JP5536394B2 - フタロシアニン化合物 - Google Patents
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である:
で示される基、または下記化学式2’:
で示される基であり、
この際、Z1、Z4、Z5、Z8、Z9、Z12、Z13及びZ16のうち1〜3個は、化学式2または化学式2’で示される基であり、Z2、Z3、Z6、Z7、Z10、Z11、Z14及びZ15のうち3〜1個は、化学式2または化学式2’で示される基であり、Z1〜Z16のうち合計4個は、化学式2または化学式2’で示される基であり、Z1〜Z16のうち少なくとも1個は、化学式2で示される基であり、
Mは無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす:
で示されるフタロシアニン化合物によって達成される。
である:
で示される基、または下記化学式2’:
で示される基であり、
この際、Z1、Z4、Z5、Z8、Z9、Z12、Z13及びZ16のうち1〜3個は、化学式2または化学式2’で示される基であり、Z2、Z3、Z6、Z7、Z10、Z11、Z14及びZ15のうち3〜1個は、化学式2または化学式2’で示される基であり、Z1〜Z16のうち合計4個は、化学式2または化学式2’で示される基であり、Z1〜Z16のうち少なくとも1個は、化学式2で示される基であり、
Mは無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす:
で示されるフタロシアニン化合物に関するものである。
とを反応させる方法が挙げられる。
150mlフラスコに、3−ニトロフタロニトリル(以下、3NO2PNと略す)25.10g(0.145モル)と2−ニトロフェノール24.21g(0.174モル)、炭酸カリウム24.05g(0.174モル)、n−テトラブチルアンモニウムブロマイド(以下、TBABと略す)0.47g(0.001モル)、アセトニトリル100.42gを投入し、内温80℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約12時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液に水200gを滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再び水200gを加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約36.1g(3NO2PNに対する収率93.9モル%)が得られた。
150mlフラスコに、3NO2PN25.10g(0.145モル)と2,6−ジクロロフェノール26.00g(0.160モル)、炭酸カリウム22.04g(0.160モル)、TBAB0.93g(0.002モル)、アセトニトリル100.42gを投入し、内温80℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール50gと水150gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール200gと水200gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約38.9g(3NO2PNに対する収率92.8モル%)が得られた。
150mlフラスコに、3NO2PN5.19g(0.030モル)と2−メトキシフェノール4.10g(0.033モル)、炭酸カリウム4.56g(0.033モル)、アセトニトリル20.78gを投入し、内温80℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約3時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール10gと水50gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール20gと水100gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約7.03g(3NO2PNに対する収率93.6モル%)が得られた。
150mlフラスコに、3NO2PN3.29g(0.019モル)と2−フェニルフェノール3.56g(0.021モル)、炭酸カリウム2.89g(0.021モル)、TBAB0.12g(0.0004モル)、アセトニトリル19.74gを投入し、内温60℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約28時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール10gと水50gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール20gと水100gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約5.12g(3NO2PNに対する収率90.9モル%)が得られた。
150mlフラスコに、3NO2PN2.60g(0.015モル)とサリチル酸メチル2.74g(0.018モル)、炭酸カリウム2.49g(0.018モル)、TBAB0.10g(0.0003モル)、アセトニトリル10.39gを投入し、内温80℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約9時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液からエバポレーション処理により溶媒を溜去し、そこへメチルエチルケトン(以下、MEKと略す)10gを添加した。このようにして得られた溶液をヘキサン100g中へ滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びMEK10gとヘキサン100gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約3.71g(3NO2PNに対する収率88.8モル%)が得られた。
150mlフラスコに、4−ニトロフタロニトリル(以下、4NO2PNと略す)25.10g(0.145モル)とサリチル酸メチル30.89g(0.203モル)、炭酸カリウム22.04g(0.160モル)、TBAB0.93g(0.003モル)、アセトニトリル100.42gを投入し、内温80℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約40時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール50gと水150gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール200gと水200gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約34.8g(4NO2PNに対する収率86.3モル%)が得られた。
150mlフラスコに、4NO2PN2.60g(0.015モル)と2−(メトキシエチル)カルボキルフェノール3.53g(0.018モル)、炭酸カリウム2.49g(0.018モル)、TBAB0.10g(0.0003モル)、アセトニトリル20.78gを投入し、内温80℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約48時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液からエバポレーション処理により溶媒を溜去し、そこへMEK10gを添加した。このようにして得られた溶液をヘキサン100g中へ滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びMEK10gとヘキサン100gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約4.12g(4NO2PNに対する収率85.2モル%)が得られた。
150mlフラスコに、3NO2PN6.06g(0.035モル)と2,6−キシレノール4.70g(0.039モル)、炭酸カリウム5.32g(0.039モル)、TBAB0.23g(0.0007モル)、アセトニトリル24.24gを投入し、内温80℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約20時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール25gと水50gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール50gと水50gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約5.3g(3NO2PNに対する収率60.4モル%)が得られた。
