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JP5847920B2 - Hppdインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を制御するためのn−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドの使用 - Google Patents

Hppdインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を制御するためのn−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドの使用 Download PDF

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JP5847920B2 JP2014500368A JP2014500368A JP5847920B2 JP 5847920 B2 JP5847920 B2 JP 5847920B2 JP 2014500368 A JP2014500368 A JP 2014500368A JP 2014500368 A JP2014500368 A JP 2014500368A JP 5847920 B2 JP5847920 B2 JP 5847920B2
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Description

本発明は、HPPDインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を制御するためのN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドの使用に関する。
WO2011/035874(出願番号PCT/EP2010/005739の下でBayer CropScience AGの出願人名で2010年9月18日に出願されている)は、フェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルで置換されているいくつかの新規なN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミド、ならびに雑草防除のためのHPPDインヒビター除草剤としてのそれらの使用を開示している。
しかし、フェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルで置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドの除草活性は、いくつかの作物植物において損傷を引き起こす場合があり、このことが、このような作物の成長領域における雑草防除のための除草剤としてのそれらの使用を、制限している。
HPPDインヒビター除草剤は、代謝耐性を示す作物植物(例えば、メイズ(maize)(ジー・メイズ(Zea mays))におけるイネ科雑草および/または広葉雑草に対して使用され得、代謝耐性を示す作物植物において、これらの除草剤は、迅速に分解される(Schulzら(1993年)FEBS letters,318,162−166;Mitchellら(2001年)Pest Management Science,Vol 57,120−128;Garciaら(2000年)Biochem.,39,7501−7507;Pallettら(2001年)Pest Management Science,Vol 57,133−142)。これらのHPPDインヒビター除草剤の範囲を拡大するため、植物(詳細には、代謝耐性を有さないか、または期待以下の代謝耐性しか有さない植物)に、農学分野の条件下で許容可能な耐性レベルを付与するための、いくつかの努力がなされてきた。
一方で、トランスジェニック植物は、ホモゲンチジン酸のHPPD媒介型産生を迂回すること(US6,812,010)、感受性の酵素を過剰発現することによって使用されている除草剤に対して十分な大量の標的酵素を植物中に産生すること(WO96/38567)により、操作されている。
あるいは、HPPからホモゲンチジン酸への変換を触媒する性質を維持し、かつ突然変異の前に天然のHPPDよりもHPPDインヒビター除草剤に対する感受性が低い標的酵素を得るために種々の部位において突然変異させられているHPPDタンパク質を発現するトランスジェニック植物が、作られている(例えば、EP496630、WO99/24585を参照されたい)。
より近年、タバコ(tobacco)およびダイズ(soybean)のプラスミドゲノムへのシュードモナス(Pseudomonas)HPPD遺伝子の導入が、核変換よりも有効であり、少なくとも1つのHPPDインヒビターの出芽後施用に対する耐性すら付与することが示されている(Dufourmantelら(2007年)Plant Biotechnol J.5(1):118−33)。
WO2009/144079において、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)HPPDタンパク質の336位において突然変異しているヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードする核酸配列およびHPPDインヒビター除草剤に対して耐性である植物を得るためのその使用が、開示される。
WO04/024928において、本発明者らは、植物の細胞内へのHPP前駆体の流入を増大させることにより、これらの植物の細胞におけるプレニルキノン生合成(例えば、プラストキノン、トコフェロールの合成)を増大するよう努力してきた。これは、プレフェン酸デヒドロゲナーゼ(PDH)の過剰発現によって、上記前駆体の合成と「シキミ酸」経路とをつなぐことにより、達成される。本発明者らはまた、PDH酵素をコードする遺伝子によって植物を形質転換させることが、この植物のHPPDインヒビターに対する耐性を増大させることを可能にすることに留意している。
WO2002/046387において、アヴィーナ・サティヴァ(Avena sativa)から得られたHPPDをコードする遺伝子が、このような遺伝子を過剰発現する植物を作ることにより、種々のHPPDインヒビター除草剤に対する耐性を生じることが記載された。
WO2008/150473において、2つの異なる耐性メカニズム(突然変異体HPPD酵素をコードする改変アヴィーナ・サティヴァ(Avena sativa)遺伝子およびCYP450メイズ(Maize)モノオキシゲナーゼ(nsf1遺伝子))の組み合わせが、HPPDインヒビター除草剤に対する耐性の向上を得るために例示されたが、両タンパク質の組み合わせに基づく相乗効果を証明するデータは開示されなかった。
WO2010/085705において、アヴィーナ・サティヴァ(Avena sativa)HPPDのいくつかの突然変異体が記載され、ならびに、このような突然変異したHPPDをコードする遺伝子を含むことにより、突然変異していないHPPDと比較して種々のHPPDインヒビター除草剤に対する耐性の増大を生じる植物が、記載された。
近年、種々の生物由来のHPPD酵素をコードするいくつかの新規な遺伝子が同定され、種々のHPPDインヒビター除草剤の適用を考慮し農学的に有用なレベルの耐性を示す作物植物を得るために使用されている。
HPPDインヒビター除草剤に対するこのような耐性の実行を考慮した研究は、Bayer CropScience AGの出願人名で出願された以下のPCT出願:2010年12月22日出願、出願番号PCT/EP2010/070561を有するPCT出願(WO2011/076877として公開されている;シネココイデアエ(Synechococcoideae)亜科に属する細菌およびその特定の突然変異体から得られるヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードする核酸配列に関する);PCT/EP2010/070567(WO2011/076882として公開されている;ブレファリスミダエ(Blepharismidae)科に属する原生生物から得られたヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼをコードする);PCT/EP2010/070578(WO2011/076892として公開されている;ロドコッカス(Rhodococcus)属に属する細菌およびその特定の特定変異体から得られるヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼをコードする);PCT/EP2010/070570(WO2011/076885として公開されている;ピクロフィラセアエ(Picrophilaceae)科に属するユリアーキオータ門(Euryarchaeota)およびその特定の突然変異体から得られるヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼをコードする);PCT/EP2010/070575(WO2011/076889として公開されている;コルディア(Kordia)属に属する細菌およびその特定の突然変異体から得られるヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼをコードする)において広範に記載されており、これらは、HPPDインヒビター除草剤に対する耐性を付与するトランスジェニック植物それぞれの産生に関して、本明細書中に参考として組み込まれる。
国際公開第2011/035874号 米国特許第6,812,010号明細書 国際公開第96/38567号 欧州特許第496630号明細書 国際公開第99/24585号 国際公開第2009/144079号 国際公開第04/024928号 国際公開第2002/046387号 国際公開第2008/150473号 国際公開第2010/085705号 国際公開第2011/076877号 国際公開第2011/076882号 国際公開第2011/076892号 国際公開第2011/076889号
Schulzら(1993年)FEBS letters,318,162−166 Mitchellら(2001年)Pest Management Science,Vol 57,120−128 Garciaら(2000年)Biochem.,39,7501−7507 Pallettら(2001年)Pest Management Science,Vol 57,133−142 Dufourmantelら(2007年)Plant Biotechnol J.5(1):118−33
ここで、フェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドが、HPPDインヒビター除草剤に対する耐性を付与する1つ以上の遺伝子を含むことによってHPPDインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物において、使用され得ることが見出された。
本発明の主題は、式(I)のN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミド:
Figure 0005847920
式中、
Rは、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルまたはヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであって、その各々は、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
XおよびZは、互いに独立して、各々の場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ロダノ(rhodano)、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、OR、OCOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−COOR、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、NR、P(O)(OR、またはヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであって、その各々は、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
Yは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、CO、OR、OCOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、O−(C−C)−アルキル−ヘテロシクリル、O−(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−ヘテロシクリル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−COOR、(C−C)−アルキル−CN、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、NR、P(O)(OR、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、O(CH)−3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル、O(CH−O(3,5−ジメトキシピリミジン−2−イル、O(CH)−5−ピロリジン−2−オン、O(CH)−5−2,4−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、または
ヘテロアリールもしくはヘテロシクリルであって、その各々は、メチル、エチル、メトキシ、ハロゲンおよびシアノメチルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C−C)−アルキルであって、ここで最後に挙げた12個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ロダノ、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、SCOR、NRCOR、CO、COSR、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C−C)−アルキルであって、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、SCOR、NRCOR、CO、COSR、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個のラジカルによって置換されていて、
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、
は、メチルまたはエチルであり、
nは、0、1または2であり、
sは、0、1、2または3である、N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、1つ以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPDインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を防除するための使用であって、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。
式(I)中および以下の全ての式中で、2を超える炭素原子を有するアルキルラジカルは、直鎖状であっても分枝鎖状であってもよい。アルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、n−もしくはイソプロピル、n−、イソ−、t−もしくは2−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばn−ヘキシル、イソヘキシルおよび1,3−ジメチルブチルである。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
ヘテロシクリルは、3〜6個の環原子を含む飽和、部分飽和または完全不飽和の環状ラジカルであり、この環原子のうちの1〜4個は酸素、窒素および硫黄からなる群に由来し、このラジカルは、さらにベンゾ環によって縮合され得る。例えば、ヘテロシクリルは、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルおよびオキセタニルである。
ヘテロアリールは、3〜6個の環原子を含む芳香族環状ラジカルであり、この環原子のうちの1〜4個は酸素、窒素および硫黄からなる群に由来し、このラジカルは、さらにベンゾ環によって縮合され得る。例えば、ヘテロアリールは、ベンゾイミダゾール−2−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,5−トリアゾリル、1,3,4−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、2H−1,2,3,4−テトラゾリル、1H−1,2,3,4−テトラゾリル、1,2,3,4−オキサトリアゾリル、1,2,3,5−オキサトリアゾリル、1,2,3,4−チアトリアゾリルおよび1,2,3,5−チアトリアゾリルである。
基が複数のラジカルによって置換される場合、この基は、同一または異なる1つ以上の上述の代替のラジカルによって置換されることを意味する。
性質および置換基の接続に基づき、式(I)の化合物は、立体異性体として存在してもよい。例えば、1つ以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが存在し得る。また、nが1である場合(スルホキシド)、立体異性体が存在し得る。立体異性体は、慣用的分離方法を用いる、例えばクロマトグラフィー分離技術による調製から生じる混合物から得られ得る。また、光学活性開始材料および/または補助物を使用する立体選択的反応を用いることにより、立体異性体を選択的に調製することも、可能である。本発明はまた、一般式(I)によって包含されるが明確に規定されていない全ての立体異性体およびそれらの混合物にも関する。
式中:
Rが、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルあるか、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ベンゾイソオキサゾール−2−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、4−メチルチアゾール−2−イル、チオフェン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、イソオキサゾール−2−イル、イソオキサゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−3−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−5−イル、イミダゾール−4−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イル、ピラゾール−4−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,5−トリアゾール−3−イル、1,3,4−トリアゾール−2−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル、1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イル、ピラジン−2−イル、ピラジン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピリダジン−3−イルおよびピリダジン−4−イルからなる群より選択され、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されている複素環、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されているフェニルであって、
XおよびZが、互いに独立して、各々の場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、OR、OCOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−COOR、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イルまたは1,2,4−トリアゾール−1−イルであって、
Yが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、OR、OCOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−COOR、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、O(CH)−3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル、O(CH−O(3,5−ジメトキシピリミジン−2−イル、O(CH)−5−ピロリジン−2−オンまたはO(CH)−5−2,4−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンであって、
が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C−C)−アルキルであって、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、SCOR、NRCOR、CO、COSR、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
が、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C−C)−アルキルであって、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、SCOR、NRCOR、CO、COSR、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであって、
が、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであって、
nが、0、1または2であって、
sが、0、1、2または3である、
一般式(I)の化合物の、1つ以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPDインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を防除するための本発明の使用が好ましく、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。
式中:
Rが、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ベンゾイソオキサゾール−2−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、4−メチルチアゾール−2−イル、チオフェン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、イソオキサゾール−2−イル、イソオキサゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−3−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−5−イル、イミダゾール−4−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イル、ピラゾール−4−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,5−トリアゾール−3−イル、1,3,4−トリアゾール−2−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル、1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イル、ピラジン−2−イル、ピラジン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピリダジン−3−イルおよびピリダジン−4−イルからなる群より選択され、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されている複素環、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されているフェニルであって、
