70(1H,d,J=7.6Hz),6.63(1H,s),5.96(1H,s),5.27(2H,s),2.38(3H,s),2.29(3H,s),2.26(3H,s),2.26(3H,s).
参考製造例16
1−(4−イソプロポキシ−3−メチルフェニル)エタノン9.4g、およびテトラヒドロフラン150mlの混合物に、室温で、炭酸ジエチル11.6g、55%水素化ナトリウム4.5g、ジベンゾ−18−クラウン−6を0.04g、およびエタノール3mlを加え、加熱還流下9時間攪拌した。反応混合物に水を加え、10%塩酸を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、16Aを12.1g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.79−7.76(2H,m),6.85−6.83(1H,m),4.68−4.62(1H,m),4.21(2H,q,J=7.2Hz),3.93(2H,s),2.22(3H,s),1.37(6H,d,J=6.0Hz),1.26(3H,t,J=7.1Hz).
参考製造例17
3−(4−メトキシ−3−メチルフェニル)−2−メチル−3−オキソプロピオン酸エチルエステルの代わりに参考製造例16に記載の16Aを用い、参考製造例2記載の方法に準じて17Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(DMSO−D)δ:7.58−7.54(2H,m),7.01−6.98(1H,m),5.95(1H,s),4.66−4.60(1H,m),3.62(3H,s),2.16(3H,s),1.28(6H,d,J=5.1Hz).
参考製造例18
オキシ塩化リン150gに、0℃で、N,N−ジメチルホルムアミド10.9gを加え0.5時間攪拌した後、参考製造例17に記載の17Aを28gを加えた。混合物を100℃で10時間攪拌した後、減圧濃縮した。反応混合物に氷水を100ml加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、18Aを21.0g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:9.93(1H,s),7.52−7.50(2H,m),6.91−6.89(1H,m),4.63−4.54(1H,m),3.92(3H,s),2.25(3H,s),1.36(6H,d,J=6.0Hz).
参考製造例19
参考製造例18に記載の18Aを28.5g、フッ化カリウム28.0g、スルホラン125mlおよびトルエン120mlの混合物を120℃で加熱攪拌してトルエンを留去し、220℃で2時間攪拌した。反応混合物に水を200ml加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、19Aを23.4g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:9.85(1H,s),7.53−7.50(2H,m),6.90(1H,d,J=9.1Hz),4.67−4.50(1H,m),3.81(3H,d,J=1.6Hz),2.25(3H,s),1.37(3H,s),1.36(3H,s).
参考製造例20
参考製造例19に記載の19Aを23.4g、およびトリフルオロ酢酸100mlの混合物に、0℃でトリエチルシラン24.7gを加えた。室温で6時間攪拌した後、減圧濃縮し、水75mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、20Aを17.8g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.43(1H,m),7.38−7.36(1H,m),6.87(1H,d,J=8.4Hz),4.59−4.52(1H,m),3.75(3H,d,J=1.1Hz),2.24(3H,s),2.10(3H,d,J=0.9Hz),1.35(6H,d,J=6.1Hz).
参考製造例21
参考製造例20に記載の20Aを17.8g、および30%硫酸170mlの混合物を加熱還流下24時間攪拌した。該混合物を0℃に冷却し、水100mlを加え、炭酸ナトリウム水溶液でpH=7になるよう中和した。酢酸エチルで抽出した後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、21Aを6.78g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.44−7.42(1H,m),7.34−7.29(1H,m),6.79(1H,d,J=8.2Hz),5.12(1H,s),3.75(3H,d,J=1.1Hz),2.29(3H,s),2.10−2.08(3H,m).
参考製造例22
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテートの代わりに2−(ブロモメチル)−3−メチル−ニトロベンゼン、参考製造例4に記載の4Aの代わりに参考製造例21に記載の21Aを用い、製造例1記載の方法に準じて22Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.67−7.64(1H,m),7.49−7.37(4H,m),6.95(1H,d,J=8.4Hz),5.25(2H,s),3.74(3H,d,J=0.9Hz),2.52(3H,s),2.17(3H,s),2.09(3H,d,J=0.9Hz).