150mlフラスコに、3NO2PN6.06g(0.035モル)と2−シアノフェノール4.59g(0.039モル)、炭酸カリウム5.32g(0.039モル)、TBAB0.23g(0.0007モル)、アセトニトリル24.24gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約2時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール25gと水50gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール50gと水50gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約5.6g(3NO2PNに対する収率65.0モル%)が得られた。
150mlフラスコに、3NO2PN6.06g(0.035モル)と2−ヒドロキシベンゾトリフルオリド6.24g(0.039モル)、炭酸カリウム5.32g(0.039モル)、TBAB0.23g(0.0007モル)、アセトニトリル24.24gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約2時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール25gと水50gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール50gと水50gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約9.7g(3NO2PNに対する収率95.7モル%)が得られた。
150mlフラスコに、3NO2PN6.06g(0.035モル)とテトラフルオロフェノール7.11g(0.039モル)、炭酸カリウム5.32g(0.039モル)、TBAB0.23g(0.0007モル)、アセトニトリル24.24gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約2時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール25gと水50gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール50gと水50gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約9.7g(3NO2PNに対する収率89.0モル%)が得られた。
150mlフラスコに、4NO2PN6.93g(0.040モル)と5−ヨードサリチル酸メチル12.23g(0.044モル)、炭酸カリウム6.08g(0.044モル)、TBAB0.26g(0.0008モル)、アセトニトリル27.70gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール28gと水55gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール55gと水55gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約14.3g(4NO2PNに対する収率88.5モル%)が得られた。
150mlフラスコに、4NO2PN6.93g(0.040モル)と2,6−キシレノール6.84g(0.056モル)、炭酸カリウム6.08g(0.044モル)、TBAB0.26g(0.0008モル)、アセトニトリル27.70gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約12時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール28gと水55gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール55gと水55gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約9.48g(4NO2PNに対する収率95.5モル%)が得られた。
150mlフラスコに、4NO2PN6.93g(0.040モル)と2,6−ジメトキシフェノール6.78g(0.044モル)、炭酸カリウム6.08g(0.044モル)、TBAB0.26g(0.0008モル)、アセトニトリル27.70gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約3時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール28gと水55gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール55gと水55gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約8.65g(4NO2PNに対する収率77.2モル%)が得られた。
150mlフラスコに、4NO2PN6.93g(0.040モル)と4−メトキシサリチル酸メチル8.02g(0.044モル)、炭酸カリウム6.08g(0.044モル)、TBAB0.26g(0.0008モル)、アセトニトリル27.70gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約12時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール28gと水55gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール55gと水55gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約11.25g(4NO2PNに対する収率91.2モル%)が得られた。
150mlフラスコに、4NO2PN8.66g(0.050モル)と2,6−ジクロロフェノール8.97g(0.055モル)、炭酸カリウム7.60g(0.055モル)、TBAB0.32g(0.001モル)、アセトニトリル34.63gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約24時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール50gと水150gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール200gと水200gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約12.86g(4NO2PNに対する収率89.0モル%)が得られた。
150mlフラスコに、3NO2PN8.42g(0.048モル)と3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸2−メトキシエチル12.41g(0.050モル)、炭酸カリウム7.30g(0.053モル)、TBAB0.77g(0.002モル)、アセトニトリル33.24gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約9時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール50gと水150gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール200gと水200gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約15.5g(3NO2PNに対する収率86.7モル%)が得られた。
150mlフラスコに、3NO2PN6.93g(0.040モル)とp−ヒドロキシ安息香酸2−(2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ)エチル11.94g(0.042モル)、炭酸カリウム6.08g(0.044モル)、TBAB0.41g(0.001モル)、アセトニトリル27.70gを投入し、内温90℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液を100℃×1hrの条件にてエバポレーション操作により溶媒を溜去した。得られた結晶を約80℃で一晩真空乾燥し、約16.15g(3NO2PNに対する収率98.4モル%)が得られた。
200mlフラスコに、4NO2PN15g(0.087モル)と2,6−ジイソプロピルフェノール19.31g(0.1083モル)、炭酸カリウム14.97g(0.1083モル)、アセトニトリル50gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約12時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール110gと水110gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール110gと水110gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約24.8g(4NO2PNに対する収率93.6モル%)が得られた。