XおよびZが、互いに独立して、各々の場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、OR、OCOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−COOR、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イルまたは1,2,4−トリアゾール−1−イルであって、
Yが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、OR、OCOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−COOR、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、O(CH)−3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル、O(CH−O(3,5−ジメトキシピリミジン−2−イル、O(CH)−5−ピロリジン−2−オンまたはO(CH)−5−2,4−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンであって、
が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C−C)−アルキルであって、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、SCOR、NRCOR、CO、COSR、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
が、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C−C)−アルキルであって、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、SCOR、NRCOR、CO、COSR、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであって、
が、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであって、
nが、0、1または2であって、
sが、0、1、2または3である、
一般式(I)の化合物の、1つ以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPDインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を防除するための本発明の使用が特に好ましく、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。
式中:
Rが、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロゲン−(C−C)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであって、
XおよびZが、互いに独立して、各々の場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シクロアルキル、OR、S(O)、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSOまたは1,2,4−トリアゾール−1−イルであって、
Yが、S(O)、4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル、5−シアノメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルまたは5−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであって、
が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C−C)−アルキルであって、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、ハロゲンおよびORからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
が、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルまたは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであって、ここで最後に挙げた3個のラジカルは、ハロゲンおよびORからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
が、水素または(C−C)−アルキルであって、
nが、0、1または2であって、
sが、0、1、2または3である、
一般式(I)の化合物の、1つ以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPDインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を防除するための本発明の使用が非常に特に好ましく、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。
他に規定しない限り、以下の全ての式において、置換基および記号は、式(I)の下で記載されたものと同じ定義を有する。
本発明にしたがって使用される化合物は、例えば、スキーム1において明示される方法によって、塩基触媒を用い、ベンゾイルクロリド(II)を4−アミノ−1,2,5−オキサジアゾール(III)と反応させることによって、調製され得る:
Figure 0005847920
式(II)のベンゾイルクロリドまたはこれがベースとする安息香酸は、原則的に公知であり、例えば、US6,376,429B1、EP1585742A1、およびEP1202978A1において記載される方法にしたがって、調製され得る。
本発明にしたがう化合物はまた、スキーム2に明示される方法により、式(IV)の安息香酸を4−アミノ−1,2,5−オキサジアゾール(III)と反応させることによっても調製され得る:
Figure 0005847920
アミド化反応のために従来使用されている脱水試薬、例えば、1,1’−カルボニルジイミダゾール(CDI)、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、2,4,6−トリプロピル−1,3,5,2,4,6−トリオキサトリホスフィナン2,4,6−トリオキシド(T3P)などが、活性化のために使用され得る。
詳細には、フェニル環が2位、3位および4位において置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドのクラスに属する特定の化合物の合成は、PCT/EP2010/005739(本明細書中で参考として組み込まれる)において例示される。
本明細書中以下の表に列挙される化合物は、1つ以上のキメラ遺伝子を含むトランスジェニック植物の領域において望まぬ植物を防除するために特に非常に好ましく使用され、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。
使用される略語は、以下の通りである:
Et=エチル
Me=メチル
n−Pr=n−プロピル
i−Pr=イソプロピル
Pen=ペンチル
Ph=フェニル
Ac=アセチル
Bz=ベンゾイル
c−Pr=シクロプロピル
表1:Rがメチルである、本発明による一般式(I)の化合物
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表2:Rがエチルである、本発明による一般式(I)の化合物
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表3:Rがイソ-プロピルである、本発明による一般式(I)の化合物
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表4:Rがプロピルである、本発明による一般式(I)の化合物
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表5:Rがクロロメチルである、本発明による一般式(I)の化合物
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表6:Rがtert-ブチルである、本発明による一般式(I)の化合物
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表7:Rがトリフルオロメチルである、本発明による一般式(I)の化合物
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表8:Rがシアノである、本発明による一般式(I)の化合物
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表9:RがラジカルOR*である、本発明による一般式(I)の化合物
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表10:本発明による一般式(I)の化合物
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表11:本発明による一般式(I)の化合物
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PCT/EP2010/005739において既に開示されているように、本発明によって使用される式(I)の化合物および/またはその塩(共に本明細書中以下で「本発明による化合物」とも呼ぶ)は、広い範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉の一年生有害植物に対して、優れた除草効力を有する。本活性化合物は、地下茎、根茎および他の宿草器官から苗条を出す防除の困難な多年生雑草に対してすら、効率的に作用する。
したがって、本発明は、1つ以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPDインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を防除するための方法であって、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含み、1種以上の、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドの、植物(例えば、単子葉または双子葉の雑草のような有害植物または望まぬ作物植物)、種子(例えば、穀粒、種子または植物の栄養繁殖体(例えば塊茎または芽を有する苗条))またはその植物が成長する領域(例えば、耕作領域)に対する適用を含む方法に関する。特定の例として、本発明による化合物によって防除され得る単子葉および双子葉のいくつかの代表的な雑草植物相が言及され得るが、特定の種に限定される列挙はしない。
単子葉有害植物の属:エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、コヌカグサ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ニクキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、カゼクサ属(Eragrostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、アブラガヤ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
双子葉雑草の属:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレモドキ属(Anthemis)、アファネス(Aphanes)、ヨモギ属(Artemisia)、アトリプレックス属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、ナンバンサイカチ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメックス(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼナ属(Lindernia)、シカレギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ムルゴ(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、スイバ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、ツノクサネム属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ハチジョウナ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、ジャジクソウ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。

上で規定されるようにフェニル環が2位、3位および4位において置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドが適用され得る、経済的に重要な作物のトランスジェニック作物植物は、例えばラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)の双子葉作物、またはネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)の単子葉作物、特にはトウモロコシ属(Zea)およびコムギ属(Triticum)である。
これゆえに、本発明は、好ましくは、1つ以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPDインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を防除するための方法であって、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含み、ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)の双子葉作物、またはネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)の単子葉作物、特にはトウモロコシ属(Zea)およびコムギ属(Triticum)において、1種以上の、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドの、植物(例えば、単子葉または双子葉の雑草のような有害植物または望まぬ作物植物)、種子(例えば、穀粒、種子または植物の栄養繁殖体(例えば塊茎または芽を有する苗条))またはその植物が成長する領域(例えば、耕作領域)に対する施用を含む方法に関する。
上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩を、有用な植物および観葉植物(例えば、コムギ(wheat)、オオムギ(barley)、ライムギ(rye)、カラスムギ(oats)、モロコシ(sorghum)/キビ(millet)、イネ(rice)、キャッサバ(cassava)およびトウモロコシ(maize)、あるいはテンサイ(sugar beet)、サトウキビ(sugar cane)、ワタ(cotton)、ダイズ(soybean)、アブラナ(oilseed rape)、ジャガイモ(potato)、トマト(tomato)、エンドウマメ(peas)および他の野菜の作物)の経済的に重要なトランスジェニック作物において使用することが好ましく、この作物は、1種以上のキメラ遺伝子を含み、このキメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。
本発明はまた、植物の形質転換のための方法における、HPPDインヒビターである除草剤に対する耐性を植物に付与することができるマーカー遺伝子もしくはコード配列としてのHPPDをコードする核酸の使用、および、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の1種以上のキメラ遺伝子を含む植物に対する使用に関し、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。
作物の市販製品において、作物植物の土地から、信頼できる農薬管理の下で、望まぬ植物(すなわち、「雑草」)を除去することが、好ましい。理想的な処理は、土地全体に対し適用できるが、望まぬ植物のみを除去して、作物植物は影響を受けないままにするものである。このような処理システムの1つは、除草剤に対して耐性である作物植物の使用を含み、それゆえに、除草剤耐性の作物植物の土地に除草剤が噴霧された際、作物植物は丈夫に育ち続け、一方で、非除草剤耐性雑草は、殺傷されるか、深刻な損傷を受ける。理想的には、このような処理システムは、除草剤の性質の変動を利用し、それにより雑草防除が適応性と経済性とのなし得る最良の組み合わせを提供する。例えば、個々の除草剤は、土地において異なる寿命を有し、ある除草剤は、土地への適用後の比較的長期間に亘って維持されかつ有効である一方で、他の除草剤は、他のおよび/または非活性の化合物へと迅速に分解される。理想的な処理システムは、異なる除草剤の使用を可能にするので、生育者が特定の状況についての除草剤の選択を適合させることができる。
多くの除草剤耐性作物植物が、現在市販されている一方で、多くの市販の除草剤および除草剤/作物組み合わせについて、代表的に、個々の除草剤が、一般的な雑草種に対し、不完全な活性範囲を有することが、1つの問題として挙がっている。時折使用されている殆どの個々の除草剤について、除草剤抵抗性雑草種の集団および生物型が、より流行してきている(例えば、TranelおよびWright(2002年)Weed Science 50:700−712;OwenおよびZelaya(2005年)Pest Manag.Sci.61:301−311を参照されたい)。1種より多くの除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック植物が、記載されている(例えば、W02005/012515を参照されたい)。しかし、作物生産のあらゆる局面の改善、雑草防除選択肢、残留雑草防除の拡大および作物収量の改善は、一貫して求められている。
トランスジェニック植物において機能性であり、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩のクラスに属するHPPDインヒビター除草剤に対して耐性を示す1つ以上のHPPDタンパク質またはその突然変異体をコードする上で規定されたキメラ遺伝子は、これを有する植物に有用な農学的特性を付与するタンパク質をコードする他の遺伝子またはRNAを有する植物と有利に組み合わされる。形質転換した植物において有用な農学的特性を付与するタンパク質をコードする遺伝子またはRNAの中でも、化学的構造に基づきHPPDインヒビター除草剤とは異なる1種以上の除草剤に対し耐性を付与するタンパク質、および他に、特定の昆虫に対する耐性を付与するタンパク質、特定の疫病およびまたは生物的もしくは非生物的ストレスに対して耐性を付与するタンパク質をコードするDNA配列、線虫または昆虫の防除をもたらすRNAをコードするDNAなどが、言及される。
このような遺伝子は、詳細には、PCT特許出願公開WO91/02071およびWO95/06128において記載される。
形質転換した植物細胞および植物において特定の除草剤に対する耐性を付与するタンパク質をコードするDNA配列の中でも、グルホシネート除草剤に対する耐性を付与するbar遺伝子もしくはPAT遺伝子またはストレプトミセス・セリカラー(Streptomyces coelicolor)遺伝子(WO2009/152359において記載される)、EPSPSを標的として有する除草剤、例えばグリホサートおよびその塩に対する耐性を付与する好適なEPSPSをコードする遺伝子(US4,535,060、US4,769,061、US5,094,945、US4,940,835、US5,188,642、US4,971,908、US5,145,783、US5,310,667、US5,312,910、US5,627,061、US5,633,435)、またはグリホサートオキシドレダクターゼをコードする遺伝子(US5,463,175)について言及され得る。
EPSPSを標的として有する除草剤に対する耐性を付与する好適なEPSPSをコードするDNA配列の中でも、植物EPSPS、特にメイズEPSPS、詳細には2つの突然変異を含むメイズEPSPS、詳細にはアミノ酸102位における突然変異およびアミノ酸106位における突然変異(WO2004/074443)を有するメイズEPSPSをコードする遺伝子(特許出願US6566587において記載され、本明細書中以下で、二重突然変異体メイズEPSPSまたは2mEPSPSと呼ばれる)、またはアグロバクテリウム属(Agrobacterium)から単離されたEPSPSをコードし、US特許5,633,435の配列番号2および配列番号3によって記載される遺伝子(CP4とも呼ばれる)について、より詳細に言及される。
EPSPSを標的として有する除草剤に対する耐性を付与する好適なEPSPSをコードするDNA配列の中でも、アルスロバクター・グロビフォルミス(Arthrobacter globiformis)由来のEPSPS GRG23および突然変異体GRG23 ACE1、GRG23 ACE2、またはGRG23 ACE3、特にWO2008/100353において記載されるGRG23の突然変異体または改変体、例えばWO2008/100353において配列番号29のB-ENG%2CDP%2CMC%2CAN%2CPA%2CABSUM-ENG&IDOC=1590548&IA=US2007085164&LANG=ENG&DISPLAY=DESC#a-2-88_" GRG23(ace3)R173Kをコードする遺伝子についてより詳細に言及される。
EPSPSをコードするDNA配列、より詳細には、上記の遺伝子をコードするDNA配列の場合、これらの酵素をコードする配列は、輸送ペプチド、特にUS特許5,510,471または5,633,448に記載される「最適化輸送ペプチド」をコードする配列によって、有利に先導される。
WO2007/024782において、グリホサートおよび少なくとも1種のALS(アセト乳酸シンターゼ)インヒビターに対して耐性である植物が、開示される。より具体的には、GAT(グリホサート−N−アセチルトランスフェラーゼ)ポリペプチドおよびALSインヒビターに対する耐性を付与するポリペプチドをコードする遺伝子を含む植物が、開示される。
US6855533において、突然変異したアラビドプシス属(Arabidopsis)ALS/AHAS遺伝子を含むトランスジェニックタバコ植物が、開示された。
US6,153,401において、代謝経路によって2,4−D(2,4−ジクロロフェノキシ酢酸)に対する耐性を付与する2,4−D−モノオキシゲナーゼをコードする遺伝子を含む植物が、開示される。
US2008/0119361およびUS2008/0120739において、代謝経路によってジカンバ(3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸)に対する耐性を付与するジカンバモノオキシゲナーゼをコードする遺伝子を含む植物が、開示される。