参考製造例23
参考製造例5に記載の5Aの代わりに参考製造例22に記載の22Aを用い、参考製造例6記載の方法に準じて23Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:1H−NMR(CDCl3)δ:7.47−7.43(2H,m),7.10−7.05(2H,m),6.66(1H,d,J=7.6Hz),6.62(1H,d,J=8.0Hz),5.10(2H,s),4.03(2H,br s),3.76(3H,d,J=0.9Hz),2.37(3H,s),2.23(3H,s),2.11(3H,d,J=0.9Hz).
参考製造例24
参考製造例6に記載の6Aの代わりに参考製造例23に記載の23Aを用い、参考製造例7記載の方法に準じて24Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.50−7.48(1H,m),7.46−7.42(1H,m),7.17−7.12(1H,m),7.05(1H,d,J=8.5Hz),6.82(1H,s),6.80−6.77(2H,m),5.29(2H,s),3.76(3H,s),2.37(3H,s),2.30(3H,s),2.10(3H,s).
参考製造例25
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテートの代わりに2−(ブロモメチル)−3−メトキシ−ニトロベンゼン、参考製造例4に記載の4Aの代わりに参考製造例21に記載の21Aを用い、製造例1記載の方法に準じて25Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.36(4H,m),7.17−7.13(1H,m),6.96(1H,d,J=8.4Hz),5.40(2H,s),3.94(3H,s),3.74(3H,d,J=0.9Hz),2.15(3H,s),2.09(3H,d,J=0.9Hz).
参考製造例26
参考製造例5に記載の5Aの代わりに参考製造例25に記載の25Aを用い、参考製造例6記載の方法に準じて26Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.45−7.42(1H,m),7.41−7.37(1H,m),7.13−7.07(2H,m),6.38−6.34(2H,m),5.26(2H,s),4.20(2H,br s),3.84(3H,s),3.74(3H,s),2.25(3H,s),2.09(3H,s).
参考製造例27
参考製造例6に記載の6Aの代わりに参考製造例26に記載の26Aを用い、参考製造例7記載の方法に準じて27Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.50−7.48(1H,m),7.37−7.33(1H,m),7.13−7.05(2H,m),6.45−6.34(2H,m),5.29(2H,s),3.84(3H,s),3.76(3H,s),2.30(3H,s),2.08(3H,s).
参考製造例28
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテートの代わりに2−(ブロモメチル)−3−ブロモ−ニトロベンゼンを用い、製造例1記載の方法に準じて25Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.88−7.84(1H,m),7.78−7.74(1H,m),7.44−7.35(3H,m),6.94(1H,d,J=8.4Hz),5.46(2H,s),3.85(3H,s),2.17(3H,s),2.15(3H,s).
参考製造例29
参考製造例5に記載の5Aの代わりに参考製造例28に記載の28Aを用い、参考製造例6記載の方法に準じて29Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.47−7.45(1H,m),7.45−7.40(1H,m),7.23−7.19(1H,m),7.10(1H,d,J=8.2Hz),7.01−6.98(1H,m),6.67−6.64(1H,m),5.34(2H,s),4.31(2H,s),3.86(3H,s),2.27(3H,s),2.16(3H,s).
参考製造例30
参考製造例6に記載の6Aの代わりに参考製造例29に記載の29Aを用い、参考製造例7記載の方法に準じて30Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.61(1H,s),7.46−7.39(2H,m),7.16−7.12(1H,m),7.09(1H,d,J=8.2Hz),7.07−7.03(1H,m),6.89−6.86(1H,m),5.47(2H,s),3.85(3H,s),2.30(3H,s),2.14(3H,s).
参考製造例31
参考製造例25に記載の25Aを0.87g、シクロプロピルボロン酸0.34g、炭酸セシウム1.95g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.16gおよびメチル−tert−ブチルエーテル8mLの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、31Aを0.74g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.65(1H,d,J=8.0Hz),7.45−7.38(3H,m),7.35(1H,d,J=7.6Hz),7.00(1H,d,J=8.2Hz),5.48(2H,s),3.86(3H,s),2.18(3H,s),2.16(3H,s),2.15−2.09(1H,m),1.08−1.02(2H,m),0.79−0.74(2H,m).