150mlフラスコに、4NO2PN10.39g(0.060モル)と2,4−ジクロロフェノール10.27g(0.063モル)、炭酸カリウム9.12g(0.066モル)、アセトニトリル41.55gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約12時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にアセトン100mlと水300mlの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を約80℃で一晩真空乾燥し、約17.1g(4NO2PNに対する収率98.6モル%)が得られた。
150mlフラスコに、4NO2PN8.66g(0.050モル)とチオサリチル酸メチル9.25g(0.055モル)、炭酸カリウム7.60g(0.055モル)、TBAB0.32g(0.001モル)、アセトニトリル34.63gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約20時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール50gと水150gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール200gと水200gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約6.14g(4NO2PNに対する収率41.7モル%)が得られた。
150mlフラスコに、4NO2PN8.66g(0.050モル)と2,6−ジクロロチオフェノール9.85g(0.055モル)、炭酸カリウム7.60g(0.055モル)、TBAB0.32g(0.001モル)、アセトニトリル34.63gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約20時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール50gと水150gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール200gと水200gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約8.49g(4NO2PNに対する収率55.6モル%)が得られた。
150mlフラスコに、4NO2PN8.66g(0.050モル)と4−ニトロチオフェノール8.53g(0.055モル)、炭酸カリウム7.60g(0.055モル)、TBAB0.32g(0.001モル)、アセトニトリル34.63gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約20時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール50gと水150gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール200gと水200gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約3.4g(4NO2PNに対する収率24.2モル%)が得られた。
150mlフラスコに、3NO2PN10.39g(0.06モル)とp−ヒドロキシ安息香酸 2−(2−メトキシエトキシ)エチル15.14g(0.063モル)、炭酸カリウム9.12g(0.066モル)、TBAB0.61g(0.002モル)、アセトニトリル41.55gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約4時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール50gと水150gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール200gと水200gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約20.13g(3NO2PNに対する収率91.6モル%)が得られた。
150mlフラスコに、4NO2PN10.39g(0.06モル)とフェノール5.93g(0.063モル)、炭酸カリウム9.12g(0.066モル)、アセトニトリル41.55gを投入し、内温85℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約2時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール50gと水150gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール200gと水200gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約12.8g(4NO2PNに対する収率96.9モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例5で得られた中間体5 3.51g(0.012モル)、合成例6で得られた中間体6 3.51g(0.012モル)、ヨウ化亜鉛2.11g(0.007モル)、ベンゾニトリル(以下、BNと略す)24.75gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温185℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約3時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にMEK106.7gを添加し、得られた溶液をヘキサン320.0gに滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びMEK106.7gとヘキサン320.0gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約6.74g(中間体5および中間体6に対する収率95.3モル%)が得られた。
得られたフタロシアニン化合物8.3mgに(株)日本触媒社製ベンジルマレイミド含有アクリル系ポリマー(BSX−23−M4)1.48gおよびメチルセルソルブ3.0gを加え、溶解、混合して、樹脂塗料液を調製した。得られた樹脂塗料液をバーコーターを使用して、ガラス板に乾燥膜中の色素濃度1wt%、乾燥膜厚が2μmとなるよう塗布し、80℃にて30分間乾燥させた。このようにして得られたコーティングガラス板の吸収スペクトルを分光光度計(島津製作所製:UV−1600Pc)にて測定し、これを加熱前スペクトルとした。次に、加熱前スペクトルを測定した塗膜ガラス板を200℃にて12時間、加熱処理した。この加熱処理したコーティングガラス板の吸収スペクトルを分光光度計にて測定し、これを加熱後スペクトルとした。このように測定した加熱前、加熱後の各スペクトルにおいて400nm〜1100nmまでの吸光度を積分し、加熱前と加熱後でその吸光度の差を測定した。また、加熱前スペクトルをE1、加熱後スペクトルをE2、測定した吸光度の差をΔEとしたとき、ΔEを以下の式で計算した。