WO2011/028833およびWO2011/028832において、アロキシジム、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、セトキシジム、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、クロラジホップ(chlorazifop)、クロジナホップ(clodinafop)、クロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ−P、フェンチアプロップ(fenthiaprop)、フルアジホップ、フルアジホップ−P、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ、キザロホップ−P、トリホップ(trifop)およびピノキサデン(pinoxaden)またはこれらの除草剤のいずれかの農学的に許容可能な塩もしくはエステルからなる群より選択される少なくとも1種の除草剤に対する耐性を付与する突然変異されたかまたは組換えアセチル−補酵素−Aカルボキシラーゼ(carboylase)(ACCアーゼ)をコードする遺伝子を含む植物が、開示される。
上で言及した全ての除草剤耐性の特性は、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩に関する植物において、1種以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPD耐性を示すものと組み合わすことができ、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。
昆虫に対する耐性の特性に関するタンパク質をコードするDNA配列の中でも、Btタンパク質については、より詳細に言及され、広く文献に記載されて、当業者に周知である。また、細菌、例えばフォトラブダス(WO97/17432およびWO98/08932)から抽出されたタンパク質についても、言及される。
昆虫に対する耐性の新規な特性を付与する対象のタンパク質をコードするDNA配列の中でも、Btタンパク質、Cryタンパク質、またはVIPタンパク質については、より詳細に言及され、広く文献に記載されて、当業者に周知である。これらとしては、Cry1Fタンパク質またはCry1Fタンパク質に由来するハイブリッド(例えば、US6,326,169;US6,281,016;US6,218,188に記載されるハイブリッドCry1A−Cry1Fタンパク質またはその毒性フラグメント)、Cry1A型タンパク質またはその毒性フラグメント、好ましくはCry1Acタンパク質またはCry1Acタンパク質に由来するハイブリッド(例えば、US5,880,275に記載されるハイブリッドCry1Ab−Cry1Acタンパク質)またはEP451878に記載されるCry1Abタンパク質もしくはBt2タンパク質またはその殺昆虫性フラグメント、WO02/057664に記載されるCry2Aeタンパク質、Cry2Afタンパク質、またはCry2Agタンパク質、またはその毒性フラグメント、WO2007/140256に記載されるCry1A.105タンパク質(配列番号7)またはその毒性フラグメント、NCBI登録番号ABG20428のVIP3Aa19タンパク質、NCBI登録番号ABG20429のVIP3Aa20タンパク質(WO2007/142840における配列番号2)、COT202もしくはCOT203ワタ(cotton)事象において産生されるVIP3Aタンパク質(それぞれWO2005/054479およびWO2005/054480)、WO01/47952に記載されるCryタンパク質、Estruchら(1996年)Proc Natl Acad Sci USA.28;93(11):5389−94およびUS6,291,156に記載されるVIP3Aaタンパク質またはその毒性フラグメント、ゼノラブダス属(Xenorhabdus)(WO98/50427に記載される)、セラチア属(Serratia)(詳細には、S.エントモフィラ(S.entomophila))またはフォトラブダス属(Photorhabdus)の種の株、例えばWO98/08932に記載されるフォトラブダス属(Photorhabdus)に由来するTc−タンパク質(例えば、Waterfieldら、2001年、Appl Environ Microbiol.67(11):5017−24;Ffrench−ConstantおよびBowen、2000年、Cell Mol Life Sci.;57(5):828−33)の殺昆虫性タンパク質が挙げられる。また、上記の配列、詳細には、その毒性フラグメントの配列のいずれかからいくつかの(1〜10、好ましくは1〜5)のアミノ酸において異なっているか、または輸送ペプチド、例えばプラスミド輸送ペプチドまたは別のタンパク質もしくはペプチドに融合している、これらのタンパク質のいずれか1つの改変体または突然変異体もまた、本明細書中に含まれる。
本発明はまた、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、宿主生物(詳細には植物細胞または植物)において機能可能なコード配列ならびに非相同調節エレメントを含むキメラ遺伝子(または発現カセット)を、HPPDをコードする少なくとも1つの核酸配列を含むコード配列と共に、5’位または3’位、少なくとも5’位に含むトランスジェニック植物における使用に関しており、上記HPPDをコードする少なくとも1つの核酸配列は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする突然変異された核酸配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体によってコードされるHPPDを表す。
別の特定の実施形態において、本発明は、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、上述のキメラ遺伝子を含むトランスジェニック植物における使用に関しており、このキメラ遺伝子は、5’位において、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードする核酸配列((I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする突然変異された核酸配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体によってコードされる)、およびプロモーター領域とヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードする核酸配列((I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異された核酸配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む)との間に配置された植物輸送ペプチドをコードする核酸の配列を含み、それにより、輸送ペプチド/HPPD融合タンパク質の発現を可能にする。
さらに詳細な実施形態において、本発明は、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、1つ以上のキメラ遺伝子((I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む)を含む植物、植物部分、または植物種子に対する使用に関するか、または、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、このような植物、植物部分、または植物種子が生育するかもしくは蒔かれる土壌に対する、単独で、またはHPPDインヒビターに対する異なる形で作用する1種以上の他の公知の除草剤と組み合わせての、使用に関する。
さらに詳細な実施形態において、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩除草剤は、混合物中で、同時に、または連続的にのいずれかで、以下からなる群より選択されるHPPDインヒビター除草剤と組み合わせて適用され得る:トリケトン類(トリケトンHPPDインヒビターと名付けられる)、例えばテンボトリオン(tembotrione)、サルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、詳細にはテンボトリオン、ジケトンのクラスのもの、例えばジケトニトリルのクラスのもの、イソオキサゾール類のクラスのもの、例えばイソキサフルトール(isoxaflutole)またはピラゾリナート類(pyrazolinates)(ピラゾリナートHPPDインヒビターと名付けられる)のクラスのもの、例えばピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾレート、トプラメゾン(topramezone)、ベンゾフェナップ、なおより具体的には、本発明は、テンボトリオン、メソトリオン、ジケトニトリル、ビシクロピロン、テフリルトリオン、ベンゾフェナップ、ピラスルホトール、ピラゾレートおよびサルコトリオンの、1種以上のキメラ遺伝子を含むこのようなHPPDインヒビター耐性植物、植物部分または植物種子に対する適用に関しており、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。
植物細胞および植物においてプロモーターとして機能する調節配列として、植物において天然に発現される遺伝子の任意のプロモーター配列が使用され得、特に、植物の葉において特に発現されるプロモーター、例えば、細菌、ウイルスもしくは植物起源の「構成的」プロモーター、または「光依存性」プロモーター、例えば、植物リブロース−ビスカルボキシラーゼ/オキシゲナーゼ(RuBisCO)小サブユニット遺伝子、または任意の好適な公知の発現可能なプロモーターが使用され得る。植物起源のプロモーターの中でも、EP0507698A1に記載されるヒストンプロモーター、イネ(rice)アクチンプロモーター(US5,641,876)、または植物ユビキチンプロモーター(US5,510,474)について、言及される。植物ウイルス遺伝子のプロモーターの中でも、カリフラワーモザイクウイルス(cauliflower mosaic virus)(CaMV 19Sまたは35S、Sandersら(1987年)Nucleic Acids Res.15(4):1543−58)、サーコウイルス(circovirus)(AU689311)またはキャッサバ葉脈モザイクウイルス(Cassava vein mosaic virus)(CsVMV、US7,053,205)のものが、挙げられる。
さらに詳細な実施形態において、本発明は、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、1種以上のキメラ遺伝子を発現させるために使用され得る植物の特定の領域または組織に特異的なプロモーター配列を含む植物、植物部分または植物種子における使用に関しており、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含み、これらのプロモーターは、例えば、種子に特異的なプロモーター(Datla,R.ら、1997年、Biotechnology Ann.Rev.3,269−296)、特に、napinプロモーター(EP255378A1)、ファセオリンプロモーター、グルテニンプロモーター、ヘリアンチニンプロモーター(WO92/17580)、アルブミンプロモーター(WO98/45460)、オレオシンプロモーター(WO98/45461)、SAT1プロモーターまたはSAT3プロモーター(PCT/US98/06978)である。
フェニルアラニンアンモニアリアーゼ(PAL)、HMG−CoAレダクターゼ(HMG)、キチナーゼ、グルカナーゼ、プロテイナーゼインヒビター(PI)、PR1ファミリー遺伝子、ノパリンシンターゼ(nos)およびvspBプロモーター(US5670349、表3)、HMG2プロモーター(US5670349)、リンゴβ−ガラクトシダーゼ(ABG1)プロモーターおよびリンゴアミノシクロプロパンカルボキシレートシンターゼ(ACCシンターゼ)プロモーター(WO98/45445)から有利に選択される誘導性プロモーターもまた、使用され得る。
ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードする遺伝子((I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するか、または(II)上で規定される生物の遺伝子をコードするHPPDの突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体によって表される)もまた、他の調節配列のプロモーターと組み合わせて使用することができ、この調節配列は、プロモーターとコード配列との間に配置され、例えば、転写アクチベーター(「エンハンサー」)、例えば、出願WO87/07644に記載されるタバコモザイクウイルス(tobacco mosaic virus(TMV))の翻訳アクチベーターもしくはCarringtonおよびFreed、1990年、J.Virol.64:1590−1597によって記載されるタバコエッチ病ウイルス(tobacco etch virus)(TEV)の翻訳アクチベーター、または、イントロン、例えばトウモロコシ(maize)のadh1イントロンまたはイネアクチンのイントロン1であって、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩に対して十分な耐性を示すためのものである。
さらに詳細な実施形態において、本発明は、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、1種以上のキメラ遺伝子((I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む)を含み、およびさらにCYP450トウモロコシ(Maize)モノオキシゲナーゼ(nsf1遺伝子)遺伝子を、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩に対する耐性を付与するために、同一または異なる植物発現可能プロモーターの防除下に含む植物、植物部分または植物種子に対する使用に関する。
調節ターミネーターまたはポリアデニル化配列として、細菌起源の任意の対応する配列、例えば、アグロバクテリウム・ツメファシエンス(Agrobacterium tumefaciens)のnosターミネーターなど、ウイルス起源の任意の対応する配列、例えば、CaMV35Sターミネーターなど、または植物起源の任意の対応する配列、例えば、特許出願EP0633317A1に記載されるヒストンターミネーターなどを使用することができる。
対応するキメラ遺伝子の宿主に適合したコドン使用頻度による最適化した発現を得るために、このようなキメラ遺伝子が挿入されている対応する植物生物のコドン使用頻度に対し、非植物遺伝子を採用することができることが、理解される。したがって、非植物起源のHPPDを発現する記載されたキメラ遺伝子の全てにおいて、対応するHPPDコードDNA配列は、同一のアミノ酸配列をコードする修正されたDNA配列によって置き換えられ得る。すなわち、配列番号3は、配列番号5によって置き換えられ得、配列番号6は、配列番号18によって置き換えられ得、配列番号8は、配列番号19によって置き換えられ得、配列番号10は、配列番号20によって置き換えられ得、配列番号12は、配列番号21によって置き換えられ得、配列番号14は、配列番号22によって置き換えられ得、配列番号16は、配列番号23によって置き換えられ得る。
本明細書中で使用される用語「遺伝子」は、タンパク質に翻訳され得るRNAを転写させることができる5'および/または3'調節配列によって隣接されるDNAコード領域をいい、代表的には、少なくともプロモーター領域を含む。「キメラ遺伝子」は、HPPDコードDNAをいう場合、天然に存在する細菌性の5'および/または3'調節配列とは異なる、天然の宿主細胞においてHPPDタンパク質の発現を駆動する5'および/または3'調節配列(「異種プロモーター」または「異種調節配列」とも呼ばれる)を有する、HPPDコードDNA配列をいう。
本明細書中で使用される用語「配列Xを含むDNA/タンパク質」および「配列Xを含む配列を有するDNA/タンパク質」は、そのヌクレオチド配列またはそのアミノ酸配列中に少なくとも配列Xを含む(including)または含む(containing)DNAまたはタンパク質をいい、したがって、他のヌクレオチド配列またはアミノ酸配列(例えば、N末端輸送ペプチドまたはシグナルペプチド)が、5’端(すなわちN末端)および/または3’端(またはC末端)に含まれていてもよい。本明細書中で使用される用語「含む(comprising)」は、「含む(including)」を意味する制限のない言葉であり、具体的に挙げられていない他の要素もまた存在し得ることを意味する。本明細書中で使用される用語「からなる(consisting of)」は、制限のある言葉であり、すなわち、具体的に挙げられた要素のみが存在することを意味する。本明細書中で使用される用語「配列Xを含むタンパク質をコードするDNA」は、転写および翻訳の後に少なくともアミノ酸配列Xを含むタンパク質を生じるコード配列を含むDNAをいう。タンパク質をコードするDNAは、天然に存在するDNAである必要はなく、半合成DNA、完全に合成されたDNAまたは人工DNAであってもよく、イントロンおよび5’および/または3’隣接領域を含み得る。本明細書中で使用される用語「ヌクレオチド配列」は、DNA分子またはRNA分子の配列をいい、一本鎖形状であっても二本鎖形状であってもよい。
本発明にしたがうHPPDタンパク質は、当分野で公知(例えば、PCT特許出願公報WO96/10083を参照されたい)の手順にしたがうシグナルペプチドを備えていてもよく、またはこれらは、別のペプチド、例えば当該タンパク質を葉緑体へ輸送する葉緑体輸送ペプチド(例えば、Van Den Broeckら、1985年、Nature 313,358またはUS特許5,510,471の改変葉緑体輸送ペプチド)、分泌シグナルペプチド、または当該ペプチドを他のプラスミド、ミトコンドリア、ERもしくは別の細胞内小器官を標的化するペプチドで置換されていてもよく、または、メチオニンアミノ酸もしくはメチオニン−アラニンジペプチドによって置き換えられてもよい。細胞内小器官を標的化するためまたは植物細胞外もしくは細胞壁への分泌のためのシグナル配列は、天然の標的タンパク質もしくは分泌タンパク質において見出され、好ましくは、Klosgenら(1989年、Mol.Gen.Genet.217,155−161)、KlosgenおよびWeil(1991年、Mol.Gen.Genet.225,297−304)、NeuhausおよびRogers(1998年、Plant Mol.Biol.38,127−144)、Bihら(1999年、J.Biol.Chem.274,22884−22894)、Morrisら(1999年、Biochem.Biophys.Res.Commun.255,328−333)、Hesseら(1989年、EMBO J.8 2453−2461)、Tavladorakiら(1998年、FEBS Lett.426,62−66)、Terashimaら(1999年、Appl.Microbiol.Biotechnol.52,516−523)、Parkら(1997,J.Biol.Chem.272,6876−6881)、Shcherbanら(1995年、Proc.Natl.Acad.Sci USA 92,9245−9249)(これら全ては本明細書中で参考として組み込まれる)に記載されており、詳細には、トウモロコシ(corn)、ワタ(cotton)、ダイズ(soybean)またはイネ(rice)の標的タンパク質または分泌タンパク質由来のシグナルペプチド配列である。このような植物シグナルペプチドをコードするDNA配列は、HPPDタンパク質をコードするキメラ遺伝子内に、植物における発現のために挿入され得る。
本発明はまた、配列番号2、配列番号4、配列番号7、配列番号9、配列番号11、配列番号13、配列番号15および配列番号17のHPPDアミノ酸配列(これらはそれぞれ、1つ以上のアミノ酸が挿入、欠失または置換される前のものである)に類似するアミノ酸配列である、改変体HPPD酵素をも包含する。この文脈において、アミノ酸配列の改変体は、任意のアミノ酸置換、付加または欠失にもかかわらず、本明細書中で記載されるアミノ酸配列と類似する触媒活性を有するポリペプチド、酵素またはタンパク質をいう。好ましくは、改変体アミノ酸配列は、配列番号2、配列番号4、配列番号7、配列番号9、配列番号11、配列番号13、配列番号15および配列番号17のアミノ酸配列それぞれに対し少なくとも約80%、または85もしくは90%、95%、97%、98%または99%の配列同一性を有する。また、好ましくは、改変体アミノ酸配列を含むポリペプチドは、HPPD酵素活性を有する。HPPD酵素活性を測定する方法は、当分野で周知であり、WO2009/144079またはWO2002/046387、またはPCT/EP2010/070561において広く記載されるアッセイを含む。
置換は、アミノ酸が異なる天然に存在するアミノ酸残基または非従来型アミノ酸残基と置き換わる、アミノ酸改変を包含する。このような置換は、本発明のHPPDタンパク質に含まれるアミノ酸残基が類似の特徴を有する他の天然に存在するアミノ酸と置き換わる「保存的」置換(例えば、Gly⇔Ala、Val⇔Ile⇔Leu、Asp⇔Glu、Lys⇔Arg、Asn⇔GlnまたはPhe⇔Trp⇔Tyrの間の置換)として分類され得る。また、本発明によって包含される置換は、「非保存的」であってもよく、ここでは、本発明のHPPDタンパク質中に存在するアミノ酸残基が、異なる特性を有するアミノ酸、例えば異なる群由来の天然に存在するアミノ酸と置換される(例えば、荷電アミノ酸または疎水性アミノ酸とアラニンとの置換)。アミノ酸置換は、代表的には、1残基の置換であるが、まとまっているかまたは分散した、多数の残基の置換であってもよい。アミノ酸欠失は、通常、およそ約1〜10個のアミノ酸残基の欠失であり、一方、挿入は任意の長さであり得る。欠失および挿入は、N末端、C末端に対してなされ得、または内部欠失もしくは内部挿入であってもよい。一般に、アミノ酸配列への挿入は、アミノ末端融合もしくはカルボキシ末端融合よりも短く、およそ1〜4個のアミノ酸残基である。本明細書中で使用される「類似のアミノ酸」は、類似のアミノ酸側鎖(すなわち、極性、非極性またはほぼ中性の側鎖)を有するアミノ酸をいう。本明細書中で使用される「非類似のアミノ酸」は、異なるアミノ酸側鎖を有するアミノ酸をいい、例えば、極性側鎖を有するアミノ酸は、非極性の側鎖を有するアミノ酸と非類似である。極性側鎖は、通常、タンパク質表面上に存在する傾向があり、ここでは、極性側鎖が、細胞において見出される水性環境と相互作用可能である(「親水性」アミノ酸)。他方、「非極性」アミノ酸は、タンパク質の中心内にある傾向があり、ここでは、類似の非極性の隣接アミノ酸と相互作用可能である(「疎水性」アミノ酸)。極性側鎖を有するアミノ酸の例は、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、リジン、セリンおよびトレオニン(疎水性であるシステインを除いて全て親水性)である。非極性側鎖を有するアミノ酸の例は、アラニン、グリシン、イソロイシン、ロイシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリンおよびトリプトファン(中性であるグリシンを除き、全て疎水性)である。
実施例において明記されない限り、組換えDNAを作製および操作するための全ての手順は、Sambrookら、Molecular Cloning−A Laboratory Manual、第2版、Cold Spring Harbor Laboratory Press,NY(1989)およびAusubelら(1994年)Current Protocols in Molecular Biologyの第1巻および第2巻、Current Protocols,USAに記載される標準的手順によって実施される。植物分子生物学研究のための標準的材料および方法は、Plant Molecular Biology Labfax(1993年)R.R.D.Croy(BIOS Scientific Publications Ltd(UK)およびBlackwell Scientific Publications(UK)の共同出版)に記載される。PCR技術についての手順は、「PCR protocols:a guide to methods and applications」(M.A.Innis、D.H.Gelfand、J.J.SninskyおよびT.J.White編、Academic Press,Inc.、1990年)において見出され得る。