参考製造例32
参考製造例5に記載の5Aの代わりに参考製造例31に記載の31Aを用い、参考製造例6記載の方法に準じて32Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.48−7.43(2H,m),7.14−7.07(2H,m),6.63(1H,d,J=7.8Hz),6.60(1H,d,J=7.8Hz),5.35(2H,s),4.06(2H,br s),3.87(3H,s),2.25(3H,s),2.17(3H,s),2.02−1.95(1H,m),0.91−0.86(2H,m),0.69−0.65(2H,m).
参考製造例33
参考製造例6に記載の6Aの代わりに参考製造例32に記載の32Aを用い、参考製造例7記載の方法に準じて33Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.50−7.49(1H,m),7.47−7.44(1H,m),7.19−7.14(1H,m),7.11(1H,d,J=8.4Hz),7.02(1H,s),6.81(1H,d,J=7.5Hz),6.72(1H,d,J=7.7Hz),5.54(2H,s),3.87(3H,s),2.32(3H,s),2.17(3H,s),1.98−1.91(1H,m),0.97−0.92(2H,m),0.71−0.67(2H,m).
参考製造例34
1−(4−メトキシ−2,5−ジメチル)エタノン5.0gおよびテトラヒドロフラン200mlの混合物にトリフルオロ酢酸エチルエステル7.9gおよび20%ナトリウムエトキシドエタノール溶液19gを加え、加熱還流下7時間攪拌した後、反応混合物に対し、水70ml、6N塩酸を加え酸性にした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し34Aを6.8g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl:23℃)δ:7.44(1H,s),6.69(1H,s),6.35(1H,s),3.89(3H,s),2.57(3H,s),2.21(3H,s).
参考製造例35
参考製造例34に記載の34Aを6.8gおよびエタノール100mlの混合物に、氷冷下、メチルヒドラジン1.7gを加え、室温まで昇温し、1時間攪拌した。混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し35Aを3.0g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.06(1H,s),6.67(1H,s),3.84(3H,s),3.59(1H,d,J=17.4Hz),3.27(1H,d,J=17.4Hz),3.06(3H,s),2.78(1H,s),2.53(3H,s),2.18(3H,s)
参考製造例36
参考製造例35に記載の35Aを3.2g、6N塩酸5.3mlおよびテトラヒドロフラン50mlの混合物を加熱還流下1時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、36Aを3.0g得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.30(1H,s),6.70(1H,s),6.69(1H,s),4.03(3H,s),3.85(3H,s),2.43(3H,s),2.21(3H,s).
参考製造例37
参考製造例3に記載の3Aの代わりに参考製造例36に記載の36Aを用い、参考製造例4記載の方法に準じて37Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(DMSO−D)δ:9.37(1H,s),7.26(1H,s),7.02(1H,s),6.66(1H,s),3.98(3H,s),2.32(3H,s),2.10(3H,s).
参考製造例38
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテートの代わりに2−(ブロモメチル)−3−メチル−ニトロベンゼン、参考製造例4に記載の4Aの代わりに参考製造例37に記載の37Aを用い、製造例1記載の方法に準じて38Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.67(1H,d,J=7.8Hz),7.48(1H,d,J=7.3Hz),7.43−7.37(1H,m),7.31(1H,s),6.80(1H,s),6.70(1H,s),5.25(2H,s),4.03(3H,s),2.54(3H,s),2.45(3H,s),2.13(3H,s).
参考製造例39
参考製造例5に記載の5Aの代わりに参考製造例38に記載の38Aを用い、参考製造例6記載の方法に準じて39Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.34(1H,s),7.32−7.30(1H,m),7.11−7.06(1H,m),6.93(1H,s),6.71−6.63(2H,m),5.10(2H,s),4.06−4.02(5H,m),2.48(3H,s),2.39(3H,s),2.19(3H,s).