150mlフラスコに、合成例3で得られた中間体3 2.25g(0.009モル)、合成例6で得られた中間体6 2.50g(0.009モル)、ヨウ化亜鉛1.79g(0.005モル)、BN18.56gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温185℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約3時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をMEK74.2gとヘキサン222.7gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びMEK74.2gとヘキサン222.7gの混合溶液を加えて攪拌洗浄した。最後に得られた結晶を吸引ろ過した後、再度メタノール55.7gを加えて攪拌することで精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約5.0g(中間体3および中間体6に対する収率99.0モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例2で得られた中間体2 3.76g(0.013モル)、合成例6で得られた中間体6 3.81g(0.013モル)、ヨウ化亜鉛2.28g(0.007モル)、BN26.81gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温185℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約3時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をMEK115.6gとヘキサン346.7gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びMEK115.6gとヘキサン346.7gの混合溶液を加えて攪拌洗浄した。最後に得られた結晶を吸引ろ過した後、再度メタノール92.5gを加えて攪拌することで精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約7.18g(中間体2および中間体6に対する収率92.0モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例1で得られた中間体1 7.96g(0.030モル)、合成例6で得られた中間体6 8.38g(0.030モル)、ヨウ化亜鉛5.27g(0.017モル)、BN61.87gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約16時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール247.5gと水61.9gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール247.5gと水61.9gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約16.0g(中間体1および中間体6に対する収率92.6モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例1で得られた中間体1 1.93g(0.007モル)、合成例7で得られた中間体7 2.28g(0.007モル)、塩化亜鉛0.52g(0.004モル)、オクタノール18.23gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温155℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にアセトン18.23gを添加し、得られた溶液をヘキサン100gに滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びアセトン10gとヘキサン100gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約3.92g(中間体1および中間体7に対する収率90.3モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例4で得られた中間体4 1.50g(0.005モル)、合成例6で得られた中間体6 1.41g(0.005モル)、塩化亜鉛0.38g(0.003モル)、o−ジクロロベンゼン6.01g、オクタノール1.45gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約4時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にMEK7gを添加し、得られた溶液をヘキサン25gに滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びMEK7gとヘキサン25gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約2.3g(中間体4および中間体6に対する収率74.8モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例8で得られた中間体8 3.72g(0.015モル)、合成例6で得られた中間体6 4.17g(0.015モル)、ヨウ化亜鉛2.63g(0.008モル)、BN30.94gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温185℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約12時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール123.7gと水30.9gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール61.9gと水61.9gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約8.59g(中間体8および中間体6に対する収率102.4モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例9で得られた中間体9 2.45g(0.01モル)、合成例6で得られた中間体6 2.45g(0.01モル)、ヨウ化亜鉛1.76g(0.006モル)、BN20.62gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約12時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール82.5gと水20.6gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール41.2gと水41.2gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約5.21g(中間体9および中間体6に対する収率93.7モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例10で得られた中間体10 3.75g(0.013モル)、合成例6で得られた中間体6 3.62g(0.013モル)、ヨウ化亜鉛2.28g(0.007モル)、BN26.81gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約12時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール107.2gと水26.8gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール53.6gと水53.6gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約7.11g(中間体10および中間体6に対する収率91.3モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例11で得られた中間体11 4.03g(0.013モル)、合成例6で得られた中間体6 3.62g(0.013モル)、ヨウ化亜鉛2.28g(0.007モル)、BN26.81gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約12時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール107.2gと水26.8gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール53.6gと水53.6gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約7.38g(中間体11および中間体6に対する収率91.4モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例1で得られた中間体1 2.65g(0.01モル)、合成例12で得られた中間体12 4.04g(0.01モル)、ヨウ化亜鉛1.76g(0.006モル)、BN20.62gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約14時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール82.5gと水20.6gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール41.2gと水41.2gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約6.95g(中間体1および中間体12に対する収率99.0モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例1で得られた中間体1 3.45g(0.013モル)、合成例13で得られた中間体13 