用語「耐性」、「耐性である」または「感受性が低い」は、相互交換可能に使用され、対応するHPPDタンパク質をコードする遺伝子を含む核酸によって形質転換された系統または植物の視認可能な指標表現型にしたがい、異なる濃度の種々のHPPDインヒビター除草剤の存在下でスクリーニングした固有のHPPD耐性の相対的レベルを意味する。これらの指標表現型(褐色の呈色、成長阻害、白化、除草効果など)に関連する用量応答性および用量応答性における相対シフトは、用語、例えば、GR50(成長の50%低下の濃度)値またはMIC(最小阻害濃度)値で簡便に表され、異なる濃度の除草剤の範囲で、これらの値の増大は、植物損傷、成長点の白化症状などに基づいた通常の様式において、発現されたHPPDの固有の耐性の増大に対応する。これらのデータは、用語、例えば、x軸にプロットされた「用量」およびy軸にプロットされた「死滅百分率」、「除草効果」、「緑色植物の発芽数」などを有する用量/応答曲線に由来するGR50値で表され得、増大したGR50値は、発現されたHPPDの固有の耐性のレベルの増大に対応する。除草剤は、好適には、出現前または出現後に施用され得る。同様に、耐性レベルは、試験植物(例えばタバコ(tobacco)または作物植物(例えばダイズ(soybean)またはワタ(cotton))の遺伝子組換え、再生、交配および噴霧試験を介してスクリーニングされ、これらの結果にしたがって、このような植物は、HPPDインヒビター除草剤(上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩など)に対し、HPPDタンパク質をコードする何らかの外来性遺伝子を含まない植物よりも、少なくとも2〜4倍耐性が高い。
「宿主生物」または「宿主」は、HPPDを産生する目的で、核酸または本発明にしたがうキメラ遺伝子が導入され得る、任意の単細胞もしくは多細胞の異種生物であると理解される。これらの生物は、詳細には、細菌、例えば大腸菌(E.coli)、酵母(yeast)、特に、サッカロミセス属(Saccharomyces)またはクリベルミセス属(Kluyveromyces)、ピチア属(Pichia)、真菌、特にアスペルギルス(Aspergillus)、バキュロウイルス(baculovirus)、または、好ましくは、植物細胞および植物である。
「植物細胞」は、本発明よれば、植物に由来するかまたは植物において見出される任意の細胞であると理解され、未分化組織(例えば、カルス)を形成可能であるかもしくはその部分、分化した組織(例えば、胚)、植物部分、植物または種子である。これは、プロトプラストおよび花粉、培養植物細胞またはインビトロで成長したプロトプラスト、および完全な植物に再生可能な植物細胞を含む。
「植物」は、本発明によれば、光合成可能な任意の分化した多細胞生物、特に単子葉もしくは双子葉の生物、特に、動物もしくはヒトの栄養を企図するかまたはしないで培養された植物、例えば、トウモロコシ(maize)すなわちトウモロコシ(corn)、コムギ(wheat)、ブラシカ属の種(Brassica spp)の植物、例えばブラシカ・ナパス(Brassica napus)またはブラシカ・ジュンセア(Brassica juncea)、ダイズ類(soya spp)、イネ(rice)、サトウキビ(sugarcane)、ビートの根(beetroot)、タバコ(tobacco)、ワタ(cotton)、野菜植物、例えばキュウリ(cucumber)、ニラ(leek)、ニンジン(carrot)、トマト(tomato)、レタス(lettuce)、トウガラシ類(peppers)、メロン(melon)、スイカ(watermelon)などであると理解される。本明細書中で使用されるトランスジェニック植物は、そのゲノム内に安定的に挿入された1つ以上の外来性遺伝子または異種遺伝子を含む植物をいう。
上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩に対する耐性を示すために、植物において天然に発現される遺伝子の任意のプロモーター配列、もしくは植物において天然に発現される遺伝子の任意のハイブリッドプロモーターエレメントまたはプロモーターエレメントの組み合わせ(アグロバクテリウム(Agrobacterium)または植物ウイルスのプロモーター群を含む)、または、植物において除草剤耐性遺伝子の転写を防除するために好適な任意のプロモーターが、本発明の植物におけるプロモーター配列(本明細書中で「植物発現可能プロモーター」と名付けられる)として使用され得る。このような好適な植物発現可能プロモーターの例は、上に記載される。本発明の1つの実施形態において、このような植物発現可能プロモーターは、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列、または(II)上で規定される生物のHPPDの突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異されたDNA配列に、作動可能に連結される。
本発明によれば、プロモーター調節配列と組み合わせて、プロモーターとコード配列との間に配置された他の調節配列、例えばイントロン配列または転写アクチベーター(エンハンサー)を使用し、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩に対する耐性を示すこともできる。このような好適な調節配列の例は、上に記載される。
細菌起源またはウイルス起源の任意の対応する配列、例えばアグロバクテリウム・ツメファシエンス(Agrobacterium tumefaciens)由来のnosターミネーター、または植物起源の任意の対応する配列、例えばEP0633317A1出願に記載されるヒストンターミネーターは、転写終止(およびポリアデニル化)調節配列として使用され得る。
さらに詳細な実施形態において、本発明は、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、外来性キメラ遺伝子をコードする核酸配列の5’(上流)で使用される輸送ペプチドをコードする核酸配列を含む植物、植物部分または植物種子に対する使用に関しており、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。そしてプロモーター領域と外来性HPPDをコードする配列との間に配置される輸送ペプチド配列を共に含むことによって、輸送ペプチド−HPPD融合タンパク質の発現を可能にする。輸送ペプチドは、HPPDをプラスミド内へ、より特別には葉緑体内へ方向付けることが可能であり、この融合タンパク質は、HPPDタンパク質がプラスミドに侵入する際に輸送ペプチドとHPPDタンパク質との間で開裂する。輸送ペプチドは、1つのペプチドであり得、例えば、EPSPS輸送ペプチド(US特許5,188,642に記載される)または植物リブロースビスリン酸カルボキシラーゼ/オキシゲナーゼ小サブユニット(RuBisCO ssu)の輸送ペプチド(適切な場合、成熟RuBisCO ssuのN末端部分の数個のアミノ酸を含む(EP189707A1))であるか、またはさもなければ、いくつかの輸送ペプチドの融合であってもよく、例えば、プラスミド位置を有する成熟タンパク質のN末端配列の一部分(この部分が、特許EP508909A1に記載されるように第2の植物輸送ペプチドに融合する)を含む輸送ペプチドであってもよく、より特別には、トウモロコシ(maize)RuBisCO ssuのN末端の22個のアミノ酸(この部分が、特許EP508909A1に記載されるように、そのコード配列によって、トウモロコシ(maize)RuBisCO ssuの輸送ペプチドに融合する)に融合するヒマワリ(sunflower)RuBisCO ssuの輸送ペプチドを含む最適化された輸送ペプチドであってもよい。
本発明はまた、輸送ペプチドHPPD融合タンパク質およびこのような融合タンパク質をコードする核酸すなわち植物発現可能キメラ遺伝子にも関しており、この融合タンパク質の2つのエレメントは、上で記載される通りである。
さらに詳細な実施形態において、本発明は、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、クローニング、発現ベクターによる形質転換によって得られた植物、植物部分または植物種子における使用に関し、この発現ベクターは、少なくとも1つのキメラ遺伝子を含み、このキメラ遺伝子は、(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。上記のキメラ遺伝子に加え、このベクターは、複製起点を含んでもよい。このベクターは、プラスミドもしくはプラスミド部分、コスミドまたはバクテリオファージであってもよく、または本発明によってキメラ遺伝子を導入することによって形質転換されているウイルスであってもよい。形質転換ベクターは、当業者に周知であり、文献に広く記載されている。特に、植物細胞または植物を形質転換させるために使用され得る形質転換ベクターは、植物細胞または植物を形質転換させるために使用され得るウイルスであってもよく、これはさらにそれ自体の複製エレメントおよび発現エレメントを含む。植物細胞または植物を形質転換させるためのベクターは、好ましくはプラスミド、例えば武装解除されたアグロバクテリウム(Agrobacterium)Tiプラスミドである。
さらに詳細な実施形態において、本発明は、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、キメラ遺伝子((a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードする配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む)を含む植物、植物部分または植物種子における使用、ならびに、この植物または種子の、作物を成長させ、植物産物(例えば、ダイズ類(soya spp)、イネ(rice)、コムギ(wheat)、オオムギ(barley)またはトウモロコシ(corn)の穀粒またはコットンボール(cotton bolls))を収穫するための土地における使用に関する。1つの実施形態において、この使用は、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、このような植物に対する、雑草を防除するための使用を含む。
別の詳細な実施形態において、本発明は、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、1つ以上のキメラ遺伝子を含むことによって特徴付けられる植物、植物部分または植物種子における使用に関しており、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。さらに、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩に対する耐性を付与するために、PDH(プレフェン酸デオキシゲナーゼ)酵素(US2005/0257283)をコードする核酸配列に作動可能に連結した、上で記載される植物発現可能プロモーターを含むキメラ遺伝子を、さらに含む。このような2つのトランス導入遺伝子を含む植物は、当分野で周知であるように、植物を1つの導入遺伝子で形質転換させ、次いで、このトランスジェニック植物を、第2の導入遺伝子で再度形質転換させることによって、または植物を2つの導入遺伝子(同じ形質転換DNAもしくはベクター内もしくは異なる2つの形質転換DNAもしくはベクター内)で同時に形質転換させることによって、または第1の導入遺伝子を含む植物を第2の導入遺伝子を含む植物と掛け合わせることによって、得られ得る。
1つ以上のキメラ遺伝子((I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む)を含むことにより、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩に対して耐性である植物、植物部分または種子を得るための1つの形質転換方法は、細胞、プロトプラストまたは組織を、DNAの付着したかもしくはDNAを含む固体もしくは液体の粒子で粒子銃照射することを含む。別の形質転換方法は、植物内への輸送の手段として、アグロバクテリウム・ツメファシエンス(Agrobacterium tumefaciens)Tiプラスミドまたはアグロバクテリウム・リゾゲネス(Agrobacterium rhizogenes)Riプラスミド内に挿入されたキメラ遺伝子を用いることを含む。他の方法、例えばマイクロインジェクションもしくはエレクトロポレーション、またはさもなければPEGを用いた遺伝子直接導入が、使用されてもよい。当業者は、選択した宿主生物、特に植物細胞または植物を形質転換するための任意の適切な方法を、選択し得る。例として、ダイズ(soybean)の形質転換のための技術は、EP1186666A1において開示される実施例1〜3(本明細書中で参考として組み込まれる)に広く記載されている。イネ(rice)については、アグロバクテリウム(Agrobacterium)媒介型形質転換(Hieiら、1994年、Plant J 6:271−282、およびHieiら、1997年、Plant Mol Biol.35:205−21、本明細書中で参考として組み込まれる)、エレクトロポレーション(US5,641,664およびUS5,679,558、本明細書中で参考として組み込まれる)または粒子銃照射(Christouら、1991年、Biotechnology 9:957、本明細書中で参考として組み込まれる)が、実施され得る。単子葉植物、詳細にはイネ(rice)の形質転換のための好適な技術は、WO92/09696(本明細書中で参考として組み込まれる)に記載される。ワタ(cotton)については、アグロバクテリウム(Agrobacterium)媒介型形質転換(Gould J.H.およびMagallanes−Cedeno M.、1998年、Plant Molecular Biology reporter、16:1−10およびZapata C.、1999年、Theoretical Applied Genetics、98(2):1432−2242、本明細書中で参考として組み込まれる)、ポリブレンおよび/または処理媒介型形質転換(Sawahel W.A.、2001年、−Plant Molecular Biology reporter、19:377a−377f、本明細書中で参考として組み込まれる)が、記載される。
あるいは、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩を、1つ以上のキメラ遺伝子を含む植物、植物部分または植物種子において使用することができ、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含み、このHPPDは、プラスミド内で直接発現され(例えば葉緑体)、プラスミドの形質転換を用いて発現される(例えば葉緑体ゲノム)。好適な方法は、植物細胞または植物組織の、DNAで被膜された固体粒子によるかもしくはDNAを含む液体粒子による粒子銃照射、および相同的組換えによる導入された遺伝子の組み込みを含む。好適なベクターおよび選択システムは、当業者に公知である。タバコ(tobacco)植物の葉緑体ゲノムへのこのような組み込みのために使用され得る手段および方法の例は、WO06/108830において示されており、その内容は、本明細書中で参考として組み込まれる。
本発明はまた、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩に対して耐性である植物を得るための方法に関しており、この方法は、この植物が、1種以上のキメラ遺伝子((I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む)によって形質転換されていることにより、特徴付けられる。
したがって、本発明はまた、1種以上のキメラ遺伝子を含むことによって上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩に対して耐性である植物を得る方法に関しており、このキメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含み、この方法は、この植物が、1つ以上のキメラ遺伝子((I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む)を含むことによって特徴付けられ、このキメラ遺伝子は、コード配列ならびに宿主生物において機能できる異種調節エレメント(5’位置にあり、および3’位置にあってもよい)を含み、このコード配列は、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩に対する十分に高いレベルの耐性を示すために、上に記載されるように本発明のHPPDをコードする遺伝子を規定する少なくとも1つの核酸配列を含むことによって特徴付けられる。
本発明の1つの実施形態において、上の方法におけるHPPDインヒビターは、単独で、またはトリケトンもしくはピラゾリナート除草剤、好ましくはテンボトリオン、メソトリオン、ビシクロピロン、テフリルトリオンピラスルホトール、ピラゾレート、ジケトニトリル、ベンゾフェナップ、またはサルコトリオンからなる群より選択される1種以上のHPPDインヒビター除草剤、詳細にはテンボトリオンと組み合わされた、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩である。
本発明はまた、植物を植えもしくは種子を播種する土地または植物作物において、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩を、このような土地または植物作物へ施用することにより、雑草を選択的除去または雑草の発芽を防止する方法に関しており、この方法は、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩が、1つ以上のキメラ遺伝子によって形質転換されている植物に、作物の播種前(本明細書中で以後定植前施用と呼ぶ)、作物の出芽前(本明細書中で以後出芽前施用と呼ぶ)、または作物の出芽後(本明細書中で以後出芽後施用と呼ぶ)に施用されることにより特徴付けられ、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。
本発明はまた、本発明において上に記載されるように形質転換された種子を含む領域または土地において防除するための方法に関しており、この方法は、この土地の領域に対し、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、上記雑草に対し毒性であるが1つ以上のキメラ遺伝子を含む種子または植物に有意に影響を与えることのない用量を適用することを含み、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。
本発明はまた、1つ以上のキメラ遺伝子によって形質転換された植物を栽培するための方法に関しており、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含み、この方法は、上記のキメラ遺伝子を含む種子を、この植物の栽培のために適した土地の領域に定植することを含み、雑草が存在する場合、1種以上の上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩のこの雑草に対して毒性である用量をこの土地の領域に施用するときに、上記形質転換した種子または形質転換した植物に有意に影響を及ぼすことがなく、その後、栽培された植物または植物部分が所望の成熟段階に達した際にこれを収穫し、そして適切な場合には、収穫した植物から種子を分離することからなる。
上の方法において、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩は、本発明によれば、作物を播種する前、作物の出芽前または作物の出芽後のいずれかに、施用され得る。
本発明の意味の範囲内において、「除草剤」は、それ自体、またはその効力を変える添加剤(例えば、その活性を増大する薬剤(恊働剤)またはその活性を制限する薬剤(薬害軽減剤)など)と組み合わせたこのような物質が、除草剤的に活性な物質として理解される。無論、実際のその施用について、上記の除草剤は、本来公知である様式において、農化学において慣用的に使用されるアジュバント処方物と組み合わされることが、理解される。
したがって、1つ以上のキメラ遺伝子((I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む)に加えて、同族(すなわち、天然の)遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害、または異種(すなわち、外来性)遺伝子または遺伝子配列の発現の結果として、改変された特性を有するトランスジェニック植物が、得られ得る。
1種以上のキメラ遺伝子((I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。)を含む植物、植物細胞または種子において、1種以上の上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩を、1種以上のさらなるHPPDインヒビター除草剤(トリケトンのクラスに属するもの(例えばテンボトリオン、サルコトリオンおよびメソトリオン)またはピラゾリナート類のクラスのもの(例えば、ピラスルホトールおよびトプラメゾン)、詳細には、テンボトリオン、サルコトリオン、トプラメゾン、ビシクロピロン、テフリルトリオンおよびメソトリオンから選択されるもの、より詳細にはテンボトリオン)と組み合わせて、また成長レギュレーター(例えば、2,4−Dまたはジカンバなど)に対して、または必須植物酵素を阻害する除草剤(例えば、アセト乳酸シンターゼ(ALS)、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼ(GS)、アセチル−補酵素Aカルボキシラーゼ(ACCase))に対して、またはスルホニルウレア、イミダゾリノン、グリホサート、グルホシナート、ACCaseインヒビターおよび類似活性物質の群からの除草剤に対して、抵抗性であるトランスジェニック作物において使用することが、好ましい。
したがって、本発明は、1つ以上のキメラ遺伝子((I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む)を含むHPPD耐性植物に対して施用される除草剤の、有害な植物(すなわち、雑草)を防除するための使用に関しており、1種以上の上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩に対して抵抗性であることに加え、第2またはそれ以上の除草剤抵抗性を含むトランスジェニック作物植物にもわたる。
上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩は、一般的な生物学的および/または物理化学的パラメータに基づいて、種々の方法において製剤され得る。可能性のある製剤の例は、以下である:水和剤(WP)、水溶剤(SP)、水溶性濃縮物、乳化可能濃縮物(EC)、エマルジョン(EW)(例えば、水中油および油中水エマルジョン)、噴霧可能溶液、懸濁濃縮物(SC)、油もしくは水ベースの分散剤、油混和性溶液、カプセル懸濁液(CS)、粉末(DP)、種子粉衣製品、散撒による施用および土壌への施用のための粒剤、ミクロ粒剤、スプレー粒剤、被膜粒剤および吸着粒剤、水分散可能粒剤(WG)、水溶性粒剤(SG)の形態の粒剤(GR)、ULV製剤、マイクロカプセルおよびワックス。
これらのそれぞれの種類の製剤は、原則的に公知であり、例えば、Winnacker−Kuchler、「Chemische Technologie」[Chemical technology]、第7巻、C.Hanser Verlag Munich、第4版、1986年;Wade van Valkenburg、「Pesticide Formulations」、Marcel Dekker、N.Y.、1973年;K.Martens、「Spray Drying」Handbook、第3版、1979年、G.Goodwin Ltd.Londonにおいて記載される。