参考製造例40
参考製造例6に記載の6Aの代わりに参考製造例39に記載の39Aを用い、参考製造例7記載の方法に準じて40Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.49(1H,s),7.35(1H,s),7.31(1H,s),7.18−7.12(1H,m),6.90(1H,s),6.82−6.78(1H,m),6.71−6.66(1H,m),5.27(2H,s),4.04(3H,s),2.45(3H,s),2.38(3H,s),2.13(3H,s).
参考製造例41
4−メトキシ−3−メチル−フェニルボロン酸の代わりに3−フルオロ−4−メトキシフェニルボロン酸を用い、3,5−ジメチル−1H−ピラゾールの代わりに3−メチル−1H−ピラゾールを用い、参考製造例11記載の方法に準じて41Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.70(1H,d,J=2.4Hz),7.44(1H,dd,J=12.2,2.7Hz),7.33(1H,dq,J=8.9,1.4Hz),6.99(1H,t,J=8.9Hz),6.22(1H,d,J=2.4Hz),3.91(3H,s),2.36(3H,s).
参考製造例42
参考製造例3に記載の3Aの代わりに参考製造例41に記載の41Aを用い、参考製造例4記載の方法に準じて42Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(DMSO−D)δ:8.24(1H,d,J=2.4Hz),7.59(1H,dd,J=12.6,2.6Hz),7.41(1H,dq,J=8.8,1.2Hz),7.01(1H,t,J=8.8Hz),6.28(1H,d,J=2.4Hz),2.24(3H,s).
参考製造例43
2−(ブロモメチル)フェニル=アセテートの代わりに2−(ブロモメチル)−3−メチル−ニトロベンゼン、参考製造例4に記載の4Aの代わりに参考製造例42に記載の42Aを用い、製造例1記載の方法に準じて43Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.73−7.71(1H,m),7.69(1H,d,J=8.0Hz),7.51−7.38(3H,m),7.35−7.31(1H,m),7.14−7.09(1H,m),6.24(1H,d,J=2.5Hz),5.32(2H,s),2.56(3H,s),2.37(3H,s).
参考製造例44
参考製造例5に記載の5Aの代わりに参考製造例43に記載の43Aを用い、参考製造例6記載の方法に準じて44Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.73(1H,d,J=2.5Hz),7.50−7.44(1H,m),7.36−7.31(1H,m),7.19−7.13(1H,m),7.10−7.04(1H,m),6.66−6.61(2H,m),6.25(1H,d,J=2.5Hz),5.18(2H,s),4.11(2H,br s),2.38(3H,s),2.36(3H,s).
参考製造例45
参考製造例6に記載の6Aの代わりに参考製造例44に記載の44Aを用い、参考製造例7記載の方法に準じて45Aを得た。
Figure 0006369476
H−NMR(CDCl)δ:7.72(1H,d,J=2.5Hz),7.50−7.44(1H,m),7.36−7.33(1H,m),7.22−7.16(1H,m),7.16−7.11(1H,m),6.80−6.74(2H,m),6.33(1H,s),6.25(1H,d,J=2.5Hz),5.33(2H,s),2.38(3H,s),2.37(3H,s).