3.23g(0.013モル)、ヨウ化亜鉛2.28g(0.007モル)、BN26.81gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約12時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール107.2gと水26.8gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール53.6gと水53.6gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約7.93g(中間体1および中間体13に対する収率111.7モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例1で得られた中間体1 3.45g(0.013モル)、合成例14で得られた中間体14 3.64g(0.013モル)、ヨウ化亜鉛2.28g(0.007モル)、BN26.81gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約12時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール107.2gと水26.8gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール53.6gと水53.6gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約7.75g(中間体1および中間体14に対する収率103.1モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例1で得られた中間体1 2.65g(0.01モル)、合成例15で得られた中間体15 3.08g(0.01モル)、ヨウ化亜鉛1.76g(0.006モル)、BN20.62gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約7時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール82.5gと水20.6gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール41.2gと水41.2gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約5.7g(中間体1および中間体15に対する収率94.0モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例1で得られた中間体1 3.18g(0.012モル)、合成例16で得られた中間体16 3.47g(0.012モル)、ヨウ化亜鉛2.11g(0.007モル)、BN24.75gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール99.0gと水24.7gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール49.5gと水49.5gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約6.9g(中間体1および中間体16に対する収率モル101.4%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例9で得られた中間体9 2.94g(0.012モル)、合成例15で得られた中間体15 3.70g(0.012モル)、ヨウ化亜鉛2.11g(0.007モル)、BN24.75gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール99.0gと水24.7gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール49.5gと水49.5gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約6.4g(中間体9および中間体15に対する収率モル91.0%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例9で得られた中間体9 2.94g(0.012モル)、合成例16で得られた中間体16 3.47g(0.012モル)、ヨウ化亜鉛2.11g(0.007モル)、BN24.75gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約8時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール99.0gと水24.7gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール49.5gと水49.5gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約6.5g(中間体9および中間体16に対する収率モル95.5%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例1で得られた中間体1 4.97g(0.01875モル)、合成例6で得られた中間体6 3.13g(0.01125モル)、ヨウ化亜鉛2.63g(0.008モル)、BN30.94gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約16時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール123.7gと水30.9gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール123.7gと水30.9gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約9.0g(中間体1および中間体6に対する収率104.1モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例1で得られた中間体1 5.97g(0.0225モル)、合成例6で得られた中間体6 2.09g(0.0075モル)、ヨウ化亜鉛2.63g(0.008モル)、BN30.94gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約16時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール123.7gと水30.9gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール123.7gと水30.9gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約9.4g(中間体1および中間体6に対する収率108.8モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例1で得られた中間体1 3.18g(0.012モル)、合成例6で得られた中間体6 3.34g(0.0012モル)、塩化銅0.71g(0.007モル)、o−ジクロロベンゼン14.11g、1−オクタノール6.25gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約2時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をMEK81.5gとヘキサン244.4gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール61.1gを加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約6.2g(中間体1および中間体6に対する収率89.8モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例9で得られた中間体9 3.19g(0.013モル)、合成例19で得られた中間体19 3.96g(0.017モル)、ヨウ化亜鉛2.28g(0.007モル)、BN26.81gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約6時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール160.9gと水40.2gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール53.6gと水53.6gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約6.35g(中間体9および中間体19に対する収率83.9モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例17で得られた中間体17 3.72g(0.01モル)、合成例7で得られた中間体7 3.22g(0.01モル)、ヨウ化亜鉛1.76g(0.006モル)、BN20.62gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約14時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール123.7gと水30.9gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール41.2gと水41.2gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約6.85g(中間体17および中間体7に対する収率94.2モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例18で得られた中間体18 4.51g(0.011モル)、合成例20で得られた中間体20 3.18g(0.011モル)、ヨウ化亜鉛1.93g(0.006モル)、BN22.69gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約12時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール90.7gと水90.7gの混合溶液を加えてデカンテーション処理を行った。