必要な製剤補助剤、例えば不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤も、公知であり、例えば、Watkins、「Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers」、第2版、Darland Books、Caldwell N.J.,H.v.Olphen、「Introduction to Clay Colloid Chemistry」;第2版、J.Wiley & Sons,N.Y.;C.Marsden、「Solvents Guide」;第2版、Interscience,N.Y.1963年;McCutcheon's「Detergents and Emulsifiers Annual」、MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.;SisleyおよびWood、「Encyclopedia of Surface Active Agents」、Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964年;Schonfeldt、「Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte」[Interface−active ehylene oxide adducts]、Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976年;Winnacker−Kuchler、「Chemische Technologie」[Chemical technology]、第7巻、C.Hanser Verlag Munich、第4版、1986年において記載される。
これらの製剤に基づいて、他の殺虫活性物質、例えば、殺昆虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤など、および薬害軽減剤、肥料および/または成長調節剤と組み合わせて、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形で、調製することもできる。
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、活性物質の他に、イオン性界面活性剤および/または非イオン性界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えば、希釈剤または不活性物質の他に、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ナトリウムリグノスルホネート、ナトリウム2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートまたは他のナトリウムオレオイルメチルタウリネートをも含む調合物である。水和剤を調製するために、除草剤活性物質は、例えば、慣用的な装置(例えばハンマーミル、ブロアーミルおよびエアジェットミル)において微細に粉砕され、製剤補助剤と、同時にまたは連続的に混合される。
乳化可能濃縮物は、活性物質を有機溶媒(例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他の高沸点の芳香族もしくは炭化水素)または有機溶媒の混合物中に、1種以上のイオン性および/または非イオン性界面活性剤(乳化剤)を添加して溶解することによって調製される。使用され得る乳化剤の例は、以下である:カルシウムアルキルアリールスルホネート、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネート、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド/エチレンオキシド濃縮物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルなど、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど。
粉末は、活性物質を、微細に分割した固体材料、例えば、タルク、自然粘土(カオリンなど)、ベントナイトおよびプロフィライト、またはけいそう土などと共に粉砕することによって得られる。
懸濁濃縮物は、水ベースであっても油ベースであってもよい。これらは、例えば、市販のビーズミルの手段による湿式粉砕および、適切な場合、界面活性剤(例えば他の製剤タイプの場合に上で既に列挙している)の添加によって、調製され得る。
エマルジョン、例えば水中油エマルジョン(EW)は、例えば、スターラー、コロイドミルおよび/またはスタティックミキサーの手段によって、水性有機溶媒および、適切な場合、界面活性剤(他の製剤タイプについて例えば上で既に言及されている)を用いて、調製され得る。
粒剤は、活性物質を吸着剤上に噴霧すること、不活性材料を粒剤化すること、または活性物質濃縮物をキャリア、例えば砂、カオリナイトまたは粘着剤(例えば、ポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレートまたは他の鉱物油)を用いて顆粒化した不活性材料の表面に施用することのいずれかによって、調製され得る。
好適な活性物質はまた、肥料粒剤の産生のために慣用的な様式で、所望される場合、肥料との混合物として、顆粒化されてもよい。
水分散可能粒剤は、一般に、慣用的方法、例えば噴霧乾燥、流動層顆粒化、ディスク顆粒化、高速スターラーによる混合および固体不活性材料なしでの押出成形によって、調製される。
ディスク粒剤、流動層粒剤、押出成形粒剤およびスプレー粒剤を調製するために、例えば、「Spray−Drying Handbook」第3版、1979年、G.Goodwin Ltd.,London;J.E.Browning、「Agglomeration」、Chemical and Engineering 1967年、147頁以下;「Perry's Chemical Engineer's Handbook」第5版、McGraw−Hill,New York 1973年、p.8−57における方法を参照されたい。
作物保護製品の製剤のさらなる詳細については、例えば、G.C.Klingman、「Weed Control as a Science」、John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961年、81−96頁およびJ.D.Freyer,S.A.Evans、「Weed Control Handbook」第5版、Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968年、101−103頁を参照されたい。
原則として、農化学調製物は、0.1から99重量%まで、詳細には0.1から95重量%までの本発明にしたがう化合物を含む。
水和剤において、活性物質濃度は、例えば、およそ10〜90重量%であり、100重量%までの残りは、慣用的製剤構成物からなる。乳化可能濃縮物の場合、活性物質濃度は、約1〜90重量%、好ましくは5〜80重量%の量であってもよい。粉末の形態の製剤は、1から30重量%までの活性物質、好ましくは、多くの場合、5から20重量%までの活性物質を含み、および噴霧可能溶液は、約0.05から80重量%まで、好ましくは2から50重量%までの活性物質を含む。水分散可能粒剤の場合、活性物質含量は、部分的に、活性化合物が液体形態であるか固体形態であるか、および使用される顆粒化補助剤、フィラーなどに依存する。水分散可能粒剤の場合、例えば、活性物質含量は、1重量%と95重量%との間、好ましくは10重量%と80重量%との間である。
さらに、言及された活性物質製剤は、適切な場合、それぞれの場合において慣用的な補助剤、例えば、粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤、溶剤、フィラー、キャリア、着色剤、消泡剤、蒸発阻害剤ならびにpHおよび粘度調節剤を含む。
これらの製剤に基づいて、HPPDインヒビター除草剤(トリケトンのクラスのもの(テンボトリオン、サルコトリオンおよびメソトリオンなど)、またはピラゾリナート類のクラスのもの(ピラスルホトールおよびトプラメゾンなど)、詳細には、テンボトリオン、サルコトリオン、トプラメゾン、ビシクロピロン、テフリルトリオンおよびメソトリオンから選択され、より詳細には、テンボトリオンである)と他の殺虫活性物質(例えば、殺昆虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤など)および薬害軽減剤、肥料および/または成長調節剤との組み合わせを、例えば、本発明にしたがうHPPD耐性植物に対して施用されるレディーミックスまたはタンクミックスの形態で調製することもできる。
製剤実施例
a)粉末剤は、10重量部の式(I)の化合物および/またはその塩および不活性物質として90重量部のタルクを混合し、この混合物をハンマーミルで砕くことによって得られる。
b)容易に水中に分散可能な水和剤は、25重量部の式(I)の化合物および/またはその塩、不活性物質として64重量部のカオリン含有石英、10重量部のカリウムリグノスルホネートおよび湿潤剤として1重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネートを混合し、この混合物をピンディスクミル(pinned−disk mill)において粉砕することによって、得られる。
c)容易に水分散可能な分散剤濃縮物は、20重量部の式(I)の化合物および/またはその塩と、6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル((登録商標)Triton X 207)、3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)および71重量部のパラフィン鉱物油(例えば、約255〜277℃を超える沸点範囲)を混合し、この混合物を5ミクロン未満の微細さまでボールミルで粉砕することによって得られる。
d)乳化可能濃縮物は、15重量部の式(I)の化合物および/またはその塩、溶媒として75重量部のシクロヘキサノンおよび乳化剤として10重量部のオキシエチル化ノニルフェノールから得られる。
e)水分散可能な粒剤は、以下:
75重量部の式(I)の化合物および/またはその塩、
10重量部のカルシウムリグノスルホネート、
5重量部のナトリウムラウリルスルフェート、
3重量部のポリビニルアルコールおよび
7重量部のカオリン
を混合し、この混合物をピンディスクミル(pinned−disk mill)中で粉砕し、そしてこの粉末を、造粒液としての水に噴霧して流動床で顆粒化することにより、得られる。
f)水分散可能な粒剤もまた、コロイドミル内で、以下:
25重量部の式(I)の化合物および/またはその塩、
5重量部のナトリウム2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホネート、
2重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネート、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部のカルシウムカーボネートおよび
50重量部の水
を均質化しそして事前に砕いておき、その後、この混合物をビーズミル内で粉砕し、生じた懸濁液を、一物質ノズル(single−substance nozzle)の手段によりスプレー塔内で微粒化しそして乾燥させることによって得られる。
本発明のさらなる局面は、1種以上の上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、1つ以上のキメラ遺伝子((I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む)を含むHPPD耐性植物に対する、さらなるHPPDインヒビター除草剤(トリケトン、例えば、テンボトリオン、サルコトリオンおよびメソトリオンのクラスに属するか、ピラゾリナート類、例えば、ピラスルホトールおよびトプラメゾンのクラスに属し、詳細には、テンボトリオン、サルコトリオン、トプラメゾン、ビシクロピロン、テフリルトリオンおよびメソトリオンから選択され、より詳細には、テンボトリオンである)と組み合わせた、混合製剤またはタンクミックスにおける使用、および/またはさらなる公知の活性物質(例えば、Weed Research 26(1986年)441−445または「The Pesticide Manual」、第14版、The British Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry,2003年およびこれに挙げられた文献に記載される、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−CoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビニルシキメート−3−ホスフェートシンターゼ、グルタミン酸シンセターゼ、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく)との組み合わせた使用である。本発明による化合物と組み合わせられ得る公知の除草剤または植物成長調節剤は、例えば、以下の活性物質(化合物は、国際標準化機構(ISO)にしたがう一般名称によって表示されるか、または、適切な場合コード番号と共に化学名によって表示される)であり、常に、酸、塩、エステルならびに立体異性体および光学異性体などの異性体のような全ての使用形態を含む。この文脈において、1つの使用形態、およびある場合はいくつかの使用形態も言及され、例としては、以下である:アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドクロル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アンシミドール、アニロホス(anilofos)、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン、アジプロトリン(aziprotryne)、BAH−043、BAS−140H、BAS−693H、BAS−714H、BAS−762H、BAS−776H、BAS−800H、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルラリン、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル(bensulfuron−methyl)、ベンタゾン、ベンゾフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル(benzofluor)、ベンゾイルプロップ、ビフェノックス、ビラナフォス(bilanafos)、ビラナフォス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル、ブロムロン(bromuron)、ブミナフォス、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス、ブテナクロル(butenachlor)、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク(chlorfenac)、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロン−エチル、クロロメクワット−クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム(chlorophthalim)、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン(cinidon)、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット(clofencet)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ、クロプロップ(cloprop)、クロピラリド、クロランスラム(cloransulam)、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド(cyclanilide)、シクロエート、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム、シクルロン(cycluron)、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルクワット(cyperquat)、シプラジン、シプラゾール(cyprazole)、2,4−D、2,4−DB、ダイムロン(daimuron)/ダイムロン(dymron)、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、デスメディファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート(detosyl−pyrazolate)(DTP)、ジ−アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル(diethatyl)、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン(difenoxuron)、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン(dimefuron)、ジケグラク−ナトリウム(dikegulac−sodium)、ジメフロン、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメトラクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド−P、ジメチピン(dimethipin)、ジメトラスルフロン(dimetrasulfuron)、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ(dinoterb)、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン−エチル(eglinazine−ethyl)、エンドタール(endothal)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル(ethametsulfuron−methyl)、エテホン、エチジムロン(ethidimuron)、エチオジン(ethiozin)、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンゾアニド(etobenzanid)、F−5331、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロ−プロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]−フェニル]エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェントラザミド(fentrazamide)、フェヌロン、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラシュラム(florasulam)、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルクロラリン、フルフェナセット(flufenacet)(チアフルアミド)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン(flumetralin)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラク(flumiclorac)、フルミクロラク−ペンチル、フルミオザリン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル、フルプロパネート(flupropanate)、フルピルスルフルロン(flupyrsulfuron)、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノ
ール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロキシピル−メプチル(fluroxypyr−meptyl)、フルロプリミドル(flurprimidol)、フルルタモン、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセット−メチル、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェヌロン、ホサミン(fosamine)、フリロキシフェン(furyloxyfen)、ジベレリン酸、グルホシネート、L−グルホシネート、L−グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−アンモニウム、グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HNPC−9908、HOK−201、HW−02、イマザメタベンゾ(imazamethabenz)、イマザメタベンゾ−メチル、イマザモックス、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン、イナベンフィド(inabenfide)、インダノファン、インドール酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イソカルバミド(isocarbamid)、イソプロパリン、イソプルチュロン、イソウロン、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KUH−043、KUH−071、カルブチラート、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、MCPB−エチルおよびMCPB−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル(mecoprop−butotyl)、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド、メピクワット−クロリド(mepiquat−chloride)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロン−メチル、メタベンズチアズロン、メタム(metam)、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロール、メタゾール、メトキシフェノン、メチルダイムロン(metyldymron)、1−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアネート、メトベンズロン(metobenzuron)、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、S−メトラクロル、メトスラム、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン、メツルフロン(metsulfuron)、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド二水素スルフェート、モノリニュロン、モノスルフロン、モニュロン、MT 