上記の方法に準じて化合物、HA1001−0001〜HC2132−0961を得ることができる。
上記化合物HA1001−0001〜HC2132−0961(以下、本発明化合物Aと記す)は、下記で示される芳香族化合物〔式中、Eは、以下に示す置換基番号1〜961のいずれかを表す。〕である。下記の[置換基番号;E]において、Fはフルオロを表し、Clはクロロを表し、Brはブロモを表し、CNはシアノを表し、Meはメチルを表し、Etはエチルを表し、CF3はトリフルオロメチルを表し、CHF2はジフルオロメチルを表し、OMeはメトキシを表し、OEtはエトキシを表し、OPrはプロポキシを表し、PYR1はピラゾール−1−イル基を表し、PYR3はピラゾール−3−イル基を表す。
Figure 0006369476
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[置換基番号;E]
[1;PYR1],[2;3−Me−PYR1],[3;3−Me−4−F−PYR1],[4;3−Me−4−Cl−PYR1],[5;3−Me−4−Br−PYR1],[6;3−Me−4−Me−PYR1],[7;3−Me−4−Et−PYR1],[8;3−Me−4−OMe−PYR1],[9;3−Me−4−OEt−PYR1],[10;3−Me−4−CN−PYR1],[11;3−Me−4−c−Pr−PYR1],[12;3−Me−4−CHF2−PYR1],[13;3−Me−4−CF3−PYR1],[14;3−Me−5−F−PYR1],[15;3−Me−4−F−5−F−PYR1],[16;3−Me−4−Cl−5−F−PYR1],[17;3−Me−4−Br−5−F−PYR1],[18;3−Me−4−Me−5−F−PYR1],[19;3−Me−4−Et−5−F−PYR1],[20;3−Me−4−OMe−5−F−PYR1],[21;3−Me−4−OEt−5−F−PYR1],[22;3−Me−4−CN−5−F−PYR1],[23;3−Me−4−c−Pr−5−F−PYR1],[24;3−Me−4−CHF2−5−F−PYR1],[25;3−Me−4−CF3−5−F−PYR1],[26;3−Me−5−Cl−PYR1],[27;3−Me−4−F−5−Cl−PYR1],[28;3−Me−4−Cl−5−Cl−PYR1],[29;3−Me−4−Br−5−Cl−PYR1],[30;3−Me−4−Me−5−Cl−PYR1],[31;3−Me−4−Et−5−Cl−PYR1],[32;3−Me−4−OMe−5−Cl−PYR1],[33;3−Me−4−OEt−5−Cl−PYR1],[34;3−Me−4−CN−5−Cl−PYR1],[35;3−Me−4−c−Pr−5−Cl−PYR1],[36;3−Me−4−CHF2−5−Cl−PYR1],[37;3−Me−4−CF3−5−Cl−PYR1],[38;3−Me−5−Br−PYR1],[39;3−Me−4−F−5−Br−PYR1],[40;3−Me−4−Cl−5−Br−PYR1],[41;3−Me−4−Br−5−Br−PYR1],[42;3−Me−4−Me−5−Br−PYR1],[43;3−Me−4−Et−5−Br−PYR1],[44;3−Me−4−OMe−5−Br−PYR1],[45;3−Me−4−OEt−5−Br−PYR1],[46;3−Me−4−CN−5−Br−PYR1],[47;3−Me−4−c−Pr−5−Br−PYR1],[48;3−Me−4−CHF2−5−Br−PYR1],[49;3−Me−4−CF3−5−Br−PYR1],[50;3−Me−5−Me−PYR1],[51;3−Me−4−F−5−Me−PYR1],[52;3−Me−4−Cl−5−Me−PYR1],[53;3−Me−4−Br−5−Me−PYR1],[54;3−Me−4−Me−5−Me−PYR1],[55;3−Me−4−Et−5−Me−PYR1],[56;3−Me−4−OMe−5−Me−PYR1],[57;3−Me−4−OEt−5−Me−PYR1],[58;3−Me−4−CN−5−Me−PYR1],[59;3−Me−4−c−Pr−5−Me−PYR1],[60;3−Me−4−CHF2−5−Me−PYR1],[61;3−Me−4−CF3−5−Me−PYR1],[62;3−Me−5−Et−PYR1],[63;3−Me−4−F−5−Et−PYR1],[64;3−Me−4−Cl−5−Et−PYR1],[65;3−Me−4−Br−5−Et−PYR1],[66;3−Me−4−Me−5−Et−PYR1],[67;3−Me−4−Et−5−Et−PYR1],[68;3−Me−4−OMe−5−Et−PYR1],[69;3−Me−4−OEt−5−Et−PYR1],[70;3−Me−4−CN−5−Et−PYR1],[71;3−Me−4−c−Pr−5−Et−PYR1],[72;3−Me−4−CHF2−5−Et−PYR1],[73;3−Me−4−CF3−5−Et−PYR1],[74;3−Me−5−OMe−PYR1],[75;3−Me−4−F−5−OMe−PYR1],[76;3−Me−4−Cl−5−OMe−PYR1],[77;3−Me−4−Br−5−OMe−PYR1],[78;3−Me−4−Me−5−OMe−PYR1],[79;3−Me−4−Et−5−OMe−PYR1],[80;3−Me−4−OMe−5−OMe−PYR1],[81;3−Me−4−OEt−5−OMe−PYR1],[82;3−Me−4−CN−5−OMe−PYR1],[83;3−Me−4−c−Pr−5−OMe−PYR1],[84;3−Me−4−CHF2−5−OMe−PYR1],[85;3−Me−4−CF3−5−OMe−PYR1],[86;3−Me−5−OEt−PYR1],[87;3−Me−4−F−5−OEt−PYR1],[88;3−Me−4−Cl−5−OEt−PYR1],[89;3−Me−4−Br−5−OEt−PYR1],[90;3−Me−4−Me−5−OEt−PYR1],[91;3−Me−4−Et−5−OEt−PYR1],[92;3−Me−4−OMe−5−OEt−PYR1],[93;3−Me−4−OEt−5−OEt−PYR1],[94;3−Me−4−CN−5−OEt−PYR1],[95;3−Me−4−c−Pr−5−OEt−PYR1],[96;3−Me−4−CHF2−5−OEt−PYR1],[97;3−Me−4−CF3−5−OEt−PYR1],[98;3−Me−5−CN−PYR1],[99;3−Me−4−F−5−CN−PYR1],[100;3−Me−4−Cl−5−CN−PYR1],