上澄み液を捨てて得られた固形分に、再びメタノール90.7gと水90.7gの混合溶液を加えてデカンテーション処理を行った。上澄み液を捨てて得られた結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約7.9g(中間体18および中間体20に対する収率98.1モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例9で得られた中間体9 3.19g(0.013モル)、合成例21で得られた中間体21 3.83g(0.013モル)、ヨウ化亜鉛2.28g(0.007モル)、BN26.81gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約10時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール160.9gと水40.2gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール53.6gと水53.6gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約5.95g(中間体9および中間体21に対する収率80.0モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例9で得られた中間体9 3.19g(0.013モル)、合成例22で得られた中間体22 3.97g(0.013モル)、ヨウ化亜鉛2.28g(0.007モル)、BN26.81gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約10時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール160.9gと水40.2gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール53.6gと水53.6gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約7.53g(中間体9および中間体22に対する収率99.3モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例9で得られた中間体9 2.94g(0.012モル)、合成例23で得られた中間体23 3.38g(0.012モル)、ヨウ化亜鉛2.11g(0.007モル)、BN24.75gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約7時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール148.5gと水37.1gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール49.5gと水49.5gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約5.6g(中間体9および中間体23に対する収率83.4モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例24で得られた中間体24 2.93g(0.008モル)、合成例25で得られた中間体25 1.76g(0.008モル)、ヨウ化亜鉛1.40g(0.004モル)、BN16.50gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温160℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液をメタノール99.0gと水24.7gの混合溶液に滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール33.0gと水33.0gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約4.64g(中間体24および中間体25に対する収率93.7モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例5で得られた中間体5 4.17g(0.015モル)、ヨウ化亜鉛1.32g(0.004モル)、BN30.94gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温185℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール123.7gと水30.9gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール123.7gと水30.9gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約3.3g(中間体5に対する収率74.2モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例6で得られた中間体6 4.17g(0.015モル)、ヨウ化亜鉛1.32g(0.004モル)、BN30.94gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、内温185℃、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら約5時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液にメタノール123.7gと水30.9gの混合溶液を滴下して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再びメタノール123.7gと水30.9gの混合溶液を加えて攪拌洗浄することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約100℃で一晩真空乾燥し、約3.8g(中間体6に対する収率84.9モル%)が得られた。
Claims (5)
- 下記式(1):
である:
で示される基、または下記化学式2’:
で示される基であり、
この際、Z1、Z4、Z5、Z8、Z9、Z12、Z13及びZ16のうち1〜3個は、化学式2または化学式2’で示される基であり、Z2、Z3、Z6、Z7、Z10、Z11、Z14及びZ15のうち3〜1個は、化学式2または化学式2’で示される基であり、Z1〜Z16のうち合計4個は、化学式2または化学式2’で示される基であり、Z 1 〜Z 16 のうち12個は水素原子であり、Z1〜Z16のうち少なくとも1個は、化学式2で示される基であり、
Mは無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす:
で示されるフタロシアニン化合物。 - Z1〜Z16は、それぞれ独立して、水素原子または前記化学式2で示される基を表す、請求項1に記載のフタロシアニン化合物。
- 前記化学式2で示される基のうち少なくとも1が、前記置換基Rがニトロ基、COOR1、ハロゲン原子、またはシアノ基である−X−A1である、請求項1または2に記載のフタロシアニン化合物。
- 前記化学式2で示される基のうち少なくとも1が下記化学式5:
で示される、請求項1〜3のいずれか1項に記載のフタロシアニン化合物。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載のフタロシアニン化合物を含む、フラットパネルディスプレイ用フィルター。
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