128、MT−5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、すなわち、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノーラト−ナトリウム(nitrophenolat−sodium)(異性体混合物)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ(orbencarb)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノクススラム(penoxsulam)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、パーフルイドン、ペトキサミド(pethoxamid)、フェニソファム(phenisopham)、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン(picolinafen)、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ(pirifenop)、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール(profluazol)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン、プリフルラリン(prifluraline)、プロホキシジム(profoxydim)、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmone)、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル(propisochlor)、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピザミド、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、プリナクロル、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリバムベンゾ(pyribambenz)、ピリバムベンゾ−イソプロピル、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ、ピリダフォール(pyridafol)、ピリデート、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム(pyroxsulam)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン(rimsulfuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、スルファレート(CDEC)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホメツロン−メチル、スルホセート(sulfosate)(グリホサート−トリメシウム)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、SYN−523、SYP−249、SYP−298、SYP−300、テブタム(tebutam)、テブチウロン、テクナゼン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル(terbuchlor)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryne)、TH−547、テニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド、チアザフルロン(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル(tiocarbazil)、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアジフラム、トリアゾフェナミド(triazofenamide)、トリベニュロン(tribenuron)、トリベニュロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック(trinexapac)、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トシトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ベルノラート、ZJ−0166、ZJ−0270、ZJ−0543、ZJ−0862および以下の化合物。
Figure 0005847920
1つ以上のキメラ遺伝子((I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む)を含むHPPD耐性植物が成長する領域に対して施用される上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の必要とされる施用量は、外的条件、例えば温度、湿度、使用する除草剤の性質などに応じて変動する。これは、広い限度内で変動し得、例えば、0.001kg/haと1.0kg/haとの間の活性物質、およびそれ以上であるが、好ましくは、0.005kg/haと750g/haとの間である。
上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩と、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩であるHPPDとは異なる除草剤の組み合わせ施用の場合において、1つ以上のキメラ遺伝子((I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む)を含むHPPD耐性植物に対し、これらの混合物は、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩とは異なる除草剤の存在下において、作物損傷を引き起こし得る。このような作物損傷を低減する/なくすために、適切な薬害軽減剤が、添加され得る。解毒的に活性な量において使用されるこれらの薬害軽減剤は、例えば、経済的に重要な作物(穀物(コムギ(wheat)、オオムギ(barley)、ライムギ(rye)、トウモロコシ(corn)、イネ(rice)、キビ(millet))、アルファルファ(alfalfa)、テンサイ(sugar beet)、サトウキビ(sugarcane)、アブラナ(oilseed rape)、ワタ(cotton)およびダイズ類(soya spp.)、好ましくはトウモロコシ(corn)、ワタ(cotton)、テンサイ(sugarbeet)またはダイズ(soya spp.)など)において、使用される除草剤/農薬の植物毒素副作用を低減する。
薬害軽減剤は、好ましくは以下からなる群より選択される:
A)式(S−I)の化合物:
Figure 0005847920
式中、記号および指数は、以下の意味を有する:
は、0から5まで、好ましくは0から3までの自然数であり;
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ニトロまたは(C−C)−ハロアルキルであり;
は、NまたはOの種類の1〜3個のヘテロ環原子(少なくとも1つの窒素原子および多くて1つの酸素原子が環内に存在している)を有する部分的不飽和または芳香族の5員複素環からなる群からの非置換のまたは置換された二価複素環式ラジカルであり、好ましくは、(W )〜(W ):
Figure 0005847920
は、0または1であり;
は、OR 、SR もしくはNR 、または、飽和もしくは不飽和の3〜7員の複素環(少なくとも1つの窒素原子および好ましくはOおよびSからなる群からの3個までのヘテロ原子を有し、この窒素原子を介して(S−I)におけるカルボニル基に結合している、非置換であるか、もしくは(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシおよび置換されていてもよいフェニルからなる群からのラジカルによって置換されている)であって、好ましくは式OR 、NHR またはN(CHのラジカル、特に式OR のラジカルであり;
は、水素、または好ましくは全部で1〜18個の炭素原子を有する非置換のもしくは置換された脂肪族炭化水素ラジカルであり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシまたは置換されたか非置換のフェニルであり;
は、H、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル)、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、シアノまたはCOOR (R は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ヒドロキシアルキル、(C−C12)−シクロアルキルまたはトリ−(C−C)−アルキルシリルである)であり;
、R 、R は、同一であるかまたは異なっていて、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C12)−シクロアルキルまたは置換もしくは非置換のフェニルである;
からなる群からのラジカルであり、
好ましくは:
a)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸の種類の化合物、好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボキシレート(S1−1)(「メフェンピルジエチル」、Pestic.Man.を参照されたい)、およびWO91/07874に記載される関連の化合物などの化合物;
b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−2)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−3)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボキシレート(S1−4)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−5)、ならびにEP−A−333131およびEP−A−269806に記載される関連の化合物などの化合物;
c)トリアゾールカルボン酸の種類の化合物、好ましくはフェンクロラゾール(−エチルエステル)、すなわちエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(S1−6)、ならびにEP−A−174562およびEP−A−346620に記載される関連の化合物などの化合物;
d)5−ベンジル−もしくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸または5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸の種類の化合物、好ましくはエチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−7)またはエチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−8)、ならびにWO91/08202に記載される関連の化合物、または特許出願WO−A−95/07897に記載されるエチル5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボキシレート(S1−9)(「イソキサジフェン−エチル」)もしくはn−プロピル5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボキシレート(S1−10)またはエチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−11)などの化合物、
B)式(S−II)のキノリン誘導体:
Figure 0005847920
式中、記号および指数は、以下の意味を有する:
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ニトロまたは(C−C)−ハロアルキルであり;
は、0から5まで、好ましくは0から3までの自然数であり;
は、OR 、SR もしくはNR または飽和もしくは不飽和の3〜7員の複素環(少なくとも1つの窒素原子および好ましくはOおよびSからなる群からの3個までのヘテロ原子を有し、この窒素原子を介して(S−II)におけるカルボニル基に結合していて、非置換のまたは(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシまたは置換されていてもよいフェニルからなる群からのラジカル、好ましくは式OR 、NHR またはN(CHのラジカル、特に式OR のラジカルによって置換されている)であり;
は、水素または非置換のもしくは置換された脂肪族炭化水素ラジカル(好ましくは全部で1〜18個の炭素原子を有する)であり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシまたは置換もしくは非置換のフェニルであり;
は、非置換のまたは1つまたは2つの(C−C)−アルキルラジカルによって、または[(C−C)−アルコキシ]カルボニルによって置換されている(C−もしくはC)−アルカンジイル鎖であり;
好ましくは:
a)8−キノリンオキシ酢酸(S2)の種類の化合物、好ましくは:1−メチルヘキシル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(一般名称「クロキントセットメキシル」)(S2−1)(Pestic.Man.を参照されたい)、1,3−ジメチルブト−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−2)、4−アリルオキシブチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−3)、1−アリルオキシプロプ−2−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート−(S2−4)、エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−5)、メチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−6)、アリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−7)、2−(2−プロピリデンイミノオキシ)−1−エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−8)、2−オキソプロプ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−9)ならびにEP−A−86750、EP−A−94349およびEP−A−191736またはEP−A−0492366に記載される関連の化合物、ならびにWO−A−2002/034048に記載されるその水和物および塩であるか、
b)(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸の種類の化合物、好ましくはジエチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート、ジアリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート、メチルエチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネートなどの化合物およびEP−A−0582198に記載される関連の化合物、
C)式(S−III)の化合物:
Figure 0005847920
式中、記号および指数は、以下の意味を有する:
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり;
、R は、同一であるかまたは異なっていて、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキルカルバモイル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルカルバモイル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、ジオキソラニル−(C−C)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジニル、置換もしくは非置換のフェニルであるか、またはR およびR は、共に置換もしくは非置換の複素環式環(好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環またはベンゾキサジン環)を形成し;
好ましくは:
発芽前薬害軽減剤(土壌作用薬害軽減剤)としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドの種類の活性化合物、例えば、
「ジクロルミド」(Pestic.Man.を参照されたい)(=N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)、
「R−29148」(=3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン、Staufferより)、
「R−28725」(=3−ジクロロアセチル−2,2,−ジメチル−1,3−オキサゾリジン、Staufferより)、
「ベノキサコール」(Pestic.Man.を参照されたい)(=4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン)、
「PPG−1292」(=N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド、PPG Industriesより)、
「DKA−24」(=N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド、Sagro−Chemより)、
「AD−67」または「MON 4660」(=3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザ−スピロ[4,5]デカン、NitrokemiaまたはMonsantoより)、
「TI−35」(=1−ジクロロアセチルアゼパン、Tri−Chemical RTより)、
「ジクロノン」(ジシクロノン)または「BAS145138」もしくは「LAB145138」(=3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン、BASFより)および
「フリラゾール」または「MON 13900」(Pestic.Man.を参照されたい)(=(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)である化合物、
D)式(S−IV)のN−アシルスルホンアミドおよびその塩:
Figure 0005847920
式中、
は、CHまたはNであり;
は、CO−NR またはNHCO−R であり;
は、ハロゲン、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニルまたは(C−C)−アルキルカルボニルであり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり;
は、ハロゲン、ニトロ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−シクロアルキル、フェニル、(C−C)−アルコキシ、シアノ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニルまたは(C−C)−アルキルカルボニルであり;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄からなる群からのvヘテロ原子を含む3〜6員のヘテロシクリルであり、上記7つのラジカルは、ハロゲン、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニルおよびフェニル、ならびに、環状ラジカルの場合は、(C−C)−アルキルおよび(C−C)−ハロアルキルからなる群からのv置換基によって置換されていて;
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、上記3つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルキルチオからなる群からのvラジカルによって置換されているか、または
およびR は、それらを担う窒素原子と共に、ピロリジニルラジカルまたはピペリジニルラジカルを形成し;
は、水素、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルであり、上記2つのラジカルは、ハロゲン、(C−C)−アルコキシ、ハロゲン−(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルキルチオ、ならびに、環状ラジカルの場合は、(C−C)−アルキルおよび(C−C)−ハロアルキルからなる群からのv置換基によって置換されていて;
は、0、1または2であり;
は、1または2であり;
は、0、1、2または3である;
これらのうちで、
N−アシルスルホンアミドの種類の化合物、例えば、以下の式(S−V)の化合物(例えば、WO97/45016から公知である):
Figure 0005847920
式中:
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルであり、上記2つのラジカルは、ハロゲン、(C−C)−アルコキシ、ハロゲン−(C−C)−アルコキシおよび(C−C)−アルキルチオ、ならびに、環状ラジカルの場合は、(C−C)−アルキルおよび(C−C)−ハロアルキルからなる群からのv置換基によって置換されていて;
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、CFであり;
は、1または2であり;
は、0、1、2または3である;
およびまた、
例えば以下の式(S−VI)のアシルスルファモイルベンズアミド(例えば、WO99/16744から公知である):
Figure 0005847920
例えば、式中:
=シクロプロピルおよび(R )=2−OMe(「シプロスルファミド」、S3−1)、
=シクロプロピルおよび(R )=5−Cl−2−OMe(S3−2)、
=エチルおよび(R )=2−OMe(S3−3)、
=イソプロピルおよび(R )=5−Cl−2−OMe(S3−4)ならびに
=イソプロピルおよび(R )=2−OMe(S3−5)であり;
およびまた、
式(S−VII)のN−アシルスルファモイルフェニルウレアの種類の化合物(例えば、EP−A−365484から公知である)
Figure 0005847920
式中:
およびR は、互いに独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルであり,
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、CFであり、
は、1または2である;
が優先され、これらのうちで、特に、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチルウレア、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチルウレア、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチルウレア、
1−[4−(N−ナフトイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチルウレア、
が優先される、化合物;
G)ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体のクラスの活性化合物、例えば、WO2004084631、WO2005015994、WO2006007981、WO2005016001に記載されるように、エチル3,4,5−トリアセトキシベンゾエート、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシサリチル酸、4−フルオロサリチル酸、1,2−ジヒドロ−2−オキソ−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキサミド、2−ヒドロキシケイ皮酸、2,4−ジクロロケイ皮酸;
H)1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オンのクラスの活性化合物、例えばWO2005112630に記載されるように、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−チオン、1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オンヒドロクロリド、1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロ−キノキサリン−2−オン;