[101;3−Me−4−Br−5−CN−PYR1],[102;3−Me−4−Me−5−CN−PYR1],[103;3−Me−4−Et−5−CN−PYR1],[104;3−Me−4−OMe−5−CN−PYR1],[105;3−Me−4−OEt−5−CN−PYR1],[106;3−Me−4−CN−5−CN−PYR1],[107;3−Me−4−c−Pr−5−CN−PYR1],[108;3−Me−4−CHF2−5−CN−PYR1],[109;3−Me−4−CF3−5−CN−PYR1],[110;3−Me−5−c−Pr−PYR1],[111;3−Me−4−F−5−c−Pr−PYR1],[112;3−Me−4−Cl−5−c−Pr−PYR1],[113;3−Me−4−Br−5−c−Pr−PYR1],[114;3−Me−4−Me−5−c−Pr−PYR1],[115;3−Me−4−Et−5−c−Pr−PYR1],[116;3−Me−4−OMe−5−c−Pr−PYR1],[117;3−Me−4−OEt−5−c−Pr−PYR1],[118;3−Me−4−CN−5−c−Pr−PYR1],[119;3−Me−4−c−Pr−5−c−Pr−PYR1],[120;3−Me−4−CHF2−5−c−Pr−PYR1],[121;3−Me−4−CF3−5−c−Pr−PYR1],[122;3−Me−5−CHF2−PYR1],[123;3−Me−4−F−5−CHF2−PYR1],[124;3−Me−4−Cl−5−CHF2−PYR1],[125;3−Me−4−Br−5−CHF2−PYR1],[126;3−Me−4−Me−5−CHF2−PYR1],[127;3−Me−4−Et−5−CHF2−PYR1],[128;3−Me−4−OMe−5−CHF2−PYR1],[129;3−Me−4−OEt−5−CHF2−PYR1],[130;3−Me−4−CN−5−CHF2−PYR1],[131;3−Me−4−c−Pr−5−CHF2−PYR1],[132;3−Me−4−CHF2−5−CHF2−PYR1],[133;3−Me−4−CF3−5−CHF2−PYR1],[134;3−Me−5−CF3−PYR1],[135;3−Me−4−F−5−CF3−PYR1],[136;3−Me−4−Cl−5−CF3−PYR1],[137;3−Me−4−Br−5−CF3−PYR1],[138;3−Me−4−Me−5−CF3−PYR1],[139;3−Me−4−Et−5−CF3−PYR1],[140;3−Me−4−OMe−5−CF3−PYR1],[141;3−Me−4−OEt−5−CF3−PYR1],[142;3−Me−4−CN−5−CF3−PYR1],[143;3−Me−4−c−Pr−5−CF3−PYR1],[144;3−Me−4−CHF2−5−CF3−PYR1],[145;3−Me−4−CF3−5−CF3−PYR1],[146;3−Et−PYR1],[147;3−Et−4−F−PYR1],[148;3−Et−4−Cl−PYR1],[149;3−Et−4−Br−PYR1],[150;3−Et−4−Me−PYR1],[151;3−Et−4−Et−PYR1],[152;3−Et−4−OMe−PYR1],[153;3−Et−4−OEt−PYR1],[154;3−Et−4−CN−PYR1],[155;3−Et−4−c−Pr−PYR1],[156;3−Et−4−CHF2−PYR1],[157;3−Et−4−CF3−PYR1],[158;3−Et−5−F−PYR1],[159;3−Et−4−F−5−F−PYR1],[160;3−Et−4−Cl−5−F−PYR1],[161;3−Et−4−Br−5−F−PYR1],[162;3−Et−4−Me−5−F−PYR1],[163;3−Et−4−Et−5−F−PYR1],[164;3−Et−4−OMe−5−F−PYR1],[165;3−Et−4−OEt−5−F−PYR1],[166;3−Et−4−CN−5−F−PYR1],[167;3−Et−4−c−Pr−5−F−PYR1],[168;3−Et−4−CHF2−5−F−PYR1],[169;3−Et−4−CF3−5−F−PYR1],[170;3−Et−5−Cl−PYR1],[171;3−Et−4−F−5−Cl−PYR1],[172;3−Et−4−Cl−5−Cl−PYR1],[173;3−Et−4−Br−5−Cl−PYR1],[174;3−Et−4−Me−5−Cl−PYR1],[175;3−Et−4−Et−5−Cl−PYR1],[176;3−Et−4−OMe−5−Cl−PYR1],[177;3−Et−4−OEt−5−Cl−PYR1],[178;3−Et−4−CN−5−Cl−PYR1],[179;3−Et−4−c−Pr−5−Cl−PYR1],[180;3−Et−4−CHF2−5−Cl−PYR1],[181;3−Et−4−CF3−5−Cl−PYR1],[182;3−Et−5−Br−PYR1],[183;3−Et−4−F−5−Br−PYR1],[184;3−Et−4−Cl−5−Br−PYR1],[185;3−Et−4−Br−5−Br−PYR1],[186;3−Et−4−Me−5−Br−PYR1],[187;3−Et−4−Et−5−Br−PYR1],[188;3−Et−4−OMe−5−Br−PYR1],[189;3−Et−4−OEt−5−Br−PYR1],[190;3−Et−4−CN−5−Br−PYR1],[191;3−Et−4−c−Pr−5−Br−PYR1],[192;3−Et−4−CHF2−5−Br−PYR1],[193;3−Et−4−CF3−5−Br−PYR1],[194;3−Et−5−Me−PYR1],[195;3−Et−4−F−5−Me−PYR1],[196;3−Et−4−Cl−5−Me−PYR1],[197;3−Et−4−Br−5−Me−PYR1],[198;3−Et−4−Me−5−Me−PYR1],[199;3−Et−4−Et−5−Me−PYR1],[200;3−Et−4−OMe−5−Me−PYR1],
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例えばHA1001−0046とは、式(HA1001)で示される化合物において、置換基番号が46である化合物であり、下記構造の化合物である。
Figure 0006369476
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例1
本発明化合物Aのいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例2
本発明化合物Aのいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例3