I)有害植物に対する除草剤作用に加え、作物植物(イネなど)に対する薬害軽減作用をも有する活性化合物、例えば、「ジメピペレート」または「MY−93」(Pestic.Man.を参照されたい)(=S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシレート)(除草剤モリネートによる損傷からのコメのための薬害軽減剤として公知である)、
「ダイムロン」または「SK23」(Pestic.Man.を参照されたい)(=1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリルウレア)、(除草剤イマゾスルフロンによる損傷からのコメのための薬害軽減剤として公知である)、
「クミルロン」=「JC−940」(=3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)ウレア、JP−A−60087254を参照されたい)、(多くの除草剤による損傷からのコメのための薬害軽減剤として公知である)、
「メトキシフェノン」または「NK049」(=3,3'−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、(多くの除草剤による損傷からのコメのための薬害軽減剤として公知である)、
「CSB」(=1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS登録番号54091−06−4、Kumiaiより)、(多くの除草剤による損傷からのコメのための薬害軽減剤として公知である)など、
K)WO−A−1998/38856に記載される式(S−IX):
Figure 0005847920
式中、記号および指数は、以下の意味を有する:
、R は、互いに独立して、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、ニトロであり;
は、COOR またはCOOR であり;
、R は、互いに独立して、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、シアノアルキル、(C−C)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルまたはアルキルアンモニウムであり;
は、0または1であり;
、n は、互いに独立して、0、1または2である化合物であり、好ましくは:メチル(ジフェニルメトキシ)アセテート(CAS登録番号41858−19−9)である、化合物、
L)WO A−98/27049に記載される式(S−X)
Figure 0005847920
式中、記号および指数は、以下の意味を有する:
は、CHまたはNであり、
は、X=Nである場合は0から4までの整数であり、X=CHである場合は0から5までの整数であり、
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいフェノキシであり、
は、水素または(C−C)−アルキルであり、
は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニルまたはアリールであり、上記の炭素含有ラジカルのそれぞれは、非置換であるかまたは1つ以上、好ましくは3個までの、ハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一であるかまたは異なっているラジカルによって置換されている、化合物またはその塩;
M)3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノリンのクラスからの活性化合物、例えば、WO−A−1999000020に記載される1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノリン(CAS登録番号219479−18−2)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノリン(CAS登録番号95855−00−8)、
N)WO−A−2007023719およびWO−A−2007023764に記載される式(S−XI)または(S−XII):
Figure 0005847920
式中、
は、ハロゲン、(C−C)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF、OCFであり、
Y、Zは、互いに独立して、OまたはSであり、
は、0から4までの整数であり、
は、(C−C16)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
は、水素、(C−C)アルキルである化合物;
O)以下:
1,8−ナフタル酸無水物、
O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート(ジスルホトン)、
4−クロロフェニルメチルカルバメート(メフェナート)、
O,O−ジエチルO−フェニルホスホロチオエート(ジエトレート)、
4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸(CL−304415、CAS登録番号31541−57−8)、
2−プロペニル1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838、CAS登録番号133993−74−5)、
メチル[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]アセテート(WO−A−98/13361より;CAS登録番号205121−04−6)、
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(シオメトリニル)、
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(オキサベトリニル)、
4'−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノンO−1,3−ジオキソラン−2−イルメチルオキシム(フルキソフェニム)、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム),
ベンジル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール)、
2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、
からなる群からの1種以上の化合物であり、
立体異性体、ならびに、農業において慣用的な塩を含む。
他の公知の活性化合物(例えば殺真菌剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改善剤)と組み合わせて、1つ以上のキメラ遺伝子((I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む)を含むトランスジェニック植物に対して施用される、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の混合物が、同様に利用可能である。
薬害軽減剤のいくつかは、除草剤として既に公知であり、したがって、有害植物に対する除草作用に加え、作物植物の保護によっても作用する。除草剤(混合物)対薬害軽減剤の重量比は、一般に、除草剤施用量および対象の薬害軽減剤の有効性に依存し、広い限度内で、例えば、200:1から1:200まで、好ましくは100:1から1:100まで、特に20:1から1:20までの範囲内で変動し得る。薬害軽減剤は、式(I)の化合物または他の除草剤/農薬との混合物に類似して製剤され得、最終製剤としてまたは除草剤とのタンクミックスとして提供されて使用されてもよい。
上で規定されるN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドの、1つ以上のキメラ遺伝子((I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む)を含むトランスジェニック植物の領域に対する所望の施用量は、特に温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外的条件に依存して変動する。これは、広い限度内で、例えば、0.001g/haと10,000g/haとの間、またはそれより多くの活性物質である;しかしこれは、好ましくは、0.5g/haと5000g/haとの間、詳細には、好ましくは、0.5g/haと1000g/haとの間、詳細には特に、好ましくは、0.5g/haと500g/haとの間である。
配列表
配列番号1:大腸菌(E.coli)細胞内における発現に最適化されたカラスムギ(Avena sativa)HPPDをコードする核酸配列
配列番号2:配列番号1によってコードされるタンパク質
配列番号3:336位において突然変異した蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDをコードする核酸配列;GlyからTrpへの突然変異
配列番号4:配列番号3によってコードされるタンパク質
配列番号5:336位において突然変異した蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDをコードする核酸配列;GlyからTrpへの突然変異;ダイズ(soybean)およびワタ(cotton)内における発現に最適化されている
配列番号6:シネココッカス属種(Synechococcus sp.)HPPDをコードする核酸配列
配列番号7:配列番号6によってコードされるタンパク質
配列番号8:ブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)HPPDをコードする核酸配列
配列番号9:配列番号8によってコードされるタンパク質
配列番号10:ロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、単離物ro03041HPPDをコードする核酸配列
配列番号11:タンパク質配列番号10によってコードされる
配列番号12:ロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、単離物ro02040HPPDをコードする核酸配列
配列番号13:配列番号12によってコードされるタンパク質
配列番号14:ピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)HPPDをコードする核酸配列
配列番号15:配列番号14によってコードされるタンパク質
配列番号16:コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)HPPDをコードする核酸配列
配列番号17:配列番号16によってコードされるタンパク質
配列番号18:シネココッカス属種(Synechococcus sp.)HPPDをコードする核酸配列;ダイズ(soybean)およびワタ(cotton)内における発現に最適化されている
配列番号19:ブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)HPPDをコードする核酸配列;ダイズ(soybean)およびワタ(cotton)内における発現に最適化されている
配列番号20:ロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、単離物ro0341HPPDをコードする核酸配列;ダイズ(soybean)およびワタ(cotton)内における発現に最適化されている
配列番号21:ロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、単離物ro0240HPPDをコードする核酸配列;ダイズ(soybean)およびワタ(cotton)内における発現に最適化されている
配列番号22:ピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)HPPDをコードする核酸配列;ダイズ(soybean)およびワタ(cotton)内における発現に最適化されている
配列番号23:コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)HPPDをコードする核酸配列;ダイズ(soybean)およびワタ(cotton)内における発現に最適化されている。
以下の実施例は、本発明を説明する。
I.種々の生物由来のHPPDをコードする特異的遺伝子のクローニング
A.カラスムギ属(Avena)HPPDのクローニング(WO02/46387にしたがう)
A1−大腸菌(E.coli)細胞における発現についてのクローニング
カラスムギ(Avena sativa)HPPD(AvHPPD;配列番号1)をコードするcDNAを、大腸菌(Escherichia coli)細胞における遺伝子の発現について最適化したコドン使用頻度を用いて、GeneArt(Regensburg、Germany)に注文した。開始コドンATGの上流に、制限酵素BamHIの認識部位に対応する配列を加え、そして停止コドンの下流に、酵素HindIIIの認識部位に対応する配列ストレッチを加えた。合成フラグメントを、制限酵素BamHIおよびHindIIIを用いて事前に開裂したベクターpET32a(Novagen,Darmstadt,Germany)内にクローニングし、AvHPPDタンパク質(配列番号2)からN末端においてHisTagがベクター内に存在する融合を得た。得られたベクターを、pET32a−AvHPPDeと名付けた。
タンパク質を、大腸菌(E.coli)において産生し、そして標準的プロトコール(例えば、WO2009/144097に記載される)にしたがって単離した。
A2−タバコ(tobacco)植物における発現のための、AvHPPD遺伝子のpBin19バイナリーベクター内へのクローニング
AvHPPDタンパク質をコードする遺伝子に対応するcDNAを、制限酵素NcoIおよびNotIを用いて、プラスミドpET32a−AvHPPDeから切り出した。NotI制限切断から得られた突出配列を埋め、次いで、得られたフラグメントを、酵素NcoIおよびSmaIで予め制限切断したベクターpRT100−OTPc(例えば、Topfer(1987年),Nucleic Acids Res.15:5890およびPCT/EP2010/070561を参照されたい)内にクローニングした。このベクターにおいて、AvHPPDをコードする配列を、タンパク質の葉緑体への移行を担う最適化輸送ペプチドに対応する配列の下流に配置した。この最適化輸送ペプチド自体は、CaMV 35Sプロモーターに対応する配列の下流である(例えば、WO2009/144097を参照されたい)。発現カセットCaMV35S−OTPc−AvHPPDe−35Sに対応するヌクレオチド配列を、酵素SbfIを用いて制限切断し、さらに、同酵素で予め開裂したベクターpBin19内にクローニングした。得られたプラスミドを、pBin19−CaMV35S−OTPc−AvHPPDe−35Sと名付け、アグロバクテリウム・ツメファシエンス(Agrobacterium tumefaciens)株ATHV(例えば、PCT/EP2010/070561を参照されたい)を形質転換させるために使用した。
B.PfHPPD−G336Wのクローニング
B1−大腸菌(E.coli)細胞における発現のためのPfHPPD−G336Wのクローニング
プラスミドpKK233−2(Clontech)(US6245968)における蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)由来の突然変異体HPPD G336W(配列番号3)(US6,245,968)をコードする遺伝子を、PCRのためのテンプレートとして用い、この配列の5’末端に酵素NcoIの制限部位に対応する配列および3’末端に酵素XbaIの制限部位に対応する配列を加えた(WO2009/144079を参照されたい)。シュードモナス(Pseudomonas)HPPD G336W(配列番号4)のN末端にHisタグが融合したタンパク質、名付けて「pSE420(RI)NX−PfG336W」を得るために、クローニングを行った。
B2−タバコ(tobacco)植物pFCO117における発現のためのPfHPPD−G336Wのクローニング
タバコ(tobacco)またはダイズ(soybean)形質転換のためのバイナリーベクターを、例えば、遺伝子PfHPPD−G336W(配列番号5)の発現を駆動するCaMV35プロモーターを用いて、双子葉植物内における発現に最適化されているコドン使用頻度によって構築し、その5’末端にOTPをコードする配列、およびさらなる上流に、配列TEV(タバコエッチ病ウイルス(tobacco etch virus))を加え、植物におけるmRNAの安定性を改善し、その後、CaMV35Sターミネーターを続けた。さらに、形質転換ベクターはまた、PAT遺伝子カセット(この中で、遺伝子がCaVM35Sプロモーターによって駆動される)、ならびにその後に、形質転換プロセスの間のグルホシネートベースの選択のためのCaMV35Sターミネーター、および2mEPSPS遺伝子カセット(この中で、遺伝子がアラビドプシス(Arabidopsis)由来のヒストンプロモーターによって駆動されることにより、除草剤グリホサートに対する耐性を付与して植物を形質転換させる)を続ける。このバイナリーベクターを、pFCO117と呼ぶ。
C−大腸菌(E.coli)またはタバコ(tobacco)植物における発現のための、ブレファリスマ(Blepharisma)およびコルディア(Kordia)から得られるHPPDのクローニング
これらのクローニングは、PCT/EP2010/070567(ブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、FMP37、実施例1「pSE420(RI)NX−FMP37」と名付けられる)およびPCT/EP2010/070575(コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、FMP27、実施例1、「pSE420(RI)NX−FMP27」と名付けられる)に記載されるように実施される。
D−大腸菌(E coli)におけるHPPDタンパク質産生、His−タグを介した精製
アラビドプシス・タリアナ(Arabidopsis thaliana)AtHPPDコード配列(1335bp;Genebank AF047834;WO96/38567)を、まず発現ベクターpQE−30(QIAGEN、Hilden、Germany)のBamHIの制限部位とHindIIIの制限部位との間にクローニングした。得られたベクターを、「pQE30−AtHPPD」と呼んだ(WO2009/144079を参照されたい)。
プラスミドは、trp−lac(trc)プロモーターおよびlacI遺伝子(それぞれの大腸菌(E.coli)宿主株においてlacリプレッサを提供する)を有する。lacリプレッサは、lacオペレーター(lacO)に結合し、標的遺伝子の発現を抑制する;この阻害は、イソプロピルβ−D−1−チオガラクトピラノシド(IPTG)と一緒の導入によって緩和され得る。
上で規定される全ての大腸菌(E.coli)発現ベクターを、大腸菌(Escherichia coli)BL21細胞(Merck、Darmstadt、Germany)を形質転換させるために使用した。
参考として使用したAtHPPD(アラビドプシス・タリアナ(Arabidopsis thaliana)HPPD)については、WO2009/144079を参照されたい。
HPPDの発現を、pQE30−AtHPPD、pET32a−AvHPPDeまたはpSE420(RI)NX−FMP27もしくはpSE420(RI)NX−FMP37を含む大腸菌(E.coli)K−12BL21において実施した。細胞を、ODが0.5に達するまで増殖させ、次いで、発現を、1mM IPTG(lacリプレッサに結合し、lacオペロンから解離させる)を導入することによって、trp−lac(trc)プロモーターから開始させた。発現を、15hに亘って、28℃で実施した。
開始前培養物を調製するために、2mLのTB培地(100μg×mL−1カルベニシリン)に、50μLの大腸菌(E.coli)K−12BL21グリセロールストックを植菌した。開始前培養物を、37℃にて、140rpmで振とうしながら、15hに亘ってインキュベートした。200μlの開始前培養物を、開始培養物(5m LTBに100μg×L−1を補充した)を開始するために使用し、3h、37℃でインキュベートした。
主培養物を調製するために、400mLのTB培地(100μg×mL−1カルベニシリン)に、4mLの開始培養物を植菌した。この開始培養物を、37℃にて、140rpmで振とうしながら、OD6000.5に達するまでインキュベートした。次いで、組換えタンパク質発現を、400μlの1M IPTG溶液によって誘導した。この細胞を、これらの条件下でさらに1時間に亘って増殖させ、次いで、温度を28℃まで下げ、培養物を、140rpmで15hに亘って振とうした。細胞を、6000×gにて15分間に亘って4℃で遠心分離することによって、回収した。次いで、細胞ペレットを、−80℃にて保存した。
天然形態におけるHis−AtHPPD、His6−AvHPPD、PfHPPD−G336W、His−FMP27およびHis−FMP37の単離および精製
細胞の溶解
細胞を、リゾチーム(細菌細胞壁を形成するペプチドグリカンにおけるN−アセチルムラミン酸とN−アセチル−D−グルコサミン残基との間の1,4−β−結合を開裂する酵素)を用いて溶解させた。次いで、細胞膜を、細菌細胞の内圧によって破壊した。さらに、溶解緩衝液は、Benzonase(登録商標)ヌクレアーゼ(タンパク質を損傷することなくDNAおよびRNAの全ての形態を加水分解するエンドヌクレアーゼ)を含んでおり、それにより、この細胞溶解液の粘性を大きく低減した。天然の条件下での溶解を、氷上で実施した。
His−タグ標識タンパク質の精製のために、QIAexpress(登録商標)Ni−NTA Fast Start Kitを、使用者手引書にしたがって使用した。
固定化金属イオンアフィニティクロマトグラフィー(IMAC)によるHis−タグ標識タンパク質の精製
溶解反応物の遠心分離後に得られた、清澄化した細胞溶解物(10mL)を、QIAexpress(登録商標)Ni−NTA Fast Start Kit(Qiagen、Hilden、Germany)からのNi−NTA Fast Startカラム上にロードし、精製を、手引書にしたがって実施した。His−タグ標識したタンパク質を、2.5mLの溶出緩衝液で溶出した。
ゲル濾過によるHPPD溶液の塩分除去
Ni−NTA Fast Startから2.5mLの溶出緩衝液で溶出したHPPD溶液を、使用者手引書にしたがって、Sephadex G−25 PD−10カラム(GE Healthcare、Freiburg、Germany)に適用した。全サンプルをゲルベッドに入れた後、溶出を、3.5mLの保存緩衝液によって実施した。
塩分除去カラムから溶出されたHPPD溶液を、1mLアリコート中で−80℃にて凍結した。
Bradfordタンパク質アッセイを用いるHPPDタンパク質濃度の測定
タンパク質濃度を、標準的Bradfordアッセイ(Bradford、(1976年)、Anal Biochem 72:248−254)を用いて測定した。
SDS−PAGEを用いるHPPD溶液の純度の測定
溶出したタンパク質の完全性を、ゲルNuPAGE(登録商標)Novex 4〜12% Bis−Trisゲル(Invitrogen、Karlsruhe、Germany)を用いたSDS−PAGEタンパク質ゲル電気泳動法(およそ10μgのタンパク質をローディングした)によって調べた。10μLのLaemmliサンプル緩衝液を、1〜10μLのタンパク質溶液に添加し、この混合物を、90℃で10分間インキュベートした。短い遠心分離工程の後に、混合物全体を、NuPAGE(登録商標)MOPS SDS泳動緩衝液(20倍溶液をddHOで希釈した)を満たしたXCell SureLock(商標)Novex Mini−Cellゲルチャンバ内に予め固定したSDSゲルのスロットにローディングした。次いで、150の電圧を、ゲルチャンバに1hに亘って適用した。タンパク質バンドを染色するために、ゲルを、クーマシーブリリアントブルーR−250染色溶液中に浸漬した。ポリアクリルアミドゲルの脱染のために、白色ゲル上にタンパク質バンドが青く現れるまで、これをクーマシーブリリアントブルーR−250脱染溶液中に浸漬した。