本発明化合物Aのいずれか1化合物2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例4
本発明化合物Aのいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例5
本発明化合物Aのいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例6
本発明化合物Aのいずれか1化合物10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
次に、試験例を示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
試験例1
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化合物1、5および6のいずれか一つの化合物を所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthegrisea)に罹病したイネ苗(品種;日本晴)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、5および6を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例2
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。本発明化合物6を所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物6を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例3
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1、2、3、4、5および6のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、4、5および6を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例4
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本発明化合物1、3、4、5および6のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、3、4、5および6を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例5
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合物3、4および6のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物3、4および6を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例6
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本発化合物1、5および6のいずれか一つの化合物を、所定濃度(500ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)胞子をふりかけ接種した。植物を昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、5および6を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例7
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。本発明化合物2、3、6および7のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、3、6および7を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例8
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。本発明化合物1、2、3、5、6および7のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、3、5、6および7を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例9
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物2、3、4、5、6および7のいずれか一つの化合物を、所定濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichum lagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、3、4、5、6および7を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例10
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。本発明化合物7を所定濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ褐斑病菌(Corynespora cassiicola)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間24℃、夜間20℃の多湿下で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物7を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
比較試験例
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。2−[(2,4−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル=メチル=カーボネートを、所定濃度(200ppm)含有するように調整した水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichum lagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、炭酸メチル=2−[(2,4−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニルを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の70%以上であった。
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (7)

  1. 式(1)
    Figure 0006369476
    〔式中、R1およびR2は各々独立して、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基、シアノ基またはニトロ基を表し(但し、mが2以上の整数である場合、2以上のR1は同一または異なっていてもよく、nが2以上の整数である場合、2以上のR2は同一または異なっていてもよい。);
    mおよびnは各々独立して0から4の整数を表し;
    3およびR4は各々独立して、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
    Yは式−OC(=X)ZR5または−SC(=X)ZR5を表し;
    5は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を表し;
    Zは酸素原子、硫黄原子、NR8または直接結合を表し;
    8は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基または水素原子を表し;
    Qは群P1から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾリル基を表し;
    WおよびXは各々独立して酸素原子または硫黄原子を表す。
    群P1:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルチオ基、カルボキシ基、ホルミル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、およびC1−C6アルキル基を有していてもよいアミノ基(但し、該アルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい)からなる群。〕
    で示される芳香族化合物。
  2. 芳香族化合物が、式(2)
    Figure 0006369476
    〔式中、R9およびR10は各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基を表し;
    11は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基を表し;
    Y’は式−OC(=X)Z’R5または−SC(=X)Z’R5を表し;
    Z’は硫黄原子、NR8または直接結合を表し;
    5、R8、WおよびXは前記と同じ意味を表す。
    2は、群P2から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−1−イル基を表す。
    群P2:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基およびシアノ基からなる群。〕
    で示される化合物である、請求1に記載の芳香族化合物。
  3. 芳香族化合物が、式(3)
    Figure 0006369476
    〔式中、Wは前記と同じ意味を表す。
    9 およびR 10 は各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C5シクロアルキル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基を表し;
    11 は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキニル基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルチオ基を表し;
    Y’は式−OC(=X)Z’R 5 または−SC(=X)Z’R 5 を表し;
    Z’は硫黄原子、NR 8 または直接結合を表し;
    5 、R 8 およびXは前記と同じ意味を表す。
    3は、群P2から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基を表す。
    群P 2 :ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基およびシアノ基からなる群。
    で示される化合物である、請求1に記載の芳香族化合物。
  4. 芳香族化合物が、式(4)
    Figure 0006369476
    〔式中、R12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基またはハロゲン原子を表し;
    13およびR14は各々独立して、水素原子または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有し;
    15は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基または1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C4シクロアルキル基を表し;
    Y”は式−OC(=X)Z”R5を表し;
    Z”はNR8または直接結合を表し;
    5及びR8は前記と同じ意味を表し;
    4は、群P3から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−3−イル基、または群P3から選ばれる1以上の原子または基を有していてもよいピラゾール−1−イル基を表す。
    群P3:水素原子、ハロゲン原子および1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群。〕
    で示される化合物である、請求1に記載の芳香族化合物。
  5. 請求項1〜4のいずれか一に記載の芳香族化合物を含有する有害生物防除剤。
  6. 請求項1〜4のいずれか一に記載の芳香族化合物の有効量を植物又は土壌に施用する有害生物の防除方法。
  7. 有害生物を防除するための請求項1〜4のいずれか一に記載の芳香族化合物の使用(但し、人間への使用を除く。)
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