HPPD酵素のHPPDインヒビターに対する耐性の評価
HPPD活性を、標準的分光光度アッセイ(WO 2009/144079に広く記載される方法)によって調べた。
E−いくつかのHPPDインヒビター除草剤に対する耐性の評価
いくつかのHPPDインヒビターの存在下でのHPPD活性の測定
異なる生物から得られたHPPDタンパク質の耐性レベルを、PCT/EP2010/070575に記載される手順にしたがって測定した。
以下の表E1において、コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)(FMP27)、ブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)(FMP37)から得られたHPPDは、同一の実験条件下で、アラビドプシス・タリアナ(Arabidopsis thaliana)HPPD(AtHPPD)よりも優れたレベルのN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドに対する耐性を示したことを、明らかに示した。
表E1:アラビドプシス・タリアナ(Arabidopsis thaliana)(AtHPPD)、FMP27(コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)に由来する)およびFMP37(ブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)に由来する)に由来するHPPDによる、化合物番号「1−56」の非存在下で測定した活性と比較した、5.0×10−6Mの化合物「1−56」の存在下における阻害百分率の測定。
Figure 0005847920
これらのデータは、化合物「1−56」について示される通り、コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)およびブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)に由来するHPPDは、アラビドプシス・タリアナ(Arabidopsis thaliana)に由来するHPPDによって観察される阻害と比較して、N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドに対して感受性が低いことを示す。
F−耐性HPPD酵素を発現しているタバコ(tobacco)植物のHPPDインヒビターに対する耐性の評価
選択されたHPPDをコードする遺伝子を、カラスムギ(Avena sativa)、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)突然変異体G336W、ブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)およびコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)からなる多くの生物の群から得、バイナリーベクターpBin19内にクローニングし、DNAをタバコ(tobacco)ゲノム内の、CaMV35Sプロモーターの制御下に組み込ませた。クローニング手順については、カラスムギ(Avena sativa)については上記のA2を参照されたく、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、突然変異体G336Wについては、上記のB2を参照されたく、ブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)(FMP37)については、PCT/EP2010/070567、実施例5を参照されたく、コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)(FMP27)については、PCT/EP2010/070575、実施例5を参照されたい。
プロモーターに対応する配列とHPPDをコードする配列との間に、葉緑体への輸送ペプチドをコードするDNA配列を挿入し、タンパク質のN末端に、HPPDタンパク質の植物葉緑体内への局在を可能にする標的シグナルを加えた。
T0形質転換体から収穫された種子を、発芽のために標準的土壌に置く。3週間後、小植物を、別々のポットに移し、標準的培養条件下で成長させる(PCT/EP2010/070575)。2週間後、植物に、上で規定されたようにフェニル環が2位、3位および4位において選択されたラジカルによって置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドのいくつかを噴霧する。
1週間後、除草剤の施用に起因する症候を、評価する。

Claims (8)

  1. 式(I):
    Figure 0005847920
    [ 式(I)中:
    Rは、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルケニルオキシ、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキニルオキシ、(C−C)−ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであり、その各々は、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
    XおよびZは、互いに独立して、各々の場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ロダノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、OR、OCOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−COOR、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、NR、P(O)(OR、またはヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであり、その各々は、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
    Yは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、CO、OR、OCOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、O−(C−C)−アルキル−ヘテロシクリル、O−(C−C)−アルキル−ヘテロアリール、(C−C)−アルキル−ヘテロシクリル、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−COOR、(C−C)−アルキル−CN、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、NR、P(O)(OR、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、O(CH)−3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル、O(CH−O(3,5−ジメトキシピリミジン−2−イル、O(CH)−5−ピロリジン−2−オン、O(CH)−5−2,4−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、またはヘテロアリールもしくはヘテロシクリルであり、その各々は、メチル、エチル、メトキシ、ハロゲンおよびシアノメチルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
    は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−アルキル−O−(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に挙げた12個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ロダノ、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、SCOR、NRCOR、CO、COSR、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
    は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、SCOR、NRCOR、CO、COSR、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個のラジカルによって置換されていて、
    は、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、
    は、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、
    は、メチルまたはエチルであり、
    nは、0、1または2であり、
    sは、0、1、2または3である。]
    のN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、1つ以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPDインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を防除するための使用であって、前記キメラ遺伝子は、(I)(a)アヴィーナ(Avena)、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、(d)アミカ(Blepharismidae)、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、(g)コルディア(Kordia)からなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上記の生物のHPPDをコードする遺伝子の1つ以上の突然変異したDNA配列を含む。
  2. 式(I)中、
    Rが、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ベンゾイソオキサゾール−2−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、4−メチルチアゾール−2−イル、チオフェン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、イソオキサゾール−2−イル、イソオキサゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−3−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−5−イル、イミダゾール−4−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イル、ピラゾール−4−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,5−トリアゾール−3−イル、1,3,4−トリアゾール−2−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル、1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イル、ピラジン−2−イル、ピラジン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピリダジン−3−イルおよびピリダジン−4−イルからなる群より選択される複素環であり、前記複素環は、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されている複素環であり、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されているフェニルであり、
    XおよびZが、独立して、各々の場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、OR、OCOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−COOR、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イルまたは1,2,4−トリアゾール−1−イルであり、
    Yが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、OR、OCOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−COOR、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、O(CH)−3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル、O(CH−O(3,5−ジメトキシピリミジン−2−イル、O(CH)−5−ピロリジン−2−オンまたはO(CH)−5−2,4−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンであり、
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、SCOR、NRCOR、CO、COSR、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
    が、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、SCOR、NRCOR、CO、COSR、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、
    が、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、
    nが、0、1または2であり、
    sが、0、1、2または3である、請求項1に記載の使用。
  3. 式(I)中:
    Rが、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロ−(C−C)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ベンゾイソオキサゾール−2−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、4−メチルチアゾール−2−イル、チオフェン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、イソオキサゾール−2−イル、イソオキサゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−3−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−5−イル、イミダゾール−4−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イル、ピラゾール−4−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,5−トリアゾール−3−イル、1,3,4−トリアゾール−2−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル、1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イル、ピラジン−2−イル、ピラジン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピリダジン−3−イルおよびピリダジン−4−イルからなる群より選択される複素環であり、前記複素環は、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されている複素環であり、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されているフェニルであり、
    XおよびZが、独立して、各々の場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、OR、OCOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−COOR、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イルまたは1,2,4−トリアゾール−1−イルであり、
    Yが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロシクロアルキル−(C−C)−アルキル、COR、OR、OCOR、OSO、S(O)、SOOR、SON(R、NRSO、NRCOR、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−OCOR、(C−C)−アルキル−OSO、(C−C)−アルキル−COOR、(C−C)−アルキル−SOOR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSO、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、O(CH)−3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル、O(CH−O(3,5−ジメトキシピリミジン−2−イル、O(CH)−5−ピロリジン−2−オンまたはO(CH)−5−2,4−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンであり、
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、SCOR、NRCOR、CO、COSR、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
    が、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR、S(O)、N(R、NROR、COR、OCOR、SCOR、NRCOR、CO、COSR、CON(Rおよび(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、
    が、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニルまたは(C−C)−アルキニルであり、
    nが、0、1または2であり、
    sが、0、1、2または3である、請求項1に記載の使用。
  4. 式(I)中:
    Rが、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、ハロゲン−(C−C)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであり、
    XおよびZが、互いに独立して、各々の場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シクロアルキル、OR、S(O)、(C−C)−アルキル−S(O)、(C−C)−アルキル−OR、(C−C)−アルキル−CON(R、(C−C)−アルキル−SON(R、(C−C)−アルキル−NRCOR、(C−C)−アルキル−NRSOまたは1,2,4−トリアゾール−1−イルであり、
    Yが、S(O)、4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル、5−シアノメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルまたは5−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、
    が、水素、(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、ハロゲンおよびORからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
    が、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキルまたは(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−アルキルであり、ここで最後に挙げた3個のラジカルは、ハロゲン およびORからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
    が、水素または(C−C)−アルキルであり、
    nが、0、1または2であり、
    sが、0、1、2または3である、請求項1に記載の使用。
  5. 1つ以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPDインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を防除するための、1種以上の請求項1に記載のN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドの施用を包含する方法であって、前記キメラ遺伝子が、(I)(a)アヴィーナ(Avena)、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、(d)アミカ(Blepharismidae)、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、(g)コルディア(Kordia)からなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上記の生物のHPPDをコードする遺伝子の1つ以上の突然変異したDNA配列を含み、前記施用が、(a)前記望まぬ植物に対して、(b)望まぬ植物の種子に対して、および/または(c)前記植物が成長する領域に対して実施される、方法。
  6. 前記トランスジェニック作物植物がラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)およびソラマメ属(Vicia)からなる双子葉作物の群に属する、またはネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)からなる単子葉作物の群に属する請求項5に記載の方法。
  7. 1種以上のN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドが、トリケトンまたはピラゾリナート除草剤からなる群より選択される1種以上のHPPDインヒビター除草剤と、混合製剤またはタンクミックス中で組み合わせて施用されるか、および/またはアセト乳酸シンターゼ、アセチル−CoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビニルシキメート−3−ホスフェートシンターゼ、グルタミン酸シンセターゼ、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づくか、または成長調節剤として作用するさらなる公知の活性物質と共に施用される、請求項5または6に記載の方法。
  8. 1種以上のN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドが、テンボトリオン、メソトリオン、ビシクロピロン、テフリルトリオン、ピラスルホトール、ピラゾレート、ジケトニトリル、ベンゾフェナップ、またはサルコトリオンからなる群より選択される1種以上のHPPDインヒビター除草剤と組み合わせて施用される、請求項7に記載の方法。
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